CN1213725C - 含有二苯甲酰甲烷衍生物如 parsol1789以及萘二甲酸的二酯或聚酯光稳定剂和防晒因子(spf) - Google Patents
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Abstract
一种防晒组合物,含有UV-A二苯甲酰甲烷衍生物,例如4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷(PARSOL1789)和用于该二苯甲酰甲烷衍生物的具有式(I)或(II)或其混合物的稳定剂,其中各个R1相同或不同,是具有1-22个碳原子的烷基、具有结构HO-R2-OH的二醇、或具有结构HO-R3-(-O-R2-)m-OH的聚二醇,或它们的混合物,其中R2和R3相同或不同,各自是具有1-6个碳原子的直链或支链亚烷基,并且其中m和n各自为1至约100。这些式(I)或(II)的二酯和聚酯在稳定二苯甲酰甲烷衍生物UV-A滤除化合物方面相当有效,使滤除化合物更加有效且有效期更长。
Description
发明领域
本发明涉及一种局部施用在人体皮肤上以保护皮肤抵抗UV辐射损伤的光稳定的宽光谱(UV-A/UV-B)型稳定的防晒组合物。更具体地,本发明涉及萘二甲酸的二酯类化合物和/或聚酯类化合物的应用,其在使二苯甲酰甲烷衍生物,特别是4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷(阿佛左酮(avobenzone)或PARSOL_1789)对光稳定方面令人惊奇地有效。萘二甲酸的二酯和聚酯使PARSOL_1789对光稳定并且提高防晒因子(SPF),提供了比具有相同或较高水平的UV吸收活性成分的常见市售防晒剂更有效的防晒组合物。这种改进的性能意味着组合物在长时间内保持其效力,因此不需要频繁涂敷。可以包括其他防晒剂,例如甲氧基肉桂酸辛酯(UV-B)、二苯酮3(UV-A/UV-B)(a/k/a羟基甲氧基二苯甲酮)、水杨酸辛酯(UV-B)、辛基三嗪酮(UV-B)、苯基苯并咪唑磺酸(UV-B)、甲基亚苄基樟脑(UV-A/UV-B)或氰双苯丙烯酸辛酯(UV-A/UV-B)以使SPF值升高到至少为2,优选至少8,同时保持二苯甲酰甲烷衍生物UV-A防晒剂如PARSOL_1789的稳定。
发明和现有技术的背景
已知波长在约280nm或290nm至320nm(UV-B)之间的紫外线会伤害人体皮肤,引起灼伤,这不利于达到良好的晒黑效果。在使皮肤晒黑的同时,UV-A辐射也可能导致损伤,特别是对非常浅色的敏感性皮肤而言,会导致皮肤弹性的降低和产生皱纹。
所以,防晒组合物应同时包括UV-A和UV-B滤除剂以防止大部分的介于约280nm至约400nm整个范围内的日光对人体皮肤造成伤害。
工业上在防晒组合物中最广泛使用的UV-B滤除剂为对甲氧基肉桂酸酯化合物,例如对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯,其常称作甲氧基肉桂酸辛酯PARSOL_MCX,该化合物具有从骨架己基长链的2位延伸出的乙基;羟基甲氧基二苯甲酮;和水杨酸辛酯。
市售防晒组合物中最常用的UV-A滤除剂是二苯甲酰甲烷衍生物,特别是4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷(PARSOL_1789),和4-异丙基二苯甲酰甲烷(EUSOLEX 8020)。描述为UV-A滤除剂的其它二苯甲酰甲烷衍生物公开在美国专利4,489,057、4,387,089、4,562,067和5,670,140中,其在此引入作为参考。也公知的是,上述的和最常用的UV-A滤除剂,特别是二苯甲酰甲烷衍生物,例如PARSOL_1789,当单独使用或与上述工业上最常用的UV-B滤除剂合用时缺乏光化学稳定性。所以,当单独使用或与UV-B滤除剂如对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯(PARSOL_MCX)、羟基甲氧基二苯甲酮和/或水杨酸辛酯合用时,PARSOL_1789在光化学上变得不太稳定,需要反复、频繁地在皮肤上涂抹才能达到足够的紫外线防护效果。
根据本发明的基本原理,业已惊奇地发现,通过将一种或多种式(I)的萘二甲酸的二酯和/或聚酯包括在含有UV-A二苯甲酰甲烷衍生物特别是PARSOL_1789和/或4-异丙基二苯甲酰甲烷(EUSOLEX 8020)的化妆品防晒制剂内,二苯甲酰甲烷衍生物在光化学上得以稳定,从而使有或无另外的防晒剂如羟基甲氧基二苯甲酮和/或甲氧基肉桂酸辛酯(ESCALOL 567)的含有二苯甲酰甲烷衍生物的防晒组合物更加有效地滤除UV-A辐射;该组合物可以在更长的时间内滤除更多的UV-A辐射;因此,不需要频繁地将防晒制剂涂抹在皮肤上,而同时保持有效的抵抗UV-A辐射的护肤作用。
根据本发明的另一个重要优越性,业已发现萘二甲酸的二酯和聚酯也可以吸收损伤力最强的约280-300nm范围内的UV光,尤其是如图9所示的280至295nm波长的吸收率峰,以进一步提高防晒组合物的SPF。
通过添加UV-B滤除剂化合物,例如甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯和/或羟基甲氧基二苯甲酮,在有或无常规防晒添加剂,例如氰双苯丙烯酸辛酯和/或二氧化钛的情况下,化妆防晒制剂可以保持令人惊奇的抗UV-A和UV-B范围内UV辐射的护肤作用。组合物在没有固体添加剂如二氧化钛的情况下达到了意外高的SPF,由此提供一种特别雅致的感觉,可以很容易地应用在连续涂层中,以达到完全覆盖和防晒效果。UV-A与UV-B滤除剂化合物的比例在约0.1∶1-约3∶1的范国内,优选约0.1∶1-约0.5∶1,最优选约0.3∶1-约0.5∶1。相当令人惊奇地,在向PARSOL 1789中加入出奇少量的其他UV-B和UV-A滤除剂,并且没有固体遮光剂如TiO2时,本发明的优选组合物获得意外高的SPF,例如在一种优选组合物中SPF大于12,在另一优选组合物中SPF大于20。
发明概述
简单而言,本发明涉及含有二苯甲酰甲烷衍生物UV-A滤除剂化合物,例如4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷(PARSOL_1789),和用于使二苯甲酰甲烷衍生物对光稳定的萘二甲酸的二酯和/或聚酯的防晒组合物。
本发明的光稳定剂为萘二甲酸的二酯和聚酯。所述的二酯和聚酯是(a)具有下面结构的萘二甲酸:
与(b)具有结构R1-OH的醇、或具有结构HO-R2-OH的二醇、或具有结构HO-R3-(-O-R2-)m-OH的聚二醇或它们的混合物的反应产物,其中R1是具有1-22个碳原子的直链或支链烷基,R2和R3相同或不同,分别是具有1-6个碳原子的亚烷基,并且其中m和n分别为1至约100,优选1至约10,更优选2至约7。
本发明的二酯具有下面的结构:
其中R1定义如上。
使二苯甲酰甲烷衍生物对光稳定的萘二甲酸的二酯和聚酯具有通式(I):
其中R2和R3相同或不同,分别为具有1-6个碳原子的亚烷基,和n=1-约100,优选1-约10,更优选2-约7。
另外,本发明的起光稳定作用的二酯和聚酯可以用醇或酸封端。封端的聚酯具有结构式(II):
其中R1和R2和n定义如上,参见式(I)。式(II)中的两个R1可以相同或不同。
本发明的优选二酯和聚酯具有约244-约4000、更优选约450-约1500的重均分子量。为了获得本发明的全部优越性,二酯或聚酯具有约500-约1000的重均分子量。
萘二甲酸选自1,2-萘二甲酸;1,3-萘二甲酸;1,4-萘二甲酸;1,5-萘二甲酸;1,6-萘二甲酸;1,7-萘二甲酸;1,8-萘二甲酸;2,3-萘二甲酸;2,6-萘二甲酸;2,7-萘二甲酸,和它们的混合物。优选的二甲酸是2,6-、1,5-和1,8-萘二甲酸。
醇R1-OH可以例如是甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁基、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-癸醇、异癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十六烷醇、1-十八烷醇、1-二十烷酸、1-decosonol、2-乙基己醇、2-丁基辛醇、2-丁基癸醇、2-己基癸醇、2-辛基癸醇、2-己基十二烷醇、2-辛基十二烷醇、2-癸基十四烷醇和它们的混合物。
二醇或聚二醇可以例如是乙二醇、丙二醇、1,2-丙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、甲基丙二醇、1,6-己二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、PEG-4至PEG-100、PPG-9至PPG-34、戊二醇、新戊二醇、三甲基丙二醇、1,4-环己烷二甲醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁二醇,及其混合物。
令人惊奇地,现已发现萘二甲酸的这些二酯和聚酯对稳定二苯甲酰甲烷衍生物UV-A滤除剂化合物相当有效,从而使这些化合物更为有效;有效时间更长;和,由此使防晒组合物不必频繁地反复涂抹以保持有效的防UV辐射的护肤作用。
本发明第一个方面提供一种用于局部施用于人体皮肤起抗紫外辐射的防护作用的SPF至少为2的防晒组合物,该组合物在化妆可接受的载体中包含至少约0.5%(重量)的二苯甲酰甲烷衍生物和至少约0.5%(重量)的萘二甲酸的二酯或聚酯稳定化化合物,其选自式(I)、式(II)、式(III)及其混合物:
其中各个R1相同或不同,选自具有1-22个碳原于的烷基;具有结构HO-R2-OH的二醇;和具有结构HO-R3-(-O-R2-)m-OH的聚二醇;或它们的混合物,其中R2和R3相同或不同,分别是具有1-6个碳原子的直链或支链亚烷基,并且其中m和n分别为1至100,其中R1 ′是具有1-22个碳原子的烷基。
本发明的第二个方面涉及上述第一个方面的组合物,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-10∶1。
本发明的第三个方面涉及上述第一个方面的组合物,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-0.3∶1。
本发明的另一个方面涉及上述的组合物,其中稳定化化合物以占组合物1%-20%(重量)的量包括于组合物中。
本发明的另一个方面涉及一种滤除照射人体皮肤的紫外辐射的方法,该方法包括给所述皮肤局部施用一种组合物,该组合物在化妆可接受载体中包含0.5%-5%(重量)的二苯甲酰甲烷衍生物和萘二甲酸的二酯或聚酯稳定化化合物,其选自式(I)、式(II)、式(III)及其混合物。
本发明的另一个方面涉及上述方法,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-10∶1。
本发明的另一个方面涉及上述方法,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-0.3∶1。
本发明的另一个方面涉及包括上述第一个方面中定义的稳定剂的防晒组合物,具有下列组成:
化学名称 | %W/W |
二苯甲酰甲烷衍生物 | 1-10 |
权利要求1的稳定剂 | 1-15 |
氰双苯丙烯酸辛酯 | 0-10 |
苯甲酸己基癸酯和苯甲酸丁基辛酯 | 0-10 |
UV-A/UV-B防晒剂#1 | 0-10 |
UV-A/UV-B防晒剂#2 | 0-10 |
UV-A/UV-B防晒剂#3 | 0-10 |
UV-A/UV-B防晒剂#4 | 0-10 |
聚二甲基硅氧烷共聚醇 | 0-2 |
肉豆蔻酸异丙酯 | 0-5 |
羟基甲氧基二苯甲酮 | 0-8 |
增稠剂 | 0-2 |
失水山梨糖醇油酸酯 | 0-5 |
丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯交联聚合物 | 0-5 |
水 | 50-90 |
丙烯酸聚合物 | 0-2 |
EDTA二钠 | 0-2 |
甘油 | 0-10 |
丁二醇 | 0-5 |
苯氧基乙醇()对羟基苯甲酸甲酯()对羟基苯甲酸乙酯()对羟基苯甲酸丙酯()对羟基苯甲酸丁酯 | 0-5 |
甘油基对氯苯醚 | 0-5 |
本发明的另一个方面涉及上述防晒组合物,其具有以下组成:
化学名称 | %W/W |
4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷 | 1-10 |
权利要求1的稳定剂 | 1-15 |
水杨酸丁基辛酯 | 5-10 |
UV-A/UV-B防晒剂 | 0.5-10 |
水 | 50-90 |
本发明的另一个方面涉及包括上述第一个方面中定义的稳定剂的防晒组合物,具有下列组成:
化学名称 | %W/W |
二苯甲酰甲烷衍生物 | 1-8 |
2,6-萘二甲酸的聚酯 | 1-10 |
氰双苯丙烯酸辛酯 | 1-5 |
水杨酸丁基辛酯 | 5-10 |
UV-B/UV-A防晒剂 | 0.5-5 |
肉豆蔻酸异丙酯 | 3-7 |
丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯交联聚合物 | 0.1-1 |
水 | 50-90 |
丙烯酸聚合物 | 0.1-0.5 |
苯氧基乙醇()对羟基苯甲酸甲酯()对羟基苯甲酸乙酯()对羟基苯甲酸丙酯()对羟基苯甲酸丁酯 | 0.1-1 |
本发明的另一个方面涉及包括上述第一个方面中定义的稳定剂的防晒组合物,具有下列组成:
化学名称 | %W/W |
二苯甲酰甲烷衍生物 | 1-8 |
权利要求1的稳定剂 | 1-10 |
水杨酸丁基辛酯 | 1-10 |
UV-A防晒剂 | 0.5-5 |
水 | 50-90 |
所以,本发明的一个方面提供一种稳定的防晒组合物,其包括一种或多种萘二甲酸的二酯或聚酯作为光稳定剂化合物,所述的具有式(I)、(II)或(III)的萘二甲酸二酯/聚酯光稳定剂能够稳定二苯甲酰甲烷衍生物UV-A滤除剂,特别是PARSOL_1789。
本发明的另一方面提供用于二苯甲酰甲烷衍生物、特别是PARSOL_1789的光化学稳定剂化合物,以及制备稳定剂化合物的方法,该稳定剂化合物能够稳定二苯甲酰甲烷衍生物,并且能够使含二苯甲酰甲烷衍生物的防晒组合物所能达到的防晒因子(SPF)提高到SPF至少为2,特别是SPF大于8。
本发明的另一方面提供一种SPF至少为12、优选至少约20的稳定的防晒组合物,而该组合物中不含有选自氰双苯丙烯酸辛酯或樟脑衍生物如甲基亚苄基樟脑、取代的二烷基亚苄基丙二酸酯或取代的二烷基丙二酸酯,或固体遮光剂如TiO2或氧化锌的防晒组合物添加剂。然而应明白,这些防晒组合物添加剂可以在没有不利影响下含在本发明的组合物中。
本发明的另一方面提供一种含有萘二甲酸的二酯和/或聚酯的改进的稳定的防晒组合物,所述的二酯和/或聚酯可以提高二苯甲酰甲烷衍生物防晒化合物,特别是4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷(PARSOL_1789)在SPF和持续时间方面的有效性。
本发明的另一方面提供一种稳定的宽光谱型防晒组合物,该组合物具有至少12的SPF并且提供了抵抗全范围太阳UV辐射(280-400nm)的显著的防护作用,包括约4-15%(重量)的萘二甲酸的酯和/或聚酯,并且含有小于7%和优选小于6.1%的选自羟基甲氧基二苯甲酮和阿佛左酮(PARSOL 1789)的防晒组合物添加剂。
本发明的还另一方面提供防晒组合物,其含有丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯嵌段共聚物的组合,比如PEMULEN TR-1和PEMULEN TR-2,重量比为TR-1小于、等于或大于TR-2,重量比优选TR-1∶TR-2为1∶1-3∶1,更优选约1∶1-2∶1,组合量为至少25%(重量)、优选至少30%(重量),以用于油相的乳化,并提高粘度,同时保持一种完全无粘腻的用后感。较疏水的PEMULEN TR-2具有丙烯酸C10-30烷基酯与丙烯酸酯的摩尔比是PEMULEN TR-1的丙烯酸C10-30烷基酯与丙烯酸酯的摩尔比的约2倍,由此产生更高的疏水性和更良好的油乳化作用。
现在发现,TR-1∶TR∶2的优选重量比为1∶1-2∶1的丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯交联聚合物可以乳化本发明的组合物,使组合物可以铺展在皮肤上而没有气泡或空隙,同时提供无粘腻用后感,产生足够的粘度,并且使组合物的油相完全乳化,由此获得对皮肤的彻底覆盖,而不干扰由组合物的防晒剂和稳定剂化合物所产生的高SPF。
本发明的另一方面提供一种提供的SPF至少为20的保湿防晒组合物,该组合物包括约4-15%(重量)的萘二甲酸的酯和/或聚酯,并且含有小于5.1%、优选约1-3%(重量)的PARSOL_1789和总量小于7%(重量)、优选等于或小于约6%(重量)的防晒组合物添加剂,该防晒组合物添加剂选自甲氧基肉桂酸辛酯、羟基甲氧基二苯甲酮、辛基三嗪酮和水杨酸辛酯,优选等于或小于2%(重量)的甲氧基肉桂酸辛酯和等于或小于4%(重量)的羟基甲氧基二苯甲酮。
本发明的上述和其他方面和优越性将从下面优选实施方案的详细描述并结合附图变得更加清楚。
附图简述
图1是表示PARSOL_1789或4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷的光稳定性作为本发明萘二甲酸酯光稳定剂的浓度的函数的图形;
图2是表示含有1%(重量)阿佛左酮的防晒组合物当处以不同波长的紫外线时的光稳定性(光不稳定性)或UV吸收能力的图形;
图3是表示含有1%(重量)阿佛左酮的防晒组合物在用4%(重量)的一种本发明萘二甲酸聚酯稳定时的光稳定性或UV吸收能力的图形;
图4是表示含有1%(重量)阿佛左酮的防晒组合物在用8%(重量)的一种本发明萘二甲酸聚酯稳定时的光稳定性或UV吸收能力的图形;
图5是表示不含本发明光稳定剂而含有3%(重量)羟基甲氧基二苯甲酮/1%(重量)阿佛左酮的防晒组合物的光稳定性的图形;
图6是表示含有3%(重量)羟基甲氧基二苯甲酮/1%(重量)阿佛左酮和8%(重量)的一种本发明萘二甲酸聚酯光稳定剂的防晒组合物的光稳定性的图形;
图7是表示含有1%(重量)阿佛左酮和4%(重量)的氰双苯丙烯酸辛酯光稳定剂的防晒组合物的光稳定性;
图8表示含有1%(重量)阿佛左酮和4%(重量)的本发明萘二甲酸酯的低聚物(MW=~1500)的防晒组合物的光稳定性;和
图9表示实施例1的萘二甲酸在四氢呋喃(THF)中于17.5ppm的UV吸收率。
优选实施方案的详述
本发明的防晒组合物包括约0.5%-约5%、优选约0.5%-约3%的二苯甲酰甲烷衍生物UV-A滤除剂化合物,例如4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基-二苯甲酰甲烷(PARSOL_1789)和约1%-约10%(重量)的用于二苯甲酰甲烷衍生物的一种或多种具有式(I)或(II)的萘二甲酸二酯和/或聚酯光稳定剂/增溶剂。
其中各个R1相同或不同,是具有1-22个碳原子的烷基,或具有结构HO-R2-OH的二醇,或具有结构HO-R3-(-O-R2-)m-OH的聚二醇或它们的混合物,和其中R2和R3相同或不同,分别是具有1-6个碳原子的直链或支链亚烷基,其中m和n分别为1至约100,优选1至约10,更优选2至约7。
式(I)和(II)的化合物也公知适合其它目的。
实施例
实施例1
2,6-萘二甲酸与具有2-丁基辛醇封端的二缩三丙二醇的聚酯的光稳定效果测定如下。首先,以常规途径、通过将PARSOL_1789溶于油相中并将水相预混合,随后通过将油相加入该水相中使油乳化的方法可以制得下列含有1% PARSOL_1789的制剂:
组分 | 制剂A(标准) | 制剂B | 制剂C | 功能 |
苯甲酸己基癸酯和苯甲酸丁基辛酯肉豆蔻酸异丙酯阿佛左酮肉豆蔻酸肉豆蔻酯2,6-萘二甲酸的聚酯失水山梨糖醇油酸酯聚二甲基硅氧烷共聚醇丙烯酸聚合物丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯交联聚合物去离子水EDTA二钠羟丙基甲基纤维素甘油丁二醇苯氧基乙醇和对羟基苯甲酸酯三乙醇胺 | 7.50%5.00%1.00%4.00%0.00%0.20%0.10%0.20%0.25%Q.S.0.05%0.20%4.00%2.00%0.50%0.45% | 7.50%5.00%1.00%0.00%4.00%0.20%0.10%0.20%0.25%Q.S.0.05%0.20%4.00%2.00%0.50%0.45% | 7.50%1.00%1.00%0.00%8.00%0.20%0.10%0.20%0.25%Q.S.0.05%0.20%4.00%2.00%0.50%0.45% | 润肤剂,溶剂助溶剂UV-A防晒剂增稠剂光稳定剂粒度缩减剂润滑剂增稠剂,稳定剂乳化剂溶剂,载体螯合剂成膜剂保湿剂保湿剂,溶剂防腐剂中和剂 |
通过将计量过的乳液铺展在一条5cm2离体皮肤的载片上,随后用日光模拟器(solar simulator)照射该载片来测定PARSOL_1789的光稳定性。利用Labsphere UV透射比分析仪(TransmittanceAnalyzer)测定照射前后在UV-A范围(315-380nm)内的吸收率值并且比较结果。
在用5MED(最小红斑剂量)照射后,在含有PARSOL_1789和4%和8%的萘二甲酸系聚合物的制剂中PARSOL_1789的UV-A吸收率的损失当与只含有PARSOL_1789的制剂比较时明显降低(对比图2、3和4)。另外,在UV-A范围内的吸收率损失以与萘二甲酸系聚合物的浓度相关的方式降低,这可以参见图1的图形。
实施例2
将2,6-萘二甲酸、二缩三丙二醇与具有2-乙基己醇封端的二甘醇的聚酯的光稳定效果与氰双苯丙烯酸辛酯的进行对比,后者是一种熟知的用于PARSOL_1789的光稳定剂。按照常规方式制备下列制剂,其每个均含有1%PARSOL_1789和4%的氰双苯丙烯酸辛酯或2,6-萘二甲酸的聚酯:
组分 | 制剂A | 制剂B | 功能 |
苯甲酸己基癸酯和苯甲酸丁基辛酯肉豆蔻酸异丙酯阿佛左酮氰双苯丙烯酸辛酯2,6-萘二甲酸的聚酯失水山梨糖醇油酸酯聚二甲基硅氧烷共聚醇丙烯酸聚合物丙烯酸酯/丙烯酸C10-30烷基酯交联聚合物去离子水EDTA二钠羟丙基甲基纤维素甘油丁二醇苯氧基乙醇和对羟基苯甲酸酯 | 7.50%5.00%1.00%4.00%0.00%0.20%0.10%0.20%0.25%Q.S.0.05%0.20%4.00%2.00%0.50% | 7.50%5.00%1.00%0.00%4.00%0.20%0.10%0.20%0.25%Q.S.0.05%0.20%4.00%2.00%0.50% | 润肤剂,溶剂助溶剂UV-A防晒剂UV-B/UV-A防晒剂光稳定剂粒度缩减剂润滑剂增稠剂,稳定剂乳化剂溶剂,载体螯合剂成膜剂保湿剂保湿剂,溶剂防腐剂 |
三乙醇胺 | 0.45% | 0.45% | 中和剂 |
在重复实施例1中所述的方案后,得到下面的结果:
制剂A | 制剂B | |
UV-A的平均损失UV-B的平均损失SPF的平均损失 | 26.33%25.15%26.82% | 22.36%18.29%20.35% |
试验举例说明萘二甲酸衍生的聚酯在其对PARSOL_1789光稳定的能力方面可以比得上氰双苯丙烯酸辛酯。
Claims (8)
1.一种用于局部施用于人体皮肤起抗紫外辐射的防护作用的防晒组合物,该组合物在化妆可接受的载体中包含0.5%-5%重量的二苯甲酰甲烷衍生物,该二苯甲酰甲烷衍生物选自4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷和4-异丙基二苯甲酰甲烷,和1%-20%重量的萘二甲酸的二酯或聚酯稳定化化合物,其选自式(I)、式(II)、式(III)及其混合物:
其中各个R1相同或不同,选自具有1-22个碳原子的烷基;具有结构HO-R2-OH的二醇;和具有结构HO-R3-(-O-R2-)·-OH的聚二醇;或它们的混合物,其中R2和R3相同或不同,分别是具有1-6个碳原子的直链或支链亚烷基,并且其中m和n分别为1至100,其中R1′是具有1-22个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1的组合物,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-10∶1。
3.根据权利要求1的组合物,其中具有式(I)、(II)或(III)的所述稳定化化合物与所述二苯甲酰甲烷衍生物的摩尔比为0.1∶1-0.3∶1。
4.根据权利要求1的组合物,其中二苯甲酰甲烷衍生物以占组合物0.5%-3%重量的量包括于组合物中。
5.根据权利要求1的组合物,其中稳定化化合物是2,6-萘二甲酸的聚酯。
6.包括权利要求1定义的稳定化化合物的防晒组合物,具有下列组成:
化学名称
%W/W
选自4-(1,1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰甲烷和4-异丙基二苯甲酰甲烷的二苯甲酰甲烷衍生物
1-8
权利要求1的稳定化化合物
1-10
水杨酸丁基辛酯
1-10
UV-A防晒剂
0.5-5
水
50-90
其中,各组分的百分含量之和为100%。
7.式(I)、式(II)、式(III)及其混合物的萘二甲酸的二酯或聚酯用于吸收范围为280-300nm的紫外辐射的用途:
其中各个R1相同或不同,选自具有1-22个碳原子的烷基;具有结构HO-R2-OH的二醇;和具有结构HO-R3-(-O-R2-)m-OH的聚二醇;或它们的混合物,其中R2和R3相同或不同,分别是具有1-6个碳原子的直链或支链亚烷基,并且其中m和n分别为1至100,其中R1′是具有1-22个碳原子的烷基。
8.权利要求7的用途,其中所述范围为280-295nm。
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US6113931A (en) * | 1999-03-25 | 2000-09-05 | The C.P. Hall Company | Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid |
US6180091B1 (en) * | 1999-03-25 | 2001-01-30 | The C. P. Hall Company | Compositions containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid and methods for imparting hair gloss and to provide hair color and hair dye stabilization |
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FR2801212A1 (fr) * | 1999-11-19 | 2001-05-25 | Oreal | Compositions filtrantes contenant l'association d'un compose naphtalenique et de l'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) |
FR2801211A1 (fr) * | 1999-11-19 | 2001-05-25 | Oreal | Compositions cosmetiques autobronzantes |
FR2801210A1 (fr) * | 1999-11-19 | 2001-05-25 | Oreal | Emulsions sans emulsionnant filtrantes contenant au moins un compose naphtalenique |
DE10008894A1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und Alkylnaphthalaten |
DE10008895A1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Beiersdorf Ag | Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe |
DE10008896A1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolderivaten und Alkylnaphthalaten |
US6468511B1 (en) * | 2000-05-19 | 2002-10-22 | Colgate-Palmolive Company | Emulsions with naphthalate esters |
US6403067B1 (en) | 2000-05-19 | 2002-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Stable emulsions for cosmetic products |
US6210658B1 (en) | 2000-06-12 | 2001-04-03 | The C. P. Hall Corporation | Stable sunscreen composition containing a barium compound, e.g., barium sulfate, a dibenzoylmethane derivative, e.g., butyl methoxydibenzoylmethane (avobenzone), and a methoxycinnamate derivative, e.g., octyl methoxycinnamate |
US6551605B2 (en) | 2001-04-06 | 2003-04-22 | Haarmann & Reimer | Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids |
US6518451B2 (en) | 2001-04-26 | 2003-02-11 | Haarmann & Reimer | Diesters of naphthalene dicarboxylic acid |
US6444195B1 (en) * | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
DE10141472A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Stabililsierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe |
DE10141475A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe |
DE10141471A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Stabilisierung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen, welche Repellent-Wirkstoffe enthalten |
DE10141473A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an partikulären UV-Filtersubstanzen und Alkylnaphthalaten |
DE10141477A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe |
DE10141478A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen und Alkylnaphthalaten |
DE10141474A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Stabilisierung UV-empfindlicher Wirkstoffe |
US6872766B2 (en) * | 2001-10-03 | 2005-03-29 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet light filter element |
DE10214843A1 (de) * | 2002-04-04 | 2003-10-16 | Haarmann & Reimer Gmbh | Lichtschutzzubereitungen mit lichtstabilem UV-A-Schutz |
US7108860B2 (en) * | 2002-06-06 | 2006-09-19 | Playtex Products, Inc. | Sunscreen compositions |
US6890521B2 (en) | 2002-09-06 | 2005-05-10 | The C.P. Hall Company | Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate |
US6899866B2 (en) * | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
US20040047817A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-11 | Bonda Craig A. | Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate compound |
US6926887B2 (en) | 2002-09-17 | 2005-08-09 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US6919473B2 (en) * | 2002-09-17 | 2005-07-19 | Cph Innovations Corporation | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US6800274B2 (en) * | 2002-09-17 | 2004-10-05 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US7799317B2 (en) * | 2002-11-22 | 2010-09-21 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing compositions |
US7544350B2 (en) * | 2002-11-22 | 2009-06-09 | Hallstar Innovations Corp. | Method of decreasing the UV light degradation of polymers |
GB2437056B (en) * | 2003-05-29 | 2008-01-23 | Sun Pharmaceuticals Corp | Sunscreen composition |
CA2526536C (en) * | 2003-05-29 | 2010-10-12 | Sun Pharmaceuticals Corporation | Sunscreen composition |
EP1529517A3 (de) * | 2003-11-04 | 2005-09-14 | Clariant GmbH | Verwendung von Polymeren zur Erhaltung der Farbe in gefärbtem Haar |
JP4149360B2 (ja) * | 2003-11-10 | 2008-09-10 | シャープ株式会社 | データ駆動型情報処理装置およびデータフロープログラムの実行制御方法 |
US7534420B2 (en) * | 2004-02-25 | 2009-05-19 | Hallstar Innovations Corp. | Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same |
US7235587B2 (en) * | 2004-07-01 | 2007-06-26 | Cph Innovations Corporation | Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same |
US7357920B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-04-15 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and amide oil compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
FR2876578B1 (fr) | 2004-10-19 | 2007-03-02 | Oreal | Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation |
US7431917B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-10-07 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and bis-resorcinyl triazine compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
US7357919B2 (en) * | 2004-10-19 | 2008-04-15 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and arylalkyl benzoate compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
FR2876580B1 (fr) * | 2004-10-19 | 2007-03-02 | Oreal | Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation |
EP1861064A1 (en) * | 2005-01-31 | 2007-12-05 | Aquea Scientific Corporation | Additives for bodywashes |
US8158678B2 (en) * | 2005-04-07 | 2012-04-17 | Cph Innovations Corp. | Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use |
FR2886144B1 (fr) * | 2005-05-27 | 2007-06-29 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton. |
US7101659B1 (en) | 2005-07-01 | 2006-09-05 | Eastman Kodak Company | Color photographic element with UV absorber |
EP1764081A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-21 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Sunscreen composition comprising a dibenzoylmethane, an aminohydroxybenzophenone, a triazine and a triazole as UV filters |
DE102006024930A1 (de) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Lancaster Group Gmbh | Kosmetisches Sonnenschutzmittel |
FR2901126B1 (fr) * | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
US20090035234A1 (en) * | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Continuous spray sunscreen compositions |
US8070989B2 (en) | 2007-08-09 | 2011-12-06 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of retinoids with alkoxycrylene compounds |
US7588702B2 (en) * | 2007-08-09 | 2009-09-15 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions |
US8329148B1 (en) | 2007-08-09 | 2012-12-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of coenzyme Q compounds with alkoxycrylene compounds |
US8263051B2 (en) | 2007-08-09 | 2012-09-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of resveratrol with alkoxycrylene compounds |
US8133477B2 (en) * | 2007-08-09 | 2012-03-13 | Hallstar Innovations Corp. | Dispersions of inorganic particulates containing alkoxycrylene |
US7754191B2 (en) * | 2007-08-09 | 2010-07-13 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules photoactive compositions |
US8257687B2 (en) | 2007-08-09 | 2012-09-04 | Hallstar Innovations Corp. | Photostabilization of coenzyme Q compounds with alkoxycrylene compounds |
US7776614B2 (en) * | 2007-08-09 | 2010-08-17 | Hallstar Innovations Corp. | Test method for determining compounds capable of quenching electronic singlet state excitation of photoactive compounds |
US8431112B2 (en) | 2007-08-09 | 2013-04-30 | Hallstar Innocations Corp. | Photostabilization of cholecalciferol with alkoxycrylene compounds |
US20090039322A1 (en) | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Hallstar Innovations Corp. | Alkoxy polyester compounds, compositions and methods of use thereof |
US7597825B2 (en) * | 2007-08-09 | 2009-10-06 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions |
EP2042158A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-04-01 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Use of alpha olefin copolymers as photostabilizing agents in sunscreen compositions |
US8178080B2 (en) | 2008-04-30 | 2012-05-15 | Avon Products, Inc. | Hair care compositions |
US7964245B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-06-21 | Hallstar Innovations Corp. | UV-absorbing and photostabilizing polymers |
EP2140859A1 (en) | 2008-06-30 | 2010-01-06 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US8003132B2 (en) * | 2008-06-30 | 2011-08-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
WO2010020668A1 (en) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | Unilever Nv | A cosmetic composition |
WO2010115009A2 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Poly(non-conjugated diene) based sunscreens |
FR2949328B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2012-08-24 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet dudit derive de dibenzoylmethane et une s-triazine siliciee |
WO2011053995A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Inolex Investment Corporation | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
US8475774B2 (en) * | 2010-02-08 | 2013-07-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
WO2012174091A2 (en) | 2011-06-13 | 2012-12-20 | The Procter & Gamble Company | PERSONAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING A pH TUNEABLE GELLANT AND METHODS OF USING |
CN103930167A (zh) | 2011-06-13 | 2014-07-16 | 宝洁公司 | 包含二酰氨基胶凝剂的个人护理组合物和使用方法 |
WO2012177757A2 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions comprising shaped abrasive particles |
US20130011347A1 (en) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Paul Robert Tanner | Personal Care Compositions With Improved Solubility of a Solid Cosmetic Active |
US9192552B2 (en) | 2011-07-07 | 2015-11-24 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active |
JP6092900B2 (ja) | 2012-03-01 | 2017-03-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Uv複合体を含む日焼け止め剤組成物 |
US20130243834A1 (en) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | The Procter & Gamble Company | Cross linked silicone copolmyer networks in a thickened aqueous phase |
MX2014011153A (es) | 2012-03-19 | 2014-12-10 | Procter & Gamble | Polimeros superabsorbentes y elastomero de silicona para usar en composiciones para el cuidado del cabello. |
US9549891B2 (en) | 2012-03-19 | 2017-01-24 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymers and sunscreen actives for use in skin care compositions |
US9271912B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-03-01 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using |
US11724134B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-08-15 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
US10322301B2 (en) | 2012-11-06 | 2019-06-18 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
US11707421B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-25 | Colabs Int'l Corp. | Compositions containing a flexible derived capsule with an active agent |
US11491088B2 (en) | 2012-11-06 | 2022-11-08 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a capsule with a moisturizing agent |
EP2916814B1 (en) | 2012-11-06 | 2020-02-12 | Colabs International Corporation | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
US11690793B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-04 | Colabs Int'l Corp. | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
US20140178314A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | The Procter & Gamble Company | Compositions and/or articles with improved solubility of a solid active |
US10285926B2 (en) | 2015-06-29 | 2019-05-14 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymers and starch powders for use in skin care compositions |
US11219593B2 (en) | 2017-04-28 | 2022-01-11 | Symrise Ag | Yarrow fresh-plant pressed juice concentrate, production, and use |
FR3068354B1 (fr) | 2017-06-29 | 2020-07-31 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane |
TR201711917A2 (tr) | 2017-08-11 | 2019-02-21 | Dokuz Eyluel Ueniversitesi Rektoerluegue | Uv işiği kirmizi işiğa dönüştüren fosfor bazli güneş koruyucu |
AU2019291885A1 (en) | 2018-06-27 | 2021-02-04 | CoLabs International Corporation | Compositions comprising silicon dioxide-based particles including one or more agents |
WO2023192538A1 (en) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | Galderma Holding SA | Personal care compositions for sensitive skin and methods of use |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3239363A (en) * | 1962-10-05 | 1966-03-08 | Marathon Oil Co | Esters of isomeric dicarboxynaphthalenes |
FR1429967A (fr) * | 1965-04-15 | 1966-02-25 | Fibreglass Ltd | Matériau isolant perfectionné à base de fibres minérales |
US3719466A (en) * | 1970-04-16 | 1973-03-06 | Gulf Research Development Co | Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury |
DE2544180C2 (de) * | 1975-10-03 | 1984-02-23 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke |
NL190101C (nl) * | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
US4308328A (en) * | 1979-04-27 | 1981-12-29 | Monsanto Company | UV-Stabilized photographic elements |
DE3302123A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5624663A (en) * | 1987-08-28 | 1997-04-29 | L'oreal | Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates |
JP2526989B2 (ja) * | 1988-05-20 | 1996-08-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族多価アルコ―ルの製造方法 |
JPH04221330A (ja) | 1990-12-20 | 1992-08-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族多価アルコールの製造方法 |
US5849273A (en) * | 1996-11-21 | 1998-12-15 | The C. P. Hall Company | Skin care and sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, e.g., parsol® 1789, and C12, C16, C18 branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16 branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
US5783173A (en) * | 1996-11-21 | 1998-07-21 | The C. P. Hall Company | Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
FR2757055B1 (fr) * | 1996-12-17 | 1999-02-05 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,2,3-triazine et un benzalmalonate de dialkyle et utilisations |
US6555190B1 (en) | 1997-11-06 | 2003-04-29 | Honeywell International Inc. | Films with UV blocking characteristics |
US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
-
1999
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