CA1288358C - Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether) et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines - Google Patents

Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether) et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines

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CA1288358C CA000546925A CA546925A CA1288358C CA 1288358 C CA1288358 C CA 1288358C CA 000546925 A CA000546925 A CA 000546925A CA 546925 A CA546925 A CA 546925A CA 1288358 C CA1288358 C CA 1288358C
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Abstract

L'invention concerne un dentifrice contenant en association (A) un agent tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) et (B) un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines, choisi dans le groupe contitué par (i) un sel alcalin d'une N-acyl N-méthylglycine (N-acyl sarcosine) de formule: <IMG> où R désigne un alkyle-ou un mélange d'alkyles ayant de 9 à 17 atomes de carbone, et (ii) un sel alcalin d'un condensat d acides gras en C12-C18 et d'une protéine animale hydrolysée. Le dentifrice selon l'invention se caractérise par un bon pouvoir moussant, un goût agréable et n'est pas agressif envers les muqueuses buccales et les gencives.

Description

La présente invention concerne un dentifrice à
propriétés moussantes améliorées, sans amertume et non agressif envers les muqueuses et les gencives, contenant en association un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl-éther) et un sel dlun dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines choisi dans le groupe constitué
par (i) un sel d'une N-acyl N-méthylglycine (N-acyl sarco-sine) et (ii) un sel d'un condensat d'acide gras du coprah et d'une protéine animale hydrolysée.
La Demanderesse a déjà decrit dans le brevet belge No. 899.780 un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche et en particulier un dentifrice qui a un goût agreable et n'est pas amer ni agressif envers les muqueuses, ce dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether). Ce dentifrice a un assez bon pouvoir moussant.
Cependant, bien que le pouvoir moussant des compositions dentifrices ne soit pas relié au pouvoir nettoyant, la confusion semble exister dans l'esprit des utilisateurs et pour la majori-té d'entre eux, l'idee qu'un dentifrice ne nettoie suffisamment que s'il mousse bien est assez repandue et les dentifrices moussants sont les plus demandés par les utilisateurs.
Il s'est donc averé souhaitable de rechercher un dentifrice contenant un poly(hydroxypropyléther~, avec un pouvoir moussant amélioré, sans goût amer ni agressivité
vis-a-vis de la muqueuse buccale et des gencives.
On sait que les agents tensio-actifs anioniques ont un bon pouvoir moussant et qu'ils sont utilises dans les dentifrices.

~ , . .. .

~8~33~

Parmi eux, le plus generalement utilise est le laurylsulfate de sodium qui mousse bien mais qui presente l'inconvenient de desactiver l'effet antimicrobien des agents cationiquess actifs tels que des agen-ts anticaries et germicides, par suite de son incompatibilite avec eux. En outre, le laurylsulfate de sodium communique une certaine amertume et est beaucoup plus agressif vis-à-vis de la muqueuse buccale et des gencives que les poly(hydroxypropyl-ether) non ioniques.
Les autres tensio-actifs anioniques developpent egalement un goût amer dans la bouche et sont plus agressifs envers les muqueuses buccales et les gencives que les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropylether).
On sait egalement que certains agents tensio-actifs amphotères présentent de bonnes propriétés mous-santes.
Parmi les plus connus, on peut citer les tensio-actifs amphotères vendus sous la marque de commerce MIRANOL
et, plus particulierement l'association de lauroamphocar-boxyglycinate de sodium et de tridecethsulfate de sodiumvendue sous la marque de commerce MIRANOL BT pax la Société
MIRANOL.
L'invention a pour objet un dentifrice ayant des propriétes moussantes ameliorées qui a un goût plaisant, n'est pas amer ni irritant pour les muqueuses buccales et les gencives et qui contient en association (A) un agent tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) et (B) un tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérive spécifique d'un produit de dégradation des protéines choisi dans le groupe constitue par:

883~

(i) un sel et de préference un sel alcalin d'une N-acyl N-méthylglyc.ine (N-acyl sarcosine) de formule:

ou R désigne un radical alkyle ou un mélange de radicaux alkyle ayant de 9 à 17 atomes de carbone, et (ii) un sel et de préference un sel alcalin d'un condensat d'acides gras en Cl2-Cl8 et d'une protéine animale hydrolysee.
Parmi les sels de N-acyl N-méthylglycine ou N-acyl sarcosine, on préfère le lauroylsarcosinate de sodium de formule:
CllH23-CO-lN-cH2-COONa vendu sous la marque de commerce SARKOSYL NL 97 ou NL 30 par la Societe CIBA-GEIGY ou vendu sous la marque de commerce ORAMIX L 30 par la Societe SEPPIC.
Parmi les sels de condensats d'acides gras et d'une proteine animale hydrolysee, on prefère le sel de potassium d'un condensat d'acide gras du coprah et d'une proteine animale hydrolysee, vendu sous la marque de com-merce LAMEPON S par la Societe GRUNAU.
Les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl-ether) utilises dans le dentifrice selon l'invention sont choisis de preference parmi les composes de formules (I) et (II) ci-après et/ou parmi les composes preparés selon le procede decrit dans les paragraphes (3) et (4) ci-dessous:
(I) RlO-(CH2-fHO)m ---H (I) lzss~s~

où Rl désigne un radical ou un melange de radicaux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou decimal de 2 à 10 et de preference de 3 à 6. Ces composes de formule (I) peuvent etre prepares selon le procede decrit dans le brevet français No. 1.477.048 ou dans le brevet americain No. 3.578.719;
(2) R3-coNH-cH2-cH2-o-cH2-cH2-o(cH2-cHoH-cH2-o ~ H (II) où R3 designe un radical ou un melange de radicaux alkyles et/ou alkenyles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p designe un nombre entier ou.decimal de 1 à 5 et de prefe-rence de 1,5 à 4. Ces composes de formule (II) peuvent etre prepares selon le procede decrit dans le brevet français No.
2.328.763 ou selon le brevet americain No. 4.307.079:
(3) composes prepares par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de preference de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un melange d'alpha~diols en C10-Cl4, à la temperature de 120-180C et de preference de 140 à 160C, le glycidol etant ajoute lentement, selon le procede decrit dans le brevet français No. 2.091.516 ou dans le brevet americain ~lo. 3.821.372;
(4) composes prepares par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de preference de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de carbone à une temperature de 50 à 120C, le glycidol etant ajoute lentement à l'alcool ou à l'alpha-diol, le procede de preparation de ces composes etant decrit dans le brevet français No. 2.169.787 ou le brevet americain No. 4.515.775.
Parmi les tensio-actifs non ioniques poly(hydro-xypropylether) decrits sous les paragraphes (1), (2), (3), (4) ci-dessus, les composes ci-après sont preferes:

., '' ,"

~l2~ !335~3 - composes de formules:
C12H25O-(cH2-fH )4,2 ~I tIII) et RlO-(CH2-lcH-o)3~75 H (IV) où Rl designe un melange de radicaux alkyles CloH21 et C12H25;
- composes prepares par condensation en 10 catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un melange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone, selon le procede decrit dans le brevet français No. 2.091.516 ou dans le brevet americain No. 3.821.372i - composes de formule:
3 2 2 2 2 ( 2 CH2 O)3,5 H ~V) ou R3 designe un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkenyles suivants: CllH23, C13H27, radicaux derives des acides gras du coprah, radical derive de l'acide oleique.
Les composes prepares par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un melange d'alpha-diols ayant de 11 a 14 atomes de carbone selon le brevet français No, 2.091.516 ou le brevet americain No. 3.821.372, sont particulièrement preferes.
Dans les compositions dentifrices selon l'inven-tion:
- le tensio-actif poly(hydroxypropylether) ou compose A est present dans des proportions comprises de preférence entre 0,1 et 4~ et en particulier entre 0,2 et 2%
en poids, par rapport au poids tota]. de la composition;

. .

