CN1512874A - 含有特定双阳离子型重氮染料的用于角质纤维染色的新型染料组合物 - Google Patents

含有特定双阳离子型重氮染料的用于角质纤维染色的新型染料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1512874A
CN1512874A CNA028111796A CN02811179A CN1512874A CN 1512874 A CN1512874 A CN 1512874A CN A028111796 A CNA028111796 A CN A028111796A CN 02811179 A CN02811179 A CN 02811179A CN 1512874 A CN1512874 A CN 1512874A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
amino
alkyl
compositions
amido
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028111796A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1245938C (zh
Inventor
��L������ά����˹
L·维达尔
M·勒迪克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1512874A publication Critical patent/CN1512874A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1245938C publication Critical patent/CN1245938C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/12—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A61K2800/432—Direct dyes
    • A61K2800/4322—Direct dyes in preparations for temporarily coloring the hair further containing an oxidizing agent

Abstract

本发明涉及用于角质纤维，尤其是人发染色的新型染料组合物，它含有下式(I)的双阳离子型重氮染料：W1－W2－N＝N－W3－L－W4－N＝N－W5－W6(Ⅰ)以及使用所述组合物的染色方法，和式(I)的新化合物。

Description

含有特定双阳离子型重氮染料的 用于角质纤维染色的新型染料组合物
本发明涉及用于角质纤维，特别是人发染色的染料组合物，该组合物含有特定双阳离子型重氮染料，也涉及使用此组合物进行角质纤维染色的方法。本发明也涉及新双阳离子型重氮染料。
已知使用含有通称为氧化显色碱的氧化染料前体，例如邻位或对位苯二胺、邻位或对位氨基苯酚和杂环化合物的染料组合物给人类角质纤维尤其毛发染色。这些氧化显色碱是无色的或浅色的化合物，当与氧化性产品组合时通过氧化缩合过程产生有颜色的化合物。
人们还知道，使用这些氧化显色碱得到的色调会因其与成色剂或染色改性剂组合而改变，后者尤其选自芳香族间二胺、间氨基苯酚、间苯二酚和某些杂环化合物例如吲哚化合物。
用作氧化显色碱和成色剂的各种分子可以得到丰富的颜色。
这种氧化染色方法是向角质纤维上施用氧化显色碱或氧化显色碱与成色剂的混合物以及氧化剂，例如过氧化氢，让它们附着在该纤维上，然后清洗该纤维。由此产生的着色是永久性的、强烈的、抗外部因素，尤其耐光线、坏天气、洗涤、出汗和摩擦的。一般在碱性pH下施用时，使得有可能达到纤维染色和同时纤维光亮，这实际上反映出有可能得到比原色更光亮的最终着色。此外，使该纤维的光亮在灰发的情况下可产生均匀颜色的有利效果，而在自然着色毛发的情况下，有使该颜色突出的有利效果，就是说，使它变得更显眼。
使用直接染色法给角质纤维染色也是已知的。直接染色通常使用的方法是向该角质纤维上施用直接染料，直接染料是对该纤维有亲合力的着色分子和染料，让该染料留在该纤维上，然后清洗该纤维。
例如，已知使用硝基苯、蒽醌或硝基吡啶直接染料、偶氮、呫吨、吖啶或吖嗪染料或三芳基甲烷染料。
由此得到的着色是色彩特别鲜艳的着色，然而，它们是暂时性的或半永久性的，因为使直接染料与角质纤维连接的相互作用性质，及其从该纤维表面和/或芯解吸是造成其染色能力弱或其对洗涤或对出汗的稳定性差的原因。此外，这些直接染料也普遍对光线敏感，因为生色团对光化学浸蚀的抗性差，而且随着时间推移而导致头发的着色暗淡。此外，它们对光线的敏感性还取决于它们在该角质纤维中是分布均匀还是呈聚集体分布。
直接染料与氧化剂组合使用也是已知的。然而，直接染料普遍对于氧化剂例如过氧化氢和还原剂例如亚硫酸氢钠的作用是敏感的，通常很难用于过氧化氢基和碱化剂基的浅色直接染料组合物中，或用于与氧化显色碱或成色剂前体组合的氧化染色组合物中。
例如，在专利申请FR-1 584 965和JP-062 711 435中，已经提出了使用基于直接硝基染料和/或基于分散偶氮染料和基于加氨过氧化氢的染料组合物，向头发上施用在使用前临时配制的所述染料和所述氧化剂的混合物，使头发染色。但是，所达到的着色证明是不够牢固的，而且随着香波洗涤一起消失，使得头发纤维光亮。由于随着时间推移而改变，这样的着色变得不美观。
在专利申请JP-53 95693和JP-55 022638中，也已经提出了使用基于噁嗪型阳离子直接染料达和加氨过氧化氢的组合物，首先向该头发上施用加氨过氧化氢，然后第二步施用基于噁嗪直接染料的组合物使头发染色。由于需要一种在两个相继步骤之间有停顿时间而使其变得太缓慢的方法，因此这种染色是不能令人满意的。此外，如果把该噁嗪直接染料与加氨过氧化氢的即时混合物施用到该头发上，则不着色或着色很差，这样几乎没有达到头发纤维着色。
最近，专利申请FR 2 741 798描述了含有直接染料的染料组合物，该染料含有至少一个季铵化的偶氮或偶氮次甲基型氮原子，所述组合物即时在碱性pH下与氧化组合物混合。这些组合物可以达到具有均匀、牢固和光亮光泽的着色。然而，它们不能达到与使用氧化染色组合物同等强度的角质纤维的染色。
因此，实际需研究颜色直接染料，该染料可以达到与使用氧化染料同等强度的角质纤维的染色，它对光线稳定、也能耐受坏天气、洗涤和出汗，此外，在氧化剂和还原剂的存在下也是足够稳定的，从而通过使用含有它们的直接增亮组合物或通过使用含有它们的氧化染色组合物来同时得到该纤维的增亮。还实际需要研究可以染色角质纤维的直接染料，从而得到范围非常广泛的颜色、尤其非常鲜艳的颜色，而不要忽略像黑色和褐色这样所谓的“基础”色调。
本发明可实现这些目的，本发明的主题是组合物，它用于角质纤维，特别是人的角质纤维，例如毛发染色的组合物，它含有至少一种下式(I)的双阳离子型重氮染料：
W1-W2-N＝N-W3-L-W4-N＝N-W5-W6
式(I)
式中，
-W1和W6相互独立地代表NR1R2，
-W2和W5相互独立地代表下式(II)含碳芳族基、吡啶基或哒嗪基
-W3和W4相互独立地代表下式(III)和(IV)表示的杂芳香族基团：
式中，
-X1代表氮原子或基团CR5，
-X2代表氮原子或基团CR6，
-Z1代表氧原子、硫原子或基团NR8，
-Z2代表氮原子或基团CR9，
-Z3代表氮原子或基团CR12，
-Z4代表氮原子或基团CR13，
-式(III)5元环的N1与基团L相连，相同5元环的键a与式(I)偶氮基团相连，
-式(IV)6元环的键b与式(I)偶氮基团相连，和式(IV)6元环的N1与基团L相连，
-L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13一起或彼此独立地代表直链或支链C1-C16烃基链，该链可以形成一个或多个包含3-6元的碳环，而且可以是饱和的或不饱和的，其中该碳链的一个或多个碳原子可以用氧、氮或硫原子或用SO2基团置换，且其中碳原子可以彼此独立地由一个或多个卤原子取代；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13可以代表氢；L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13既不含有过氧化键、也不含有重氮或亚硝基基团，和L是二价基团，
-R8代表直链或支链C1-C8烷基基团，该基团任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基，C2-C4(多)-羟基烷氧基，氨基，C1-C2(二)烷基胺基，羧基或磺酸基；任选取代的苯基，
