DE1669965B1 - Molekuelvergroesserungsinhibitoren in haertbaren gemischen aus organosiliciumverbindungen - Google Patents

Molekuelvergroesserungsinhibitoren in haertbaren gemischen aus organosiliciumverbindungen

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Description

Formmassen auf Grundlage von Organopolysiloxanen, die durch Reaktion von Si-gebundenen Wasserstoffatomen mit Si-gebundenen endständigungesättigten Olefinresten härten, sind bekannt und beispielsweise in den kanadischen Patenten 599 891 und 716 144 beschrieben. Obwohl derartige Systeme erst bei schwach erhöhten Temperaturen durchhärten, beginnt die Härtung selbstverständlich bereits bei Raumtemperatur, was sich durch Zunahme der Viskosität äußert. Bei zahlreichen Anwendungsarten ist es aber außerordentlich störend, wenn der Verbraucher mit einem während der Verarbeitung immer zäher werdenden Produkt zu kämpfen hat.
Es wurde nun gefunden', daß organische Verbindungen, die aliphatische Dreifachbindungen enthalten und einen Siedepunkt von mindestens 25° C haben, als ausgezeichnete Härtungsinhibitoren für derartige Formmassen verwendet werden können.
Erfindungsgemäß wird daher die Verwendung von organischen oder Organosiliciumverbindungen mit einem Siedepunkt von mindestens 25° C und mindestens einer —C = C-Gruppe, die frei sind von Stickstoff- und Phosphoratomen, Carboxyl-, Mercapto- und Carbonylgruppen, die in a-Stellung zu den aliphatisch ungesättigten C-Atomen stehen, in solchen Mengen, daß je Mol Platin mindestens 2 MoI der — C = C-Gruppen vorhanden sind, als Molekülvergrößerungsinhibitoren in härtbaren Gemischen aus
(1) Organosiliciumverbindungen, die je Si-Atom ein bis drei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste, je Molekül mindestens einen einwertigen, endständig ungesättigten Olefinrest enthalten und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansauerstoffatomen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoffätherresten ohne Dreifachbindungen oder Halogenarylenresten abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atome miteinander verbinden,
(2) Organosiliciumverbindungen, die mindestens ein Si-gebundenes Wasserstoffatom je Molekül, außerdem bis zu zwei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne ali-45 phatische Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste je Si-Atom enthalten, und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansauerstoffatomen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoffätherresten ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Halogenarylenresten abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atome miteinander verbinden, wobei die Summe der durchschnittlichen Anzahl der einwertigen, endständig-ungesättigten Olefinreste je Molekül von (1) und der durchschnittlichen Anzahl der Si-gebundenen Wasserstoffatome je Molekül von (2) größer als 3 ist und
(3) Platinkatalysatoren in Mengen von mindestens 0,5 ppm Pt, bezogen auf das Gesamtgewicht von (1) und (2), beansprucht.
Der hier verwendete Ausdruck »härtbar« bedeutet, daß die Gemische die Fähigkeit haben, Verbindungen mit vergrößertem Molekulargewicht zu bilden.
Es ist zwar allgemein bekannt, daß Formmassen auf Grundlage von Organopolysiloxanen, Härtungskatalysatoren und hochaktiven Kieselsäurefüllstoffen bei der Lagerung mehr oder weniger verhärten, was im allgemeinen als »Verstrammung« bezeichnet wird und vermutlich auf die Ausbildung von chemischen und/oder van der Waalschen Bindungen zwischen Füllstoff und Organopolysiloxanen zurückzuführen ist. Diese Verstrammung kann durch mechanische Maßnahmen, wie Verwalzen, jedoch rückgängig gemacht werden. Statt dessen kann auch durch Zugabe von Plastifizierungsmitteln, wie Alkylendioxydiorganosilanen gemäß der belgischen Patentschrift 551 803 bzw. der dieser entsprechenden britischen Patentschrift 800 554, eine verbesserte Lagerstabilität erzielt werden.
