CN101065389A - 过渡金属卡宾配合物在有机发光二极管(oleds)中的用途 - Google Patents
过渡金属卡宾配合物在有机发光二极管(oleds)中的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101065389A CN101065389A CNA2005800404714A CN200580040471A CN101065389A CN 101065389 A CN101065389 A CN 101065389A CN A2005800404714 A CNA2005800404714 A CN A2005800404714A CN 200580040471 A CN200580040471 A CN 200580040471A CN 101065389 A CN101065389 A CN 101065389A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- transition metal
- complex
- group
- carbenes
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 transition metal carbene complexes Chemical class 0.000 title claims description 28
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 title description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 67
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 61
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 41
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 41
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 20
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005142 aryl oxy sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical compound [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229940000489 arsenate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 131
- 239000000463 material Substances 0.000 description 63
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 59
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 28
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 21
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 14
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 14
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 13
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 12
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 10
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012754 barrier agent Substances 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004176 ammonification Methods 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910006400 μ-Cl Inorganic materials 0.000 description 3
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonitrile Natural products N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=C(CN)C=C1 HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC(I)=C1 SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 235000011624 Agave sisalana Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCRJHHFLBOQAMG-YNRRLODASA-N [(1e,3e)-penta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 BCRJHHFLBOQAMG-YNRRLODASA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N [C].C=C Chemical group [C].C=C OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJLPWIOVCYTBQS-UHFFFAOYSA-N [NH+]1=CNC=C1.I(=O)(=O)[O-] Chemical class [NH+]1=CNC=C1.I(=O)(=O)[O-] KJLPWIOVCYTBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 210000002659 acromion Anatomy 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N benzimidazoline Chemical compound C1=CC=C2NCNC2=C1 MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXCGCPMGZBMLE-UHFFFAOYSA-N benzo[f]isoquinoline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 JQXCGCPMGZBMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 229940043397 deconex Drugs 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetylacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003018 immunoassay Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical group CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/06—Cobalt compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Abstract
本发明涉及过渡金属－卡宾配合物在有机发光二极管(OLED)中的应用，涉及含有这些过渡金属－卡宾配合物的发光层，电子或激子的阻挡层或空穴的阻挡层，涉及包含这些过渡金属－卡宾配合物的OLED，涉及包含本发明OLED的器件以及涉及过渡金属－卡宾配合物。
Description
本发明涉及过渡金属-卡宾配合物在有机发光二极管(OLED)中的用途，各自包含这些过渡金属-卡宾配合物的发光层、电子或激子的阻挡层或空穴阻挡层，包含这些过渡金属-卡宾配合物的OLED，包含本发明的OLED的器件以及过渡金属-卡宾配合物。
在有机发光二极管(OLED)中，利用材料在借助电流激发时的发光性能。OLED作为用于生产平板可视显示单元的阴极射线管和液晶显示器的替代品特别令人感兴趣。包含OLED的器件由于非常紧凑的结构和固有的低能耗，它们特别适于移动应用，例如用于移动电话、便携式电脑等中。
已经提出了许多借助电流激发而发光的材料。
WO 02/15645涉及具有包含磷光过渡金属化合物的发光层的OLED。这些过渡金属化合物尤其在可见电磁光谱的蓝色区域显示电致磷光。然而，由WO 02/15645中所公开的配合物发出的蓝光的颜色座标需要改进。
WO 01/41512涉及具有包含通式L2MX的分子的发光层的OLED，其中M更优选为铱且L选自2-(1-萘基)苯并唑、2-苯基苯并唑、2-苯基苯并噻唑、7，8-苯并喹啉、香豆素、噻吩基吡啶、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶和甲苯基吡啶，且X选自乙酰丙酮根、六氟乙酰丙酮根、亚水杨基、甲基吡啶根和8-羟基喹啉根。
WO 00/70655涉及包含磷光有机金属铱化合物或锇化合物作为发光物质的电致发光层。优选使用三(2-苯基吡啶)铱作为发光化合物。
尽管在电磁光谱的蓝色、红色和绿色区域显示电致发光的化合物是已知的，但需要提供工业上有用的更有效化合物。电致发光指电致荧光和电致磷光。此外，提供用作阻挡电子、激子或空穴的材料的其他化合物也令人感兴趣。
因此，本申请的目的是提供适合在电磁光谱的可见区中电致发光的化合物。本申请的另一目的是提供用作阻挡电子、激子或空穴的材料的化合物。这些目的通过使用不带电的通式I的过渡金属配合物而实现：
其中各变量如下所定义：
M为选自Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Re、Cu、Ag和Au的金属原子，对于特定金属原子呈任何可能的氧化态；
L为可以是单齿或二齿的单阴离子或双阴离子配体；
K为选自如下的不带电的单齿或二齿配体：膦；膦酸酯及其衍生物，砷酸酯及其衍生物；亚磷酸酯；CO；吡啶类；腈类，与M形成π-配合物的单烯烃和共轭二烯；
n为卡宾配体数目，其中n至少为1且式I配合物中的卡宾配体在n＞1时可以相同或不同；
m为配体L的数目，其中m可以为0或≥1且配体L在m＞1时可以相同或不同；
q为配体K的数目，其中q可以为0或≥1且配体K在q＞1时可以相同或不同；
其中n+m+q之和取决于所用金属原子的氧化态和配位数以及配体的齿数(denticity)和电荷，条件是n至少为1；
Do为选自N、O和S的配位原子；
r在Do为N时为1且在Do为O或S时为0；
Y1、Y2各自独立地为氢、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基；或
Y1和Y2与它们所键合的碳原子一起形成可以包含1个或2个氮原子并且任选稠合于另一环的6员芳族环，其中所述另一环任选稠合并且任选包含杂原子；
Y3为氢或烷基；或
Y3和Y2与配位原子Do和与Y2所键合的碳原子一起形成5或6员环，该环除了配位原子Do外还可以另外包含选自N、O和S的杂原子；
A为具有3或4个原子的桥键，其中一个或两个原子可以为杂原子且剩余原子为碳原子，从而使如下基团
形成5员杂芳族环或6员芳族或杂芳族环，所述环各自任选被选自如下的取代基取代：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、卤素、CN、CHO、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、羟基磺酰基、烷氧基酰基、芳氧基磺酰基、NO2和NO，并任选与另一任选稠合且任选包含杂原子的环稠合，
其中Y1与选自化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2和NY5的基团一起可以任选与桥键A中位于与卡宾配体的卡宾单元的氮原子键合的碳原子的α位的碳原子或杂原子形成2员桥键B；
Y4、Y5各自独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基，且C(Y4)2桥中的两个Y4基团可以相互独立地变化。
式I的过渡金属配合物可以用于OLED的任何层中，并且配体骨架或中心金属可以变化以调节为所需的金属配合物性能。例如可以在OLED的电子阻挡层、激子阻挡层、空穴阻挡层、空穴传输层、电子传输层或发光层中使用式I的过渡金属配合物。优选将式I化合物在OLED中用作发光剂分子。
二齿配体是指在两个位置与过渡金属原子M配位的配体。单齿配体指在该配体上的一个位置与过渡金属原子M配位的配体。
取决于所用金属M的配位数、所用配体L和K的性质和类型以及卡宾配体的数目，对于相同金属M、相同类型和数目的所用配体K和L以及相同数目的卡宾配体可以存在相应金属配合物的不同异构体。例如在配合物具有的金属M的配位数为6(即八面体配合物)的情况下，例如对于Ir(III)配合物，当该配合物的通用组成为MA2B4时可能存在顺式/反式异构体，而当该配合物的通用组成为MA3B3时可能存在面-经异构体(面式/经式异构体)。在正方平面配合物具有的金属M的配位数为4的情况下，例如对于Pt(II)配合物，在该配合物具有通用组成MA2B2时可能存在顺式/反式异构体。变量A和B各自为配体的结合点，并且不仅可以存在单齿配体，而且可以存在二齿配体。根据上述通用组成，不对称二齿配体具有一个A基团和一个B基团，而对称配体具有两个A基团或两个B基团。
本领域熟练技术人员应理解顺式/反式和面-经异构体的意义。在八面体配合物中，顺式异构是指在组成为MA2B4的配合物中两个A基团占据八面体的相邻角，而在反式异构中两个A基团互相占据八面体的相对角。在组成为MA3B3的配合物情况下，相同类型的三个基团可以占据一个八面体面的角(面式异构体)或者占据经线，即三个配体的结合点中的两个相互呈反式(经式异构体)。对于八面体金属配合物中顺式/反式异构体和面-经异构体的定义，例如参见J.Huheey，E.Keiter，R.Keiter，AnorganischeChemie：Prinzipien von Struktur und Reaktivitt[无机化学：结构和反应性原理]，第2版，新修订版，被翻译成德文并且由Ralf Steudel扩展，Berlin；New York：de Gruyter，1995，第575、576页。
在正方平面配合物中，顺式异构是指在组成为MA2B2的配合物中，两个A基团和两个B基团均占据正方形的相邻角，而在反式异构的情况下，两个A基团和两个B基团各自占据正方形的两个对角。对于正方平面金属配合物中顺式/反式异构体的定义，例如参见J.Huheey，E.Keiter，R，Keiter，Anorganische Chemie：Prinzipien von Struktur und Reaktivitt，第2版，新修订版，被翻译成德文并且由Ralf Steudel扩展，Berlin；NewYork：de Gruyter，1995，第557-559页。
此外，卡宾配体还可以按照下式键合于金属中心上：
条件是基团：
包含适于金属环化且与双键相邻的CH键。此外，在其中n＞1的式I配合物中，一个卡宾配体可能具有如上所示与金属中心M结合的键且至少一个另外的卡宾配体可以具有如式I所示与金属中心M结合的键。
通常而言，式I的金属配合物的不同异构体可以通过本领域熟练技术人员已知的方法，例如通过色谱法、升华或结晶而提纯和/或分离。
本发明因此涉及式I的过渡金属-卡宾配合物的单个异构体以及不同异构体以任何混合比的混合物。
包含卡宾配体的过渡金属配合物在现有技术中是已知的。例如，Gründemann等，J.Am.Chem.Soc.，2002，124，10473-10481和Danapoulos等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，2002，3090-3091涉及包含具有如下结构单元的卡宾配体的铱配合物：
Hitchcock等，J.Organomet.Chem.，1982，239，C26-C30公开了具有三个单阴离子卡宾配体且具有下列结构式的铱(III)配合物：
然而，所述文献没有一篇公开了所公开化合物的发光性能，尤其是电致发光性能，或其在OLED中的应用。
Yam等，Chem.Commun.1989，2261-2262和Yam等，J.Chem.Soc.Dalton Trans.，2001，1911-1919公开了具有卡宾配体的钌配合物。在所述文献中研究了这些卡宾配体的光物理性能，包括配合物的光致发光。然而，没有涉及这些配合物的用途也没有涉及所研究化合物的电致发光。
Che等，Organometallics 1998，17，1622-1630涉及阳离子型Re配合物，其带有具有如下结构单元的卡宾配体：
这些配合物呈现光致发光。然而，并没有公开Re配合物的应用和配合物的电致发光行为的研究。
US 6,160,267和US 6,338,977涉及取决于周围的蒸气而变色的分子发光二极管。该电极具有包含中性铂配合物的传感器-发光剂层，其中铂与两个带负电的配体配位，其中所述配体选自CN-、NO2 -、NCO-、NCS-、Cl-、Br-、I-和草酸根，且两个另外的配体选自至少一个和至多两个芳基异腈基团和具有式＝C(Y)-NH-C6H4-烷基的Fischer卡宾配合物，其中Y为O-烷基、NH-烷基或N(烷基)2。US 6,160,267和US 6,338,977中所公开的Pt配合物的基本特征是存在至少一个芳基异腈基团。
上述文献均未提到本发明式I的过渡金属-卡宾配合物在OLED中的适用性，尤其是作为OLED中的发光物质的适用性，其中具有式I的这种结构的物质适合在电磁光谱的可见区中的电致发光。
因此已经发现在OLED中，尤其是在OLED中作为发光物质的本申请式I的过渡金属配合物适合生产显示器。
本发明通式I的过渡金属-卡宾配合物优选具有选自如下的金属原子M：Rh、Ir、Pd、Pt、Ru和Os，优选Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)、Pt(II)、Ru(III)、Ru(IV)和Os(IV)。特别优选使用的金属原子是Rh、Ir、Pt和Ru，优选Rh(III)、Ir(III)、Pt(II)、Ru(III)和Ru(IV)。非常特别优选使用Ir或Pt作为金属原子M，优选Ir(III)或Pt(II)，最优选Ir(III)。
可以为单齿或二齿的合适单阴离子或双阴离子配体L(优选单阴离子配体L)是任何常用作单齿或二齿单阴离子或双阴离子配体的配体。
合适的单阴离子单齿配体例如为卤化物，尤其是Cl-和Br-，拟卤化物，尤其是CN-，环戊二烯基(Cp-)，经由σ键键接于过渡金属M上的烷基，例如CH3，经由σ键键接于过渡金属M上的烷基芳基，例如苄基。
