CN1665892A - 制备改性颜料的方法 - Google Patents

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Abstract

一种制备聚合物改性颜料的方法，包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。还可使用至少一种调节剂化合物。该改性颜料可用于诸如喷墨油墨这样的应用中。

Description

制备改性颜料的方法
技术领域
本发明涉及一种制备聚合物改性颜料的方法，包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。
背景技术
颜料表面包含多种不同的官能基团，存在基团的类型取决于颜料的具体种类。已经发展了几种连接材料，特别是聚合物至颜料表面的方法。例如，已经提出可以连接至包含表面基团例如酚和羧基的炭黑的聚合物。然而，依赖于颜料表面的固有官能度的方法通常不能应用，因为不是所有的颜料具有相同的特定官能基团。
此外已经发展制备改性颜料产品的方法，可以提供颜料多种不同的连接官能基团。例如，美国专利号5,851,280公开了连接有机基团，包括，例如，通过其中有机基团是重氮盐组成部分的重氮化反应进行连接。
还描述了其它制备改性颜料的方法。例如，PCT公开号WO01/51566公开了生产改性颜料的方法，通过反应第一化学基团和第二化学基团以形成具有连接上的第三化学基团的颜料。还描述了包含这些颜料的油墨组合物。
虽然这些方法提供了具有连接上的基团的改性颜料，还需要改善改进颜料和连接基团，特别是聚合基团至颜料的方法。这些另外的方法可以提供优选产品和形成改性颜料的替代方法。
发明内容
本发明涉及一种制备聚合物改性颜料的方法，包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。在一个优选的实施方式中，包括聚合物与偶联剂结合形成活性聚合物，该活性聚合物与连接有至少一个亲核基团的颜料结合。优选该方法是一个含水的方法。
具体实施方式
本发明涉及一种制备聚合物改性颜料的方法，包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。
在本发明的方法中，连接至少一个亲核基团的颜料可为已连接任一亲核基团的任何颜料，但优选为颜料与重氮盐的反应产品。该重氮盐包括亲核基团。此外，重氮盐可包括可在与颜料反应后转化为亲核基团的基团。亲核基团的这类前体的例子包括硝基和酰胺基(它们都可转化为胺基)，以及酮、醛和酯基，可从其衍生羟基。
颜料可为本领域熟练技术人员常用的任何颜料，如黑色颜料和其它着色颜料。当颜料是黑色颜料时，该颜料优选是炭黑。还可以使用不同的颜料的混合物。这些颜料还可以与许多不同类型的分散剂结合，以形成稳定分散体和油墨。
黑色颜料的代表性实例包括各种炭黑(颜料黑7)例如槽法炭黑，炉黑和灯黑，它包括例如以Regal，Black Pearls，Elftex，Monarch，Mogul和Vulcan商标销售的，购自于Cabot公司的炭黑(例如Black Pearls2000，Back Pearls1400，Black Pearls1300，Black Pearls1100，BlackPearls1000，Black Pearls900，Black Pearls880，Black Pears800，BlackPearls700，Black PearlsL，Elften8，Monarch1400，Monarch1300，Monarch1100，Monarch1000，Monarch900，Monarch880，Monarch800，Monarch700，MogulL，Regal330，Regal400，VulcanP)。
颜料也可以从广泛的传统着色颜料中选择。着色颜料可以是蓝色、褐色、蓝绿色、绿色、白色、紫色、洋红、红色、黄色以及其混合物。有色颜料的合适类型包括，例如蒽醌，酞菁蓝，酞菁绿，重氮，单偶氮，皮蒽酮，么，杂环黄，喹丫啶酮；以及(硫代)靛青。此种颜料是从数种来源包括BASF公司，Engelard公司，和Sun化学公司，以粉末或压片形式商购到。其它合适的有色颜料的例子描述在Colour Index，第三版(The Society of Dyers andColourists，1982)中。
用氮吸附测量，着色颜料可以具有大范围的BET表面积。本领域熟练技术人员可以很好的认识到，如果所需，颜料可以利用传统粉碎或粉碎技术，例如球磨或喷射研磨，减小颜料至更小的粒径。
用于本发明的亲核基团可为在包括至少一个羧酸基团的聚合物与偶联剂结合时能够形成聚合物改性颜料的任何基团。因此，例如亲核基团可包括胺、肼、醇、硫醇、酰肼、肟、或其盐和衍生物。亲核基团优选包括至少一个胺基。优选的胺基的例子包括具有通式-C6H4-ALK-NH2的那些，其中ALK为一个键或线性或支化C1-C8烷基。因此，胺基可为苯胺基(当ALK为键时)、苄胺基(当ALK为CH2时)、苯乙胺基(当ALK为CH2CH2时)或其盐。优选的胺基的其它例子包括具有通式-SO2-ALK1-NH-ALK2-NH2基团和-SO2-ALK2-NH2的基团，其中ALK1为键或线性或支化C1-C8亚烷基和ALK2为线性或支化C1-C8亚烷基。因此，胺基可包括-SO2-CH2CH2NH2基团或-SO2-CH2CH2NH-CH2CH2NH2的基团。
