DE1193678B - Verfahren zur Herstellung von Perfluorolefinpolyaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Perfluorolefinpolyaethern

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DE1193678B DEP29066A DEP0029066A DE1193678B DE 1193678 B DE1193678 B DE 1193678B DE P29066 A DEP29066 A DE P29066A DE P0029066 A DEP0029066 A DE P0029066A DE 1193678 B DE1193678 B DE 1193678B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche KL: 39 c-30
Nummer: 1193678
Aktenzeichen: P 29066IV d/39 c
Anmeldetag: 27. März 1962
Auslegetag: 26. Mai 1965
Die Erfindung betrifft die Herstellung von PerÖuorolefinpolyäthern, die insbesondere eine verbesserte Wärmebeständigkeit besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Perfluorolefinpolyäthern der Formel
X-CF2-CF2-O-[CF(X)-CF2-OJa-CF2-X
worin X Fluor bzw. einen Perfluormethylrest bedeutet und η eine ganze Zahl darstellt, das dadurch ro gekennzeichnet ist, daß man eine perfluorierte Säure der allgemeinen Formel
X-CF2-CF2
O -f CF(X) — CF2 — O fr- CF(X)COOH
worin X und η die obige Bedeutung haben, mit Fluor auf eine Temperatur von 50 bis 300° C erhitzt.
Zur Herstellung der Ausgangssäuren, bei denen X den Perfluormethylrest bedeutet, wird Hexafluorpropylenepoxyd, das durch Umsetzung von Hexafluorpropylen mit alkalischem Wasserstoffperoxyd erhältlich ist, polymerisiert und das Polymerisat hydrolysiert. Die Polymerisation kann folgendermaßen durchgeführt werden:
Unter trockenem Stickstoff wird eine 500-ml-Flasche aus rostfreiem Stahl mit 28,6 g Aktivkohle (»Darco« 12 · 20) beschickt, die 12 Stunden bei 400° C im Vakuum getrocknet worden ist. Man kühlt die Flasche auf die Temperatur des flüssigen Stickstoffs und gibt 400 g Hexafluorpropylenepoxyd ein. Man läßt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur kommen, hält es ungefähr 3 Tage auf dieser und destilliert es dann durch eine Kolonne. Man erhält ein Polymerisat der allgemeinen Formel
CF3-CF2-CF2
O -+CF(CF3)CF2 — OV- CF(CF3)COF
in verschiedenen Fraktionen unterschiedlichen Polymerisationsgrades, das bei der Hydrolyse die entsprechende Säure ergibt. In einem speziellen Beispiel unter Anwendung dieser Arbeitsweise betrug die Umwandlung in das Dimere (n = O) etwa 12%, in das Trimere (n = 1) etwa 5,1%, in Polymerisate, die bis zu 285°C/0,12 mm Hg sieden (n = 2 bis 35), etwa 50% und die Polymerisate, die oberhalb 285°C/0,12 mm Hg Druck sieden (h >35), etwa 3,2%. Verfahren zur Herstellung von
Perfluorolefinpolyäthern
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 28
Als Erfinder benannt:
William T. Miller, Ithaca, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. März 1961 (99 037)
Ungefähr 25% nicht umgesetztes Hexafluorpropylenepoxyd wurden wiedergewonnen. Die Dimeren und Trimeren sind Lösungsmittel; die Polymerisate mit einem Polymerisationsgrad η = 2 bis >35 sind öle und die Polymerisate mit einem Polymerisationsgrad η >35 nicht gießbare öle, Fette und Wachse. Die Ausgangssäuren, in denen X Fluor bedeutet, erhält man durch analoge Polymerisation von Tetrafluoräthylenepoxyd, das erhältlich ist, indem man ein Gemisch von Sauerstoff und Tetrafluoräthylen, vorzugsweise in Gegenwart kleiner Mengen an Brom, mit UV bestrahlt. Die Polymerisate werden dann hydrolysiert. Bei der Polymerisation erhält man ähnliche Produkte, d.h. Dimere, Trimere, öle und feste Stoffe. Der Tetrafluoräthylenpolyäther hat die Struktur
CF3 — CF2 —O—f-CF2 — CF2 — O
CF2COF
worin η die Anzahl der Struktureinheiten angibt.
Die Polymerisate, die durch Polymerisation von Hexafluorpropylenepoxyd und Tetrafluoräthylenepoxyd hergestellt werden, besitzen zwar eine ungewöhnliche Wärmebeständigkeit, aber es wurde gefunden, daß man durch Ersatz der Säurefluoridgruppe durch Fluor eine noch größere Wärmebeständigkeit und Chemikalienfestigkeit erhalten
509 577/448
kann. Die vollständig fluorierten Polymerisate zeigen in bezug auf ihre Beständigkeit gegen sowohl Säuren als auch Basen, welche die Säurefluoridgruppe des Polymerisates angreifen und dadurch ein »Aufgehen« der Polymerisatkette verursachen, ein deutlich überlegenes Verhalten, überraschenderweise hat sich weiter gezeigt, daß man den Ersatz der Säurefluoridgruppe durch Fluor durch direkte Fluorierung und Decarboxylierung des Perfluorolefinpolyäthers in Form der von dem Säurefluorid erhaltenen Carbon- ι ο säure durchführen kann. Diese Möglichkeit ist im Hinblick auf das hohe Molekulargewicht der als Ausgangsgut eingesetzten Verbindungen und die bekannte starke Reaktionsfähigkeit des Fluors, welche leicht zu einer Umsetzung an der Ätherbindung oder an den Perfluormethylverzweigungen des Polymerisates hätte führen können, besonders überraschend.
Die Decarboxylierung und Fluorierung werden durchgeführt, indem man durch ein Reaktionsgemisch, welches die Säure des Perfluorolefinpolyäthers enthält, bei einer Temperatur von 50 bis 300, vorzugsweise 150 bis 2500C Fluor hindurchleitet. Wenn der Perfluorolefinpolyäther bei den Reaktionstemperaturen flüssig ist, kann man das Fluor direkt durch das flüssige Polymerisat leiten. In den anderen Fällen wird das Perfluorolefinpolyäther vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel gelöst. Zu bevorzugten Lösungsmitteln für dieses Verfahren gehören insbesondere vollständig fluorierte, gesättigte Kohlen-Wasserstoffe, wie Perfluorheptan, Perfluordimethylcyclobutan, Perfluorcyclohexan und Perfluorleuchtöle. Man kann das Fluor unmodifiziert durch das Reaktionsgemisch leiten oder mit inerten Gasen, wie Stickstoff, Helium oder Argon, verdünnen.
Die Hydrolyse des Perfluorolefinpolyäthers zur Erzielung einer Säureendgruppe wird durchgeführt, indem man das Polymerisat, als solches oder in Lösung, wie in einem perfluorierten, gesättigten Kohlenwasserstoff, mit Wasser zusammenbringt.
Für die Herstellung der Ausgangssäuren wird hier kein Schutz beansprucht.
vollständige Entfernung der Carbonsäuregruppen. Die Struktur des Polyäthers bestimmt sich zu
CF3
Beispiel 1
Eine Lösung von 38,8 g Hexafluorpropylenpolyäther (n = 8 bis 11), Kp. 97 bis 143°C/0,4mm Hg, in 40 ml Perfluordimethylcyclobutan wird 21Iz Stunden mit 25 ml Wasser verrührt. Die anfallenden beiden Schichten werden getrennt. Man wäscht die wäßrige Schicht mit zwei 15-ml-An teilen Perfluordimethylcyclobutan und unterwirft die vereinigten FluorkohlenstofFanteile zur Entfernung von restlichem Wasser der azeotropen Destillation, die 35,1 g eines hydrolysierten Öls liefert. Das Ultrarotspektrum des Produktes zeigt die vollständige Umwandlung des Säurefluorides in Carbonsäure.
Durch 5,1 g des hydrolysierten Polyäthers wird 35 Minuten bei 149 bis 154° C ein Gemisch aus Fluor und Stickstoff hindurchgeleitet (Stickstoff mit 85 ml/Min., Fluor mit 15 ml/Min.). Das Ultrarotspektrum des Produktes zeigt, daß dabei etwa ein Drittel der in dem Ausgangsgut enthaltenen Carboxylgruppen entfernt wird. Durch weitere 40 Minuten in der gleichen Weise durchgeführte Behandlung bei 184 bis 187°C wird die Fluorierung zu Ende geführt. Die Ultrarotanalyse des dabei erhaltenen Produktes zeigt die im wesentlichen
CF8-CF2-CFg-O CF-CF2-O-J-CF2-CF3
worin « gleich 8 bis 11 ist.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird im wesentlichen wiederholt, wobei man einen Hexafluorpropylenpolyäther mit einem Siedepunkt von über 285°C/0,12 mm Hg (« >35) einsetzt. Bei der Fluorierung und Decarboxylierung werden 9,6 g Polymerisat eingesetzt. Durch das Polymerisat wird 50 Minuten bei 185 bis 192°C ein Gemisch aus Fluor (25 ml/Min.) und Stickstoff (70 ml/Min.) hindurchgeleitet, wobei man, was die Ultrarotanalyse bestätigt, ein decarboxyliertes, fluoriertes Produkt quantitativ erhält.
Beispiel 3
Ein Gemisch von Fluor (30 ml/Min.) und Stickstoff (65 ml/Min.) wird kontinuierlich 1 Stunde bei 185 bis 1900C durch 10,1 g der Perfluor-2,5-ditrifluormethyl-3,6-dioxanonansäure geleitet, die durch Hydrolyse des Trimeren des Hexafluorpropylenepoxydes erhalten wird. Das Abgas wird durch eine Eisvorlage geleitet, in der sich 2 g Produkt sammeln. Man fügt dann zu dem Reaktionsgemisch weitere 4,6 g Ausgangsgut hinzu und setzt die Fluorierung fort.
Aus der Eisvorlage werden weitere 6 g Produkt gewonnen. Die Destillation des Produktes ergibt 7 g einer farblosen Flüssigkeit, die zwischen 70 und 8O0C siedet. Diese Flüssigkeit stellt, wie die Ultrarot- und die Kernmagnetresonanzanalyse ergeben, das 1 - (Pentafluoräthoxy) - 2 - (heptafluorpropoxy) - hexafluorpropan dar.
Beispiel 4
Man leitet ein Gemisch von Stickstoff (65 ml/Min.) und Fluor (30 ml/Min.) 2 Stunden durch 15 g der Säure, die durch Hydrolyse eines Tetrafluoräthylenpolyäthers mit einem Siedepunkt von 130 bis 20O0C/ 0,3 mm Hg und einem mittleren Molekulargewicht von 1000 erhalten wird, wobei man die Säure auf .so einer Temperatur von 185 bis 19O0C hält. Die Abgase werden durch eine Eisvorlage geleitet, in der sich das Produkt sammelt. Man erhält einen vollständig fluorierten Tetrafluoräthylenpolyäther der Formel
CF3-CF2-O—fCFa —CF2-O^—CF3
worin η die Anzahl der Struktureinheiten angibt.
Die verbesserte Beständigkeit der Perfluorolefinpolyäther gemäß der Erfindung ist in der folgenden
to Tabelle erläutert. Zur Ermittlung der in der Tabelle genannten Werte wurden Proben des Säurefluorid-Endgruppen aufweisenden Hexafluorpropylenpolyäthers und Proben des gemäß der Erfindung fluorierten Hexafluorpropylenpolyäthers in Behältern aus rostfreiem Stahl 24 Stunden an der Luft auf den genannten Temperaturen gehalten. Während der Erhitzung war in das öl ein Kupfermetallstreifen untergetaucht.
0 Säurefluorid-
polyäther
Erfindungsgemäß
erhaltener Polyäther
316
Temperatur, °C 260 260 klar,
farblos
Aussehen trübe,
farblos
klar, '
farblos
+ 1,0
+ 1,0
-31
-45
+2,4
+3,3
0,02
Viscositäts-
veränderung, %
bei 99°C
bei 38°C
0,11 0,02 0,10
Gewichtsverlust, g/ml 1,4 0,05
Gewichtsabnahme des
Kupferstreifens,
mg/cm2
verleihen den Polyäthern einen außerordentlichen Wert als dielektrische öle.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Perfluorolefinpolyäthern der Formel
    Die Perfluorolefinpolyäther gemäß der Erfindung eignen sich gut als Hochtemperatur-Schmiermittel und als Schmiermittel in korrosiven Umgebungen. Die niedrigermolekularen Polyäther bilden außergewöhnliche Lösungsmittel und Wärmeübertragungsmittel. Die überlegenen elektrischen Eigenschaften X-CF2-CF2-J
    0-[-CF(X) — CF2
    worin X Fluor bzw. einen Perfluormethylrest bedeutet und η eine ganze Zahl darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine, perfluorierte Säure der allgemeinen Formel
    X-CF2- CF2
    Zl
    O—[-CF(X) — CF2 — 0^j-CF(X)COOH
    worin X und η die obige Bedeutung haben, mit Fluor auf eine Temperatur von 50 bis 300° C erhitzt.
    509 577/448 5.65 © Bundesdruckerei Berlin
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