合适的单阴离子二齿配体例如为乙酰丙酮化物及其衍生物、甲基吡啶化物、席夫碱、氨基酸和四(1-吡唑基)硼酸盐，以及WO 02/15645中所述的二齿单阴离子配体，其中优选乙酰丙酮化物和甲基吡啶化物。
合适的不带电单齿或二齿配体已经如上所述。优选的不带电单齿配体选自PPh3、P(OPh)3、AsPh3、CO、任选取代的吡啶类、腈类及其衍生物。合适的不带电单齿或二齿配体优选为1，4-二苯基-1，3-丁二烯、1-苯基-1，3-戊二烯、2，4-己二烯、环辛烯、η4-环辛二烯和η2-环辛二烯(在每种情况下为1，3和1，5)以及还有任选取代的菲咯啉。
在按照本发明使用的式I过渡金属-卡宾配合物中，优选n至少为2，此时该卡宾配体可以相同或不同，并且优选m和q各自为0或≥1，并且配体L和K在m＞1或q＞1时各自可以相同或不同。变量M、L、K、Do、r、Y1-Y5和A各自如上所定义。
在按照本发明使用的式I过渡金属-卡宾配合物中，还优选n至少为2，此时该卡宾配体可以相同或不同，并且优选m和q各自为0。变量M、L、K、Do、r、Y1-Y5和A在这里也各自如上所定义。
此外，在按照本发明使用的式I过渡金属-卡宾配合物中优选n至少为2，并且优选该卡宾配体相同且m和q各自为0。变量M、L、K、Do、r、Y1-Y5和A再次各自如上所定义。
其中例如过渡金属原子Ir(III)、Rh(III)或Ru(III)具有的配位数为6的不带电过渡金属配合物中卡宾配体的数目n为1-3，优选2或3，更优选3。当n＞1时，卡宾配体可以相同或不同，优选相同。
当不存在不带电配体K时，考虑到Ir(III)、Rh(III)或Ru(III)的配位数，上述情形下单阴离子配体L的数目m相应地为4、2或0，优选2或0，更优选0。当m＞1时，配体L可以相同或不同，优选相同。
其中例如过渡金属原子Pt(II)或Pd(II)具有的配位数为4的过渡金属配合物中卡宾配体的数目n为1或2，优选2。当n＞1时，卡宾配体可以相同或不同，优选相同。
当不存在不带电配体K时，考虑到Pt(II)或Pd(II)的配位数，上述情形下单阴离子配体L的数目m相应地为2或0，更优选0。当m＞1时，配体L可以相同或不同，优选相同。
不带电配体K的数目q取决于借助卡宾配体和配体L是否得到配位数6(例如对于Ir(III)、Rh(III)或Ru(III))或4(例如对于Pt(II)或Pd(II))。当在使用Ir(III)、Rh(III)或Ru(III)的情况下n等于3时，q的取值为0。当在使用Pt(II)或Pd(II)的情况下n等于2时，q的取值同样为0。
在本申请上下文中，术语芳基、杂芳基、烷基、链烯基和炔基各自如下所定义：
芳基为具有6-30个碳原子，优选6-18个碳原子的基本骨架的基团，其由芳族环或多个稠合的芳族环形成。合适的基本骨架例如为苯基、萘基、蒽基或菲基。该基本骨架可以未被取代(即所有可取代的碳原子带有氢原子)，或可以在该基本骨架的一个、多个或所有可取代位置被取代。合适的取代基例如为烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，更优选甲基、乙基或异丙基，芳基，优选C6芳基，该芳基又可以被取代或未被取代，杂芳基，优选包含至少一个氮原子的杂芳基，更优选吡啶基，链烯基，优选带有一个双键的链烯基，更优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基，或具有供体或受体作用的基团。具有供体作用的基团包括具有+I和/或+M效应的基团，而具有受体作用的基团包括具有-I和/或-M效应的基团。具有供体或受体作用的合适基团是卤素基团，优选F、Cl、Br，更优选F，烷氧基，芳氧基，羰基，酯基，胺基，例如烷基胺、二烷基胺、芳基胺、二芳基胺基团或具有桥连芳基的二芳基胺基团如1-咔唑基，酰胺基团，CH2F基团，CHF2基团，CF3基团，CN基团，硫代基团或SCN基团。当芳基被取代时，它们最优选带有选自甲基、F、Cl、芳氧基和烷氧基的取代基。芳基优选为C6-C18芳基，更优选C6芳基，其任选被至少一个上述取代基取代。更优选C6-C18芳基，优选C6芳基不带、带有1个或2个上述取代基，且在一个取代基的情况下，该取代基排列在该芳基的另一键合点的邻位、间位或对位；在两个取代基团的情况下，它们可以各自排列在该芳基的另一键合点的间位或邻位，或者一个基团排列在邻位且一个基团排列在间位，或者一个基团排列在邻位或间位且另一基团排列在对位。
杂芳基指与上述芳基不同的基团，不同之处在于基本芳基骨架中至少一个碳原子已经被杂原子替换。优选的杂原子是N、O和S。最优选基本芳基骨架的一个或两个碳原子已经被杂原子替换。尤其优选该基本骨架选自诸如吡啶和诸如吡咯或呋喃的5员杂芳族的体系。该基本骨架可以在其一个、多个或所有可取代位置被取代。合适的取代基与已经在芳基定义下提到的那些相同。
烷基指具有1-20个碳原子，优选1-10个碳原子，更优选1-8个碳原子的基团。烷基可以是支化或未支化的且任选可以被一个或多个杂原子，优选Si、N、O或S，更优选N、O或S间隔。此外，烷基可以被一个或多个在芳基的定义下所述的取代基取代。烷基同样可以带有一个或多个芳基。就此而言，所有上述芳基都是合适的。更优选烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基。
链烯基指对应于具有至少2个碳原子的上述烷基的基团，其中不同之处在于烷基的至少一个C-C单键可能的话已经被C-C双键替换。链烯基优选具有一个或两个双键。
炔基因此指对应于具有至少2个碳原子的上述烷基的基团，其中不同之处在于烷基的至少一个C-C单键可能的话已经被C-C叁键替换。炔基优选具有一个或两个叁键。
变量Y1和Y2各自独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基或链烯基。
Y1优选为氢。Y2优选为氢或烷基，更优选氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
在另一优选情形中，Y1和Y2与它们所键合的碳原子一起形成可以包含1或2个氮原子的6员芳族环。该环可以与另一任选稠合且任选含杂原子的环稠合。此时杂原子可以为该环的一部分或可以键合于该环上(在“外挂位置”)。
卡宾配体的对应稠合亚结构的实例如下所示：
X＝CR2、C(O)、O、S、NR；R＝氢、烷基、芳基
此外，例如通过苯并稠合而衍生于上述亚结构的更高度稠合的亚结构也是可能的。
卡宾配体的更高度稠合的亚结构的其他实例还有：
X′＝CR2、C(O)、O、S、NR
(R＝氢、烷基、芳基)
卡宾配体的优选亚结构为：
R＝氢、烷基、芳基
此外，Y3和Y2与配位原子Do和Y2所键合的碳原子一起可以形成5或6员环，该环除了配位原子Do外还可以另外包含一个选自N、O和S的杂原子。在该环中，Y2(与Y1一起)可能已经为任选(更高度)稠合的芳族环的一部分，例如在卡宾配体的上述亚结构中，或Y2为(形式上)独立的基团，其与Y3一起形成卡宾配体的其他亚结构。
因为在上述情况下Y3基团的(形式)存在是必须的，所以唯一可能的配位原子是氮原子。在该卡宾配体中对应的亚结构实例为：
X＝CR2、O、S、NR(R＝氢、烷基、芳基)
优选的亚结构为：
其中X为CH2基团或氧原子。
当Y1和Y2如上所详述的那样额外形成任选更高度稠合的芳族环时，这例如导致如下所示的卡宾配体的亚结构：
X′＝O、S
X＝CR2、O、S、NR(R＝氢、烷基、芳基)
其中符号：
表示上面所详述的苯环的可能稠合。该符号优选定义为下列片段之一：
优选的亚结构为：
其中符号：
优选如上所定义且X为CH2基团或氧原子。
式I中的变量A为具有3或4个原子的桥键，其中一个或两个原子可以为杂原子且剩余原子为碳原子，从而使以下基团(下文也称为“G”)：
形成5或6员杂芳族环或苯环。可能的杂原子尤其是O、N和S。
在基团G的定义中合适的5员杂芳族环如下所示：
其中R如上所定义为氢、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基，且当R为杂芳基时，环氮原子经由该杂芳基的碳原子或任选经由适于该目的的该杂芳族基的杂原子键合。
在基团G的定义中合适的6员杂芳族环是：
对于基团G，优选：
基团G可以被选自如下的取代基取代：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、卤素、CN、CHO、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、羟基磺酰基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、NO2和NO。当所述取代基包含杂原子时，它们通常经由基团G的碳原子与基团G键合。然而，该键合还可以经由基团G的合适杂原子进行。
优选的取代基团G为：
其中R″为CN、CHO、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、羟基磺酰基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、NO2或NO，k″的取值为0或1，R和R′各自独立地为烷基或卤素，尤其是氟，以及k和k′的取值为0或1，条件是在基团(Ga)中，k和k′之和为1或2且在基团(Gb)中，当k″的取值为0时，k和k′之和为1或2，而当k″的取值为1时，k和k″之和为0、1或2。在k″的取值为0时，k和k′之和优选为2；在k″的取值为1时，k和k″之和优选为0或2。对k、k′或k″而言，取值为0在本文中是指在该环的对应位置上不存在R、R′或R″取代基且因此存在的是氢原子。当k和k′各自取值为1时，取代基优选相同。
对于R和R′，烷基尤其为甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基。存在于R″的定义的对应基团中的烷基和芳基分别尤其为甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基以及苯基、萘基、蒽基或菲基，它们各自可以被选自甲基、F、Cl、苯氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和叔丁氧基的取代基取代，并且优选任选取代的苯基。
该类取代的基团尤其包括：
此外，基团G还可以与另一任选含杂原子的环稠合，此时后一环本身可以再次稠合。
该类更高度稠合的基团G的实例是：
其中X为O、S或NR，其中R为氢、烷基或芳基，且两个X′各自独立地为羰基、CR2基团、O、S或NR，其中R为氢、烷基或芳基。
优选的稠合基团G为：
其中X的定义为O、S或NR，其中R为氢、烷基或芳基，优选氢或烷基。
此外，Y1与选自化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2和NY5的基团一起可以与桥键A中的碳原子或杂原子形成2员桥B键，其中所述桥键A中的碳原子或杂原子位于与卡宾配体的卡宾单元的氮原子键合的碳原子的α位。Y4和Y5各自独立地为各自如上所定义的烷基、芳基或杂芳基，或氢。桥键C(Y4)2中的两个Y4可以相互独立地变化，但优选它们相同。更优选两个R4基团为两个氢原子或两个甲基。
形式上讲，该类亚结构可以如下所示：
其中星号表示位于桥键A中的N键合的乙烯碳原子的α位上的碳原子或合适的杂原子，且B表示由Y1和化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2或NY5组成的桥键。
该类亚结构的实例为：
在式(Ba)和(Bb)中，桥键B在每种情况下由亚乙基单元组成，而在式(Bc)和(Bd)中，桥键B在每种情况下由-CH2-X-单元组成，其中X的定义为C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2或NY5。
当Y1和Y2额外形成任选稠合的芳族环，例如苯环时，这例如导致如下所示的亚结构：
其中桥键B在某些情况下为苯环的一部分。X又为化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2或NY5，且符号：
如前所述为苯环的稠合。
这里还优选该符号具有如下片段的定义：
R＝氢、烷基、芳基
优选的亚结构为：
其中X尤其为O、S、C(CH3)2或SO2基团。
在本发明上下文中，还要求保护通式I的不带电过渡金属-卡宾配合物：
其中各变量如下所定义：
M为选自Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Re、Cu、Ag和Au的金属原子，对于特定金属原子呈任何可能的氧化态；
L为可以是单齿或二齿的单阴离子或双阴离子配体；
K为选自如下的不带电单齿或二齿配体：膦；膦酸酯及其衍生物，砷酸酯及其衍生物；亚磷酸酯；CO；吡啶类；腈类，与M形成π-配合物的单烯烃和共轭二烯；
n为卡宾配体数目，其中n至少为1且式I配合物中的卡宾配体在n＞1时可以相同或不同；
m为配体L的数目，其中m可以为0或≥1且配体L在m＞1时可以相同或不同；
q为配体K的数目，其中q可以为0或≥1且配体K在q＞1时可以相同或不同；
其中n+m+q之和取决于所用金属原子的氧化态和配位数以及配体的齿数和电荷，条件是n至少为1；
Do为选自N、O和S的配位原子；
r在Do为N时为1且在Do为O或S时为0；
Y1、Y2各自独立地为氢、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基；或
Y1和Y2与它们所键合的碳原子一起形成可以包含1个或2个氮原子并且任选稠合于另一环的6员芳族环，其中所述另一环任选稠合并且任选包含杂原子；
Y3为氢或烷基；或
Y3和Y2与配位原子Do和键于Y2的碳原子一起形成5或6员环，该环除了配位原子Do外还可以另外包含选自N、O和S的杂原子；
A为具有3或4个原子的桥键，其中一个或两个原子可以为杂原子且剩余原子为碳原子，从而使如下基团
形成5或6员杂芳族环或苯环，所述环各自任选被选自如下的取代基取代：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、卤素、CN、CHO、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、羟基磺酰基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、NO2和NO，并任选与另一任选稠合且任选包含杂原子的环稠合，
其中Y1与选自化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2和NY5的基团一起可以任选与桥键A中位于与卡宾配体的卡宾单元的氮原子键合的碳原子的α位的碳原子或杂原子形成2员桥键B；
Y4、Y5各自独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基，且C(Y4)2桥键中的两个Y4基团可以相互独立地变化。
对于在OLED中的应用，该配合物的优选结构特征和各变量的优选定义还适用于按照本发明所要求保护的配合物。
优选的本发明式I的配合物包含一个或多个通过将选自如下的亚结构：
Y1、Y2＝氢、烷基 X＝O，S
R＝氢、烷基、芳基
与选自如下的亚结构结合而得到的卡宾配体：
X＝O、S、NR；R＝氢或烷基
其中配位原子Do优选为S或N-Y3，以及Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
特别优选的本发明式I的配合物包含一个或多个通过将选自如下的亚结构：
Y1、Y2＝氢、烷基
与选自如下的亚结构结合而得到的卡宾配体：
其中配位原子Do优选为S或N-Y3且Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
对于该组合尤其应提到仅具有卡宾配体的下列配合物：
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II)，n对Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)时为3且对Pd(II)和Pt(II)时为2，以及Y2和Y3各自为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III)，其中n＝3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。示出上面所列的某些异构化合物中以说明开头对式I的卡宾配合物的异构化所作的解释。
其他特别优选的本发明式I的配合物包含一个或多个通过将选自如下的亚结构：
与选自如下的亚结构结合而得到的卡宾配体：
其中配位原子Do优选为S或N-Y3且Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
对于该组合尤其应提到仅具有卡宾配体的下列配合物：
X＝O，S
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II)，n对Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为时3且对Pd(II)和Pt(II)时为2，以及Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III)其中n＝3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
其他特别优选的本发明式I的配合物包含一个或多个含有选自如下的亚结构的卡宾配体：
其中Do的定义为S或N-Y3且Y的定义为O、S、C(CH3)2或SO2，Y2的定义为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及Y3的定义为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
尤其应提到的对应配合物是：
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II)，n对Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)时为3且对Pd(II)和Pt(II)时为2，Y的定义为O、S、C(CH3)2或SO2，Do的定义为S或N-Y3，Y2的定义为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，且Y3的定义为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III)，其中n＝3。
应提到的实例是：
其中M为Ru(III)、Rh(III)和尤其是Ir(III)、Pd(II)或Pt(II)，n对Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)时为3且对Pd(II)和Pt(II)时为2。
其他优选的本发明式I的配合物包含一个或多个通过将选自如下的亚结构：
(其中X为CH2基团或氧原子且Y1为氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基)与选自如下的亚结构结合而得到的卡宾配体：
对于该组合尤其应提到仅具有卡宾配体的下列配合物：
