CN1085554A - 3-芳基吡喃酮衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可作为农药使用的通式(I)的3-芳 基吡喃酮衍生物，其中：A、B、G、n、X、Y和Z的定义 同说明书所述。

Description

本发明涉及新的3-芳基吡喃酮衍生物，它们的制备方法及作为农药的应用。
已经公布过一些在苯环上未取代的苯基吡喃酮衍生物（参见A.M.Chirazi，T.kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558（1976）及K.H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849），但是没有指出这些化合物可以作为农药使用。
通式（Ⅰ）的取代的3-芳基吡喃酮新衍生物：
其中
A代表氢，卤素，任意取代的一组基团，包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基，或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢或任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基，或是
R1和R2一起代表一个任意取代的亚烷基，该基团中可以插入一个或更多个杂原子;
B代表氢或是可任意取代的一组基团，包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基;
A和B一起形成一个任意取代的亚烷基或亚烯基，其中均可以插入或者含有一个或更多个杂原子或杂原子基团;
X代表卤素、烷基或烷氧基;
Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基;
Z代表氢、卤素、烷基或烷氧基;
n代表整数1、2或3;
G代表氢，一种金属离子等价物，铵离子或-COR3、
Figure 931176913_IMG17
、-SO2-R5、
Figure 931176913_IMG18
和-CONR8R9等基团，其中
R3代表任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、烷硫基烷基、可以任意插入一个或更多个杂原子的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基、杂芳基、芳氧基烷基和杂芳氧基烷基;
R4代表任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、芳基和芳烷基;
R5、R6和R7各自独立地代表任意取代的一组基团，包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基、链烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、芳基、芳氧基和芳硫基;
R8和R9各自独立地代表氢或是任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、环烷基、烷氧基烷基、芳基或芳烷基，或是二者一起形成一个任意取代的亚烷基，该基团中可以插入一个或更多个杂原子或杂原子基团;
L代表氧或硫;
M代表氧或硫。
根据取代基的性质，通式（Ⅰ）化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体的形式存在，或者是各种组成的异构体混合物。本发明的权利要求包括纯异构体和异构体的混合物，它们的制备及应用，以及包含它们的制剂。但是为简化起见，下文中将始终提到式（Ⅰ）化合物，虽然这应该理解成是纯化合物以及含有各种比例异构体化合物的混合物（如果合适）。
另外，已经发现通式（Ⅰ）的新化合物显示出很好的农药活性，适合作为杀节肢动物剂、杀线虫剂和除草剂，以及杀体表寄生虫剂和杀体内寄生虫剂。
再者，已经发现通式（Ⅰ）的新3-芳基吡喃酮衍生物可以用以下方式得到
a）为制备其中的G代表氢的化合物，使通式（Ⅱ）的羰基化合物
其中A和B的意义如上述，与自通式（Ⅲ）的烯酮衍生的酰基卤反应
Figure 931176913_IMG20
其中X、Y、Z和n的意义如上述，HaL代表卤素（最好是氯或溴），反应在稀释剂存在下进行，如果合适，在一种酸接受体中进行;
b）为制备其中的G代表-COR3的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（由变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅳ）的酰基卤反应
Figure 931176913_IMG21
其中，R3的意义如上述，HaL代表卤素（最好是氯或溴），或
β）与通式（Ⅴ）的羧酸酐反应
Figure 931176913_IMG22
其中，R3的意义如上述，
如果合适，反应在稀释剂存在下和在酸结合剂存在下进行;
c）为了制备其中的G代表-C（L）-MR4的通式（Ⅰ）化合物（其中L代表氧），将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由变式a）得到）与通式（Ⅵ）化合物反应
Figure 931176913_IMG23
其中，R4和M具有上述含义，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应;
d）为了制备其中的G代表-C（L）-MR4的通式（Ⅰ）化合物（其中L代表硫），将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅶ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG24
其中R4和M的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应，或者
β）先与二硫化碳（CS2）、随后与通式（Ⅷ）的烷基卤反应
R4-Hal1（Ⅷ）
其中R4的意义如上述，Hal1代表卤素（最好是氯、溴和碘），如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
e）为了制备其中的G代表-SO2R5的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由变式a）得到）与通式（Ⅸ）的磺酰氯反应
R5-SO2-Cl （Ⅸ）
其中R5的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
f）为了制备其中的G代表-P（L）R6R7的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可以由变式a）得到）与通式（Ⅹ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG25
其中R6、R7和L的意义如上述，HaL代表卤素（最好是氯或溴），如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
g）为了制备其中的G代表金属离子等价物或铵离子的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由变式a）得到）与金属氢氧化物或胺（最好是单、二或三烷基胺）反应;
h）为了制备其中的G代表-C（L）NR8R9的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅺ）的化合物反应
其中R8和L的意义如上述，如果合适，在稀释剂和催化剂存在下反应，或
β）与通式（Ⅻ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG26
其中R8、R9和L的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应。
各通式中的烷基本身或作为另一基团（例如烷氧基、烷硫基和卤代烷基）中一个组分，代表直链或支链的烷基，以有1到20个碳原子比较有利，有1至18个特别有利，最好是有1到16个碳原子。烷基以含有1到8个碳原子为宜，1到6个更好，最好是1到4个碳原子，具体实例有甲基、乙基、正和异丙基以及正、异、仲和叔丁基。
各通式中的环烷基本身或作为另一基团（例如环烷硫基）中一个组分，以含有3到10个碳原子为宜，3到7个更好，最好是3到6个碳原子，具体实例为环丙基、环丁基、环戊基和环己基。在环烷基中插有一个或多个杂原子或杂原子基团的情形，最好有1或2个相同或不同的杂原子或杂原子基团。优选的杂原子是氧或硫，优选的杂原子基团是NH或NC1-C4-烷基。
各通式中的链烯基和炔基本身或作为另一基团（例如链烯基硫基和炔基硫基）的一部分，代表直链或支链的链烯基和炔基，它们以有1个双键或三键为宜，更好是含有2到8个个、特别是3到6个、最好是3或4个碳原子，具体实例有烯丙基和炔丙基。
各通式中的芳基本身或作为另一基团（例如芳氧基或芳硫基）中一个组分，以萘基和苯基为佳，特别优选的是苯基。
各通式中的芳烷基以萘基烷基或苯基烷基为佳，特别优选的是苯基烷基。烷基部分为直链或支链，以含有1到6个碳原子为宜，1到4个更好，最好是含1或2个碳原子。具体实例为苄基和苯乙基。
各通式中的杂芳基本身或作为另一基团（例如杂芳基烷基或杂芳基氧基烷基）中一个组分，代表5到7元的芳香杂环，它最好有1到3个、特别是1或2个相同或不同的杂原子。优选的杂原子是氧、硫或氮。吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、吡唑基和嘧啶基可以作为实例，而且是优选实例。
在各通式中的杂芳基烷基和杂芳基氧基烷基中的杂芳基具有上述的意义。烷基组分为直链或支链，含有1到6个、1到4个更好、最好是1或2个碳原子。具体实例为杂芳基甲基和杂芳基氧基甲基。
在烷硫基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、聚烷氧基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基氧基烷基、烷氨基和二烷基氨基中的烷基部分具有上面在烷基的情形中提到的含义。
卤代烷基和卤代烷氧基宜含有1到8个、特别是1到6个、最好是1到4个相同或不同的卤原子。卤原子以氟、氯、溴和/或碘为佳，特别是氟、氯和/或溴，最好是氟和/或氯。可以提到的实例有三氟甲基、氯代二氟甲基、溴甲基、2，2，2-三氟乙基和五氟乙基。
在各通式中的芳基氧基烷基和杂芳基氧基烷基中，芳基或杂芳基部分分别具有上面对这些基团所述的含义。
在各通式中的链烯基硫基、炔基硫基和环烷硫基中，链烯基、炔基和环烷基具有上面对这些特定基团给出的含义。
在各通式的芳氧基和芳硫基中，芳基部分具有上面对芳基给出的含义。
各通式中的聚烷氧基宜含有从2到4个，特别是2到3个，最好是2个烷氧基，烷基部分具有前述含义。
如果各通式中的两个取代基（例如A和B、R1和R2以及R8和R9）一起形成一个亚烷基或亚烯基，则此基团是直链的或支链的，宜含有2到7个、特别是2到6个、最好是2到5个碳原子。亚烯基中含有一个或多个、最好是1或2个、特别是1个双键。这些亚烷基或亚烯基中可以插入一个或多个相同或不同的杂原子或杂原子基团，例如氧、硫或氮以及-OCO-，或者可以含有这类基团。其实例有-（CH2）4、-（CH2）5-、-（CH2）2-O-（CH2）2-和-（CH2）2-S-（CH2）2-或-O-CO-CH2-。
除非另外定义，通式中的卤素代表氟、氯、溴和/或碘，以氟、氯和/或溴为佳，最好是氟和/或氯。
各通式中的金属离子等价物代表金属阳离子的等价物，以碱土金属或碱金属的阳离子为佳，特别是钙、镁、钠或钾阳离子，最好是钙、钠或钾阳离子。
各通式中的铵离子最好是代表单烷基、二烷基或三烷基铵离子，烷基中宜含有1到6个、特别是1到4个、最好是1或2个碳原子。烷基部分可以是单取代的或多取代的，最好是单取代的，羟基或卤素是优选的取代基。
各通式中的n以代表1或2为佳，最好是1，取代基Z最好是在苯环的第6位上。
各通式中列出的可任意取代的基团可以有一个或多个，最好是1到3个，特别是1或2个相同或不同的取代基。优选的取代基实例有：烷基，以1到8个碳原子为佳，1到6个更好，最好是1至4个碳原子，例如甲基、乙基、正和异丙基，正、异和叔丁基;烷氧基，以1到8个碳原子为佳，1到6个更好，最好是1到4个碳原子，例如甲氧基，乙氧基，正和异丙氧基以及正、异和叔丁氧基;烷硫基，以含有1到8个碳原子为佳，1到6个更好，最好是1到4个碳原子，例如甲硫基，乙硫基，正和异丙硫基以及正、异和叔丁硫基;卤代烷基和卤代烷氧基，以含有1到8个碳原子为佳，1到6个更好，最好是1到4个碳原子，以及含有1到7个，1到5个更好，最好是1到3个卤原子，卤原子可以相同或不同，以氟、氯或溴为佳，尤其是氟，例如三氟甲基或三氟甲氧基;羟基;氨基;卤素，以氟、氯、溴和碘为佳，特别是氟、氯和溴;氰基;硝基;任意被上述基团取代的苯基;烷基羰基氧基，其烷基部分宜含有1到6个、特别是1到4个、最好是1或2个碳原子;或是一个杂脂族或杂芳族基团，例如吡啶基、呋喃基或四氢呋喃基。
各通式中的A最好代表氢;卤素，特别是氯或氟;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团，它们均可任意地用卤素取代;包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C10烷基和C3-C10链烯基在内的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基C1-C6烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1与R2一起代表一个C2-C7亚烷基，它可任意地插入氮、氧或硫。
各通式中的A特别优选的是代表氢;卤素;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C8烷基和C3-C8链烯基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;包括苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1和R2一起代表一个C2-C6亚烷基，其中可任意插入氮、氧或硫。
各通式中的A最好是代表氢;卤素;包括C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和C3-C6环烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、苯基-C1-C2烷基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、吡啶基和吡唑基在内的一组基团，它们可以任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C6烷基和C3-C6链烯基在内的一组基团，它们可以任意地被卤素取代;或是代表任意被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代的苯基。
在本发明的一项特别强调的实施方案中，A代表氢，氯，氟，可任意被卤素取代的包括C1-C4烷基、苯基或苄基的一组基团，或者A和B一起形成一个C3-C5链烯基（最好是-CH2-CH（CH3）-（CH2）2-、-（CH2）3-、-（CH2）4-、-（CH2）5-、-CH2O（CH2）2-或CH2-S（CH2）2），其中可任意地插入氧或硫。
各通式中的B优选的是代表氢;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、CN、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-C6烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素、CN、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基和/或C1-C8卤代烷氧基取代;
通式中的A和B一起最好是形成一个C2-C7亚烷基或C2-C7亚烯基，其中可以插入或者含有氮、硫、氧或-O-CO-，而且可以任意地被C1-C8烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基和/或卤素取代。
通式中的B特别优选地是代表氢;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素、CN、C1-4烷基、C1-4烷硫基、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;以及
通式中的A和B最好是一起代表一个C2-C6亚烷基或C2-C6亚烯基，它们可以插入或者含有氮、硫、氧或-O-CO-，其中可以任意地被C1-C4烷基、1-5-卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基和/或卤素取代。
通式中的B最好是代表氢;包括C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和C3-C6环烷基的一组基团，它们可任意地被CN、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、卤素、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、苯基-C1-C2烷基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、吡啶基和吡唑基的一组基团，它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基和/或C1-C4卤代烷氧基取代;以及
通式中的A和B一起最好是形成一个C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基，其中可以插入或含有硫或氧，而且可以任选地被C1-C4烷基、CF3、CCl3、C2F5、C2Cl2F3、甲氧基、乙氧基和/或卤素取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中，B代表氢;可任意被卤素、CN、甲氧基或甲硫基取代的C1-C4烷基;或是代表包括苯基、呋喃基、噻唑基和吡啶基在内的一组基团，它们可以任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代;A和B一起形成-（CH2）3-、-（CH2）4-、-（CH2）5-、-CH2-CH（CH3）（CH2）2-、-CH2O-（CH2）2和-CH2S（CH2）2-等基团，它们均可任意地被CF3或OCH3取代，例如
-（CH2）3-CHCl-，
Figure 931176913_IMG27
-C（CH3）2-O-C（CH3）2-，-CH2-O-C（CH3）2-，
在各通式中，X以代表卤素 C1-C6烷基或C1-C6烷氧基为佳，特别优选的是代表卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，最好是代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正和异丙基、甲氧基或乙氧基，在本发明的一项特别强调的实施方案中，X代表甲基。
在各通式中，Y以代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基为佳，特别优选的是代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，最好是代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基或三氟甲基，在本发明的一项特别强调的实施方案中，Y代表甲基。
在各通式中，Z以代表氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基为佳，特别优选的代表氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，最好是代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基，甲氧基或乙氧基，在本发明的一项特别强调的实施方案中，Z代表甲基（最好是在苯环的第6位上）。
各通式中的n以代表1，2或3为佳，优选的是1或2，最好是1（Z最好是在苯环的第6位）。
各通式中的G以代表-COR3、
Figure 931176913_IMG28
、-SO2-R5、 和-CONR8R9为佳，优选的是代表氢、-COR3、
Figure 931176913_IMG30
或-CONR8R9，最好是代表氢、-COR3或
Figure 931176913_IMG31
，在本发明的一项特别强调的实施方案中，G代表氢。
通式中的R3宜代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基和可任意地插入氧和/或硫的C3-C8环烷基的一组基团，它们均可被卤素任意取代;苯基，它可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;苯基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;杂芳基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C6烷基取代。
通式中的R3更好地是代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基和可任意插入氧和/或硫的C3-C7环烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;苯基，它可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;苯基-C1-C4烷基，它可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;杂芳基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C5烷基，它可任选地被卤素和/或C1-C4烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C5烷基，它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C4烷基取代。
通式中的R3最好是代表包括C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、C1-C4烷硫基-C1-C6烷基、C1-C4聚烷氧基-C1-C4烷基和可以任意插入1个或2个氧和/或硫原子的C3-C6环烷基的一组基团，它们均可任意地被氟和/或氯取代;苯基，它可任意地被氟、氯、溴、硝基、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代;苯基-C1-C3烷基，它可任意地被氟、氯、溴、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和或三氟甲氧基取代;包括吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡唑基的一组基团，它们可任意地被氟、氯、溴、甲基和/或乙基取代;苯氧基-C1-C4烷基，它可任意地被氟、氯、甲基和/或乙基取代;或是包括吡啶基氧基-C1-C4烷基、嘧啶基氧基-C1-C4烷基和噻唑基氧基-C1-C4烷基的一组基团，它们可以任选地被氟、氯、氨基、甲基和/或乙基取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中，R3代表C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
通式中的R4宜代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基的一组基团，它们可任意地被卤素取代，或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6卤代烷基取代。
通式中的R4更好地是代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基和C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素取代，或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基和/或C1-C3卤代烷基取代。
通式中的R4最好是代表包括C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或C1-C4聚烷氧基-C1-C6烷基的一组基团，它们可任意地被氟和/或氯取代;或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可任意地被氟、氯、硝
Figure 931176913_IMG32
基、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基和/或三氟甲基取代。
在本发明特别强调的一项实施方案中，R4代表可以任意被卤素取代的C1-C6烷基。
通式中的R5、R6和R7各自独立地代表包括C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氨基、二（C1-C8）烷氨基、C2-C5链烯基硫基、C2-C5-炔基硫基或C3-C7环烷基硫基的一组基团，它们可任意地被卤
Figure 931176913_IMG33
素取代;或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和/或C1-C4卤代烷基取代。
通式中的R5、R6和R7更好地是各自独立地代表包括C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基、二（C1-C6）烷氨基、C2-C4链烯基硫基、C2-C4炔基硫基或C3-C6环烷硫基的一组基团，它们可任意地被卤素取代，或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基和/或C1-C3卤代烷基取代。
通式中的R5、R6和R7最好是各自独立地代表包括C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氨基或二（C1-C4）烷氨基的一组基团，它们可以任意地被氟和/或氯取代，或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团，它们可任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2氟代烷氧基、C1-C2氯代烷硫基、C1-C2氟代烷硫基、C1-C2氯代烷硫基和/或C1-C3烷基取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中，R5、R6和R7各自独立地代表C1-C6烷基，它可以任意地被卤素取代。
通式中的R8和R9各自独立地代表氢;包括C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C8链烯基和C1-C8烷氧基-C1-C8烷基的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团，它们可以任意地被卤素、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基和/或C1-C20烷氧基取代;或者R8和R9一起构成一个C2-C6亚烷基，其中可以插入氧和/或硫。
通式中的R8和R9更好地是各自独立地代表氢;包括C1-C16烷基、C1-C16烷氧基，C3-C16环烷基，C2-C6链烯基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团，它们可以任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C6亚烷基，其中可以插入氧和/或硫。
通式中的R8和R9最好是各自独立地代表氢，包括C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或C1-C10烷氧基-C1-C10-烷基的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是包括苯基和苄基在内的一组基团，它们可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和/或C1-C4烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C4亚烷基，其中可以插入氧和/或硫。
在本发明的一项特别强调的实施方案中，R8和R9各自独立地代表氢和C1-C6烷基，它们可任意地被卤素取代。
通式中的L优选地（以及特别优选地和最好是）代表氧。
通式中的M优选地（以及特别优选地和最好是）代表氧。
可以将上述的各基团的一般定义或解释，或是各基团的定义或解释的优选范围相结合，以得到所希望的结合效果，也就是说，同样处在特别优选范围内。这也同样适用于最终产物和前体及中间产物。
根据本发明的优选的通式（Ⅰ）化合物是代表了上述优选含义的结合的那些化合物。
根据本发明的特别优选的通式（Ⅰ）化合物是代表上述特别优选含义的结合的那些化合物。
根据本发明的最优选使用的通式（Ⅰ）化合物是代表上述最优选含义的结合的那些化合物。
为进行根据本发明的方法的变式b）、c）、d）、e）、f）、g）和h）所需的起始物3-芳基吡喃酮可以由本方法的变式a）得到。
为进行本发明方法的变式b）、c）、d）、e）、f）、g）和h），还需要作为起始物的式（Ⅳ）的酰基卤、式（Ⅴ）的羧酸酐、式（Ⅵ）的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式（Ⅶ）的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式（Ⅷ）的烷基卤、式（Ⅸ）的磺酰氯、式（Ⅹ）的磷化合物、式（Ⅺ）和（Ⅻ）的化合物以及使用的金属氢氧化物和胺，它们一般是有机或无机化学的已知化合物。
式（Ⅱ）的羰基化合物也是有机化学中通常已知的化合物。
式（Ⅲ）的某些化合物是已知的（参见Org.prep.proced.Int.，7（4），155-8，1975和德国专利DE  1，945，703）。但是，此前是未知的那些化合物可以用原理上已知的方法以简单的方式类似地制得。例如，式（Ⅲ）的卤代羰基酮是用式（ⅩⅢ）的芳基丙二酸
Figure 931176913_IMG34
其中X、Y、Z、和n的意义同前，与酰基卤反应制得，酰基卤的实例有亚硫酰氯、五氯化磷、三氯化磷、草酰氯、碳酰氯或亚硫酰溴，如果合适，反应在催化剂存在下进行，例如在二乙基甲酰胺、甲基硬脂酰甲酰胺或三苯膦存在下反应。
式（ⅩⅢ）的芳基丙二酸通常是有机化学的已知化合物（例如参见Organikum（有机化学实验），VEB  Deutscher  Verlag  der  Wissenschaften，Berlin，1977.P517及以下）。
所有的惰性有机溶剂均可在本发明方法的变式a）中作稀释剂使用。优选使用以下物质：烃，如甲苯和二甲苯;醚，如二丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚;极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
可以用来进行本发明方法变式a）的酸接受体是所有常见的酸接受体。
下列物质可以优选使用：叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷（DABCO）、二氮杂二环十一烷（DBU）、二氮杂二环壬烯（DBN）、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺。
在进行本发明方法的变式a）时，反应温度可以在相当大的范围内变化。方法变式a）宜在0℃和250℃之间进行，最好是在50℃和220℃之间。
本发明的方法变式a）适宜在大气压下进行。
在进行本发明的方法变式a）时，式（Ⅱ）和（Ⅲ）的反应物，以及合适的话还有酸接受体，最好是以大约等摩尔的数量使用。但是，也可以使用大量过量的（最多达5摩尔）一种或另一种组分。
如果使用酰基卤，那末可以在本发明方法变式b）α）中使用的稀释剂是对这些化合物呈惰性的所有溶剂。可以优选使用以下溶剂：烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘;卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯;酮，例如丙酮和甲基异丙基酮;醚，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷;此外还有羧酸酯，例如乙酸乙酯，以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰基卤对于水解足够稳定，则反应也可以在水存在下进行。
如果使用相应的羧酸酰基卤，则所有常见的酸结合剂均适合在本发明方法变式b）α）反应中作酸结合剂用。优选使用以下物质：三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷（DABCO）、二氮杂二环十一烷（DBU）、二氮杂二环壬烯（DBN）、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺;碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
当进行本发明的方法变式b）α）时，反应温度也可以在相当大的范围内变化。本发明的方法变式b）α）适宜在-20℃和+150℃之间的温度下进行，最好是在0℃和100℃之间进行。
当进行本发明的方法变式b）α）时，式（Ⅰ）的起始物和式（Ⅴ）的羧酸酰基卤最好以大致等当量使用。但是，也可以使用大量过量的羧酸酰基卤（最高达5摩尔）。用常用方法进行后处理。
如果在本发明的方法变式b）β）中使用羧酸酐作为式（Ⅴ）的反应物，则可以使用的优选的稀释剂是在使用酰基卤时也优选地适用的那些稀释剂。除此之外，过量使用的羧酸酐同时也起稀释剂的作用。同样，可以使用的酸接受体是对方法变式b）α）指出的那些酸接受体。
当使用羧酸酐时，本发明方法变式b）β）的反应温度也可以在很大范围内变化。方法变式b）β）适宜在-20℃和+150℃之间的温度下进行，最好是在0℃和100℃之间进行。
在进行本发明的方法时，式（Ⅰ）的起始物和式（Ⅴ）的羧酸酐最好以大致等当量使用。但是，也可以使用大量过量的羧酸酐（最高达5摩尔）。后处理按常用方法进行。
最好是，在随后的实验步骤中将稀释剂、过量的羧酸酐和形成的羧酸用蒸馏法除掉，或用有机溶剂或水洗掉。
如果在方法变式c）中使用相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯，则适用于反应的酸结合剂是所有的常用酸接受体。
可以优选使用以下物质：叔胺，例如三乙胺、吡啶、1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷（DABCO）、1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯（DBU）、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺;碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾。
当使用氯甲酸酯或氯甲酸硫酯时，可以用在本发明方法变式c）中的稀释剂是对这些化合物呈惰性的所有溶剂。可以优选使用以下物质：烃类，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯和四氢化萘;卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯;酮，例如丙酮和甲基异丙基酮;醚，例如乙醚，四氢呋喃和二噁烷;羧酸酯，例如乙酸乙酯;以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。
当使用氯甲酸酯或氯甲酸硫酯作为式（Ⅵ）的羧酸衍生物时，进行本发明方法变式c）的反应温度可以在相当大的范围内变化。如果方法变式c）是在稀释剂和酸结合剂存在下进行，则反应温度一般是在-20℃到+100℃之间，最好是在0℃和50℃之间。
根据本发明的方法变式c）适宜在大气压下进行。
当进行根据本发明的方法变式c）时，式（Ⅰ）的起始物和式（Ⅵ）的相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯最好以大致等当量的用量使用。但是，也可以使某一组分或另一组分大量过量（最高达2摩尔）。然后用常用方法进行后处理。最好是，使用某种方法去掉沉淀出的盐，并且通过除掉稀释剂将剩下的反应混合物浓缩。
在方法变式d）α）中，每摩尔式（Ⅰ）起始化合物与大约1摩尔式（Ⅶ）的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯在0到120℃下、最好是20至60℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂，例如醚、酰胺、醇、砜和亚砜。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲基硫醚。
在一项优选的实施方案中，如果式（Ⅰ）化合物的烯醇化物盐是通过加入强的去质子化试剂（例如氢化钠或叔丁醇钾）来合成的，则可以不必再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则可以用常见的无机或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在大气压下或在加压下进行，最好是在大气压下进行。用常用方法进行后处理。
在方法变式d）β）中，每摩尔式（Ⅰ）起始化合物中加入等摩尔量的或过量的二硫化碳。方法变式d）β）最好在0到50℃、特别是20到30℃的温度下进行。
利用加入去质子化剂（例如叔丁醇钾或氢化钠）先从式（Ⅰ）化合物制得相应的盐常常是有利的。化合物（Ⅰ）与二硫化碳反应，直到中间体形成完全，例如在室温下搅拌几小时之后。
进一步与式（Ⅷ）的烷基卤的反应最好在0至70℃、特别是20至50℃下进行。至少使用等摩尔量的烷基卤。
方法变式d）β）在大气压下或在加压下进行，最好是大气压下进行。
同样，用常规方法进行后处理。
在方法变式e）中，每摩尔式（Ⅰ）起始化合物与大约1摩尔磺酰氯（Ⅸ）在0℃至150℃下、最好是在20至70℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有的惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、醇、砜、亚砜或卤化烃，如二氯甲烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
在一项优选的实施方案中，如果化合物（Ⅰ）的烯醇化物盐是通过加入强的去质子化试剂（例如氢化钠或叔丁醇钾）合成的，则可以不再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常用的无机或有机碱均适用，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在大气压下或加压下进行，最好是在大气压下进行。用常规方法进行后处理。
如果合适，可以在相转移条件下进行方法变式e）（W.J.Spillane等;J.Chem.Soc.，Perkin  Trans  I，（3）677-9（1982））。在这种情形下，将每摩尔式（Ⅰ）起始化合物与0.3至1.5摩尔、最好是0.5摩尔的磺酰氯（Ⅸ）反应，反应在0℃至150℃、最好是20至70℃下进行。
可以使用的相转移催化剂是所有的季铵盐，最好是溴化四辛基铵和氯化苄基三乙基铵。此种情形里可以使用的有机溶剂是所有的非极性惰性溶剂，最好是用苯和甲苯。
在方法变式f）中，每摩尔式（Ⅰ）化合物与1到2摩尔、最好是1到1.3摩尔式（Ⅹ）的磷化合物反应，反应在-40℃到150℃之间、最好是-10℃到110℃之间的温度下进行。
可以加入的稀释剂是所有的惰性极性溶剂，例如醚、酰胺、腈、醇、硫醚、砜、亚砜等。
优选使用乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
可以加入的合适的酸结合剂是常用的无机或有机碱，例如氢氧化物或碳酸盐。实例有氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和吡啶。
反应可以在大气压下或加压下进行，最好是在大气压下进行。用常用的有机化学方法进行后处理。得到的最终产物最好用结晶法、层析法或所谓的“初始蒸馏”（即减压除掉挥发性组分）法纯化。
本方法的变式g）的特征在于式（Ⅰ）化合物与金属氢氧化物或胺反应。
可以用在本发明方法中的稀释剂最好是醚，例如四氢呋喃、二噁烷、乙醚，或者是醇，例如甲醇、乙醇和异丙醇，也可以是水。此方法最好在大气压下进行。反应温度一般在-20℃和100℃之间，最好是在0℃和50℃之间。
当进行本发明方法的变式g）时，起始物通常以大致等摩尔量使用。但是，也可以使用大量过剩的某一组分或另一组分（最多达2摩尔）。最好是，在反应步骤中通过除掉稀释剂将反应混合物浓缩。
在本方法的变式h）α）中，每摩尔的式（Ⅰ）起始物与大约1摩尔的式（Ⅺ）异氰酸酯在0到100℃、最好是在20到50℃下反应。
可以使用的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜和亚砜。
如果合适，可以加入催化剂以加速反应。可以很有利地使用的催化剂是有机锡化合物，例如二丁锡二月桂酸酯。本发明方法的变式h）α）最好在大气压下进行。
在本发明方法的变式h）β）中，每摩尔式（Ⅰ）起始化合物与约1摩尔式（Ⅻ）的氨基甲酰氯或硫氨基甲酰氯在0到150℃、最好是20到70℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂，例如醚、酰胺、醇、砜和亚砜。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
在一项优选的实施方案中，如果化合物（Ⅰ）的烯醇化物盐是用加入强去质子化试剂（例如氢化钠或叔丁醇钾）合成的，则可以不再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，常用的无机或有机碱均适用，实例有氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和吡啶。
反应可以在大气压下或加压下进行，最好是在大气压下进行。用常规方法进行后处理。本发明的式（Ⅰ）化合物可以用来消灭有害生物。有害生物是不希望要的动物害虫，特别是对植物或高等动物有害的昆虫、螨和线虫，但是，有害生物也包括不想要的植物。
本发明的活性化合物适合于消灭在农业、森林、贮存产品及材料的保护、以及卫生学领域中遇到的动物害虫，最好是节肢动物，尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫，这些活性化合物能被植物较好地忍受，并且对温血动物有较小的毒性。它们对于通常是敏感的和有抗性的物种和发育的全部阶段或某些阶段有活性。
上述的害虫包括：
等足目，例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足亚纲，例如具斑马陆。
唇足纲，例如食果地蜈蚣和蚰蜓属。
综合纲，例如庭院么蚰。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如具刺跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、殊种蚱蜢和荒地蚱蜢。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如白蚁属。
虱目，例如葡萄瘤蚜、绵蛟属、体虱、血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如盾蝽属、红蝽属、甜菜拟网蝽、臭虫、长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如甘蓝粉虱、烟粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、Doralis  Pomi、苹绵蚜、桃大尾蚜、燕麦长管蚜、瘤额蚜属、忽布疣额蚜、稠李溢管蚜、微叶蝉属、双叶叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、油榄黑盔蚧、灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、夹竹桃圆蚧、粉蚧属、木虱属。
鳞翅目，例如棉红铃虫、松尺蠖、冬尺蛾、苹细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、褐尾蠹、舞毒蛾属、棉叶穿孔潜蛾、桔细潜蛾、地虎属、切根虫属、夜蛾属、埃及金刚钻、实夜蛾属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、松夜蛾、斜纹夜蛾、粘虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、菜粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织叶蛾、亚麻黄卷蛾、具网卷叶蛾、云杉卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如具斑窃蠹、谷蠹、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、叶甲属、油菜兰跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属，葡萄黑象甲、香蕉蛀基象甲、甘蓝夹象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄珠甲、麦蛛甲、拟谷盗属、大黄粉虫、叩甲属、金针虫属、西方五月鳃角金龟、六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目，例如锯角叶蜂属、叶蜂属、蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、厩螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属、花圆毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、藜泉蝇、地中海实蝇、油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，例如印度客蚤和叶蚤属。
蛛形纲，例如Scorpio  maurus和盗蛛。
蜱螨目，例如粗脚粉螨、锐缘蜱属、钝缘蜱属、鸡皮刺螨、茶蔗瘿螨、桔芸锈螨、牛蜱属、扁头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属和叶螨属。
寄生的线虫，包括草地垫刃线虫属、内侵线虫属，双垫刃属，柑桔垫刃线虫、异皮线虫属、根结线虫属、滑刃线虫属、Longidorus  Spp.，剑线虫属和Trichordorus  Spp.。
另外，本发明的式（Ⅰ）化合物还有良好的杀真菌活性，可以用来防治植物病害，例如稻瘟病的病原微生物。
作为杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂使用，本发明的活性化合物可以以它们与其它活性化合物的混合物的形式存在于市售的制剂中和由这些制剂制成的使用形式中，这些其它活性化合物的实例有杀虫剂、诱引剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃、苯脲类以及由微生物产生的物质。
这些活性化合物还可以以它们与增效剂的混合物的形式存在于它们的市售制剂和由这些制剂制成的使用形式中。增效剂是增加活性化合物的作用的那些化合物，而加入的增效剂本身并不是必须有活性。
在由市售制剂配制的使用形式中，活性化合物的含量可以在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度可以是从0.0000001%至95%（以重量计），最好是在0.0001%和1%之间（以重量计）。
这些化合物以对于使用形式合适的常用方式使用。
本发明的化合物还特别适合处理无性和有性繁殖的物质，例如，谷物、玉米、蔬菜等的种子，或是洋葱、插条等。
在用来消灭卫生学方面的害虫和贮存产品的害虫时，活性化合物的特征是在木材和土壤上有优异的保留作用，并且对于用石灰处理过的物质上的碱性有良好的稳定性。
本发明的化合物也可以用来作为除草剂，最好是脱叶剂、干燥剂、阔叶植物摧毁剂，特别是作为除杂草剂。所谓杂草，就广义而言，应理解成在该地区生长的不受欢迎的所有植物。本发明的物质是作为全面除草剂还是作为选择性除草剂起作用，取决于使用的数量。
本发明的活性化合物可以用于例如以下植物：
双子叶杂草属：欧白芥、独行菜、拉拉藤、繁缕、母菊、春黄菊、牛膝菊、藜、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、蔊菜、节节菜、母草、野生芝麻、婆婆纳、苘麻、刺酸模、曼陀罗、堇菜、鼬瓣花、罂粟、矢车菊、车轴草、毛茛和蒲公英。
双子叶作物属：棉、大豆、甜菜、胡萝卜、菜豆、豌豆、茄、亚麻、番薯、野碗豆、烟草、番茄、落花生、芸苔、莴苣、香瓜和南瓜。
单子叶杂草属：稗、狗尾草、黍、马唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、、臂形草、黑麦草、雀麦、燕麦、莎草、高梁、水草、狗牙根、雨久花、飘拂草、慈菇、荸荠、蔗草、雀稗、鸭嘴草、尖瓣花、龙爪茅、剪股颖、看麦娘和风草。
单子叶作物属：稻、玉蜀黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、高梁、黍、甘蔗、凤梨、天门冬和葱。
但是，根据本发明的活性化合物的使用绝不受这些种属的限制，而是也可以以同样方式扩展到其它植物。
根据所用的浓度，本发明的化合物适用于全面消灭杂草，例如在工业场所和铁轨上以及种或未种树木的小路和广场上的杂草。同样，这些化合物也可以用来消灭在多年生作物中的杂草，例如绿地、观赏植物、果园、葡萄园、柑桔林、硬果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶场、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花栽培园，以及草地、跑马场和牧场中的杂草，还可以用来通择性地消灭一年生作物中的杂草。
本发明的式（Ⅰ）化合物特别适合用出苗前和出苗后施用的方式选择性地消灭在双子叶作物中的单子叶杂草。
本发明的活性化合物本身或其制剂形式也可以和已知除草剂、成品制剂或可能的桶装混合物以混合物形式用来消灭杂草。
适合用于混合物中的除草剂是已知的除草剂，例如酰苯胺类，如二氟酚（diflufenican）和敌稗;芳基羧酸类，如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒莠定;芳氧基链烷酸类，如2，4滴、2，4滴丁酸、2，4滴丙酸，氟氧吡啶（fluroxypyr），2甲4氯，2甲4氯丙酸和定草酯;芳氧苯氧基链烷酸酯类，例如氯甲草，乙基-酚丙酸（fenoxaprop-ethyl），丁基-禾草枯（fluazifop-butyl），甲基海酚丙（haloxyfop-methyl）和2-[4-[（6-氯-2-喹喔啉基）氧]苯氧基]丙酸乙酯（quizalofop-ethyl）;连氮酮类，例如5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3-（2H）-酮（chloridazon）和达草灭;氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵，异苯敌草，苯敌草和苯胺灵;乙酰氯苯胺类，例如草不绿，刈草胺，去草胺，甲吡唑安（metazachlor），丙草安，氯苯胺和毒草安;二硝基苯胺类，例如黄草消，胺硝草和氟乐灵;二苯基酯类，例如氟锁草醚，治草醚，氟糖酚（fluoroglycofen），虎威，halosafen，乳酚（lactofen）和氟草安;脲类，例如绿草隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆;羟胺类，例如枯杀达，乙氧定（clethodim），环氧定（cycloxydim），禾莠净和烷氧定（tralkoxydim）;咪唑啉酮类，例如咪唑乙畏（imazethapyr），咪唑甲苯（imazamethabenz），咪唑吡啶（imazapyr）和咪唑喹啉（imazaquin）;腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈;羟基乙酰胺类，例如甲酚酰胺（mefenacet）;磺酰脲类，例如酰胺磺隆（amidosulfuron），甲基苯磺隆（bensulfuron-methyl），乙基氯默隆（Chlorimuron-ethyl），氯苯胺灵，cinosulfuron，metsulfuron-methyl，nicosulfuron，primisulfuron，乙吡唑杀隆（pyrazosulfuron-ethyl），thifensulfuron-methyl，三硫隆（triasulfuron）和甲三苯隆（tribenuron-methyl）;硫代氨基甲酸酯类，例如苏达灭，草灭特，燕麦敌，扑草灭，草达灭，扑硫威（prosulfocarb），杀草丹和野麦畏;三嗪类，例如阿特拉津，草净津，西玛津，西草津，去草净和特丁津;三嗪酮类，例如六嗪同，苯嗪草和赛克津;其它，例如氨基三唑，benfuresate，噻草平，辛甲灵（cinmethylin），氯马腙（clomazone），氯吡啶（clopyralid），苯敌快，dithiopyr，灭草呋喃，氟氯酮，glufosinate，草甘膦，异噁苯（isoxaben），达草止，quinchlorac，quinmerac，sulphosate和2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2-三氯乙基）环氧乙烷（tridiphane）。
活性化合物可以原样使用，以其制剂的形式使用，或者以进一步稀释得到的使用形式使用，例如配好备用的溶液剂、混悬剂、乳剂、粉末剂、糊剂和颗粒剂。它们以常用的方式使用，例如浇洒、喷洒、喷雾或撒布。
本发明的活性化合物可以在植物出苗之前或出苗之后施用。
也可以在播种之前将它们掺加到土壤中。
活性化合物的用量可以在很大范围内变化。它主要取决于所要求的效果的本质。一般来说，用量为每公顷地面10克至10千克活性化合物，最好是在每公顷50克至5千克之间。
为了制备农药，可以将本发明的活性化合物转化成常用制剂，例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉末剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、浸满活性化合物的天然和合成物质，在聚合物中的很小的胶囊剂和供种子用的涂料组合物，或者转化成用燃烧设备例如熏蒸桶、熏蒸罐、烟熏盘条等使用的制剂，以及超低容量冷雾和温雾制剂。
根据活性化合物的具体的物理和/或化学性质，可以将它们转化成常用的制剂，例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉末剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、浸满活性化合物的天然和合成物质、在聚合物中的很小的胶囊剂和供种子用的涂料组合物，以及用燃烧设备例如熏蒸桶、熏蒸罐、熏蒸盘条等使用的制剂，以及超低容量冷雾和温雾制剂。这些制剂按已知的方式配制，例如将活性化合物与增量剂（即液体溶剂，加压液化气和/或固体载体）混合，可任意地与表面活性剂（即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂）一起使用。在使用水作为增量剂的情形，也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃，例如环己烷或链烷烃，例如矿物油级分;醇类，例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水;液化气增量剂或载体是指在环境温度和大气压下是气体的那些液体，例如气雾喷射剂，如卤化烃及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳;合适的固体载体有：磨细的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及磨细的合成矿物，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;合适的颗粒固体载体有：粉碎和分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，和有机物质的颗粒，例如锯末、椰壳、玉米芯和烟叶梗;适合作为乳化剂和/或起泡剂的有：非离子型和阴离子型乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;适合作为分散剂的有木质素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，例如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷酯（例如脑磷脂和卵磷脂）和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂，例如无机颜料（如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝）和有机染料（如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料），以及痕量的营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中一般含有0.1%至95%重量的活性化合物，最好是在0.5%至90%之间。
本发明的活性化合物可以与其它活性化合物以混合物形式存在于它们的市售制剂和由这些制剂配制的使用形式中，上述的其它活性化合物包括杀昆虫剂、诱引剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃、苯脲类、由微生物制得的物质等。
根据本发明的试剂，除了至少含有一种通式（Ⅰ）化合物之外，以及如果合适，除了相当大量的增量剂和辅助剂之外，最好还含有至少一种表面活性物质。
活性化合物对于温血动物有较小的毒性，而且也适合用来消灭在驯养动物和生产用家畜以及动物园动物、实验室动物、实验用动物和宠物的饲养和繁殖中遇到的动物害虫（体表和体内寄生虫），例如节肢动物，最好是昆虫和蛛形纲动物（体表寄生虫）、绦虫、吸虫、线虫和棘头动物（体内寄生虫）。这些活性化合物对于害虫的全部或个别发育阶段有活性，而且对于有抗性的和有正常敏感性的害虫品种均有活性。
消灭动物害虫，目的在于防止动物的疾病及其传染、死亡及性能降低（例如在肉、牛奶、羊毛、皮革和蛋的生产中），于是，使用这些活性化合物，可以更经济和更简单地饲养动物，或者首先在某些领域中成为可能。
这些害虫包括：
虱目，例如血虱属、长颚虱属、管虱属、虱属、阴虱属;
食毛目，例如毛羽虱属、禽虱属、翎虱属、水鸡翎虱属、嚼虱属、猫羽虱、畜虱属、牛羽虱;
双翅目，例如草铃属、虻属、家蝇属、齿股蝇属、厩腐蝇属、血虱蝇属、血蝇属、厩螫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、绿蝇属、丽蝇属、尘蝇属、瘤蝇属、锥蝇属、金蝇属、麻蝇属、污蝇属、胃蝇属、Oesteromyia  spp.、Oedemagena  spp.、皮蝇属、狂蝇属、鼻狂蝇属、蜱蝇属、虱蝇属;
蚤目，例如栉首蚤属、角头蚤属、角叶蚤属;
后气门亚目，例如璃眼蜱属、扁头蜱属、牛蜱属、花蜱属、血蜱属、草蜱属、硬蜱属、锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属;
中气门亚目，例如皮刺螨属、禽刺螨属、肺刺螨属;
前气门亚目，例如肉食螨属、疮螨属、肉螨属、蠕形螨属、新恙螨属;
无气门亚目，例如粉螨属、癣螨属、痒螨属、皮痒螨属、耳疥螨属、疥螨属、耳螨属、脚螨属、Neoknemidocoptus  spp.、Lytodites  spp.、Laminosioptes  Spp.;
体内寄生虫包括：
假叶目，包括裂头绦虫属、迭宫绦虫属、裂头绦虫属、舌状绦虫属、吸沟绦虫属、Diphlogonoporus  spp.。
圆叶目，包括中殖孔绦虫属、裸头绦虫属、paranoplocephala  spp.、蒙尼茨绦虫属、繸体绦虫属、Thysaniezia  spp.、无卵黄腺绦虫属、stilesia  spp.、鸣绦虫属、Andyra、伯特绦虫属、绦虫、棘球绦虫属、泡尾绦虫属、代凡绦虫属、瑞列绦虫属、膜壳绦虫属、Echinolepis  spp.、Echinocotyle  spp.、双睾绦虫属、复孔绦虫属、Joyeuxiella  spp.、双孔绦虫属。
单殖亚纲，例如三代吸虫属、枝环吸虫属、多盘吸虫属。
复殖亚纲，例如双穴吸虫属、茎双穴吸虫属、血吸虫属、毛毕吸虫属、鸟毕吸虫属、澳毕吸虫属、巨毕吸虫属、彩蚴吸虫属、短咽吸虫属、棘口吸虫属、棘缘吸虫属、棘隙吸虫属、低颈吸虫属、片形吸虫属、片形科、姜片吸虫属、环腔吸虫属、盲腔吸虫属、同盘吸虫属、杯殖吸虫属、殖盘吸虫属、巨孔吸虫属、菲策吸虫属、腹袋吸虫属、背孔吸虫属、下弯吸虫属、斜睾吸虫属、前殖吸虫属、双腔吸虫属、阔盘吸虫属、隐孔吸虫属、并殖吸虫属、饼吸虫属、隐孔吸虫属、后睾吸虫属、支睾吸虫属、次睾吸虫属、异形吸虫属、后殖吸虫属。
嘴刺目，例如毛首线虫属、毛细线虫属、Trichomasoides  spp.、Trichinella  spp.。
小杆科，例如短丝线虫属、类圆线虫属。
圆线科，例如圆线虫属、三齿线虫属、Phagodontus  spp.、毛线线虫属、似六齿线虫属、Cylindropharynx  spp.、Poteriostomum  spp.、Cyclococerus  spp.、Cylicostephanus  spp.、结节线虫属、夏氏线虫属、寇线虫属、钩口线虫属、钩虫属、仰口线虫属、球头线虫属、比翼线虫属、Cyathostoma  spp.、后圆线虫属、网尾线虫属、缪勒氏线虫属、原圆线虫属、新圆线虫属、Cystocaulus  spp.、肺圆线虫属、Spicocauluus  spp.、Elaphostrongylus  spp.、Parelaphostrongylus  spp.、环体线虫属、Paracrenosoma  spp.、管圆线虫属、Aelurostrongylus  spp.、丝虫目、Parafilaroides  spp.、毛圆线虫属、血矛线虫属、奥氏线虫属、马氏线虫属、古柏线虫属、细颈线虫属、猪圆形线虫属、Obeliscoides  spp.、裂口线虫属、Ollulanus  spp.。
蛲虫科，例如尖尾蛲虫属、蛲虫属、栓尾线虫属、管状线虫属、无刺线虫属、异刺线虫属。
旋尾目，例如颚口线虫属、泡翼线虫属、吸吮线虫属、筒线虫属、丽线虫属、Parabronema  SPP.、德斯线虫属、尤线虫属。
丝虫科，例如冠丝虫属、副丝虫属、腹腔丝虫属、罗阿丝虫属、恶丝虫属、鼠丝虫属、布氏丝虫属、吴策丝虫属、盘尾丝虫属。
巨吻棘头虫科，例如Filicollis  SPP.、念珠棘头属、巨吻棘头属、Prosthenorchis  SPP.。
繁殖的家畜和饲养的动物包括哺乳动物，例如牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、驴、免、扁角鹿或驯鹿;长毛皮的动物，例如貂、绒鼠或浣熊;鸟类，例如鸡、鹅、火鸡或鸭;淡水鱼和海鱼，例如鳟鱼、鲤鱼和鳗鱼;爬虫和昆虫，例如蜜蜂和蚕。
实验室动物和实验动物包括小鼠、大鼠、豚鼠、金仓鼠、狗和猫。
宠物包括狗和猫。
可以预防性或是治疗性地给药。
活性物质可以直接给药或者以合适制剂的形式给药，给药的方式可以是肠内、非肠道、经皮肤、鼻饲，通过处理环境，或是藉助含有活性物质的定型制品，例如条、片、带、颈圈、耳坠、肢圈或标志物等。
活性化合物的肠内给药是以粉剂、片剂、栓剂、胶囊剂、膏剂、饮剂、颗粒剂、兽用顿服剂、大丸剂、药用饲料或饮用水等形式口服进行的。经皮给药是以例如浸泡、喷洒、洗浴、冲洗、倾注和滴加以及撒粉等方式进行的。非肠道服药是以例如注射（肌肉注射、皮下注射、静脉注射或腹腔注射）或植入的方式进行的。
以下为合适的制剂：
溶液剂，例如注射用溶液剂、口服溶液剂、稀释后口服的浓缩液剂、用于皮肤上和体腔内的溶液剂、倾注和滴加制剂、凝胶剂等;
供口服或经皮给药以及供注射用的乳剂和混悬剂;半固体制剂;
活性物质掺混在乳膏基料中或在水包油或油包水乳状液基料中的制剂;
固体制剂，例如粉剂、预混物或浓缩物、颗粒剂、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊剂;气雾剂和吸入剂，含有活性化合物的成型制品。
注射用的溶液剂以静脉内、腹腔和皮下方式给药。
为制备注射用的溶液剂，将活性化合物溶解在合适的溶剂中，如果需要，还加入添加剂，例如增溶剂、酸、碱、缓冲盐、抗氧化剂或防腐剂。将溶液消毒过滤，倒入容器中。
以下物质可以作为溶剂：生理上可接受的溶剂，例如水，醇，如乙醇、丁醇、苄基醇，丙三醇，烃类，丙二醇，聚乙二醇类和N-甲基吡咯烷酮，以及它们的混合物。
如果合适，也可以将活性化合物溶解在适合注射的生理上可接受的植物油或合成油中。
以下物质可以作为增溶剂：促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止活性化合物沉淀的溶剂。增溶剂的实例有聚乙烯吡咯烷酮、聚氧乙烯化蓖麻油和聚氧乙烯化失水山梨醇酯。
防腐剂为以下物质：苯甲醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸盐类或正丁醇。
口服溶液剂可直接服用。浓缩液剂则先稀释到服用浓度，然后口服。口服溶液剂和浓缩液剂象上述在注射溶液剂的情形中所述一样地制备，消毒步骤则不需要。
在皮肤上使用的溶液剂以滴加、涂抹、揉入、溅泼或喷洒的方式施用。这些溶液剂按以上对注射溶液剂所述的方式制备。
在制备过程中加入增稠剂可能有利。以下是增稠剂：无机增稠剂，例如膨润土，胶体二氧化硅，单硬脂酸铝，或是有机增稠剂，例如纤维素衍生物，聚乙烯醇类及其共聚物，丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类。
凝胶剂是施用在皮肤上或者涂抹或引入体腔内。制备凝胶剂的方法是将一定数量的增稠剂加到已按照对注射溶液剂所述配制的溶液中，使其形成具有软膏般稠度的透明组合物。所用的增稠剂是上面指出的增稠剂。
倾注和滴加制剂是倾注或溅泼在皮肤的限定部位上，活性化合物透过皮肤，以内吸方式起作用。
倾注和滴加制剂是将活性化合物溶解、悬浮或乳化在皮肤可以忍受的合适的溶剂或溶剂混合物中而制得的。如果合适，加入其它的辅助剂，例如着色剂、吸收促进剂、抗氧化剂、光稳定剂或粘合剂。
以下物质可以作为溶剂：水、链烷醇、二醇类、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇、芳香醇（例如苄基醇、苯乙醇或苯氧基乙醇）、酯类（如乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯甲酸苄酯）、醚（例如亚烷基二醇烷基醚，如二丙二醇单甲醚或二乙二醇单丁醚）、酮（例如丙酮或甲乙酮）、芳烃和/或脂族烃、植物油或合成油、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2，2-二甲基-4-氧-亚甲基-1，3-二氧戊烷。
着色剂是能够以溶解或悬浮形式存在并且在用于动物中排放出来的所有的着色剂。
吸收促进剂的实例是二甲基亚砜，铺展油，例如十四酸异丙酯、二丙二醇壬酸酯、硅油、脂肪酸酯、三甘油酯或脂肪醇。
以下物质可以作为抗氧化剂：亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐，例如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚或生育酚。
光稳定剂的一个实例是苯基苯并咪唑磺酸。
粘合剂是例如纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯或天然聚合物，例如藻酸盐或明胶。
乳剂可以口服、经皮给药或者作为注射剂。
乳剂可以是油包水型或是水包油型。
在制备乳剂时，将活性化合物溶解在疏水相或亲水相中，藉助合适的乳化剂，将该相用另一相作溶剂均化，如果合适，加入其它的辅助剂，例如着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂和增粘物质。
以下物质可以作为疏水相（油）：石蜡油、硅油、天然植物油（如芝麻油、杏仁油或蓖麻油）、合成的甘油三酯，例如辛酸/癸酸甘油二酯、与链长C8-12的植物脂肪酸或其它特选的天然脂肪酸构成的甘油三酯混合物、可以含羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯的混合物、以及C8/C10脂肪酸的甘油单酯和二酯。
脂肪酸酯，例如硬脂酸乙酯、二正丁酰己二酸酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯、有中等链长的支化脂肪酸与链长C16-C18的饱和脂肪醇形成的酯、十四酸异丙酯、十六酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯，硬脂酸异丙酯、油酸油醇酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、含蜡脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、与后者有关的酯混合物等。
脂肪醇，例如异三癸醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇或油基醇。
脂肪酸，例如油酸及其混合物。
以下物质可以作为亲水相：水，醇，例如丙二醇、丙三醇、山梨醇及其混合物。
以下物质可以作为乳化剂：非离子型表面活性剂，例如聚氧乙烯化蓖麻油、聚氧乙烯化失水山梨醇单油酸酯、失水山梨醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、硬脂酸聚氧乙基酯或烷基酚聚乙二醇醚。
两性表面活性剂，例如N-月桂基-β-氨基二丙酸二钠盐或卵磷脂;
阴离子表面活性剂，例如十二烷基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐和单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯的单乙醇胺盐;
阳离子表面活性剂，例如氯化十六烷基三甲铵。
以下物质可以作为其它的辅助剂：增高粘度和稳定乳剂的物质，例如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其它纤维素及淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、聚乙二醇、蜡、胶体二氧化硅或所列物质的混合物。
混悬剂可以口服、经皮给药或者作为注射剂。制备时将活性物质混悬在液体赋形剂中，如果合适还加入其它辅助剂，例如润湿剂、着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化剂和光稳定剂。
可以使用的液体赋形剂是所有的均匀溶剂和溶剂混合物。
可以使用的润湿剂（分散剂）是前面指出的润湿剂。
可以使用的其它辅助剂是前面指出的那些辅助剂。
半固体制剂可以口服或经皮给药。它们与上述混悬剂和乳剂的仅有的区别是粘度较高。
为制备固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，如果合适，加入辅助剂，按照要求配制混合物。
可以使用的赋形剂是所有生理上可接受的固体惰性物质。适合这一用途的有无机物和有机物。无机物质有例如食盐、碳酸盐（例如碳酸钙）、碳酸氢盐、氧化铝、二氧化硅、粘土、沉淀的或胶态的二氧化硅，以及磷酸盐。
有机物质是例如糖、纤维素、食物和动物饲料，例如奶粉、肉粉、谷粉、粗谷粉和淀粉。
辅助剂是已在前面提到的防腐剂、抗氧化剂和着色剂。
其它合适的辅助剂是润滑剂和滑动剂（例如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石粉、膨润土）、崩解剂（例如淀粉或交联的聚乙烯吡咯烷酮）、粘合剂（例如淀粉、明胶或线性聚乙烯吡咯烷酮）和干粘合剂（例如微晶纤维素）。
因此，本发明还涉及用来作为杀体表和体内寄生虫剂的通式（Ⅰ）化合物，以及用通式（Ⅰ）化合物制备消灭体表和体内寄生虫的制剂。
在这些制剂中，活性化合物也可以和增效剂或对致病的体内寄生虫有活性的其它活性化合物以混合物的形式存在。这些活性化合物的实例是L-2，3，5，6-四氢-6-苯基-咪唑并噻唑、苯并咪唑氨基甲酸酯、吡喹酮、噻嘧啶或苯硫胺酯。
配好备用的制剂中含有浓度10ppm至20%重量、最好是0.1%至10%重量的活性化合物。
使用前要稀释的制剂中含有浓度从0.5%至90%重量、最好是5%至50%重量的活性化合物。
一般来说，要得到有效的结果，已证实每千克体重每天最好给药约1至100毫克活性化合物。
本发明的化合物最好是在地区植物保护、民用房屋和卫生以及贮存产品的保护方面作为杀节肢动物剂和除草剂使用，特别是用于植物保护方面。
除非另外指明，所有百分含量均指重量百分数。
本发明通式（Ⅰ）化合物的制备将用以下的制备实施例加以说明，生物活性将用以下的生物实施例说明。
实施例1
Figure 931176913_IMG35
在隔绝水汽下将13.0克（0.1摩尔）乙酸乙酯于20℃下逐滴加到22.2克（0.1摩尔）氯羰基-2，4，6-三甲基苯基烯酮在200毫升无水甲苯中的溶液里，随后将混合物回流3小时。用水洗甲苯相，蒸走溶剂，残余物在1千克硅胶（35至70微米）上层析，用甲苯/丙酮（体积比20∶1）洗脱。得到17.9克5-乙氧基-4-羟基-6-甲基-3-（2，4，6-三甲基苯基）吡喃酮（产率：理论值的57%）。
1H NMR（CDCl3，四甲基甲硅烷作内标：δ＝2.23（s，3H），2.70（s，3H），6.90（s，2H）和11.75（s，1H）.
实施例2
Figure 931176913_IMG36
在0℃下依次将1.0克（10毫摩尔）三乙胺和0.8克（10毫摩尔）乙酰氯逐滴加到3.2克（10毫摩尔）5-乙氧羰基-4-羟基-6-甲基-3-（2，4，6-三甲基苯基）吡喃酮的乙酸乙酯溶液中。将混合物在20℃搅拌20小时，过滤。用半浓的氯化钠溶液洗有机相，用硫酸钠干燥，减压蒸走溶剂。残余物用甲苯/丙酮（体积比40∶1）在硅胶（35-70微米）上层析。得到2.9克4-乙酰氧基-5-乙氧基羰基-6-甲基-3-（2，4，6-三甲基苯基）吡喃酮（产率：理论值的81%）。熔点：107至109℃。
实施例3
Figure 931176913_IMG37
在0℃下依次将2.0克（20毫摩尔）三乙胺和2.2克（20毫摩尔）氯甲酸乙酯在20毫升乙酸乙酯中的溶液逐滴加到5.7克（20毫摩尔）4-羟基-6-叔丁基-3-（2，4，6-三甲基苯基）吡喃酮在50毫升乙酸乙酯中的溶液里。将混合物在20℃下搅拌20小时，过滤，用半浓的氯化钠溶液洗有机相，用硫酸钠干燥，减压蒸走溶剂。将残余物用甲苯/丙酮（20∶1体积比）在硅胶（35-70微米）上层析。得到6.0克4-乙氧基羰基氧-6-叔丁基-3-（2，4，6-三甲基苯基）吡喃酮（产率：理论值的84%）。熔点：92-94℃。
化学式列在以下表1中的通式（Ⅰ）的3-芳基吡喃酮衍生物是与制备实施例类似地并且按照通用的制备步骤说明得到的。
Figure 931176913_IMG38
Figure 931176913_IMG39
Figure 931176913_IMG40
Figure 931176913_IMG42
Figure 931176913_IMG43
Figure 931176913_IMG44
Figure 931176913_IMG45
Figure 931176913_IMG48
Figure 931176913_IMG49
Figure 931176913_IMG51
Figure 931176913_IMG52
式（Ⅲ）起始化合物的制备
实施例（Ⅲ-1）
Figure 931176913_IMG53
将444.5克（2摩尔）
Figure 931176913_IMG54
基丙二酸悬浮在1000毫升75-80℃的甲基环己烷中，在3小时内逐滴加入714克（6摩尔）亚硫酰氯。随后将混合物缓慢加热到更高温度，在浴温110-120℃下使用回流冷凝器继续搅拌8小时。
在10毫巴和最高为80℃的浴温下将多余的亚硫酰氯与溶剂一起蒸走，在冷却时用3倍数量的石油醚稀释残余物，过滤、浓缩和蒸馏。
得到373克（理论值的84%）的 基氯羰基烯酮，沸点为96℃/0.45毫巴。
其余的式（Ⅲ）起始化合物可以在考虑对本发明方法的说明下与实施例（Ⅲ-1）类似地制备。
实施例A
猿叶甲幼虫试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合，此浓缩物用水稀释到所要求的浓度。
将甘蓝（Brassica  oleracea）叶浸入到所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍然潮湿时感染辣根猿叶甲幼虫。
在指定的一段时间之后，测定消灭的百分率。100%意味着所有的甲虫幼虫均被杀死;0%则指没有任何甲虫幼虫被杀死。
在此试验中，显示出制备实施例46、47和65的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下7天后的消灭率为100%。
实施例B
菜蛾实验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制得活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合，用水将该浓缩液冲稀到所要求的浓度。
将甘蓝（Brassica  oleracea）叶浸在所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍然潮湿时用菜蛾毛虫感染。
在指定的一段时间之后测定消灭的百分率。100%意味着所有的毛虫均被杀死;0%则指没有任何毛虫被杀死。
在本试验中，制备实施例38、46、52、53、61、81和88的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下，7天后的消灭率为100%。
实施例C
叶蝉试验
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合，用水将该浓缩液稀释到所要求的浓度。
将稻秧（Oryza  sativa）浸在所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理，在秧苗仍然潮湿时感染黑尾叶蝉幼虫。
在指定的一段时间后测定消灭的百分率。100%意味着所有的叶蝉均被杀死;0%则指没有任何叶蝉被杀死。
在此试验中，制备实施例3、31、32、34、35、37、51、52、56、58、62、65、68、69、71、74、84和85的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下，6天后的消灭率为100%。
实施例D
蚜虫试验（内吸作用）
溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合，用水将该浓缩物稀释到所要求的浓度。
将受到蚕豆蚜虫严重感染的豆科植物（蚕豆）各用20毫升所要求浓度的活性化合物制剂浇灌，使得活性化合物制剂渗入土壤但不润湿茎叶。活性化合物被根吸收并转移到茎叶中。
在指定的一段时间后测定消灭的百分率。100%意味着所有的蚜虫均被杀死;0%则指没有任何蚜虫被杀死。
在此试验中，例如，用制备实施例32和38的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下，消灭率为100%。
实施例E
红叶螨试验（OP抗性）
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物和所述数量的溶剂及乳化剂混合，用水将该浓缩液稀释到所要求的浓度。
将严重感染各个发育阶段的普通叶螨或棉叶螨的豆科植物（菜豆）浸入到所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在指定的一段时间之后，测定消灭的百分率。100%意味着所有的叶螨均被杀死;0%则意味着没有任何叶螨被杀死。
在此试验中，用制备实施例3、31、84、85和88的化合物在示例的活性化合物浓度0.01%下，7天后的消灭率为100%。
实施例F
出苗前试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂混合，加入所述数量的乳化剂，用水将浓缩液稀释到所要求的浓度。
将试验植物的种子播种在正常的土壤中，24小时后浇灌活性化合物制剂。最好是保持每单位面积上的水量恒定。制剂中的活性化合物的浓度并不重要，起决定作用的只是每单位面积上施加的活性化合物数量。三周后，与未经处理的对照样的发育情况比较，将植物的损伤程度按损伤%分级。所列数字表示：
0%＝无作用（与未处理的对照样相同）
100%＝全部破坏
在此试验中，以下结果是在示例性施药量500克/公顷下得到的，大豆对活性化合物的忍受性是从好到很好。
植 物 活性％ 化合物的制备实施例编号
马唐属  90-100
31,32,33,34,35,38,46,
52,53,60,62,63,68,69,
81,84,88
稗属  70-100
31,32,33,34,34,37,46,
38,52,53,56,63,68,69,
81,84
黍属  95-100
31,32,33,34,35,37,38,
46,52,53,56,60,62,63,
68,69,81,84,88
狗尾草属  70-100
31,32,33,34,35,37,38,
52,53,56,60,63,68,69,
81,84,88
实施例G
用铜绿绳抗性幼虫试验
乳化剂：35重量份乙二醇单甲醚
35重量份壬基酚聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将3重量份的活性化合物与7重量份的上述混合物混合，然后用水将这样得到的浓缩液稀释到所要求的特定浓度。
将大约20只铜绿蝇抗性幼虫加到试管中，试管里含有约1立方厘米马肉和0.5毫升的活性化合物制剂。24小时后测定消灭率。
在本试验中，制备实施例32、38和46的化合物在示例的活性化合物浓度1000ppm下，消灭率为100%。
实施例H
毛形线虫体外试验
从小鼠肌肉中分离出毛形线虫幼虫，用补加了20微克/毫克紫苏霉素和2微克/毫升克霉唑的0.9% NaCl溶液洗。每次测量在2毫升溶液中培养约20只毛形线虫，每500毫升溶液中含有10g Bacto Casitone、5克酵母（酵母萃取物）、2.5克葡萄糖、0.4克KH2PO4、0.4克K2HPO4，PH7.2，并且含有10微克/毫升紫苏霉素和1毫克/毫升克霉唑。将10毫克欲试验的物质溶解在0.5毫升的二甲基亚砜中，取一定数量加入到培养介质中，使最终浓度为100、10和1微克/毫升。在19℃下培养5天后，对试验作出评价。在评价中使用以下标记：0＝无作用，1＝活着的幼虫和毛虫的数目少于对照样;2＝作用良好，可以发现死的毛形线虫;3＝作用很好，所有的毛形线虫均死亡。
在此试验中，制备实施例13、14、15、18、26、37和56的化合物在示例的活性化合物浓度100ppm下显示出很好的作用（100%消灭率）。
实施例Ⅰ
日本圆线虫体外试验
从鼠的小肠分离出日本圆线虫，用补加了29微克/毫升紫苏霉素和2微克/毫克克霉唑的0.9%  NaCl溶液洗。每种情形里都在用来测定乙酰胆碱酯酶活性的1.0毫升介质中培养5只雄性和雌性日本圆线虫。酶的测定采用Rapson等的方法（1987，E.B.Rapson，D.C.Jenkins，A.S.Chilwan“用巴西钩虫成虫在体外筛选中进行改进的驱虫活性检定”，Parasitol.Res，1987，73，190-191）。
评价中使用以下标记：3＝活性极好，100%地抑制酶;2＝活性良好;抑制率大于75%;1＝活性差，抑制率小于50%。
在此试验中，制备实施例1的化合物在示例性活性化合物浓度100ppm下显示出活性极好（100%抑制）。

Claims (13)

1、通式(Ⅰ)的3-芳基吡喃酮衍生物：
Figure 931176913_IMG2
其中
A代表氢，卤素，任意取代的一组基团，包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基，或是代表-COR1、-CO2R1、-CN-、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团，
其中
R1和R2各自独立地代表氢或任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基，或是
R1和R2一起代表一个任意取代的亚烷基，该基团中可以插入一个或更多个杂原子；
B代表氢或是任意取代的一组基团，包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基；
A和B一起形成一个任意取代的亚烷基或亚烯基，其中都可以插入或者含有一个或更多个杂原子或杂原子基团；
X代表卤素、烷基或烷氧基；
Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基；
Z代表氢、卤素、烷基或烷氧基；
n代表整数1、2或3；
G代表氢，一种金属离子等价物，铵离子或-COR3、
Figure 931176913_IMG3
、-SO2-R5、
Figure 931176913_IMG4
和-CONR8R9等基团，其中
R3代表任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、烷硫基烷基、可以任意插入一个或更多个杂原子的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基、杂芳基、芳氧基烷基和杂芳氧基烷基；
R4代表任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、芳基和芳烷基；
R5、R6和R7各自独立地代表任意取代的一组基团，包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基、链烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、芳基、芳氧基和芳硫基；
R8和R9各自独立地代表氢或是任意取代的一组基团，包括烷基、链烯基、环烷基、烷氧基烷基、芳基或芳烷基，或是二者一起形成一个任意取代的亚烷基，该基团中可以插入一个或更多个杂原子或杂原子基团；
L代表氧或硫；
M代表氧或硫。
2、根据权利要求1的芳基吡喃酮衍生物，其中
A代表氢;卤素;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团，它们均可任意地用卤素取代;包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C10烷基和C3-C10链烯基在内的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基C1-C6烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1与R2一起代表一个C2-C7亚烷基，它可任意地插入氮、氧或硫。
B代表氢;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、CN、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-C6烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素、CN、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;
A和B一起代表一个直链或支链的C2-C7亚烷基或C2-C7亚烯基，它可以任意地被C1-C8烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和/或卤素取代，并且可以任意地在其中插有或含有氮、硫、氧或-O-CO-;
X代表卤素，C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
Y代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基;
Z代表氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
n代表1或2;
G代表氢或-COR3、
Figure 931176913_IMG5
、-SO2-R5、
Figure 931176913_IMG6
和-CONR8R9，其中
R3代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基和可任意地插入氧和/或硫的C3-C8环烷基的一组基团，它们均可被卤素任意取代;苯基，它可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;苯基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;杂芳基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C6烷基，它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C6烷基取代。
R4代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基的一组基团，它们可任意地被卤素取代，或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6卤代烷基取代。
R5、R6和R7各自独立地代表包括C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氨基、二（C1-C8）烷氨基、C2-C5链烯基硫基、C2-C5-炔基硫基或C3-C7环烷基硫基的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和/或C1-C4卤代烷基取代。
R8和R9各自独立地代表氢;包括C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C8链烯基和C1-C8烷氧基-C1-C8烷基的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团，它们可以任意地被卤素、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基和/或C1-C20烷氧基取代;或者R8和R9一起构成一个C2-C6亚烷基，其中可以插入氧和/或硫。
L代表氧或硫，
M代表氧或硫。
3、根据权利要求1的芳基吡喃酮衍生物，其中
A代表氢;卤素;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P（O）（OR1）（OR2）等基团，其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C8烷基和C3-C8链烯基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;包括苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1和R2一起代表一个C2-C6亚烷基，其中可任意插入氮、氧或硫。
B代表氢;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团，它们可以任意地被卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团，它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;以及
A和B一起代表一个C2-C6亚烷基或C2-C6-亚烯基，它可任意地被1-5-卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和/或卤素取代，它可以在其中插入或含有氮、硫、氧或-O-CO-，
X代表卤素，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
Y代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基;
Z代表氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
n代表1或2;
G代表氢或-COR3、
Figure 931176913_IMG7
、或-CONR8R9，其中
R3代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基和可任意插入氧和/或硫的C3-C7环烷基的一组基团，它们均可任意地被卤素取代;苯基，它可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;苯基-C1-C4烷基，它可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;杂芳基，它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C5烷基，它可任选地被卤素和/或C1-C4烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C5烷基，它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C4烷基取代。
R4代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C16烷氧基-C1-C6烷基和C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团，它们可任意被卤素取代，或是代表包括苯基和苄基的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基和/或C1-C3卤代烷基取代;
R8和R9各自独立地代表氢，包括C1-C16烷基、C1-C16烷氧基、C3-C16环烷基、C2-C6链烯基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团，它们可以任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C6亚烷基，其中可以插有氧和/或硫;
L代表氧或硫;
M代表氧或硫。
4、根据权利要求1的3-芳基吡喃酮衍生物，其中
A代表氢，卤素，包括C1-C4烷基、苯基和苄基在内的一组基团，它们可任意地被卤素取代;或是A和B一起形成一个C3-C5链烯基，其中可以任意地插入氧或硫;
B代表氢，可任意被卤素、CN、甲氧基或甲硫基取代的C1-C4烷基;或是代表包括苯基、呋喃基、噻唑基和吡啶基在内的一组基团，它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代;A和B一起形成-（CH2）3-、-（CH2）4-、-（CH2）5-、-CH2-CH（CH3）（CH2）2-、-CH2O-（CH2）2或-CH2S（CH2）2-等基团，它们均可被CF3、Cl或甲氧基取代;
X代表甲基;
Y代表甲基;
Z代表甲基;
G代表氢或COR3，其中R3代表C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
5、根据权利要求1的3-芳基吡喃酮衍生物的制备方法，其特征在于
a）为制备其中的G代表氢的化合物，使通式（Ⅱ）的羰基化合物
Figure 931176913_IMG8
其中A和B的意义如上述，与自通式（Ⅲ）的烯酮衍生的酰基卤反应
其中X、Y、Z和n的意义如上述，HaL代表卤素，反应在稀释剂存在下进行，如果合适，在一种酸接受体中进行;
b）为制备其中的G代表-COR3的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（由本方法变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅳ）的酰基卤反应
Figure 931176913_IMG10
其中，R3的意义如上述，HaL代表卤素，或
β）与通式（Ⅴ）的羧酸酐反应
Figure 931176913_IMG11
其中，R3的意义如上述，
如果合适，反应在稀释剂存在下和在酸结合剂存在下进行;
c）为了制备其中的G代表-C（L）-MR4的通式（Ⅰ）化合物（其中L代表氧），将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由本方法变式a）得到）与通式（Ⅵ）化合物反应
Figure 931176913_IMG12
其中，R4和M具有上述含义，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应;
d）为了制备其中的G代表-C（L）-MR4的通式（Ⅰ）化合物（其中L代表硫），将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由方法变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅶ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG13
其中R4和M的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应，或者
β）先与二硫化碳（CS2）、随后与通式（Ⅷ）的烷基卤反应
其中R4的意义如上述，Hal1代表卤素，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
e）为了制备其中的G代表-SO2R5的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由本方法的变式a）得到）与通式（Ⅸ）的磺酰氯反应
其中R5的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
f）为了制备其中的G代表-P（L）R6R7的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可以由方法变式a）得到）与通式（Ⅹ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG14
其中R6、R7和L的意义如上述，HaL代表卤素，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
g）为了制备其中的G代表金属离子等价物或铵离子的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由方法变式a）得到）与金属氢氧化物或胺反应;
h）为了制备其中的G代表-C（L）NR8R9的通式（Ⅰ）化合物，将其中的G代表氢的通式（Ⅰ）化合物（可由方法变式a）得到）与以下物质反应
α）与通式（Ⅺ）的化合物反应
R8-N＝C＝L （Ⅺ）
其中R8和L的意义如上述，如果合适，在稀释剂和催化剂存在下反应，或
β）与通式（Ⅻ）的化合物反应
Figure 931176913_IMG15
其中R8、R9和L的意义如上述，如果合适，在稀释剂和酸结合剂存在下反应。
6、各种农药，其特征在于，其中含有至少一种根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物。
7、杀节肢动物剂、杀线虫剂和除草剂，其特征在于，它们含有至少一种式（Ⅰ）化合物。
8、根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物用来消灭在植物保护、民用领域、卫生领域和贮存产品保护方面的害虫的应用。
9、根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物用来消灭在植物保护、民用领域、卫生领域和贮存产品保护等方面生长的节肢动物、线虫及不希望要的植物的应用。
10、在植物保护、民用范围、卫生领域和贮存产品保护等方面消灭虫害的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物作用在虫害及/或其环境上。
11、制备农药的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
12、根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物用于消灭动物的体表和体内寄生虫的应用。
13、根据权利要求1的式（Ⅰ）化合物用于制备用来消灭体表和体内寄生虫的杀虫剂的应用。
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