1~8~335~

- le tensio-acti~ anionique qui est un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines ou compose B, est present dans des proportions comprises de preference en-tre 0,1 et 4~ et en particulier entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport A/B en poids est compris de preférence entre 0,2 et 5, en particulier entre 0,5 et 2, et plus particulièrement entre 0,9 et 1,1.
Dans la présente description: "tensio-actif" est synonyme "d'agent de surface".
Les dentifrices selon l'invention contiennent generalement un ou plusieurs agents de polissage abrasifs en grande partie insolubles dans l'eau.
Parmi ces agents de polissage, on peut citer à
titre d'exemple les metaphosphates de sodium ou de potas-sium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydrate, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratees et en particulier les alumines trihydratees, la silice, les silicates d'aluminium ou de zirconium, la bentonite, ainsi que l'orthophosphate de magnesium ou le phosphate trimagnesien.
Dans le cas de gels transparents, on utilisera de preference un agent de polissage à base de silice colloïdale ou d'aluminosilicates de metaux alcalins complexes.
L'agent abrasif de polissage représente génera-lement 10 à 80% et de preference 15 à 65% du poids total de la composition.

: . ~
, ~l28835l3 Le dentif.rice selon l'invention peu-t contenir également un ou plusieurs agents bactéricides destinés à
combattre la formation de la plaque dentaire. Ces agents bactéricides sont généralement des composés azotés catio-niques. Parmi ces composés cationiques, on peut citer a titre d'exemple:
- le chlorure de diisobuty]. phénoxyethoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium;
- le bromure de dodecyl trimethyl ammonium;

- le brom~re de dodecyl dimethyl (2-phenoxy-ethyl) ammonium;
- le chlorure de benzyl dimethyl stearyl ammonium;
- le chlorure de cetyl pyridinium;
- le 5-amino 1,3-bis(2-ethyl hexyl) 5-methyl hexahydroxypyrimidine quaternisé;
- le bromure de triméthyl cétyl ammonium;
- le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyethyl ammonium (ou alkyl désigne un melange de radicaux derives des acides gras du coprah);
- la chlorhexidine - l'alexidine;
- les amines tertiaires aliphatiques catio-niques .
Ces agents bactericides sont generalement presentsentre 0,005 et 10% et de preference entre 0,05 et 2~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le dentifrice selon l'invention contient également de lteau ou un agent humectant dans une proportion de lO à

80~ du poids total de la composition. Cet agent humectant .,: .
. . .i, :... : .. :

