CN1733757A - 新的特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置 - Google Patents
新的特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1733757A CN1733757A CNA200510092226XA CN200510092226A CN1733757A CN 1733757 A CN1733757 A CN 1733757A CN A200510092226X A CNA200510092226X A CN A200510092226XA CN 200510092226 A CN200510092226 A CN 200510092226A CN 1733757 A CN1733757 A CN 1733757A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- optional
- group
- amino
- nitrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- -1 Cationic diazo compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 58
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 18
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 78
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 56
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 54
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 52
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 48
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 42
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 31
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 27
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 24
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 21
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 5
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDSQQXKSEFZAPE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-4-ylethanol Chemical class OCCC1CCNCC1 LDSQQXKSEFZAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229950000081 metilsulfate Drugs 0.000 claims description 2
- YFJAIURZMRJPDB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpiperidin-4-amine Chemical class CN(C)C1CCNCC1 YFJAIURZMRJPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTEKQAPRXFBRNN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ylmethanamine Chemical class NCC1CCNCC1 LTEKQAPRXFBRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHHZLHWJQPUNKB-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-3-ol Chemical compound OC1CCNC1 JHHZLHWJQPUNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical class OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N tetrahydroxy-1,4-benzoquinone Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C(O)=C(O)C1=O DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical group NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound COC1=C(O)C(=O)C(C)=C(O)C1=O GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOJKLCSQJMPLCK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(2,4-diamino-5-methylphenyl)diazenyl]-4-methylphenyl]diazenyl]-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N=NC=2C(=CC(N)=C(C)C=2)N)C=C1N=NC1=CC(C)=C(N)C=C1N SOJKLCSQJMPLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUIITAOCYATDMY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-phenylphenol Chemical class NC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 OUIITAOCYATDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N Curcumin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N hydroxynaphthoquinone Natural products C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N purpurogallin Chemical compound C1=CC=C(O)C(=O)C2=C1C=C(O)C(O)=C2O WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N (1e,4z,6e)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(\O)=C\C(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N 0.000 description 1
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical class C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDUBHOYAJNACMY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCC(O)CO KDUBHOYAJNACMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFYNFPNBZUUIB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCCN UXFYNFPNBZUUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMNPETYAPSLTO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-(1-aminopropyl)-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C(N)CC)=CC(NC)=C3C(=O)C2=C1 ZJMNPETYAPSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDHNFUOTQMBKJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-(1-aminopropyl)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C(N)CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 ZYDHNFUOTQMBKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical class CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical class CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical class NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXNPLHPSIGZHU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-3-chloro-5-nitrophenyl)ethanol Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1CCO CUXNPLHPSIGZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical class NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)ethanol Chemical compound OCCNCC1=CC=CC=C1 XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMLPQVFYXZMJES-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N RMLPQVFYXZMJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1S(O)(=O)=O YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOTXWUCYIOPNNR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1[N+]([O-])=O VOTXWUCYIOPNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFLJFFUIURSSKM-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1C(F)(F)F MFLJFFUIURSSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1O IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBWAODYTSELAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-phenylphenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1C1=CC=CC=C1 UOBWAODYTSELAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- FNANHHMIDQRIIZ-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1-methylpyrazole Chemical group CCCCC=1C=CN(C)N=1 FNANHHMIDQRIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPRPUPCSBPRBCR-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)-1-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(NCCCCN)C=C1 RPRPUPCSBPRBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQDOAKHUGURPD-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=CC(O)=C2)C2=[O+]1 GYQDOAKHUGURPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical class CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical class CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M Acid orange 7 Chemical compound OC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].[Na+] CQPFMGBJSMSXLP-ZAGWXBKKSA-M 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L Amido Black 10B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L 0.000 description 1
