DE1901711C3 - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung in Wasser schwerlöslicher Azoverbindungen mit einem Dioxypyridin als Kupplungskomponente. Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen. υ
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von AzofarbstofTen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
R1-NHj (I)
dia/.oticrt und mit einer Verbindung der Formel II
R3 CN
(II) 2<
OH
/u Azoverbindungen der Formel III R, CN
X= R' N>N
OH R,
(IU)
kuppelt.
wobei in den obigen Formeln
R ι den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente der Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadia/olyl-, Pvra/olyl-, Imidazolyl- oder Thiophenylreihe, oder wenn R2 eine Aminogruppe ist, auch den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe,
R; eine Aminogruppe, oder wenn R1 ein wie oben genannter heteroeyclischer Rest ist, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, und
R. einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest
bedeuten,
wobei die Verbindungen von Sulfonsäuregruppen und von Gruppen, die zur Anlagerung eines Protons
befähigt sind, frei sind.
Bevorzugte, erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen sind solche,
worin
R1 den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente der Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadia/olyl-, Pyra/olyl-, Imidazolyl- oder Thiophenylreihe,
R: eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
— Ν
R; Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R5 und
R* einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen oder R; und R< gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem mit bis /u
5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie solche, worin
19 Ol 711
R, den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe und
R: eine Gruppe der Formel
Rs
"Κ
R4 Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R5 und
R< einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
Unter Gruppen, die zur Anlagerung eines Protons befähigt sind, sind solche stickstoffhaltigen Reste zu verstehen, die in saurem Medium, insbesondere mineralsaurem Medium, ein Proton anlagern. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in Wasser praktisch unlöslich.
Die Amine der Formel I sind bekannt oder iassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen. Die Herstellung der Kupplungskomponenten (der Formel I) erfolgt in Analogie zur Methode von J. Guareschi, Atti Accad, R. d. Scienze di Torino [1895/1*96], Sonderdruck (vgl. auch Ber. d. dt. chem. Ges., 29 [1896], S. 655, Chem. /entr. [1896], 1,602; [1896], 11,46, und Umaprasynna Basu, Journ. Indian Chem. Soc, Vol. VIII [1931). S. 319 bis 328), durch Kondensation von entsprechend substituierten Essigsäureamiden oder Essigsäurehydraziden, mit entsprechend substituierten jß-Ketocarbonsäureestern.
Dia/otieren der Amine der Formel I und Kuppeln mit den Verbindungen der Formel II erfolgen analog /u allgemein bekannten Methoden. Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium urter Kühlen statt. Als Puffersubstanz kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht. Es ist anzunehmen, daß die Verbindungen der Formel (III) in einem tautomeren Zustand, der durch die Formeln
CN R3 CN
r ^ R1-N = N-
gekennzeichnet ist, vorliegen.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparaten überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromalischen Polyestern, aus Cellulose-2'/racetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine und Polyvinylverbindungen Iassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen gelber bis roter Nuancen besitzen sehr gute Allgemcincehtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon-, reib- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, z. B. die Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Alkali- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiter die Überfärbeechtheit, Reduktionsbeständigkeit, die Lichtechtheit und die guten Migrationsechtheiten. Die Farbstoffe sind beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpreßverfahren. Ein weiterer Vorteil liegt im günstigen Deckvermögen von streifigem Polyestermaterial. Auch zum Färben von texturierten! Polyester können die Farbstoffe Verwendung finden.
Strukturell ähnliche Farbstoffe sind aus der französischen Patentschrift 7 67 690 und der belgischen Patentschrift 6 58 467 bekannt. Die nächstvergleichbaren, bekannten Farbstoffe sind den erfindungsgemäLien Farbstoffen jedoch in der Sublimierechtheit bzw. in der pH-Stabilität unterlegen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gew ichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
17,1 Teile l-Amino-benzol-4-methylsulfon werden in 150 Teilen Wasser und 25 Teilen 30%iger Salzsäure gelöst. Man kühlt das Gemisch aul'0° und tropft in 60 Min. eine Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser /u. Nachdem man eine weitere Stunde gerührt hat, zerstört man den Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosullbnsäurc. Die klare Diazoniumsalzlösung wird run in 30 Min. zu einer eiskalten, mit Essigsäure auf pH 4 gestellten und mit Natriumacetat gepufferten Lösung von 19,3 Teilen l-Dimethylamino-3-cyan-4-melh\ 1-6-hydroxypyridon-2 in 150 Teilen Wasser gegeben. Der Farbstoff scheidet sich als gelbes Pulver ab. Man rührt nach Zugabe der Dia;_oniumlösung noch weitere 30 Min. und isoliert das Produkt. Der gelbe Farbstoff färbt synthetische Fasern in klaren, gelben Tönen mit guten Echtheiten.
19 Ol 711
Einen Farbstoff mit ähnlichen Echtheiten erhält man, wenn man an Stelle von l-Aminobenzol-4-meihylsull'on die äquimolekulare Menge von 2-Chlor-4-nitro-anilin einsetzt.
Beispiel 2
13,8 Teile 2-Nitro-Anilin werden in 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 30%iger Salzsäure durch Verrühren gelöst. Sodann kühlt man auf 0 bis 5° und diazotiert das Amin mit 8 Teilen Natriumnitrit. gelöst in 30 Teilen Wasser. Man verrührt eine weitere Stunde und zerstört den Überschuß an salpetriger Säure mil Amidosull'onsäurc. Man nitriert die Diazoniumsalzlösung von eventuell vorhandenen festen Verunreinigungen ab. Sodann gibt man die Diazoniumsalzlösung in kleinen Portionen zu einer aufO bis 5° und mit Eisessig auf pH 4,5 gestellten Lösung von 19,3 Teilen l-Äthylamino^-cyan^-methyl-ö-hydroxypyridon^ in 150 Teilen Wasser. Schon während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung scheidet sich der Farbstoff als gelbes Pulver ab. Während der Reaktion hält man den pH-Wert mit Hilfe von Natriumacetat bei etwa 4,5. Man verrührt nach der Zugabe der Diazoniumlösung noch weitere 45 Minuten und isoliert den Farbstoff, der synthetische Fasern in klaren, grünstichiggelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Beispiel 3
21,6 Teile 3-Dimethylaminosulfonyloxy-anilin werden in 280 Teilen Wasser und 36 Teilen 30%igcr Salzsäure gelöst und auf 0 bis 5° gestellt. Sodann diazotiert man das Gemisch mit einer Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser. Zur Beendigung der Diazotierung rührt man bei 0 bis 5° eine weitere Stunde und zerstört den Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfonsäure. Zur Kupplung suspendiert man 25.5 Teile l-Dimethylamino^-cyan^-phenyl-o-hydroxypyridon^ in 250 Teilen Wasser und stellt mit Essigsäure den pH-Wert auf 4,5. Sodann tropft man in 30 Min. die Diazoniumsalzlösung zu der gut gekühlten Kupplungslösung, wobei man den pH-wert mit Natriumacetat konstant hält. Man verrührt noch weitere 60 Min. und filtriert das ausgeschiedene Produkt ab. Das gelbe Pulver färbt synthetische Fasern in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Anwendungsbeispiele
A. 7 Teile eines der nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe werden mit4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem leinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenen Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 : 40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40 bis 50° in das Bad. gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°. Die gelbgefarbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, bublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpreßecht.
B. 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.
/u4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40 bis 50° warmem Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Min. unter Druck bei 130° und erhät nach dem Spülen, Seilen, Spülen und Trocknen eine gelbe Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften wie die Färbung des Beispiels A.
C. 20 Teile des nach Beispiel 1, letzter Absatz, hergestellten Farbstoffs, 55 Teile SulfitcelluloseablaugepuK er und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die Größe der Farbstoffteilchen unter 1 ; liegt.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Äthylendiglykolmonobutyläther und 400 Teilen (v iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120° gedämpft wird.
LSt \Λ\.Λ\. VlMI gUlb
D. Eine wäßrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen eines nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs. 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriumalginat werden mit Wasser auflOO Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen KJotzfiotte bei 20° Ibulardieri. mit Luft von 60 bis 100° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230° 60 Sek. behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte, gelbe Färbung.
In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden färben.
In den folgenden Tabellen sind weitere, gemäß den Beispielen 1 bis 3 herstellbare Farbstoffe angegeben. Alle diese Farbstoffe besitzen die zuvor angegebenen Echtheitseigenschaften und geben auf Polyesterfasermaterial Färbungen gelber bis roter Nuancen.
Die Farbstoffe der Tabelle 1 entsprechen der Formel
CN
19 Ol 711
X Z
X Z
'S X U O
JT OUO
" CM ΓΙ (N
~~ -ts χχχ
ΰ χ χ 'S υ υ υ
£ J U == X X X
X X X B U U U ZZZZZZZ
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■'S· Ό VO Ι— 00 Ο\ O
η O O
co		 X X
I d U U O
tN
*-> co X I
X U
U U
X X U X
VO P- oo
Fortsetzung
23 H
A.
R;
NHSO2O-
26 O H N-SO2O
27 H
28 H
29 H
30 -CH3
31 H
32 H
33 -Cl
34 H
35 H
36 H
37 H
38 H
39 H
40 H
41 H
-CH,
Cl
H, C6C H2SO2O-
CH3SO2O-
-CH3
Cl
-Cl
(CHj)2NSO2-HvC3SO2O-HX3SO2O-— OCH,
NCC2H4SO2O-
— H
C H3SO2O-
-CH3
-CH3
Rj
-N(CHj)2
-CH3 -N(CHj)2
-CH3 0 H Ν —
-C2H5 -NHC6H5
-C2H5 ——\
Ν —
-CH3 -N(C2Hs)2
-CH3 -N(CH3)C6H5
-CH3 -N(CH2CH2OH)2
-CH3 -N(CH2CH2CN)2
Thienyl-2 -N(CH3J2
-C6H5 -N(CHj)2
-CH, -NH(CHj)3OCH3
-C6H5 -NHCH3
-C6H5 -NH(CH3J2
-CH, -N(C2Hs)2
-CH3 -NHCH2CH2CN
-C6H5 -N(CHj)2
-C6H5 -NHCH,
Fortsetzung
Bsp.
Nr.
A4 Rj Ri VO
O
— OCHj -CH3 -N(C2Hs)2 h—»
-J
1—*
H — CH3 -N(CHj)2 I—*
H -C6H5 -N(CHj)2
42 H
43 CH3NHSO2-
44 CHjNHSO2-
H H H
C2H5OC2H4SO2-
-CH3
-CH3
19 Ol
Die Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel (III). Tabelle 2
45 o-Methoxy-benzthiazolyl-2 — CH3 -CH2CH2OH
46 6-Methylsulfonylbenzthiazolyl-2 — CH3 — CH2CH2OH
47 6-Nitro-benzthiazolyl-2 -CH3 -C2H5
48 4-Phenyl-5-nitro-thiazolyl-2 -CH3 -C2H5
49 5-Nitro-thiazolyl-2 -CH3 -C2H5
50 liTiidazolyl-2 — CH3 -CH2CH2CH2OCHj
51 l-Methyl-S-chlor-benzimidazolyl-? -CH3 -CH2CH2CH2OCHj
52 1 -Pheny l-3-methyl-pyrazolyl-5 — CH3 -CH2CH2OH
53 5,6-Dimethoxybenzthiazolyl-2 2-Methylphenyl -CH3
54 3-MetliyI-thiadiazolyl-5 -C6H5 -CH3
55 1 -Methy l-4-cyan-pyrazolyl-5 -CH3 -CH2CH2CH2OCHj
56 4-Methyl-5-cyan-thiazolyl-2 -C2H5 -CH3
57 5-Äthylsulfonylthiazolyl-2 -CH3 -CH3
58 1 -MethyM-nitro-imidazolyl-S -CH3 -C2H5
59 6-M ethoxy-benzthiazolyl-2 -CH3 -CH2CH2OH
60 b-./i-Cyanäthylsulfonyl-benzthiazoIyl^ -C6H5 -C2H5
61 ^-Aminosulfonyl-benzthiazolyl^ -C6H5 -CH3
62 4-Nitro-thiazolyl-5 -C6H5 CH2CH2CH2OCHj
63 2-Äthyl-4-nitrothienyl-5 -C6H5 -CH3
64 5,6-Dimethoxy-benzthiazolyl-2 3-Methoxyphenyl -CH3
65 5-Nitro-thiazolyl-2 Thienyl-2 -CH3
66 desgl. desgl. -N(CH3),
67 desgl. desgl. -C2H5
68 Benzthiazolyl-2 desgl. -C2H5
69 3-Methyl-thiadiazolyl-5 Thiazolyl-5 -NHCH2CH2OC2H5
70 2-Acetyl-4-nitro-thienyl-5 Pyridyl-3 N-Piperidyl
71 desgl. desgl. — CH3
72 4-Methyl-5-cyan-thiazolyl-2 desgl. -C2H5
73 6-Äthoxy-benzthiazo!yl-2 Thienyl-2 -C2H5
74 6-Nitro-benzthiazolyl-2 desgl. -N(C2Hj)2
75 desgl. Pyridyl-3 N-Morpholinyl
76 5-Nitro-thiazolyl-2 Benzimidazolyl-2 -N(CH2CH2CN)2
77 l-Methyl-4-cyan-pyrazolyl-5 Furyi -N(CH2CH2CN)2
78 ö-Cyanäthylsulfonyl-benzthiazolyl^ Thienyl-2 -CHjCH2OCOCH3
79 desgl. desgl. -CH2CH2COOCH,

Claims (4)

19 Ol 711 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel I
R1-NH2 (I)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel II
R3 CN
(H)
i> OH
zu Azoverbindungen der Formel III
R3 CN
(III)
kuppelt,
wobei in den obigen Formeln
R1 den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente der Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadia/.olyk Pyra/olyl-, Imidazolyl- oderThiophenylreihe, oder wenn R2 eine Aminogruppe ist, auch den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe,
R: eine Aminogruppe, oder wenn R, ein wie oben genannter heterocyclischer Rest ist, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, und
R; einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituierten Alkylrestmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest
bedeuten,
wobei die Verbindungen von Sulfonsäuregruppen und von Gruppen, die zur Anlagerung eines Protons betühigt sind, frei sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel III herstellt,
worin
R den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente der Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadiazolyl-,
Pyra/olyl-, Imidazolyl- oder Thiophenreihe,
R. eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der
Formel
R5
— N
R4
R. Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R5 und
R. einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 KohlenstolTatomen oder R1 und R< gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem mit bis /u 5 KohlenstolTatomen bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel Hl herstellt,
worin
R den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe und
R: eine Gruppe der Formel
— N
R4
R Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R5 und
19 Ol 711
R5 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder R1 und R5 gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel 111, gemäß Anspruch 1,2 oder 3, einsetzt.
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