est avantageusement choisi dans le groupe formé par la glycerine, le sorbitol, le propylèneglycol, les polyethy-lèneglycols de faibles poids moleculaires tels que les polyethylèneglycols 400 et 2000O
Le dentifrice peut egalement contenir des agents de cohesion. Ce sont generalement ~es gommes naturelles ou des epaississants synthetiques.
Comme gommes naturelles, on peut citer la gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, les gommes de caroube et les gommes de carraghen.
Comme epaississants synthetiques, on utilise essentiellement des derives de cellulose comme le sel de sodium de la carboxymethylcellulose, la methylcellulose ou les hydroxyalkylcelluloses.
Ces agents de cohesion peuvent être presents dans une proportion ponderale variant entre 0,1 et 10%, et de preference entre 0,2 et 3~.
Le dentifrice, selon l'invention, contient gene-ralement un agent edulcorant en une concentration variant generalement entre 0,1 et 2% en poids, par rapport au poids to-tal du dentifrice. Parmi les agents edulcorants, on peut citer à titre d'exemple le saccharose, le lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose, le saccharinate de sodium.
Le dentifrice, selon llinvention, peut egalement contenir un conservateur en une quantite géneralement comprise entre 0,01 et 0,5% en poids, par rapport au poids total du dentifrice. Parmi les conservateurs, on peut citer 128~33S8 à titre d'exemple des composes tels que le formol et ses derives, le parahydroxybenzoate de methyle, le parahydroxy-benzoate de propyle, etc.
Le dentifrice, selon l'invention, peut contenir une substance aroma-tisante en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids total du denti-frice. Parmi les substances aromatisantes, on peut citer a titre d'exemple les suivantes: essences de menthe ~crepue ou poivree), d'anis, d'eucalyptus, de canelle, de giro~le, de sauge, de reglisse, essences de fruits tels que le citron, l'orange, la mandarine et la fraise, ou eventuellement le salicylate de methyle.
Le pH du dentifrice, selon l'invention, est habituellement compris entre 4,5 et 9, et de pre~erence entre 5,5 et 8,5. Il est mesure de façon habituelle pour une dispersion à 20~ de dentifrice dans l'eau.
Generalement, il est necessaire d'ajouter des agents acidifiants. Parmi ces derniers, on peut citer à
titre d'exemple l'acide citrique, l'acide benzoïque, le phosphate monosodique et le phosphate disodique.
Les pH alcalins ne sont generalement utilises que dans le cas de dentifrices contenant comme agent de polis-sage un compose instable en milieu neutre ou acide. C'est par exemple le cas des dentifrices contenant comme agent de polissage le carbonate de calcium.
Le dentifrice, selon l'invention, contient avan-tageusement un agent anti-carie. Ce sont des vecteurs d'ions fluorure. Parmi ces derniers, on peut citer à titre d'exemple les fluorures mineraux solubles suivants: fluo-rùres de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de 1~88358 zinc, d'étain, de cuivre, de baryum; fluorosilicate desodium ou d'ammonium; monofluorophosphate de sodium ou d'aluminium; difluorophosphate d'aluminium, fluorozirconate de sodium. Les composés fluorés les plus couramment utilisés sont le fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges.
Le vecteur d'ion fluor est utilisé à une concen-tration telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 ppm. A titre d'exemple, les concentrations utilisées sont, pour le fluorure de sodium, comprises entre 0,05 et 0,25P6 et pour le monofluorophosphate de sodium, ces concen-trations varient de 0,2 a 0,8% en poids du poids total.
Le dentifrice, selon l'invention, peut également renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions pour les soins des dents, des gencives et de la bouche.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
E~EMPLE 1 .
On prépare le dentifrice suivant:
- Tensio-actif non ionique poly-(hydroxypropyléther) préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moIes de glycidol sur un melange d'alpha-diols ayant de 11 a 14 atomes de carbone selon le procédé
décrit dans le brevet français No. 2.091.516 ou dans le brevet américain No. 3.821.372 1,00 g MA
(MA = matière active) ~ ' - ~
~2~383S!3 - Lauroylsarcosinate de sodium vendu sous la marque de commerce SARKOSYL NL 97 par la Societe CIBA-GEIGY l,00 - SYLOID ALI* 8,50 g - SYLOID 244* 11,05 g - Carboxymethylcellulose sodique vendue sous la marque de commerce CMC 9M 31F par la Société
HERCULES 0,34 g - Polyéthylèneglycol :PEG 2000 marque de commerce vendu par la Societe HOECHST 2,00 g - Saccharinate de sodium 0,15 g - Phosphate disodique anhydre 0,045 g - Sorbitol en solutlon aqueuse à 70% 65,00 g - Arôme, colorant, conservateur qs ;~, ."
- pH spontane : 6,3 - Eau qsp 100,00 g Ce dentifrice presente un bon pouvoir moussant et ne laisse aucune amertume dans la bouche.

On prepare le dentifrice suivant:
- Tensio-actif non ionique poly-(hydroxypropylether~ prepare par condensation en catalyse alcaline de 3l5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de ll à 14 atomes de carbone, selon le procede décrit dans le brevet fransais No. 2.091.516 ou dans le brevet *Marque de commerce; silice vendue par la Société GRACE.