- ZKMZBAABQFUXFE-UHFFFAOYSA-O Apigeninidin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=CC(O)=C2)C2=[O+]1 ZKMZBAABQFUXFE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCRFDKULXIWFBG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group C(C)(C)(C)C=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 YCRFDKULXIWFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHARICQQJDUZNO-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group C(C)C=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 CHARICQQJDUZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKOROHCZPSASOW-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)[As](O)(O)=O)O)NC(C)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)[As](O)(O)=O)O)NC(C)=O SKOROHCZPSASOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJLPWTYAIHBAG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=NNC=C1.NC=1C(CC(C(=O)O)=CC1N)(C(=O)O)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NNC=C1.NC=1C(CC(C(=O)O)=CC1N)(C(=O)O)C CDJLPWTYAIHBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 1
- AZALZKNSIYIYNM-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC=C1.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=NNC=C1.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 AZALZKNSIYIYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNOZUCVWBTSKE-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC=C1NC.NC=1C=C(C=C(C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical class CC1=NNC=C1NC.NC=1C=C(C=C(C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 VPNOZUCVWBTSKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVYHSODHCLIUFX-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=NNC1)C1=CC=CC=C1.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC=1C(=NNC1)C1=CC=CC=C1.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 RVYHSODHCLIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKXRZGNNHVDPX-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC=C1)O.C(C)(=O)NC=1C=CC(=C(C1)[As](O)(O)=O)O Chemical compound NC1=C(C=CC=C1)O.C(C)(=O)NC=1C=CC(=C(C1)[As](O)(O)=O)O KBKXRZGNNHVDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N Chemical compound NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- OQEXJSGFWXJOSN-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC2=CC=CC=C12.CC1=C(C(=O)O)C=CC=C1C(=O)O Chemical class OC1=CC=CC2=CC=CC=C12.CC1=C(C(=O)O)C=CC=C1C(=O)O OQEXJSGFWXJOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWFSFFOEMPXSSP-UHFFFAOYSA-N OCCC=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group OCCC=1C(=NNC1)C.NC1=CC=C(C=C1N)C=CC1=CC=CC=C1 AWFSFFOEMPXSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710157860 Oxydoreductase Proteins 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940099540 acid violet 43 Drugs 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJTJVFFICHLTKX-UHFFFAOYSA-N dipyridin-2-yldiazene Chemical compound N1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=N1 VJTJVFFICHLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGWXIBBJZQOXSO-UHFFFAOYSA-L disodium 5-acetamido-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1C LGWXIBBJZQOXSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N kermesic acid Chemical compound O=C1C2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical class C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 229940051201 quinoline yellow Drugs 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229940074386 skatole Drugs 0.000 description 1
- DJDYMAHXZBQZKH-UHFFFAOYSA-M sodium;1-amino-4-(cyclohexylamino)-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1NC1CCCCC1 DJDYMAHXZBQZKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FTUYQIPAPWPHNC-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[[4-[benzyl(ethyl)amino]phenyl]-[4-[benzyl(ethyl)azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]benzene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 FTUYQIPAPWPHNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N solvent violet 13 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/12—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C09B44/126—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having one nitrogen atom as the only ring hetero atom in a six-membered ring, e.g. pyrridinium, quinolinium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
- C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
- A61K2800/4324—Direct dyes in preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及下列结构式的阳离子重氮化合物，染料1－LK－染料2(I)，其中，染料1和染料2表示右式，其中W1，W6＇：－NR1R2，－OR3/W6：－NR＇1－W2，W5，W＇5：下面结构式(a)到(c)的基团，其中W3，W4：阳离子芳香族杂环；LK：任选被取代的、带有至少一个阳离子电荷的C2－C40烃链，任选被至少一个杂原子或含至少一个杂原子的基团间断和/或结束。本发明也涉及含所述化合物作直接染料的染色组合物，也涉及采用此组合物和多室装置的角蛋白染色方法。
Description
本发明涉及特殊阳离子重氮化合物，在适于角蛋白纤维染色的介质中包含该化合物作为直接染料的染料组合物，同时还涉及应用该组合物的角蛋白染色方法及多室装置。
已经熟知采用含直接染料的染料组合物染色角蛋白纤维尤其是人角蛋白纤维例如头发。这些组合物是具有纤维亲和力的有色和着色分子。例如，已经熟知使用的直接染料有硝基苯型、蒽醌染料、硝基吡啶和偶氮染料、咕吨、吖啶，吖嗪或三芳基甲烷型。
这些染料通常被用于纤维，如果期望获得纤维的同时增亮，任选在氧化剂的存在下应用。一旦保留时间(leave-in time)过去，漂洗，并任选冲洗和干燥纤维。
由于直接染料结合角蛋白纤维的交互作用特性以及它们从纤维表面和/或芯部的解吸附作用，所以使用直接染料引起的染色是暂时或半持久性的染色，这是造成它们染色能力弱和相对耐洗性或耐汗性差的原因。
另外的困难也出现了，现实中为得到特殊色彩，即使不是所有情况但在大多数时候必须将几种染料混合在一起。然而，每种染料不具有相同的纤维亲和力，表现为染色不均匀或随时间的推移染色发生变化，例如在一次或多次冲洗纤维后，暴露于阳光，等。
本发明的目的在于提供不具有现有直接染料缺陷的直接染料。
尤其是，本发明的目的之一在于提供随时间推移能得到各种色度而无颜色变化问题的直接染料。
通过本发明实现这些和其他的目的，因此主题之一是下式(I)的新型阳离子重氮化合物或其与酸的加成盐：
染料1-LK-染料2 (I)
其中染料1和染料2表示：
染料1：
染料2：
在结构式中：
W1和W′6相互独立地表示基团-NR1R2或-OR3，其中R1，R2和R3相互独立地表示氢原子或饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C20并且优选C1-C16的烃链(hydrocarbon-based chain)，该链能够形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环，任选被一个或多个杂原子或一个或多个带有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；R1和R2可能与它们所连接的氮原子形成任选取代的5-或7-元杂环，该杂环任选包含另外的氮或非氮杂原子；
来自W′6的R1，R2或R3基相互独立地可以任选与部分LK基团和各自所连接的氮或氧原子形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的5-到7-元杂环；
W6表示-NR′1-或-O-，其中R′1表示氢原子、饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C20并优选C1-C16的烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环(carbon-based ring)，任选被一个或多个杂原子或一个或多个带有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
来自W6的R′1基可以任选与所连接的氮原子和部分LK基团形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的5-到7-元杂环，该环任选包含另外的选自氮和氧的杂原子；
W2，W5和W′5相互独立寺表示以下结构式(a)到(c)的基团：
在结构式中：
-X1表示氮原子或基团CR7；
-X2表示氮原子或基团CR8；
-Z1表示氮原子或基团CR10；
-Z2表示氮原子或基团CR11；
-R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11相互独立地表示：
-直链或支链的，饱和或不饱和的，芳香族或非芳香族的，任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或一个或多个含至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
-羟基，
-C1-C4烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基；烷氧基羰基(RO-CO-)，其中R表示C1-C4烷基，或烷基羰氧基(RCO-O-)，其中R表示C1-C4烷基；