Die Viskositätszunahme in härtbaren Gemischen der oben definierten Art beruht indessen auf einer irreversiblen Molekülvergrößerung der Organopolysiloxane selbst, die durch mechanische Maßnahmen nicht wieder rückgängig gemacht werden, sondern nur durch Zugabe der erfindungsgemäß verwendbaren Molekülvergrößerungsinhibitoren wirksam verhindert werden kann.
Vorzugsweise enthält Bestandteil (1) durchschnittlich mindestens zwei endständig-ungesättigte Olefinreste je Molekül und Bestandteil (2) durchschnittlich M mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoffatome je ™ Molekül. Die Härtung derartiger Verbindungen liefert Produkte von sehr hohem Molekulargewicht, die wertvolle Formmassen und Elastomere sind. Produkte mit einem niedrigeren Härtungsgrad können als fließfähige, dielektrische Gele, Abdichtungsmittel und für andere Zwecke verwendet werden, bei weichen es erwünscht ist, ein niedrigviskoses Material zu einem Produkt mit höherer Viskosität zu »härten«.
Wenn einer der Bestandteile (1) und/oder (2) mehr als zwei der Olefinreste bzw. SiH-Bindungen enthält, werden mehr zwischenmolekulare Bindungen gebildet und eine entsprechend festere Härtung erzielt. Die verschiedenen Maßnahmen zur Einstellung der Vernetzungsdichte eines bestimmten gehärteten Materials sind bekannt, so daß sich die Beschreibung im einzelnen hier erübrigt.
Gemische, die den erfindungsgemäß verwendeten Zusatz enthalten, sind unter vergleichbaren Bedingungen langsamer zu härten als gleiche Gemische ohne Mitverwendung der erfindungsgemäß verwendeten Inhibitoren. Sie sind unbeständiger als solche Ge- (| mische, die beispielsweise Benzotriazolinhibitoren enthalten, da die erfindungsgemäß verwendeten Inhibitoren sich im allgemeinen verflüchtigen, wenn die Gemische nicht in geschlossenen Behältern aufbewahrt werden.
Das mit den erfindungsgemäß verwendeten Zusätzen erzielte Ergebnis besteht darin, daß Gemische bei Raumtemperatur oder niedriger Temperatur unter Luftzutritt härten, während unter Luftausschluß die Härtung verhindert und/oder verzögert wird.
Es ist vorteilhaft, wenn die Bestandteile, die erfindungsgemäß als Härtungsinhibitoren verwendet werden, einen Siedepunkt von nicht mehr als 2500C bei Atmosphärendruck haben. Der Siedepunkt liegt jedoch mindestens bei 25° C, um eine zu rasche Verflüchtigung und Härtung zu vermeiden.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Härtungsinhibitoren sind organische Verbindungen der Formeln
HC = C(CHj)12CHCH3
OH
HC = C(CH2)10CH(CH2)4C = CH
OH
HOCH2CH2CH2C = CH
oder
-Ov
I C = C C10H-
101J21
HC = CCHCH2C —
Alkjnylsubstituierte Organosiliciumverbindungen, z. B. solche der Formeln
[— OCH2CH2O —]
C4H9
CH2C = CH
■ COOC2H5 O
Il
CF1CH7CH7OC — CH7CH7
(CH2)8C = CH
HC == C — CH(CH2CH2 OC2H5)2 O
Il
CH3CO(CH2CH2O)20CH2C = CH
(HC = CSiO37 2)10
TCH3
Il
C8H17CCH2CH2CH = CHCHCH2C == CH CH(CH2CH2CH2C = CH)2
HO
SiO
C = CH
10
C18H36Si(CH3),
oder
HC = C
Cl
- (CBj)8 — C = CH C = CH
Cl
CH3 H3C
SiCH2CHCH2Si
CH,
Cl
HC
C = CH
Cl
C = CH
CH2CH = CH
CH3
C0H6Br7C = CH CF,CH7CH7C = CH
C = CH
sind gleichfalls wirksam, sowie die in den Beispielen aufgeführten Acetylenverbindungen.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäß verwendeten Inhibitoren sekundäre oder tertiäre Alkinylalkohole, die vorteilhaft in einer Konzentration von mindestens 0,1 Gewichtsprozent vorhanden sind.
