CN101085832A - 聚合物化合物及采用该聚合物化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供一种聚合物化合物，其具有吡咯衍生物化合物和吩嗪衍生物化合物作为重复单元，以及提供采用该聚合物形成空穴注入层以及空穴传输层的有机电致发光(EL)器件。根据本发明的聚合物化合物具有优良电特性以及高的空穴传输能力。因此与传统的材料相比，采用该聚合物化合物形成空穴注入层和空穴传输层的有机EL器件具有优异的特性如低电压和高效率。

Description

聚合物化合物及采用该聚合物化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种聚合物化合物及采用该聚合物化合物的有机发光器件(OLED)，更具体地，涉及可用于空穴注入层和/或空穴传输层的聚合物化合物及采用该聚合物化合物的有机发光器件(OLED)。
背景技术
发光显示器件为自发光且公知它们的高清晰度、优异对比度和快速响应时间。有机电致发光(EL)器件可分为采用无机化合物用于发光层的无机EL器件，及采用有机化合物用于发光层的有机EL器件。已增加对于有机EL器件的研究，由于与无机EL器件相比，有机EL器件已知具有优异的亮度、低驱动电压和快速响应时间，且能形成多色图像。
例如，根据1987年Kodak Corporation的研究(″Appl.Phys.Lett.″51，913(1987))，通过采用ITO作为阳极，Mg-Ag合金作为阴极，三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)作为电子传输材料及发光材料，三苯胺衍生物作为空穴传输材料，具有双层结构的分离功能型有机发光器件(OLED)在约10V施加的电压下发射约1,000cd/m2强度的光。该OLED具有电子传输材料以及空穴传输材料的堆叠结构，且与传统单层型器件相比具有改进的发光特性。
根据材料特性及制造工艺，有机发光显示器件可分为采用低分子材料的器件和采用聚合物材料的器件。通过利用真空沉积形成薄层制造采用低分子材料的器件。在采用低分子材料制造器件中，发光材料的提纯和高纯化以及彩色像素的实现是容易的。然而，仍有问题如薄层中的结晶、及低于期望的量子效率、热稳定性和色纯度。
自从发现当对π-共轭聚合物聚(1，4-亚苯基亚乙烯基)(PPV)施加电流时发光以来，对采用聚合物材料的OLED的研究激增。π-共轭聚合物具有单键(或σ-键)和双键(或π-键)的交替化学结构，因此具有π-电子，该π-电子可以很自由地移动且在键链内均匀分布。由于π-共轭聚合物的半导体特性，所以采用分子设计在有机发光器件的发光层中可采用π-共轭聚合物，以发出在整个可见光区域内对应于最高已占分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)之间的带隙光。采用聚合物的OLED的另一个优点是可采用旋涂或印刷方法简单地形成薄层，因此简化制造工艺且降低成本。此外，聚合物具有高玻璃化转变温度，因此可用于制造具有优良的机械特性的薄层。
因此，将聚合物化合物应用于OLED的有机层如空穴注入层、空穴传输层和发光层的研究正在进行。
在文件[Advanced materials 2005，17(8)，1018]中公开了PEDOT/PSS(聚亚乙二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸盐)可用于OLED的空穴注入层，然而，难以使用PEDOT/PSS涂布大面积和形成厚层。此外，当采用真空沉积制造OLED时，制造的器件中可含有水分，这对于实际工艺是不期望的。此外，由于上层内的氟的强表面斥力，含氟的氢化PEDOT/PSS不适合形成均匀堆叠层。
发明内容
为了解决存在的问题，本发明意在提供一种聚合物化合物，该聚合物可溶于有机溶剂且适用于有机发光器件的空穴注入层或空穴传输层。
此外，本发明意在提供一种在空穴注入层或空穴传输层中采用该聚合物化合物的有机发光器件。
本发明提供由下面式1表示的聚合物化合物：
<式1>
Figure A20071010823000061
其中x和y各自为0.01到0.99的实数；
R1和R2各自独立地为选自氢原子，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C3-C30环烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C4-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基中的一种，且R1和R2可结合形成环；
Ar1和Ar2各自独立选自以下基团：取代或未取代的C6-C30亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基以及取代或未取代的C2-C30亚烯基；
Ar3和Ar4各自独立地为选自氢，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基中的一种；
Q为CH＝CH，O，S，Se或(CH2)m；
m为1到10的实数；以及
n为聚合度，且为10-300的实数。
本发明还提供一种有机电致发光(EL)器件，其采用上面的聚合物化合物在一对电极之间形成有机层。
附图说明
图1A和1B说明了根据本发明实施方案采用聚合物化合物制造的有机发光器件(OLED)的截面图；
图2A和2B是示出制造由本发明式2表示的化合物的方法的步骤的图。
具体实施方式
根据本发明实施方案，提供由下面式1表示的聚合物化合物。
<式1>
Figure A20071010823000071
其中x和y各自为0.01到0.99的实数；
