DE2313003A1 - Azo dye dispersions - made by coupling in presence of anionic dispersing agents - Google Patents

Azo dye dispersions - made by coupling in presence of anionic dispersing agents

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DE2313003A1 DE19732313003 DE2313003A DE2313003A1 DE 2313003 A1 DE2313003 A1 DE 2313003A1 DE 19732313003 DE19732313003 DE 19732313003 DE 2313003 A DE2313003 A DE 2313003A DE 2313003 A1 DE2313003 A1 DE 2313003A1
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Abstract

Aq. dispersions of insol. azo dyes are made by coupling components free from solubilising gps in presence of an anionic dispersing agent. The dispersion, pref. contg. >=100% surfactant based on theoretical wt. of dye is then dried, pref. by spray-drying. The dispersant is pref. a Na salt of a formaldehyde/naphthalene sulphonic acid condensate or of a lignin sulphonic acid. The process gives products in easily handled granular form which disperse readily in water.

Description

"Azoferbstoffdispersionen" Priori4äten: 15. März 1972 und 21. November 1972, Grossbritannien Die Erfindung bezieht sich suf ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen in Form von wässrigen Dispersionen oder in einer granularen Form, die leicht in Wasser dispergiert werden kann. "Azo Herbal Dispersions" Priorities: March 15, 1972 and November 21 1972, Great Britain The invention relates to a method of manufacture of water-insoluble dyes in the form of aqueous dispersions or in a granular form that can be easily dispersed in water.

Gemäss der Erfindung wird ein Verfahren zur herstellung von wässrigen Dispersionen von wasserunlöslichen Azofarbstoffen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man in Gegenwart eines anionischen Dispergiermittels eine wässrige Lösung oder Suspension einer Diazoniumverbindung, die durch Diazotieren eines von wesserlöslich-machenden Gruppen freier Amins erhalten worden ist, mit einer wässrigen Lösung oder Dispersion einer Kupplungskomponente, die- ei von wasserlöslich-machenden Gruppen ist, kuppelt.According to the invention, a method for the production of aqueous Proposed dispersions of water-insoluble azo dyes, which thereby is carried out that in the presence of an anionic dispersant a aqueous solution or suspension of a diazonium compound, which by diazotization one of groups freer to dissolve water Amine obtained has been, with an aqueous solution or dispersion of a coupling component, which is one of water-solubilizing groups, couples.

Gemäss der Erfindung wird auch ein Verfahren zur verstellung von dispergierbaren Farbstoffzusamnensetzungen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass an in Gegenwart eines anionischen Dispergiermittels eine wässrige Lösung einer Diazoniumverbindung, die durch Diazotieren eines von wasserlöslich-machenden Gruppen freien Amins erhalten worden ist, mit einer wässrigen Lösung einer Kupplungskomponente, die frei von wasserlöslich-machenden Gruppen ist, kuppelt und die so erhaltene Azofarbstoffsuspension trocknet.According to the invention, a method for adjusting dispersible Proposed dye compositions, which is carried out in that an aqueous solution of a diazonium compound in the presence of an anionic dispersant, obtained by diazotizing an amine free of water-solubilizing groups has been, with an aqueous solution of a coupling component that is free of water-solubilizing agents Groups is, couples and the azo dye suspension thus obtained dries.

Beispiele für anionische Dispergiermittel, die verwendet werden können, sind die Dispergiermittel, die im F.I.A.T.-Report Nr. 1013 vom 25. November 1946 beschriecen sind, die Dispergiermittel, die in der GB-PS 1 239 016 beschrieben sind und insbesondere Natrium- und andere anorganische S2 5 von Kondensaten von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäuren sowie Natriumsalze oder andere anorganische Salze von @@gn -sulfonsäuren. Gegebenenfalls kann ein Gemiso:i s's ein o@@ mehr der obigen anionischen Dispergiermittel verwendet weise Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform werden die Konzentrationen der Diazoniumverbindung und der Kupplungskomponente so gewählt, dass eine konzentrierte wässrige Dispersion des Parbstoffs erhalten wird, worunter eine wässrige Dispersion zu verstehen ist, die vorzugsweise mindestens 3 Gew.-% Azofarbstoff enthält. Die Konzentration der Dispersion @@@n dadurch eingestellt werden, dass man geeignete konzentrier wässrige Lösungen oder Suspensionen er Dis@oniumverbindu@ und der Kupplungskomponente verwendet. Weiterhin @ann eine Konzentrierung der Dispersion und eine Erhöhung des Verhältnisses der Mengen des Farbstoffs zu anorganischen Salzen gewünschtenfalls erreicht werden, wenn man die 3isters~ors 8 sitzen lässt und einen Teil der wässrigen rr.ase durch Dekantieren abtrennt. Wässrige Lösungen mit niedrigeren Konzentrationen können gewünschtenfalls verwendet werden, aber dies ist für die Herstellung der dispergierbaren Zusamtrensetzungen nicht erwünscht, da die erhöhte Menge Wasser, die vom Produkt abgedampft werden muss, das Verfahren weniger wirtschaftlich macht.Examples of anionic dispersants that can be used are the dispersants described in F.I.A.T.-Report No. 1013 of November 25, 1946 The dispersants described in GB-PS 1,239,016 are described and especially sodium and other inorganic S2 5 of condensates of formaldehyde and naphthalenesulfonic acids as well as sodium salts or other inorganic salts of @@ gn sulfonic acids. If necessary, a Gemiso: i s's can be one o @@ more of the above anionic dispersant used wisely According to a preferred embodiment the concentrations of the diazonium compound and the coupling component are so chosen so that a concentrated aqueous dispersion of the paraffin is obtained, by which an aqueous dispersion is to be understood, which is preferably at least Contains 3% by weight azo dye. The concentration of the dispersion @@@ n thereby adjusted suitable concentrated aqueous solutions or suspensions of dis @ onium compounds and the coupling component used. Furthermore, there is a concentration of the dispersion and an increase in the ratio of the amounts of the dye to inorganic salts if desired can be achieved by letting the 3isters ~ ors 8 sit and part of the watery Separate rr.ase by decanting. Aqueous solutions with lower concentrations can be used if desired, but this is essential for making the dispersible compositions not desirable, since the increased amount of water, which has to be evaporated from the product, makes the process less economical.

Das anionische oberflächenaktive Mittel kann zweckmässigerweise in Mengen von 20 bis 500 % und vorzugsweise von 30 bis 200 %, des theoretischen Gewichts des anwesenden Azofarbstoffs verwendet werden. Mengen susserhalb dieses Bereichs können verwendet werden, Jedoch beeinflussen niedrigere Mengen die Rheologie der Kupplungssuspension in abträglicher Weise, was eine Verringerung der Konzentration erzwingt, und ergeben höhere Mengen keinen entsprechenden Nutzen bei den Eigenschaften der erhaltenen Dispersion und führen ausserdem zu einem Produkt mit einem niedrigen Fsrbstoffgehalt, das wirtschaftlich weniger attraktiv ist.The anionic surfactant can conveniently in Amounts from 20 to 500% and preferably from 30 to 200% of the theoretical weight of the azo dye present can be used. Quantities outside of this range can be used, however lower amounts affect the rheology of the Coupling suspension in a detrimental way, causing a decrease in concentration forces, and higher amounts do not provide a corresponding property benefit the dispersion obtained and also lead to a product with a low Dye content that is economically less attractive.

Wenn eine dispergierbare Farbstoffzussmmensetzung hergestellt wird, dann ist es üblicherweise zur Verringerung einer Aggregation während der Trocknung erwünscht, dass die enge des oberflächenaktiven Mittels während der Trocknung minaestens 100 ffi des theoretischen Gewichts des anwesenden Fsrbstoffs beträgt. Wenn kleinere Mengen oberflächenaktives Mittel als diese Menge bei der Kupplungsstufe verwendet worden sind, denn kann es erwünscht sein, vor der Trocknung weiteres oberflächenaktives Mittel zuzugeben, um dessen Menge auf diesen Wert zu bringen.When making a dispersible dye composition, then it is usually to reduce aggregation during drying it is desirable that the surfactant narrowness during drying be at least a minimum 100 ffi of the theoretical weight of the dye present. If smaller Amounts of surfactant than that amount used in the coupling step because it may be desirable to add additional surfactants before drying Admit funds to bring its amount to this value.

Die Trocknung der Suspension des Azofarbstoffs kenn in irgendeiner herkömmlichen Form von Spritztrockner oder Ofentrockner ausgeführt werden, wobei die Type des Trockners, die Temperatur und andere Merkmale der Vorrichtung entsprechend bekannten Prinzipien ausgewählt werden , dass sie der zu trocknenden Suspension und der genauen oder des gewnschten Produkts gerecht werden. Es wird bevorzugt, eine Spritztrocknung zu verwenden, da eine Ofentrocknung, insbesondere wenn die Suspension beträchtliche Mengen anorganischer Salze in Suspension enthält, gerne inhomogene Produkte ergibt.The drying of the suspension of the azo dye knows in any way conventional form of spray dryer or oven dryer, wherein the type of dryer, the temperature and other characteristics of the device be selected according to known principles that they are to be dried Suspension and the exact or desired product. It will preferred to use spray drying, as oven drying, in particular if the suspension contains considerable amounts of inorganic salts in suspension, gladly results in inhomogeneous products.

Die wässrige Lösung der Diazoniumverbindung, worunter auc Verbindungen mit mehr als einer Diazoniumgruppe falle können durch jedes herkömmliche Verfahren aus einem aror.stischen, carbocyclischen oder heterocyclischen prIrä-ren Am oder Diamin hergestellt werden das diazotiert und tetraazotiert werden kann und das frei von wasserloslich-machenden Gruppen, wie z.B. Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen, ist.The aqueous solution of the diazonium compound, including compounds with more than one diazonium group can be trapped by any conventional method from an aromatic, carbocyclic or heterocyclic primary Am or Diamine can be produced that can be diazotized and tetraazotized and that free of water-solubilizing groups, such as carboxylic acid and sulfonic acid groups, is.