其中M为Ru(III)、Rh(III)以及尤其是Ir(III)、Pd(II)或Pt(II)，n的取值对Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)时为3且对Pd(II)和Pt(II)时为2。
尽管在前面的评述中已直接涉及具有相同卡宾配体的配合物，这里应注意的是具有不同卡宾配体和/或具有配体L和/或K(对应的配体L和K已经在开头定义)的配合物当然也可以按照本发明使用。
参照下表，示意性地说明具有三价金属中心和两个不同的卡宾配体L′和L″的配合物ML′(L″)2：
| L′ | L″ | L′ | L″ | L′ | L″ | L′ | L″ |
| L1 | L2 | L3 | L4 | L7 | L5 | L5 | L3 |
| L1 | L3 | L3 | L5 | L7 | L4 | L5 | L2 |
| L1 | L4 | L3 | L6 | L7 | L3 | L5 | L1 |
| L1 | L5 | L3 | L7 | L7 | L2 | L4 | L3 |
| L1 | L6 | L4 | L5 | L7 | L1 | L4 | L2 |
| L1 | L7 | L4 | L6 | L6 | L5 | L4 | L1 |
| L2 | L3 | L4 | L7 | L6 | L4 | L3 | L2 |
| L2 | L4 | L5 | L6 | L6 | L3 | L3 | L1 |
| L2 | L5 | L5 | L7 | L6 | L2 | L2 | L1 |
| L2 | L6 | L6 | L7 | L6 | L1 | ||
| L2 | L7 | L7 | L6 | L5 | L4 |
其中M例如为Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)，尤其是Ir(III)，且L′和L″例如为选自配体L1-L7的配体：
Y2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及Y3为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
具有不同卡宾配体(L′＝L4，其中Y2＝氢且Y3＝甲基；L″＝L2，其中Y2＝氢且Y3＝甲基)的这些配合物的一个代表例如为：
应理解的是按照本发明使用的三价金属中心(例如在Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)的情况下)的配合物中的所有三个卡宾配体也可以相互不同。
具有配体L(这里为单阴离子二齿配体)作为“旁观者配体(spectatorligand)”的三价金属中心M的配合物的实例是LML′L″、LM(L′)2和L2ML′，其中M例如为Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)，尤其是Ir(III)，以及L′和L″各自如上所定义。对于配合物LML′L″中L′和L″的组合，得到如下结果：
| L′ | L″ | L′ | L″ |
| L1 | L2 | L3 | L4 |
| L1 | L3 | L3 | L5 |
| L1 | L4 | L3 | L6 |
| L1 | L5 | L3 | L7 |
| L1 | L6 | L4 | L5 |
| L1 | L7 | L4 | L6 |
| L2 | L3 | L4 | L7 |
| L2 | L4 | L5 | L6 |
| L2 | L5 | L5 | L7 |
| L2 | L6 | L6 | L7 |
| L2 | L7 |
可能的配体L尤其为乙酰丙酮化物及其衍生物，甲基吡啶化物，席夫碱，氨基酸，四(1-吡唑基)硼酸盐以及WO 02/15645中所述的二齿单阴离子配体；乙酰丙酮化物和甲基吡啶化物尤其令人感兴趣。在配合物L2ML′的情况下，配体L可以相同或不同。
具有不同卡宾配体(L′＝L4，其中Y2＝氢且Y3＝甲基；L″＝L2，其中Y2＝氢且Y3＝甲基)的这些配合物的一个代表例如为：
其中在如下符号中的z1和z2：
表示配体L的两个“齿”。Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，尤其是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
上述不带电的过渡金属配合物特别适合作为有机发光二极管(OLED)中的发光剂分子。配体或中心金属的简单改变可以提供在电磁光谱的红色、绿色且尤其是蓝色区域中呈现电致发光的过渡金属配合物。按照本发明使用的不带电过渡金属配合物因此适合用于工业上可用的全色显示器。
此外，上述不带电的过渡金属配合物适合作为OLED中的电子、激子或空穴阻挡剂，这取决于所用配体和所用中心金属。
本发明式I的过渡金属-卡宾配合物可以类似于本领域熟练技术人员已知的方法制备。合适的制备方法例如详述于综述文章W.A.Hermann等，Advances in Organometallic Chemistry，第48卷，第1-69页，W.A.Hermann等，Angew.Chem.1997，109，第2256-2282页和G.Bertrand等，Chem.Rev.2000，100，第39-91页以及其中所引用的文献中。
本申请进一步提供了一种制备式I的卡宾配合物的方法。
在本发明方法中，本发明式I的过渡金属配合物通过使对应于特定卡宾配体的配体前体脱去质子并随后或同时与包含所需金属的合适金属配合物反应而制备。
此外，可以通过直接使用Wanzlick烯烃而制备本发明的过渡金属配合物。
合适的配体前体对本领域熟练技术人员是已知的。它们优选为具有带负电的抗衡离子的阳离子前体。
在一个实施方案中，使阳离子前体与碱反应并且形成的中间体可能取决于该前体而不同。取决于该反应，例如形成烷氧基化物衍生物、二聚Wanzlick烯烃或游离N-杂环卡宾。烷氧基化物衍生物和Wanzlick烯烃通常在合适的金属前体存在下热激发，以消除醇或使二聚体裂解，并且在合适的金属配合物存在下形成金属-卡宾化合物。这些反应通常在本领域熟练技术人员已知或者可以通过简单的初步试验确定的合适溶剂中进行，并且在两步方案的情况下对于两个步骤可以使用相同的溶剂或不同的溶剂。可供选择的可能溶剂例如为芳族和脂族溶剂或醚类，如甲苯、四氢呋喃，此外还有醇类或氯代烃类如二氯甲烷，液氨，合适的话与四氢呋喃混合，以及极性非质子溶剂，如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或乙腈。通常仅在反应中不形成游离卡宾时使用醇和卤代烃。
用于与配体前体反应的碱可以存在于包含式I的配合物的所需金属M的金属化合物中。可能的金属化合物是金属乙酸盐，金属乙酰丙酮化物，金属氨化物或金属醇盐。此外，该反应可以使用外部碱如KOtBu、NaOtBu、LiOtBu、NaH、二硅烷基氨化物和磷腈碱进行。还可以使用包含碱的金属化合物与外部碱结合而进行与配体前体的反应。
本发明通式I的过渡金属-卡宾配合物优选由相应的阳离子前体开始通过与外部碱，优选KOtBu或二硅烷基氨化物，尤其是例如二(三甲基甲硅烷基)氨化钾反应并使所得中间体随后或原位地与所需金属的配合物反应而得到，其中所述阳离子前体选自唑(azolium)盐，尤其是咪唑盐，苯并咪唑盐；三唑盐和唑烷(azolidinium)盐，尤其是咪唑烷盐。
所需金属的合适配合物对本领域熟练技术人员而言是已知的。在所用金属配合物中的所需金属和由其制备的过渡金属-卡宾配合物I的对应金属不必具有相同的氧化态。
在根据本申请特别优选的通式I的铱(III)配合物的制备中，例如可以使用下列铱(III)配合物：[(μ-Cl)Ir(η4-1，5-cod)]2，[(μ-Cl)Ir(η2-1，5-coe)2]2，Ir(acac)3，IrCl3·n H2O，(tht)3IrCl3，其中cod为环辛二烯，coe为环辛烯，acac为乙酰丙酮化物且tht为四氢噻吩。
醇盐衍生物或Wanzlick烯烃通常在室温下加入合适的金属前体中并随后热激发，在此过程中在醇盐衍生物的情况下消除对应的醇，或裂解二聚的Wanzlick烯烃，并且形成金属-卡宾化合物。通常而言，这些反应在20-160℃的温度下进行。当所用中间体是游离卡宾(例如咪唑啉-2-亚基)时，它们通常在冷却下加入金属前体中，然后温热至室温(20-25℃)和/或合适的话甚至温热至更高的温度。通常而言，该反应在-78℃至+160℃的温度范围内进行。
所用金属配合物与所用配体前体的比例取决于带有至少两个卡宾配体的所需配合物。当金属原子为特别优选的Ir(III)且所需过渡金属配合物包含三个同样特别优选的卡宾配体时，配体前体的摩尔量必须大到约金属配合物中的金属摩尔量的三倍，并且可以使用稍微过量的配体前体。金属配合物中金属与配体前体摩尔量的摩尔比通常为1∶3-1∶6。
所用碱与所用配体前体的摩尔比通常为3∶1-1∶1，优选2∶1-1∶1。当使用强碱如LiOtBu、NaOtBu、KOtBu或双(三甲基甲硅烷基)氨化钾(KHMDS)时，碱与配体前体的摩尔比为1∶1通常是足够的。
两种本发明的具有N-杂环卡宾配体的铱配合物的制备例举如下：
咪唑啉亚基配合物：
X-为阴离子基团，优选卤离子基团、拟卤离子基团或另一单阴离子基团，例如Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CN-、SCN-，更优选BF4 -、PF6 -。
苯并咪唑啉亚基配合物：
X-已经如上所定义。
按照本发明使用的过渡金属-卡宾配合物尤其适合作为发光剂物质，因为它们在电磁光谱的可见区发光(电致发光)。借助按照本发明使用的作为发光剂物质的过渡金属-卡宾配合物，可以提供在电磁光谱的红色、绿色和蓝色区域具有电致发光的化合物。因此可以借助按照本发明作为发光剂物质使用的过渡金属-卡宾配合物来提供工业上可用的全色显示器。
不同取代的卡宾配体及不同过渡金属的可得性可以制备在电磁光谱的不同区域发光的发光剂物质。对于这些物质而言，量子产率高且过渡金属-卡宾配合物，尤其是具有N-杂环卡宾配体的那些在器件中具有高稳定性。
此外，上述不带电的过渡金属配合物适合在OLED中作为电子、激子或空穴阻挡剂，这取决于所用配体和所用中心金属。
有机发光二极管原则上由几层组成：
1.阳极
2.空穴传输层
3.发光层
4.电子传输层
5.阴极
然而，OLED还可以不具有所有所述层；例如具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED同样是合适的，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样是合适的。
根据本申请的过渡金属-卡宾配合物可以用于OLED的各层中。本发明因此进一步提供了包含至少一种本申请的过渡金属-卡宾配合物的OLED。该过渡金属-卡宾配合物优选在发光层中用作发光剂分子。本发明因此进一步提供了包含至少一种过渡金属-卡宾配合物作为发光剂分子的发光层。优选的过渡金属-卡宾配合物，尤其是具有N-杂环卡宾配体的过渡金属-卡宾配合物如上所述。
本发明的过渡金属-卡宾配合物，或者按照本发明使用的那些可以直接，即没有其他添加剂，存在于OLED的发光层或另一层中，优选存在于发光层中。然而，同样可能的是除了按照本发明使用的过渡金属-卡宾配合物外，其他化合物可以存在于包含至少一种本申请的过渡金属-卡宾配合物的层中，优选存在于发光层中。例如，发光层中可以存在荧光染料以改变用作发光剂分子的过渡金属-卡宾配合物的发光颜色。此外，可以使用稀释剂材料。该稀释剂材料可以是聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而，稀释剂材料同样可以是小分子，例如4，4’-N，N’-二咔唑基联苯(CDP＝CBP)或叔芳族胺。若使用稀释剂材料，则按照本发明使用的过渡金属-卡宾配合物在发光层中的比例通常低于60重量％，优选低于50重量％，更优选为5-40重量％。
OLED的上述各层可以由两层或更多层组成。例如，空穴传输层可以由将空穴从电极注入其中的层和将空穴从空穴注入层传输到发光层的层组成。电子传输层同样可以由多层组成，例如由通过电极将电子注入其中的层和从电子注入层接收电子并将它们传输到发光层中的层组成。这些特定层各自根据诸如能级、耐热性和电荷载体迁移性的因素以及所述层与有机层或金属电极之间的能量差选择。本领域熟练技术人员能够选择OLED的结构以使其最佳地与根据本发明用作发光剂物质的过渡金属-卡宾配合物匹配。
为了得到特别有效的OLED，应使空穴传输层的HOMO(最高被占分子轨道)与阳极的功函匹配并使电子传输层的LUMO(最低未占分子轨道)与阴极的功函匹配。
本申请还提供了一种包含至少一种本发明的发光层的OLED。该OLED中的其他层可以由任何常用于该类层中且为本领域熟练技术人员已知的材料组成。
阳极(1)是提供正电荷载体的电极。它例如可以由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料制成。或者，阳极可以是导电聚合物。合适的金属包括元素周期表第11、4、5和6族金属以及第8-10族过渡金属。当阳极要透明时，则通常使用元素周期表第12、13和14族的混合金属氧化物，例如铟-锡氧化物(ITO)。阳极(1)同样可以包含有机材料，如聚苯胺，例如如Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极或阴极中的至少一种应至少部分透明以使所产生的光能被辐射。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴传输材料例如公开于Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第4版，第18卷，第837-860页，1996中。空穴传输分子或聚合物可以用作空穴传输材料。通常使用的空穴传输分子选自4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N’-双(4-甲基苯基)-N，N’-双(4-乙基苯基)-[1，1’-(3，3’-二甲基)联苯基]-4，4’-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N，N，N’，N’-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N，N-二乙氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TTB)、4’，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(TDTA)和卟啉化合物，以及酞菁如酞菁铜。常用的空穴传输聚合物选自聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅氧烷，PEDoT(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩))，优选掺杂有PSS(聚苯乙烯磺酸盐)的PEDoT，以及聚苯胺。同样可以通过将空穴传输分子掺杂到聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中而得到空穴传输聚合物。合适的空穴传输分子是上述分子。
用于本发明OLED的层(4)的合适电子传输材料包括与oxynoid化合物如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、基于菲咯啉的化合物如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DDPA＝BCP)或4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DPA)以及唑类化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)螯合的金属。层(4)可以同时用于促进电子传输和用作缓冲层或阻挡层以防止激子在OLED各层的界面处的猝灭。该层(4)优选改进电子的迁移性并降低的猝灭。
在上述作为空穴传输材料和电子传输材料的材料中，某些可以满足多种功能。例如，导电材料中的一些在具有低位HOMO时同时为空穴阻挡材料。
还可以将电荷传输层进行电子掺杂以改善所用材料的传输性能，首先使层厚更大(避免针孔/短路)，其次使器件的操作电压降至最小。例如，空穴传输材料可以掺杂电子受体；例如，酞菁或芳基胺如TPD或TDTA可以掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。电子传输材料例如可以掺杂碱金属，例如用锂掺杂Alq3。电子掺杂对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，第1期，2003年7月1日(p-掺杂的有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，第25期，2003年6月23日和Pfeiffer等，Organic Electronics 2003，4，89-103。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载体的电极。合适的阴极材料选自元素周期表第1族碱金属，如Li、Cs，第2族碱土金属，例如钙、钡或镁，第12族金属，其包括镧系和锕系金属，例如钐。此外，还可以使用诸如铝或铟的金属以及所有所述金属的组合。此外，还可以在有机层和阴极之间施加含锂的有机金属化合物或LiF以降低操作电压。
本发明的OLED可以额外包含本领域熟练技术人员已知的其他层。例如，可以在层(2)和发光层(3)之间施加促进传输正电荷和/或使各层的带隙相互匹配的层。或者，该其他层可以用作保护层。以类似方式可以在发光层(3)和层(4)之间存在额外层，以促进传输负电荷和/或使各层的带隙相互匹配。或者，该层可以用作保护层。
在优选实施方案中，本发明的OLED除了层(1)-(5)外还包含至少一个下述其他层：
-在阳极(1)和空穴传输层(2)之间的空穴注入层；
-在空穴传输层(2)和发光层(3)之间的电子和/或激子阻挡层；
-在发光层(3)和电子传输层(4)之间的空穴和/或激子阻挡层；
-在电子传输层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
然而，还可能的是OLED不具有所有的所述层(1)-(5)；例如，具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED同样是合适的，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样是合适的。
本领域熟练技术人员知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。用于各层的合适材料对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于WO 00/70655中。
此外，本发明OLED的上述各层可以由两层或更多层组成。此外，层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一些或所有可以进行表面处理以增加电荷载体的传输效率。所述各层的材料选择优选应通过得到具有高效率和长运行时间的OLED而确定。