R1和R2各自独立地为选自氢原子，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C3-C30环烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C4-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基中的一种，且R1和R2可结合以形成环；
Ar1和Ar2各自独立选自以下基团：取代或未取代的C6-C30亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基，以及取代或未取代的C2-C30亚烯基；
Ar3和Ar4各自独立地为选自氢，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基中的一种；
Q为CH＝CH，O，S，Se，(CH2)m；
m为1到10的实数，以及n为聚合度和10到300的实数。
R1和R2可各自独立地为选自以下基团中的一种：氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，戊基，己基，乙基己基，庚基，辛基，异辛基，壬基，癸基，十二烷基，十六烷基，十八烷基，docodecyl(C22H25-)，环丙基，环戊基，环己基，乙酰基，辛酰基，苯甲酰基，甲氧基，乙氧基，乙二氧基，丁氧基，己氧基，甲氧基乙氧基乙基，甲氧基乙氧基乙氧基乙基，氰基乙基，羧甲基，苯基，苯氧基，甲苯基，苄基，萘基蒽基，三联苯，芘基，二苯基蒽基，并五苯基，三苯胺，以及其衍生物。
Ar1和Ar2可各自独立地为选自亚苯基，亚苄基，亚萘基，芪基亚芪基，芴基亚芴基，亚蒽基，亚三联苯基(terphenylene)，亚芘基，二苯基亚蒽基，二萘基亚蒽基，亚并五苯基，以及其衍生物中的一种。
Ar3和Ar4可为选自以下基团中的一种：氢，苯基，甲苯基，萘基，芪基，芴基，蒽基，三联苯，芘基，二苯基蒽基，二萘基蒽基，并五苯基以及其衍生物，己基苯基，辛酰基苯基，溴代苯基，羟基苯基，噻吩基，吡啶基，偶氮苯基，二茂铁基，咔唑基，卟啉及其衍生物.
式1表示的上述聚合物化合物具体可为选自式2到7之一表示的聚合物化合物。
<式2>
<式3>
Figure A20071010823000091
<式5>
Figure A20071010823000092
<式6>
Figure A20071010823000093
<式7>
Figure A20071010823000101
其中x和y各自为0.01到0.99的实数，n为聚合度且为10到150的实数，R为C1-C12烷基，以及Hex为己基。
在上式中，烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基可被选自以下的至少一种取代基取代：-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；未取代的或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C1-C20烷基；未取代的或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C1-C20烷氧基；未取代的或被C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C6-C30芳基；未取代的或被C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C2-C30杂芳基；未取代的或被C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C5-C20环烷基；未取代的或被C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、或-OH取代的C5-C30杂环烷基；和由-N(G6)(G7)表示的基团。这里，G6和G7相同或不同，且各自可为氢；C1-C10烷基；或C6-C30芳基，其被C1-C10烷基取代。
在形成薄层中聚合物的分子量是关键的且决定OLED的寿命。本发明的聚合物化合物的数均分子量(Mn)可以为10,000到200,000。下限为10,000，因为在器件制造和驱动中分子量小于10,000的聚合物结晶。上限为200,000，因为分子量大于200,000的聚合物具有低溶解度和差的可加工性。
根据单体的组成比，本发明的聚合物化合物具有宽的带隙能量，且显示出在近似ITO能级处的电离电位。本发明的聚合物化合物选择性地可溶于有机溶剂，以及可制成无定形薄膜形状。因此，本发明的聚合物化合物适合作为用于OLED中的空穴注入层和空穴传输层的材料。
根据本发明实施方案，通过不采用含水聚合物(aqueous polymer)，大面积涂布和形成厚-层变得可能且可改善加工产量。通过从器件去除水分还可增强器件寿命。本发明的聚合物化合物也可提供(或为)在热稳定性方面优异的材料，由于根据R1和R2的形状，上述式1中的R1和R2可建立可交联结构。
在形成有机层中，本发明的聚合物化合物还可包括掺杂剂。该掺杂剂可为选自受体材料，有机金属络合物，金属氧化物，和离子盐的至少一种。
受体材料可为路易斯酸，卤化物，以及由下式表示的四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)的至少一种：
Figure A20071010823000111
本发明提供一种聚合物化合物，其用于OLED的有机层，诸如空穴注入层或空穴传输层。