Spezielle Beispiele für primäre Amine der Benzolreihe sind: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2,5-Dichloroanilin, 2 ,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chloro- oder bromo)-anilin, 4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4- oder 5-Chloro-2-anisidin, 4- oder 6-Chloro-2-toluidin, 4- oder 5-Bromo-2-anisidin, 2 ,6-Di-(chloro- oder bromo)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)-anilin, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-nitroanilin, sietaylanthranilat, Methyl-p-aminobenzoat, ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl-p-aminobenzoat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,b-Di-(chloro- oder bromo)-anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di-(chloro- oder bromo)-4-methylsulfonylanilin, 2,5-Di-(chloro- oder bromo)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chloro- oder bromo)-4,6-dinitro-(toluol oder anisoi), 3-Amino-4-(chloro- oder bromo)-2,6-dinitro-(toluol oder anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Chloro-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chioro- oder Bromo)-4-thiocyanatoanilin, 2-( Chloro- oder Bromo)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chloro- oder bromo)-ani 2-Phenylsulfamyl-4-nitroanilin, Methyl-2-amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrobenzoat, Dimethyl-2-aminoterephthalat, Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfama t, Anilin-2-, -3- oder -4-N,N-dimethylsulfamat, Anilin-2-, -3- oder -4-N,N-diäthylsulfamat, 1-Naphthylamin, 1- oder 2-Äminoanthrachinon, Lc-Aminoazobenzol, und 4-Amino-2-chloro-4'-hydroxy-3'-methylazobenzol Spezielle Beispiele für primäre Amine der Naphthalinreihe sind: 1-Naphthylamin-4-sulfonamid, 4-Methylsulfonyl-1-naphthylamin, und 6-(N-ethylsulfamyl)-2-naphthylamin.Specific examples of primary amines of the benzene series are: aniline, o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-anisidine, o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-bromoaniline, o-, m- or p-nitroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2,4-dinitroaniline, 2,4-dinitro-6- (chloro- or bromo) -aniline, 4-methanesulfonylaniline, 4-aminobenzotrifluoride, 4- or 5-nitro-2-toluidine, 4- or 5-nitro-2-anisidine, 4- or 5-chloro-2-anisidine, 4- or 6-chloro-2-toluidine, 4- or 5-bromo-2-anisidine, 2,6-di- (chloro- or bromo) -4-nitroaniline, 2,4,6-trinitroaniline, 2,4-dinitro-6-carbomethoxyaniline, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluoride, 2,4-bis- (methanesulfonyl) -aniline, 2- (chloro- or Bromo) -4-nitroaniline, sietaylanthranilat, methyl-p-aminobenzoate, ß- (ß'-methoxyethoxy) -ethyl-p-aminobenzoate, 4- or 5-nitromethylanthranilate, 4-aminobenzamide, 2, b-di- (chloro- or bromo) -aniline-4-sulfonamide, 2,6-di- (chloro- or bromo) -4-methylsulfonylaniline, 2,5-di- (chloro- or bromo) -4,6-dinitroaniline, 2-amino-3,5-dinitrobenzotrifluoride, 3-amino-2- (chloro- or bromo) -4,6-dinitro- (toluene or anisoi), 3-amino-4- (chloro- or bromo) -2,6-dinitro- (toluene or anisole), 2- or 4-cyanoaniline, 4-nitro-2-cyanoaniline, 2,4-dinitro-6-cyanoaniline, 2-nitro-4-cyanoaniline, 2-chloro-4-cyanoaniline, 3-amino-2,4,6-trinitrotoluene, 2- (chloro- or bromo) -4-methylsulfonylaniline, 3- (chloro- or bromo) -4-thiocyanatoaniline, 2- (chloro- or bromo) -4-sulfamylaniline, 2-amino-5-nitrophenyl methanesulphone, 2-amino-3,5-dinitrophenylmethylsulphone, 2-amino-3- (chloro- or bromo) -5-nitrophenylmethylsulfone, 2-sulfamyl-4-nitroaniline, 2-methylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-ethylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-butylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-dimethylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-methylsulfamyl-4,6-dinitroaniline, 2-methylsulfamyl-4-nitro-6- (chloro- or bromo) -ani 2-phenylsulfamyl-4-nitroaniline, methyl 2-amino-3- (chloro- or bromo) -5-nitrobenzoate, Dimethyl-2-aminoterephthalate, dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalate, aniline-2-, -3- or -4-sulfamate, aniline-2-, -3- or -4-N, N-dimethylsulfamate, aniline-2-, -3- or -4-N, N-diethyl sulfamate, 1-naphthylamine, 1- or 2-aminoanthraquinone, Lc-aminoazobenzene, and 4-amino-2-chloro-4'-hydroxy-3'-methylazobenzene Specific examples of primary Amines of the naphthalene series are: 1-naphthylamine-4-sulfonamide, 4-methylsulfonyl-1-naphthylamine, and 6- (N-ethylsulfamyl) -2-naphthylamine.

Spezielle Beispiele für primäre Diamine sind: 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorodiphenyl und 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl.Specific examples of primary diamines are: 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl and 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl.

Spezielle Beispiele für primäre Amine der heterocyclischen Reihe sind: 2-Aminothiazol, 5-.itro-2-eminothiazol, 4-Methyl-5-nitro-2-aminothiazol, 4-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazol, 2-Amino-5-methylsulfonylthiazol, 2-Aminobenzthiazol, 6-(Methoxy- oder Äthoxy)-2-aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-m-no-6-thiocyanobenzthiazol, 2-Amino-6-cyanobenzhtiazol, 2-Amino-6-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-benzthiazol, 2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen, und 2-Amino-3-nitro-5-benzoylthiophen.Specific examples of primary amines of the heterocyclic series are: 2-aminothiazole, 5-.itro-2-eminothiazole, 4-methyl-5-nitro-2-aminothiazole, 4-phenyl-5-nitro-2-aminothiazole, 2-amino-5-methylsulfonylthiazole, 2-aminobenzothiazole, 6- (methoxy- or ethoxy) -2-aminobenzothiazole, 2-amino-6-methylsulfonylbenzthiazole, 2-amino-6-nitrobenzthiazole, 2-m-no-6-thiocyanobenzothiazole, 2-amino-6-cyanobenzhtiazole, 2-amino-6- (ß-hydroxyethylsulfonyl) -benzthiazole, 2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, 5-amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole, 5-amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazole, 2-amino-3-nitro-5-acetylthiophene, and 2-amino-3-nitro-5-benzoylthiophene.

Es wird üblicherweise bevorzugt, dass grosse Mengen Säure.It is usually preferred to have large amounts of acid.

bei der Diazotierung nicht verwendet werden, da dies zu Dispersionen, die grosse Konzentrationen anorganischer Salze enthalten können, welche für Färbeverfahren weniger gecignet sein können, und zu in ähnlicher Weise verunreinigten dispergierbaren Farbstoffzusammensetzungen führt.not be used during diazotization, as this leads to dispersions, which may contain large concentrations of inorganic salts, which are used for dyeing processes may be less decigned, and dispersible too similarly contaminated Dye compositions leads.

Die Kupplungskomponente kann irgendeine Kupplungskomponente sein, die frei von wasserlöslich-machenden Gruppen, wie z .3.The coupling component can be any coupling component those free of water-solubilizing groups, such as .3.

Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen,ist und die mit einer Diazokomponente in der vicinal-, ortho- oder para-Stellung zu einer Bydroxy- oder Aminogruppe kuppelt. Spezielle Deispiele für die Kupplungskomponente sind Phenole, wie z.5.Carboxylic acid and sulfonic acid groups, and those with a diazo component couples in the vicinal, ortho or para position to a hydroxy or amino group. Special examples for the coupling component are phenols, such as, for example, 5.

Phenol selbst und o-, m- und p-Kresol, Resorcin, 4-Phenylazo-1,3-dihydroxybenzol und 3-Acetylaminophenol; Naphthole, wie z.B. 1- oder 2-Naphthol, 6-Bromo-2-naphthol, 4-.iethcxy-1-naphthol und 2-Naphthol-6-sulfonamid; Acylacetoaryiamide, wie z.B. Äcetoacetanilid, Acetoacet-2-chloroanilia und hoetoacet-2-, -3- oder -4-(methyl- oder methoxy)-anilid; 5-Aminopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin, 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und 3-Cyano-6-hydroxy-1-(3'-methoxypropyl)-4-methylpyrid-2-on; 5-Pyrazolone, wie z.B. 1,3-Dimethyl-5-pyrazolon, 1 -Phenyl-3-(carboalkoxy-, carbonamido- oder meadyl)-5-pyrazolon und 1-g2'-, -3'- oder -4'-(nitro-, amino-, chloro-, bromo-, methyl- oder methoxy)-phenyl]-3-methyl-5-pyrazolon; primäre, sekundäre oder tertiäre Amine der aromatischen Reihe, wie z.B. l-Naphthylamin und N-(ß-Hydroxyäthyl)-1-naphthylamin, und insbesonaere Amine der Bormel worin der Benzolring B Substituenten enthalten kann und X¹ und x2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte niedrige Alkylradikale stehen.Phenol itself and o-, m- and p-cresol, resorcinol, 4-phenylazo-1,3-dihydroxybenzene and 3-acetylaminophenol; Naphthols, such as, for example, 1- or 2-naphthol, 6-bromo-2-naphthol, 4-ethoxy-1-naphthol and 2-naphthol-6-sulfonamide; Acylacetoaryiamides, such as, for example, acetoacetanilide, acetoacet-2-chloroanilia and hoetoacet-2-, -3- or -4- (methyl- or methoxy) -anilide; 5-aminopyrazoles, such as, for example, 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole; 2,6-dihydroxypyridines, such as 3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine, 1-ethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one and 3-cyano-6-hydroxy 1- (3'-methoxypropyl) -4-methylpyrid-2-one; 5-pyrazolones, such as 1,3-dimethyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3- (carboalkoxy-, carbonamido- or meadyl) -5-pyrazolone and 1-g2'-, -3'- or -4 ' - (nitro-, amino-, chloro-, bromo-, methyl- or methoxy) -phenyl] -3-methyl-5-pyrazolone; primary, secondary or tertiary amines of the aromatic series, such as l-naphthylamine and N- (ß-hydroxyethyl) -1-naphthylamine, and in particular amines of boron wherein the benzene ring B may contain substituents and X¹ and x2 each independently represent hydrogen or optionally substituted lower alkyl radicals.