-氨基，被一个或多个相同或不同的、优选含至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基，两个烷基可能与所连接的氮原子形成任选包含其它的氮或非氮杂原子的5-或6-元杂环；烷基羰基氨基(RCO-NR-)，其中R相互独立地表示C1-C4烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；脲基(N(R)2-CO-NR′-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(RSO2-NR′-)，其中R和R′相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；胍基((R′)2N-C(＝NH2 +)-NR-)其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；
-硝基；氰基；卤素原子，优选氯或氟；
-R4，R5，R7，R8，R10和R11可以表示氢原子；
-R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11相互独立地可以任选与所有或部分W1、W5或W′6基团形成饱和或不饱和的，芳香族或非芳香族的，任选取代的5-到7-元杂环；
-从W2连接到W1，从W5连接到W6，从W′5连接到W′6或至LK基团的键；
-a表示从W2，W5或W′5连接到偶氮基-N＝N-的键；
-b表示从W′5连接到W′6或到LK基团的键；
-R9表示：
-氢原子，
-直链或支链的，饱和或不饱和的，芳香族或非芳香族的，任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环，
-n和n′表示整数而且它们的总和小于或等于6；
W3和W4相互独立地表示下列(1)到(11)的结构式所示的阳离子杂芳香基，
其中
-R′4可以相同或不同，取代主环，表示：
·直链或支链的，饱和或不饱和的，芳香族或非芳香族的，任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个3-到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或一个或多个带有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
·羟基，
·C1-C4烷氧基，C2-C4(多)烷基烷氧基；烷氧基羰基(RO-CO-)，其中R表示C1-C4烷基或烷基羰氧基(RCO-O-)，其中R表示C1-C4烷基；
·氨基，被一个或多个C1-C4烷基取代的氨基，彼此独立地任选含至少一个羟基，两个烷基可能与所连接的氮原子形成任选含其它的氮或非氮杂原子的5-或6-元杂环；烷基羰基氨基(RCO-NR′-)其中R表示C1-C4烷基，R′表示氢或C1-C4烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO-)，其中R基相同或不同，相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；脲基(N(R)2-CO-NR′-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(RSO2-NR′-)，其中R和R′相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；胍基((R′)2N-C(＝NH2 +)-NR-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；
·硝基；氰基；卤素原子，优选氯或氟；
·主环上两个相邻碳原子上带有的两个R′4基可以任选形成芳香族或非芳香族的5或6-元次级环，任选被至少一个氢；至少一个羟基；至少一个C1-C4烷基；至少一个C1-C4烷氧基；至少一个C2-C4(多)羟基烷氧基；至少一个氨基；至少一个被一个或多个该氨基可以相同或不同、任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基取代；优选次级环是如上所述任选取代的6-元芳环；
-季铵化氮原子上带有的R′5，在W4的情况下，表示直链或支链的，饱和或不饱和的，芳香族或非芳香族的，任选取代的C1-16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或含至少一个杂原子的一个或多个基团间断，杂原子优选选自氧或氮；R′5使得直接连接到季铵化氮原子的原子是碳原子；
-季铵化氮原子上带有的R′5，在W3的情况下，表示结合到LK的键；
-R′7表示任选取代的C1-C4烷基；任选取代的苯基；任选取代的苄基；
-c键连接结构式(1)到(11)所定义的阳离子基到偶氮基，所述键可以是在主环或次级环上；优选地，带偶氮基的键C在主环上；
-p是0到4的整数，p′是0到2的整数，p″是0到3的整数；应当注意，当主环不含最大数目的取代基时，则未取代的位置带有氮原子；
LK表示饱和或不饱和的，直链或支链，环状的或非环状的，芳香族或非芳香族的，任选取代的C2-C40并优选C2-C20的烃链，含有至少一个阳离子电荷，任选被至少一个杂原子或含至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选氧或氮；如果LK被连接到W′5，则LK可以以杂原子或含至少一个杂原子的基团结尾，杂原子优选氧或氮；如果LK被连接到W6，则LK可以以含至少一个杂原子的选自-CO-和-SO2-的基团结尾；如果LK被连接到W3，则经碳原子发生键合；
通过一个或多个美容上可接受的阴离子An确保化合物的电中性。
本发明的一个主题在于染料组合物，该组合物在适合角蛋白纤维染色的介质中含有所述化合物或其与酸的加成盐作为直接染料。
本发明也涉及角蛋白纤维染色的方法，它包括将此类组合物与湿润或干燥纤维接触一段时间使足以得到所预期的效果。
最后，本发明涉及在第一室中含本发明的组合物，在第二室中含氧化组合物的多室装置。
已经发现结构式(I)的化合物对于外部物质例如尤其是香波表现出良好的染色坚牢度，甚至在角蛋白纤维处于敏感的时候。
此外，不对称化合物与对称化合物相比不易着色。
然而，本发明其他特性和优点通过阅读说明书和将提出的实施方案将更加清楚地显现。
在以下的正文中，除非另有说明，限定数值范围的边界包括在该范围中。
而且，形成本发明处理主题的角蛋白纤维是人角蛋白纤维，尤其是头发。
对于本发明目的，除非另外的说明，
-
烷基是直链或支链的，
-当
烷基或基团的烷基部分包含至少一个选自下列基团的取代基时，其被说成被取代：
·羟基，
·C1-C4烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基，
·氨基，被一个或多个相同或不同的、任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基，所述烷基可能与它们所连接的氮原子形成含至少一个其它的氮或非氮杂原子的5-或6-元杂环，
-当所述
芳基或杂芳基或基团的烷基或杂烷基部分包含至少一个与碳原子相连、且选自下述基团的取代基时，其被说成被取代：
·C1-C16并优选C1-C8的烷基，任选被一个或多个选自羟基，C1-C2烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基，酰氨基，被两个相同或不同、任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基取代，或所述的两个基团可能与它们所连的氮原子形成任选包含其他的氮或非氮杂原子的5-或7-元杂环并优选5-到6-元杂环，
·卤素原子例如氯，氟或溴；
·羟基；
·C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；
·氨基；被一个或两个相同或不同、任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基，或带有两个任选被取代的C1-C2烷基的氨基；
·酰氨基(-NR-COR′)，其中R是氢原子，任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；R′是C1-C2烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO)-)，其中R基可以相同或不同，表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(R′SO2-NR-)，其中R表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基，R′表示C1-C4烷基或苯基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基可以相同或不同，表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基。
-
当非芳香族基团的环或杂环部分被包含至少一个由碳原子带有选自下列基团的的取代基时，其被说成被取代：
·羟基
·C1-C4烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基，
·烷基羰基氨基(RCO-NR′-)，其中R′基是氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；R基是C1-C2烷基，被一个或两个相同或不同的任选至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基，所述烷基可能与它们所连的氮原子形成任选包含至少一个其它的氮或非氮杂原子的5-到6-元杂环，
如前所述，本发明的第一主题包括对应于上述结构式(I)的化合物。
更具体地，结构式(I)的化合物染料1-LK-染料2是这样的，R1，R2，R3和R′1基相互独立地表示：
-氢原子；
-任选取代的C1-C6烷基；
-烷基或芳基烷基，例如苯基或苄基，芳基部分任选取代；
-来自W′6的基团R1，R2或R3相互独立地能够与部分LK基团以及各自所连接的氮或氧原子形成饱和或不饱和的，芳香族或未芳香族的，任选取代的5-到7-元杂环；
-来自W6的R′1基可以任选与其所连的氮原子和部分LK基团形成饱和或不饱和的，芳香族或未芳香族的，任选含选自氮和氧的其它杂原子的任选取代的5，6或7-元杂环。
按照本发明的优选实施方案，R1，R2，R3和R′1基可以相同或不同，表示：
-氢原子；
-任选取代的C1-C3烷基，例如甲基，乙基，2-羟基乙基或2-甲氧基乙基；
-苯基，任选被一个或多个选自羟基，C1-C2烷氧基和氨基或被一个或多个任选带有至少一个羟基的C1-C4基取代的氨基所取代；
-来自W6的R′1基能够与相连的氮原子和部分LK基团形成任选被一个多个甲基，羟基，氨基或(二)甲基氨基取代的吡咯烷，哌啶，哌嗪或高哌嗪型5-或6-元杂环。
按照本发明甚至更优选的变体，R1，R2，R3和R′1可以相同或不同，表示：
-氢原子；
-甲基，乙基，或2-羟基乙基；
-苯基，任选被羟基，甲氧基，氨基，(二)甲基氨基或(二)(2-羟乙基)氨基取代；
-来自W6的R′1可以与其所连的氮原子和部分LK基团形成5或7-元杂环，例如吡咯烷，3-羟基吡咯烷，3-二甲基氨基吡咯烷，哌啶，2-(2-羟基乙基哌啶)，4-(氨基甲基)哌啶，4-(2-羟基乙基)哌啶，4-(二甲基氨基)哌啶，哌嗪，1-甲基哌嗪，1-(2-羟基乙基)哌嗪，1-(2-氨基乙基)哌嗪，1-羟基乙基乙氧基哌嗪，高哌嗪或1-甲基-1，4-全氢化二氮杂。
关于基团R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11，这些基团可以相同或不同，更具体地表示：
-对于R4，R5，R7，R8，R10和R11为氢原子；
-任选取代的C1-C16并优选C1-C8的烷基；
-卤素原子例如氯，氟或溴；
-羟基；
-C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；
-氨基；被一个或两个C1-C4烷基取代的氨基，所述烷基可以相同或不同，任选带有至少一个羟基或C1-C4二烷基氨基；
-烷基羰基氨基(RCO-NR′-)，其中R基表示C1-C4烷基，R′基表示氢或C1-C4烷基；氨基甲酰氨基((R)2N-CO-)，其中R基可以相同或不同表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(R′SO2-NR-)，其中R表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基，R′基表示C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基可以相同或不同，表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；
-从W′5到W′6的键；
更优选的，所述基团可以相同或不同，表示：
-对于R4，R5，R7，R8，R10和R11为氢原子；
-被一个或多个选自下列的基团任选取代的C1-C4烷基：羟基或酰氨基，或被两个相同或不同的、任选带有至少一个羟基的C1-C2烷基、或C1-C2烷氧基取代的氨基；
-氨基；被一个或两个相同或不同的、任选带有至少一个羟基的C1-C2烷基取代的氨基；酰氨基；氨基甲酰基；磺酰氨基；
-羟基；C1-C2烷氧基；
-从W′5到W′6的键。
按照本发明优选的变体，R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11基团相互独立地表示：
-对于R4，R5，R7，R8，R10和R11为氢原子；
-甲基，乙基，丙基，2-羟基乙基，甲氧基，乙氧基，2-羟基乙氧基，3-羟基丙氧基或2-甲氧基乙基；
-磺酰氨基；氨基，甲基氨基，二甲基氨基，2-羟基乙氨基，3-羟基丙氨基或酰氨基；羟基；
-氯原子；
-从W′5到W′6的键
对于R9基，它表示氢原子或C1-C15烷基；C2-C6单羟基烷基；C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烷基；任选取代的芳基，例如苯；任选取代的芳烷基，例如苄基；C2-C6酰氨基烷基；C2-C6氨基烷基，其中胺被两个相同或不同的、任选取代的C1-C4烷基取代。
优选地，R9表示氢原子，C1-C6烷基或C2-C6单羟基烷基；C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烷基；任选被至少一个氯原子取代的苯基，羟基，基团RCO-NH-，其中R表示C1-C4烷基或被两个不同或相同的C1-C4烷基取代的氨基；苄基；C1-C6氨基烷基；C1-C6氨基烷基，其中胺被两个相同或不同的C1-C4烷基取代。
按照本发明的一个具体变体，W2，W5和W′5相互独立地表示结构式(a)或(c)的基团。
按照该变体，X1优选地表示基团CR7。
优选地，按照该变体，X2表示基团CR8。
R4，R5，R6，R′6，R7和R8相互独立地具有上述相同的含义。
对于W3和W4，这些基团相互独立地更具体地是表示下列结构式(1)到(3)的杂环：
其中R′4，R′5，R′7，p，p′和a如上所定义。
优选地，在W4情况下的R′5和R′7具有如R9的相同定义，除氢原子之外。
按照本发明优选的实施方案，阳离子芳香族杂环基团W3和W4相互独立地选自2-咪唑鎓，2-苯并咪唑鎓，2-吡啶鎓，3-吡啶鎓，4-吡啶鎓，2-喹啉鎓，4-喹啉鎓，3-吡唑鎓，4-吡唑鎓，3-吲唑鎓，4-吲唑鎓，5-吲唑鎓，6-吲唑鎓和7-吲唑鎓。