本发明的OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法生产。通常通过在合适的基材上依次气相沉积各层而生产OLED。合适的基材例如包括玻璃或聚合物膜。对于气相沉积，可以使用常规技术如热蒸发、化学气相沉积和其他技术。在替换方法中，可以由在合适溶剂中的溶液或分散体而施涂有机层，此时使用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术。在OLED的各层之一，优选发光层中通常将除了至少一种本发明的过渡金属-卡宾配合物外还具有聚合材料的组合物借助溶液调节方法作为层施用。
通常而言，不同层具有如下厚度：阳极(1)500-5000，优选1000-2000；空穴传输层(2)50-1000，优选200-800；发光层(3)10-1000，优选100-800；电子传输层(4)50-1000，优选200-800；阴极(5)200-10000，优选300-5000。在本发明的OLED中空穴和电子的复合区的位置以及因此OLED的发光光谱可能受各层的相对厚度的影响。这意味着电子传输层的厚度的选择优选应使电子/空穴复合区位于发光层中。OLED中各层的层厚之比取决于所用材料。任何所用额外层的层厚对本领域熟练技术人员是已知的。
根据本发明使用的过渡金属-卡宾配合物在OLED的至少一层中的使用，优选在本发明OLED的发光层中作为发光剂分子的使用使得可以得到具有高效率的OLED。此外，本发明OLED的效率可以通过优化其他层而得以额外改进。例如，可以使用高效的阴极如Ca或Ba，合适的话与LiF的中间层组合。同样可以在本发明OLED中使用降低操作电压或增加量子效率的成型基材和新型空穴传输材料。此外，在OLED中可以存在额外层以调节不同层的能级并促进电致发光。
本发明的OLED可以用于所有使用电致发光的器件中。合适的器件优选选自固定和移动可视显示单元(VDU)。固定VDU例如为计算机、电视的VDU，打印机、厨房用具和广告张贴板、照明和信息板中的VDU。移动VDU例如为移动电话、便携式电脑、数字照相机、车辆以及公共汽车和火车中的目的地显示中的VDU。
此外，根据本发明使用的过渡金属-卡宾配合物可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中，这些反转OLED中的过渡金属-卡宾配合物再次优选用于发光层中。反转OLED的结构和常用于其中的材料对本领域熟练技术人员是已知的。
上述本发明的过渡金属配合物或按照本发明使用的那些除了用于OLED中外还可以用作着色剂，其在光辐照时在电磁光谱的可见区发光(光致发光)。该类着色剂优选在聚合材料中用作着色剂。
本申请因此进一步提供了上述本发明的过渡金属-卡宾配合物或按照本发明使用的那些在聚合物材料整体着色中的用途。
合适的聚合物材料是聚氯乙烯、乙酸纤维素、聚碳酸酯、聚酰胺、聚氨酯、聚酰亚胺、聚苯并咪唑、蜜胺树脂、聚硅氧烷、聚酯、聚醚、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯、聚丙烯、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯腈、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚异戊二烯以及所列单体的共聚物。
此外，上述本发明过渡金属配合物或按照本发明使用的那些可以用于下列应用中：
●该过渡金属配合物作为翁染料或在翁染料中的用途，例如用于对天然材料着色；实例是纸张、木材、稻草、皮革、毛皮或天然纤维材料如棉花、羊毛、丝、黄麻、剑麻、大麻、亚麻或动物毛发(例如马毛)及其转化产品如粘胶纤维、硝化丝或铜氨螺萦。
●该过渡金属配合物作为着色剂的用途，例如用于对油漆、清漆和其他表面涂料组合物、纸张油墨、印刷油墨、其他油墨以及用于绘画和书写目的的着色剂的着色。
●该过渡金属配合物作为颜料的用途，例如用于对油漆、清漆和其他表面涂料组合物、纸张着色剂、印刷油墨、用于绘画和书写目的的油墨和其他着色剂的着色。
●该过渡金属配合物在静电复印中作为颜料的用途：例如用于干式复印系统(Xerox方法)和激光打印机。
●该过渡金属配合物在安全标记目的中的用途，对该目的而言物质的高化学和光化学稳定性以及合适的话还有发光性是重要的。这优选用于检查、检查卡片、支票、联票、文件、识别纸等，其中必需实现特殊的不会弄错的颜色印记。例如还可以用于对抗商标剽窃。
●该过渡金属配合物作为其他着色剂的添加剂的用途，其中需要实现特殊色调；优选特别亮的着色剂。
●该过渡金属配合物在使用发光的标记制品在机器识别这些制品中的用途，优选机器识别用于分类的制品，包括例如用于塑料再循环的制品。
●该过渡金属配合物作为机器可读标记的发光染料的用途；优选字母数字标记或条形码。
●该过渡金属配合物在调节光频率中的用途，例如将短波长光转化成更长波长的可见光。
●该过渡金属配合物在任何种类的显示、信息和标记目的的显示元件中的用途，例如用于无源显示元件、信息信号和交通信号如交通灯。
●该过渡金属配合物在喷墨打印机中的用途，优选作为发光油墨用于均相溶液中。
●该过渡金属配合物作为超导有机材料的原料的用途。
●该过渡金属配合物在固态发光标记中的用途。
●该过渡金属配合物在装饰性目的中的用途。
●该过渡金属配合物在示踪剂目的中的用途，例如用于生物化学、药物、工程和自然科学中。在该用途中，染料可以共价键合于基材上或经由次级价键如氢键或疏水性相互作用(吸附)而键合。
●该过渡金属配合物在高感度检测方法中作为发光染料的用途(参见C.Aubert，J.Fünfschilling，I.Zschocke-Grnacher和H.Langhals，Z.Analyt.Chem.320(1985)361)。
●该过渡金属配合物在闪烁器件中作为发光染料的用途。
●该过渡金属配合物在光学光聚集系统中作为染料或发光染料的用途。
●该过渡金属配合物在发光太阳能聚光器中作为染料或发光染料的用途(参见Langhals，Nachr.Chem.Tech.Lab.28(1980)716)。
●该过渡金属配合物在发光活化的显示中作为染料或发光染料的用途(参见W.Greubel和G.Baur，Elektronik 26(1977)6)。
●该过渡金属配合物在用于光诱导聚合以生产塑料的冷光源中作为染料或发光染料的用途。
●该过渡金属配合物作为材料测试用染料或发光染料的用途，例如在半导体电路的生产中。
●该过渡金属配合物作为集成半导体组件的微结构研究用染料或发光染料的用途。
●该过渡金属配合物在光电导体中作为染料或发光染料的用途。
●该过渡金属配合物在照相工艺中作为染料或发光染料的用途。
●该过渡金属配合物在显示、照明或图象转换系统中作为染料或发光染料的用途，其中借助电子、离子或UV辐射激发，例如在发光显示器、Braun管或荧光管中。
●该过渡金属配合物作为染料或发光染料用作集成半导体电路的一部分的用途，其中染料直接使用或与其他半导体结合使用，例如以外延形式。
●该过渡金属配合物在化学发光系统中作为染料或发光染料的用途，例如在化学发光照明棒、发光免疫分析或其他发光检测方法中。
●该过渡金属配合物作为染料或发光染料用作信号着色剂的用途，优选用于题词和图画或其他图形产品的光学强调，用于个性化信号和其中需要实现特殊光学颜色印记的其他制品。
●该过渡金属配合物在染料激光中作为染料或发光染料的用途，优选作为产生激光光束的发光染料。
●该过渡金属配合物作为非线性镜片的有源物质的用途，例如用于激光的频率倍增和频率三倍增。
●该过渡金属配合物作为流变改进剂的用途。
●该过渡金属配合物在将电磁辐射转化成电能的光伏应用中作为染料的用途。
下列实施例对本发明提供额外说明。
实施例：
实施例1：制备过渡金属-卡宾配合物
制备卡宾前体化合物
在氮气保护下，首先将1500ml干二甲基甲酰胺(DMF)加入1000ml四颈烧瓶中并加入72.67g(0.6mol)4-氟氰基苯和61.2g(0.9mol)咪唑，最后加入21.6g(0.9mol)氢化钠。将反应混合物加热到100℃，在该温度下搅拌4小时，最后在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倾入水上并将所得混合物用二氯甲烷重复萃取。将有机相干燥，在旋转蒸发器上浓缩并最后在60℃和减压下干燥。产量为94g(对应于理论值的93％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.27(s，1H)；7.35(s，1H)；7.54(d，J＝8.8Hz，2H)；7.81(d，J＝8.8Hz，2H)；7.95(s，1H)。
在带有冷凝器的2000ml单颈烧瓶中将56g(0.33mol)由a)得到的4-N-咪唑基苄腈溶于560ml无水四氢呋喃中，与234.2g(1.65mol)碘甲烷混合，简单搅拌并在不进一步搅拌下放置48小时。然后用乙醇将固体烧瓶内容物淤浆化，吸滤并用乙醇洗涤至流出液基本无色。将残余物在70℃和减压下干燥。产量为81.54g(对应于理论值的79.7％)。
1H NMR(400MHz，DMSO)：δ＝3.97(s，3H)；8.00-8.04(m，3H)；8.22(d，J＝9.0Hz，2H)；8.40(dd，J＝1.8，1.8Hz，1H)；9.91(s，1H)。
元素分析(对经验式C11H10IN3的计算值)：
计算值(重量％) 实测值(重量％)
碘 40 40.9
碳 42.4 42.6
氮 13.5 13.6
氢 3.3 2.93
c)
首先向500升三颈烧瓶中加入10g(32mmol)在150ml甲苯中的碘化咪唑并在室温下在30分钟内加入64.3ml双(三甲基甲硅烷基)氨化钾(0.5M，在甲苯中，32mmol)。将该混合物在室温下搅拌30分钟。然后将2.16g(3.2mmol)[(μ-Cl)(η4-1，5-cod)Ir]2溶于200ml甲苯中并在室温下通过滴加与该盐混合物混合。将反应混合物在室温下搅拌1小时，在70℃下搅拌2小时，然后回流过夜。然后将该混合物浓缩至干并将残余物用二氯甲烷萃取。在再次浓缩至干后，通过柱色谱提纯棕色残余物。得到1.15g黄色粉末(理论值的24％)。
1H NMR(CD2Cl2，500MHz)：δ＝7.42(m，2H)，7.35(m，1H)，7.20-7.00(m，6H)，6.95，6.90，(各为s，1H)，6.77，6.76，6.74 6.69(各为m，1H)(各自为CHPh或NCHCHN)，2.94(m，6H，CH3)，2.87(s，3H，CH3)。
13C NMR(CD2Cl2，125MHz)：δ＝173.3，171.8，170.8(NCN)，150.8，150.1，149.7，149.4，148.8，147.0(Cq)，141.4，141.2，139.5，125.1，125.0，124.8，121.6，121.3，121.1，114.3，114.2，114.1，110.0，109.9，109.5(CHPh，NCHCHN)，119.9，119.8，119.7，107.5，107.1，106.9(Cq，CN)，36.5(强度 x2)，35.3(CH3)。
视觉光谱法：λ＝459nm，436nm(在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中的最大发光波长，肩峰)
量子产率：57％(在PMMA中)
元素分析(对经验式IrC33H24N9的计算值)：
计算值(重量％) 实测值(重量％)
碳 53.7 54.0
氮 17.1 16.2
氢 3.3 3.7
热重分析法/差示热分析(加热速率：5K/min)：
在约100℃-160℃下失去溶剂
从约370℃开始分解
HPLC：＞99面积％(柱：Purospher Si 80，洗脱剂：庚烷/异丙醇＝70/30(体积％))
实施例2：OLED的生产
a)
用作阳极的ITO基材首先用LCD生产用市售洗涤剂(Deconex20NS和25ORGAN-ACID中和剂)清洁，然后在超声浴中在丙酮/异丙醇混合物中清洁。为了除去可能的有机残余物，再在臭氧箱中将基材暴露于连续的臭氧流25分钟。该处理也改善了该ITO的空穴注入。
然后通过在约2nm/min的速率和约10-7毫巴下的气相沉积将下述有机材料施用于已清洁的基材上。作为空穴导体，首先将1-TNATA(4，4’，4”-三(N-(奈-1-基)-N-苯基氨基)三苯基胺)以17.5nm的层厚施用于基材上。然后通过气相沉积施用9.5nm厚的化合物C1的激子阻挡层：
(对于制备，参见申请PCT/EP/04/09269中的Ir配合物(7))。
然后通过气相沉积以20nm的厚度施用34重量％来自实施例1c)的化合物1c)：
和66重量％化合物C2：
(1，3-亚苯基-10，10′-二(吩噻嗪)5，5′-二氧化物)的混合物，前一化合物用作发光剂，后一化合物用作基体材料。然后通过气相沉积施用厚度为47.5nm的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)的空穴阻挡剂和电子传导剂层，0.75nm厚的氟化锂层，最后是110nm厚的Al电极。
为了表征该OLED，在各种电流和电压下记录电致发光光谱。此外，结合发光输出测量电流-电压特性。通过用光度计校准可以将光输出转化为光度参数。
对于所述OLED，得到下列电光数据：
| 最大发光波长 | 466nm |
| CIE(x，y) | 0.17；0.21 |
| 光度效率 | 11.7cd/A |
| 功率系数 | 9.9lm/W |
| 外部量子产率 | 7.3％ |
| 在100cd/m2发光密度下的光度效率 | 10.3cd/A |
| 最大发光密度 | 2700cd/m2 |
化合物C2按如下制备：
i)根据K.Okada等，J.Am.Chem.Soc.1996，118，第3047-3048页制备1，3-亚苯基-10，10′-二(吩噻嗪)。
将18.5g(91.9mmol)吩噻嗪、15.6g(46.3mmol)98％1，3-二碘代苯、19.4g(140mmol)碳酸钾和1.16g(18.3mmol)活化的铜粉加热到200℃并在该温度下搅拌24小时。将反应混合物冷却到140℃，然后与200ml乙酸乙酯混合。将悬浮液加热到在回流下沸腾1小时，然后热过滤。将滤液用300ml甲醇稀释，沉淀出固体并吸滤，用甲醇洗涤并在80℃和减压下干燥。得到8.91g熔点为186-188℃的粉红色固体。
ii)1，3-亚苯基-10，10′-二(吩噻嗪)5，5′-二氧化物(C2)的制备
将6.28g(13.3mmol)1，3-亚苯基-10，10′-二(吩噻嗪)溶于220ml二氯甲烷中。在室温下搅拌15分钟后，分批加入17.9g(79.9mmol)77％间氯过苯甲酸。将反应溶液在室温下搅拌24小时，在此过程中沉淀出固体。过滤该溶液，将残余物用二氯甲烷洗涤并吸干。将固体悬浮于热水中。用5％氢氧化钾溶液将含水悬浮液调节至pH为11，然后热过滤。残余物用热水洗涤并在80℃和减压下干燥。固体(5.07g)由二甲基甲酰胺中重结晶。以分析纯形式得到3.72g熔点为412℃的无色微晶体，其甲苯溶液在λ＝375nm(S)处发荧光。
b)
ITO基材如a)所述进行预处理。
然后通过在约2nm/min的速率和约10-7毫巴下的气相沉积将下述有机材料施用于已清洁的基材上。作为空穴导体，首先将1-TNATA(4，4’，4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基氨基)三苯基胺)以15mm的层厚施用于基材上。然后通过气相沉积施用9mm厚的化合物C1的激子阻挡层。然后通过气相沉积以16nm的厚度施用55重量％化合物1c)和45重量％1，3-二(N-咔唑基)苯的混合物，前一化合物用作发光剂，后一化合物用作基体材料。然后通过气相沉积施用厚度为45nm的BCP的空穴阻挡剂和电子传导剂层，0.75nm厚的氟化锂层，最后是110nm厚的Al电极。
为了表征该OLED，在各种电流和电压下记录电致发光光谱。此外，结合发光输出测量电流-电压特性。通过用光度计校准可以将光输出转化为光度参数。
对于所述OLED，得到下列电光数据：
| 最大发光波长 | 476nm |
| CIE(x，y) | 0.21；0.30 |
| 光度效率 | 10.0cd/A |
| 功率系数 | 11.6lm/W |
| 外部量子产率 | 5.0％ |
| 在100cd/m2发光密度下的光度效率 | 4.0cd/A |
| 最大发光密度 | 3500cd/m2 |
c)
ITO基材如a)下所述进行预处理。
然后以46nm的厚度将PEDT:PSS(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐))(BaytronP VP AI 4083)由水溶液旋涂于基材上并以约48nm的厚度由溶于氯苯中的PMMA(16.5mg PMMA/1ml氯苯)和发光剂物质1c)施用发光剂层。发光剂的浓度对应于PMMA的30重量％掺杂。然后通过气相沉积施用厚度为52.5nm的BCP的空穴阻挡剂和电子传导剂层，0.75nm厚的氟化锂层，最后是110nm厚的Al电极。
为了表征该OLED，在各种电流和电压下记录电致发光光谱。此外，结合发光输出测量电流-电压特性。通过用光度计校准可以将光输出转化为光度参数。
对于所述OLED，得到下列电光数据：
| 最大发光波长 | 460nm |
| 光度效率 | 4.3cd/A |
| 功率系数 | 1.1lm/W |
| 外部量子产率 | 3.5％ |
| 在100cd/m2发光密度下的光度效率 | 1.2cd/A |
| 最大发光密度 | 150cd/m2 |
铱-卡宾配合物的光致发光(“PL”)
| 配合物 | 在甲苯中的PL | 在聚甲基丙烯酸酯(“PMMA”)膜中的PL | 在粉末中的PL | |||||||
| λen *[nm] | QY**[％] | CIEx | CIEy | λem *[nm] | QY**[％] | CIEx | CIEy | CIEx | CIEy | |
| Ir(pipic)3 | 398 | 1 | 0.161 | 0.080 | - | - | - | - | 0.160 | 0.059 |
| Ir(cn-pibic)3 | 382-454 | 7 | 0.151 | 0.095 | 454 | 70 | 0.150 | 0.096 | - | - |
| Ir(psmbic)3 | 472 | ＜1 | 0.251 | 0.270 | 472 | 4 | 0.160 | 0.199 | 0.266 | 0.248 |
| Ir(cl-pmic)3 | 407 | 4 | 0.164 | 0.062 | 393，460 | 2 | 0.180 | 0.149 | 0.195 | 0.212 |
| Ir(tbu-cn-pmic)3 | 431-455 | 26 | 0.149 | 0.099 | 458 | 55 | 0.149 | 0.105 | - | - |
| fac-Ir(cn-pmic)3 | 470 | 8 | 0.174 | 0.234 | 452 | 73 | 0.150 | 0.092 | 0.277 | 0.437 |
| Ir(me2-cn-pmic)3 | - | - | - | - | 464 | 67 | 0.149 | 0.141 | 0.279 | 0.382 |
| Ir(cn-pmbic)3 | - | - | - | - | 454 | 78 | 0.150 | 0.095 | 0.220 | 0.262 |
| Ir(pymic)3 | 403 | 7 | 0.165 | 0.073 | 478 | - | 0.182 | 0.271 | 0.564 | 0.410 |
| Ir(btmbic)3 | - | - | - | - | 493，527，557 | - | 0.318 | 0.547 | - | - |
| Ir(pombic)3 | 408，433，458 | - | 0.195 | 0.138 | 407，433，457 | 10 | 0.156 | 0.082 | 0.440 | 0.441 |
*最大发光波长λem
**量子产率。
在甲苯中的PL测量在石英比色皿(10×10mm)中使用2mg/l的发光剂浓度进行。激发波长为325nm(HeCd激光)且在90°角下借助在二极管阵列分光光度计中的纤维镜片检测发光。
在PMMA中的PL测量使用2％的发光剂掺杂进行。它们按如下生产：将2mg/l发光剂溶于10％的PMMA二氯甲烷溶液(Mw 120kD)中并用60μm的刮刀刀涂于显微镜载玻片上。激发波长为325nm(HeCd激光)；激发与显微镜载玻片呈直角且在45°角下借助在二极管阵列分光光度计中的纤维镜片检测发光。
对于所述OLED，得到下列电光数据：
| 最大发光波长 | 476nm |
| CIE(x，y) | 0.21；0.30 |
| 光度效率 | 10.0cd/A |
| 功率系数 | 11.6lm/W |
| 外部量子产率 | 5.0％ |
| 在100cd/m2发光密度下的光度效率 | 4.0cd/A |
| 最大发光密度 | 3500cd/m2 |
c)
ITO基材如a)所述进行预处理。
然后以46nm的厚度将PEDT:PSS(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐))(BaytronP VP AI 4083)由水溶液旋涂于基材上并以约48nm的厚度由溶于氯苯中的PMMA(16.5mg PMMA/1ml氯苯)和发光剂物质1c)施用发光剂层。发光剂的浓度对应于PMMA的30重量％掺杂。然后通过气相沉积施用厚度为52.5nm的BCP的空穴阻挡剂和电子传导剂层，0.75nm厚的氟化锂层，最后是110nm厚的Al电极。
为了表征该OLED，在各种电流和电压下记录电致发光光谱。此外，结合发光输出测量电流-电压特性。通过用光度计校准可以将光输出转化为光度参数。
对于所述OLED，得到下列电光数据：
| 最大发光波长 | 460nm |
| 光度效率 | 4.3cd/A |
| 功率系数 | 1.1lm/W |
| 外部量子产率 | 3.5％ |
| 在100cd/m2发光密度下的光度效率 | 1.2cd/A |
| 最大发光密度 | 150cd/m2 |
Claims (12)
1.通式I的不带电过渡金属-卡宾配合物在有机发光二极管中的用途：
其中各变量如下所定义：
M为选自Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Re、Cu、Ag和Au的金属原子，对于特定金属原子呈任何可能的氧化态；
L为可以是单齿或二齿的单阴离子或双阴离子配体；
K为选自如下的不带电单齿或二齿配体：膦；膦酸酯及其衍生物，砷酸酯及其衍生物；亚磷酸酯；CO；吡啶类；腈类，与M形成π-配合物的单烯烃和共轭二烯；
n为卡宾配体数目，其中n至少为1且式I配合物中的卡宾配体在n＞1时可以相同或不同；
m为配体L的数目，其中m可以为0或≥1且配体L在m＞1时可以相同或不同；
q为配体K的数目，其中q可以为0或≥1且配体K在q＞1时可以相同或不同；
其中n+m+q之和取决于所用金属原子的氧化态和配位数以及配体的齿数和电荷，条件是n至少为1；
Do为选自N、O和S的配位原子；
r在Do为N时为1且在Do为O或S时为0；
Y1、Y2各自独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基或链烯基；
或
Y1和Y2与它们所键合的碳原子一起形成可以包含1个或2个氮原子并且任选稠合于另一环的6员芳族环，其中所述另一环任选稠合并且任选包含杂原子；
Y3为氢或烷基；
或
Y3和Y2与配位原子Do和Y2所键合的碳原子一起形成5或6员环，该环除了配位原子Do外还可以另外包含选自N、O和S的杂原子；
A为具有3或4个原子的桥键，其中一个或两个原子可以为杂原子且剩余原子为碳原子，从而使基团
形成5或6员杂芳族环或苯环，所述环各自任选被选自如下的取代基取代：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、卤素、CN、CHO、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、羟基磺酰基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、NO2和NO，并任选与另一任选稠合且任选包含杂原子的环稠合，
其中Y1与选自化学单键、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2和NY5的基团一起可以任选与桥键A中位于与卡宾配体的卡宾单元的氮原子键合的碳原子的α位的碳原子或杂原子形成2员桥键B；
Y4、Y5各自独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基，且C(Y4)2桥中的两个Y4基团可以相互独立地变化。
2.根据权利要求1的式I的配合物的用途，其中
M选自Rh、Ir、Pd、Pt、Ru和Os，对于特定金属原子呈任何可能的氧化态；
并且其余变量各自如权利要求1所定义。
3.根据权利要求1或2的式I的配合物的用途，其中
n至少为2且卡宾配体可以相同或不同；
m为0或≥1且当m＞1时，配体L可以相同或不同；
q为0或≥1且当q＞1时，配体K可以相同或不同；
其中除n、m和q以外的变量各自如权利要求1或2所定义。
4.根据权利要求1或2的式I的配合物的用途，其中
n至少为2且卡宾配体可以相同或不同；
m、q各自为0；
其中除n、m和q以外的变量如权利要求1或2所定义。
5.根据权利要求1或2的式I的配合物的用途，其中
n至少为2且卡宾配体相同；
m、q各自为0；
其中除n、m和q以外的变量各自如权利要求1或2所定义。
6.根据权利要求1-5中任一项的通式I的不带电过渡金属-卡宾配合物。
7.一种制备根据权利要求1-5中任一项的式I的过渡金属-卡宾配合物的方法，其包括使对应于特定卡宾配体的配体前体脱去质子，然后或同时与包含所需金属的合适金属配合物反应。
8.一种OLED，其包含至少一种根据权利要求1-5中任一项的式I的过渡金属-卡宾配合物。
9.一种发光层，其包含至少一种根据权利要求1-5中任一项的式I的过渡金属-卡宾配合物。
10.一种包含根据权利要求9的发光层的OLED。
11.一种包含根据权利要求8或10的OLED的选自如下的器件：固定可视显示单元如计算机、电视的可视显示单元，打印机、厨房用具和广告板、照明、信息板中的可视显示单元以及移动可视显示单元如移动电话、便携式电脑、车辆以及公共汽车和火车中的目的地显示中的可视显示单元。
12.根据权利要求1-5中任一项的式I的不带电过渡金属-卡宾配合物在聚合物材料整体着色中的用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004057072A DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2004-11-25 | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| DE102004057072.8 | 2004-11-25 | ||
| PCT/EP2005/012529 WO2006056418A2 (de) | 2004-11-25 | 2005-11-23 | Verwendung von übergangsmetall-carbenkomplexen in organischen licht-emittierenden dioden (oleds) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101065389A true CN101065389A (zh) | 2007-10-31 |
| CN101065389B CN101065389B (zh) | 2012-05-09 |
Family
ID=35708975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2005800404714A Active CN101065389B (zh) | 2004-11-25 | 2005-11-23 | 过渡金属卡宾配合物在有机发光二极管(oleds)中的用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20080018221A1 (zh) |
| EP (1) | EP1819717B1 (zh) |
| JP (1) | JP5001851B2 (zh) |
| KR (1) | KR101290967B1 (zh) |
| CN (1) | CN101065389B (zh) |
| AT (1) | ATE435867T1 (zh) |
| DE (2) | DE102004057072A1 (zh) |
| WO (1) | WO2006056418A2 (zh) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102762582A (zh) * | 2009-12-14 | 2012-10-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
| CN102807590A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-12-05 | 乐金显示有限公司 | 蓝色磷光化合物和使用所述化合物的有机电致发光器件 |
| CN102939295A (zh) * | 2010-04-16 | 2013-02-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
| CN104650151A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN105722948A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-06-29 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN105820122A (zh) * | 2015-01-25 | 2016-08-03 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN107074896A (zh) * | 2014-08-08 | 2017-08-18 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 电致发光咪唑并喹喔啉碳烯金属络合物 |
| CN107074895A (zh) * | 2014-11-18 | 2017-08-18 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二极管中的Pt‑或Pd‑碳烯络合物 |
| CN109529941A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-29 | 怀化学院 | 有机微孔聚合物负载金属催化剂及其制备方法 |
| CN110003280A (zh) * | 2012-08-09 | 2019-07-12 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
| CN111886303A (zh) * | 2018-01-16 | 2020-11-03 | 伊努鲁有限公司 | 半氧化溶胶-凝胶印刷方法及相应的油墨制剂 |
| CN113227174A (zh) * | 2018-12-28 | 2021-08-06 | 戴纳索尔埃拉斯托默罗斯有限公司 | 官能化橡胶 |
| CN113603728A (zh) * | 2016-02-09 | 2021-11-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN114369121A (zh) * | 2020-10-15 | 2022-04-19 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
| CN113227174B (zh) * | 2018-12-28 | 2024-04-26 | 戴纳索尔埃拉斯托默罗斯有限公司 | 官能化橡胶 |
Families Citing this family (658)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6180011A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-23 | Toshiba Corp | 寸法測定装置 |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| CN101087863B (zh) | 2004-12-23 | 2012-06-20 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物 |
| US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
| JP5046548B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| DE102005027548A1 (de) * | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Isomerisierung cyclometallierter, Carbenliganden enthaltender Übergangsmetallkomplexe |
| JP5505382B2 (ja) * | 2005-08-01 | 2014-05-28 | 三菱化学株式会社 | 遷移金属錯体の製造方法 |
| JP2007045742A (ja) * | 2005-08-10 | 2007-02-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体 |
| US7772761B2 (en) * | 2005-09-28 | 2010-08-10 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic electrophosphorescence device having interfacial layers |
| WO2007058104A1 (ja) | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7915415B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-03-29 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof |
| CN101460515B (zh) * | 2006-04-05 | 2013-05-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 杂配过渡金属-碳烯配合物以及它们在有机发光二极管(oled)中的用途 |
| WO2008000727A1 (de) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Basf Se | Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds |
| DE502007002122D1 (de) | 2006-06-26 | 2010-01-07 | Basf Se | Verwendung von pt- und pd-bis- und tetracarbenkomplexen mit verbrückten carbenliganden in oleds |
| US8241764B2 (en) | 2006-09-21 | 2012-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | OLED display with extended lifetime |
| TWI481089B (zh) | 2006-12-28 | 2015-04-11 | Universal Display Corp | 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構 |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| EP2121871B1 (en) | 2007-03-08 | 2013-08-14 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| JP5484690B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US8697255B2 (en) | 2007-07-05 | 2014-04-15 | Basf Se | Organic light-emitting diodes comprising at least one disilyl compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzopholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides |
| KR101577465B1 (ko) | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
| JP2009032990A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP6009144B2 (ja) | 2007-08-08 | 2016-10-19 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物 |
| KR102342708B1 (ko) | 2007-08-08 | 2021-12-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