Spezielle Beispiele für solche Kupplungskomponenten sind: N,N-Dimethylanilin, N,N-Di-(ß-carbomethoxyäthyl)-m-toluidin, N-(γ-Methoxypropyl)-3-acetylaminoanilin, N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-2,5-dimethoxyanilin Diphenylamin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Di-(B-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, und 2-Methoxy-5-acetylamino-N-zß-(R'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl2-anilin.Specific examples of such coupling components are: N, N-dimethylaniline, N, N-di- (ß-carbomethoxyethyl) -m-toluidine, N- (γ-methoxypropyl) -3-acetylaminoaniline, N, N-di- (ß-hydroxyethyl) -2,5-dimethoxyaniline diphenylamine, N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) aniline, N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) -aniline, N, N-di- (B-hydroxyethyl) -aniline, N, N-di- (ß-acetoxyethyl) -m-toluidine, and 2-methoxy-5-acetylamino-N-zβ- (R'-methoxyethoxycarbonyl) -ethyl2-aniline.

Die Kupplungskomponente wird vorzugsweise als Lösung, Suspension oder Emulsion in einer wässrigen Lösung des anionischen Dlspergiermittels bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH verwendet, je nach der Natur der Kupplunbskomponente.The coupling component is preferably used as a solution, suspension or Emulsion in an aqueous solution of the anionic Dispersant used at an acidic, neutral or alkaline pH, depending on the nature of the Coupling component.

is wird üblicherweise bevorzugt, dass die wässrige Suspension des Azofarbstoffs einer mechanischen Mahlbehandlung unterworfen wird, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern, wie z.B. in einer Kugelmühle, damit die Dispersion oder die dispergierbare Zusammensetzung sich besser tür die Verwendung für Färbe zwecke eignet.It is usually preferred that the aqueous suspension of the Azo dye is subjected to mechanical milling treatment to adjust the particle size of the solid dye, such as in a ball mill, to allow dispersion or the dispersible composition is better for use in dyeing purposes.

Ss ist oft erwünscht, ein oder mehrere Feuchthaltemittel oder Antigefriermittel, bbeispielsweise Diäthylenglykol, Glycerin oder Harnstoff, vorzugsweise in Mengen zwischen l5 und 30 ffi der wässrigen Phase, zuzugeben, damit ein Schutz der Dispersionseigenschaften gegen die abträglichen Einflüsse des Austrocknens und Ausgefrierens sichergestellt wird. Diese Mittel können vor der Durchführung der Kupplung zugegeben werden oder sie können der Dispersion vor oder nach dem Mahlen zugegeben werden.It is often desirable to use one or more humectants or anti-freezing agents, For example, diethylene glycol, glycerine or urea, preferably in quantities between 15 and 30 ffi of the aqueous phase, to protect the dispersion properties secured against the detrimental effects of drying out and freezing out will. These agents can be added or before the coupling is carried out they can be added to the dispersion before or after grinding.

andere Mittel, wie z.B. Verdünnungsmittel un weitere Menge Dissergiermittel können ebenfalis in die Suspension elrve -leibt werden. Diese Mittel können der Dispersion nach oder vorzugsweise vor einem Mahlen zugegeben werden.other agents, such as thinners and additional amounts of dissolving agent can also be left in the suspension. These funds can be used by the Dispersion can be added after or preferably before grinding.

Wenn dispergierbare Zusammensetzungen hergestellt werden, dann ist es oft erwünscht, Netzmittel einzuverleiben, welche vor der Trocknungsstufe und vorzugsweise nach einer gegebenenfalls verwendeten Mahlstufe eingeführt werden.If dispersible compositions are made, then is it is often desirable to incorporate wetting agents which are used prior to the drying step and are preferably introduced after an optionally used grinding stage.

Das erfindungsgemässe Verfahren stellt ein einfaches Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen wasserunlöslicher hzofarbstoffe in einer Form dar, die sich für die Verwendung für Färbezwecke eignet. Die bekannten Verfahren zur Herstellung solcher Dispersionen beinhalten eine grosse Anzahl von gesonderten Operationen, wobei üblicherweise auch der Azofarbstoff vor der Redispergierung und Mahlung isoliert wird.The method according to the invention provides a simple method for Production of aqueous dispersions of water-insoluble resin dyes in one Form that is suitable for use for dyeing purposes. The known procedures to the Production of such dispersions involves a large number of separate operations, the azo dye usually also being isolated before redispersion and grinding will.

Das erfindungagemässe Verfahren stellt auch ein eInfaches Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in einer für Färbe zwecke geeigneten Form und auc von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in einer leicht handhabbaren granularen Form dar, wobei diese granulare For- sich leicht in Wasser dispergiert und wobei sie für Färbe zwecke brsuchbare Dispersionen liefert. Die bekannten Verfahren zur Herstellung derartiger Produkte umfassen eie grosse Anzahl von gesonderten Operationen, wie z.3. Isolieren des Azofarbstoffs vor einer Redispergierung, Mahlung und (wenn eine dispergierbare Zusammensetzung erscht wird) Trocknung.The method according to the invention also represents a simple method for the production of water-insoluble azo dyes in a suitable for dyeing purposes Form and also of water-insoluble azo dyes in an easily manageable granular form Form, this granular form being easily dispersed in water and being it supplies friable dispersions for dyeing purposes. The known method for Manufacture of such products involves a large number of separate operations, such as 3. Isolate the azo dye before redispersing, grinding and (if a dispersible composition is produced) drying.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erlautert, worin alle Teile und Prozentangaben ir Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.The invention is illustrated in more detail by the following examples, wherein all parts and percentages are by weight, unless otherwise is specified.

beispiel 1 Eine Suspension von 172,5 Teilen 2-Nitroanilin @ @n eine Gemisch aus 280 Teilen Wasser, 264 Teilen einer 34,5 %igen wässrigen Salzsäure und 10 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure wird gerührt und auf 90°C erhitzt. Die erhaltene Lösung wird durch Zusatz von 250 Teilen Eis und ässere Kühlung auf 0°C abgekühlt. Dann werden 88 Teile Natriumnitrit während eine Zeitraums von 1 Stunde bei OOC zugegeben. Die überschüss salpetrige Säure wird durch den Zusatz der erforderlichen enge Sulfaminsäure zerstört, urd die Dia@oniumsalzlösung wird abfiltriert, um eine kleine Menge unlösliches Materia zu entfernen.Example 1 A suspension of 172.5 parts of 2-nitroaniline @ @n a Mixture of 280 parts of water, 264 parts of a 34.5% strength aqueous hydrochloric acid and 10 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid is stirred and heated to 90 ° C. The solution obtained is by adding 250 Share ice and ässere cooling cooled to 0 ° C. Then 88 parts of sodium nitrite are made added over a period of 1 hour at OOC. The excess nitrous Acid is destroyed by the addition of the narrow sulfamic acid required, and the dia @ onium salt solution is filtered off to remove a small amount of insoluble matter to remove.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 778 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von 480,5 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und 42,1 Teilen Natriumhydroxid in 1000 Teilen Wasser aufgelöst werden. Unmittelbar vor der Kupplung werden 0,5 Teile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The coupling component solution is prepared by 778 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 480.5 parts a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and 42.1 parts of sodium hydroxide are dissolved in 1000 parts of water. Direct before coupling, 0.5 part of a branched nonyl alcohol is added.

Die Kupplung wird durch langsamen Zusatz der Diazoniumlösung zur gerührten Kupplungskomponentenlösung ausgeführt, bis kein bberschuss an Kupplungskomponente im Reaktionsgemisch entdeckt wird. Hierauf wird der pH durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat auf 7,0 angehoben.The coupling is stirred by the slow addition of the diazonium solution Coupling component solution carried out until there is no excess coupling component is discovered in the reaction mixture. The pH is then adjusted by adding the required Amount of sodium bicarbonate increased to 7.0.

Die gesamte Kupplungssuspension (2522 Teile), die 12,9 Gew.-ffi Azofarbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 p).The entire coupling suspension (2522 parts), the 12.9 ffi by weight of azo dye is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, in order to reduce the particle size of the solid dye (main mass below 3 p).

Zur gerührten Paste werden 865 Teile einer 38 zeigen wässrigen Lösung des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und 26 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird durch übliche Spritztrocknung getrocknet, wobei ein granulares Produkt erhalten wird, das leicht in Wasser redispergiert werden kann uno dabei Dispersionen ergibt, die sich zum Färben von Fasern aus Polyäthylenterephthalat eignen.865 parts of a 38 point aqueous solution are added to the stirred paste of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and 26 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) were added. The carefully mixed dye paste is dried by conventional spray drying, with a granular product is obtained which can be easily redispersed in water uno this results in dispersions, which are used for dyeing fibers made of polyethylene terephthalate suitable.

Beispiel 2 Anstelle der 172,5 Teile 2-Nitroanilin, der 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on und der 480,5 Teile Natriumsalz eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, die in Beispiel 1 verwendet wurden, werden 210 Teile 2-Methoxy-4-nitroanilin, 222 Teile 3-Cyano-6-hydroxy-1-(3'-methoxypropyl)-4-methylpyrid-2-on und 591,5 Teile des Natriumsalzes eines Kondensats von Form aldehyd und Naphthalinsulfonsäure verwendet.Example 2 Instead of the 172.5 parts of 2-nitroaniline, the 178 parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one and the 480.5 parts of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, those used in Example 1 are 210 parts of 2-methoxy-4-nitroaniline, 222 Parts 3-cyano-6-hydroxy-1- (3'-methoxypropyl) -4-methylpyrid-2-one and 591.5 Parts of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid used.

