DE1949750B2 - Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare - Google Patents

Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare

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DE1949750B2 DE1949750A DE1949750A DE1949750B2 DE 1949750 B2 DE1949750 B2 DE 1949750B2 DE 1949750 A DE1949750 A DE 1949750A DE 1949750 A DE1949750 A DE 1949750A DE 1949750 B2 DE1949750 B2 DE 1949750B2
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    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Description

NO2
10
(D
verwendet, worin X und Y eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitropyridine der Formel
O2N
NH2
Z
(H)
verwendet, worin Z eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeutet
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Diamino-3-nitropyridin verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Amino-5-nitropyridine der Formel
O2N
NH,
(III)
verwendet, worin R eine Dimethylaminogruppe oder einen Pyrrolidin- bzw. Piperidinrest bedeutet.
5. Mittel zum Färben von menschlichen Haaren auf Basis von direktziehenden Farbstoffen und für Haarfärbemittel üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffe substituierte Nitropyridine der allgemeinen Formel
NO2
(D
enthalten, worin X und Y eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeuten.
6. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Nitropyridine der Formel
O2N
NH2
(ID
30
50
55
60
b5
enthalten, worin Z eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeutet.
7. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2,6-Diamino-3-nitropyridin enthalten.
8. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 3-Amino-5-nitropyridine der Formel
O,N
NH2
(III)
enthalten, worin R eine Dimethylaminogruppe oder einen Pyrrolidin- bzw. Pyridinrest bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind Verfahren und Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Hilfe von direktziehenden Farbstoffen, wobei als Farbstoffe disubstituierte Nitropyridine verwendet werden.
Es ist bekannt, Haare mit direktziehenden Farbstoffen oder sogenannten Oxydationsfarbstoffen anzufärben. Als Oxydationsfarbstoffe werden häufig aromatische Amine oder Phenole verwendet, die in Gegenwart von Oxydationsmitteln wie H2O2 Farbstoffe auf dem Haar bilden. Weiterhin hat man auch schon Diaminopyridine, deren eine Aminogruppe gegebenenfalls substituiert ist, als Oxydationsfarbstoffe vorgeschlagen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Pyridinverbindungen auch ohne Oxydationsmittel zum Färben von Haaren vorzüglich geeignet sind.
Das neue Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes auf Basis von direktziehenden Farbstoffen bei Temperaturen von 10—40°C ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Nitropyridine der allgemeinen Formel
40
NO2
verwendet, worin X und Y eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeuten.
Die neuen Mittel zum Färben von menschlichen Haaren auf Basis von direktziehenden Farbstoffen und für Haarfärbemittel üblichen Zusätzen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffe die obengenannten Nitropyridine der Formel I enthalten.
Die Substituenten X und Y können gleich oder verschieden sein. Insbesondere kommen substituierte Aminogruppen der Formel
— N
in Betracht, wobei Ri einen Alkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, der gegebenenfalls vorzugsweise endständig eine Alkoxy-, eine Amino- oder eine durch Alkyl- oder Alkanolreste substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 C-Atome enthalten können, enthält oder einen Alkanol-
rest mit 1 bis 4 C-Atomen und
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest wie für R, angegeben, bedeutet
Im einzelnen sind als Aminogruppen für X und Y folgende besonders zu nennen:
-NH2
CH3
— N
det, die der Formel II entsprechen
O, N NH2
" V
CH3
,C2H5
— N
— N
C4H9
— N
— N
CH2-CH2OH CH2-CH2OH
Vh2-CH2OH H
— N
(CH2J3OCH3
(CH2)3-N
— N
CH1
Die beiden Aminogruppen können gleich oder verschieden sein.
Geeignete substituierte Aminogruppen gemäß Formel I, die einen heterocyclischen Ring bilden, sind die Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholin-Gruppe.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen verwen-
(Π)
wobei Z eine Amino- oder eine substituierte Aminogruppe, die gegebenenfalls einen heterocyclischen Ring bildet, bedeutet. Im einzelnen sind dabei folgende Verbindungen besonders zu nennen:
2-Dimethylamino-5-nitro-3-aminopyridin,
2-Pyrrolidino-5-nitro-3-aminopyridinund
2-Piperidino-5-nitro-3-aminopyridin.
Die zur Anwendung gelangenden Nitropyridinen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Es kann beispielsweise von Monohalogenpyridinen ausgegangen und diese in Dimethylsulfoxid mit den entsprechenden Aminen oder Alkanolaminen umgesetzt werden. Anschließend werden durch Nitrierung zwei Nitrogruppen eingeführt, von denen eine durch Reduktion beispielsweise mit Ammoniumsulfid in eine Aminogruppe überführt wird. Man kann auch von den entsprechenden Aminohalogenpyridinen, wobei gegebenenfalls die Aminogruppe substituiert ist, ausgehen, diese anschließend mit den entsprechenden Aminen bzw. Alkanolaminen umsetzen und die erhaltenen Verbindungen nitrieren oder zunächst die Aminohalogenpyridine nitrieren und anschließend mit Aminen
jo bzw. Alkanolaminen umsetzen.
Weitere Herstellungsmöglichkeiten bestehen darin, gegebenenfalls an der Aminofunktion substituierte Hydroxy-aminopyridine zu nitrieren, die Hydroxygruppe mit Phosphoroxychlorid zu chlorieren, wobei Nitro-chlor-aminopyridine entstehen und diese wie oben beispielsweise in Dimethylsulfoxid mit Aminen oder Alkanolaminen in die gewünschten, substituierten Diamino-nitropyridine überführen. Die Einführung von Nitrogruppen kann in manchen Fällen auch vorteilhaft durch Nitrosierung und anschließender Oxydation mit ammoniakalischem Wasserstoffsuperoxid erfolgen.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die Farbstoffe mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholäthersulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanoamine sowie Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettamine und Fettalkohole in Frage.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke,
bo höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen
b5 als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration
der disubstituierten Nitropyridine ist in gewissem Umfang von dem Verwendungszweck abhängig und beträgt 0,3—5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5—2,5 Gew.-%. Die Mengen beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition.
Die Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise auf einen pH-Wert von 8—10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.
Die verwendeten disubstituierten Nitropyridine sind zum Te'u neu.
Beispie! 1
Herstellung von 2-Dimethylamino-5-nitro-3-aminopyridin
100 Gew,-Teile 2-Dimethylamino-pyridin werden in 350 Vol.-Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Anschließend wird bei einer Temperatur unter 50C ein Gemisch aus 134 Vol.-Teilen konzenti ierter Schwefelsäure und 114 Vol.-Teilen Safpetersäure (spezifisches Gewicht 1,52) zugetropft, eine Stunde unter Eiskühlung nachgerührt und das Reaktionsprodukt in 2500 Vol.-Tei-Ie Eiswasser gegossen. Die angefallenen gelben Nadeln werden abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Das 2-Dimethylamino-3,5-dinitropyridin hatte einen Fp von 125—126°. Ausbeute: 110 Gew.-Teile. 30 Gew.-Teile der Dinitro-Verbindung werden in 1440 Vol.-Teilen Methanol und 300 Vol.-Teilen 40%igem Ammoniumsulfid 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht, abgesaugt und die Lösung zum Trocknen eingeengt und mit Chloroform extrahiert. Danach wird die Lösung an 200 Gew.-Teilen neutralem Aluminiumoxid mit Chloroform eluiert. Die roten Fraktionen ergeben beim Einengen rotbraune Kristalle von 2-Dimethylamino-5-n'.tro-3-aminopyridin (Fp 118— 121°).
Beispiel 2
Herstellung von 2-Pyrrolidino-3-amino-5-nitropyridin
74 Gew.-Teile 2-Pyrrolidinopyridin werden, wie im Beispiel 1 angegeben, nitriert. Nach Umkristallisation aus Äthanol werden 52 Gew.-Teile 2-Pyrrolidino-3,5-dinitropyridin vom Fp 130-132° erhalten. 30 Gew.-Teile der Dinitro-Verbindung werden mit A.nmoniumsulfid (siehe Beispiel 1) reduziert und aufgearbeitet. Das rote 2-Pyrrolidino-3-amino-5-nitropyridin schmilzt bei
Beispiel 3
Herstellung von 2-Piperidino-3-amino-5-nitropyridin
Durch Nitrierung von 2-Piperidinopyridin nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird 2-Piperidino-3,5-dinitropyridin (Fp 147 —149°C) erhalten. Anschließend wird, wie im Beispiel 1 angegeben, mit Ammoniumsulfid reduziert und aufgearbeitet. Das rote KJ 2-Piperidino-3-amino-5-nitropyridin schmilzt bei 106-109°C.
Beispiel 4
4. Gew.-Teile Cetylalkohol, 4 Gew.-Teile Stearylalkohol, 3 Gew.-Teile Laurylalkohol und 25 Gew.-Teile Natriumlauryläthersulfat werden bei 70° C geschmolzen und darin eine wäßrigalkoholische Lösung von 1 Gew.-Teil 2,6-Diamino-3-nitropyridin eingerührt. Die Creme wird mit warmem Wasser auf 98 Gew.-Teile aufgefüllt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit konzentriertem Ammoniak auf pH 9,5 eingesteift, wobei 100 Gew.-Teile resultieren. Die Creme färbt graues Haar in 30 Minuten bei Raumtemperatur intensiv gelb.
,. Beispiel5
5 Gew.-Teile Cetylalkohol, 4 Gew.-Teile Stearylalkohol, 1 Gew.-Teil Laurylalkohol und 18 Gew.-Teile eines Gemisches aus Fettalkoholsulfaten (C12—Cis) werden bei 70° C geschmolzen und eine Lösung von 1 Gew.-Teil
2-Pyrrolidino-3-amino-5-nitropyridin in wenig Äthylalkohol eingerührt. Die Creme wurde auf 98 Gew.-Teile mit warmem Wasser aufgefüllt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit konzentriertem Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt, wobei 100 Gew.-Teile resultieren. Die Creme färbt graues Haar in 25 Minuten bei einer Temperatur von 30° C orange.
Beispiel 6
Es wird eine Haarfärbecreme wie im Beispiel 4 hergestellt, wobei jedoch als Nitropyridin-Verbindung 1 Gew.-Teil 2-Dimethylamino-3-amino-5-nitropyridin verwendet wird. Die Creme färbt graue Haare innerhalb von 30 Minuten bei Raumtemperatur gelb.
Beispiel 7
Es wird eine Haarfärbecreme wie im Beispiel 4 hergestellt, wobei jedoch als Nitropyridin-Verbindung 1 Gew.-Teil 2-Piperidino-3-amino-5-nitropyridin in die Creme eingearbeitet wird. Behandelt man graue Haare ίο 30 Minuten lang bei 30° C mit dieser Creme, so erhält man eine hellgelbe Anfärbung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Lösungen, Lmulsionen oder Cremes auf Basis von direktziehenden Farbstoffen bei Temperaturen von 10—400C, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Nitropyridine der allgemeinen Formel
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