CA2133614A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, a base de retinol et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peau - Google Patents
Composition cosmetique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, a base de retinol et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peauInfo
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Abstract
Société Anonyme dite L'OREAL "Composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, à base de rétinol et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peau". Composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, à basede rétinol. Cette composition contient le rétinol à l'état solubilisé dans un solvant organique liquide à température ambiante choisi dans le groupe constitué par: i) les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en C16-C20, ii) les alcools gras saturés à chaîne droite ou ramifiée en C16-C20 alcoxylés, iii) les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-C14 et d'alcool isopropylique, et les mélanges desdits solvants. Cette composition est destinée au traitement des maladies de la peau et en particulier de l'acné.
Description
213361,~ :
. ,i , - 1 - :
.j , : ! Composition cosmétique ou pharmaceutique Pour la peau, anhYdre et stable. à base ~ de rétinol et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peau.
~ J
La présente invention a pour objet une cornposition cosmétique ou pharmaceutiquepour la peau, anhydre et stable, à base de rétinol ou ~vitamine A et son utilisation en vue du ~j traitement des maladies de la peau, en particulier du traitement de l'acné, des troubles de la kératinisation ou de la cicatrisation, du photovieillissement ou de la prévention et de I'atténuation des rides.
.. Le rétinol a déjà été préconisé dans ce domaine de traitement par exemple dans la demande de brevet européen n 224.504 qui décrit une composition stable comprenant du I
rétinol, et une silicone volatile ainsi qu'un solv`ant du rétinol et de la silicone volatile.
Le solvant utilisé est de préférence l'éthanol, mais des études effectuées sur ce type ~
de composition ont montré que le rétinol se dégradait en présence d'éthanol. : -Une composition cosmétique anhydre contenant comme principe actif topique, du rétinol a également été décrite dans la demande de brevet européen n 255.364. Cette composition comprend, outre le rétinol, un émollient liquide, un agent épaississant et un agent solubilisant ainsi que des agents antioxydants et autres consenvateurs. `
On a maintenant découvert de manibre inattendue et surprenante que par une sélection bien détenninée de certains solvants non miscibles à l'eau, comme véhicule du rétinol, on pouvait obtenir des compositions anllydres destinées à une application topique ~ présentant une grande stabilité dans le temps et ceci sans avoir recours à la présence d'agents ! antioxydants.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, à base de rétinol, caractérisée par le fait qu'elle contient le rétinol à l'état solubilisé dans un solvant organique liquide à température ambiante choisi dans le groupe constitué par:
i) les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en Cl6-C20, îi) les alcools gras saturés à chaîne droite ou ramifiée en Cl6-C20 alcoxylés, iii) les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-CI4 et d'alcool isopropylique, et r`~ i les mélanges desdits solvants.
Grâce à cette sélection particulière de solvants, la composition selon l'invention est particulièrement stable dans le temps aucune dégradation significative du rétinol n'éitant 1 obsenvée même en l'absence de tout adjuvant en particulier d'agents antioxydants.
Les essais de consen~ation réalisés ont en effet permis de montrer que par rapport à -d'autres solvants couramment utilisés comme véhicule de substance active, ceux sélectionnés ;,$ selon la présente invention conduisaient à une nette amélioration de la stabilité.
i Les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en Cl6-C20 utilisables selon I'invention sont de préférence saturés et parmi ceux-ci, on peut citer l'alcool isostéarylique tel $
~ 2 1 3 3 6 1 4 i .
~, , ~i -2-.. 1 que celui vendu par la Société Sherex sous la dénomination de "Adol 66", I'hexyl-2 décanol tel que celui vendu par la Société Condea sous la dénomination de "Isofol 16" et l'octyl dodécanol tel que celui vendu par la Société Henkel sous la dénomination de "Eu~anol G".
Parmi les alcools gras saturés à chaîne droi~e ou ramifiée en Cl6-C20 alcoxylés utilisables selon l'invenlion, on préfère utiliser ceux comportant de 10 à 50 moles d'oxyde ~ ;
d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène. . .
Parmi ceux-ci, on peut citer notamment l'alcool stéarylique oxypropyléné à l'aide de 15 moles d'oxyde de propylène tel que celui vendu par la Société ICI sous la dénomination de "Arlamol E". ~ ,. -Parmi les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-C14 et d'alcool isopropylique utilisables selon l'inven~ion, on peut citer l'adipate de di-isopropyle tel que celui vendu par la Société ISP sous la dénomination de "Ceraphyl 230".
La composition selon l'invention telle que définie ci-dessus, peut être utilisée telle quelle dans le traitement local des maladies de la peau ainsi que dans les traitements anti-vieillissermellt.
De manière générale, le rétinol est présent dans la composition selon l'invention en ~ ~
une proportion comprise entre 0,001 et 15 % et de préférence entre 0,01 et 10 % en poids par ~- `
rapport au poids total de la composition, le reste étant essentiellement constitué par le solvant organique liquide à température ambiante tel que défini ci-dessus.
Certains ingrédients usllels peuvent être introduits dans la composition selon I'invention, comme ceci est conventionnel pour les compositions cosmétiques ou ` ~ ~
pharmaceutiqlles anhydres dans la mesure où ceux-ci sont solubles et n'en modifient pas la ~ -stabilité.
Toutefois, selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention, se présente sous une forme destinée à une application topique telle que par exemple une lotion constituée uniquement du rétinol en solution dans au moins un des solvants organiques précédemment définis. ~ -La présente invention a également pour objet une composition conditionnée en deux parties, la première panie étant constituée par la solution de rétinol dans un des solvants -~
organiques mentionnés ci-déssus et la deuxième partie étant constituée d'un support ~ ~
cosmétique ou pharmaceutique conventionnel sous forme, par exemple d'un gel, d'une - :
émulsion, d'une pommade, les deux parties étant mélangées au moment de l'emploi et conduisant à la formation d'un lait. ~- ~
Le support cosmétique ou pharmaceutique outre la présence d'un agent gélifiant ou ~ :
d'un agent émulsionnant peut en outre contenir divers additifs tels que des ~lltres, des parfums des substances colorantes ou des charges.
, :':
,~ , 213361 ~
~d . .
ETUDE DE STABILITE
j: :
Cette étude a eu pour but d'examiner la stabilité du rétinol en association avecdifférents solvants au cours du temps et en fonction de la température.
Connaissant la sensibilité du rétinol à l'air, à la lumière et à la chaleur, on a respecté
certaines conditions de pr~iparation des échantillons. Ainsi toute manipulation a été effectuée dans une pièce occultée en lumière inac~inique et sous azote. Les divers solvants ont été
préalablement désoxygénés par barbotage d'azote puis le rétinol a été solubilisé par agitation magnétique à température ambiante. Pour chaque solvant, 2 compositions ont été testées à des j :~
rapports pondéraux rétinol/solvant de 10 %. Ees échantillons ont ensuite été conditionnés sous ~ ~ ~
~i azote dans des flacons en verre brun, protégés de la lumière. Ceux-ci ont ensuite été conservés - -:
,''r;~. à 4C, à la température ambiante (TA), à 37C ainsi qu'à 45C pendant deux mois.
, Après ce temps, les dosages ont été réalisés selon la technique de chromatographie liquide haute performance (HPLC) dans les conditions suivantes:
,:' Colonne: 2 colonnes 15 cm - diamètre 4 mm Spherisorb ODS I 5 ,um Alltech ODS 1 Elual1t: gradient de solvants ~ ,:
Solvant A: acétonitrile = 850 ml acétate d'ammonium anhydre = 400 mg acide acétique à 100 % = 10 ml eau= 140ml Solvant B: acétonitrile = 60 ml 9 isopropanol = 40 ml .~` Gradient: Temps (mn) A (%) B (%) -~, 0 100 - :--, 50 100 - , ~ :~
ii Débit: 1 mVmn .,,i . .
.. . .
~,:
~ Détection: Spectrophotométrie UV à 340 nm ~ ;, ,:~
Gamme d'étalonnage et échantillon:
Préparation d'une gamme de solutions éthanoliques de rétinol de 25 à 100 llg/ml - Injection 10 Préparation des échantillons = dilution dans l'éthanol ` ~ ~
~, '-.
Les résultats, correspondant à la rnoyenne de 3 mesures, sont exprimés en terrnes ~ -de pourcentage de rétinol dégradé, après deux mois de stockage dans les conditions indiquées ci-dessus. Les valeurs obtenues pour chaque solvant sont données dans le tableau (1) ~ ~
ci-dessous. .--TABLl~AU 1 ~ . ~:';`,'.~.
Températures -~ ~1C TA 37C45C
. . . ~ .
Propylène glycol - 25 - 34 - 65- 84 .... _. . ..
Ethanol 0 - 3 - 6 - 21 - . _ - ~
Alcool stéarylique oxypropyléné
à 15 moles d'oxyde de propylène 0 0 0 9 __ Alcoolisostéarylique 0 0 0 - 8 ~ ~ -: .
Hexyl-2 décanol 0 0 0 0 ;~
.
Octyl dodécanol 0 0 0 0 ~,, .. ~
Adipate de di-isopropyle 0 0 0 0 ., ., ~ ' ~
On va maintenant donner à titre d'illustration plusieurs exemples de compositionselon l'invention à base de rétinol. Celles-ci ont été préparées de la même manière que celles utilisées pour l'étude de stabilité décrite ci-dessus. :
'~: `'~ ' 213361~
:
EXEMPLES DECOMPOSITIONS
Exemyle 1: Lotion lopique - alcool stéarylique oxypropyléné à l'aide de IS moles d'oxyde de propylène 90 %
- rétinol 10 % ;
Exemple 2: Lo~ion topique - octyl dodécanol 90 % ~-- rétinol 10 %
~" ' ': .
,~ Exemp!e3 :Lotion ~opique - hexyl-2 décanol 91%
-rétinol 9 %
Les lotions des exemples I à 3 ci-dessus appliquées une fois par semaine sur les parties de la peau à traiter permettent de prévenir et d'atténuer la formation des rides.
.:: ' Exemple 4: Coo~position condilionr~ée en deux p~rties pol~rla prépara~ion d'un lai~. :
,.
Au moment de l'emploi, on mélange la Partie A suivante:
Partie A:
- adipate de di-isopropyle 9,5 g rétinol 0~5 g ~, à la Partie B suivante:
Partie B:
... - gomme de xanthane 0,7 g .1 - conservateur 0,3 g ; i - eau 89,0 g On obtient un produit gélifié laiteux que l'on applique sur les parties acnéiques de la peau à
traiter. Après une application deux fois par semaine pendant 4 à 5 semaines environ, on note une diminution des zones acn~iques.
~i~ Cette même composition appliquée sur une peau saine permet de prévenir et d'atténuer les -rides.
~' ' .~'',
. ,i , - 1 - :
.j , : ! Composition cosmétique ou pharmaceutique Pour la peau, anhYdre et stable. à base ~ de rétinol et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peau.
~ J
La présente invention a pour objet une cornposition cosmétique ou pharmaceutiquepour la peau, anhydre et stable, à base de rétinol ou ~vitamine A et son utilisation en vue du ~j traitement des maladies de la peau, en particulier du traitement de l'acné, des troubles de la kératinisation ou de la cicatrisation, du photovieillissement ou de la prévention et de I'atténuation des rides.
.. Le rétinol a déjà été préconisé dans ce domaine de traitement par exemple dans la demande de brevet européen n 224.504 qui décrit une composition stable comprenant du I
rétinol, et une silicone volatile ainsi qu'un solv`ant du rétinol et de la silicone volatile.
Le solvant utilisé est de préférence l'éthanol, mais des études effectuées sur ce type ~
de composition ont montré que le rétinol se dégradait en présence d'éthanol. : -Une composition cosmétique anhydre contenant comme principe actif topique, du rétinol a également été décrite dans la demande de brevet européen n 255.364. Cette composition comprend, outre le rétinol, un émollient liquide, un agent épaississant et un agent solubilisant ainsi que des agents antioxydants et autres consenvateurs. `
On a maintenant découvert de manibre inattendue et surprenante que par une sélection bien détenninée de certains solvants non miscibles à l'eau, comme véhicule du rétinol, on pouvait obtenir des compositions anllydres destinées à une application topique ~ présentant une grande stabilité dans le temps et ceci sans avoir recours à la présence d'agents ! antioxydants.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, à base de rétinol, caractérisée par le fait qu'elle contient le rétinol à l'état solubilisé dans un solvant organique liquide à température ambiante choisi dans le groupe constitué par:
i) les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en Cl6-C20, îi) les alcools gras saturés à chaîne droite ou ramifiée en Cl6-C20 alcoxylés, iii) les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-CI4 et d'alcool isopropylique, et r`~ i les mélanges desdits solvants.
Grâce à cette sélection particulière de solvants, la composition selon l'invention est particulièrement stable dans le temps aucune dégradation significative du rétinol n'éitant 1 obsenvée même en l'absence de tout adjuvant en particulier d'agents antioxydants.
Les essais de consen~ation réalisés ont en effet permis de montrer que par rapport à -d'autres solvants couramment utilisés comme véhicule de substance active, ceux sélectionnés ;,$ selon la présente invention conduisaient à une nette amélioration de la stabilité.
i Les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en Cl6-C20 utilisables selon I'invention sont de préférence saturés et parmi ceux-ci, on peut citer l'alcool isostéarylique tel $
~ 2 1 3 3 6 1 4 i .
~, , ~i -2-.. 1 que celui vendu par la Société Sherex sous la dénomination de "Adol 66", I'hexyl-2 décanol tel que celui vendu par la Société Condea sous la dénomination de "Isofol 16" et l'octyl dodécanol tel que celui vendu par la Société Henkel sous la dénomination de "Eu~anol G".
Parmi les alcools gras saturés à chaîne droi~e ou ramifiée en Cl6-C20 alcoxylés utilisables selon l'invenlion, on préfère utiliser ceux comportant de 10 à 50 moles d'oxyde ~ ;
d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène. . .
Parmi ceux-ci, on peut citer notamment l'alcool stéarylique oxypropyléné à l'aide de 15 moles d'oxyde de propylène tel que celui vendu par la Société ICI sous la dénomination de "Arlamol E". ~ ,. -Parmi les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-C14 et d'alcool isopropylique utilisables selon l'inven~ion, on peut citer l'adipate de di-isopropyle tel que celui vendu par la Société ISP sous la dénomination de "Ceraphyl 230".
La composition selon l'invention telle que définie ci-dessus, peut être utilisée telle quelle dans le traitement local des maladies de la peau ainsi que dans les traitements anti-vieillissermellt.
De manière générale, le rétinol est présent dans la composition selon l'invention en ~ ~
une proportion comprise entre 0,001 et 15 % et de préférence entre 0,01 et 10 % en poids par ~- `
rapport au poids total de la composition, le reste étant essentiellement constitué par le solvant organique liquide à température ambiante tel que défini ci-dessus.
Certains ingrédients usllels peuvent être introduits dans la composition selon I'invention, comme ceci est conventionnel pour les compositions cosmétiques ou ` ~ ~
pharmaceutiqlles anhydres dans la mesure où ceux-ci sont solubles et n'en modifient pas la ~ -stabilité.
Toutefois, selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention, se présente sous une forme destinée à une application topique telle que par exemple une lotion constituée uniquement du rétinol en solution dans au moins un des solvants organiques précédemment définis. ~ -La présente invention a également pour objet une composition conditionnée en deux parties, la première panie étant constituée par la solution de rétinol dans un des solvants -~
organiques mentionnés ci-déssus et la deuxième partie étant constituée d'un support ~ ~
cosmétique ou pharmaceutique conventionnel sous forme, par exemple d'un gel, d'une - :
émulsion, d'une pommade, les deux parties étant mélangées au moment de l'emploi et conduisant à la formation d'un lait. ~- ~
Le support cosmétique ou pharmaceutique outre la présence d'un agent gélifiant ou ~ :
d'un agent émulsionnant peut en outre contenir divers additifs tels que des ~lltres, des parfums des substances colorantes ou des charges.
, :':
,~ , 213361 ~
~d . .
ETUDE DE STABILITE
j: :
Cette étude a eu pour but d'examiner la stabilité du rétinol en association avecdifférents solvants au cours du temps et en fonction de la température.
Connaissant la sensibilité du rétinol à l'air, à la lumière et à la chaleur, on a respecté
certaines conditions de pr~iparation des échantillons. Ainsi toute manipulation a été effectuée dans une pièce occultée en lumière inac~inique et sous azote. Les divers solvants ont été
préalablement désoxygénés par barbotage d'azote puis le rétinol a été solubilisé par agitation magnétique à température ambiante. Pour chaque solvant, 2 compositions ont été testées à des j :~
rapports pondéraux rétinol/solvant de 10 %. Ees échantillons ont ensuite été conditionnés sous ~ ~ ~
~i azote dans des flacons en verre brun, protégés de la lumière. Ceux-ci ont ensuite été conservés - -:
,''r;~. à 4C, à la température ambiante (TA), à 37C ainsi qu'à 45C pendant deux mois.
, Après ce temps, les dosages ont été réalisés selon la technique de chromatographie liquide haute performance (HPLC) dans les conditions suivantes:
,:' Colonne: 2 colonnes 15 cm - diamètre 4 mm Spherisorb ODS I 5 ,um Alltech ODS 1 Elual1t: gradient de solvants ~ ,:
Solvant A: acétonitrile = 850 ml acétate d'ammonium anhydre = 400 mg acide acétique à 100 % = 10 ml eau= 140ml Solvant B: acétonitrile = 60 ml 9 isopropanol = 40 ml .~` Gradient: Temps (mn) A (%) B (%) -~, 0 100 - :--, 50 100 - , ~ :~
ii Débit: 1 mVmn .,,i . .
.. . .
~,:
~ Détection: Spectrophotométrie UV à 340 nm ~ ;, ,:~
Gamme d'étalonnage et échantillon:
Préparation d'une gamme de solutions éthanoliques de rétinol de 25 à 100 llg/ml - Injection 10 Préparation des échantillons = dilution dans l'éthanol ` ~ ~
~, '-.
Les résultats, correspondant à la rnoyenne de 3 mesures, sont exprimés en terrnes ~ -de pourcentage de rétinol dégradé, après deux mois de stockage dans les conditions indiquées ci-dessus. Les valeurs obtenues pour chaque solvant sont données dans le tableau (1) ~ ~
ci-dessous. .--TABLl~AU 1 ~ . ~:';`,'.~.
Températures -~ ~1C TA 37C45C
. . . ~ .
Propylène glycol - 25 - 34 - 65- 84 .... _. . ..
Ethanol 0 - 3 - 6 - 21 - . _ - ~
Alcool stéarylique oxypropyléné
à 15 moles d'oxyde de propylène 0 0 0 9 __ Alcoolisostéarylique 0 0 0 - 8 ~ ~ -: .
Hexyl-2 décanol 0 0 0 0 ;~
.
Octyl dodécanol 0 0 0 0 ~,, .. ~
Adipate de di-isopropyle 0 0 0 0 ., ., ~ ' ~
On va maintenant donner à titre d'illustration plusieurs exemples de compositionselon l'invention à base de rétinol. Celles-ci ont été préparées de la même manière que celles utilisées pour l'étude de stabilité décrite ci-dessus. :
'~: `'~ ' 213361~
:
EXEMPLES DECOMPOSITIONS
Exemyle 1: Lotion lopique - alcool stéarylique oxypropyléné à l'aide de IS moles d'oxyde de propylène 90 %
- rétinol 10 % ;
Exemple 2: Lo~ion topique - octyl dodécanol 90 % ~-- rétinol 10 %
~" ' ': .
,~ Exemp!e3 :Lotion ~opique - hexyl-2 décanol 91%
-rétinol 9 %
Les lotions des exemples I à 3 ci-dessus appliquées une fois par semaine sur les parties de la peau à traiter permettent de prévenir et d'atténuer la formation des rides.
.:: ' Exemple 4: Coo~position condilionr~ée en deux p~rties pol~rla prépara~ion d'un lai~. :
,.
Au moment de l'emploi, on mélange la Partie A suivante:
Partie A:
- adipate de di-isopropyle 9,5 g rétinol 0~5 g ~, à la Partie B suivante:
Partie B:
... - gomme de xanthane 0,7 g .1 - conservateur 0,3 g ; i - eau 89,0 g On obtient un produit gélifié laiteux que l'on applique sur les parties acnéiques de la peau à
traiter. Après une application deux fois par semaine pendant 4 à 5 semaines environ, on note une diminution des zones acn~iques.
~i~ Cette même composition appliquée sur une peau saine permet de prévenir et d'atténuer les -rides.
~' ' .~'',
Claims (7)
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, anhydre et stable, à
base de rétinol, caractérisée par le fait qu'elle contient le rétinol à l'état solubilisé dans un solvant organique, liquide à température ambiante, choisi dans le groupe constitué par:
i) les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en C16-C20, ii) les alcools gras saturés à chaîne droite ou ramifiée en C16-C20 alcoxylés, iii) les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-C14 et d'alcool isopropylique, et les mélanges desdits solvants.
base de rétinol, caractérisée par le fait qu'elle contient le rétinol à l'état solubilisé dans un solvant organique, liquide à température ambiante, choisi dans le groupe constitué par:
i) les alcools gras aliphatiques à chaîne ramifiée en C16-C20, ii) les alcools gras saturés à chaîne droite ou ramifiée en C16-C20 alcoxylés, iii) les diesters d'acides dicarboxyliques en C6-C14 et d'alcool isopropylique, et les mélanges desdits solvants.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle est exempte de tout agent antioxydant.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rétinol est présent en une proportion comprise entre 0,001 et 15 % et de préférence entre 0,01 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, le reste étant essentiellement constitué par le solvant organique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'alcool gras aliphatique à chaîne ramifiée en C16-C20 est choisi parmi l'alcool isostéarylique, l'hexyl-2 décanol et l'octyl dodécanol.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que l'alcool gras saturé à chaîne droite ou ramifiée en C16-C20 alcoxylé est l'alcool stéarylique oxypropyléné à l'aide de 15 moles d'oxyde de propylène.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le diester d'acide dicarboxylique en C6-C14 et d'alcool isopropylique est l'adipate de di-isopropyle.
7. Conditionnement en deux parties caractérisé par le fait que la première partie est constituée par une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 et que la deuxième partie est constituée d'un support cosmétique ou pharmaceutique conventionnel, les deux parties par mélange au moment de l'emploi conduisant à la formation d'un lait.
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