Die gesamte Kupplungssuspension (2800 Teile), welche 14,2 Gew.-% Azofarbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, ur die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern. (Hauptmasse unte 3 ). Zur gemahlenen Paste werden 186 Teile einer 38 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 1280 Teile einer 25 %igen wässrigen Lösung eines Natriumsalzes eines sulfonieten modifizierten Kraft-Lignins, das als Reax 83A vekauft wird (Westvaco Chemicals, North Oharleston, USA) und 32 Teile eines Netzmittels (Natriumisoporpylnaphthalin suifonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird durch herkömmliche Spritztrocknung getrocknet, wobei ein granulares Produkt erhalten wird, welches leicht in Wasser redispergiert werden kann und Dispersionen ergibt, die sich zum Färben von Fasern aus Polyäthylenterephthalat eignen.The total coupling suspension (2800 parts), which 14.2 wt .-% azo dye is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, To reduce the particle size of the solid dye. (Main mass below 3). 186 parts of a 38% strength aqueous solution of the sodium salt are added to the ground paste of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 1280 parts of a 25 % aqueous solution of a sodium salt of a sulfonated modified Kraft lignin, which is sold as Reax 83A (Westvaco Chemicals, North Oharleston, USA) and 32 Parts of a wetting agent (sodium isoporpylnaphthalene suifonat) are added. The carefully mixed dye paste is dried by conventional spray drying, whereby a granular product is obtained which can easily be redispersed in water can and results in dispersions, which are used for dyeing fibers made of polyethylene terephthalate suitable.

Beispiel 3 287 Teile ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl-p-aminobenzoat werden in einem Gemisch aus 253,5 Teilen einer 34,5 wiegen wässrigen Salzsäure und 450 Teilen Wasser bei OOC aufgelöst. dann werden 84 Teile Natriumnitrit zur bei 0°C gerührten Lösung während 1/2 Stunde zugegeben. Die überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Sufaminsäure entfernt 1 und die Diazoniumsalzlösung @@ um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen.Example 3 287 parts of β- (β'-methoxyethoxy) ethyl p-aminobenzoate become in a mixture of 253.5 parts of 34.5 parts by weight of aqueous hydrochloric acid and 450 Parts of water dissolved at OOC. then 84 parts of sodium nitrite are at 0 ° C stirred solution added over 1/2 hour. The excess nitrous acid is then removed by adding the required amount of sufamic acid 1 and the Diazonium salt solution @@ to remove a small amount of insoluble material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von 428 Teilen Reax 83A und 42,1 Teilen Natriumhydroxid in 1580 Teilen Wasser aufgelöst werden.The clutch component solution is prepared by 178 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 428 parts Reax 83A and 42.1 parts Sodium hydroxide in 1580 parts of water to be resolved.

Vor der Kupplung wird der pH dieser Lösung durch Zusatz der erforderlichen Menge 34,5 zeiger wässriger Salzsäure auf zwischen 4,0 und 4,5 eingestellt. Dann werden 0,5 Teile Nonanol zugegeben.Before coupling, the pH of this solution is determined by adding the required Set the amount of 34.5 point aqueous hydrochloric acid to between 4.0 and 4.5. then 0.5 parts of nonanol are added.

Die Kupplung wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniunsalzlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein Überschuss der Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt werden enn, wobei der pE dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumcarbonat auf 7,0 angehoben wird.The coupling is carried out in that the Diazoniunsalzlösung is slowly added to the stirred coupling component solution until no excess the coupling component can be found more in the reaction mixture, wherein the pE is then raised to 7.0 by adding the required amount of sodium carbonate will.

Die gesamte Kupplungssuspension (4362 Teile), die 9,81 Gew.-% Azo,arbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse.des festen Farbstoffs (Hauptmssse unter 3 µ) zu verringern. Zur gemahlenen Paste werden 56 Teile einer 38 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 1636 Teile einer 25 %igen Lösung von Reax 83A und 34 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird in üblicher Weise in einem Ofen bei 70°C getrocknet und granuliert, so dass sie durch ein Sieb der Maschenweite 750 p hindurchgeht. Das granular Produkt ,;ann leicht in Wasser redispergiert werden, wobei Dispersionen erhalten werden, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie z.B. Cellulosediacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid-und Polyesterfasern, eignen.The total coupling suspension (4362 parts), the 9.81% by weight of azo, dye is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, in order to reduce the particle size of the solid dye (main dimension below 3 µ). 56 parts of a 38% strength aqueous solution of the sodium salt are added to the ground paste of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 1636 parts of a 25 % solution of Reax 83A and 34 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) admitted. The carefully mixed dye paste is in the usual way in one Oven dried at 70 ° C and granulated so that they pass through a sieve the mesh size 750 p passes through. The granular product,; can be easily redispersed in water, whereby dispersions are obtained which are suitable for dyeing synthetic fibers, such as cellulose diacetate, cellulose triacetate, polyamide and polyester fibers, suitable.

Beispiel 4 Eine Suspension von 215,5 Teilen 2-Chloro-4-nitroanilin in einem Gemisch aus 275 Teilen Wasser, 264 Teilen einer 34,5 zeigen wässrigen Salzsäure und 10 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Nsphthalinsulfonsäure wird gerührt und auf 90°C erhitzt (die Feststoffe gehen nicht alle in Lösung) und dann durch äussere Kühlung und Zusatz von 400 Teilen Eis auf OOC abgekühlt. Dann werden 88 tmeile Natriumnitrit bei 0°C während 1 Stunde zugegeben.Example 4 A suspension of 215.5 parts of 2-chloro-4-nitroaniline in a mixture of 275 parts of water, 264 parts of a 34.5 point aqueous hydrochloric acid and 10 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and n-phthalene sulfonic acid will stirred and heated to 90 ° C (the solids do not all go into solution) and then cooled to OOC by external cooling and the addition of 400 parts of ice. Then will 88 mile sodium nitrite was added at 0 ° C over 1 hour.

Überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zusatz von Sulfaminsäure entfernt. Dann wird die Lösung filtriert, u eine kleine Menge unlöslicher Stoffe zu entfernen.Excess nitrous acid is then removed by adding sulfamic acid removed. Then the solution is filtered, u a small amount of insoluble matter to remove.

Die upplungskomponentensuspension wird dadurch hergestellt, dass 165 Teile geschmolzenes N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin zu einer gerührten Lösung von 523 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und iCaphtnalinsulfonsäure in 1440 Teilen Wasser zugegeben werden. Es wird eine Emulsion gebildet, die bei fortlaufende: Rühren in eine Suspension überführt wird. Unmittelbar vor' dem Kuppeln werden 0,5 Teile Nonanol zugesetzt.The coupling component suspension is prepared by 165 Share molten N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) aniline to a stirred solution of 523 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and iCaphthalenesulfonic acid in 1440 parts of water are added. An emulsion is formed, which at continuous: stirring is made into a suspension. Immediately before the coupling 0.5 parts of nonanol are added.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumsalzlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentensuspension zugegeben wird, bis kein Uberschuss sn Kupplungskomponente zurückbleibt. Der pH wird dann durch Zusatz einer 32 zeigen wässrigen Natriumhydroxidlösung suf 7,0 angehoben.The coupling is carried out in that the diazonium salt solution is slowly added to the stirred coupling component suspension until no excess sn coupling component remains. The pH will then show by adding a 32 aqueous sodium hydroxide solution raised to 7.0.

Die gesamte Suspension des Azofarbstoffs wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Telichengrösse des Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 y). Zur gemahlenen Paste werden 2800 Teile einer 25 %igen wässrigen Lösung von Resx 83A und 35 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben.The entire suspension of the azo dye is subjected to a mechanical milling treatment subjected in a ball mill to reduce the particle size of the dye (Main mass under 3 y). 2800 parts of a 25% strength aqueous paste are added to the ground paste Solution of Resx 83A and 35 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) admitted.

Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird spritzgetrocknet, wobei ein granulares Produkt erhalten wird, das sich leicht in Wasser dispergiert, wobei eine Suspension entsteht, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie z.B.The carefully mixed dye paste is spray dried, whereby a granular product is obtained which easily disperses in water, whereby a suspension is created which is suitable for dyeing synthetic fibers, e.g.

Cellulosediacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyatnid und Polyesterfasern, eignet.Cellulose diacetate, cellulose triacetate, polyatnide and Polyester fibers, suitable.

Beispiel 5 287 Teile ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl-p-aminobenzoat werden in einem Gemisch aus 253,5 Teilen einer 34,5 %igen wässrigen Salzsäure und 400 Teilen Wasser bei OOC aufgelöst. Dann werden 84 Teile Natriumnitrit zur gerührten Lösung bei OOC während 0,5 Stunden zugegeben. Überschüssige salpetrige Säure wird durch den Zusatz der erforderlichen enge Sullamlnsäure entfernt, und die Diazoniumsalzlösung wird filtriert1 um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen.Example 5 287 parts of β- (β'-methoxyethoxy) ethyl p-aminobenzoate become in a mixture of 253.5 parts of a 34.5% strength aqueous hydrochloric acid and 400 parts Water dissolved at OOC. Then 84 parts of sodium nitrite are added to the stirred solution added at OOC over 0.5 hour. Excess nitrous acid is due to the addition of the required close sullamic acid removed, and the diazonium salt solution is filtered1 to remove a small amount of insoluble material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von 409,5 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensats aus Formsldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 629 Teilen Diäthylenglykol und 42,1 Teilen Natriumhydroxid in 945 Teilen Wasser aufgelöst werden. Vor dem Kuppeln wird der pn der Lösung durch Zusatz der erforderlichen Menge 34,5 -ger wässriger Salzsäure zwischen 4,0 und 4,5 einestellt, und dann werden 0,5 Teile Nonanol zugegeben.The clutch component solution is prepared by 178 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 409.5 parts of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 629 Parts of diethylene glycol and 42.1 parts of sodium hydroxide dissolved in 945 parts of water will. Before coupling, the pn of the solution is determined by adding the required amount 34.5 -ger aqueous hydrochloric acid set between 4.0 and 4.5, and then 0.5 Parts of nonanol are added.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumsalzlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein Überschuss an Kupplungskomponente im Reaktionsgemisch mehr festgestellt werden kann. Der ph wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat auf 7,0 angehoben.The coupling is carried out in that the diazonium salt solution is slowly added to the stirred coupling component solution until no excess can be determined more of the coupling component in the reaction mixture. The ph is then increased to 7.0 by adding the required amount of sodium bicarbonate.

Die gesamte Kupplungssuspension (3286 Teile), die 13,03 Gew.-i von dem Azofarbstoff enthält, wird einer mechanischen t:ahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verkleinern (nauptmasse unter 2 bis 3 p).The entire coupling suspension (3286 parts), the 13.03 Gew.-i of contains the azo dye, a mechanical grinding treatment in a ball mill subjected in order to reduce the particle size of the solid dye (main mass under 2 to 3 p).

Die -erahlene Suspension kann leicht in Wasser @ispergiert werden, wobei Dispersionen erhalten werden, die sich Farben und Bedrucken von synthetischen Fassern eignen, w z.B. von Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid-und Polyesterfasern.The -mulled suspension can easily be dispersed in water, whereby dispersions are obtained, which are colors and printing of synthetic Barrels are suitable, e.g. from cellulose acetate, cellulose triacetate, polyamide and polyester fibers.

Beispiel 6 287 Teile ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl-p-aminobenzoat werden durch das Verfahren von Beispiel 1 diazotiert.Example 6 287 parts of β- (β'-methoxyethoxy) ethyl p-aminobenzoate become diazotized by the procedure of Example 1.

Die n,pplungsomponentenlosung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von 642 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und 42,1 Teilen Natriumhydroxid in 1325 Teilen Wasser aufgelöst werden. Vor dem Kuppeln wird der pH dieser Lösung durch Zusatz der erforderlichen Menge 34,5 %iger wässriger Salzsäure zwischen 4,0 und 4,5 eingestellt. Dann werden 0,) Teile Nonanol zugegeben.The n, pplungsomponentenlosung is made by that 178 parts 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 642 parts of the Sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and 42.1 Parts of sodium hydroxide are dissolved in 1325 parts of water. Before the coupling is made the pH of this solution by adding the required amount of 34.5% aqueous Hydrochloric acid set between 4.0 and 4.5. Then 0.) parts of nonanol are added.

Die Kupplung wird dadurch bewirkt, dass die Diazoniumsalzlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein Uberschuss an Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt werden kann. Der p wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat auf 7,0 angehoben.The coupling is effected by slowly applying the diazonium salt solution is added to the stirred coupling component solution until there is no excess Coupling component can be determined more in the reaction mixture. The p will then increased to 7.0 by adding the required amount of sodium bicarbonate.

Nach einem 7 Tage dauernden Stehen wird die erhaltene Suspension gerührt und 10 Minuten auf 700C erhitzt, wobei eIne vollständige physikalische Formänderung des Farbstoffs in rhombische Kristalle eintritt. Nach einem weiteren 2 Tage dauernden Stehen bei Raumtemperatur hat ein beträchtliches Absitzen der gesamten Kupplungssuspension (3556 Teile mit einem Gehalt an 12,04 Gew.-% Farbstoff) stattgefunden. ierauf wird der grösste Teil der klaren überstehenden Flüssigkeit abdekantiert.After standing for 7 days, the suspension obtained is stirred and heated to 700C for 10 minutes, with a complete physical change in shape of the dye enters rhombic crystals. After another 2 days lasting Standing at room temperature has significant settling of the entire coupling suspension (3556 parts with a content of 12.04% by weight dye) took place. ierauf most of the clear supernatant liquid is decanted off.

Zur restlichen Aufschlämmung (1095 Teile mit 39,2 Gew.-« Farbstoff) werden 55,1 Teile des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 144 Teile Diäthylenglykol, 17,6 Teile einer 20 %igen wässrigen Lösung des ;.atriumsslzes von o-Phenylphenol und 113 Teile Wasse zugegeben.To the remaining slurry (1095 parts with 39.2% by weight of dye) 55.1 parts of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 144 parts of diethylene glycol, 17.6 parts of a 20% strength aqueous solution of the sodium salt of o-phenylphenol and 113 parts of water were added.

Die erhaltene Fsrbstoffsuspension wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 2 bis 3 y).The dye suspension obtained undergoes a mechanical grinding treatment subjected in a ball mill to increase the particle size of the solid dye reduce (main mass under 2 to 3 y).

Die gemahlene Suspension kann leicht in Wasser dispergiert werden, wobei Dispersionen erhalten werden, die sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern eignen, wie z.B. Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- und Polyesterfasern.The ground suspension can be easily dispersed in water, whereby dispersions are obtained, which are suitable for dyeing and printing synthetic Fibers such as cellulose acetate, cellulose triacetate, polyamide and polyester fibers are suitable.

Beispiel 7 Eine Suspension ton 172,5 Teilen 2-Nitroanilin in einer Losung von 10 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure in 750 Teilen Wasser wird gerührt und auf 700C erhitzt, und dann wird die Wärmequelle abgeschaltet. Denn werden 270 Teile einer 34,5 %igen wässrigen Salzsäure gleichmässig während 30 Minuten zugegeben. Die erhaltene Suspension wird auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und dann weiter durch Zusatz von Eis auf 0°C abgekühlt. Hierauf werden 88 Teile Natriumnitrit während 1 Stunde bei OOC zugegeben. Die überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Sulfamlnsäure entfernt, und die Diazoniumsalzlösung wird filtriert, um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen.Example 7 A suspension of 172.5 parts of 2-nitroaniline in one Solution of 10 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid in 750 parts of water is stirred and heated to 700C, and then the heat source switched off. Because 270 parts of a 34.5% aqueous hydrochloric acid become uniform added over 30 minutes. The suspension obtained is cooled to room temperature left and then further cooled to 0 ° C by adding ice. Be on it 88 parts of sodium nitrite were added over 1 hour at OOC. The excess nitrous Acid is then removed by adding the required amount of sulfamic acid, and the diazonium salt solution becomes filtered to a small amount of insoluble Remove material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on In einer Lösung von 480,5 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure na 42,1 Teilen Natriumhydroxid in 1000 Teilen Wasser aufgelöst werden. Vor dem Kuppeln wird der pH dieser Lösung durch Zusatz der erforderlichen Menge 34,5 %iger wässrigen Salzsäure zwischen 4,0 und 4,5 eingestellt. Dann werden 0,5 Teile Nonanol zugegeben.The clutch component solution is prepared by 178 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 480.5 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid na 42.1 parts of sodium hydroxide are dissolved in 1000 parts of water. Before the coupling the pH of this solution is adjusted by adding the required amount of 34.5% aqueous Hydrochloric acid set between 4.0 and 4.5. Then 0.5 part of nonanol is added.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumsalzlösung langsam zu der gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein bberschuss an Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt werden kann. Der pH wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat auf 7,0 eingestellt.The coupling is carried out in that the diazonium salt solution is slowly added to the stirred coupling component solution until no excess more coupling component can be found in the reaction mixture. The pH is then adjusted to 7.0 by adding the required amount of sodium bicarbonate.

Die gesamte Kupplungssuspension (3205 Teile mit 10,20 Gew.-m Azofarbstoff) wird über Nacht absitzen gelassen und dann wird der grösste Teil der klaren überstehenden Flüssigkeit abdekantiert. Zur restlichen Aufschlämmung (703 Teile mit 46,5 Gew.- Farbstoff) werden 49 Teile des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure1 49 Teile des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäue, 14,7 Teile einer 20 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, 142,1 Teile Diäthylenglykol und 130,2 Teile Wasser zugegeben.The entire coupling suspension (3205 parts with 10.20 wt. M azo dye) is allowed to settle overnight and then most of the clear protruding parts Liquid decanted. To the remaining slurry (703 parts with 46.5 wt. Dye) are 49 parts of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and Naphthalenesulfonic acid1 49 parts of the sodium salt of a ligninsulfonic acid, 14.7 parts of a 20% strength aqueous solution of the sodium salt of o-phenylphenol, 142.1 parts Diethylene glycol and 130.2 parts of water were added.

Die erhaltene Farbstoffsuspension wird einer mechanischer Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teile chengrösse des festen Farbstoffs (Hauptmasse unter 2 bis 3 µ) @@ verringern.The dye suspension obtained undergoes a mechanical grinding treatment subjected in a ball mill to the particle size of the solid dye (main mass below 2 to 3 µ) @@ to decrease.

Die gemahlene Suspension kann leicht in Wasser dispergiert weiden, wobei eine Dispersion erhalten wird, die sich zur F&tben und Bedrucken von synthetischen Fasern eignet, wie z.B. von Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid-und Polyesterfasern.The ground suspension can be easily dispersed in water, whereby a dispersion is obtained which is suitable for dyeing and printing synthetic Suitable fibers, such as cellulose acetate, cellulose triacetate, polyamide and Polyester fibers.

Beispiel 8 Eine Suspension von 185 Teilen 4-Methoxy-2-nitroanilin in elneir Gemisch aus 500 Teilen Wasser und 120 Teilen 94,4 einer Scnwefelsäure wird bei einer auf 230C eingestellten Temperatr gerührt. Dann werden 77 Teile Natriumnitrit während 30 Minuten bei 23 + 20C zugegeben. Überschüssige Salpetersäure id dann durch Zusatz der erforderlichen Menge Sulfaminsäure zerstört, und die Lösung wird durch Zusatz von gestossenem Eis auf unter 50C abgekühlt. Die Diazoniumsalzösung wird dann filtriert, um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen.Example 8 A suspension of 185 parts of 4-methoxy-2-nitroaniline in a mixture of 500 parts of water and 120 parts of 94.4 parts of a sulfuric acid is stirred at a temperature set to 230C. Then 77 parts of sodium nitrite are made added over 30 minutes at 23 + 20C. Excess nitric acid then id through Addition of the required amount of sulfamic acid destroys and the solution is through Adding crushed ice, cooled to below 50C. The diazonium salt solution is then filtered to remove a small amount of insoluble material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 144 Teile 2-Naphthol in einer Lösung von 578 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 42,1 Teilen Natriumhydroxid und 42,4 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser aufgelöst werden. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0,4 Teile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The clutch component solution is prepared by 144 Parts of 2-naphthol in a solution of 578 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 42.1 parts of sodium hydroxide and 42.4 Parts of sodium carbonate are dissolved in 1000 parts of water. Immediately before Couples are added to 0.4 parts of a branched nonyl alcohol.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumsalzlösung langsam zu einer gerührten Kupplungskomponentenlösun zugegeben wird, bis kein berschuss an Kupplungskomponente mehr i3 Reaktionsgemisch festgestellt werden kann. Der p wird dann durch Zusatz der erforderlichen Menge 94,4 iger Schwefelsäure auf 7,0 eingestellt. Die neutralisierte Suspension wird gerührt und auf 750C erhitzt, wobei eine flüssige Aufschlämmung erhalten wird, die frei von Xiumrist und die gemahlen werden kann.The coupling is carried out in that the diazonium salt solution is slowly added to a stirred coupling component solution until no excess on coupling component more i3 reaction mixture can be determined. The p is then increased to 7.0 by adding the required amount of 94.4% sulfuric acid set. The neutralized Suspension is stirred and on 750C to obtain a liquid slurry free from Xiumrist and which can be ground.

