CN1672097A - 光敏的防反射底面涂层 - Google Patents

光敏的防反射底面涂层 Download PDF

Info

Publication number
CN1672097A
CN1672097A CNA038183064A CN03818306A CN1672097A CN 1672097 A CN1672097 A CN 1672097A CN A038183064 A CNA038183064 A CN A038183064A CN 03818306 A CN03818306 A CN 03818306A CN 1672097 A CN1672097 A CN 1672097A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
polymkeric substance
repeated monomer
composition
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA038183064A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1672097B (zh
Inventor
D·J·古尔瑞罗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Brewer Science Inc
Original Assignee
Brewer Science Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Brewer Science Inc filed Critical Brewer Science Inc
Publication of CN1672097A publication Critical patent/CN1672097A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1672097B publication Critical patent/CN1672097B/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/081—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
    • C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
    • C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
    • C08G64/1625—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/165—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/23—Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]

Abstract

提供防反射组合物以及使用这些组合物形成电路的方法。所述组合物包含溶于或分散于溶剂系统中的聚合物。优选的聚合物包括聚碳酸酯类、聚磺酸酯类、聚碳酸酯－砜类以及它们的混合物。所述组合物可以施涂到硅片或其它基材上，形成开始时不溶于一般光致抗蚀剂显影溶液中的固化或硬化层。当暴露到光中时，所述固化或硬化的层在光致抗蚀剂显影溶液中变得可溶，使所述层和显影的光致抗蚀剂层一起选择性除去，由此取消单独的除去步骤。