-R7和R9、R10和R11以及R12和R13可以形成含碳芳香族环，例如苯基，
-R是C1-C3烷基，
-X是有机或无机阴离子。
在本发明范围内，除非另外说明，术语“烷基”是指直链或支链的含有1-10个碳原子的烷基，优选1-6个碳原子的烷基。术语“烷氧基”是指烷基-O-，术语“烷基”具有上述的意义。
按照本发明，当指出基团L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13中所定义的烃链的一个或多个碳原子可以用氧、氮或硫原子或者用SO2基团置换时，和/或该烃链是不饱和的时，这意味着例如可以例如进行下述的转化：
Figure A0281117900131
可以变为 可以变为 可以变为
Figure A0281117900136
可以变为
Figure A0281117900138
Figure A0281117900139
可以变为
Figure A02811179001310
具体地说，“支链烃链”是指可以形成一个或多个含有3-6元的碳环的链。不饱和烃链是指可以含有一个或多个双键和/或一个或多个三键的链，该烃链可以产生芳香族基团。
X是一个有机或无机阴离子，例如选自卤离子，比如氯离子、溴离子、氟离子或碘离子；氢氧根、硫酸根、硫酸氢根；(C1-C6)烷基硫酸根，例如甲基硫酸根或乙基硫酸根；乙酸根；酒石酸根；草酸根；(C1-C6)烷基磺酸根，例如甲磺酸根；和有C1-C4烷基取代的或未取代的芳基磺酸根，例如4-甲苯磺酸根。
优选地，R1和R2彼此独立地代表氢原子；直链或支链C1-C6烷基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；苯基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基、磺酸基或卤原子，如氯、氟或溴；C1-C4烷基磺酰基；芳基磺酰基；选自下述的基团：吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、三唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基和哒嗪基。
R1和R2可以一起形成5、6、7或8元杂环基团，它任选被一个或多个羟基取代；氨基；-NR14R15基团，其中R14和R15彼此独立地代表氢原子、被一个或多个选自卤原子、羟基、C1-C2烷氧基、氨基或C1-C2氨基(二)烷基胺基、(多)羟基烷基胺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；磺酰基胺基；羧基；羧酰胺基(carboxamido)；任选地被一个或多个羟基或氨基取代的C1-C6烷基；-NR14R15基团。
所述5、6、7或8元杂环的不对称碳可以是构型(R)和/或(S)。
R1和R2还可以一起形成5或6元杂芳族基团，如吡唑基、咪唑基、吡咯基、三唑基、哒嗪基和嘧啶基。
优选地，R1和R2彼此独立地代表氢原子；任选地被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基的基团取代的直链或支链C1-C3烷基；苯基3它任选被一个或多个选自下列的基团取代：氨基、C1-C2(二)烷基胺基或(多)羟基烷基胺基；R1和R2一起形成任选被一种或多种选自下述基团的基团取代的5或6元杂环基团：甲基、羟基、氨基或(二)甲基胺基、磺酰基胺基、C2-C4(多)羟基烷基胺基、羧基或羧酰胺基。
按照特别优选的实施方式，优选地R1和R2彼此独立地代表氢原子；直链或支链C1-C3烷基，如甲基、乙基、2-羟乙基、2-氨基乙基、1-羧甲基、2-羧乙基、2-磺酰基乙基、2-甲氧基乙基；苯基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：氨基、C1-C2(二)烷基胺基、(多)羟基烷基胺基；R1和R2一起形成任选被一种或多种下述基团取代的5或6元杂环吡咯烷或哌啶：甲基、羟基、氨基、(二)甲基氨基、羧基或酰胺基。
优选地R1和R2彼此独立地代表氢原子；甲基或2-羟乙基；任选被氨基、(二)甲基胺基或(二)(2-羟乙基)胺基取代的苯基；R1和R2一起形成5或6元杂环，如吡咯烷、3-羟基吡咯烷、哌啶或3-羟基哌啶。
优选地，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13彼此独立地代表氢原子；直链或支链的C1-C4烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；苯基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基、磺酸基，或卤原子，如氯、氟或溴；羧基；磺酰基胺基；磺酸基；C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基胺基；C2-C4(多)羟基烷基胺基。
更优选地，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13代表氢原子；任选被一个或多个选自羟基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基的基团取代的C1-C4烷基；羧基；C1-C2烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基胺基；C2-C4(多)羟基烷基胺基。
按照特别优选实施方案，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13代表氢原子、甲基、苯基、2-羟甲基、羧基、甲氧基、乙氧基、2-羟基乙氧基、氨基、甲基胺基、二甲基胺基或2-羟乙基胺基。
R7和R9彼此独立地代表氢原子；直链或支链C1-C4烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；任选取代的苯基；羧基；磺酰基胺基。
在这些取代基中，R7和R9优选代表氢原子；苯基；C1-C4烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基或羧基。
按照特别优选的实施方式，R7和R9优选代表氢原子、甲基、苯基、2-羟甲基、羧基。
R8优选代表任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基、磺酸基的基团取代的C1-C4烷基。按照特别优选的实施方式，R8优选代表甲基、乙基、2-羟乙基、1-羧甲基、2-羧乙基、2-磺酰基乙基。
按照特别的实施方式，W1和W6是NR1R2，R1和R2优选地选自氢、可被羟基或氨基取代的烷基。
按照另一种实施方式，W1和W6是OR，R优选地是甲基。
在式(I)中，W2和W5优选地是含碳芳香族基团。优选W2和W5代表任选地被烷基、烷氧基、氨基、单-或二-取代的胺基取代的苯基。作为实例，W2和W5是被甲氧基、甲基、氨基、甲基胺基或二甲基胺基取代的苯基。
W3和W4优选地选自咪唑鎓、三唑鎓和吡啶鎓基团。
按照特别优选的实施方式，W2和W5是亚苯基，W3和W4是咪唑鎓基团。
在式(I)中，L优选地是直链或支链C1-C8亚烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；优选地是直链或支链C1-C8亚烷基。根据优选的实施方式，L是直链或支链C1-C8亚烷基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、氨基或C1-C2(二)烷基胺基。
式(I)的双阳离子型重氮染料的浓度范围，相对于该染料组合物的总重量而言，可以是约0.001-5重量％，优选是约0.05-2重量％。
本发明组合物还可以含有氧化剂。该氧化剂可以是任何常规用于漂白角质蛋白纤维的氧化剂。该氧化剂优选地选自过氧化氢；过氧化脲；碱金属的溴酸盐；过酸盐，如过硼酸盐和过硫酸盐。特别优选使用过氧化氢。
本发明的组合物还可以含有氧化显色碱。该氧化显色碱可以选自通常用于氧化染色的氧化显色碱，例如对苯二胺、二苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚和杂环碱。
在对苯二胺中，作为实例可以更具体地提到对苯二胺、对甲苯二胺、2-氯对苯二胺、2，3-二甲基对苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、2，6-二乙基对苯二胺、2，5-二甲基对苯二胺、N，N-二甲基对苯二胺、N，N-二乙基对苯二胺、N，N-二丙基对苯二胺、4-氨基-N，N-二乙基-3-甲基苯胺、N，N-双-(β-羟基乙基)对苯二胺、4-N，N-双(β-羟基乙基)胺基-2-甲基苯胺、4-N，N-双-(β-羟基乙基)胺基-2-氯苯胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-氟对苯二胺、2-异丙基对苯二胺、N-(β-羟基丙基)对苯二胺、2-羟甲基对苯二胺、N，N-二甲基-3-甲基对苯二胺、N，N-(乙基，β-羟基乙基)对苯二胺、N-(β，γ-二羟基丙基)对苯二胺、N-(4′-氨基苯基)对苯二胺、N-苯基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2-β-乙酰基胺基乙氧基对苯二胺、N-(β-甲氧基乙基)对苯二胺、4-氨基苯基吡咯烷、2-噻吩基对苯二胺、2-β-羟基乙基胺基-5-胺基甲苯及其与酸的加成盐。
在上述提到的对苯二胺中，特别优选的是对苯二胺、对甲基苯二胺、2-异丙基对苯二胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、2，6-二乙基对苯二胺、2，3-二甲基对苯二胺、N，N-双-(β-羟基乙基)对苯二胺、2-氯对苯二胺、2-β-乙酰基胺基乙氧基对苯二胺，及其与酸的加成盐。
在二苯基亚烷基二胺中，作为实例可以提到N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-胺基苯基)-1，3-二胺基丙醇、N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-胺基苯基)乙二胺、N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双-(β-羟基乙基)-N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双-(4-甲胺基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双-乙基-N，N′-双(4′-氨基，3′-甲基苯基)乙二胺、1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，6-二氧杂辛烷、及其与酸的加成盐。
在对氨基苯酚中，作为实例可以提到，对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟基乙基胺基甲基)苯酚、4-氨基-2-氟苯酚、及其与酸的加成盐。
在邻氨基苯酚中，作为实例可以提到，如2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、5-乙酰胺基-2-氨基苯酚、及其与酸的加成盐。
在杂环碱中，作为实例可以提到，吡啶衍生物、嘧啶衍生物和吡唑衍生物。
在吡啶衍生物中，可以提到例如在专利GB 1,026,978和GB1,153,196中所述的化合物，例如2，5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)胺基-3-氨基吡啶、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)胺基-3-氨基-6-甲氧基吡啶、3，4-二氨基吡啶及其与酸的加成盐。
在嘧啶衍生物中，可以提到例如在专利DE 2,359,399、JP 88-169,571、JP 05-163,124、EP 0,770,375或专利申请WO 96/15765中所述的化合物，例如，2，4，5，6-四氨基嘧啶、4-羟基-2，5，6-三氨基嘧啶、2-羟基-4，5，6-三氨基嘧啶、2，4-二羟基-5，6-二氨基嘧啶、2，5，6-三氨基嘧啶，和吡唑并嘧啶衍生物，例如专利申请FR-A-2,750,048中提到的那些，其中可以提到吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺、2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇、2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺基)乙醇、2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基胺基)乙醇、2-〔(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟基乙基)胺基〕乙醇、2-〔(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟基乙基)胺基〕乙醇、5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、3-氨基-5-甲基-7-咪唑基丙基胺基吡唑并[1，5-a]嘧啶及其与酸的加成盐，当存在互变异构体平衡时其互变异构体形式。
在吡唑衍生物中，可以提到在专利DE 3,843,892、DE 4,133,957和专利申请WO 94/08969、WO 94/08970、FR-A-2,733,749和DE 19543 988中所述的化合物，例如4，5-二氨基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟基乙基)吡唑、3，4-二氨基吡唑、4，5-二氨基-1-(4′-氯苄基)吡唑、4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑、4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑、1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟基乙基)-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑、4-氨基-5-(2′-氨基乙基)胺基-1，3-二甲基吡唑、3，4，5-三氨基吡唑、1-甲基-3，4，5-三氨基吡唑、3，5-二氨基-1-甲基-4-甲胺基吡唑、3，5-二氨基-4-(β-羟基乙基)胺基-1-甲基吡唑及其与酸的加成盐。
本发明组合物也可以含有一种或多种常用于角质纤维染色的成色剂。这些成色剂中，可以具体地提到间苯二胺、间氨基苯酚、间苯二酚、萘成色剂和杂环成色剂。
作为实例可以提及2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟基乙基)胺基-2-甲基苯酚、6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟基乙基胺基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、3-脲基(uréido)苯胺、3-脲基(uréido)-1-二甲胺基苯、芝麻酚、1-β-羟基乙胺基-3，4-亚甲二氧基苯、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、2-氨基-3-羟基吡啶、6-羟基苯并吗啉、3，5-二氨基-2，6-二甲氧基吡啶、1-N-(β-羟基乙基)胺基-3，4-亚甲二氧基苯、2，6-双(β-羟基乙胺基)甲苯及其与酸的加成盐。
在本发明的组合物中，一种或多种成色剂一般占该染料组合物总重量的约0.001-10重量％、更优选0.005-6重量％。一种或多种氧化显色碱优选地占该染料组合物总重量的约0.001-10重量％、更优选0.005-6重量％。
通常，在本发明染料组合物范围内，对于氧化显色碱和成色剂可使用的酸的加成盐特别地选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
本发明的染料组合物还可以含有不同于式(I)的直接染料，这些染料特别可以选自苯系列硝基染料、阳离子直接染料、直接重氮染料和直接次甲基染料。
这种染色可接受介质(也称为染色载体)一般由水或由水与至少一种有机溶剂的混合物组成，用于溶解在水中溶解不充分的化合物。作为有机溶剂，可以提到例如C1-C4低级链烷醇，例如乙醇和异丙醇；多元醇和多元醇醚，例如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇单甲醚、二甘醇单乙醚和单甲醚、以及芳香族醇类，例如苄醇或苯氧基乙醇，及其混合物。
该溶剂的比例，相对于该染料组合物的总重量而言，优选为约1-40重量％，更优选是约5-30重量％。
按照本发明的染料组合物也可以含有各种通常用于染发组合物的助剂，例如阴离子型、阳离子型、非离子型、两性、两性离子型表面活性剂或其混合物，阴离子型、阳离子型、非离子型、两性、两性离子型聚合物或其混合物，无机的或有机的增稠剂，和具体地说，阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型缔合性增稠剂、抗氧化剂、渗透剂、螯合剂、香味剂、缓冲剂、分散剂、调理剂，例如像挥发性的或非挥发性的、改性的或未改性的硅酮、成膜剂、神经酰胺、防腐剂和遮光剂。
以上这些助剂的一般含量，相对于该组合物的重量而言，其中每一种都是0.01-20重量％。
当然，本技术领域的技术人员会小心选择这种或这些可能的附加化合物，使得本发明的氧化染色组合物固有的有利性能不会或基本上不会因所添加的助剂而受损害。
本发明的染色组合物的pH一般是约3-12、优选地是约5-11。借助于通常用于角质纤维染色的酸化剂或碱化剂，或使用通常的缓冲体系，可以将其调整到所希望的值。
在酸化剂中，作为实例可以提到无机酸或有机酸，例如盐酸、正磷酸、硫酸、羧酸，如乙酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸和磺酸。
在碱化剂中，作为实例可以提到氨、碱金属碳酸盐、链烷醇胺，例如一-、二-和三-乙醇胺及其衍生物、氢氧化钠或氢氧化钾，和下式(III)的化合物：
Figure A0281117900201
式中，W是亚丙基，它任选地用羟基或C1-C4烷基取代；Ra、Rb、Rc和Rd相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基。
本发明的染色组合物可以以各种形式存在，例如以液体形式、霜剂形式、凝胶形式、或适合于角质纤维，尤其人发染色的任何其它形式。
本发明还涉及直接染色方法，该方法包括在角质纤维上施用含有上述定义的式(I)染料的染料组合物。停留一段时间后，清洗角质纤维，使得能显现出着色纤维。
可以在引起纤维漂白的氧化剂存在下在纤维上施用含有式(I)偶氮阳离子染料的染料组合物。这种氧化剂可以在使用时添加到含有该阳离子型偶氮染料的组合物中，或直接添加到该纤维上。根据特定实施方式，含有式(I)阳离子偶氮染料的组合物不含氧化显色碱和成色剂。
本发明还涉及永久氧化染色方法，该方法包括在氧化剂的存在下，在纤维上施用含有式(I)染料、至少一种氧化显色碱和任选的至少一种成色剂的染料组合物。
氧化显色碱、成色剂和氧化剂的定义同上。
在永久氧化染色的范围内，还可能使用酶作为氧化剂，其中可以提及过氧化物酶、2电子氧化还原酶，例如尿酸酶和4电子加氧酶(oxygénases)，例如漆酶。
可以在酸性、中性或碱性pH下显色，和该氧化剂可以在临使用时添加到本发明组合物中，或可以使用由含有它的氧化组合物，与该染料组合物同时或按顺序地施用到该纤维上。
在永久氧化染色或直接染色的情况中，优选染料组合物在使用时与在适用于染色的介质中含有至少一种氧化剂的组合物混合，这种氧化剂的量足以使着色显色。然后把所得到的混合物施用到角质纤维上。该混合物留在该纤维上大约3-50分钟、优选大约5-30分钟后，清洗角质纤维、用洗发水洗涤、再次清洗、然后干燥。
该氧化组合物也可以含有染发组合物中通常使用的如上述所定义的各种助剂。
含有氧化剂的氧化组合物的pH是这样的，在与该染料组合物混合之后，所得到的施用到角质纤维上的组合物的pH优选为约3-12、更优选为5-11。借助于角质纤维染色时通常使用的和上述所定义的酸化剂或碱化剂，可以将其调整到所希望的值。
最终施用到角质纤维上的组合物可以有各种形式，例如以液体、霜剂、凝胶剂的形式，或以适合于角质纤维，尤其人发染色的任何其它形式。
本发明还涉及多隔室器件或染色盒(kit)，其中第一隔室包含本发明的染色组合物，第二隔室含有氧化组合物。这种器件可以配备可向头发上输送所需混合物的设备，例如本申请者的专利FR-2,586,913中所述的器件。
最后，本发明涉及如前面定义的式(I)的双阳离子型重氮染料。这些化合物可以由例如文献EP810824；GB9619573；RO106572；J.Chem.Res..，Synop.(1998)，(10)，648-649；DE19721619；US5852179；Synth.Commun 1999，29(13)，2271-2276中所描述的制备方法得到。
以下实施例用来说明本发明，但不限制本发明。
实施例
合成实施例
实施例1：制备下式化合物：
Figure A0281117900221
将1.13g(0.01mol)二甲基-[4-(吡啶-3-基偶氮)苯基1]-胺、5ml干燥DMF和0.61g(0.0025mol)1，6-二溴己烷置入配备齐全的圆底烧瓶中。在105℃下，搅拌混合物反应7小时。趁热过滤沉淀。得到0.9g具有下述UV吸收特征的波尔多红色(rouge bordeaux)粉末：
UV(乙腈-水：50/50)    λmax＝496nm
                      εmax＝67600
分析：
Masse ESI+：m/z＝617[M2++Br-]
            m/z＝268[M2+/2]
RMN 1H：(400MHz-DMSO)ppm：
1.40(s-4H)；2.01(s-4H)CH2己基
3.15(s-12H)-NCH3；4.73(t-4H)-NCH2；
6.91(d-4H)；7.88(d-4H)苯基
8.33(dd-2H)；8.76(d-2H)；9.11(d-2H)；9.54(s-2H)吡啶如此得到深橙红色染料。
可以根据常规制备重氮化合物的方法或专利DE2509560所教导的方法，通过氨基-3-吡啶重氮鎓盐与二甲基苯胺的偶合制备得到二甲基-[4-(吡啶-3-基偶氮)苯基1]-胺。
实施例2：制备下式化合物：
第1步：1，6-双[N-咪唑-2-基]-4(4-甲氧基苯基)-二氮烯(diazene)]
将2.02g(0.01mol)(1H-咪唑-2-基)-(4-甲氧基苯基)-二氮烯、50ml甲苯、1.21g(0.005mol)1，6-二溴己烷、1.92g(0.048mol)氢氧化钠、(0.0003mol)四丁铵碘化物和2ml水置入配备齐全的圆底烧瓶中。该混合物搅拌下升温回流20小时。沉淀被冷却、过滤和干燥。由硅胶色谱柱纯化得到0.9g橙黄色粉末(洗脱剂：二氯甲烷95/甲醇5)。
分析：
Masse ESI+：m/z＝487[M+-]
RMN 1H：(400MHz-DMSO)ppm；
1.27(s-4H)；1.74(s-4H)CH2己基
3.85(s-6H)-OCH3；4.33(t-4H)-NCH2；
7.16(d-4H)；7.82(d-4H)苯基
7.51(s-2H)咪唑
此类型二胺的制备在专利申请WO 99/37276和下述文献中有所描述：J.Elguero et al.，Journal of Hétérocyclic Chemistry 2-5，771-782(1988)，Ying-hung So，Macromolécules 25，516-520(1992)和R.G.Xie and all，Chinese Chemical Letters 7，321-324(1996)。
第2步：季铵化作用(quaternisation)
将0.6g(0.0012mol)上述得到的产物、4ml二氯乙烷、0.47ml(0.0048mol)硫酸二甲酯置入配备齐全的圆底烧瓶中。该混合物在搅拌下升温回流2小时。沉淀被冷却、过滤和干燥。得到0.6g具有下述UV吸收特征的橙黄色粉末：
UV(乙醇)    λmax＝406nm肩部在450nm
            εmax＝53400
RMN1H：(400MHz-DMSO)ppm：
1.37(s-4H)；1.79(s-4H)CH2己基
3.94(s-6H)-OCH3；4.45(t-4H)-NCH2；4.04(s-6H)-NCH3
7.24(d-4H)；7.07(d-4H)苯基
7.96(d-4H)咪唑
得到强黄色染料。
实施例3：制备下式化合物：
Figure A0281117900241
将0.3g(0.0004mol)上述得到的产物、2ml干燥DMF和0.57g(0.008mol)吡咯烷置入配备齐全的圆底烧瓶中。该混合物在搅拌下在100℃加热1.5小时。把反应混合物倒入50ml乙酸乙酯中。沉淀脱水与干燥。得到0.4g具有下述UV吸收特征的波尔多红色粉末：
UV(乙醇)λmax＝534nm
        εmax＝86000
RMN 1H：(400MHz-DMSO)ppm：
1.35(s-4H)；1.77(s-4H)CH2己基
2.02(m-8H)；3.44(众多的HDO+8H)吡咯烷
4.32(t-4H)-NCH2；3.92(s-6H)-NCH3
6.77(d-4H)；7.84(d-4H)苯基
7.69(d-2H)；7.72(d-4H)咪唑
如此得到强红色染料。
染色实施例
制备下述染料组合物：
实施例     4     5
实施例1偶氮染料     5×10-4mole     -
实施例3染料     -     5×10-4mole
聚乙二醇80E     12g     12g
苯甲醇     10g     10g
硼酸盐缓冲剂，适量至     100g     100g
 pH     8.9     9.1
使用时，每种组合物与等重量20体积过氧化氢(6重量％)混合。
每种所得到的混合物施用到若干绺烫发(BP)或自然发(BN)的有90％白发的灰发上(1g发/10g溶液)。静置20分钟后，清洗各绺头发，使用标准洗发水洗涤，再次清洗，然后干燥。
在染色前和染色后，每绺发在L*a*b*系统中借助CM2002MINOLTA(IIIuminant D65)分光光度计进行评估。
L*a*b*空间中，亮度由L*值表示，其标度在0-100范围，而色度座标用a*和b*表示，它们代表两种颜色的轴，a*为红-绿轴，b*为黄-蓝轴。
根据此系统，L值越高，颜色则越亮，越不强。相反地，L值越低，颜色越深或非常强。得到下述染色结果：
    自然发 烫发(Cheveux permanetés)
    L*     a*     b*     L*     a*     b*
实施例4     23.6     15.8     11.2     22.5     15.7     10.1
实施例5     21.8     16.7     7.0     20.1     13.9     4.5

Claims (38)

1.用于角质纤维，尤其例如头毛的人的角质纤维染色的组合物，它含有至少一种下式(I)双阳离子型重氮染料：
W1-W2-N＝N-W3-L-W4-N＝N-W5-W6
式中，
-W1和W6相互独立地代表NR1R2或OR，
-W2和W5相互独立地代表下式(II)的含碳芳族基团、吡啶基团或哒嗪基团
Figure A0281117900021
-W3和W4相互独立地代表下式(III)和(IV)的杂芳族基团：
Figure A0281117900022
式中，
-X1代表氮原子或基团CR5，
-X2代表氮原子或基团CR6，
-Z1代表氧原子、硫原子或基团NR8，
-Z2代表氮原子或基团CR9，
-Z3代表氮原子或基团CR12，
-Z4代表氮原子或基团CR13，
-式(III)5元环的N1与基团L相连，相同5元环的键a与式(I)偶氮基团相连，
-式(IV)6元环的键b与式(I)偶氮基团相连，和式(IV)6元环的N1与基团L相连，
-L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13一起或彼此独立地代表直链或支链C1-C16烃基链，该链可以形成一个或多个含有3-6元的碳环，且可以是饱和的或不饱和的，其中该碳链的一个或多个碳原子可以用氧、氮或硫原子或用SO2基团置换，且其中碳原子可以彼此独立地由一个或多个卤原子取代；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13可以代表氢；L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12和R13既不含有过氧化键、也不含有偶氮或亚硝基基团，和L是二价基团，
-R8代表直链或支链C1-C8烷基基团，该基团任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基，氨基，C1-C2(二)烷基胺基，羧基，磺酸基；任选取代的苯基，
-R7和R9、R10和R11以及R12和R13可以形成含碳芳香族环，
-R是C1-C3烷基，
-X是有机或无机阴离子。
2.权利要求1的组合物，其中R1和R2代表氢原子；直链或支链的C1-C6烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；苯基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基、磺酸基或卤原子；C1-C4烷基磺酰基；芳基磺酰基；选自下述的基团：吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、三唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基和哒嗪基；R1和R2一起形成5、6、7或8元的杂环，它任选地被一个或多个羟基取代；氨基；-NR14R15基团，其中R14和R15彼此独立地代表氢原子、被一个或多个选自卤原子、羟基、C1-C2烷氧基、氨基或C1-C2胺基(二)烷基、(多)羟基烷基胺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；磺酰基胺基；羧基；羧酰胺基；任选被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；氨基；-NR14R15基团；R1和R2一起形成5或6元杂环的基团。
3.权利要求2的组合物，其中R1和R2代表氢原子；直链或支链C1-C3烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；苯基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：氨基、C1-C2(二)烷基胺基或(多)羟基烷基胺基；R1和R2一起形成5或6元杂环，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：甲基、羟基；氨基；(二)甲基胺基、磺酰胺基、C2-C4(多)羟基烷基胺基、羧基或羧酰胺基。
4.权利要求3的组合物，其中R1和R2代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基、2-氨基乙基、1-羧甲基、2-羧乙基、2-磺酰基乙基、2-甲氧基乙基；苯基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：氨基、C1-C2(二)烷基胺基或(多)羟基烷基胺基；R1和R2一起形成5或6元杂环吡咯烷或哌啶，它任选被一个或多个甲基、羟基、氨基、(二)甲基胺基、羧基或羧酰胺基取代。
5.权利要求4的组合物，其中R1和R2代表氢原子、甲基、2-羟乙基；苯基，它任选被选自下列的基团取代：氨基、(二)甲基胺基或(二)(2-羟乙基)胺基；R1和R2一起形成吡咯烷、3-羟基吡咯烷、哌啶、3-羟基哌啶；R1和R2一起形成吡唑、咪唑、吡咯、三唑、哒嗪、嘧啶。
6.权利要求1-5中任一权利要求所述的组合物，其中R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13代表氢原子；直链或支链的C1-C4烷基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；苯基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基或卤原子；羧基；磺酰胺基；磺酸基；C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基胺基；C2-C4(多)羟基烷基胺基。
7.权利要求6的组合物，其中R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13代表氢原子；任选被一个或多个选自羟基、氨基或C1-C2(二)烷基胺基的基团取代的C1-C4烷基；羧基；C1-C2烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基胺基；C2-C4(多)羟基烷基胺基。
8.权利要求7的组合物，其中R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12和R13代表氢原子、甲基、苯基、2-羟甲基、羧基、甲氧基、乙氧基、2-羟基乙氧基、氨基、甲基胺基、二甲基胺基或2-羟乙基胺基。
9.权利要求1-8中任一权利要求所述的组合物，其中R7和R9代表氢原子；直链或支链C1-C4烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；任选取代的苯基；羧基；磺酰基胺基。
10.权利要求9的组合物，其中R7和R9代表氢原子；苯基；C1-C4烷基，它任选地被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基。
11.权利要求10的组合物，其中R7和R9代表氢原子、甲基、苯基、2-羟甲基、羧基。
12.权利要求1-11中任一权利要求所述的组合物，其中R8代表任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基、磺酸基的基团取代的C1-C4烷基。
13.权利要求12的组合物，其中R8代表甲基、乙基、2-羟乙基、1-羧甲基、2-羧乙基、2-磺酰基乙基。
14.权利要求1-13中任一权利要求所述的组合物，其中L选自直链或支链C1-C8烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基胺基、羧基或磺酸基；优选地，直链或支链C1-C8烷基。
15.权利要求1-14中任一权利要求所述的组合物，其中W1和W6是NR1R2，R1和R2选自氢、可被羟基或氨基取代的烷基。
16.权利要求1-14中任一权利要求所述的组合物，其中W1和W6是OR和R是甲基。
17.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其中W2和W5是含碳芳香族基团。
18.权利要求17所述的组合物，其中W2和W5代表任选被烷基、烷氧基、氨基、单或二-取代氨基取代的苯基，或 甲氧基、甲基、氨 基、甲基胺基或二甲基胺基。
19.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其中W3和W4选自咪唑啉鎓、三唑鎓和吡啶鎓基团。
20.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其中式(I)染料是：
-W2和W5是亚苯基，
-W3和W4是咪唑鎓基团。
21.权利要求1-20中任一权利要求所述的组合物，其中L是直链或支链C1-C8亚烷基，它任选被一个或多个选自下列的基团取代：羟基、C1-C2烷氧基、氨基或C1-C2(二)烷基胺基。
22.权利要求1-21中任一权利要求所述的组合物，其中式(I)染料选自：
23.权利要求1-21中任一权利要求所述的组合物，其中式(I)染料选自：
24.权利要求1-23中任一权利要求所述的组合物，它还含有氧化显色碱。
25.权利要求24的组合物，其中氧化显色碱选自对苯二胺、二苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、杂环碱及其与酸的加成盐。
26.权利要求24或25任一项的组合物，其中一种或多种氧化显色碱的量为0.001-10％，优选地0.005-6％。
27.权利要求1-26任一项的组合物，它含有至少一种成色剂。
28.权利要求27的组合物，其中该成色剂选自间苯二胺、间氨基苯酚、间苯二酚、萘系成色剂和杂环成色剂及其与酸的加成盐。
29.权利要求1-28任一项的组合物，它还含有氧化剂，优选过氧化氢。
30.角质纤维，尤其例如毛发的人类角质纤维的氧化染色方法，其特征在于在纤维上施用至少一种如权利要求1-28中任一权利要求所定义的染料组合物。
31.权利要求30的方法，其中该染料组合物含有氧化剂。
32.权利要求31的方法，其中该氧化剂是在使用时与该染料组合物混合的。
33.权利要求31或32任一项的方法，其中，该氧化剂以氧化组合物的形式与该染料组合物同时或按顺序施用到纤维上。
34.角质纤维，尤其例如毛发的人类角质纤维的氧化染色方法，其特征在于在氧化剂的存在下，在纤维上施用至少一种权利要求1-23中任一权利要求所定义的染料组合物，它还含有至少一种氧化显色碱和任选至少一种成色剂。
35.权利要求34的方法，其中该氧化剂是在使用时与该染料组合物混合的。
36.权利要求34的方法，其中该氧化剂以氧化组合物的形式与该染料组合物同时或按顺序施用到纤维上。
37.多隔室器件或多隔室染色“盒”，其中第一隔室含有权利要求1-28中任一权利要求所定义的组合物，第二隔室含有氧化组合物。
38.权利要求1-21任一项所定义的式(I)的双阳离子型重氮化合物，其中当Z1是S时，Z2是氮原子。
CNB028111796A 2001-04-02 2002-04-02 含有特定双阳离子型重氮染料的用于角质纤维染色的新型染料组合物 Expired - Fee Related CN1245938C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR01/04469 2001-04-02
FR0104469A FR2822696B1 (fr) 2001-04-02 2001-04-02 Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1512874A true CN1512874A (zh) 2004-07-14
CN1245938C CN1245938C (zh) 2006-03-22

Family

ID=8861850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028111796A Expired - Fee Related CN1245938C (zh) 2001-04-02 2002-04-02 含有特定双阳离子型重氮染料的用于角质纤维染色的新型染料组合物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6884265B2 (zh)
EP (1) EP1377263B1 (zh)
JP (1) JP4167071B2 (zh)
KR (1) KR100524249B1 (zh)
CN (1) CN1245938C (zh)
AT (1) ATE457780T1 (zh)
AU (1) AU2002255093A1 (zh)
BR (1) BR0208768A (zh)
DE (1) DE60235350D1 (zh)
FR (1) FR2822696B1 (zh)
MX (1) MXPA03008969A (zh)
WO (1) WO2002078596A2 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108410340A (zh) * 2018-03-28 2018-08-17 杭州福斯特应用材料股份有限公司 一种黑色耐候涂料及制备方法与应用
CN109890348A (zh) * 2016-10-19 2019-06-14 辛西娅·麦肯齐 染发套装以及使用方法和商业方法

Families Citing this family (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080092306A1 (en) * 2002-07-30 2008-04-24 Glenn Robert W Jr Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof
FR2848439A1 (fr) * 2002-12-13 2004-06-18 Oreal Composition tinctoriale comprenant une paraphenylenediamine tertiaire cationique et un colorant direct cationique heterocyclique, procedes et utilisations
US7101406B2 (en) 2002-12-13 2006-09-05 L'oreal Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and a heterocyclic cationic direct dye, methods and uses
US7186276B2 (en) 2002-12-23 2007-03-06 L'oreal Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices
FR2848840B1 (fr) * 2002-12-23 2005-03-11 Oreal Composition tinctoriale contenant un colorant direct polycationique particulier, procede de teinture, utilisation et dispositifs a plusieurs compartiments.
US7201779B2 (en) * 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7172633B2 (en) * 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
US7297168B2 (en) * 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7303590B2 (en) * 2004-02-10 2007-12-04 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7229480B2 (en) * 2004-02-13 2007-06-12 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7303591B2 (en) 2004-02-27 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes
US7288121B2 (en) 2004-02-27 2007-10-30 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes
US7300471B2 (en) * 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
FR2866805B1 (fr) * 2004-02-27 2007-06-29 Oreal Composition comprenant un colorant mixte a base d'au moins un chromophore de type azo ou tri-(hetero)aryle methane, procede de coloration et colorants mixtes
WO2005087187A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-22 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7306631B2 (en) * 2004-03-30 2007-12-11 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
WO2005099656A2 (en) * 2004-04-06 2005-10-27 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7282068B2 (en) * 2004-05-28 2007-10-16 L'oreal S.A. Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds
US7282069B2 (en) 2004-06-23 2007-10-16 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
US7285138B2 (en) 2004-06-23 2007-10-23 L'oreal, S.A. Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore
FR2872161B1 (fr) * 2004-06-23 2006-09-22 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et disposirif
US7288122B2 (en) 2004-06-23 2007-10-30 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
FR2872163B1 (fr) * 2004-06-23 2006-08-04 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
US7276089B2 (en) * 2004-08-26 2007-10-02 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7399317B2 (en) * 2004-08-26 2008-07-15 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7288123B2 (en) * 2004-08-26 2007-10-30 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
BRPI0514529A (pt) * 2004-08-26 2008-06-10 Procter & Gamble compostos para tingimento de queratina, composições para tingimento de queratina que contêm estes compostos e uso destas composições
US7371264B2 (en) * 2004-08-26 2008-05-13 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
FR2876690B1 (fr) * 2004-10-14 2007-04-06 Oreal Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations
FR2876576B1 (fr) * 2004-10-14 2006-12-08 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure particulier et procede de coloration des fibres keratiniques humaines a partir de ce colorant
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
FR2878154B1 (fr) 2004-11-25 2007-02-09 Oreal Composition aqueuse de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant et un copolymere blocs particulier
US20060130244A1 (en) * 2004-11-25 2006-06-22 Franck Giroud Aqueous composition for dyeing keratin fibres comprising a dye and a specific block copolymer
US7396368B2 (en) 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879199B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879198B1 (fr) * 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 3-pyridium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7438728B2 (en) 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879192B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
WO2006063867A2 (en) * 2004-12-15 2006-06-22 L'oréal Symmetrical diazo compounds containing 3-pyridinium groups and a non-cationic linker, compositions comrisisng them, method of colouring, and device
FR2879200B1 (fr) * 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879193B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-03 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
FR2879197B1 (fr) * 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 3-pyridinium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879191B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-24 Oreal Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
WO2006063869A2 (en) * 2004-12-15 2006-06-22 L'oreal Symmetrical diazo compounds with 3-pyridinium groups and cationic linker arm, compositions comprising same, dyeing method and device
FR2879190B1 (fr) * 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
US7288639B2 (en) 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879195B1 (fr) * 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879196B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7429275B2 (en) * 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
US20060156486A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US20060156483A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US20060156485A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US20060156480A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US20060156484A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US20060156482A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
EP1846108A2 (en) * 2005-01-21 2007-10-24 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compositions containing benzothiazole-4,7-diamines, and use thereof
US20060236469A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-26 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition
FR2882521B1 (fr) 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882518B1 (fr) 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
US20060242771A1 (en) * 2005-02-28 2006-11-02 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition
FR2882519B1 (fr) 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060230546A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-19 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process
US20060156481A1 (en) * 2005-03-22 2006-07-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7651533B2 (en) 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
US7569078B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
US7575605B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-18 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition
US7578854B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2883746B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883738B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-18 Oreal Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7550015B2 (en) * 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
US7442214B2 (en) * 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
FR2883737B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
DE102005015329A1 (de) * 2005-04-01 2006-10-19 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2885045B1 (fr) 2005-04-29 2007-06-08 Oreal Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1%
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
US7341606B2 (en) * 2005-08-23 2008-03-11 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
FR2889945B1 (fr) 2005-08-25 2011-07-29 Oreal Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
FR2889944B1 (fr) 2005-08-25 2007-11-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
FR2889947B1 (fr) 2005-08-25 2012-03-09 Oreal Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition
US7905925B2 (en) 2005-08-25 2011-03-15 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
KR101088332B1 (ko) 2006-03-24 2011-11-30 로레알 아민기 및 내부 양이온성 전하를 포함하는 티올/디설파이드형광 착색제를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 착색제를 이용하는 케라틴 물질의 탈색 방법
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
JP5431917B2 (ja) * 2006-03-24 2014-03-05 ロレアル 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール／ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法
US7481847B2 (en) 2006-03-28 2009-01-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices
FR2901126B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901127B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2917737B1 (fr) 2007-06-22 2012-06-01 Oreal Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone
US8551463B2 (en) 2007-10-22 2013-10-08 Living Proof, Inc. Hair care compositions and methods of treating hair
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925323B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2929110B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Oreal Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe
BRPI0907074A2 (pt) 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas, composiÇço anidra e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940103B1 (fr) 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
BRPI0911109B8 (pt) 2008-12-19 2017-05-30 Oreal processo de coloração ou de clareamento das matérias queratínicas humanas e dispositivo com múltiplos compartimentos
US7947089B2 (en) 2008-12-19 2011-05-24 L'oreal S.A. Method of coloring or lightening in the presence of an inorganic base and kit
EP2198832B1 (fr) 2008-12-19 2017-01-25 L'Oréal Procédé d'éclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et dispositif
FR2940077B1 (fr) 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
US7927381B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device
EP2198843B1 (fr) 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Eclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940104B1 (fr) 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2942704B1 (fr) 2009-03-04 2011-09-02 Oreal Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe.
FR2944959B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR2945041B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques
FR2949971B1 (fr) 2009-09-17 2012-08-17 Oreal Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif
FR2951080B1 (fr) 2009-10-13 2012-01-20 Oreal Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs
WO2011076646A2 (en) 2009-12-22 2011-06-30 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent
FR2954113B1 (fr) 2009-12-22 2013-03-08 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion.
FR2954160B1 (fr) 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
EP2515831A2 (en) 2009-12-22 2012-10-31 L'Oréal Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent
FR2954127B1 (fr) 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954093B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-24 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion
FR2954101B1 (fr) 2009-12-22 2012-05-11 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse.
FR2954161B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif
FR2958161B1 (fr) 2010-04-02 2012-04-27 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin
FR2959127B1 (fr) 2010-04-22 2016-01-01 Oreal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
WO2015063122A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 L'oreal Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant
FR3030522B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines
FR3030246B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
WO2016149430A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
WO2016149495A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Acid perspiration resistant fluorescent compounds for dyeing hair
MX366547B (es) 2015-03-19 2019-07-12 Noxell Corp Composiciones para teñir el cabello con colorantes directos cationicos.
WO2016149493A2 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
WO2016149432A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method of coloring hair with direct dye compounds
US9913791B2 (en) 2015-03-19 2018-03-13 Noxell Corporation Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
WO2016149491A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Fluorescent compounds for treating hair
MX2017011876A (es) 2015-03-19 2017-12-04 Noxell Corp Metodo para teñir el cabello con compuestos colorantes directos.
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
JP6882298B2 (ja) 2015-12-18 2021-06-02 ロレアル 脂肪物質およびオキシアルキレン化界面活性剤を含む、ケラチン物質を処理するための酸化性組成物
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3052969B1 (fr) 2016-06-23 2020-02-21 L'oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline
FR3053041A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
FR3059233B1 (fr) 2016-11-28 2019-07-26 L'oreal Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant
FR3082119B1 (fr) 2018-06-06 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques
FR3097761B1 (fr) 2019-06-27 2021-05-28 Oreal Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide
US20230065360A1 (en) 2019-12-24 2023-03-02 L'oreal Cosmetic composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and at least one surfactant
FR3113240B1 (fr) 2020-08-10 2024-01-12 Oreal Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3271383A (en) * 1963-06-11 1966-09-06 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group
CH468188A (fr) * 1966-02-15 1969-02-15 Oreal Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé
DE2822913C2 (de) * 1978-05-26 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils
JPS5522638A (en) * 1978-08-03 1980-02-18 Haruo Yamaguchi Hairdye
DE59510392D1 (de) * 1994-11-03 2002-10-31 Ciba Sc Holding Ag Kationische Imidazolazofarbstoffe
FR2741798B1 (fr) * 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109890348A (zh) * 2016-10-19 2019-06-14 辛西娅·麦肯齐 染发套装以及使用方法和商业方法
CN108410340A (zh) * 2018-03-28 2018-08-17 杭州福斯特应用材料股份有限公司 一种黑色耐候涂料及制备方法与应用
CN108410340B (zh) * 2018-03-28 2020-04-28 杭州福斯特应用材料股份有限公司 一种黑色耐候涂料及制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
DE60235350D1 (de) 2010-04-01
ATE457780T1 (de) 2010-03-15
AU2002255093A1 (en) 2002-10-15
FR2822696B1 (fr) 2005-01-28
KR100524249B1 (ko) 2005-10-26
JP2004536044A (ja) 2004-12-02
FR2822696A1 (fr) 2002-10-04
CN1245938C (zh) 2006-03-22
KR20030092049A (ko) 2003-12-03
JP4167071B2 (ja) 2008-10-15
MXPA03008969A (es) 2004-02-12
EP1377263B1 (fr) 2010-02-17
WO2002078596A3 (fr) 2003-04-10
WO2002078596A2 (fr) 2002-10-10
EP1377263A2 (fr) 2004-01-07
US6884265B2 (en) 2005-04-26
BR0208768A (pt) 2004-08-03
US20040187225A1 (en) 2004-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1245938C (zh) 含有特定双阳离子型重氮染料的用于角质纤维染色的新型染料组合物
CN1277528C (zh) 含有特定双阳离子重氮染料的角蛋白纤维用染色组合物
CN1245150C (zh) 包含特定单阳离子型单偶氮染料的人体角质纤维染色用组合物
CN1203837C (zh) 含有阳离子直接染料和作为氧化显色碱的吡唑并[1，5－a]嘧啶的染料组合物以及染色方法
CN1541207A (zh) 含有特定二阳离子重氮染料的角质纤维染色组合物
CN100342842C (zh) 3－氨基吡唑并[1,5－a]吡啶及其组合物和用于染色角蛋白纤维的方法
CN1283629C (zh) 新型阳离子氧化显色碱,其在角蛋白纤维染色中的应用,染色组合物和染色方法
CN1551756A (zh) 含有特殊的双阳离子重氮染料的用于角质纤维染色的组合物
CN1140250C (zh) 用氧化染料前体和粉状直接染料使角蛋白纤维染色的方法和组合物
CN1248577A (zh) 新的阳离子型4－羟基吲哚类,它们用于角蛋白纤维的氧化染色,染色组合物和染色方法
CN1899248B (zh) 含有一种二氨基-n,n-二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和缔合聚氨酯聚合物的角蛋白纤维染色组合物
CN1915214B (zh) 含有二氨基-n，n-二氢吡唑酮衍生物、成色剂和杂环直接染料的角蛋白纤维染色组合物
CN1891192B (zh) 含有二氨基-n，n-二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和多元醇的角蛋白纤维染色组合物
CN1258214A (zh) 含有3－氨基吡啶偶氮衍生物的角蛋白纤维氧化染色的组合物以及使用这种组合物的染色方法
CN1096797A (zh) 角质纤维染色组合物和应用它们进行染色的方法
CN101124218A (zh) 不对称重氮化合物、包含其的组合物、染色方法以及包含所述组合物的装置
CN1206977C (zh) 含有被硅烷基取代的对氨基苯酚或对苯二胺化合物的染色组合物
CN1051668A (zh) 含氧化着色剂母体和4-羟基吲哚衍生物发色剂的角质纤维染色组合物及应用该组合物进行的染色法
CN1254552A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法
CN1138452A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法
CN1589768A (zh) 含有4,5－二氨基 －1－(β－羟乙基)－1H－吡唑或4,5－二氨基－1－(β －甲氧基乙基)-1H-吡唑作为氧化显色碱和6－羟基吲哚作为成色剂的染色组合物
CN101181188A (zh) 染色角质纤维的方法和染色试剂盒或装置
CN103998531B (zh) 三芳香族偶氮甲碱直接染料、包含至少一种此类染料的染料组合物、实施方法及用途
CN1089230C (zh) 含吡唑并唑类的染色角蛋白纤维的组合物,它们作为成色剂在染色中的用途及染色方法
CN1063409A (zh) 吲哚衍生物作发色剂在角质纤维染色过程中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20060322

Termination date: 20130402