CN102702064A

CN102702064A - 2，4，6-苯基取代的环状酮基烯醇

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Publication number: CN102702064A
Application number: CN2012101845720A
Authority: CN
Inventors: T·布雷特施奈德; R·菲舍尔; O·盖特曾; K·孔兹; S·莱尔; D·福伊希特; P·勒塞尔; O·马萨姆; G·博杰克; C·阿诺德; T·奥勒; M·J·希尔斯; H·科恩; C·罗辛格
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2004-03-25
Filing date: 2005-03-11
Publication date: 2012-10-03
Also published as: US20110195842A1; ES2384175T3; RU2006137152A; UA85872C2; JP2007530472A; DE102004014620A1; RU2384570C2; BRPI0507876A; EP1732930B1; MXPA06010781A; BRPI0507876B1; WO2005092897A2; US20110213160A1; CA2561076A1; US7947704B2; WO2005092897A3; ATE556078T1; RU2384570C9; KR101137808B1; CN1980936A

Abstract

本发明涉及新的式(I)的2，4，6-苯基取代的环状酮基烯醇，

Description

2,4,6-苯基取代的环状酮基烯醇

本申请是2005年3月11日提交的题为“2，4，6-苯基取代的环状酮基烯醇”、申请号为200580016097.4的发明专利申请的分案申请，该原申请为PCT/EP2005/002605号国际申请，于2006年11月20日进入中国国家阶段。

本发明涉及新的2，4，6-苯基取代的环状酮基烯醇(cyclic ketoenol)、其多种制备方法及其用作杀虫剂和/或除草剂的用途。

此外，本发明还涉及新的选择性除草活性化合物结合物(combination)，所述结合物首先包括所述2，4，6-苯基取代的环状酮基烯醇，其次还包括至少-种改善作物耐受性的化合物，所述结合物可以特别好的效果用于选择性防治各种有益植物作物中的杂草。

3-酰基吡咯烷-2，4-二酮的药用特性已有报道(S.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。此外，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮已由R.Schmierer和H.Mildenberger合成(Liebigs Ann.Chem. 1985，1095)。这些化合物的生物活性尚未有报道。

EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构(3-芳基吡咯烷-2，4-二酮)的化合物，然而这些化合物的除草、杀昆虫或杀螨虫作用尚未公开。具有除草、杀昆虫或杀螨虫作用的未取代的双环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599、EP-A-415 211和JP-A-12-053670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)已经公开。

同样公开的还有多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 94/01 997、WO 95/26954、WO 95/20 572、EP-A 0 668 267、WO 96/25 395、WO 96 35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/024688、WO 04/007448、WO 04/080962、WO 04/065366、DE-A-10326386)。

已知某些取代的Δ³-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草特性(参见DE-A-4 014 420)。用作原料的特窗酸(tetronic acid)衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ³-二氢呋喃-2-酮)的合成也已记载于DE-A-4 014 420中。类似结构的化合物已知于Campbell等人，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76，但没有提及杀昆虫和/或杀螨虫活性。具有除草、杀螨虫和杀昆虫特性的3-芳基-Δ³-二氢呋喃酮衍生物也由以下专利申请已知：EP-A-528 156、EP-A-O 647 637、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/024688、WO 04/080962、DE-A-10326386。3-芳基-Δ³-二氢噻吩酮衍生物同样已知(WO 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、DE-A-10326386)。

某些苯环上未发生取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(参见A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，但没有提及这些化合物用作杀虫剂的可能用途。苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫特性的苯基吡喃酮衍生物记载于EP-A-588 137、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 99/43649、WO99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972和WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、DE-A-10326386。

某些苯环上未发生取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物是已知的(参见E.Ziegler和E.Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham、T.Kappe和E.Ziegler，J.Heterocycl.Chem.10，223(1973))，但没有提及这些化合物用作杀虫剂的可能用途。苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫作用的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物记载于WO 94/14785、WO 96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、 WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972和WO 01/74770、WO 03/062244、WO04/080962、DE-A-10326386。

已知某些取代的2-芳基环戊烷二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(参见，例如US-4 283 348、4 338 122、4 436 666、4 526 723、4 551 547、4 632 698、WO 96/01 798、WO 96/03 366、WO 97/14 667以及WO 98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、DE-A-10326386)。而且，还已知发生类似取代的化合物；Micklefield等人发表在Tetrahedron，(1992)，7519-26中的3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮，以及Edwards等人发表在J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9中的天然产物involutin(-)-顺-5-(3，4-二羟基苯基)-3，4-二羟基-2-(4-羟基苯基)环戊-2-烯酮。未报道杀昆虫或杀螨虫作用。此外，还由出版物J.Economic Entomology，66，(1973)，584和德国公开说明书DE-A 2 361 084已知2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-茚满二酮，其中提到了除草及杀螨虫作用。

已知某些取代的2-芳基环己烷二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(US-4 175 135、4 209 432、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 858、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 153、4 436 666、4 526 723、4 613 617、4 659 372、DE-A 2 813 341以及Wheeler，T.N.，J.Org.Chem.44，4906(1979))，WO 99/43649、WO 99/48869、WO99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、DE-A-10326386。

已知某些取代的4-芳基吡唑烷-3，5-二酮具有杀螨虫、杀昆虫和除草特性(参见，例如WO 92/16 510、EP-A-508 126、WO 96/11 574、WO 96/21 652、WO 99/47525、WO 01/17 351、WO 01/17 352、WO 01/17353、WO 01/17 972、WO 01/17 973、WO 03/062244、WO 03/028 466、WO 04/080962、DE-A-10326386、DE-A-10331675)。

然而，这些化合物的活性和/或活性谱并不总是完全令人满意，特别是在低施用率和低浓度的情况下。而且，这些化合物并不总是具有足够的植物耐受性。

我们现发现新的式(I)化合物，

其中

W 代表烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基二烷氧基(alkoxybisalkoxy)、二烷氧基烷氧基(bisalkoxyalkoxy)或可任选被杂原子间隔的任选取代的环烷基烷二基氧基，

X代表卤素，

Y代表烷基，

CKE代表以下基团之一

其中

A 代表氢，各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，其中任选地至少一个环原子被杂原子代替的、饱和或不饱和的、任选取代的环烷基，或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基，

B 代表氢、烷基或烷氧基烷基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起代表任选含有至少一个杂原子的、饱和或不饱和的、未取代或取代的环，

D 代表氢或任选取代的选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基的基团，其中任选地一个或多个环原子被杂原子代替的、饱和或不饱和的环烷基，芳烷基、芳基、杂芳烷基或杂芳基，或者

A和D与它们所连接的原子一起代表任选(仅在CKE＝1情况下)含有至少一个杂原子并且在A、D部分未取代或取代的、饱和或不饱和的环，或者

A和Q¹一起代表任选被羟基或被各自任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基所取代的烷二基或烯二基，或者

Q¹代表氢或烷基，

Q²、Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地代表氢或烷基，

Q³代表氢，代表任选取代的烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选取代的环烷基(其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替)或任选取代的苯基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起代表任选含有杂原子的饱和或不饱和的、未取代或取代的环，

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

其中

E 代表金属离子等同物(equivalent)或铵离子，

L 代表氧或硫，

M 代表氧或硫，

R¹代表各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基，或可被至少一个杂原子间隔的任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，各自任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧烷基或杂芳氧烷基，

R²代表各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基，或者代表各自任选取代的环烷基、苯基或苄基，

R³、R⁴和R⁵彼此独立地代表各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基，并且代表各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，

R⁶和R⁷彼此独立地代表氢、各自任选卤代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基，代表任选取代的苯基，代表任选取代的苄基，或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环。

在各种性质中，主要依据取代基的性质，式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体的形式存在，或者以不同组成的异构体混合物形式存在，如果合适，所述混合物可通过常规方式分离的。本发明提供了纯异构体和异构体混合物、其制备方法及用途，以及含有它们的组合物。然而，为简便起见，下文中仅将其称为式(I)化合物，但该称谓含义既指纯化合物，如果合适也指各种比例的异构体化合物的混合物。

考虑到基团CKE的含义(1)至(8)，得到以下基本结构(I-1)至(I-8)：

其中

A、B、D、G、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(1)，则得到以下基本结构(I-1-a)至(I-1-g)

其中

A、B、D、E、L、M、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(2)，则得到以下基本结构(I-2-a)至(I-2-g)

其中

A、B、E、L、M、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(3)，则得到以下基本结构(I-3-a)至(I-3-g)

其中

依据取代基G的位置，式(I-4)化合物可以式(I-4-A)和(I-4-B)的两种异构体形式存在，

以上结构在式(I-4)中以虚线表示。

式(I-4-A)和(I-4-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-4-A)和(I-4-B)化合物的混合物可以本身已知的方式通过物理方法，例如通过色谱方法分离。

为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的另一种异构体形式存在。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(4)，则得到以下基本结构(I-4-a)至(I-4-g)，

其中

A、D、E、L、M、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(5)，则得到以下基本结构(I-5-a)至(I-5-g)，

其中

A、E、L、M、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

依据取代基G的位置，式(I-6)化合物可以式(I-6-A)和(I-6-B)的两种异构体形式存在，

以上结构在式(I-6)中以虚线表示。

式(I-6-A)和(I-6-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-6-A)和(I-6-B)化合物的混合物可通过物理方法，例如通过色谱方法分离。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下基本结构(I-6-a)至(I-6-g)：

其中

A、B、Q¹、Q²、E、L、M、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

依据取代基G的位置，式(I-7)化合物可以式(I-7-A)和(I-7-B)的两种异构体形式存在，所述结构在式(I-7)中以虚线表示：

式(I-7-A)和(I-7-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-7-A)和(I-7-B)化合物的混合物可通过物理方法，例如通过色谱方法分离。

为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除所述化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的另一种异构体形式存在。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，得到以下基本结构(I-7-a)至(I-7-g)：

其中

A、B、E、L、M、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷如上定义。

依据取代基G的位置，式(I-8)化合物可以式(I-8-A)和(I-8-B)的两种异构体形式存在，

上述结构在式(I-8)中以虚线表示。

式(I-8-A)和(I-8-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-8-A)和(I-8-B)化合物的混合物可以本身已知的方式通过物理方法，例如通过色谱方法分离。

考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE代表基团(8)，则得到以下基本结构(I-8-a)至(I-8-g)，

其中

此外，还发现新的式(I)化合物可通过下述方法之一制得：

(A)式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇通过以下方法制得：

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(II)的N-酰基氨基酸酯发生分子内缩合，

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸代表烷基(优选C₁-C₆烷基)。

(B)此外，还发现式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ³-二氢呋喃酮衍生物通过以下方法制得：

其中

A、B、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(III)的羧酸酯发生分子内缩合，

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义。

(C)此外，还发现式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ³-二氢噻吩酮衍生物通过以下方法制得：

其中

A、B、W、X和Y如上定义，

如果合适，在稀释剂的存在下并且在酸的存在下，使式(IV)的β-酮基羧酸酯发生分子内环化，

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义，并且

V 代表氢、卤素、烷基(优选C₁-C₆烷基)或烷氧基(优选C₁-C₈烷氧基)。

(D)此外，还发现新的式(I-4-a)的取代的3-苯基吡喃酮衍生物通过以下方法制得：

其中

A、D、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(V)的羰基化合物或其式(Va)的甲硅烷基烯醇醚与式(VI)的乙烯酮酰卤反应，

其中

A和D如上定义，

其中

A、D和R⁸如上定义，

其中

W、X和Y如上定义，并且

Hal 代表卤素(优选氯或溴)。

此外，还发现

(E)新的式(I-5-a)的取代的苯基-1，3-噻嗪衍生物通过以下方法制得：

其中

A、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰卤反应，

其中

A 如上定义，

其中

Hal、W、X和Y如上定义。

此外，还发现

(F)式(I-6-a)化合物通过以下方法制得：

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，使式(VIII)的酮基羧酸酯发生分子内环化，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，并且

R⁸代表烷基(特别是C₁-C₈烷基)。

此外，还发现

(G)式(I-7-a)化合物通过以下方法制得：

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(IX)的6-芳基-5-酮基己酸酯发生分子内缩合，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸代表烷基(优选C₁-C₆烷基)。

(H)此外，还发现式(I-8-a)化合物可通过使式(X)化合物发生以下反应而制得：

其中

A、D、W、X和Y如上定义，

其中

A和D如上定义，

(α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，与式(VI)化合物反应，

其中

Hal、X、Y和W如上定义。或者

(β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，与式(XI)化合物反应，

其中

W、X和Y如上定义，

并且U代表NH₂或O-R⁸，其中R⁸如上定义。或者

(γ)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，与式(XII)化合物反应，

其中

A、D、W、X、Y和R⁸如上定义。

此外，还发现

(I)上文所示的式(I-1-b)至(I-8-b)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R¹、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

(α)与式(XIII)的酰卤反应，

其中

R¹如上定义，并且

Hal 代表卤素(特别是氯或溴)，

或者

(β)与式(XIV)的酸酐反应，

R¹-CO-O-CO-R¹ (XIV)

其中

R¹如上定义；

(J)上文所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R²、M、W、X和Y如上定义，并且L代表氧：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

R²-M-CO-Cl (XV)

其中

R²和M如上定义；

(K)上文所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R²、M、W、X和Y如上定义，并且L代表硫：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

其中

M和R²如上定义；

并且

(L)上文所示的式(I-1-d)至(I-8-d)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R³、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVII)的磺酰氯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

R³-SO₂-Cl (XVII)

其中

R³如上定义；

(M)上文所示的式(I-1-e)至(I-8-e)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、L、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R⁴、R⁵、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVIII)的磷化合物反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

其中

L、R⁴和R⁵如上定义，并且

Hal 代表卤素(特别是氯或溴)；

(N)上文所示的式(I-1-f)至(I-8-f)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、E、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XIX)和(X X)的金属化合物或胺反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

Me(OR¹⁰)_t (XIX)

其中

Me 代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)，

t 代表数字1或2，并且

R¹⁰、R¹¹、R¹²彼此独立地代表氢或烷基(优选C₁-C₈烷基)；

(O)上文所示的式(I-1-g)至(I-8-g)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、L、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R⁶、R⁷、W、X和Y如上定义：

使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生以下反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

(α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，与式(XXI)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，

R⁶-N＝C＝L (XXI)

其中

R⁶和L如上定义，

或者

(β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，与式(XXII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，

其中

L、R⁶和R⁷如上定义；

(P)上文所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂、Cu(I)盐(例如CuBr、CuI)和强碱(例如氢化钠、叔丁醇钾)的存在下，使所示式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物与式W-OH的醇反应，其中式(I-1-a′)至(I-8-a′)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、X和Y如上定义，并且W′优选代表溴，

其中

W 如上定义。

此外，还发现新的式(I)化合物作为农药具有非常高的活性，优选作为杀昆虫剂、杀螨虫剂和除草剂。

出人意料地，现也已发现某些取代的环状酮基烯醇在与下述改善作物耐受性的化合物(安全剂/解毒剂)共同使用时，可非常有效地防止对作物的损害，并可特别有利地作为具有较宽活性范围的组合产品用于对有益植物作物中，例如谷物以及玉米、大豆和稻中不想要的植物的选择性防治。

本发明还涉及具有有效量活性化合物结合物的选择性除草组合物，所述结合物包括以下组分，

(a′)至少一种式(I)的取代的环状酮基烯醇，其中CKE、W、X和Y如上定义，

和

(b′)至少一种选自以下化合物的改善作物耐受性的化合物：

4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]-癸烷(AD-67，MON-4660)、

1-二氯乙酰基六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon，BAS-145138)、

4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(解草嗪(benoxacor))、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-甲基己酯(解草酯 (cloquintocet-mexyl)，另参见EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中相关化合物)、

3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆(cumyluron))、

α-(氰基甲氧亚氨基)苯乙腈(解草胺腈(cyometrinil))、

2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、

4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)、

1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(杀草隆(daimuron、dymron))、

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、

哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯基乙酯(哌草丹(dimepiperate))、

2，2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(DKA-24)、

2，2-二氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺(烯丙酰草胺(dichlormid))、

4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶(fenclorim))、

1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑-乙基(fenchlorazole-ethyl)，另参见EP-A-174562和EP-A-346620中相关化合物)、

2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草胺(flurazole))、

4-氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(氟草肟(fluXofenim))、

3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷(解草噁唑(furilazole)，MON-13900)、

4，5-二氢-5，5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(双苯噁唑酸-乙基(isoXadifen-ethyl)，另参见WO-A-95/07897中相关化合物)、

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor)、

(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)、

2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸(mecoprop))、

1-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二乙酯(吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)，另参见WO-A-91/07874中相关化合物)、

2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环(MG-191)、

2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸酯(MG-838)、

1，8-萘二甲酸酐、

α-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)苯乙腈(解草腈(oxabetrin il))、

2，2-二氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、

3-二氯乙酰基-2，2-二甲基噁唑烷(R-28725)、

3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑烷(R-29148)、

4-(4-氯-邻-甲苯基)丁酸、

4-(4-氯苯氧基)丁酸、

二苯基甲氧基乙酸、

二苯基甲氧基乙酸甲酯、

二苯基甲氧基乙酸乙酯、

1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(另参见EP-A-269806和EP-A-333131中相关化合物)、

