DE1643992A1 - Fluorinated ethers and process for their preparation - Google Patents
Fluorinated ethers and process for their preparationInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: - HOE 67/F 21k FARBWERKE HOECHST AG., Formerly Meister Lucius & Brüning File number: - HOE 67 / F 21 k
Datum: 9. März 1970 - Dr. HG/käDate: Mar 9, 1970 - Dr. HG / kä
Fluorierte Äther und Verfahren zu Ihrer Fluorinated ethers and process n to your r
Es fiind bereits eino Reihe von fluorierten Verbindungen bekannt geworden« welche ein beachtliches Interesse als Narkotika gefunden haben. Dazu gehören vor allem dam 2.2.2-Trifluor-l-chlor-l-broni-Hthan (CF-CHClBr), der 1.1-Difluor-2,2-dichlor-Kthyl-tnethyl-athor 2 A number of fluorinated compounds have already become known which have found considerable interest as narcotics. These mainly include dam 2.2.2-trifluoro-l-chloro-l-broni-Hthan (CF CHClBr), the 1.1-difluoro-2,2-dichloro-Kthyl-tnethyl-athor 2
O-CH ) und der 2.2.2-Trifluoräthyl-vinyl-ä<her (CF,-CH_-O-CH*CK i j * O-CH) and the 2.2.2-trifluoroethyl-vinyl-ether (CF, -CH_-O-CH * CK ij *
Ea wurde nun gefunden, daß auch einseitig perfluorierte Athor der allgemeinen Formel J; Ea has now been found that unilaterally perfluorinated athor of the general formula J;
R-O-R1 ROR 1
wori« R. eine Pcrfluoralkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffntomon tind Il eine Dichlorinethyl- oder Chlorbromtnethylgruppe bedeuten, stark wirksam© Inhftlationsnarkotika darstellen. where typically a fluorinated alkyl group of 1 to 3 carbon monomers tind II a dichloromethyl or chlorobromomethyl group mean, highly effective © represent inhalation anesthetics.
Gegenstand der Erfindung sind daher derartige Xther sovieThe invention therefore relates to such Xther as well
109824/2U1 /2109824 / 2U1 / 2
ι BADι BATH
16A399216A3992
Als Reste R seien genannt: Trifluormethyl-, Pentafluoräthyl- oder Heptafluorisopropyl.The radicals R include: trifluoromethyl, pentafluoroethyl or heptafluoroisopropyl.
Di e Herstellung der chlorierten Perfluoralkyl-methyläther erfolgt durch direkte Chlorierung der entsprechenden -Perfluoralkyl-methyl-äther. Die Bedingungen, unter denen di« Halogenierung durchgeführt wird, sind allgemefci bekannt und gehören zum Stand der Technik. Man kann beispielsweise so verfahren, daß man die berechnete Menge Chlor unter Belichtung einleitet.und den entstehenden Chlorwasserstoff übereinen geeigneten Kühler abführt. Die Reaktionstemperaturen sind in weiten Grenzen rariierbar, liegen jedoch vorzugsweise zwischen -30° und 4100°« Di· Isolierung und Reinigung der «rfindungagmofißen Verbindungen erfolgt in bekannter ft Weise, beispielsweise durch Neutralwaschen, Trocknen und fraktionierte Destillation des Umsetzung«produktes. B« ist zweekeüfilgt einen €fat»r«chufl Chlor anzuwenden und nach einer destillation Trennung de« Chlorierungsgecisches da« nicht ungesetzte Ausgangeaaterial erneut der Chlorierung zu unterwerfen. Gegebenenfall« kann dabei ohne Unterbrechung der Chlorierungsreaktion ein Teil des Reaktionsgemische« kontinuierlich durch fraktionierte Destillation abgetrennt und das nicht umgesetzte Ausgangsnaterial, durch frisches Ausgangsmaterial ergänzt, dem Prozess wieder zugeführt werden·The production of chlorinated perfluoroalkyl methyl ethers takes place by direct chlorination of the corresponding perfluoroalkyl methyl ether. The conditions under which The halogenation is carried out are generally known and belong to the state of