DE1795392A1 - Kationaktive,wasserloesliche Polyamide - Google Patents

Kationaktive,wasserloesliche Polyamide

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DE1795392A1
DE1795392A1 DE19681795392 DE1795392A DE1795392A1 DE 1795392 A1 DE1795392 A1 DE 1795392A1 DE 19681795392 DE19681795392 DE 19681795392 DE 1795392 A DE1795392 A DE 1795392A DE 1795392 A1 DE1795392 A1 DE 1795392A1
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    • C02F1/54Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48Polymers modified by chemical after-treatment
    • DTEXTILES; PAPER
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    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/54Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
    • D21H17/55Polyamides; Polyaminoamides; Polyester-amides

Description

Dr. W. SCHALK · Dipl.-Ing. PWlRTH · Dipl.-1 ng. G. DANNENBERC Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · Dr. P. WEINHOLD
6 FRANKFURT AM MAIN CßSe 2766
Si.tiCHINHIIMII ITl. 19
SANDOZ AG
Basel, Schweiz
Kationaktive, wasserlösliche Polyamide
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man PoIyalkylenpolyamine, die zwei primäre Aminogruppen, mindestens eine sekundäre Aminogruppe und Alkylengruppen mit 2 bis 4 C-Atomen enthalten, mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel
HOOC - CmH2m - G00H (I)
worin m eine ganze Zahl 4 bis 8 bedeutet, oder einom
funktioneilen Derivat dieser Dicarbonsäuren im molaren
Verhältnis 0,85 : 1 bis 1,2 i 1 umsetzt und die Umsetzungsprodukte, die nachfolgend als Polyamide bzw. als Zwischenprodukte bezeichnet werden, in wässriger Lösung mit bifunktionellen Alkylierungsmitteln der Formel
109882/1555
fcAÖ ORIGINAL
ζ -
- N
Y-N
R2I
-CH^-Z
(II)
worin χ Z
eine ganze Zahl 0 bis 7
- CH - CH2, -CH-
OH
CH0 oder
I 2
Cl
- CH - CH,
OH
I '
Br
R1 und R2 niederes Alkyl oder
niederes Hydroxyalkyl
. Y einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, einen 2-Hydroxy-l,3-propylenrest, oder einen der Reste
- CH2 - .CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 - oder
- CH2 - CH2 - CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 - CH2
bis zur Erschöpfung des Alkylierungsmittels bedeuten,/aggas alkyllert, wobei die Menge des Oifunktioneilen Alkylierungsmittels so gewählt wird, dass das Alkylierungsprodukt noch in Lösung bleibt.
Zur Herateilung der Endprodukte geht man z.B. von Polyamiden aus, welche aus Diäthylentriamin
H2N - CH2 - CH2 - XH - CH2 - CH2 - NHg (m)
und
10980^/1555
BAD ORIGINAL
HOOG- (CH2)^-COOH (Adipinsäure) (IV)
erhalten wurden, und die der Formel
^HN - CH2 - CH2 - NH - CHg - CH2 -NH - CO -(CH2)^ -ΟΟ^λλ.
entsprechen.
Die als Ausgangsstoffe für die vorliegende Erfindung in Präge kommende*": Polyamide können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden, z.B. aus Triäthylentetramin, Tetra-' äthylenpentamin, TrI- (1,2 - propylen) - tetramin, Di- (1,3 propylen) - triamln und Di- (1,4 - butylen) -triamin. Die hierzu benötigten "Polyalkylenpolyamine" entsprechen der allgemeinen Formel
(vi)
worin ρ eine ganze Zahl 2 bis-4 und q eine ganze Zahl 1 bis 4 bedeuten.
Die Dicarbonsäuren der Formel I sind bekannte Verbindungen und können mit den Polyalkylenpoiyaminen, z.B. in konzentrierter wässeriger Lösung, in die entsprechenden. Salze über geführt werden, aus welchen beim Erhitzen unter Wasserabspaltung die Polyamide der allgemeinen" Formel-
BAD. OMCMMAL
HN - C
(NH - Cp H2p)q NE-CO-
- co.
(VII)
entstehen. Diese Polyamide werden auch erhalten, wenn man statt von den freien Dicarbonsäuren I von deren funktionellen Derivaten, z.B. von deren Anhydriden, Methylestern oder Chloriden, ausgeht, wobei die Polyamide unter milderen Bedingungenerhalten werden können.
Die bifunktionellen Alkylierungsmittel der Formel II, nachfolgend auch Vernetzer genannt, können erhalten werden durch Umsetzung von Epichlorhydr'in mit sekundären Aminen der Formel
R,
(VIII)
worin JL und R2 niederes Alkyl oder niederes Hydroxyalkyl bedeuten, oder mit bis- tert. Aminen der Formel
N-Y-N
(IX)
worin Y für einen 2 bis β C-Atome enthaltenden Alkylenrest
oder Vür einen der Reste 103882/1555
JßM&MkO ΟΛΟ
BAD ORIGINAL
2 - CH2 - NH - CO - NH - CHg- CH3 - oder -CH2 - CH2 *- CH2 - NH - CO - NH -* CH2 - CH2 -
steht, und die Reste R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit Mischungen der Amine VIII und IX.
Bei dieser Umsetzung können die freien Amine der allgemeinen Formeln VIII und IX oder deren Salze, z.B.. deren Hydrochloride oder Sulfate»in wässeriger Lösung verwendet werden. Beispielsweise erhält man aus 2 Mol Dirnethyiamin, 1 Mol Salzsäure und 3 Mol Epichlorhydrin in Gegenwart von Wasser ein geeignetes bifurtktionelles Vernetzungsmittel nach folgendem Reaktionsschema:
HN (CH^)2 + HN (CK^)2 . H Cl + 3 CHg- CH- CH3 - Cl
. CH,- CH* CH, C
v/3 V5
Cl - CH0 - CH- CH0-X-CH0 - CH - CH0-N-CH0 CH - CH0 - Cl
I ei I ei I
OH OH OH
Durch Veränderung der molaren Verhältnisse können nach diesem Schema analoge Verbindungen von anderer Kettenlänge erhalten werden, z.3.:
BAß
5 HN (CH,)g + KN (CH^)2 +HCl + 7 CH3 - CH - CH2 -
Cl
CH
V/
ei -
CH2 -CH
OH
CH2-N-
cr
CH, CH3 V/
CH2-N Cl"
(χι;
-CH2-CH-CH2-Cl
OH
Ein anderer Typ von bifunktionellen Alkylierungsmltteln ent steht aus bis tert. Aminen und Epichlorhydrin, z.B.:
N-CH2- CH2 - N (CHj)2 +2 CHg-CH- CHg -
Cl
CH2 - CH
CH, CH, CH, CH,
V/
CH2-N-CH2 Cl"
V/
CH2-N-CH2 Cl"
- CH - CH,
(XII)
oder:
1555
BAD OfilQtNAL
(CHj)2N (GH2>6:n (CHj)2 + ? CIU -CH- + H2SO4 j ·..
- Gl
CH-, CH
Cl-CH0-CH -CH0-N
OH
(XIII)
oder:
(CH3)2 N (CH2), NH - CO - SH(CH2), K(CH5J2+ 2 C
+KCl
+KCl
CH2-CH
CH3 CH3
V/
CH2-N .(CH,
Cl OH
Cl CH, CH
(XIV)
NH - CO - NH (CH2)JN-CH2- CH - CK,
Cl" OH CI
109882/1555
17S53S2
Wenn χ In der allgemeinen Formel.II grosser als zwei ist, können die Reste Y wie Im bifunktlönellen Älkyllerungsmlttel XI untereinander gleich oder auch voneinander verschieden sein.
Ein Beispiel für den letzteren Fall ist folgendes Umsetzungsprodukt:
2 HN (CH3)2 'HGl +
+ 4
OE
Cf
V V/
N -
Cl
CE* CH
X/
CH2CH-CH2N
OH Gl
-CH2-CH-CH2-Cl
OH
Die letzte Stufe des Verfahrens betrifft die Alkylierung der Polyamide der Formel VII mit den bl funkt I one Ilen Alkylierur.35-.T.ltteln der For.-..όΐ II. Durch diese Umsetzung werden die Polyamide VII durch die Allcylierungsmittel II untereinander verknüpft, indem die .sekundären und gegebenenfalls noch vor-
1 0 S 8 8 2 / 1 S S S
BAD ORIGINAL
handenen primären Aminogruppen von VII durch die Epoxy- bzw. Halogenhydringruppen von II alkyliert werden. Man kann deshalb diese Polyalkylierung auch als Vernetzungsreaktion bezeichnen, weil vernetzte Makromole!3ile entstehen. In diesen haben die Vernetzungsbrücken folgende Konstitution, wenn man vom Polyamid V ausgeht:
- CH2 - CH2 - N - CH2 -
CH
CH - OH
CHg - NH - CO
CO
CH,
If
CH
CIi*
CH,
L f
***iNH --GHo"- CiU -
CH - OH
t
CiU
I
N- 'CSL
- CH2 - NH - CO
!, CO
109882/155
BAD ORIGINAL
Die Vernetzung (Polyalkylierung) kann leicht in wässeriger Lösung durchgeführt werden, um die beanspruchten, wirksamen Endstoffe zu erhalten.
Sehr wesentlich ist das Mengenverhältnis von Polyamid zu Vernetzungs- bzw. Polyalkylierungsmittel. Wenn zu viel des Vernetzungsmittels verwendet wird, erhält man wasserunlösliche Endstoffe, welche ausserhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung fallen« Erfindungsgemäss wird die Menge des bifunktionellern Alkylierungsmittelsso bemessen, dass noch wasserlösliche, hochmolekulare Produkte entstehen. Vorzugsweise wird mit möglichst viel Vernetzungsmittel vernetzt, sodass bei geringer Steigerung der eingesetzten Menge schon wasserunlösliche Vernetzungsprodukte entstünden, weil auf diese Weise hochwirksame Endstoffe entstehen, die den weniger vernetzten Produkten überlegen sind. Wenn man die bei einer bestimmten Konzentration der Reaktionspartner und bei einer ■bestimmten Temperatur maximal zulässige Menge an Polyalkylierungsmittel mit 100 % bezeichnet, wird man mit mindestens 80 % Polyalkylierungsmittel, vorzugsweise mit 90-100 % polyalkylieren. Im allgemeinen sind die mit 90-95 % Polyalkylierungsmittel hergestellten Produkte besonders aktive Retentionsmittel und die noch höher polyalkylierten Endstoffe hochwirksarne Entwässerungsmittel (Filtrationsbeschleuniger) und Flotationchilfsmittel für die Papier- bzw. Kartoninclustrie.
109882/1555
OAS BAD ORIGINAL
Die Durchführung der Vernetzung ist sehr einfach, es genügt, das Polyamid und den Vernetzer in Wasser zu lösen und miteinander reagieren zu lassen. Die Umsetzung kann durch Erhöhung der Temperatur und der Konzentration beschleunigt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die Vernetzung langsam durchzuführeni damit gleichmässig vernetzte Endprodukte ' entstehen. Beim Polyalkylieren in konzentrierter Lösung braucht man wesentlich weniger Vernetzer, im Vergleich zum eingesetzten Polyamid, als in verdünnter Lösung, um mögliehst stark vernetzte, eben noch wasserlösliche Vernetzungsprodukte zu erhalten. Es ist wichtig, dass man erschöpfend alkyliert, ä.h* dass man alle alkylierend wirkenden Epoxy- bzw. Halogenhydringruppen im Vernetzer umsetzt. Anderenfalls entstehen lagerunbeständige Endstoffe, die beim Altern durch langsame Weiteralkylierung in wasserunlösliche Produkte übergehen können. Erfindungsgemäss hergestellte hochmolekulare Produkte sollen beim Erhitzen während 2 Stunden auf 90° bei pH-Werten zwischen 8 und 9 wasserlöslich bleiben, was bei unvollständiger Umsetzung mit den bifunktionellen Alkylierungsmitteln" nicht der Fall wäre. Als wasserlöslich werden die Produkte dann betrachtet, wenn lOg derselben in einem Liter destilliertem Wasser gelöst, eine homogene klare Lösung ergeben.
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- BADORIGINAt
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen kationaktiven, hochmolekularen Polyamide. Diese neuartigen Vernetzungsprodukte enthalten in den Vernetzungsbrücken mindes-
4 on;
tens ein quaternäres AmmoniumVDie Vernetzungsbrücken bestehen aus kettenförmigen Molekülteilen, deren Kette mindestens sechs Kohlenstoffatome und mindestens ein N-Atom enthalten, was sich aus der Definition der bifunktionellen Alkylierungsmittel (Formel II) ergibt. Durch diese konstitutionellen Merkmale und die bereits erwähnte gute Lagerbeständig keit unterscheiden sich die neuen kationaktiven, hochmolekularen Polyamide wesentlich von bekannten, vergleichbaren Verbindungen (vergl. z.B. die britische Patentschrift
Die neuen kationaktiven Polyamide enthalten verschiedenartige basische Gruppen, nämlich die quaternären Ammoniumionen in den Vernetzungsbrücken, die nicht alkylierten sekundären Aminogruppen und die tertiären Aminogruppen, welche beim Vernetzen, sozusagen als "Brückenköpfe der Vernetzungsbrücken", entstehen. Die sekundären und tertiären Aminogruppen können in freier Form oder als Salze vorliegen, z.B. in Form der Salze, die sich bei der Vernetzung bilden, wenn man mit Halogenhydrinreste enthaltenden Alkylierungsmitteln der Formel II umsetzt. Je nach Verwendungszweck wird man die ν .
98;82/ 1 555 BAD original
vernetzten - in wässeriger Lösung erhaltenen Polyamide - auf den gewünschten pH-Wert einstellen, sodass sie als freie Amine oder als Salze vorliegen. Der pH-Wert kann in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 2 und 12* Der sich bei der Herstellung normalerweise ergebende pH-Wert, der zwischen ca. 8 und
■■■ - - i
9,5 liegt, kann beispielsweise durch Zugabe von Natriumhydroxyd ^ erhöht oder durch Zusatz einer Säure - wie Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Weinsäure - erniedrigt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft. die Verwendung der neuen Verbindungen. Sie sind hochwirksame -Flockulationsmittel, die zur Beschleunigung der .Sedimentation und der Flotation In technisch wichtigen Prozessen verwendbar sind. Für die Papierindustrie sind die neuen kationaktiven, ~ hochmolekularen Polyamide wertvolle Retentionsmlttel, weil sie die feinen Zellulosefasern und die anorganischen Füllstoffe bei der Blattbildung auf dem Sieb zurückhalten; ausserdem beschleunigen sie die Entwässerung bzw. den Filtrafcionsprozess auf dem Sieb der Papiermaschine, was bei der Fabrikation von dicken Papieren und von Karton besonders wertvoll ist. Gegenüber anderen, in der Papier- und Kartonindustrie verwendeten Retentionsmitteln und Entwässerungsbeschleunigern haben die neuen Produkte wesentliche Vorteile:
' ..:■■■ /: 1#9882/155S BAD OftlGlNAL
Das behandelte Papier vergilbt weniger und die Wirksamkeit der optischen Aufheller im Papier wird weniger beeinträchtigt. Äusserdem wird die Nassfestigkeit des Papiers und Kartons durch die neuen Verbindungen nicht wesentlich erhöht, was die Verarbeitung des Abfallpapiers erleichtert. In der Zellstoff-Fabrikation können die neuen Polyamide als Beschleuniger des Flltrationsprozesses eingesetzt werden, durch welchen der Zellstoff vorn Wasser getrennt wird.
10 9882/1555 '-·■■?' ?■*£ . BAD ORiGiNAL
A. Herstellungsbeispiele
1. Herstellung des Zwischenproduktes
1,1. 109 kg (l,06 kg Mol) Diäthylentriamin werden in einem mit Rührer versehenen Gefäss unter Aussenkühlung so langsam mit 40 kg Wasser verdünnt, dass die Innentemperatur unterhalb 70° bleibt. Man trägt darauf 146 kg (1,00 kg Mol) pulverisierte Adipinsäure so langsam ein, dass die Innefrtemperatur durch Aussenkühlung auf 50-90° gehalten werden kann. Das Rührgefäss wird verschlossen und mit einer Fraktionierkolonne versehen, an welche ein absteigender Kühler angeschlossen ist. Mit einem Oelbad wird unter Stickstoff innerhalb einer Stunde auf 120-130° und darnach innerhalb 6 Stunden auf 170-175° Innentemperatur erhitzt. Das zur Lösung verwendete, und das bei der Kondensation entstehende Wasser wird dabei durch die Kolonne abdestilliert, wobei weniger als 0,4 kg Diäthylentriamin von den Wasserdämpfen mitgeschleppt werden. Man. verrührt noch 3 Stunden bei 170-175° und ersetzt dann die Kolonne mit dem absteigenden Kühler durch einen Rückflusskühler. Nach Abkühlen auf I5O-I6O0 lässt man 219 kg Wasser derart zulaufen, dass unter ständigem Rückfluss die Innentemperatur allmählich auf 100-105° sinkt. Man kocht noch
»ί'-iVt
&&2 /15 5 5 bad ORIGINAL
während eitler· Stunde unter Rückfluss und erhält nach Abkühlen eine klare Lösung des Zwischenproduktes, welche 50^ Festsubstanz enthält. , ·
1.2. Man verfährt wie unter 1.1. beschrieben, ver- . wendet jedoch pro Mol Adipinsäure 0,97 WoI (statt l,06 Mol) Diäthylentriamin. ·, ' - .
IQ. 51,5 g (0,5 Mol) Diäthylentriamin und 87,7 g (Ο,β.ΜοΙ) Triäthylentetramin werden wie unter,1.1. beschrieben, in 50 g Wasser gelost, worauf man 146 g (1 Mol) Adipinsäure einträgt. Man erhitzt langsam in Stickstoff atmosphäre auf 175°.» wobei man das verdampfende Wasser unter Verwendung einer kleinen Fraktionierkolonne abdestilliert. Nach 3> Stunden bei 175° wird die Fraktionierkolonne durch einen Rückflusskühler ersetzt. Nach Abkühlen auf I5O0 lässt man langsam 266 g Wasser derart zulaufen, dass die Lösung ständig siedet und am Ende die Innentemperatur 103-106° beträgt. Nach Kochen während einer Stunde erhält man eine klare Lösung, welche 50$ Polyamid enthält, in welchem zwischen den Säureamidgruppen, verbunden über Aethylenbrücken, teils eine NH-, teils zwei NH-Gruppen eingefügt sind. Das gleiche Kondensat entsteht auch beim Erhitzen von 0,5 Mol Diäthylentriamin, 0,6 Mol Triäthylentetramin und 1 Mol
109882/1555
-< ^*- BAD ORIGINAL
Adipinsäuredimethylester unter Abspaltung von Methanol. Letztere beginnt schon bei 100° und kann durch Erhitzen bei 150° zu Ende geführt werden. ·
1.4. Man verfährt wie in Beispiel 1.1. angegeben, ersetzt jedoch die 109 kg Diäthylentriamln durchljji kg (1 Ig Mol) Bis-0-aminopropyl)~amin. Man erhält eine klare, 50 ^-ige wässerige Lösung.des Zwischenproduktes, die beim Lagern bei Raumtemperatur keine Feststoffe ausscheidet.
,N-^Bi s-[>«
1.5. Wenn man 233 g (1,15 Mol) Spermin (Ν,Ν-Bis-p-aminopropyIj-1,4-diamino-butan) mit 174 g (1 Mol) Adipinsäuredimethylester verrührt und bis zur Beendigung der Methanolabspaltung in Stickstoffatmosphäre auf 150-155° erhitzt, erhält man ein Zwischenprodukt, das in Wasser löslich ist und mit dem in Beispiel 2.1. beschriebenen Vernetzer in ein wasserlösliches, kationaktives Polyamid übergeführt werden ä kann.
2. Herstellung des Vernetzers
2.1. 205,5 kg Eis werden mit 112,5 kg 4o #-iger Dimethylaminlösung (1 kg Mol) in einem Rührkessel aus nichtrostendem Stahl vermischt und derart mit 100 kg 36/5 ^-iger Salzsäure (1 kg Mol) versetzt, dass die Innentemperatur unterhalb 25° bleibt. Man erhält eine Lösung von Dimethylammoniumchlorid
1 09.882/155-5'
BADORlGiNAL
vom pH 4-7. Man gibt nochmals 112,5 kg 40 ^-ige Dirnethylaminlösung (1 kg Mol) zu und lässt 277,5 kg Epichlorhydrin so langsam zulaufen, dass die Innenternperatur durch Aussenkühlung auf 28-32° gehalten werden kann. Man lässt bei dieser Temperatur einige Stunden ausreagieren und erhält eine klare Lösung, welche 50 % Vernetzer der Formel X von genügender Reinheit enthält.
Nicht umgesetztes Epichlorhydrin oder nichtionogene Nebenprodukte wie Glyzerindiehlorhydrin sind praktisch nicht vorhanden, was daraus hervorgeht, dass beim Verteilen zwischen Aether und Wasser fast nichts vom Aether aufgenommen wird.
Bei der Analyse werden pro Mol Vernetzer 2 Mol Cl in ionogener und 2 Mol Cl in nichtionogener Form gefunden.
2.2. Man verrührt 50 g (0,5 Mol) 36,5 #-ige Salzsäure mit 61,8 g Wasser in einem Wasserbad von 10-15° und tropft 29 g (0,25 Mol) NfNiNiN-Tetramethyläthylen-diamin so langsam zu, dass die Innentemperatur unterhalb 40° bleibt.r Bei einer Badtemperatur von 20-25° werden 46,25 g (0,5 Mol) Epichlorhydrin zugegeben, wobei sich zwei Phasen bilden. Die Badtemperatur wird auf 40° eingestellt. Die Innentemperätur steigt innerhalb 40 Minuten auf 53°> wobei das Spichlorhycrin reagiert und die Mischung einphasig wird. Man verrührt noch 16 Stunden bei 40° und erhält eine klare Lösung vom pH 7-7,1,
109882/15 55
JAyiiS.'SO oft« BAD ORIGINAL
-.19 -
welche 50 $ Vernetzer der Formel
CH, CH, CH
CI-CH2-CH-CH2-N-Ch2-CH2-N-CH2-CH-CH2-Cl
Cl" Cl"
enthält.
^».Herstellung der Endstoffe
J) . 1. In diesem Beispiel ist die Umsetzung des Zwischenproduktes 1*1. mit dem Vernetzer 2.1. beschrieben, wobei
möglichst weitgehend vernetzt wird. Wenn man in wässeriger Lösung mit 40 % Feststoffgehalt arbeitet, beträgt das Verhältnis Vernetzer: Zwischenprodukt ca. 20:100. Weil die
beiden Ausgangsstoffe nicht sehr rein und nicht einheitlich sind, muss das optimale Verhältnis durch Vorversuche ermittelt werden, bei welchem ein .höchst vernetztes, noch
wasserlösliches Produkt entsteht, unter Verwendung der zur Verfügung stehenden Qualität der Ausgangsstoffe. Wenn beispielsweise 5 Vorversuche ä ca. 50 g ergeben haben, dass bei den Abstufungen 20,0, 20,2, 20,4, 20,6 und 20,8 Teile Vernetzer: 100 Teilen Zwischenprodukt die höchsten Stufen 20,6 und 20,8:100 zu Endstoffen mit unlöslichen Anteilen führen,
10 9882/1555
' BAD ORIGINAL
wird der Grossansatz mit dem Verhältnis 20,5:100 auf folgende Art durchgeführt: . .
In einem durch ein Wasserbad heizbaren Rührkessel werden 9,0 kg des in Beispiel 1.1. beschriebenen 50 #-igen Zwischenproduktes mit 1,83 kg 50 $-igera, nach Beispiel 2.1. erhaltenem Vernetzer und 2,7 kg Wasser vermischt. Die 40 % Peststoffe enthaltende Lösung wird 2 Stunden bei 25-35°.» 2 Stunden bei 45° und 15 Stunden bei 50-55° verrührt. Die anfänglich dünnflüssige Lösung wird allmählich viskos und geht nach etwa Stunden in eine sehr dickflüssige Paste über, welche die Tendenz hat, am Rührer hochzusteigen. Am Schluss wird die Paste wieder ein wenig dünner.
Das so entstandene Vernetzungsprodukt ist ein hervorragender Entwässerungsbesehleuniger für die Kartonindustrie (vergl.
Um das erhaltene Produkt in eine leicht verdünnbare Form überzuführen, wird es bei 50° mit der gleichen Menge V/asser auf 20 % verdünnt. Dabei wird eine leichtfliessende Lösung vom pH 8,8-8,9 und der Dichte 1,04 erhalten.
^.2. In diesem Beispiel wird, wie unter 3·1· beschrieben, das Zwischenprodukt 1.1. mit dem Vernetzer 2.1. umgesetzt. Man arbeitet jedoch in einer Lösung mit einem Peststoffgehalt von 30 % (statt 40 %), sodass man, um ebenfalls ein höchst vernetztes, noch wasserlösliches Produkt zu erhalten,
109882/1555
wesentlich mehr Vernetzer im Vergleich zum Zwischenprodukt benötigt.,Im vorliegenden Fall bleibt man jedoch deutlich Unterhalb des höchstmöglichen Vernetzungsgrades und verfährt nach folgender Vorschrift: ·
In einem heizbaren Rührkessel vermischt man 10 kg der in Beispiel 1.1. beschriebenen 50 #-igen Zwischenproduktlösung
■■ ■■■ i
mit 2,52 kg der nach Beispiel 2.1. erhaltenen 50 $-igen Ver- ^ netzerlösung und mit 8,38 kg Wasser. Unter gutem Rühren wird innerhalb einer Stunde in einer Stickstoffatmosphäre auf erhitzt und während 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen erhält man eine J50 %-ige, klare, ziemlich viskose Lösung eines vernetzten, kationaktiven Polyamids. Es ist ein wertvolles Retentionsmittel für Füll- und Fein-
stoffe in der Papierfabrikation.
?.3. Man arbeitet wie in Beispiel 3.1., verwendet jedoch anstelle von Zwischenprodukt 1.1. das Zwischenprodukt 1.2. Um ein maximal yernetztes, noch wasserlösliches Produkt zu erhalten, braucht man ungefähr dreimal weniger Vernetzer als in Beispiel J>.1. angegebenen, d.h., das Verhältnis Vernetzer Zwischenprodukt beträgt ca. 6,75100, im Vergleich zu ca. 20:100 in Beispiel 3.1. '
Das so hergestellte kationaktive Polyamid wird als viskose, 20 $-ige wässerige Lösung erhalten. Es ist ein
hervorragendes Entwässerungsmittel für Zellstoffsuspensionen
109882/1655
BAD ORIGINAL
und wirkt im Entwässerungstest (vergl. B) ähnlich wie das nach Beispiel 3.1, hergestellte Produkt,
B. Entwasserungsvermögen der Endprodukte
Als Mass für das Entwässerungsverhalten dient die Zeit,
welche für den Austritt einer bestimmten Menge Filtrat ^Entwässerungshilfsmlttel enthaltenden. aus einerVguspension von ungebleichtem Zellstoff benötigt wird im Vergleich zu derjenigen, die eine entsprechende Menge Filtrat aus einer hilfsmittelfreien Suspension benötigt. Die angewandte Prüfmethode ist im Merkblatt V/7/βΙ des "Vereins der Zellstoff- und Papier- Chemiker und -Ingenieure" beschrieben.
In der nachfolgenden Tabelle wird der Einfluss von J5 Handelsprodukten und des in Beispiel 3.1. beschriebenen Wirkstoffs auf die Filtrationsdauer in Sekunden verglichen. Die Konzentration in % bedeutet, unter Bezugnahme auf den Trockengehalt, Gramm Wirkstoff auf 100 g lufttrockene Zellulose:
10 9882/155 5
BAD ORrGiNAL
-■ 23 -
0,0 Konzentration in 0,05 0,1 0,2 0,4 0,8 1,6
174 l6o 152 100 41 43 54
Polymin HS1' 174 165 140 71 44 51 . 63
Polymin PL1' 174 . 156 132 - 70 35 37 44..
2 )
Tydex 12 '
174 113 88 50 16 7 " I5
Beispiel 3.1.
Diese Zahlen zeigen deutlich, dass die drei Händelsprodukte wesentlich weniger aktiv sind als das nach Beispiel 3·1· hergestellte Produkt. \
1) Handelsprodukt der Badisehen Anilin- und Sodafabrik
2) Handelsprodukt der Dow Chemical Inc.
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C. Anwendungsbeispiele
Entwässerung
Ein sehr wichtiges Problem bei der Herstellung von Papieren oder von Karton unter Verwendung von Altpapier ist die Entwässerung des Papierstoffes auf dem Papiermaschinensieb, denn durch sie wird die Durchgangsgeschwindigkeit desselben und damit die Produktion bestimmt. Mit geeigneten Hilfsmitteln, z.B. mit Polymin HS der BASF, kann die Entwässerung des Papierstoffes beschleunigt werden, was eine wesentliche Steigerung der Produktion ermöglicht.
Die Wirksamkeit des Produktes von Beispiel 3·1· wurde in einer Kartonfabrik auf einer Langsieb-Papiermaschine untersucht und mit Polymin HS verglichen. Es wurde Karton mit einem Flächengewicht von 280 g/m aus einem Papierstoff hergestellt, der 85 Teile Zeitungen, 15 Teile ungebleichte Sulfitzellulose,.0,3 Teile Harzleim und 1,2 Teile Aluminiumsulfat enthielt, wobei in einem Versuch das Produkt von ( enthaltend 20$ Trockensubstanz),
Beispiel 3.K und in einem 2. Versuch Polymin HS als 0,25 %-ige Lösung unmittelbar vor dem Stoffauflauf zugegeben wurden.
Bei Zusatz von 0,3 % des Hilfsmittels, berechnet auf den lufttrockenen Papierstoff, bewirkte das Produkt von 3eispiel Jf,1. eine bessere Entwässerung als Polymin HS, was sich
- 25 *.'■ ■ .
darin zeigte, dass die Front des Wasserspiegels wesentlich näher beim Stoffauflauf lag und dass der Dampfverbrauch pro t des trockenen Kartons geringer war. Die vom Produkt von Beispiel 3·1· ausgeübte Retention war ebenfalls besser als die vom Polymin ausgeübte, was aus dem um ca. 20 % geringeren Siebdurchfall zu schliessen war.
Retention
Die Wirksamkeit des Produktes von Beispiel j5*2. wurde in einer Papierfabrik auf einer Langsiebmaschine untersucht und mit Kymene 557 von Hercules Powder verglichen. Es wurde Papier mit einem Flächengewicht von 8ö g/m hergestellt. Der Papierstoff enthielt 45 Teile gebleichte Nadelholzsulfitzellulose, 35 Teile, gebleichte Buchensulfitzellulose, 20 Teile Holzschliff, 2 Teile Harzleim, 3 Teile Aluminiumsulfat und 28 Teile Kaolin« Bei Zusatz gleicher Mengender beiden Hilfsmittel bezüglich des Trockengehaltes (0,01 % berechnet auf lufttrockenen Papierstoff) unmittelbar vor dem Stoffauflauf, bewirkte das Produkt von Beispiel 3·2. eine bessere Retention als Kymene 557, was aus dem Vergleich der durch Veraschung von Papierproben ermittelten Füllstoffgehalte hervorging.
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BAD ORIGINAL
Flotation
Auf einer Papiermaschine wird ein holzhaltiges Umschlag-
2
papier hergestellt, das pro m 80 g wiegt und einen Aeschegehalt von 17 % aufweist. Das dabei anfallende Siebwasser weist einen Feststoffgehalt von ^HO mg pro Liter auf und wird wie üblich im Flotationsapparat zwecks Regenerierung der Feststoffe aufgearbeitet. Das aus dem Flotationsapparat fliessende Abwasser enthält dann noch 146O mg Feststoffe pro Liter.
Setzt man dem Siebwasser 0,5 %, bzw. 0,8 % der gemäss dem letzten Absatz des Beispiels 3>·1 erhaltenen Lösung bezogen auf den im Siebwasser enthaltenen Feststoff - hinzu, so enthält das aus dem Flotationsapparat fliessende Abwasser nur noch 78 bzw. 25 mg Feststoffe pro Liter*
40988 2/1555 ßAD

Claims (1)

  1. Patentanspruch I
    Verfahren zur Herstellung von neuen, kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass man PoIyalkylenpolyamine, die zwei primäre Aminogruppen , mindestens eine sekundäre Aminogruppe und Al-kylengruppen mit 2 - K Kohlenstoffatomen enthalten, mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel
    HOOC-C H0 - COOH , m dm
    (D
    worin m eine ganze Zahl 4 bis 8 bedeutet oder mit einem funktionellen Derivat dieser Dicarbonsäure! im molaren Verhältnis 0,85:1 bis 1,2:1 umsetzt und die Umsetzungsprodukte in wässeriger Lösung mit bifunktionellen Alkylierungsmitteln der Formel
    \/s
    CH0 - N +
    Y/
    Y-N
    - Z
    (II)
    worin χ eine ganze Zahl 0 bis 7
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    BAD
    it
    Z - CH - CH0, - CH - CH0 Oder - CH - CH0
    \ / II2. I I 2
    ■ 0 OH Cl OH Br
    R1 und PU niederes Alkyl oder
    niederes Hydroxyalkyl,
    Y einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, einen 2-Hydroxy-l,^-propylenrest, oder einen der Reste
    - NH - CO - NH - CH0 - CH0 - .oder
    - CH2 - CH2 - CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 -
    bedeuten, erschtSpTTenü/alkyliert, wobei die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittei so gewählt wird, dass das Alkylierungsprodukt noch in Lösung bleibt.
    Vorfahron nac1-1 Anspruch' I, dadurch gelrennzei chnet, dnß pi β Polyal^lenpolyamin eine Verb.indunc der allgemeinen Formel " .
    Upn - CpH?p(NH - ΟρΗ)π NHj, (TI)
    vorin η p.ine gan^e Zahl. ? bir. '4 und q eine canae Zahl 1 bis 4 bedeuten, ■ eingesetzt vri
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    m ;' bad original-
    1^. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels · , so bemessen wird, dass sie mindestens 80#, vorugsweise.. über 90 #, ■ r derjenigen Menge beträgt, ■ M
    ' die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu erhalten, das '· gerade noch wasserlöslich ist. · ·
    Ί-. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels. so bemessen wird, dass sie mindestens . 90-95 %derjenigen Menge beträgt, die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu e.rhalten, das gerade noclt wasserlöslich ist. . _ · · . ' -
    5. Verfahren nach Patentanspruch I; dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels \ so bemessen wird, dass sie mindestens . - ■ 95 % derjenigen Menge beträgt, die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu erhalten, das gerade noch wasserlöslich
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    6. Die Verwendung der nach Patentanspruch 1 erhaltenen
    Endprodukte als Flonkulationsraittel,
    7. Die Verwendung der nach Anspruch 3 erhaltenen Endprodukte als Hilfsmittel bei der Reinigung von Schwebestoffe enthaltenden Abwässern.
    8. Die Verwendung der nach Anspruch 5 erhaltenen Endprodukte als Flotationshilfsmittel in der Papierindustrie,
    9. Die Verwendung der nach Anspruch 4 erhaltenen Endprodukte als Retentionsmittel.
    10. Die Verwendung der nach Anspruch 5 erhaltenen Endprodukte als Filtrationsbeschleuniger bei der Filtration wSssriger Suspensionen.
    Der Patentanwalt
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    _ ■ . BAD OWGtNAt
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