CN1134387C - 三联苯衍生物和液晶组合物以及液晶显示器 - Google Patents

三联苯衍生物和液晶组合物以及液晶显示器 Download PDF

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CN1134387C CNB971982112A CN97198211A CN1134387C CN 1134387 C CN1134387 C CN 1134387C CN B971982112 A CNB971982112 A CN B971982112A CN 97198211 A CN97198211 A CN 97198211A CN 1134387 C CN1134387 C CN 1134387C
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Abstract

本发明提供液晶化合物具有高电压保持率、低阈电压、这些特性几乎不随温度变化、高Δn，特别在低温下与其它液晶物质相容性好的特点；含有这种液晶化合物的液晶组合物；和应用这种液晶组合物构成的液晶显示件。液晶化合物是衍生物。化合物由通式(1)表示：其中，R表示直链或支链含1-20个碳原子的烷基，每一烷基上的彼此不相邻的任何亚甲基，可被氧原子取代；X表示卤原子，-OCF3，-OCF2H，-CF3，-CF2H或CFH2；Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6分别代表H或F，但至少Y1，Y2，Y3和Y4中两个代表F。这些化合物的任何原子可被它的同位素取代。

Description

三联苯衍生物和液晶组合物以及液晶显示器
本发明涉及新的液晶化合物和液晶组合物，更具体地讲，涉及有氟取代1，4一亚苯基的三联苯衍生物，含有这种衍生物的液晶组合物，及用这种液晶组合物构成的液晶显示器。
使用液晶化合物的液晶显示器广泛应用在如，钟，表，电子计算器，文字处理器等的显示中。(在文中，“液晶化合物”一词指呈液晶态的化合物，和不呈液晶态但作为液晶组合物组份的化合物的总称。)最近，对有高对比度和广视角特性的TFT类型显示器作了很多研究。
用于TFT的液晶组合物需要一些物理特性，如：高电压保持率，低阈电压(Vth)，这些特性几乎不随温度变化，液晶层温度范围大，与其它液晶物质有很好的相容性，及低粘度。并且，光的各向异性(Δn)强的组合物，对提高响应速度很有用。
由于这些原因，作为一种成分，构成有上述特性的液晶化合物，宁可应用氟取代基的液晶化合物。如下述：(1)日本专利公报63-13411，(2)日本专利公报63-44132，(3)日本专利公开2-233626(4)日本专利公开2-501311，(5)日本专利公开3-500413(6)日本专利公开3-504018(7)日本专利公开5-502676(8)日本专利公开6-504032(9)英国专利2257701和(10)欧洲专利439089，已经完成了许多合成方法和研究。
本发明的目的是提供液晶化合物，它具有高电压保持率、低阈电压、这些特性几乎不随温度变化、光的Δn尤其在低温下与其它液晶物质良好的相容性；及含有这种液晶化合物的液晶组合物，和应用这种液晶组合物构成的液晶显示器。
本发明人为了解决上述问题，已经作了认真的研究，并通过获得而完成了研究有上述特性的三联苯衍生物。化合物由通式(1)表示：
Figure C9719821100071
其中，R表示直链或支链含1-20个碳原子的烷基，每一烷基中彼此不相邻的任一亚甲基(-CH2-)可被氧原子取代；X表示卤原子，-OCF3，-OCF2H，-CF3，-CF2H或CFH2；Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6分别代表H或F，但Y1，Y2，Y3和Y4中至少两个代表F；其中
a)在Y1＝Y2＝F，Y3＝Y4＝H和X＝F的情况下，则Y5＝Y6＝F，
b)在Y1＝Y2＝F，Y3＝Y4＝H和X＝-CF3或-CF2H的情况下，则Y5＝Y6＝F或Y5＝Y6＝H
c)在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H和X＝-CF3的情况下，则Y5＝Y6＝F，
d)在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H和X＝F或-OCF3的情况下，则Y5＝F，
e)在Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H和X＝F的情况下，则Y5＝Y6＝F，
f)在Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H和X＝-OCF3或-CF3的情况下，则Y5＝F，
g)在Y1＝Y2＝Y3＝F，Y4＝H和X＝Cl的情况下，则Y5＝Y6＝F，
h)在Y1＝Y2＝Y3＝F，Y4＝H和X＝F，-CF3或-CF2H的情况下，则Y5＝F，
i)Y1＝Y2＝Y3＝Y4＝F和X＝Cl或-OCF3的情况下，则Y5＝F；然而，在Y1＝Y2＝F和Y3＝Y4＝H的情况下，在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H的情况下，及Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H的情况下，X≠Cl；以及构成化合物的任何原子可被它的同位素取代。
通式(1)所代表的化合物部分正常地包括在上述参考文献(6)到(10)所述的化合物中。然而，在这些参考文献中，没有列述数据，如，本发明化合物的物理特性值，没有限定或具体体现这些化合物的特性，这样，本发明没有得到提示。
通式(1)所代表的化合物可分类成如下述(a-1)到(a-6)：
R-B(F，F)-B-Q                 (a-1)
R-B(F)-B(F)-Q                (a-2)
R-B-B(F，F)-Q                (a-3)
R-B(F，F)-B(F)-Q             (a-4)
R-B(F)-B(F，F)-Q             (a-5)
R-B(F，F)-B(F，F)-Q          (a-6)
在化学式中，R定义如上，B代表1，4-亚苯基，B(F)代表3-氟-1，4-亚苯基，B(F，F)代表3，5-二氟-1，4-亚苯基，Q代表下面的基团：
Figure C9719821100081
其中Y5，Y6和X定义如上。
如上所述，化学式中，R代表直链或支链含1-20个碳原子的烷基。可例举的直链烷基有：甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，癸基，十五烷基或二十烷基。可例举的支链烷基有：异丙基，仲丁基，叔丁基，2-甲基-丁基，异戊基，异己基，3-乙基辛基，3，8-二甲基十四烷基或5-乙基-5-甲基十九烷基。并且，支链烷基可能是施光基团，有这样一个基团的化合物可用作手性搀杂剂。
在烷基中任何不相邻的亚甲基可以被氧原子取代，具体地说，可例举的烷氧基有：甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和壬烷氧基，可例举的烷氧基烷基有：甲氧甲基，甲氧乙基，甲氧丙基，甲氧丁基，甲氧戊基，甲氧辛基，乙氧甲基，乙氧乙基，乙氧丙基，乙氧己基，丙氧甲基，丙氧乙基，丙氧丙基，丙氧戍基，丁氧甲基，丁氧乙基，丁氧丁基，戍氧基甲基，戍氧基丁基，己氧基甲基，己氧基乙基，己氧基丙基，庚氧基甲基，辛氧基甲基。
尽管本发明通式(1)所代表的液晶化合物可由普通有机合成法制备，但作为实例，化合物可用下述方法轻易制备，
Figure C9719821100091
其中R，Y1-Y6和X定义如上，Xa和Xb表示卤原子。
即，如流程图(1)中所示，在三种成分的混合溶剂中：甲苯，二甲苯或类同物，醇如乙醇，和水；卤代化合物(2)和二羟基硼烷衍生物(3)可以在碱如K2CO3或Na2CO3和加催化剂如碳载钯(Pd-C)，Pd(PPh3)4或PdCl2(PPh3)2存在的情况下反应生成本发明的化合物(1)。此外，如流程图(2)中所示，卤代化合物(2)和锂的化合物如正-丁基锂或仲-丁基锂，和锌的化合物如氯化锌或溴化锌反应之后，反应物可同卤代化合物(4)反应得到上述化合物(1)。
苯环上插入取代基X，可以应用X已被预先插入的原料，或X可以容易地在熟知反应的任何步骤中插入。具体例子如下所示：(在以下的化学式中，Rx表示下面的基团)
Figure C9719821100092
其中R，和Y1-Y4定义如上。
Figure C9719821100093
                    流程图3
Figure C9719821100101
                流程图4
Figure C9719821100102
                流程图5
Figure C9719821100103
                流程图6
                流程图7其中Y5和Y6定义如上。
即，如流程图(3)所示，化合物(5)和锂的化合物，如正-丁基锂，及碘反应，得到化合物(6)。化合物(6)和三氟乙酸钠/碘化铜(G.E.Carr.等人，Journal of Chemical Society Perkin Trans Actions I，921(1988))或氟磺酰二氟乙酸酯/碘化硐(Q.Y.Chen.等人Journal of The ChemicalSociety Chemical Communications，705(1998))反应得到三氟甲基化合物(7)。
如流程图(4)所示，化合物(5)，锂的化合物，如正-丁基锂，和甲酰化剂如：N-甲酰哌啶(G.A.Olah.等人，Angewandte ChemieInternational Edition in English，20，878(1981))，N-甲酰吗啉((G.A.Olah.等人.The Journal of Organic Chemistry，49，385(1984))或二甲基甲酰胺(DMF)(G.Boss等人.，Chemich Berichte 1199(1989))反应得到化合物(8)，此反应物(8)也可同氟化剂，如三氟化二乙氨硫.(DAST)(W.J.Middleton等人.，The Journal of Organic Chemistry  40，574(1975)，S.Rozen等人.，Tetrahedron Letters， 41，111(1985)，M.Hudlicky，，Organic Reactians， 35，513(1988)，P.A.Messina等人.，Journal of Fluorine Chemistry  42，137(1989))，或三氟化吗啉代硫(K.C.Mange.等人.Journal of Flourine Chemistry， 42，405(1989))反应得到二氟甲基化合物(9)。
如流程图(5)所示，用还原剂，如硼氢化钠(SBH)，氢化锂铝(LAH)，氢化二异丁基铝(DIBAL)或双(2-甲氧乙氧基)铝钠(SBMEA)，将化合物(8)还原得到化合物(10)，化合物(10)能和氟化剂，如DAST，反应生成单氟甲基化合物(11)。
如流程图(6)所示，化合物(12)可通过一种方法，如Albert等人(Synthetic Communication，19，547(1989)，变为黄原酸酯(13)。产品化合物可用Kurohoshi等人的方法(Tetrahedron Letters， 33，29，4173(1992))氟化制成三氟甲氧基化合物(14)。
此外，如流程图(7)所示，化合物(12)在氯二氟甲烷/氢氧化钠体系中(日本专利公开3-500413)，氟化生成二氟甲氧基化合物(15)。另外，它也可用Chen等人的方法制成(The Journal of Fluorine Chemistry， 44，433(1989))。
原料卤代化合物和二羟基甲硼烷衍生物，可用众所周知的普通有机合成方法制成。如，下列简单方法。流程图8
Figure C9719821100112
流程图9其中，R，X，Xa，Y1，Y2，Y5和Y6，表示与前文所述相同的意思。
即，如流程图(8)所示，卤代化合物(17)可以由化合物(16)，和锂的化合物，如正丁基锂，和碘或溴反应生成。
如流程图(9)所示，由卤代化合物(18)和镁制成的格氏试剂，与甲硼烷衍生物，如三甲氧基甲硼烷或三异丙氧基甲硼烷反应，然后与HCI或类同物进行水解反应，二羟基甲硼烷衍生物(19)即可制成。
流程图中没有显示的通式(1)R基团上有-O-的化合物，可通过卤代化合物和醇或苯酚，在溶剂中，如二甲亚砜，DMF，1，2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃，六甲磷酸三酰胺，在碱存在的条件下，如胺基化钠(J.B.Right等人.，Journal of the American Chemical Society70，3098(1948))，碳酸钾（W.T.Olson等人.，Journal of the American Chemical Society，69，2451(1947))，三乙胺(R.L.Merker等人.，Journal of OrganicChemical，26，5180(1961))，氢氧化钠(C.Wilkins，Synthesis，1973，156)，氢氧化钾(J.Rebek等人.，The Journal of Organic Chemistry，44，1485(1979))，氢氧化钡(Kawabe等人.，The Journal of organicChemistry，37，4210(1972))和氢化钠(C.J.Stark，Tetrahedron Letters，22，2089，(1981)，K.Takai等人，Tetrahedron Letters，21，1657(1980))反应制成。
上述反应是众所周知的，如果需要，其它已知的方法也可应用。
本发明制成的液晶化合物，具有高电压保持率，低阈电压，且这些特性几乎不随温度变化，高Δn等特点，并且，这些化合物与多种液晶物质容易混合，在低温下，相溶性很好。
此外，当化合物用于液晶显示器时，通常条件下，本发明的这些液晶化合物物理上和化学上非常稳定，作为向列型液晶组合物的组份是非常出色。
本发明的化合物，可优先选作供TN、STN和TFT使用的液晶组合物的组份。
本发明的液晶组合物如下所述。本发明液晶组合物，最好含有至少一种通式(1)中所代表的化合物，0.1-99.9％(重量)，以发挥优良的特性。
更具体的讲，本发明提供的液晶组合物最终通过由作为第一组份的至少一种通式(1)所代表的化合物与根据液晶组合物的用途从通式(2)-(9)所示的多种化合物中选出的化合物混合制成。其中R1代表C1-10烷基，所述烷基中任何不相邻的亚甲基可以被氧原子或-CH＝CH-取代，且烷基中任何氢原子可以被氟原子取代；X1代表氟原子、氯原子、-OCF3，-OCF2H，-CF3，-CF2H，-CFH2，-OCF2CF2H或-OCF2CFHCF3；L1和L2独立地代表氢原子或氟原子；Z4和Z5独立地代表1，2-亚乙基，1，4-亚丁基，-COO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH＝CH-，或一共价键，环B代表反-1，4-亚环己基，1，3-二噁烷-2，5-二基或1，4-亚苯基，其氢原子可以被氟原子取代；环C代表反-1，4-亚环己基，或1，4-亚苯基，其氢原子可以被氟原子取代，此外，构成这些化合物的任何原子可以被共同位素取代。其中R2和R3独立地代表C1-10烷基，所述烷基中任何不相邻的亚甲基可以被氧原子或-CH＝CH-取代，且烷基中任何氢原子可以被氟原子取代；X2代表-CN基或-C≡C-CN；环D代表反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基，1，3-二噁烷-2，3-二基或嘧啶-2，5-二基；环E代表反-1，4-亚环己基，1.4-亚苯基，其氢原子可以被氟原子取代，或嘧啶-2，5-二基；环F代表反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6代表1，2-亚乙基，-COO-或一共价键；L3，L4和L5独立地代表氢原子或氟原子；b，c和d独立地代表0或1，此外，构成这些化合物的任何原子可以被其同位素取代。其中R4和R5独立地代表C1-10烷基，所述烷基中任何不相邻的亚甲基可以被氧原子或-CH＝CH-取代，且烷基中的任何氢原子可以被氟原子取代；环G，环I和环J独立地代表反-1，4-亚环己基，嘧啶-2，5-二基，或1，4-亚苯基，其氢原子可以被氟原子取代；Z7和Z8独立地代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-，-CH＝CH-或一共价键；此外，构成这些化合物的任何原子可以被共同位素取代。
在本发明液晶组合物中，作为优先选用的具体化合物由通式(2)-(4)所示，下列化合物为示例。
Figure C9719821100151
Figure C9719821100161
Figure C9719821100171
Figure C9719821100191
Figure C9719821100201
Figure C9719821100221
Figure C9719821100231
其中R1和X1定义如上。
通式(2)-(4)所示的化合物具有正向介电各向异性值，优良的热及化学稳定性，尤其适用制备TFT使用的液晶组合物，它需高可靠性，如高电压保持率和高电阻率。
为制备用于TFT的液晶组合物，通式(2)-(4)所示的化合物的量相对于液晶组合物总重量为0.1％-99.9％(重量)，较好的是10％到97％(重量)，最好是40％到95％(重量)。为调节粘度，还可含有通式(7)-(9)所示的化合物。
通式(2)-(4)所示的化合物也可用于制备STN和TN的液晶组合物，化合物的量优选50％(重量)或以下。
对于通式(5)或(6)所示的化合物，最好使用下述化合物。
Figure C9719821100251
Figure C9719821100261
Figure C9719821100271
其中，R2，R3和X2定义如上。
通式(5)或(6)所示的化合物，具有高正向介电各向异性值，尤其适用于降低液晶组合物的阈电压。举例来说，通过提高清亮点，化合物还用于调节光学各向异性值，扩大向列范围。而且，化合物用作制备供STN和TN的液晶组合物，改善了它们的电压传递相关曲线的陡度。
通式(5)或(6)所示的化合物，尤其适用为STN和TN制备的液晶组合物。
当通式(5)或(6)所示的化合物的量增大时，液晶组合物的阈电压降低，粘度增大。因此，只要液晶组合物的粘度满足要求，使用大量的这种化合物对低电压操作有益。用于制备STN或TN的液晶组合物的通式(5)或(6)所示的化合物的量可在0.1％到99.9％(重量)范围内，较好的是10％-97％(重量)，最好的是40％-95％(重量)。
通式(7)-(9)所示的较好的化合物举例如下。
Figure C9719821100301
Figure C9719821100311
其中，R4和R5定义如上。
通式(7)-(9)所示的化合物具有小的介电各向异性绝对值，它们是几乎不带电的。通式(7)所示的化合物主要用于调节粘度和光学各向异性值。通过提高清亮点或调节光各向异性值，通式(8)或(9)表示的化合物主要用于扩大向列范围。
提高通式(7)-(9)所示化合物的量，可使液晶组合物的阈电压提高，粘度降低。因此，只要液晶组合物阈电压满足需要，优选使用大量的这种化合物。在制备TFT的液晶组合物时，通式(7)-(9)所示化合物的量，较好的是40％(重量)或更少，最好的是35％(重量)或更少。在制备STN和TN液晶组合物时，它较好的量是占重量百分比的70％或更少，更好的是占重量百分比的60％或更少。
此外，在本发明中，除在特殊场合，如供OCB(光学补偿双折射)模式的液晶组合物之外，在本发明的液晶组合物中通常加入一种旋光化合物，通过减少液晶组合物中螺旋结构的形成，以调节所需扭曲角度和防止反向扭曲。为上述目的，虽然任何公知的旋光化合物可用于本发明，但作为优选的化合物，可列举下述旋光化合物：
在本发明的液晶组合物中，通过加入这些旋光化合物调节螺距。对TFT和TN液晶组合物，螺距最好调节在40-200μm范围内；对STN液晶组合物，螺距最好调节在6-20μm范围内；在双稳TN模式中，螺距最好调节在1.5-4μm范围内。为调节螺距对温度的依从关系，可能会加入两种或两种以上的旋光化合物。
本发明的液晶组合物可由熟知的多种方法制成。通常，应用多种化合物在高温下互溶的方法。
而且，通过加入二色性染剂，如部花青，苯乙烯基，偶氮基，甲亚胺化合物，氧化偶氮基，喹酞酮，蒽醌和四氮杂苯类染料，本发明液晶组合物可用于宾-主模式。此外，组合物可用于由微胶囊封装向列液晶制成的NCAP，或用于由聚合物网络液晶件(PNLCD)代表的聚合物分散液晶件(DDLCD)，它的三维网络结构聚合体是在液晶内制备。还有，液晶组合物可用于电子控制双折射(ECB)模式，或动态散射(DS)模式。
下面列举含本发明化合物的液晶组合物。并且，在列举的组合物实例和下文所述工作实例中的化合物由简单的符号表示，这些符号与下列表格中的表示规则一致，化合物的数目与下面例子中的数目相同。在组合物实例和工作实例中，除了提前说明之外，“％”为重量百分比。
       Rc-Aa-Za-------------Zn-Ao-Rd
  左端基    Rc
  CaH2a+1-                                 a-CaH2a+1O-                               aO-CaH2a+1OCbH2b-                       aOb-CaH2a+1OCbH2bO-                     aObO-Ca-1H2(a-1)+1C(CbH2b+1)HCcH2c-     a(b)c-CFH2Ca-1H2(a-1)-                        Fa-CF2HCa-1H2(a-1)-                       FFa-CF3Ca-1H2(a-1)-                       FFFa-CFH2Ca-1H2(a-1)O-                      FaO-CFH2Ca-1H2(a-1)OCbH2b-              FaOb-CaH2a+1CFHCbH2b-                   a(F)b-CaH2a+1CF2CbH2b-                 a(FF)b-CaH2a+1CH＝CHCbH2b-                  aVb-CaH2a+1CH＝CHCbH2bCH＝CHCcH2c-   aVbVc-CaH2a+1CH＝CHCbH2bOCcH2c-        aVbOc-CaH2a+1OCbH2bCH＝CHCcH2c-         aObVc-CFH2Ca-1H2(a-1)CH＝CHCbH2b-         FaVb-FFC＝CHCaH2a-                         FFVa-F(CN)C＝CHCaH2a-                      FCVa-
  键接基团  Za～Zn
  -(CH2)a-                                 a-CH2O-                                 CH2O-OCH2-                                  OCH2-C3H6O-                             C3H6O-OC3H6-                              OC3H6-COO-                                       E-C≡C-                                      T-CH＝CH-                                    V-CF2O-                                  CF2O-OCF2-                                  OCF2
Figure C9719821100371
组合物实施例13-BB(F，F)B(F，F)-F                             (化合物No.26)  5.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F                             (化合物No.14)  5.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-F                             (化合物No.54)  5.0％1V2-BEB(F，F)-C                                                5.0％3-HB-C                                           25.0％1-BTB-3                                          5.0％3-HH-4                                           11.0％3-HHB-1                                          6.0％3-HHB-3                                          9.0％3-H2BTB-2                                        4.0％3-H2BTB-3                                        4.0％3-H2BTB-4                                        4.0％3-HB(F)TB-2                                      6.0％3-HB(F)TB-3                                      6.0％组合物实施例23-BB(F，F)B(F)-OCF3             (化合物No.1)    6.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-CL             (化合物No.57)   6.0％V2-HB-C                                          12.0％1V2-HB-C                                         12.0％3-HB-C                                           12.0％3-HB(F)-C                                        5.0％2-BTB-1                                          2.0％3-HH-4                                           8.0％3-HH-VFF                                         6.0％2-HHB-C                                          3.0％3-HHB-C                                          6.0％3-HB(F)TB-2                                      8.0％3-H2BTB-2                                        5.0％3-H2BTB-3                                        5.0％3-H2BTB-4                                        4.0％组合物实施例33-BB(F，F)B(F)-OCF3             (化合物No.1)    5.0％3O1-BEB(F)-C                                     15.0％4O1-BEB(F)-C                                     13.0％5O1-BEB(F)-C                                     13.0％2-HHB(F)-C                                       15.0％3-HHB(F)-C                                       15.0％3-HB(F)TB-2                                      4.0％3-HB(F)TB-3                                      4.0％3-HB(F)TB-4                                      4.0％3-HHB-1                                          8.0％3-HHB-O1                                         4.0％组合物实施例43-B(F)B(F)B(F，F)-F       (化合物No.14)          4.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-CL      (化合物No.57)          4.0％5-PyB-F                                          4.0％3-PyB(F)-F                                       4.0％2-BB-C                                           5.0％4-BB-C                                           4.0％5-BB-C                                           5.0％2-PyB-2                                          2.0％3-PyB-2                                          2.0％4-PyB-2                                          2.0％6-PyB-O5                                         3.0％6-PyB-O6                                         3.0％6-PyB-O7                                         3.0％6-PyB-O8                                         3.0％3-PyBB-F                                         6.0％4-PyBB-F                                         6.0％5-PyBB-F                                         6.0％3-HHB-1                                          6.0％3-HHB-3                                          8.0％2-H2BTB-4                                   5.0％3-H2BTB-2                                   5.0％3-H2BTB-3                                   5.0％3-H2BTB-4                                   5.0％组合物实施例53-B(F)B(F)B(F，F)-F     (化合物No.14)       10.0％3-BB(F，F)B(F)-OCF3    (化合物No.1)        4.0％3-DB-C                                      10.0％2-BEB-C                                     12.0％3-PyB(F)-F                                  6.0％3-HEB-O4                                    8.0％4-HEB-O2                                    6.0％5-HEB-O1                                    6.0％3-HEB-O2                                    5.0％5-HEB-O2                                    4.0％5-HEB-5                                     5.0％4-HEB-5                                     5.0％1O-BEB-2                                    4.0％3-HHB-1                                     6.0％3-HHEBB-C                                   3.0％3-HBEBB-C                                   3.0％5-HBEBB-C                                   3.0％组合物实施例63-B(F)B(F，F)B(F)-CFH2  (化合物No.71)      3.0％3-B B(F，F)B(F，F)-F     (化合物No.26)      4.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-F      (化合物No.54)      4.0％3-HB-C                                      18.0％1O1-HB-C                                    10.0％3-HB(F)-C                                   10.0％2-PyB-2                                         2.0％3-PyB-2                                         2.0％4-PyB-2                                         2.0％1O1-HH-3                                        3.0％2-BTB-O1                                        3.0％3-HHB-1                                         7.0％3-HHB-F                                         4.0％3-HHB-O1                                        4.0％3-HB-O2                                         8.0％3-H2BTB-2                                       3.0％3-H2BTB-3                                       3.0％2-PyBH-3                                        4.0％3-PyBH-3                                        3.0％3-PyBB-2                                        3.0％组合物实施例73-B(F)B(F)B(F，F)-OCF2H   (化合物No.18)        5.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-CF2H    (化合物No.22)        4.0％3O1-BEB(F)-C                                    12.0％1V2-BEB(F，F)-C                                 10.0％3-HH-EMe                                        10.0％3-HB-O2                                         18.0％7-HEB-F                                         2.0％3-HHEB-F                                        2.0％5-HHEB-F                                        2.0％3-HBEB-F                                        4.0％2O1-HBEB(F)-C                                   2.0％3-HB(F)EB(F)-C                                  2.0％3-HBEB(F，F)-C                                  2.0％3-HHB-F                                         4.0％3-HHB-O1                                    4.0％3-HHB-3                                     13.0％3-HEBEB-F                                   2.0％3-HEBEB-1                                   2.0％组合物实施例83-B(F)B(F)B(F，F)-F    (化合物No.14)        5.0％5-BEB(F)-C                                  5.0％V-HB-C                                      11.0％5-PyB-C                                     6.0％4-BB-3                                      6.0％3-HH-2V                                     10.0％5-HH-V                                      11.0％V-HHB-1                                     7.0％V2-HHB-1                                    15.0％3-HHB-1                                     9.0％1V2-HBB-2                                   10.0％3-HHEBH-3                                   5.0％组合物实施例93-BB(F，F)B(F，F)-F    (化合物No.26)        4.0％2O1-BEB(F)-C                                5.0％3O1-BEB(F)-C                                12.0％5O1-BEB(F)-C                                4.0％1V2-BEB(F，F)-C                             16.0％3-HB-O2                                     10.0％3-HH-4                                      3.0％3-HHB-F                                     3.0％3-HHB-1                                     8.0％3-HHB-O1                                    4.0％3-HBEB-F                                    4.0％3-HHEB-F                                        7.0％5-HHEB-F                                        7.0％3-H2BTB-2                                       4.0％3-H2BTB-3                                       4.0％3-HB(F)TB-2                                     5.0％组合物实施例103-B(F)B(F，F)B(F)-F        (化合物No.54)        8.0％2-BEB-C                                         12.0％3-BEB-C                                         4.0％4-BEB-C                                         6.0％3-HB-C                                          20.0％3-HEB-O4                                        12.0％4-HEB-O2                                        8.0％5-HEB-O1                                        8.0％3-HEB-O2                                        6.0％5-HEB-O2                                        5.0％3-HHB-1                                         7.0％3-HHB-O1                                        4.0％组合物实施例113-B(F)B(F，F)B(F)-CL     (化合物No.57)          5.0％2-BEB-C                                         10.0％5-BB-C                                          12.0％7-BB-C                                          7.0％1-BTB-3                                         7.0％2-BTB-1                                         5.0％1O-BEB-2                                        10.0％1O-BEB-5                                        12.0％2-HHB-1                                         4.0％3-HHB-F                                         4.0％3-HHB-1                                         7.0％3-HHB-O1                                        4.0％3-HHB-3                                         13.0％组合物实施例123-BB(F，F)B(F)-OCF3          (化合物No.1)      7.0％2-HHB(F)-F                                      17.0％3-HHB(F)-F                                      17.0％5-HHB(F)-F                                      16.0％2-H2HB(F)-F                                     10.0％3-H2HB(F)-F                                     5.0％5-H2HB(F)-F                                     10.0％2-HBB(F)-F                                      6.0％3-HBB(F)-F                                      6.0％5-HBB(F)-F                                      6.0％组合物实施例133-BB(F，F)B(F)-OCF3          (化合物No.1)      3.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-CL          (化合物No.57)     3.0％7-HB(F)-F                                       5.0％5-H2B(F)-F                                      5.0％3-HB-O2                                         10.0％3-HH-4                                          5.0％2-HHB(F)-F                                      10.0％3-HHB(F)-F                                      10.0％5-HHB(F)-F                                      10.0％3-H2HB(F)-F                                     5.0％2-HBB(F)-F                                      3.0％3-HBB(F)-F                                      3.0％2-H2BB(F)-F                                     5.0％3-H2BB(F)-F                                     6.0％3-HHB-1                                    8.0％3-HHB-O1                                   5.0％3-HHB-3                                    4.0％
组合物实施例143-BB(F，F)B(F，F)-F        (化合物No.26)   8.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F        (化合物No.14)   8.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-OCF2H   (化合物No.18)   5.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-CF2H    (化合物No.22)   5.0％7-HB(F，F)-F                               3.0％3-HB-O2                                    7.0％2-HHB(F)-F                                 10.0％3-HHB(F)-F                                 10.0％5-HHB(F)-F                                 10.0％2-HBB(F)-F                                 9.0％3-HBB(F)-F                                 9.0％2-HBB-F                                    4.0％3-HBB-F                                    4.0％5-HBB-F                                    3.0％3-HBB(F，F)-F                              5.0％
组合物实施例153-BB(F，F)B(F，F)-F     (化合物No.26)      4.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F     (化合物No.14)      4.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-F     (化合物No.54)      4.0％7-HB(F，F)-F                               4.0％3-H2HB(F，F)-F                             12.0％4-H2HB(F，F)-F                             10.0％5-H2HB(F，F)-F                             10.0％3-HHB(F，F)-F                              10.0％4-HHB(F，F)-F                              5.0％3-HH2B(F，F)-F                              15.0％5-HH2B(F，F)-F                              10.0％3-HBB(F，F)-F                               12.0％组合物实施例163-B(F)B(F)B(F，F)-F        (化合物No.14)    5.0％3-BB(F，F)B(F)-OCF3       (化合物No.1)     5.0％3-BB(F，F)B(F，F)-F        (化合物No.26)    5.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-F        (化合物No.54)    3.0％7-HB(F，F)-F                                5.0％3-H2HB(F，F)-F                              12.0％3-HHB(F，F)-F                               10.0％3-HBB(F，F)-F                               10.0％3-HHEB(F，F)-F                              10.0％4-HHEB(F，F)-F                              3.0％5-HHEB(F，F)-F                              3.0％3-HBEB(F，F)-F                              5.0％5-HBEB(F，F)-F                              3.0％3-HDB(F，F)-F                               15.0％3-HHBB(F，F)-F                              6.0％
组合物实施例173-BB(F，F)B(F)-OCF3     (化合物No.1)       7.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F      (化合物No.14)      7.0％3-HB-CL                                     10.0％5-HB-CL                                     4.0％7-HB-CL                                     4.0％1O1-HH-5                                    5.0％2-HBB(F)-F                                  8.0％3-HBB(F)-F                                  8.0％4-HHB-CL                                    8.0％5-HHB-CL                                    8.0％3-H2HB(F)-CL                                4.0％3-HBB(F，F)-F                               10.0％5-H2BB(F，F)-F                              9.0％3-HB(F)VB-2                                 4.0％3-HB(F)VB-3                                 4.0％
组合物实施例183-B(F)B(F)B(F，F)-F       (化合物No.14)     4.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-OCF2H  (化合物No.18)     4.0％3-BB(F，F)B(F)-OCF3      (化合物No.1)      5.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-CL      (化合物No.57)     5.0％3-HHB(F，F)-F                               9.0％3-H2HB(F，F)-F                              8.0％4-H2HB(F，F)-F                              8.0％3-HBB(F，F)-F                               21.0％5-HBB(F，F)-F                               10.0％3-H2BB(F，F)-F                              10.0％5-HHBB(F，F)-F                              3.0％3-HH2BB(F，F)-F                             3.0％5-HHEBB-F                                   2.0％1O1-HBBH-4                                  4.0％1O1-HBBH-5                                  4.0％
组合物实施例193-B(F)B(F，F)B(F)-CL       (化合物No.57)    2.0％3-BB(F，F)B(F，F)-F        (化合物No.26)    2.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F        (化合物No.1 4)   2.0％3-BB(F，F)B(F)-OCF3       (化合物No.1)     2.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-OCF2H   (化合物No.18)    2.0％5-HB-F                                      12.0％6-HB-F                                          9.0％7-HB-F                                          7.0％2-HHB-OCF3                                     7.0％3-HHB-OCF3                                     11.0％4-HHB-OCF3                                     7.0％5-HHB-OCF3                                     5.0％3-HH2B-OCF3                                    4.0％5-HH2B-OCF3                                    4.0％3-HHB(F，F)-OCF3                               5.0％3-HBB(F)-F                                      10.0％3-HH2B(F)-F                                     3.0％3-HB(F)BH-3                                     3.0％5-HBBH-3                                        3.0％
组合物实施例203-B(F)B(F，F)B(F)-F         (化合物No.54)       5.0％3-BB(F，F)B(F)-OCF3        (化合物No.1)        2.0％3-B(F)B(F，F)B(F)-CFH2     (化合物No.71)       2.0％5-H4HB(F，F)-F                                  7.0％5-H4HB-OCF3                                    13.0％3-H4HB(F，F)-CF3                               8.0％5-H4HB(F，F)-CF3                               8.0％3-HB-CL                                         6.0％5-HB-CL                                         4.0％2-H2BB(F)-F                                     5.0％3-H2BB(F)-F                                     10.0％5-HVHB(F，F)-F                                  5.0％3-HHB-OCF3                                     5.0％3-H2HB-OCF3                                    5.0％V-HHB(F)-F                                      5.0％5-HHEB-OCF3                              2.0％3-HBEB(F，F)-F                            5.0％5-HH-V2F                                  3.0％
组合物实施例213-B(F)B(F，F)B(F)-CL      (化合物No.57)   3.0％3-BB(F，F)B(F，F)-F       (化合物No.26)   3.0％3-B(F)B(F)B(F，F)-F       (化合物No.14)   3.0％2-HHB(F)-F                                2.0％3-HHB(F)-F                                2.0％5-HHB(F)-F                                2.0％2-HBB(F)-F                                6.0％3-HBB(F)-F                                6.0％5-HBB(F)-F                                10.0％2-H2BB(F)-F                               9.0％3-H2BB(F)-F                               9.0％3-HBB(F，F)-F                             25.0％5-HBB(F，F)-F                             10.0％1O1-HBBH-4                                5.0％1O1-HBBH-5                                5.0％
下面的实例更具体地阐述了本发明。在每一实例中，C表示晶体，SA表示近晶A相，SB表示近晶B相，SX表示相结构处于离析状态的近晶相，N表示向列相，Iso表示各向同性相，相转变温度单位为摄氏度(℃)。实例1
制备4”-丙基-2’，6’，3’-三氟-3-氟-4-三氟甲氧基-三联苯(在通式(1)中，R是C3H7；Y1，Y2和Y6是H；Y3，Y4和Y5分别是F；X是-OCF3)(化合物No.1)
步骤1：制备4’-丙基-3，5-二氟-4-碘联苯
向4’-丙基-3，5-二氟联苯40.0克(0.17mol)于250ml四氢呋喃的溶液中，逐滴加入160ml(0.25mol)正丁基锂，滴加的速度要保持体系温度为-60℃或更低，并在该温度下搅拌一小时。然后，将78.7克(0.31mol)碘于300ml四氢呋喃的溶液逐滴加入，保持-60℃或更低，再将混合物在该温度下搅拌一小时。
向反应溶液，逐滴加入200ml 1N HCl后，用200ml庚烷萃取混合物。所得有机层用稀NaHCO3溶液洗三次，再用水洗三次，然后在无水硫酸镁上干燥。减压蒸馏掉溶剂，残余物用硅胶柱色谱提纯(洗脱剂：庚烷)，蒸馏掉溶剂后，得到黄色的油状物，这种油状物在乙醇中再结晶，得到4’-丙基-3，5-二氟-4-碘联苯41.5克。(产率：67.4％)
步骤2：制备4”-丙基-2’，6’，3’-三氟-3-氟-4-三氟甲氧基三联苯
4.0克(11.2mmol)上述步骤得到的4’-丙基-3，5-二氟-4-碘联苯，3.0克(14.5mmol)二羟基(3-氟-4-三氟甲氧基苯)甲硼烷，3.1克(22.3mmol)的K2CO3和0.4克5％的Pd-C，与30ml甲苯/乙醇/水(1/1/1)的混合溶剂的混合物，加热回流10小时。然后将Pd-C过滤掉后，用100mi甲苯萃取混合物。得到的有机层用水洗三次，然后在无水硫酸镁上干燥。减压蒸馏掉溶剂，残余物用硅胶柱色谱提纯(洗脱剂：庚烷)，得到粗制4”-丙基-2’，6’，3’-三氟-3-氟-4-三氟甲氧基三联苯4.0克。化合物在乙醇/乙酸乙酯(9∶1)混合溶剂中再结晶，得到该化合物2.1克(产率：47.1％)。
化合物显示液晶相，转变温度：
C：61.3-61.6，SA：80.4-80.6，Iso
光谱数据支持结构
质谱分析：410(M+)
1H-NMR(CDCl3，TMS内部标准)
  δ(ppm)
  0.97(t，3H)
  1.52-1.81(m，2H)
  2.65(t，2H)
  7.18-7.56(m，9H)
在下文中将会叙述，使用本发明化合物作为液晶组合物组份的实例。在每个应用实例中，NI代表向列相-各向同性相的转变温度(℃)，Δε代表介电各向异性值，Δn代表光的各向异性值，η代表粘度(mPa·s)，Vth代表阈电压(V)。
而且，η是在20℃测量，Δε，Δn和Vth分别在25℃测量。
实例2(应用实例1)
液晶组合物(A)含有下列氰苯基环己烷类液晶化合物：
     4-(反-丙基环己基)苄腈       24％
     4-(反-戍基环己基)苄腈       36％
     4-(反-庚基环己基)苄腈       25％
     4-(反-庚基环己基)-4-氰联苯  15％
     液晶组合物(A)具有下列物理特性：
     NI：71.7，Δε：11.0，Δn：0.137，η：26.7，Vth：1.78
液晶组合物(B)含有85％的液晶组合物(A)和15％的实例1中得到的4”-丙基-2’，6’，3’-三氟-3-氟-4-三氟甲氧基三联苯(化合物No.1)，
     液晶组合物(B)具有下列物理特性：
     Δε：12.9，Δn：0.144，η：31.3，Vth：1.51
尽管液晶组合物(B)置于-20℃的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例3(应用实例2)
用实例1中所述同样的方法，可合成下列化合物。并且，用实例2中所述同样的方法测得物理特性值。
化合物    No.2：5-B(F，F)BB(F，F)-F
化合物    No.3：2-B(F，F)BB(F，F)-OCF3
化合物    No.4：4-B(F，F)BB(F)-OCF3
化合物    No.5：1-B(F，F)BB-OCF3
化合物    No.6：10-B(F，F)BB(F，F)-OCF2H
化合物    No.7：3-B(F，F)BB(F)-OCF2H
化合物    No.8：6-B(F，F)BB-OCF2H
化合物    No.9：5-B(F，F)BB(F，F)-CF3
化合物    No.10：4O-B(F，F)BB-CF3
化合物    No.11：7-B(F，F)BB(F，F)-CF2H
化合物    No.12：3O1-B(F，F)BB-CF2H
化合物    No.13：20-B(F，F)BB(F)-CFH2
化合物    No.14：3-B(F)B(F)B(F，F)-F
Δε：11.9，Δn：0.140，η：27.1
化合物    No.15：4-B(F)B(F)B(F)-F
化合物    No.16：5-B(F)B(F)B(F，F)-OCF3
化合物    No.17：6-B(F)B(F)B(F)-OCF3
化合物    No.18：3-B(F)B(F)B(F，F)-OCF2H
Δε：13.3，Δn：0.140，η：30.1
化合物    No.19：1-B(F)B(F)B(F)-OCF2H
化合物    No.20：2-B(F)B(F)B-OCF2H
化合物    No.21：5-B(F)B(F)B(F，F)-CF3
化合物    No.22：3-B(F)B(F)B(F，F)-CF2H
化合物    No.23：7-B(F)B(F)B(F)-CF2H
化合物    No.24：12-B(F)B(F)B-CF2H
化合物    No.25：1O3O-B(F)B(F)B(F，F)-CFH2
化合物    No.26：3-BB(F，F)B(F，F)-F
Δε：13.4，Δn：0.141，η：34.3
化合物    No.27：3-BB(F，F)B(F，F)-OCF3
Δε：13.5，Δn：0.141，η：34.0
化合物    No.28：3-BB(F，F)B(F)-OCF3
Δε：13.5，Δn：0.142，η：34.0
化合物    No.29：3-BB(F，F)B(F，F)-OCF2H
化合物    No.30：5-BB(F，F)B(F)-OCF2H
化合物    No.31：7-BB(F，F)B-OCF2H化合物    No.32：9-BB(F，F)B(F，F)-CF3化合物    No.33：3-BB(F，F)B(F)-CF3Δε：13.5，Δn：0.142，η：34.0化合物    No.34：2-BB(F，F)B(F，F)-CFH2化合物    No.35：4-BB(F，F)B(F)-CF2H化合物    No.36：6-BB(F，F)B-CF2H化合物    No.37：1O5-BB(F，F)B(F)-CFH2化合物    No.38：3-B(F，F)B(F)B(F，F)-F化合物    No.39：5-B(F，F)B(F)B(F)-F化合物    No.41：3-B(F，F)B(F)B(F，F)-CL化合物    No.42：5-B(F，F)B(F)B(F，F)-OCF3化合物    No.43：4-B(F，F)B(F)B(F)-OCF3化合物    No.44：12O1-B(F，F)B(F)B-OCF3化合物    No.45：2-B(F，F)B(F)B(F，F)-OCF2H化合物    No.46：3-B(F，F)B(F)B(F)-OCF2H化合物    No.47：6-B(F，F)B(F)B-OCF2H化合物    No.48：10-B(F，F)B(F)B(F，F)-CF3化合物    No.49：3-B(F，F)B(F)B(F)-CF3Δε：14.1，Δn：0.137，η：30.9化合物    No.50：5O1O-B(F，F)B(F)B(F，F)-CF2H化合物    No.51：7O-B(F，F)B(F)B(F)-CF2H化合物    No.52：4-B(F，F)B(F)B(F，F)-CFH2化合物    No.53：5-B(F)B(F，F)B(F，F)-F化合物    No.54：3-B(F)B(F，F)B(F)-FΔε：12.8，Δn：0.141，η：29.3化合物    No.55：4-B(F)B(F，F)B-F化合物    No.56：6-B(F)B(F，F)B(F，F)-CL化合物    No.57：3-B(F)B(F，F)B(F)-CLΔε：13.3，Δn：0.148，η：33.4化合物    No.58：14-B(F)B(F，F)B-CL化合物    No.59：2-B(F)B(F，F)B(F，F)-OCF3化合物    No.60：6-B(F)B(F，F)B(F)-OCF3化合物    No.61：1O-B(F)B(F，F)B-OCF3化合物    No.62：7-B(F)B(F，F)B(F，F)-OCF2H化合物    No.63：3-B(F)B(F，F)B(F)-OCF2H化合物    No.64：3-B(F)B(F，F)B-OCF2H化合物    No.65：5-B(F)B(F，F)B(F，F)-CF3化合物    No.66：9-B(F)B(F，F)B(F)-CF3化合物    No.67：2O2-B(F)B(F，F)B-CF3化合物    No.68：4-B(F)B(F，F)B(F，F)-CF2H化合物    No.69：5-B(F)B(F，F)B(F)-CF2H化合物    No.70：5-B(F)B(F，F)B-CF2H化合物    No.71：3-B(F)B(F，F)B(F)-CFH2化合物    No.72：4-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-F化合物    No.73：5-B(F，F)B(F，F)B(F)-F化合物    No.74：5O-B(F，F)B(F，F)B-F化合物    No.75：3-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-CL化合物    No.76：5-B(F，F)B(F，F)B(F)-CL化合物    No.77：3-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-OCF3Δε：15.3，Δn：0.140，η：31.8化合物    No.78：1-B(F，F)B(F，F)B(F)-OCF3化合物    No.79：2-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-OCF2H化合物    No.80：3-B(F，F)B(F，F)B(F)-OCF2H化合物    No.81：4-B(F，F)B(F，F)B-OCF2H化合物    No.82：5-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-CF3化合物    No.83：6-B(F，F)B(F，F)B(F)-CF3化合物    No.84：7-B(F，F)B(F，F)B-CF3化合物    No.85：2-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-CF2H  化合物    No.86：3-B(F，F)B(F，F)B(F)-CF2H化合物    No.87：5-B(F，F)B(F，F)B-CF2H化合物    No.88：1O3-B(F，F)B(F，F)B(F，F)-CF2H实例4(应用实例3)
上述组合物实例1的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：83.8，Δε：10.5，Δn：0.159，η：23.9，Vth：1.48
尽管液晶组合物置于-20℃的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例5(应用实例4)
上述组合物实例2的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：86.3，Δε：9.7，Δn：0.163，η：23.1，Vth：1.85
尽管液晶组合物置于-20℃的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例6(应用实例5)
上述组合物实例3的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：93.3，Δε：30.3，Δn：0.152，η：87.2，Vth：0.95
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例7(应用实例6)
上述组合物实例4的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：83.6，Δε：7.1，Δn：0.199，η：37.4，Vth：2.12
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例8(应用实例7)
上述组合物实例5的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：66.6，Δε：11.5，Δn：0.132，η：40.3，Vth：1.30
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例9(应用实例8)
上述组合物实例6的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：74.3，Δε：10.3，Δn：0.144，η：24.4，Vth：1.23
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例10(应用实例9)
上述组合物实例7的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：77.5，Δε：22.5，Δn：0.118，η：22.5，Vth：1.17
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例11(应用实例10)
上述组合物实例8的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：93.5，Δε：6.2，Δn：0.121，η：18.1，Vth：1.74
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例12(应用实例11)
上述组合物实例9的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：83.8，Δε：29.2，Δn：0.140，η：42.7，Vth：0.76
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例13(应用实例12)
上述组合物实例10的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：59.4，Δε：10.9，Δn：0.118，η：28.7，Vth：1.18
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例14(应用实例13)
上述组合物实例11的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：67.3，Δε：7.5，Δn：0.160，η：24.1，Vth：1.52
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例15(应用实例14)
上述组合物实例12的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：98.5，Δε：6.2，Δn：0.097，η：26.6，Vth：2.01
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例16(应用实例15)
上述组合物实例13的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：87.1，Δε：4.3，Δn：0.097，η：19.7，Vth：2.44
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例17(应用实例16)
上述组合物实例14的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：75.2，Δε：10.5，Δn：0.128，η：28.7，Vth：1.29
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例18(应用实例17)
上述组合物实例15的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：67.6，Δε：10.9，Δn：0.092，η：30.2，Vth：1.22
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例19(应用实例18)
上述组合物实例16的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：67.4，Δε：15.7，Δn：0.105，η：37.8，Vth：1.05
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例20(应用实例19)
上述组合物实例17的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：86.3，Δε：7.4，Δn：0.138，η：22.1，Vth：1.92
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例21(应用实例20)
上述组合物实例18的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：90.5，Δε：12.0，Δn：0.134，η：37.7，Vth：1.14
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例22(应用实例21)
上述组合物实例19的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：81.4，Δε：6.3，Δn：0.098，η：16.9，Vth：1.98
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例23(应用实例22)
上述组合物实例20的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：63.1，Δε：9.9，Δn：0.096，η：27.5，Vth：1.34
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。实例24(应用实例23)
上述组合物实例21的液晶组合物的物理特性值如下：
NI：92.4，Δε：8.8，Δn：0.142，η：37.4，Vth：1.64
尽管液晶组合物置于-20C的冷藏器中，60天后，没有发现近晶相和晶体沉积的现象。
本发明的液晶化合物具有高电压保持率、低阈电压、这些特性几乎不随温度变化、高Δn等特点，并且这些化合物与其它液晶物质的相溶性得到提高。而且，通过选择取代基，本发明的液晶化合物，可提供具有必要物理特性的新型液晶组合物。
因此，新型液晶组合物具有高电压保持率、这种特性几乎不随温度变化、低阈电压、适当的Δn和Δε、稳定、与其它液晶物质有良好的相溶性等特点。这种新型液晶组合物可由应用本发明的液晶化合物作组份提供，并且可提供使用本发明的液晶组合物构成的液晶显示器。

Claims (16)

1.由通式(1)表示三联苯衍生物：
Figure C9719821100021
其中，R表示直链或支链含1-20个碳原子的烷基，每一烷基上的彼此不相邻的任何亚甲基(-CH2-)，可被氧原子取代；X表示卤原子，-OCF3，-OCF2H，-CF3，-CF2H或CFH2；Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6分别代表H或F，但至少Y1，Y2，Y3和Y4中的两个代表F；Y1和Y2中至少其一代表H，Y5和Y6中至少其一代表F；其中c)在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H和X＝-CF3的情况下，则Y5＝Y6＝F，d)在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H和X＝F或-OCF3的情况下，则Y5＝F，e)在Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H和X＝F的情况下，则Y5＝Y6＝F，和f)在Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H和X＝-OCF3或-CF3的情况下，则Y5＝F，然而，在Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H的情况下，在Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H的情况下，X≠Cl；构成化合物的任何原子可被它的同位素取代。
2.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y1＝Y3＝F，Y2＝Y4＝H，X＝-OCF2或-CF2H。
3.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y1＝Y3＝Y5＝Y6＝F，Y2＝Y4＝H，X＝-CF3。
4.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y1＝Y3＝Y5＝F，Y2＝Y4＝H，X＝F或-OCF3。
5.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y3＝Y4＝F，Y1＝Y2＝H，X＝-OCF2H或-CF2H。
6.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y3＝Y4＝Y5＝Y6＝F，Y1＝Y2＝H，X＝F。
7.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y3＝Y4＝Y5＝F，Y1＝Y2＝H，X＝-OCF3或-CF3。
8.根据权利要求1的三联苯衍生物中，Y1＝Y3＝Y4＝F，Y2＝H。
9.一种液晶组合物，其特征在于，它含有至少一种权利要求1-8的任一项所述的三联苯衍生物。
10.一种液晶组合物，其特征在于，它含有选自权利要求1-8任一项所述衍生物中的至少一种衍生物作为它的第一组份；选自通式(2)，(3)或(4)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第二组份，
Figure C9719821100031
其中，R1代表含1-10个碳原子的烷基，所述烷基中不相邻的任何亚甲基可被氧原子或-CH＝CH-取代，烷基中的任何氢原子可被氟原子取代；X1代表氟原子，氯原子，-OCF3，-OCF2H，-CF3，-CF2H，-CFH2，-OCF2CF2H或-OCF2CFHCF3；L1和L2分别代表氢原子或氟原子；Z4和Z5分别代表1，2-亚乙基，1，4-亚丁基，-COO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH＝CH-或共价键，环B代表氢原子可被氟原子取代的反-1，4-亚环己基，1，3-二烷-2，5-二基，或1，4-亚苯基；环C代表氢原子可被氟原子取代的反-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；并且，构成这些化合物的任何原子可被它的同位素取代。
11.一种液晶组合物，其特征在于，它含有选自权利要求1-8任一项所述的三联苯衍生物中的至少一种化合物作为它的第一组份；选自通式(5)或(6)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第二组份；
Figure C9719821100041
其中，R2和R3分别代表含1-10个碳原子的烷基，所述烷基上不相邻的任何亚甲基，可被氧原子或-CH＝CH-取代，烷基上任何氢原子可被氟原子取代；X2代表-CN-或-C≡C-CN；环D代表反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基，1，3-二烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；环E代表反-1，4-亚环己基，1，4-亚苯基，其氢原子可被氟原子或嘧啶-2，5-二基取代；环F代表反-1，4-亚环己基，或1，4-亚苯基；Z6代表1，2-亚乙基，-COO-或共价键；L3，L4和L5分别代表氢原子或氟原子；b，c，d分别代表0或1；并且构成这些化合物的任何原子可被它的同位素取代。
12.一种液晶组合物，其特征在于，它含有选自权利要求1-8任一项所述的化合物中的至少一种化合物作为它的第一组份；选自上述权利要求10定义的通式(2)，(3)或(4)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第二组份；选自通式(7)，(8)或(9)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第三组份：
Figure C9719821100042
Figure C9719821100051
其中，R4和R5分别代表含1-10个碳原子的烷基，所述烷基上不相邻的任何亚甲基，可被氧原子或-CH＝CH-取代，烷基上任何氢原子可被氟原子取代；环G，环I和环J分别代表反-1，4-亚环己基，嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基，其氢原子可被氟原子取代；Z7和Z8分别代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-，-CH＝CH-或共价键；并且，构成这些化合物的任何原子可被它的同位素取代。
13.一种液晶组合物，其特征在于，它含有选自权利要求1-8任一项所述的化合物中的至少一种化合物作为它的第一组份；选自上述权利要求11定义的通式(5)或(6)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第二组份；选自上述权利要求12定义的通式(7)，(8)或(9)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第三组份。
14.一种液晶组合物，其特征在于，它含有选自权利要求1-8任一项所述的化合物中的至少一种化合物作为它的第一组份；选自上述权利要求10定义的通式(2)，(3)或(4)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第二组份；选自上述权利要求11定义的通式(5)或(6)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第三组份；选自上述权利要求12定义的通式(7)，(8)或(9)所表示的化合物中的至少一种化合物作为它的第四组份。
15.一种液晶组合物，其特征在于，它含有权利要求9到14任一项所述的液晶组合物，和至少一种旋光化合物。
16.一种液晶显示器，它通过使用权利要求9到15任一项所述的液晶组合物构成。
CNB971982112A 1996-09-25 1997-09-25 三联苯衍生物和液晶组合物以及液晶显示器 Expired - Lifetime CN1134387C (zh)

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