5-(2，4-二氯苯甲基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、

5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、

5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(另参见WO-A-91/08202中相关化合物)、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1，3-二甲基丁-1-基酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧基丁酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸-2-氧代丙-1-基酯、

5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、

5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯(另参见EP-A-582198中相关化合物)、

4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415，参见EP-A-613618)、

4-氯苯氧基乙酸、

3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯酮、

1-溴-4-氯甲基磺酰基苯、

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(即N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)、

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、

1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、

1-[4-(N-萘基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、

N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺，

和/或以下化合物(由通式定义)之一，

通式(IIa)

或通式(IIb)

或通式(IIc)

其中

m 为0、1、2、3、4或5，

A¹代表以下所列二价杂环基团之一

n 为0、1、2、3、4或5，

A²代表任选被C₁-C₄烷基和/或C₁-C₄烷氧基羰基和/或C₁-C₄链烯氧基羰基取代的具有1或2个碳原子的烷二基，

R¹⁴代表羟基、巯基、氨基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氨基或二-(C₁-C₄烷基)氨基，

R¹⁵代表羟基、巯基、氨基、C₁-C₇烷氧基、C₁-C₆链烯氧基、C₁-C₆链烯氧基-C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氨基或二-(C₁-C₄烷基)氨基，

R¹⁶代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₄烷基，

R¹⁷代表氢，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二氧戊环基-C₁-C₄烷基、呋喃基、呋喃基-C₁-C₄烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者代表任选被氟、氯和/或溴或C₁-C₄烷基取代的苯基，

R¹⁸代表氢，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二氧戊环基-C₁-C₄烷基、呋喃基、呋喃基-C₁-C₄烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者代表任选被氟、氯和/或溴或C₁-C₄烷基取代的苯基，

R¹⁷和R¹⁸还一起代表各自任选被C₁-C₄烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环或被两个取代基取代的C₃-C₆烷二基或C₂-C₅氧杂烷二基，所述两个取代基与它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环，

R¹⁹代表氢、氰基、卤素，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基或苯基，

R²⁰代表氢，或者代表各自任选被羟基、氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基或三(C₁-C₄烷基)甲硅烷基，

R²¹代表氢、氰基、卤素，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基或苯基，

X¹代表硝基、氰基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基，

X²代表氢、氰基、硝基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基，

X³代表氢、氰基、硝基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基，

和/或以下化合物(由通式定义)之一，

通式(IId)

或通式(IIe)

其中

t 为0、1、2、3、4或5，

v 为0、1、2、3、4或5，

R²²代表氢或C₁-C₄烷基，

R²³代表氢或C₁-C₄烷基，

R²⁴代表氢，或者代表各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷氨基或二-(C₁-C₄烷基)氨基，或者代表各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基氧基、C₃-C₆环烷基硫基或C₃-C₆环烷基氨基，

R²⁵代表氢，或者代表任选被氰基、羟基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₆烷基，或者代表各自任选被氰基或卤素取代的C₃-C₆链烯基或C₃-C₆炔基，或者代表任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基，

R²⁶代表氢，或者代表任选被氰基、羟基、卤素或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₆烷基，或者代表各自任选被氰基或卤素取代的C₃-C₆链烯基或C₃-C₆炔基，或者代表任选被氰基、卤素或C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基，或者代表任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基取代的苯基，或者与R²⁵一起代表各自任选被C₁-C₄烷基取代的C₂-C₆烷二基或C₂-C₅氧杂烷二基，

X⁴代表硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基，并且

X⁵代表硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基。

式(I)提供了本发明化合物的宽泛定义。下面说明以上及以下提出的结构式中的基团的优选取代基或范围：

W 优选代表C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₂-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧基-二-C₂-C₄烷氧基、或任选被氟、氯、C₁-C₃烷基或C₁-C₃烷氧基一至三取代并且任选地环的-个亚甲基可被氧或硫间隔的C₃-C₆环烷基-C₁-C₂烷二基氧基，

X 优选代表卤素，

Y 优选代表C₁-C₄烷基，

CKE 优选代表以下基团之一，

A 优选代表氢，或各自任选卤代的C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈链烯基、C₁-C₁₀烷氧基-C₁-C₈烷基、C₁-C₁₀烷硫基-C₁-C₆烷基，其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替并且任选被卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基，代表具有5至6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)、苯基-C₁-C₆烷基或萘基-C₁-C₆烷基，

B 优选代表氢、C₁-C₁₂烷基或C₁-C₈烷氧基-C₁-C₆烷基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起优选代表饱和C₃-C₁₀环烷基或不饱和C₅-C₁₀环烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且任选被C₁-C₈烷基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素或苯基一或二取代，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起优选代表被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C₃-C₆环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子并且任选被C₁-C₄烷基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五至八元环，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起优选代表C₃-C₈环烷基或C₅-C₈环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或卤素取代的并且任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C₂-C₆烷二基、C₂-C₆烯二基或C₄-C₆烷二烯二基，

D 优选代表氢，各自任选卤代的C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈炔基、C₁-C₁₀烷氧基-C₂-C₈烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替的、任选被卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷基取代的C₃-C₈环烷基，或各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)、苯基-C₁-C₆烷基或具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)-C₁-C₆烷基，或者

A和D一起优选代表各自任选取代的C₃-C₆烷二基或C₃-C₆烯二基，其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个亚甲基被羰基、氧或硫代替，

可能的取代基分别为：

卤素、羟基、巯基或各自任选卤代的C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、 C₁-C₆烷硫基、C₃-C₇环烷基、苯基或苄氧基，或另一个C₃-C₆烷二基、C₃-C₆烯二基或丁间二烯基，所述C₃-C₆烷二基、C₃-C₆烯二基或丁间二烯基任选被C₁-C₆烷基取代，或其中任选地两个相邻的取代基与它们所连接的碳原子一起形成另一个具有5或6个环原子的可含有氧或硫的饱和或不饱和环(在式(I-1)化合物的情况下，A和D与它们所连接的原子一起代表例如下述AD-1至AD-10基团)，或者所述C₃-C₆烷二基、C₃-C₆烯二基或丁间二烯基任选含有以下基团之一

或者

A和Q¹一起优选代表各自任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₇环烷基、苄氧基和苯基的取代基一或二取代的C₃-C₆烷二基或C₄-C₆烯二基，其中所述C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基和C₃-C₇环烷基各自任选被相同或不同的卤素一至三取代，所述苄氧基和苯基各自任选被相同或不同的选自卤素、C₁-C₆烷基和C₁-C₆烷氧基的基团一至三取代，所述C₃-C₆烷二基或C₄-C₆烯二基还任选含有以下基团之一

或通过C₁-C₂烷二基或通过氧原子桥连，或者

Q¹优选代表氢或C₁-C₄烷基，

Q²、Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地优选代表氢或C₁-C₄烷基，

Q³优选代表氢，C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₂烷基，其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的、任选被C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表任选被卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷基取代并且其中任选地一个环原子被氧或硫代替的C₃-C₇环，

G 优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一

E(f)或

特别是(a)，(b)，(c)或(g)，

其中

E 代表金属离子等同物或铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹优选代表各自任选卤代的C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷硫基-C₁-C₈烷基、多C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基，或其中任选地一个或多个(优选不超过两个)不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替的任选被卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，

代表任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基或C₁-C₆烷基磺酰基取代的苯基，

代表任选被卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基或C₁-C₆卤代烷氧基取代的苯基-C₁-C₆烷基，

代表任选被卤素或C₁-C₆烷基取代的5或6元杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，

代表任选被卤素或C₁-C₆烷基取代的苯氧基-C₁-C₆烷基，或者

代表任选被卤素、氨基或C₁-C₆烷基取代的5或6元杂芳氧基-C₁-C₆烷基(例如吡啶氧基-C₁-C₆烷基、嘧啶氧基-C₁-C₆烷基或噻唑氧基-C₁-C₆烷基)，

R²优选代表各自任选卤代的C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₂-C₈烷基、多C₁-C₈烷氧基-C₂-C₈烷基，

代表任选被卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者

代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基或C₁-C₆卤代烷氧基取代的苯基或苄基，

R³优选代表任选卤代的C₁-C₈烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，

R⁴和R⁵彼此独立地优选代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷氨基、二-(C₁-C₈烷基)氨基、C₁-C₈烷硫基、C₂-C₈链烯硫基、C₃-C₇环烷基硫基，或者代表各自任选被卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，

R⁶和R⁷彼此独立地优选代表氢，代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基、C₃-C₈环烷基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基，代表任选被卤素、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基或C₁-C₈烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个碳原子被氧或硫代替的任选被C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆亚烷基，

R¹³优选代表氢，代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的任选被卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷氧基，

R^14a优选代表氢或C₁-C₈烷基，或者

R¹³和R^14a一起优选代表C₄-C₆烷二基，

R^15a和R^16a相同或者不同，并且优选代表C₁-C₆烷基，或者

R^15a和R^16a一起优选代表任选被C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或苯基所取代的C₂-C₄烷二基，所述苯基任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代，

R^17a和R^18a彼此独立地优选代表氢，代表任选卤代的C₁-C₈烷基，或者代表任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者

R^17a和R^18a与它们所连接的碳原子一起优选代表羰基，或者代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的任选被卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₅-C₇环烷基，

R^19a和R^20a彼此独立地优选代表C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₁₀烷氨基、C₃-C₁₀链烯氨基、二-(C₁-C₁₀烷基)氨基或二-(C₃-C₁₀链烯基)氨基。

在上述优选的基团定义中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。

W 特别优选代表C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₃烷氧基-C₂-C₃烷氧基、C₁-C₂烷氧基-二-C₂-C₃烷氧基，或其中任选地环的一个亚甲基可被氧代替的C₃-C₆环烷基-C₁-C₂烷二基氧基，

X 特别优选代表氯或溴，

Y 特别优选代表甲基、乙基或丙基，

CKE特别优选代表以下基团之一，

A 特别优选代表氢，代表各自任选被氟或氯一至三取代的C₁-C₆烷基或C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基，代表任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基一至二取代的C₃-C₆环烷基，或者(但不是在式(I-3)、(I-4)、(I-6)和(I-7)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基、氰基或硝基一至二取代的苯基或苄基，

B 特别优选代表氢、C_1-C₄烷基或C₁-C₂烷氧基-C₁-C₂烷基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起特别优选代表饱和或不饱和C₅-C₇环烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且所述环烷基任选被C₁-C₆烷基、三氟甲基或C₁-C₆烷氧基一至二取代，条件是这时Q³特别优选代表氢或甲基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起特别优选代表被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C₅-C₆环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧或硫原子并且任选被甲基或乙基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五或六元环，条件是这时Q³特别优选代表氢或甲基，

A和B与它们所连接的碳原子一起特别优选代表C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基取代的C₂-C₄烷二基、C₂-C₄烯二基或丁二烯二基，条件是这时Q³特别优选代表氢或甲基，

D 特别优选代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₆烷基、C₃-C₆链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，代表任选被C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷基一至二取代并且其中任选地一个亚甲基被氧代替的C₃-C₆环烷基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基一至二取代的苯基或吡啶基，或者

A和D一起特别优选代表其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个亚甲基可被氧或硫代替的任选一至二取代的C₃-C₅烷二基，可能的取代基为C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基，或者

A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与它们所连接的原子一起特别优选代表基团AD-1至AD-10之一：

或者

A和Q¹一起特别优选代表任选被相同或不同的选自C₁-C₂烷基和C₁-C₂烷氧基的取代基一或二取代的C₃-C₄烷二基，或者

Q¹特别优选代表氢，

Q²特别优选代表氢，

Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地特别优选代表氢或C₁-C₃烷基，

Q³特别优选代表氢、C₁-C₄烷基或任选被甲基或甲氧基一至二取代的C₃-C₆环烷基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起特别优选代表饱和C₅-C₆环，所述饱和C₅-C₆环任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基取代并且其中任选地一个环原子被氧或硫代替，条件是这时A特别优选代表氢或甲基，或者

G 特别优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，

E(f)或

特别是(a)，(b)或(c)，

其中

E 代表金属离子等同物或铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹特别优选代表各自任选被氟或氯一至三取代的C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₂烷基，或任选被氟、氯、C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基一至二取代并且其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧代替的C₃-C₆环烷基，

代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₂卤代烷基或C₁-C₂卤代烷氧基一至二取代的苯基，

R²特别优选代表各自任选被氟一至三取代的C_1-C₈烷基、C₂-C₈链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₄烷基，

代表任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基一取代的C₃-C₆环烷基，或者

代表各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₃烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一至二取代的苯基或苄基，

R³特别优选代表任选被氟一至三取代的C₁-C₆烷基，或者代表任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基，

R⁴特别优选代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氨基、二-(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₄链烯硫基、C₃-C₆环烷基硫基，或者代表各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃卤代烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃卤代烷硫基、C₁-C₃烷基或三氟甲基一取代的苯基、苯氧基或苯硫基，

R⁵特别优选代表C₁-C₆烷氧基或C₁-C₆烷硫基，

R⁶特别优选代表氢，C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₆链烯基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基，代表任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基一取代的苯基，代表任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、三氟甲基或C₁-C₄烷氧基一取代的苄基，

R⁷特别优选代表C₁-C₆烷基、C₃-C₆链烯基或C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基，

R⁶和R⁷一起特别优选代表任选被甲基或乙基取代并且其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C₄-C₅亚烷基。

在上述特别优选的基团定义中，卤素代表氟、氯和溴，特别是氟和氯。

W 极特别优选代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基或环己基甲氧基，

X 极特别优选代表氯或溴，

Y 极特别优选代表甲基或乙基，

CKE极特别优选代表以下基团之一，

A 极特别优选代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₄烷基或C₁-C₂烷氧基-C₁-C₂烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，并且(仅在式(I-5)化合物的情况下)代表任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基，

B 极特别优选代表氢、甲基或乙基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表饱和C₅-C₆环烷基，所述饱和C₅-C₆环烷基中任选地一个环原子被氧或硫代替并且所述饱和C₅-C₆环烷基任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基一取代，条件是这时Q³极特别优选代表氢，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表被具有两个不直接相邻氧原子的亚烷二氧基取代的C₆环烷基，条件是这时Q³极特别优选代表氢，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表C₅-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表C₂-C₄烷二基或C₂-C₄烯二基或丁二烯二基，条件是这时Q³极特别优选代表氢，

D 极特别优选代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₄烷基、C₃-C₄链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基一取代的苯基或吡啶基，

或者

A和D一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基一取代并且其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个碳原子被氧或硫代替的C₃-C₅烷二基，或者代表基团AD-1，

A和Q¹一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基一或二取代的C₃-C₄烷二基，或者

Q¹极特别优选代表氢，

Q²极特别优选代表氢，

Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地板特别优选代表氢或甲基，

Q³极特别优选代表氢、甲基、乙基或丙基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C₅-C₆环，条件是这时A极特别优选代表氢，

G 极特别优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，

其中

E 代表铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹极特别优选代表C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₁-C₂烷氧基-C₁烷基、C₁-C₂烷硫基-C₁烷基，或者代表任选被氟、氯、甲基或甲氧基一取代的C₃-C₆环丙基，或者代表被氯一取代的C₁-C₄烷基，

代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基，

R²极特别优选代表各自任选被氟一至三取代的苯基或苄基、C₁-C₈烷基、C₂-C₆链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，

R³极特别优选代表C₁-C₆烷基。

W 最优选代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、甲氧基乙氧基或环丙基甲氧基，

X 最优选代表氯，

Y 最优选代表甲基，

CKE最优选代表以下基团之一，

A 最优选代表甲基、异丙基、异丁基或环丙基，

B 最优选代表氢、甲基或乙基，或者

A和B与它们所连接的碳原子一起最优选代表其中任选地一个环原子被氧代替并且任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C₅-C₆环烷基，

D 最优选代表氢，甲基或乙基，

G 最优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，

E 代表铵离子，

R¹最优选代表C₁-C₆烷基、C₁-C₂烷氧基-C₁烷基、C₃-C₆环烷基(尤其是环丙基或环己基)、被氯一取代的C₁-C₄烷基，或者代表任选被氯一取代的苯基，

R²最优选代表C₁-C₈烷基、C₃-C₆链烯基或苄基、

R³最优选代表C₁-C₆烷基。

上述宽泛的或优选的基团定义或阐述可按需彼此组合，即包括各自范围和优选范围之间的组合。它们既适用于最终产物，并相应地也适用于前体和中间体。

本发明优选的式(I)化合物，包含上述优选含义的组合。

本发明特别优选的式(I)化合物，包含上述特别优选含义的组合。

本发明极特别优选的式(I)化合物，包含上述极特别优选含义的组合。

本发明最优选的式(I)化合物，包含上述最优选含义的组合。

饱和或不饱和烃基，例如烷基、烷二基或链烯基，包括与杂原子的组合，例如烷氧基，均可以分别是直链或带有支链的。

除非另外说明，任选取代的基团均可以是一取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。

除制备实施例中提到的化合物之外，还可特别提出以下式(I-1-a)化合物：

表1：W＝OCH₃，X＝Cl，Y＝CH₃。

表2：A、B和D如表1所示

W＝OCH₃；X＝Br；Y＝CH₃

表3：A、B和D如表1所示

W＝OC₂H₅；X＝Cl；Y＝CH₃。

表4：A、B和D如表1所示

W＝OC₂H₅；X＝Br；Y＝CH₃。

除制备实施例中提到的化合物之外，还可特别提出以下式(I-2-a)化合物：

表5：W＝OCH₃，X＝Cl，Y＝CH₃。

表6：A和B如表5所示

W＝OCH₃；X＝Br；Y＝CH₃。

表7：A和B如表5所示

W＝OC₂H₅；X＝Cl；Y＝CH₃。

表8：A和B如表5所示

W＝OC₂H₅；X＝Br；Y＝CH₃。

在上述式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和(IIe)的改善作物耐受性化合物(“除草剂安全剂”)中提及的基团的优选含义定义如下。

m 优选代表数字0、1、2、3或4。

A¹优选代表以下所列二价杂环基团之一，

n 优选代表数字0、1、2、3或4。

A²优选代表各自任选被甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的亚甲基或1，2-亚乙基。

R¹⁴优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基。

R¹⁵优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、1-甲基己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基甲基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基。