| JP5014036B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2012-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5553758B2 (ja) | 2007-10-02 | 2014-07-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｏｌｅｄにおけるマトリックス材料および／または電子遮断体としてのアクリジン誘導体の使用 |
| JP2011500648A (ja) | 2007-10-17 | 2011-01-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用 |
| ATE554095T1 (de) * | 2007-10-17 | 2012-05-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
| US7960547B2 (en) | 2007-12-03 | 2011-06-14 | Chien-Hong Cheng | Transition metal complexes with carbene ligands and their application |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| US8040053B2 (en) | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
| KR101462653B1 (ko) * | 2008-05-20 | 2014-11-17 | 삼성전자 주식회사 | 카르벤 유도체를 이용한 나노입자 제조방법 |
| CN102089403A (zh) | 2008-06-10 | 2011-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 新型过渡金属配合物及其在有机发光二极管中的用途-ⅲ |
| KR101698154B1 (ko) | 2008-06-10 | 2017-01-19 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 중수소화된 전이 금속 착물 및 이의 유기 발광 다이오드에서의 용도 ⅴ |
| US8859110B2 (en) | 2008-06-20 | 2014-10-14 | Basf Se | Cyclic phosphazene compounds and use thereof in organic light emitting diodes |
| EP2313362B1 (en) | 2008-06-30 | 2014-11-26 | Universal Display Corporation | Hole transport materials containing triphenylene |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US8513658B2 (en) | 2008-09-04 | 2013-08-20 | Universal Display Corporation | White phosphorescent organic light emitting devices |
| US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| WO2010036765A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-04-01 | Universal Display Corporation | Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices |
| US8618533B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-12-31 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Siloles substituted by fused ring systems and use thereof in organic electronics |
| US8053770B2 (en) | 2008-10-14 | 2011-11-08 | Universal Display Corporation | Emissive layer patterning for OLED |
| CN103396455B (zh) * | 2008-11-11 | 2017-03-01 | 通用显示公司 | 磷光发射体 |
| US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| KR101932823B1 (ko) | 2008-12-12 | 2018-12-27 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 도핑된 정공 수송층을 통한 ｏｌｅｄ 안정성 향상 |
| US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2401254B1 (de) | 2009-02-26 | 2013-06-19 | Novaled AG | Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| WO2010118029A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
| TWI730274B (zh) | 2009-04-28 | 2021-06-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
| TWI541234B (zh) | 2009-05-12 | 2016-07-11 | 環球展覽公司 | 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料 |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| EP3216797B1 (de) * | 2009-10-14 | 2021-03-03 | UDC Ireland Limited | Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds |
| WO2011050003A2 (en) * | 2009-10-19 | 2011-04-28 | University Of Mississippi | Air-stable, blue light emitting chemical compounds |
| JP5939984B2 (ja) | 2009-10-28 | 2016-06-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 |
| US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
| US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
| KR102231266B1 (ko) * | 2009-12-14 | 2021-03-24 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 ｏｌｅｄ에서의 그의 용도 |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| DE102010009857A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Robert Bosch Gmbh | Verfahren zum Abbremsen einer Windenergieanlage und Abbremsvorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US9175211B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| JP5907944B2 (ja) | 2010-03-25 | 2016-04-26 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 溶液加工可能な、ドープされたトリアリールアミン正孔注入材料 |
| US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
| US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
| EP2564438B1 (en) | 2010-04-28 | 2016-10-19 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
| JP2013200939A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2013201153A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
| US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
| KR101877581B1 (ko) | 2010-06-18 | 2018-07-11 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 피리딘 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자 |
| US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
| WO2011157790A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
| WO2012016074A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
| KR101942025B1 (ko) | 2010-08-20 | 2019-01-24 | 로디아 오퍼레이션스 | 전기적 전도성 중합체를 포함하는 막 |
| WO2012023947A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Universal Display Corporation | Bicarbazole compounds for oleds |
| US20120049168A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Universal Display Corporation | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound |
| EP2621730B1 (en) | 2010-09-29 | 2019-09-18 | Basf Se | Security element |
| WO2012046714A1 (ja) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | シャープ株式会社 | 発光材料、及びこれを用いた有機発光素子、波長変換発光素子、光変換発光素子、有機レーザーダイオード発光素子、色素レーザー、表示装置並びに照明装置 |
| WO2012045710A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Basf Se | Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications |
| US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
| US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| JP2013545754A (ja) * | 2010-11-22 | 2013-12-26 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ドナー置換基とアクセプター置換基とを組合せて有する配位子を含む金属錯体 |
| US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
| WO2012080052A1 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
| US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
| CN103221508B (zh) * | 2010-12-30 | 2015-07-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含铱有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
| WO2012116231A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Universal Display Corporation | Novel tetradentate platinum complexes |
| US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
| US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
| US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
| US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
| US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
| EP2688120B1 (en) | 2011-03-14 | 2017-08-23 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element material and light-emitting element |
| US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
| CN103517906B (zh) | 2011-03-25 | 2016-08-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
| US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
| US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
| US8564192B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Process for fabricating OLED lighting panels |
| US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
| CN103518271B (zh) | 2011-05-12 | 2016-06-29 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
| US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
| US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102119353B1 (ko) | 2011-06-08 | 2020-06-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스 |
| CN103732603B (zh) * | 2011-06-14 | 2017-05-31 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
| US9315724B2 (en) | 2011-06-14 | 2016-04-19 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
| US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
| US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
| KR101965014B1 (ko) | 2011-07-14 | 2019-04-02 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Ｏｌｅｄ에서 무기 호스트 |
| US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
| US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
| US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
| US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
| US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101846411B1 (ko) | 2011-11-03 | 2018-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
| EP2776443B1 (en) | 2011-11-10 | 2016-02-03 | Basf Se | 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
| US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
| US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
| US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
| US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
| KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
| WO2013104649A1 (en) | 2012-01-12 | 2013-07-18 | Basf Se | Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
| US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
| US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
| US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
| US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8921549B2 (en) * | 2012-06-01 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
| US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
| WO2014009317A1 (en) | 2012-07-10 | 2014-01-16 | Basf Se | Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3133079A1 (en) | 2012-07-19 | 2017-02-22 | UDC Ireland Limited | Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds |
| US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
| US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2879196B1 (en) | 2012-07-25 | 2019-06-19 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element material and light emitting element |
| US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014030666A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
| US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
| US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
| CN107573363A (zh) | 2012-09-20 | 2018-01-12 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 供电子应用的氮杂二苯并呋喃和包含氮杂二苯并呋喃的电子器件 |
| US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| EP2917950B1 (en) | 2012-11-06 | 2018-07-18 | UDC Ireland Limited | Phenoxasiline based compounds for electronic application |
| US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
| US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN105051927B (zh) | 2013-03-20 | 2020-10-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 在oled中用作效率促进剂的氮杂苯并咪唑卡宾配体 |
| US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2980876B1 (en) | 2013-03-29 | 2019-05-08 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
| JP6314599B2 (ja) | 2013-03-29 | 2018-04-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
| WO2014157494A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP6119375B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-04-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2014177518A1 (en) | 2013-04-29 | 2014-11-06 | Basf Se | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
| US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20160027087A (ko) | 2013-07-02 | 2016-03-09 | 바스프 에스이 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체 |
| US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
| US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
| WO2015014835A1 (en) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Basf Se | Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes |
| US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
| US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
| US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3220440A1 (en) * | 2013-11-15 | 2017-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
| CN105993083B (zh) | 2013-12-20 | 2018-07-03 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰变时间的高效oled装置 |
| US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
| US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
| US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015150203A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Basf Se | Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
| US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
| US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6759108B2 (ja) | 2014-05-08 | 2020-09-23 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定化されたイミダゾフェナントリジン材料 |
| US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
| EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
| US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
| JP2016044227A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | パナソニック株式会社 | 蛍光体含有硬化物とその製造方法 |
| EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
| US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
| US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
| US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
| US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
| US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
| US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102385228B1 (ko) | 2014-12-30 | 2022-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
| US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102015101767A1 (de) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Blaue Fluoreszenzemitter |
| US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
| US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
| US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20160293854A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111668392B (zh) | 2015-06-03 | 2024-01-23 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰减时间的高效oled装置 |
| US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US20180291028A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US20180269407A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
| US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
| US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
| JP6711602B2 (ja) * | 2015-12-10 | 2020-06-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| KR20180095916A (ko) | 2015-12-21 | 2018-08-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도 |
| KR20170074170A (ko) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도 |
| DE102015122869A1 (de) | 2015-12-28 | 2017-06-29 | Technische Universität Dresden | Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs) |
| US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
| US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10840458B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102016110970A1 (de) | 2016-06-15 | 2017-12-21 | Technische Universität Dresden | Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102447668B1 (ko) | 2016-06-22 | 2022-09-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 발광 다이오드를 위한 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린 |
| US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10916714B2 (en) | 2016-09-27 | 2021-02-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180043886A (ko) | 2016-10-20 | 2018-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545637B2 (en) * | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018189623A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
| US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102474204B1 (ko) | 2017-07-21 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102456073B1 (ko) * | 2017-07-28 | 2022-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
| US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11674080B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-06-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof |
| US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11404653B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3604477A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device |
| EP3608319A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| KR20210057092A (ko) | 2018-09-12 | 2021-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
| US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
| US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
| US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200118943A (ko) | 2019-04-08 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20220181552A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
| US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11560398B2 (en) | 2019-05-07 | 2023-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200130614A (ko) | 2019-05-10 | 2020-11-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
| KR20200143621A (ko) | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물 |
| US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
| US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210040129A1 (en) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN115052865A (zh) | 2020-01-29 | 2022-09-13 | 默克专利有限公司 | 苯并咪唑衍生物 |
| US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210119003A (ko) | 2020-03-23 | 2021-10-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021191058A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| KR20230018115A (ko) * | 2021-07-29 | 2023-02-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
| US5503910A (en) * | 1994-03-29 | 1996-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR100913568B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-08-26 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
| EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6686056B2 (en) * | 2001-12-04 | 2004-02-03 | Chemical Specialties, Inc. | Reactive oil/copper preservative systems for wood products |
| WO2004016711A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| US6687266B1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| US6737531B1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-05-18 | Brookhaven Science Associates, Llc | Catalysts for hydrogenation and hydrosilylation, methods of making and using the same |
| KR100501702B1 (ko) * | 2003-03-13 | 2005-07-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
| JP4198654B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2008-12-17 | 三星エスディアイ株式会社 | イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子 |
| DE10338550A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| WO2005113704A2 (en) * | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7491823B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7393599B2 (en) * | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| CN101460515B (zh) * | 2006-04-05 | 2013-05-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 杂配过渡金属-碳烯配合物以及它们在有机发光二极管(oled)中的用途 |
| EP3216797B1 (de) * | 2009-10-14 | 2021-03-03 | UDC Ireland Limited | Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds |
| US8691401B2 (en) * | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
| WO2016079169A1 (en) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Basf Se | Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
-
2004
- 2004-11-25 DE DE102004057072A patent/DE102004057072A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-11-23 CN CN2005800404714A patent/CN101065389B/zh active Active
- 2005-11-23 AT AT05811689T patent/ATE435867T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-23 KR KR1020077014428A patent/KR101290967B1/ko active IP Right Grant
- 2005-11-23 EP EP05811689A patent/EP1819717B1/de active Active
- 2005-11-23 US US11/720,291 patent/US20080018221A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-23 DE DE502005007675T patent/DE502005007675D1/de active Active
- 2005-11-23 JP JP2007541832A patent/JP5001851B2/ja active Active
- 2005-11-23 WO PCT/EP2005/012529 patent/WO2006056418A2/de active Application Filing
-
2014
- 2014-06-25 US US14/314,753 patent/US10522768B2/en active Active
-
2019
- 2019-12-30 US US16/729,812 patent/US20200136064A1/en active Pending
-
2023
- 2023-10-16 US US18/487,224 patent/US20240074302A1/en active Pending
Cited By (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102762582A (zh) * | 2009-12-14 | 2012-10-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
| CN102762582B (zh) * | 2009-12-14 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
| CN102939295B (zh) * | 2010-04-16 | 2017-05-24 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑‑卡宾配合物及其在oled中的用途 |
| CN102939295A (zh) * | 2010-04-16 | 2013-02-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
| CN107266504B (zh) * | 2010-04-16 | 2020-07-14 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
| CN107266504A (zh) * | 2010-04-16 | 2017-10-20 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑‑卡宾配合物及其在oled中的用途 |
| CN102807590A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-12-05 | 乐金显示有限公司 | 蓝色磷光化合物和使用所述化合物的有机电致发光器件 |
| CN110003280A (zh) * | 2012-08-09 | 2019-07-12 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
| CN105722948B (zh) * | 2013-09-30 | 2018-01-09 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN105765029A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-07-13 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN105722948A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-06-29 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN105765029B (zh) * | 2013-09-30 | 2018-05-08 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN104650151A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN104650151B (zh) * | 2013-11-15 | 2019-05-07 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN110003282A (zh) * | 2013-11-15 | 2019-07-12 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN107074896B (zh) * | 2014-08-08 | 2021-04-13 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 电致发光咪唑并喹喔啉碳烯金属络合物 |
| CN107074896A (zh) * | 2014-08-08 | 2017-08-18 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 电致发光咪唑并喹喔啉碳烯金属络合物 |
| US10424746B2 (en) | 2014-11-18 | 2019-09-24 | Udc Ireland Limited | Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
| CN107074895B (zh) * | 2014-11-18 | 2020-03-17 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二极管中的Pt-或Pd-碳烯络合物 |
| CN107074895A (zh) * | 2014-11-18 | 2017-08-18 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二极管中的Pt‑或Pd‑碳烯络合物 |
| CN114933614A (zh) * | 2015-01-25 | 2022-08-23 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN105820122A (zh) * | 2015-01-25 | 2016-08-03 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN105820122B (zh) * | 2015-01-25 | 2022-05-17 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN113603728A (zh) * | 2016-02-09 | 2021-11-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN111886303A (zh) * | 2018-01-16 | 2020-11-03 | 伊努鲁有限公司 | 半氧化溶胶-凝胶印刷方法及相应的油墨制剂 |
| CN109529941B (zh) * | 2018-12-12 | 2021-05-28 | 怀化学院 | 有机微孔聚合物负载金属催化剂及其制备方法 |
| CN109529941A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-29 | 怀化学院 | 有机微孔聚合物负载金属催化剂及其制备方法 |
| CN113227174A (zh) * | 2018-12-28 | 2021-08-06 | 戴纳索尔埃拉斯托默罗斯有限公司 | 官能化橡胶 |
| CN113227174B (zh) * | 2018-12-28 | 2024-04-26 | 戴纳索尔埃拉斯托默罗斯有限公司 | 官能化橡胶 |
| CN114369121A (zh) * | 2020-10-15 | 2022-04-19 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
| CN114369121B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-12-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006056418A3 (de) | 2007-01-11 |
| ATE435867T1 (de) | 2009-07-15 |
| DE502005007675D1 (de) | 2009-08-20 |
| US20080018221A1 (en) | 2008-01-24 |
| US10522768B2 (en) | 2019-12-31 |
| KR101290967B1 (ko) | 2013-08-20 |
| US20200136064A1 (en) | 2020-04-30 |
| JP5001851B2 (ja) | 2012-08-15 |
| CN101065389B (zh) | 2012-05-09 |
| DE102004057072A1 (de) | 2006-06-01 |
| WO2006056418A8 (de) | 2007-03-01 |
| WO2006056418A2 (de) | 2006-06-01 |
| EP1819717B1 (de) | 2009-07-08 |
| US20140309428A1 (en) | 2014-10-16 |
| KR20070090953A (ko) | 2007-09-06 |
| JP2008521946A (ja) | 2008-06-26 |
| US20240074302A1 (en) | 2024-02-29 |
| EP1819717A2 (de) | 2007-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101065389A (zh) | 过渡金属卡宾配合物在有机发光二极管(oleds)中的用途 | |
| CN1871322A (zh) | 作为有机发光二极管(oled)的发射体的包含碳烯配体的过渡金属配合物 | |
| CN100340630C (zh) | 有机发光材料和器件 | |
| CN101896493B (zh) | 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 | |
| CN1769290A (zh) | 有机金属络合物、发光固体、有机电致发光元件和有机电致发光显示器 | |
| CN101460515B (zh) | 杂配过渡金属-碳烯配合物以及它们在有机发光二极管(oled)中的用途 | |
| CN1531758A (zh) | 含有连接发光金属配合物的聚合物和由这种聚合物制成的装置 | |
| CN1777663A (zh) | 有机电致发光装置和金属络合化合物 | |
| CN1520702A (zh) | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 | |
| CN101040027A (zh) | 嵌入用于oled的聚合物基质中的过渡金属－碳烯配合物 | |
| CN1678712A (zh) | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 | |
| CN101076528A (zh) | 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光器件 | |
| CN1625589A (zh) | 含有二氧代吡咯并吡咯的荧光组合物 | |
| CN101076902A (zh) | 稳定和有效的电致发光材料 | |
| CN1748017A (zh) | 咔唑化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN1556803A (zh) | 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN1759120A (zh) | 金属络合物 | |
| CN1863838A (zh) | 聚合物发光材料和聚合物发光器件 | |
| CN1791655A (zh) | 有机发磷光物质和有机光电子器件 | |
| CN1756825A (zh) | 配位含芴化合物和电致发光装置 | |
| CN1780897A (zh) | 新型电致发光材料 | |
| CN1849314A (zh) | 树枝状高分子化合物以及使用它的有机发光元件 | |
| CN101048465A (zh) | 高分子发光体组合物以及高分子发光元件 | |
| CN1671818A (zh) | 共价键合到共轭聚合物上的金属配合物和含有这种组合物的电子器件 | |
| CN1464871A (zh) | 有机el元件用化合物与有机el元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Ludwigshafen, Germany Patentee after: BASF SE Address before: Ludwigshafen, Germany Patentee before: Basf AG |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20161118 Address after: Dublin, Ireland Patentee after: BASF SE Address before: Ludwigshafen, Germany Patentee before: BASF SE |