Description

光敏的防反射底面涂层
相关的申请
本申请要求于2002年7月31日提交的名为“Photosensitive BottomAntireflective Coatings”，申请号No.60/400461的临时专利申请的优先权，其内容参考引用于此。
发明领域
本发明涉及光刻和半导体集成电路制造中所用的新型防反射组合物。具体地是，所述组合物用作防反射底面涂层，当暴露在光中时可以溶解在一般的光致抗蚀剂显影溶液中。
已有技术的背景
从基材上除去防反射底面涂层的常用步骤是湿法和干法显影工艺。在湿法工艺中，所述防反射底面涂层暴露在会使聚合物溶解的碱性介质中。大多数可湿法显影的防反射底面涂层是以聚酰胺酸-酰亚胺化学为基础的。即，酸(可溶于碱性物质中)向酰亚胺(不溶于碱性物质中)的转化是控制除去所述薄膜的能力的基础。这种化学变化是通过热引发的，并且存在一烘烤窗(bake window)，在其中，防反射底面涂层在抗蚀溶剂中不溶，但在碱性介质中可溶。这种工艺的主要困难是保持并控制所述烘烤窗，避免出现浮渣(聚合物残留物)，以及避免防反射底面涂层被抗蚀剂除去。
在干法显影工艺中，高能等离子体(通常是氧)可以除去防反射底面涂层。这种工艺很好，但是要求额外的加工步骤，这增加了制造和产量的成本。
需要一种改进的防反射底面涂层，它解决了不得不控制烘烤窗的问题，并取消了干法显影工艺所需的额外步骤。
发明概述
本发明通过提供新型的聚合物以及包含所述聚合物的防反射底面涂层，克服了这些问题。
更详细地说，本发明聚合物选自聚碳酸酯类、聚磺酸酯类、聚碳酸酯-砜类(即包括具有-SO2和-CO3的重复单体的聚合物)。
在所述聚合物是聚碳酸酯的实施方式中，优选的聚碳酸酯类包括具有如下通式的重复单体：
Figure A0381830600191
式中，R1和R2各自单独选自二醇的官能团部分，包括脂族(较好是C1-C12)二醇、芳族(较好是C4-C12二醇和杂环二醇)。优选的二醇包括选自双酚类的那些。
在优选实施方式中，R1和R2中至少有一个选自双酚类的官能团部分(较好是双酚P和/或双酚Z)。在这一实施方式中，优选其它的R1和R2具有如下通式：
式中，R5是烷基(取代或未取代的，较好是C1-C12，更好是C1-C6)，Ar是芳基(取代或未取代的，较好至少是C4，更好是C4-C12，更好是C6-C10)。
在另一实施方式中，当R1或R2中之一是双酚A的部分时，其它R1和R2是如下所示的基团以外的基团：
或
Figure A0381830600194
尤其优选的R1和R2包括具有选自如下结构的那些：
Figure A0381830600202
和
Figure A0381830600203
在本文中，术语“官能团部分”是指其各自结构已经改变，使得它们可以和其它化合物连结的化合物部分。例如，如下结构可以认为是双酚A的官能团部分：
Figure A0381830600204
所述化合物中原有的各-OH基团的氢原子已经被除去，使得所述氧原子能和另一化合物或部分连结。
在所述聚合物是聚磺酸酯的实施方式中，所述聚合物较好具有如下通式：
Figure A0381830600205
式中，X1选自二醇和二肟的官能团部分。优选的二醇包括脂族(较好是C1-C12)二醇、芳族(较好是C4-C12)二醇以及杂环二醇。尤其优选的二醇包括选自双酚的那些。优选的二肟包括脂族(较好是C1-C12)二肟、芳族(较好是C4-C12)二肟以及杂环二肟。尤其优选的二肟包括通过缩合脂族二胺(NH2-碳链-NH2)和取代或未取代的羟基苯甲醛和羟基乙酰苯而得的那些。一个尤其优选的例子是1，4-二乙酰基苯二肟。
在优选实施方式中，X1具有通式-O-Z-O-，式中，Z选自取代和未取代的芳基(较好至少为C4，更好是较好为C4-C12，还要较好是C6-C10)，取代和未取代的烷基(较好为C1-C12，更好是C1-C6)以及它们的组合。尤其优选的X1具有选自如下的结构：
Figure A0381830600211
Figure A0381830600212
和
在通式(II)中，X2选自取代和未取代的芳基(较好至少为C4，更好是C4-C12，甚至较好是C6-C10)以及取代和未取代的烷基(较好为C1-C12，更好是C1-C6)。尤其优选的X2包括选自苯基、萘基、呋喃基、亚硫酰基和蒽基。优选X1和X2中至少一个包含芳族部分或者其它吸光基团。
在所述聚合物是聚碳酸酯-砜的实施方式中，这种聚合物的优选结构为：
Figure A0381830600222
式中，R3和R4单独选自取代和未取代的芳基(较好至少为C4，更好是C4-C12，甚至较好是C6-C10)以及取代和未取代的烷基(较好为C1-C12，更好是C1-C6)。
R3和R4中至少一个包含-SO2基团，优选R3和R4中至少一个包含芳族部分或者其它吸光基团。尤其优选的R3和R4包括选自如下的那些：
Figure A0381830600223
Figure A0381830600231
和
Figure A0381830600233
较好的是，所述聚合物的平均分子量约为1000-100000道尔顿，更好是约2000-50000道尔顿，甚至更好是约为2000-20000道尔顿。
这些聚合物可以用于制备微刻蚀法所用的组合物(例如，防反射涂料)。所述组合物通过将所述聚合物简单分散或溶解在合适的溶剂系统中，较好是室温条件下，经过一段时间之后形成基本上均匀的分散液。以作为100重量％的组合物总重量计，优选的组合物包含约1-20重量％的聚合物，较好是约2-10重量％的聚合物。
所述溶剂系统包含任何适用于微电子制造环境的溶剂。优选的溶剂系统包括选自丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯、丙二醇、正丙基醚(PnP)、环己酮、γ-丁内酯以及它们的混合物。以作为100重量％的组合物总重量计，所述溶剂在组合物中的含量约为80-98重量％。较好的是，所述溶剂系统的沸点约为100-160℃。