Die gesamte Kupplungssuspension (1794 Teile), die 9,0 s von dem Azofarbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um d-e Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 Zur gemahlenen Paste werden 194 Teile einer 25 %igen wässrigen Lösung von Natriumligninsulfonat und 13 Teile einer Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegebe Die sorgfältig gerührte Farbstoffpaste wird spritzgetrockne wobei eine Eintrittstemperatur von 1800C und eine Austrittstemperatur von 1000C verwendet wird. Es wird ein Produkt erhalten, das sich leicht in Wasser dispergiert und eine Suspension ergibt, die sich zum Färben von synthetischen Polyesterfasern eignet.The total coupling suspension (1794 parts), the 9.0 s of the azo dye is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, in order to reduce the particle size of the solid dye (main mass under 3 to ground paste is 194 parts of a 25% aqueous solution of sodium lignosulfonate and 13 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) added carefully stirred dye paste is spray-dried with an inlet temperature of 1800C and an outlet temperature of 1000C is used. It becomes a product obtained which disperses easily in water and gives a suspension which is suitable for dyeing synthetic polyester fibers.

Beispiel 9 181 Teile Methyl-p-aminobenzoat werden in einem Gemisch aus 200 Teilen 34,5 %iger wässriger Salzsäure und 200 Teiler.Example 9 181 parts of methyl p-aminobenzoate are in a mixture from 200 parts of 34.5% aqueous hydrochloric acid and 200 parts.

Wasser bei 0 + 20C sufgelöst. Dann werden 76,4 Teile Natriumnitrit zur gerührten Lösung während 30 Minuten bei O + 20 c zugegeben. Überschüssige salpetrige Säure wird durch den Zusatz der erforderlichen Menge Sulfaminsäure entfernt, und die Diazoniumsalzlösung wird filtriert, um eine kleine Menge unlosliches t:aterial zu entfernen.Water dissolved at 0 + 20C. Then 76.4 parts of sodium nitrite are added added to the stirred solution over 30 minutes at 0 + 20 c. Excess nitrous Acid is removed by adding the required amount of sulfamic acid, and the diazonium salt solution is filtered to remove a small amount of insoluble material to remove.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 174 Teile 3-Iiethyl-1-phenylpymazol-5-on in einer Lösen von 504 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats vcn Formaldehyd und Naphthalinschwefelsäure, 42,1 Teilen Natri -hydroxid und 42,4 Teilen Natriumcarbonat in 875 Teilen Wasse@ aufgelöst werden. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0, leile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The clutch component solution is prepared by 174 Parts of 3-diethyl-1-phenylpymazol-5-one in a solution of 504 parts of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfuric acid, 42.1 parts of sodium -hydroxide and 42.4 parts of sodium carbonate in 875 parts of Wasse @ to be resolved. Immediately before coupling, 0, leile are branched Added nonyl alcohol.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein Überschuss an Kupplungskomponente me:r im Reaktionsgemisch entdeckt werden kann. Der ph wird da:n durch Zusatz der erforderlichen Menge 34,5 %iger wassriger Salzsäure auf 7,0 eingestellt. Die Suspension (2230 Teile), die 10,4 % Azofarbstoff enthält, wird in einer Kugelmühle einer mechanischen Mahlbehandlung unterworfen, um ai Tetlchengrösse des festen Farbstoffs zu zerkleinern (Hauptmasse 3 bis 6 y). Zur gemahlenen Paste werden 52 Teile eier 39 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 740 Teile einer 25 %igen wässrigen Lösung von Natriumligninsulfonat uns 1@,5 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird spritzgetrocknet (Eintrittstemperatur 180°C, Austrittstemperatur 1000C), wobei ein Produkt erhalten wird, das leicht In Wasser dispergiert werden kann und eine Suspension ergibt, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie z.B. Cellulosetriacetat- und Polyesterfasern, eignet.The coupling is carried out by letting the diazonium solution slowly is added to the stirred coupling component solution until there is no excess Coupling component me: r can be discovered in the reaction mixture. The ph will be there: n adjusted to 7.0 by adding the required amount of 34.5% aqueous hydrochloric acid. The suspension (2230 parts), which contains 10.4% azo dye, is placed in a ball mill subjected to a mechanical grinding treatment to reduce the particle size of the solid dye to be crushed (main mass 3 to 6 y). 52 parts of eggs are used to make the ground paste 39% aqueous solution of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and Naphthalenesulfonic acid, 740 parts of a 25% strength aqueous solution of sodium lignosulfonate us 1.5 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) added. The carefully mixed dye paste is spray-dried (inlet temperature 180 ° C, exit temperature 1000C), whereby a product is obtained which is easily In Water can be dispersed and results in a suspension which can be used for dyeing synthetic fibers such as cellulose triacetate and polyester fibers.

Beispiel 10 200 @e 4-Methoxy-2-nitroanilin werden in einem Gemisch aus 500 Teilen Wasser und 260 Teilen einer 34,5 %igen wässr-en Salzsäure gerührt. Dann werden 77 Teile Natriumnitrit zur Suspension während 30 Minuten bei 23 + 2 0C zugegeben.Example 10 200 @e 4-Methoxy-2-nitroaniline are used in a mixture stirred from 500 parts of water and 260 parts of a 34.5% strength aqueous hydrochloric acid. Then 77 parts of sodium nitrite are added to the suspension for 30 minutes at 23 + 2 0C added.

Die überschüssige salpetrige Säure wird dann durch Zusatz der erforderlichen enge Sulfaminsäure entfernt, und die Diazoniumsalzlösung wird filtriert, um eine kleine Menge unlbsliches Material zu entfernen.The excess nitrous acid is then required by adding the narrow sulfamic acid is removed and the diazonium salt solution is filtered to obtain a to remove a small amount of unwanted material.

Die £upplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 1@1 Teile Acetoacet-o-toluidid in einer Lösung von 371 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 185 Teilen Natriumsalz eines Kondensats von Naphthalin, Benzylchlorid, Schwefelsäure und Formaldehyd (wie in der GB-PS 1 239 016 beschrieben) und 2,1 Teilen Natriumhydroxid in 925 Teilen Wasser aufgelöst werden. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0,5 Teile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The coupling component solution is produced in that 1 @ 1 Parts of acetoacet-o-toluidide in a solution of 371 parts of a sodium salt Condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 185 parts of the sodium salt of a Condensate of naphthalene, benzyl chloride, sulfuric acid and formaldehyde (as in GB-PS 1,239,016) and 2.1 parts of sodium hydroxide in 925 parts of water to be resolved. Immediately before coupling, 0.5 parts of a branched Added nonyl alcohol.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein berschuss an Kupplungskomponente er im Reaktionsgemisch festgestellt werden kann, worauf dann der pH durch Zusatz der erforderlichen Menge wässriger Natriumhydroxidlösung auf 7,0 eingestellt wird.The coupling is carried out by letting the diazonium solution slowly is added to the stirred coupling component solution until there is no excess of coupling component it can be determined in the reaction mixture, whereupon the pH is adjusted by adding the required amount of aqueous sodium hydroxide solution is adjusted to 7.0.

Die gesamte Kupplungssuspension (2892 Teile), die 12,8 % Azofarbstoff enthält, wird denn einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchegrbsse des festen Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 µ). Zur gemahlenen Paste werden 660 Teile einer 39 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes eines Kondensates von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und 19 Teile eines Netsmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben.The entire coupling suspension (2892 parts) containing 12.8% azo dye contains, because is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, in order to reduce the particle size of the solid dye (main mass below 3 µ). 660 parts of a 39% strength aqueous solution of the sodium salt are added to the ground paste of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and 19 parts of a wetting agent (Sodium isopropyl naphthalene sulfonate) added.

Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird dann durcn enherkömmliche Spritztrocknung getrocknet (Eintrittstempera@ 1@0°C, Austrittstemperatur 100°C), wobei ein Produkt erhalten wird, das leicht in Wasser dispergiert werden Kann, Disersionen ergibt, die sich zum Färben von naser aus @olyäthylenterephthalat eignen.The carefully mixed dye paste then becomes conventional Spray drying dried (inlet temperature @ 1 @ 0 ° C, outlet temperature 100 ° C), thereby obtaining a product which can be easily dispersed in water, dispersions results, which are suitable for dyeing naser from @ olyäthylenterephthalat.

Beispiel 11 101 zeile 3-Amino-1,2,4-triazol werden in einer Lösung von 159 Teilen Salpetersäure in 625 Teilen Wasser gerührt. Dann werden 84 Teile Natriumnitrit während 1 Stunde bei 0 bis 5°C zugegeben. Die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz der erforderlichen Menge Sulfaminsäure entfernt. Die Diazoniumlösung wird filtriert, um eine kleine enge uniösliches Material zu entfernen.Example 11 101 lines of 3-amino-1,2,4-triazole are in a solution stirred by 159 parts of nitric acid in 625 parts of water. Then there are 84 parts Sodium nitrite was added over 1 hour at 0 to 5 ° C. The excess nitrous Acid is removed by adding the required amount of sulfamic acid. The diazonium solution is filtered to remove a small tight insoluble material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in. einer Lösung von 410 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und 44,3 Teilen Natriumhydroxid in 800 Teilen Wasser aufgelöst werden. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0,5 Teile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The clutch component solution is prepared by 178 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 410 parts a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and 44.3 parts of sodium hydroxide are dissolved in 800 parts of water. Just before 0.5 part of a branched nonyl alcohol is added to the coupling.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugeweben wird. Der pH des Reaktionsgemischs wird dann durch.The coupling is carried out by letting the diazonium solution slowly is added to the stirred coupling component solution. The pH of the reaction mixture will then go through.

Zusatz der erforderlichen Menge Natriumhydroxidlösung auf 7,0 eingestellt.Add the required amount of sodium hydroxide solution adjusted to 7.0.

Die gesamte Kupplungssuspension (2768 Teile), welche 9,8s s Azofarbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in eie Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 ). Zur gemahlenen Paste werden 402 Teile einer 39 %igen wässrigen.The entire coupling suspension (2768 parts), which 9.8s s azo dye is subjected to mechanical grinding treatment in a ball mill to to reduce the particle size of the solid dye (main mass under 3). To the ground paste is 402 parts of a 39% aqueous.

Lösung des Natriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd und Waphthalinsulfonsäure und 22 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird durch eine übliche Spritztrocknung getrocknet (Eintrittstemperatur 1800C, Austrittstemperatur 1000C), wobei ein Produkt erhalten wird, das leIcht in Wasser dispergiert werden kann und dabei Dispersionen ergibt, die sich zum Färben von Polyamidtextille eignen.Solution of the sodium salt of a condensate of formaldehyde and waphthalenesulfonic acid and 22 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) were added. the carefully mixed dye paste is dried by conventional spray drying (Inlet temperature 1800C, outlet temperature 1000C), whereby a product is obtained that can easily be dispersed in water and thereby dispersions results, which are suitable for dyeing polyamide textiles.

Beispiel 12 3700 Vol.-Teile einer handelsüblichen sauren wässrigen Lösung von 3,3'-Dichlorobenzidintetrazoniumdichlorid mit einer Konzentration von 7,5 % (G/V) wird bei 30C gerührt, und dr wird der berschuss der salpetrigen Säure durch Zusatz erforderlichen Menge Sulfaminsäure entfernt. Die Tetrazoniumlösung wird dann filtriert, um eine kleine Menge unlösliche Material zu entfernen.Example 12 3700 parts by volume of a commercially available acidic aqueous Solution of 3,3'-dichlorobenzidine tetrazonium dichloride with a concentration of 7.5% (w / v) is stirred at 30C, and the excess of nitrous acid becomes dr removed by adding the required amount of sulfamic acid. The tetrazonium solution is then filtered to remove a small amount of insoluble material.

Die Kuplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 216 Teile 2-Eresol in einer Lösung von 737 Teile ei atriumsalzes eines Kondensats von Formaldehyd nd linsulfonsäure, 84,2 Teilen Natriumhydroxid und 21,2 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 1230 Teilen Wasser aufgel werden. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0,5 Teile ei eis verzweigten Nonylalkohols zugesetzt.The coupling component solution is made by making 216 parts 2-Eresol in a solution of 737 parts of egg atrium salt of a condensate of formaldehyde nd linulfonic acid, 84.2 parts sodium hydroxide and 21.2 parts anhydrous sodium carbonate be dissolved in 1230 parts of water. Immediately before coupling are 0.5 parts added to ice branched nonyl alcohol.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Tetrazoniumlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugerben wird, bis kein Überschuss an Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt weruen ann, wobei der u dann durch Zusatz der erforderlichen Menge wässriger Natriumhydroxidlösung auf 7,0'eingestellt wirt.The coupling is carried out by letting the tetrazonium solution slowly is tanned to the stirred coupling component solution until there is no excess of coupling component more were found in the reaction mixture, the u then being added the required amount of aqueous sodium hydroxide solution is set to 7.0 '.

Die gesamte Kupplungssuspension (7354 Teile), die 6,68 % Diezofarbstoff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des festen Farbstoffs zu verringern.(Hauptmasse unter n Zur gemahlenen Paste werden 1440 Teile einer 25 einer.The total coupling suspension (7354 parts) containing 6.68% diezo dye is subjected to a mechanical grinding treatment in a ball mill, in order to reduce the particle size of the solid dye (main mass under n Zur ground paste are 1440 parts of a 25 one.

rigen Lösung von Natriumligninsulfonat und 49 Teile eIne Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben.rigen solution of sodium lignosulfonate and 49 parts of a wetting agent (Sodium isopropyl naphthalene sulfonate) added.

Die sorgfältig gemischte Farbstoffpaste wird spritzgetrock-(Eintrittstemperatur 1800C, Austrittstemperatur 10000), wobei ein Produkt erhalten wird, das leicht in Wasser dispergiert werden kann und dabei eine Suspension ergibt, die sicn zum Färben von synthetischen Fasern, einschliesslich Cellulosetriacetat-, Polyamid- und Polyesterfasern, eignet.The carefully mixed dye paste is spray-dried (inlet temperature 1800C, outlet temperature 10000), whereby a product is obtained which is easily converted into Water can be dispersed, resulting in a suspension that can be used for dyeing of synthetic fibers, including cellulose triacetate, polyamide and polyester fibers, suitable.

Beispiel 13 297 Teile 1-Amino-4-phenylazonaphthalin werden in ein Gemisch aus 2200 Teilen Wasser und 271 Teilen einer 34,5 %igen wässrigen oalzsäure eingerührt. Dann werden 82 Teile Natriunnitrit zur Suspension während 1 Stunde bei 0 bis 500 zugegeben. Die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz der erforderlichen enge Sulfaminsäure entfernt. Die Diazoniumlösung wird filtriert, um unlösliches material zu envierl'en.Example 13 297 parts of 1-amino-4-phenylazonaphthalene are in a Mixture of 2200 parts of water and 271 parts of a 34.5% strength aqueous hydrochloric acid stirred in. Then 82 parts of sodium nitrite are added to the suspension for 1 hour 0 to 500 added. The excess nitrous acid is required by adding the close sulfamic acid removed. The diazonium solution is filtered to remove any insolubles material to envirl'en.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 95 Teile Phenol in einer Lösung von 344 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Fromaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 42 Teilen Natriumhydroxid und 10,5 Teilen wasserfreien Natriumcarbonat in 600 Teiles Wasser aufgelöst we£en. Unmittelbar vor dem Kuppeln werden 0,6 Teile eines verzweigten Nonylalkohols zugegeben.The clutch component solution is made by having 95 parts Phenol in a solution of 344 parts of a sodium salt of a condensate of fromaldehyde and naphthalenesulfonic acid, 42 parts of sodium hydroxide and 10.5 parts of anhydrous Sodium carbonate is dissolved in 600 parts of water. Immediately before the coupling 0.6 parts of a branched nonyl alcohol are added.

Das koppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumlösung langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein Uberschuss der Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt werden kann. Dann wir der pH durch Zusatz der nötigen Menge Natriumbicarbonat auf V, C eingestellt.The coupling is carried out by letting the diazonium solution slowly is added to the stirred coupling component solution until no excess of the Coupling component can be determined more in the reaction mixture. Then we the pH is adjusted to V, C by adding the necessary amount of sodium bicarbonate.

Die gesamte Kupplungssuspension (4060 Teile), die 8,72 i Di@azofarbsotff enthält, wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des Farbstoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 µ). Die gemahlene Farbstoffpaste wird spritzgetrocknet, wobei ein Produkt erhalten wird, das sich leicht in Wasser dispergieren lässt und dabei eine Suspension ergibt, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie z.B. Cellulosendiacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- und Polyesterfasern, eignet.The entire coupling suspension (4060 parts), the 8.72 i Di @ azofarbsotff contains a mechanical grinding treatment in a ball mill subjected to reduce the particle size of the dye (main mass under 3 µ). The milled dye paste is spray dried to give a product that can be easily dispersed in water to form a suspension, which are suitable for dyeing synthetic fibers, such as cellulose diacetate, cellulose triacetate, Polyamide and polyester fibers.

beispiel 14 n.ne Suspension von 172,5 Teilen 2-Nitroanilin in einer ;-sur, von 10 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure in 750 Teilen Wasser wird gerührt und auf 70°C erhitzt. Dann wird die Wärmequelle abgeschaltet. Hierauf werden 270 Teile 34,5 Eine wässrige Salzsäure gleichmässig während 30 Minuten zugegeben. Die erhaltene Suspension wird auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und dann weiter durch Zusatz von Eis auf OOC abgekühlt.Example 14 n.ne suspension of 172.5 parts of 2-nitroaniline in a ; -sur, of 10 parts of a sodium salt of a condensate formaldehyde and naphthalenesulfonic acid in 750 parts of water is stirred and heated to 70.degree. Then the heat source switched off. Thereupon 270 parts of 34.5 aqueous hydrochloric acid are uniformly added added over 30 minutes. The suspension obtained is cooled to room temperature left and then further cooled to OOC by adding ice.

Schliesslich werden 88 Teile Natriumnitrit während 1 Stunde bei OOC zugegeben. Die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz der erforderlichen Menge Sulfaminsäure entfernt, und: die Diazoniumsalzlösung wird filtriert, um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen.Finally, 88 parts of sodium nitrite are at OOC for 1 hour admitted. The excess nitrous acid is required by adding the Amount of sulfamic acid removed, and: the diazonium salt solution is filtered to a remove small amount of insoluble material.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 178 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von 480,5 Teilen eines Natriumsalzes eine Kondensats von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und Teilen Natriumhydroxid in 1000 Teilen Wasser aufgelöst we@ den. Vor dem Kuppeln wird der pH der Lösung durch Zusatz d erforderlichen Menge 34,5 zeiger wässriger Salzsäure auf L bis 4,5 eingestellt. Dann werden 0,5 Teile Nonanol @ugese Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die Diazoniumlös@ langsam zur gerührten Kupplungskomponentenlösung zugegeben wird, bis kein überschuss an Kupplungskomponente mehr im Reaktionsgemisch festgestellt werden kann. Dann wird der pH durch Zusatz der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat au ?,0 angehoben.The clutch component solution is prepared by 178 Parts of 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of 480.5 parts of a sodium salt, a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfonic acid and Parts of sodium hydroxide are dissolved in 1000 parts of water. Before the coupling the pH of the solution becomes more aqueous by adding the required amount 34.5 pointer Hydrochloric acid adjusted to L to 4.5. Then 0.5 parts of Nonanol @ugese Das coupling is carried out in that the Diazoniumlös @ slowly to the stirred coupling component solution is added until there is no longer any excess of coupling component in the Reaction mixture can be determined. Then the pH is adjusted by adding the required amount Sodium bicarbonate outside, raised 0.

