CN103467527A

CN103467527A - 有机金属配合物及用其的发光元件、发光装置、电子器具

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Publication number: CN103467527A
Application number: CN2013102631719A
Authority: CN
Inventors: 井上英子; 瀬尾哲史; 大泽信晴
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2006-12-27
Filing date: 2007-12-27
Publication date: 2013-12-25
Anticipated expiration: 2027-12-27
Also published as: US20080160345A1; JP2008179607A; EP1939208A1; US8048540B2; TWI419883B; EP1939208B1; JP5238227B2; CN103467527B; KR101484295B1; TW200844099A; KR20080061300A; CN101274945A; CN101274945B

Abstract

本发明的一个目的在于提供可以得到红色发光的有机金属配合物。此外，另一目的在于提供具有高发光效率的有机金属配合物。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光视效率的红色发光的有机金属配合物。本发明提供具有由下列通式(G1’)表示的结构的有机金属配合物。在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。

Description

有机金属配合物及用其的发光元件、发光装置、电子器具

本申请是申请日为200710305904.5、申请号为2007年12月27日、发明名称为“有机金属配合物及用其的发光元件、发光装置、电子器具”的专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及有机金属配合物。尤其是，本发明涉及能够将激发三重态转换为发光的有机金属配合物。此外，本发明涉及使用所述有机金属配合物的发光元件、发光装置、以及电子器具。

背景技术

有机化合物通过吸收光而处于激发态。并且，有机化合物经由该激发态而有产生各种反应(光化学反应)的情况或发光(luminescence)的情况，因此以各种方式被应用。

作为光化学反应的一个例子，已知单态氧与不饱和有机分子的反应(氧加成)(例如参照非专利文献1)。因为氧分子的基态是三重态，所以单态的氧(单态氧)不通过直接光激发而产生。然而，在另一激发三重态分子的存在下，产生单态氧，可以达到氧加成反应。在此情况下，可形成激发三重态分子的化合物称作光敏化剂。

如上那样，为了产生单态氧，而需要能够通过光激发而产生激发三重态的光敏化剂。然而，由于一般的有机化合物的基态是单态，至激发三重态的光激发是禁戒跃迁，因此不容易产生激发三重态分子。由此，作为这种光敏化剂，需要容易发生从激发单态至激发三重态的系间跨越的化合物(或容许直接光激发到激发三重态的禁戒跃迁的化合物)。换句话说，这种化合物可用作光敏化剂，是有用的。

此外，这种化合物有时放出磷光。磷光是通过多重度的不同能级之间的跃迁而产生的发光，在一般的有机化合物中，磷光表示在从激发三重态返回至基单态时产生的发光(与此相反，在从激发单态返回至基单态时产生的发光称作荧光)。能够放出磷光的化合物，即，能够将激发三重态转换成发光的化合物(以下称作磷光化合物)的应用领域，可以举出以有机化合物为发光物质的发光元件。

所述发光元件的构成具有在电极之间设置有包含作为发光物质的有机化合物的发光层的简单结构，并且因为薄而轻、高速响应、以及直流低电压驱动等的特性而作为下一代的平板面板显示元件引人注目。此外，使用所述发光元件的显示器还具有优异的对比度、清晰的图像质量、以及广视角的特征。

以有机化合物为发光物质的发光元件的发光机构是载流子注入型。就是说，通过向夹有发光层的电极之间施加电压，从电极注入的电子及空穴复合，以使发光物质处于激发态，并且当该激发态返回至基态时发光。而且，作为激发态的种类，与上述光激发的情况同样，激发单态(S^*)和激发三重态(T^*)是可能的。此外，激发单态和激发三重态在发光元件中的统计生成比率被认为是S^*∶T^*＝1∶3。

将激发单态转换成发光的化合物(以下称作荧光化合物)在室温下没有观察到来自激发三重态的发光(磷光)，而仅观察到来自激发单态的发光(荧光)。从而，在使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子对于注入的载流子的比率)基于S^*∶T^*＝1∶3而设定为具有25％的理论限度。

另一方面，如果使用上述磷光化合物，内量子效率可在理论上提高到75％至100％。就是说，可以实现荧光化合物的3倍至4倍的发光效率。因为这些原因，为了实现高效率的发光元件，近年来积极地开发出使用磷光化合物的发光元件(例如参照非专利文献2)。尤其是，作为磷光化合物，以铱等为中心金属的有机金属配合物由于具有高磷光量子效率而已受到关注。

[非专利文献1]井上晴夫等四个人，基础化学コ一ス光化学I(丸善株式会社)，106-110页

[非专利文献2]Jiun-Pey Duan等三个人，Advanced Materials(2003)，vol.15，No.3，224-228页

非专利文献2所公开的有机金属配合物由于容易产生系间跨越，所以可以期待用作光敏化剂等。此外，由于容易产生来自激发三重态的发光(磷光)，因此通过应用于发光元件而期待着高效率的发光元件。然而，在目前情况下，这种有机金属配合物的种类还很少。

此外，非专利文献2所公开的有机金属配合物由于发出橙红色光，所以在考虑到应用于全彩色显示器等的情况下，作为红色的颜色纯度下降，在颜色再现性的方面是不利的要素。另一方面，在发光颜色处于深红色区域的情况下，即，在发光波长极长的情况下，虽然在颜色再现性的方面有利，但是光视效率(cd/A)下降。

发明内容

鉴于上述问题，本发明的一个目的在于提供可以得到红色发光的有机金属配合物。此外，另一目的在于提供具有高发光效率的有机金属配合物。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光视效率的红色发光的有机金属配合物。

此外，本发明的另一目的在于提供具有高发光效率的发光元件。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光视效率的红色发光的发光元件。此外，另一目的在于提供能够长时间驱动的发光元件。

此外，本发明的另一目的在于提供耗电量降低了的发光装置及电子器具。

本发明人锐意努力研究上述问题，结果发现由下列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物由元素周期表第9族或第10族的金属离子进行邻位金属化，来可以形成有机金属配合物。此外，还发现所述有机金属配合物容易产生系间跨越，并且有效地发磷光。此外，还发现所述有机金属配合物的发光颜色呈现良好的红色。另外，还发现通过使用所述有机金属配合物来可以得到能够长时间驱动的发光元件。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。

从而，本发明提供具有由下列通式(G1’)表示的部分结构的有机金属配合物。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。

此外，在由上列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物中的R¹是氢的情况下，由于该二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的空间位阻减小，并且容易由金属离子进行邻位金属化，所以在合成产率的方面是优选的。此外，R²、R⁴、R⁵、R⁷、以及R⁸优选是氢，这是因为容易合成的缘故。在此情况下，本发明的有机金属配合物具有由下列通式(G2’)表示的结构。因此，本发明的优选方式是具有由下列通式(G2’)表示的部分结构的有机金属配合物。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。R³及R⁶分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。

另外，在上列通式(G2’)中，R³及R⁶分别优选是氢，这是因为更容易合成的缘故。因此，本发明的更优选的方式是具有由下列通式(G3’)表示的部分结构的有机金属配合物。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。

另外，在通式(G3’)中，通过作为Ar使用取代或未取代的苯基，可以得到具有好颜色纯度及高光视效率的红色发光。因此，本发明的更优选的方式是具有由下列通式(G4’)表示的部分结构的有机金属配合物。

在该通式中，R⁹至R¹³分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为6至12的芳基、或者卤素基中的任何一个。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。

注意，在通式(G4’)中，R⁹至R¹³分别优选是氢。通过采用这种结构，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美国国家电视标准委员会)所规定的红色色度(即，(x，y)＝(0.67，0.33))附近的红色发光。

这里，作为具有由上列通式(G1’)表示的部分结构的有机金属配合物的具体结构，由下列通式(G1)表示的有机金属配合物是优选的，这是因为容易合成的缘故。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体。此外，当所述中心金属是第9族元素时n是2，而当所述中心金属是第10族元素时n是1。)

此外，作为具有由上列通式(G1)表示的结构的有机金属配合物的具体结构，由下列通式(G2)表示的有机金属配合物是优选的，这是因为容易合成的缘故。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。R³及R⁶分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体。此外，当所述中心金属是第9族元素时n是2，而当是第10族元素时n是1。

此外，作为具有由上列通式(G2)表示的结构的有机金属配合物的具体结构，由下列通式(G3)表示的有机金属配合物是优选的，这是因为容易合成的缘故。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体。此外，当所述中心金属是第9族元素时n是2，而当是第10族元素时n是1。

另外，在通式(G3)中，通过作为Ar使用取代或未取代的苯基，可以得到具有好颜色纯度及高光视效率的红色发光。因此，作为具有由上列通式(G3)表示的结构的有机金属配合物的具体结构，由下列通式(G4)表示的有机金属配合物是优选的。

在该通式中，R⁹至R¹³分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为6至12的芳基、或者卤素基中的任何一个。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体。此外，当所述中心金属是第9族元素时n是2，而当是第10族元素时n是1。)

