DE2046915B2

DE2046915B2 - Toner für einen elektrophotographischen Entwickler

Info

Publication number: DE2046915B2
Application number: DE2046915A
Authority: DE
Inventors: James Roger Rochester N.Y. Olson (V.St.A.)
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1969-10-01
Filing date: 1970-09-23
Publication date: 1974-09-05
Also published as: JPS4920225B1; BE756942A; US3553133A; DE2046915A1; CA950735A; DE2046915C3; AU2053370A; GB1311958A; FR2064852A5

Description

R¹

enthält, worin R und R¹ gleich einer gegebenenfalls 15 photoleitfähigen isolierenden Schicht bestehen, werden substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe elektrophotographische Entwickler verwendet, die mit jeweils höchstens 7 Kohlenstoffatomen, Q neben einem Trägermaterial, bei dem es ilch entweder gleich einer gegebenenfalls substituierten Anthra- um ein magnetisches Material, wie Eisenfeilspäne, Chinonylengruppe, η gleich I₅ 2, 3 oder 4 und gepulvertes Eisen oder gepulvertes Eisenoxid, oder χ gleich einer Zahl zwischen 4 und 50 sind. 20 eine triboelektrisch aufladbare, nichtmagnetische Sub-

2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekenn- stanz, wie Glasperlen oder Kristalle aus anorganischen zeichnet, daß er als Farbstoff eine Verbindung mit Salzen, beispielsweise Natrium- oder Kaliumchlorid, wiederkehrenden Einheiten der Formel wie in handeln kann, einen Toner enthalten, der in der Regel Anspruch 1 enthält, worin R und R¹ gleich einer aus einem Harzmaterial besteht, das zur Sichtbar-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder 25 machung von Bildern in geeigneter Weise mit einem einer Phenylgruppe und Q gleich einer Anthra- Färbemittel, beispielsweise einem Farbstoff oder chinonylengruppe der Formel sind: einem Pigment, wie Ruß, gefärbt ist.

Die bei der Berieselungs- oder Magnetbürsten-

n 2 , ρ ο entwicklungsmethode bisher eingesetzten Toner haben

\ / ^v 30 den Nachteil, daß sie unter Anwendung langwieriger

Q __/" \ Q , und umständlicher Verfahren hergestellt werden

^' müssen. Derartige Toner werden in der Regel in der

,/ \__ Weise hergestellt, daß man ein Färbemittel in einem

geeigneten Harzbindemittel, beispielsweise durch Mi-35 sehen in der Schmelze, dispergiert. Das Mischen in

oder der Schmelze wird in der Weise durchgeführt, daß

man ein gepulvertes Harz aufschmilzt und dieses mit

J^₂ _ einem geeigneten Pigment mischt, wobei dieses Ver-

\ / fahren im allgemeinen unter Anwendung beheizter

Q \ Q 40 Mischwalzen durchgeführt wird, die dazu dienen, das

\ ' ( ' Harz in einem weichen Zustand zu halten, und die

/ D₂ das Mischen des Harzes mit dem Pigment fördern.

Dieses Verfahren ist jedoch umstä.ndlich und führt nicht immer zu einer gleichmäßigen Dispersion des

worin R² ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy- 45 Pigments in dem Harz. Eine andere Schwierigkeit, die gruppe bedeutet. bei diesen Verfahren auftritt, wenn mehrere Farb-

3. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekenn- stoffe zur Herstellung des Toners -.srwendet werden, zeichnet, daß er mindestens 5 Gewichtsprozent des besteht darin, daß die Farbe des Farbstoffes bei län-Farbstoffs enthält. gerem Belichten und Erhitzen allmählich verblaßt.

4. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 50 Es besieht daher seit langem ein Bedarf nach einem zeichnet, daß er als Kunststoff ein Mischpolymeri- neuen Toner, der leicht herstellbar, wärmebeständig sat aus 50 Gewichtsteilen Styrol, 40 Gewichtsteilen und lichtecht ist und eine gleichmäßige Färbung Methacrylsäuremethylester und 10 Gewichtsteilen aufweist.

p-Aminostyrol enthält. Aufgabe der Erfindung ist es, eine:n Toner für einen

55 elektrophotographischen Entwickler anzugeben, dei leicht herstellbar, gleichmäßig gefärbt, wärmebeständig und lichtecht ist,

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch

einen Toner gelöst werden kann, der aus bestimmter

60 polymeren, siliciumorganischen Farbstoffen, wie si(

im Anspruch 1 charakterisiert sind, gegebenenfalls irr

Die Erfindung betrifft einen Toner für einen elektro- Gemisch mit einem Kunststoff, hergestellt wird, lotographischen Entwickler aus einem Farbstoff und Der Gegenstand der Erfindung geht von einen

:gebenenfalls einem Kunststoff. Toner für einen elektrophotographischen Entwicklei

Zur Sichtbarmachung von latenten elektrostatischen 65 aus einem Farbstoff und gegebenenfalls einem Kunst adungsbildern auf elektrophotographischen Auf- stoff aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß er al: :ichnungsmaterialien, die aus einem elektrisch lei- Farbstoff eine Verbindung mit wiederkehrenden Ein :nde:i Schichtträger und einer darauf aufgebrachten heiten der Formel enthält:

- Si -(- OCH₈CH, )„ NH - Q ~ NH -(- CH₈CH₈O -)„

worin R und R¹ gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe mit jeweils höchstens 7 Kohlenstoffatomen, Q gleich einer gegebenenfalls substituierten Anthrachinonylengruppe, π gleich 1, 2, 3 oder 4 und χ gleich einer Zahl zwischen 4 und 50 sind.

Der Toner der Erfindung ist leichu herstellbar, wärmebeständig und lichtecht und weist eine gleichmäßige Färbung auf. Ganz besonders vorteilhafte Ergebnisse in bezug auf Wärmebeständigkeit und Lichtechtheit werden erhalten, wenn gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung der Toner als Farbstoff eine Verbindung mit wiederkehrenden Einheiten der oben angegebenen Form.il I enthält, in der R und R¹ gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einer Phenylgruppe und Q gleich einer Anthrachinonylengruppe der Formel sind:

R²— ,.·
O

— R²
O

R² —	—-.	- —
O	'- O
— R²

(b)

worin R² ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe bedeutet.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Toner der Erfindung mindestens 5 Gewichtsprozent Farbstoff. Dadurch wird eine besonders gleichmäßige Färbung erreicht.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Toner der Erfindung als Kunststoff ein Mischpolymerisat aus 50 Gewichtsteilen Styrol, 40 Gewichtsteilen Methacrylsäuremethylester und 10 Gewichtsteilen p-Aminostyrol. Ein solcher Toner zeichnet sich durch eine gleichmäßige Färbung aus, wobei die Farbsättigung leicht eingestellt werden kann, ohne daß sich dadurch das triboelektrische Verhalten des Toners merklich ändert.

Der Toner der Erfindung liegt in Form frei fließender Teilchen vor, wobei der polymere Farbstoff entweder zu Teilchen geeigneter Größe geformt und direkt als Toner verwendet oder vorher noch mit einem Kunststoff gemischt werden kann. Der verwendete polymere Farbstoff ist in den Kunststoffen teilweise löslich, und infolgedessen ist der Farbstoff darin gleichmäßig dispergierbar. Der verwendete polymere siliciumorganische Farbstoff enthält in der wiederkehrenden Einheit eine Diaminoanthrachinonylengruppe als integralen Bestandteil des Polymerisatgrundgerüstes und nicht als Seitenkette. Die polymeren Farbstoffe dieses Tvos haben vorzugsweise ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 1500 bis 25000, und sie enthalten 4 bis 50 wiederkehrende Einheiten der oben

ίο angegebenen Formel I. Die Farbe dieser polymeren

Farbstoffe ist lichtecht, da die cbromophort Einheit

einen integralen Bestandteil der Polymerisatgerüstkette bildet.

