CN1283731C - 染料用于印刷记录材料的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于印刷记录材料、特别是用于印刷织物纤维材料、纸张和纸质基材、塑料膜和塑料的染料混合物，以及适用于喷墨印刷的组合物，它们包含式(I)的染料。

Description

染料用于印刷记录材料的用途
本发明涉及新型染料混合物，这些混合物用于印刷记录材料、特别是在喷墨印刷方法中用于印刷纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的用途，以及涉及由此印刷的记录材料。
喷墨印刷方法对于工业应用而言越来越重要了。
喷墨印刷方法是公知的。下面将仅仅简单介绍喷墨印刷的原理。该技术的细节描述在例如R.W.Kenyon的“Chemistry and Technology ofPrinting and Imaging Systems”的喷墨印刷方法一节中，PeterGregory编著，Blackie Academic & Professional，Champmann & Hall1996，113-138页，在此引用作为参考。
在喷墨印刷方法中，各滴油墨以受控方式从喷嘴喷到基材上。连续喷墨方法和按需喷滴的方法主要用于此目的。在连续喷墨方法中，油墨滴是连续产生的，而印刷不需要的油墨滴进入收集容器并循环。相比之下，在不连续的按需喷滴的方法中，按照需要产生油墨滴和印刷，即当印刷必需时才产生油墨滴。这些油墨滴可以例如通过压电喷墨头或通过热能(吹泡喷墨)产生。
通过另外将至少一个喷嘴与黄色、品红或青色油墨并排放置，可以获得高质量的颜色重现性。该方法称为多色印刷，或当使用三种颜色组分时，称为三色印刷。
本发明的组合物可以用于所有公知的和适合用于印刷纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的喷墨印刷机。该组合物不仅用于单色印刷中，而且用于多色印刷，特别是三色印刷。
用于喷墨印刷方法的油墨组合物必须具有合适的导电性、储存稳定性、粘度和表面张力以满足喷墨用油墨的特定需要。另外，在记录材料上的印刷品必须具有良好的性能和牢度。
如上所述，有用的记录材料优选是纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料。但是也可以使用玻璃和金属。
有用的纸张或纸质基材包括所有公知的这类材料。优选在至少一侧上涂有特别能接收油墨组合物的材料的那些纸张或纸质基材。这些纸张或纸质基材特别描述在DE3018342、DE4446551、EP164196和EP875393中。
有用的织物纤维材料特别是含羟基的纤维材料。优选纤维素纤维材料，它由纤维素组成或包含纤维素。例子是天然纤维材料，例如棉、亚麻或大麻；和再生纤维材料，例如粘胶丝或lyocell。
有用的塑料膜或塑料透明材料包括所有公知的这类材料。优选在至少一侧上涂有特别能接收油墨组合物的材料的那些塑料膜或塑料透明材料。这些塑料膜或塑料透明材料特别描述在EP755332、US4935307、US4956230、US5134198和US5219928中。
本发明提供一种用于印刷记录材料的喷墨印刷组合物，它包含：
1)式(I)的染料，
Figure C0282556400091
和
2)水或一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，
如下所述，在本发明的组合物中可以任选存在其它添加剂。
本发明进一步提供式(I)化合物
Figure C0282556400092
用于喷墨印刷的用途，或式(I)化合物在喷墨印刷组合物中的用途。本发明进一步提供式(I)化合物用于喷墨印刷或用于电子照相印刷的用途。本发明进一步提供用于电子照相印刷的包含式(I)化合物的调色剂。
本发明进一步提供一种染料混合物，它包含至少一种游离酸或盐形式的式(I)化合物
Figure C0282556400101
和至少一种式(II)和/或式(III)和/或式(IV)和/或式(V)的化合物，
其中式(II)化合物表示：
其中
R7和R7’独立地表示H或卤素，
R8表示-OH或NR16R17，其中
R16表示H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；未取代的苯基或取代的苯基，
R17表示未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；未取代的苯基或取代的苯基，
R9表示O或NR17，其中
R17具有上述相同的含义，
R10和R10’独立地表示H；卤素；未取代的C1-2烷基或-NO2，R11表示-SO3H或-COOH，
R12表示H或卤素，
R13表示H、-SO3H或卤素，
R14表示H或卤素，
R15表示H或卤素，
其中式(III)化合物表示：
Figure C0282556400111
其中
R18表示H； -COC1-2烷基；-CO(CH2O)n-R22；-SO2R22，
其中
R22表示未取代的苯基或被至少一个选自-CH3或卤素的取代基取代的苯基部分，
n表示0或1，
R19表示H；-CH3；-SO3H或-OR23，其中
R23表示-CH3；未取代的苯基；取代的苯基或苄基，
R20表示H；卤素；C1-10烷基或-NHCOCHBrCH2Br，
R21表示H；-NO2；C1-15烷基或C5-7环烷基；
其中式(IV)化合物表示：
Figure C0282556400113
其中
R24表示H或-SO3H，
R25表示H；-NHCOC1-2烷基或-OH，
R26表示H或-OH，
R27表示 其中
R28表示H或未取代的苯基，
R29表示H；-COH；-NO2；
其中R30表示H或-CH3，或
R27表示
Figure C0282556400124
其中式(V)化合物表示：
Figure C0282556400125
其中
R31表示H或
R32表示
Figure C0282556400132
其中
R33表示H；-SO3H；-CF3；-Cl；-COOC1-2烷基；-SO2R36，其中
R36表示未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基；-NH-C1-12烷基；
-N(C1-6烷基)2；未取代的C5-8环烷基；取代的C5-8环烷基；在其环中具有至少一个N、O或S原子的C5-8环烷基；
R34表示H；-NHCOC1-4烷基；-NHCO-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的；-N(C1-2烷基)COC1-4烷基；-N(C1-2烷基)CO-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的；未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基，其中苯基可以是未取代的或取代的；卤素；-SO3H；-NHCOOC1-2烷基；-NHCOOC5-7环烷基，其中环烷基可以是未取代的或取代的；和-SO2NH-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的，
R35表示H；-NHCOC1-4烷基；-NHCO-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的；-N(C1-2烷基)COC1-4烷基；-N(C1-2烷基)CO-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的；未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基，其中苯基可以是未取代的或取代的；卤素；-Cl；-CH3；-COOC1-4烷基和-SO2NH-苯基，其中苯基环可以是未取代的或取代的。
任何烷基或亚烷基可以是直链或支链的。
用于成盐的阳离子特别包括碱金属、碱土金属以及铵阳离子。这些阳离子的例子是碱金属阳离子，例如钾、锂或钠离子，和铵阳离子，例如单-、二-、三-或四-甲基铵阳离子，或单-、二-、三-或四-乙基铵阳离子，或单-、二-或三-乙醇铵阳离子。阳离子可以是相同或不同的，即这些化合物可以是混合盐的形式。
优选的式(II)化合物是C.I.(染料索引)Acid Red 50、C.I.Acid Red 51、C.I.Acid Red 52、C.I.Acid Red 87、C.I.Acid Red91、C.I.Acid Red 92、C.I.Acid Red 93、C.I.Acid Red 94、C.I.Acid Red 95、C.I.Acid Red 98、C.I.Acid Red 289、C.I.Acid Violet 9或C.I.Acid Violet 30，和
优选的式(III)化合物是C.I.Acid Red 1、C.I.Acid Red 33、C.I.Acid Red 35、C.I.Acid Red 40、C.I.Acid Red 76、C.I.AcidRed 106、C.I.Acid Red 138、C.I.Acid Red 155、C.I.Acid Red160、C.I.Acid Red 172、C.I.Acid Red 249、C.I.Acid Red 264或C.I.Acid Red 265，和
优选的式(IV)化合物是C.I.Acid Red 15、C.I.Acid Red 19、C.I.Acid Red 29、C.I.Acid Red 60、C.I.Acid Red 68、C.I.AcidRed 154或C.I.Acid Red 176，和
优选的式(V)化合物是C.I.Acid Red 30、C.I.Acid Red 34、C.I.Acid Red 37、C.I.Acid Red 42、C.I.Acid Red 54、C.I.AcidRed 57、C.I.Acid Red 231、C.I.Acid Red 266、C.I.Acid Red 301或C.I.Acid Red 337。
特别优选的混合物包含式(Ie)化合物和分别具有下式的C.I.Acid Red 52和/或C.I.Acid Red 289，
Figure C0282556400151
可以在本发明的喷墨印刷组合物中使用染料(I)，同时不需要任何其它染料。
本发明的另一个实施方案涉及一种用于在喷墨印刷方法中印刷记录材料、优选用于印刷纸张和纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的组合物，该组合物包含
1)上述的式(I)染料，和
2)水或者一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，
该喷墨印刷组合物可以任选包含其它添加剂。
本发明的另一个实施方案涉及一种用于印刷记录材料、特别是用于印刷纸张和纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的喷墨印刷组合物，该组合物包含
1)上述染料的混合物，和
2)水或者一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，
该喷墨印刷组合物可以任选包含其它添加剂。
当使用染料混合物时，本发明的染料混合物优选包含50-99重量％的至少一种式(I)化合物和1-50重量％的至少一种式(II)化合物和/或至少一种式(III)化合物和/或至少一种式(IV)化合物和/或至少一种式(V)化合物。这些重量百分比是基于染料的总量，其中重量百分比的总和总是100。
本发明的另一个实施方案涉及上述组合物用于喷墨印刷方法的用途。
在油墨中使用的式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的染料应该优选具有低的盐含量，即其总盐含量低于0.5重量％，基于染料的重量计。具有较高盐含量的染料(由于它们的制备方法和/或随后添加增量剂)可以进行脱盐，例如通过膜分离方法进行，例如超滤、反渗透或渗析。
油墨中的染料总含量优选在0.5-35重量％范围内，优选1-35重量％，更优选2-30重量％，最优选2.5-20重量％，基于油墨的总重量计。
油墨包含99.5-65重量％、优选99-65重量％、更优选98-70重量％、最优选97.5-80重量％的上述介质2)，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体。
当所述介质2)是包含水和有机溶剂的混合物或无水有机溶剂时，包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物和/或至少一种式(III)化合物和/或至少一种式(IV)化合物和/或至少一种式(V)化合物的染料混合物优选完全溶解在该介质中。
包含至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物和/或至少一种式(III)化合物和/或至少一种式(IV)化合物和/或至少一种式(V)化合物以及式(I)新化合物的染料混合物优选在该介质2)中于20℃的溶解度不小于2.5重量％。
当本发明的油墨组合物用于印刷纸张或纸质基材时，油墨优选与以下组合物一起使用。当该介质是水和有机溶剂的混合物时，水与有机溶剂的重量比优选是99∶1至1∶99，更优选99∶1至50∶50，特别优选95∶5至80∶20。
对于在与水的混合物中存在的有机溶剂，优选该有机溶剂是水溶性溶剂或各种水溶性溶剂的混合物。优选的水溶性有机溶剂是C1-6醇，优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、环戊醇和环己醇；直链酰胺，优选二甲基甲酰胺、或二甲基乙酰胺；酮和酮基醇，优选丙酮、甲乙酮、环己酮和二丙酮醇；水混溶性醚，优选四氢呋喃和二烷；二醇，优选具有2-12个碳原子的二醇，例如1，5-戊二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇和硫代二甘醇和低聚和聚亚烷基二醇，优选二甘醇、三甘醇、1，2-丙二醇、聚乙二醇和聚丙二醇；三醇，优选甘油和1，2，6-己三醇；二醇的单-C1-4烷基醚，优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4烷基醚，特别优选2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、二甘醇-单正丁基醚、乙二醇单烯丙基醚和聚氧乙烯烷基醚(例如KAO Corp.的Emulgen 66(Emulgen是KAO Corp.的商标))；链烷醇胺，优选2-二乙基胺-1-乙醇、3-二甲基胺-1-丙醇、3-二乙基胺-1-丙醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇、2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单二醇胺和聚二醇胺，它们可以通过氨、烷基胺或羟烷基胺例如甲基胺、乙基胺、二甲胺、二乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺与氧化烯例如氧化乙烯、1，2-氧化丙烯、1，2-氧化丁烯或2，3-氧化丁烯按照合适的比例如DE2061760A中描述来制备，优选二甘醇胺、三甘醇胺、双二甘醇胺、聚氧乙烯(6)-三乙醇胺、聚氧乙烯(9)-三乙醇胺、邻-(2～氨基乙基)-聚乙二醇750、邻，邻-双-(2-氨基丙基)-聚乙二醇500、800、1900、2000，邻，邻’-双-(3-氨基丙基)-聚乙二醇1500；环酰胺，优选2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-(2-羟基)乙基-2-吡咯烷酮，己内酰胺和1，3-二甲基咪唑烷酮；环酯，优选己内酯；亚砜，优选二甲基亚砜和环丁砜。
在优选的组合物中，作为2)的介质包括水和至少两种或更多种、更优选2-8种的水溶性有机溶剂。
特别优选的水溶性溶剂是环酰胺，特别是2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和N-乙基-2-吡咯烷酮，N-(2-羟基)乙基-2-吡咯烷酮；C1-6醇，优选正丙醇、环己醇；二醇，优选1，5-戊二醇、乙二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇和1，2-丙二醇；三醇，优选甘油；二醇的单-C1-4烷基醚和C1-4烷基醚，更优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4烷基醚，特别优选2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、二甘醇-单正丁基醚(例如KAO Corp.的Emulgen 66(Emulgen是KAO Corp.的商标))；2-二乙基胺-1-乙醇、3-二甲基胺-1-丙醇、3-二乙基胺-1-丙醇、2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇、三乙醇胺、二甘醇胺、聚二醇胺、优选聚氧乙烯(6)-三乙醇胺、聚氧乙烯(9)-三乙醇胺、邻-(2-氨基乙基)-聚乙二醇750、邻，邻-双-(2-氨基丙基)-聚乙二醇500和邻，邻-双-(3-氨基丙基)-聚乙二醇1500。
优选的介质2)包含：
(a)75-95重量份的水和
(b)25-5重量份的一种或多种水溶性溶剂，
其中份数都是重量份，(a)和(b)的份数总和是100。
包括水和一种或多种有机溶剂的其它有用的油墨组合物的例子在专利说明书US4963189、US4703113、US4626284和EP425150A中有描述。
当介质2)包括无水(即小于1重量％的水)有机溶剂时，该溶剂的沸点是30-200℃，更优选40-150℃，特别优选50-125℃。
有机溶剂可以是水不溶性的、水溶性的，或是这些溶剂的混合物。
优选的水溶性有机溶剂是所有上述水溶性有机溶剂以及它们的混合物。
优选的水不溶性溶剂特别包括脂族烃；酯，优选乙酸乙酯；氯代烃，优选二氯甲烷；和醚，优选乙醚，以及它们的混合物。
当液体介质2)包含水不溶性有机溶剂时，优选加入极性溶剂以提高染料在液体介质中的溶解性。
这些极性溶剂的例子是C1-4醇，优选乙醇或丙醇；酮，优选甲乙酮。
无水有机溶剂可以由单种溶剂组成或是两种或多种不同溶剂的混合物。
当该溶剂是不同溶剂的混合物时，包含2-5种不同无水溶剂的混合物是优选的。这样提供的介质2)，在储存过程中能良好控制油墨组合物的干燥性能和稳定性。
当需要快速的干燥时间和特别是当用于在疏水性和非吸收性基材例如塑料、金属和玻璃上印刷时，特别关注包含无水有机溶剂或其混合物的油墨组合物。
优选的低熔点介质的熔点为60-125℃。有用的低熔点固体包括长链脂肪酸或醇，优选具有C18-24链的那些，以及磺酰胺。
本发明的油墨组合物可以进一步包含在喷墨油墨中常用的辅助性额外组分，例如粘度改进剂、表面张力改进剂、抗微生物剂、腐蚀抑制剂、流平剂、干燥剂、湿润剂、油墨穿透添加剂、光稳定剂、UV吸收剂、荧光增白剂、凝结减少剂、离子性或非离子性表面活性剂、导电盐和pH缓冲剂。
这些助剂的用量优选是0-5重量％。
为了防止在本发明的油墨组合物中沉淀，所用的染料必须提纯至干净。这可以用常用的提纯方法进行。
当印刷织物纤维材料时，有用的添加剂以及溶剂包括水溶性非离子纤维素醚或藻酸盐。
优选的材料是纸。纸可以是未处理的或经过处理的。
优选，油墨组合物的粘度是1-40mPa·s，特别是5-40mPa·s，优选10-40mPa·s。特别优选粘度为10-35mPa·s的油墨组合物。
优选，油墨组合物的表面张力是15-73mN/m，特别是20-65mN/m，特别优选30-50mN/m。
优选，油墨组合物的电导率是0.1-100mS/cm，特别是0.5-70mS/cm，特别优选1.0-60mS/cm。
油墨可以进一步包含缓冲剂物质，例如硼砂、硼酸盐或柠檬酸盐。例子是硼酸钠、四硼酸钠和柠檬酸钠。
它们的用量特别是0.1-3重量％，优选0.1-1重量％，基于油墨的总重量计，从而使得pH是例如5-9，特别是6-8。在藻酸油墨的情况下，柠檬酸盐缓冲剂是优选的。
油墨可以进一步包含常规添加剂，例如泡沫抑制剂或特别是真菌和/或细菌生长抑制剂。这些添加剂的用量一般是0.01-1重量％，基于油墨的总重量计。
印刷油墨以及染料混合物包含至少式(I)化合物和至少一种选自式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的化合物。
通过本发明方法获得的印刷品具有良好的通用牢度、良好的耐光性以及清晰的轮廓和高的颜色强度。油墨提供具有高光学密度的印刷品。
所用的印刷油墨具有良好的稳定性和良好的粘度性能。本发明的记录流体的粘度和表面张力处于适于喷墨加工的范围内。即使在印刷过程中出现高剪切力的情况下，粘度实际上也保持不变。
本发明的记录流体在储存期间不易形成导致模糊印刷或喷嘴堵塞的沉淀物。
本发明的另一方面是印刷油墨在三色印刷中的用途。三色印刷广泛应用于所有记录材料。这种形式的印刷通常用黄、红和蓝色油墨组合物进行。此外，本发明的品红染料混合物可以与黑色、黄色和/或青色记录流体一起作为油墨组合使用。
本发明的染料混合物可以用于调节其它染料或染料混合物的色调。同时，本发明的混合物本身可以与其它可相容的染料混合物共混以达到所需的色调。除了将染料混合物共混之外，还可以将不同色调的油墨混合以达到所需的色彩。
例如，染色着色剂可以选自C.I.Direct Red 1、11、37、62、75、81、87、89、95、227；C.I.Acid Red 115、131、144、152、186、245，C.I.Pigment Red 122、176、184、185和269。染色着色剂的用量是0.001-5重量％，优选0.01-1重量％，基于干染料混合物的总重量计。
本发明还提供记录材料，该材料已经用本发明的组合物印刷。
此外，本发明的染料混合物在电子照相调色剂和显影剂中用作着色剂，例如单组分和双组分粉末调色剂、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和其它专用调色剂。
典型的调色剂连接料是加成聚合、聚加成和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚树脂和环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独使用或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，在其中可以存在或随后加入其它组分，例如电荷控制剂、蜡或流动剂。本发明的染料混合物进一步用作粉末和粉末涂料中的着色剂，特别是摩擦起电或静电喷涂的粉末涂料，它们用于涂覆由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、水泥、织物、纸或橡胶制成的制品。所用的粉末涂料树脂通常是环氧树脂、含羧基和含羟基的聚酯树脂，聚氨酯树脂和丙烯酸树脂以及常规的固化剂。也使用树脂的混合物。例如，环氧树脂通常与含羧基和含羟基的聚酯树脂组合使用。
本发明的染料混合物也用作滤色片的着色剂，用于添加剂以及减色(P.Gregory的“Topics in Applied Chemistry：High TechnologyApplications of Organic Colorants”Plenum Press，New York，1991，15-25页)，以及作为电子报纸用的电子油墨。
下面的实施例说明本发明。温度用℃表示；份数和百分比以重量计，除非另有说明。
油墨组合物的实例：
优选的本发明油墨组合物包含：
0.5-35份的式(I)化合物，
65-99.5份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地0-5份的一种或多种添加剂。
更优选的本发明油墨组合物包含：
1-20份的式(I)化合物，
80-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
特别优选的本发明油墨组合物包含：
1-5份的式(I)化合物，
95-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
更优选的本发明油墨组合物包含：
0.5-35份的含有至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的染料混合物，
65-99.5份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
特别优选的本发明油墨组合物包含：
1-20份的含有至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的染料混合物，
80-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
进一步优选的本发明油墨组合物包含：
1-5份的含有至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的染料混合物，
95-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
上述本发明组合物的所有份数总和是100份。
上述组合物优选如下制备：将介质加热到40℃，然后加入含有至少一种式(Ie)化合物和至少一种式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的染料混合物。该组合物然后冷却到室温。
该油墨组合物优选用于印刷纸张或纸质基材。
以下实施例进一步说明本发明，但本发明的范围不限于这些实施例。在实施例中，所有份数和所有百分比是以重量计，温度用℃表示，除非另有说明。
实施例1
a)重氮化和偶合
将46g(0.2mol)的1-乙酰氨基-4-氨基苯-3-磺酸在300ml水中间接重氮化。于5℃将反应溶液加入63.8g(0.2mol)的2-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸在500ml水中的悬浮液中。通过加入乙酸钠溶液将pH调节到2.5-4。在反应终止后，过滤出式(I)的化合物。
b)分离
用盐水洗涤在a)中获得的滤饼，直至滤液澄清。将滤饼溶解在碱性pH的去离子水中并通过膜过滤脱除盐，然后将浓溶液干燥，将残余物研磨成粉末。
c)配制
于20-40℃将粉末溶解在水中，加入所有成分，获得以下油墨：
2.5重量％的染料I
15重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
含有染料(I)的实施例1的油墨通过微过滤来过滤(具有0.45微米的孔)，可以用于喷墨印刷。
以下配料用于上述印刷材料。这些组合物按照与实施例1部分c)中所述相同的方法制备，但是使用按照实施例1)部分c)中所述方法预先提纯的染料(I)和在以下实施例中列出的其它组分：
实施例2：
2.5重量％的染料I
15重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例3：
2.5重量％的染料I
10重量％的二甘醇
5重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
实施例4：
2.5重量％的染料I
10重量％的硫二甘醇
5重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
实施例5：
2.5重量％的染料I
5重量％的甘油
5重量％的二甘醇
2重量％的三乙醇胺
85.5重量％的水
实施例6：
2.5重量％的染料I
10重量％的二甘醇
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例7：
2.5重量％的染料I
10重量％的二甘醇
3重量％的二甘醇-单正丁基醚
84.5重量％的水
染料混合物
90重量％的式(I)化合物
和10重量％的C.I.Acid Red 52。所用的染料预先通过膜过滤脱盐提纯。以下实施例8-12的油墨按照与实施例1部分c)中所述相同的方法制备，但是使用在以下实施例中列出的其它组分：
实施例8：
2.5重量％的染料混合物1
15重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
实施例9：
2.5重量％的染料混合物1
20重量％的1，2-丙二醇
77.5重量％的水
实施例10：
2.5重量％的染料混合物1
8重量％的二甘醇
5重量％的甘油
1重量％的Emulgen 66
83.5重量％的水
实施例11：
2.5重量％的染料混合物1
5重量％的二甘醇胺
5重量％的甘油
87.5重量％的水
实施例12：
2.5重量％的染料混合物1
10重量％的硫二甘醇
5重量％的二甘醇
82.5重量％的水
将提纯后的染料研磨成粉末，并按照染料混合物2-17中所示的比例混合。
表1(染料混合物2-17)
  混合物   化合物1  化合物1的重量％   化合物2  化合物2的重量％
  2  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 52   5
  3  式(I)化合物   80   C.I.Acid Red 52   20
  4  式(I)化合物   70   C.I.Acid Red 52   30
  5  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 289   5
  6  式(I)化合物   80   C.I.Acid Red 289   20
  7  式(I)化合物   70   C.I.Acid Red 289   30
  8  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 1   5
  9  式(I)化合物   85   C.I.Acid Red 1   15
  10  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 60   5
  11  式(I)化合物   85   C.I.Acid Red 60   15
  12  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 30   5
  13  式(I)化合物   90   C.I.Acid Red 30   10
  14  式(I)化合物   80   C.I.Acid Red 30   20
  15  式(I)化合物   95   C.I.Acid Red 37   5
  16  式(I)化合物   90   C.I.Acid Red 37   10
  17  式(I)化合物   80   C.I.Acid Red 37   20
以下实施例13-42的油墨按照与实施例1部分c)中所述相同的方法制备，但是使用以下其它组分：
实施例13：
2.5重量％的染料混合物2
10重量％的二甘醇
5重量％的1-丙醇
82.5重量％的水
实施例14：
2.5重量％的染料混合物2
8重量％的二甘醇
4重量％的二甘醇-单正丁醚
3重量％的1-丙醇
82.5重量％的水
实施例15：
2.5重量％的染料混合物2
10重量％的乙二醇
5重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
实施例16：
2.5重量％的染料混合物3
15重量％的聚乙氧基化-(9)-三乙醇胺
82.5重量％的水
实施例17：
2.5重量％的染料混合物3
15重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例18：
2.5重量％的染料混合物3
10重量％的二甘醇
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例19：
2.5重量％的染料混合物4
15重量％的聚乙氧基化-(6)-三乙醇胺
82.5重量％的水
实施例20：
2.5重量％的染料混合物4
10重量％的硫二甘醇
5重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例21：
2.5重量％的染料混合物4
10重量％的三甘醇
5重量％的1-丙醇
82.5重量％的水
实施例22：
2.5重量％的染料混合物4
10重量％的1，5-戊二醇
5重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例23：
2.5重量％的染料混合物5
15重量％的2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-乙醇
82.5重量％的水
实施例24：
2.5重量％的染料混合物5
15重量％的N-(2-羟基)乙基-2-吡咯烷酮
82.5重量％的水
实施例25：
2.5重量％的染料混合物5
10重量％的2-二乙基氨基-1-乙醇
5重量％的邻，邻-二-(2-氨丙基)-聚乙二醇500
82.5重量％的水
实施例26：
2.5重量％的染料混合物6
15重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例27：
2.5重量％的染料混合物6
10重量％的N-乙基-2-吡咯烷酮
3重量％的三乙醇胺
84.5重量％的水
实施例28：
2.5重量％的染料混合物6
10重量％的邻-(2-氨乙基)-聚乙二醇750
5重量％的硫二甘醇
82.5重量％的水
实施例29：
2.5重量％的染料混合物6
10重量％的3-二甲胺-1-丙醇
5重量％的甘油
82.5重量％的水
实施例30：
2.5重量％的染料混合物7
10重量％的N-甲基-2-吡咯烷酮
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例31：
2.5重量％的染料混合物7
10重量％的二甘醇
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例32：
2.5重量％的染料混合物7
10重量％的二甘醇
5重量％的环己醇
82.5重量％的水
实施例33：
2.5重量％的染料混合物8
10重量％的二甘醇
5重量％的聚氧乙烯-(9)-三乙醇胺
82.5重量％的水
实施例34：
2.5重量％的染料混合物9
10重量％的1，5-戊二醇
5重量％的甘油
82.5重量％的水
实施例35：
2.5重量％的染料混合物10
10重量％的三乙醇胺
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例36：
2.5重量％的染料混合物11
10重量％的二甘醇
5重量％的邻，邻-二-(3-氨丙基)-聚乙二醇1500
82.5重量％的水
实施例37：
2.5重量％的染料混合物12
10重量％的聚氧乙烯-(6)-三乙醇胺
5重量％的1-丙醇
82.5重量％的水
实施例38：
2.5重量％的染料混合物13
15重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例39：
2.5重量％的染料混合物14
10重量％的二甘醇
1重量％的Emulgen 66
86.5重量％的水
实施例40：
2.5重量％的染料混合物15
15重量％的3-二乙胺-1-丙醇
82.5重量％的水
实施例41：
2.5重量％的染料混合物16
10重量％的硫二甘醇
5重量％的二甘醇
82.5重量％的水
实施例42：
2.5重量％的染料混合物17
10重量％的2-(2-二乙基氨基乙氧基)-乙醇
5重量％的二甘醇
82.5重量％的水
应用实施例
将上述油墨加入HP 880C DeskJet印刷机中，并印刷在A4 HPPremium Inkjet纸上(HP和DeskJet是Hewlett-Packard公司的注册商标，Palo Alto，California，USA)。检测印刷品的不同性能，结果列在油墨组合物旁边一列中(表2)。
在最后一列中(带有星号*)，给出了印刷所得色调相对于品红的应用实施例A-I至A-III的差异。
表2(应用实施例A-I至A-XXVII)
  应用实施例   油墨制备   耐光性   亮度   耐水性  色调差异(*)
  A-I   实施例1   优异   优异   很好
  A-II   实施例2   优异   优异   很好
  A-III   实施例6   优异   优异   很好
  A-IV   实施例8   很好   优异   很好   更发蓝
  A-V   实施例10   很好   优异   很好   更发蓝
  A-VI   实施例13   优异   优异   很好   更发蓝
  A-VII   实施例15   优异   优异   很好   更发蓝
  A-VIII   实施例16   很好   优异   很好   更发蓝
  A-IX   实施例18   很好   优异   很好   更发蓝
  A-X   实施例19   中等   优异   很好   更发蓝
  A-XI   实施例20   中等   优异   很好   更发蓝
  A-XII   实施例23   优异   优异   很好   更发蓝
  A-XIII   实施例24   优异   优异   很好   更发蓝
  A-XIV   实施例28   很好   优异   很好   更发蓝
  A-XV   实施例29   很好   优异   很好   更发蓝
  A-XVI   实施例30   中等   优异   很好   更发蓝
  A-XVII   实施例32   中等   优异   很好   更发蓝
  A-XVIII   实施例33   优异   好   很好   更发蓝
  A-XIX   实施例34   很好   好   很好   更发蓝
  A-XX   实施例35   很好   好   很好   更发蓝
  A-XXI   实施例36   好   好   很好   更发蓝
  A-XXII   实施例37   很好   好   很好   更发黄
  A-XXIII   实施例38   很好   好   很好   更发黄
  A-XXIV   实施例39   很好   好   很好   更发黄
  A-XXV   实施例40   优异   好   很好   更发黄
  A-XXVI   实施例41   优异   好   很好   更发黄
  A-XXVII   实施例42   优异   好   很好   更发黄

Claims (10)

1、一种染料混合物，它包含至少一种游离酸或盐形式的式(I)化合物
和至少一种式(II)和/或式(III)和/或式(IV)和/或式(V)的化合物，
其中式(II)化合物表示：
Figure C028255640002C2
其中
R7和R7’独立地表示H或卤素，
R8表示-OH或NR16R17，其中
R16表示H；未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；未取代的苯基或取代的苯基，
R17表示未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；未取代的苯基或取代的苯基，
R9表示O或NR17，其中
R17具有上述相同的含义，
R10和R10’独立地表示H；卤素；未取代的C1-2烷基或-NO2，R11表示-SO3H或-COOH，
R12表示H或卤素，
R13表示H、-SO3H或卤素，
R14表示H或卤素，
R15表示H或卤素，
其中式(III)化合物表示：
Figure C028255640003C1
其中
R18表示H； -COC1-2烷基；-CO(CH2O)n-R22；-SO2R22，
其中
R22表示未取代的苯基或被至少一个选自-CH3或卤素的取代基取代的苯基部分，
n表示0或1，
R19表示H；-CH3；-SO3H或-OR23，其中
R23表示-CH3；未取代的苯基；取代的苯基或苄基，
R20表示H；卤素；C1-10烷基或-NHCOCHBrCH2Br，
R21表示H；-NO2；C1-15烷基或C5-7环烷基；
其中式(IV)化合物表示：
其中
R24表示H或-SO3H，
R25表示H；-NHCOC1-2烷基或-OH，
R26表示H或-OH，
R27表示 其中
R28表示H或未取代的苯基，
R29表示H；-COH；-NO2； 或
Figure C028255640004C3
其中R30表示H或-CH3，或
R27表示
Figure C028255640004C4
其中式(V)化合物表示：
其中
R31表示H或
Figure C028255640005C1
R32表示
Figure C028255640005C2
或
Figure C028255640005C3
其中
R33表示H；-SO3H；-CF3；-Cl；-COOC1-2烷基；-SO2R36，其中
R36表示未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基；-NH-C1-12烷基；
-N(C1-6烷基)2；未取代的C5-8环烷基；取代的C5-8环烷基；在其环中具有至少一个N、O或S原子的C5-8环烷基；
或
R34表示H；-NHCOC1-4烷基；-NHCO-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的；-N(C1-2烷基)COC1-4烷基；-N(C1-2烷基)CO-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的；未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基，其中苯基是未取代的或取代的；卤素；-SO3H；-NHCOOC1-2烷基；-NHCOOC5-7环烷基，其中环烷基是未取代的或取代的；和-SO2NH-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的，
R35表示H；-NHCOC1-4烷基；-NHCO-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的；-N(C1-2烷基)COC1-4烷基；-N(C1-2烷基)CO-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的；未取代的苯基；取代的苯基；O-苯基，其中苯基是未取代的或取代的；卤素；-Cl；-CH3；-COOC1-4烷基和-SO2NH-苯基，其中苯基环是未取代的或取代的。
2、根据权利要求1的染料混合物，其中式(II)化合物是选自C.I.(染料索引)Acid Red 50、C.I.Acid Red 51、C.I.Acid Red 52、C.I.Acid Red 87、C.I.Acid Red 91、C.I.Acid Red 92、C.I.AcidRed 93、C.I.Acid Red 94、C.I.Acid Red 95、C.I.Acid Red 98、C.I.Acid Red 289、C.I.Acid Violet 9和C.I.Acid Violet 30，和
式(III)化合物是选自C.I.Acid Red 1、C.I.Acid Red 33、C.I.Acid Red 35、C.I.Acid Red 40、C.I.Acid Red 76、C.I.AcidRed 106、C.I.Acid Red 138、C.I.Acid Red 155、C.I.Acid Red 160、C.I.Acid Red 172、C.I.Acid Red 249、C.I.Acid Red 264或C.I.Acid Red 265，和
式(IV)化合物是选自C.I.Acid Red 15、C.I.Acid Red 19、C.I.Acid Red 29、C.I.Acid Red 60、C.I.Acid Red 68、C.I.AcidRed 154或C.I.Acid Red 176，和
式(V)化合物是选自C.I.Acid Red 30、C.I.Acid Red 34、C.I.AcidRed 37、C.I.Acid Red 42、C.I.Acid Red 54、C.I.Acid Red 57、C.I.Acid Red 231、C.I.Acid Red 266、C.I.Acid Red 301或C.I.Acid Red 337。
3、根据权利要求2的染料混合物，其中式(II)化合物是C.I.AcidRed 52和/或C.I.Acid Red 289。
4、一种记录流体，含有根据权利要求1、2或3的染料混合物。
5、根据权利要求4的记录流体，其中染料混合物以脱盐的形式存在。
6、根据权利要求4的记录流体，其中记录流体是喷墨用油墨。
7、根据权利要求4的记录流体，其特征在于其含有水或一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体。
8、一种电子照相调色剂，含有根据权利要求1、2或3的染料混合物。
9、一种用于染色或印刷天然或合成纤维材料、用于在记录介质上记录手稿和图象、用于使纸张或纸浆中的纤维素着色的方法，包括将根据权利要求1、2或3的染料混合物加入所述待染色的纤维材料、记录介质、纸张或纸浆中。
10、式(I)的化合物用于喷墨印刷或用于电子照相印刷的用途：
Figure C028255640007C1
CNB02825564XA 2001-12-19 2002-12-18 染料用于印刷记录材料的用途 Expired - Fee Related CN1283731C (zh)

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