注意，在通式(G4)中，R⁹至R¹³分别优选是氢。通过采用这种结构，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美国国家电视标准委员会)所规定的红色色度(即，(x，y)＝(0.67，0.33))附近的红色发光。

此外，上述单阴离子性的配体L优选是具有β-二酮结构的单阴离子性二齿螯合配体；具有酚羟基的单阴离子性二齿螯合配体；或者其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合配体，这是因为这些配体具有高配位能力。特别优选地是由下列结构式(L1)至(L9)表示的单阴离子性配体。这些配体具有高配位能力，并且可以低价格得到，所以是有效的。

此外，为了更有效地发磷光，从重原子效应的观点来看，作为中心金属优选是重的金属。因此，在本发明中，上述本发明的有机金属配合物中的中心金属M是铱或铂。尤其是，通过作为中心金属M使用铱，来提高有机金属配合物的耐热性，因此中心金属M特别优选是铱。

在具有由上列通式(G1’)至(G4’)表示的部分结构的有机金属配合物(即、也包括由上列通式(G1)至(G4)表示的有机金属配合物)中，由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物由金属离子进行邻位金属化的配位结构极大地有助于发磷光的功能。从而，本发明的另一结构为包含如上所述的有机金属配合物的发光材料。

此外，本发明的有机金属配合物由于能够发磷光，即，能够将激发三重态能转换成发光，所以通过应用于发光元件可以实现高效率化，因此非常有用。从而，本发明还提供使用上述有机金属配合物的发光元件。

此时，本发明的有机金属配合物用作发光物质的方法在发光效率的方面是有效的。从而，本发明的特征是将所述有机金属配合物用作发光物质的发光元件。优选地是由如下结构构成的发光元件，即，在一对电极之间具有发光层，该发光层具有第一层和第二层，该第一层具有本发明的有机金属配合物和第一有机化合物，该第二层具有本发明的有机金属配合物和第二有机化合物。

此外，如此得到的本发明的发光元件可以实现高发光效率，因而，将此用作发光元件的发光装置(包括图像显示器件)还可以实现低耗电量。从而，本发明还包括使用所述发光元件的发光装置及电子器具。

本发明的发光装置的特征是包括：在一对电极之间的包含发光物质的层；在包含发光物质的层包含上述有机金属配合物的发光元件；以及控制发光元件的发光的控制单元。注意，在本说明书中的发光装置包括使用了发光元件的图像显示器件。另外，本发明的发光装置包括：形成有发光元件的衬底与连接器如各向异性导电薄膜、TCP(Tape Carrier Package；薄膜封装)等的TAB(Tape Automated Bonding；带式自动接合)带子连接的模块；进而在其前端还设置有印刷线路板的模块；以及在形成有发光元件的衬底上通过COG方式直接安装IC(集成电路)的模块。

此外，本发明的电子器具的特征在于，具有显示部，该显示部具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。

本发明的有机金属配合物能够发出红色光。此外，本发明的有机金属配合物是发光效率高的有机金属配合物。此外，可以得到光视效率高的红色发光。

此外，通过使用本发明的有机金属配合物来制造发光元件，可以得到发出红色光且发光效率高的发光元件。此外，可以得到发出光视效率高的红色光的发光元件。此外，可以得到能够长时间驱动的发光元件。

此外，通过使用本发明的有机金属配合物，除了有机金属配合物及使用其的发光元件的效果以外，还可以得到耗电量降低的发光装置及电子器具。

附图说明

图1是说明本发明的发光元件的图；

图2是说明本发明的发光元件的图；

图3是说明本发明的发光元件的图；

图4是说明本发明的发光装置的图；

图5是说明本发明的发光装置的图；

图6是说明本发明的电子器具的图；

图7是说明本发明的电子器具的图；

图8是说明本发明的照明装置的图；

图9是说明本发明的照明装置的图；

图10是表示实施例1中合成的(乙酰丙酮)双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))铱(III)的¹H-NMR图表的图；

图11是表示实施例1中合成的(乙酰丙酮)双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))铱(III)的吸收光谱及发光光谱的图；

图12是说明实施例的发光元件的图；

图13是表示实施例4中制作的发光元件的电流密度-亮度特性的图；

图14是表示实施例4中制作的发光元件的电压-亮度特性的图；

图15是表示实施例4中制作的发光元件的亮度-电流效率特性的图；

图16是表示实施例4中制作的发光元件的亮度-外部量子效率的图；

图17是表示实施例4中制作的发光元件的发光光谱的图；

图18是表示实施例5中制作的发光元件的电流密度-亮度特性的图；

图19是表示实施例5中制作的发光元件的电压-亮度特性的图；

图20是表示实施例5中制作的发光元件的亮度-电流效率特性的图；

图21是表示实施例5中制作的发光元件的亮度-外部量子效率的图；

图22是表示实施例5中制作的发光元件的发光光谱的图；

图23是表示实施例2中合成的(乙酰丙酮)双[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)的¹H-NMR图表的图；

图24是表示实施例2中合成的(乙酰丙酮)双[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)的吸收光谱及发光光谱的图；

图25是表示实施例3中合成的双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))铱(III)的¹H-NMR图表的图；

图26是表示实施例3中合成的双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))铱(III)的吸收光谱及发光光谱的图。

符号说明

101第一电极

102第二电极

111空穴注入层

112空穴传输层

113发光层

114电子传输层

115电子注入层

201第一电极

202第二电极

211空穴注入层

212空穴传输层

213第一发光层

214分离层

215第二发光层

216电子传输层

217电子注入层

301第一电极

302第二电极

311空穴注入层

312空穴传输层

313第一发光层

314电子传输层

315空穴注入层

316第二发光层

317电子传输层、

318电子注入层

321N层

322P层

401源极侧驱动电路

401衬底

402像素部

403栅极侧驱动电路

404密封衬底

405密封材料

407空间

408布线

409FPC(柔性印刷电路)

410衬底

411开关用TFT

412电流控制用TFT

413第一电极

414绝缘物

416包含发光物质的层

417第二电极

418发光元件

423n沟道型TFT

424p沟道型TFT

951衬底

952电极

953绝缘层

954隔壁层

955包含发光物质的层

956电极

2001框体

2002光源

2101玻璃衬底

2102第一电极

2103包含复合材料的层

2104空穴传输层

2105发光层

2106电子传输层

2107电子注入层

2108第二电极

3001照明装置

3002电视装置

9101框体

9102支撑体

9103显示部

9104扬声器部

9105视频输入端子

9201主体

9202框体

9203显示部

9204键盘

9205外部连接端口

9206定位设备

9401主体

9402框体

9403显示部

9404声音输入部

9405声音输出部

9406操作键

9407外部连接端口

9408天线

9501主体

9502显示部

9503框体

9504外部连接端口

9505遥控接收部

9506目镜部

9507电池

9508声音输入部

9509操作键

9510取景器部

9601框体

9602液晶层

9603背光

9604框体

9605驱动器IC

9606端子

具体实施方式

下面，参考附图对本发明的实施方式进行详细的说明。但是，本发明不局限于以下说明，所属领域的技术人员可以很容易地理解的一个事实就是，在不脱离本发明的宗旨及其范围内其方式和详细内容可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。

实施方式1

在本实施方式1中说明本发明的有机金属配合物。

《由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的合成方法》

本发明的有机金属配合物，由下列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物通过由第9族或第10族的金属离子进行邻位金属化来形成有机金属配合物。

下面，关于由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的合成方法，分别说明通式(G0)中的R¹是碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个的情况(下列通式(G0-1))、以及R¹是氢的情况(下列通式(G0-2))。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。

首先，由通式(G0-1)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通过如下简单的合成方案来合成。例如，如下列方案(a)所示，所述二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通过使二氨菲化合物(A1)和二酮化合物(A2)起反应而得到。

另一方面，由通式(G0-2)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通过如下简单的合成方案来合成。例如，如下列方案(a’)所示，所述二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通过使二氨菲化合物(A1’)和二酮化合物(A2’)起反应而得到。或者，如下列方案(a”)所示，通过使二酮化合物(A1”)和二胺化合物(A2”)起反应而得到二苯并[f，h]喹喔啉衍生物(G0-2’)，然后通过使这样得到的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物(G0-2’)和芳锂或溴化芳镁化合物(A3)起反应而得到由通式(G0-2)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物。

上述化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)、(A1”)、(A2”)、以及(A3)由于各种种类有销售，或者可以合成各种种类，因此由上列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以合成多种种类。

《具有由通式(G1’)表示的部分结构的本发明的有机金属配合物的合成方法》

接下来，说明通过对由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物进行邻位金属化来形成的本发明的有机金属配合物，即，具有由下列通式(G1’)表示的部分结构的有机金属配合物。