也可以将任意其它成分和所述聚合物一起分散到溶剂系统中。合适的其它成分的例子包括交联剂、催化剂(例如，光致酸形成剂或PAG)以及表面活性剂。优选的交联剂包括氨基塑料(例如，POWDERLINK1174，Cymel的产品)、多官能团环氧树脂(例如，MY720、CY179MA、DENACOL)、酸酐以及它们的混合物。以组合物中作为100重量％的固体总重量计，当使用时，交联剂在组合物中的含量约为10-50重量％，较好是15-30重量％。
合适的PAG包括离子和非离子PAG。尤其优选的PAG例子包括磺酸类PAG，如以CGI261、CGI1397和CGI1311(CIBA Specialty Chemicals)销售的那些。以组合物中作为100重量％的固体总重量计，当使用时，所述PAG在组合物中的含量约为0.05-10重量％，较好是约为2-8重量％。
将本发明防反射组合物施涂到基材(例如，硅、铝、钨、硅化钨、砷化镓、锗、钽、SiGe和氮化钽晶片)的方法包括通过任意常规施涂方法(包括旋涂)将一定量的组合物施涂到基材表面上(不论是平坦表面或者是其中形成通孔或孔的表面)。然后，所述层应至少加热至所述组合物的交联或固化温度(约80-180℃)，将所述层固化或硬化，形成厚度约为300-2000(小于光致抗蚀层的厚度)，所述厚度定义为椭率计5次测量值的平均值。
当波长约为193nm时，所述固化的防反射层或涂层的折射率(n值)至少约为1.4，较好约为1.4-1.7。而且当波长约为193nm时，固化层的OD至少约为2/微米，较好是至少约为5/微米。换句话说，当所述层约为400时，所述固化的防反射层吸收至少约为80％，较好是至少约为90％，更好是至少约为95％的波长约为193nm的光。
应理解，在所述方法的这一阶段中，所述固化的层基本上不溶于通常和光致抗蚀剂一起使用的溶剂(例如，乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯)。而且，所述固化的层基本上不溶于一般的光致抗蚀显影剂(例如，碱性显影剂，如氢氧化四甲基铵(TMAH))。在任一情况下，当所述层和光致抗蚀剂溶剂或显影剂接触之后，所述层的厚度变化小于约10％，较好小于约5％，更好约为0％。在本文中，变化百分数定义为：
光致抗蚀剂可以施涂到固化后的材料上，之后暴露在所需波长(例如，150-500nm)的光或活化辐射下。暴露在光中时，所述固化的防反射层会发生化学变化，由此导致所述层可溶解在典型的光致抗蚀显影剂中。即，在这一阶段中，所述固化的组合物可以用常规水性显影剂如TMAH和碱性金属显影剂基本上(较好是完全)除去。这些显影剂中的一些以商品名MF-319(从Shipley，Massachusetts购得)、MF-320(从Shipley购得)以及NMD3(从TOK，Japan购得)购得。通过碱性显影剂如氢氧化四甲基铵和KOH显影剂将除去至少约90％，较好至少约99％本发明的涂料。由于缩短了制造工艺并降低其成本，在市售显影剂中的这一溶解度百分数比已有技术明显有优势。
优选实施方式的详细说明
实施例
以下实施例说明了本发明的优选方法。但是应理解，这些实施例仅用于说明，决不是用于限制本发明的整个范围。除非另有说明，这些实施例中的所有材料均从Aldrich Chemical Company购得，并以原样使用。
实施例1
合成聚磺酸酯
本实施例中，通过缩合芳族二醇和苯二磺酰氯来制备本发明的聚磺酸酯。在这一步骤中，在100ml的圆底烧瓶中将磺酰基联苯酚(双酚S，1.82g)、1，3-苯二磺酰氯(2.0g)和二氯甲烷(40ml)混合，并在室温下搅拌。一次性加入吡啶(1.2ml)，将所述混合物加热至回流，保持24小时。将所述反应冷却至室温，将所述溶剂浓缩至约10ml，并将聚合物沉积到甲醇(200ml)中。收集2.73g(83％)的白色聚合物。FT-IR和元素分析证实了所述结构。所得分子量为2747。所得聚合物的结构如结构A所示。
                            结构A
实施例2
配制涂料
将实施例1制备的聚合物溶解在10ml环己酮(4％)溶液中。所得溶液旋涂(1500rpm)到硅片上，并在175℃下干燥60秒。所述烘干的薄膜浸没在0.25N的TMAH溶液中，但是它不会因TMAH而从晶片上脱落。之后，所述薄膜暴露在DUV源中，然后溶解在0.25N的TMAH溶液中。这表明所述薄膜在暴露到DUV光时发生了化学变化。即，当暴露到光中时，所述光活性键断裂，并形成磺酸(-SO3H-)，导致所述聚合物可溶于碱性物质中。显示所述化学变化的一般反应流程如流程1所示。
确定所述薄膜的光学性质，所述薄膜显示在193nm下的高吸光度(OD21.4/微米)，在248nm下的中等吸光度暴露在光中冲制剂也可以通过加入三聚氰胺或甘脲交联剂(约25-50重量％)来进行改性。
                            流程1
式中：R＝吸光发色团；X＝2或3。
实施例3
合成聚碳酸酯
例如，通过使双酚单体和含有硝基苯酚离去基的二醇反应，同时在回流氯仿中进行缩合反应来制备本发明的聚合物。White等人，Synthesis and Characterization ofPhotodefinable Polycarbonates for Use as Sacrificial Materials in theFabrication of Microfluidic Devices，Proc.SPIE，4690，第242-253页(2002)；Martin等人，A Convenient Laboratory Preparation of Aromatic Polycarbonates，Polymer Bulletin，47，第517-520页(2002)，其内容参考引用于此。
在这一步骤中，分两步进行聚碳酸酯的合成。首先，在1小时内将2.0g4-硝基苯基氯甲酸酯的10ml无水二氯甲烷溶液加入0.68g 1，4-苯二甲醇的0.8ml无水吡啶和30ml无水二氯甲烷的溶液中，由此制备所述单体。所述反应混合物回流过夜，之后冷却至室温。加入足量的CH2Cl，将形成的悬浮液溶解，用100ml蒸馏水洗涤所述溶液一次，用5％HCl溶液洗涤一次，并再用蒸馏水洗涤一次。将所述有机层在硫酸镁中干燥，之后进行过滤，并通过旋转蒸发器除去所述溶剂。使用二氯甲烷和石油醚(10∶1)将所述白色固体产物重结晶，由此制得所需单体。
将这种单体(2.0g)和双酚A(0.97g)、碳酸钾(2.72g)、催化剂(18-冠醚-6，0.13g)和氯仿(75ml)混合在250ml的圆底烧瓶中。将所述混合物加热回流50小时。所述反应混合物冷却至室温，过滤除去无机盐，将滤出液浓缩至约20ml，所述聚合物在甲醇(200ml)中沉淀。收集所述白色聚合物(1.58g，89％)。FT-IR和元素分析证实了所述的结构。所述分子量为5641。所得聚合物的结构如结构B所示。
在另一步骤中，使用其它双酚，并获得更高的分子量。
                            结构B
Figure A0381830600271
实施例4
配制涂料
将实施例3的聚合物(0.2g)和0.04g在14ml PGMEA中的CGI 1311(PAG，从CIBASpecialty Chemicals购得)混合。所得溶液旋涂(1500rpm)到硅片中，并在100℃下烘干60秒。所述烘干的薄膜浸没在0.25N的TMAH溶液中，但是它不会因TMAH而从晶片上脱落。之后，所述薄膜暴露在DUV源中，然后溶解在0.25N的TMAH溶液中。这表明所述薄膜在暴露到DUV光时发生了化学变化。即，所述碳酸酯键和酸(在这种情况下是当暴露在光中时由PAG产生)反应，由此分解并形成CO2和醇。所述组合物变得可溶于碱性物质中。显示所暴露在光中反应流程如流程2所示。
确定所述薄膜的光学性质，所述薄膜显示在193nm下的吸光度高(OD 21.4/微米)。
                            流程2
Figure A0381830600272
式中：R＝吸光发色团。
实施例5
合成聚碳酸酯-砜
制备这些聚合物的一种方法和实施例3中所述的类似。
在这一步骤中，实施例3制备的相同单体(4.68g)和双酚S(2.51g)、三乙胺(2.79g)和二甲基氨基吡啶(DMAP，0.14g)在乙腈(50ml)中反应。所述混合物加热回流18小时，然后冷却至室温。将所述溶液浓缩至约15ml，并在甲醇(125ml)中沉淀。在真空炉中干燥过夜之后，收集2.67g(61％)黄色固体。FT-IR和元素分析证实了所述的结构。所得聚合物的结构如结构C所示。
                            结构C
Figure A0381830600281
实施例6
配制涂料
将实施例5制备的聚合物(0.4g)溶解在10ml环己酮溶液(4％)中。所得溶液旋涂(1500rpm)到硅片中，并在175℃下烘干60秒。所述烘干的薄膜浸没在0.25N的TMAH溶液中，但是它不会因TMAH而从晶片上脱落。之后，所述薄膜暴露在DUV源中，然后溶解在0.25N的TMAH溶液中。这表明所述薄膜在暴露到DUV光时发生了化学变化。即，当暴露到光中时，所述光活性键断裂，并形成磺酸(-SO3H-)，导致所述碳酸酯键分解，并变得可溶于碱性物质暴露在光中化学变化的一般反应流程如流程3所示。
确定所述薄膜的光学性质，所述薄膜显示在193nm下的吸光度高(OD 20.6/微米)。
                            流程3
式中：R＝吸光发色团；X＝2或3。
实施例7
合成聚磺酸酯
在250ml圆底烧瓶中，用1M叔丁醇钾溶液(41ml)处理苯二甲醇(2.82g)的25ml四氢呋喃(THF)溶液，并在室温下搅拌10分钟。然后，将1，3-苯二磺酰氯的THF溶液(5.62g，25ml THF)分批加入反应烧瓶中。将所述混合物加热回流24小时。然后，过滤除去无机盐，并在真空中除去THF。将所得残留部分再次溶解在氯仿(12ml)中，并在甲醇中(150ml)沉淀。过滤所述沉积物，并在真空中干燥过夜。收集所述白色固体(0.90g)。所得聚合物的结构如结构D所示。
                            结构D
Figure A0381830600291
实施例8
合成聚磺酸酯-肟
在200ml圆底烧瓶中，在室温下，在氯仿(50ml)中搅拌二乙酰基苯肟(5.66g)和三乙胺(6.00g)。接着，将1，3-苯二磺酰氯(8.08g)分批加入反应烧瓶中。在室温下搅拌30分钟之后，将所述混合物加热回流24小时。所述聚合物从反应混合物中析出，并通过过滤收集。在真空炉中干燥之后，收集6.0g棕色聚合物。所得聚合物的结构如结构E所示。
                            结构E
实施例9
合成聚磺酸酯-亚胺
在本实施例中，所有原料均从TCI购得，并以原样使用。在250ml 2颈圆底烧瓶中，混合N，N-双水杨酸醛-1，2-丙二胺(3.00g)、1，3-苯二磺酰氯(2.92g)和氯仿(40ml)，并在室温下搅拌。分批加入三乙胺(2.95ml)，并将所述混合物加热回流23小时。所述反应混合物冷却至室温，所述溶剂浓缩至约15ml，所述聚合物在甲醇(250ml)中沉积。收集所述聚合物，再次溶解在氯仿(15ml)中，并在甲醇(200ml)中沉积一次以上，在真空炉中干燥之后，收集3.71g黄色聚合物。所得聚合物的结构如结构F中所示。
                            结构F
Figure A0381830600301
实施例10
配制涂料
将实施例9制得的聚合物溶解在10ml 4％的乳酸乙酯溶液中。所得溶液旋涂(1500rpm)到硅片上，并在150℃下干燥。所述烘干的薄膜浸没在0.25N的TMAH溶液中，但是它不会因TMAH而从晶片上脱落。之后，所述薄膜暴露在DUV源中，然后溶解在0.25N的TMAH溶液中。这表明所述薄膜在暴露到DUV光时发生了化学变化，因此是光敏的。
确定所述薄膜的光学性质，所述薄膜显示在193nm下的吸光度高(OD 14.4/微米)，在248nm下的吸光度中等(OD 5.53/微米)，因此，它适于防反射应用。
以上制剂也可以通过加入三聚氰胺或甘脲交联剂(约5-50重量％)和光致酸形成剂(约1-10重量％)来进行改性。

Claims (49)

1.一种聚合物，它包含具有选自如下通式(I)、(II)和(III)的重复单体：
Figure A038183060002C1
式中，R1和R2各自单独选自二醇的官能团部分；
R1和R2中至少有一个选自双酚类的官能团部分；
当R1或R2中之一是双酚A的部分时，R1和R2的另一个是如下所示的基团以外的基团：
或
Figure A038183060002C3
式中，X1选自二醇和二肟的官能团部分；
X2选自取代和未取代的芳基和烷基；
X1和X2中至少一个包含芳族基团；
式中，R3和R4单独选自取代和未取代的芳基和烷基；
R3和R4中至少一个包含-SO2基团；
R3和R4中至少一个包含芳族基团。
2.权利要求1所述的聚合物，其特征在于，
所述重复单体具有通式(I)；
R1和R2中至少有一个选自双酚P和双酚Z的官能团部分。
3.权利要求2所述的聚合物，其特征在于，R1和R2的另一个具有如下通式：
式中，R5是烷基，Ar是芳基。
4.权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中的一个选自：
Figure A038183060003C2
Figure A038183060003C3
和
Figure A038183060003C4
5.权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述重复单体具有通式(II)，X2是苯基。
6.权利要求1所述的聚合物，其特征在于，
所述重复单体具有通式(II)；
X1具有通式-O-Z-O-；
Z选自芳基、烷基以及它们的组合。
7.权利要求6所述的聚合物，其特征在于，X1具有选自如下的通式：
Figure A038183060004C2
和
8.权利要求1所述的聚合物，其特征在于，
所述重复单体具有通式(III)；
R3和R4中至少一个选自如下：
和
9.一种防反射组合物，所述组合物包含分散或溶解在溶剂系统中的聚合物，其改进之处是所述聚合物选自聚碳酸酯类、聚磺酸酯类、聚碳酸酯-砜类以及它们的混合。
10.权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述组合物能固化或硬化形成防反射层，其厚度约为400时，吸收至少约为80％的波长约为193nm的光。
11.权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述聚合物的平均分子量约为1000-100000道尔顿。
12.权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述聚合物包含具有选自如下通式(I)、(II)和(III)的重复单体：
式中，R1和R2各自单独选自二醇的官能团部分；
Figure A038183060006C3
式中，X1选自二醇和二肟的官能团部分；
X2选自取代和未取代的芳基和烷基；
X1和X2中至少一个包含芳族基团；
式中，R3和R4单独选自取代和未取代的芳基和烷基；
R3和R4中至少一个包含-SO2基团；
R3和R4中至少一个包含芳族基团。
13.权利要求12所述的组合物，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中至少有一个选自双酚的官能团部分。
14.权利要求13所述的组合物，其特征在于，R1和R2中至少有一个选自双酚P和双酚Z的官能团部分。
15.权利要求14所述的组合物，其特征在于，R1和R2的另一个具有如下通式：
式中，R5是烷基，Ar是芳基。
16.权利要求12所述的组合物，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中的一个选自：
Figure A038183060007C3
和
17.权利要求12所述的组合物，其特征在于，所述重复单体具有通式(II)，X2是苯基。
18.权利要求12所述的组合物，其特征在于，
所述重复单体具有通式(II)；
X1具有通式-O-Z-O-；
Z选自芳基、烷基以及它们的组合。
19.权利要求18所述的组合物，其特征在于，X1具有选自如下的通式：
Figure A038183060009C1
和
Figure A038183060009C3
20.权利要求12所述的组合物，其特征在于，
所述重复单体具有通式(III)；
R3和R4中至少一个选自如下：
21.在光蚀刻法中使用组合物的方法，所述方法包括将一定量的组合物施涂到基材上，在其上形成层的步骤，所述组合物包含：
溶剂系统；
分散或溶解在所述溶剂系统中的聚合物，其中，所述聚合物选自聚碳酸酯类、聚磺酸酯类、聚碳酸酯-砜类以及它们的混合物。
22.权利要求21所述的方法，其特征在于，所述施涂步骤包括将所述组合物旋涂到所述基材表面上。
23.权利要求21所述的方法，其特征在于，所述基材中形成了孔，所述孔由底壁和侧壁所限定，所述施涂步骤包括将所述组合物施涂到所述底壁和侧壁的至少一部分上。
24.权利要求21所述的方法，其特征在于，所述方法还包括在约80-180℃的温度下烘干所述层，形成固化或硬化的层的步骤。
25.权利要求24所述的方法，其特征在于，所述烘干步骤之后，所述固化或硬化的层基本上不溶于光致抗蚀显影剂中。
26.权利要求24所述的方法，其特征在于，所述方法还包括将光致抗蚀剂施涂到所述固化或硬化的层上的步骤。
27.权利要求26所述的方法，其特征在于，所述方法还包括如下步骤：
将所述至少一部分光致抗蚀剂暴露在光照下；
使所述暴露的光致抗蚀剂显影。
28.权利要求27所述的方法，其特征在于，所述显影步骤使所述固化或硬化的层从所述暴露的光致抗蚀剂相邻的区域脱落。
29.权利要求28所述的方法，其特征在于，所述显影步骤包括使所述光致抗蚀剂和所述固化或硬化的层与碱性显影剂接触。
30.权利要求24所述的方法，其特征在于，所述方法还包括将所述固化或硬化的层的至少一部分暴露在光中的步骤，所述暴露步骤之后，所述固化或硬化的层基本上可溶于光致抗蚀显影剂中。
31.权利要求24所述的方法，其特征在于，所述组合物形成防反射层，其厚度约为400时，吸收至少约为80％的波长约为193nm的光。
32.权利要求21所述的方法，所述聚合物包含具有选自如下通式(I)、(II)和(III)的重复单体：
Figure A038183060012C1
式中，R1和R2各自单独选自二醇的官能团部分；
Figure A038183060012C2
式中，X1选自二醇和二肟的官能团部分；
X2选自取代和未取代的芳基和烷基；
X1和X2中至少一个包含芳族基团；
Figure A038183060012C3
式中，R3和R4单独选自取代和未取代的芳基和烷基；
R3和R4中至少一个包含-SO2基团；
R3和R4中至少一个包含芳族基团。
33.权利要求32所述的方法，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中至少有一个选自双酚的官能团部分。
34.权利要求32所述的方法，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中的一个选自：
Figure A038183060013C1
和
35.权利要求32所述的方法，其特征在于，所述重复单体具有通式(II)，X2是苯基。
36.权利要求32所述的方法，其特征在于，
所述重复单体具有通式(II)；
X1具有通式-O-Z-O-；
Z选自芳基、烷基以及它们的组合。
37.权利要求32所述的方法，其特征在于，
所述重复单体具有通式(III)；
R3和R4中至少一个选自如下：
和
38.权利要求21所述的方法，其特征在于，所述基材选自硅、铝、钨、硅化钨、砷化镓、锗、钽、SiGe和氮化钽晶片。
39.在光蚀刻法中形成的前体结构，所述结构包括：
具有表面的基材；
在所述基材表面上的防反射层，所述层由如下组合物形成，所述组合物包含：
溶剂系统；
分散或溶解在所述溶剂系统中的聚合物，其中，所述聚合物选自聚碳酸酯类、聚磺酸酯类、聚碳酸酯-砜类以及它们的混合物。
40.权利要求39所述的结构，其特征在于，所述防反射层可以固化或硬化形成基本上不溶于光致抗蚀显影剂的层。
41.权利要求39所述的结构，所述结构还包含和所述防反射层相邻的光致抗蚀剂。
42.权利要求39所述的结构，其特征在于，所述组合物可以固化或硬化形成防反射层，其厚度约为400时，吸收至少约为80％的波长约为193nm的光。
43.权利要求39所述的结构，所述聚合物包含具有选自如下通式(I)、(II)和(III)的重复单体：
式中，R1和R2各自单独选自二醇的官能团部分；
Figure A038183060015C2
式中，X1选自二醇和二肟的官能团部分；
X2选自取代和未取代的芳基和烷基；
X1和X2中至少一个包含芳族基团；
Figure A038183060015C3
式中，R3和R4单独选自取代和未取代的芳基和烷基；
R3和R4中至少一个包含-SO2基团；
R3和R4中至少一个包含芳族基团。
44.权利要求43所述的结构，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中至少有一个选自双酚的官能团部分。
45.权利要求43所述的结构，其特征在于，所述重复单体具有通式(I)，R1和R2中的一个选自：
Figure A038183060016C1
Figure A038183060016C2
和
Figure A038183060016C3
46.权利要求43所述的结构，其特征在于，所述重复单体具有通式(II)，X2是苯基。
47.权利要求43所述的结构，其特征在于，
所述重复单体具有通式(II)；
X1具有通式-O-Z-O-；
Z选自芳基、烷基以及它们的组合。
48.权利要求43所述的结构，其特征在于，
所述重复单体具有通式(III)；
R3和R4中至少一个选自如下：
Figure A038183060017C2
和
49.权利要求43所述的结构，其特征在于，所述基材选自硅、铝、钨、硅化钨、砷化镓、锗、钽、SiGe和氮化钽晶片。
CN038183064A 2002-07-31 2003-07-28 光敏的防反射底面涂层 Expired - Lifetime CN1672097B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40046102P 2002-07-31 2002-07-31
US60/400,461 2002-07-31
US10/627,792 US7108958B2 (en) 2002-07-31 2003-07-25 Photosensitive bottom anti-reflective coatings
US10/627,792 2003-07-25
PCT/US2003/024100 WO2004012239A2 (en) 2002-07-31 2003-07-28 Photosensitive bottom anti-reflective coatings

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007100051287A Division CN100999582B (zh) 2002-07-31 2003-07-28 光敏的防反射底面涂层

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1672097A true CN1672097A (zh) 2005-09-21
CN1672097B CN1672097B (zh) 2010-05-12

Family

ID=31191385

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN038183064A Expired - Lifetime CN1672097B (zh) 2002-07-31 2003-07-28 光敏的防反射底面涂层
CN2007100051287A Expired - Lifetime CN100999582B (zh) 2002-07-31 2003-07-28 光敏的防反射底面涂层

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007100051287A Expired - Lifetime CN100999582B (zh) 2002-07-31 2003-07-28 光敏的防反射底面涂层

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7108958B2 (zh)
EP (1) EP1540417A4 (zh)
JP (1) JP4955210B2 (zh)
KR (1) KR100986878B1 (zh)
CN (2) CN1672097B (zh)
AU (1) AU2003263955A1 (zh)
TW (1) TWI293965B (zh)
WO (1) WO2004012239A2 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1673801B1 (en) * 2003-10-15 2014-04-09 Brewer Science, Inc. Developer-soluble materials and methods of using the same in via-first dual damascene applications
CN1934500B (zh) * 2004-03-16 2013-03-13 日产化学工业株式会社 含有硫原子的防反射膜
US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US7550249B2 (en) * 2006-03-10 2009-06-23 Az Electronic Materials Usa Corp. Base soluble polymers for photoresist compositions
US7704670B2 (en) 2006-06-22 2010-04-27 Az Electronic Materials Usa Corp. High silicon-content thin film thermosets
JP4831324B2 (ja) * 2006-07-06 2011-12-07 日産化学工業株式会社 スルホンを含有するレジスト下層膜形成組成物
US7914974B2 (en) 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process
US7759046B2 (en) * 2006-12-20 2010-07-20 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US8026040B2 (en) 2007-02-20 2011-09-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Silicone coating composition
KR101523393B1 (ko) 2007-02-27 2015-05-27 이엠디 퍼포먼스 머티리얼스 코프. 규소를 주성분으로 하는 반사 방지 코팅 조성물
US20090098490A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 Victor Pham Radiation-Sensitive, Wet Developable Bottom Antireflective Coating Compositions and Their Applications in Semiconductor Manufacturing
KR101647158B1 (ko) 2008-01-29 2016-08-09 브레우어 사이언스 인코포레이션 다중 다크 필드 노출에 의한, 하드마스크 패턴화를 위한 온-트랙 공정
US9640396B2 (en) 2009-01-07 2017-05-02 Brewer Science Inc. Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography
CN102781908A (zh) * 2010-01-29 2012-11-14 综研化学株式会社 新型偶氮甲碱低聚物
JP5573206B2 (ja) * 2010-02-01 2014-08-20 宇部興産株式会社 ポリウレタン樹脂、及びポリウレタン樹脂組成物
US8722840B2 (en) 2010-11-17 2014-05-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film forming composition, and method for forming resist pattern using the same
JP5933339B2 (ja) * 2012-05-23 2016-06-08 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
CN103529649A (zh) * 2013-10-07 2014-01-22 吉林大学 负性含氟光刻胶组合物及用于制备聚合物光波导器件

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE604516A (zh) * 1960-06-02
US4175175A (en) * 1963-07-16 1979-11-20 Union Carbide Corporation Polyarylene polyethers
US3615615A (en) * 1970-04-13 1971-10-26 Eastman Kodak Co Photographic emulsions including reactive quaternary salts
US3856751A (en) * 1972-06-14 1974-12-24 Eastman Kodak Co Diacid-xanthylium ion polyester and photographic element comprised thereof
DE2653145A1 (de) * 1976-11-23 1978-05-24 Bayer Ag Formmassen
EP0001879B2 (en) * 1977-09-07 1989-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants
US4996247A (en) * 1984-02-10 1991-02-26 General Electric Company Enhancing color stability to sterilizing radiation of polymer compositions
NL8501838A (nl) * 1985-06-26 1987-01-16 Stork Friesland Bv Semi-permeabele membranen op basis van sulfonaat-groepen bevattende polymeren.
JP2562619B2 (ja) * 1987-09-29 1996-12-11 ダイセル化学工業株式会社 ポリカーボネート共重合体
JPH02259166A (ja) * 1988-11-29 1990-10-19 Tonen Corp 補強繊維用サイジング剤
US4920200A (en) * 1988-12-27 1990-04-24 General Electric Company Hydroquinone-bisphenol cyclic copolycarbonate oligomer
JPH03110983A (ja) * 1989-09-25 1991-05-10 Sharp Corp 電流制限回路
JP2931353B2 (ja) * 1990-01-29 1999-08-09 出光興産株式会社 ポリカーボネート共重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体
JPH06266104A (ja) * 1993-03-10 1994-09-22 Mitsubishi Rayon Co Ltd パターン形成用組成物
JPH06340802A (ja) * 1993-05-31 1994-12-13 Sony Corp 感光性組成物及びパターン形成方法
US5691101A (en) * 1994-03-15 1997-11-25 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition
JPH07278284A (ja) * 1994-04-11 1995-10-24 Nippon Steel Chem Co Ltd 共重合ポリカーボネート
US5607824A (en) * 1994-07-27 1997-03-04 International Business Machines Corporation Antireflective coating for microlithography
JPH08110638A (ja) * 1994-10-13 1996-04-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法
US5554473A (en) * 1994-11-23 1996-09-10 Mitsubishi Chemical America, Inc. Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same
EP0753540B1 (en) * 1995-07-12 2003-06-11 Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation Polycarbonate resin composition
US5739254A (en) * 1996-08-29 1998-04-14 Xerox Corporation Process for haloalkylation of high performance polymers
US6054254A (en) * 1997-07-03 2000-04-25 Kabushiki Kaisha Toshiba Composition for underlying film and method of forming a pattern using the film
US6338936B1 (en) * 1998-02-02 2002-01-15 Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Photosensitive resin composition and method for formation of resist pattern by use thereof
US6451498B1 (en) * 1998-05-28 2002-09-17 Atotech Deutschland Gmbh Photosensitive composition
US6071662A (en) * 1998-07-23 2000-06-06 Xerox Corporation Imaging member with improved anti-curl backing layer
JP2000111885A (ja) * 1998-09-30 2000-04-21 Mitsubishi Chemicals Corp 液晶表示素子
US6110653A (en) * 1999-07-26 2000-08-29 International Business Machines Corporation Acid sensitive ARC and method of use
KR100520185B1 (ko) * 1999-10-11 2005-10-10 주식회사 하이닉스반도체 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
US20020009599A1 (en) * 2000-01-26 2002-01-24 Welch Cletus N. Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating
DE60213593T2 (de) * 2001-05-29 2007-08-02 Essilor International Compagnie Générale d'Optique Verfahren zur herstellung von einem beschichteten optischen gegenstand
US6586560B1 (en) * 2001-09-18 2003-07-01 Microchem Corp. Alkaline soluble maleimide-containing polymers
US6916537B2 (en) * 2001-11-01 2005-07-12 Transitions Optical Inc. Articles having a photochromic polymeric coating
US6844131B2 (en) * 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US7070914B2 (en) 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
US7261997B2 (en) * 2002-01-17 2007-08-28 Brewer Science Inc. Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings
KR20030068729A (ko) * 2002-02-16 2003-08-25 삼성전자주식회사 반사 방지용 광흡수막 형성 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 패턴 형성 방법
US6911293B2 (en) * 2002-04-11 2005-06-28 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist compositions comprising acetals and ketals as solvents
US6872506B2 (en) * 2002-06-25 2005-03-29 Brewer Science Inc. Wet-developable anti-reflective compositions
US6740469B2 (en) * 2002-06-25 2004-05-25 Brewer Science Inc. Developer-soluble metal alkoxide coatings for microelectronic applications
KR20040009384A (ko) * 2002-07-23 2004-01-31 삼성전자주식회사 포토레지스트용 현상액에 용해되는 유기 바닥 반사 방지조성물과 이를 이용한 사진 식각 공정
US20040077173A1 (en) * 2002-10-17 2004-04-22 Swaminathan Sivakumar Using water soluble bottom anti-reflective coating
US6910718B2 (en) * 2002-12-12 2005-06-28 Nick Chareas Writing pad for cellphone
JP4796498B2 (ja) 2003-05-23 2011-10-19 ダウ コーニング コーポレーション 高い湿式エッチング速度を持つシロキサン樹脂系反射防止被覆組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US7108958B2 (en) 2006-09-19
EP1540417A2 (en) 2005-06-15
WO2004012239A3 (en) 2004-06-10
TWI293965B (en) 2008-03-01
KR100986878B1 (ko) 2010-10-08
AU2003263955A8 (en) 2004-02-16
CN1672097B (zh) 2010-05-12
WO2004012239A2 (en) 2004-02-05
TW200406436A (en) 2004-05-01
CN100999582A (zh) 2007-07-18
EP1540417A4 (en) 2007-11-28
JP4955210B2 (ja) 2012-06-20
CN100999582B (zh) 2011-05-11
KR20050067134A (ko) 2005-06-30
US20040219456A1 (en) 2004-11-04
JP2006501320A (ja) 2006-01-12
AU2003263955A1 (en) 2004-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1672097A (zh) 光敏的防反射底面涂层
KR100962740B1 (ko) 개선된 스핀 보울 상화성을 갖는 반사 방지 코팅 조성물
CN101916051B (zh) 形成微电子结构的方法
CN1220915C (zh) 负作用化学放大的光刻胶组合物
CN101061434A (zh) 深uv用光致抗蚀剂组合物及其方法
CN1704455A (zh) 与上涂光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物
CN1828420A (zh) 与外涂的光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物
CN1714316A (zh) 光刻胶用抗反射组合物
CN1802607A (zh) 具有全氟化多官能阴离子的光酸产生剂
KR20050024385A (ko) 마이크로 전자 소자 제조용 현상액-가용성 금속알콕사이드 코팅 조성물
CN1842744A (zh) 含有聚酰胺酸的形成防反射膜的组合物
CN1377389A (zh) 聚合偶氮染料的合成方法
CN101065708A (zh) 使用了两层型防反射膜的光致抗蚀剂图形的形成方法
CN1280673C (zh) 用于液晶设备的正型光刻胶组合物
CN101034260A (zh) 感光性树脂组合物
CN1514301A (zh) 改进的光引发剂
CN1116934C (zh) 用离子交换设备减少微量金属离子的方法
JP2018083786A (ja) フェノール性水酸基含有化合物及びレジスト材料
CN1311296C (zh) Lcd制造用正型光致抗蚀剂组合物和抗蚀图的形成方法
JP3093055B2 (ja) 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法
JP2001235872A (ja) リフトオフレジスト組成物
CN1236358C (zh) 光刻胶正胶组合物
JP2001228605A (ja) 熱硬化性感光材料
JP4296401B2 (ja) ポジ型レジスト組成物用ベース樹脂混合物及びその製造方法、ポジ型レジスト組成物、並びにパターン形成方法
CN1680875A (zh) 化学增幅型正型光致抗蚀剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20100512