"-Als Bestandteile (3) können beliebige Platinkatalysatoren, wie Platin/Tierkohle oder Aluminiumoxid, Chlorplatinsäure oder Reaktionsprodukte von Chlorplatinsäure und Olefinen oder Organosiliciumverbindungen, die Olefinreste enthalten, verwendet werden.
Die Bestandteile (1) und (2) sind bekannte Produkte, die in der kanadischen Patentschrift 738 027 und zahlreichen anderen Literaturstellen beschrieben werden.
Die Organosiliciumverbindungen (1) können harzartige, flüssige oder praktisch nicht mehr fließfähige Hochpolymere sein, die üblicherweise bei der Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren Verwendung finden.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste in den Organosiliciumverbindungen (1) sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert. Butyl-, Octadecyl- oder Myricylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl- oder Cyclohexylreste, Alkenylreste, wie Vinyl- oder Cyclohexenylreste, Aralkylreste, wie Benzyl- oder 2-Phenyläthylreste, Alkarylreste, wie Toluyl- oder Xylylreste, oder Arylreste, wie Phenyl-, Naphthyl-, Xenyl- oder Anthracylreste.
Beispiele für einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste und Cyanoalkylreste sind Chlormethyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, 2,3-Dibromcyclopentyl-, Jodphenyl-, Dichlornaphthyl-, 2-Cyanoäthyl-, 2-Cyanopropyl- oder m-Cyanooctadecylreste.
Beispiele für endständig-ungesättigte, einwertige Olefinreste sind Allylreste oder Reste der Formeln
CH2 — CH(CH2Jg
CH2 = CCH2CH —
H3C C2H5
CH2 === C
CH, == CHCH = CH
10
CH, = CH
CH, = C
C4H9
oder beliebige andere einwertige Kohlenwasserstoffreste mit der Gruppierung CH2 = C ==, wobei Vinylreste bevorzugt sind.
Die einwertigen organischen Reste in (1) können gleich oder verschieden sein. Außerdem können auch die endständig-ungesättigten Olefinreste gleich oder verschieden sein. Sowohl die Organosiliciumverbindungen (1) als auch (2) können Mischpolymerisate oder Mischpolymerisatgemische sein.
Die restlichen Valenzen der Si-Atome in den Organosiliciumverbindungen (1) können durch zweiwertige Atome oder Reste der genannten Arten abgesättigt sein, wobei eine oder mehr dieser Bindungen vorhanden sein können.
Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste sind solche der Formeln
CH,
— CH2CH2
CH3
— CH,CH —
— CH,C — CH,CH = CHCH, —
für Kohlenwasserstoffätherreste solche der Formeln
CH2CH2OCH2CH2 —
— CH = CHCH2OCH, —
35
40 — CH,CH,CH,OCH,CH,
45 und für Halogenarylenreste solche der Formeln
Cl
Br
F
Br
-CH,
Die Organosiliciumverbindungen (1) können nach verschiedenen bekannten Verfahren hergestellt werden. So können einwertige Kohlenwasserstoffreste beispielsweise durch das sogenannte »Direktverfahren« oder durch eine Reaktion nach Grignard oder in einigen Fällen durch eine Pseudo-Friedel-Crafts-Reaktion eingeführt werden. Die organischen Reste können jedoch auch nach anderen bekannten Verfahren eingeführt werden. Siloxanbindungen können durch Hydrolyse von Si-gebundenen hydrolysierbaren Gruppen, wie Halogenatomen, Alkoxy- oder Acyloxyresten, in bekannter Weise eingeführt werden. Zweiwertige organische Reste können durch Synthesen nach Wu r t ζ oder Grignard eingeführt werden.
Die Bestandteile (2) mit beliebigen der oben aufgeführten Reste können gleichfalls nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Vorzugsweise sind sowohl die Bestandteile (1) als auch (2) Organopolysiloxane. Als Bestandteile (1) sind Organopolysiloxane mit durchschnittlich 1,98 bis 2,05 organischen Resten je Si-Atom, wobei die organischen Reste Vinyl-, Methyl-, Phenyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste sind, und durchschnittlich zwei bis fünf Vinylgruppen je Molekül besonders bevorzugt. Als Bestandteile (2) sind Organopolysiloxane mit durchschnittlich 3 bis 75 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül besonders bevorzugt.
Die einzelnen Bestandteile der Gemische mit dem erfindungsgemäß verwendeten Zusatz können auf beliebige Weise miteinander vermischt werden, beispielsweise durch Mischdispergieren in einem Lösungsmittel oder einem anderen flüssigen Dispersionsmittel, wie einem Emulsionsträger, oder durch Vermählen oder Verwalzen.
Den härtbaren Gemischen können häufig zur Verbesserung der Festigkeitseigenschaften ihrer gehärteten Formen Füllstoffe, wie Glasfasern, Quarz, AIuminiumoxid oder Diatomeenerde, pyrogen in der Gasphase gewonnene Siliciumdioxidarten, Hydrogele oder Aerogele, Siliciumdioxidarten, die durch Behandlung mit Trimethylchlorsilan, Hexamethyldisi-Iazan und Triphenyltrimethylcyclotrisiloxan hydrophobiert worden sind, oder andere bekannte Füllstoffe zugefügt werden.
Außerdem können noch weitere Zusatzstoffe enthalten sein, wie Mittel zur Verhinderung der bleibenden Verformung, Organosiloxan- und organische Weichmacher, Streckmittel zur Herabsetzung der Viskosität, insbesondere solche, die auf das Material während des Härtens aufgepfropft werden können, wie Styrol.
Das molare Verhältnis der aliphatisch-ungesättigten Reste in (1) zu den Si-gebundenen Wasserstoffatomen in (2) kann von entscheidender Bedeutung sein, und das Verhältnis dieser beiden liegt vorzugsweise zwischen 0,67 und 1,5. Andererseits gibt es Fälle, bei denen diesem Verhältnis keine besondere Bedeutung zukommt. Wenn die Komponente (1) beispielsweise durchschnittlich sechs aliphatisch-ungesättigte Gruppen je Molekül hat, würde der Einsatz einer äquivalenten molaren Menge an Si-gebundenen Wasserstoffatomen zu einer Härtung führen, die für den gewünschten Endzweck zu fest ist. In diesem Fall können entsprechend geringere als äquivalente Mengen an SiH-Bindungen eingesetzt werden, um den gewünschten Härtungsgrad zu erreichen. Wenn jedoch ein Maximum an Stabilität gefordert wird, ist es am besten, die molaren Mengen an Sigebundenen Wasserstoffatomen in (2) den aliphatischungesättigten Resten in (1) anzupassen.
Die härtbaren Gemische sind stabile, zu Elastomeren härtbare Form- und Einbettungsmassen. In teilweiser Abhängigkeit von der Flüchtigkeit des speziellen erfindungsgemäß verwendeten Zusatzmittels, das für den jeweiligen Verwendungszweck ausgewählt wird, können bei Raumtemperatur oder bei niedriger Temperatur härtende Massen hergestellt werden, die bei Lagerung in luftdichten Behältern ziemlich stabil sind, oder Formmassen, die bei hohen Temperaturen härten, aber dafür ziemlich stabil sind, wenn sie bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt werden.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäß verwendeten Zusatzmittel für die Verwendung in sogenannten Einkomponentenmassen auf Organopolysiloxangrundlage, die in Gegenwart von Platinmetallen, durch eine Additionsreaktion zwischen Sigebundenen Wasserstoffatomen und einwertigen endständig-ungesättigten Olefinresten härten. Die erfindungsgemäßen Inhibitoren erlauben eine Lagerung dieser Formmassen über beträchtliche Zeitspannen unter Luftausschluß, ohne daß eine Härtung derselben eintritt.
