DE1545487C3 - Hochmolekulares Amin und Verwendung desselben als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle - Google Patents

Hochmolekulares Amin und Verwendung desselben als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle

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DE1545487C3
DE1545487C3 DE1545487A DEC0039923A DE1545487C3 DE 1545487 C3 DE1545487 C3 DE 1545487C3 DE 1545487 A DE1545487 A DE 1545487A DE C0039923 A DEC0039923 A DE C0039923A DE 1545487 C3 DE1545487 C3 DE 1545487C3
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Description

Η—Ν
worin A und B gleich oder voneinander verschieden sein können und Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen oder gemeinsam einen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern bilden, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, bei 100 bis 2250C.
2. Hochmolekulares Amin nach Anspruch 1, erhalten durch Umsetzung von chloriertem Polyisobutylen mit einem Amin der angegebenen Formel, in der A und B Wasserstoffatome sind.
3. Hochmolekulares Amin nach Anspruch 2, erhalten durch Umsetzung mit einem Amin der angegebenen Formel, in der A ein Methylrest und B ein Wasserstoffatom ist.
4. Verwendung der hochmolekularen Amine gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe oder Schmieröle. . .
Die Bildung, von Ablagerungen und Verunreinigungen bleibt ein ständiges Problem für den einwandfreien Betrieb von Verbrennungsmaschinen. Enge öffnungen und Schlupfstellen in den Bereichen der sich bewegenden Teile bieten den Ablagerungen zahlreiche Gelegenheiten, die Betriebswirksamkeit des Motors ernsthaft herabzusetzen. Was die Kraftstoffe anbetrifft, so müssen die Düsen, öffnungen und Ventile, durch die der Kraftstoff von der Kraftstoffzuführung her in die Zylinder gelangt, verhältnismäßig sauber von Ablagerungen gehalten werden, um eine optimale Motorwirksamkeit aufrecht zu erhalten. Was die Schmieröle anbetrifft, so müssen die geschmierten Teile, wie z. B. die Kolben und Kolbenringe, gleichfalls verhältnismäßig frei von Ablagerungen gehalten werden, falls die Maschine optimal arbeiten soll und keine häufigen Überholungen notwendig werden sollen. Um diese verschiedenen Bereiche und Teile verhältnismäßig sauber, offen und frei beweglich zu halten, werden in Kraftstoffen und Schmierölen häufig Detergentien verwendet.
Es ist jedoch nicht ausreichend, daß ein Detergens in der Lage ist, die Ablagerungen zu lösen oder zu dispergieren, sondern das Detergens selbst darf nicht wesentlich die Bildung von Ablagerungen und ve Schlamm bewirken. Unter den in den Motore herrschenden schweren Bedingungen können viei Verbindungen, die eine gute Detergenswirkung habe; nicht verwendet werden wegen der stark erhöhte Bildung von Ablagerungen, die sich bei ihrer Zersetzun bilden.
Aus der GB-PS 10 04 411 sind hochmolekular Polyamine zur Verwendung als aschefreie Schmierölad ίο ditive bekannt
Ferner werden in den GB-PS 9 58 910, 9 42 81t FR-PS 12 54094 und BE-PS 6 37 871 Succinimide un ihre Verwendung als Schmieröladditive beschrieben.
Diese Additive weisen jedoch gewisse Mangel auf, di zu beseitigen Aufgabe der Erfindung war.
Wie aus nachstehenden Vergleichsversuchen, insbe sondere Tabelle IB und IC ersichtlich ist, ließen sie: diese Mängel mit Hilfe der erfindungsgemäßer hochmolekularen Amine beseitigen. Die Erfindung betrifft ein hochmolekulares Amir. erhalten durch Umsetzung von
1 Mol der Polymerisate eines Olefins mit 3 bis t C-Atomen oder von dessen Copolymerisaten mi Äthylen, die auf 6 C-Atome wenigstens eine Verzwei gung besitzen, mit einem Molekulargewicht von 425 bi 3000, die bis zu einem Halogengehalt von 1 bis Ii Gew.-% chloriert oder bromiert worden sind, mit 0,5 bis 20 Mol Ammoniak bzw. eines Amins de: Formel
Η—Ν
worin A und B gleich oder voneinander verschieden seir können und Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffresi mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen oder gemeinsam einen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern bilden, gegebenenfalls in einem inerter Lösungsmittel, bei 100 bis 225° C,
und dessen Verwendung als Zusatzstoff mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle.
Durch die erfindungsgemäßen hochmolekularer
Amine werden überlegene Zusatzstoffe mit Detergens- und Dispergierwirkung für Kraftstoffe und Schmieröle bereitgestellt, die innerhalb eines weiten Bereichs der Einsatzbedingungen wirksam sind. Die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine haben vorzugsweise Molekulargewichte von 450 bis 1500.
Der Kohlenwasserstoffrest ist aliphatisch, alicyclisch oder aromatisch oder betrifft eine Kombination davon, beispielsweise einen Alkaryl- oder Aralkylrest und ist aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, z. B. äthylenisch ungesättigt. Ein Hydroxykohlenwasserstoffrest ist ein Kohlenwasserstoffrest mit einem Hydroxylsubstituenten.
Die Summe der Kohlenstoffatome von A und B liegt im allgemeinen im Bereich von 0 bis 16 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich 0 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Der durch R bezeichnete Kohlenwasserstoffrest wird durch Polymerisieren eines Olefins mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen erhalten. Entlang der Kette muß auf 6 Kohlenstoffatome wenigstens eine Verzweigung, vorzugsweise wenigstens eine Verzweigung auf 4 Kohlenstoffatome kommen. Wenn Äthylen verwendet
wird, so muß es mit einem Olefin mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (»polymerisiert werden. Vorzugsweise befinden sich an der Kette 0,5 bis 1 Verzweigungen pro Kohlenstoffatom (eine Verzweigung auf 1 bis 2 Kohlenstoffatome entlang der Kette), wie z. B. bei Polypropylen und Polyisobutylen. Andere Olefine sind Buten-1, Penten-1, 4-Methylpenten-l: Die Polymeren können entweder durch ionische Polymerisation oder durch freie Radikale katalysierte Polymerisation erhalten worden sein, das Herstellungsverfahren ist für die Erfindung nicht kritisch. Verschiedene Polymerisationsverfahren sind dem Fachmann bekannt, und die Herstellung des Kohlenwasserstoffrests R braucht hier nicht erläutert zu werden.: ..... ....., . ;, ;;.
Das einfachste Glied der Gruppe der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ein monosubstituiertes öder primäres Amin der folgenden Formel:
·(·■·■■'";.■■■■■■■■■···.·■ ■■■··.. =;■■ '■"■"*■ ■·.■·.<■ · ■· -1.
R1NH2
in der R1 den aliphatischen verzweigkettigen Kohlenwasserstoffrest mit einem_Molekulargewicht von 425 bis etwa 3000, vorzugsweise 1500, bedeutet R1 kann Polypropylen, Polyisobutylen, Poly-1-buten, ein Copolymeres von Äthylen und Isobutylen (dies kann durch ionische Polymerisation von 4-Methylpenten-l erhalten worden sein) oder PoIy-(3-Methyl-buten-1) sein.
Das di-substituierte oder sekundäre Amin hat die folgende Formel:
R1NHA1
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und A1 ein Kohlenwasserstoff- oder Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und gewöhnlich ein Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist
Beispiele für die Verbindungen der vorstehenden Formelsind:
Polypropenylmethylamin, .■'.-...
Polyisobutylenmethylamin,
Polypropenyläthylamin,
Polyisobutenyläthylamin,
Polypropenylisopropylamin,
. Polyisobutenyl-N-propylamin,
PoIy-(I-butenyl)-butylamin, ,
Polyisobutenyl-2-hydroxyäthylamin,
Polyisobutenyl-3-hydroxypropylamin,
Poly-(alternierendes Copolymeres von
Äthylen und Isobutylen)-cyclohexylamin,
. Polyisobutenylallylamin,
Polyisobutenylphenylamin oder
Polyisobutenylbenzylamin.
Die tertiären Amine oder tri-substituierten Amine haben die folgende Formel:
R1NA2B' ' ■··■■■■■■
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat, A2 und B1 gleich oder verschieden sein können und einen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxykohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, bedeuten und
A2 und B1 zusammengenommen einen Ring mit 5 bis 6 Ringgliedern mit dem Stickstoffatom bilden können, an dem sie sitzen. Der Sauerstoff der Hydroxylgruppe kann als Ätherbindung in diesen Ring einbezogen sein und auch der Ring hat 5 bis 6 Ringglieder.
Beispiele für die Verbindungen der vorstehenden Formelsind: · ■··;■■·■.-1^ "■>-.
: N-Polyisobutenyldimethylamin, N-Polyisobutenylmethyläthylamin, N-Polypropenyldimethylamin, . .
N-Polypropenyl-di-(2-hydroxyäthyl)-amin, . N-Polyisobutenylmethylanilin, N-Polyisobutenylmorpholin, ; ! . ; .
N-Polyisobütenylpiperidin,
N-PoIy-(I-buten)-dimethylamin, ' : \ "." "■
,'.',' N-Polyisöbüteriylmethylpropylamiri. ;
In den meisten Fällen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht ein reines einzelnes Produkt, sondern vielmehr ein Gemisch von Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht Gewöhnlich ist der Molekulargewichtbereich relativ eng, und der Schwerpunkt liegt in der Nähe des angegebenen Molekulargewichts.
Die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine können leicht dadurch erhalten werden, daß man ein aliphatisches Halogenid mit dem gewünschten Amin in den richtigen Molverhältnissen vereinigt Das Halogenid kann leicht aus dem Kohlenwasserstoff durch bekannte Halogenierung erhalten werden, die ionisch oder unter Verwendung freier Radikale vorgenommen wird. Die verwendeten Halogene sind Chlor oder Brom. Bei der Halogenierung können verschiedene freie^-Radikal-Katalysatoren verwendet werden, wie Peroxide, Azoverbindungen, Brom, Iod sowie Licht Ein Beispiel für einen ionischen Katalysator ist Ferrichlorid. Verfahren zur Halogenierung sind dem Fachmann bekannt und brauchen daher hier nicht erläutert oder kommentiert zu werden.
Die Menge des eingeführten Chlors oder Broms hängt von dem jeweilig verwendeten Kohlenwasserstoff und dem jeweilig verwendeten Halogen ab. Gewöhnlich werden etwa 1 bis 5 Halogenatome pro Molekül eingeführt. Auf Gewichtsbasis beträgt' die
Menge des Halogens 1 bis 15Gew>%.
Der Halogenkohlenwasserstoff und das Amin können allein oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, insbesondere eines Kohlenwasserstofflösungsmittels zusammengebrächt werden. Das inerte Kohlenwässer-Stofflösungsmittel kann aliphatisch oder aromatisch sein. Auch aliphatische Alkohole können als solche oder in Kombination mit einem anderen inerten Lösungsmittel verwendet werden. ■' ··;■;' ■'—;:■ Die Umsetzungstemperatur beträgt 100 bis 225° C. In Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur, dem jeweilig verwendeten Halogen, den Molverhältnissen und dem jeweiligen Amin sowie den Konzentrationen kann die Reaktionszeit zwischen etwa 1 und 24 Stunden, gewöhnlich 3 und 20 Stunden, schwanken. Zeiten von wesentlich mehr als 24 Stunden erhöhen die Ausbeute nicht stark und können zu einer unerwünschten Zersetzung führen. Es wird daher bevorzugt, die Reaktionszeit auf weniger als 24 Stunden zu begrenzen. Das Molverhältnis von Halogenkohlenwasserstoff zu Amin liegt bei 0,5 bis 20 Mol Amin pro Mol Halogenkohlenwasserstoff, gewöhnlich jedoch bei 1 bis 10 Mol Amin pro Mol Halogenkohlenwasserstoff. Ein Aminüberschuß wird bevorzugt, um eine Monosubstitu-
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tion des Amins durch das langkettige Kohlenwasser- Bevorzugte Detergentien und Dispergiermittel für
stoffhalogenid sicherzustellen. Gelegentlich, (insbeson- Schmieröle haben die folgende Formel: ;:-; : .:
dere bei der Umsetzung mit Ammoniak) kann mehr als ; ,. .·. ν : : .■:■ r2nha3 J ;i '■- ^ " rr
ein Halogenkohlenwasserstoff mit demr Ammoniak ... : ; ; v^ ,κ: ' . .
unter Bildung eines sekundären Amins umgesetzt 5 in der R2 ein verzweigkettiger aüphatischer Kohlenwas-
werden. Solche Produkte sind nur in verhältnismäßig serstoffrest mit 50 bis 2QO Kohlenstoffatomen und A3
kleinen Mengen zugegen. > ;. Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist : .:.,
Kleine Mengen an rückständigen Halogen in dem Beispiele für bevorzugte Verbindungen sind: : .:;.
Umsetzungsprodukt _ sind nicht, von Nachteil. Im .',- Polyisobütenylamin, - -^ - ^ ^ -v.'^
allgemeinen ist das rückständige Halogen als gebunde- ίο :: poiyisobutenylmethylamin, ' - --■ '■-
nes HalogenXan Kohlenstoff gebunden) meiner Menge .,,.,. Poiypropenyjamin, ' - "· ™ - ^- .^ΪΠ
vonObislOGew^bezogenaufdasUmsetzungspro- Polypropenylmethylamin; -^ - -^^
ÄzugegeruWemeMengendesHalogenskonnenals Pol/sobutenyläthylamin, -^ . ^ ; ;; -
Hydrohalogenidsalze des kohlenwasserstoffsubstituier- (Copolymeres von Äthylen und IsobutylenVamin.
ten Amins vorhegen. " ^" ;.;■ \. 15 : Λ :r -·. :: .,:■:··:, ■■■■...-... ::;■;.:■ ^-'.,■;■'./■-:
Im allgemeinen haben die verwendeten Kohlenwas- Die bevorzugten kohlenwasserstoffreste sind PoIy-
serstoffe aliphatische Doppelbindungen. In Abhängig- isobutylen und Polypropylen. . ; ·.·.-.· - ; ί
keit von dem Verfahren zur Einführung des Halogens in Die Detergentien können als Konzentrate mit einem
den Kohlenwasserstoff, z. B. Addition oder AHylsubsti- hohen Prozentsatz, beispielsweise 80 Gew.-%, des
tution, können aliphatische Doppelbindungen zurück- 20 Detergens in dem Schmieröl eingesetzt werden. Im
bleiben. In besonderen Fällen können die Amine mit allgemeinen enthalten die Konzentrate zwischen 10 und
dem Halogenid unter Entstehung von Halogenwasser- 80 Gew.-°/o. Soll das öl jedoch in dem Motor verwendet
stoff reagieren, wodurch weitere aliphatische Doppel- werden, so liegt die Detergensmenge zwischen 0,1 und
bindungen in den Kohlenwasserstoffrest eingeführt 20 Gew.-%, gewöhnlich 0,25 bis 10 Gew.-%. Die
werden. Daher sind die Kohlenwasserstoffreste im 25 Schmierölzusammensetzung kann daher in ihrem
allgemeinen olefinsich ungesättigt. Detergensgehalt von 0,1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die
Nachdem die Umsetzung hinreichend lange durchge- Schmierölzusammensetzung,schwanken. ,....' führt wurde, kann das Reaktionsgemisch mit einem Die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine Kohlenwasserstoff medium extrahiert werden, um das können verschiedenen Basisölen zugesetzt werden, die Produkt von allem eventuell gebildeten niedrigmolaren 30 als Schmieröle Verwendung finden. Natürlich vorkom-Aminsalz zu befreien. Das Produkt kann dann durch mende Basisöle sind beispielsweise naphthenische, Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden. Eine paraffinische, asphaltische sowie gemischte Basisweitere Trennung von nicht umgesetztem Kohlenwas- Schmieröle. Zu den synthetischen Kohlenwasserstoffserstoff oder eine weitere Reinigung kann nach Wunsch, ölen gehören Alkylenpolymere, wie Polymere von beispielsweise mittels Chromatographie, vorgenommen 35 Propylen, Butylen, 1-Octen, sowie Gemische derselwerdea ben und alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe.
In Abhängigkeit von dem jeweiligen Verwendungs- Schmieröle, die keine Kohlenwasserstoffe sind, sind zweck der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine beispielsweise: Polymere vom Alkylenoxidtyp, Carbonkann die Umsetzung in dem Medium durchgeführt säureester, wie Octyladipat, Nonylazelat, Decylsuberat werden, in dem sie endgültig zum Einsatz kommen, und 40 oder Butylalkenylsuccinat; ferner anorganische Ester, sie können in Konzentrationen hergestellt werden, die wie Phosphate und Silikate.
zu einem Konzentrat der Detergenszusammensetzung Die vorstehenden Basisöle können allein oder in führen. Daher kann das endgültige Reaktionsgemisch so Kombinationen vorliegen, vorausgesetzt, daß sie mischvorliegen, daß es unmittelbar nach Verdünnung in bar sind oder durch die Verwendung von gemeinsamen Schmierölen oder Kraftstoff en eingesetzt werden kann. 45 Lösungsmitteln mischbar gemacht werden.
Wie bereits angeführt wurde, haben die erfindungsge- Die erfindungsgemäßen Detergentien werden vormäßen hochmolekularen Amine einen breiten Verwen- zugsweise mit einem üblichen Oxidationsinhibitor und dungsbereich als Detergentien und Dispergiermittel. Sie einem bekannten Mittel für extreme Drucke eingesetzt finden nicht nur Verwendung als Detergentien und Andere übliche Zusätze können gleichfalls in das Dispergiermittel in Schmierölen unter den »heißen« 50 Schmieröl eingearbeitet werden. Solche Zusätze sind Bedingungen des Dieselmotors und den verhältnismä- Stockpunktserniedriger die Viskositätszahl verbessernßig kühleren Bedingungen der Verbrennungsmaschine de Mittel, Antiverschleißmittel Rostinhibitoren, Korrovon Automobilen, wo große Temperaturschwankungen sionsinhibitoren, andere Detergentien und dispergierenauftreten, sondern können auch in Zweitaktmaschinen de Mittel. Im allgemeinen liegt die Gesamtmenge an verwendet werden, bei denen das das Detergens 55 Zusätzen, abgesehen von dem Detergens, zwischen 0,1 enthaltende Schmieröl unmittelbar dem Kraftstoff und 5 Gew.-% der Schmierölzusammensetzung, zugesetzt wird. Ein besonderes Anwendungsgebiet für das Schmieröl
Wegen der stark unterschiedlichen Bedingungen, ist der Zweitaktverbrennungsmotor. Bei dem Zweitaktunter denen die erfindungsgemäßen Verbindungen motor wird das öl dem Kraftstoff zugesetzt und direkt eingesetzt werden, gibt es in gewissem Grad bevorzugte 60 in der Kolbenkammer verbrannt Das Öl-Benzin-GeUnterklassen für die verschiedenen Verwendungszwek- misch gelangt zuerst in das Kurbelwellengehäuse, wo ke. Außerdem werden in Abhängigkeit von dem das Gemisch aus Schmiermittel und nicht verdampften jeweiligen Verwendungszweck verschiedene Zusätze Treibstoff die verschiedenen beweglichen Teile, wie die zusammen mit den erfindungsgemäßen Detergentien Lager, Kolben, Kolbenringe und Zylinder berührt und und Dispergiermittel verwendet. Schließlich werden die 65 schmiert Schmiermittel, das sich nicht auf den Detergentien und Dispergiermittel in verschiedenen Oberflächen im" unteren Teil des Motors ablagert, Medien eingesetzt, je nachdem, ob und wie ein gelangt in die Verbrennungskammer, wo es zusammen Schmieröl oder ein Kraftstoff verwendet wird. mit dem Treibstoff verbrannt wird. Ein wirksames
ΙΟ /4-3 <tÖ/
Detergens macht .eventuelle Substanzen, die zu Ablagerungen führen, löslich-und führt sie in-die yerbrennpngsjcammer, wo sje verbrannt-werden. Das dispergierende Mittel; und Detergens ist zwar als Schmiermittelzusatz eingesetzt, arbeitet hier aber in einem Gemisch von Schmieröl und Kraftstoff. :;■,,· ·
Die für Schmieröle bevorzugten Zusammensetzungen werden, auch für .Schmieröle, bevorzugt, die .bei Zweitaktmotoren zum Einsatz kommen..ν :-; v?
Bei -demZweitaktmotor werden im ; allgemeinen Kohlenwasserstoff-Schmieröle verwendet,; insbesondere Petroieumöle, beispielsweise ö}e auf der-Basis von Mischölen, paraffinischen; und naphthenischen ölen. Außerdem;können. Phosphordithioatinhibitoren verwendet werden, oder an ihrer Stelle andere Oxydationsinhibitoren, wie z. B. .Bjs;(Phenole) usw. Wenn Phosphordjthioatzusätze verwendet werden, kann eine so geringe .Konzentration; wie etwa 2 . Millimol/kg, genügenl Schließlich kann auch ein; Halogenid als Bleitilger zugesetzt werden, gewöhnijqh um den bereits anwesenden Halogenidgehalt im Benzin zu erhöhen. Alkylenhalogenidmittel, wie z. B. Äthylendibromid, -, werden bei den erfindungsgemäßen Detergenszusama> mensetzungen nicht als wirksame Tilger angesehen, und Arylhalogenide, z.B. Dichlorbenzol, werden bevorzugt Andere, bereits für die Schmieröle beschriebene Zusätze, können gleichfalls eingearbeitet werden.
Nachfolgend soll die Verwendung der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine als Detergentien und Dispergiermittel in Kraftstoffen erläutert werden. Die bevorzugten Verbindungen für Kraftstoffe haben die Formel, ; : . , ■.":..-..,. ... .
·■■·■-·:.■■ -. ' ·■·■■ R3NHA" :■■ ■■.·■;;".■■ ■■■·■'.■· : ;■-■
in der R3 einen verzweigkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit einem Molekulargewicht von 425 bis 1500 bedeutet. A4 ist entweder Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Das Detergens wird im allgemeinen in einem Kraftstoff auf Kohlenwasserstoffbasis verwendet. Der Detergenszusatz kann unter Verwendung eines geeigneten Alkohollösungsmittels, das zwischen etwa 66 und j 2040C siedet, als Konzentrat zubereitet werden. Vorzugsweise wird ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet, wie Benzol, Toluol, Xylol oder höhersiedende Aromaten oder aromatische Verdünnungsmittel. Aliphatische Alkohole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Isopropanol, Isobutylalkohol, n-Butanol, sowie miteinander verträgliche Gemische solcher Alkohole und Kohlenwasserstofflösungsmittel, sind zur Verwendung mit dem Detergenszusatz geeignet. Bei dem Konzentrat beträgt die Menge des Zusatzes normalerweise wenigstens 10 Gew.-% und im allgemeinen nicht mehr als 70 Gew.-°/o, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.
In Benzinkraftstoffe können auch andere übliche Kraftstoffzusätze eingearbeitet werden, wie Antiklopfmittel, beispielsweise Bleitetraäthyl oder Bleitetramethyl. Es können auch Bleitilger, z. B. Arylhalogenide, wie Dichlorbenzol oder Alkylhalogenide, wie Äthylendibromid, zugesetzt werden.
Ein nicht flüchtiges, leichtes Mineralschmieröl, wie Petroleumsprühöl, ist gleichfalls ein geeigneter Zusatz für die zusammen mit den erfindungsgemäßen Detergentien verwendeten Benzinzusammensetzungen. Solche leichten Mineralschmieröle werden bevorzugt verwendet Es wird angenommen, daß diese öle als Träger für Abscheidungen aus Dispergiermitteln wirken« Sie werden in Mengen von etwa 0,05 bis 0,5 VöL-%, bezogen auf die endgültige Benzinzusammensetzung, verwendet: .::, :„ ■·■■ ;·-.·..:■;?>·.■■: ".^V- -;ϊ?:.-·:
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. ;., :■:■ :■■'.'.-.'■■:)■'·■■ :;^ ' :.;:;;
In den · Beispielen bedeutet »basischer: Stickstoff« Stickstoff der sich mit einer Standardsäure filtrieren läßt l· ■-.--·-:■'·: --.A- :,;.:■■ ;:,;tH ;·%;:■>;■/;. ^v \ ü
:■■:■':· ■:]■:-. 'vjh;r: Beispiel i:■·: h^vr "-rj---:v-·
-: Polyisobutenylämin
In ein Hochdruckgefäß wurden 1185g Polyisobuten nylchlorid (Molekulargewicht: etwa 1000, Chlor, Gew.-%=5,9), 150 g Ammoniak, 500 ecm Benzol und 100 ecm Methanol gegeben: Das Gefäß wurde verschlossen und bei 1500C 13 Stunden geschüttelt Nach Ablauf dieses Zeitraums ließ man das Gefäß abkühlen, das gasförmige Material wurde abgelassen und das Reaktionsprodukt gewonnen. Dieses wurde mit einem Gemisch von Hexanen und Alkohol extrahiert, wobei Wasser zugegeben wurde, um die Phasentrennung zu erleichtern. Die flüchtigen Materialien wurden ;dann im Vakuum bei erhöhten Temperaturen entfernt. Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,13,1,14; Molekulargewicht 1426.
Beispiel^ .-·. Polyisobutenylämin
In ein Hochdruckgefäß führte man 1200 g Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 500, Chlor, Gew.-%= ■*- 8) und 400 g flüssigen Ammoniak ein. Das Gefäß wurde verschlossen und unter Schütteln während etwa 15 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach Abkühlen wurde der Druck abgelassen und das Reaktionsgemisch in Gemischen auf Hexanen, Wasser und Alkohol aufgenommen. Die organische Phase wurde dann mit 500 ecm 5°/oigem Natriumhydroxyd und anschließend wiederholt mit Wasser gewaschen. Die Lösungsmittel wurden anschließend abdestilliert, und der 767 g wiegende Rückstand wurde filtriert. :
Die Titration des Produkts ergab ein Äquivalentgewicht von 1090, wodurch angezeigt wurde, daß das Material zu 40% aktiv war (40 Gew.-°/o Polyisobutenylämin enthielt).
Beispiel 3 Polypropenylamin
Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden 1100g Polypropenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 850, Chlor, Gew.-% = 5,94) mit 400 g flüssigem Ammoniak in Berührung gebracht. Das Produkt wog 1050 g. Die Titration ergab ein Äquivalentgewicht von 1860, wodurch angezeigt wurde, daß es zu 48,4% aktiv war.
Beispiel 4 N-Polyisobutenylmethylamin
A. In ein Hochdruckgefäß wurden 1000 g Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 1000, Gew.-°/o Chlor=6), 500 ecm Benzol, 100 g Methanol und 100 g Monomethylamin gegeben, und das Gemisch wurde auf 00C gekühlt. Das Gefäß wurde verschlossen, auf 150° C erhitzt und bei dieser Temperatur während etwa 24 Stunden geschüttelt. Nachdem das Reaktionsgemisch
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abgekühlt war, wurde es mit Hexan verdünnt, filtriert und anschließend weiter mit etwa lh seines Volumen an 95°/oigem Äthanol verdünnt Dann wurde das Gemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt, etwa V3 Volumen Wasser wurden zugegeben, und die wäßrige Phase wurde abgetrennt Nachdem alles flüchtige Material aus der Kohlenwasserstoff phase abgepumpt war, wurde das Produkt isoliert Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,01, 1,09; Molekulargewicht 1149. -..-.·■·
B. Die gleiche Umsetzung wurde unter den gleichen Bedingungen und mit den gleichen Materialmengen wiederholt und man erhielt ein Produkt mit der folgenden Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,33, 1,30; basischer Stickstoff, Gew.-% = 1,24,1,27.
. ■■-..·· Beispiel .5 . :.-.:-..
N-Polyisobutenyläthanolamin
In ein Reaktionsgefäß gab man 1500 ecm einer 75gew.-°/oigen Lösung von Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht: etwa . 1000, Chlor, Gew.-%=5,9) in Benzol, 300 g Äthanolamin und erhitzte das Gemisch etwa 1,5 Stunden auf Rückflußtemperatur. Das Benzol wurde dann abdestilliert und der Rückstand weitere 4 Stunden auf 1700C erhitzt Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit dem gleichen Volumen Hexan und V3 Volumen 95%igem Äthanol verdünnt und das Gemisch wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt Zu diesem Gemisch wurde dann etwa '/3 Volumen Wasser gegeben. Man ließ die Phasen sich abtrennen und isolierte die organische Phase. Die flüchtigen Materialien wurden anschließend im Vakuum aus der organischen Phase abdestilliert. Analyse: Stickstoff, Gew.- -1,01, 1,02; basischer Stickstoff, Gew.-°/o =0,98,0,98.
Beispiel 6
Polypropenylamin
In ein Hochdruckgefäß gab man 500 g Polypropenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 800, Chlor, Gew.-%=5,9), 300 ecm Benzol und 100 g flüssigen Ammoniak, kühlte das Gemisch auf O0C und verschloß das Gefäß, das dann auf 1500C erhitzt und bei dieser Temperatur über Nacht geschüttelt wurde. Nachdem das Gemisch abgekühlt war, wurde es mit 1 Liter Hexangemisch verdünnt, Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und 800 ecm Alkohol wurden zugegeben. Nachdem das Gemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt worden war, wurde Wasser zugegeben, um die Phasentrennung zu bewirken. Die Kohlenwasserstoffphase wurde abgetrennt und im Vakuum von flüchtigen Materialien befreit. Analyse: Stickstoff, Gew.-%=0,96, 0,94; basischer Stickstoff, Gew.-% = 0,65,0,66.
Beispiel 7
In ein Hochdruckgefäß wurden 550 g einer 75%igen Lösung von Polyisobutenylchlorid (Molekulargewicht: etwa 950, Chlor, Gew.-°/o=5,9) in Benzol und 200 g Dimethylamin gegeben, das Gefäß wurde verschlossen und das Gemisch über Nacht auf 1500C (etwa 18 Stunden) erhitzt. Nachdem das Gemisch abgekühlt war, wurde es mit Hexangemischen verdünnt und filtriert. Zu dem Filtrat wurde ungefähr 2Iz Volumen 95%iger Äthanol gegeben, das erhaltene Gemisch wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt, und etwa '/3 Volumen Wasser wurde zugegeben. Nach Abtrennen der organischen von der wäßrigen Phase wurden die flüchtigen Materialien im Vakuum entfernt. Das Produkt wurde analysiert Analyse: Stickstoff, Gew.-% = 1,40,1,42; basischer Stickstoff, Gew.-% = 135.U4. Um den weiten Anwendungsbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen zu demonstrieren, wurden
verschiedene Verbindungen in einer Vielzahl verschiedener Maschinentests untersucht um ihre Verwendbarkeit sowohl in Schmierölen als auch in Kraftstoffen unter verschiedenen Bedingungen zu beweisen.
Der erste Test der vorgenommen werden soll, ist der Caterpillar 1-G-Test (MIL-L-45 199). Dieser ist ein schwerer Test, der die Wirkung der äußerst heißen Bedingungen einer Dieselmaschine auf die Detergentien zeigt. Zu einem aus Mittelamerika stammenden SAE 30-Basisöl wurde das in Beispiel 1 hergestellte Detergens zugegeben, um eine Konzentration von 6,7 Gew.-% zu erhalten, sowie 18 mM/kg an Zink-O,O-di-(alkylphenyl)-phosphordithioat (das Alkyl ist Polypropylen mit durchschnittlich 14 Kohlenstoffatomen): Der Test wurde 60 Stunden lang durchgeführt Dieser Test wird auf der Basis einer Bewertung von 0 bis 100 für Ablagerungen in Einbuchtungen, wobei 0 sauber bedeutet, und von 0 bis 800 für Stegablagerungen, wobei 0 sauber bedeutet, ausgewertet Die Ergebnisse für den Ausgangskraftstoff sind 93-15-5-3 für Ablagerungen in Einbuchtungen und 500-800-370 für Stegablagerungen. Bei Verwendung des Versuchsdetergens (Beispiel 1) waren die Ergebnisse unter vergleichbaren Bedingungen wie folgt: Ablagerungen in Einbuchtungen: 25-10-1-1; Stegäblagerungen: 320-50-40.
Das Schmieröl, welches das Dispergiermittel und das Detergens gemäß der Erfindung enthielt, wurde nun in einem Zweitaktmotor verwendet. Es wurden zwei verschiedene Maschinen verwendet: eine Yamaha-Maschine, die bei Motorrädern verwendet wird, sowie eine McCulloch-Maschine, die bei Kettensägen zur Anwendung kommt.
Bei dem McCulloch-Maschinen-Test ist der Motor ein 1-81-Modell mit etwa 85 ecm Hubraum. Der Test wird 10 Stunden lang durchgeführt, wobei die Maschine mit 7000 U/Min, bei einer Temperatur von 224° C und mit einer stark geöffneten Drosselklappe betrieben wird. Unter Verwendung von normalem Benzin wird ein Brennstoff-Öl-Gemisch im Verhältnis von 20 :1 hergestellt, wobei die (^zusammensetzung ein Gemisch von einem Detergens und einem SAE-40-Basisöl ist, so daß das endgültige öl 0,126 Gew.-% Stickstoff enthält.
Bei dem Yamaha-Maschinen-Test wird eine 75 ecm Modell YG-I-Motorrad-Maschine verwendet. Bei dieser werden die gleichen Bedingungen angewandt, wie sie für die McCulloch-Maschine galten.
Die nachfolgende Tabelle I gibt die mit einer Vielzahl erfindungsgemäßer hochmolekularer Amine als Detergentien in den McCulloch- sowie Yamaha-Maschinen-Tests erhaltenen Ergebnisse wieder, und zwar in folgender Weise: Kolbenablagerungen=0 bis 10, wobei 10 sauber ist; Kleben des Kolbenrings = F—360, wobei F-vollkommen frei und 360 vollkommen verklebt bedeuten; Ausmaß der Ablagerungen in Einbuchtungen als prozentuale Verstopfung, Stegablagerungen=0 bis 800, wobei 0 sauber und 800 vollständig schwarz bedeuten; Ausgangsöffnungen werden in prozentualer Verstopfung angegeben; Kolbenunterseite = 0 bis 10, wobei 10 vollkommen sauber bedeutet. Auf diesen Werten basierend, wurde eine Gesamtbewertung auf einer
to Skale von 0 bis 50 errechnet (50 = einwandfrei).
In Tabelle IA werden die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monoamine mit niedermolekularen Monoaminen verglichen, wobei eine eindeutige Überle-
12
genheit der erfindungsgemäßen Produkte nachgewiesen wird, wie aus der in der letzten Spalte angegebenen Gesamtbewertung von 38—41,5 für die erfindungsgemäßen Zusätze gegenüber 20,8—22,0 für die niedermolekularen Monoamine ersichtlich ist
In Tabelle IB werden die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monoamine mit einem Succinimid des gleichen Molekulargewichts, das repräsentativ für die in den GB-PS 958 910, 942 818, FR-PS 12 54 094 und BE-PS 6 37 871 genannten Succinimide ist, verglichen. Auch hier erwies sich wieder die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Zusätze. Besonders auffallend sind das totale Kleben des 1. Kolbenringes und die schlechten Werte für Kolbenablagerungen und Ablagerungen an der Kolbenunterseite bei Verwendung der Sucdnimid-Additive.
In Tabelle IC werden schließlich die erfindungsgemäßen hochmolekularen Monamine mit hochmolekularen Polyaminen gemäß GB-PS 10 04 411 verglichen, wobei sich ebenfalls die erfmdungsgemäßen Zusätze als überlegen erwiesen, insbesondere im Hinblick auf Kleben des ersten Kolbenringes, Kolbenablagerung und Stegablagerung.
Wie aus den Versuchsergebnissen ersichtlich ist, erwiesen sich die erfindungsgemäßen Produkte gegenüber bekannten Additiven als überlegen.
Wie weiterhin aus den Versuchen ersichtlich ist, sind für die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen folgende chemische Eigenschaften verantwortlich: hochmolekularer Rest R und Monoaminstruktur.
Die Anzahl an C-Atomen sowohl der für die Herstellung des polymeren Kohlenwasserstoffs ver-ο wendeten Olefine als auch der Reste A und B spielen bei der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen eine untergeordnete Rolle. So ist z. B. aus den Werten der Gesamtbewertung der Tabelle I ersichtlich, daß die besten Ergebnisse mit Verbindungen erzielt wurden, bei denen das Molekulargewicht des Restes R im mittleren Bereich des gesamten beanspruchten Molekulargewichtsbereiches liegt, unabhängig davon, welche Bedeutung die Substituenten A und B haben, während Verbindungen mit gleichen Substituenten A und B, die sich der oberen oder der unteren Grenze des beanspruchten Molekulargewichtsbereichs nähern, schlechtere Werte besitzen.
Tabelle I
Beispiel Versuchs- Kolben- Kleben des 2. Ring Ausmaß der Yamaha 4 Ausma£ 2. Ring Ausgangs- Kolben Gesamt
detergens ablage- Kolbenrings Ablagerungen in 4 I der öffnungen unterseite bewertung
rung F Einbuchtungen — — Stegablagerungen 600
Gew.-% 1. Ring 'F 1. Ring 2. Ring 550
F McCulloch 1. Ring 240
1 11,1 9,4 F F 2 1 310 7 8,7 38,7
2 11 7,7 360 F - 11 750 680 7 7,2 30,5
4A .12 9,7 180 F ■ --.·. ι 750 610 6 9,3 41,5
5 12^ 7,3 360 - - 5 450 7 9,1 34,3
7 ... 8,9 7,9 360 F - . 5 680 480 !2 7,8 30,4
Basisöl - 6,4 360 F 5 740 560 10 6,0 28,7
160 580 750
1 11,1 9,0 360 15 4,7 29,5
4B 9,2 9,2 360 720 22 5,4 29,0
Basisöl - 6,0 360 750 15 1,4 19,6
700
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine als Detergentien und Dispergiermittel in Kraftstoffen zu zeigen, wurde sowohl ein ausgedehnter Detergensfunktionstest als auch ein Schadenstest durchgeführt. Bei dem Funktionstest wird die Fähigkeit des Detergens bestimmt, Ablagerungen zu verhindern, während bei dem Schadenstest die Bildung von Ablagerungen durch das Detergens untersucht wird.
Bei der Durchführung des Funktionstests wird eine 1953er Cevrolet-6-Zylinder-Maschine verwendet, wobei mit einem sauberen Zylinderkopf und Ansaugsystem begonnen wird. Der Versuch wird 200 Stunden unter cyclischen Bedingungen durchgeführt, und nach Ablauf dieses Zeitraums wurden der Zylinderkopf sowie das Ansaugsystem ausgebaut und die gesamten Ansaugbereiche vom Vergaser bis zu den Ansaugventilen einschließlich untersucht. Die Bedingungen, unter denen der Versuch durchgeführt wird, sind folgende: Kühlertemperatur: 850C; öltemperatur: 85°C; Zyklus: ohne Belastung bei 600 U/Min.=31% der Zeit, Beschleunigung= 16% der Zeit, Fahrt bei 1500 U/Min, oder 2500 U/Min. = 26% der Zeit, Verlangsamen = 27% der Zeit. Bei der Beurteilung der Maschine werden die Ablagerungen an Eingang und Ventil nach einer Skala von 0 (sauber) bis 10 (Höchstmenge an Ablagerungen) bewertet. Der Rest des Ansaugsystems wird nach einer linearen Skala von 0 (sauber) bis 16 (Ablagerung 0,16 cm dick) bewertet. Ferner werden alle verklebten Ansaugventile beobachtet und vermerkt.
13
■14
McCulloch-Mptor^Test -hochmolekulare Monoamine gegenüber niedermolekularen Monoaminen .-, ,rv.
Beispiel ;;:-':>;;
.·■; ":: ; Ver- ' -Kolben-Kleben des ν - v;■.; .;. suchs- :ablage-, .Kolbenrings
Ausmaß der - Ausmaß der ' Aus-'""-Kolben- Gesämt-
Ablagerungen Stegablagerungen gangs- unter- bewerin Ein- öff- seite tung
buc htungen _ nungen
Gew.-% · i;Ring 2/ Ring 1. Ring 2. Ring t Ring 2 Ring
Diriiethyloctadecyl- -W "' ;4,6 ; ^ 270 r v: F :;
nodecyjamip " " ίθ ι 3,5 " ' 70 SL'' .'.'■' C|6-ß207Poiyis9" ,;;ΐρ.,-:-ίλ. 3,5 ,:, ,:·, 36Q , F Γ; ; ., butenylamjn .,·.- ■;-' ';;..".· "..-. "Γ'. ■/, ■/,:,:. ..-, ;:.<, .;.-■
Erfiridüngsgemäß
butenylamin (Beispiel 1)
butenylmethylamin-(Beispiel 4 A)
Basisöl
U4 .i9,4 F ;.; F 12 9,7 180 F
6,4 .360 F 680 600 22 1,8 22,0
600 680 " 28 0,4 21,5
660 680 13 2,1 20,8
750 600 7 8,7 38,7
450 240 6 9,3 41,5
580. 610 10 6,0 28,7
Tabelle IB ·.."-..'. ./,,'V.. · ··,. . .· '.. ''■■ [■■■■ -, - ν ■..·■.,.,-. McCulloch-Motor-Test - Monoamine gegenüber Suceinimid ;
Beispiel
Ver- Kolben- Kleben des Ausmaß der
suchs- ablage- Kolbenrings Ablagerungen
deter- rung in Ein-
gens r ,-. buchtungen
Ausmaß der Aus- Kolben- Gesamt^
Stegablagerungen gangs- unter- bewer-
öff- seite tung ; nungen · :
Gew.-% ..· 1. Ring. 2. Ring 1. Ring . 2. Ring 1. Ring 2. Ring
Polyisobutenyl*) : 6 6,9 360 F - 5 625 575 7 62 28,9
Suceinimid von Tetraäthylenpentamin (Vergleichsverbindung)
Polyisobutenyl*) + 9,4 F F 2 1 750 600 7 8,7 38,7
Monoamin (Beispiel 1)
+ Gew.-% des Versuchsdetergens in Öl wurde so ausgewählt, daß der Stickstoffgehalt des Olgemisches demjenigen äquivalent war,
der durch die 6% des als Vergleichsverbindung verwendeten Polyisobutenylsuccinimids erzeugt wird.
*) Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) 950, durchschnittliche Anzahl an C-Atomen 68.
Tabelle IC
McCulloch-Motor-Test - Monoamin gegenüber Polyamin
Beispiel
Ver- Kolben- Kleben des Ausmaß der
suchs- ablage- Kolbenrings Ablagerungen
deter- rung in Ein-
gens buchtungen
Ausmaß der Aus- Kolben- Gesamt-
Stegablagerungen gangs- unter- bewer-
öfF- seite tung
nungen
Gew.-% !.Ring 2. Ring !.Ring 2. Ring !.Ring 2. Ring
7,9.
360 680 650
butenyltetraäthylenpentamin (GB-PS 1004 401) 8,6 32,0
Fortsetzung 15 Kolben
ablage
rung
15 45 487 1 Ausmaß der
Stegablagerungen
1. Ring 2. Ring
240 Aus-
gangs-
öff-
nungen
Kolben
unter
seite
Gesamt
bewer
tung
Beispiel Ver-
suchs-
deter-
gens
Gew.-%
9,7 Kleben des Ausmaß der
Kolbenrings Ablageningen
in Ein
buchtungen
1. Ring 2. Ring 1. Ring 2. Ring
450 6 9,3 41,5
Ceo-Cgo-Polyiso-
butenylmethyl-
monoamin
(Beispiel 4 A)
+ 180 F
+ Gew.-% der Versuchsdetergentien in Öl wurde so ausgewählt, daß der Stickstofigehalt des Ölgemisches in beiden Versuchen gleich ist und äquivalent demjenigen ist, der durch die 6% des Polyisobutenylsuccinimids gemäß Tabelle IB erzeugt wird.
Die nachfolgende Tabelle gibt die Ergebnisse wieder, die mit dem Produkt des Beispiels 2 im Vergleich mit einem Normal kraftstoff erhalten wurden.
Tabellen
Ausgedehnter Detergensfunktionstest 7 A - Chevrolet
Wert Wert Wert Ver
für für für klebte
Ventil Eingang Ansaug Ventile
systeme
Zusatz- 2 0,4 2 1
Beispiel 2
Normal 2,2 1,1 4 0
kraftstoff
Die Zahlen zeigen den weiten Anwendungsbereich der erfindungsgemäßen hochmolekularen Aminen. Die ausgezeichneten Detergens- und Dispersionsergebnisse werden unter einer großen Vielzahl von Bedingungen in zahlreichen Motorentypen unter Bedingungen erhalten, die extremen Belastungen im Betrieb entsprechen. Trotz der verhältnismäßigen Einfachheit der Moleküle, verglichen mit den zahlreichen Detergentien, die früher verwendet wurden, sind die erfindungsgemäßen hochmolekularen Amine dazu geeignet, sowohl in Schmierölen als auch Kraftstoffen wirksam zu sein.. Außerdem können die Verbindungen leicht durch einfache synthetische Verfahren erhalten werden; sie führen zu einer Detergenswirkung ohne Aschebildung und erzeugen keine oder nur unbedeutende Ablagerungen aus ihren eigenen Zersetzungsprodukten.
Natürlich ist jede Zunahme an Ablagerungen unerwünscht. Das Hauptanliegen bei der Vergütung von Kraftstoffen ist jedoch der Verlust an Energie. Dieser äußert sich bei allen Bewertungstests, ist jedoch nicht einer jeden Meßgröße direkt proportional, da Ablagerungen in manchen Teilen des Motors den Kraftverlust erheblich stärker beeinflussen als Ablagerungen an anderen Stellen des Motors. Stegablagerungen sind am harmlosesten, Kolbenbelag, Kleben der Ringe und Ablagerungen an den Auspuff öffnungen am schlimmsten.
Eine Gesamtbeurteilung wird so durchgeführt, daß man Ringkleben, Rillenablagerungen und Stegablagerungen auf einer willkürlichen Skala abträgt, wobei eine Bewertung von 0 bis 10 vorgenommen wird. In ähnlicher Weise werden Kolbenbelag, Ausgangsbelag und Kolbenunterseite bewertet und die Einzelwerte zur Gesamtbewertung addiert.
Bezüglich der in Tabelle II angegebenen Ventilverklebung sei bemerkt, daß ein solches Verkleben gelegentlich beobachtet wurde. Es wurde aber festgestellt, daß ein solches Verkleben leicht und mit Sicherheit dadurch vermieden werden konnte, daß dem Kraftstoff eine geringe Menge eines leichten Mineralöls zugesetzt wurde. Auch in diesen Fällen treten aber die genannten, erfindungsgemäßen Vorteile auf; nur kann gelegentlich die Zugabe einer kleinen Menge eines leichten Mineralöls zweckmäßig sein.
030 242/7

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Hochmolekulares Amin, erhalten durch Umsetzung von
1 Mol der Polymerisate eines Olefins mit 3 bis 6 C-Atomen oder von dessen Copolymerisaten mit Äthylen, die auf 6 C-Atome wenigstens eine Verzweigung besitzen, mit einem Molekulargewicht von 425 bis 3000, die bis zu einem Halogengehalt von 1 bis 15 Gew.-% chloriert oder bromiert worden sind, ■■, ~/ ';/.;, - ;.' .■■ ' ■ '■_■■'■ .·., ■·'. .-.■
mit 0,5 bis 20 Mol Ammoniak bzw. eines Amins der Formel
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Families Citing this family (578)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3844958A (en) * 1965-08-23 1974-10-29 Chevron Res Hydrocarbyl amines for lubricating oil detergents
GB1309907A (en) * 1969-06-30 1973-03-14 Shell Int Research Fuel composition
US3671511A (en) * 1970-04-23 1972-06-20 Lewis R Honnen Process for preparing polyolefin-substituted amines
NL169595C (nl) * 1970-05-21 1982-08-02 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen en van smeerolien en vloeibare motorbrandstoffen die deze bevatten.
US3717446A (en) * 1970-12-31 1973-02-20 Union Oil Co Gasoline anti-icing additives (a)
NL176177C (nl) * 1971-09-21 1985-03-01 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen geschikt als toevoegsel voor smeermiddelen en brandstoffen.
GB1338618A (en) * 1971-11-16 1973-11-28 Shell Int Research Gasoline compositions
US3767574A (en) * 1971-12-06 1973-10-23 Phillips Petroleum Co Gasoline additive
US3907518A (en) * 1972-08-11 1975-09-23 Rohm & Haas Detergent motor fuel
US3909428A (en) * 1972-10-11 1975-09-30 Atlantic Richfield Co Composition and method
GB1405305A (en) * 1972-11-29 1975-09-10 British Petroleum Co Gasoline composition
US3852258A (en) * 1972-12-18 1974-12-03 Chevron Res Process for preparing polyolefin substituted amines
US3898056A (en) * 1972-12-26 1975-08-05 Chevron Res Hydrocarbylamine additives for distillate fuels
US3996024A (en) * 1973-06-22 1976-12-07 Chevron Research Company Fuel composition
US3884647A (en) * 1973-08-09 1975-05-20 Union Oil Co Detergent automotive fuel composition
US3876704A (en) * 1973-08-09 1975-04-08 Union Oil Co Detergent automotive fuel composition
US4065499A (en) * 1973-09-07 1977-12-27 Ethyl Corporation Lubricant additive
US3912641A (en) * 1973-09-27 1975-10-14 Lubrizol Corp Sulfur and nitrogen-containing organic compositions processes for making them and fuels and additives containing them
US3960515A (en) * 1973-10-11 1976-06-01 Chevron Research Company Hydrocarbyl amine additives for distillate fuels
US4330302A (en) * 1973-11-21 1982-05-18 Exxon Research & Engineering Co. High thermal stability liquid hydrocarbons and methods for producing them
US3864098A (en) * 1974-01-07 1975-02-04 Chevron Res Fuel additives
US4105417A (en) * 1974-04-11 1978-08-08 Coon Marvin D Fuel additive
US4039300A (en) * 1974-06-03 1977-08-02 Atlantic Richfield Company Gasoline fuel composition and method of using
US4128403A (en) * 1974-09-06 1978-12-05 Chevron Research Company Fuel additive for distillate fuels
US4022589A (en) * 1974-10-17 1977-05-10 Phillips Petroleum Company Fuel additive package containing polybutene amine and lubricating oil
DE2555922C2 (de) * 1974-12-24 1984-09-20 Rohm And Haas Co., Philadelphia, Pa. Mehrzweckzusatzmischung für Benzin
DE2555921C2 (de) * 1974-12-24 1983-01-20 Rohm and Haas Co., 19105 Philadelphia, Pa. Mehrzweckzusatzmischung für Benzin und eine sie enthaltende Kraftstoffmischung
US4068057A (en) * 1975-03-05 1978-01-10 Exxon Research And Engineering Company Aminated polymeric additives for fuel and lubricants
US4082518A (en) * 1975-04-28 1978-04-04 Phillips Petroleum Company Additives for motor fuels and lubricants
US4236020A (en) * 1976-06-21 1980-11-25 Chevron Research Company Carbamate deposit control additives
US4288612A (en) * 1976-06-21 1981-09-08 Chevron Research Company Deposit control additives
US4191537A (en) * 1976-06-21 1980-03-04 Chevron Research Company Fuel compositions of poly(oxyalkylene) aminocarbamate
US4160648A (en) * 1976-06-21 1979-07-10 Chevron Research Company Fuel compositions containing deposit control additives
US4100086A (en) * 1976-10-26 1978-07-11 Texaco Inc. Dispersant and lube oils containing same
US4166726A (en) * 1977-12-16 1979-09-04 Chevron Research Company Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base
US4233168A (en) * 1978-06-19 1980-11-11 Chevron Research Company Lubricant compositions containing dispersant additives
CA1125735A (en) * 1978-09-18 1982-06-15 Esther D. Winans Molybdenum complexes of ashless nitrogen dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils
US4200518A (en) * 1979-03-22 1980-04-29 Chevron Research Company Heat exchanger anti-foulant
US4362633A (en) * 1980-10-10 1982-12-07 Standard Oil Company (Indiana) Molybdenum-containing aminated sulfurized olefin lubricating oil additives
US4505718A (en) * 1981-01-22 1985-03-19 The Lubrizol Corporation Organo transition metal salt/ashless detergent-dispersant combinations
US6299655B1 (en) * 1985-03-14 2001-10-09 The Lubrizol Corporation Diesel fuel compositions
US4749505A (en) * 1985-07-08 1988-06-07 Exxon Chemical Patents Inc. Olefin polymer viscosity index improver additive useful in oil compositions
US4746447A (en) * 1986-01-10 1988-05-24 Chevron Research Company Carbonate treated hydrocarbyl-substituted polyamines
DE3611230A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE3700363A1 (de) * 1987-01-08 1988-07-21 Basf Ag Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
US4895578A (en) * 1987-04-29 1990-01-23 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
US4852993A (en) * 1987-08-12 1989-08-01 Texaco Inc. ORI-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
US4877416A (en) * 1987-11-18 1989-10-31 Chevron Research Company Synergistic fuel compositions
CA1329481C (en) * 1988-02-04 1994-05-17 Rodney Lu-Dai Sung Ori-inhibited motor fuel composition and storage stable concentrate
US4973336A (en) * 1988-06-10 1990-11-27 Gheysens Jean Louis G Fuel additives
US5185090A (en) 1988-06-24 1993-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5078893A (en) 1988-06-24 1992-01-07 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
US5055607A (en) * 1988-09-09 1991-10-08 Chevron Research Company Long chain aliphatic hydrocarbyl amine additives having an oxy-carbonyl connecting group
US5334329A (en) * 1988-10-07 1994-08-02 The Lubrizol Corporation Lubricant and functional fluid compositions exhibiting improved demulsibility
US4865621A (en) * 1989-01-27 1989-09-12 Texaco Inc. Ori-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
US4968321A (en) * 1989-02-06 1990-11-06 Texaco Inc. ORI-inhibited motor fuel composition
WO1990010051A1 (en) * 1989-02-21 1990-09-07 Union Oil Company Of California Fuel composition for control of intake valve deposits
US5006130A (en) * 1989-06-28 1991-04-09 Shell Oil Company Gasoline composition for reducing intake valve deposits in port fuel injected engines
US6034184A (en) * 1998-06-23 2000-03-07 Mobil Oil Corporation Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers: Mannich reaction products
US6054539A (en) * 1998-07-31 2000-04-25 Mobil Oil Corporation Selectively hydrogenated polymer compositions: polybutadiene-isoprene-polybutadiene
US6228817B1 (en) 1990-01-16 2001-05-08 Mobil Oil Corporation Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers
US6248702B1 (en) 1990-01-16 2001-06-19 Mobil Oil Corporation Dispersant and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated aryl-substituted olefin containing diene copolymers
US6103676A (en) * 1998-06-23 2000-08-15 Mobil Oil Corporation Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers: hydroformylation/reductive amination reaction products
US6162768A (en) * 1990-01-16 2000-12-19 Mobil Oil Corporation Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers: free radically initiated direct grafting reaction products
GB9003023D0 (en) * 1990-02-09 1990-04-04 Exxon Chemical Patents Inc Gasoline fuel for internal combustion engines
EP0518966B1 (de) * 1990-03-05 1995-12-27 Polar Molecular Corporation Motorbrennstoffzusatzmittelzusammensetzung und methode zu ihrer herstellung
US6488723B2 (en) 1990-03-05 2002-12-03 Alfred Richard Nelson Motor fuel additive composition and method for preparation thereof
US5242469A (en) * 1990-06-07 1993-09-07 Tonen Corporation Gasoline additive composition
DE4035609A1 (de) * 1990-11-09 1992-05-14 Basf Ag Kraftstoffe fuer ottomotoren
US5248315A (en) * 1990-11-15 1993-09-28 Euron S.P.A. Detergent additive for fuels
US6497736B1 (en) 1990-12-27 2002-12-24 Chevron Oronite Company Llc Fuel compositions containing hydroxyalkyl-substituted amines
US5211721A (en) * 1991-02-25 1993-05-18 Texaco Inc. Polyoxyalkylene ester compounds and ORI-inhibited motor fuel compositions
TW205067B (de) 1991-05-30 1993-05-01 Lubrizol Corp
US5478367A (en) * 1991-10-11 1995-12-26 Exxon Chemical Patents Inc. Fuel oil compositions
ES2158843T3 (es) 1992-01-30 2001-09-16 Bp Amoco Corp Lubricantes y fluidos funcionales biodegradables.
US5455358A (en) * 1992-02-10 1995-10-03 Chevron U.S.A. Inc. Fuel compositions containing alkyl-substituted cyclic urea-substituted amines
US5457211A (en) * 1992-02-10 1995-10-10 Chevron U.S.A. Inc. Hydroxyalkyl-substituted cyclic urea-substituted amines
DE4214810A1 (de) * 1992-05-04 1993-11-11 Basf Ag µ-Aminonitrile und N-Alkyl-1,3-propylendiamine sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
US5292813A (en) * 1992-10-02 1994-03-08 Exxon Research & Engineering Co. Fullerene-grafted polymers and processes of making
US5292444A (en) * 1992-10-02 1994-03-08 Exxon Research And Engineering Company Lube oil compositions containing fullerene-grafted polymers
IL107927A0 (en) * 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
US5554310A (en) * 1992-12-17 1996-09-10 Exxon Chemical Patents Inc. Trisubstituted unsaturated polymers
US5430105A (en) * 1992-12-17 1995-07-04 Exxon Chemical Patents Inc. Low sediment process for forming borated dispersant
US5516342A (en) * 1992-12-28 1996-05-14 Chevron Chemical Company Fuel additive compositions containing poly(oxyalkylene) hydroxyaromatic ethers and aliphatic amines
US5755835A (en) * 1992-12-28 1998-05-26 Chevron Chemical Company Fuel additive compositions containing aliphatic amines and polyalkyl hydroxyaromatics
US5462567A (en) * 1992-12-28 1995-10-31 Chevron Chemical Company Fuel additive compositions containing poly(oxyalkylene)hydroxyaromatic esters and aliphatic amines
US5352251A (en) * 1993-03-30 1994-10-04 Shell Oil Company Fuel compositions
DE4313088A1 (de) * 1993-04-22 1994-10-27 Basf Ag Poly-1-n-alkenamine und diese enthaltende Kraft- und Schmierstoffzusammensetzungen
US5346965A (en) * 1993-08-19 1994-09-13 Ferro Corporation Process for the production of fuel additives from chlorinated polybutenes
GB9319648D0 (en) * 1993-09-23 1993-11-10 Bp Chemicals Additives Lubricating oil compositions
US5691422A (en) * 1994-03-07 1997-11-25 Exxon Chemical Patents Inc. Saturated polyolefins having terminal aldehyde or hydroxy substituents and derivatives thereof
US5674950A (en) * 1994-03-07 1997-10-07 Exxon Chemical Patents Inc. Polymers having terminal hydroxyl aldehyde, or alkylamino substitutents and derivatives thereof
DE4412489A1 (de) * 1994-04-12 1995-10-19 Basf Ag Kraft- oder Schmierstoffadditive, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen, enthaltend diese Additive
US5405419A (en) * 1994-05-02 1995-04-11 Chevron Chemical Company Fuel additive compositions containing an aliphatic amine, a polyolefin and a poly(oxyalkylene) monool
US5405418A (en) * 1994-05-02 1995-04-11 Chevron Chemical Company Fuel additive compositions containing an aliphatic amine, a polyolefin and an aromatic ester
CA2148975C (en) 1994-05-18 2005-07-12 Andrew G. Papay Lubricant additive compositions
TW291495B (de) 1994-08-03 1996-11-21 Lubrizol Corp
TW425425B (en) 1994-08-03 2001-03-11 Lubrizol Corp Lubricating compositions, concentrates, and greases containing the combination of an organic polysulfide and an overbased composition or a phosphorus or boron compound
US5489315A (en) * 1994-09-19 1996-02-06 Shell Oil Company Fuel compositions comprising hydantoin-containing polyether alcohol additives
US5855630A (en) * 1994-09-19 1999-01-05 Shell Oil Company Fuel compositions
US5458661A (en) * 1994-09-19 1995-10-17 Shell Oil Company Fuel compositions
US5458660A (en) * 1994-09-19 1995-10-17 Shell Oil Company Fuel compositions
US5507843A (en) * 1994-09-19 1996-04-16 Shell Oil Company Fuel compositions
US6312481B1 (en) 1994-09-22 2001-11-06 Shell Oil Company Fuel compositions
US5789356A (en) * 1994-10-13 1998-08-04 Exxon Chemical Patents Inc Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
IT1270656B (it) 1994-10-13 1997-05-07 Euron Spa Composizione di carburante
US5578236A (en) 1994-11-22 1996-11-26 Ethyl Corporation Power transmission fluids having enhanced performance capabilities
US5962738A (en) * 1994-12-15 1999-10-05 Petrokleen, Ltd. Polymeric-amine fuel and lubricant additive
US5559270A (en) * 1994-12-15 1996-09-24 Petrokleen, Ltd. Method of synthesizing pure additives and the improved compositions thereby produced
US5814111A (en) * 1995-03-14 1998-09-29 Shell Oil Company Gasoline compositions
US5858929A (en) * 1995-06-09 1999-01-12 The Lubrizol Corporation Composition for providing anti-shudder friction durability performance for automatic transmissions
CA2180498C (en) * 1995-07-06 2008-03-25 Richard E. Cherpeck Method and composition for reduction of combustion chamber deposits
DE19525938A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen, spezielle organische Stickstoffverbindungen und Mischungen aus solchen Verbindungen sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
US5652202A (en) * 1995-08-15 1997-07-29 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricating oil compositions
US5558802A (en) * 1995-09-14 1996-09-24 Exxon Chemical Patents Inc Multigrade crankcase lubricants with low temperature pumpability and low volatility
AU717747B2 (en) 1995-10-18 2000-03-30 Lubrizol Corporation, The Antiwear enhancing composition for lubricants and functional fluids
DE19548145A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Basf Ag Sekundäre Polyisobutenamine enthaltende Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen
US5811379A (en) 1996-06-17 1998-09-22 Exxon Chemical Patents Inc. Polymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such polymers and additives and use thereof (PT-1267)
US6066603A (en) * 1996-06-17 2000-05-23 Exxon Chemical Patents Inc. Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and useful as lubricant and fuel oil additivies process for preparation of such copolymers and additives and use thereof
AU4355997A (en) * 1996-09-23 1998-04-14 Petrokleen, Ltd. Method of synthesizing pure additives and the improved compositions thereby produced
US5755832A (en) * 1996-11-07 1998-05-26 Chevron Chemical Company Fuel additive concentrate containing tagging material
US5752989A (en) * 1996-11-21 1998-05-19 Ethyl Corporation Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same
US5810894A (en) * 1996-12-20 1998-09-22 Ferro Corporation Monoamines and a method of making the same
US6127323A (en) 1997-04-21 2000-10-03 Exxon Chemical Patents Inc. Power transmission fluids containing alkyl phosphonates
US6261327B1 (en) 1997-05-29 2001-07-17 Shell Oil Company Additive concentrates for rapidly reducing octane requirement
US5993499A (en) * 1997-06-27 1999-11-30 Chevron Chemical Company Fuel composition containing an aliphatic amine and a poly (oxyalkylene) monool
US6172015B1 (en) 1997-07-21 2001-01-09 Exxon Chemical Patents, Inc Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such copolymers and additives and use thereof
KR100284175B1 (ko) * 1997-12-31 2001-05-02 이정국 다수의 하이드록시기가 치환된 폴리알케닐 아민 화합물과 이를함유한 연료유 조성물
US6319881B1 (en) 1998-06-23 2001-11-20 Exxonmobil Oil Corporation Haze free oil additive compositions containing dispersants from selectively hydrogenated diene copolymers
US6215033B1 (en) 1998-12-11 2001-04-10 Mobil Oil Corporation Dispersants and dispersant viscosity index improvers from selectively hydrogenated polymers: blends with lower molecular weight components
GB9817383D0 (en) * 1998-08-10 1998-10-07 Ass Octel Diesel fuel compositions
EP1122295A4 (de) * 1998-10-06 2002-02-06 Nippon Mitsubishi Oil Corp Benzinzusatz für einen benzinmotor mit direkteinspritzung
FR2786490A1 (fr) * 1998-11-30 2000-06-02 Atochem Elf Sa Polybutyl- ou polyisobutylamines, -hydrazines ou -azides, leur procede de preparation et leurs utilisations comme detergents dans les carburants
US6071319A (en) * 1998-12-22 2000-06-06 Chevron Chemical Company Llc Fuel additive compositions containing aromatic esters of polyalkylphenoxyalkanols and aliphatic amines
US6033446A (en) * 1999-06-02 2000-03-07 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylpyrrolidines and fuel compositions containing the same
US6860241B2 (en) 1999-06-16 2005-03-01 Dober Chemical Corp. Fuel filter including slow release additive
GB2353803A (en) * 1999-09-01 2001-03-07 Ass Octel Gasoline compositions
AU2001231680A1 (en) 2000-01-25 2001-08-07 Akzo Nobel N.V. Process to make aminated polyolefins
US6423670B2 (en) 2000-03-20 2002-07-23 Infineum International Ltd. Lubricating oil compositions
US20060201056A1 (en) * 2000-04-14 2006-09-14 Oryxe Energy International, Inc. Biodiesel fuel additive
WO2001079398A1 (en) 2000-04-14 2001-10-25 Oryxe Energy International, Inc. Organic cetane improver
US7029506B2 (en) * 2000-04-14 2006-04-18 Jordan Frederick L Organic cetane improver
EP1309656B1 (de) 2000-07-31 2009-09-09 The Lubrizol Corporation Polymermischung, verwendbar als viskositätsverbesserer für schmieröle
US6855674B2 (en) * 2000-12-22 2005-02-15 Infineum International Ltd. Hydroxy aromatic Mannich base condensation products and the use thereof as soot dispersants in lubricating oil compositions
US20030122104A1 (en) * 2001-02-12 2003-07-03 Dober Chemical Corporation Liquid replacement systems
CA2373327A1 (en) * 2001-03-22 2002-09-22 Oryxe Energy International, Inc. Method and composition for using organic, plant-derived, oil-extracted materials in fossil fuels for reduced emissions
US6525004B1 (en) 2001-05-01 2003-02-25 Infineum International Inc. Combustion improving additive for small engine lubricating oils
US6878676B1 (en) * 2001-05-08 2005-04-12 Crompton Corporation Nanosized particles of molybdenum sulfide and derivatives, method for its preparation and uses thereof as lubricant additive
US6824671B2 (en) * 2001-05-17 2004-11-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low noack volatility poly α-olefins
US7001531B2 (en) 2001-08-24 2006-02-21 Dober Chemical Corp. Sustained release coolant additive composition
US6827750B2 (en) 2001-08-24 2004-12-07 Dober Chemical Corp Controlled release additives in fuel systems
US6835218B1 (en) 2001-08-24 2004-12-28 Dober Chemical Corp. Fuel additive compositions
WO2003019065A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Dober Chemical Corporation Controlled release of additives in cooling system
US7938277B2 (en) * 2001-08-24 2011-05-10 Dober Chemical Corporation Controlled release of microbiocides
WO2003018163A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Dober Chemical Corporation Controlled release of additives in fluid systems
US7112230B2 (en) 2001-09-14 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Fuels compositions for direct injection gasoline engines
US6846402B2 (en) 2001-10-19 2005-01-25 Chevron U.S.A. Inc. Thermally stable jet prepared from highly paraffinic distillate fuel component and conventional distillate fuel component
US6776897B2 (en) * 2001-10-19 2004-08-17 Chevron U.S.A. Thermally stable blends of highly paraffinic distillate fuel component and conventional distillate fuel component
DE60308564T2 (de) 2002-01-23 2007-01-04 Chevron Oronite Co. Llc, San Ramon Verfahren zum Entfernen von Ablagerungen in einer Brennkraftmaschine
US6627584B2 (en) 2002-01-28 2003-09-30 Ethyl Corporation Automatic transmission fluid additive comprising reaction product of hydrocarbyl acrylates and dihydrocarbyldithiophosphoric acids
US6573223B1 (en) 2002-03-04 2003-06-03 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions with good thermal stability and demulsibility properties
US6689723B2 (en) 2002-03-05 2004-02-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Sulfide- and polysulfide-containing lubricating oil additive compositions and lubricating compositions containing the same
US6660050B1 (en) 2002-05-23 2003-12-09 Chevron U.S.A. Inc. Method for controlling deposits in the fuel reformer of a fuel cell system
US6843916B2 (en) 2002-07-16 2005-01-18 The Lubrizol Corporation Slow release lubricant additives gel
US6869917B2 (en) * 2002-08-16 2005-03-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functional fluid lubricant using low Noack volatility base stock fluids
EP1573839B1 (de) 2002-10-04 2012-03-07 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Synergistische organoboratzusammensetzungen und schmierzusammensetzungen damit
US20040261313A1 (en) 2003-06-25 2004-12-30 The Lubrizol Corporation, A Corporation Of The State Of Ohio Gel additives for fuel that reduce soot and/or emissions from engines
US20050065043A1 (en) * 2003-09-23 2005-03-24 Henly Timothy J. Power transmission fluids having extended durability
US20050070446A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Boron free automotive gear oil
US7884058B2 (en) * 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
US20050101494A1 (en) 2003-11-10 2005-05-12 Iyer Ramnath N. Lubricant compositions for power transmitting fluids
US20050101497A1 (en) * 2003-11-12 2005-05-12 Saathoff Lee D. Compositions and methods for improved friction durability in power transmission fluids
US7947636B2 (en) * 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
CA2496100A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-10 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids with enhanced extreme pressure characteristics
US20050250656A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-10 Masahiro Ishikawa Continuously variable transmission fluid
US20050268537A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268532A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268531A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268534A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20090158642A1 (en) * 2004-06-02 2009-06-25 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20090158643A1 (en) * 2004-06-02 2009-06-25 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268533A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20060003905A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Devlin Cathy C Additives and lubricant formulations for improved corrosion protection
US7879774B2 (en) * 2004-07-19 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Titanium-containing lubricating oil composition
US7615519B2 (en) 2004-07-19 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
US7615520B2 (en) * 2005-03-14 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties
US20060025314A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-02 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids with enhanced extreme pressure and antiwear characteristics
US20060063685A1 (en) 2004-09-22 2006-03-23 Pieter Purmer Lubricant for manual or automated manual transmissions
US7807611B2 (en) 2004-10-12 2010-10-05 The Lubrizol Corporation Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof
US20080064616A1 (en) * 2004-10-25 2008-03-13 Huntsman Petrochemical Corporation Fuel And Oil Detergents
US7485603B2 (en) 2005-02-18 2009-02-03 Infineum International Limited Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same
CN101137739B (zh) 2005-03-01 2010-12-08 R.T.范德比尔特公司 二烷基二硫代氨基甲酸钼组合物以及含有该组合物的润滑组合物
US20060196111A1 (en) * 2005-03-04 2006-09-07 Colucci William J Fuel additive composition
JP4677359B2 (ja) * 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US20060223716A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Milner Jeffrey L Tractor fluids
US20060264339A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Devlin Mark T Power transmission fluids with enhanced lifetime characteristics
EP1757673B1 (de) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Schmiermittelzusammensetzung für verbrennungsmotoren
US7618928B2 (en) * 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
WO2007037642A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Hae Dong Chemical Co., Ltd. Process for the modified polymers by the modification of chlorine containing polymers
US20070111906A1 (en) * 2005-11-12 2007-05-17 Milner Jeffrey L Relatively low viscosity transmission fluids
US7709423B2 (en) * 2005-11-16 2010-05-04 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for providing friction modification
US7981846B2 (en) * 2005-11-30 2011-07-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition with improved emission compatibility
US7772167B2 (en) * 2006-12-06 2010-08-10 Afton Chemical Corporation Titanium-containing lubricating oil composition
US7776800B2 (en) * 2005-12-09 2010-08-17 Afton Chemical Corporation Titanium-containing lubricating oil composition
US7632788B2 (en) * 2005-12-12 2009-12-15 Afton Chemical Corporation Nanosphere additives and lubricant formulations containing the nanosphere additives
US7767632B2 (en) * 2005-12-22 2010-08-03 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
US7682526B2 (en) 2005-12-22 2010-03-23 Afton Chemical Corporation Stable imidazoline solutions
WO2007107506A1 (en) * 2006-03-22 2007-09-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Functional fluid compositions
US7902131B2 (en) 2006-04-26 2011-03-08 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Antioxidant synergist for lubricating compositions
US7867958B2 (en) * 2006-04-28 2011-01-11 Afton Chemical Corporation Diblock monopolymers as lubricant additives and lubricant formulations containing same
KR20090006871A (ko) * 2006-05-03 2009-01-15 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 윤활유 조성물
US7879777B2 (en) 2006-05-05 2011-02-01 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Antioxidant additive for lubricant compositions, comprising organotungstate, diarylamine and organomolybdenum compounds
US20070270317A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-22 Milner Jeffrey L Power Transmission Fluids
US7879775B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US7902133B2 (en) 2006-07-14 2011-03-08 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US20080015127A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Loper John T Boundary friction reducing lubricating composition
US8513169B2 (en) 2006-07-18 2013-08-20 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
US20080248983A1 (en) 2006-07-21 2008-10-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for lubricating heavy duty geared apparatus
US7833953B2 (en) * 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7833955B2 (en) * 2006-11-08 2010-11-16 The Lubrizol Corporation Viscosity modifiers in controlled release lubricant additive gels
US20080113890A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound
US20080119378A1 (en) 2006-11-21 2008-05-22 Chevron Oronite Company Llc Functional fluids comprising alkyl toluene sulfonates
US20080119377A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Devlin Mark T Lubricant compositions
US20080132432A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Mathur Naresh C Additives and lubricant formulations for providing friction modification
US20080139430A1 (en) 2006-12-08 2008-06-12 Lam William Y Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
US7563368B2 (en) 2006-12-12 2009-07-21 Cummins Filtration Ip Inc. Filtration device with releasable additive
US20080146473A1 (en) 2006-12-19 2008-06-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil with enhanced piston cleanliness control
US8747650B2 (en) 2006-12-21 2014-06-10 Chevron Oronite Technology B.V. Engine lubricant with enhanced thermal stability
US8741821B2 (en) * 2007-01-03 2014-06-03 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
US20080182768A1 (en) 2007-01-31 2008-07-31 Devlin Cathy C Lubricant composition for bio-diesel fuel engine applications
US7786057B2 (en) 2007-02-08 2010-08-31 Infineum International Limited Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same
US7897548B2 (en) 2007-03-15 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
US20080236538A1 (en) * 2007-03-26 2008-10-02 Lam William Y Lubricating oil composition for improved oxidation, viscosity increase, oil consumption, and piston deposit control
US20080277203A1 (en) * 2007-05-08 2008-11-13 Guinther Gregory H Additives and lubricant formulations for improved phosphorus retention properties
US8048834B2 (en) 2007-05-08 2011-11-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved catalyst performance
US20080289249A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Peter Wangqi Hou Fuel additive to control deposit formation
US20080300154A1 (en) 2007-05-30 2008-12-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil with enhanced protection against wear and corrosion
US8999903B2 (en) 2007-06-08 2015-04-07 Infineum International Limited Additives and lubricating oil compositions containing same
US7683017B2 (en) 2007-06-20 2010-03-23 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
US20090011963A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Afton Chemical Corporation Truck fleet fuel economy by the use of optimized engine oil, transmission fluid, and gear oil
GB0714725D0 (en) 2007-07-28 2007-09-05 Innospec Ltd Fuel oil compositions and additives therefor
US20090042752A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Malcolm Waddoups Lubricant Compositions with Reduced Phosphorous Content for Engines having Catalytic Converters
US8278254B2 (en) * 2007-09-10 2012-10-02 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
US7878160B2 (en) 2007-09-24 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Surface passivation and to methods for the reduction of fuel thermal degradation deposits
US7737094B2 (en) * 2007-10-25 2010-06-15 Afton Chemical Corporation Engine wear protection in engines operated using ethanol-based fuel
US7897552B2 (en) * 2007-11-30 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties
WO2009074606A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-18 Basf Se Hydrocarbylphenols as intake valve clean-up boosters
US20090156445A1 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Lam William Y Lubricant composition suitable for engines fueled by alternate fuels
US20090156442A1 (en) 2007-12-17 2009-06-18 Laurent Chambard Lubricant Compositions With Low HTHS for a Given SAE Viscosity Grade
US20090163392A1 (en) * 2007-12-20 2009-06-25 Boffa Alexander B Lubricating oil compositions comprising a molybdenum compound and a zinc dialkyldithiophosphate
EP2077315B1 (de) 2007-12-20 2012-10-31 Chevron Oronite Company LLC Schmierölzusammensetzungen mit einem Tetraalkyl-Naphtalen-1,8-Diamin-Antioxidant und einem Diarylamin-Antioxidant
EP2075264B1 (de) 2007-12-26 2016-09-28 Infineum International Limited Verfahren zum Bilden von polyalken-substituierten Carboxylsäure-Zusammensetzungen
US20090186784A1 (en) 2008-01-22 2009-07-23 Diggs Nancy Z Lubricating Oil Composition
US8420583B2 (en) 2008-01-24 2013-04-16 Afton Chemical Corporation Olefin copolymer dispersant VI improver and lubricant compositions and uses thereof
US20090203559A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Bera Tushar Kanti Engine Lubrication
US8703669B2 (en) * 2008-03-11 2014-04-22 Afton Chemical Corporation Ultra-low sulfur clutch-only transmission fluids
DE102009012567B4 (de) 2008-03-11 2016-11-10 Afton Chemical Corp. Getriebeöle mit sehr wenig Schwefel nur für Kupplung und deren Verwendung
DE102009001301A1 (de) 2008-03-11 2009-09-24 Volkswagen Ag Verfahren zum Schmieren einer Komponente nur für die Kupplung eines automatischen Getriebes, welche Schmierung erfordert
EP2267106A1 (de) 2008-03-28 2010-12-29 FUJIFILM Corporation Zusammensetzung und verfahren zur bildung eines überzugsfilms
US20090291865A1 (en) 2008-05-23 2009-11-26 Brennan Brent L Controlled release of additives in gas turbine lubricating compositions
US20090304868A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-10 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive composition
US8591747B2 (en) * 2008-05-27 2013-11-26 Dober Chemical Corp. Devices and methods for controlled release of additive compositions
US8702995B2 (en) * 2008-05-27 2014-04-22 Dober Chemical Corp. Controlled release of microbiocides
US7883638B2 (en) 2008-05-27 2011-02-08 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive compositions
US8008237B2 (en) * 2008-06-18 2011-08-30 Afton Chemical Corporation Method for making a titanium-containing lubricant additive
US20090318319A1 (en) 2008-06-23 2009-12-24 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for slideway applications
US8183314B2 (en) * 2008-07-01 2012-05-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Emulsion compositions with a polymeric emulsifier
US20100005706A1 (en) 2008-07-11 2010-01-14 Innospec Fuel Specialties, LLC Fuel composition with enhanced low temperature properties
US20100024286A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Smith Susan Jane Liquid fuel compositions
US20100024287A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Smith Susan Jane Liquid fuel compositions
EP2154230A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-17 Afton Chemical Corporation Schmiermittelzusatzzusammensetzungen mit verbesserten Eigenschaften zur Steigerung des Viskositätsindex
US8211840B2 (en) 2008-12-09 2012-07-03 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
CN110129296A (zh) 2008-12-23 2019-08-16 Reg生命科学有限责任公司 硫酯酶相关的方法和组合物
US8465560B1 (en) 2009-02-05 2013-06-18 Butamax Advanced Biofuels Llc Gasoline deposit control additive composition
US20100210487A1 (en) 2009-02-16 2010-08-19 Chemtura Coproration Fatty sorbitan ester based friction modifiers
BRPI1008703B1 (pt) 2009-02-18 2018-05-08 Lubrizol Corp “derivados de amina como modificadores de atrito em lubrificantes”
US20100206260A1 (en) * 2009-02-18 2010-08-19 Chevron Oronite Company Llc Method for preventing exhaust valve seat recession
US8969273B2 (en) 2009-02-18 2015-03-03 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
US9181511B2 (en) 2009-04-01 2015-11-10 Infineum International Limited Lubricating oil composition
SG175117A1 (en) 2009-04-07 2011-11-28 Infineum Int Ltd Marine engine lubrication
US8377856B2 (en) 2009-05-14 2013-02-19 Afton Chemical Corporation Extended drain diesel lubricant formulations
US20100292112A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Afton Chemical Corporation Extended drain diesel lubricant formulations
US20100292113A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations and methods
GB0909380D0 (en) 2009-05-29 2009-07-15 Innospec Ltd Method and use
GB0909351D0 (en) 2009-06-01 2009-07-15 Innospec Ltd Improvements in efficiency
US9663743B2 (en) * 2009-06-10 2017-05-30 Afton Chemical Corporation Lubricating method and composition for reducing engine deposits
MX362816B (es) 2009-06-16 2019-02-15 Chevron Phillips Chemical Co Lp Oligomerizacion de alfa olefinas usando sistemas de catalizador de metaloceno-ssa y uso de las polialfaolefinas resultantes para preparar mezclas lubricantes.
WO2010149712A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lubricating composition
FR2947829B1 (fr) * 2009-07-10 2012-02-24 Michelin Soc Tech Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-amine
US8549897B2 (en) 2009-07-24 2013-10-08 Chevron Oronite S.A. System and method for screening liquid compositions
EP2462213A1 (de) 2009-08-04 2012-06-13 The Lubrizol Corporation Zusammensetzungen mit schnellen und langsamen freisetzungskomponenten
EP2290041B1 (de) 2009-08-24 2012-08-29 Infineum International Limited Verwendung eines aschefreien Dispergiermittels
US8288326B2 (en) 2009-09-02 2012-10-16 Chevron Oronite Company Llc Natural gas engine lubricating oil compositions
EP2475753A1 (de) 2009-09-07 2012-07-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Schmierzusammensetzungen
US8207099B2 (en) * 2009-09-22 2012-06-26 Afton Chemical Corporation Lubricating oil composition for crankcase applications
BR112012006681A2 (pt) 2009-09-25 2015-09-08 Ls9 Inc método para produzir uma composição de ésteres de ácidos graxos, composição de ésteres de ácidos graxos método para produzir uma composição de ésteres graxos e composição de biocombustivel
US8415284B2 (en) * 2009-11-05 2013-04-09 Afton Chemical Corporation Olefin copolymer VI improvers and lubricant compositions and uses thereof
US8486877B2 (en) * 2009-11-18 2013-07-16 Chevron Oronite Company Llc Alkylated hydroxyaromatic compound substantially free of endocrine disruptive chemicals
US8709984B2 (en) * 2009-12-15 2014-04-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
US20110143980A1 (en) 2009-12-15 2011-06-16 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions containing titanium complexes
KR101643801B1 (ko) 2010-02-19 2016-07-28 인피늄 인터내셔날 리미티드 나트륨 세제의 사용을 통해 높은 동적 마찰 계수를 제공하는 습식 마찰 클러치-윤활제 시스템
KR101681355B1 (ko) 2010-02-19 2016-11-30 인피늄 인터내셔날 리미티드 붕산화된 세제의 사용을 통해 높은 동적 마찰 계수를 제공하는 습식 마찰 클러치-윤활제 시스템
US9725673B2 (en) 2010-03-25 2017-08-08 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for improved engine performance
US8841243B2 (en) 2010-03-31 2014-09-23 Chevron Oronite Company Llc Natural gas engine lubricating oil compositions
US9150811B2 (en) 2010-03-31 2015-10-06 Cherron Oronite Company LLC Method for improving copper corrosion performance
US8993496B2 (en) 2010-03-31 2015-03-31 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
US8933001B2 (en) 2010-03-31 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
US8901050B2 (en) 2010-03-31 2014-12-02 Chevron Oronite Company Llc Method for improving copper corrosion performance
GB201007756D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
US9018149B2 (en) 2010-05-12 2015-04-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing one or more of deposits and friction of a lubricating oil
EP2569403A1 (de) 2010-05-12 2013-03-20 The Lubrizol Corporation Weinsäurederivate in hths-flüssigkeiten
US8318643B2 (en) 2010-06-29 2012-11-27 Cherron Oronite Technology B.V. Trunk piston engine lubricating oil compositions
US20130165355A1 (en) 2010-09-07 2013-06-27 The Lubrizol Corporation Hydroxychroman Derivatives As Engine Oil Antioxidants
US8334242B2 (en) 2010-10-12 2012-12-18 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing multifunctional borated hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid
US8796192B2 (en) 2010-10-29 2014-08-05 Chevron Oronite Company Llc Natural gas engine lubricating oil compositions
US8632638B2 (en) 2010-11-19 2014-01-21 Chevron Oronite Company Llc Method for cleaning deposits from an engine fuel delivery system
WO2012071185A2 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing friction modifier blend
GB2486255A (en) 2010-12-09 2012-06-13 Innospec Ltd Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants
US8716202B2 (en) 2010-12-14 2014-05-06 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
FR2969654B1 (fr) 2010-12-22 2013-02-08 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent
US8426608B2 (en) 2011-01-21 2013-04-23 Chevron Oronite Company Llc Process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes
US8476460B2 (en) 2011-01-21 2013-07-02 Chevron Oronite Company Llc Process for preparation of low molecular weight molybdenum succinimide complexes
US8333945B2 (en) 2011-02-17 2012-12-18 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
CA2829137A1 (en) 2011-04-05 2012-10-11 Chevron Oronite Company Llc Low viscosity marine cylinder lubricating oil compositions
SG194007A1 (en) 2011-04-15 2013-11-29 Vanderbilt Chemicals Llc Molybdenum dialkyldithiocarbamate compositions and lubricating compositions containing the same
US9090847B2 (en) 2011-05-20 2015-07-28 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions containing a heteroaromatic compound
US20120304531A1 (en) 2011-05-30 2012-12-06 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US20130005622A1 (en) 2011-06-29 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity engine oil with superior engine wear protection
WO2013003394A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating compositions containing polyetheramines
US20130005633A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating Compositions Containing Polyalkylene Glycol Mono Ethers
SG193977A1 (en) 2011-06-30 2013-11-29 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
WO2013003392A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
CN103827086B (zh) 2011-07-21 2016-04-13 路博润公司 羧酸吡咯烷酮及其使用方法
KR20140067007A (ko) 2011-07-21 2014-06-03 더루우브리졸코오포레이션 과염기화된 마찰조정제 및 이의 사용 방법
US8927469B2 (en) 2011-08-11 2015-01-06 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions containing a functionalized dispersant
US20140345191A1 (en) 2011-09-23 2014-11-27 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salts In Heating Oils
SG11201401130QA (en) 2011-10-10 2014-04-28 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating compositions
SG11201401409QA (en) 2011-11-01 2014-06-27 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricants with improved low-temperature fuel economy
US8933002B2 (en) 2011-11-10 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
JP5739587B2 (ja) 2011-11-11 2015-06-24 ヴァンダービルト ケミカルズ、エルエルシー 潤滑油組成物
US20130137617A1 (en) 2011-11-14 2013-05-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9068134B2 (en) 2011-12-02 2015-06-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine wear and corrosion resistance
US9206374B2 (en) 2011-12-16 2015-12-08 Chevron Oronite Sas Trunk piston engine lubricating oil compositions
CN104011166A (zh) 2011-12-21 2014-08-27 国际壳牌研究有限公司 抑制烃混合物中发泡的方法和组合物
FR2984918B1 (fr) 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
GB2510530A (en) 2011-12-21 2014-08-06 Shell Int Research Method and composition for inhibiting wax in a hydrocarbon mixture
GB2510522A (en) 2011-12-21 2014-08-06 Shell Int Research Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture
US20130165354A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
SG11201403578WA (en) 2011-12-27 2014-07-30 Chevron Oronite Co Post-treated sulfurized salt of an alkyl-substituted hydroxyaromatic composition
MX365334B (es) 2011-12-30 2019-05-30 Butamax Advanced Biofuels Llc Composiciones inhibidoras de la corrosion para gasolinas oxigenadas.
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
US9150812B2 (en) 2012-03-22 2015-10-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Antioxidant combination and synthetic base oils containing the same
JP2015512468A (ja) 2012-04-04 2015-04-27 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 粉砕装置のためのベアリング潤滑剤
US9315756B2 (en) 2012-04-06 2016-04-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Bio-feeds based hybrid group V base stocks and method of production thereof
KR102063513B1 (ko) 2012-05-02 2020-01-08 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 방향족 분산제 조성물
US8703666B2 (en) 2012-06-01 2014-04-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions and processes for preparing same
CN104471041A (zh) 2012-06-06 2015-03-25 范德比尔特化学品有限责任公司 节油润滑油
CN103509614A (zh) * 2012-06-21 2014-01-15 中国石油天然气股份有限公司 一种用于改善燃料清净性能的高分子胺类化合物的制备及应用
US9228149B2 (en) 2012-07-02 2016-01-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Enhanced durability performance of lubricants using functionalized metal phosphate nanoplatelets
US20140020645A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US9422497B2 (en) 2012-09-21 2016-08-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Synthetic lubricant basestocks and methods of preparation thereof
US10017708B2 (en) 2012-09-21 2018-07-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant and fuel dispersants and methods of preparation thereof
US9315761B2 (en) 2012-09-21 2016-04-19 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant and fuel dispersants and methods of preparation thereof
JP2015532356A (ja) 2012-10-23 2015-11-09 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 低分子量ペナルティーがないディーゼル清浄剤
US9487729B2 (en) 2012-10-24 2016-11-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized polymers and oligomers as corrosion inhibitors and antiwear additives
US20140113847A1 (en) 2012-10-24 2014-04-24 Exxonmobil Research And Engineering Company High viscosity index lubricating oil base stock and viscosity modifier combinations, and lubricating oils derived therefrom
ES2712955T3 (es) 2012-11-02 2019-05-16 Infineum Int Ltd Lubricación de motor marino
EP2735603B1 (de) 2012-11-21 2016-06-08 Infineum International Limited Schmierung für einen Schiffsmotor
KR102125974B1 (ko) 2012-12-07 2020-06-24 더루우브리졸코오포레이션 피란 분산제
US20140187457A1 (en) 2013-01-03 2014-07-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating compositions having improved shear stability
US20140194333A1 (en) 2013-01-04 2014-07-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
EP2765179B1 (de) 2013-02-07 2016-09-28 Infineum International Limited Schmierung für einen Schiffsmotor
US20140274837A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving emulsion characteristics of engine oils
US9441171B2 (en) 2013-03-14 2016-09-13 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
US20140274849A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating composition providing high wear resistance
US9212326B2 (en) 2013-03-14 2015-12-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydrohalogenation of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9617482B2 (en) 2013-03-14 2017-04-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes
US9334460B2 (en) 2013-03-14 2016-05-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Ring opening cross metathesis of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9062269B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving thermal-oxidative stability and elastomer compatibility
US9434906B2 (en) 2013-03-25 2016-09-06 Chevron Oronite Company, Llc Marine diesel engine lubricating oil compositions
WO2014193692A1 (en) 2013-05-28 2014-12-04 The Lubrizol Corporation Asphaltene inhibition
US20160130514A1 (en) 2013-06-07 2016-05-12 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
GB201313423D0 (en) 2013-07-26 2013-09-11 Innospec Ltd Compositions and methods
US10150838B2 (en) 2013-08-29 2018-12-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non-fused aromatic dispersant composition
US10370610B2 (en) 2013-09-20 2019-08-06 Basf Se Use of specific derivatives of quaternized nitrogen compounds as additives in fuels and lubricants
ES2646051T3 (es) 2013-09-24 2017-12-11 Infineum International Limited Lubricación de motores marinos
CN105517758B (zh) 2013-09-25 2020-03-31 3M创新有限公司 复合陶瓷研磨抛光液
KR102252673B1 (ko) 2013-09-25 2021-05-18 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 다층화된 폴리싱 패드
US20150099675A1 (en) 2013-10-03 2015-04-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Compositions with improved varnish control properties
US9909079B2 (en) 2013-10-18 2018-03-06 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for protection of silver bearings in medium speed diesel engines
US9062271B2 (en) 2013-10-30 2015-06-23 Chevron Oronite Technology B.V. Process for preparing an overbased salt of a sulfurized alkyl-substituted hydroxyaromatic composition
US10364403B2 (en) 2013-11-06 2019-07-30 Chevron Oronite Technology B.V. Marine diesel cylinder lubricant oil compositions
CN105829513B (zh) 2013-11-06 2020-09-15 雪佛龙奥伦耐技术有限责任公司 船用柴油机汽缸润滑剂油组合物
KR102306330B1 (ko) 2013-12-10 2021-09-30 더루우브리졸코오포레이션 부식방지제로서 글리세라이드-사이클릭 카르복실산 무수물 첨가물의 유기 염
US9708549B2 (en) 2013-12-18 2017-07-18 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method for making polyalphaolefins using aluminum halide catalyzed oligomerization of olefins
US9885004B2 (en) 2013-12-23 2018-02-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9506008B2 (en) 2013-12-23 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US10208269B2 (en) 2013-12-23 2019-02-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity ester lubricant and method for using
US20150175923A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20150175924A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
SG11201603480VA (en) 2013-12-23 2016-05-30 Exxonmobil Res & Eng Co Method for improving engine fuel efficiency
US10190072B2 (en) 2013-12-23 2019-01-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
KR102380302B1 (ko) 2014-01-29 2022-03-29 바스프 에스이 연료 및 윤활제에 대한 폴리카르복실산-기재 첨가제
TWI674301B (zh) 2014-04-08 2019-10-11 美商盧伯利索先進材料有限公司 噴墨印墨組成物及研磨無機微粒的方法
US11034912B2 (en) 2014-04-29 2021-06-15 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
US9896634B2 (en) 2014-05-08 2018-02-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition
US10519394B2 (en) 2014-05-09 2019-12-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
US20150322369A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322368A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322367A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US9506009B2 (en) 2014-05-29 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
WO2015200592A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 The Lubrizol Corporation Mixtures of friction modifiers to provide good friction performance to transmission fluids
US10689593B2 (en) 2014-08-15 2020-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
US10450525B2 (en) 2014-08-27 2019-10-22 Chevron Oronite Company Llc Process for alaknolamide synthesis
US9944877B2 (en) 2014-09-17 2018-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
WO2016073149A1 (en) 2014-11-03 2016-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof
KR102579806B1 (ko) 2014-11-12 2023-09-15 더루우브리졸코오포레이션 윤활제 용도의 혼합 인 에스테르
US9506007B2 (en) 2014-11-14 2016-11-29 Chevron Oronite Technology B.V. Low sulfur marine distillate fuel trunk piston engine oil composition
EP3029133B1 (de) 2014-12-04 2017-03-15 Infineum International Limited Schmierung für einen schiffsmotor
US10364404B2 (en) 2014-12-04 2019-07-30 Infineum International Limited Marine engine lubrication
US9879202B2 (en) 2014-12-04 2018-01-30 Infineum International Limited Marine engine lubrication
EP3237904A1 (de) 2014-12-24 2017-11-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Verfahren zur bestimmung des zustandes und der qualität von erdölprodukten
SG11201702851YA (en) 2014-12-24 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Methods for authentication and identification of petroleum products
CN104479771B (zh) * 2014-12-28 2016-05-04 山西华顿实业有限公司 抑制锅炉用醇基燃料氮氧化物生成的组合物
WO2016109322A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing encapsulated microscale particles
US10000721B2 (en) 2014-12-30 2018-06-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US10781397B2 (en) 2014-12-30 2020-09-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
SG11201704101UA (en) 2014-12-30 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating oil compositions with engine wear protection
US9926509B2 (en) 2015-01-19 2018-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility
US9528074B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9528071B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
KR102350335B1 (ko) 2015-02-18 2022-01-13 셰브런 오로나이트 테크놀로지 비.브이. 저유황 선박용 증류 연료 트렁크 피스톤 엔진 오일 조성물
US10501702B2 (en) 2015-03-10 2019-12-10 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions comprising an anti-wear/friction modifying agent
WO2016183207A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Northwestern University Cyclen friction modifiers for boundary lubrication
KR20180008555A (ko) 2015-05-13 2018-01-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 폴리싱 패드 및 이를 사용하는 시스템 및 방법
US10119093B2 (en) 2015-05-28 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
EP3307859A1 (de) 2015-06-09 2018-04-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Schmiermitteladditive mit inversen mizellaren zusammensetzungen
WO2017007670A1 (en) 2015-07-07 2017-01-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US9732300B2 (en) 2015-07-23 2017-08-15 Chevron Phillipa Chemical Company LP Liquid propylene oligomers and methods of making same
GB201513304D0 (en) 2015-07-28 2015-09-09 Innospec Ltd Compositions and Methods
US10435491B2 (en) 2015-08-19 2019-10-08 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method for making polyalphaolefins using ionic liquid catalyzed oligomerization of olefins
CA2938020C (en) 2015-08-26 2023-07-04 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
EP3374440B1 (de) 2015-11-09 2023-06-21 The Lubrizol Corporation Beschichtunszusammensetzung enthaltend quaternäre aminadditive und deren verwendung
US10316712B2 (en) 2015-12-18 2019-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions for surface finishing of materials
US10550335B2 (en) 2015-12-28 2020-02-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Fluxed deasphalter rock fuel oil blend component oils
US10590360B2 (en) 2015-12-28 2020-03-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Bright stock production from deasphalted oil
US20170183578A1 (en) 2015-12-28 2017-06-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Bright stock production from low severity resid deasphalting
KR20180112004A (ko) 2016-02-16 2018-10-11 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 폴리싱 시스템 및 그의 제조 방법 및 사용 방법
EP3420059A1 (de) 2016-02-26 2019-01-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Schmiermittelzusammensetzungen mit additiven mit kontrollierter freisetzung
EP3420060A1 (de) 2016-02-26 2019-01-02 ExxonMobil Research and Engineering Company Schmiermittelzusammensetzungen mit additiven mit kontrollierter freisetzung
US9951290B2 (en) 2016-03-31 2018-04-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions
US10494579B2 (en) 2016-04-26 2019-12-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Naphthene-containing distillate stream compositions and uses thereof
US10179886B2 (en) 2016-05-17 2019-01-15 Afton Chemical Corporation Synergistic dispersants
WO2017200688A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 The Lubrizol Corporation Hydraulic fluid composition
WO2017205270A1 (en) 2016-05-24 2017-11-30 The Lubrizol Corporation Seal swell agents for lubricating compositions
WO2017205271A1 (en) 2016-05-24 2017-11-30 The Lubrizol Corporation Seal swell agents for lubricating compositions
WO2017205274A1 (en) 2016-05-24 2017-11-30 The Lubrizol Corporation Seal swell agents for lubricating compositions
US20200318029A1 (en) 2016-06-17 2020-10-08 The Lubrizol Corporation Lubricating Compositions
PT3481920T (pt) 2016-07-05 2021-11-10 Basf Se Utilização de inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes
US10647626B2 (en) 2016-07-12 2020-05-12 Chevron Phillips Chemical Company Lp Decene oligomers
US20180016515A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Afton Chemical Corporation Dispersant Viscosity Index Improver-Containing Lubricant Compositions and Methods of Use Thereof
JP7069107B2 (ja) 2016-07-20 2022-05-17 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑剤における使用のためのアルキルホスフェートアミン塩
WO2018017454A1 (en) 2016-07-20 2018-01-25 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
US20180037841A1 (en) 2016-08-03 2018-02-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating engine oil for improved wear protection and fuel efficiency
SG11201901013WA (en) 2016-08-05 2019-03-28 Rutgers The State University Of New Jersey Thermocleavable friction modifiers and methods thereof
US10479956B2 (en) 2016-09-20 2019-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-newtonian engine oil with superior engine wear protection and fuel economy
ES2914900T3 (es) 2016-09-21 2022-06-17 Lubrizol Corp Componentes antiespumantes de poliacrilato con estabilidad térmica mejorada
US20200017794A1 (en) 2016-09-21 2020-01-16 The Lubrizol Corporation Fluorinated polyacrylate antifoam components for lubricating compositions
US20180100120A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or minimizing electrostatic discharge and dielectric breakdown in electric vehicle powertrains
US20180100115A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company High conductivity lubricating oils for electric and hybrid vehicles
US20180100118A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for controlling electrical conductivity of lubricating oils in electric vehicle powertrains
US20180148663A1 (en) 2016-11-30 2018-05-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for motorcycles
US10584297B2 (en) 2016-12-13 2020-03-10 Afton Chemical Corporation Polyolefin-derived dispersants
EP3555243A1 (de) 2016-12-19 2019-10-23 ExxonMobil Research and Engineering Company Zusammensetzung und verfahren zur verhinderung oder verringerung von motorklopfen und -vorzündung in ottomotoren mit hoher verdichtung
WO2018118163A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 The Lubrizol Corporation Fluorinated polyacrylate antifoam components for lubricating compositions
JP2020503412A (ja) 2016-12-30 2020-01-30 エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニーExxon Research And Engineering Company ターボ機械用の低粘度潤滑油組成物
US10647936B2 (en) 2016-12-30 2020-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability
WO2018144167A1 (en) 2017-02-01 2018-08-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating engine oil and method for improving engine fuel efficiency
US10793801B2 (en) 2017-02-06 2020-10-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same
US10487289B2 (en) 2017-02-21 2019-11-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions and methods of use thereof
EP3369802B1 (de) 2017-03-01 2019-07-10 Infineum International Limited Verbesserungen in und im zusammenhang mit schmiermittelzusammensetzungen
US10240102B2 (en) 2017-03-16 2019-03-26 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Lubricant compositions containing hexene-based oligomers
US10876062B2 (en) 2017-03-24 2020-12-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10738258B2 (en) 2017-03-24 2020-08-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency
US10858610B2 (en) 2017-03-24 2020-12-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10808196B2 (en) 2017-03-28 2020-10-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity reducing base stocks and lubricating oil formulations containing the same
GB201705089D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705088D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705124D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
EP3615641B1 (de) 2017-04-27 2022-04-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Verwendung eines dispersant in einer schmiermittelzusammensetzung
JP2020524207A (ja) 2017-06-20 2020-08-13 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 潤滑組成物
PL3421576T3 (pl) 2017-06-30 2020-08-24 Infineum International Limited Sposób przeciwdziałania zanieczyszczeniu podczas rafinacji
WO2019014092A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Exxonmobil Research And Engineering Company CONTINUOUS PROCESS FOR FAT PRODUCTION
EP3655510A1 (de) 2017-07-21 2020-05-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Verfahren zur verbesserung der ablagerungskontrolle und der sauberkeitsleistung in einem mit schmieröl geschmierten motor
US20190040335A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Novel formulation for lubrication of hyper compressors providing improved pumpability under high-pressure conditions
US20190085256A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability
US20190093040A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control
EP3461877B1 (de) 2017-09-27 2019-09-11 Infineum International Limited Verbesserungen an und im zusammenhang mit schmiermittelzusammensetzungen
WO2019089177A1 (en) 2017-10-30 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US20190136147A1 (en) 2017-11-03 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
WO2019094019A1 (en) 2017-11-09 2019-05-16 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
WO2019103808A1 (en) 2017-11-22 2019-05-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines
WO2019112711A1 (en) 2017-12-04 2019-06-13 Exxonmobil Research And Enginerring Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US10731103B2 (en) 2017-12-11 2020-08-04 Infineum International Limited Low ash and ash-free acid neutralizing compositions and lubricating oil compositions containing same
WO2019118115A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives
US20190203138A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Phase change materials for enhanced heat transfer fluid performance
WO2019133255A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions with improved performance comprising thixotropic polyamide, and methods of preparing and using the same
US20190203144A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces
US20190203142A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with wear and sludge control
WO2019183365A1 (en) 2018-03-21 2019-09-26 The Lubrizol Corporation NOVEL FLUORINATED POLYACRYLATES ANTIFOAMS IN ULTRA-LOW VISCOSITY (<5 CST) finished fluids
GB201805238D0 (en) 2018-03-29 2018-05-16 Innospec Ltd Composition, method and use
US20190345407A1 (en) 2018-05-11 2019-11-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
WO2019240965A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same
US20190382680A1 (en) 2018-06-18 2019-12-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases
US20200024536A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Afton Chemical Corporation Fuel-Soluble Synergistic Cleaning Mixture for High Pressure Gasoline Engines
US20200024538A1 (en) 2018-07-23 2020-01-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel
WO2020023437A1 (en) 2018-07-24 2020-01-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine corrosion protection
US10774708B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Gasoline particulate filters with high initial filtering efficiency and methods of making same
US10774722B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Predictive methods for emissions control systems performance
WO2020068439A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance
US20200140775A1 (en) 2018-11-05 2020-05-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance
US20200165537A1 (en) 2018-11-28 2020-05-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof
US20200181525A1 (en) 2018-12-10 2020-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils
US20200199473A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having improved performance
US20200199477A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil
WO2020132164A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity control
US20200199480A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control
US20200199481A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners
WO2020131439A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers
WO2020131515A2 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved wear control
CA3064231A1 (en) 2018-12-20 2020-06-20 Infineum International Limited Oil anti-foulant and/or asphaltene agglomeration process
CA3064222A1 (en) 2018-12-20 2020-06-20 Infineum International Limited Hydrocarbon marine fuel oil
US11046908B2 (en) 2019-01-11 2021-06-29 Afton Chemical Corporation Oxazoline modified dispersants
CA3126759A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 The Lubrizol Corporation Traction fluids
US11008527B2 (en) 2019-01-18 2021-05-18 Afton Chemical Corporation Engine oils for soot handling and friction reduction
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
US11629308B2 (en) 2019-02-28 2023-04-18 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low viscosity gear oil compositions for electric and hybrid vehicles
SG10202004194TA (en) 2019-05-13 2020-12-30 Afton Chemical Corp Additive and lubricant for industrial lubrication
WO2020257371A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257376A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257378A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
US10712105B1 (en) 2019-06-19 2020-07-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257373A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257370A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257375A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257379A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257377A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257374A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020264534A2 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing solubilized copper levels in wind turbine gear oils
EP3778841B1 (de) 2019-08-15 2021-11-24 Infineum International Limited Verfahren zur reduzierung von kolbenablagerungen in einem schiffsdieselmotor
GB201916246D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositons, and methods and uses relating thereto
GB201916248D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
EP3825387A1 (de) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Kraftstofflöslicher kavitationsinhibitor für kraftstoffe, die in common-rail-einspritzmotoren verwendet werden
US11214753B2 (en) 2020-01-03 2022-01-04 Afton Chemical Corporation Silicone functionalized viscosity index improver
US11345872B2 (en) 2020-01-30 2022-05-31 ExxonMobil Technology and Engineering Company Sulfur-free, ashless, low phosphorus lubricant compositions with improved oxidation stability
EP4118169A1 (de) 2020-03-12 2023-01-18 The Lubrizol Corporation Ölbasierte korrosionsinhibitoren
CN115605374A (zh) 2020-03-27 2023-01-13 埃克森美孚技术与工程公司(Us) 电气系统用传热流体的状况监测
JP2023533737A (ja) 2020-07-07 2023-08-04 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー インジェクタノズル汚染を軽減し粒子排出を低減するための燃料添加剤
EP4179049A1 (de) 2020-07-09 2023-05-17 ExxonMobil Technology and Engineering Company Motorölschmiermittelzusammensetzungen und verfahren zur herstellung davon mit hervorragendem motorverschleissschutz und korrosionsschutz
US20240026239A1 (en) 2020-09-17 2024-01-25 Chevron Oronite Company Llc Aryloxy alkylamines as fuel additives for reducing injector fouling in direct injection spark ignition gasoline engine
WO2022072962A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Low friction and low traction lubricant compositions useful in dry clutch motorcycles
CN115734999A (zh) 2020-11-06 2023-03-03 埃克森美孚技术与工程公司 具有钢腐蚀保护的发动机油润滑剂组合物及其制备方法
US11760952B2 (en) 2021-01-12 2023-09-19 Ingevity South Carolina, Llc Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods
EP4105301A1 (de) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se Neue benzinadditivpaket
WO2023057943A1 (en) 2021-10-06 2023-04-13 Chevron Oronite Company Llc Fuel additives for lowering deposit and particulate emission
US20230257670A1 (en) 2021-11-15 2023-08-17 Infineum International Limited Marine Fuels
GB202118100D0 (en) 2021-12-14 2022-01-26 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
WO2023122405A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 ExxonMobil Technology and Engineering Company Engine oil lubricant compostions and methods for making same with superior oil consumption
EP4212604A1 (de) 2022-01-13 2023-07-19 TotalEnergies One Tech Stabilisierte zusammensetzungen mit olefinen
WO2023141150A1 (en) 2022-01-18 2023-07-27 Ditthavong, Steiner, & Mlotkowski Aluminum-based coupling agents
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions
US11639480B1 (en) 2022-06-20 2023-05-02 Afton Chemical Corporation Phosphorus antiwear system for improved gear protection
WO2023247973A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Innospec Limited Fuel compositions comprising an additive, and methods and uses relating thereto
WO2024006132A1 (en) 2022-06-27 2024-01-04 The Lubrizol Corporation Lubricating composition
US11884893B1 (en) 2023-03-31 2024-01-30 Afton Chemical Corporation Antiwear system for improved copper corrosion
US11884892B1 (en) 2023-03-31 2024-01-30 Afton Chemical Corporation Antiwear system for improved copper corrosion

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3050043A (en) * 1960-04-01 1962-08-21 California Research Corp Operation of spark-ignition engines
US3231348A (en) * 1961-12-07 1966-01-25 Chevron Res Gasoline fuel containing substituted diethylenetriamines
NL296139A (de) * 1963-08-02

Also Published As

Publication number Publication date
US3565804A (en) 1971-02-23
MY7000109A (en) 1970-12-31
DE1545487A1 (de) 1970-07-02
JPS4945685B1 (de) 1974-12-05
DE1289355C2 (de) 1975-06-12
DE1289355B (de) 1975-06-12
GB1083610A (en) 1967-09-20
FR1492000A (fr) 1967-08-11
BE744693Q (fr) 1970-07-01
US3574576A (en) 1971-04-13
DE1545487B2 (de) 1980-02-14
US3438757A (en) 1969-04-15
GB1094020A (en) 1967-12-06
FR1489559A (fr) 1967-07-21

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