按照本发明更具体的实施方案，W3和W4相互独立地表示阳离子芳香族杂环，选自2-咪唑鎓，2-吡啶鎓，3-吡啶鎓，4-吡啶鎓，2-喹啉鎓，4-喹啉鎓，3-吡唑鎓，4-吡唑鎓，3-吲唑鎓，4-吲唑鎓和7-吲唑鎓。
在W3的情况下，阳离子杂环基团通过季铵化氮原子即经由R′5被连接到LK基团。
按照本发明的一个具体变体，LK可以用下式表示：
其中：
·D和D′相互独立地表示直链或支链的，饱和或不饱和的C1-C14烃基键(hydrocarbon-based bond)，任选被一个或多个杂原子或一个或多个含有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
·键d将支链D和D′连接到基团W3，W6和W′5；
·q大于或等于1，优选等于1或2；
·基团R表示
·R12，R13，R′12和R′13相互独立地表示C1-C15烷基；C1-C6单羟基烷基；C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基；芳基如苯基；芳烷基如苯甲基；C1-C6酰氨基烷基；C1-C6氨基烷基；C1-C6氨基烷基，其中胺被一个或多个相同或不同的C1-C4烷基，(C1-C6)烷基羰基，酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代；
·R12和R13可以与它们所连接的氮原子形成5-、6-或7-元饱和的阳离子环，该环可以包含一个或多个杂原子，该阳离子环可能被卤原子、羟基、C1-C6烷基、C1-C6单羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、酰氨基、(C1-C6)烷基羰基、硫代基(thio radical)、C1-C6硫代烷基、C1-C6烷硫基、氨基或被一个或多个相同或不同的C1-C6烷基、(C1-C6)烷基羰基、酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代的氨基所取代；优选未取代；
·R12或R13可以与D或D′形成5-、6-或7-元饱和的阳离子环，该环可以包含一个或多个杂原子，该阳离子环可能被卤原子、羟基、C1-C6烷基、C1-C6单羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、酰氨基、(C1-C6)烷基羰基、硫代基、C1-C6硫代烷基、C1-C6烷硫基、氨基或被一个或多个相同或不同的C1-C6烷基、(C1-C6)烷基羰基、酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代的氨基所取代；优选未取代；
·R12和R13可以与W1或W6形成5-、6-或7-元饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的阳离子杂环；
·环的部分E，G，J和L可以相同或不同，表示碳，氧，硫或氮原子以形成吡唑鎓，咪唑鎓，三唑鎓，噁唑鎓，异噁唑鎓，噻唑鎓，异噻唑鎓环，
·R14与R12含义相同，这个基团是独立的；
·R15表示C1-C6烷基；C1-C6单羟基烷基，C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基，C2-C6氨基甲酰基烷基，(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基或苯甲基；不言而喻，基团R15与氮原子相连；
·R16可以相同或不同，表示氢原子或卤原子，C1-C6烷基，C1-C6单羟基烷基，C2-C6多羟基烷基，C1-C6烷氧基，酰氨基，羧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6硫代烷基，(C1-C6)烷硫基，被C1-C6烷基、(C1-C6)烷基羰基或(C1-C6)烷基磺酰基二取代的氨基、苯甲基、被一个或多个选自甲基，羟基，氨基和甲氧基的基团任选取代的苯基，应该理解，基团R16与碳原子相连，
·An表示有机或无机阴离子；
·z是1-3的整数；
·y等于0或1；
·v是等于1或2的整数；
·x等于0或1；
-当x＝0时，连接臂D或D′其中之一连接到季铵化氮原子上，
-当x＝1时，连接臂D和/或D′至少其中之一边接在碳原子上，
按照结构式(d)的一个具体的实施方案，R12和R13分别优选选自C1-C6烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，(C1-C6)烷氧基(C2-C4)烷基，C2-C6酰氨基烷基或C2-C6二甲基氨基烷基。
更优选地，R12和R13分别表示甲基，乙基或2-羟乙基。
按照该变量，D和D′分别优选可被取代的C1-C6烷基链，优选未取代的。
按照结构式(e)的一个具体的实施方案，环部分E，G，J和L形成咪唑鎓、吡唑鎓、噁唑鎓或噻唑鎓环。
按照该特别的实施方案，x和b等于0。
按照该实施方案，D和D′表示可取代的C1-C4烷基链，优选未取代的。
此外，R14优选表示甲基，乙基或2-羟乙基。
按照结构式(f)的一个优选的实施方案，P′12和R′13与R12和R13含义相同，独立于这两个基团。
按照该变体，D和D′分别优选可被取代的C1-C6烷基链，优选未取代的。
优选的系数v等于1。
An是一个有机或无机阴离子或阴离子混合物，考虑到化合物的电中性，例如，选自卤化物例如氯，溴，氟或碘化物；氢氧化物；硫酸盐；硫酸氢盐；(C1-C6)烷基硫酸盐例如甲基硫酸盐或乙基硫酸盐，磷酸盐；碳酸盐，碳酸氢盐；高氯酸盐；醋酸盐；酒石酸盐；柠檬酸盐；草酸盐；(C1-C6)烷基磺酸盐例如甲基磺酸盐，芳基磺酸盐，它们被C1-C4烷基取代或未取代，例如4-甲苯基磺酸盐。
式(I)化合物的酸加成盐可以是，例如，卤化物如氯化物或溴化物，硫酸盐，直链或支链烷基部分是C1-C6的烷基硫酸盐，例如二甲基硫酸盐(methosulfate)或二乙基硫酸盐(ethosulfate)离子，碳酸氢盐，高氯酸盐，羧酸盐，例如单独或混合的醋酸盐；柠檬酸盐；酒石酸盐。
按照本发明的一个优选实施方案，化合物具体对应于下列结构式：
-其中W1，R4，R5，R′1，R′4，R12，R13，R′5，R′7，p和
p′如上所定义；
-r和r′可以相同或不同，是1和10之间的整数，优选在1和6之间；
-分子的电中性通过一个或多个美容上可接受的如上所定义的阴离子An的存在而实现。
这些化合物尤其可以由例如，在文献US 5708151，J.Chem.Res.，Synop.(1998)，(10)，648-649，US 3151106，US 5852179，Heterocycles，1987，26(2)313-317，Synth.Commun.1999，29(13)，2271-2276，Tetrahedron，1983，39(7)，1091-1101中公开的方法获得。
本发明的另一个主题包括一种组合物，该组合物中在适于角蛋白纤维的介质中含有至少一种结构式(I)的化合物或其与酸加成的盐作为直接染料。
式(I)化合物的浓度或式(I)每种化合物的浓度可以在相对于染料组合物总重量的0.001％和20％的范围内，尤其是在重量百分比0.01％和10％之间，并优选在重量百分比0.05％和5％之间。
按照本发明的组合物还可以包含氧化显色碱。此氧化显色碱可以选自在氧化染色中通常使用的氧化显色碱，例如对苯二胺类，双(苯基)亚烷基二胺类，对氨基苯酚类，邻氨基苯酚类和杂环碱类(heterocyclic bases)。
例如，可列举的对苯二胺类包括对苯二胺、对甲苯二胺、2-氯-对苯二胺、2，3-二甲基-对苯二胺、2，6-二甲基-对苯二胺、2，6-二乙基-对苯二胺、2，5-二甲基-对苯二胺、N，N-二甲基-对苯二胺、N，N-二乙基-对苯二胺、N，N-二丙基-对苯二胺、4-氨基-N，N-二乙基-3-甲基苯胺、N，N-双(β-羟基乙基)-对苯二胺、4-N，N-双(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯胺、4-N，N-双(β-羟基乙基)氨基-2-氯苯胺、2-β-羟基乙基-对苯二胺、2-氟-对苯二胺、2-异丙基-对苯二胺、N-(β-羟基丙基)-对苯二胺、2-羟基甲基-对苯二胺、N，N-二甲基-3-甲基-对苯二胺、N-乙基-N-(β-羟基乙基)-对苯二胺、N-(β，γ-二羟基丙基)-对苯二胺、N-(4′-氨基苯基)-对苯二胺、N-苯基-对苯二胺、2-β-羟基乙氧基-对苯二胺、2-β-乙酰氨基乙氧基-对苯二胺、N-(β-甲氧基乙基)-对苯二胺、4-氨基苯基吡咯烷、2-噻吩基-对苯二胺、2-β-羟基乙基氨基-5-氨基甲苯，及其与酸的加成盐。
在上述对苯二胺类中，特别优选对苯二胺、对甲苯二胺、2-异丙基-对苯二胺、2-β-羟基乙基-对苯二胺、2-β-羟基乙氧基-对苯二胺、2，6-二甲基-对苯二胺、2，6-二乙基-对苯二胺、2，3-二甲基-对苯二胺、N，N-双(β-羟基乙基)-对苯二胺、2-氯-对苯二胺和2-β-乙酰氨基乙氧基-对苯二胺，及其与酸的加成盐。
在双(苯基)亚烷基二胺中，可以提到，例如，N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-1，3-二氨基丙醇、N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)乙二胺、N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(4-甲基氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(乙基)-N，N′-双(4′-氨基-3′-甲基苯基)乙二胺和1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，6-二氧杂辛烷，及其与酸的加成盐。
可以列举的对氨基苯酚类是，例如，对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟基甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟基甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟基乙基氨基甲基)苯酚和4-氨基-2-氟苯酚及其与酸的加成盐。
可以列举的邻氨基苯酚类是，例如，2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚和5-乙酰氨基-2-氨基苯酚及其与酸的加成盐。
可以列举的杂环碱类为，例如，吡啶衍生物、嘧啶衍生物和吡唑衍生物。
可以列举的吡啶衍生物是，例如，在专利GB 1026978和GB 1153196中公开的化合物，如2，5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-氨基吡啶、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)氨基-3-氨基-6-甲氧基吡啶和3，4-二氨基吡啶及其与酸的加成盐。
可以列举的嘧啶衍生物是，例如，在专利DE 2359399、JP88-169571、JP05-163124、EP 0770375或WO 96/15765中描述的化合物，例如，2，4，5，6-四氨基嘧啶、4-羟基-2，5，6-三氨基嘧啶、2-羟基-4，5，6-三氨基嘧啶、2，4-二羟基-5，6-二氨基嘧啶和2，5，6-三氨基嘧啶，和诸如在FR-A-2750048中提及的吡唑并嘧啶衍生物，可以提及的是，吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5二胺、2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇、2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)乙醇、2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]-嘧啶-3-基氨基)乙醇、2-[(3-氨基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)(2-羟基乙基)氨基]乙醇、2-[(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)(2-羟基乙基)氨基]乙醇、5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺和3-氨基-5-甲基-7-咪唑基丙基氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶及其与酸的加成盐和其互变异构体，当互变异构平衡存在的时候。
可以列举的吡唑衍生物是，例如，专利DE 3843892、DE 4133957、WO94/08969、WO 94/08970、FR-A-2733749和DE 19543988中描述的化合物，如4，5-二氨基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基1-(β-羟基乙基)吡唑、3，4-二氨基吡唑、4，5-二氨基-1-(4′-氯苄基)吡唑、4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑、4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑、1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟基乙基)-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-羟基甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟基甲基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟基甲基-1-异丙基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑、4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑、3，4，5-三氨基吡唑、1-甲基-3，4，5-三氨基吡唑、3，5-二氨基-1-甲基-4-甲基氨基吡唑和3，5-二氨基-4-(β-羟基乙基)氨基-1-甲基吡唑及其与酸的加成盐。
本发明组合物还可以含有一种或多种通常用于角蛋白纤维染色的成色剂(coupler)。其中，尤其可以提及的是间苯二胺类、间氨基苯酚类、间二酚类、萘基成色剂(naphthalene-based coupler)和杂环成色剂。
可以列举的实例包括2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯酚、6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟基-乙基氨基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、3-脲基苯胺、3-脲基-1-二甲基氨基苯、芝麻酚、1-β-羟基乙基氨基-3，4-亚甲二氧基苯、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、2-氨基-3-羟基吡啶、6-羟基苯并吗啉、3，5-二氨基-2，6-二甲氧基吡啶、1-N-(β-羟基乙基)-氨基-3，4-亚甲二氧基苯和2，6-双(β-羟基乙基氨基)甲苯及其与酸的加成盐。
在本发明的组合物中，相对于染料组合物的总重量，成色剂的含量通常在0.001-10％重量的范围内，更优选从0.005-6％重量。相对于染料组合物的总重量，氧化显色碱的范围优选0.001-10％重量，更优选0.005-6％重量。
一般，在本发明染料组合物中，可以适用于氧化显色碱和成色剂的酸加成盐尤其选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
本发明的组合物可以任选含至少一种不同于结构式(I)的其它直接染料。此染料可以选自阳离子和非离子种类。
可以列举的非限制性实例包括单独或混合的硝基苯染料，偶氮，甲亚胺，次甲基(methine)，四氮杂五甲炔(tetraazapentamethine)，蒽醌，萘醌，苯醌，吩噻嗪，靛青类(indigoid)，咕吨，菲啶，酞菁和基于三芳基甲烷的染料(triarylmethane-based dyes)和天然染料(natural dyes)。
可以选自例如下列红色或橙色的硝基苯染料：
-1-羟基-3-硝基-4-N-(γ-羟基丙基)氨基苯，
-N-(β-羟基乙基)氨基-3-硝基-4-氨基苯，
-1-氨基-3-甲基-4-N-(β-羟基乙基)氨基-6-硝基苯，
-1-羟基-3-硝基-4-N-(β-羟基乙基)氨基苯，
-1，4-二氨基-2-硝基苯，
-1-氨基-2-硝基-4-甲基氨基苯，
-N-(β-羟基乙基)-2-硝基-对苯二胺，
-1-氨基-2-硝基-4-(β-羟基乙基)氨基-5-氯苯，
-2-硝基-4-氨基二苯胺，
-1-氨基-3-硝基-6-羟基苯，
-1-(β-氨基乙基)氨基-2-硝基-4-(β-羟基乙氧基)苯，
-1-(β，γ-二羟基丙基)氧基-3-硝基-4-(β-羟基乙基)-氨基苯，
-1-羟基-3-硝基-4-氨基苯
-1-羟基-2-氨基-4，6-二硝基苯，
-1-甲氧基-3-硝基-4-(β-羟基乙基)氨基苯，
-2-硝基-4′-羟基二苯胺，和
-1-氨基-2-硝基-4-羟基-5-甲基苯。
其它直接染料也可以选自黄色和绿色-黄色硝基苯直接染料：可以提到例如选自以下的化合物：
-1-β-羟基乙氧基-3-甲基氨基-4-硝基苯，
-1-甲基氨基-2-硝基-5-(β，γ-二羟基丙基)氧基苯，
-1-(β-羟基乙基)氨基-2-甲氧基-4-硝基苯，
-1-(β-氨基乙基)氨基-2-硝基-5-甲氧基苯，
-1，3-二(β-羟基乙基)氨基-4-硝基-6-氯苯，
-1-氨基-2硝基-6-甲基苯
-1-(β-羟基乙基)氨基-2-羟基-4-硝基苯，
-N-(β-羟基乙基)-2-硝基-4-三氟甲基苯胺，
-4-(β-羟基乙基)氨基-3-硝基苯磺酸，
-4-乙基氨基-3-硝基苯甲酸，
-4-(β-羟基乙基)氨基-3-硝基氯苯，
-4-(β-羟基乙基)氨基-3-硝基甲基苯，
-4-(β，γ-二羟基丙基)氨基-3-硝基三氟甲基苯，
-1-(β-脲基乙基)氨基-4-硝基苯，
-1，3-二氨基-4-硝基苯，
-1-羟基-2-氨基-5-硝基苯，
-1-氨基-2-[三(羟基甲基)甲基]氨基-5-硝基苯，
-1-(β-羟基乙基)氨基-2-硝基苯，和
-4-（β-羟基乙基)氨基-3-硝基苯甲酰胺。
可提及的蓝色或紫色硝基苯直接染料包括例如：
-1-(β-羟基乙基)氨基-4-N，N-双(β-羟基乙基)氨基2-硝基苯，
-1-(γ-羟基丙基)氨基-4，N，N-双(β-羟基乙基)氨基-2-硝基苯，
-1-(β-羟基乙基)氨基-4-(N-甲基-N-β-羟基乙基)氨基-2-硝基苯，
-1-(β-羟基乙基)氨基-4-(N-乙基-N-β-羟基乙基)氨基-2-硝基苯，
-1-(β，γ-二羟基丙基)氨基-4-(N-乙基-N-β-羟基乙基)氨基-2-硝基苯，
-具有下列结构式的2-硝基-对苯二胺类：
其中：
-Rb表示C1-C4烷基或β-羟基乙基，β-羟基丙基或γ-羟基丙基；
-Ra和Rc可以相同或不同，表示β-羟基乙基，β-羟基丙基，γ-羟基丙基或β，γ-二羟基丙基，Rb，Rc或Ra中至少一个表示γ-羟基丙基，并且当Rb是γ-羟基丙基时，Rb和Rc不能同时表示β-羟基乙基，例如那些在法国专利FR 2692572中所述的。
本发明中可以使用的偶氮直接染料可以提到专利申请WO 95/15144，WO95/01772和EP 714954中公开的阳离子偶氮染料：
在这些化合物中，特别具体可提到的是下列染料：
1，3-二甲基-2-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮基-1H-咪唑鎓氯化物
1，3-二甲基-2-[(4-氨基苯基]偶氮基-1H-咪唑鎓氯化物
1-甲基-4-[(甲基苯腙(phenylhydrazono))甲基]吡啶鎓甲基硫酸盐。
偶氮直接染料还可以提到的是在Colour Index International)第3版中描述的下列染料：
分散红17
酸性黄9
酸性黑1
碱性红22
碱性红76
碱性黄57
碱性棕16
酸性黄36
酸性橙7
酸性红33
酸性红35
碱性棕17
酸性黄23
酸性橙24
分散黑9。
还可以提到1-(4′-氨基联苯基偶氮基)-2-甲基-4-[双(β-羟基乙基)氨基]苯和4-羟基-3-(2-甲氧基苯基偶氮基)-1-萘磺酸。
在醌直接染料中，可以提到下述染料：
分散红15
溶剂紫13
酸性紫43
分散紫1
分散紫4
分散蓝1
分散紫8
分散蓝3
分散红11
酸性蓝62
分散蓝7
碱性蓝22
分散紫15
碱性蓝99
以及下述化合物：
1-N-甲基吗啉鎓丙基氨基-4-羟基蒽醌、
1-氨基丙基氨基-4-甲基氨基蒽醌、
1-氨基丙基氨基蒽醌、
5-β-羟基乙基-1，4-二氨基蒽醌、
2-氨基乙基氨基蒽醌、
1，4-双(β，γ-二羟基丙基氨基)蒽醌。
可提及的吖嗪染料是下述化合物：
碱性蓝17
碱性红2
可在本发明中使用的三芳基甲烷染料可以提及下述化合物：
碱性绿1
酸性蓝9
碱性紫3
碱性紫14
碱性蓝7
酸性紫49
碱性蓝26
酸性蓝7。
可用于本发明的吲哚胺染料可以提及下述化合物：
2-β-羟基乙基氨基-5-[双-(β-4′-羟基乙基)氨基]苯氨基-1，4-苯醌；
2-β-羟基乙基氨基-5-(2′-甲氧基-4′-氨基)苯氨基-1，4-苯醌；
3-N(2′-氯-4′-羟基)苯基乙酰氨基-6-甲氧基-1，4-苯醌亚胺；
3-N(3′-氯-4′-甲基氨基)苯基脲基-6-甲基-1，4-苯醌亚胺；
3-[4′-N-(乙基氨基甲酰基甲基)氨基]-苯脲基-6-甲基-1，4-苯醌亚胺。
可用于本发明的四氮杂五甲炔型染料可提及在下表中给出的化合物，An如上所定义：
在本发明的天然直接染料中，可提及的包括2-羟基-1，4-萘醌，胡桃醌，茜素，红紫素，胭脂红酸，胭脂酮酸，红棓酚，原儿茶醛(protocatechaldehyde)，靛蓝，靛红，姜黄素，小刺青霉素和芹菜定。也可以使用含这些天然染料的提取物或煎煮液，尤其是甲花的泥罨剂(henna-based poultice)或提取物。
当它们存在时，相对于组合物重量，组合物中直接染料的含量通常在0.001-20％重量范围内，并优选0.01-10％重量。
适于染色的介质，也称为染色载体，通常由水或水与至少一种溶解不充分溶于水的化合物的有机溶剂的混合物组成。
更具体地，有机溶剂选自直链或支链，优选饱和的含2到10个碳原子的一元醇或二醇，例如单独或混合的乙醇，异丙醇，己二醇((2-甲基-2，4-戊二醇)，新戊基二醇和3-甲基-1，5-戊二醇，芳香族醇例如苄醇和苯乙醇；二醇或二醇醚，例如乙二醇单甲基、单乙基和单丁基醚，丙二醇及其醚例如丙二醇单甲基醚，丁二醇和一缩二丙二醇；和一缩二乙二醇烷基醚，尤其是C1-C4，例如一缩二乙二醇单乙基或单丁基醚。
上述常规溶剂，当它们存在时，通常为组合物总重量的1％到40％重量，并更优选地5％到30％重量。
本发明染料组合物还可以含有通常用于染色毛发组合物的各种助剂，例如，阴离子、阳离子、非离子、两性或两性离子表面活性剂或其混合物，阴离子、阳离子、非离子、两性或两性离子聚合物或其混合物，无机或有机增稠剂，特别是阴离子、阳离子、非离子或两性缔合性聚合增稠剂，抗氧剂，渗透剂，螯合剂，芳香剂，缓冲剂，分散剂，调节剂，例如，聚硅氧烷，其可以是挥发性的或是改性的，成膜剂，神经酰胺，防腐剂和遮光剂。
相对于组合物重量，上述助剂的量一般为0.01-20％重量。
显然，本领域技术人员应当小心选择这种或这些任选添加的化合物，以使本发明氧化染料组合物固有的有益性质不受或基本上不受预计添加物的不利影响。
本发明染料组合物的pH值通常为大约3-12，优选为约5-11。可以使用角蛋白纤维染色通常采用的酸化剂或碱化剂，或者，使用标准缓冲体系，将pH调节至所需数值。
在酸化剂中，可以列举，例如，无机或有机酸，如盐酸、正磷酸、硫酸、羧酸例如，乙酸、酒石酸、柠檬酸和乳酸，和磺酸。
在碱化剂中，可以列举，例如，氨水、碱金属碳酸盐、链烷醇胺例如，一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺及其衍生物、氢氧化钠、氢氧化钾和具有下列结构式的化合物：
其中W是任选被羟基或C1-C4烷基取代的亚丙基残基；Ra、Rb、Rc和Rd可以相同或不同，表示氢原子、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基。
本发明的染料组合物可以呈不同的形态，如液体、乳膏或凝胶，或可以是适合于角蛋白纤维染色，特别是人头发染色的任何其它形态。
本发明的组合物可以含至少一种氧化剂。在此情形中，组合物指备用(ready-to-use)组合物。
依照本发明的目的，术语“备用组合物”表示准备立刻用于角蛋白纤维的组合物，例如它可以在使用前以未修饰形式保存或由两种或更多的组合物临时混合而产生。
所述组合物可以通过将氧化组合物与本发明的组合物混合而获得。
氧化剂可以是本领域常用的任何氧化剂。因此，它可以选自过氧化氢，过氧化脲，碱金属溴酸盐，过酸盐例如过硼酸盐和过硫酸盐，和酶，其中可以提到过氧化物酶，2-电子(2-electron)氧化还原酶例如尿酸酶和4-电子氧合酶例如漆酶。特别优选使用过氧化氢。
氧化剂含量通常在即用组合物重量的1％到40％重量之间，并优选在即用组合物重量的1％到20％重量之间。
一般地，所用氧化组合物是水溶性组合物，并可以采用溶液或乳剂的形式。
通常，不含氧化剂的组合物与大约0.5到10重量当量的氧化组合物混合。
应当注意即用组合物的pH更尤其是4-12，并优选7-11.5。
可以采用酸化剂或碱化剂调整组合物的pH，特别是选自先前在本发明的说明书中所提及的那些。
本发明的主题也是包括将本发明染色组合物用于湿润或干燥角蛋白纤维的染色方法。
将包含结构式(I)的化合物或其与酸的加成盐，任选至少一种任选与至少一种成色剂结合的氧化显色碱，以及任选至少一种其它的直接染料的染料组合物施用到纤维可以在氧化剂存在下进行。
氧化剂可以在使用时添加到组合物中，或直接加到角蛋白纤维上，所述组合物包含结构式(I)的化合物和任选的氧化显色碱，成色剂和/或其它直接染料。
氧化组合物也可以含多种常规用于染发组合物的如以上所定义的助剂。
含氧化剂的氧化组合物的pH是这样的，与染色组合物混合后，所得的用于角蛋白纤维的组合物的pH优选大约在4和12之间的范围内，并甚至更优选在7和11.5之间。它通过常用于角蛋白纤维染色的酸化剂和碱化剂可以被调整到所需的数值。
最终用于角蛋白纤维的组合物可以采用各种形式，例如以液体，乳膏或凝胶的形式或以任何其他适于角蛋白纤维尤其是人毛发染色的形式。
根据一个具体的实施方案，本发明的组合物不含氧化剂和成色剂。
所应用的组合物任选含至少一种氧化剂。
组合物被用于湿润或干燥的角蛋白纤维并随后保留一段时间以确保足以获得预期的染色。
无论采用什么样的变体(有无氧化剂)，保留时间通常在几秒和一小时以内并优选为3-30分钟。
组合物被保留以产生效果的温度通常在15和220℃，更尤其是在15-80℃并优选在15-40℃。
保留时间后，用水漂洗除去组合物，随后任选地采用香波清洗并任选干燥。
本发明的另一个主题是一种多室装置或染色“试剂盒”，其中，第一室中包含本发明的染料组合物，第二室中包含氧化组合物。该装置可以装配一种用于向毛发施用所需混合物的器具，如在专利FR-2586913中描述的装置。
下列实施例用于本发明，但本质上不限定本发明。
实施例
实施例1
下列化合物的合成
合成方案
步骤
在三颈烧瓶中，将1当量(eq.)偶氮咪唑鎓染料(化合物2)(5.23×10-4mol，188.1mg)投入1.4ml的无水二甲基甲酰胺中，并加入0.1当量的KI(5.23×10-5mol，8.7mg)。
在氩气下搅拌混合物，然后加入1当量偶氮吡啶鎓染料(化合物1)(5.23×10-4mol，238mg)。
一旦添加完成，就将混合物加热到90℃(内部温度)。
24小时后，停止加热并将反应混合物冷却到室温。
然后边搅拌边将反应介质倒入30ml乙酸乙酯中。固体沉淀。
将获得的沉淀物过滤，用乙酸乙酯冲洗并真空干燥。
将固体吸入乙醇(每克树脂10ml)，然后在搅拌下接触放置30分钟，使用Amberlite IRA402Cl型交换树脂。
对所得产物进行过滤，用乙醇冲洗并真空干燥。
获得一种易吸湿的紫色固体。
NMR和质谱与预期产品的结构一致。
UV-VIS光谱：在510nm和582nm处有两条谱带
实施例2
下列化合物的合成
合成方案和步骤
合成方案和步骤与上述实施例类似。
染料的实施例：
制备以下组合物
| 成分 | 量 |
| (50/50 C8/C10)烷基多糖(polyglucoside)(2)作为缓冲的60％水溶液 | 12g |
| 纯无水乙醇 | 20g |
| 纯苯甲醇 | 4g |
| 聚乙二醇400(8EO) | 6g |
| 软化水 | 适量至100g |
制备两份组合物，每份含有5×10-3mol/l的上述每种化合物。
将所得到的组合物应用于含90％白发的头发缕上。
用这两个实施例得到深黑紫色。
Claims (31)
1.下列结构式(I)的阳离子化合物或其与酸的加成盐：
染料1-LK-染料2(I)
其中染料1和染料2表示：
染料1
染料2：
在结构式中：
W1和W′6相互独立地表示基团-NR1R2或-OR3，其中R1、R2和R3相互独立地表示氢原子或饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C20并且优选C1-C16的烃链，该链能够形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环，任选被一个或多个杂原子或一个或多个带有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；R1和R2可能与它们所连接的氮原子形成任选取代的5-或7-元杂环，该杂环任选包含另外的氮或非氮杂原子；
来自W′6的R1、R2或R3基相互独立地可以与部分LK基团和各自所连接的氮或氧原子任选形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的5-到7-元杂环；