R¹⁶优选代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R¹⁷优选代表氢，或者代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者代表任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基。

R¹⁸优选代表氢，或者代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者代表任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基，或者R¹⁷与R¹⁸一起还代表任选被甲基、乙基、呋喃基、苯基、稠合苯环或被两个取代基取代的基团-CH₂-O-CH₂-CH₂-和-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-之一，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成5或6元碳环。

R¹⁹优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基。

R²⁰优选代表氢，或者代表任选被羟基、氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。

R²¹优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基。

X¹优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

X²优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

X³优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

t 优选代表数字0、1、2、3或4。

v 优选代表数字0、1、2、3或4。

R²²优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R²³优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R²⁴优选代表氢，或者代表各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基，或者代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基或环己基氨基。

R²⁵优选代表氢，或者代表各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，或者代表各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

R²⁶优选代表氢，或者代表各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，或者代表各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，或者代表任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基，或者与R²⁵一起代表各自任选被甲基或乙基取代的丁-1，4-二基(1，3-亚丙基)、戊-1，5-二基、1-氧杂丁-1，4-二基或3-氧杂戊-1，5-二基。

X⁴优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

X⁵优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIa)化合物的实例列于下表中。

表：式(IIa)化合物的实例

本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIb)化合物的实例列于下表中。

表：式(IIb)化合物的实例

本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIc)化合物的实例列于下表中。

表：式(IIc)化合物的实例

本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IId)化合物的实例列于下表中。

表5：式(IId)化合物的实例

本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIe)化合物的实例列于下表中。

表：式(IIe)化合物的实例

最优选作为改善作物耐受性的化合物[组分(b′)]有：解草酯、解草唑-乙基、双苯噁唑酸-乙基、吡唑解草酯、解草噁唑、解草啶、苄草隆、杀草隆、哌草丹及化合物IIe-5和IIe-11，特别强调解草酯和吡唑解草酯。

分别包括一种式(I)活性化合物和上述安全剂之一的本发明的选择性除草结合物的实例列于下表中。

表：本发明结合物的实例

式(I)活性化合物	安全剂
		I-1	解草酯
I-1	解草唑-乙基
		I-1	双苯噁唑酸-乙基
I-1	吡唑解草酯
		I-1	解草噁唑
I-1	解草啶
		I-1	苄草隆

[0589]

式(I)活性化合物	安全剂
		I-1	杀草隆
I-1	哌草丹
		I-1	IIe-11
I-1	IIe-5
		I-2	解草酯
I-2	解草唑-乙基
		I-2	双苯噁唑酸-乙基
I-2	吡唑解草酯
		I-2	解草噁唑
I-2	解草啶
		I-2	苄草隆
I-2	杀草隆
		I-2	哌草丹
I-2	IIe-11
		I-2	IIe-5
I-3	解草酯
		I-3	解草唑-乙基
I-3	双苯噁唑酸-乙基
		I-3	吡唑解草酯
I-3	解草噁唑
		I-3	解草啶
I-3	苄草隆
		I-3	杀草隆
I-3	哌草丹
		I-3	IIe-5
I-3	IIe-11
		I-4	解草酯
I-4	解草唑-乙基
		I-4	双苯噁唑酸-乙基
I-4	吡唑解草酯

[0590]

式(I)活性化合物	安全剂
		I-4	解草噁唑
I-4	解草啶
		I-4	苄草隆
I-4	杀草隆
		I-4	哌草丹
I-4	IIe-11
		I-4	IIe-5
I-5	解草酯
		I-5	解草唑-乙基
I-5	双苯噁唑酸-乙基
		I-5	吡唑解草酯
I-5	解草噁唑
		I-5	解草啶
I-5	苄草隆
		I-5	杀草隆
I-5	哌草丹
		I-5	IIe-5
I-5	IIe-11
		I-6	解草酯
I-6	解草唑-乙基
		I-6	双苯噁唑酸-乙基
I-6	吡唑解草酯
		I-6	解草噁唑
I-6	解草啶
		I-6	苄草隆
I-6	杀草隆
		I-6	哌草丹
I-6	IIe-5
		I-6	IIe-11
I-7	解草酯

[0591]

式(I)活性化合物	安全剂
		I-7	解草唑-乙基
I-7	双苯噁唑酸-乙基
		I-7	吡唑解草酯
I-7	解草噁唑
		I-7	解草啶
I-7	苄草隆
		I-7	杀草隆
I-7	哌草丹
		I-7	IIe-5
I-7	IIe-11
		I-8	解草酯
I-8	解草唑-乙基
		I-8	双苯噁唑酸-乙基
I-8	吡唑解草酯
		I-8	解草噁唑
I-8	解草啶
		I-8	苄草隆
I-8	杀草隆
		I-8	哌草丹
I-8	IIe-5
		I-8	IIe-11

本发明用作安全剂的通式(IIa)化合物是已知的，并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-91/07874、WO-A-95/07897)。

本发明用作安全剂的通式(IIb)化合物是已知的，并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见EP-A-191736)。

本发明用作安全剂的通式(IIc)化合物是已知的，并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-2218097、DE-A-2350547)。

本发明用作安全剂的通式(IId)化合物是已知的，并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-19621522/US-A-6235680)。

本发明用作安全剂的通式(IIe)化合物是已知的，并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-99/66795/US-A-6251827)。

出人意料的是，现已发现上文定义的通式(I)的取代的酮基烯醇与上述(b′)部分的安全剂(解毒剂)的活性化合物结合物，不仅具有非常好的有益植物耐受性，而且还具有特别高的除草活性，可在多种作物中，特别是谷物(主要是小麦)以及大豆、马铃薯、玉米和稻中，用于选择性防治杂草。

应当认为出人意料的是，在众多已知的可对抗除草剂对作物的损害作用的安全剂或解毒剂中，正是上述(b′)部分的化合物可几乎完全地补偿式(I)的取代的环状酮基烯醇对作物的损害作用，而不会对除草活性产生任何显著的不利影响。

在本发明中应当强调(b′)部分中特别优选和最优选结合组分的特别有利的活性，特别是在使谷物植物，例如小麦、大麦和黑麦，以及玉米和稻等作物不受损害方面。

本发明的活性化合物结合物可用于例如以下植物中：

依据方法(A)，以例如N-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酰基)-1-氨基环己烷羧酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(B)，以例如O-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酰基)-2-羟基异丁酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(C)，以例如2-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-4-(4-甲氧基)苄巯基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(D)，以例如(氯羰基)-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)乙烯酮(chlorocarbonyl 2-chloro-4-methyl-6-methoxyphenyl)ketene)和丙酮为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(E)，以例如(氯羰基)-2-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)乙烯酮和硫代苯甲酰胺为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(F)，以例如5-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-2，3-四亚甲基-4-氧代戊酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(G)，以例如5-[(2-氯-4-甲基-6-甲氧基)苯基]-2，2-二甲基-5-氧代己酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(Hα)，以例如六氢哒嗪和(氯羰基)-2-[(2-氯-4-甲基-6-甲氧基)苯基]乙烯酮为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(Hβ)，以例如六氢哒嗪和(2-氯-4-甲基-6-甲氧基)苯基丙二酸二甲酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(Hγ)，以例如1-乙氧羰基-2-[(2-氯-4-甲基-6-甲氧基)苯乙酰基]六氢哒嗪为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(Iα)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(Iβ)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-4-羟基-5-苯基-Δ³-二氢呋喃-2-酮和乙酸酐为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(J)，以例如8-[(2-氯-4-甲基-6-甲氧基)苯基]-1-氮杂双环-(4，3，0^1，6)-壬烷-7，9-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(K)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-4-羟基-5-甲基-6-(3-吡啶基)吡喃酮和氯代单硫代甲酸甲酯为原料，反应过程可如下表示：

依据方法(L)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-5，5-五亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(M)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-4-羟基-5，5-二甲基-Δ³-二氢呋喃-2-酮和甲基硫代磷酰氯2，2，2-三氟乙基酯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(N)，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-5-环丙基-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和NaOH为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(0)的方案α，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-4-羟基-5-四亚甲基-Δ³-二氢呋喃-2-酮和异氰酸乙酯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：

依据方法(0)的方案β，以例如3-(2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：

作为本发明方法(a)所需原料的式(II)化合物是新的，

其中

A、B、D、W、X、Y和R⁸如上定义。

式(II)的酰基氨基酸酯通过例如以下方法制得：

使式(X X III)的氨基酸衍生物与式(X X IV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)，

其中

A、B、R⁸和D如上定义，

其中

W、X和Y如上定义，并且

Z 代表由活化羧酸的试剂引入的离去基团，所述试剂包括例如羰基二咪唑，碳酰二亚胺(例如二环己基碳酰二亚胺)，磷酰化试剂(例如POCl₃、BOP-Cl)，卤化剂，例如亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯或氯甲酸酯；

或者使式(X X V)的酰基氨基酸发生酯化反应(Chem.Ind.(伦敦)1568(1968))，

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义。

式(X X V)化合物是新的，

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义。

式(X X V)化合物通过以下方法制得：

使式(X X VI)的氨基酸与式(X X IV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应，例如Schotten-Baumann反应(Organikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，第505页)，

其中

A、B和D如上定义，

其中W、X和Y如上定义，并且

Z 如上定义。

式(X X IV)化合物是新的。它们可通过原理上已知的方法和制备实施例中所示的方法制备(参见，例如H.Henecka，Houben-Weyl，Me thoden der Organis chen Chemie[Methods of Organic Chemistry]，第8卷，第467-469页(1952))。

式(X X IV)化合物通过例如以下方法制得：

如果合适在稀释剂(例如任选氯化的脂族烃或芳香烃，例如甲苯或二氯甲烷，或醚，例如四氢呋喃、二噁烷、甲基叔丁基醚)的存在下，在-20℃至150℃、优选-10℃至100℃的温度下，使式(X X VII)的取代苯乙酸与卤化剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、碳酰氯、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)、磷酰化试剂(例如POCl₃、BOP-Cl)、羰基二咪唑、碳酰二亚胺(例如二环己基碳酰二亚胺)反应，

其中

W、X和Y如上定义。

一些式(X X III)和式(X X VI)化合物是已知的，并且/或者可通过已知的方法制备(参见，例如Compagnon，Miocque Ann.Chim.(巴黎) [14]5，第11-22、23-27页(1970))。

其中A和B成环的式(X X VI)的取代环状氨基羧酸通常通过布赫尔-伯格(Bucherer-Bergs)合成法或斯特雷克尔(Strecker)合成法制得，其中制得的上述化合物分别为不同的异构体形式。由此，在布赫尔-伯格合成法的条件下，主要得到R基和羧基在平伏位置的异构体(为简便起见以下简称β异构体)，而在斯特雷克尔合成法条件下，主要得到氨基和R基在平伏位置的异构体(为简便起见以下简称α异构体)。

布赫尔-伯格合成法斯特雷克尔合成法

(β异构体) (α异构体)

(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975))。

此外，上述方法(A)中使用的式(II)原料也可通过以下方法制得：

其中

A、B、D、W、X、Y和R⁸如上定义，

使式(X X VIII)的氨基腈与式(X X IV)的取代苯乙酸衍生物反应，得到式(X X IX)化合物，然后使式(X X IX)化合物酸式醇解，

其中

A、B和D如上定义，

其中

W、X、Y和Z如上定义，

其中A、B、D、W、X和Y如上定义。

式(X X IX)化合物也是新的。

作为本发明方法(B)所需原料的式(III)化合物是新的，

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义。

它们可通过原理上已知的方法制备。

例如，式(III)化合物通过例如以下方法制得：

使式(X X X-A)的2-羟基羧酸酯与式(X X IV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953))，

其中

A、B和R⁸如上定义，

其中

W、X和Y如上定义。

此外，式(III)化合物也可通过以下方法制得：

使式(X X VII)的取代苯乙酸与式(X X X-B)的α-卤代羧酸酯发生烷基化反应，

其中

W、X和Y如上定义，

其中A、B和R⁸如上定义，并且

Hal 代表氯或溴。

式(X X VII)化合物是新的。

式(X X X-B)化合物为市售的。

式(X X VII)化合物通过例如以下方法制得：

其中

W、X和Y如上定义，

在公知的标准状态下，在酸或碱的存在下，在溶剂的存在下，使式(X X XI)的苯乙酸酯发生水解反应，

其中

W、X、Y和R⁸如上定义。

此外，式(X X VII)的苯乙酸也可通过方法(Q)制得。

式(X X XI)化合物是新的。

式(X X XI)化合物通过例如实施例中所述的方法(R)制得：

其中

W、X、Y和R⁸如上定义，

在醇的存在下，在碱的存在下，并且如果合适在催化剂(优选铜盐，例如溴化亚铜(I))的存在下，使式(X X XI-a)的苯乙酸酯发生反应，

其中

R⁸、X和Y如上定义，并且

W 代表卤素(特别是溴)。

式(X X XI-a)的苯乙酸酯由申请WO 96/35 664已知，或者可通过该申请中所述的方法制备。

此外，式(X X XI)的苯乙酸酯也以下述方法(Q)通过使该方法得到的式(X X VII)苯乙酸按标准方法酯化而制得。

作为上述方法(C)所需原料的式(IV)化合物是新的，

其中

A、B、V、W、X、Y和R⁸如上定义。

它们可通过原理上已知的方法制备。

式(IV)化合物通过例如以下方法制得：

在强碱的存在下，使式(X X XI)的取代苯乙酸酯与式(X X XII)的2-苄硫基羰基卤发生酰化反应(参见，例如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)，

其中

W、X、Y和R⁸如上定义，

其中

A、B和V如上定义，并且

Hal 代表卤素(特别是氯或溴)。

一些式(X X XII)的苄硫基羰基卤是已知的，并且/或者它们可通过已知的方法制备(J.Antibiotics(1983)，26，1589)。

作为上述方法(D)、(E)和(H-α)所需原料的式(VI)的卤代羰基乙烯酮是新的。它们可通过原理上已知的方法制备(参见，例如Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975和DE-A-1 945 703)。由此，例如，式(VI)化合物通过以下方法制得：

其中

W、X和Y如上定义，并且

Hal 代表氯或溴，

如果合适在催化剂例如二乙基甲酰胺、甲基硬脂基甲酰胺或三苯基膦的存在下，并且如果合适在碱例如吡啶或三乙胺的存在下，使式(XX X III)的取代苯基丙二酸与酰卤反应，例如与亚硫酰氯、五氯化磷(V)、三氯化磷(III)、草酰氯、碳酰氯或亚硫酰溴发生反应，

其中

W、X和Y如上定义。

式(X X X III)的取代苯基丙二酸是新的。它们可以简单的方式通过已知方法制备(参见，例如Organikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，第517页及其后，以及EP-A-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243、WO 97/01535、WO 97/36868和WO 98/05638)。

例如，式(X X X III)的苯基丙二酸通过以下方法制得：

其中

W、X和Y如上定义，

先使式(XI)的苯基丙二酸衍生物在碱和溶剂的存在下水解，然后再小心地酸化(EP-A-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243)，

其中

W、X和Y如上定义，并且

U 代表OR⁸或NH₂，

其中

R⁸如上定义。

式(XI)的丙二酸衍生物是新的，

其中

W、X和Y如上定义，并且

U 代表OR⁸或NH₂，其中R⁸如上定义。

它们可通过公知的有机化学方法制备(参见，例如Tetrahedron Lett.27，2763(1986)，Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，第587页及其后，以及WO 96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638和WO 99/47525)。

作为本发明方法(D)所需原料的式(V)的羰基化合物或其式(V a)的甲硅烷基烯醇醚为市售的、公知的或可通过已知的方法制得的化合物，

其中

A和D如上定义，

其中

A、D和R⁸如上定义。

作为实施本发明方法(E)所需原料的式(VI)乙烯酮酰卤已在上文中叙述。实施本发明方法(E)所需的式(VII)硫代酰胺为公知的有机化合物，

其中

A 如上定义。

作为上述方法(F)所需原料的式(VIII)化合物是新的，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X、Y和R⁸如上定义。

它们可通过原理上已知的方法制备。

式(VIII)的5-芳基-4-酮基羧酸酯通过例如以下方法制得：

使式(X X X IV)的5-芳基-4-酮基羧酸发生酯化反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第499页)或烷基化反应(参见制备实施例)，