Die gesamte Kupplungssuspension(3205 Teile mit 10,20 Gew.-Azofarbstoff) wird über Nacht absitzen gelassen, und dann wird der grösste Teii der klaren überstehenden Flüssigkeit abdekantiert. Zur restlichen Aufschlämmung (703 Teile vit 46,5 Gew.- Farbstoff) werden 1620 Teile einer 38 zeigen wässrigen Lösung eines Natriumsalzes eines Kondensats von Fonnaldehyd und Naphthalinschwefelsäure, 1040 Teile einer 25.%igen wässrigen Lösung von Natriumligninsulfonat und 26 Teile eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) zugegeben. Die sorgfältig gemischte Paste wird einer mechanischen Mahlbehandlung in einer Kugelmühle unterworfen, um die Teilchengrösse des Feststoffs zu verringern (Hauptmasse unter 3 ).The entire coupling suspension (3205 parts with 10.20 wt. Azo dye) is allowed to settle overnight, and then most of the clear protruding parts become Liquid decanted. To the remaining slurry (703 parts vit 46.5 wt. Dye) will show 1620 parts of a 38 aqueous solution of a sodium salt of a condensate of formaldehyde and naphthalenesulfuric acid, 1040 parts of a 25% strength aqueous solution of sodium lignosulfonate and 26 parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) admitted. The carefully mixed paste undergoes a mechanical grinding treatment subjected in a ball mill to reduce the particle size of the solid (Main mass under 3).

Die gemahlene Paste wird spritzgetrocknet (Luftelntrittstemperatur 1800C, Luftaustrittstemperatur 100°C),wobei ein Produkt erhalten wird, das leicht in Wasser dispergiert werden kann und dabei eine Suspension ergibt, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie z.B. Cellulosediacetat-, Cellulosetriacetat- und Polyesterfasern, eignet.The ground paste is spray-dried (air inlet temperature 1800C, air outlet temperature 100 ° C), whereby a product is obtained that is easily can be dispersed in water and thereby results in a suspension that results in the Dyeing of synthetic fibers such as cellulose diacetate, cellulose triacetate and polyester fibers.

Belstiel 15 88,2 Teile 4-Methoxy-2-nitroanilin werden in ein Gemisch aus 150 Teilen Wasser und 113,5 Teilen 34,5 %iger wässriger Salzsäure eingerührt. Dann werden 36,7 Teile Natriumnitrit ur Suspension während 30 Minuten bei 23 + 20C zugegeben.Belstiel 15 88.2 parts of 4-methoxy-2-nitroaniline are mixed into a mixture stirred in from 150 parts of water and 113.5 parts of 34.5% strength aqueous hydrochloric acid. Then 36.7 parts of sodium nitrite are ur suspension for 30 minutes at 23 + 20C admitted.

Dann t.:ira überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz der erforderlichen Menge Sulfaminsäure entfernt, und die Diazoniumsalzlösung wird filtriert, um eine kleine Menge unlösliches Material zu entfernen. Die Lösung wird auf unter 1000 abgekühlt und auf 1260 Vol.-Teile verdünnt. Die Temperatur dieser Lösung wird während der Kupplung unter 10°C gehalten.Then t.:ira excess nitrous acid by adding the necessary Amount of sulfamic acid is removed and the diazonium salt solution is filtered to obtain a remove small amount of insoluble material. The solution will be below 1000 cooled down and diluted to 1260 parts by volume. The temperature of this solution is during the Coupling kept below 10 ° C.

Die Kupplungskomponentenlösung wird dadurch hergestellt, dass 89 Teile 3-Cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on in einer Lösung von Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure, 71,4 Teilen eines Natriumsalzes eines Kondensats von Naphta lin, Benzylchlorid, Schwefelsäure und Fromaldehyd (gemäss GB-PS 1 239 016), 14,3 Teilen eines Netzmittels (Natriumisopropylnaphthalinsulfonat) und 25,6 Teilen Natriumhydroxid in 800 Teilen Wasser aufgelöst werden. Die Lösung wird aus 1200 Vol.-Teile verdünnt und filtriert, u eine sehr kl eine Menge unlöslicher Verunreinigungen zu entfernen.The clutch component solution is made by having 89 parts 3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-one in a solution of formaldehyde and Naphthalenesulfonic acid, 71.4 parts of a sodium salt of a condensate of naphtha lin, benzyl chloride, sulfuric acid and formaldehyde (according to GB-PS 1 239 016), 14.3 Parts of a wetting agent (sodium isopropylnaphthalene sulfonate) and 25.6 parts of sodium hydroxide be dissolved in 800 parts of water. The solution is diluted from 1200 parts by volume and filtered to remove a very small amount of insoluble impurities.

Das Kuppeln wird dadurch ausgeführt, dass die be den lösunren in einem T-Stück aus einem Gla srohr mit einer inne Weite von 2 mm, wobei sich die beiden Eintrittsarme ar er Verbindungsstelle auf eine lichte Weite von annähernd 1 verengen, gemischt werden. Die Diazonium- und Kupplungskomponentenlösungen werden mit gleichen Geschwindigkeiten in das T-Stück eingepumpt. Die erhaltene gesamte Kupplung flüssigkeitssuspension (2750 Teile mit 6,5 Gew-.% Azofarbstoff) wird spritzgetrocknet (Eintrittstemperatur 180°C, Austrittstemperatur 100°C), wobei ein Produkt erhalten wird, das eicht in Wasser dispergiert werden kann und dabeI eine Suspension ergibt, die sich zum Färben von synthetischen Fasern a-us Polyester eignet.The coupling is carried out by the fact that the be the solution in one T-piece made from a glass tube with an inner width of 2 mm, whereby the two Narrow the inlet arms of the connection point to a clear width of approximately 1, be mixed. The diazonium and coupling component solutions are equal Speeds pumped into the tee. The entire coupling obtained is a liquid suspension (2750 parts with 6.5% by weight azo dye) is spray-dried (inlet temperature 180 ° C, outlet temperature 100 ° C), whereby a product is obtained that is calibrated in Water can be dispersed, resulting in a suspension that is suitable for dyeing synthetic fibers made of polyester.

Patentansprüche: Patent claims:

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines anionischen Dispergiermittels eine wässrige Lösung oder Suspension eine Diazoniumverbindung, die durch Diazotieren eines von asseriuslich-machenden Gruppen freien Amins erhalten worden ist, mit einer wässrigen Lösung oder Dispersion eines vor wasserlöslich-machenden Gruppen freien Kupplungskomponente kuppelt.PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of aqueous dispersions of water-insoluble azo dyes, characterized in that one is in the presence an anionic dispersant, an aqueous solution or suspension, a diazonium compound, obtained by diazotizing an amine which is free from assimilating groups has been, with an aqueous solution or dispersion of a water-solubilizing agent Groups free coupling component couples. 2. Verfahren zur Herstellung einer dispergierbaren Farbstoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass man In Gegenwart eines anionischen Dispergiermittels eie wassrige Lösung einer Diazoniumverbindung, die durch Dlazotieren eines von wasserlöslich-machenaen Gruppen freien Amins erhalten worden ist, mit einer wässrigen Lösung einer von wasserlöslich-machenden Gruppen freien Kupplungskomponente kuppelt und diese erhaltene Azofarbstoffsuspension trocknet.2. Process for the preparation of a dispersible dye composition, characterized in that in the presence of an anionic dispersant An aqueous solution of a diazonium compound, which by dlazotizing one of the water-soluble Free amine groups have been obtained with an aqueous solution of one of the water-solubilizing agents Coupling components free of groups and this azo dye suspension obtained dries. ;erfahrer nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie Menge des oberflächenaktiven Mittels bei der Trocknung zineestens 100 5S des theoretischen Gewichts des Farbstoffs beträgt.; driver according to claim 2, characterized in that they amount of the surface-active agent on drying is at least 100 5S of the theoretical Weight of the dye. 4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Trocknen durch Spritztrocknen ausgeführt wird.4. The method according to claim 2 or 3, characterized in that drying is carried out by spray drying. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als anionisches Dispergiermittel ein Natriumsalz eines Kondensats von Formaldehyd und einet Naphthalinsulfonsäure oder ein Natriumsalz einer Di@@insulfonsäure verwendet wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that that as an anionic dispersant a sodium salt of a condensate of formaldehyde and a naphthalenesulfonic acid or a sodium salt of a di @ @ insulfonic acid is used will. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentrationen der Diazoniumverbindung und der Kupplungskomponente derart gewählt werden, dass eine wässrige Dispersion erhalten wird, die mindestens 8 Gew.-% Farbstoff enthält.6. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that the concentrations of the diazonium compound and the coupling component such be chosen so that an aqueous dispersion is obtained which contains at least 8% by weight Contains dye. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das anionische oberflächenaktive Mittel in einer Menge von 20 bis 500 Gew.-% des theoretischen Gewichts des Farbstoffs verwendet wird.7. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that the anionic surfactant in an amount of 20 to 500 wt .-% the theoretical weight of the dye is used. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das anionische oberflächenaktive Mittel in einer Menge von 30 bis 200 Gew.-% des theoretischen Gewichts des Farbstoffs verwendet wird.8. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that the anionic surfactant in an amount of 30 to 200 wt .-% the theoretical weight of the dye is used. Verfahren nach einem der vorhergehenden dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Dispersion oder Suspension des Azofarbstoffs einer mechanischen Mahlbehandlung unterworfen wird.Method according to one of the preceding, characterized in that the aqueous dispersion or suspension of the azo dye from a mechanical milling treatment is subjected.
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