Die verwendeten polymeren Farbstoffe haben vor-

t5 zugsweise eine Glasumwandlungstemperatur (T_g) von etwa 45 bis 125°C, insbesondere von 55 bis 120⁰C. Der Schmelzpunkt der verwendeten Farbstoffe liegt im allgemeinen innerhalb des Bereiches von 50 bis 175° C, gemessen mit einem Fisher-Johns-Schmelzpunktapparat, wie er beispielsweise von Wclöcherger in »Technique of Organic Chemistry«, Bd. 1, 2. Auflage Teil 1, S. 79, beschrieben ist. Die bevorzugt verwendeten Farbstoffe haben einen Schmelzpunkt innerhalb des Bereiches von 55 bis 170⁰C. Auf Grund ihrer vorteilhaften physikalischen Eigenschaften können diese polymeren Farbstoffe sowohl als Färbemittel als auch als Bindemittel fungieren.

Die verwendeten polymeren Farbstoffe können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 20 40 831.5 beschrieben sind.

Im allgemeinen werden die in dem Toner verwendeten Farbstoffe durch gemeinsame Polymerisation in der Schmelze von verschiedenen Diaminoanthrachinon enthaltenden Diolen mit beispielsweise Diorganodianilinosilan oder Diorganodichlorsilan, wie Dialkyl-. Dialkenyl- oder Diarylanilinosilanen und Dialkyl-, Dialkenyl- oder Diaryldichlorsilanen, hergestellt. Beispiele für geeignete, Diaminoanthrachinon enthaltende Diole sind l,4-Bis(2-hydroxyäthylamino)-. 1,4-Bis-[2-(2-hydroxyäthoxy)äthylaminoJ-, l,5-Bis(2-hydroxyäthylamino)-, 1.5-Bis[2-(2-hydroxyäthoxy)äthylamino]- und 1,4 - Bis(2 - [2 - (2 - hydroxyäthoxy)äthoxy]äthylamino)derivate von Anthrachinon. Die Polymerisation wird im allgemeinen bei vermindertem Druck, beispielsweise bei 0,5 bis 2,5 mm Quecksilber, und bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei mehr als 150° C, durchgeführt. Bei der Umsetzung werden äquimolare Mengen an Diol und Silan eingesetzt.

Der Toner wird vorzugsweise hergestellt, indem man den polymeren Farbstoff in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel, wie Dichlormethan oder Chloroform, löst. Diese Lösung wird dann unter Verwendung eines praktisch inerten Gases, wie Stickstoff, als Zerstäubungsmittel durch eine Zerstäubungsdüse versprüht. Während der Versprühung verdampft das flüchtige Lösungsmittel aus den von Luft umgebenen Tröpfchen unter Bildung von Tonerteilchen der richtigen Größe. Die Teilchengröße kann dadurch reguliert werden, daß man die Größe der Zerstäubungsdüse und den Druck des gasförmigen Zerstäubungsmittels variiert. Gewöhnlich werden Teilchen mit einem Durchmesser von etwa 0,5 bis 25 μ, vorzugsweise von 2 bis 15 μ, verwendet, es können aber auch größere Teilchen verwendet werden, wenn dies für spezielle Entwicklungsbedingungen oder Entwicklerzusammensetzungen erforderlich ist. Zur Herstellung des Toners aus den siliciumorganischen Farbstoffen und Kunst-

s 6

stoffen können auch Sprühtrocknungsverfahren ange- Base beständig, wobei während dieser Zeit praktisch

wendet werden. Wenn solche Kunststoffe verwendet kein Abbau auftritt.

werden, werden sowohl der Farbstoff als auch der Die Tonerteilchen können zur Herstellung elektro-Kunststoff in dem Lösungsmittel gelöst, und die korobi- photograpbischer Entwickler mit einem Trägermatenierte Lösung wird dann, wie oben beschrieben, 5 rial gemischt werden. AJs Trägermaterialien, die zuversprüht, sanunen mit den Tonerteilchen unter Bildung neuer Zur Herstellung des Toners sind auch Sclunelz- Entwickler verwendet werden können, können die vermischverfahren geeignet, insbesondere dann, wenn die schiedensten Stoffe umgesetzt werden. Geeignete obengenannten Farbstoffe in Verbindung mit einem Trägermaterialien sind z. B. verschiedene niclumugne-Kunststoff verwendet werden. Bei diesen Schmelz- io tische Teilchen, wie Glasperlen, Kristalle von anorgamischverfabren wird der polymere Farbstoff ge- nischen Salzen, z. B. Natrium- oder Kaliumchlorid, schmolzen und mit einem Kunststoff gemischt. Der harte Harz- und Metallteilen. Außerdem können Farbstoff ist in den meisten üblichen Kunststoffen zusammen mit den Tonerteilchen auch magnetische teilweise löslich, so daß leicht eine gleichmäßige Trägerteilcben verwendet werden. Geeignete magne-Dispersion erhalten wird. Der Farbstoff und der 15 tische Trägerteilchen sind solche aus ferromagnetischen Kunststoff können leicht auf beheizten Mischerwalzen Materialien, wie Eisen, Kobalt, Nickel und Legiegemischt werden, die auch zum Rühren oder ander- rangen davon. Beispiele für andere verwendbare, weitigen Mischen der Materialien geeignet sind. Nach magnetische Trägerteilchen sind Harzteilchen, die mit dem Mischen läßt man die Mischung abkühlen und einer dünnen zusammenhängenden Schicht aus einem erstarren. Die dabei erhaltene feste Masse wird dann 20 ferromagnetischen Material beschichtet sind, wit _._!e in kleine Stücke zerbrochen und fein gemahlen unter z. B. in der deutschen Patentanmeldung P 19 Oi f-3 Bildung eines frei fließenden Pulvers von Toner- beschrieben sind, sowie feiner ferromagnetische "i>üteilchen. Die dabei erhaltenen Tonerteilchen haben chen, die mit einer dünnen kontinuierlichen Sch.v'it gewöhnlich einen durchschnittlichen Durchmesser aus einem einen Film bildenden, alkaülöslichen, cr.rblnnerhalb des Bereiches von 0,5 bis 25 μ. Der Aus- 25 oxylierten Polymerisat überzogen sind, wie sie in der druck »durchschnittlicher Durchmesser« bedeutet nicht, deutschen Patentanmeldung P 19 04 916 beschrieben daß die Teilchen notwendigerweise eine gleichmäßige sind.

kugelförmige Gestalt haben. Dieser Ausdruck bezieht Obwohl der Toner in erster Linie zusammen ;nit sich lediglich auf die durchschnittliche Dicke der trockenen Trägermaterialien verwendet werden ^iI, Teilchen, gemessen entlang der verschiedenen Achsen. 30 können zur Herstellung flüssiger Entwickler au Sh Der durchschnittliche Durchmesser bezieht sich auch flüssige Trägermaterialien verwendet werden. Zur Herauf die ungefähre Maschenweite in den Standardsieb- stellung solcher flüssiger Entwickler kann es zweckreihen die ein bestimmtes Teilchen gerade noch mäßig sein, oberflächenaktive Mittel, Mittel zur zurückhalten oder gerade durchlassen. Steuerung der Ladung und andere derartige Zusätze

Wenn die obengenannten polymeren Farbstoffe zu- 35 zuzugeben.

sammen mit einem Kunststoff verwendet werden Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele sollen, so können dafür die verschiedensten Polymeri- näher erläutert, sate verwendet werden. Beispiele für geeignete Kunststoffe sind praktisch alle derzeit als Bindemittel in B e 1 s ρ 1 e 1 1 Tonern verwendeten Harzmaterialien, wie z. B. die 40 3,7 g des in der weiter unten folgenden Tabelle I Vinylpolymensate und -mischpolymerisate einschließ- angegebenen polymeren Farbstoffes Nr. 1 werden in lieh Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinyl- 72 ml Dichlormethan gelöst, Die Lösung wird dann acetat, Polyvinylacetat, Polyvinyläther, Polyacryl- unter Verwendung von Stickstoffgas bei einem Druck saure- und Polymethacrylsäureester, Polystyrol und von 1,70 kg/cm² durch eine pneumatische Düse sprühsubstituierte Polystyrole, Polykondensate, z. B. Poly- 45 getrocknet. Die sprühgetrockneten Teilchen werden ester, wie Phthalsäure-, Terephthalsäure- und Iso- in einem elektrostatischen Kollektor gesammelt. Dann phtnalsaurepolyester, Maleinatharze und mit CoIo- wird mit Hilfe eines Fisher-Johns-Schmelzpunktpnonium gemischte Ester höherer Alkohole, Phenol- apparates der Schmelzpunkt der dabei erhaltenen L⁰U ,7 ^y ?f^{rze einschließl}'ch der modifizierten Teilchen bestimmt, der 135 bis 150°C beträgt. Anrnenolformaldehydkondensate, Aldehydharze, Keton- 50 schließend werden die Teilchen mit einem Eisenträgernarzpolyamide und Polyurethane. Geeignet sind ferner material gemischt, das aus kleinen Eisenteilchen einer chlorierter Kautschuk und Polyolefine, wie z. B. ver- solchen Größe besteht, daß sie ein Sieb mit eirer scniedene Polyäthylene, Polypropylene und Polyiso- lichten Maschenweite von 0,25 mm passieren und von butylene. einem Sieb mit einer lichten Maschenweite von • obengenannten polymeren Farbstoffe können 55 0,125 mm zurückgehalten werden. Die Mischung beje nach der m dem polymeren Farbstoff enthaltenen steht zu 3 Gewichtsprozent aus dem Farbstoff oder Chromophoren Einheit und je nach der Konzentration den Tone-.eilchen und zu 97 Gewichtsprozent aus «es Farbstoffes zur Herstellung von Tonern mit den einem Eisenträgermaterial.

verschiedensten farben und den verschiedensten Färb- Ein negativ aufgeladenes, photoleitfähiges Aufzeichsattigungsgraden verwendet werden. Im allgemeinen 60 nungsmaterial, bestehend aus einem elektrisch leitenir^^{en dl}°^{Toner untf}:^r Verwendung von etwa 5 bis den Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht ϊνί!Γ ff!"« ? ^vorsif^hend beschriebenen wird aufgeladen und bildmäßig belichtet unter Bildung polymeren Farbstoffe hergestellt werden. Die ver- eines latenten elektrostatischen Bildes. Danach wird Ä?ü„5° f?T ^Fai»^t0"^{e sind besonders be}- ^die aus dem Toner und dem Trägermateria! bestehende meShen ΗνΑΓ ,ι .^Rauin*^mP^e _f ^ratu[ ^k<™er 65 Entwicklermischung auf einen in der Hand gehaltenen SnS H?Lr ^y f ^y T^ ^d« ^««chtigkeit. Stabmagneten aufgebracht unter Bildung einer Magnet-Woche lan/ i tT ^arf^Offe T^{d SOgar eine bÜrSte}· ^Diese Hand-Magnetbürste wird dann leicht Woche lang in 10/_c.gen wäßrigen Losungen einer mit der Oberfläche des das lntenti· RiIH traanA.«

photoleitfähigen Aufzeichnungsmaterials in Berührung dem geschmolzenen Terpolymerisat zugegeben. Der gebracht. Die Magnetbürste wird gegenüber der elek- Farbstoff ist teilweise in deir> Terpolymerisat löslich, trisch leitenden Schicht des photoleitfähigen Aufzeich- Man läßt die dabei erhaltene Mischung abkühlen und nungsmaterials auf eine Vorspannung von —50 V ge- erstarren. Die Mischung wird dann in einer Strahlbracht. Beim Inberührungbringen der Bürste mit dem 5 mühle bei einem Luftdruck von 3,81 kg/cm² gemahlen, latenten Bild werden die positiv aufgeladenen Toner- Die maximale Teilchengröße des dabei erhaltenen teilchen von den magnetischen Trägerteilchen auf das Materials beträgt etwa 25 Mikron. Dieser Toner wird negative latente elektrostatische Bild übertragen. Das dann mit einem Eisen trägermaterial gemischt, dessen dabei erhaltene Tonerbild wird dann auf ein weißes Teilchen eine solche Größe haben, daß sie ein Sieb Papierempfangsblatt übertragen und durch Erwärmen io mit einer lichten Maschenweite von 0,25 mm passieren auf einer heißen Platte auf etwa 160⁰C fixiert. Dabei und von einem Sieb mit einer lichten Maschenweite wird ein dunkelblaues direktes Bild des Originals von 0,125 mm zurückgehalten werden. Die erhaltene erhalten, das in seinem Aussehen nahezu neutral ist. Entwicklermischung enthält etwa 3 Gewichtsprozent Anschließend werden die wie oben hergestellten Toner- des Tonermaterials, der Rest besteht aus dem Eisenteilchen 5 Tage lang in eine 5%ige wäßrige Natrium- 15 trägermaterial.

hydroxidlösung gebracht, wobei sich die Farbe der Ein negativ aufgeladenes, photoleitfähiges AufTeilchen nicht wesentlich ändert. zeichtiungsmaterial wird bildmäßig belichtet und

Ein Bild gleicher Qualität wird erhalten, wenn ein unter Verwendung der vorstehend beschriebenen EntToner verwendet wird, der aus Poly{diphenylsilylen-1,4- Wicklermischung entwickelt, das dabei erhaltene Bild bis[2-{2-oxyäthoxy)äthylamino]anthrachinon} besteht, ao wird wie in Beispiel 1 übertragen und fixiert. Dabei . I₇ ^w'^fd ^ein scharfes, rötlichpurp'u-farbenes Bild mit Beispiel l _noher A_ufiö<;_Ung erhalten. In diesem Falle haben sich

3,2 g des in der weiter unten folgenden Tabelle I die Tonerteilchen gegenüber den Eisenträgerteilchen

angegebenen polymeren Farbstoffes Nr. 2 werden in positiv aufgeladen. Das bedeutet, daß keine Hinter-

82 ml Dichlormethan gelöst, und durch Sprühtrocknen 25 grunddichte vorhanden ist, die negativ geladenen

wird wie in Beispiel 1 ein Toner hergestellt. Der in Teilchen zugeschrieben werden kann. Eine mikrosko-

dem Fisher-Johns-Schmelzpunktapparat ermittelte pische Prüfung des wie oben hergestellten Toners

Schmelzbereich liegt bei 97 bis 110° C. Dann wird wie ergibt, daß jedes Teilchen gleichmäßig gefärbt ist.
in Beispiel 1 eine Entwicklermischung hergestellt, ein

Bild entwickelt, übertragen und fixiert. Das dabei 30 B e i s ρ i e 1 5
erhaltene Bild ist dunkelrot und von sehr guter

Qualität. Auch nach längerem Belichten des Bildes 15g des in Beispiel 4 hergestellten Terpolymerisats bei erhöhten Temperaturen tritt kein Ausbleichen des und 1 g des polymeren Farbstoffes des Beispiels 2 Bildes auf. werden in 500 ml Dichlormethan gelöst. Die dabei ... 35 erhaltene Lösung wird wie in Beispiel 1 unter Verts e 1 s ρ 1 e j wendung von Stickstoff unter einem Druck von

4,2 g des in der weiter unten folgenden Tabelle I 2,41 kg/cm² sprühgetrocknet. Aus diesem Toner wird genannten polymeren Farbstoffes Nr. 3 werden i. eine Entwicklermischung hergestellt, die zu 3 Ge-101 ml Dichlormethan gelöst, und daraus wird wie in wichtsprozent aus dem Toner und zum Rest aus dem den vorstehend beschriebenen Beispielen durch Sprüh- 40 Trägermaterial des Beispiels 4 besteht. Wie in Beitrocknen ein Toner hergestellt. Der Schmelzpunkt spiel 4 wird eine Kopie hergestellt, wobei ein gutes dieses Toners liegt bei 135 bis 155⁰C. Wie in den vor- Bild erhalten wird, das im Farbton heller ist als das stehend beschriebenen Beispielen wird eine Entwickler- in Beispiel 2 unter Verwendung des reinen polymeren mischung hergestellt. Anschließend wird ein photoleit- Farbstoffes erhaltene Bild,
fähiges Aufzeichnungsmaterial positiv aufgeladen und 45

bildmäßig belichtet unter Bildung eines positiven Beispiel 6
latenten elektrostatischen Bildes. Das dabei erhaltene

latente elektrostatische Bild wird mit der wie oben 15 g des Terpolymerisats des Beispiels 4 und 1 g des beschrieben hergestellten Entwicklermischung ent- polymeren Farbstoffes des Beispiels 4 werden in wickelt, wobei eine direkte Kopie des Originals er- 50 500 ml Dichlormethan gelöst. Die dabei erhaltene halten wird. Dies zeigt, daß die Tonerteilchen gegen- Lösung wird wie in Beispiel 5 sprühgetrocknet. Anüber dem Eisenträgermaterial negativ aufgeladen sind, schließend wird wie in Beispiel 5 daraus eine Entwährend in den vorstehend beschriebenen Beispielen Wicklermischung hergestellt, ein Bild entwickelt, überdie Tonerteilchen positiv aufgeladen sind. Offenbar tragen und fixiert. Dabei wird eine gute Kopie erhalten, haben sie auf Grund der Hydroxygruppen an dem 55 deren Farbe und Dichte der in Beispiel 4 erhaltener; Anthrachinonring des Farbstoffes die Tendenz, sich Kopie gleicht,
negativ triboelektrisch aufzuladen. Die Farbe des mit
diesem Toner erhaltenen Bildes ist hellblau. Beispiel 7

B e i s ρ 1 e 1 4 _6o 15 _g des Terpolymerisats des Beispiels 4 und 1 j

33 g einer polymerisierten Mischung von Styrol, des polymeren Farbstoffes des Beispiels 1 werden ii

Methylmeihacrylat und p-Aminostyrol in einem Ge- 500 ml Dichlormethan gelöst. Die Lösung wird wie ii

wichtsverhältnis der Monomeren von 50/40/10 werden Beispiel 5 sprühgetrocknet unter Bildung eines Toners

geschmolzen, indem man sie auf einem von innen Daraus wird wie in Beispiel 5 eine Entwicklermischun;

durch im Kreislauf geführtes öl einer Temperatur von 65 hergestellt, ein Bild entwickelt, übertragen und fixiert

163° C erhitzten Mischerwalzenpaar mischt. Anschlie- Es wird eine gute Kopie erhalten, die im Farbto:

ßend werden 3,5 g des in der weiter unten folgenden etwas heller ist als die in Beispiel 1 unter Verwendun

Tabelle I angegebenen polymeren Farbstoffes Nr. 4 des reinen polymerer Farbstoffes erhaltene Kopie.

Tabelle I

10

Si -(- OCH₂CH₂-)- NH-Q- NH -(- CH₂CH₂O -)-R¹

Farbstoff Nr.	R	R¹	Q
1 2 3 4	Phenyl Methyl Phenyl Phenyl	Phenyl Methyl Phenyl Phenyl	1,4-Anthrachinonylen 1,5-Anthrachinonylen 5,8-Dihydroxy-l,4-anthrachinonylen 1,5-Anthrachinonylen

Claims

Patentansprüche:

1. Toner für einen elektrophotographischen Entwickler aus einem Farbstoff und gegebenenfalls einem Kunststoff, dadurch gekennzeichnet, daß er als Farbstoff eine Verbindung mit wiederkehrenden Einheiten der Formel

t —Si -(- OCH.CH. )ü NH — Q - NH -(- CH_äCH,O -)_r