Die meisten der härtbaren Gemische können gegebenenfalls bei Luftausschluß durch Erhitzen gehärtet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusätze zeigen in den härtbaren Gemischen häufig eine besonders wirksame Härtungsverhinderung, wenn sie in einem flüchtigen Verdünnungsmittel dispergiert sind, z. B. in organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, Toluol, Heptan, Methylisobutylketon, Isopropanol, Tetrahydrofuran, Dibutyläther, 1,1,1-Trichloräthan, Chlorbenzol, Trichlortrifiuoräthan oder Chloroform. Wasser kann unter den Bedingungen als Verdünnungsmittel verwendet werden, wenn eine geringe Hydrolyse der vorhandenen SiH-Bindungen eintritt. Vorteilhaft beträgt die Menge des Verdünnungsmittels 60 bis 99 Gewichtsprozent der Dispersion.
Werden die oben geschilderten Dispersionen zum Verdampfen stehengelassen, härten die härtbaren Gemische anschließend in bekannter Weise. Derartige Dispersionen sind besonders wertvoll als Überzugsmassen für Metalle, Holz oder Glas.
Die Zusammensetzung der härtbaren Gemische kann so ausgewählt werden, daß diese hitzehärtbare Harze darstellen oder zu festen Elastomeren oder zu Gelen verschiedener Typen, die zum Einbetten und Einkapseln nützlich sind, härten. Die Natur des Produktes hängt in erster Linie von der Vernetzungsdichte und der Verteilung ab, so daß die Herstellung von verschiedenen Produkten im Rahmen der Erfindung liegt.
Beispiel 1
Verschiedene Proben zu 10 g wurden aus einer handelsüblichen, ungehärteten Organopolysiloxaneinbettmasse mit folgenden Bestandteilen hergestellt: ein in den endständigen Einheiten Vinylgruppen enthaltendes Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 2000 cSt/25°C, ein in den endständigen Einheiten Trimethylsiloxangruppen enthaltendes Methylhydrogenpolysiloxan, das etwa 35 SiH-Gruppen enthielt, ein Terpolymerisat aus Einheiten der Formeln
(CH3J3SiO1,2
CH3
CH2 = CHSiO172
CH3
und SiO4Z2 und eine katalytische Menge fetwa 5 ppm) Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung, in einem Verhältnis, daß etwa gleiche Mengen an ΞΞ-SiH- und == SiCH = CH2-Einheiten vorhanden waren.
Zu den oben hergestellten Proben wurden die folgenden Inhibitoren zugegeben. Filme aus den oben hergestellten Proben wurden dann bei Raum-
109510/359
ίο
temperatur stehengelassen, und andere Filme wurden auf 1000C erhitzt, während die restlichen Proben in Ampullen verschlossen und entweder bei Raumtemperatur stehengelassen oder auf 1000C erhitzt wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: Unter »Gelzeit« ist die Zeit in Minuten zu verstehen, die bis zur Bildung eines Gels erforderlich ist.
(a) keiner Menge Film bei Raumtemperatur nach 3tägigem Film Verschlossene Verschlossene
Ampulle,
Inhibitor in g Stehen bei 1000C, Ampulle, Stehen bei Erhitzen
(b) (CH3J2C-C = CH nach ltägigem gehärtet Härtungszeit
in Minuten		 Raumtemperatur auf 1000C,
Gelzeit
I Stehen in Minuten
OH gehärtet gehärtet 10 Gel in 12 Stun 15
(c) desgl. 0,02 den
(d) Butin-2 schmierig 45 keine Verände 30
gehärtet rung in 3 Tagen
(e) desgl. 0,10 gehärtet
(f) CH2 = C-C = CH 0,02 . schmierig 45 desgl. >600
I gehärtet gehärtet 15 Gel in 16 Stun 20
CH3 0,10 gehärtet den
(g) desgl. 0,02 schmierig 15 Gel in 32 Stun-
den		 30
(h) Phenylacetylen klebrig 30 keine Verände 450
(i) desgl. gehärtet rung in 3 Tagen
0,10 gehärtet
(j) Alkoholyseprodukt von 0,02 klebrig gehärtet 40 desgl. >600
(CHa)2C-CH = CH 0,10 klebrig 15 Gel in 32 Stun
den		 15
OH schmierig 15 kein Gel in 15
und Trimethoxysilan 3 Tagen
(k) desgl. schmierig
(1) C6H5Si(OCH2C = CH)3 0,02
flüssig flüssig 45 keine Verände 75
0,1.0 flüssig rung in 3 Tagen
0,10 flüssig 40 desgl. >600
flüssig 30 kein Gel in 100
3 Tagen
Beispiel 2
In Flaschen, die 55 g der platinkatalysierten ungehärteten Einbettungsmasse aus Beispiel 1 enthielten, wurden die folgenden Inhibitoren in solchen Pro-
Dann wurde von jeder Einbettungsmasse ein 0,32 cm dicker Film, der Luft ausgesetzt, während die restliche Probe in der Flasche verschlossen bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. In der folgenden
Portionen zugegeben, daß pro Probe 0,0031 Mol 50 Tabelle sind die erforderlichen Gel-Zeiten in Tagen [— C = C —!-Einheiten vorhanden waren. angegeben:
Inhibitor 0,32 cm Film Gelzeit in Tagen
1
(a) 2-Äthinylisopropanol 1
(b) 2-Äthinylbutan-2-ol 1
(c) 1 -Hexin-3-ol
CH2CH3 2
(d) CH3(CHj)3CH- CHC = CH
OH
verschlossene Flasche
47
66
14
32
Fortsetzung
Inhibitor 0,32 cm Film Gelzeit η Tagen
verschlossene Flasche
xCJhl^C^t^ \ / ==z ^**
(e) CH2 C
^CH2CH2/ \OH		 2 82
(f) 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol 5
5
8
2		 ■· ~105
32
32
~105
(g) 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol
(h) 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
(i) 3,5-Dimethyl-l-hexin-3-ol 		1 82
CH3 109 ungehärtet nach 178 Tagen
(j) CH2 = C-C = CH
(k) <^ ^> Si |OCHC = CH ^ 2 2
H3C ( CH3 J2
(1) Diphenylacetylen
Beispiel 3
Aus folgenden Bestandteilen wurde eine zu Elastomeren härtbare Masse hergestellt: 100 Gewichtsteile eines in den endständigen Einheiten Vinylgruppen enthaltenden hochviskosen Organopolysiloxans aus 3,3,3-Trifluorpropylmethylsiloxaneinheiten, 20 Gewichtsteile eines oberflächenaktiven Siliciumdioxids, das durch Behandlung mit sym.-Tris-3,3,3-trifluorpropyltrimethylcyclotrisiloxan in Gegenwart von Ammoniak hydrophobiert worden war, Spuren einer Chlorplatinsäurelösung in ausreichender Menge, daß eine Konzentration von etwa 5 ppm Platin vorhanden war, 1,75 Gewichtsteile des Siloxans aus Einheiten der Formel
' CH3 \
(CF3CH2CH2SiO3/ 2)2
HSiO172
CH,
und 0,1 Gewichtsteil 2-Äthinylisopropanol.
Diese Masse wurde vermählen, von Luft befreit und in einem Behälter verschlossen. Sie blieb nach einer Lagerung von mehr als 7 Tagen bei Raumtemperatur ungehärtet.
Eine Probe dieser Masse wurde als dünner Streifen auf eine Platte stranggepreßt und bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt. In etwa einer Stunde hatte sich auf der Masse eine Haut gebildet.
Ein dünner Streifen der Masse wurde auf 1500C erhitzt. Er härtete in weniger als einer Stunde zu einem festen Elastomeren.
Beispiel 4
Aus 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Dimethylvinylsiloxangruppen enthaltenden hochviskosen Dimethylpolysiloxans, das 0,142 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt, 55 Gewichtsteilen gepulvertes Siliciumdioxid mit einer Oberfläche von 200 m2/g, 8 Gewichtsteilen eines flüssigen, HydroxylgruppenaufweisendenDimethylpolysiloxans, 5 Gewichtsteilen Diphenylsilandiol und 1 Gewichtsteil ''eines flüssigen Methylvinylpolysiloxans wurde eine Mischung hergestellt.
Diese Mischung wurde 3 Stunden auf 177° C erhitzt.
Zu 100 Gewichtsteilen der oben hergestellten Mischung wurden 10 Gewichtsteile Aluminiumoxidtrihydrat, 1,5 Gewichtsteile eines flüssigen Mischpolymerisats aus 1,9 Molteilen
(CHa)2SiO1/ 2-Einheiten
0,1 Molteil« (CH3J3SiO1/2-Einheiten,
4,9 Molteileh (CH3)2SiO-Einheiten
50 und
55 3,1 Molteilen CH3SiO-Einheiten
H
1 Gewichtsteil eines Reaktionsproduktes von Chlorplatinsäure und eines Vinylgruppen aufweisenden Organopolysiloxans (etwa 0,003 Gewichtsteile Platin) und 0,25 Gewichtsteile 2-Äthinylisopropanol zugegeben.
Diese Mischung wurde unter Luftausschluß aufbewahrt. Sie blieb über eine Woche ungehärtet. Das ungehärtete Material wurde dann in der neunfachen Menge seines Gewichtes an Xylol dispergiert und blieb einige Wochen bei Raumtemperatur ungehärtet.
Nach Erhitzen eines Streifens dieser Mischung unter
Luftzutritt auf 100° C bildete sich in etwa einer Stunde ein gehärtetes Elastomeres, das eine Norm-
körper-B-Einreißfestigkeit von 13,4 kg/cm2, eine Zugfestigkeit von 87,9 kg cnr und eine Dehnung von etwa 590% hatte.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von organischen oder Organosiliciumverbindungen mit einem Siedepunkt von mindestens 251C und mindestens einer — C = C-Gruppe, die frei sind von Stickstoff- und Phosphoratomen. Carboxyl-, Mercapto- und Carbonylgruppen, die in a-Stellung zu den aliphatisch ungesättigten C-Atomen stehen, in solchen Mengen, daß je Mol Platin mindestens 2 Mol der — C== C-Gruppen vorhanden sind, als Molekülvergrößerungsinhibitoren in härtbaren Gemischen aus
(1) Organosiliciumverbindungen, die je Si-Atom ein bis drei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, oder Cyanoalkylreste, je Molekül mindestens einen einwertigen, endständig-ungesättigten Olefinrest enthalten und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansauerstoffatomen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoffätherresten ohne Dreifachbindungen oder Halogenarylenresten abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atome miteinander verbinden,
(2) Organosiliciumverbindungen, die mindestens ein Si-gebundenes Wasserstoffatom je Molekül, außerdem bis zu zwei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste je Si-Atom enthalten, und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansauerstoffatomen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoffätherresten ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Halogenarylenresten abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atome miteinander verbinden, wobei die Summe der durchschnittlichen Anzahl der einwertigen, endständig-ungesättigten Olefinreste je Molekül von (1) und der durchschnittlichen Anzahl der Si-gebundenen Wasserstoffatome je Molekül von (2) größer als 3 ist und
(3) Platinkatalysatoren in Mengen von mindestens 0,5 ppm Pt, bezogen auf das Gesamtgewicht von (1) und (2).
2. Verwendung von sekundären oder tertiären Alkinylalkoholen für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
3. Verwendung von Äthinylisopropanol. 3,5-Dimethyl -1 - hexin - 3 - öl, Isopropenylacetylen oder 2-Äthinylbutan-2-ol für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
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