首先，如下列合成方案(b)所示，通过在适当的溶剂中加热由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物和包含卤素的第9族或第10族的金属化合物(金属卤化物或金属配合物)，从而可以得到具有由通式(G1’)表示的结构的本发明的有机金属配合物之一的双核配合物(B)。作为包含卤素的第9族或第10族的金属化合物，可以举出氯化铑水合物、氯化钯、氯化铱水合物、氯化铱水合物盐酸盐、以及四氯铂(II)酸钾等，但是不局限于这些。注意，在合成方案(b)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示卤素元素。此外，当M是第9族元素时n是2，而当M是第10族元素时n是1。

再者，如下列合成方案(c)所示，通过在200℃左右的高温下且在甘油等高沸点溶剂中加热双核配合物(B)和由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物，从而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分结构的本发明的有机金属配合物之一(C)。此外，如下列合成方案(c’)所示，通过在200℃左右的高温下且在甘油等高沸点溶剂中加热双核配合物(B)和苯基吡啶等的可以进行邻位金属化的化合物(更一般地是可以进行环金属化的化合物)，从而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分结构的本发明的有机金属配合物之一(C’)。注意，在合成方案(c)及(c’)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示卤素元素。此外，当M是第9族元素时n是2，而当M是第10族元素时n是1。

《具有由通式(G1)表示的结构的本发明的有机金属配合物的合成方法》

这里，说明在上述具有由通式(G1’)表示的部分结构的有机金属配合物中的优选具体例子，即，由下列通式(G1)表示的有机金属配合物。

在该通式中，Ar表示碳原子数为6至25的芳基。此外，R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、或者碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个。R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、或者卤素基中的任何一个。此外，R³和R⁴、R⁴和R⁵、以及R⁵和R⁶分别也可以互相结合，来形成环。此外，M是中心金属，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体。此外，当所述中心金属是第9族元素时n是2，而当是第10族元素时n是1。

由上列通式(G1)表示的本发明的有机金属配合物可以通过下列合成方案(c”)来合成。就是说，通过将由上述合成方案(b)得到的双核配合物(B)和作为单阴离子性的配体L的原料的HL反应，该HL的质子脱离且配位在中心金属M，而得到由通式(G1)表示的本发明的有机金属配合物。注意，在合成方案(c”)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示卤素元素。此外，当M是第9族元素时n是2，而当M是第10族元素时n是1。

《具有由通式(G1’)表示的部分结构的本发明的有机金属配合物、以及由通式(G1)表示的本发明的有机金属配合物的具体结构式》

接下来，公开具有由上列通式(G1’)表示的部分结构的本发明的有机金属配合物、以及由通式(G1)表示的本发明的有机金属配合物的具体结构。

首先，中心金属M是选自第9族元素及第10族元素中的，从发光效率的观点来看，优选是铱(III)及铂(II)。尤其是，优选使用铱(III)，因为在热方面稳定。

接下来，说明在下列通式(G1’)及(G1)中由虚线围绕的配体部分P。注意，M表示第9族元素或第10族元素中的任何一个。此外，L表示单阴离子性的配体(之后说明其具体例子)。此外，当M是第9族元素时n是2，而当是第10族元素时n是1。

作为取代基R¹的具体例子，可以举出烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基等；以及烷氧基如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基等。但是，在R¹是氢的情况下，由于配体部分P的空间位阻减小，容易由金属离子进行邻位金属化，所以在合成产率的方面是优选的。

作为取代基R²至R⁸的具体例子，可以举出氢；烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基等；烷氧基如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基等；酰基如乙酰基等；以及卤素基如氟基等。此外，当R⁴和R⁵互相结合来形成环时，作为具体例子可以举出亚甲基。此外，当R³和R⁴、以及R⁵和R⁶分别互相结合来形成环时，作为具体例子可以举出亚甲基二氧基等。

作为芳基Ar的具体例子，可以适用取代或未取代的苯基、1-萘基、2-萘基、螺芴-2-基(spirofluorene-2-yl group)、9，9-二烷基芴-2-基如9，9-二甲基芴-2-基等。尤其是，通过使用取代或未取代的苯基作为芳基，可以得到具有好颜色纯度、高光视效率的红色光。在该苯基具有取代基的情况下，作为其取代基的更具体例子，可以举出烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基等；烷氧基如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基等；芳基如苯基、4-联苯基等；卤素基如氟基等；以及三氟甲基等。注意，在本说明书中，由Ar表示的芳基的碳原子数是指形成环的碳原子数，而不包括与环结合的取代基的碳原子数。

注意，在R¹至R⁸是氢的情况下，通过使用未取代的苯基作为芳基Ar，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美国国家电视标准委员会)所规定的红色的色度(x，y)＝(0.67，0.33)附近的红色光，因此是很优选的。

作为在上列通式（G0）及（G1）中的配体部分P的结构的更具体例子，可以适用下列配体群1至2所示的任何结构。但是，本发明不局限于这些。注意，其中的α表示与中心金属M结合的碳的位置。此外，β表示配位在中心金属M的氮的位置。

接下来，说明上列通式(G1)中的单阴离子性的配体L。单阴离子性的配体L优选是具有β-二酮结构的单阴离子性的二齿螯合物配体；具有羧基的单阴离子性的二齿螯合物配体；具有酚羟基的单阴离子性二齿螯合配体；以及两个配体元素都是氮的单阴离子性的二齿螯合物配体中的任何一个，这是因为这些配体具有高配位能力。更具体地，可以举出由下列结构式(L1)至(L9)表示的单阴离子性的配体，但是本发明不局限于这些。

通过适当地组合如上所述的中心金属M、配体群1至2、单阴离子性的配体L来形成本发明的有机金属配合物，下面列举本发明的有机金属配合物的具体结构式(下列结构式(1)至(54))。但是，本发明不局限于这些。

注意，由上列通式(1)至(54)表示的有机金属配合物根据配体种类会存在有几何异构体和立体异构体，本发明的有机金属配合物包括这些异构体。

此外，由通式(52)表示的有机金属配合物存在有面式异构体和经式异构体的两种几何异构体。本发明的有机金属配合物包括任何异构体。

以上所说明的本发明的有机金属配合物能够产生系间跨越，而可以用作光敏化剂。此外，由于可以发磷光，所以可以用作发光材料或发光元件的发光物质。

实施方式2

在本实施方式2中，参照图1说明将实施方式1所述的本发明的有机金属配合物用作发光物质的发光元件的方式。

图1是表示在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发光元件的图。并且，发光层113中包含上述实施方式1所述的本发明的有机金属配合物。

通过对这样的发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极102一侧注入的电子在发光层113中复合，以使本发明的有机金属配合物处于激发态。并且，该有机金属配合物从激发态返回到基态时发光。像这样，本发明的有机金属配合物起到发光元件的发光物质的作用。注意，在本实施方式2中的发光元件中，第一电极101用作阳极，而第二电极102用作阴极。

这里，发光层113包含本发明的有机金属配合物。发光层113的结构优选为如下：将具有比本发明的有机金属配合物大的激发三重态能的物质用作主体，并且本发明的有机金属配合物作为客体分散而形成的层。由此，可以防止来自本发明的有机金属配合物的发光起因于浓度而消失。注意，激发三重态能是基态和激发三重态之间的能级差。

用来使本发明的有机金属配合物处于分散状态的物质(即，主体)没有特别的限制，优选为如下物质：具有芳基胺骨架的化合物如2，3-双(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(简称为TPAQn)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(简称为NPB)等；咔唑衍生物如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称为CBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(简称为TCTA)等；金属配合物如双[2-(2-羟基苯基)吡啶]锌(简称为Znpp₂)、双[2-(2-羟基苯基)苯并

唑]锌(简称为Zn(PBO)₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(简称为BAlq)、三(8-羟基喹啉合)铝(简称为Alq₃)等。尤其是，通过使用金属配合物如双[2-(2-羟基苯基)吡啶]锌(简称为Znpp₂)、双[2-(2-羟基苯基)苯并

唑]锌(简称为Zn(PBO)₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(简称为BAlq)等，本发明的有机金属配合物可以高效地发光。此外，作为用来使本发明的有机金属配合物处于分散状态的物质，也可以使用高分子化合物。在此情况下，通过使用湿式法如喷墨法、旋涂法等涂布在适当的溶剂中熔合本发明的有机金属配合物和高分子化合物的溶液，来可以形成发光层113。作为溶剂，例如可以使用低级醇如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、仲丁醇等；四氢呋喃(THF)、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、或者这些的混合溶剂等，但是不局限于这些。此外，作为高分子化合物，例如可以使用空穴传输性高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(简称为PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称为PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称为PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称为Poly-TPD)等。此外，还可以使用电子传输性高分子化合物如聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称为PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称为PF-BPy)等。注意，发光层113例如既可使用溅射法、蒸镀法等来形成，又可使用湿式法如喷墨法、旋涂法等。

注意，本发明的有机金属配合物能够发出红色光，因而可以得到发出红色光的发光元件。此外，本发明的有机金属配合物的发光效率高，因而可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到能够长时间驱动的发光元件。此外，可以得到发出光视效率高的红色光的发光元件。

此外，本发明的发光元件由于其发光效率高，所以可以减少耗电量。

此外，第一电极101没有特别的限制，但是，如本实施方式2那样，在用作阳极的情况下，优选由功函数高的物质形成。具体来说，可以使用铟锡氧化物(ITO)、包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟(IZO)、除此之外可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)等。注意，第一电极101例如可以使用溅射法、蒸镀法等来形成。

此外，第二电极102也没有特别的限制，如本实施方式2那样，在用作阴极的情况下，优选由功函数低的物质形成。具体来说，可以使用铝(Al)、铟(In)、碱金属如锂(Li)、铯(Cs)等、碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)等、稀土金属如铒(Er)、镱(Yb)等。此外，还可以使用合金如铝锂合金(AlLi)、镁银合金(MgAg)等。注意，第二电极102例如可以使用溅射法、蒸镀法等来形成。

注意，为了将发出的光提取到外部，第一电极101和第二电极102中的任何一方或双方必须要为由透过可见光的导电膜如ITO等构成的电极、或者以能够透过可见光的厚度，即几nm至几十nm的厚度形成的电极。

此外，也可以在第一电极101和发光层113之间如图1所示地设置空穴传输层112。这里，空穴传输层是指具有将从第一电极101注入的空穴传输到发光层113的功能的层。像这样，通过设置空穴传输层112，以使第一电极101和发光层113分离，可以防止发光起因于金属而消灭。但是，空穴传输层112是并不需要一定设置的。

关于构成空穴传输层112的物质，没有特别的限制，典型来说，可以使用芳香胺化合物如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(简称为NPB)、4，4’-双[N-(3-甲基苯)-N-苯基胺基]联苯(简称为TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]联苯(简称为DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基胺基)三苯胺(简称为TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(简称为m-MTDATA)等。此外，还可以使用高分子化合物如聚(4-乙烯基三苯胺)(简称为PVTPA)。

此外，空穴传输层112也可以为层叠两层以上的层来形成的多层结构。此外，也可以混合两种以上的物质来形成。

此外，也可以在第二电极102和发光层113之间如图1所示地设置电子传输层114。这里，电子传输层是指具有将从第二电极102注入的电子传输到发光层113的功能的层。像这样，通过设置电子传输层114，以使第二电极102和发光层113分离，可以防止发光起因于金属而消灭。但是，电子传输层114是并不需要一定设置的。

关于构成电子传输层114的物质，没有特别的限制，典型来说，可以举出金属配合物如三(8-羟基喹啉合)铝(简称为Alq₃)、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称为Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称为BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(简称为BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并

唑]锌(简称为ZnBOX)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称为Zn(BTZ)₂)等。此外，还可以使用芳香杂环化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑(简称为PBD)、1，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑-2-基]苯(简称为OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称为TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称为p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称为BPhen)、浴铜灵(简称为BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并

唑-2-基)均二苯乙烯(简称为BzOs)等。此外，还可以使用高分子化合物如聚(2，5-吡啶-二基)(简称为PPy)。

此外，电子传输层114也可以为层叠两层以上的层来形成的多层结构。此外，也可以混合两种以上的物质来形成。

再者，也可以在第一电极101和空穴传输层112之间，如图1所示那样地设置空穴注入层111。这里，空穴注入层是指具有帮助空穴从用作阳极的电极注入到空穴传输层112的功能的层。但是，空穴注入层111是并不需要一定设置的。

关于构成空穴注入层111的物质，没有特别的限制，可以使用金属氧化物如钒氧化物、铌氧化物、钽氧化物、铬氧化物、钼氧化物、钨氧化物、锰氧化物、铼氧化物、钌氧化物等。此外，还可以使用酞菁化合物如酞菁(H₂Pc)和铜酞菁(CuPC)等。此外，还可以使用上述构成空穴传输层112的物质。此外，也可以使用高分子化合物如聚(乙烯二氧噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物(简称为PEDOT/PSS)等。

或者，作为空穴注入层111，也可以使用由有机化合物和电子受体混合而构成的复合材料。在这种复合材料中，由于空穴通过电子受体产生在有机化合物中，因此空穴注入性及空穴传输性良好。在此情况下，有机化合物优选是产生了的空穴的传输优异的材料，具体来说，例如可以使用构成空穴传输层112的物质(芳香胺化合物等)。电子受体可以是对有机化合物呈现电子接受性的物质。具体来说，电子受体优选是过渡金属氧化物，例如可以举出钒氧化物、铌氧化物、钽氧化物、铬氧化物、钼氧化物、钨氧化物、锰氧化物、铼氧化物、以及钌氧化物等。此外，也可以使用氯化铁(III)、氯化铝(III)等的路易斯酸(Lewis acid)。此外，也可以使用7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称为F₄-TCNQ)等的有机化合物。

注意，空穴注入层111也可以为层叠两层以上的层来形成的多层结构。此外，也可以混合两种以上的物质来形成。

再者，也可以在第二电极102和电子传输层114之间，如图1所示那样地设置电子注入层115。这里，电子注入层是指具有帮助电子从用作阴极的电极注入到电子传输层114的功能的层。但是，电子注入层115是并不需要一定设置的。

关于构成电子注入层115的物质，没有特别的限制，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiOx)等的碱金属化合物或碱土金属化合物。此外，也可以使用氟化铒(ErF₃)等稀土金属化合物。此外，还可以使用构成电子传输层114的上述物质。

或者，作为电子注入层115，也可以使用由有机化合物和电子给体混合而构成的复合材料。这种复合材料，由于电子通过电子给体产生在有机化合物中，因此电子注入性及电子传输性良好。在此情况下，有机化合物优选是产生的电子的传输性优异的材料，具体来说，例如可以使用构成电子传输层114的上述物质(金属配合物及芳香杂环化合物等)。电子给体可以是对有机化合物呈现电子给予性的物质。具体来说，电子给体优选是碱金属、碱土金属、以及稀土金属，例如可以举出锂、铯、镁、钙、铒、以及镱等。此外，优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物，例如可以举出锂氧化物(LiOx)、钙氧化物(CaOx)、以及钡氧化物(BaOx)等。此外，还可以使用氧化镁等的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称为TTF)等的有机化合物。

在以上所述的本发明的发光元件中，空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、以及电子注入层115可以通过蒸镀法、喷墨法、涂敷法等中的任何方法形成。此外，第一电极101或第二电极102可以通过溅射法、蒸镀法、喷墨法、涂敷法等的湿式法等中的任何方法形成。

实施方式3

本发明的发光元件可以具有多个发光层。通过设置多个发光层且使光从各个发光层发出，而可以得到多个发光混合在一起的发光。因此，例如可以得到白色光。在本实施方式3中，参照图2说明具有多个发光层的发光元件的方式。

在图2中，在第一电极201和第二电极202之间设置有第一发光层213和第二发光层215，并且可以得到从第一发光层213的发光和从第二发光层215的发光混合在一起的发光。在第一发光层213和第二发光层215之间优选具有分离层214。

当以第一电极201的电位高于第二电极202的电位的方式施加电压时，在第一电极201和第二电极202之间流过电流，空穴和电子在第一发光层213、第二发光层215、或者分离层214中复合。由此产生了的激发能分配到第一发光层213和第二发光层215的双方，以使包含于第一发光层213中的第一发光物质和包含于第二发光层215中的第二发光物质处于激发态。并且，成为激发态的第一发光物质和第二发光物质分别在返回到基态时发光。

第一发光层213包含第一发光物质，例如二萘嵌苯、2，5，8，11- 四(叔丁基)二萘嵌苯(简称为TBP)、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称为DPVBi)、4，4’-双[2-(9-乙基咔唑-3-基)乙烯]联苯(简称为BCzVBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(简称为BAlq)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)镓氯化物(简称为Gamq₂Cl)等的荧光化合物；或者双{2-[3’，5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C^2’}铱(III)甲基吡啶(简称为Ir(CF₃ppy)₂(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C^2’]铱(III)乙酰基丙酮(简称为FIr(acac))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C^2’]铱(III)甲基吡啶(简称为FIrpic)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C^2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称为FIr₆)等的磷光化合物等，并且可以得到450nm至510nm处具有发光光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。此外，第一发光层213的结构在第一发光物质是荧光化合物的情况下，优选为如下：将具有比第一发光物质大的激发单重态能的物质用作第一主体，并且第一发光物质作为客体分散而形成的层。此外，在第一发光物质是磷光化合物的情况下，第一发光层213的结构优选为如下：将具有比第一发光物质大的激发三重态能的物质用作第一主体，并且第一发光物质作为客体分散而形成的层。作为第一主体，除了上述NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用9，10-二(2-萘基)蒽(简称为DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称为t-BuDNA)等。注意，激发单重态能是指基态和激发单重态之间的能级差别。此外，激发三重态能是指基态和激发三重态之间的能级差别。

此外，第二发光层215包含本发明的有机金属配合物，可以得到红色发光。此外，本发明的有机金属配合物的发光效率高，因而可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到能够长时间驱动的发光元件。此外，可以得到耗电量减少的发光元件。

第二发光层215的结构可以是与实施方式2所述的发光层113相同的结构。

此外，分离层214具体地可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp₂、ZnBOX等形成。像这样，通过设置分离层214，可以防止第一发光层213和第二发光层215中的仅任何一方的发光强度增大的缺陷。但是，分离层214是并不需要一定设置的，为了调整第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比例，可以适当设置。

注意，虽然在本实施方式3中，将本发明的有机金属配合物用于第二发光层215而将其它发光物质用于第一发光层213，但是与此相反，也可以将本发明的有机金属配合物用于第一发光层213而将其它发光物质用于第二发光层215。

此外，虽然在本实施方式3中记载有如图2所示设置有两层发光层的发光元件，但是发光层的层数量不局限于两层，例如可以为三层。并且，来自每个发光层的发光可以混合在一起。结果，例如可以得到白色光。

注意，第一电极201的结构可以与实施方式2所述的第一电极101相同。此外，第二电极202的结构也可以与实施方式2所述的第二电极102相同。

此外，在本实施方式3中，如图2所示，设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216、以及电子注入层217，并且作为这些层的结构，可以是适用实施方式2所示的各个层的结构。但是，这些层是并不需要一定设置的，根据元件特性而适当地设置即可。

实施方式4

在本实施方式4中表示设置有多个发光层且以与实施方式3不同的元件结构从各个层发光的发光元件。因此，在本实施方式4中，也可以得到多个发光混合在一起的发光。就是说，例如可以得到白色光。以下，参照图3进行说明。

在图3的发光元件中，在第一电极301和第二电极302之间设置有第一发光层313和第二发光层316。此外，在第一发光层313和第二发光层316之间作为电荷产生层设置有N层321和P层322。

N层321是产生电子的层，而P层322是产生空穴的层。当以第一电极301的电位高于第二电极302的电位的方式施加电压时，从第一电极301注入的空穴和从N层321注入的电子在第一发光层313复合，包含于第一发光层313中的第一发光物质发光。并且，从第二电极302注入的电子和从P层322注入的空穴在第二发光层316复合，包含于第二发光层316中的第二发光物质发光。

第一发光层313的结构可以与实施方式3所示的第一发光层213相同即可，并且可以得到450nm至510nm处具有发光光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。此外，第二发光层316的结构可以与实施方式3所示的第二发光层215相同，并且包含本发明的有机金属配合物，可以得到红色光。此外，本发明的有机金属配合物的发光效率高，因而可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到耗电量减少的发光元件。

由于N层321是产生电子的层，所以可以使用实施方式2所述的由有机化合物和电子给体混合而构成的复合材料来形成。通过采用这种结构，可以将电子注入到第一发光层313一侧。

由于P层322是产生空穴的层，所以可以使用实施方式2所述的由有机化合物和电子受体混合而构成的复合材料来形成。通过采用这种结构，可以将空穴注入到第二发光层316一侧。此外，作为P层322，可以使用空穴注入性优异的金属氧化物如钼氧化物、钒氧化物、ITO、ITSO等。

此外，虽然在本实施方式4中记载有如图3所示的设置有两层发光层的发光元件，但是发光层的层数量不局限于两层，例如可以为三层。并且，来自每个发光层的发光可以混合在一起。结果，例如可以得到白色光。

注意，第一电极301的结构可以与实施方式2所述的第一电极101相同。此外，第二电极302的结构也可以与实施方式2所述的第二电极102相同。

此外，在本实施方式4中，如图3所示，设置有空穴注入层311、空穴传输层312、空穴传输层315、电子传输层314、电子传输层317、以及电子注入层318，并且作为这些层的结构，可以适用实施方式2所示的各个层的结构。但是，这些层是并不需要一定设置的，根据元件特性而适当地设置即可。

实施方式5

在本实施方式5中，参照图1说明将本发明的有机金属配合物用作敏化剂的发光元件的方式。

图1示出在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发光元件。并且，发光层113中包含有实施方式1所述的本发明的有机金属配合物和能够呈现比本发明的有机金属配合物长波长的发光的荧光化合物。

在这种发光元件中，从第一电极101注入的空穴和从第二电极102注入的电子在发光层113复合，以使荧光化合物处于激发态。并且，处于激发态的荧光化合物在返回到基态时发光。此时，本发明的有机金属配合物对荧光化合物起到敏化剂的作用，以增加荧光化合物的激发单重态的分子数量。像这样，通过将本发明的有机金属配合物用作敏化剂，可以得到发光效率高的发光元件。注意，在本实施方式5的发光元件中，第一电极101用作阳极而第二电极102用作阴极。

发光层113包含本发明的有机金属配合物和能够呈现比本发明的有机金属配合物长波长的发光的荧光化合物。其结构优选为如下：将具有比本发明的有机金属配合物大的激发三重态能及比所述荧光化合物大的激发单重态能的物质用作主体，并且本发明的有机金属配合物及所述荧光化合物作为客体分散而形成的层。

用来使本发明的有机金属配合物和荧光化合物处于分散状态的物质(就是主体)没有特别的限制，可以使用上述实施方式2中作为主体举出的物质等。

此外，荧光化合物没有特别的限制，但是优选为4-二氰基亚甲基-2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简称为DCJTI)、镁酞菁、镁卟啉、酞菁等的呈现红色至红外色的发光的化合物。

注意，第一电极101和第二电极102的结构可以都与实施方式2所述的第一电极和第二电极相同。

此外，在本实施方式5中，如图1所示，设置有空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、以及电子注入层115，并且作为这些层的结构，可以适用实施方式2所示的各个层的结构。但是，这些层是并不需要一定设置的，可以根据元件特性而适当地设置。

以上所述的发光元件通过将本发明的有机金属配合物用作敏化剂，可以得到高效率的发光。

实施方式6

在本实施方式6中，说明使用本发明的有机金属配合物制造的发光装置。

在本实施方式6中，参照图4说明使用本发明的有机金属配合物制造的发光装置。注意，图4A是表示发光装置的俯视图，而图4B是沿着图4A的A-A’线切断的截面图。由虚线表示的附图标记401是驱动电路部(源极侧驱动电路)，402是像素部，403是驱动电路部(栅极侧驱动电路)。此外，404是密封衬底，405是密封材料。由密封材料405围绕的内侧是空间407。

注意，引绕布线408是用来传送输入到源极侧驱动电路401及栅极侧驱动电路403的信号的布线，并且从成为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)409接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，虽然这里仅示出FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了发光装置主体以外，还包括安装有FPC或PWB的状态。

接下来，参照图4B说明其截面结构。在衬底410上形成有驱动电路部及包括多个像素的像素部，这里示出驱动电路部中的源极侧驱动电路401和形成在像素部402的多个像素中的一个像素。

注意，在源极侧驱动电路401中形成有组合n沟道型TFT423和p沟道型TFT424的CMOS电路。此外，驱动电路部也可以由各种CMOS电路、PMOS电路、或者NMOS电路形成。此外，虽然在本实施方式6中示出在衬底上形成有驱动电路的驱动器一体型，但是这并不一定比要，也可以不是在衬底上而是在外部形成。

此外，像素部402由包括开关用TFT411、电流控制用TFT412、以及电连接到其漏极的第一电极413的多个像素形成。注意，以覆盖第一电极413的端部的方式形成有绝缘物414。这里，使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成。

此外，在绝缘物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面，以便提高覆盖率。例如，在作为绝缘物414的材料使用正型感光性丙烯的情况下，优选仅使绝缘物414的上端部具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物414，可以使用因为光而变成不溶于蚀刻剂的负型及因为光而变成可溶于蚀刻剂的正型中的任何一种。

在第一电极413上分别形成有包含发光物质的层416、以及第二电极417。在此，用于用作阳极的第一电极413的材料优选使用功函数高的材料。例如，可以使用ITO(铟锡氧化物)膜、包含硅的铟锡氧化物膜、铟锌氧化物(IZO)膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层；以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜、以及氮化钛膜的三层结构等。注意，通过采用叠层结构，布线的电阻低，可以得到良好的欧姆接触，并且用作阳极。

此外，包含发光物质的层416通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等的各种方法来形成。将实施方式1所示的本发明的有机金属配合物用于包含发光物质的层416的一部分，并且作为可与此组合而使用的材料，可以使用低分子材料、中分子材料(包括低聚物、树状聚合物)、或者高分子材料。此外，作为用于包含发光物质的层的材料，一般来说，虽然以单层或叠层使用有机化合物的情况很多，但是在本发明中，还包括将无机化合物用于由有机化合物构成的膜的一部分的结构。

再者，作为用于形成在包含发光物质的层416上的第二电极417 的材料，优选使用功函数低的材料(Al、Ag、Li、Ca、或者这些的合金和化合物、MgAg、MgIn、AlLi、CaF₂、氮化钙、或氟化钙)。注意，在包含发光物质的层416产生的光透过用作阴极的第二电极417的情况下，作为第二电极417优选使用膜厚度薄的金属薄膜和透明导电膜(ITO(氧化铟氧化锡合金)、氧化铟氧化锌合金(In₂O₃-ZnO)、氧化锌(ZnO)等)的叠层。

再者，通过使用密封材料405贴合密封衬底404和衬底410，形成在由衬底410、密封衬底404、以及密封材料405围绕的空间407中具备有发光元件418的结构。注意，除了空间407填充有惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还包括由密封材料405填充空间407的结构。

注意，作为密封材料405优选使用环氧树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不透过水分和氧的材料。此外，作为密封衬底404的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics；玻璃纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride；聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

通过以上方法，可以得到使用本发明的有机金属配合物制造的发光装置。

本发明的发光装置由于使用实施方式1所示的有机金属配合物，可以得到具备良好特性的发光装置。具体来说，本发明的发光装置由于具有发光效率高的发光元件，所以可以得到耗电量减少、并且能够长时间驱动的发光装置。此外，因为能够发出光视效率高的红色光，所以适合于全彩色显示器，可以得到耗电量少且颜色再现性优异的发光装置。

以上说明了通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置，除此以外，还可以为以不特别设置晶体管等的驱动用元件的方式驱动发光元件的无源矩阵型的发光装置。图5A示出适用本发明的制造的无源矩阵型的发光装置。注意，图5A是表示无源矩阵型的发光装置的透视图，而图5B是沿着图5A的X-Y线切断的截面图。在图5中，在衬底951上设置有电极952、电极956、以及其中间夹的包含发光物质的层955。电极952的端部由绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层953上设置有隔壁层954。该隔壁层954的侧壁具有倾斜，越近于衬底表面，一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔越窄。换言之，隔壁层954在短边方向上的截面是梯形，底边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向，并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向，并且不与绝缘层953接触的边)短。像这样，通过设置隔壁层954，可以防止起因于静电等的发光元件不良。

实施方式7

在本实施方式中，说明将实施方式6所示的发光装置包括在其一部分的本发明的电子器具。本发明的电子器具具有包括实施方式1所示的有机金属配合物，以具有发光效率高、耗电量减少、并且能够长时间驱动的显示部。此外，本发明的电子器具具有颜色再现性优异的显示部。

作为具有使用本发明的有机金属配合物制造的发光元件的电子器具，可以举出摄像机、数码相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、便携式电话、便携式游戏机、电子书籍等)、以及配备有记录介质的图像再现设备(具体地说是包括能够再现数字通用盘(DVD)等记录介质且能显示图像的显示器的装置)等。图6示出了这种电子器具的具体例子。

图6A是根据本发明的电视装置，包括框体9101、支撑体9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至实施方式5所述的发光元件相同的发光元件排列成矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且颜色再现性优异的特征。因为由所述发光元件构成的显示部9103也具有相同的特征，所以所述电视装置能够发出高亮度的光，并且可以实现低耗电量化。由于根据本发明的电视装置实现低耗电量化及高图像质量化，因此可以提供适合于居住环境的产品。

图6B是根据本发明的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、以及定位设备9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2至实施方式5所述的发光元件相同的发光元件排列成矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且颜色再现性优异的特征。因为由所述发光元件构成的显示部9203也具有相同的特征，所以所述计算机能够发出高亮度的光，并且可以实现低耗电量化。由于根据本发明的计算机实现低耗电量化及高图像质量化，因此可以提供适合于环境的产品。

图6C是根据本发明的便携式电话，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、以及天线9408等。在该便携式电话中，显示部9403 通过将与实施方式2至实施方式5所述的发光元件相同的发光元件排列成矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且颜色再现性优异的特征。因为由所述发光元件构成的显示部9403也具有相同的特征，所以所述便携式电话能够发出高亮度的光，并且可以实现低耗电量化。由于根据本发明的便携式电话实现低耗电量化及高图像质量化，因此可以提供适合于携带的产品。

图6D是根据本发明的摄像机，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、目镜部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键9509、以及取景器部9510等。在该摄像机中，显示部9502通过将与实施方式2至实施方式5所述的发光元件相同的发光元件排列成矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高、能够长时间驱动、且颜色再现性优异的特征。因为由所述发光元件构成的显示部9502也具有相同的特征，所以所述摄像机能够发出高亮度的光，并且可以实现低耗电量化。由于根据本发明的摄像机实现低耗电量化及高图像质量化，因此可以提供适合于携带的产品。

如上那样，本发明的发光装置的适用范围非常大，可以将该发光装置适用于各种领域的电子器具。通过使用本发明的有机金属配合物，可以提供具有发光效率高、能够长时间驱动、并且耗电量减少的显示部的电子器具。此外，可以提供具有颜色再现性优良的显示部的电子器具。

此外，本发明的发光装置可以用作照明装置。参照图7说明将本发明的发光元件用作照明装置的一个方式。

图7是将本发明的发光装置用作背光的液晶显示装置的一个例子。图7所示的液晶显示装置包括框体9601、液晶层9602、背光9603、以及框体9604，并且该液晶层9602与驱动器IC9605连接。此外，背光9603使用本发明的发光装置，并且从端子9606供给电流。

通过将本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光，可以得到发光效率高且耗电量减少的背光。此外，由于本发明的发光装置是面发光的照明装置，且可以实现大面积化，所以可以实现背光的大面积化，从而可以实现液晶显示装置的大面积化。再者，由于本发明的发光装置是薄型且实现低耗电量，所以可以实现显示装置的薄型化及低耗电量化。此外，本发明的发光装置可以发出高亮度的光，因此使用本发明的发光装置的液晶显示装置也可以发出高亮度的光。

图8是将适用本发明的发光装置用作照明装置的台灯的一个例子。图8所示的台灯包括框体2001、以及光源2002，并且作为该光源2002使用本发明的发光装置。由于本发明的发光装置发光效率高、能够长时间驱动、且耗电量低，所以台灯也发光效率高、能够长时间驱动、且耗电量低。

图9是将适用本发明的发光装置用作室内的照明装置3001的一个例子。本发明的发光装置可以实现大面积化，从而可以用作大面积的照明装置。由于本发明的发光装置是薄型且其耗电量低，所以可以用作薄型且低耗电量的照明装置。像这样，可以在将适用本发明的发光装置用作室内的照明装置3001的房间里设置如图6A所述那样的根据本发明的电视装置3002，观看公营广播和电影等。在这种情况下，因为这双方装置的耗电量低，所以可以在明亮的室内观看扣人心弦的映像而不必担心电费。

实施例1

《合成例1》

在本合成例1中，具体地描述由实施方式1的结构式(1)表示的本发明的有机金属配合物，即(乙酰丙酮)双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))铱(III)(简称为[Ir(dbq-P)₂(acac)])的合成例。

[步骤1；2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉(简称为Hdbq-P)的合成]

首先，在氮气氛中，以100mL的脱水乙醇为溶剂，溶解2.16g的苯甲酰甲醛(phenylglyoxal)和3.36g的9，10-二氨菲，通过回流反应7小时。然后，过滤通过该反应析出来的白色粉末，顺序使用乙醇和乙醚洗涤残渣，由此得到目的物的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物Hdbq-P(产率为92％)。将步骤1的合成方案表示于下列(a-1)。

[步骤2；二-μ-氯-双[双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合 (quinoxalinato))铱(III)](简称为[Ir(dbq-P)₂Cl]₂)的合成]

上述步骤1之后，接着将24mL的2-乙氧基乙醇、8mL的水、通过上述步骤1来得到的0.61g的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物Hdbq-P、以及0.30g的氯化铱水合物(IrCl₃·H₂O)(Sigma-Aldrich公司制造)放在安装有回流管的茄形烧瓶里，在此状态下，使用氩气置换茄形烧瓶内的空气。然后，将微波(2.45GHz、200W)照射5小时来反应。然后，将从反应溶液析出来的橙色粉末过滤且用乙醇洗涤，由此得到双核配合物[Ir(dbq-P)₂Cl]₂(产率为78％)。注意，微波的照射通过使用微波合成装置(CEM公司制造的Discovery)来进行。此外，将步骤2的合成方案表示于下列(b-1)。

[步骤3；(乙酰丙酮)双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))铱(III)(简称为[Ir(dbq-P)₂(acac)])的合成]

上述步骤2之后，接着将25mL的2-乙氧基乙醇、通过上述步骤2来得到的0.54g的双核配合物[Ir(dbq-P)₂Cl]₂、0.10mL的乙酰丙酮、以及0.34g的碳酸钠放在安装有回流管的茄形烧瓶里，在此状态下，使用氩气置换茄形烧瓶内的空气。然后，将微波(2.45GHz、200W)照射30分钟来反应。过滤其反应溶液，将这样得到了的滤液浓缩且干燥固化来得到残渣。然后，使用二氯甲烷将该残渣重结晶，以红色粉末状态得到本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(acac)](产率为16％)。将步骤3的合成方案表示于下列(c-1)。

注意，下面表示通过核磁共振波谱分析法(¹H-NMR)对上述步骤3得到了的红色粉末的分析结果。此外，将¹H-NMR图表表示于图10。由此可见，在本合成例1中，可以得到由上列结构式(1)表示的本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(acac)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：1.90(s，6H)，5.38(s，1H)，6.43(d，2H)，7.05(t，2H)，7.65(m，8H)，7.80(m，4H)，7.93(d，2H)，8.36(d，4H)，8.55(d，2H)，9.32(s，1H)，9.45(d，2H).

此外，通过高真空热重-差热分析仪(Bruker AXS公司制造的TG-DTA2410SA)测定得到的本发明的有机金属配合物 [Ir(dbq-P)₂(acac)]的分解温度。当将升温速度设定为10℃/min来升温时，在336℃的温度下观察到5％的重量减少，由此可见，呈现良好的耐热性。

接下来，测定[Ir(dbq-P)₂(acac)]的吸收光谱。吸收光谱的测定通过使用紫外可见光分光光度计(日本分光公司制造的V550型)，并且使用二氯甲烷溶液(0.091mmol/L)，在室温下进行。此外，还测定[Ir(dbq-P)₂(acac)]的发光光谱。发光光谱的测定通过使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)，并且使用脱气的二氯甲烷溶液(0.32mmol/L)，在室温下进行。将其测定结果表示于图11。在图11中，横轴表示波长而纵轴表示摩尔吸光系数及发光强度。

如图11所示，本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(acac)]在640nm处具有发光峰值，并且观察到了从溶液发出红色光。

实施例2

《合成例2》

在本合成例2中，具体地描述包括在实施方式1的通式(G1)中且由下列结构式(55)表示的本发明的有机金属配合物，即(乙酰丙酮)双[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称为[Ir(dbq-3FP)₂(acac)])的合成例。

[步骤1；2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉(简称为Hdbq-3FP)的合成]

首先，在氮气氛及-78℃的温度下，向6.87g的3-溴氟苯和40mL的四氢呋喃的混合溶液中滴下27.5mL的正丁基锂的己烷溶液(1.58mol/L)，然后原样在-78℃的温度下搅拌2小时。在-78℃的温度下将7.54g的二苯并[f，h]喹喔啉分为五次添加到得到的溶液中，将反应温度升高到室温，原样在室温下搅拌12小时。向该混合物加入水，以二氯甲烷为萃取溶剂萃取有机层。然后，使用无水硫酸镁干燥得到的有机层。然后，过滤干燥后的溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，使用乙醇重结晶，由此得到目的物的喹喔啉衍生物H-dbq-3FP(淡橙色粉末，产率为23％)。将步骤1的合成方案表示于下列(a-2)。

[步骤2；二-μ-氯-双[双{2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)}铱(III)](简称为[Ir(dbq-3FP)₂Cl]₂)的合成]

上述步骤1之后，接着将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、通过上述步骤1来得到的2.41g的喹喔啉衍生物Hdbq-3FP、以及1.01g的氯化铱水合物(IrCl₃·H₂O)(Sigma-Aldrich公司制造)放在安装有回流管的茄形烧瓶里，在此状态下，使用氩气置换茄形烧瓶内的空气。然后，将微波(2.45GHz、100至250W)照射6小时来反应。然后，将从反应溶液析出来的橙色粉末过滤且用乙醇洗涤，由此得到双核配合物[Ir(dbq-3FP)₂Cl]₂(产率为70％)。注意，微波的照射通过使用微波合成装置(CEM公司制造的Discovery)来进行。此外，将步骤2的合成方案表示于下列(b-2)。

[步骤3；(乙酰丙酮)双[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称为[Ir(dbq-3FP)₂(acac)])的合成]

上述步骤2之后，接着将20mL的2-乙氧基乙醇、通过上述步骤2来得到的2.06g的双核配合物[Ir(dbq-3FP)₂Cl]₂、以及0.43g的乙酰丙酮钠水合物(Na(CH₃COCHCOCH₃).XH₂O)放在安装有回流管的茄形烧瓶里，在此状态下，使用氩气置换茄形烧瓶内的空气。然后，将微波(2.45GHz、100W)照射30分钟来反应。过滤其反应溶液，将这样得到的滤液浓缩且干燥固化来得到残渣。然后，将该残渣溶解于二氯甲烷中且经过硅藻土，之后使用二氯甲烷重结晶，以红色粉末状态得到本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-3FP)₂(acac)](产率为27％)。将步骤3的合成方案表示于下列(c-2)。

注意，下面表示通过核磁共振波谱分析法(¹H-NMR)对上述步骤3得到的红色粉末的分析结果。此外，将¹H-NMR图表表示于图23。由此可见，在本合成例2中，可以得到由上列结构式(55)表示的本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-3FP)₂(acac)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：1.92(s，6H)，5.41(s，1H)，6.41(d，2H)，7.06(t，2H)，7.60(m，2H)，7.81(m，6H)，7.94(d，2H)，8.06(d，2H)，8.15(td，2H)，8.57(m，2H)，9.29(s，1H)，9.44(m，2H).

接下来，测定[Ir(dbq-3FP)₂(acac)]的吸收光谱。吸收光谱的测定通过使用紫外可见光分光光度计(日本分光公司制造的V550型)，并且使用二氯甲烷溶液(0.093mmol/L)，在室温下进行测定。此外，还测定[Ir(dbq-3FP)₂(acac)]的发光光谱。发光光谱的测定通过使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)，并且使用脱气的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室温下进行。将其测定结果表示于图24。在图24中，横轴表示波长而纵轴表示摩尔吸光系数及发光强度。

如图24所示，本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-3FP)₂(acac)]在633nm处具有发光峰值，并且观察到了从二氯甲烷溶液发出红色光。

实施例3

《合成例3》

在本合成例3中，具体地描述由实施方式1的结构式(9)表示的本发明的有机金属配合物，即双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))铱(III)(简称为[Ir(dbq-P)₂(dpm)])的合成例。

首先，将20mL的2-乙氧基乙醇、通过上述合成例1的步骤2来得到的0.36g的双核配合物[Ir(dbq-P)₂Cl]₂、0.13mL的二叔戊酰甲烷(dipivaloylmethane)、以及0.22g的碳酸钠放在安装有回流管的茄形烧瓶里，在此状态下，使用氩气置换茄形烧瓶内的空气。然后，将微波(2.45GHz、200W)照射10分钟来反应。过滤其反应溶液，将这样得到了的滤液搁置15小时，来析出固体。然后，将该固体过滤且收集，并且溶解于二氯甲烷中重结晶，来得到本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(dpm)](红色粉末，产率为10％)。将合成方案表示于下列(c-3)。

注意，下面表示通过核磁共振波谱分析法(¹H-NMR)对上述步骤得到的红色粉末的分析结果。此外，将¹H-NMR图表表示于图25。由此可见，在本合成例3中，可以得到由上列结构式(9)表示的本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(dpm)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：0.91(s，18H)，5.70(s，1H)，6.48(d，2H)，7.05(t，2H)，7.53至7.66(m，6H)，7.81(m，4H)，7.94(d，2H)，8.33(d，4H)，8.58(d，2H)，9.23(s，2H)，9.45(dd，2H).

接下来，测定[Ir(dbq-P)₂(dpm)]的吸收光谱。吸收光谱的测定通过使用紫外可见光分光光度计(日本分光公司制造的V550型)，并且使用脱气的二氯甲烷溶液(0.086mmol/L)，在室温下进行测定。此外，还测定[Ir(dbq-P)₂(dpm)]的发光光谱。发光光谱的测定通过使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)，并且使用脱气的二氯甲烷溶液(0.30mmol/L)，在室温下进行。将其测定结果表示于图26。在图26中，横轴表示波长而纵轴表示摩尔吸光系数及发光强度。

如图26所示，本发明的有机金属配合物[Ir(dbq-P)₂(dpm)]在 650nm处具有发光峰值，并且观察到了从溶液发出红色光。

实施例4

在本实施例中，参照图12说明本发明的发光元件。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

(发光元件1)

首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的铟锡氧化物膜，来形成第一电极2102。注意，该第一电极2102的膜厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。

接下来，以形成有第一电极的表面朝下的方式，将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸镀装置内的衬底固定支架，减压到10^-4Pa左右，然后，在第一电极2102上共同蒸镀NPB和氧化钼(VI)，来形成包含由有机化合物和无机化合物复合构成的复合材料的层2103。该包含复合材料的层2103的膜厚度为50nm，并且关于NPB和氧化钼的比率，调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)的重量比。注意，共同蒸镀是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。

接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法，在包含复合材料的层2103上以10nm的厚度形成NPB膜，来形成空穴传输层2104。

进而，通过共同蒸镀2，3-双{4-[N-(4-联苯)-N-苯基胺基]苯基}喹喔啉(简称为BPAPQ)和由结构式(1)表示的Ir(dbq-P)₂(acac)，在空穴传输层2104上以30nm的膜厚度形成发光层2105。在此，BPAPQ和Ir(dbq-P)₂(acac)的重量比调节为1∶0.06(＝BPAPQ∶Ir(dbq-P)₂(acac))。

然后，通过使用电阻加热的蒸镀法以10nm的膜厚度在发光层2105上形成双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(简称为BAlq)，来形成电子传输层2106。

进而，在电子传输层2106上共同蒸镀三(8-羟基喹啉合)铝(简称为Alq)和锂，来以50nm的膜厚度形成电子注入层2107。这里，Alq和锂的重量比调节为1∶0.01(＝Alq∶锂)。

最后，通过使用电阻加热的蒸镀法以200nm的膜厚度在电子注入层2107上形成铝，来形成第二电极2108，从而制造发光元件1。

图13示出发光元件1的电流密度-亮度特性。此外，图14示出电压-亮度特性。此外，图15示出亮度-电流效率特性。此外，图16示出亮度-外部量子效率特性。此外，图17示出流入1mA的电流时的发光光谱。由图17可见，发光元件1的发光是Ir(dbq-P)₂(acac)的发光。发光元件1的CIE色度坐标当亮度为1000cd/m²时，为(x，y)＝(0.67，0.33)，发光元件1的发光色与NTSC所规定的红色一致。此外，由图16可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件1的外部量子效率为14％，呈现高外部量子效率。因此，发光元件1的发光效率高。此外，由图15可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件1的电流效率为15cd/A，具有高光视效率。此外，由图14可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件1的驱动电压为4.6V，用来得到某一定的亮度的电压低。由此可见，发光元件1的耗电量小。

注意，当在将起始亮度设定为1000cd/m²且电流密度为一定的条件下，驱动本实施例的发光元件1时，1000小时后的亮度保持起始亮度的86％，退化很少。

此外，作为参考例子，说明本实施例4所使用的材料的合成例。

《BPAPQ的合成例》

在本合成例中，具体地描述BPAPQ的合成例。

[步骤1；2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成]

在氮气氛且80℃的温度下，将30.0g(81.5mmol)的4，4’-二溴联苯酰和9.00g(83.2mmol)的o-苯二胺的氯仿溶液(200mL)加热3小时，进行回流。将反应溶液冷却到室温，然后使用水洗涤该反应溶液。使用氯仿萃取水层，与有机层一起用饱和食盐水洗涤，并且使用硫酸镁干燥有机层。然后，进行过滤并浓缩，以白色固体的状态得到33g的目的物的2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉(产率为92％)。将步骤1的合成方案表示于下列(d-1)。

[步骤2；N-(4-联苯)-N-苯基胺的合成]

在氮气氛中，向20.0g(85.8mmol)的4-溴联苯、16.0g(172mmol) 的苯胺、0.19g(0.858mmol)的乙酸钯、以及23.7g(172mmol)的碳酸钾的二甲苯悬浮液(157mL)中加入5.2g(2.5mmol)的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)，然后在120℃的温度下回流10小时。在完成反应之后，使用水洗涤反应混合物，来分离有机层和水层。接着，使用甲苯萃取被分离的水层，来分离水层和甲苯层。接着，将被分离的甲苯层和用水洗涤反应混合物后与水层分离的有机层在一起，使用饱和食盐水洗涤，并且使用硫酸镁干燥。然后，进行过滤及浓缩，将得到了的残渣通过硅胶柱色谱(展开剂为甲苯)精制，浓缩，以白色固体的状态得到13.5g的N-(4-联苯)-N-苯基胺(产率为64％)。将步骤2的合成方案表示于下列(d-2)。

[步骤3；BPAPQ的合成]

在氮气氛中，向5.0g(11.4mmol)的2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉、6.1g(25.0mmol)的N-(4-联苯基)-N-苯基胺、0.33g(0.58mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、以及5.5g(56.8mmol)的叔丁氧基钠的甲苯悬浮液(80mL)中加入1.2g(0.58mmol)的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)，然后在80℃的温度下加热7小时。在完成反应之后，将反应溶液冷却到室温，过滤析出物。将得到了的过滤物再次溶解在甲苯中，将该溶液通过硅藻土、硅碳镁载体、以及矾土进行过滤，浓缩滤液。将得到了的残渣使用氯仿-己烷重结晶，以黄色固体的状态得到8.1g的BPAPQ(产率为78％)。将步骤3的合成方案表示于下列(d-3)。

实施例5

(发光元件2)

再者，通过共同蒸镀2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-5-苯基-1，3，4-

二唑(简称为YGAOll)和由结构式(1)表示的(乙酰丙酮)双(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))铱(III)(简称为Ir(dbq-P)₂(acac))，在空穴传输层2104上以30nm的膜厚度形成发光层2105。在此，YGAOll和Ir(dbq-P)₂(acac)的重量比调节为1∶0.06(＝YGAOll∶Ir(dbq-P)₂(acac))。

然后，通过使用电阻加热的蒸镀法以10nm的厚度在发光层2105上形成BAlq膜，来形成电子传输层2106。

再者，在电子传输层2106上共同蒸镀Alq和锂，来以50nm的厚度形成电子注入层2107。这里，Alq和锂的重量比调节为1∶0.01(＝Alq∶锂)。

最后，通过使用电阻加热的蒸镀法以200nm的厚度在电子注入层2107上形成铝膜，来形成第二电极2108，从而制造发光元件2。

图18示出发光元件2的电流密度-亮度特性。此外，图19示出电压-亮度特性。此外，图20示出亮度-电流效率特性。此外，图21示出亮度-外部量子效率特性。此外，图22示出流入1mA的电流时的发光光谱。由图22可见，发光元件2的发光是Ir(dbq-P)₂(acac)的发光。发光元件2的CIE色度坐标当亮度为1000cd/m²时，为(x，y)＝(0.66，0.34)，发光元件2的发光色与NTSC所规定的红色基本一致。此外，由图21可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件2的外部量子效率为19％，呈现高外部量子效率。因此，发光元件2的发光效率高。此外，由图20可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件2的电流效率为23cd/A，具有高光视效率。此外，由图19可见，当亮度为1000cd/m²时，发光元件2的驱动电压为4.6V，用来得到某一定的亮度的电压低。由此可见，发光元件2的耗电量小。

此外，作为参考例子，说明在本实施例5使用的材料的合成例。

《YGAOll的合成例》

在本合成例中，说明YGAOll的合成方法。

在氮气氛中，向3.0g(10.0mmol)的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-

二唑、3.4g(10.0mmol)的9-(4-[N-苯基胺基]苯基)咔唑、以及1.9g(19.9mmol)的叔丁醇钠的甲苯溶液(45mL)中加入0.3mL的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)、以及0.3g(0.6mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，然后在120℃的温度下加热5小时。在完成反应之后，将反应溶液冷却到室温，使用硅藻土过滤，使用水洗涤滤液，并且使用硫酸镁干燥。将通过过滤、浓缩而得到了的固体溶解在甲苯中，通过硅胶柱色谱(展开剂为甲苯，接着甲苯∶乙酸乙酯＝1∶1)而精制。然后，进行浓缩，使用氯仿和己烷重结晶，以淡黄色的固体的状态得到4.7g的YGAOll(产率为85％)。将合成方案表示于下列(e-1)。

Claims

1.一种具有由通式(G1)表示的结构的有机金属配合物，

其中Ar表示碳原子数为6至25的芳基；

R¹表示氢、碳原子数为1至4的烷基、以及碳原子数为1至4的烷氧基中的任何一个；

R²至R⁸分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、以及卤素基中的任何一个；

M表示第9族元素的金属；

L表示单阴离子性的配体；和

n是2。

2.一种具有由通式(G2)表示的结构的有机金属配合物，

其中Ar表示碳原子数为6至25的芳基；

R³及R⁶分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、以及卤素基中的任何一个；

M表示第9族元素的金属；

L表示单阴离子性的配体；和

n是2。

3.一种具有由通式(G3)表示的结构的有机金属配合物，

其中Ar表示碳原子数为6至25的芳基；

M表示第9族元素的金属；

L表示单阴离子性的配体；和

n是2。

4.一种具有由通式(G4)表示的结构的有机金属配合物，

其中R⁹至R¹³分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为6至12的芳基、以及卤素基中的任何一个；

M表示第9族元素的金属；

L表示单阴离子性的配体；和

n是2。

5.根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物，其中所述单阴离子性的配体为具有β-二酮结构的单阴离子性的二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体、以及两个配体元素都是氮的单阴离子性的二齿螯合物配体中的任何一个。

6.根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物，其中所述单阴离子性的配体是由下列结构式(L1)至(L9)表示的单阴离子性的配体中的任何一个：

7.根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物，其中所述金属是铱。

8.一种包括根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物的发光元件。

9.一种包括具有根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物的发光元件的发光装置。

10.一种包括显示部的电子器具，其中所述显示部具有根据权利要求1-4的任一项所述的有机金属配合物。