图1A和1B说明了根据本发明实施方案的使用聚合物化合物制造的OLED的截面图。图1A示出基底/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/聚合物发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构，以及图1B示出基底/第一电极/空穴注入层/空穴传输层/聚合物发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构，然而，本发明不限于此。
提供一种制造根据本发明实施方案的OLED的方法。
首先，对于阳极，在基底上形成高功函的电极材料。该基底可以为普通OLED中使用的任何基底，且可以为具有优良机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、容易处理和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。用于阳极的电极材料是高导电透明的ITO，IZO，SnO2或ZnO。
接下来，在阳极上形成空穴注入层(HIL)。可采用式1表示的化合物形成空穴注入层，以及可根据空穴注入层的结构和热性能选择合适的化合物。
接下来，在空穴注入层上形成空穴传输层(HTL)。可采用式1表示的化合物形成空穴传输层，以及可根据空穴传输层的结构和热特性选择合适的化合物。
接下来，在空穴传输层上形成发光层(EML)。不具体限制EML材料；然而，公知的荧光基质为Alq3；公知的荧光掺杂剂为可从IdemitsuCorporation购得的IDE 102和IDE 105以及可从Hayashibara BiochemicalLaboratories，Inc.购得的C545T。公知的磷光搀杂剂为用于绿色磷光的Ir(ppy)3，用于蓝色磷光的F2Irpic，以及用于红色磷光的UDC Corporation的RD 61。掺杂浓度不具体限制，然而通常使用相对于基质为0.01-15重量％的掺杂剂。
当在EML中共同使用磷光掺杂剂时，可进一步沉积空穴阻挡层(HBL)以防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层(ETL)。该HBL材料不限制为特殊材料。该HBL材料的实例为二唑衍生物，三唑衍生物，菲咯啉衍生物，或JP 11-329734中公开的空穴阻挡材料。通常使用的HBL材料为Balq或BCP。
然后形成电子传输层(ETL)。其功能为安全地传输从阴极注入的电子的ETL材料不限制为特殊材料。例如，喹啉衍生物，尤其是三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)可用于形成ETL。然后，可将用于电子注入层(EIL)的材料沉积在ETL上且不限制为特殊材料，电子注入层的功能为帮助电子从阴极注入。例如，EIL可由LiF，NaCl，CsF，Li2O或BaO形成。
根据所使用的化合物，采用各种沉积条件形成空穴阻挡层(HBL)，电子传输层(ETL)，以及电子注入层(EIL)，然而，通常采用和形成空穴注入层(HIL)相似的条件范围形成。
在EIL上形成阴极，且阴极可由低功函金属，合金，导电化合物或其混合物形成。例如，Li，Mg，Al，Al-Li，Ca，Mg-In，Mg-Ag等可用于形成阴极。此外，由ITO或IZO形成的透明型阴极可用于顶部发射型OLED。
除了图1A和1B的结构之外，本发明的OLED还可具有各种结构，以及当必要时可具有额外中间层。
下文中，将参见下面实施例更具体地描述本发明。然而，提供这些实施例仅用于说明目的，不意在限制本发明的范围。
合成实施例
吩嗪单体的合成
1)化合物(A)的制备
将50g(0.29mole)4-溴代苯酚溶解在500ml丙酮中，且向其添加48.4g(0.35mole)K2CO3。然后，将73.3g(0.38mole)1-溴代辛烷添加到混合物中，且将该混合物回流24小时。
在反应结束之后，采用水∶CHCl3＝2∶1(体积比)的溶液萃取有机层，且去除K2CO3。利用MgSO4干燥有机层，浓缩，以及施加到采用己烷作为洗提剂的硅胶柱色谱中。使用在减压下蒸馏，从得到的洗出液中去除未反应的1-溴代辛烷，由此得到80g化合物(A)(产率：96％)。化合物(A)的结构采用1H-NMR确定。
2)化合物(B)的制备
将18g(64mmol)化合物(A)，10g(54 mmol)吩嗪，7.4g(77mmol)叔丁醇钠，0.61g(1.1mmol)(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(Pd(dba)2)，以及0.22g(1.1mmol)三(叔丁基)膦溶于250ml二甲苯中，且该溶液在80℃下放置12小时以发生反应。
在反应结束之后，将反应混合物冷却到室温，并通过添加200ml蒸馏水猝灭。然后，采用二甲苯∶水＝1∶1(体积比)的溶液萃取有机层。利用MgSO4干燥收集的有机层，浓缩，以及施加到采用甲苯∶己烷＝1∶2(体积比)作为洗提剂的硅胶柱色谱。浓缩和干燥得到的洗出液，由此生成18.5g化合物(B)(产率：88％)。化合物(B)的结构采用1H-NMR确定。
3)化合物(C)的合成
将5g(13mmol)化合物(B)溶解在150ml CHCl3中，且向其中缓慢添加2.1当量溴，保持(溶液的)温度为0℃。当薄层色谱(TLC)中起始材料消失时，停止溴的添加。在将反应混合物搅拌10分钟之后，反应停止。
通过向反应混合物中添加少量丙酮猝灭溴。然后采用水∶CHCl3＝2∶1(体积比)的溶液萃取有机层。利用MgSO4干燥收集的有机层，浓缩，以及在MeOH中再沉积，由此得到6g化合物(C)(产率：85％)。化合物(C)的结构采用1H-NMR确定。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.91(m，6H)，δ1.45(m，8H)，δ1.82(m，1H)，δ3.89(d，2H)，δ5.82(d，2H)，δ6.5～7.5(m，8H)