亲核基团还可为聚合物。因此亲核基团可为含任何数量的包括至少一个亲核基团的不同重复单元的均聚物或共聚物。一般类型的聚合基团的例子包括但不限于多胺、聚醚(如聚亚烷基环氧化物)、多醇(如羟基苯、聚乙烯醇和丙烯酸醇)、含硫的聚合物(如多硫化物和聚苯硫醚)、丙烯酸聚合物、聚酰胺和聚氨酯。亲核基团优选包括至少一个多胺基团、聚环氧化物基团、多醇基团、聚酸基团或其盐或衍生物。亲核基团最优选包括至少一个多胺基团或其盐。优选的多胺基团的例子包括线性或支化聚乙烯亚胺(PEI)基、聚烯丙胺基、聚乙烯基胺基、乙烯亚胺的低聚物(如五亚乙基六胺基PEHA)、聚酰氨胺基(如Starbursit dendrimer)、或其盐或其衍生物。衍生物包括已至少部分与酰基化试剂如乙酸酐或丁二酸酐反应的那些聚合物。
当亲核基团为聚合物时，该亲核基团可为无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段聚合物、星型聚合物、和/或梳型聚合物。它还可包括多个亲核基团并且因此能够与活性聚合物进行多个反应。
亲核基团的例子还可为包括一个或多个非离子基团的聚合物。例子包括约1至约12个碳原子的氧亚烷基和多醇。优选的氧亚烷基的例子包括但不限于-CH2-CH2-O-、CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH2CH2CH2-O-、或其组合。这些非离子基团优选进一步包括至少一个亲核或亲电基团，如-OH基团。
亲核基团还可包括具有通式X-Sp-[PA]的基团。直接与颜料连接的X表示亚芳基、杂亚芳基或亚烷基并与Sp基团直接连接，Sp表示间隔基团，PA表示多胺基团、其盐或其衍生物。
基团PA可为上述任一多胺基团。因此合适的多胺基团的例子包括线性或支化聚乙烯亚胺基、聚烯丙胺基、聚乙烯基胺基、乙烯亚胺的低聚物、聚酰氨胺基、或其盐或其衍生物。衍生物包括已至少部分与酰基化试剂如乙酸酐或丁二酸酐反应的那些聚合物。
Sp表示间隔基。此处使用的间隔基团是两个基团之间的连接。基团Sp可以是键连或化学基团。化学基团的实例包括，但是不局限于-CO2-、-O2C-、-CO-、-OSO2-、-SO3-、-SO2-、-SO2C2H4O-、-SO2C2H4S-、-SO2C2H4NR-、-O-、-S-、-NR-、
-NRCO-、-CONR-、-NRCO2-、-O2CNR-、-NRCONR-、-NRCOCH(CH2CO2R)-、-NRCOCH2CH(CO2R)-、-N(COR)(CO)-、酰亚胺基团(包括马来酰亚胺基)、亚芳基、线性或支化亚烷基等。可以是相同或不同的R代表氢或有机基团，例如取代或未取代的芳基或烷基。
基团X代表亚芳基或杂亚芳基或亚烷基。X直接连接至颜料，并进一步由Sp基团取代。芳基可以进一步被任何基团取代，例如一种或更多种烷基或芳基。优选，亚芳基是亚苯基、亚萘基、或亚联苯基。当X代表亚烷基时，实例包括，但是不局限于，可以是支化或未支化的取代或未取代的亚烷基。亚烷基可以由一种或更多种基团取代，例如芳基。实例包括，但是不限于C1-C12基团如亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基。优选，X是亚芳基。
基团X可以被一种或更多种官能基团取代。官能基团的实例包括，但是不局限于R′、OR′、COR′、COOR′、OCOR′、羧酸酯、卤素、CN、NR′2、SO3H、磺酸酯、硫酸酯、NR′(COR′)，CONR′2，NO2，PO3H2、膦酸酯、磷酸酯、N＝NR′、SOR′、NR′SO2R′、SO2NR2′，其中可以相同或不同的R′独立为氢、支化或未支化的C1-C20取代或未取代的饱和或不饱和烃，例如烷基、烯基、炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷芳基、或取代或未取代的芳烷基。
如上面的结构所示，基团PA通过间隔基团Sp与颜料连接。此外，基团PA还在沿聚合物链的多点通过合适选取的重复单体单元上的取代基与颜料连接。这些取代基还可以包含如上所述的间隔基团或-X-Sp-基团。因此，这些基团可以在末端或沿着主链的点连接至颜料。同时，基团PA可为任何类型的聚合物基团，如无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段聚合物、星型聚合物、和/或梳型聚合物。
用于本发明方法的连有至少一个亲核基团的颜料可用本领域熟练技术人员已知的方法制备。例如，这些颜料可用US5,851,280、5,698,016、5,922,118和5,837,045以及WO99/51690和WO00/22051中描述的方法制备，这些文献的描述这里作为参考完全引入。与传统的吸附方法相比，这些方法提供这些基团在颜料上的稳定连接。
连有至少一个亲核基团的颜料可用WO01/51566(这里作为参考引入)中描述的方法制备。例如，该亲核基团可包括至少一个亲电基团如(2-磺乙基)-砜基团或苯甲酸基团与至少一个亲核聚合物如多胺的反应产品。其它聚合物也公开于上面引用的参考文献中。
亲核基团的量可以变化。亲核基团的总量优选为约0.01至约10.0μmol/m2颜料表面积，按照氮吸收测量(BET方法)。例如，亲核基团的量为约0.5至约4.0μmol/m2。还可使用另外的不与活性聚合物反应的连接有机基团。
连有至少一个亲核基团的颜料可通过洗涤，例如通过过滤、离心或这两种方法结合纯化，以除去未反应的原料、副产品盐其它不纯物。这些颜料还可通过例如蒸发分离，或可通过用本领域熟练技术人员已知的工艺过滤和干燥回收。
如上所述，本发明方法包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。该聚合物可为含任何数量的不同重复单元的均聚物或共聚物，该聚合物或共聚物中任何一种包括至少一个羧酸基团或其盐。该聚合物还可包含末端羧基。该聚合物可为任何类型的聚合物如无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段聚合物、星型聚合物、和/或梳型聚合物。包括至少一个羧基的聚合物优选为聚氨酯，聚酯，聚酰胺(如尼龙)，以及丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸或其盐的均聚物或共聚物。优选的聚合物的例子包括聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚(苯乙烯-丙烯酸)、聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)、聚(苯乙烯-马来酸)、或丙烯酸或甲基丙烯酸与丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯的共聚物、聚(乙烯-丙烯酸)。
偶联剂为通过激活对亲核加成的羧酸基团将颜料与聚合物偶联的材料。偶联剂类型的例子包括酸酐、酰卤、氯仿、碳化二亚胺、含离去基团的嗪和氨基甲酰基吡啶鎓盐、磷鎓盐和脲鎓(uranium)盐。还可使用本领域熟练技术人员已知的用于活化羧酸基团的试剂如脱水试剂、缩合基团、酯化试剂或酰胺化试剂。对于本发明，优选的偶联剂为乙酸酐、二苯基磷酰基叠氮化物、1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺、1，3-二环己基碳化二亚胺、1，3-二异丙基碳化二亚胺、N，N-羰基二咪唑、氯甲酸异丁酯、2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪、4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物、2-(4-二甲基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐(如OB-1207，购自H.W.Sands Corporation)、2-(4-二乙基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐、O-(N-丁二酰胺基)-1，1，3，3-四甲基脲鎓(uronium)四氟硼酸盐、苯并三唑-1-基-氧基-三-(二甲氨基)-磷鎓六氟磷酸盐、新戊酰氯、1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物或(4-二甲基氨基甲酰基吡啶基)磺酸盐内盐。最优选的是可用于含水环境中并可溶于酸性、中性或碱性水中的那些偶联剂。例子是EDAC和OB-1207。
在本发明的另一实施方案中，包括至少一个羧酸基团的聚合物首先与偶联剂结合。偶联剂和聚合物为上面描述的。在本实施方案中，偶联剂与聚合物的预先组合活化聚合物的羧酸基团或其盐，形成活性聚合物。然后将该反应性聚合物与连有至少一个亲核基团的颜料结合形成聚合物改性颜料。
对于本实施方案，该方法可进一步包括将至少一个调节化合物加到活性聚合物上步骤，该调节化合物与活性聚合物反应形成比活性聚合物更稳定、但仍然能够与连有至少一个亲核基团的颜料反应的聚合物。当活性聚合物容易与反应介质反应时使用调节化合物是优选的。该调节化合物可为本领域熟练技术人员已知的用于使亲核试剂与活化的羧酸反应的任何化合物。对于本发明，优选的调节化合物为1-羟基苯并三唑(HOBt)、N-羟基丁二酰亚胺(NHS)、N-羟基磺基丁二酰亚胺钠、6-苯基-2-吡啶酮或2-巯基吡啶。
本发明的方法可为含水或非水方法。优选含水方法。因此，优选任何一种组分-连有至少一个亲核基团、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物、偶联剂或调节剂(若使用)可溶于或可分散于水中。还可使用水溶性或水分散溶剂如DMF。此外，本发明的温度优选为约20℃至100℃，更优选约25℃至80℃。还可使用其它温度。因此，最优选本发明的方法最优选在稍高于室温的温度下进行。含水介质和反应温度同时提供生产聚合物改性颜料的独特优点。
本发明方法还可用于制备连有一个以上聚合物基团的改性颜料。这可通过例如使用连有一个以上亲核基团类型的颜料完成。此外，可使用两种不同活性的聚合物并根据可得亲核基团的水平调节用量。其它的组合是本领域熟练技术人员公知的。
所得连有至少一个聚合基团的改性颜料可以用于许多应用。例如，该改性颜料可以在液体载体中分散改性颜料并用于油墨或涂层应用。载体可以是含水的或无水的载体，取决于连接上的有机基团的性质。特别地，该改性颜料可以用于喷墨油墨。适当的添加剂可以并入这些喷墨油墨组合物，以赋予许多所需性能，同时保持组合物的稳定性。例如，可以加入表面活性剂以进一步增强组合物的胶体稳定性。其它添加剂是本领域已知的，包括湿润剂、杀虫剂、粘合剂、干燥加速剂、渗透剂、染料、缓冲剂等。
将用下列实施例进一步说明本发明，实施例实际上仅是用来举例说明。
实施例
对于下面的实施例，颗粒尺寸用Microtrac颗粒尺寸分析仪测定，包括的数值为平均体积颗粒尺寸(MV)。当使用时，将样品用Misonix Sonicator3000或Misonix XL Sonicator进行超声处理。连接聚合物的百分比由使用TAInstruments TGA Model 2950的热重力分析仪(TGA)计算。对于TGA分析，将样品在氮气气氛下按照如下温度范围(除非另有说明)分析：以10℃/min升至110℃、在110℃下保持10分钟、以10℃/min继续升至800℃，并在800℃下保持10分钟。连接物质的百分比通过比较110℃和800℃的最终产品相对于起始物质的重力损失测定。可滴定胺的量(mmol/g)通过使用0.1N NaOH用Metrohm 736 GP Titrino Autotitrator电位滴定颜料分散体测定。
实施例3的膜渗滤用具有400K MWCO的Spectrum Minikros组件进行。实施例4和5的膜渗透用具有13K MWCO的Pall SLP膜过滤组件进行。实施例6-9的膜渗透用具有0.05微米微孔的Spectrum Minikros组件(购自SpectrumLaboratories，Rancho Dominguez，CA)进行。
实施例1
根据描述于PCT公开号WO01/51566的方法制备具有连接上的2-(硫酸根合乙基砜)基团的Black Pearls700炭黑(可以从Cabot Corporation，Boston，MA获得)的17％分散体。分析得到的颜料的钠和硫含量。结果在表1中给出，从这些结果可计算连接基团的量。
  Na+(ppm)   连接基团(mmol/g)   硫(％)     UPA
    6966     0.303     2.8     0.1408
实施例2和3
下面的一般工艺用于制备具有连接多胺基团的炭黑颜料。
将10-20％实施例1的炭黑含水分散体在室温下在30-60min内滴加入多胺在去离子水中的搅拌溶液中。将所得化合物再搅拌18-48小时得到连由亲核基团的颜料分散体。将该分散体用HCl酸化至pH3-4、超声处理，然后通过首先用10体积0.1N HCl，然后用10体积去离子水渗析纯化。
对于每个实施例，具体试剂和量在下表2中给出
                                表2
实施例.#   炭黑分散体的量   多胺   多胺量   水量
  2   15L@17％固体   PEHA   883.6g   2650ml
  3   1L@16.8％固体   乙二胺   50.5g   131.5ml
具有连接亲核基团的颜料的分析结果在下表3中给出。
                                          表3
 实施例号   ％固体  pH   ％N干基   ％S干基  TGA  可滴定胺     ％多胺*
    2   12.09  3.7     1.59     207  11.50    ----     3.71
    3   11.35  3.46     0.79     2.04  8.00    0.23     1.17
由Black Peras炭黑上的％N增加计算(测定值为0.25％)。
实施例4-5
将Black Pear700炭黑、4-胺基苄胺(ABA)和去离子水在ProcessAll 4HVMixer(4升)中混合。将该混合物的温度设定至所需水平并以300RPM混合10分钟，加入70％的硝酸溶液并继续混合数分钟。向其中在15分钟内加入20％NaNO2溶液和另外的50mL去离子水。在规定温度下继续混合2小时。将混合器中的物料取出并用去离子水稀释至浓度～15％固体，然后通过离心和渗析(10体积0.1N HCl、然后5体积去离子水)纯化。所得产品为具有连接亲核基团的颜料分散体。
用于各实施例的试剂的量和条件在下表4中给出。
                                           表4
 实施例号  炭黑  ABA  水  反应温度  70％HNO3  20％NaNO2  稀释用水     冲洗水
    4  500g  31g  850g  室温     90g     86g     750g     1,350g
    5  500g  61g  850g  60-70℃     90g     173g     750g     1,350g
测量这些颜料的性能并将结果在下表5中给出。5分钟超声处理后测定颗粒尺寸。
                                      表5
 实施例号    pH   ％固体  颗粒尺寸mV(微米)  可滴定的胺   ％N
    4   3     14.0     0.1237     0.30   0.73
    5   2.89     12.5     0.1379     0.35   0.80
实施例6A-E
对于这些实施例，用下面的一般工艺制备聚合物改性颜料。对于各实施例，具体量和条件在下表6中给出。
按如下制备活性聚合物溶液。将具有酸值215和Mw8,500的苯乙烯-丙烯酸共聚物(Joncryl678，购自S.C.Johnson Polymer)溶于二甲基甲酰胺(DMF)中形成9％溶液。加入调节剂N-羟基丁二酰亚胺并搅拌使其溶解。将偶联剂1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDAC)加入该混合物中并在选取的温度下搅拌。
将来自实施例2的颜料分散体稀释至12-15％固体。将其用1N NaOH处理至pH8-9，然后加热至选取的偶联温度。
将该活性聚合物在DMF中的溶液在机械搅拌下在30分钟内加入黑色分散体中。在此温度下继续搅拌18-24小时，由此形成聚合物改性颜料。通过用1N NaOH稀释该反应混合物并用30体积0.1N NaOH、接着用10体积去离子水膜渗滤，除去未反应的聚合物和副产品。
所得聚合物改性颜料分散体的性能在下表6中给出。
                                 表6
实施例# 6A 6B 6C 6D 6E
聚合物量，g     32.3     24.0     32.3     32.3     32.3
DMF量，g     323     240     323     323     323
NHS量，g     1.32     0.33     0.44     1.32     0.44
EDAC量，g     2.19     0.56     2.19     0.73     0.73
活化温度，℃     70     25     25     25     70
活化时间，小时     1     1     24     24     24
炭黑分散体的体积，mL     165.4     128.4     165.4     165.4     165.5
％分散体固体     12.09     15.5     12.09     12.09     12.09
偶联温度，℃     70     25     25     70     70
颗粒尺寸，微米     0.195     0.138     0.177     0.157     0.165
％聚合物     21.9     12.1     22.0     16.2     19.9
这些结果说明，该聚合物改性颜料可通过本发明方法在混合溶剂介质中在一定温度范围内制备。连接的聚合物的量可通过温度和使用的偶联剂的量控制。
实施例7A-H
对于这些实施例，用下面的一般工艺制备聚合物改性颜料。对于各实施例，具体量和条件在下表7中给出。
将具有酸值215和Mw8,500的苯乙烯-丙烯酸共聚物(Joncryl678，购自S.C.Johnson Polymer)溶于去离子水中并用一当量氢氧化钠中和以制备9％溶液。将实施例2的颜料分散体(以12.09％固体)在30-60min内加入该聚合物溶液中，并将该聚合物溶液快速搅拌。将该混合物的pH用NaOH或HCl调节至9，并将温度调节至选取值。向其中加入2-(4-二甲基氨基甲酰基-吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐(OB1207)的50％溶液，并在选取的温度下搅拌选取的时间，由此生产聚合物改性颜料。
通过用去离子水稀释至5％总固体，接着先用30体积0.1N NaOH、然后用10体积水膜渗滤，除去未连接的聚合物和副产品。
所得聚合物改性颜料分散体的性能在下表7中给出。
                                                 表7
实施例#     7A     7B     7C   7D     7E     7F     7G     7H
聚合物量，g     2.4     2.4     2.4   2.4     2.4     2.4     1.2     1.2
水量，mL     24     24     24   24     24     24     12     12
4M NaOH的量     2.68     2.68     2.68   2.68     2.68     2.68     1.34     1.34
炭黑分散体的体积，mL     16.54     16.54     16.54   16.54     16.54     16.54     16.54     16.54
OB1207的量，g     0.365     0.365     0.365   0.365     0.146     0.146     0.182     0.1094
反应温度，℃     25     25     70   70     70     70     70     70
反应时间，小时     1     24     1   24     1     24     24     24
颗粒尺寸，微米     0.385     0.142     0.196   0.165     0.166     0.159     0.180     0.167
％聚合物     4.1     6.4     12.2   15.1     7.2     11.0     15.5     16.5
这些结果说明，该聚合物改性颜料可通过本发明方法在含水介质中在一定温度范围内制备。连接的聚合物的量可通过使用的时间、温度和试剂的量控制。
实施例8A-B
对于这些实施例，用下面一般工艺制备聚合改性颜料。对于各实施例，具体的量和条件在下表8中给出。JoncrylHPD671具有酸值214和Mw17,250。Joncryl683具有酸值163和Mw8,000。它们购自S.C.JohnsonPolymer。
将选取的苯乙烯-丙烯酸共聚物溶于去离子水中并用一当量氢氧化钠中和以制备9％溶液。将实施例2的颜料分散体在快速搅拌下在30-60min内加入该聚合物溶液中。将该混合物的pH用NaOH或HCl调节至9。将该分散体的温度调节至选取值。向其中加入2-(4-二甲基氨基甲酰基-吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐(OB1207)的50％溶液。将该分散体在选取的温度下搅拌选取的时间，由此生产聚合物改性颜料。通过用去离子水稀释至5％总固体，超声处理至多30分钟以分散残余物，接着先用30体积0.1N NaOH、然后用10体积水膜渗滤，除去未连接的聚合物和副产品。
所得聚合物改性颜料分散体的性能在下表8中给出。
                          表8
实施例#   8A     8B
聚合物类型   Joncryl HPD 671     Joncryl 683
聚合物量，g   84.5     62.0
水量，mL   479     558.4
NaOH，g   12.6     7.2
炭黑分散体的体积，mL   485     708.9
％solids   13.4     14.3
OB1207的量，g   3.74     9.42
反应温度，℃   70     70
反应时间，小时   24     24
颗粒尺寸，微米   0.156     0.148
％聚合物   15.22     16.0
这些结果说明，该聚合物改性颜料可通过本发明方法用具有不同分子量和酸值制备。
实施例9A-D
对于这些实施例，用下面的一般工艺制备聚合物改性颜料。对于各实施例，具体量和条件在下表9中给出。
将具有酸值163和Mw8,000的苯乙烯-丙烯酸共聚物(Joncryl683，购自S.C.Johnson Polymer)溶于去离子水中并用一当量氢氧化钠中和以制备9％溶液。将连有亲核基团的选取颜料在快速搅拌下在30-60min内加入该聚合物溶液中。将该分散体的pH用NaOH或HCl调节至9。将该分散体的温度调节至选取值。向其中加入2-(4-二甲基氨基甲酰基-吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐(OB1207)的50％溶液。将该分散体在选取的温度下搅拌选取的时间，由此生产聚合物改性颜料。通过用去离子水稀释至5％总固体，超声处理以分散残余物，接着先用30体积0.1N NaOH、然后用10体积水膜渗滤，除去未连接的聚合物和副产品。
所得聚合物改性颜料分散体的性能在下表9中给出。
                                 表9
实施例#     9A     9B     9C     9D
颜料分散体   实施例3   实施例4   实施例4   实施例5
聚合物量，g     46.0     1.8     9.0     6
水量，mL     414     16.4     82.4     55.0
NaOH，g     5.39     0.21     1.05     0.70
炭黑分散体的体积，mL     500     21.4     21.4     80
％固体     11.35     14.0     14.0     12.5
OB1207的量，g     7.43     0.29     1.45     0.97
反应温度，℃     70     70     70     70
反应时间，小时     24     24     24     24
颗粒尺寸，微米     0.130     0.157     0.134     0.133
％聚合物*     14.1     13.3*     16.9*     14.7*
*TGA最大温度为700℃
这些结果说明，该聚合物改性颜料可通过本发明方法用连有至少一个亲核基团的不同颜料制备。连接的聚合物的量可通过使用的聚合物和偶联剂的量而变化。
实施例10A-C
对于这些实施例，用下面的一般工艺制备聚合物改性颜料。对于各实施例，具体量和条件在下表10中给出。
向装有高速Silverson转子定子混合器的4L不锈钢烧杯中加入具有酸值163和Mw8,000的苯乙烯-丙烯酸共聚物(Joncryl683，购自S.C.JohnsonPolymer)，接着加入去离子水。在约5000rpm下开始混合后，加入NaOH。然后加入按照实施例2的工艺制备的连有多胺(五亚乙基六胺，PEHA)的选取的着色颜料分散体，(颜料购自Sun Chemical Corporation)。将pH调节至约8.5，并再继续混合30分钟。然后将温度升至约65℃。滴加入2-(4-二甲基氨基甲酰基-吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐(OB1207)偶联剂OB1207在去离子水中的50％溶液，并将该分散体在60-70℃下再混合6小时，由此生产聚合物改性颜料。将所得分散体冷却至室温，超声处理60分钟，经40微米筛子过筛，接着先用0.1N NaOH、然后用去离子水膜渗滤，直至渗透物中的聚合物量达到50ppm，通过250nm处的UV吸收测定。
所得聚合物改性颜料分散体的性能在下表10中给出。
                          表10
实施例#     10A     10B     10C
着色颜料分散体体积(L)     1     1.6     1.3
着色颜料干重(g)     68     160     160
％胺     1.07     0.39     0.14
颜料类型     PB15.4     PR122     PY74
聚合物量，g     150     100     100
水量，mL     1     0.8     0.8
NaOH，g     17.7     12     12
OB1207的量，g     24.2     16.3     16.3
最终分散体固体％     11.4     10.5     10.3
颗粒尺寸，微米     0.097     0.085     0.147
粘度(cP)     2.96     2.12     1.4
表面张力(dyn/cm)     70     58     65
Na含量(ppm)     4743     7478     5040
％聚合物     15％     8％     7％
*由Cl含量计算，其通过燃烧分析测量。
这些结果说明，该聚合物改性颜料可通过本发明方法用连有至少一个亲核基团的不同着色颜料制备。

Claims (23)

1.一种制备聚合物改性颜料的方法，包括如下步骤：将已连接至少一个亲核基团的颜料、包括至少一个羧酸基团或其盐的聚合物和至少一种偶联剂按任何顺序组合。
2.权利要求1的方法，其中该方法为含水方法。
3.权利要求1的方法，其中连接至少一个亲核基团的颜料包括颜料与含亲核基团的重氮盐或其衍生物的反应产品。
4.权利要求3的方法，其中颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料或其混合物。
5.权利要求1的方法，其中颜料为炭黑。
6.权利要求1的方法，其中亲核基团包括至少一个胺基或其盐。
7.权利要求6的方法，其中胺基为-C6H4-ALK-NH2基团，其中ALK为键或线性或支化C1-C8烷基。
8.权利要求6的方法，其中胺基包括-SO2-ALK1-NH-ALK2-NH2基团或-SO2-ALK2-NH2，其中ALK1为一个键或线性或支化C1-C8亚烷基和ALK2为线性或支化C1-C8亚烷基。
9.权利要求6的方法，其中亲核基团包括至少一个多胺基团或其盐。
10.权利要求9的方法，其中多胺为线性或支化聚乙烯亚胺基、聚烯丙胺基、聚乙烯基胺基、五亚乙基六胺基、聚酰氨胺基、或其盐或其衍生物。
11.权利要求1的方法，其中亲核基团包括具有通式X-Sp-[PA]的基团，其中直接与颜料连接的X表示亚芳基、杂亚芳基或亚烷基，Sp表示间隔基团，PA表示多胺基团、其盐或其衍生物。
12.权利要求11的方法，其中PA表示线性或支化聚乙烯亚胺基、五亚乙基六胺基、或其盐或其衍生物。
13.权利要求1的方法，其中包括至少一个羧酸基团的聚合物为聚氨酯，聚酯，聚酰胺，或丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸或其盐的均聚物或共聚物。
14.权利要求1的方法，其中包括至少一个羧酸基团的聚合物为聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚(苯乙烯-丙烯酸)、聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)、聚(苯乙烯-马来酸)、聚(苯乙烯-马来酸酐)、丙烯酸或甲基丙烯酸和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯的共聚物、聚(乙烯-丙烯酸)，或其盐。
15.权利要求1的方法，其中偶联剂为水溶性的。
16.权利要求1的方法，其中偶联剂为乙酸酐、二苯基磷酰基叠氮化物、1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺、1，3-二环己基碳化二亚胺、1，3-二异丙基碳化二亚胺、N，N-羰基二咪唑、氯甲酸异丁酯、2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪、4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物、2-(4-二甲基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐、2-(4-二乙基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐、O-(N-丁二酰胺基)-1，1，3，3-四甲基脲鎓(uronium)四氟硼酸盐、苯并三唑-1-基-氧基-三-(二甲氨基)-磷鎓六氟磷酸盐、新戊酰氯、1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物或(4-二甲基氨基甲酰基吡啶基)磺酸盐内盐。
17、权利要求1的方法，其中包括至少一个羧酸基或其盐的聚合物与偶联剂结合形成活性聚合物，和其中活性聚合物与连接有至少一个亲核基团的颜料结合。
18.权利要求17的方法，其中包括至少一个羧酸基团的聚合物为聚氨酯，聚酯，聚酰胺，或丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸或其盐的均聚物或共聚物。
19.权利要求17的方法，其中包括至少一个羧酸基团的聚合物为聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚(苯乙烯-丙烯酸)、聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)、聚(苯乙烯-马来酸)、聚(苯乙烯-马来酸酐)、丙烯酸或甲基丙烯酸和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯的共聚物、聚(乙烯-丙烯酸)、或其盐。
20.权利要求17的方法，其中偶联剂为水溶性的。
21.权利要求17的方法，其中偶联剂为乙酸酐、二苯基磷酰基叠氮化物、1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺、1，3-二环己基碳化二亚胺、1，3-二异丙基碳化二亚胺、N，N-羰基二咪唑、氯甲酸异丁酯、2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪、4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物、2-(4-二甲基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐、2-(4-二乙基氨基甲酰基吡啶并)-乙烷-1-磺酸盐、O-(N-丁二酰胺基)-1，1，3，3-四甲基脲鎓(uranium)四氟硼酸盐、苯并三唑-1-基-氧基-三-(二甲氨基)-磷鎓六氟磷酸盐、新戊酰氯、1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物或(4-二甲基氨基甲酰基吡啶基)磺酸盐内盐。
22.权利要求17的方法，进一步包括将至少一种调节化合物加入活性聚合物中的步骤。
23.权利要求22的方法，其中调节化合物为1-羟基苯并三唑、N-羟基丁二酰亚胺、N-羟基磺基丁二酰亚胺钠、6-苯基-2-吡啶酮或2-巯基吡啶。
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