, . , ":

3S~3 americain No. 3.821.372 1~00 g MA
- Sel de potassium du condensat d'acides gras de coprah et d'une proteine animale hydrolysée vendu à 30% de MA sous la marque de commerce LAMEPON S par la Societé GRUNAU 1,00 g - SYLOID ALI* 8,50 g - SYLOID 244 * 11,05 g - Carboxymethylcellulose sodique vendue sous la marque de commerce CMC 9M 31F
par la Societe HERCULES0,34 g ~ Polyethylèneglycol PEG 2000 marque de commerce vendu par ]a Societe HOECHST 2,00 g - Saccharinate de sodium0,15 g - Phosphate disodique anhydre 0,045 g - Phosphate trisodique anhydre 0,0425g - Sorbitol en solution aqueuse à 70~ 65,00 g - Arome, colorant, conservateur qs - pH spontane: 6,4 - Eau qsp 100,00 g Ce dentifrice presente un bon pouvoir moussant et ne laisse aucune amertume dans la bouche.

On prepare un gel dentifrice de composition suivante:
- Tensio-actif non ionique de formule:
2)2 (CH2)2-O-(CH2-CHOH-CH -O) où R designe le melange suivant de radicaux alkyles et alcenyles:
* Marque de commerce; silice v.endue par la Societe GRACE.

- . ' , : .

~Z~8358 12 25 15% C14H29-15% radicaux oleyles - 35~ xadicaux dérivés des acides gras du coprah 1,15 g MA
Lauroyl sarcosinate de sodium vendu à 30~ MA sous la marque de commerce ORAMIX L 30 par la Sociéte SEPPIC 1,23 g MA
Silice vendue sous la marque de commerce SYLOBLANC 94 par la Societe GRACE . 8,50 g Silice vendue sous la marque de commerce SYLOBLANC 34 par la Societe GRACE 11,05 g Carboxyméthylcellulose sodique vendue sous la marque de commerce CMC 9M 31F par la Sociéte HERCULES 0,34 g Polyethylèneglycol: PEG 2000 marque de commerce vendu par la Societe HOECHST - 2,00 g Sorbitol à 70% en solution aqueuse 65,00 g Saccharinate de sodium0,15 g Phosphate disodique anhydre 0,045 g Colorant, conservateur, arôme qs pH spontané: 6,8 Eau qsp 100,00 g On prepare un gel dentifrice de composition suivante: :
Tensio-actif non ionique de ~ormule:
C12H25O-(cH2 CH ~,2 H

CH2H 0,80 g Sel de potassium du condensat ~28a3s~ -d'acides gras de coprah et d'une proteine animale hydrolysée vendu à 30~ MA sous la marque de commerce L~MEPON S par la Societe GRUNAU 0,73 g MA
Silice vendue sous la marque de commerce SYLOBLANC 94 par la Sociëte GRACE 3,50 g Silice vendue sous la marque de commerce SYLOBLANC 34 par la Societe GRACE 11,05 g Carboxymethylcellulose sodique vendue sous la.marque de commerce CMC 9M 31F par la Societe HERCULES 0,34 g Polyethylèneglycol : PEG 2000 marque de commerce vendu par la Societe HOECHST 2,00 g Sorbitol a 70~ en solution aqueuse 65,00 g Saccharinate de sodium 0,15 g Phosphate disodique anhydre0,045 g Colorant, conservateur, arôme qs pH spontane: 6,7 Eau qsp 100,00 g ,

Claims (45)

1. Dentifrice caractérisé par le fait qu'il contient en association:
(A) un tensio-actif non ionique poly(hydroxypro-pyléther), et (B) un tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines choisi dans le groupe constitué par:
(i) un sel alcalin d'une N-acyl N-méthylgly-cine (N-acyl sarcosine) de formule:

où R désigne un radical alkyle ou un mélange de radicaux alkyle ayant de 9 à 17 atomes de carbone, et (ii) un sel alcalin d'un condensat d'acides gras en C12-C18 et d'une protéine animale hydrolysée.
2. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines est le N-lauroylsarcosinate de sodium.
3. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines est le sel de potassium d'un condensat d'acides gras du coprah et d'une protéine animale hydrolysée.
4. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe constitué par:
(1) les composés de formule (I):

(I) dans laquelle R1 désigne un radical ou un mélange de radi-caux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10;
(2) les composés de formule (II):
(II) dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radi-caux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5;
(3) les composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C10-C14;
(4) les composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de car-bone.
5. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est un composé de formule (I) dans laquelle m est un nombre entier ou décimal de 3 à 6 et R1 a la signification préci-tée.
6. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est un composé de formule (II) dans laquelle p désigne un nombre entier ou décimal de 1,5 à 4 et R3 a la signification précitée.
7. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est préparé par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C10-C14, à une température de 120 à 180°C, le glycidol étant ajouté lentement à l'alpha-diol ou au mélange d'alpha-diols.
8. Dentifrice selon les revendications 4 ou 7, ca-ractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypro-pyléther) est un compose préparé par condensation en ca-talyse alcaline de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C10-C14.
9. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est un composé préparé par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de carbone, à une température de 50 à 120°C, le glycidol étant ajoute lentement à l'alcool ou à
l'alpha-diol.
10. Dentifrice selon les revendications 4 ou 9, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxy-propyléther) est un composé préparé par condensation, en catalyse acide, de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de car-bone.
11. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe constitue par les composés de formu-les:
(III) et (IV) où R1 désigne un mélange de radicaux alkyles en C10 et C12.
12. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est un composé de formule:

R3-CONH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O H (V) où R3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants:
C11H23, C13H27, radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical dérivé de l'acide oléïque.
13. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est un composé préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone.
14. Dentifrice selon les revendications 1 ou 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxy-propyléther) est présent dans une proportion de 0,1 à 4% en poids, par rapport au poids total de la composition.
15. Dentifrice selon les revendications 1 ou 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxy-propyléther) est présent dans une proportion de 0,2 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
16. Dentifrice selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que le tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation de protéines est présent dans une proportion de 0,1 à 4% en poids, par rapport au poids total de la compo-sition.
17. Dentifrice selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que le tensio-actif anionique qui est un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégrada-tion de protéines est présent dans une proportion de 0,2 à
2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le rapport en poids entre le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) et le tensio-actif anionique est compris entre 0,2 et 5.
19. Dentifrice selon la revendication 18, caractérisé
par le fait que ledit rapport est compris entre 0,5 et 2.
20. Dentifrice selon la revendication 18, caractérisé
par le fait que ledit rapport est compris entre 0,9 et 1,1.
21. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait qu'il contient en outre au moins un agent de polissage.
22. Dentifrice selon la revendication 21, caractérisé
par le fait que l'agent de polissage est présent dans une proportion de 10 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Dentifrice selon la revendication 22, caractérisé
par le fait que la proportion d'agent de polissage est comprise entre 15 et 65% en poids.
24. Dentifrice selon les revendications 21, 22 ou 23, caractérisé par le fait que l'agent de polissage est choisi dans le groupe constitué par les métaphosphates de sodium et de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées, la silice, les silicates d'aluminium et de zirconium, la bentonite, l'orthophosphate de magnésium et le phosphate trimagnésien.
25. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait qu'il contient en outre au moins un agent bactéricide antiplaque.
26. Dentifrice selon la revendication 25, caractérisé
par le fait que l'agent bactéricide antiplaque est présent dans une proportion de 0,005 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
27. Dentifrice selon la revendication 26, caractérisé
par le fait que la proportion d'agent bactéricide antiplaque est comprise entre 0.05 et 2% en poids.
28. Dentifrice selon les revendications 25, 26 ou 27, caractérisé par le fait que l'agent bactéricide antiplaque est choisi dans le groupe constitué par le chlorure de diisobutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium, le bromure de dodécyl triméthyl ammonium, le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxyéthyl) ammonium, le chlorure de benzyl diméthyl stéaryl ammonium, le chlorure de cétyl pyridinium, le 5-amino 1,3-bis(2-éthyl hexyl) 5-méthyl hexahydroxypyri-midine quaternisé, le bromure de triméthyl cétyl ammonium, le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (où alkyl désigne un mélange de radicaux dérivés des acides gras du coprah), la chlorhexidine, l'alexidine et les amines tertiaires aliphatiques cationiques.
29. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait qu'il contient en outre au moins un vecteur d'ions fluor correspondant à une teneur en ions fluorure égale ou inférieure à 1 500 ppm.
30. Dentifrice selon la revendication 29, caractérisé
par le fait que le vecteur d'ions fluor est choisi dans le groupe constitue par les fluorures de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre et de baryum, les fluorosilicates de sodium et d'ammonium, les monofluorophosphates de sodium et d'aluminium, le difluoro-phosphate d'aluminium et le fluorozirconate de sodium.
31. Dentifrice selon la revendication 30, caractérisé
par le fait que le vecteur d'ions fluor est le fluorure de sodium présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 0,25% en poids, par rapport au poids total de la composi-tion.
32. Dentifrice selon la revendication 30, caractérisé
par le fait que le vecteur d'ions fluor est le monofluoro-phosphate de sodium présent dans une proportion comprise entre 0,2 et 0,8% en poids, par rapport au poids total de la composition.
33. Dentifrice selon la revendication 1, caractérisé
par le fait qu'il contient en outre au moins un adjuvant choisi dans le groupe constitue par les agents humectants, les agents de cohésion, les agents édulcorants, les con-servateurs et les substances aromatisantes.
34. Dentrifrice selon la revendication 33, caractérisé
par le fait qu'il contient au moins un agent humectant dans une proportion de 10 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition.
35. Dentifrice selon la revendication 34, caractérisé
par le fait que l'agent humectant est choisi dans le groupe constitué par la glycérine, le sorbitol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols de faibles poids moléculaires.
36. Dentifrice selon la revendication 33, caractérisé
par le fait qu'il contient au moins un agent de cohésion dans une proportion de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
37. Dentifrice selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que la proportion d'agent de cohésion est comprise entre 0,2 et 3% en poids.
38. Dentifrice selon les revendications 36 ou 37, caractérisé par le fait que l'agent de cohésion est une gomme naturelle choisie dans le groupe constitué par la gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, les gommes de caroube et les gommes de carraghen.
39. Dentifrice selon les revendications 36 ou 37, caractérisé par le fait que l'agent de cohésion est un épaississant synthétique choisi dans le groupe constitue par le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, la méthyl-cellulose et les hydroxyalkylcelluloses.
40. Dentifrice selon la revendication 33, caractérisé
par le fait qu'il contient au moins un agent édulcorant dans une proportion de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
41. Dentifrice selon la revendication 40, caractérisé
par le fait que l'agent édulcorant est choisi dans le groupe constitué par le saccharose, le lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose et le sacchari-nate de sodium.
42. Dentifrice selon la revendication 33, caractérisé
par le fait qu'il contient au moins un conservateur dans une proportion de 0,01 à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
43. Dentifrice selon la revendication 42, caractérisé
par le fait que le conservateur est choisi dans le groupe constitué par le formol et ses dérives, le parahydroxy-benzoate de méthyle et le parahydroxybenzoate de propyle.
44. Dentifrice selon la revendication 33, caractérisé
par le fait qu'il contient au moins une substance aroma-tisante dans une proportion de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
45. Dentifrice selon la revendication 44, caractérisé
par le fait que la substance aromatisante est choisie dans le groupe constitué par les essences de menthe, d'anis, d'eucalyptus, de canelle, de girofle, de sauge, de réglisse, les essences de fruits et le salicylate de méthyle.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6143281A (en) * 1987-03-31 2000-11-07 Smithkline Beecham P.L.C. Dentifrice compositions
JPH0825861B2 (ja) * 1989-04-24 1996-03-13 サンスター株式会社 歯磨組成物
JPH0684294B2 (ja) * 1990-05-29 1994-10-26 サンスター株式会社 口腔用組成物
FR2676922B1 (fr) * 1991-06-03 1995-01-20 Givaudan Lavirotte Applications en cosmetique de derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines vegetales.
US5120528A (en) * 1991-06-12 1992-06-09 Block Drug Company, Inc. Taste preserving, mild oral hygiene compositions
US5614174A (en) * 1994-11-14 1997-03-25 Colgate Palmolive Company Stabilized dentifrice compositions containing reactive ingredients
FR2727860B1 (fr) * 1994-12-09 1997-01-17 Oreal Compositions a base d'un pyrophosphate de metal alcalin et d'un tensio-actif
FR2727979B1 (fr) * 1994-12-09 1998-07-31 Oreal Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif
FR2729967A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif
DE10049656A1 (de) * 2000-10-07 2002-04-11 Henkel Kgaa Zahnreinigungsmittel
DE102005026002A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-14 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem wässrigen Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren polymeren Verdickungsmitteln, gewählt aus der Gruppe der Cellulosederivate
DE102007055265A1 (de) * 2007-11-20 2009-05-28 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten
WO2014000982A1 (fr) * 2012-06-26 2014-01-03 Unilever Plc Compositions de soin buccal

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3578719A (en) * 1965-04-23 1971-05-11 Oreal Surface active agents
LU60900A1 (fr) * 1970-05-12 1972-02-10
US3928224A (en) * 1970-05-12 1975-12-23 Oreal Shampoo composition obtained from the polycondensation of glycidol on alpha diols with fatty chain with alkaline catalysts
US3966398A (en) * 1970-05-12 1976-06-29 L'oreal Hair dyeing composition containing a non-ionic surfactant
BE791534A (fr) * 1971-11-18 1973-05-17 Oreal
US3976765A (en) * 1973-11-01 1976-08-24 Colgate-Palmolive Company Antibacterial oral preparations
US3932606A (en) * 1974-02-07 1976-01-13 Colgate-Palmolive Company Dentifrice
US3929988A (en) * 1974-06-21 1975-12-30 Colgate Palmolive Co Flavored dentifrice
DE2440802C2 (de) * 1974-08-26 1986-07-17 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz Verwendung einer Zahn- und Mundpflegemittel-Kombination zur aufeinanderfolgenden Reinigung und Pflege von menschlichen Zähnen
US3939261A (en) * 1974-08-30 1976-02-17 Colgate-Palmolive Company Flavored dentifrice
LU73633A1 (fr) * 1975-10-23 1977-05-31
US4187287A (en) * 1977-08-24 1980-02-05 Colgate Palmolive Company Warm two tone flavored dentifrice
US4159316A (en) * 1978-03-06 1979-06-26 Colgate Palmolive Company Self-heating dentifrice
FR2483777A1 (fr) * 1980-06-06 1981-12-11 Oreal Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes nouveaux utilises
US4514382A (en) * 1982-11-17 1985-04-30 Colgate-Palmolive Company Oral product for controlling gingivitis
DE3347476A1 (de) * 1982-12-29 1984-07-05 Lion Corp., Tokio / Tokyo Zahnpflegemittel und dafuer geeignetes schleifmittel
LU84833A1 (fr) * 1983-05-31 1985-03-21 Oreal Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether)
SE8502540L (sv) * 1984-06-12 1985-12-13 Colgate Palmolive Co Stabilt tandvardsmedel innehallande dextranas

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