the art. One can, for example, proceed in such a way that the calculated amount of chlorine is below Exposure initiates. And the resulting hydrogen chloride is discharged via a suitable cooler. The reaction temperatures can be varied within wide limits, but are preferably between -30 ° and 4100 ° C. Isolation and cleaning the "inventionagmofißen connections takes place in known ft Way, for example by neutral washing, drying and fractional distillation of the reaction product. Are you Zweekeüfilgt a € fat »r« chufl to apply chlorine and after one distillation There is no separation of the “chlorination factors” to subject unset starting material to chlorination again. If necessary «can without interruption of the Chlorination reaction, part of the reaction mixture is continuously separated off by fractional distillation and the unreacted starting material, through fresh Starting material supplemented, fed back into the process
/3/ 3
10982A/2U110982A / 2U1
kann beispielsweise durch Umsetzung, der entsprechenden Perfluoralkyl-dichlormethyläthe'r mit einem geeigneten Bromierungsmittel, beispielsweise einem Alkalibromid, z.B. LithTUäliro^jjlα f'otT einem Erdalkalibromid wio Calciumbromid, oder mit Bromwasserstoff erfolgen.can be carried out, for example, by reacting the corresponding perfluoroalkyl dichloromethyl ether with a suitable brominating agent, for example an alkali bromide, eg LithTUäliro ^ jjlα f'otT an alkaline earth bromide such as calcium bromide, or with hydrogen bromide.
η., τ, ^ mi-t-^Alltali- oder Erdalkalibromidenη., τ, ^ mi-t- ^ Alltali or alkaline earth bromides
Die Umsetzung wird^in Gegenwart eines Lösungsmittels vde Di-, Tri- oder Tetraa'thylenglykoldimethyläther, Dimethylformamid odor Mothanol durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise im Bereich von *K) - 150°. Die Aufarbeitung wird nach den üblichen Methoden durchgeführt. Bei der Verwendung hochsiedender Lösungsmittel kann da· Reaktionsprodukt und nicht umgesetztes Ausgangsmaterial je.B. aus dem Reaktion*· gcmisch abdostilliart und durch nochmalige Peindootillation· getrennt werden, ßurch g«<^nete Methoden lHfit sich der Pi-o»ess auch kontinuierlich gestalten· . ·The reaction is ^ in the presence of a solvent vde di-, Tri- or tetraethylene glycol dimethyl ether, dimethylformamide odor Mothanol carried out. The reaction temperatures are preferably in the range of * K) - 150 °. The work-up will carried out according to the usual methods. When using High-boiling solvents can cause the reaction product and unconverted starting material depending on.B. from the reaction * gcmisch abdostilliart and by repeated peindootillation can be separated by suitable methods Also design pi-o »ess continuously ·. ·
Die UrasetKunf mit Bromwaseerstoff erfolgt in der Gasphase«UrasetKunf with hydrogen bromide takes place in the gas phase «
Die erfindungstemSilen Äther sind farblose, bewegliche Flüssigkeiten. Die Siedepunkte liegen, trotz der teilweise hohen Molekulargewichte infolge der dampfd^uckerniedrigenden Perfluorftlkylgruppe 'im Bereich von etwa 30 bis 75° und ermöglichen dadurch eine vorzügliche Dosierung (Beimischung) zu Narko s e£,a s gemischen.The most inventive silic ethers are colorless, mobile Liquids. The boiling points are, in spite of the sometimes high molecular weights due to the lowering of the steam pressure Perfluorftlkylgruppe 'in the range of about 30 to 75 ° and allow thus an excellent dosage (admixture) to mix with anesthetic.
Die neuen Verbindungen sind unter normalen Bedingungen sehr stabil und bilden vor allem keine störenden sauren Spaltprodukte. Dies muß insbesondere bei den chlorhaltigen Verbindungen als überraschend angesehen werden, da beispielsweise der 1.l-Diflucr-2.2-dichlor-äthyl-methyläthör bekanntlich schon bei Raumtemporatür Halogenwasserstoff abspaltet. Außerdem sind sie schwer oder überhcupt nicht brennbar. Ihre speziellen Eigenschaften als Inhalations« narkotika sollen in folg end exi näher dargelegt werden:The new connections are great under normal conditions stable and, above all, do not form any disruptive acidic cleavage products. This must be done especially with the chlorine-containing compounds be regarded as surprising, since, for example, 1.l-difluoric-2.2-dichloro-ethyl-methyl-ether is known hydrogen halide even at room temperature splits off. They are also heavy or overheated non-flammable. Their special properties as inhalation « narcotics should be described in more detail in the following exi:
1 ■'"« ?■ 0 2 l: >'?. U 1 BAD1 ■ '"«? ■ 0 2 l:>' ?. U 1 BAD
/i/ i
Im Gegensatz zu den bekannten fluorhaltigen, chlorierten und/oder bromierten Narkosemitteln oder von Diäthyltither zeichnen sich die neuen erfindungsgemäßen Produkte durch einen angenehmen Geruch aus. Besonders auffäl&g ist, daß die neuen Verbindungen im pharmakologischen Test mit nur geringen Nebenwirkungen behaftet sind. Relativ geringe Excitation und rasches Aufwachen der Tiere stehen obenan.In contrast to the known fluorine-containing, chlorinated ones and / or brominated anesthetics or from diethyltither the new products according to the invention by a pleasant Smell off. It is particularly noticeable that the new connections are afflicted with only minor side effects in the pharmacological test. Relatively little excitation and quick Waking up the animals is paramount.
Für die pharmakologische Prüfung an Mäusen wurden die neuen, erfindungegemäßen Äther in verschiedenen Mengen in einer geschlossenen Glasglocke von 26 Litern Aalt zum. Verdampfen gebracht, wobei das Gasgemisch in der Glocke von Zeit zu Zeit umgewirbelt wurde. Zum Vergleich dienten Diethylether und Penthrane® (1.1-Difluor-2-chlor-äthylmethyläther) als Standard-Substanzen. Die Tiere befanden sich jeweils 10 Min. im Gasrauni. Kontrolliert wurden der Vorlauf der Narkose sowie das Wiederaufwachen dor Tiere.For pharmacological testing on mice, the new, according to the invention ether in various amounts in a closed bell jar of 26 liters of eel for. Brought to evaporation, the gas mixture was swirled around in the bell from time to time. Served for comparison Diethyl ether and Penthrane® (1.1-Difluoro-2-chloroethyl methyl ether) as standard substances. The animals were each 10 minutes in the Gasrauni. The advance was checked the anesthesia as well as the awakening of the animals.
In der folgenden Tabelle ist die Zeit T bis zum Eintritt des Narkose-Stadiums III (Toleranzstadiuni), sowie die Zeit A bis zum Wiederaufwachen (Erholungezeit) bei Mäusen in Abhängigkeit von der Konzentration des Narkosemittels (ml verdampfte Flüssigkeit pro 26 1 Luft) angegeben.The table below shows the time T until the onset of anesthesia stage III (tolerance stage) and time A until waking up (recovery time) in mice depending on the concentration of the anesthetic agent (ml evaporated Liquid per 26 liters of air).
109824/2U1 BAD109824 / 2U1 BAD
.1S.. 1 p.
2,0 ml/26 12.0 ml / 26 1
2,5 üil/26 1 3,0 ml/26 12.5 uil / 26 1 3.0 ml / 26 1
- ί
ι Γ
- ί
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31Jo" 1
• ι
3 1 yo "
T - Zeit bis Z«m Eintritt dme Stadium III (!Toleranz-Stadium) dor Narkoe. A » Zeit bi« zum Aufwachen nach 10 Minuten (im Stadium III dor NarkoseT - Time to Z "m entry dme stage III dor Narkoe (tolerance stage!). A "time bi" to wake up after 10 minutes (in stage III anesthesia
1Q982W2U11Q982W2U1
fl 6 A 3992fl 6 A 3992
k,0 ml/26 I k, 0 ml / 26 l
35"35 "
geprüftchecked
1'20" lf30" 50"1'20 "l f 30" 50 "
4*50" 3» 2'50" 5'3O"4 * 50 "3» 2'50 "5'3O"
ORIGINALORIGINAL
Aus den Befunden ist zu entnehmen, daß die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen sich gegenüber den Vergleichssubstanzen Insbesondere durch eine günstigere, kürzere Erholungszeit auszeichnen. Die Gefahr von Nebenwirkungen« welche durch die in der Narkose auftretende Anoxie besondere des Herzmuskels und der parenchymatb'sen Organe, inabesondere der Leber, hervorgerufen wird, ist damit weitgehend herabgesetzt. Die neuen erfindungageraäßen Fluoräthereignen sich daher hervorragend als Narkosemittel im geschlossenen, halbgeschlossenen, halboffenen und wegen ihrer nicht inflaWraablen Eigenschaften auch im offenen System. -·From the findings it can be seen that the procedural Compounds obtained are distinguished from the comparison substances in particular by a more favorable, shorter recovery time. The danger of side effects caused by the anoxia of the heart muscle in particular and the parenchymal organs, especially the liver, is caused is largely reduced. The new fluoroethers according to the invention are therefore excellent as anesthetics in closed, semi-closed, semi-open and because of their not inflaWable properties also in the open system. - ·
1 0 9 8 2 A / 2 1A 1 BAD OfitGlNAL1 0 9 8 2 A / 2 1 A 1 BAD OfitGlNAL
-V--V-
In einen mit Thermometer, Gaseinleitungsrolir und Kältekühler versehenen Rundkolben werden 800 g (5,3 Mol) Pentafluoräthyl-äthyläthor gegeben, dann wird unter Belichtung mit einer UV~Larapo ein trockener Chloratrom eingeleitet. Der entweichende Chlorwasserstoff wird über den auf -?8 gehaltenen Kühler abgeleitet. Im Verlauf von etwa. 6 Stunden werden 750 g (10,5 Mol) Chlor verbraucht| dabei steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches von +5° auf 4?° an. Nach Beendigung der Chlorzufuhr wird da» Reaktionsgemiseh mit Natrlurahydrogensulfit- und Natriumhydrogencarbonatlösung gründlich ausgeschüttelt, von der wässrigen Phase abgetrennt, mit etwas pulverisiertem Calciumchlorid getrocknet und an · " einer Füllkörperkolonne fraktioniert destilliert. Man orhält 22k g Vorlauf, welcher hauptsächlich aus Pentafluorathyl* chlorraethyl-äther (Kp h3 ) besteht. Der Vorlauf kann bei nachfolgenden Ansätzen wiederverwendet werden. Die Hauptraonge besteht au· 67Og PentafluorKthyl-diehlormethyl-äther, Kp. 53°· Auf die gfeiche Weise wurden aus 655 g (6,55 *fol)· Trifluormethyl-· Biethyläther und 925 g (l3|0 Mol) Chlor 350 g Trifluormethyldichlo-rmethylüther, Kp. 33°sowie aus 753 g (3«76 Mol) Heptafluorieopropyl-methylh'ther und 535 g (7,54 Mol) Chlor ^35 g Heptafluorisopropyl-dichlormethyläth-r vom Kp. 72 gewonnen.800 g (5.3 mol) of pentafluoroethyl-ethyl ether are placed in a round-bottomed flask equipped with a thermometer, gas inlet roller and cold condenser, then a dry chlorine atom is introduced under exposure to a UV-Larapo. The escaping hydrogen chloride is drained off via the cooler kept at -? 8. In the course of about. 750 g (10.5 mol) of chlorine are consumed in 6 hours | the temperature of the reaction mixture rises from + 5 ° to 4 °. After completion of the chlorine feed »Reaktionsgemiseh with Natrlurahydrogensulfit- and sodium bicarbonate solution is then thoroughly shaken, separated from the aqueous phase, dried with some powdered calcium chloride fractionated and ·" a packed column. You orhält 22k g forward, mainly composed Pentafluorathyl * chlorraethyl ether (Kp h3 ). The forerun can be reused in the following batches. The main line consists of 67Og pentafluoro-ethyl-dichloromethyl-ether, bp 53 ° · In the same way, 655 g (6.55 * fol) · Trifluoromethyl- Biethyl ether and 925 g (13 | 0 mol) of chlorine, 350 g of trifluoromethyldichloromethyl ether, b.p. 33 ° and from 753 g (3 «76 mol) of heptafluorieopropyl methyl ether and 535 g (7.54 mol) of chlorine ^ 35 g Heptafluoroisopropyl dichloromethyl ether of bp 72 obtained.
In Einern 51~Sfehl'*utoklaven mit Magnetrühror bafindcn sich II70 S (6,93 Mol) Trlfluormethyl-dichJormethyl-äther, IO3O g (10,0 Mol) trockenes pulvcsrisiertos Natriumbromid und 2Ö00 «1 Dimethylformamid. Das Gemisch wird iß Std. auf 100° erwärmt. ■Anschließend werden die flüchtigen Dastandteile aus dem Autoklaven durch Anleger« eines Vakuums 'in eine Kühlfalle übe.rgetrieben.In a five-phase steam sterilizer with a magnetic stirrer, there are 170 S (6.93 moles) of trifluoromethyl dichloromethyl ether, 100 g (10.0 moles) of dry powdered sodium bromide and 2000% of dimethylformamide. The mixture is heated to 100 ° for one hour. The volatile components are then driven out of the autoclave by applying a "vacuum" into a cold trap.
109824/2 Ul109824/2 ul
BAD ORIGMALBATH ORIGMAL
bia kräftig Lösungsmittel übergeht. Das Kondensat wird'mit Wass-er ausgeschüttelt, von der wässrigen Phase abgetrennt und mit etwas pulverisierten Calciumchlorid getrocknet. Durch fraktionierte Destillation werden neben 1027 g nicht umgesetztem Ausgangsmaterial 85 g Trifluormethylchlorbronunethyl-äther, KP· 53 - 53i5°» gewonnen.bia vigorously solvent passes. The condensate is shaken out with water, separated from the aqueous phase and dried with a little powdered calcium chloride. By fractional distillation, in addition to 1027 g of unconverted starting material, 85 g of trifluoromethylchlorobronunethyl ether, K P · 53-535 ° »are obtained.
Nach der gleichen Weise wurden aus 800 g (3,65 Mol) Pentafluorathyl dichlormethyl-äther und 5OO g (5.75 Mol) Lithiumbromid in 2000 ml Diäthylenglykoldimethyläther 90 g Pentefluoräthylchlor-brom-äther vom Kp. 71° erhalten. According to the same manner 71 ° were prepared from 800 g (3.65 mol) Pentaf luorathyl dichloromethyl ether and 5OO g (5.75 mol) of lithium bromide in 2000 ml of diethylene glycol dimethyl ether 90 g Pentefluoräthyl chloro-bromo-ether, bp. Obtained.
109824/2Ut109824 / 2Ut
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bedeuten. eii
mean.
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US6552090B1 (en) | 1997-09-15 | 2003-04-22 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6653512B1 (en) | 1997-09-15 | 2003-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6743262B1 (en) | 1997-09-15 | 2004-06-01 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
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