其中

W、X、Y、A、B、Q¹和Q²如上定义。

式(X X X IV)的5-芳基-4-酮基羧酸是新的，但可通过原理上已知的方法制备(WO 96/01 798、WO 97/14667、WO 98/39281)，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义。

式(X X X IV)的5-芳基-4-酮基羧酸通过例如以下方法制得：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱或酸的存在下，使式(X X X V)的2-苯基-3-氧代己二酸酯发生脱羧反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第519至521页)，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，并且

R⁸和R⁸′代表烷基(特别是C₁-C₈烷基)，并且其中

如果采用式(X X X VII-a)化合物，则R⁸代表氢。

式(X X X V)化合物是新的，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X、Y、R⁸和R⁸′如上定义，并且其中

如果采用式(X X X VII-a)化合物，则R⁸代表氢。

式(X X X V)化合物通过例如以下方法制得：

在稀释剂的存在下，并且在酸的存在下，使式(X X X VI)的二羧酸半酯酰氯或式(X X X VII-a)的酸酐与式(X X XI)的苯乙酸酯发生酰化反应(参见，例如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228，另参见制备实施例)，

其中

A、B、Q¹、Q²和R⁸如上定义，并且

Hal 代表氯或溴，

其中

A、B、Q¹和Q²如上定义，

其中

W、X、Y和R⁸′如上定义。

一些式(X X X VI)和式(X X X VII-a)化合物是已知的有机化合物，并且/或者它们可以简单的方式通过原理上已知的方法制备。

作为上述方法(G)所需原料的式(IX)化合物是新的，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X、Y和R⁸如上定义。

它们可通过原理上已知的方法制备。

式(IX)的6-芳基-5-酮基羧酸酯通过例如以下方法制得：

使式(X X X VIII)的6-芳基-5-酮基羧酸发生酯化反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第499页)，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义。

式(X X X VIII)的6-芳基-5-酮基羧酸是新的，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义。

它们可通过原理上已知的方法制备(WO 99/43649、WO 99/48869)，例如通过以下方法：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱或酸的存在下，使式(X X X IX)的取代2-苯基-3-氧代庚二酸酯水解并脱羧(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第519至521页)，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，并且

R⁸和R⁸′代表烷基(优选C₁-C₆烷基)，并且其中

如果采用式(X X X VII-b)化合物，则R⁸代表氢。

式(X X X IX)化合物是新的，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X、Y、R⁸和R⁸′如上定义，

并且可通过以下方法制得：

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(X L)的二羧酸酯或式(X X X VII-b)的酸酐与式(X X XI)的取代苯乙酸酯缩合，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶和R⁸如上定义，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶如上定义，

其中

W、X、Y和R⁸′如上定义。

一些式(X L)化合物是已知的，并且/或者它们可通过已知方法制备。

一些作为本发明方法(H-α)和(H-β)所需原料的式(X)的肼是已知的，

A-NH-NH-D (X)

其中

A和D 如上定义，

并且/或者它们可通过文献中已知的方法制备(参见，例如Liebigs Ann.Chem.585，6(1954)；Reaktionen der organischen Synthese[Reactions of Organic Synthesis]，C.Ferri，第212、513页；Georg Thieme Verlag Stuttgart，1978；Liebigs Ann.Chem.443，242(1925)；Chem.Ber.98，2551(1965)，EP-A-508 126、WO 92/16510、WO 99/47525、WO 01/17 972)。

本发明方法(H-γ)所需的式(XII)化合物是新的，

其中

A、D、W、X、Y和R⁸如上定义。

式(XII)的酰基肼基甲酸酯通过例如以下方法制得：

使式(XLI)的肼基甲酸酯与式(X X IV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)，

其中

A、R⁸和D如上定义，

其中

W、X、Y和Z如上定义。

一些式(XLI)化合物为市售化合物，一些为已知化合物，或者它们可通过原理上已知的有机化学方法制备。

式(X X VII)化合物已在方法(A)的前体中进行了叙述，或者它们将作为下述方法(Q)的实例明确地叙述。

(Q)由此，进一步地，式(X X VII)的苯乙酸通过以下方法制得：

其中

W、X和Y如上定义，

如果合适在溶剂的存在下，采用合适的氧化剂(例如NaOCl)，将式(X L II)的苯乙醛氧化，

其中

W、X和Y如上定义。

式(X L II)化合物是新的。

式(X L II)化合物通过以下方法制得：

其中

W、X和Y如上定义，

在溶剂的存在下使式(X L III)的3-苯基丙烯发生臭氧化，并用例如甲硫醚对得到的臭氧化物进行还原处理，

其中

W、X和Y如上定义。

制备式(X L II)化合物所需的2-烷氧基取代3-苯基丙烯是有机化学原理上已知的化合物，可按标准方法使苯酚与烯丙基卤发生烷基化，然后进行克莱森重排及烷基化而制备(WO 96/25 395)。

作为实施本发明方法(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)和(O)所需的其它原料，式(X III)的酰卤、式(X IV)的酸酐、式(X V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(X VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯、式(XVII)的磺酰氯、式(X VIII)的磷化合物以及式(X IX)和式(X X)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺、式(X XI)的异氰酸酯以及式(X XII)的氨基甲酰氯是公知的有机或无机化合物。

此外，式(V)、(VII)、(X III)至(X XII)、(X X III)、(X X VI)、(XX VIII)、(X X X-A)、(X X X-B)、(X X XII)、(X X X VI)、(X X X VII-a)、(X X X VII-b)、(X L)和(X LI)的化合物由开篇处所引用的专利申请已知，并且/或者它们可由所述专利申请给出的方法制备。

方法(A)的特征在于，在碱的存在下，使其中A、B、D、W、X、Y和R⁸如上定义的式(II)化合物发生分子内缩合。

本发明方法(A)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(A)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(A)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。

本发明的方法(A)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(A)时，式(II)反应组分和去质子碱通常以等摩尔量的约两倍使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

方法(B)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使其中A、B、W、X、Y和R⁸如上定义的式(III)化合物发生分子内缩合。

本发明方法(B)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(B)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(B)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。

本发明的方法(B)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(B)时，式(III)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

方法(C)的特征在于，在酸的存在下，并且如果合适在稀释剂的存在下，使其中A、B、V、W、X、Y和R⁸如上定义的式(IV)化合物发生分子内环化。

本发明方法(C)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、氯化乙烯、氯苯、二氯苯；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

如果合适，所用的酸也可充当稀释剂。

本发明方法(C)适用的酸为所有常规无机酸和有机酸，例如氢卤酸、硫酸、烷基磺酸、芳基磺酸及卤代烷基磺酸，特别是卤代烷基羧酸，例如三氟乙酸。

实施本发明方法(C)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。

本发明的方法(C)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(C)时，式(IV)反应组分和酸通常以例如等摩尔的量使用。然而，如果合适，也可将酸用作溶剂或催化剂。

本发明方法(D)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(V)的羰基化合物或其式(V-a)的烯醇醚与式(VI)的乙烯酮酰卤反应。

本发明方法(D)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的烃，例如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二苯醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。

实施本发明方法(D)适用的酸接受体为所有常规酸接受体。

优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺。

实施本发明方法(D)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选50℃至220℃的温度下实施。

本发明的方法(D)适合在大气压下实施。

实施本发明方法(D)时，其中A、D、W、X和Y如上定义且Hal代表卤素的式(V)与式(VI)反应组分和如果合适所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或另一种组分。

本发明方法(E)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰卤反应。

本发明方法(E)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。

实施本发明方法(E)适用的酸接受体为所有常规酸接受体。

实施本发明方法(E)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选20℃至220℃的温度下实施。

本发明的方法(E)适合在大气压下实施。

实施本发明方法(E)时，其中A、W、X和Y如上定义且Ha l代表卤素的式(VII)与式(VI)反应组分和如果合适所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或另一种组分。

方法(F)的特征在于，在碱的存在下使其中A、B、Q¹、Q²、W、X、Y和R⁸如上定义的式(VIII)化合物发生分子内缩合。

本发明方法(F)适用的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(F)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(F)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-75℃至250℃、优选-50℃至150℃的温度下实施。

本发明的方法(F)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(F)时，式(VIII)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

方法(G)的特征在于，在碱的存在下使其中A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X、Y和R⁸如上定义的式(IX)化合物发生分子内缩合。

本发明方法(G)适用的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(G)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。

优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(G)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。

本发明的方法(G)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(G)时，式(IX)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

本发明方法(H-α)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(X)的肼或其盐与式(VI)的乙烯酮酰卤反应。

本发明方法(H-α)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选氯代的烃，例如1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯、甲苯、二甲苯；醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二苯醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。

实施本发明方法(H-α)适用的酸接受体为所有常规酸接受体。

实施本发明方法(H-α)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选50℃至220℃的温度下实施。

本发明方法(H-α)适合在大气压下实施。

实施本发明方法(H-α)时，其中A、D、W、X和Y如上定义且Hal代表卤素的式(VI)与式(X)反应组分和如果合适所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或另一种组分。

方法(H-β)的特征在于，在碱的存在下使其中A和D如上定义的式(X)的肼或其盐与其中U、W、X、Y和R⁸如上定义的式(XI)的丙二酸酯或丙二酰胺发生缩合反应。

本发明方法(H-β)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的烃，例如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、二苯醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(H-β)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

也可使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺。

实施本发明方法(H-β)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至280℃、优选50℃至180℃的温度下实施。

本发明方法(H-β)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(H-β)时，式(XI)和式(X)反应组分通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

方法(H-γ)的特征在于，在碱的存在下使其中A、D、W、X、Y和R8如上定义的式(XII)化合物发生分子内缩合。

本发明方法(H-γ)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。

实施本发明方法(H-γ)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(甲基三烷基(C₈-C₁₀)氯化铵)或TDA 1(三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样适合的还有碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(H-γ)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。

本发明方法(H-γ)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(H-γ)时，式(XII)反应组分和去质子碱通常以等摩尔量的约两倍使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。

方法(I-α)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XIII)的酰卤反应。

本发明方法(I-α)适用的稀释剂为所有对酰卤为惰性的溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。在酰卤的水解稳定性允许的情况下，反应也可在水的存在下进行。

本发明方法(I-α)的反应适用的酸结合剂为所有常规酸接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。

在本发明方法(I-α)中，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃、优选0℃至100℃的温度下实施。

实施本发明方法(I-α)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与式(X III)酰卤通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的酰卤。后处理按常规方法进行。

方法(I-β)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与式(X IV)的酸酐反应。

本发明方法(I-β)适用的稀释剂优选为使用酰卤时的优选稀释剂。此外，过量的酸酐也可同时充当稀释剂。

在方法(I-β)中，在合适的情况下加入的合适的酸结合剂优选为使用酰卤时的优选酸结合剂。

本发明方法(I-β)中的反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃、优选0℃至100℃的温度下实施。

实施本发明方法(I-β)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与式(X IV)酸酐通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的酸酐。后处理按常规方法进行。

一般而言，稀释剂和过量的酸酐以及生成的羧酸通过蒸馏除去，或用有机溶剂或水洗涤除去。

方法(J)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应。

本发明方法(J)的反应适用的酸结合剂为所有常规酸接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。

本发明方法(J)适用的稀释剂为所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯为惰性的溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。

实施本发明方法(J)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。如果该方法在稀释剂和酸结合剂的存在下实施，则反应温度通常为-20℃至 +100℃、优选0℃至50℃。

本发明的方法(J)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(J)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与适合的式(XIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达2mol)的一种或另一种组分。后处理按常规方法进行。一般而言，除去沉淀出的盐，并在减压下除去稀释剂以浓缩剩余的反应混合物。

本发明方法(K)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VI)化合物反应。

在制备方法(K)中，在0至120℃、优选20至60℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mo l的式(X VI)氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应。

在合适的情况下加入的适合的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜以及卤代烷。

优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。

在优选实施方案中，如果是通过加入强去质子剂，例如氢化钠或叔丁醇钾来制备式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇式(enolate)盐，则可省却另加入酸结合剂。

如果使用酸结合剂，则所述酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。

反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按常规方法进行。

本发明方法(L)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VII)的磺酰氯反应。

在制备方法(L)中，在-20至150℃、优选20至70℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(X VII)磺酰氯反应。

在合适的情况下加入的适合的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜或卤代烷，例如二氯甲烷。

优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。

在优选实施方案中，如果是通过加入强去质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来制备式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇式盐，则可省却另加入酸结合剂。

本发明方法(M)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VIII)的磷化合物反应。

在制备方法(M)中，为得到式(I-1-e)至(I-8-e)化合物，在-40至150℃、优选-10至110℃的温度下，使1mo l的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与1至2mol、优选1至1.3mol的式(X VIII)磷化合物反应。

在合适的情况下加入的适合的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、醇、硫醚(sulphide)、砜、亚砜等。

优选使用乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。

在合适的情况下加入的适合的酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化物、碳酸盐或胺。实例为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。

反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按有机化学的常规方法进行。得到的最终产物优选通过结晶或色谱纯化的方法纯化，或通过“减压蒸馏(incipient distillation)”，即减压下除去挥发性组分的方法纯化。

方法(N)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与式(X IX)的金属氢氧化物或金属醇盐或者式(X X)的胺反应。

本发明方法(N)适用的稀释剂优选为醚，例如四氢呋喃、二噁烷、乙醚；或醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇；以及水。

本发明的方法(N)通常在大气压下实施。

反应温度通常为-20至100℃，优选0至50℃。

本发明方法(0)的特征在于，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生下述反应：(0-α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，与式(X XI)化合物反应，或者(0-β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，与式(X XII)化合物反应。

在制备方法(0-α)中，在0至100℃、优选20至50℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(X XI)异氰酸酯反应。

在合适的情况下加入的适合的稀释剂为所有惰性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜。

如果合适，可加入催化剂以加快反应。适合的催化剂非常有利地为有机锡化合物，例如二月桂酸二丁锡。反应优选在大气压下进行。

在制备方法(0-β)中，在-20至150℃、优选0至70℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(X XII)的氨基甲酰氯反应。

在合适的情况下加入的适合的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜或卤代烃。

如果使用酸结合剂，则所述酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。

方法(P)的特征在于，在碱和Cu(I)盐(例如CuBr或CuI)的存在下，使其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、X和Y如上定义且W′优选代表溴的式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物与其中W如上定义的式W-OH的醇反应。

本发明方法(P)适用的稀释剂为所有惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯；以及式W-OH的醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇、乙二醇单甲醚或二甘醇单甲醚。

实施本发明方法(P)适用的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属，例如钠或钾。也可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，还优选碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。

实施本发明方法(P)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。本发明的方法(P)通常在大气压下实施。

实施本发明方法(P)时，式(I-1-a′)至(I-8-a′)反应组分通常与过量的醇W-OH和最高达20mol、优选3至5mol的碱反应。铜(I)盐的用量通常为0.001至0.5mol、优选0.01至0.2mol的催化量。然而，它们也可以等摩尔量使用。

本发明的活性化合物具有良好的植物耐受性，并且对温血物种具有有利的毒性；可用于防治动物害虫，特别是存在于农业、森林、贮存物品和材料保护以及卫生部门中的昆虫、蛛形纲动物和线虫。优选将其用作作物保护剂。它们对通常敏感和抗性的物种以及全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：

等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadilliudium vulgare)和球鼠妇(Porcellio scaber)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus carpophagus和Scutigera spp.。

综合目(Symphy l a)，例如，Scutigerella immaculata。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、非洲飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)、黑蝗属(Melanoplus spp.)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)和德国蠊(Blattella germanica)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)。

虱目(Phthiraptera)，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、畜虱属(Damalinia spp.)。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)。

异翅目(Heteroptera)，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Dysdercus intermedius、方背皮蝽(Piesma quadrata)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、木薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphis pomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水木坚蚧(Lecanium corni)、乌盔蚧(Saissetia oleae)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、菜蛾(Plutella xylostella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.和水稻负泥虫(Oulema oryzae)。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥大豆瓢虫(Epilachna varivestis)、Atomaria spp.、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象属(Anthonomus spp.)、谷象属(Sitophilus spp.)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩甲属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)和稻根象(Lissorphoptrus oryzophilus)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黑尾果蝇(Drosophila melanogaster)、家蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Hyppobosca spp.、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、Bibio hortulanus、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、黑蝇属(Hylemyia spp.)和斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，中东金蝎(Scorpio maurus)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、粗脚粉螨(Acarus siro)、锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。

植物寄生线虫包括，例如，短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)和伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。

如果合适，本发明的化合物或活性化合物结合物也可以一定的浓度或施用率用作除草剂。如果合适，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物(包括自然存在的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优选法，或通过生物技术和重组方法，或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物的所有地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提出的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体(fruit body)、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性和有性繁殖物，例如插条、块茎、根茎、腋芽和种子。

本发明的使用活性化合物或活性化合物结合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于周边、环境或贮存空间，所述常规处理方法包括例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、撒播、涂抹(painting on)或注射，并且在繁殖物特别是种子的情况下，还可进行一层或多层涂布。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末、膏剂、可溶性粉剂、颗粒、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸渍过的天然和合成材料、以及聚合物中的微胶囊。

这些制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。

若使用的填充剂为水，还可例如使用有机溶剂作为助溶剂。以下基本上适用作液体溶剂：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；或水。

适合的固体载体包括：

例如铵盐，粉碎的天然矿物例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成材料例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐或蛋白质水解产物；适合的分散剂包括：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。

可使用着色剂，例如无机颜料例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机着色剂例如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂，以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

制剂通常包括0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物也可以其本身或其制剂的形式与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，例如通过这种方式拓宽作用谱或者防止产生抗性。在许多情况下产生协同效应，即，混合物的活性超过各单组分的活性。

适合作为混合物组分的化合物包括例如下述多种：

杀真菌剂：

联苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)、andoprim、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)，

苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、氨丁烷(butylamine)，

石硫合剂(calcium polysulphide)、辣椒霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(quinomethionate)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlor fenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)，

Dagger G、咪菌威(debacarb)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)，

敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)，

恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、flubenzimine、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、fosetyl-sodium、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)，

双胍盐(guazatine)，

六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazol)，

抑霉唑(imazalil)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺对十二烷基苯磺酸盐(iminoctadine tris(albesilate))、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)，

春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)，

代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)，

多马霉素(natamycin)、nicobifen、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)，

呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、恶咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin，

多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)，

唑喹菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)，

硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫磺(sulfur)，

戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四环唑(tetcyclacis)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)，

烯效唑(uniconazole)，

有效霉素A(validamycin A)、乙烯菌核利(vinclozolin)，

代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)，

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]丁酰胺、

1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、

2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、

2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、

3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、

actinovate、

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、

碳酸氢钾、

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、

N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、

四硫代碳酸钠；

以及铜盐及其制剂，例如波尔多液(Bordeaux mixture)、氢氧化铜、环烷酸铜、氧氯化铜、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、氧化亚铜、代森锰铜(maneopper)、喹啉铜(oxine-copper)。

杀细菌剂：

溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜及其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

阿维螨素(abamectin)、ABG-9008、乙酰甲胺磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、acetoprole、氟丙菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、烯丙菊酯(allethrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin、alphamethrin)、amidoflumet、灭害威(aminoGarb)、双甲脒(amitraz)、阿维菌素(avermectin)、AZ-60541、印楝素(azadirachtin)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、三唑锡(azocyclotin)，

波林杆菌芽孢(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)、苏云金杆菌株EG-2348、苏云金杆菌株GC-91、苏云金杆菌株NCTC-11821、杆状病毒(baculovirus)、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)、卵孢白僵菌(Beauveria tenella)、benclothiaz、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、乐杀螨(binapacryl)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、丁基哒螨灵(butylpyridaben)，

硫线磷(cadusafos)、毒杀芬(camphechlor)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、CGA-50439、灭螨猛、氯丹(chlordane)、杀虫脒(chlordimeform)、chloethocarb、氯氧磷(chlorethoxyfos)、虫螨腈(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱、chlovaporthrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺-氯氰菊酯、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除线威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、噻虫胺(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氯菊酯(1R-反式异构体) (cyphenothrin(1R-trans isomer))、灭蝇胺(cyromazine)，

DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、三氯杀螨醇(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、除虫脲(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、消螨通(dinobuton)、敌螨普、呋虫胺(dinotefuran)、苯虫醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、碘酰丁二辛(docusate-sodium)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439，

eflusilanate、emamectin、埃玛菌素(emamectin-benzoate)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、硫丹(endosulfan)、entomophthora spp.、EPN、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、乙螨唑(etoxazole)、乙嘧硫磷(etrimfos)，

伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、苯氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、必螨立克(fenpyrad)、fenpyrithrin、唑螨酯(fenpyroximate)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟虫腈(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、fluarcypyrim、啶蜱脲(fluazuron)、噻唑螨(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟螨嗪(flutenzin、flufenzine)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫硫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威(furathiocarb)，

精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、林丹(gamma-HCH)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、颗粒体病毒(granulosis virus)，

苄螨醚(halfenprox)、氟虫酰肼(halofenozide)、HCH、HCN-801、庚烯磷(heptenophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、伏蚁腙(hydramethylnone)、烯虫乙酯(hydroprene)，

IKA-2002、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、恶唑磷(isoxathion)、伊维菌素(ivermectin)，

japonilure，

噻嗯菊酯(kadethrin)、核多角体病毒(nuclear polyhedrosis virus)、烯虫炔酯(kinoprene)，

高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、虱螨脲(lufenuron)，

马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、四聚乙醛(metaldehyde)、威百亩(metam-sodium)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、Metarhizium anisopliae、Metarhizium flavoviride、杀扑磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、恶虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、弥拜螨素(milbemectin)、密比霉素(milbemycin)、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、莫昔克丁(moxidectin)、MTI-800，

二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、杀螺胺(niclosamide)、烟碱(nicotine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)，

OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果(omethoate)、杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)，

玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基对硫磷 (parathion-methyl)、对硫磷、氯菊酯(顺-、反-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、增效醚(piperonyl butoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、油酸钾、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite)、胺丙畏(propetamphos)、残杀威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、protrifenbute、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊素(pyrethrum)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡丙醚(pyriproxyfen)，

喹硫磷(quinalphos)，

苄呋菊酯、RH-5849、三氮唑核苷(ribavirin)、RU-12457、RU-15525，

S-421、S-1833、蔬果磷(salithion)、硫线磷(sebufos)、SI-0009、氟硅菊酯(silafluofen)、多杀菌素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、spirotetramat、氟虫胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、SZI-121，

氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimphos)、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、灭虫畏(temivinphos)、叔丁威(terbam)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)、杀螨硫醚(tetrasul)、辛体氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、thiatriphos、杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap-sodium)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺 (tolfenpyrad)、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、苯赛螨(thiarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敌百虫(trichlorfon)、深绿木霉(Trichoderma atroviride)、杀铃脲(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)，

蚜灭磷(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、增效炔醚(verbutin)、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)，

WL-108477、WL-40027，

YI-5201、YI-5301、YI-5302，

XMC、灭杀威(xylylcarb)，

ZA-3274、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901，

化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯(速灭威Z(tsumacide Z))、

化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO 96/37494、WO 98/25923)，

以及含杀昆虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。

也可与其它已知的活性化合物例如除草剂混合，或与肥料和生长调节剂混合。

以市售制剂和由市售制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物也可以与增效剂混合的形式存在。增效剂为提高活性化合物活性、而其本身不一定具有活性的化合物。

由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.0000001至95重量％的活性化合物，优选0.0001至1重量％。

它们以适合于使用形式的常规方式施用。

用于防治卫生害虫和贮存物品害虫时，本发明的活性化合物或活性化合物结合物在以下两方面表现突出，即，木材和粘土上的优良的残余作用，以及对石灰基质上的碱的良好稳定性。

如上所述，可依据本发明处理所有的植物或其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种，或由常规生物育种方法，例如由杂交或原生质体融合获得的植物变种和植物栽培种，以及所述变种和栽培种的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由重组方法——如果合适还可与常规方法结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。

特别优选依据本发明处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义应理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术育种的具有新特性的植物。它们可以是栽培种、生物型(biotype)和基因型形式。

依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此，例如，可获得超过实际预期效果的以下效果：可降低按本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性，可改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收产品的质量和/或改善其营养价值、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能。

优选由本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过重组方法获得)包括在重组修饰中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别的有利的有用特性赋予所述植物。所述特性的实例包括改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能。需特别提出的所述特性的其他实例包括改善植物对动物和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提出的转基因植物的实例包括重要的作物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油菜(oilseed rape)、甜菜、甘蔗和果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花和油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、CryIII A、Cry III B2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合；以下简称为“Bt植物”)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫的抵抗力。特别强调的其他特性为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其强调的其他特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所需特性的基因也可各自在转基因植物体内相互结合。可提出的“Bt植物”的实例包括市售的商标名称为YIELD

(例如玉米、棉花、大豆)、

(例如玉米)、

(例如玉米)、

(棉花)、 (棉花)和

(马铃薯)的玉米栽培种、棉花栽培种、大豆栽培种和马铃薯栽培种。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为Roundup

(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty

(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、

(具有咪唑啉酮耐受性)和

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米栽培种、棉花栽培种和大豆栽培种。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括名称为

的市售变种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性或待开发基因特性的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来开发和/或上市。

上述植物可特别有利地用本发明的化合物或本发明的活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的为用本发明具体提出的化合物或混合物对植物进行处理。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存物品害虫具有活性，而且在兽医领域对动物寄生虫(体外寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。这些寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目 (Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。

蜱螨亚纲(Acaria或Acarida)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus 8pp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminos ioptes spp.)。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物也适用于防治侵害下列动物的节肢动物：农业牲畜，例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂；其他家养动物，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治这些节肢动物旨在减少死亡数和减产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧养殖更经济更简便。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物以已知方式用于兽医领域中，可通过例如片剂、胶囊、口服饮剂、浸剂、颗粒、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的方式进行肠内给药，可通过例如注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入的方式进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸泡或浸洗、喷雾、泼浇和点滴、清洗、喷粉的形式，并借助于含有活性化合物的模型制品例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。

向家畜、家禽、家养动物等给药时，本发明的活性化合物或活性化合物结合物可以含有1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、胶悬剂)形式直接使用，也可稀释100至10000倍后使用，或以化学药浴剂(chemical bath)形式使用。

此外，已发现本发明的化合物或活性化合物结合物对毁坏工业材料的昆虫表现出强的杀昆虫活性。

以优选的、非限制性的实例的方式可提出下列昆虫：

甲虫，例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyetus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)。

革翅目昆虫(dermapteran)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur。

白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)。

蠹虫，例如衣鱼。

本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-living)材料，例如，优选聚合物、胶粘剂、胶液、纸张和板材、皮革、木材、木材产品和涂料。待保护以免受昆虫侵害的材料特别优选木材及木材产品。

可由本发明的组合物或含有所述组合物的混合物保护的木材及木材产品的含义应理解为，例如：

建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁组件、突堤、木制交通工具、箱、托架、集装箱、电线杆、木制支拱板条(wood lagging)、木制门窗、胶合板、刨花板、细木工制品，或常用于房屋建造或建筑木工中的木材产品。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物可直接使用，以浓缩物形式使用或以一般常规制剂形式使用，例如粉剂、颗粒、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。

上述制剂可以本身已知的方式制备，例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果合适还可与干燥剂及UV稳定剂混合，并且如果合适也可与着色剂、颜料及其它处理助剂混合。用于保护木材及木制材料的杀昆虫组合物或浓缩物中包括浓度为0.0001至95重量％、特别是0.001至60重量％的本发明活性化合物。

组合物或浓缩物的用量取决于昆虫的种类和出现率以及介质。最佳施用量可分别通过一系列试验而确定。但一般而言，以待保护的材料为基准，使用0.0001至20重量％、优选0.001至10重量％的活性化合物就已足够。

所用的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或低挥发性油状或油型有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或水，如果合适还有乳化剂和/或润湿剂。

优选使用的有机化学溶剂为蒸发值(evaporation number)高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的油状或油型溶剂。用作不溶于水的低挥发性油状及油型溶剂的物质为适合的矿物油或其芳香性馏分，或含矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。

有利地使用的物质为沸程170至220℃的矿物油、沸程170至220℃的石油溶剂、沸程250至350℃的锭子油、沸程160至280℃的石油或芳香化合物、松节油等等。

在一个优选实施方案中，使用沸程180至210℃的液态脂族烃，或沸程180至220℃的高沸点芳香烃与脂族烃混合物、和/或锭子油、和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

蒸发值高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油状或油型溶剂，可以部分地用高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂代替，只要溶剂混合物也具有高于35的蒸发值和高于30℃、优选高于45℃的闪点，并且所述杀昆虫/杀真菌混合物在该溶剂混合物中可溶或可乳化。

在一个优选实施方案中，有机化学溶剂或溶剂混合物的一部分被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替。优选使用含羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。

在本发明范围内使用的有机化学粘合剂为：合成树脂；和/或可用水稀释和/或可在所用的有机化学溶剂中溶解或分散或乳化的本身已知的粘合干性油(binding drying oil)，特别是由以下物质组成、或包括以下物质的粘合剂：丙烯酸酯树脂，乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性醇酸树脂，酚树脂，烃类树脂例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以乳液、分散液或溶液形式使用。最高为10重量％的沥青或沥青类物质也可用作粘合剂。此外，还可使用本身已知的着色剂、颜料、防水剂、遮味剂和抑制剂或防蚀剂等等。

依据本发明，组合物或浓缩物优选包括至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。本发明优选使用油含量高于45重量％、优选50至68重量％的醇酸树脂。

上述粘合剂的一部分或全部可以被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替。这些添加剂旨在防止活性化合物的挥发、以及结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(以所使用的粘合剂为100％计)。

增塑剂来自于以下化学类别：邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苯甲基丁基酯；磷酸酯，例如磷酸三丁酯；己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯；硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，例如油酸丁酯；丙三醇醚或较高分子量的乙二醇醚、丙三醇酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚例如聚乙烯甲基醚，或基于酮例如二苯甲酮和亚乙基二苯甲酮。

特别适合的溶剂或稀释剂还有水，如果合适可将水与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂混合。

特别有效的木材保护通过大规模的工业浸渍工艺完成，例如真空、双真空或压力工艺。

如果合适，即用(ready-to-use)的组合物还可另外包括其它杀昆虫剂，如果合适还包括一种或多种杀真菌剂。

可混合的适合的其它组分优选为WO 94/29 268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地为本申请的一部分。

可混合的极优选组分为杀昆虫剂，例如毒死蜱、辛硫磷、silafluofin、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟苯菊酯、噻虫啉、methoxyphenoxid和杀铃脲，

以及杀真菌剂，例如epoxyconazole、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁基酯、N-辛基异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明的化合物或活性化合物结合物可同时用于保护与盐水或半咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、系留和信号系统，以防产生污垢。

由固着性的寡毛纲(Oligochaeta)动物、例如龙介虫科(Serpulidae)，以及由贝壳(shell)及Ledamorpha类(鹅茗荷(goose barnacles))的种、例如不同的茗荷属(Lepas)及铠茗荷属(Scalpellum)种，或由藤壶(Balanomorpha)类(藤壶(acorn barnacles))的种、例如藤壶属(Balanus)或龟足属(Pollicipes)种引起的污垢，会提高船只的摩擦阻力，从而导致由于高能耗和干船坞中额外的频繁滞留而产生的运转成本的显著增加。

除藻类例如水云种(Ectocarpus sp.)和角藻种(Ceramium sp.)引起的污垢之外，由归入总称为蔓足纲(Cirripedia)(cirriped crustaceans)的固着性的Entomostraka类引起的污垢亦特别重要。

出人意料的是，现已发现单独的本发明化合物、或其与其它活性化合物的结合具有突出的防污活性。

单独使用或与其它活性化合物结合使用本发明的化合物，可以避免使用下述化合物中的重金属，或显著降低这些化合物的使用浓度，所述化合物包括例如，双(三烷基锡)硫化物，月桂酸三正丁基锡，氯化三正丁基锡，氧化亚铜(I)，氯化三乙基锡，三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡，氧化三丁基锡，二硫化钼、氧化锑、钛酸丁酯聚合物、苯基(双吡啶)三氯化铋，氟化三正丁基锡、亚乙基双硫代氨基甲酸锰，二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰锌的亚乙基双硫代氨基甲酸盐(bisdimethyldithiocarbamoylzincethylenebisthiocarbamate)、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸亚铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡。

如果合适，即用的防污漆还可另外包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。

与本发明防污组合物结合的优选的适合组分包括：

杀藻剂，例如

2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆(diuron)、草藻灭(endothal)、薯瘟锡(fentin acetate)、异丙隆(isoproturon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、灭藻醌(quinoclamine)及去草净(terbutryn)；

杀真菌剂，例如

苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺S，S-二氧化物、苯氟磺胺、fluorfolpet、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁基酯、甲苯氟磺胺，以及吡咯类，例如

氧环唑、环丙唑醇、epoxyconazole、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；

杀软体动物剂，例如

薯瘟锡、四聚乙醛、灭虫威(methiocarb)、杀螺胺、硫双威和混杀威；

或常规的防污活性化合物，例如

4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl 2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰硫)-5-硝基噻唑基砜、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐、吡啶三苯基甲硼烷、四丁基二锡环氧乙烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物包括0.001至50重量％、特别是0.01至20重量％浓度的本发明化合物的本发明活性化合物。

此外，本发明的防污组合物还包括常规组分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732以及Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中所述的成分。

除本发明的杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和杀昆虫活性化合物之外，防污漆还包括特别是粘合剂。

公认的粘合剂的实例为，溶剂体系中的聚氯乙烯，溶剂体系中的氯化橡胶，溶剂体系、特别是含水体系中的丙烯酸树脂，水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物体系，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油例如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油和环氧化合物相结合的改性硬化树脂，少量的氯橡胶(chlorine rubber)、氯化聚丙烯和乙烯树脂。

如果合适，漆还包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或着色剂。漆可进一步含有使活性化合物控释的材料，例如松香。此外，所述漆还可包括增塑剂、影响流变学特性的改性剂及其它常规成分。本发明的化合物或上述混合物也可包含于自抛光防污体系中。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物亦适于防治封闭空间内发现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述封闭空间包括例如住所、工厂车间、办公室、交通工具工作间(vehicle cabin)等。它们可单独或与其它活性化合物以及助剂结合用在防治这些害虫的家用杀昆虫产品中。它们对敏感和抗性物种及全部发育阶段均具有活性。所述害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。

唇足目，例如，地蜈蚣(Geophilus spp.)。

衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。

革翅目，例如，欧洲球螋。

等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。

啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。

鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目(Anoplura)，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。

它们可单独或与其他适合的活性化合物，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、生长调节剂或其他已知种类杀昆虫剂的活性化合物相结合用于家用杀昆虫剂领域。

它们以颗粒或粉剂的形式用于气雾剂、无压喷雾(pressure-free spray)剂例如泵喷雾剂以及雾化(atomizer)喷雾剂、自动弥雾系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、具有纤维素或聚合物制成的蒸发器用片剂(evaporator tablet)的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进剂推动的蒸发器、无动力或无源(passive)蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中，用于抛撒的饵料中或用于毒饵站(bait station)中。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物也可用作脱叶剂、干燥剂、除茎叶剂(haulm killer)以及特别是除杂草剂。最广义的杂草的含义应理解为在不需要其地方生长的所有植物。本发明的物质用作非选择性还是选择性除草剂，主要取决于施用率。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物可用于例如以下植物：

以下属的双子叶杂草：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属 (Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。

以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiaha)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)。

以下属的单子叶杂草：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。

以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。

然而，本发明活性化合物或活性化合物结合物的使用决不仅限于上述属，而是以相同的方式推广至其他植物。

依据浓度，本发明的活性化合物或活性化合物结合物适于在例如工业地带和铁道以及有树和无树的道路和场所中用于非选择性防治杂草。同样，本发明的活性化合物也可用于防治多年生作物中的杂草，以及选择性防治一年生作物中的杂草；所述多年生作物包括例如森林、观赏树木栽植、果园、葡萄园、柑桔林、坚果林、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、油椰种植园、可可种植园、无核小水果(soft fruit)栽植和蛇麻草田(hop field)、草地、草坪和草场。

本发明的化合物或活性化合物结合物在用于土壤和地上植物部位时，具有很强的除草活性和很宽的作用谱。某种程度上，它们还适于选择性防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草，出苗前和出苗后均可。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物也可以一定浓度或施用率用于防治动物害虫以及真菌或细菌植物病害。如果合适，它们还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸渍过的天然和合成材料以及聚合物中的微胶囊。

若使用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物和氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。

适合的固体载体包括：例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如研细的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物；适合的分散剂包括：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。

可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

制剂一般包括0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物也可以其本身或其制剂的形式与已知的除草剂和/或改善作物耐受性的物质(“安全剂”)混合用于杂草防治目的，可事先混合或罐内混合(tank mix)。也可与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂产品混合。

适于混合的除草剂为已知除草剂，例如：

乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen(-sodium))、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、禾草灭(alloxydim(-sodium))、莠灭净(ametryne)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)，

氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin(-ethyl))、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron(-methyl))、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、新燕灵(benzoylprop(-ethyl))、双丙氨膦(bialaphos)、甲羧除草醚(bifenox)、双草醚(bispyribac(-sodium))、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚污 (bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil(-allyl))、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)，

唑草胺(cafenstrole)、醌肟草(caloxydim)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酯(carfentrazone(-ethyl))、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、氯草敏(chloridazen)、氯嘧磺隆(chlorimuron(-ethyl))、草枯醚(chlornitrofen)、氯磺隆(chlorsulfuron)、绿麦隆(chlortoluron)、吲哚酮草酯(cinidon(-ethyl))、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、环苯草酮(clefoxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop(-prepargyl))、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(-methyl)、氯酯磺草胺(cloransulam(-methyl))、苄草隆、氰草津(cyanazine)、cybutryne、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop(-butyl))，

2，4-D、2，4-DB、甜菜安(desmedipham)、燕麦敌(diallate)、麦草畏、精2，4-滴丙酸(dichlorprop(-P))、禾草灵(diclofop(-methyl))、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl(-ethyl))、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、恶唑隆(dimefuron)、哌草丹、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、dimexyflam、氨氟灵(dinitramine)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、杀草隆，

epropodan、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron(-methyl))、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)，

精恶唑禾草灵(fenoxaprop(-P-ethyl))、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(异丙酯、异丙酯-L、甲酯)(flamprop(-isopropyl，-isopropyl-L，-methyl))、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、精吡氟禾草灵(fluazifop(-P-butyl))、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone(-sodium))、氟噻草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac(-pentyl))、丙炔氟草胺(flumioxazin)、flumipropyn、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen(-ethyl))、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯(flurenol(-butyl))、氟啶草酮(fluridone)、氯氟吡氧乙酸(-丁氧基丙基，-meptyl)(fluroxypyr(-butoxypropyl，-meptyl))、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet(-methyl))、fluthiamide、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、草铵膦(glufosinate(-ammonium))、草甘膦异丙胺盐(glyphosate(-isopropylammonium)，

氟硝磺酰胺(halosafen)、氟吡禾灵(吡氟氯禾灵、精吡氟氯禾灵)(haloxyfop(-ethoxyethyl，-P-methyl))、环嗪酮(hexazinone)，

咪草酸(imazamethabenz(-methyl))、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、imazapic、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron(-methyl，-sodium))、碘苯腈(ioxynil)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异恶唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)，

乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)，

MCPA、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺(mefenacet)、mesosulfurone、甲基磺草酮(mesotrione)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、α-异丙甲草胺((alpha-)metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron(-methyl))、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)，

萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟草敏(norflurazon)，

坪草丹(orbencarb)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)，

百草枯(paraquat)、壬酸(pelargonic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、环戊恶草酮(pentoxazone)、甜菜宁(phenmedipham)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron(-methyl))、氟唑草胺(profluazol)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、异丙草胺(propisochlor)、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、吡草醚(pyraflufen(-ethyl))、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒草特(pyridate)、pyridatol、环酯草醚(pyriftalide)、嘧草醚(pyriminobac(-methyl))、嘧草硫醚(pyrithiobac(-sodium))，

二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoGlamine)、喹禾灵(精喹禾灵、喹禾糖酯)(quizalofop(-P-ethyl，-p-tefuryl))，

砜嘧磺隆(rimsulfuron)，

烯禾啶(sethoxydim)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron(-methyl))、草甘膦(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)，

牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、tepraloxydim、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻吩磺隆(thifensulfuron(-methyl))、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron(-methyl))、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron(-methyl))、三氟甲磺隆(tritosulfuron)。

也可与其它已知活性化合物混合，例如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素和土壤结构改良剂。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释施用，例如即用的溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒。它们以常规方式施用，例如泼浇、喷雾、雾化(atomizing)、抛撒(spreading)。

本发明的活性化合物或活性化合物结合物既可在植物出苗前、也可在植物出苗后施用。还可在种植前将其混入土壤中。

本发明活性化合物的施用率可在相当宽的范围内变化。这本质上取决于所需药效的性质。一般而言，施用率为每公顷土地面积1g至10kg的活性化合物，优选每公顷5g至5kg。

本发明活性化合物结合物的作物耐受性的有利效果在一定浓度比时特别显著。然而，活性化合物在活性化合物结合物中的重量比也可在相对宽的范围内变化。一般而言，每一重量份的式(I)活性化合物，存在0.001至1000重量份、优选0.01至100重量份、特别优选0.05至20重量份的上述(b′)中改善作物耐受性的化合物(解毒剂/安全剂)之一。

本发明的活性化合物结合物通常以成品制剂的形式施用。然而，包含在活性化合物结合物中的活性化合物也可作为单独的制剂在使用中混合，即以罐内混合的形式施用。

对于某些施用、特别是出苗后施用的方法而言，还可有利地在制剂中进一步包括以下添加剂：植物耐受的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”)，或铵盐，例如硫酸铵或硫氰酸铵。

新的活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释施用，例如即用的溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒。施用为常规方式，例如浇灌、喷雾、雾化、喷粉或撒播。

本发明活性化合物结合物的施用率可在一定范围内变化；其在各种因素中主要取决于天气和土壤因素。一般而言，施用率为0.001至5kg每公顷，优选0.005至2kg每公顷，特别优选0.01至0.5kg每公顷。

本发明的活性化合物结合物既可在植物出苗前、也可在植物出苗后施用，即，使用出苗前的方法和出苗后的方法施用。

本发明使用的安全剂依据其特性可用于预处理作物的种子(拌种)，或者可在播种前放入播沟中，或者可在除草剂之前单独使用或与除草剂一起使用，植物出苗前或出苗后均可。

可提出的植物的实例为重要的作物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油菜、甜菜、甘蔗和果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，更强调玉米、大豆、马铃薯、棉花和油菜。

本发明活性化合物的制备和应用由以下实施例阐述。

制备实施例

实施例I-1-a-1

通氩气条件下，先向装有温度计和回流冷凝管的100ml三口烧瓶中加入95％纯度的2.6g(21.6mmol)叔丁醇钾。50-60℃时，滴入10ml二甲基乙酰胺中的3.5g(9.8mmol)实施例II-1化合物。混合物搅拌1小时，用薄层色谱监测。将反应混合物搅拌入100ml冰水中，用浓HCl调pH值至2，并将沉淀物抽滤滤出。产物用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝5∶3)。

产量：3.15g(理论值的98％)，熔点：193℃

按与实施例(I-1-a-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-a)化合物

**¹H-NMR(400MHz，d₆-DMSO)：δ＝2.29(s，3H，ArCH₃)，3.83(m，2H，O-CH₂)ppm

*¹H-NMR(400MHz，d₆-DMSO)：δ-位移，ppm

实施例I-1-b-1

β-异构体

通氩气条件下，先向装有温度计和回流冷凝管的100ml三口烧瓶中的30ml无水乙酸乙酯和0.2g(2mmo l)＝0.28ml三乙胺中加入0.7g实施例I-1-a-3化合物，用10mg的4-N，N-二甲氨基吡啶催化反应，回流下加入2ml无水乙酸乙酯中的0.22g(0.002mol)异丁酰氯。混合物搅拌1小时；用薄层色谱监测反应。产物用硅胶柱色谱纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶2)。

产量：0.8g(理论值的81％)，熔点：180℃

按与实施例(I-1-b-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-b)化合物

*¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ-位移，ppm

***3.30(s，3H，CH₂-O-CH ₃)

4.10(s，2H，CH ₂-O-CH₃)

实施例I-1-c-1

β-异构体

通氩气条件下，先向装有温度计和回流冷凝管的100ml三口烧瓶中的30ml无水二氯甲烷和0.2g(2mmol)＝0.28ml三乙胺中加入0.7g实施例I-1-a-3化合物，20℃时加入2ml无水二氯甲烷中的0.22g(0.002mol)氯甲酸乙酯。混合物搅拌1小时；用薄层色谱监测反应。产物用硅胶柱色谱纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶2)。

产量：0.8g(理论值的94％)，熔点：201℃

按与实施例(I-1-c-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-c)化合物

*¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝2.31(s，3H，aryl-CH₃)，4.05(q，2H，CH₂O)ppm

**¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ-位移，ppm

+^1**1.15(tr，3H，O-CH₂-CH ₃) +^3**4.21(ddq，2H，CH ₂-O)

4.05(m，2H，O-CH ₂-CH₃) 2.29(s，3H，Ar-CH ₃)

+^2**0.90(d，6H，CH(CH ₃)₂) +^4**2.31(s，3H，Ar-CH ₃)

3.75(s，3H，Ar-O-CH ₃) 4.05(dq，2H，CH ₂-O)

实施例I-1-d-1

将0.194g(0.6mmol)实施例I-1-a-1化合物溶于10ml二氯甲烷中，并加入0.1ml三乙胺。5分钟后加入0.05ml甲磺酰氯，将混合物在室温下搅拌24小时。加入5％浓度的碳酸氢钠溶液，并将混合物搅拌30分钟。分出有机相并用硫酸钠干燥。蒸发至干后，将残余物溶于2ml乙酸乙酯中，抽滤。再将滤饼用乙酸乙酯洗涤两次，每次0.5ml，得到所需产物。

产量：0.105g(理论值的44％)，熔点：221-224℃

实施例I-1-f-1

将0.162g(0.5mmol)实施例(I-1-a-1)化合物溶于8ml甲醇中，室温下向该溶液中加入0.48ml四己基氢氧化铵。将混合物在室温下搅拌4小时，然后浓缩。向得到的玻璃状的残余物中加入甲醇再过滤除去，该步骤再重复三次，然后将残余物溶于二氯甲烷中，并将溶液用硫酸钠干燥。减压下除去二氯甲烷，得到玻璃状的所需产物。

产量：0.31g(理论值的91％)

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ＝3.01(t宽，8H，N-CH ₂)，

3.72(s，3H，OCH₃)

实施例II-1

通氩气条件下，先向装有温度计和回流冷凝管的100ml三口烧瓶中的40ml无水四氢呋喃和4.7ml(33mmol)三乙胺中加入3.24g(16.5mmol)4-氨基四氢吡喃-4-羧酸甲酯盐酸化物。混合物搅拌5分钟，加入3.2g(15mmol)2-氯-6-甲氧基-4-甲基苯乙酸，将混合物再搅拌15分钟。然后加入3.3ml三乙胺，立刻滴入0.9ml磷酰氯使溶液温和地沸腾。混合物回流搅拌30分钟。蒸除溶剂，产物用硅胶柱色谱法纯化(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝3∶1)。

产量：3.6g(理论值的59％)，熔点：160℃

实施例II-8

30-40℃下，向4.6ml浓硫酸中滴入4.8g实施例X X IX-1的化合物，并将混合物搅拌2小时。滴入10.84ml甲醇后，将混合物在外部温度40-70℃下搅拌5小时再静置过夜。将反应溶液倒入冰/H₂O中，用二氯甲烷萃取，萃取液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、干燥并用旋转蒸发仪浓缩。

产量：3.93g(理论值的67％)

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝0.68，0.80(2d，6H，CH₂-(CH ₃)₂)，

1.60(dd，2H，CH ₂-(CH₃)₂)，

3.70(s，2H，CH ₂-CO)，3.85(s，3H，CO₂ CH ₃₎ppm.

按与实施例(II-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(II)化合物

*¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ-位移，ppm

实施例X X IX-1

将3.2g实施例X X VII-1化合物和5.44ml亚硫酰氯在80℃下加热并搅拌，直至停止逸出气体。为了除去过量的亚硫酰氯，向混合物中加入甲苯并用旋转蒸发仪除去，加入四氢呋喃并用旋转蒸发仪除去，将残余物溶于10ml四氢呋喃中(溶液1)。0-10℃时，将溶液1滴入20ml四氢呋喃和2.48ml三乙胺中的1.88g 1-氨基-1，4-二甲基戊腈中，将反应溶液在室温下搅拌约3小时，用旋转蒸发仪浓缩，将残余物溶于二氯甲烷中，并将溶液用0.5M HCl洗涤、干燥并用旋转蒸发仪浓缩。产量：4.86g(理论值的96％)，熔点：131℃

按与实施例(X X IX-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(X X IX)化合物

*¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ-位移，ppm

实施例I-2-a-1

0-10℃下，向10ml二甲基甲酰胺中的1.85g(16mmol)叔丁醇钾中滴入溶于10ml二甲基甲酰胺中的3.9g(11mmol)实施例III-1化合物。将混合物在室温下搅拌15小时。蒸除溶剂，将残余物倒入水中，用HC l溶液酸化，将沉淀物抽滤滤出并干燥。

产量：2.9g(理论值的77％)，熔点：198℃

按与实施例(I-2-a-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-a)化合物

实施例I-2-b-1

冰冷却条件下，向10ml二氯甲烷和0.31ml三乙胺中的0.61g(2mmol)实施例I-2-a-1化合物中加入0.23g(2.2mmol)异丁酰氯，并将溶液搅拌过夜。将溶液用10％浓度的柠檬酸和10％浓度的NaOH洗涤，使各相分离，将有机相干燥并浓缩。

产量：0.85g(油状)

¹H-NMR(400MHz，CD₃CN)：δ＝2.35(s，3H，Ar-CH₃)，2.70(m，1H，CH-(CH₃)₂)，

3.75(s，3H，OCH₃)ppm.

按与实施例(I-2-b-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-b)化合物

*¹H-NMR(400MHz，CD₃CN)：δppm.

实施例I-2-c-1

冰冷却条件下，向10ml二氯甲烷和0.31ml三乙胺中的0.6g(2mmol)实施例I-2-a-1化合物中加入0.24g(2.2mmol)氯甲酸乙酯，将溶液在室温下搅拌8小时。将溶液用10％浓度的柠檬酸和10％浓度的NaOH洗涤，使各相分离，将有机相干燥并浓缩。

产量：0.7g(理论值的85％)

¹H-NMR(400MHz，CD₃CN)：δ＝1.13(t，3H，-O-CH₂ CH ₃)，4.05(q，2H，-O-CH ₂CH₃)ppm.

按与实施例(I-2-c-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-c)化合物

*¹H-NMR(400MHz，CD₃CN)：δ：ppm.

实施例III-1

120-140℃下加热1.7g(11mol)1-羟基环戊烷羧酸乙酯和2.6g(11mmol)2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酰氯，直至停止选出气体，然后在油泵上使混合物在短时间内脱气。

产物不作进一步纯化即用于制备实施例I-2-a-1。

产量：3.9g(理论值的87％)

按与实施例(III-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(III)化合物

式(III)化合物不作进一步纯化即用于制备实施例(I-2-a)。

方法R

实施例(X X XI-1)：2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酸甲酯

氩气氛中，首先将100g(360mmol)由WO 96/35664已知的2-溴-6-氯-4-甲基乙酸甲酯、10.3g(72mmol)溴化亚铜(I)和105ml (1.08ml)乙酸甲酯加入345ml(1.80mol)30％浓度的甲醇钠溶液中，并将混合物加热回流12小时。反应混合物冷却后，减压下除去溶剂，将残余物溶于200ml水中，并加入200ml二氯甲烷。各相分离，有机相用水洗涤两次并用饱和氯化钠溶液洗涤一次。将合并的有机萃取液用硫酸钠干燥，然后减压下除去溶剂，残余物通过色谱纯化。

产量：75g(91％)

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：2.30(s，3H，CH₃)；3.60(s，3H OCH₃)；3.70(s，2H，CH₂)；3.77(s，3H，OCH₃)；6.84(s 1H，Ph-H)；6.89(s，1H，Ph-H).

MS/CI：229(M+1).

实施例(X X VII-1)：2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酸

将75g(328mmol)实施例X X XI-1的2-氯-4-甲基-6-甲氧基苯乙酸甲酯溶于750ml甲醇中，然后在80℃下与55.20g(984mmol)氢氧化钾和250ml水一起加热12小时。用旋转蒸发仪除去甲醇，将残余物的pH值调至3，将沉淀出的产物滤出并干燥。

产量：63.2g(90％)

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：2.30(s，3H，CH₃)；3.61(s，2H CH₂)；3.77(s，3H，OCH₃)；6.80(s，1H，Ph-H)；6.88(s，1H，Ph-H)；12.2(s，1H，CO₂H).

MS/CI：215(M+1).

实施例(X X XI-2)：2-氯-4-甲基-6-乙氧基苯乙酸乙酯

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：1.18(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；1.26(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；2.28(s，3H，Ph-CH₃)；3.67(s，2H，CH₂)；4.02(d，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)；4.07(d，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)，6.81(s，1H Ph-H)；6.87(s，1H，Ph-H).

MS/CI：257(M+1).

实施例(X X VII-2)：2-氯-4-甲基-6-乙氧基苯乙酸

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：1.27(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；2.27(s，3H，Ph-CH₃)；3.10(s，2H，CH₂)；4.02(d，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)；6.76(s，1H，Ph-H)，6.83(s，1H Ph-H)；12.3(s，1H，CO₂H).

MS/CI：229(M+1).

实施例(X X XI-3)：2-氯-4-甲基-6-丙氧基苯乙酸丙酯

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：0.88(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；0.95(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；1.54(sext，³J_HH＝7Hz，2H，CH₂)；1.68(sext，³J_HH＝7Hz，2H，CH₂)；2.28(s，3H，Ph-CH₃)；3.69(s，2H，CH₂)；3.92(t，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)，3.97(t，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)；6.80(s，1H，Ph-H)；6.86(s，1H，Ph-H).

MS/CI：285(M+1).

实施例(X X VII-3)：2-氯-4-甲基-6-丙氧基苯乙酸

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：0.95(t，³J_HH＝7Hz，3H，CH₃)；1.71(sext，³J_HH＝7Hz，2H，CH₂)；2.23(s，3H，Ph-CH₃)；3.61(s，2H，CH₂)；3.92(t，³J_HH＝7Hz，2H，OCH₂)，6.79(s，1H，Ph-H)；6.85(s，1H，Ph-H)；12.2(s，1H，CO₂H).

MS/CI：243(M+1)，m.p.：116℃

实施例(X X XI-4)：2-氯-4-甲基-6-甲氧乙氧篡苯乙酸甲氧基乙酯

LC-MS：(ESI正离子)M＝317(100)

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：6.89(s，1H)；6.84(s，1H)；4.14(m，2H)；4.09(m，2H)；3.71(s，2H)；3.62(m，2H)；3.51(m，2H)；3.30(s，3H)；3.25(s，3H)；2.28(s，3H)

实施例(X X VII-4)：2-氯-4-甲基-6-甲氧乙氧基苯乙酸

LC-MS：(ESI正离子)M＝258(100)

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：12.16(s，1H)；6.87(s，1H)；6.83(s，1H)；4.10(m，2H)；3.63(m，3H)；3.62(s，2H)；3.31(s，3H)；2.28(s，3H).

实施例(X X XI-5)：2-氯-4-甲基-6-环丙甲氧基苯乙酸甲酯

LC-MS：(ESI正离子)M＝309(100)

实施例(X X VII-5)：2-氯-4-甲基-6-环丙甲氧基苯乙酸

LC-MS：(ESI正离子)M＝255(100)

¹H-NMR{400MHz，DMSO-d₆}：12.2(s，1H)；6.85(s，1H)；6.78(s，1H)；3.85(d.J＝6.7Hz，2H)；3.63(s，2H)；2.27(s，3H)；1.19(m，1H)；0.53(m，2H)；0.31(m，2H).

实施例A

棉蚜试验

溶剂：7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将受到棉蚜(Aphis gossypii)严重侵染的陆地棉叶(Gossypium hirsutum)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理。

经过所需时间后，确定百分死亡率。100％表示所有蚜虫被杀灭；0％表示无蚜虫被杀灭。

活性化合物浓度为100ppm时，实施例I-2-a-1、I-2-c-3和I-2-b-3的活性化合物表现出6天后≥80％的棉蚜杀灭率。

实施例B

黄麻根瘤线虫试验

溶剂：80重量份丙酮

向容器中填入沙、活性化合物溶液、黄麻根瘤线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽并长成植株。在根部形成虫瘿。

经过所需时间后，通过虫瘿的形成确定百分杀线虫作用。100％表示未发现虫瘿；0％表示处理过的植株上的虫瘿量与未处理的对照组相等。

活性化合物浓度为20ppm时，实施例I-1-a-3和I-1-a-1的活性化合物表现出14天后100％的根瘤线虫杀灭率。

实施例C

桃蚜试验(喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。

将受到桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的结球甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理。

经过所需时间后，确定百分杀灭率。100％表示所有蚜虫被杀灭；0％表示无蚜虫被杀灭。

活性化合物浓度为500g/公顷时，实施例I-2-a-1、I-2-a-2、I-2-c-1、I-2-b-1、I-2-c-2、I-2-c-3、I-2-b-3和I-1-a-3的活性化合物表现出5天后100％的桃蚜杀灭率。

实施例D

辣根猿叶虫试验(喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

向大白菜(Brassica pekinensis)叶上喷洒所需浓度的活性化合物制剂，变干后接入辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)的幼虫。

经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有猿叶虫被杀灭；0％表示无猿叶虫被杀灭。

活性化合物浓度为500g/公顷时，实施例I-2-c-2、I-2-b-2、I-1-a-3和I-1-a-1的活性化合物表现出7天后≥80％的辣根猿叶虫杀灭率。

实施例E

二点叶螨试验(OP抗性/喷雾处理)

溶剂：78重量份丙酮

1.5重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

向受到各阶段二点叶螨(Tetranychus urticae)侵染的四季豆 (Phaseolus vulgaris)叶上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。

经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有叶螨被杀灭；0％表示无叶螨被杀灭。

活性化合物浓度为100g/公顷时，实施例I-2-a-2、I-2-b-1、I-2-c-2、I-2-b-2、I-2-c-3、I-1-a-2和I-1-a-3的活性化合物表现出5天后≥80％的二点叶螨杀灭率。

实施例F

1.出苗前除草作用

将单子叶和双子叶杂草和作物的种子放入木纤维盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖。然后将可湿性粉剂(WP)剂型的试验化合物以不同剂量的水悬浮液形式施用于覆盖泥土的表面，其中水施用率为6001/公顷(折算后)，且加入0.2％的润湿剂。

处理后将所述盆放在温室中，保存在对试验植株而言良好的生长环境下。3周试验期后，通过与未处理的对照组比较，目测评价试验植物的出苗受损情况(百分除草药效(％)：100％药效＝植株死亡，0％药效＝同对照组植株)。

2.出苗后除草作用

将单子叶和双子叶杂草和作物的种子放入木纤维盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖，并在温室中于良好的生长条件下培育。播种2-3周后，处理1叶龄的试验植株。将可湿性粉剂(WP)剂型的试验化合物以不同剂量喷洒于植株的绿色部位，其中水施用率为6001/公顷(折算后)，且加入0.2％的润湿剂。试验植株在温室中于最优生长条件下约3周后，与未处理的对照组比较，目测评价制剂的药效(百分除草药效(％)：100％药效＝植株死亡，0％药效＝同对照组植株)。

活性化合物浓度为320g活性成分/公顷时，以出苗前方法施用的活性化合物I-1-a-2表现出≥80％的黑麦草属(Lolium)和狗尾草属(Setaria)杀灭率。

活性化合物浓度为320g活性成分/公顷时，以出苗后方法施用的实施例I-2-a-2、I-2-c-2、I-2-b-2、I-2-b-1、I-1-a-2、I-1-a-3、I-1-b-2、I-2-a-3、I-1-a-1、I-1-c-2的活性化合物表现出≥70％的燕麦(Avena sativa)、黑麦草属和狗尾草属杀灭率。

实施例G

除草作用和安全剂作用，出苗前或出苗后

将单子叶和双子叶有害植物和作物的根茎部分的种子放入泥炭盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖，并在温室中于生长条件下培育。出苗前施用时，在播种后施用安全剂和除草剂，播种约两至三周后对三叶龄的试验植株进行出苗后处理。将乳油(emulsion concentrate)剂型的本发明除草剂/安全剂活性化合物结合物和平行试验中相应剂型的单独活性化合物以不同剂量喷洒，水施用率为3001/公顷(折算后)，其中以出苗前方法施用时喷洒于泥土表面，以出苗后方法施用时喷洒于植株的绿色部位。2-4周后进行出苗前评测，1-3周后进行出苗后评测。在此期间，将试验植株在最优生长条件下保存于温室中。与未处理的对照组比较，目测评价制剂的药效。

温室中谷物容器试验

将安全剂和除草剂以出苗后方法依次施用于植株(施用率：见表)

表1′

表2′

表3′

表4′

表5′

表6′

以出苗前方法依次使用安全剂和除草剂。

表7′

实施例H

拌种后的安全剂作用

计算每种安全剂施用率所需的作物种子的数量。以100颗种子的重量计，将足量的种子称入约两倍于其种子体积的螺口玻璃瓶中。

将要使用的安全剂配制成可湿性粉剂或水分散粒剂。将这些制剂称重以得到所需的施用率(g活性成分/kg种子)。向瓶内的种子加入试样，然后加入足量的水进行拌种。把瓶子盖好，然后放在顶部摇动器(overhead shaker)(中速设置，最长达1小时)中，使种子均匀地被种子包衣所包覆。打开瓶子，将种子用于出苗前试验。

出苗前施用除草剂

在覆盖有约0.5至1cm 1∶1沙质壤土与沙混合物的直径7至13cm的沙质壤土圆盆中种入经安全剂处理的种子和未处理的对照组种子。用去离子水稀释液体剂型(例如乳油)或干燥剂型(例如可湿性粉剂)的除草剂至所需浓度，用每公顷喷雾溶液量调整为300升的拖拉机喷雾机将其施用于泥土表面。

将上述盆放入温室中的良好生长条件下，并在除草剂施用3至4周后目测除草药效。与未处理的对照植株相比，按百分比进行评测(0％＝无损害，100％＝完全杀灭)。

以出苗前方法、安全剂拌种施用除草剂：

表8′

表9′

表10′

实施例I

临界浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理

试验昆虫：土壤中黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)幼虫

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将活性化合物制剂倾倒至土壤上。此处，制剂中的活性化合物浓度无关紧要，关键只在于每单位体积土壤的活性化合物重量，以ppm (mg/l)计。将土壤填入0.251盆中，保持在20℃。

制备完毕后，立即将5株已催芽处理的玉米(maize corn)栽培种YIELD GUARD(美国孟山都(Monsanto)公司商标)放入每个盆中。2天后，将合适的试验昆虫置入经过处理的土壤中。再过7天后，通过统计已出苗的玉米植株数确定活性化合物的效力(1株植物＝20％活性)。

实施例J

烟芽叶蛾试验-转基因植物的处理

溶剂：7重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将黄豆苗(Glycine max)栽培种Roundup Ready(美国孟山都公司商标)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理，在叶子仍湿润时接入烟芽叶蛾(Heliothis virescens)。

经过所需时间后，测定昆虫的杀灭情况。

Claims

1.式(I)化合物

其中

W 代表烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基二烷氧基、二烷氧基烷氧基或可任选被杂原子间隔的任选取代的环烷基烷二基氧基，

X代表卤素，

Y代表烷基，

CKE代表以下基团之一

其中

B 代表氢、烷基或烷氧基烷基，或者

Q¹代表氢或烷基，

Q²、Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地代表氢或烷基，

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起代表任选含有一个杂原子的饱和或不饱和的、未取代或取代的环，

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

其中

E 代表金属离子等同物或铵离子，

L 代表氧或硫，

M 代表氧或硫，

R¹代表各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或可被至少一个杂原子间隔的任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，各自任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧烷基或杂芳氧烷基，

2.权利要求1的式(I)化合物，其中

W 代表C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₂-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧基-二-C₂-C₄烷氧基、或任选被氟、氯、C₁-C₃烷基或C₁-C₃烷氧基一至三取代并且任选地环的一个亚甲基可被氧或硫间隔的C₃-C₆环烷基-C₁-C₂烷二基氧基，

X 代表卤素，

Y 代表C₁-C₄烷基，

CKE代表以下基团之一

A 代表氢，或各自任选卤代的C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈链烯基、C₁-C₁₀烷氧基-C₁-C₈烷基、C₁-C₁₀烷硫基-C₁-C₆烷基，其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替的任选被卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或萘基、具有5至6个环原子的杂芳基、苯基-C₁-C₆烷基或萘基-C₁-C₆烷基，

B 代表氢、C₁-C₁₂烷基或C₁-C₈烷氧基-C₁-C₆烷基，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且任选被C₁-C₈烷基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷氧基、C_1-C₈烷硫基、卤素或苯基一或二取代的饱和C₃-C₁₀环烷基或不饱和C₅-C₁₀环烷基，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C₃-C₆环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子并且任选被C₁-C₄烷基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五至八元环，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表C₃-C₈环烷基或C₅-C₈环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或卤素取代的并且任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C₂-C₆烷二基、C₂-C₆烯二基或C₄-C₆烷二烯二基，

D 代表氢，各自任选卤代的C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈炔基、C₁-C₁₀烷氧基-C₂-C₈烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替的任选被卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷基取代的C₃-C₈环烷基，或各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、具有5或6个环原子的杂芳基、苯基-C₁-C₆烷基或具有5或6个环原子的杂芳基-C₁-C₆烷基，或者

A和D一起代表其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个亚甲基被羰基、氧或硫代替的各自任选取代的C₃-C₆烷二基或C₃-C₆烯二基，

可能的取代基分别为：

卤素、羟基、巯基或各自任选卤代的C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₇环烷基、苯基或苄氧基，或另一个C 3-C6烷二基、C₃-C₆烯二基或丁间二烯基，所述C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁间二烯基任选被C₁-C₆烷基取代，或其中任选地两个相邻的取代基与它们所连接的碳原子一起形成另一个具有5或6个环原子的(在式(I-1)化合物的情况下，A和D与它们所连接的原子一起代表例如下述AD-1至AD-10基团)可含有氧或硫的饱和或不饱和环，或者所述C₃-C₆烷二基、C₃-C₆烯二基或丁间二烯基任选含有以下基团之一

或者

A和Q¹一起代表各自任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₇环烷基、苄氧基和苯基的取代基一或二取代的C₃-C₆烷二基或C₄-C₆烯二基，其中C₁-C₁₀烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基和C₃-C₇环烷基各自任选被相同或不同的卤素一至三取代，所述苄氧基和苯基各自任选被相同或不同的选自卤素、C₁-C₆烷基和C₁-C₆烷氧基的取代基一至三取代，所述C₃-C₆烷二基或C₄-C₆烯二基还任选含有以下基团之一

或通过C₁-C₂烷二基或通过氧原子桥连(bridge)，或者

Q¹代表氢或C₁-C₄烷基，

Q²、Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地代表氢或C₁-C₄烷基，

Q³代表氢，C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₂烷基，其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的任选被C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表任选被卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起代表任选被C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷基取代并且其中任选地一个环原子被氧或硫代替的C₃-C₇环，

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

其中

E 代表金属离子等同物或铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹代表各自任选卤代的C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷硫基-C₁-C₈烷基、多C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基或其中任选地一个或多个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替的任选被卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，

代表任选被卤素或C₁-C₆烷基取代的₅或₆元杂芳基，

代表任选被卤素、氨基或C₁-C₆烷基取代的5或6元杂芳氧基-C₁-C₆烷基，

R²代表各自任选卤代的C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₂-C₈烷基、多C₁-C₈烷氧基-C₂-C₈烷基，