W6表示-NR′1-或-O-，其中R′1表示氢原子，饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C20并且优选C1-C16的烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环，任选被一个或多个杂原子或一个或多个带有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
来自W6的R′1基可以任选与其所连接的氮原子和部分LK基团形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的5-或7-元杂环，该环任选包含另外的选自氮和氧的杂原子；
W2、W5和W′5相互独立地表示以下结构式(a)到(c)的基团：
在结构式中：
-X1表示氮原子或基团CR7；
-X2表示氮原子或基团CR8；
-Z1表示氮原子或基团CR10；
-Z2表示氮原子或基团CR11；
-R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11相互独立地表示：
-直链或支链的、饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或带有至少一个杂原子的一个或多个基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
-羟基，
-C1-C4烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；烷氧基羰基(RO-CO-)，其中R表示C1-C4烷基；或烷基羰氧基(RCO-O-)，其中R表示C1-C4烷基；
-氨基，被一个或多个C1-C4烷基取代的氨基，所述烷基可以相同或不同，任选带有至少一个羟基，两个烷基可能与它们所连接的氮原子形成任选包含另外的氮或非氮杂原子的5-或6-元杂环；烷基羰基氨基(RCO-NR-)，其中R相互独立地表示C1-C4烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO)，其中R基是相同的，相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；脲基(N(R)2-CO-NR′-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(RSO2-NR′-)，其中R和R′相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；胍基((R′)2N-C(＝NH2 +)-NR-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；
-硝基；氰基；卤原子，优选氯或氟；
-R4，R5，R7，R8，R10和R11可以表示氢原子；
-R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R10和R11相互独立地可以与W1、W6或W′6基团中的全部或部分任选形成饱和或不饱和的、任选取代的5-到7-元杂环；
-从W2连接到W1、从W5连接到W6、从W′5连接到W′6或到LK基团的键；
-a表示从W2、W5或W′5连接到偶氮基-N＝N-的键；
-b表示从W′5连接到W′6或到LK基团的键；
-R9表示：
-氢原子，
-直链或支链的、饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到7-元碳环，
-n和n′表示整数而且它们的总和小于或等于6；
W3和W4相互独立地表示由下列式(1)到(11)之一所示的阳离子杂芳基，
其中
-R′4可以相同或不同，取代主环，表示
●直链或支链的、饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3-到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或带有至少一个杂原子的一个或多个基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
●羟基，
●C1-C4烷氧基，C2-C4(多)羟基烷氧基；烷氧基羰基(RO-CO-)，其中R表示C1-C4烷基；或烷基羰氧基(RCO-O-)，其中R表示C1-C4烷基；
●氨基，被一个或多个C1-C4烷基取代的氨基，相互独立地任选带有至少一个羟基，两个烷基可能与它们所连接的氮原子形成5-或6-元杂环，该杂环任选包含另外的氮或非氮杂原子；烷基羰基氨基(RCO-NR′-)，其中R表示C1-C4烷基，R′表示氢或C1-C4烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO-)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；脲基(N(R)2-CO-NR′-)其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(RSO2-NR′-)，其中R和R′相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基；胍基((R′)2N-C(＝NH2 +)-NR-)，其中R和R′相互独立表示氢原子或C1-C4烷基；
●硝基；氰基；卤原子，优选氯或氟；
●主环上两个相邻碳原子带有的两个R′4基可以任选形成芳香族或非芳香族的、任选被至少一个氢取代的5或6-元次级环；至少一个羟基；至少一个C1-C4烷基；至少一个C1-C4烷氧基；至少一个C2-C4(多)羟基烷氧基；至少一个氨基；至少一个被一个或多个C1-C4烷基取代的氨基，该氨基可以相同或不同，任选带有至少一个羟基；优选地，次级环是如上所述任选取代的6-元芳香族环；
-季铵化氮原子上带有的R′5，在W4的情况下，表示直链或支链的、饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C1-C16烃链，该链能形成一个或多个任选取代的3到6-元碳环，任选被一个或多个杂原子或带有至少一个杂原子的一个或多个基团间断，杂原子优选选自氧或氮；R′5基使得与季铵化氮原子直接相连的原子是碳原子；
-季铵化氮原子上带有的R′5，在W3的情况下，表示连接到LK的键；
-R′7表示任选取代的C1-C4烷基；任选取代的苯基；任选取代的苄基；
-c键连接结构式(1)到(11)所定义的阳离子基到偶氮基，所述键可以是在主环或次级环上；优选地，带偶氮基的键C在主环上；
-p是0到4的整数，p′是0到2的整数，p″是0到3的整数；应当注意，当主环不带有最大数目的取代基时，则未取代的位置带有氮原子；
LK表示饱和或不饱和的、直链或支链、环状的或非环状的、芳香族或非芳香族的、任选取代的C2-C40并优选C2-C20烃链，含有至少一个阳离子电荷，任选被至少一个杂原子或含至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选氧或氮；如果LK被连接到W′5，LK可以以杂原子或含至少一个杂原子的基团结尾，杂原子优选氧或氮；如果LK被连接到W′6，则LK可以以含至少一个杂原子且选自-CO-和-SO2-的基团结尾；如果LK被连接到W3，则经碳原子发生键合；
通过一个或多个美容上可接受的阴离子An确保该化合物的电中性。
2.根据前述权利要求所述的化合物，其特征在于R1，R2，R3和R′1相互独立地表示：
-氢原子；
-任选取代的C1-C6烷基；
-芳基或芳烷基，例如苯基或苄基，芳基部分被任选取代；
-来自W′6的基团R1、R2或R3相互独立地能够与部分LK基团以及各自所连接的氮或氧原子任选形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的5-到7-元杂环；
-来自W6的R′1基可以任选与它连接的氮原子和部分LK基团形成饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选含选自氮和氧的其它杂原子的任选取代的5-、6-或7-元杂环。
3.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于R1、R2、R3和R′1基可以相同或不同，表示：
-氢原子；
-任选取代的C1-C3烷基，例如甲基、乙基、2-羟基乙基或2-甲氧乙基；
-苯基，任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基和氨基或被一个或多个带有至少一个羟基的C1-C4基团取代的氨基所取代；
-来自W6的R′1基能够与其所连的氮原子和部分LK基团形成任选被一个或多个甲基、羟基、氨基或(二)甲基氨基取代的吡咯烷、哌啶、哌嗪或高哌嗪型5-或6-元杂环。
4.根据前述权利要求之一所述的化合物，其特征在于R1、R2、R3和R1基相同或不同，表示：
-氢原子；
-甲基、乙基或2-羟基乙基；
-苯基，任选被羟基、甲氧基、氨基、(二)甲基氨基或(二)(2-羟乙基)氨基取代；
-来自W6的R′1能够与它所连接的氮原子和部分LK基团形成5-或7-元杂环，例如吡咯烷，3-羟基吡咯烷，3-二甲基氨基吡咯烷，哌啶，2-(2-羟基乙基哌啶)，4-(氨基甲基)哌啶，4-(2-羟基乙基)哌啶，4-(二甲基氨基)哌啶，哌嗪，1-甲基哌嗪，1-(2-羟基乙基)哌嗪，1-(2-氨基乙基)哌嗪，1-羟基乙基乙氧基哌嗪，高哌嗪或1-甲基-1，4-全氢化二氮杂。
5.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同，表示：
-对于R4，R5，R7，R8，R10和R11为氢原子；
-任选取代的C1-C16并优选C1-C8的烷基；
-卤素原子，例如氯、氟或溴；
-羟基；
-C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；
-氨基；被一个或两个相同或不同的C1-C4烷基取代的氨基，该烷基任选带有至少一个羟基或C1-C4二烷基氨基；
-烷基羰基氨基(RCO-NR′-)，其中R基表示C1-C4烷基，R′基表示氢或C1-C4烷基；氨基甲酰基((R)2N-CO-)，其中R基可以相同或不同表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；烷基磺酰氨基(R′SO2-NR-)，其中R表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基，R′基表示C1-C4烷基；氨磺酰基((R)2N-SO2-)，其中R基可以相同或不同，表示氢原子或任选带有至少一个羟基的C1-C4烷基；
-从W′5到W′6的键。
6.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于R4，R5，R6，R′6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同，表示：
-对于R4，R5，R7，R8，R10和R11为氢原子；
-任选被一个或多个选自羟基和酰氨基的基团取代的C1-C4烷基，或被两个相同或不同的C1-C2烷基取代的氨基，所述烷基任选带有至少一个羟基，或C1-C2烷氧基；
-氨基；被一个或两个相同或不同的C1-C2烷基取代的氨基，所述烷基任选含有至少一个羟基；酰氨基；氨基甲酰基；磺酰氨基；
-羟基；C1-C2烷氧基；
-从W′5到W′6的键。
7.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于W2，W5和W′5可以相同或不同，表示结构式(a)或(c)的化合物。
8.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于X1表示CR7基团。
9.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于X2表示CR8基团。
10.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于W3和W4相互独立地表示下面结构式(1)到(3)的杂环：
其中R′4，R′5，R′7，p，p′和a如上所定义。
11.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于芳香杂环选自：2-咪唑鎓，2-苯并咪唑鎓，2-吡啶鎓，3-吡啶鎓，4-吡啶鎓，2-喹啉鎓，4-喹啉鎓，3-吡唑鎓，4-吡唑鎓，3-吲唑鎓，4-吲唑鎓，5-吲唑鎓，6-吲唑鎓和7-吲唑鎓；两个基团W3或W4中至少一个不表示未取代的咪唑鎓基团。
12.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于LK用下述结构式表示：
其中：
●D和D′，相互独立地表示直链或支链的、饱和或不饱和的C1-C14烃基键，任选被一个或多个杂原子或一个或多个含有至少一个杂原子的基团间断，杂原子优选选自氧和氮；
●键d将支链D和D′连接到基团W3、W6和W′5；
●q大于或等于1，优选等于1或2；
●基团R表示
●R12，R13，R′12和R′13相互独立地表示C1-C15烷基；C1-C6单羟基烷基；C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基；芳基如苯基；芳烷基如苯甲基；C1-C6酰氨基烷基；C1-C6氨基烷基；C1-C6氨基烷基，其中胺被一个或多个相同或不同的C1-C4烷基，(C1-C6)烷基羰基，酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代；
●R12和R13可与它们所连接的氮原子形成5-，6-或7-元饱和的阳离子环，该环可以包含一个或多个杂原子，该阳离子环可能被卤原子、羟基、C1-C6烷基、C1-C6单羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、酰氨基、(C1-C6)烷基羰基、硫代基、C1-C6硫代烷基、C1-C6烷硫基、氨基或被一个或多个相同或不同的C1-C6烷基、(C1-C6)烷基羰基、酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代的氨基所取代；优选未取代；
●R12或R13可以与D或D′形成5-、6-或7-元饱和的阳离子环，该环可以包含一个或多个杂原子，该阳离子环可能被卤原子、羟基、C1-C6烷基、C1-C6单羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、酰氨基、(C1-C6)烷基羰基、硫代基、C1-C6硫代烷基、C1-C6烷硫基、氨基或被一个或多个相同或不同的C1-C6烷基、(C1-C6)烷基羰基、酰氨基或C1-C6烷基磺酰基取代的氨基所取代；优选未取代；
●R12和R13可以与W1或W6形成5-、6-或7-元饱和或不饱和的、芳香族或非芳香族的、任选取代的阳离子杂环；
●环原子E、G、J和L可以相同或不同，表示碳，氧，硫或氮原子以形成吡唑鎓，咪唑鎓，三唑鎓，噁唑鎓，异噁唑鎓，噻唑鎓或异噻唑鎓环；
●R14与R12含义相同，这个基团是独立的；
●R15表示C1-C6烷基；C1-C6单羟基烷基，C2-C6多羟基烷基；(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，C2-C6氨基甲酰基烷基，(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基或苯甲基；应该理解，基团R15与氮原子相连；
●R16可以相同或不同，表示氢原子或卤原子，C1-C6烷基，C1-C6单羟基烷基，C2-C6多羟基烷基，C1-C6烷氧基，酰氨基，羧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6硫代烷基，(C1-C6)烷硫基，被C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基或(C1-C6)烷基磺酰基二取代的氨基，苯甲基、任选被一个或多个选自甲基，羟基，氨基和甲氧基的基团取代的苯基，应该理解，基团R16与碳原子相连，
●An表示有机或无机阴离子；
●z是1到3的整数；
●y等于0或1；
●v是等于1或2的整数；
●x等于0或1；
-当x＝0时，连接臂D或D′之一连接在季铵化氮原子上，
-当x＝1时，连接臂D和/或D′至少其中之一连接在碳原子上。
13.根据前述权利要求所述的化合物，其特征在于在结构式(d)中，R12和R13分别选自C1-C6烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，(C1-C6)烷氧基(C2-C4)烷基，C2-C6酰氨基烷基和C2-C6二甲基氨基烷基。
14.根据前述权利要求所述的化合物，其特征在于D和D′分别是可被取代的C1-C6烷基链，优选未取代的。
15.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于在结构式(e)中，环部分E、G、J和L形成咪唑鎓、吡唑鎓、噁唑鎓或噻唑鎓环；x和b等于0。
16.根据前述权利要求所述的化合物，其特征在于D和D′分别表示可被取代的C1-C4烷基链，优选未取代的。
17.根据权利要求15和16中任选一项所述的化合物，其特征在于R14表示甲基，乙基或2-羟乙基。
18.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于在结构式(f)中，R′12和R′13分别选自C1-C6烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，(C1-C6)烷氧基(C2-C4)烷基，C2-C6酰氨基烷基和C2-C6二甲基氨基烷基。
19.根据前述权利要求所述的化合物，其特征在于D和D′分别是可被取代的C1-C6烷基链，优选未取代的。
20.根据权利要求18和19中任意一项所述的化合物，其特征在于系数v等于1。
21.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于它们对应于下述结构式：
-其中W1，R4，R5，R′1，R′4，R12，R13，R′5，R′7，p和p′如上所定义；
-r和r′可以相同或不同，是1-10的整数，优选1-6；
-分子的电中性通过一个或多个美容上可接受的如上所定义的阴离子An实现。
22.根据前述任选一项权利要求所述的化合物，其特征在于美容上可接受的阴离子选自卤化物例如氯化物，溴化物，氟化物或碘化物；氢氧化物；硫酸盐；硫酸氢盐；(C1-C6)烷基硫酸盐例如甲基硫酸盐或乙基硫酸盐；磷酸盐；碳酸盐，碳酸氢盐；高氯酸盐；醋酸盐；酒石酸盐；柠檬酸盐；草酸盐；(C1-C6)烷基磺酸盐例如甲基磺酸盐，芳基磺酸盐，它们被C1-C4烷基取代或未取代，例如4-甲苯基磺酸盐。
23.一种染料组合物，其在适于染色角蛋白纤维的介质中包含至少一种前述任意一项权利要求所述的式(I)的化合物或其与酸的加成盐作为直接染料。
24.根据前述权利要求所述的组合物，其特征在于相对于染料组合物的总重量，式(I)化合物的含量或式(I)的每种化合物的含量范围为0.001％-20％，更优选0.01％-10％。
25.根据权利要求23和24中任意一项所述的组合物，其特征在于它含至少一种其它的直接染料，以及至少一种任选与至少一种成色剂结合的氧化显色碱或它们的混合物。
26.根据前述权利要求所述的组合物，其特征在于其它的直接染料是选自硝基苯染料，偶氮，甲亚胺，次甲基，四氮杂五甲炔，蒽醌，萘醌，苯醌，吩噻嗪，靛青类，呫吨，菲啶，酞菁和基于三芳基甲烷的染料和天然染料中一种或多种的混合物的阳离子或非离子染料。
27.根据权利要求25所述的组合物，其特征在于氧化显色碱选自邻苯二胺，对苯二胺，双碱(double bases)，邻氨基苯酚，对氨基苯酚和杂环碱，其与酸的加成盐及其混合物。
28.根据权利要求25所述的组合物，其特征在于成色剂选自间氨基苯酚，间苯二胺，间二酚，萘酚和杂环成色剂，其与酸的加成盐及其混合物。
29.根据权利要求25到28中任意一项所述的组合物，其特征在于它含至少一种氧化剂。
30.角蛋白纤维染色方法，其中包括将根据权利要求23到29任一项所述的组合物与所述湿润或干燥的纤维接触一段足够的时间以获得预期的效果。
31.多室装置，其中第一室含权利要求23到28任一项所述的组合物，第二室含氧化组合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR04/06872 | 2004-06-23 | ||
| FR0406872A FR2872163B1 (fr) | 2004-06-23 | 2004-06-23 | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1733757A true CN1733757A (zh) | 2006-02-15 |
Family
ID=34942445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200510092226XA Pending CN1733757A (zh) | 2004-06-23 | 2005-06-22 | 新的特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7208586B2 (zh) |
| EP (1) | EP1619221A1 (zh) |
| JP (1) | JP2006028500A (zh) |
| KR (1) | KR100681749B1 (zh) |
| CN (1) | CN1733757A (zh) |
| BR (1) | BRPI0503609A (zh) |
| FR (1) | FR2872163B1 (zh) |
| MX (1) | MX250428B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107635537A (zh) * | 2015-03-19 | 2018-01-26 | 诺赛尔股份有限公司 | 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物 |
| CN109310607A (zh) * | 2016-06-23 | 2019-02-05 | 莱雅公司 | 携带喹啉衍生单元的偶氮甲碱类型的化合物用于染色角蛋白纤维的用途 |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7288122B2 (en) * | 2004-06-23 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
| WO2007122340A1 (fr) * | 2006-04-13 | 2007-11-01 | L'oréal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en œuvre et utilisations |
| FR2899896B1 (fr) * | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations |
| FR2925323B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif |
| FR2925307B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif |
| FR2940104B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-08-19 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin |
| EP2198831B1 (fr) | 2008-12-19 | 2017-05-10 | L'Oréal | Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié |
| JP5808521B2 (ja) | 2008-12-19 | 2015-11-10 | ロレアル | アンモニウム塩の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス |
| US7922777B2 (en) | 2008-12-19 | 2011-04-12 | L'ORéAL S.A. | Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor |
| EP2198838B1 (fr) | 2008-12-19 | 2018-09-05 | L'Oréal | Procédé et dispositif d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation des fibres kératiniques en présence d'une composition aqueuse riche en corps gras |
| EP2198833B1 (fr) | 2008-12-19 | 2017-07-26 | L'Oréal | Procédé de coloration ou d'éclaircissement en présence d'une base inorganique et dispositif |
| FR2940077B1 (fr) | 2008-12-19 | 2012-07-20 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante. |
| FR2940103B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-06-10 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante |
| EP2198834B1 (fr) | 2008-12-19 | 2015-03-18 | L'Oréal | Eclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et un mélange monoéthanolamine / acide amine basique et dispositif approprié |
| FR2942704B1 (fr) | 2009-03-04 | 2011-09-02 | Oreal | Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe. |
| FR2949971B1 (fr) | 2009-09-17 | 2012-08-17 | Oreal | Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif |
| FR2951080B1 (fr) | 2009-10-13 | 2012-01-20 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs |
| FR2954127B1 (fr) | 2009-12-22 | 2015-10-30 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant. |
| WO2011076646A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent |
| FR2954113B1 (fr) | 2009-12-22 | 2013-03-08 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion. |
| FR2954093B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-02-24 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion |
| WO2011076647A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent |
| FR2954160B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-03-30 | Oreal | Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere |
| FR2954101B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-05-11 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse. |
| FR2954121B1 (fr) | 2009-12-22 | 2016-03-25 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone. |
| FR2954161B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif |
| FR2958161B1 (fr) | 2010-04-02 | 2012-04-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin |
| FR2959127B1 (fr) | 2010-04-22 | 2016-01-01 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier |
| FR2960773B1 (fr) | 2010-06-03 | 2015-12-11 | Oreal | Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether |
| WO2015063122A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | L'oreal | Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant |
| WO2016149432A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Method of coloring hair with direct dye compounds |
| US9913791B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-13 | Noxell Corporation | Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair |
| WO2016149495A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Acid perspiration resistant fluorescent compounds for dyeing hair |
| WO2016149491A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Fluorescent compounds for treating hair |
| EP3271025A1 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-24 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
| WO2016149429A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| US9872823B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-23 | Noxell Corporation | Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair |
| FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
| US9982138B2 (en) | 2016-09-13 | 2018-05-29 | Noxell Corporation | Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
| US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
| FR3059233B1 (fr) | 2016-11-28 | 2019-07-26 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant |
| CA3121202A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
| FR3097761B1 (fr) | 2019-06-27 | 2021-05-28 | Oreal | Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide |
| WO2021130088A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-07-01 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and at least one surfactant |
| FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3151106A (en) | 1958-09-30 | 1964-09-29 | American Cyanamid Co | Pyridinium azo dyes and process for their production |
| BE626050A (zh) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| USRE30199E (en) * | 1973-11-29 | 1980-01-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| US4003699A (en) * | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| DE3026948A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von fasergut aus nassgesponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand |
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
| DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE4133957A1 (de) * | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
| FR2692572B1 (fr) | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
| US5792221A (en) * | 1992-06-19 | 1998-08-11 | L'oreal | Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines |
| US5663366A (en) * | 1992-10-16 | 1997-09-02 | Wella Aktiengesellschat | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
| DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| TW311089B (zh) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| ES2215944T3 (es) | 1994-11-03 | 2004-10-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Colorantes imidazolazoicos cationicos. |
| DE4440957A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) * | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| FR2750048B1 (fr) * | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
| US5852179A (en) | 1998-05-27 | 1998-12-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Preparation of disperse azo dyestuffs in the presence of alkoxylated acetylenic diols |
| FR2822696B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2005-01-28 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| FR2825623B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-04-08 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques |
-
2004
- 2004-06-23 FR FR0406872A patent/FR2872163B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-22 CN CNA200510092226XA patent/CN1733757A/zh active Pending
- 2005-06-22 JP JP2005182480A patent/JP2006028500A/ja not_active Withdrawn
- 2005-06-22 BR BRPI0503609-7A patent/BRPI0503609A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-23 KR KR1020050054699A patent/KR100681749B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-06-23 MX MXPA05006906 patent/MX250428B/es active IP Right Grant
- 2005-06-23 US US11/159,267 patent/US7208586B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-23 EP EP05291350A patent/EP1619221A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107635537A (zh) * | 2015-03-19 | 2018-01-26 | 诺赛尔股份有限公司 | 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物 |
| CN109310607A (zh) * | 2016-06-23 | 2019-02-05 | 莱雅公司 | 携带喹啉衍生单元的偶氮甲碱类型的化合物用于染色角蛋白纤维的用途 |
| CN109310607B (zh) * | 2016-06-23 | 2022-04-15 | 莱雅公司 | 携带喹啉衍生单元的偶氮甲碱类型的化合物用于染色角蛋白纤维的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1619221A1 (fr) | 2006-01-25 |
| KR100681749B1 (ko) | 2007-02-15 |
| US20060016025A1 (en) | 2006-01-26 |
| KR20060066605A (ko) | 2006-06-16 |
| FR2872163A1 (fr) | 2005-12-30 |
| MXPA05006906A (es) | 2006-01-11 |
| US7208586B2 (en) | 2007-04-24 |
| JP2006028500A (ja) | 2006-02-02 |
| FR2872163B1 (fr) | 2006-08-04 |
| BRPI0503609A (pt) | 2006-05-23 |
| MX250428B (es) | 2007-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1733757A (zh) | 新的特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置 | |
| CN1743382A (zh) | 特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置 | |
| CN1737064A (zh) | 阳离子重氮化合物,含有其的染料组合物，角蛋白纤维染色的方法和用于该方法的装置 | |
| CN1245150C (zh) | 包含特定单阳离子型单偶氮染料的人体角质纤维染色用组合物 | |
| CN1760192A (zh) | 阳离子重氮化合物、包含其的组合物及其染色方法及装置 | |
| CN1800165A (zh) | 包含2－咪唑鎓基和阳离子连接基的对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置 | |
| CN1294123C (zh) | 含有特殊的双阳离子重氮染料的用于角质纤维染色的组合物 | |
| CN1800163A (zh) | 含有2－吡啶鎓基和阳离子或非阳离子连接基团的非对称重氮化合物,含有该化合物的组合物、染色方法和装置 | |
| CN1891695A (zh) | 对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置 | |
| CN1891696A (zh) | 不对称重氮化合物、包含它们的组合物、着色方法和装置 | |
| CN1891691A (zh) | 对称重氮化合物,含有它们的组合物,染色方法和设备 | |
| CN1203837C (zh) | 含有阳离子直接染料和作为氧化显色碱的吡唑并[1，5－a]嘧啶的染料组合物以及染色方法 | |
| CN1277528C (zh) | 含有特定双阳离子重氮染料的角蛋白纤维用染色组合物 | |
| CN1541207A (zh) | 含有特定二阳离子重氮染料的角质纤维染色组合物 | |
| CN1853605A (zh) | 含有特定二硫化物染料的染色组合物及其染色方法 | |
| CN100347159C (zh) | 阳离子二聚体染料 | |
| CN1189772A (zh) | 含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法 | |
| CN1532193A (zh) | 二甲基-[1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-基]胺 | |
| CN1798540A (zh) | 用于染色人角蛋白物质具有变淡效果的方法,特别的荧光或非荧光化合物以及含有它的组合物 | |
| CN1660033A (zh) | 含有至少一种二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物的角蛋白纤维染色组合物 | |
| CN1915214A (zh) | 含有二氨基－n，n－二氢吡唑酮衍生物，成色剂和杂环直接染料的角蛋白纤维染色组合物 | |
| CN1201719C (zh) | 包含特定氨基硅酮的人体角质纤维染色组合物 | |
| CN1899248A (zh) | 含有一种二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和缔合聚氨酯聚合物的角蛋白纤维染色组合物 | |
| CN1816317A (zh) | 含有至少一种取代的2－[2－(4－氨基苯基)乙烯基]－1－吡啶鎓衍生物的组合物、使用它们处理角蛋白纤维的方法及其装置和用途 | |
| CN1900063A (zh) | 对称重氮化合物,含有该化合物的组合物、染色方法和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |