CN1498208A - 在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺 - Google Patents

在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的新型化合物，其中A是(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)；Q是(Q1)、(Q2)、(Q3)、(Q4)、(Q5)、(Q6)；R1是CH2≡R2、CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氢、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基、C2－C6链烯基、C2－C6炔基、C3－C7环烷基、COOC1－C4烷基、COOC3－C6链烯基、COOC3－C6炔基、或CN；R3是C1－C6烷基、被卤素、C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基所取代的C1－C6烷基；或者是C1－C6硫代烷基、C1－C6卤代硫代烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6卤代烷氧基；C3－C6链烯氧基或C3－C6卤代链烯氧基；C3－C6炔氧基或C3－C6卤代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氢、氟、CF3或甲基；R7是氢、甲基或卤素；和Z是苯基、卤代苯基、C5－C7环烷基、被C1－C3烷基、C1－C3卤代烷基或卤素所取代的C5－C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1－C3烷基的形式为－CHR8－CH2－CHR9R10的基团。该新型化合物具有植物保护性，适用于保护植物不受致植物病的微生物特别是真菌的侵染。

Description

在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺
本发明涉及具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性的新型甲酰胺。本发明还涉及这些物质的制备、包含至少一种该新型化合物作为活性成分的农用化学品组合物、所述组合物的制备、以及一种保护植物不受致植物病生物的攻击或侵染的方法，其中所说的致植物病的生物优选地是真菌，所说的方法包括将在下文中进行了详细说明的新型化合物应用到一种植物的一部分上和/或该植物所种植的位置上，并且本发明还涉及所说的新型化合物或其组合物在农业和园艺中用于控制或预防致植物病的微生物对植物的侵染的应用，其中所说的微生物优选地是真菌。
本发明的甲酰胺具有式I的通式
Figure A0280417800091
其中
A是
Figure A0280417800092
Figure A0280417800093
Q是
Figure A0280417800101
Figure A0280417800102
R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C6链烯基、COOC3-C6炔基、或CN；
R3是C1-C6烷基、被卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C6硫代烷基、C1-C6卤代硫代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基；C3-C6链烯氧基或C3-C6卤代链烯氧基；C3-C6炔氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基、C5-C7环烷基、被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为 的基团。
令人吃惊地是，已经发现式I的化合物表现出改善的生物学性质，这种性质使其更适用于农业和园艺的实践应用。
其中在式I的化合物中存在不对称碳原子的情况中，这些化合物可以是光学活性的形式。本发明涉及纯异构体如对映异构体和非对映异构体，以及异构体的所有可能的混合物，例如非对映异构体的混合物、外消旋物或外消旋物的混合物。
在本说明书中，烷基表示甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基、正-己基、异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基和异己基。优选没有分枝的烷基。应该以类似的方式理解作为其它基团如烷氧基、卤代烷基等等中的烷基部分。卤素一般应被理解为表示氟、氯、溴或碘。优选地表示氟、氯或溴。应当以类似的方式理解作为其它基团如卤代烷基、卤代烷氧基等等中的卤素部分。
卤代烷基优选地是C1-C6烷基，更优选地是低级烷基，其是直链或支链并且可以被取代一次或多次，例如在卤代乙基的情况中可以被高至5个卤素原子，尤其是氟所取代。一个实例是三氟甲基。
卤代烷氧基优选地是C1-C6烷氧基，其是直链或支链并且可以被一个或多个卤素原子，尤其是氟原子所取代；优选三氟甲氧基、全氟代乙基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
取决于环的大小，环烷基是环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。
链烯基应被理解为指的是直链或支链的链烯基如烯丙基、甲代烯丙基、1-甲基乙烯基或丁-2-烯-1-基。优选的链烯基在链中包含3至4个碳原子，即烯丙基或2-丁烯基。这还适用于其中链烯基是卤代链烯基、链烯氧基或卤代链烯氧基的一部分的情况。
同样，根据碳原子的数目，炔基是直链或支链炔基并且典型地是炔丙基、丁-2-炔-1-基或丁-1-炔-3-基。同样的定义也适用于其中炔基是炔氧基或卤代炔氧基的一部分的情况。
在本发明式I的化合物中，优选化合物的如下基团。这些基团是：
其中
A是A1、A2、A3、A4或A5，或
A是A1、A2或A3，或
A是A1或A2，或
Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6，或
Q是Q5或Q6，或
Q是Q1或Q6，或
R1是
Figure A0280417800111
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3，或
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基，或
R2是氢；或
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6炔氧基；或
R3是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或
R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基；或
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br，或
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3，或
R6是氢、氟、CF3或甲基，或
R7是氢、甲基或卤素，或
Z是苯基、卤代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为 的基团，或
Z是苯基、卤代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基，或
Z是其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为
Figure A0280417800122
的基团。
在式I化合物的基团中，优选如下的这些化合物，其中
A是A1、A2、A3、A4或A5；
Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6；
R1是
Figure A0280417800123
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为 的基团(亚组B1)。
在式I的化合物的亚组B1中，优选的是其中基团是如下基团的化合物，其中
A是A1、A2、A3、A4或A5；
Q是Q1；
R1是
Figure A0280417800132
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为
Figure A0280417800133
的基团(亚组B2)。
其中亚组B2是这些更优选的其中基团是如下基团的化合物，其中
A是A1、A2、A3、A4或A5；
Q是Q1；
R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为
Figure A0280417800141
的基团(亚组B21)。
其中亚组B2优选地是其中基团是如下基团的化合物，其中
A是A1、A2、A3、A4或A5；
Q是Q1；
R1是
Figure A0280417800142
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基(亚组B22)。
亚组B1中另一组式I的化合物是其中基团是如下基团的化合物，
其中
A是A1或A2；
Q是Q5或Q6；
R1是
Figure A0280417800143
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；和
R7是氢、甲基或卤素(亚组B3)。
在亚组B1中优选这些其中基团如下所示的式1的化合物，其中
A是A1或A2；
Q是Q2、Q3或Q4；
R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为 的基团(亚组B13)。
从亚组B1中进一步优选的是如下的式I的化合物，其中
A是A1、A2或A3；
Q是Q1或Q6；
R1是
Figure A0280417800153
CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基或未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基(亚组B4)。
在上面所列出的亚组中进一步优选的是这些如下的化合物，其中
R2是氢；或
R3是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或
R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基；或一个基团，
其中
R2是氢；和R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基。
优选的式I的各个化合物有：
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-甲基环己基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-乙基环己基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-三氟甲基环己基)苯基]酰胺。
式I的化合物可以根据如下的反应流程图来进行制备。
流程图1
Figure A0280417800191
或
产生的A/B的产品比例取决于反应条件(反应时间延长会使产品B的产率增加)
或
现在已经令人吃惊地发现，式I的新型化合物在实际应用中具有保护植物不受由真菌以及细菌和病毒所造成的疾病的影响的非常有利的活性范围。式I的化合物可在农业领域以及相关领域中进行使用，可被用作控制植物害虫的活性成分。该新型化合物以在低使用比率时具有极佳的活性、可以被植物良好的耐受以及环境上的安全性而著称。它们具有非常有用的治疗、预防和系统性质，并且可用于保护许多栽培植物。可以用式I的化合物来抑制或消灭出现在有用植物的不同作物的植物上或植物的一部分上(果实、花、叶、茎、块茎、根)的害虫，同时还可以对以后生长的植物的这些部分进行保护，例如可保护其不受致植物病的微生物的影响。
还可用式I的化合物作为用于对植物的繁殖物质进行处理的修饰剂从而保护其不受真菌感染以及土壤中存在的致植物病的真菌影响，其中所说的植物的繁殖物质特别是种子(果实、块茎、谷粒)和植物插枝(例如水稻)。
例如，化合物I可有效对抗如下类别的致植物病的真菌：不完全菌纲(例如葡萄孢属、Pyricularia、长蠕孢属、镰孢霉属、壳针孢属、尾孢菌属和链格孢属)和担子菌纲(例如丝核菌属、Hemileia、柄锈属)。此外，它们还可以有效对抗子囊菌纲类(例如黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属、念珠菌属、钩丝壳属)和卵菌亚纲类(例如疫霉属、腐霉属、单轴霉属)。还已经观察到其具有抗粉状霉病(白粉菌属)的突出活性。此外，式I的新型化合物可有效对抗致植物病的细菌和病毒(例如对抗黄单胞菌属、假单胞菌属、解淀粉欧文氏菌以及烟草花斑病病毒)。
在本发明的范围中，被保护的靶作物一般包括如下种类的植物：谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高梁及相关种类)；甜菜(糖甜菜和饲料甜菜)；梨果、核果和无核小水果(苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(黄豆、扁豆、豌豆、大豆)；油料作物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、落花生)；黄瓜类作物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；柑橘类水果(橙、柠檬、葡萄柚、中国柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、辣椒)；樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)或作物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉和天然橡胶作物、以及观赏植物。
式I的化合物可以以未改性的形式应用，或优选地与制剂领域常用的辅剂一起进行应用。为此，一般用已知的方式将其制备成可乳化的浓缩物、可涂布的糊剂、可直接喷淋或可稀释的溶液、稀乳液、可润湿的粉末、可溶解的粉末、粉剂、颗粒，还可以被包封在例如聚合物中。正如要和组合物的形式相一致一样，要根据所需的目的和主要的环境来对应用方式进行选择，其中所说的应用方式如喷淋、喷雾、撒粉、散布、涂布或浇注。该组合物还可以进一步包含辅助剂如稳定剂、止泡剂、粘度调节剂、粘合剂或胶粘剂以及肥料、微量营养元素供给剂或用于获得特定效果的其它制剂。
适宜的载体和辅助剂可以是固体或液体形式并且是制剂技术中常用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、胶粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。该类载体在例如WO 97/33890中进行了描述。
式I的化合物一般以组合物的形式进行应用并且可用于所处理的作物区或植物上，可以与另外的化合物同时应用或连续应用。这些另外的化合物可以是例如肥料或微量营养元素供给剂或可以影响植物生长的其它制剂。它们还可以是选择性的除草剂以及杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、软体动物杀灭剂或这些制剂中一些制剂的混合物，如果需要的话，还可以与另外的载体、表面活性剂或在制剂技术中常用的促进辅剂一起使用。
式I的化合物可以与其它的杀真菌剂进行混合，在一些情况中这可以产生意想不到的协同活性。该类混合物并不仅限于两种活性成分(一种式I的物质和一种所列的其它杀真菌剂)，而是相反，许多混合物都包含一种以上式I的组分和一种以上的其它杀真菌剂作为活性成分。特别适用于这种目的的混合组分包括例如吡咯类，如阿扎康唑、BAY14120、联苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、噁醚醇、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、丙环唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、唑菌醇、氟菌唑、灭菌唑；嘧啶基卡必醇类，如嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基-嘧啶类，如磺酸丁嘧啶、甲菌定、乙菌定；吗啉类，如吗菌灵、苯锈啶、丁苯吗啉、螺环菌胺、十三吗啉；苯氨基嘧啶类，如嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯类，如拌种咯、咯菌腈；苯基酰胺类，如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-甲霜灵、甲呋酰胺、噁酰胺；苯并咪唑类，如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁、噻苯达唑；二甲酰亚胺类，如乙菌利、菌核利、咪唑霉、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；氨甲酰类，如萎锈灵、甲呋酰苯胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化苯锈灵、溴氟唑菌；胍类，如谷种定、多果定、蚜虱净；亚胺菌类，如嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、SSF-129、肟菌酯、picoxystrobin、BAS 500F(建议名称为pyraclostrobin)、BAS 520；二硫代氨基甲酸酯类，如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、甲基代森锌、福美双、亚乙基双二硫代氨基甲酸锌、二甲基二硫代氨基甲酸锌；N-卤素甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺类，如敌菌灵、克菌丹、抑菌灵、氟菌安、灭菌丹、对甲抑菌灵；Cu-化合物，如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰酮、喹啉酮；硝基苯酚-衍生物，如消螨普、异丙消；有机磷衍生物，如稻瘟光、异稻瘟净、稻瘟灵、双氯苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其它各类物质，如活化酯-S-甲基、敌菌灵、benthiavalicarb、杀稻瘟菌素-S、灭螨猛、地茂散、百菌清、cyflufenamid、清菌脲、二氢萘醌、哒菌酮、2，6-二氯-4-硝基苯胺、乙霉威、烯酰吗啉、SYP-LI90(建议名称为：flumorph)、二噻农、噻唑菌胺、氯唑灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氰菌胺、三苯锡基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、环酰菌胺、三乙磷酸铝、噁霉灵、异丙菌胺、IKF-916(cyazofamid)、春日霉素、磺菌威、敌百虫、nicobifen、禾穗宁、稻瘟酞、多氧菌素、烯丙异噻唑、霜霉威、咯喹酮、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硫、咪唑嗪、三环唑、嗪胺灵、多效霉素、苯酰菌胺(RH7281)。
一种使用式I的化合物或包含至少一种所说化合物的农用化学品组合物的优选方法是叶敷。使用频率和使用比率将取决于相关病原体侵染的危险程度。总之，通过用液体制剂对该植物所处位置进行浸润或通过将该化合物以固体应用到土壤中，式I的化合物还可以经由土壤通过根渗透到植物中(系统作用)。在水稻的耕作中，该类颗粒可以被应用到浸注有水的稻田中。式I的化合物还通过将种子或块茎用一种杀菌剂的液体制剂进行浸渍或用固体制剂进行涂敷而被应用到种子上(涂敷)。
该制剂，即包含式I的化合物以及在需要时的一种固体或液体辅助剂的组合物是以已知的方式来进行制备的，一般是通过将该化合物与增量剂仔细进行混合和/或研磨来进行的，其中所说的增量剂例如溶剂、固体载体、以及任选的表面活性化合物(表面活性剂)。
该农用化学品制剂一般包含0.1至99％重量，优选0.1至95％重量式I的化合物、99.9至1％重量，优选99.8至5％重量的固体或液体辅助剂、和0至25％重量，优选0.1至25％重量的表面活性剂。
有利的应用比率一般为每公顷(ha)5g至2kg活性成分(a.i.)，优选10g至1kg a.i./ha，最优选20g至600g a.i./ha。当用作种子的浸润剂时，常用剂量为每kg种子10mg至1g活性物质。
虽然优选地将商品制备成浓缩物的形式，但终端使用者一般使用稀释制剂。
用下面的非限制性实施例来对上面所描述的本发明进行更详细的解释。所给出的温度为摄氏度。使用如下的缩写：m.p.＝熔点；b.p.＝沸点。“NMR”指的是核磁共振光谱。MS代表质谱。除非特别说明浓度是其它单位，否则“％”是重量百分比。
实施例1：1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸丙-2-炔丙基-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺
Figure A0280417800241
向0.49g(1.4mmol)化合物(A)在10ml四氢呋喃的溶液中加入67mg(1.5mmol)55％-氢化钠并将该反应混合物搅拌2小时。然后向其中加入0.12ml(1.6mmol)炔丙基溴并再将其持续搅拌1小时。在加入乙酸乙酯后，将有机相用水洗涤一次，用氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠进行干燥，然后除去溶剂。将所得的1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸丙-2-炔丙基-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺(化合物10.3)用二氯甲烷/己烷进行重结晶；m.p.142-144℃。
实施例2：1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺
Figure A0280417800242
向在30ml四氢呋喃中的1.0g(5.7mmol)4-氨基-1，1，3-三甲基茚满(C)和0.63g(6.3mmol)三乙胺中滴加0.65g(5.9mmol)甲氧基乙酰基氯化物在5ml四氢呋喃中的溶液，然后将该反应混合物搅拌30分钟。在加入乙酸乙酯后，将有机层用水洗涤一次，用氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠进行干燥，然后除去溶剂。剩下油状的2-甲氧基-N-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)乙酰胺(D)。
将0.95g(4.9mmol)的化合物(E)和0.68g(5.4mmol)草酰氯在25ml二氯甲烷中在存在催化数量的二甲基甲酰胺的情况下搅拌3小时。在除去溶剂后，将酸性氯化物缓慢加入到已经搅拌了3小时的1.23g(4.9mmol)化合物(D)和0.22g(4.9mmol)55％-氢化钠在25ml四氢呋喃中的溶液中。将该反应混合物搅拌16小时。在加入乙酸乙酯后，将有机相用水洗涤一次，用氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠进行干燥，然后除去溶剂。在硅胶上用柱色谱进行纯化(洗脱剂：己烷∶叔-丁基甲基醚＝7∶3)，得到黄色油状的1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺(化合物10.10)。
实施例3：1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)-2-炔丙基-酰胺(化合物2.10)和
1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)丙-1，2-二烯基-酰胺(化合物2.123)。
Figure A0280417800252
        化合物2.10                                化合物2.123
向137mg(3.15mmol)氢化钠(约60％)和15ml纯THF的混合物中缓慢加入1.27g(3.0mmol)1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)酰胺的溶液，将其在+45℃下搅拌20分钟。然后将该溶液冷却到+20℃，然后向其中缓慢地加入410mg(3.45mmol)在10mlTHF中的3-溴-1-丙炔。将所得的混合物搅拌20小时，然后向其中加入100ml的冰水。向其中加入乙酸乙酯，然后将水相用乙酸乙酯萃取三次。在将所合并的有机相进行干燥并在水喷真空中蒸发掉溶剂后得到粗品。通过使用硅胶的柱色谱来完成化合物2.10和2.123的分离(洗脱剂：己烷/CH2Cl2/异丙醚1∶1∶1)。获得白色粉末状的化合物2.123：m.p.146-149℃和白色粉末状的化合物2.10：m.p.171-172℃。
以类似的方式获得下表中的化合物。
表1中间体
Figure A0280417800261
化合物号           R1                   Z               物理数据
                                                            m.p.℃
1.01            -CH2CH＝CH2         4-F-苯基
1.02            -CH2CH＝CH2         4-Cl-苯基
1.03            -CH2CH＝CH2         4-Br-苯基
1.04            -CH2CH＝CH2         3-Me-环戊基
1.05            -CH2CH＝CH2         4-Me-环己基
1.06            -CH2CH＝CH2         3-Me-环己基
1.07            -CH2CH＝CH2         环庚基
1.08            -CH2CH＝CH2         
Figure A0280417800262
1.09            -CH2C≡CH            4-F-苯基
1.10            -CH2C≡CH            4-Cl-苯基
1.11            -CH2C≡CH            4-Br-苯基
1.12            -CH2C≡CH            3-Me-环戊基
1.13            -CH2C≡CH            4-Me-环己基
1.14            -CH2C≡CH            3-Me-环己基
1.15            -CH2C≡CH            环庚基
1.16            -CH2C≡CH                
Figure A0280417800271
1.17            -COCH3                   4-F-苯基
1.18            -COCH3                   4-Cl-苯基
1.19            -COCH3                   4-Br-苯基
1.20            -COCH3                   3-Me-环戊基
1.21            -COCH3                   4-Me-环己基
1.22            -COCH3                   3-Me-环己基
1.23            -COCH3                   环庚基
1.24            -COCH3                                  84-86
1.25            -COCH2CH3               4-F-苯基
1.26            -COCH2CH3               4-Cl-苯基
1.27            -COCH2CH3               4-br-苯基
1.28            -COCH2CH3               3-Me-环戊基
1.29            -COCH2CH3               4-Me-环己基
1.30            -COCH2CH3               3-Me-环己基
1.31            -COCH2CH3               环庚基
1.32            -COCH2CH3               
1.33            -COCH2CH2CH3           4-F-苯基
1.34            -COCH2CH2CH3           4-Cl-苯基
1.35            -COCH2CH2CH3           4-Br-苯基
1.36            -COCH2CH2CH3           环庚基
1.37            -COCH2CH2CH3           
Figure A0280417800274
1.38            -CO环丙基                 4-F-苯基
1.39            -CO环丙基                 4-Cl-苯基
1.40            -CO环丙基                 4-Br-苯基
1.41            -CO环丙基                 环庚基
1.42            -CO环丙基                 
Figure A0280417800281
1.43            -COCH2OCH3              4-F-苯基
1.44            -COCH2OCH3              4-Cl-苯基
1.45            -COCH2OCH3              4-Br-苯基
1.46            -COCH2OCH3              3-Me-环戊基
1.47            -COCH2OCH3              4-Me-环己基
1.48            -COCH2OCH3              3-Me-环己基
1.49            -COCH2OCH3              环庚基
1.50            -COCH2OCH3              
Figure A0280417800282
          树脂；M+＝249
1.51            -COCH2OCH2CH3          4-F-苯基
1.52            -COCH2OCH2CH3          4-Cl-苯基
1.53            -COCH2OCH2CH3          4-Br-苯基
1.54            -COCH2OCH2CH3          环庚基
1.55            -COCH2OCH2CH3          
1.56            -COOCH3                  4-F-苯基
1.57            -COOCH3                  4-Cl-苯基
1.58            -COOCH3                  4-Br-苯基
1.59            -COOCH3                  3-Me-环戊基
1.60            -COOCH3                  4-Me-环己基
1.61            -COOCH3                  3-Me-环己基
1.62            -COOCH3                  环庚基
1.63            -COOCH3                  
Figure A0280417800284
表2吡唑甲酰胺
Figure A0280417800291
化合物号    R1           R4      R5     R6      Z                物理数据
                                                                       m.p.℃
2.001    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基             93-95
2.002    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.003    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
2.004    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
2.005    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
2.006    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    环庚基
2.007    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800292
     73-75
2.008    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.009    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基              169-170
                                                                        M+＝415
2.010    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基              171-172
2.011    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
2.012    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
2.013    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
2.014    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    环庚基
2.015    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800293
     100-102
2.016    -CH2C≡CH      -CF2H   -CH3    H    4-F-苯基              127-128
2.017    -CH2C≡CH      -CF2H   -CH3    H    4-Cl-苯基             151-152
2.018    -CH2C≡CH      -CF2H   -CH3    H    3-Me-环戊基
2.019    -CH2C≡CH      -CF2H   -CH3    H    4-Me-环己基
2.020    -CH2C≡CH      -CF2H   -CH3    H    3-Me-环己基
2.021    -CH2C≡CH    -CF2H    -CH3     H    环庚基
2.022    -CH2C≡CH    -CF2H    -CH3     H        
Figure A0280417800301
2.023    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    4-F-苯基
2.024    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    4-Cl-苯基
2.025    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环戊基
2.026    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环己基
2.027    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    环庚基
2.028    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    
Figure A0280417800302
2.029    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    4-F-苯基
2.030    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    4-Cl-苯基
2.031    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    3-Me-环戊基
2.032    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    3-Me-环己基
2.033    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    环庚基
2.034    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    
Figure A0280417800303
2.035    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-F-苯基
2.036    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Cl-苯基
2.037    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Br-苯基
2.038    -COCH3       -CF3    -CH3      H    3-Me-环戊基
2.039    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Me-环己基
2.040    -COCH3       -CF3    -CH3      H    3-Me-环己基
2.041    -COCH3       -CF3    -CH3      H    环庚基
2.042    -COCH3       -CF3    -CH3      H    
Figure A0280417800304
        95-97
2.043    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    4-F-苯基
2.044    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    4-Cl-苯基
2.045    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    3-Me-环戊基
2.046    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    3-Me-环己基
2.047    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    环庚基
2.048    -COCH3       -CF2H   -CH3      H    
Figure A0280417800311
2.049    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    4-F-苯基
2.050    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    4-Cl-苯基
2.051    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环戊基
2.052    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环己基
2.053    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    环庚基
2.054    -COCH3       -CF3    -CH2OCH3 H    
Figure A0280417800312
2.055    -COCH3       -CF3    -CH3      F    4-F-苯基
2.056    -COCH3       -CF3    -CH3      F    4-Cl-苯基          树脂；M+＝
                                                                    421(35Cl)
2.057    -COCH3       -CF3    -CH3      F    4-Br-苯基
2.058    -COCH3       -CF3    -CH3      F    3-Me-环己基
2.059    -COCH3       -CF3    -CH3      F    环庚基
2.060    -COCH3       -CF3    -CH3      F    
Figure A0280417800313
2.061    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    4-F-苯基
2.062    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    4-Cl-苯基          树脂；M+＝
                                                                     435(35Cl)
2.063    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    4-Br-苯基
2.064    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    3-Me-环戊基
2.065    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    4-Me-环己基
2.066    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    3-Me-环己基
2.067    -COCH2CH3   -CF3    -CH3      H    环庚基
2.068    -COCH2CH3       -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800321
      92-94
2.069    -COCH2CH3       -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.070    -COCH2CH3       -CF2H   -CH3    H    4-Cl-苯基
2.071    -COCH2CH3       -CF2H   -CH3    H    4-Br-苯基
2.072    -COCH2CH3       -CF2H   -CH3    H    环庚基
2.073    -COCH2CH3       -CF2H   -CH3    H    
Figure A0280417800322
2.074    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.075    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基              树脂；M+＝
2.076    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.077    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    环庚基
2.078    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800323
2.079    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.080    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
2.081    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.082    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    环庚基
2.083    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800324
2.084    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.085    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基              55-57
2.086    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.087    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
2.088    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
2.089    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
2.090    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    环庚基
2.091    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    H        树脂；
                                                                       M+＝425
2.092    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    4-F-苯基
2.093    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    4-F-苯基
2.094    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    4-Cl-苯基
2.095    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    4-Br-苯基
2.096    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    环庚基
2.097    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3    H    
2.098    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    F    4-Cl-苯基
2.099    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.100    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
2.101    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.102    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
2.103    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    环庚基
2.104    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800333
2.105    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.106    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
2.107    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
2.108    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
2.109    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
2.110    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
2.111    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    环庚基
2.112    -COOCH3         -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800334
2.113    -COOCH3         -CF2H   -CH3    H    4-F-苯基
2.114    -COOCH3         -CF2H   -CH3    H    4-Cl-苯基
2.115    -COOCH3        -CF2H   -CH3    H    4-Br-苯基
2.116    -COOCH3        -CF2H   -CH3    H    环庚基
2.117    -COOCH3        -CF2H   -CH3    H    
Figure A0280417800341
2.118    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    4-F-苯基
2.119    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    4-Cl-苯基
2.120    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    环庚基
2.121    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
2.122    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基      144-146
2.123    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基      146-149
2.124    -CH＝C＝CH2    -CF2H   -CH3    H    4-F-苯基       148-149
2.125    -CH＝C＝CH2    -CF2H   -CH3    H    4-Cl-苯基      157-159
2.126    -CH＝C＝CH2    -CF2H   -CH3    H    4-Br-苯基      163-164
表3吡咯甲酰胺
Figure A0280417800342
化合物号    R1           R4       R5      R6     Z            物理数据
                                                                    m.p.℃
3.01     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-F-苯基         树脂；
                                                                    M+＝402
3.02     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.03     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
3.04     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
3.05     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
3.06     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    环庚基
3.07     -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H    
3.08    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    4-F-苯基          109-112
3.09    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    4-Cl-苯基
3.10    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    4-Br-苯基         130-131
3.11    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    3-Me-环戊基
3.12    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    4-Me-环己基
3.13    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    3-Me-环己基
3.14    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    环庚基
3.15    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      H    
3.16    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    4-F-苯基
3.17    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    4-Cl-苯基
3.18    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环戊基
3.19    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环己基
3.20    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    环庚基
3.21    -CH2C≡CH    -CF3    -CH2OCH3 H    
Figure A0280417800352
3.22    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    4-F-苯基
3.23    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    4-Cl-苯基
3.24    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    3-Me-环戊基
3.25    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    3-Me-环己基
3.26    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    环庚基
3.27    -CH2C≡CH    -CF3    -CH3      F    
3.28    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-F-苯基          树脂；
                                                                  M+＝404
3.29    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Cl-苯基
3.30    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Br-苯基
3.31    -COCH3       -CF3    -CH3      H    3-Me-环戊基
3.32    -COCH3       -CF3    -CH3      H    4-Me-环己基
3.33    -COCH3       -CF3    -CH3      H    3-Me-环己基
3.34    -COCH3          -CF3    -CH3      H    环庚基
3.35    -COCH3          -CF3    -CH3      H       
Figure A0280417800361
3.36    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    4-F-苯基
3.37    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    4-Cl-苯基
3.38    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环戊基
3.39    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    3-Me-环己基
3.40    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    环庚基
3.41    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H    
Figure A0280417800362
3.42    -COCH3          -CF3    -CH3      F    4-F-苯基
3.43    -COCH3          -CF3    -CH3      F    4-Cl-苯基
3.44    -COCH3          -CF3    -CH3      F    4-Br-苯基
3.45    -COCH3          -CF3    -CH3      F    3-Me-环己基
3.46    -COCH3          -CF3    -CH3      F    环庚基
3.47    -COCH3          -CF3    -CH3      F    
3.48    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    4-F-苯基
3.49    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    4-Cl-苯基
3.50    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    4-Br-苯基
3.51    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    3-Me-环戊基
3.52    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    4-Me-环己基
3.53    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    3-Me-环己基
3.54    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    环庚基
3.55    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    
3.56    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H    4-F-苯基
3.57    -COCH2CH2CH3  -CF3    -CH3      H    4-F-苯基
3.58    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.59    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.60    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    环庚基
3.61    -COCH2CH2CH3   -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800371
     树脂；
                                                                          M+＝422
3.62    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
3.63    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.64    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.65    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    环庚基
3.66    -CO环丙基         -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800372
3.67    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-F-苯基                树脂；
                                                                           M+＝434
3.68    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.69    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.70    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
3.71    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
3.72    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
3.73    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    环庚基
3.74    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800373
        树脂；
                                                                             M+＝424
3.75    -COCH2OCH3      -CF3    -CH3    F    4-Cl-苯基
3.76    -COCH2OCH2CH3  -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
3.77    -COCH2OCH2CH3  -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.78    -COCH2OCH2CH3  -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.79    -COCH2OCH2CH3  -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
3.80    -COCH2OCH2CH3  -CF3    -CH3    H    环庚基
3.81    -COCH2OCH2CH3-CF3    -CH3    H    
3.82    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
3.83    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.84    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    4-Br-苯基
3.85    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    3-Me-环戊基
3.86    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    4-Me-环己基
3.87    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    3-Me-环己基
3.88    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    环庚基
3.89    -COOCH3        -CF3    -CH3    H    
Figure A0280417800382
3.90    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    4-F-苯基
3.91    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    4-Cl-苯基
3.92    -COOCH3        -CF3    -CH3    F    环庚基
3.93    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-F-苯基
3.94    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-Cl-苯基
3.95    -CH＝C＝CH2    -CF3    -CH3    H    4-溴苯基         162-163
表4噻唑甲酰胺
Figure A0280417800383
化合物号   R1           R4      R5       Z              物理数据
                                                            m.p.℃
4.01    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
4.02    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    4-Br-苯基
4.03    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    4-Me-环己基
4.04    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    3-Me-环己基
4.05    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    环庚基
4.06    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3    
Figure A0280417800391
4.07    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-F-苯基
4.08    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
4.09    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Br-苯基
4.10    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      3-Me-环戊基
4.11    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Me-环己基
4.12    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      3-Me-环己基
4.13    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      环庚基
4.14    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      
Figure A0280417800392
4.15    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 4-F-苯基
4.16    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 4-Cl-苯基
4.17    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 环庚基
4.18    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 
Figure A0280417800393
4.19    -COCH3         -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
4.20    -COCH3         -CF3    -CH3      4-Br-苯基
4.21    -COCH3         -CF3    -CH3      3-Me-环戊基
4.22    -COCH3         -CF3    -CH3      4-Me-环己基
4.23    -COCH3         -CF3    -CH3      3-Me-环己基
4.24    -COCH3         -CF3    -CH3      环庚基
4.25    -COCH3         -CF3    -CH3      
Figure A0280417800394
4.26    -COCH2CH3     -CF3    -CH3      4-F-苯基
4.27    -COCH2CH3     -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
4.28    -COCH2CH3     -CF3    -CH3      4-Br-苯基
4.29    -COCH2CH3     -CF3    -CH3      环庚基
4.30    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    
Figure A0280417800401
4.31    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-F-苯基
4.32    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
4.33    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    3-Me-环戊基
4.34    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-Me-环己基
4.35    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    3-Me-环己基
4.36    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    环庚基
4.37    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    
Figure A0280417800402
4.38    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    4-F-苯基
4.39    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
4.40    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    环庚基
4.41    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    
Figure A0280417800403
4.42    -COOCH3         -CF3    -CH3    4-F-苯基           树脂
4.43    -COOCH3         -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
4.44    -COOCH3         -CF3    -CH3    4-Br-苯基
4.45    -COOCH3         -CF3    -CH3    环庚基
4.46    -COOCH3         -CF3    -CH3    
Figure A0280417800404
表5噁唑甲酰胺
化合物号    R1          R4      R5       Z                 物理数据
                                                               m.p.℃
5.01    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
5.02    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      4-Br-苯基
5.03    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      4-Me-环己基
5.04    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      3-Me-环己基
5.05    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      环庚基
5.06    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      
Figure A0280417800412
5.07    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-F-苯基
5.08    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
5.09    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Br-苯基
5.10    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      3-Me-环戊基
5.11    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      4-Me-环己基
5.12    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      3-Me-环己基
5.13    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      环庚基
5.14    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      
5.15    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 4-F-苯基
5.16    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 4-Cl-苯基
5.17    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 环庚基
5.18    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3  
Figure A0280417800414
5.19    -COCH3         -CF3    -CH3      4-Cl-苯基
5.20    -COCH3          -CF3    -CH3    4-Br-苯基
5.21    -COCH3          -CF3    -CH3    3-Me-环戊基
5.22    -COCH3          -CF3    -CH3    4-Me-环己基
5.23    -COCH3          -CF3    -CH3    3-Me-环己基
5.24    -COCH3          -CF3    -CH3    环庚基
5.25    -COCH3          -CF3    -CH3    
Figure A0280417800421
5.26    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    4-F-苯基
5.27    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
5.28    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    4-Br-苯基
5.29    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    环庚基
5.30    -COCH2CH3      -CF3    -CH3    
Figure A0280417800422
5.31    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-F-苯基
5.32    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
5.33    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    3-Me-环戊基
5.34    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    4-Me-环己基
5.35    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    3-Me-环己基
5.36    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    环庚基
5.37    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3    
5.38    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    4-F-苯基
5.39    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
5.40    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    环庚基
5.41    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3    
5.42    -COOCH3          -CF3    -CH3    4-F-苯基
5.43    -COOCH3          -CF3    -CH3    4-Cl-苯基
5.44    -COOCH3        -CF3    -CH3      4-Br-苯基
5.45    -COOCH3        -CF3    -CH3      环庚基
5.46    -COOCH3        -CF3    -CH3      
表6吡啶羧酸酰胺
Figure A0280417800432
化合物号  R1            R4       Z         物理数据
                                              m.p.℃
6.01    -CH2CH＝CH2   -Cl     4-F-苯基
6.02    -CH2CH＝CH2   -Cl     4-Cl-苯基
6.03    -CH2CH＝CH2   -Cl     4-Br-苯基
6.04    -CH2CH＝CH2   -Cl     环庚基
6.05    -CH2CH＝CH2   -Cl     
Figure A0280417800433
6.06    -CH2C≡CH      -CF3   4-F-苯基
6.07    -CH2C≡CH      -CF3   4-Cl-苯基
6.08    -CH2C≡CH      -CF3   4-Br-苯基
6.09    -CH2C≡CH      -CF3   环庚基
6.10    -CH2C≡CH      -CF3   
6.11    -CH2C≡CH      -Cl     4-F-苯基
6.12    -CH2C≡CH      -Cl     4-Cl-苯基
6.13    -CH2C≡CH      -Cl     4-Br-苯基
6.14    -CH2C≡CH      -Cl     环庚基
6.15    -CH2C≡CH    -Cl     
Figure A0280417800441
6.16    -CH2C≡CH    -CF3   4-F-苯基
6.17    -CH2C≡CH    -CF3   4-Cl-苯基
6.18    -CH2C≡CH    -CF3   4-Br-苯基
6.19    -CH2C≡CH    -CF3   环庚基
6.20    -CH2C≡CH    -CF3   
6.21    -COCH3       -Cl     4-F-苯基
6.22    -COCH3       -Cl     4-Cl-苯基
6.23    -COCH3       -Cl     4-Br-苯基
6.24    -COCH3       -Cl     4-Me-环己基
6.25    -COCH3       -Cl     3-Me-环己基
6.26    -COCH3       -Cl     环庚基
6.27    -COCH3       -Cl     
Figure A0280417800443
6.28    -COCH3       -CF3   4-F-苯基
6.29    -COCH3       -CF3   4-Cl-苯基
6.30    -COCH3       -CF3   4-Br-苯基
6.31    -COCH3       -CF3   4-Me-环己基
6.32    -COCH3       -CF3   3-Me-环己基
6.33    -COCH3       -CF3   环庚基
6.34    -COCH3       -CF3   
Figure A0280417800444
6.35    -COCH2CH3   -Cl     4-F-苯基
6.36    -COCH2CH3   -Cl     4-Cl-苯基
6.37    -COCH2CH3   -Cl     4-Br-苯基
6.38    -COCH2CH3   -Cl     3-Me-环己基
6.39    -COCH2CH3      -Cl      环庚基
6.40    -COCH2CH3      -Cl      
Figure A0280417800451
6.41    -COCH2CH3      -CF3    4-F-苯基
6.42    -COCH2CH3      -CF3    4-Cl-苯基
6.43    -COCH2CH3      -CF3    4-Br-苯基
6.44    -COCH2CH3      -CF3    环庚基
6.45    -COCH2CH3      -CF3    
Figure A0280417800452
6.46    -COCH2OCH3     -Cl      4-F-苯基
6.47    -COCH2OCH3     -Cl      4-Cl-苯基
6.48    -COCH2OCH3     -Cl      4-Br-苯基
6.49    -COCH2OCH3     -Cl      环庚基
6.50    -COCH2OCH3     -Cl      
Figure A0280417800453
6.51    -COCH2OCH3     -CF3    4-F-苯基
6.52    -COCH2OCH3     -CF3    4-Cl-苯基
6.53    -COCH2OCH3     -CF3    4-Br-苯基
6.54    -COCH2OCH3     -CF3    环庚基
6.55    -COCH2OCH3     -CF3    
6.56    -COCH2OCH2CH3 -Cl      4-F-苯基
6.57    -COCH2OCH2CH3 -Cl      4-Cl-苯基
6.58    -COCH2OCH2CH3 -Cl      环庚基
6.59    -COCH2OCH2CH3 -Cl      
6.60    -COCH2OCH2CH3 -CF3    4-F-苯基
6.61    -COCH2OCH2CH3 -CF3    4-Cl-苯基
6.62    -COCH2OCH2CH3 -CF3    环庚基
6.63    -COCH2OCH2CH3 -CF3    
6.64    -COOCH3         -Cl     4-F-苯基
6.65    -COOCH3         -Cl     4-Cl-苯基
6.66    -COOCH3         -Cl     4-Br-苯基
6.67    -COOCH3         -Cl     环庚基
6.68    -COOCH3         -Cl     
6.69    -COOCH3         -CF3   4-F-苯基
6.70    -COOCH3         -CF3   4-Cl-苯基
6.71    -COOCH3         -CF3   4-Br-苯基
6.72    -COOCH3         -CF3   环庚基
6.73    -COOCH3         -CF3    
表7通式If的化合物
Figure A0280417800464
化合物号    R1           R4      R5     R6    物理数据
                                                    m.p.℃
7.01    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    H
7.02    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3    F
7.03    -CH2CH＝CH2    -CF2H   -CH3    H
7.04    -CH2C≡CH       -CF3    -CH3    H
7.05    -CH2C≡CH       -CF3    -CH3      F
7.06    -CH2C≡CH       -CF2H   -CH3      H
7.07    -COCH3          -CF3    -CH3      H
7.08    -COCH3          -CF2H   -CH3      H
7.09    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H
7.10    -COCH2CH3      -CF2H   -CH3      H
7.11    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      H
7.12    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3      H
7.13    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      F
7.14    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3      H
7.15    -COCH2OCH2CH3 -CF2H   -CH3      H
7.16    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3      F
7.17    -COOCH3         -CF3    -CH3      H
7.18    -COOCH3         -CF2H   -CH3      H
7.19    -COOCH3         -CF3    -CH3      F
7.20    -COOCH3         -CF2H   -CH3      F
表8通式Ig的化合物
化合物号  R1            R4      R5       R6       物理数据
                                                        m.p.℃
8.01    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH3      H
8.02    -CH2CH＝CH2   -CF3    -CH2OCH3 H
8.03    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      H          树脂
8.04    -CH2C≡CH      -CF3    -CH2OCH3 H
8.05    -CH2C≡CH      -CF3    -CH3      F
8.06    -COCH3         -CF3    -CH3      H
8.07    -COCH3         -CF3    -CH2OCH3 H
8.08    -COCH2CH3     -CF3    -CH3      H
8.09    -COCH2CH3      -CF3    -CH2OCH3 H
8.10    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      H
8.11    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      F
8.12    -COCH2OCH3     -CF3    -CH2OCH3 H
8.13    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3      H
8.14    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH2OCH3 H
8.15    -COOCH3         -CF3    -CH3      H
8.16    -COOCH3         -CF3    -CH2OCH3 H
8.17    -COOCH3         -CF3    -CH3      F
表9通式Ih的化合物
化合物号  R1            R4      R5       R6       物理数据
                                                        m.p.℃
9.01    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3      H
9.02    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3      F
9.03    -CH2CH＝CH2    -CF2H   -CH3      H
9.04    -CH2C≡CH       -CF3    -CH3      H        树脂
9.05    -CH2C≡CH       -CF3    -CH3      F
9.06    -CH2C≡CH       -CF2H   -CH3      H
9.07    -COCH3          -CF3    -CH3      H
9.08    -COCH3          -CF2H   -CH3      H
9.09    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H
9.10    -COCH2CH3      -CF2H   -CH3      H
9.11    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      H
9.12    -COCH2OCH3     -CF2H   -CH3      H
9.13    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      F
9.14    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3      H
9.15    -COCH2OCH2CH3 -CF2H   -CH3      H
9.18     -COOCH3        -CF2H   -CH3      H
9.19     -COOCH3        -CF3    -CH3      F
9.20     -COOCH3        -CF2H   -CH3      F
表10通式Ii的化合物
化合物号     R1          R4      R5       R6        物理数据
                                                          m.p.℃
10.01    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH3      H
10.02    -CH2CH＝CH2    -CF3    -CH2OCH3 H
10.03    -CH2C＝CH       -CF3    -CH3      H         142-144
10.04    -CH2C＝CH       -CF3    -CH2OCH3 H
10.05    -CH2C＝CH       -CF3    -CH3      F
10.06    -COCH3          -CF3    -CH3      H
10.07    -COCH3          -CF3    -CH2OCH3 H
10.08    -COCH2CH3      -CF3    -CH3      H
10.09    -COCH2CH3      -CF3    -CH2OCH3 H
10.10    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      H         油；M+＝422
10.11    -COCH2OCH3     -CF3    -CH3      F
10.12    -COCH2OCH3     -CF3    -CH2OCH3 H
10.13    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH3      H
10.14    -COCH2OCH2CH3 -CF3    -CH2OCH3 H
10.15    -COOCH3         -CF3    -CH3      H
10.16    -COOCH3         -CF3    -CH2OCH3 H
10.17    -COOCH3         -CF3    -CH3      F
式I化合物的制剂实施例
在WO 97/33890中对用于制备式I化合物的制剂的操作方法进行了描述，其中所说的制剂如可乳化的浓缩物、溶液、颗粒剂、粉剂和可润湿的粉末剂。
生物学实施例：杀真菌作用
实施例B-1：对抗隐匿柄锈菌/小麦(小麦叶锈病)的作用
将1周大的小麦植物栽培品种Arina用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.02％活性成分)进行处理。在进行处理1天后，通过向试验植物上喷洒一种孢子混悬液(1×105孢子囊/ml)来对小麦作物进行接种。在将其在20℃和95％r.h.的条件下培养2天后，将该植物在20℃和60％r.h.的温室中放置8天。在培养10天后，对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这些试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的功效(感染率＜20％)。
实施例B-2：对抗苹果白粉病柄球菌/苹果(苹果白粉病)的作用
将5周大的苹果幼苗栽培物Mclntosh用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.002％活性成分)进行处理。在进行处理1天后，通过在该试验植物上摇动感染了苹果白粉病的植物来使该苹果试验植物被感染。在14/10h(光照/黑暗)的光照方案下，将其在22℃和60％r.h.的条件下培养12天后，对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的功效(感染率＜20％)。
实施例B-3：对抗苹果黑星菌/苹果(苹果斑釉病)的作用
将4周大的苹果幼苗栽培物Mctntosh用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.02％活性成分)进行处理。在进行处理1天后，通过向该试验植物上喷洒一种孢子混悬液(4×105分生孢子/ml)来对该苹果植物进行接种。将其在21℃和95％r.h.的条件下培养4天后，将该植物在21℃和60％r.h.的条件下在温室中放置4天。在21℃和95％r.h.的条件下将其再培养4天后对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-4：对抗禾白粉菌/大麦(大麦白粉病)的作用
将1周大的大麦植物栽培品种Express用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.02％活性成分)进行处理。在进行处理1天后，通过在该试验植物上摇动感染了白粉病的植物来对该大麦植物进行接种。将其在温室中在20℃/18℃(白天/夜晚)和60％r.h.的条件下培养6天后对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-5：对抗灰色葡萄孢/苹果(苹果果实葡萄孢)的作用
在一种苹果果实上钻三个孔，然后用30μl所配制的试验化合物的小滴(0.002％活性成分)将各孔进行填充。在进行处理后2小时，用移液管将50μl灰色葡萄孢的孢子混悬液(4×105分生孢子/ml)移取到该应用部位上。将其在温室中在22℃的条件下培养7天后，对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-6：对抗灰色葡萄孢/葡萄(葡萄葡萄孢)的作用
将5周大的葡萄幼苗栽培物Gutedel用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.002％活性成分)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(1×106分生孢子/ml)来对该葡萄植物进行处理。将其在温室中在21℃和95％r.h.的条件下培养4天后对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-7：对抗灰色葡萄孢/番茄(番茄葡萄孢)的作用
将4周大的番茄植物栽培品种Roter Gnom用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.002％活性成分)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(1×105分生孢子/ml)来对番茄植物进行接种。将其在温室中在20℃和95％r.h.的条件下培养4天后，对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-8：对抗圆核腔菌/大麦(大麦网状斑点)的作用
将1周大的大麦植物栽培品种Express用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.002％活性成分)进行处理。在进行处理2天后，通过向该试验植物喷洒一种孢子混悬液(3×104分生孢子/ml)来对大麦植物进行处理。将其在20℃和95％r.h.的条件下培养2天后，将该植物在温室中在20℃和60％r.h.的条件下放置2天。在培养4天后，对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。
实施例B-9：对抗颖枯壳针孢/小麦(小麦壳针孢属叶斑病)的作用
将1周大的小麦植物栽培品种Arina用在喷雾室中所配制的试验化合物(0.02％活性成分)进行处理。在进行处理后1天，通过向该试验植物上喷洒一种孢子混悬液(5×105分生孢子/ml)来对该小麦植物进行处理。将其在20℃和60％r.h.的条件下培养1天后，将该植物在温室中在20℃和95％r.h.的条件下放置10天。在培养11天后对发病率进行评估。
表1至10的化合物在这种试验中表现出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表现出强有力的效力(感染率＜20％)。

Claims (13)

1.一种式I的甲酰胺
Figure A0280417800021
其中
A是
Figure A0280417800023
Q是
Figure A0280417800024
R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；
R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C6链烯基、COOC3-C6炔基、或CN；
R3是C1-C6烷基、被卤素、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C6硫代烷基、C1-C6卤代硫代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基；C3-C6链烯氧基或C3-C6卤代链烯氧基；C3-C6炔氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；
R6是氢、氟、CF3或甲基；
R7是氢、甲基或卤素；和
Z是苯基、卤代苯基、C5-C7环烷基、被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基、或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为 的基团。
2.如权利要求1所述的式I的化合物，其中
R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4链烯基或COOC3-C4炔基；
R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；C3-C4链烯氧基或C3-C6卤代炔氧基。
3.如权利要求2所述的式I的化合物，其中
Q是Q1。
4.如权利要求3所述的式I的化合物，其中
Z是苯基、卤代苯基或其中R8、R9和R10彼此独立地各自分别是C1-C3烷基的形式为
Figure A0280417800032
的基团。
5.如权利要求3所述的式I的化合物，其中
Z是未被取代的或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基。
6.如权利要求2所述的式I的化合物，其中
A是A1或A2；和
Q是Q5或Q6。
7.如权利要求2所述的式I的化合物，其中
A是A1或A2；和
Q是Q2、Q3或Q4。
8.如权利要求2所述的式I的化合物，其中
A是A1、A2或A3；
Q是Q1或Q6；和
Z是苯基、卤代苯基或未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素所取代的C5-C7环烷基。
9.如权利要求1所述的化合物，选自
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基)酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-甲基环己基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-乙基环己基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-三氟甲基环己基)苯基]酰胺。
10.一种式I的化合物的制备方法，其包含将起始材料根据如下流程图进行反应
Figure A0280417800071
或
Figure A0280417800072
或
Figure A0280417800073
其中A、Q和R1的定义同权利要求1中的定义相同。
11.一种用于控制微生物和预防其对植物的攻击和侵染的组合物，其中包含作为活性成分的如权利要求1所述的化合物和适宜的载体。
12.如权利要求1所述的式I的化合物用于保护植物不受致植物病的微生物侵染的用途。
13.一种通过将如权利要求1所述的式I的化合物应用于植物、植物的一部分或植物所处位置而控制或预防致植物病的微生物对栽培植物的侵染的方法。
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