R³代表任选卤代的C₁-C₈烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，

R⁴和R⁵彼此独立地代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷氨基、二-(C₁-C₈烷基)氨基、C₁-C₈烷硫基、C₂-C₈链烯硫基、C₃-C₇环烷基硫基，或者代表各自任选被卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，

R⁶和R⁷彼此独立地代表氢，代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基、C₃-C₈环烷基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈链烯基、C₁-C₈烷氧基-C₁-C₈烷基，代表任选被卤素、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基取代的苯基，代表任选被卤素、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基或C₁-C₈烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个碳原子被氧或硫代替的任选被C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆亚烷基，

R¹³ 代表氢，代表各自任选卤代的C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的任选被卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，或者代表各自任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C₁-C₄烷基或苯基-C₁-C₄烷氧基，

R^14a代表氢或C₁-C₈烷基，或者

R¹³和R^14a一起代表C₄-C₆烷二基，

R^15a和R^16a相同或者不同，并且代表C₁-C₆烷基，或者

R^15a和R^16a一起代表任选被C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或被任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基所取代的C₂-C₄烷二基，

R^17a和R^18a彼此独立地代表氢，代表任选卤代的C₁-C₈烷基，或者代表任选被卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者

R^17a和R^18a与它们所连接的碳原子一起代表羰基，或者代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的任选被卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₅-C₇环烷基，

R^19a和R^20a彼此独立地代表C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₁-C₁₀烷氧基、C₁-C₁₀烷氨基、C₃-C₁₀链烯氨基、二-(C₁-C₁₀烷基)氨基或二-(C₃-C₁₀链烯基)氨基。

3.权利要求1的式(I)化合物，其中

W 代表C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₃烷氧基-C₂-C₃烷氧基、C₁-C₂烷氧基-二-C₂-C₃烷氧基、或其中任选地环的一个亚甲基可被氧代替的C₃-C₆环烷基-C₁-C₂烷二基氧基，

X 代表氯或溴，

Y 代表甲基、乙基或丙基，

CKE代表以下基团之一

A 代表氢，代表各自任选被氟或氯一至三取代的C₁-C₆烷基或C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基，代表任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基一至二取代的C₃-C₆环烷基，或者(但不是在式(I-3)、(I-4)、(I-6)和(I-7)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基、氰基或硝基一至二取代的苯基或苄基，

B 代表氢、C₁-C₄烷基或C₁-C₂烷氧基-C₁-C₂烷基，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且任选被C₁-C₆烷基、三氟甲基或C₁-C₆烷氧基一至二取代的饱和或不饱和C₅-C₇环烷基，条件是这时Q³代表氢或甲基，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表任选地被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C₅-C₆环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧或硫原子并且任选被甲基或乙基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五或六元环，条件是这时Q³代表氢或甲基，

A、B和它们所连接的碳原子一起代表C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基取代的C₂-C₄烷二基、C₂-C₄烯二基或丁二烯二基，条件是这时Q³代表氢或甲基，

D 代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₆烷基、C₃-C₆链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，代表任选被C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷基一至二取代并且其中任选地一个亚甲基被氧代替的C₃-C₆环烷基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基一至二取代的苯基或吡啶基，或者

A和D一起代表其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个亚甲基可被氧或硫代替的任选一至二取代的C₃-C₅烷二基，可能的取代基为C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基，或者

A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与它们所连接的原子一起代表基团AD-1至AD-10之一：

或者

A和Q¹一起代表任选被相同或不同的选自C₁-C₂烷基和C₁-C₂烷氧基的取代基一或二取代的C₃-C₄烷二基，或者

Q¹代表氢，

Q²代表氢，

Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地代表氢或C₁-C₃烷基，

Q³代表氢、C₁-C₄烷基或任选被甲基或甲氧基一至二取代的C₃-C₆环烷基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起代表任选被C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基取代并且其中任选地一个环原子被氧或硫代替的饱和C₅-C₆环，条件是这时A代表氢或甲基，或者

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

其中

E 代表金属离子等同物或铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹代表各自任选被氟或氯一至三取代的C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₂烷基，或任选被氟、氯、C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基一至二取代并且其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧代替的C₃-C₆环烷基，

R²代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₄烷基，

R³代表任选被氟一至三取代的C₁-C₆烷基，或者代表任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基，

R⁴代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氨基、二-(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₄链烯硫基、C₃-C₆环烷基硫基，或者代表各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃卤代烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃卤代烷硫基、C₁-C₃烷基或三氟甲基一取代的苯基、苯氧基或苯硫基，

R⁵代表C₁-C₆烷氧基或C₁-C₆烷硫基，

R⁶代表氢，C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₆链烯基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基，代表任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基一取代的苯基，代表任选被氟、氯、溴、C₁-C₄烷基、三氟甲基或C₁-C₄烷氧基一取代的苄基，

R⁷代表C₁-C₆烷基、C₃-C₆链烯基或C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基，

R⁶和R⁷一起代表任选被甲基或乙基取代并且其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C₄-C₅亚烷基。

4.权利要求1的式(I)化合物，其中

W 代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基或环己基甲氧基，

X 代表氯或溴，

Y 代表甲基或乙基，

CKE代表以下基团之一

A 代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₄烷基或C₁-C₂烷氧基-C₁-C₂烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，并且(仅在式(I-5)化合物的情况下)代表任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一取代的苯基，

B 代表氢、甲基或乙基，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基一取代的饱和C₅-C₆环烷基，条件是这时Q³代表氢，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表被具有两个不直接相邻氧原子的亚烷二氧基取代的C₆环烷基，条件是这时Q³代表氢，或者

A、B和它们所连接的碳原子一起代表C₅-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表C₂-C₄烷二基或C₂-C₄烯二基或丁二烯二基，条件是这时Q³代表氢，

D 代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C₁-C₄烷基、C₃-C₄链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基一取代的苯基或吡啶基，

或者

A和D一起代表任选被甲基或甲氧基一取代并且其中任选地(仅在CKE＝(1)情况下)一个碳原子被氧或硫代替的C₃-C₅烷二基，或者代表基团AD-1，

A和Q¹一起代表任选被甲基或甲氧基一或二取代的C₃-C₄烷二基，或者

Q¹代表氢，

Q²代表氢，

Q⁴、Q⁵和Q⁶彼此独立地代表氢或甲基，

Q³代表氢、甲基、乙基或丙基，或者

Q³和Q⁴与它们所连接的碳原子一起代表任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C₅-C₆环，条件是这时A代表氢，

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

其中

E 代表铵离子，

L 代表氧或硫，并且

M 代表氧或硫，

R¹代表C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₁-C₂烷氧基-C₁烷基、C₁-C₂烷硫基-C₁烷基，或者代表任选被氟、氯、甲基或甲氧基一取代的C₃-C₆环丙基，或者代表被氯一取代的C₁-C₄烷基，

R²代表各自任选被氟一至三取代的苯基或苄基、C₁-C₈烷基、C₂-C₆链烯基或C₁-C₄烷氧基-C₂-C₃烷基，

R³代表C₁-C₆烷基。

5.权利要求1的式(I)化合物，其中

W 代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、甲氧基乙氧基或环丙基甲氧基，

X 代表氯，

Y 代表甲基，

CKE代表以下基团之一

A 代表甲基、异丙基、异丁基或环丙基，

B 代表氢、甲基或乙基，

A、B和它们所连接的碳原子一起代表其中任选地一个环原子被氧代替并且任选被甲基或甲氧基一取代的饱和C₅-C₆环烷基，

D 代表氢，甲基或乙基，

G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一

E 代表铵离子，

R¹代表C₁-C₆烷基、C₁-C₂烷氧基-C₁烷基、C₃-C₆环烷基、被氯一取代的C₁-C₄烷基，或者代表任选被氯一取代的苯基，

R²代表C₁-C₈烷基、C₃-C₆链烯基或苄基、

R³代表C₁-C₆烷基。

6.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于

(A)为制得式(I-1-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(II)化合物发生分子内缩合，

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸代表烷基，

(B)为制得式(I-2-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、B、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(III)化合物发生分子内缩合，

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义，

(C)为制得式(I-3-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、B、W、X和Y如上定义，

如果合适，在稀释剂的存在下并且在酸的存在下，使式(IV)化合物发生分子内环化，

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义，并且

V 代表氢、卤素、烷基或烷氧基，

(D)为制得式(I-4-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、D、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(V)化合物或式(V a)化合物与式(VI)化合物反应，

其中

A和D如上定义，

其中

A、D和R⁸如上定义，

其中

W、X和Y如上定义，并且

Hal 代表卤素，

(E)为制得式(I-5-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(VII)化合物与式(VI)化合物反应，

其中

A 如上定义，

其中

Hal、W、X和Y如上定义，

(F)为制得式(I-6-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，使式(VIII)化合物发生分子内环化，

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，并且

R⁸代表烷基，

(G)为制得式(I-7-a)化合物，进行以下反应：

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(IX)化合物发生分子内缩合，

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸代表烷基，

(H)为制得式(I-8-a)化合物，使式(X)化合物发生以下反应：

其中

A、D、W、X和Y如上定义，

其中

A和D如上定义，

其中

Hal、X、Y和W如上定义，或者

其中

W、X和Y如上定义，

并且U代表NH₂或O-R⁸，其中R⁸如上定义，或者

其中

A、D、W、X、Y和R⁸如上定义，

(I)为制得上文所示式(I-1-b)至(I-8-b)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R¹、W、X和Y如上定义：

(α)与式(XIII)的酰卤反应，

其中

R¹如上定义，并且

Hal 代表卤素，

或者

(β)与式(X IV)的酸酐反应，

R¹-CO-O-CO-R¹ (XIV)

其中

R¹如上定义，

(J)为制得上文所示式(I-1-c)至(I-8-c)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R²、M、W、X和Y如上定义，并且L代表氧：

R²-M-CO-Cl (XV)

其中

R²和M如上定义，

(K)为制得上文所示式(I-1-c)至(I-8-c)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R²、M、W、X和Y如上定义，并且L代表硫：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

其中

M和R²如上定义，

并且

(L)为制得上文所示式(I-1-d)至(I-8-d)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R³、W、X和Y 如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VII)的磺酰氯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

R³-SO₂-Cl (XVII)

其中

R³如上定义，

(M)为制得上文所示式(I-1-e)至(I-8-e)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、L、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R⁴、R⁵、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VIII)的磷化合物反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

其中

L、R⁴和R⁵如上定义，并且

Hal 代表卤素，

(N)为制得上文所示式(I-1-f)至(I-8-f)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、E、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义：

如果合适在稀释剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X IX)和(X X)的金属化合物或胺反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

Me(OR¹⁰)_t (XIX)

其中

Me 代表一价或二价金属，

t 代表数字1或2，并且

R¹⁰、R¹¹、R¹²彼此独立地代表氢或烷基，

(0)为制得上文所示式(I-1-g)至(I-8-g)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、L、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、R⁶、R⁷、W、X和Y如上定义：

(α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，与式(X XI)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，

R⁶-N＝C＝L (XXI)

其中

R⁶和L如上定义，或者

(β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，与式(X XII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，

其中

L、R⁶和R⁷如上定义，

(P)为制得上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，进行以下反应，其中A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义：

如果合适在溶剂、Cu(I)盐和强碱的存在下，使式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物与W-OH的醇反应，其中W如上定义，其中式(I-1-a′)至(I-8-a′)的A、B、D、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、X和Y如上定义，并且W′代表溴，

7.式(II)化合物

其中

R⁸、A、B、D、W、X和Y如上定义。

8.式(III)化合物

其中

R⁸、A、B、W、X和Y如上定义。

9.式(IV)化合物

其中

A、B、W、X、Y和R⁸如上定义，并且

V 代表氢、卤素、烷基或烷氧基。

10.式(VI)化合物

其中

W、X和Y如上定义，并且

Hal 代表卤素。

11.式(VII)化合物

其中

A、B、Q¹、Q²、R⁸、W、X和Y如上定义。

12.式(IX)化合物

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X、Y和R⁸如上定义。

13.式(XII)化合物

其中

A、D、W、X、Y和R⁸如上定义。

14.式(X X V)化合物

其中

A、B、D、W、X和Y如上定义。

15.式(X X IV)化合物

其中

W、X、Y和Z如上定义。

16.式(X X VII)化合物

其中

W、X和Y如上定义。

17.式(X X IX)化合物

其中A、B、D、W、X和Y如上定义。

18.式(X X XI)化合物

其中

W、X、Y和R⁸如上定义。

19.式(X X X III)化合物

其中

W、X和Y如上定义。

20.式(XI)化合物

其中

W、X和Y如上定义，

并且

U 代表NH₂或OR⁸，

其中R⁸如上定义。

21.式(X X X IV)化合物

其中

W、X、Y、A、B、Q¹和Q²如上定义。

22.式(X X X V)化合物

其中

A、B、Q¹、Q²、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸和R⁸′代表烷基，

并且，如果采用式(X X X VII-a)化合物，则R⁸代表氢。

23.式(X X X VIII)化合物

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义。

24.式(X X X IX)化合物

其中

A、B、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、W、X和Y如上定义，

并且

R⁸和R⁸′代表烷基，

并且，如果采用式(X X X VII-b)化合物，则R⁸代表氢。

25.式(X L II)化合物

其中

W、X和Y如上定义。

26.权利要求1的式(I)化合物用于制备杀虫剂和/或除草剂的用途。

27.杀虫剂和/或除草剂，其特征在于它们包括至少一种权利要求1的式(I)化合物。

28.防治动物病虫害和/或不想要的植物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于病虫害和/或其生境。

29.权利要求1的式(I)化合物用于防治动物病虫害和/或不想要的植物的用途。

30.制备杀虫剂和/或除草剂的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

31.组合物，所述组合物包括有效量的含有以下组分的活性化合物结合物，

和

(b′)至少一种选自以下化合物的改善作物耐受性的化合物：

4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]-癸烷(AD-67，MON-4660)、

4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(解草嗪)、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-甲基己酯(解草酯，另参见EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中相关化合物)、

3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆)、

α-(氰基甲氧亚氨基)苯乙腈(解草胺腈)、

2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、

4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)、

1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(杀草隆)、

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)、

哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯基乙酯(哌草丹)、

2，2-二氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺(烯丙酰草胺)、

4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)、

1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑-乙基，另参见EP-A-174562和EP-A-346620中相关化合物)、

2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草胺)、

4-氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(氟草肟)、

3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷(解草噁唑，MON-13900)、

4，5-二氢-5，5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(双苯噁唑酸-乙基，另参见WO-A-95/07897中相关化合物)、

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor)、

(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)、

2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)、

1-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二乙酯(吡唑解草酯，另参见WO-A-91/07874中相关化合物)、

2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环烷(MG-191)、

2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸酯(MG-838)、

1，8-萘二甲酸酐、

α-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)苯乙腈(解草腈)、

3-二氯乙酰基-2，2-二甲基噁唑烷(R-28725)、

3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑烷(R-29148)、

4-(4-氯-邻-甲苯基)丁酸、

4-(4-氯苯氧基)丁酸、

二苯基甲氧基乙酸、

二苯基甲氧基乙酸甲酯、

二苯基甲氧基乙酸乙酯、

1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、

5-(2，4-二氯苯甲基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、

5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1，3-二甲基丁-1-基酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧基丁酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯、

5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-氧代丙-1-基酯、

5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、

5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、

4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415，参见EP-A-613618)、

4-氯苯氧基乙酸、

3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯酮、

1-溴-4-氯甲基磺酰基苯、

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、

1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、

1-[4-(N-萘基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、

N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺，

和/或以下化合物(由通式定义)之一，

通式(IIa)

或通式(IIb)

或通式(IIc)

其中

m 为0、1、2、3、4或5，

A¹代表以下所列二价杂环基团之一

n 为0、1、2、3、4或5，

R¹⁶代表任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₄烷基，

R¹⁸代表氢，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、二氧戊环基-C₁-C₄烷基、呋喃基、呋喃基-C₁-C₄烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者代表任选被氟、氯和/或溴或C₁-C₄烷基取代的苯基，或者R¹⁷和R¹⁸还一起代表各自任选被C₁-C₄烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环或被两个取代基取代的C₃-C₆烷二基或C₂-C₅氧杂烷二基，所述两个取代基与它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环，

和/或以下化合物(由通式定义)之一，

通式(IId)

或通式(IIe)

其中

t 为0、1、2、3、4或5，

v 为0、1、2、3、4或5，

R²²代表氢或C₁-C₄烷基，

R²³代表氢或C₁-C₄烷基，

32.权利要求31的组合物，其中所述改善作物耐受性的化合物选自以下化合物：

解草酯、解草唑-乙基、双苯噁唑酸-乙基、吡唑解草酯、解草噁唑、解草啶、苄草隆、杀草隆或化合物IIe-5或IIe-11。

33.一种防治不想要植物的方法，其特征在于使权利要求31的组合物作用于所述植物或其生境。

34.权利要求31的组合物用于防治不想要植物的用途。

35.权利要求31的组合物，其中所述改善作物耐受性的化合物为解草酯或吡唑解草酯。