DE10009416A1 - Stabilisatorkombination für das Rotationsformverfahren - Google Patents
Stabilisatorkombination für das RotationsformverfahrenInfo
- Publication number
- DE10009416A1 DE10009416A1 DE10009416A DE10009416A DE10009416A1 DE 10009416 A1 DE10009416 A1 DE 10009416A1 DE 10009416 A DE10009416 A DE 10009416A DE 10009416 A DE10009416 A DE 10009416A DE 10009416 A1 DE10009416 A1 DE 10009416A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- tert
- stands
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C41/00—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
- B29C41/02—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C41/04—Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould
- B29C41/06—Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould about two or more axes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
Abstract
Description
- a) zumindest eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphite und Phosphonite,
- b) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus
- a) Hydroxylaminderivaten und
- b) Aminoxidderivaten, und
- c) zumindest eine Verbindung aus der Gruppe der gehinderten Aminstabilisatoren, Einfüllen dieses Gemisches in eine Form, Erhitzen dieser Form in einem Ofen über 280°C, so daß das stabilisierte Polyolefin schmilzt, Rotieren der Form um mindestens 2 Achsen, wobei das Kunststoffmaterial sich zu den Wänden hin ausbreitet, Abkühlen der Form unter Rotation, Öffnen der Form und Herausnehmen des entstehenden Hohlartikels.
n für 2, 3 oder 4 steht, p für 1 oder 2 steht, q für 2 oder 3 steht, r für 4 bis 12 steht, y für 1, 2 oder 3 steht, und z für 1 bis 6 steht,
A1, falls n für 2 steht, für C2-C18-Alkylen, C2-C12-Alkylen, das durch Sauerstoff, Schwefel oder -NR4- unterbrochen ist, einen Rest der folgenden Formeln
A1, falls n für 3 steht, für einen Rest der Formel -C7-H2r-1- steht,
A1, falls n für 4 steht, für
A2 wie für A1 definiert ist, falls n für 2 steht,
B für eine direkte Bindung, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, Schwefel, C5-C7-Cycloalkyliden, oder Cy clohexyliden steht, das mit 1 bis 4 C1-C4-Alkylresten in Position 3, 4 und/oder 5 substituiert ist,
D1, falls p für 1 steht, für C1-C4-Alkyl steht und falls p für 2 steht, für -CH2OCH2- steht,
D2, falls p für 1 steht, für C1-C4-Alkyl steht,
E, falls y für 1 steht, für C1-C18-Alkyl, -OR1 oder Halogen steht,
E, falls y für 2 steht, für -O-A2-O- steht,
E, falls y für 3 steht, für einen Rest der Formel R4C(CH2O-)3 oder N(CH2CH2O-)3 steht,
Q für den Rest eines zumindest z-valenten Alkohols oder Phenol steht, wobei der Rest über das Sauerstoffatom an das Phosphoratom gebunden ist,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für C1-C18-Alkyl, das unsubstituiert oder substi tuiert ist mit Halogen, -COOR4, -CN oder -CONR4R4, C2-C18-Alkyl, das durch Sauerstoff, Schwefel oder -NR4- unterbrochen ist, C7-C9-Phenylalkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder Naphthyl, Naphthyl oder Phenyl, das mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder mit C7-C9-Phenylalkyl substituiert ist, oder einen Rest der Formel
m für eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis 6 steht,
R4 für Wasserstoff, C1-C16-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl oder C7-C9-Phenylalkyl steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C5-C6-Cycloalkyl stehen,
R7 und R8, falls q für 2 steht, unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen für einen 2,3-Dehydropentamethylenrest stehen, und
R7 und R8, falls q für 3 steht, für Methyl stehen,
R14 für Wasserstoff, C1-C9-Alkyl oder Cyclohexyl steht,
R15 für Wasserstoff oder Methyl steht, falls zwei oder mehr Reste von R14 und R15 vorkommen, diese Reste identisch oder verschieden sind,
X und Y jeweils für eine direkte Bindung oder Sauerstoff stehen,
Z für eine direkte Bindung, Methylen, -C(R16)2- oder Schwefel steht, und
R16 für C1-C8-Alkyl steht.
n für 2 steht und y für 1, 2 oder 3 steht,
A1 für C2-C18-Alkylen, p-Phenylen oder p-Biphenylen steht,
E, falls y für 1 steht, für C1-C18-Alkyl, -OR1 oder Fluor steht,
E, falls y für 2 steht, für p-Biphenylen steht,
E, falls y für 3 steht, für N(CH2CH2O-)3 steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Phenyl, das mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert ist,
R14 für Wasserstoff oder C1-C9-Alkyl steht,
R15 für Wasserstoff oder Methyl steht,
X für eine direkte Bindung steht,
Y für Sauerstoff steht,
Z für eine direkte Bindung oder -CH(R16)- steht, und
R16 für C1-C4-Alkyl steht.
n für 2 steht und y für 1 oder 3 steht,
A1 für p-Biphenylen steht,
E, falls y für 1 steht, für C1-C18-Alkoxy oder Fluor steht,
E, falls y für 3 steht, für N(CH2CH2O-)3 steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für C1-C16-Alkyl oder Phenyl, das mit 2 oder 3 Alkylresten mit insgesamt 2 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist,
R14 für Methyl oder tert-Butyl steht,
R15 für Wasserstoff steht,
X für eine direkte Bindung steht,
Y für Sauerstoff steht, und
Z für eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)- steht.
R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl ste hen, und
R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen.
Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tert butylphenyl)phosphit (Irgafos®168, Ciba Specialty Chemicals Corp.), Diisodecylpentaerythrit diphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)pentaerythritdiphosphit (Formel (D)), Bis(2,6-di-tert-butyl- 4-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit (Formel (E)), Bisdodecyloxypentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)penta erythritdiphosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylen diphosphonit (Irgafos®P-EPQ, Ciba Specialty Chemicals Corp., Formel (H)), 6-Isooctyloxy-2,4,- 8,10-tetratert-butyl-dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin (Formel (C)), 6-Fluor-2,4,8,10-tetra- tert-butyl-12-methyl-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin (Formel (A)), Bis(2,4-di-tert-butyl-6- methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)ethylphosphit (Formel (G)).
Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit (Irgafos®168, Ciba Specialty Chemicals Corp.), Tris- (nonylphenyl)phosphit,
T1 für gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen steht oder dieses Aralkyl, das durch ein oder zwei Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert ist,
T2 für Wasserstoff steht oder unabhängig dieselbe Bedeutung wie T1 hat.
G1 und G2 unabhängig für gerad-oder verzweigtkettiges Alkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylcycloalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen stehen,
G3 für ein gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl mit 7 bis 36 Kohlenstoff atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylcycloalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoff atomen oder Cycloalkylalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß zumindest eines von G1, G2 und G3 eine β-Kohlenstoff-Wasserstoffbindung enthält, und worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch ein bis sechzehn -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -OCO-, -CO-, -NG4-, -CONG4- und -NG4CO-Gruppen unterbrochen sein können, oder worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cy cloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch ein bis sechzehn Gruppen substitu iert sein können, ausgewählt aus -OG4, -SG4, -COOG4, -OCOG4, -COG4, -N(G4)2, -CON(G4)2, -NG4COG4 und fünf- und sechsgliedrigen Ringen, die die -C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C- Gruppe enthalten oder worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch die oben erwähnten Gruppen sowohl unterbrochen als auch substituiert sind, und worin
G4 unabhängig für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Rx für Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise für Wasserstoff steht,
L für einen gerad- oder verzweigtkettigen C1-C30-Alkylrest, einen -C(O)R Rest, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe steht, oder einen -OR Rest steht, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe steht, und
worin diese Arylgruppen mit ein bis drei Halogenen, Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Al koxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen hiervon substituiert sein können.
m und n für eine Zahl im Bereich von 2 bis 200 stehen.
1. Polymere aus Monoolefinen und Diolefinen, beispielsweise Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent-1-en, Polyisopren oder Polybutadien, wie auch Polymere aus Cycloolefinen, beispielsweise aus Cyclopenten oder Norbonen, Polyethylen (das wahlweise quervernetzt sein kann), beispielsweise Polyethylen hoher Dichte (HDPE), hochmolekulares Polyethylen mit hoher Dichte (HDPE-HMW), ultrahochmolekulares Polyethylen hoher Dichte (HDPE-UHMW), Polyethylen mittlerer Dichte (MDPE), Polyethylen niedriger Dichte(LDPE), li neares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE), (VLDPE) und (ULDPE). Polyolefine, das heißt Polymere aus Monoolefinen, die im vorangehenden Absatz beispielhaft dargestellt sind, vorzugsweise Polyethylen und Polypropylen, können durch unterschiedliche und insbesondere durch folgende Verfahren hergestellt werden:
- a) Radikalische Polymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei erhöhter Tempera tur).
- b) Katalytische Polymerisation mittels eines Katalysators, der normalerweise ein oder mehrere Metalle der Gruppen IVb, Vb, VIb oder VIII des Periodensystems enthält. Diese Metalle haben gewöhnlich einen oder mehr als einen Liganden, typischerweise Oxide, Halogenide, Alkohola te, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder π- oder σ-koordiniert sind. Diese Metallkomplexe können in freier Form oder fixiert auf Substraten typischerweise auf aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan(111)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliciumoxid fixiert sein. Diese Katalysatoren können im Polymerisationsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Kataly satoren können für sich in der Polymerisation verwendet werden oder es können weitere Akti vatoren verwendet werden, typischerweise Metallalkyle, Metallhydride, Metallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyloxane, wobei diese Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Periodensystems sind. Diese Aktivatoren können bequem mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylethergruppen modifiziert sein. Diese Katalysatorsysteme werden gewöhnlich Philips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler- (-Natta), TNZ- (DuPont), Metallocen- oder Single-Site-Katalysatoren (SSC) genannt.
3. Copolymere aus Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonome ren, beispielsweise Ethylen/Propylen-Copolymere, lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE) und Gemische hiervon mit Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), Propylen/But-1-en- Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen- Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/Octen- Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobutylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/- Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copoly mere und ihre Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymeren und ihre Salze (ionomere) wie auch Terpolymere aus Ethylen mit Propylen und einem Dien wie Hexadi en, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbonen und Gemische solcher Copolymere miteinan der und mit den oben unter 1) erwähnten Polymeren, beispielsweise Polypropylen/Ethylen- Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/Ethylen-Acryl säure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder zufällige Polyalky- len/Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische hiervon mit anderen Polymeren, beispiels weise Polyamiden.
Claims (21)
- a) zumindest eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphite und Phosphonite,
- b) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus
- a) Hydroxylaminderivaten und
- b) Aminoxidderivaten, und
- c) zumindest eine Verbindung aus der Gruppe der gehinderten Aminstabilisatoren, Einfüllen dieses Gemisches in eine Form, Erhitzen dieser Form in einem Ofen über 280°C, so daß das stabilisierte Polyolefin schmilzt, Rotieren der Form um mindestens 2 Achsen, wobei das Kunststoffmaterial sich zu den Wänden hin ausbreitet, Abkühlen der Form unter Rotation, Öffnen der Form und Herausnehmen des entstehenden Hohlartikels.
worin die Indizes für ganze Zahlen stehen und
n für 2, 3 oder 4 steht, p für 1 oder 2 steht, q für 2 oder 3 steht, r für 4 bis 12 steht, y für 1, 2 oder 3 steht, und z für 1 bis 6 steht,
A1, falls n für 2 steht, für C2-C18-Alkylen, C2-C12-Alkylen, das durch Sauerstoff, Schwefel oder -NR4- unterbrochen ist, einen Rest der folgenden Formeln
oder Phenylen steht,
A1, falls n für 3 steht, für einen Rest der Formel -C,H2r-1- steht,
A1, falls n für 4 steht, für
steht,
A2 wie für A1 definiert ist falls n für 2 steht,
B für eine direkte Bindung, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, Schwefel, C5-C7-Cycloalkyliden, oder Cy clohexyliden steht, das mit 1 bis 4 C1-C4-Alkylresten in Position 3, 4 und/oder 5 substituiert ist,
D1 falls p für 1 steht, für C1-C4-Alkyl steht und falls p für 2 steht, für -CH2OCH2- steht,
D2, falls p für 1 steht, für C1-C4-Alkyl steht,
E, falls y für 1 steht, für C1-C18-Alkyl, -OR1 oder Halogen steht,
E, falls y für 2 steht, für -O-A2-O- steht,
E, falls y für 3 steht, für einen Rest der Formel R4C(CH2O-)3 oder N(CH2CH2O-)3 steht,
Q für den Rest eines zumindest z-valenten Alkohols oder Phenol steht, wobei der Rest über das Sauerstoffatom an das Phosphoratom gebunden ist,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für C1-C18-Alkyl, das unsubstituiert oder substi tuiert ist mit Halogen, -COOR4, -CN oder-CONR4R4, C2-C18-Alkyl, das durch Sauerstoff, Schwefel oder -NR4- unterbrochen ist, C7-C9-Phenylalkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder Naphthyl, Naphthyl oder Phenyl, das mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder mit C7-C9-Phenylalkyl substituiert ist, oder ein Rest der Formel
worin
m für eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis 6 steht,
R4 für Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl oder C7-C9-Phenylalkyl steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C5-C6-Cycloalkyl stehen,
R7 und R8, falls q für 2 steht, unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen für einen 2,3-Dehydropentamethylenrest stehen, und
R7 und R8, falls q für 3 steht, für Methyl stehen,
R14 für Wasserstoff, C1-C9-Alkyl oder Cyclohexyl steht,
R15 für Wasserstoff oder Methyl steht, falls zwei oder mehr Reste von R14 und R15 vorkommen, diese Reste identisch oder verschieden sind,
X und Y jeweils für eine direkte Bindung oder Sauerstoff stehen,
Z für eine direkte Bindung, Methylen, -C(R16)2- oder Schwefel steht, und
R16 für C1-C8-Alkyl steht.
worin
T1 für gerad-oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen steht oder dieses Aralkyl, das durch ein oder zwei Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert ist,
T2 für Wasserstoff steht oder unabhängig dieselbe Bedeutung wie T1 hat.
worin
G1 und G2 unabhängig für gerad-oder verzweigtkettiges Alkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylcycloalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen stehen,
G3 für ein gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylaryl mit 7 bis 36 Kohlenstoff atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylcycloalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoff atomen oder Cycloalkylalkyl mit 6 bis 36 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß zumindest eines von G1, G2 und G3 eine β-Kohlenstoff-Wasserstoffbindung enthält, und worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch ein bis sechzehn -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -OCO-, -CO-, -NG4-, -CONG4- und -NG4CO-Gruppen unterbrochen sein können, oder worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cy cloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch ein bis sechzehn Gruppen substitu iert sein können, ausgewählt aus -OG4, -SG4, -COOG4, -OCOG4, -COG4, -N(G4)2, -CON(G4)2, -NG4COG4 und fünf- und sechsgliedrigen Ringen, die die -C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C- Gruppe enthalten oder worin diese Alkyl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl- und Cycloalkylalkylgruppen durch die oben erwähnten Gruppen sowohl unterbrochen als auch substituiert sind, und worin
G4 unabhängig für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Rx für Wasserstoff oder Methyl steht,
L für einen gerad- oder verzweigtkettigen C1-C30-Alkylrest, einen -C(O)R Rest, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe steht, oder einen -OR Rest steht, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe steht, und
worin diese Arylgruppen mit ein bis drei Halogenen, Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Al koxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen hiervon substituiert sein können.
worin
Rx für Wasserstoff oder Methyl steht,
L für einen gerad- oder verzweigtkettigen C1-C30-Alkylrest, einen -C(O)R Rest, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe, oder einen -OR Rest steht, worin R für eine gerad- oder verzweigtkettige C1-C30-Alkylgruppe steht.
worin Rx für Wasserstoff oder Methyl steht.
worin
m und n für eine Zahl im Bereich von 2 bis 200 stehen.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US455143 | 1974-03-27 | ||
US259724 | 1981-05-01 | ||
US25972499A | 1999-03-01 | 1999-03-01 | |
US09/455,143 US6444733B1 (en) | 1999-03-01 | 1999-12-06 | Stabilizer combination for the rotomolding process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10009416A1 true DE10009416A1 (de) | 2000-09-07 |
DE10009416B4 DE10009416B4 (de) | 2014-10-30 |
DE10009416B9 DE10009416B9 (de) | 2015-01-22 |
Family
ID=26947499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10009416.3A Expired - Lifetime DE10009416B9 (de) | 1999-03-01 | 2000-02-28 | Verwendung einer Stabilisatorkombination für das Rotationsformverfahren und Verfahren zur Herstellung von Polyolefinhohlartikeln unter Zugabe der Stabilisatorkombination |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20020156162A1 (de) |
JP (1) | JP5221828B2 (de) |
CN (1) | CN1196740C (de) |
AU (1) | AU773507B2 (de) |
BE (1) | BE1013624A5 (de) |
BR (1) | BR0000971B1 (de) |
CA (1) | CA2299712C (de) |
DE (1) | DE10009416B9 (de) |
ES (1) | ES2170639B1 (de) |
FR (1) | FR2791063B1 (de) |
GB (1) | GB2347426B (de) |
IT (1) | IT1317865B1 (de) |
NL (1) | NL1014465C2 (de) |
TW (1) | TW500751B (de) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121333A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Daiwabo Co Ltd | ポリオレフィン樹脂成形物及びそれからなるフィルム |
JP2003292688A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Daiwabo Co Ltd | 難燃性ポリオレフィン樹脂成形物およびこれを用いた積層体とエアフィルター |
JP4437417B2 (ja) * | 2004-03-15 | 2010-03-24 | 株式会社Adeka | ポリプロピレンの安定化方法 |
GB2413331B (en) * | 2004-03-19 | 2008-10-29 | Pvaxx Res & Dev Ltd | Load-carrying apparatus and methods of manufacture |
BRPI0507651A (pt) * | 2004-03-19 | 2007-07-10 | Pvaxx Res & Dev Ltd | aparelho para condução de carga |
US7241437B2 (en) * | 2004-12-30 | 2007-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia particles |
JP2008533525A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ジルコニア粒子を有する調光フィルム |
US20060204745A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-14 | Jones Clint L | Light management films with zirconia particles |
GB2425506B (en) | 2005-04-26 | 2010-11-10 | Pvaxx Res & Dev Ltd | Load carrying apparatus and method of manufacture |
SA07280006B1 (ar) * | 2006-02-01 | 2011-05-14 | سيبا سبشيالتي كيميكالز هولدينج انك | استخدام امينات ثنائية معاقة فراغياً كإضافات معالجة في عمليات التشكيل الدوراني |
US8880410B2 (en) * | 2008-07-11 | 2014-11-04 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Apparatus and method for generating a bandwidth extended signal |
US8067490B2 (en) * | 2008-09-24 | 2011-11-29 | Chemtura Corporation | Blended phosphite or phosphonite compositions having improved hydrolytic stability |
JP2010159396A (ja) | 2008-12-12 | 2010-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 回転成形体用ポリオレフィン組成物 |
CA2651514C (en) * | 2009-01-29 | 2016-05-03 | Nova Chemicals Corporation | Stabilized rotomolded parts |
SG165299A1 (en) * | 2009-04-06 | 2010-10-28 | Sumitomo Chemical Co | Amorphous compound and production method thereof |
DK2421913T3 (en) * | 2009-04-21 | 2017-07-17 | Basf Corp | METHOD OF ROTATING POLYETHYLE ARTICLES |
US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
PT2652014T (pt) * | 2010-12-13 | 2020-09-08 | Cytec Tech Corp | Produção de aditivos e utilização dos mesmo em moldagem rotacional |
US9046196B2 (en) | 2011-01-11 | 2015-06-02 | Fina Technology, Inc. | Polyethylene composition for large diameter pipe stability |
JP6352178B2 (ja) * | 2011-07-07 | 2018-07-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン系ポリマー組成物 |
ITMI20112343A1 (it) * | 2011-12-21 | 2013-06-22 | Ifs License B V | Composizione addittivante per polimeri termoplastici |
TWI637017B (zh) * | 2012-06-13 | 2018-10-01 | 美商氰特科技股份有限公司 | 含經取代之唍化合物的安定劑組合物及使用方法 |
TWI637018B (zh) * | 2012-06-13 | 2018-10-01 | 氰特科技股份有限公司 | 產生模製物件之方法 |
JP2015529692A (ja) * | 2012-06-13 | 2015-10-08 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | 置換クロマン化合物を含む安定剤組成物および使用方法 |
CN104231408A (zh) * | 2014-08-07 | 2014-12-24 | 浙江瑞堂塑料科技有限公司 | 一种高耐候滚塑聚乙烯材料及其制备方法 |
DK3221393T3 (da) | 2014-11-20 | 2020-04-06 | Cytec Ind Inc | Stabilisatorsammensætninger og fremgangsmåder til anvendelse heraf til beskyttelse af organiske materialer mod uv-lys og termisk nedbrydning |
WO2018094085A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | Equistar Chemicals, Lp | Polyolefin materials for rotational molding applications having improved impact properties and color stability |
GB2567456B (en) | 2017-10-12 | 2021-08-11 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Antidegradant blend |
WO2019168718A1 (en) * | 2018-02-27 | 2019-09-06 | Basf Se | Flame retardant rotomolded polyolefin |
EP3578599A1 (de) | 2018-06-08 | 2019-12-11 | Cytec Industries Inc. | Granulare stabilisatorzusammensetzungen zur verwendung in polymerharzen und verfahren zur herstellung davon |
GB201807302D0 (en) | 2018-05-03 | 2018-06-20 | Addivant Switzerland Gmbh | Antidegradant blend |
ES2924897T3 (es) | 2018-08-22 | 2022-10-11 | Basf Se | Poliolefina rotomoldeada estabilizada |
CN109134928B (zh) * | 2018-10-31 | 2020-05-19 | 天集化工助剂(沧州)有限公司 | N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用 |
JP7343150B2 (ja) * | 2019-07-24 | 2023-09-12 | スイコー株式会社 | 回転成形用成形材料及び成形体 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59150719A (ja) * | 1983-02-16 | 1984-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリプロピレンの粉末成形法 |
US4703073A (en) * | 1983-10-11 | 1987-10-27 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated N,N-dibenzylhydroxylamines and polyolefin compositions stabilized therewith |
US4590231A (en) * | 1983-10-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
CA1230271A (en) * | 1983-12-12 | 1987-12-15 | Ahmed A. Alim | Rotational molding grade lldpe resin |
US4668721A (en) * | 1984-07-23 | 1987-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
US4691015A (en) * | 1984-07-23 | 1987-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxylamines derived from hindered amines |
US4649221A (en) * | 1984-07-23 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Polyhydroxylamines |
US4668727A (en) * | 1985-11-21 | 1987-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Ester substituted benzylhydroxylamines and stabilized polyolefin compositions |
US5013510A (en) * | 1986-12-29 | 1991-05-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing long chain N,N-dialkylhydroxylamines by direct oxidation |
US4782105A (en) * | 1987-04-10 | 1988-11-01 | Ciba-Geigy Corporation | Long chain N,N,-dialkylhydroxylamines and stabilized compositions |
US4876300A (en) * | 1987-12-30 | 1989-10-24 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized with long chain N,N-dialkylhydroxylamines |
US5149774A (en) * | 1990-07-31 | 1992-09-22 | Ciba-Geigy Corporation | Method for recycling discolored polyolefins |
JPH0621205B2 (ja) * | 1990-10-24 | 1994-03-23 | チッソ株式会社 | 結晶性ポリプロピレン組成物 |
JP3131599B2 (ja) * | 1990-10-25 | 2001-02-05 | 三菱化学株式会社 | 積層体の製造方法 |
US5260381A (en) * | 1991-10-08 | 1993-11-09 | Neeco, Inc. | Crosslinkable polyethylene-based composition for rotational molding |
GB2275473B (en) * | 1993-02-26 | 1996-08-07 | Victaulic Plc | Rotational moulding of fibre-reinforced thermoplastics particles |
TW268052B (de) * | 1993-04-15 | 1996-01-11 | Ciba Geigy | |
US5596033A (en) * | 1993-04-15 | 1997-01-21 | Ciba-Geigy Corporation | Gas fade resistant stabilizer system for polypropylene fiber |
US5844029A (en) * | 1995-09-25 | 1998-12-01 | General Electric Company | Polymer compositions containing hydrocarbon amine oxide and hydrocarbon amine oxide stabilizer compositions |
EP0839623B1 (de) * | 1996-10-30 | 2001-01-31 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren |
US5834541A (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-10 | Montell North America Inc. | Olefin polymer composition having low smoke generation and fiber and film prepared therefrom |
-
2000
- 2000-02-22 NL NL1014465A patent/NL1014465C2/nl not_active IP Right Cessation
- 2000-02-24 GB GB0004230A patent/GB2347426B/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 DE DE10009416.3A patent/DE10009416B9/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 AU AU19522/00A patent/AU773507B2/en not_active Expired
- 2000-02-28 CA CA002299712A patent/CA2299712C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-29 TW TW089103466A patent/TW500751B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-02-29 JP JP2000053525A patent/JP5221828B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-29 ES ES200000477A patent/ES2170639B1/es not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-29 FR FR0002509A patent/FR2791063B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-29 BE BE2000/0163A patent/BE1013624A5/fr not_active IP Right Cessation
- 2000-02-29 BR BRPI0000971-7A patent/BR0000971B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-01 IT IT2000MI000398A patent/IT1317865B1/it active
- 2000-03-01 CN CN00103708.0A patent/CN1196740C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-08 US US10/041,151 patent/US20020156162A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-01-22 US US10/762,601 patent/US6902695B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1196740C (zh) | 2005-04-13 |
FR2791063A1 (fr) | 2000-09-22 |
CN1269378A (zh) | 2000-10-11 |
BE1013624A5 (fr) | 2002-05-07 |
ITMI20000398A1 (it) | 2001-09-03 |
BR0000971B1 (pt) | 2009-05-05 |
TW500751B (en) | 2002-09-01 |
FR2791063B1 (fr) | 2003-03-28 |
ITMI20000398A0 (it) | 2000-03-01 |
GB0004230D0 (en) | 2000-04-12 |
GB2347426B (en) | 2001-10-10 |
US20040152807A1 (en) | 2004-08-05 |
CA2299712C (en) | 2008-07-29 |
IT1317865B1 (it) | 2003-07-15 |
DE10009416B4 (de) | 2014-10-30 |
DE10009416B9 (de) | 2015-01-22 |
NL1014465A1 (nl) | 2000-09-04 |
US6902695B2 (en) | 2005-06-07 |
GB2347426A (en) | 2000-09-06 |
CA2299712A1 (en) | 2000-09-01 |
JP5221828B2 (ja) | 2013-06-26 |
AU1952200A (en) | 2000-09-07 |
ES2170639B1 (es) | 2003-11-16 |
NL1014465C2 (nl) | 2002-01-29 |
ES2170639A1 (es) | 2002-08-01 |
US20020156162A1 (en) | 2002-10-24 |
JP2000248075A (ja) | 2000-09-12 |
AU773507B2 (en) | 2004-05-27 |
BR0000971A (pt) | 2000-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE10009416B9 (de) | Verwendung einer Stabilisatorkombination für das Rotationsformverfahren und Verfahren zur Herstellung von Polyolefinhohlartikeln unter Zugabe der Stabilisatorkombination | |
DE60302494T2 (de) | Landwirtschaftlich verwendbare Artikel | |
RU2242364C2 (ru) | Комбинация стабилизаторов для использования в способе центробежного формования | |
DE60309665T2 (de) | Stabilisierung von polyolefinen, die in permanentem kontakt mit chloriertem wasser stehen | |
JP4944305B2 (ja) | ポリオレフィンにおける紫外線吸収剤の相乗性混合物 | |
DE60307122T2 (de) | Synergistische uv-absorber-kombination | |
DE19637181A1 (de) | Stabilisierung von Polyolefinen in Dauerkontakt mit extrahierenden Medien | |
JP2003524047A (ja) | ポリオレフィンのための安定剤混合物 | |
AU2007211515B2 (en) | Use of secondary sterically hindered amines as processing additives in rotomolding processes | |
DE60306371T2 (de) | Amorphe feste modifikation von bis(2,4-dicumylphenyl) pentaerythritdiphosphit | |
EP1892261B1 (de) | Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung | |
DE60319695T2 (de) | Stabilisierte gegenstände | |
DE19820157A1 (de) | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen | |
DE60016793T2 (de) | Dimere lichtstabilisatoren für polyolefine und ihre kopolymere | |
DE19959619B4 (de) | Sterisch gehinderte Aminverbindungen und damit stabilisierte organische Materialien | |
EP3328928B1 (de) | Additivmischung | |
EP1788015A1 (de) | Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PFENNING MEINIG & PARTNER GBR, 80339 MUENCHEN |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: CIBA HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: MAIWALD PATENTANWALTSGESELLSCHAFT MBH, 80335 MUENC |
|
R016 | Response to examination communication | ||
R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
R006 | Appeal filed | ||
R079 | Amendment of ipc main class |
Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C08K0005531300 Ipc: C08K0005000000 Effective date: 20120730 |
|
R008 | Case pending at federal patent court | ||
R011 | All appeals rejected, refused or otherwise settled | ||
R130 | Divisional application to |
Ref document number: 10066510 Country of ref document: DE |
|
R130 | Divisional application to |
Ref document number: 10066510 Country of ref document: DE Effective date: 20140822 |
|
R020 | Patent grant now final | ||
R071 | Expiry of right |