吡咯单体的合成
1)化合物(D)的制备
将500ml丙酮作为溶剂投入到1升配有机械搅拌器的圆底烧瓶中，且向其添加40.75g(225mmol)的对-溴代苯基乙炔。然后向其添加1.11g(14mmol)氯化铜(I)和1.31g(14mmol)N，N，N′，N′-四甲基乙二胺(TMEDA)，且在室温下强烈搅拌该混合物一小时，保持氧气起泡。反应结束之后，去除丙酮。然后在5％盐酸中沉淀反应物，由此得到浅黄色固体预产物。将该预产物在氯仿中重结晶并干燥，由此得到39.8g浅黄色固体产品(产率98.2％)。预产物的熔点为264-265℃。
2)化合物(E)的合成
在氩气下，将31.6g(88mmol)化合物(D)，15.1g(88mmol)对-甲苯胺和2.17g(22mmol)氯化铜(I)放入500ml圆底烧瓶中，以及在200℃下将混合物搅拌5小时以发生反应。在反应结束之后，将反应混合物冷却。然后将反应物溶解在氯仿中，利用5％盐酸清洗几次。将有机溶液用水清洗几次，用无水硫酸镁干燥，以及去除溶剂，由此得到固体预产物。采用乙酸乙酯和氯仿重结晶预产物，由此生成28.5g(69.6％)白色固体产品。该产品的熔点为262-264℃。
3)化合物(F)的合成
将0.68g(5.1mmol)三氯化铝和50ml氯仿投入500ml配有回流冷凝器和滴液漏斗的圆底烧瓶中，并搅拌，期间用10ml氯仿稀释0.83g(5.1mmol)辛酰基甲基氯化物且在室温下采用滴液漏斗添加到上述溶液。然后，将1.5g(4.8mmol)化合物(E)溶解在20ml氯仿中，且采用滴液漏斗添加到上述溶液。在50℃下放置反应溶液24小时以发生反应。在反应结束之后，将该产品置于100g冰中。然后收集有机层并用水清洗几次。获得的有机溶液用无水硫酸镁干燥，去除溶剂，并通过柱色谱(乙酸乙酯/己烷(1∶5))精制，由此得到1.97g纯浅黄色粘性油(产率93.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝0.86(t，3H，-CH3)，1.13-1.75(m，10H，-CH2-)，2.21(s，3H，-CH3)，2.38(t，2H，-COCH2-)，6.81-7.23(m，15H，-CH-和芳族)
聚合物的合成
将Schlenk烧瓶的内部抽成真空且回流氮几次以完全消除水分。将880mg(3.2mmol)双(1，5-环辛二烯)镍(O)(Ni(COD))和500mg(3.2mmol)联吡啶投入手套箱中的Schlenk烧瓶中，将烧瓶的内部抽成真空且回流几次。然后，在氮气下，向其添加10ml无水二甲基呋喃(DMF)，346mg(3.2mmol)1，5-环辛二烯(COD)，以及10ml无水甲苯，并在80℃下将该混合物搅拌30分钟。然后在10ml甲苯中稀释0.47g(1.0mmol)吡咯单体的化合物(F)，以及0.44g(1.0mmol)吩嗪单体化合物(C)，且添加到上述混合物。
然后，向其添加10ml甲苯，清洗黏附到壁上的材料，将反应溶液在80℃下搅拌4天。搅拌结束之后，将反应溶液的温度冷却到60℃。然后将反应溶液添加到HCl∶丙酮∶甲醇＝1∶1∶2溶液中以形成沉淀物。将该沉淀物溶解在氯仿中，然后在甲醇中沉淀，以及施加到索氏萃取器，由此得到400mg大分子聚合物(下面该大分子聚合物称为化合物M)。Mn＝120,000。
实施例1
<式8>
首先，通过在玻璃基底上涂布氧化铟锡(ITO)并清洗基底制备透明电极基底。然后采用光刻胶树脂和蚀刻剂将ITO图案化至希望的图案且清洗基底。采用其中甲苯用作溶剂的溶液工艺在基底上涂布化合物M至约50nm厚度，并在110℃下烘烤约一小时而形成空穴注入层。然后，通过在99.2重量％间-二甲苯中溶解0.8重量％式8的聚合物制备发光层形成材料。将该聚合物溶液用0.45μm的过滤器过滤，并将材料旋涂到空穴注入层上，烘烤，以及在真空炉中完全去除溶剂以形成聚合物薄层。通过控制聚合物溶液浓度和旋涂速度将聚合物薄层的厚度控制为约80nm。然后，采用汽相沉积，保持4×10-6托的真空度将2.7nm的Ca层和Al层依次沉积在电致发光聚合物薄层上。在沉积的同时，采用晶体传感器控制层的厚度和沉积速率。
该器件的接通电压为4.2V，发光效率为3.1cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
实施例2
除了将5重量％四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)作为掺杂剂与化合物M共注入(co-inject)以形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为3.5V，发光效率为4.6cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
实施例3
除了10重量％四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)作为掺杂剂与化合物M共注入以形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为2.6V，发光效率为5.3cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
对比例1
除了由PEDOT化合物代替化合物M形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为3.0V，发光效率为3.5cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
对比例2
除了由吡咯单体化合物F的单独聚合物(下面将该聚合物称作KH化合物)代替化合物M形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为13.5V，发光效率为1.5cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
对比例3
除了由KH化合物和3重量％F4TCNQ作为掺杂剂代替化合物M形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为14.0V，发光效率为2.1cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
对比例4
除了由KH化合物和10重量％F4TCNQ作为掺杂剂代替化合物M形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为11.5V，发光效率为2.3cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
对比例5
除了由KH化合物代替化合物M和20重量％F4TCNQ作为掺杂剂形成空穴注入层之外，采用实施例1的工艺制造有机EL器件。
该器件的接通电压为8.5V，发光效率为3.0cd/A，以及色坐标为(0.16，0.28)。
表1示出实施例1到3以及对比例1到5的接通电压、发光效率和色坐标。
表1
    接通电压(V)     发光效率(cd/A)     色坐标(x，y)
    实施例1     4.2     3.1     0.16，0.28
    实施例2     3.5     4.6     0.16，0.28
    实施例3     2.6     5.3     0.16，0.28
    对比例1     3.0     3.5     0.16，0.28
    对比例2     13.5     1.5     0.16，0.28
    对比例3     14.0     2.1     0.16，0.28
    对比例4     11.5     2.3     0.16，0.28
    对比例5     8.5     3.0     0.16，0.28
采用根据本发明的聚合物化合物降低能垒，同时也增加空穴传输能力，由此降低接通电压且增加发光效率。此外，共使用掺杂剂材料改善空穴传输能力，由此增加电导率。因此，采用根据本发明的聚合物化合物的有机发光器件在降低施加电压下可具有更高的亮度。
尽管参见实施方案已具体示出和描述了本发明，但本领域技术人员应该理解在不脱离所附权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下，在形式和细节上可作出各种改变。

Claims (9)

1.由下面式1表示的聚合物化合物：
<式1>
Figure A2007101082300002C1
其中x和y各自为0.01到0.99的实数；
R1和R2各自独立地为选自氢原子，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C3-C30环烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C4-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基的一种，以及R1和R2可结合以形成环；
Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团：取代或未取代的C6-C30亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基，以及取代或未取代的C2-C30亚烯基；
Ar3和Ar4各自独立地为选自氢，取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基，取代或未取代的C2-C30杂环基，以及C6-C30稠合芳基的一种；
Q为CH＝CH，O，S，Se或(CH2)m；
m为1到10的实数；以及
n为聚合度，且为10到300的实数。
2.权利要求1的聚合物化合物，其中R1和R2各自独立地选自以下基团的一种：氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，戊基，己基，乙基己基，庚基，辛基，异辛基，壬基，癸基，十二烷基，十六烷基，十八烷基，docodecyl(C22H25-)，环丙基，环戊基，环己基，乙酰基，辛酰基，苯甲酰基，甲氧基，乙氧基，亚乙二氧基，丁氧基，己氧基，甲氧基乙氧基乙基，甲氧基乙氧基乙氧基乙基，氰基乙基，羧甲基，苯基，苯氧基，甲苯基，苄基，萘基蒽基，三联苯，芘基，二苯基蒽基，并五苯基，三苯胺，以及其衍生物。
3.权利要求1的聚合物化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为选自亚苯基，亚苄基，亚萘基，芪基亚芪基，芴基亚芴基，亚蒽基，亚三联苯基，亚芘基，二苯基亚蒽基，二萘基亚蒽基，亚并五苯基，以及其衍生物中的一种。
4.权利要求1的聚合物化合物，其中Ar3和Ar4选自以下基团：氢，苯基，甲苯基，萘基，芪基，芴基，蒽基，三联苯，芘基，二苯基蒽基，二萘基蒽基，并五苯基及它们的衍生物，己基苯基，辛酰基苯基，溴代苯基，羟基苯基，噻吩基，吡啶基，偶氮苯基，二茂铁基，咔唑基，卟啉及其衍生物。
5.权利要求1的聚合物化合物，其中该聚合物化合物由式2到7之一表示：
<式2>
Figure A2007101082300003C1
<式3>
Figure A2007101082300003C2
<式4>
Figure A2007101082300003C3
<式5>
Figure A2007101082300004C1
<式6>
Figure A2007101082300004C2
<式7>
Figure A2007101082300004C3
其中x和y各自为0.01到0.99的实数，R为C1-C12烷基，以及n为聚合度且为10到150的实数。
6.一种有机电致发光(EL)器件，其包括在一对电极之间的有机层；
其中该有机层含有权利要求1到5中任一项的聚合物化合物。
7.权利要求6的有机EL器件，其中该有机层为空穴注入层，空穴传输层，或空穴注入层和空穴传输层。
8.权利要求6的有机EL器件，其中该有机层还包括掺杂剂。
9.权利要求8的有机EL器件，其中该掺杂剂为选自受体材料，有机金属络合物，金属氧化物，以及离子盐的至少一种。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102212193A (zh) * 2010-04-02 2011-10-12 三星移动显示器株式会社 聚合物和包括该聚合物的有机发光装置
CN102276800A (zh) * 2010-06-09 2011-12-14 海洋王照明科技股份有限公司 一种三苯胺单元卟啉共聚物及其制备方法和应用
CN103187540A (zh) * 2011-12-31 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN102131843B (zh) * 2008-06-30 2015-08-05 住友化学株式会社 吩噁嗪系高分子化合物和使用其的发光元件
CN105295007A (zh) * 2015-10-30 2016-02-03 南京邮电大学 一种共轭水溶性聚合物示踪材料及其制备方法
CN108666150A (zh) * 2017-03-28 2018-10-16 罗门哈斯电子材料有限责任公司 形成多层结构的方法
CN108886109A (zh) * 2016-04-15 2018-11-23 日立化成株式会社 电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI376980B (en) * 2006-03-14 2012-11-11 Lg Chemical Ltd Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
WO2009048164A1 (ja) * 2007-10-10 2009-04-16 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
DE102009030848A1 (de) 2009-06-26 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Polymere enthaltend Struktureinheiten, die Alkylalkoxygruppen aufweisen, Blends enthaltend diese Polymere sowie optoelektronische Vorrichtungen enthaltend diese Polymere und Blends
KR101137386B1 (ko) 2009-10-09 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 고분자 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101663185B1 (ko) * 2009-11-20 2016-10-06 삼성전자주식회사 플루오로기-함유 고분자, 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법
KR101632305B1 (ko) * 2010-01-20 2016-07-01 삼성전자주식회사 가교성 고분자, 상기 가교성 고분자의 가교 결합물, 상기 가교 결합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법
KR101883739B1 (ko) * 2012-04-04 2018-07-31 삼성전자주식회사 고분자 혼합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그 발광층의 전하 이동도 조절 방법
KR101830784B1 (ko) * 2011-09-09 2018-02-22 삼성전자주식회사 폴리머 및 상기 폴리머를 포함한 유기 발광 소자
US9299945B2 (en) * 2011-12-14 2016-03-29 Nitto Denko Corporation Top-emitting white organic light-emitting diodes having improved efficiency and stability
JP6123288B2 (ja) * 2012-12-26 2017-05-10 日立化成株式会社 溶解度が変化する組成物、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3049551A1 (de) * 1980-12-31 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrisch leitfaehige poly(pyrrol)-derivate
US4548696A (en) * 1984-11-15 1985-10-22 Olin Corporation 3,4-Disubstituted polypyrroles and articles of manufacture coated therewith
CA1305707C (en) 1987-06-10 1992-07-28 Yutaka Shikatani Copolymers and electroactive polymers derived from same
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH11501955A (ja) * 1994-09-30 1999-02-16 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト エレクトロルミネセンス物質としての窒素含有ポリマー
US5879821A (en) * 1997-11-13 1999-03-09 Xerox Corporation Electroluminescent polymer compositions and processes thereof
JP3754856B2 (ja) * 2000-01-27 2006-03-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
TW511394B (en) * 2000-08-21 2002-11-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device
CA2324757A1 (en) * 2000-10-31 2002-04-30 Mario Leclerc Conjugated polycarbazole derivatives and process for the preparation thereof
KR100480769B1 (ko) * 2001-06-13 2005-04-06 삼성에스디아이 주식회사 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
DE10143353A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung
US6890693B2 (en) * 2002-04-12 2005-05-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with an electron transport layer
CA2485516A1 (en) * 2002-05-16 2003-11-27 Rensselaer Polytechnic Institute Photopolymerizable compositions comprising thianthrenium salt cationic photoinitiators
US6984461B2 (en) * 2002-06-21 2006-01-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Blue electroluminescent polymer and organic-electroluminescent device using the same
KR100552683B1 (ko) 2002-06-21 2006-02-20 삼성에스디아이 주식회사 청색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100482276B1 (ko) 2002-08-12 2005-04-13 한국과학기술연구원 피롤계 화합물, 그 중합체 및 이들을 이용한 ｅｌ 소자
US6916902B2 (en) * 2002-12-19 2005-07-12 Dow Global Technologies Inc. Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom
DE10343606A1 (de) * 2003-09-20 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
KR100773522B1 (ko) * 2003-10-02 2007-11-07 삼성에스디아이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100718103B1 (ko) * 2003-12-09 2007-05-14 삼성에스디아이 주식회사 발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100682860B1 (ko) * 2004-01-27 2007-02-15 삼성에스디아이 주식회사 스피로플루오렌계 고분자 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
US7288329B2 (en) * 2004-02-25 2007-10-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including conjugated polymers containing an azole structure
CN100363458C (zh) * 2004-03-29 2008-01-23 中国科学院长春应用化学研究所 白色电致发光高分子材料及其制备方法
DE102004032527A1 (de) * 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
US7714099B2 (en) * 2004-10-15 2010-05-11 Hitachi Chemical Co., Ltd. Luminescent compositions and their uses
DE102004057073A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-08 Basf Ag Verwendung von Phenothiazin-S-oxiden und -S,S-dioxiden als Matrixmaterialien für organische Leuchtdioden
KR101193178B1 (ko) * 2005-06-29 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
US20080003422A1 (en) * 2005-07-27 2008-01-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer Compound, Polymer Thin Film and Polymer Thin Film Device Using the Same
JP5135732B2 (ja) * 2005-08-12 2013-02-06 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
KR101243918B1 (ko) * 2006-01-03 2013-03-14 삼성디스플레이 주식회사 청색 발광 고분자, 그 제조방법 및 이를 채용한 유기 전계발광 소자
KR20070073454A (ko) * 2006-01-05 2007-07-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101328972B1 (ko) * 2006-01-26 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR101255233B1 (ko) * 2006-02-20 2013-04-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7619055B2 (en) * 2006-04-06 2009-11-17 Xerox Corporation Linked arylamine polymers and electronic devices generated therefrom
JP4952032B2 (ja) * 2006-04-18 2012-06-13 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP4952037B2 (ja) * 2006-04-24 2012-06-13 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
KR101223719B1 (ko) * 2006-05-23 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 이의 제조방법

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102131843B (zh) * 2008-06-30 2015-08-05 住友化学株式会社 吩噁嗪系高分子化合物和使用其的发光元件
CN102212193A (zh) * 2010-04-02 2011-10-12 三星移动显示器株式会社 聚合物和包括该聚合物的有机发光装置
CN102212193B (zh) * 2010-04-02 2014-12-17 三星显示有限公司 聚合物和包括该聚合物的有机发光装置
CN102276800A (zh) * 2010-06-09 2011-12-14 海洋王照明科技股份有限公司 一种三苯胺单元卟啉共聚物及其制备方法和应用
CN102276800B (zh) * 2010-06-09 2013-03-20 海洋王照明科技股份有限公司 一种三苯胺单元卟啉共聚物及其制备方法和应用
CN103187540A (zh) * 2011-12-31 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN105295007A (zh) * 2015-10-30 2016-02-03 南京邮电大学 一种共轭水溶性聚合物示踪材料及其制备方法
CN108886109A (zh) * 2016-04-15 2018-11-23 日立化成株式会社 电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置
CN108886109B (zh) * 2016-04-15 2020-05-22 日立化成株式会社 电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置
CN108666150A (zh) * 2017-03-28 2018-10-16 罗门哈斯电子材料有限责任公司 形成多层结构的方法

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