DE19520612A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzylalkoholInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzyl
alkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid mit Wasser im Molverhältnis 1:10
bis 1 : 70 bei 80 bis 180°C, wobei die Reaktanden ohne Zusatz eines wasser
löslichen Hilfsmittels intensiv durchmischt werden, die Reaktion bei unvollstän
digem Umsatz abgebrochen und die Reaktionsmischung aufgearbeitet wird.
Über die Hydrolyse von Benzylchlorid ist bereits sehr viel berichtet worden.
Mehrere Publikationen beschäftigen sich mit diesem Problem zwecks Aufklärung
des Reaktionsmechanismus und Erarbeitung analytischer Methoden. Dabei werden
in der Regel homogene Mischungen aus Benzylchlorid, Wasser und einem wasser
löslichen Lösungsvermittler wie Alkohol, Aceton, Dioxan oder Essigsäure ver
wendet; siehe z. B. J. Chem. Soc. 1954, 1840 ff; Z. Naturf. 1946 (1) 580-4, J.
Chem. Soc. 1957, 4747 ff; Tetrahedron 1957 (1) 129-144; Rec. 48 227 ff (1929)
und 49, 667 ff (1930). In verschiedenen Fällen wird die Hydrolyse auch in
Gegenwart von Alkalihydroxiden, Alkalicarbonaten oder Erdalkalicarbonaten
durchgeführt, wie z. B. in J.Am.Chem. Soc. 62, 2481(1940), Rec. 53 891 ff und
869 ff (1934), wobei letztere Veröffentlichungen zeigen, daß die Hydrolyse in
Gegenwart von basischen Verbindungen beschleunigt wird. In allen diesen
Arbeiten wird auf die Isolierung und Identifizierung der Hydrolyseprodukte kein
Wert gelegt.
Es gibt jedoch auch Untersuchungen der Benzylchloridhydrolyse mit Wasser
allein, die eine Beschreibung der Hydrolyseprodukte beinhalten. Nach Ann. 139
307 f (1866) geht Benzylchlorid bei 190°C mit Wasser vor allem in Kohlen
wasserstoffe und Dibenzylether über.
Unter milderen Bedingungen (Ann. 196, 353 (1879) bei 100 bis 110°C und voll
ständigem Umsatz erhielt man - allerdings in sehr starker Verdünnung - eine Aus
beute an Benzylalkohol von 76% d.Th.; der Rest waren Hochsieder, die nicht
charakterisiert wurden.
Die Erkenntnis, daß die Umsetzung in Gegenwart von Alkalien rascher und glatter
verläuft, hat im technischen Bereich früh zur Bestrebung gerührt, die während der
Hydrolyse von Benzylchlorid entstehende Salzsäure zu binden. So wird im DRP
484 662 empfohlen, die Reaktion in Gegenwart von Calciumcarbonat durchzu
rühren, und in der US-PS 2 221 882 wird in Gegenwart zunächst einer Sodalösung
und nachfolgend einer Natronlauge gearbeitet. Die Ausbeute liegt deutlich über
90% d.Th.
Natriumcarbonat als Base hat sich offenbar bewährt und wurde in der Folgezeit
beibehalten. Die weiteren Entwicklungen auf diesem Gebiet befassen sich mit der
technischen Ausgestaltung dieser basischen Hydrolyse von Benzylchlorid als
kontinuierliches Verfahren wie in DE-OS 21 01 810, EP-A 64 486 und DD-PS
1 61 067 beschrieben.
Nachteile der alkalischen Hydrolyse jedoch sind die zusätzliche Verwendung von
Natriumcarbonat, die Bildung von Natriumchlorid und der Anfall von großen
Mengen an wäßrigen Ablaugen, die entsorgt werden müssen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand also darin, ein neues Verfahren
zu entwickeln, das die Zugabe von Natriumcarbonat und damit Kochsalz- und
Abwasserbelastung vermeidet.
Es wurde nun gefunden, daß man dies praktisch mit mindestens gleicher oder
besserer Ausbeute an Benzylalkohol erreicht, wenn man bei Temperaturen
zwischen 80°C und 180°C Benzylchlorid mit der 10- bis 70fachen Molmenge an
Wasser unter intensiver Durchmischung reagieren läßt und unvollständig umsetzt.
Nach dem Stand der Kenntnisse war das Ergebnis keinesfalls zu erwarten: Die
bisher bekannt gewordenen Ausbeuten waren mäßig und die Art der Neben
produkte nicht bekannt. Die unter milden Bedingungen bei 100°C bis 110°C erhal
tenen 76% Benzylalkohol (Ann. 196, 353 (1879)) wurden bei einem
Molverhältnis von H₂O : Benzylalkohol von 190 : 1, d. h. einem Gewichts
verhältnis von 27 : 1 gewonnen; dies bedeutet, daß die erhaltene Salzsäure einer
seits zwar eine sehr niedrige Konzentration hatte und daher auch kaum die
Nebenproduktbildung in Gang setzten konnte, andererseits aber auch keinen
Gebrauchswert besaß.
Darüber hinaus war unter diesen Voraussetzungen eine technisch untragbar
niedrige Raum-Zeit-Ausbeute zu erwarten.
Andererseits mußte bei einer Verminderung des Molverhältnisses unter 190 : 1 auf
die anspruchsgemäßen Werte von 10 bis 70 : 1 mit einer deutlich vermehrten
Nebenproduktbildung gerechnet werden, weil die Salzsäurekonzentration und
damit ihre Aktivität um ein Mehrfaches steigt.
Demgegenüber ergibt das erfindungsgemäße Verfahren eine Salzsäure höherer
Konzentration als Beiprodukt, das sich weiterverwenden läßt.
Geeignetes Ausgangsprodukt für das erfindungsgemäße Verfahren ist Benzyl
chlorid, wie es allgemein durch Seitenkettenchlorierung zugänglich ist.
Geeignet sind natürlich auch mit Halogen wie Chlor, Carboxyl, Cyan, Methoxy,
Methyl und Nitro substituiertes Benzylchlorid. Bevorzugt ist jedoch un
substituiertes Benzylchlorid.
Der Temperaturbereich, in dem die Umsetzung durchgeführt wird, beträgt 80 bis
180, bevorzugt 85 bis 170, besonders bevorzugt 90 bis 160°C.
Das Molverhältnis von Wasser zu Benzylchlorid beträgt bevorzugt 55 : 1 bis
15 : 1, besonders bevorzugt 50 : 1 bis 20 : 1.
Der Umsatz an Benzylchlorid beträgt 35 bis 99%, bevorzugt 40 bis 90%,
besonders bevorzugt 45 bis 85%.
Bei der Durchführung der Reaktion oberhalb 100°C muß entsprechend dem
Dampfdruck unter erhöhtem Druck gearbeitet werden. Der benötigte Überdruck ist
dann wenigstens gleich dem Dampfdruck des Reaktionsgemisches. Es kann bis
etwa 50 bar betragen, vorzugsweise bis 25 bar.
Die intensive Durchmischung der Reaktionspartner kann auf verschiedene dem
Fachmann bekannte Weisen, etwa durch Rühren, Düsen, Strombrecher, statische
Mischer, Pumpen, turbulente Strömungen in engen Röhren und durch Ultraschall
erreicht werden.
Derartige Vorrichtungen sind in Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry,
5. Auflage, Band B, Unit Operations, Abschnitte 25 26 B4 S. 568-570, Verlag
Chemie, Weinheim 1988 näher beschrieben.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren benötigten Reaktionszeiten sind
unerwartet kurz. Die genannten Umsätze von 35 bis 99% an Benzylchlorid sind
in wenigen Minuten bis einigen Stunden erreicht, etwa in 3 bis 240, bevorzugt 5
bis 180, besonders bevorzugt 8 bis 120 min.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man eine Ausbeute an Benzyl
alkohol von < 90 bis ca. 96%, die damit über der mit der alkalischen Hydrolyse
erhältlichen von 85% liegt, Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5.
Aufl., Vol. 4, p. 3, Weinheim. Nebenprodukt ist wie in den laufenden technischen
Prozessen Dibenzylether.
Das erfindungsgemäße Verfahren entspricht also einer Benzylalkoholsynthese ohne
Soda und ohne Abwasser; denn die erhaltene Salzsäure kann durch Absorption von
HCl aus der Chlorierung aufkonzentriert und technisch weiterverwendet oder in
einer Salzsäureelektrolyse wieder in Chlor umgewandelt werden.
Benzylalkohol eignet sich als Weichmacher und Lösungsmittel in der Lackin
dustrie, als Lösungsmittel für Riechstoffe und für spezielle Anwendungen in der
Kautschuk- und Textilverarbeitung.
Die Prozentangaben der nachfolgenden Beispiele beziehen sich auf das Gewicht.
126,5 g (1 Mol) Benzylchlorid und 180 g (10 Mol) Wasser wurden in einem
Kolben mit Strombrecher und Flügelrührer unter kräftigem Rühren (250 U/min)
und unter Stickstoff rasch zum Sieden erhitzt. Nach 240 Min. Reaktionszeit wurde
rasch abgekühlt, die organische Phase nach Zugabe von Toluol abgetrennt und
gaschromatographisch analysiert. Man fand einen Umsatz von 48 g an Benzyl
chlorid und eine Ausbeute an Benzylalkohol von 37 g und ca. 3,6 g Dibenzylether,
entsprechend einem Umsatz von 38% und einer Ausbeute an Benzylalkohol von
91%. Die entstandene Salzsäure war etwa 7,4%ig.
126,5 g (1 Mol) Benzylchlorid und 720 g (40 Mol) Wasser wurden in einem
Kolben analog Beispiel 1 2 h unter Sieden gerührt und dann rasch abgekühlt.
Nach Isolierung und Analyse der organischen Phase, wie in Beispiel 1, fand man
einen Umsatz an Benzylchlorid von 76% und eine umsatzbezogene Ausbeute an
Benzylalkohol von 94%. Nebenprodukt war wiederum Dibenzylether. Die
entstandene Salzsäure enthielt etwa 3,8% HCl.
Beispiel 2 wurde wiederholt, aber mit 360 g (20 Mol) Wasser und nach 180 Min
beendet. Der Umsatz betrug danach 64% und die Ausbeute an Benzylalkohol
91%.
Beispiel 2 wurde wiederholt, aber mit 900 g (50 Mol) Wasser und nach 120 Min
beendet. Der Umsatz betrug danach 92% und die Ausbeute an Benzylalkohol
94%.
Beispiel 4 wurde wiederholt, aber bis zu einem Umsatz von 97%, entsprechend
einer Laufzeit von 3 h. Die Ausbeute an Benzylalkohol betrug 91%.
Beispiel 2 wurde wiederholt, aber mit 70 Mol Wasser und 2 h Laufzeit. Danach
erhielt man einen Umsatz von 99% und eine Benzylalkoholausbeute von 94%
Beispiel 2 wurde wiederholt, aber bei 85°C und einer Laufzeit von 4,5 h. Man
erhielt einen Umsatz von 52% und eine Benzylalkoholausbeute von 96%.
Beispiel 2 wurde in einem Autoklaven bei 110°C wiederholt. Nach 50 min
Laufzeit wurde ein Umsatz von 65% und eine Ausbeute an Benzylalkohol von
95% gefunden.
Beispiel 2 wurde in einem Autoklaven bei 120°C wiederholt. Nach 20 Min.
Laufzeit wurde ein Umsatz von 45% und eine Ausbeute an Benzylalkohol von
96% gefunden.
Beispiel 2 wurde in einem Autoklaven bei 130°C wiederholt. Nach 18 Min. wurde
ein Umsatz von 73% und eine Benzylalkoholausbeute von 92% erhalten.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid mit Wasser bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem Molverhältnis Benzylchlorid zu Wasser von 1 : 10 bis 1 : 70 und bei Tempera turen von 80 bis 180°C bis zu einem Umsatz an Benzylchlorid von 35 bis 99% ohne Zusatz einer Base und ohne Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels hydrolysiert.
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JP16250196A JP3807683B2 (ja) | 1995-06-06 | 1996-06-04 | ベンジルアルコールの製造方法 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0781748A2 (de) * | 1995-12-27 | 1997-07-02 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzylalkohol |
US5959118A (en) * | 1997-08-29 | 1999-09-28 | Abbott Laboratories | Process for the preparation of 5-hydroxymethylthiazoles |
CN110606798A (zh) * | 2019-10-11 | 2019-12-24 | 武汉有机实业有限公司 | 一种利用微通道反应器无碱制备苯甲醇的方法 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
RU2366642C2 (ru) | 2003-07-15 | 2009-09-10 | Джи Ар Ти, Инк. | Синтез углеводородов |
US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US20080275284A1 (en) * | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
CN100391920C (zh) * | 2005-06-20 | 2008-06-04 | 南京工业大学 | 一种连续法生产取代苄基醇的方法及其装置 |
JP2007186440A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族クロロメチル化合物の加水分解方法 |
CA2641348C (en) | 2006-02-03 | 2014-12-23 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
KR101335397B1 (ko) | 2006-02-03 | 2013-12-02 | 지알티, 인코포레이티드 | 할로겐으로부터 가벼운 기체를 분리하는 방법 |
JP2010528054A (ja) | 2007-05-24 | 2010-08-19 | ジーアールティー インコーポレイテッド | 可逆的なハロゲン化水素の捕捉及び放出を組み込んだ領域反応器 |
JP5362571B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-12-11 | 新日鉄住金化学株式会社 | 多価アラルキルアルコールの製造方法 |
US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
KR101740419B1 (ko) | 2008-07-18 | 2017-05-26 | 지알티, 인코포레이티드 | 천연 가스를 액체 탄화수소로 변환시키는 연속 공정 |
US8367884B2 (en) * | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
JP5812405B2 (ja) * | 2010-09-06 | 2015-11-11 | 学校法人 中央大学 | 水酸基含有化合物の製造方法 |
US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
WO2013013709A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Ineos Chlorvinyls Belgium Nv | Method for hydrolyzing alpha - chlorinated toluene compounds |
US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
US20160213682A1 (en) * | 2013-09-06 | 2016-07-28 | Salah Uddin Ahmed | Fulvestrant compositions |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE161067C (de) * | ||||
DE484662C (de) * | 1926-05-12 | 1929-10-23 | Chem Fab Pott & Co | Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol |
US2221882A (en) * | 1938-07-27 | 1940-11-19 | Nat Oil Prod Co | Process of producing aromatic alcohols |
DE2101810B2 (de) * | 1971-01-15 | 1980-02-14 | Velsicol Chemical Corp., Chicago, Ill. (V.St.A.) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol |
SE8102761L (sv) * | 1981-05-04 | 1982-11-05 | Eka Ab | Forfarande och apparat for hydrolys av alfa-klorerade toluenforeningar |
-
1995
- 1995-06-06 DE DE19520612A patent/DE19520612A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-24 DE DE59603049T patent/DE59603049D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 EP EP96108301A patent/EP0752404B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-30 US US08/655,719 patent/US5728897A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-04 JP JP16250196A patent/JP3807683B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0781748A2 (de) * | 1995-12-27 | 1997-07-02 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzylalkohol |
EP0781748A3 (de) * | 1995-12-27 | 1997-10-22 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzylalkohol |
US5750801A (en) * | 1995-12-27 | 1998-05-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the continuous preparation of benzyl alcohol |
US5959118A (en) * | 1997-08-29 | 1999-09-28 | Abbott Laboratories | Process for the preparation of 5-hydroxymethylthiazoles |
CN110606798A (zh) * | 2019-10-11 | 2019-12-24 | 武汉有机实业有限公司 | 一种利用微通道反应器无碱制备苯甲醇的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5728897A (en) | 1998-03-17 |
EP0752404A2 (de) | 1997-01-08 |
JP3807683B2 (ja) | 2006-08-09 |
DE59603049D1 (de) | 1999-10-21 |
EP0752404A3 (de) | 1997-04-02 |
JPH08333288A (ja) | 1996-12-17 |
EP0752404B1 (de) | 1999-09-15 |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |