DE2528202A1 - Interpolymere von monomerengemischen - Google Patents
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Description
Es ist bekannt (US-PS 2 798 053), daß Copolymerisate
von monomeren Carbonsäuren, z.B. Acrylsäure, und etwa 0,1 bis 1,0 Gew.-% eines als Vernetzungsmittel wi.ksamen
Polyalkenylpolyäthers, z.B. Polyallylsaccharose,
gelartige Polymerisate sind, die in Wasser und orqa-
un
nischen Losungsmitteln/löslich sind und insbesondere in Form ihrer Salze große Wasser- oder Lösungsmittelrnengen absorbieren, wodurch ihr Volumen um ein Vielfaches zunimmt. Als weitere Monomere sind nach den Angaben der Patentschrift mit 40 bis 95 Gew.-% Acrylsäure und 0,2 bis 2,5 Gew.-% Polyalke nylpolyäther 4 bis 59 Gew.-% Methylacrylat und 2-Äthylhexylacrylat verträglich. Diese Polyelektrolytpolymerisate sind wertvoll als Verdikkungs- und Suspendiermittel in verschiedenen schleimartigen und kolloidalen gelartigen Produkten, z.B. von Cremes, chirurgischen Gallerten, Cremes und Salben, und als Verdickungsmittel für Druckpasten. Ein noch ungelöstes Problem besteht darin, daß die Viskosität der meisten Polyelektrolytlösungen bei Zusatz von Elektro-
nischen Losungsmitteln/löslich sind und insbesondere in Form ihrer Salze große Wasser- oder Lösungsmittelrnengen absorbieren, wodurch ihr Volumen um ein Vielfaches zunimmt. Als weitere Monomere sind nach den Angaben der Patentschrift mit 40 bis 95 Gew.-% Acrylsäure und 0,2 bis 2,5 Gew.-% Polyalke nylpolyäther 4 bis 59 Gew.-% Methylacrylat und 2-Äthylhexylacrylat verträglich. Diese Polyelektrolytpolymerisate sind wertvoll als Verdikkungs- und Suspendiermittel in verschiedenen schleimartigen und kolloidalen gelartigen Produkten, z.B. von Cremes, chirurgischen Gallerten, Cremes und Salben, und als Verdickungsmittel für Druckpasten. Ein noch ungelöstes Problem besteht darin, daß die Viskosität der meisten Polyelektrolytlösungen bei Zusatz von Elektro-
509884/1023
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lyten, z.B. Natriumchlorid, scharf abfällt. Die bekannten
Verdickungsmittel sind ionenempfindlich und vermö- ;
gen die Viskosität von Lösungen, die anorganische Salze, z.B. Natriumchlorid, in Wasser oder organischen Lösungsmitteln enthalten,/wirksam aufrecht zu erhalten oder zu ;
steigern, auch wenn ein drittes Monome»~es, z.B. 2-Äthylhexylacrylat,
in das Polymerisat einbezogen wird, wie j dies in der genannten US-PS 2 798 053 vorgeschlagen I
wird. Diese Fähigkeit wäre von großem Wert beispielsweise
beim Verdicken gewisser Latices, Ölbohrschlämme, ; Nahrungs- und Genußmittel, ionischer Tenside, Farbstoffpasten, kosmetischer Präparate und pharmazeutischer
Zubereitungen. In gewissen Fällen besteht das Problem ;
in der Verdickung einer Lösung, die eine gegebene Salzmenge enthält, wie es bei bestimmten pharmazeutischen
Zubereitungen der Fall ist. In anderen Fällen kann es erwünscht sein, eine konstante Viskosität in einer Lö- :
sung, in der die vorhandene Salzmenge zunimmt, z.B. in Autobatterien, aufrecht zu erhalten.
Polymerisate einer monomeren Carbonsäure mit einem !
oder mehreren Acrylsäureestern mit einer Länge der ali- j
phatischen Kette von 10 bis 30 C-Atomen erweisen sich '
als wirksame Verdickungsmittel für Wasser, die, wenn j
sie mit einem basischen Material neutralisiert werden, wässrige Schleime bilden, die im Vergleich zu Schlei- '
men, die mit bekannten Verdickungsmitteln gebildet werden, eine viel höhere Beständigkeit gegen einen scharfen
Abfall der Viskosität haben, wenn ein Salz, z.B. Natriumchlorid, zugesetzt oder bereits im wässrigen System vor-'
ί handen ist.
In Abhängigkeit vom Mengenanteil der verwendeten entscheidend wichtigen langkettigen aliphatischen Acrylate
ändern sich die Eigenschaften der Polymerisate erheblich. Die Änderung des Mengenanteils des Acrylatmonomeren i
dient dazu, die Viskosität der wässrigen Lösung der j
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(^polymerisate einzustellen, die Rheologie oder Fließ- '
eigenschaften von Kombinationen des Polymerisats mit !
einem Lösungsmittel, z.B. Wasser, zu regeln und den , Polymerisaten die Fähigkeit zu verleihen, icnenhaltige
wässrige Lösungen mit einer Wirksamkeit, die bisher bei bekannten Verdickungsmitteln unmöglich war, zu verdicken.
Die neuen Copolymerisate gemäß der Erfindung können ,
gegebenenfalls vernetzt werden, indem in das Polymer-
yernetzende. , ,,,·■■ ·, · · ·, ■
system eine/polymerisierbare Verbindung, die eine polymerisierbare
Gruppe der Formel CHp=C^ und wenigstens
eine weitere polymerisierbare Gruppe enthält, deren : ungesättigte Bindungen miteinander nicht konjugiert sind,
als vernetzendes Monomeres einbezogen wird.
Wenn ein vernetzendes Monomeres vorhanden ist, dient ■
es zur Einstellung bestimmter Viskositäts- und Fließeigenschaften
des Schleims. Wenn kein Vernetzungsmittel vorhanden ist, bilden Verdickungsmittel, die weniger als
20 bis 30 Gew.-% Acrylat enthalten, häufig Lösungen, die
vor der Zugabe eines Salzes fadenziehend sind, jedoch nach Zugabe des Salzes ein erwünschtes glattes und ;
butterartiges Aussehen annehmen. Eine Lösung oder ein !
Schleim eines vernetzten Verdickungsmittels gemäß der Erfindung, das eine geeignete Menge eines langkettigen
Alkylacrylats oder Alkylmethacrylats enthält, hat im ; allgemeinen von vornherein ein butterartiges Aussehen !
und bewahrt in Fällen, in denen das Salz der Lösung in
zunehmenden Mengen zugesetzt wird, konstanter die ; Lösungsviskosität als die bekannten Materialien. !
Äußerst vorteilhafte Carbonsäurepolymerisate werden erhalten, wenn eine monomere Carbonsäure, z.B. Acrylsäure,
Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid, mit bestimmten ,
Mengen von Acrylsäureestern, die langkettige (10 bis ;
30 C-Atome) aliphatische Gruppen enthalten, und gegebenenfalls mit einem Vernetzungsmittel in Form einer ;
polymerisierbaren Verbindung,_die eine polymerisierbare
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• j
Gruppe der Formel CH2=CC. und wenigstens eine andere j
polymerisierbare Gruppe enthält, wobei diese Gruppen !
nicht miteinander konjugiert sind, copolymerisiert wird.
i Als typische Beispiele dieser Vernetzungsmittel sind !
Allylacrylat, Methallylmethacrylat, Diallylmalonat, j
Divinyläther, Glykoldiacrylat (Xthylendiacrylat), GIyceryltriacrylat
und Divinylbenzol zu nennen.
Als Vernetzungsmittel eignen sich Polyalkenylpolyäther
von mehrwertigen Alkoholen mit mehr als einer Alkenyl—
von mehrwertigen Alkoholen mit mehr als einer Alkenyl—
äthergruppe im Molekül, wobei der als Ausgangsmaterial \
i verwendete mehrwertige Alkohol wenigstens 4 C-Atome und ' wenigstens 3 Hydroxylgruppen enthält. Ein typisches j
Beispiel eines solchen Vernetzungsmittels ist Polyallylsaccharose.
In wässrigen Systemen, deren Viskosität verhältnismäßig konstant gehalten werden soll, wenn die dem System zugesetzte
Menge eines anorganischen Salzes von etwa 0,05 bis etwa 3,0 Gew.-% erhöht wird, ist die Anwesenheit \
eines vernetzenden Monomeren im allgemeinen vorteilhaft. Durch die Anwesenheit des Vernetzungsmittels in diesen
Lösungen wird das Gefüge und die Textur der Lösung aufrecht erhalten. Dies ist bei pharmazeutischen und kos- ; metischen Anwendungen besonders wichtig. Gewisserer- j dickte wässrige Lösungen sind in der Beschaffenheit, im j Aussehen und im Griff zäh und fadenziehend. Dieses Ge- \ füge kann mit der Zugabe des Salzes in eine erwünschtere butterartige oder glatte Konsistenz übergehen. Das glatte Gefüge kann gewöhnlich von vornherein erreicht und bei ; Zugabe des Salzes leicht aufrecht erhalten werden, wenn
ein vernetzendes Monomeres vorhanden ist.
Lösungen wird das Gefüge und die Textur der Lösung aufrecht erhalten. Dies ist bei pharmazeutischen und kos- ; metischen Anwendungen besonders wichtig. Gewisserer- j dickte wässrige Lösungen sind in der Beschaffenheit, im j Aussehen und im Griff zäh und fadenziehend. Dieses Ge- \ füge kann mit der Zugabe des Salzes in eine erwünschtere butterartige oder glatte Konsistenz übergehen. Das glatte Gefüge kann gewöhnlich von vornherein erreicht und bei ; Zugabe des Salzes leicht aufrecht erhalten werden, wenn
ein vernetzendes Monomeres vorhanden ist.
Vernetzende Monomere in den Verdickungsmitteln gemäß der
Erfindung werden weder gebraucht noch bevorzugt, wenn
das neutralisierte Copolymerisat zum Verdicken von
wässrigen Systemen verwendet werden soll, die von vornherein Salzionen enthalten (wobei das Salz in einer
das neutralisierte Copolymerisat zum Verdicken von
wässrigen Systemen verwendet werden soll, die von vornherein Salzionen enthalten (wobei das Salz in einer
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Menge von 0,5 bis 5 Gew.-% in der Lösung vorhanden ist).
Die beim Niederbringen von Erdölbohrungen auftretenden Solen sind Beispiele hierfür. ' j
Zahlreiche Copolymerisate gemäß der Erfindung sind dem
Tragantgummi, Karayagum und anderen natürlich vorkommenden,
mehr oder weniger unlöslichen gumartigen Substanzen, die üblicherwiese als Verdickungs- und Suspendiermittel
verwendet werden, überlegen. Die stark quellenden Polymerisate gemäß der Erfindung sind vorteilhaft
für die Herstellung der verschiedensten schleimigen oder kolloidalen, gelartigen Materialien wie Zahncremes,
chirurgischen Gallerten, Cremes und Salben sowie Verdickungsmittel für Druckpasten. Sie sind vielversprechend
als Schaumbildner und Schaumstabilisatoren sowie als Emulgatoren für Kombinationen von Wasser mit
Lösungsmitteln. In niedrigen Konzentrationen finden sie ferner Anwendung als Aufbereitungsmittel für Abwasser,
Kühlwasser und Kesselspeisewasser. In flüssigen Waschmittellösungen dienen die Copolymerisate als klärende
oder löslichmachende Mittel sowie als Verdickungsmittel.
Zur Herstellung der Polymerisate gemäß der Erfindung wird ein Monomerengemisch verwendet, das zwei wesentliche
monomere Bestandteile jeweils in bestimmten Mengenanteilen enthält. Einer dieser Bestandteile ist eine
monomere, olefinisch ungesättige/e Carbonsäure und der
andere ein Acrylsäureester mit einer langkettigen aliphatischen
Gruppe. Gegebenenfalls wird in das Monomerengemisch ein vernetzendes Monomeres, z.B. Allylsaccha-
rose, einbezogen. j
Als monomere Carbonsäuren eignen sich für die Herstellung der Polymerisate gemäß der Erfindung die olefinisch
ungesättigten Carbonsäuren, die wenigstens eine aktivierte olefinische C-C-Doppelbindung und wenigstens eine
Carboxylgruppe enthalten, d.h. Säuren, die eine olefinische Doppelbindung enthalten, die bei der Polymerisa-
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tion leicht wirksam wird, weil sie im Monomermolekül j entweder in a,ß-Stellung zu einer Carboxylgruppe in der
I I
folgenden Weise: -C=C-COOH, oder als Teil einer endständigen
Methylengruppe wie folgt: CH2=CC^ vorhanden |
ist. In den α,β-Säuren hat die unmittelbare Nähe der '
stark polaren Carboxylgruppe zu den doppelt gebundenen j C-Atomen einen starken aktivierenden Einfluß, der die ;
Substanzen, die diese Struktur enthalten, sehr leicht polymerisierbar macht. Die Anwesenheit einer endstän- i
digen Methylengruppe in einem Carbonsauremonomeren j
macht diesen Verbindungstyp leichter polymerisierbar, ;
ί als wenn die Doppelbindung ein Zwischenglied in der j
Kohlenstoffstruktur wäre. Olefinisch ungesättigte Säuren
dieser Klasse umfassen so stark unterschiedliche Materialien wie die Acrylsäuren, z.B. Acrylsäure selbst, ;
Methacrylsäure, Äthacrylsäure, a-Chloracrylsäure,
a-Cyanacrylsäure, ß-Methylacrylsäure (Crotonsäure),
o-Phenylacrylsäure, ß-Acryloxypropionsäure, Sorbinsäure,
α-Chlorsorbinsäure, Angelikasäure, Zimtsäure, p-Chlorzimtsäure,
ß-Styrylacrylsäure (l-Carboxy-4-phenylbuta—
dien-1,3), Itaconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, '
Glutaconsäure, Aconitsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und~\
Tricarboxyäthylen. Der hier gebrauchte Ausdruck "Carbonsäure" umfaßt die Polycarbonsäuren und solche Säureanhydride
wie Maleinsäureanhydrid, in denen die Anhy— dridgruppe durch Eliminierung eines Wassermoleküls aus
zwei Carboxylgruppen, die am gleichen Polycarbonsäuremolekül
liegen, gebildet wird. Anhydride der Typen, die durch Eliminierung von Wasser aus zwei oder mehr Mole— :
külen der gleichen oder verschiedenen ungesättigten i Säuren gebildet werden, z.B. Acrylsaureanhydrid, ge- :
hören nicht hierzu wegen der starken Neigung ihrer Polymerisate, in Wasser und Alkali zu hydrolysieren. Maleinsäureanhydrid und die anderen für die Zwecke der Erfindung
geeigneten Säureanhydride haben die allgemeine '
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Struktur
-C | - CC | O | |
R | I | ||
I'
-C |
|||
R1 | |||
worin R und R' für Wasserstoff, Halogen, Cyan (-C^n), !
Hydroxyl-, Lactam- und Lactongruppen und Alkyl, Aryl, !
Alkaryl, Aralkyl und Cycloalkyl, z.B. Methyl, Äthyl, ! Propyl, Octyl, Decyl, Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl und
Cyclohexyl, stehen.
Bevorzugt als monomere Carbonsäuren werden für die Zwecke der Erfindung die monoolefinischen Acrylsäuren
der allgemeinen Formel
R
CH2=C-COOH
CH2=C-COOH
in der R ein Substituent aus der folgenden Gruppe ist: Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl-, Lacton-, Lactam- und
Cyangruppen (-C=W), einwertige Alkylreste, einwertige
Arylreste, einwertige Aralkylreste, einwertige Alk— arylreste und einwertige cycloaliphatische Reste. Von
dieser Klasse wird Acrylsäure selbst auf Grund ihres im allgemeinen niedrigeren Preises, ihrer leichten Verfügbarkeit
und ihrer Fähigkeit, überlegene Polymerisate zu bilden, besonders bevorzugt. Eine weitere besonders
bevorzugte monomere Carbonsäure ist Maleinsäureanhydrid.
Bevorzugt als monomere Acrylsäureester mit langkettigen aliphatischen Gruppen sind Derivate von Acrylsäure der
Formel
R» 0 t tf
CH2 =C-C-O-R
in der R ein Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise mit 12 bis 22 C-Atomen, und R1 Wasserstoff oder
ein Methylrest ist. Als repräsentative höhere Alkyl-
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acrylsäureester sind Decylacrylat, Laurylacrylat,
Stearylacrylat, Behenylacrylat und Melissylacrylat und die entsprechenden Methacrylate zu nennen. Gemische von
zwei oder drei oder mehr langkettigen Acrylsäureestern können erfolgreich mit einer der monomeren Carbonsäuren
polymerisiert werden und bilden hierbei vorteilhafte verdickende Harze gemäß der Erfindung.
Bevorzugt als gegebenenfalls verwendete vernetzende Monomere werden Polyalkenylpolyäther mit mehr als einer
Alkenyläthergruppe im Molekül. Die vorteilhaftesten Polyalkenylpolyäther enthalten Alkenylreste, in denen
eine olefinische Doppelbindung an eine endständige Methylengruppe gebunden ist: CH2=CC^ . Sie werden durch
Verätherung eines mehrwertigen Alkohols, der wenigstens 4 C-Atome und wenigstens 3 Hydroxylgruppen enthält, hergestellt.
Verbindungen dieser Klasse können durch Umsetzung eines Alkenylhalogenids, z.B. Allylchlorid oder
Allylbromid, mit einer stark alkalischen wässrigen Lösung eines oder mehrerer mehrwertiger Alkohole hergestellt
werden. Das Produkt einer solchen Reaktion ist gewöhnlich ein komplexes Gemisch von Polyethern mit
unterschiedlichen Zahlen von Äthergruppen an jedem Molekül. Die Analyse solcher Materialien offenbart daher
nur die durchschnittliche Zahl von Äthergruppen an jedem Molekül. Die Wirksamkeit der Polyäther als Vernetzungsmittel
nimmt mit der Zahl potentiell polymerisierbarer Gruppen am Molekül zu. Vorzugsweise werden Polyäther
verwendet, die durchschnittlich zwei oder mehr Alkenyl- \ äthergruppen im Molekül enthalten.
Im Monomerengemisch sollten die beiden wesentlichen monomeren Verbindungen in bestimmten Mengenverhältnissen
vorhanden sein, wobei jedoch die genauen Mengenanteile ; in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften des j
Polymerisats stark variieren. Zweikomponenten-Monomeren-,
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gemische aus der monomeren Carbonsäure und dem monome- '
ren langkettigen Acrylsäureester enthalten vorzugsweise
95 bis 50 Gew.-% der monomeren Carbonsäure und 5 bis ;
50 Gew.-% des monomeren Acrylsäureesters. j
Wenn das gegebenenfalls verwendete Vernetzungsmittel
anwesend ist, werden Polymergemische, die etwa 0,1 bis 4 Gew.-% des vernetzenden Monomeren, bezogen auf die
Summe von monomerer Carbonsäure plus monomerem lang— ; kettigem Alkylacrylat, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 Gew.--%, :
,- , ■ enthalten , . „ , .
bezogen auf das Gesamtgemisch/, verwendet. Polymerisate,
die weniger als 5 bis 10 Gew.-% Material, das mit Wasser extrahierbar ist, enthalten, werden bereits mit 0,2 bis
0,5 Gew.-% Vernetzungsmittel gebildet. Wenn 0,1 bis ■ 4,0%, insbesondere 0,20 bis 1,0 Gew.-% des vernetzenden
Monomeren verwendet werden, werden insbesondere mit den Acrylsäuren in Wasser unlösliche Polymerisate erhalten,
die insbesondere in Form ihrer einwertigen Salze äußerst wasserempfindlich sind und, wenn sie mit einer Base neutralisiert werden, stark quellen, wobei sie einige
hundertmal ihr Eigengewicht an Wasser absorbieren. Wenn 0,1 bis 6,0%, vorzugsweise 0,20 bis 2,5% des vernetzenden
Monomeren mit Maleinsäureanhydrid copolymerisiert werden, werden ebenfalls stark quellende Polymerisate erhalten.
In diesen Interpolymeren sollten nicht weniger als 50% !
des Carbonsäuremonomeren oder der Carbonsäuremonomeren, bezogen auf das gesamte Monomerengemisch, vorhanden sein.
Dreikomponenten-Interpolymere können aus Monomerenge— ;
mischen hergestellt werden, die 60 bis 95 Gew.-% einer j monomeren Carbonsäure, z.B. Acrylsäure, 39,9 bis 4 Gew.-&
eines langkettigen Acrylsäureesters, z.B. Laurylacrylat, und 0,1 bis 6 Gew.-% eines vernetzenden Monomeren, z.B.
Polyallylsaccharose, enthalten, wobei die Summe der j
Mengenanteile 100 Gew.-% beträgt. j
Bevorzugt für die Verwendung als vernetzte künstliche Gummen, die in Wasser quellbar sind, werden Tripolymere,'
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die durch Polymerisation von Monomerengemischen hergestellt
werden, die 70 bis 95 Gew.-% Acrylsäure, 4 bis 29,5% eines zweiten Monomeren, z.B. Laurylacrylat oder
Stearylacrylat, und 0,5 bis 1,0 Gew.-% eines Vernetzungsmittels, z.B. eines Polyallylpolya.thers, enthalten.
Zu den vorstehend genannten Mengenanteilen ist zu bemerken, daß bei Verwendung einer maximalen Menge von
zweien der Monomeren etwas weniger als die maximale
i Menge des dritten Monomeren verwendet werden muß.
Die*Polymerisate gemäß der Erfindung werden Vorzugs- j
weise durch Polymerisation in einem inerten Verdünnungsmittel hergestellt, das eine gewisse lösende Wirkung '
auf einen oder mehrere der monomeren Bestandteile, aber im wesentlichen keine lösende Wirkung auf das gebildete
Polymerisat ausübt. Die Polymerisation in Masse oder
Blockpolymerisation kann angewandt werden, wird jedoch
wegen der Schwierigkeit der Aufarbeitung der gebildeten festen polymeren Massen nicht bevorzugt. Vorteilhaft '
ist die Polymerisation in einem wässrigen Medium, das eine wasserlösliche, als freie Radikale bildender Kata- i
lysator dienende Persauerstoffverbindung enthält, wobei
das Produkt entweder als körnige Fällung oder als stark gequollenes Gel anfällt. Beide Produktformen können
unmittelbar verwendet werden oder lassen sich leicht 1 weiter zerkleinern und trocknen. Die Polymerisation in j
einer organischen Flüssigkeit, die ein Lösungsmittel ; fur die Monomeren, aber ein Nichtlöser für das Polymeri-.
sat ist, oder in einem Gemisch solcher Lösungsmittel in
Gegenwart eines im Lösungsmittel löslichen Katalysators wird besonders bevorzugt, weil das Produkt gewöhnlich '
als sehr feine, leicht zu zerreibende und häufig flockige Fällung anfällt, die nach der Entfernung des Lösungsmittels
selten gemahlen oder einer weiteren Behandlung vor dem Gebrauch unterworfen werden muß. Als Lösungsmittel
für das letztgenannte Verfahren eignen sich Benzol,
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Xylol, Tetralin, Hexan, Heptan, Tetrachlorkohlenstoff, '
Methylchlorid, Athylchlorid, Bromtrichlormethan, Di- j
methylcarbonat5 Diäthylcarbonat, Äthylendichlorid und ;
Gemische dieser und anderer Lösungsmittel. !
Die Polymerisation im Verdünnungsmittel wird in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators in ■
einem geschlosssenen Gefäß in einer inerten Atmosphäre
und unter dem Eigendruck oder künstlich erzeugten Druck
oder in einem offenen Gefäß unter Rückfluß bei Normal- : druck durchgeführt, üie Temperatur der Polymerisation
kann von 0° bis 100 C variiert werden und hängt weit- \ gehend vom gewünschten Molekulargewicht des Polymeri— ! sats ab. Durch Polymerisation unter Rückfluß bei 50 bis :
und unter dem Eigendruck oder künstlich erzeugten Druck
oder in einem offenen Gefäß unter Rückfluß bei Normal- : druck durchgeführt, üie Temperatur der Polymerisation
kann von 0° bis 100 C variiert werden und hängt weit- \ gehend vom gewünschten Molekulargewicht des Polymeri— ! sats ab. Durch Polymerisation unter Rückfluß bei 50 bis :
90 C unter Normaldruck unter Verwendung eines freie j Radikale bildenden Katalysators führt im allgemeinen ;
zu einer Polymerausbeute von 75 bis 100% in weniger als
10 Stunden. Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Persauerstoffverbindungen, z.B. Natrium-, Kalium- und \ Ammoniumpersulfat. Caprylylperoxyd, Benzoylperoxyd, j Wasserstoffperoxyd, Pelargonylperoxyd, Cumolhydroper- · oxyde, tert.-Butyldiperphthalat, tert.-Butylperbenzoat,
Natriumperacetat und Natriurnpercarbonat, sowie Azodi— j isobutyrylnitril, nachstehend als Azoisobutyronitril ί bezeichnet. Als Katalysatoren eignen sich ferner die j sog. "Redoxlf-Katalysatoren und die aktivierten Schwermetall-Katalysatorsysteme. Diese Polymerisate erreichen
im allgemeinen ihre maximalen Eigenschaften in V/asser
erst nach Umwandlung in ein Alkali-, Ammonium- oder
Aminteilsalz. Als Neutralisationsmittel werden vorzugsweise einwertige Alkalimetalle, z.B. Natrium-, Kalium-,
Lithium- oder Ammoniumhydroxyd oder ihre Carbonate,
Dicarbonate oder Gemische sowie Aminbasen, die nicht
mehr als eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten, verwendet. Mehrwertige Basen, z.B. Calciumhydroxyd, haben eine abschwellende Wirkung auf die mit
10 Stunden. Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Persauerstoffverbindungen, z.B. Natrium-, Kalium- und \ Ammoniumpersulfat. Caprylylperoxyd, Benzoylperoxyd, j Wasserstoffperoxyd, Pelargonylperoxyd, Cumolhydroper- · oxyde, tert.-Butyldiperphthalat, tert.-Butylperbenzoat,
Natriumperacetat und Natriurnpercarbonat, sowie Azodi— j isobutyrylnitril, nachstehend als Azoisobutyronitril ί bezeichnet. Als Katalysatoren eignen sich ferner die j sog. "Redoxlf-Katalysatoren und die aktivierten Schwermetall-Katalysatorsysteme. Diese Polymerisate erreichen
im allgemeinen ihre maximalen Eigenschaften in V/asser
erst nach Umwandlung in ein Alkali-, Ammonium- oder
Aminteilsalz. Als Neutralisationsmittel werden vorzugsweise einwertige Alkalimetalle, z.B. Natrium-, Kalium-,
Lithium- oder Ammoniumhydroxyd oder ihre Carbonate,
Dicarbonate oder Gemische sowie Aminbasen, die nicht
mehr als eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten, verwendet. Mehrwertige Basen, z.B. Calciumhydroxyd, haben eine abschwellende Wirkung auf die mit
509884/1023
Wasser gequollenen Polymerisate und ihre Salze, obwohl !
ihre absolute Quellung ungeachtet der Anwesenheit die- | ser mehrwertigen Metallionen höher ist als die Quellungi
der natürlich vorkommenden gumartigen Materialien wie
Traganthgummi u.dgl. in Gegenwart der gleichen abschwellenden Mittel. i
Traganthgummi u.dgl. in Gegenwart der gleichen abschwellenden Mittel. i
Die Copolymerisate werden als Verdickungsmittel oder
Viskositätsverbesserer durch Mischen des Copolymeri- j
sats mit einer Base (im allgemeinen Triethylamin) be- i
wertet. Das neutralisierte Copolymerisat wird in V/asser J
gelöst. Die Viskositäten der Lösungen werden dann mit
einem Brookfield-Viskosimeter, Modell RVT, gemessen. ί
Der Einfluß von Salzen, z.B. Natriumchlorid, auf die j
Viskositäten dieser Lösungen wird ermittelt, indem die '
Viskosität nach Zugabe steigender Mengen des Salzes zu
den Lösungen gemessen wird.
den Lösungen gemessen wird.
Die Erfindung wird nachstehend durch die folgenden Bei- ' spiele weiter erläutert. Diese Beispiele beschreiben i
die Herstellung mittlerer Typen von Polymerisaten unter \ Verwendung unterschiedlicher Anteile der Monomeren, verschiedener
Polymerisationsmedien und Anwendung ver- j schiedener Temperaturen usw. und die Auswirkungen dieser
Polymerisate auf die Viskositäten.
Eine Reihe von Chargenpolymerisationen von Acrylsäure ]
ο '
und Stearylacrylat wurde in Benzol bei 65 C unter Ver- j wendung von Caprylylperoxyd als Initiator durchgeführt. !
Die Reaktionen wurden in 340 ml-Glasflaschen mit Kronenverschluss
unter trockenem Stickstoff durchgeführt. Die j in Benzol unlöslichen Polymerisate wurden durch Zentri- ;
fugieren abgetrennt und in einem Vakuumwärmeschrank bei j
55°C getrocknet.
der Gehalt der Copolymerisate an Stearylacrylat in
509884/1023
Gew.-% und das Aussehen von Lösungen von 0,5 g Copolymerisat,
1 ml Triethylamin und 100'ml destilliertem V/asser sind nachstehend in Tabelle 1 genannt.
509884/1023
O
NJ
CO
Polymeres
B
C
C
D
E
E
Stearyl-
acrylat
Gew.-%
Ö.3
•11.6
15.1 21.9
25.8
Vergleichsprobe*
Aussehen der Lösung
ohne Salzzusatz
ohne Salzzusatz
glatt, klar
etwas unklar, stark
fadenziehend
fadenziehend
etwas unklar, stark
fadenziehend
fadenziehend
unklar, stark fadenziehend, leicht körnig
unklar, trübe, stark
fadenziehend,
etwas körnig
fadenziehend,
etwas körnig
trübe, fadenziehend,
körnig
körnig
Brookfield-Viskosität, cPs
Zugesetzte Salzmenge in g 0,05 0,1 0,2 0,3
I55O 85O 8OO I75O 2β50
575O 38OO 575O 935O 88OO
78OO IO45O I2I5O I35OO I2O5O
77OO I28OO I3OOO I45OO IO25O
76'SO IO9OO II95O 895O 545O
42250 18500 9250 2950 1400
♦Copolymerisat von Acrylsäure (98,5 Gew.-%) und Allvlsaccharose
(1,5 Gew.-%), Quellindex 600.
K) CD K)
Diese Werte zeigen, daß die Viskosität der Copolymerlösung
mit steigendem Gehalt an Stearylacrylat auf ein Maximum steigt. Die Reaktion der Lösungen mit Viskositätsabfall
oder -anstieg auf die Zugabe des Salzes hängt von dem Stearylacrylatgehalt des verwendeten Copolymerisats
ab. Das als Vergleichsprobe verwendete bekannte V/asserverdickungsmittel hat ursprünglich eine höhere
Viskosität in Lösung, jedoch fällt diese Viskosität bei Zugabe zunehmender Salzmengen scharf ab.
Eine Vergleichslösung, die nur 0,2 Teile Salz enthält,
hat eine vollkommen unbefriedigende Viskosität von 2950 cPs, während die Copolymerisate gemäß der Erfindung
Viskositäten bis 14500 cPs bei gleicher vorhandener Salzmenge aufrecht erhalten. Einige Lösungen, die vor
der Zugabe des Salzes fadenziehend sind, werden mit Zugabe steigender Salzmengen geleeartiger oder butterartiger.
Diese Änderung läßt erkennen, daß das Salz in Verbindung mit den Polymerisaten gemäß der Erfindung
nicht nur zur Einstellung der Viskosität der Lösung als solche, sondern auch zur Einstellung der Konsistenz des
wässrigen Systems verwendet werden kann.
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird eine Reihe von Acrylsäure-Stearylmethacrylat-Copolymerisaten her- !
gestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 genannt.
509884/ 1 023
1 1 A
σ co οο οο
Vergleichsprobe*
2β.7
33.4
Polymeres | Stearylmeth- acrylat Gew.-% |
Aussehen der Lösung ohne Salzzusatz |
fadenziehend |
A | 4.4 | klar. | stark fadenziehend |
B | 12.0 | klar, | klar, stark fadenziehend, leicht körnig |
C | '!" 18.5 |
klar, fadenziehend, etwas körnig
klar, körnig, nicht so fadenziehend, mehr butterartig Brook£ield-Viskosität,cPs
Zugesetzte Salzmenge in g
_0 0.05 0.1 0.2 0.3
.200 - -
5β00 37ΟΟ 335Ο 75ΟΟ I23OO
85ΟΟ 7100 9400 I79OO I6O5O
3I5O 6250 745Ο II25O 885Ο
1400 2150 3700 4250 3500
4228Ο_185OO 925Ο 245O 1400
•Copolymerisat von Acrylsäure (98,5 Gew.-%) und Allylsaccharose
(1,5 Gew.-%,J Quellindex 600
cn nj 00
NJ O NJ
Diese Ergebnisse zeigen, daß die Viskosität der Lösung ! mit steigendem Anteil an Stearylmethacrylat bis zu einem
Maximum steigt und dann niedriger wird. Die Beständigkeit gegen einen Abfall der Viskosität mit steigender Salzmenge
steigt ebenfalls mit steigendem Anteil an Stearylmethacrylat bis zu einem Maximum und nimmt dann ab. Der
optimale Anteil an Stearylmethacrylat in Gew.-% hängt von der Konzentration der zu verdickenden Salzlösung ab.
. I
Die -Viskosität der Vergleichslösungen ist wiederum auf
unbefriedigende Werte (unter etwa 3000 cPs) gefallen, wenn 0,2 Teile Salz zugesetzt werden. Ähnliche Lösungen
gemäß der Erfindung zeigen Viskositäten bis 17.900 cPs.
Die neutralisierten Acrylsäure-Stearylmethacrylat-Copolymerisate bilden hochviskose Lösungen, auch wenn sie in
niedriger Konzentration anwesend sind. '
Überraschend ist die Feststellung bei Lösungen dieses Typs, daß die Viskosität bei Zusatz von Natriumchlorid
steigt. ■ j
Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn eine Reihe von Copolymerisaten und Vergleichslösungen auf die in '
Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt wurde mit dem Unterschied, daß Laurylacrylat als Ersatz für Stearylacrylat
verwendet wurde. . !
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurden zwei Reihen von Acrylsäure-Stearylmethacrylat-Polyallylsaccharose-Terpolymeren
hergestellt und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 genannt. Die Testlösungen enthielten
1 g Polymerisat, 2 ml Triäthylamin und 100 ml Wasser. Die erste Reihe von Terpolymeren enthielt
0,5 Gew.-% Vernetzungsmittel. Die zweite Reihe enthielt
1^0 Gew.-% Vernetzungsmittel. !
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CH
O
CO
Polymeres
A
B
C
D
B
C
D
F
G
H
I
J
Acrylsäure
Gew.-^
94.56 89.62 84.67 79.75 99.5
93.95 91.25
84.38
79.5
Stearyl-
methacrylat
Gew.-%
Polyallylsaccharose
Gew.-%
4. | QO | 0.5 |
9. | .83 | 0.5 |
14 | •75 | 0.5 |
19 | O | 0.5 |
0.5 | ||
Brookfield-Viskosität, cPs
Zugesetzte Salzmenge, g
Zugesetzte Salzmenge, g
O 0.2 0.4 0.6 0.8 2.0
22.400 I455O I3I5O I5IOO 16400 I235O
29OO 3O35O 329OO 3625O 3I5OO 67OO
41200 43000 38400 30600 1750
52500 47450 40750 23800 15050 <600
2O5OO 98OO 73OO 535O 4250 I8OO
E ist ein bekanntes Vergleichsverdickungsmittel,
5.05 | 1.0 | 61800 |
9.75 | 1.0 | 61000 |
14.62 | ■ 1.0 " | 56600 |
19.50 | 1.0 | 71200 |
0 | • 1.0 | 32850 |
3385O 27400 2265O 14700 665O
4545O 39400 3O25O 2I5OO 2850
574OO 42900 2575O I835O 1050
50400 30700 15950 8000 *600
I8OOO I3IOO IOI5O 83OO 325O
J ist ein bekanntes Vergleichsverdickungsmittel.
L_
Vernetzte Terpolymere ergeben höhere Viskositäten der j
salzhaltigen Lösungen als die als Vergleichsproben ver-;
wendeten Verdickungsmittel aus vernetzter Carbonsäure. !
j Terpolymere, die 1% Vernetzungsmittel enthalten, ergeben Lösungen mit höheren Viskositäten als Verdickungsmittel,
die nur 0,5% Vernetzungsmittel enthalten, in gleichen j Lösungen.
Die Viskosität der Lösungen steigt mit zunehmendem
Antöil des Alkylacrylats.
Antöil des Alkylacrylats.
Die Reaktion der Lösungen oder Schleime in Bezug auf
Viskositätsanstieg oder -erniedrigung bei Zugabe von
Salz in steigenden Mengen hängt von dem Gehalt des
Terpolymeren an langkettigem Acrylat und auch vom Gehalt des Terpolymeren an Vernetzungsmittel ab.
Viskositätsanstieg oder -erniedrigung bei Zugabe von
Salz in steigenden Mengen hängt von dem Gehalt des
Terpolymeren an langkettigem Acrylat und auch vom Gehalt des Terpolymeren an Vernetzungsmittel ab.
Beispiel 4 ' I
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurde eine ! Reihe von Polymerisationen durchgeführt, bei denen j
95 Mol.-% Acrylsäure mit 5 Mol.-% einer Anzahl lang- ι kettiger Alkylacrylate mit einer Kettenlänge des Alkyl- j
esters von 8 (als Beispiel für den Stand der Technik) ; bis 18 C-Atomen copolymerisiert wurden. Lösungen von ι
1 g Copolymerisat, 2 ml Triäthylamin und 100 ml destilliertem Wasser hatten die in Tabelle 5 genannten Vis- j
kositäten.
C-Atome im Alkylester A 18 - Octadecyl B 16 - Hexadecyl C 12 - Dodecyl
D 10 - Decyl E 8 - Octyl Fv 6 ■ - Hexyl
50988A/ 1 023
Viskosität, | cPs | I |
45000 | ||
26000 | ||
4500 | ||
1000 | ||
350 | ||
250 |
Die Viskosität steigt mit zunehmender Länge der Alkyl·
esterkette. Ein überraschend scharfer Knickpunkt im Viskositätsanstieg findet zwischen Kettenlängen von 8
und 10 C-Atomen statt.
509884/ 1 023
Claims (7)
1) Interpolymere von Honomerengemischen, die 95 bis
50 Gew.-% einer monomeren Carbonsäure und 5 bis 50 Gew.-% eines monomeren Aorylsäureeshers der
Formel
R« 0 t tt
CH2 =C~C-O-R
in der R ein Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen und R1 VJasserstoff oder ein Methylrest ist, enthalten.
2) Interpolymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Carbonsäure Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid und/oder Maleinsäure
enthalten.
3) Terpolymere von Flonomerengemischen aus 60 bis 95
Gew.-% einer monomeren Carbonsäure, 4 bis 39,9 Gew.-%
eines monomeren Acrylsäureesters der Formel
R» 0 CH2 =C-C-O-R
in der R ein Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen und R1 Wasserstoff oder ein Methylrest ist, und 0,1 bis
6,0 Gew.-% eines polymerisierbaren vernetzenden Monomeren, das eine Gruppe der Formel CH?=cC^ und
* - -wenigstens eine andere polymerisierbare Gruppe enthält,
wobei die ungesättigten Bindungen der polymerisierbaren Gruppe nicht miteinander konjugiert sind.
4) Terpolymere nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als vernetzendes Monomeres einen Polyalkenylpolyäther
eines mehrwertigen Alkohols mit mehr als einer Alkenyläthergruppe im Molekül enthalten, v/obei
der eingesetzte mehrwertige Alkohol wenigstens 4 C-Atome und wenigstens 3 Hydroxylgruppen enthält.
509884/ 1 023
5) Terpolymere von Monomerengemisehen aus Acrylsäure, <
einer Verbindung aus der aus Laurylacrylat, Stearylacrylat und Stearylmethacrylat bestehenden Gruppe j
i und etwa 0,5 bis 1,0 Gew.-% (bezogen auf die Mono- ■
meren) eines vernetzenden Monomeren, das eine Gruppe; der Formel CHp=C^ und wenigstens eine andere poly- j
merisierbare Gruppe enthält, wobei die ungesättigten Bindungen der polymerisierbaren Gruppe nicht mitein-j
ander konjugiert sind.
6) Terpolymere nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
sie
daß/als vernetzendes Monomeres einen monomeren PoIyäther
eines Oligosaccharids enthalten, worin die Hydroxylgruppen, die modifiziert sind, mit Allylgruppen
veräthert sind, wobei der Polyäther wenigstens 2 Allylgruppen pro Oligosaccharidmolekül enthält.
7) Copolymerisate einer monomeren monoolefinischen
V_/ Acrylsäure der Formel
ι I
CH2 = C - COOH j
worin R für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Hydroxylgruppe oder die Cyangruppe (-C=N) oder einen ein-
i wertigen Alkylrest, Arylrest, Aralkylrest, Alkarylrest oder einen cycloallphatischen Kohlenwasserstoffrest
steht, und etwa 5,0 bis 50 Gew.-% (bezogen auf 1 die gesamten Monomeren) eines monomeren Acrylsäureesters
der Formel
R1 0
CH2 = C-C-O-R
CH2 = C-C-O-R
worin R ein Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen und R· Wasserstoff oder ein Methylrest ist.
609884/1023
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Families Citing this family (475)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5387870A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-02 | Yoshizaki Kozo | Laminated bag for packaging food |
DE2706135C2 (de) * | 1977-02-14 | 1982-10-28 | Chemische Fabrik Stockhausen GmbH, 4150 Krefeld | Verdickungsmittel für ausgeschiedenen Darminhalt und Harn |
US4138380A (en) * | 1977-02-18 | 1979-02-06 | Gaf Corporation | Preparation of copolymer emulsions of an α,β-unsaturated carboxylic acid and methyl acrylate |
US4062817A (en) * | 1977-04-04 | 1977-12-13 | The B.F. Goodrich Company | Water absorbent polymers comprising unsaturated carboxylic acid, acrylic ester containing alkyl group 10-30 carbon atoms, and another acrylic ester containing alkyl group 2-8 carbon atoms |
US4190562A (en) * | 1977-04-04 | 1980-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Improved water absorbent copolymers of copolymerizable carboxylic acids and acrylic or methacrylic esters |
US4172122A (en) * | 1977-07-29 | 1979-10-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Substantive sunscreening compositions |
US4167464A (en) * | 1978-10-16 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
WO1981000714A1 (en) * | 1979-09-11 | 1981-03-19 | Goodrich Co B F | Radiation polymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
EP0055728A4 (de) * | 1980-07-08 | 1982-08-11 | Goodrich Co B F | Hydrophile interpolymere aus acrylsäure und einem acrylat. |
US4338239A (en) * | 1980-10-10 | 1982-07-06 | Celanese Corporation | Polyacrylate thickening agents |
AU7328581A (en) * | 1981-03-16 | 1982-10-06 | Hwa, S.C.P. | Novel protein curd product and process of preparation |
US4673520A (en) * | 1982-02-23 | 1987-06-16 | Allied Colloids Ltd. | Thermal energy storage compositions |
US4740325A (en) * | 1982-02-23 | 1988-04-26 | Allied Colloids Limited | Thermal energy storage compositions |
US4426485A (en) * | 1982-06-14 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Polymers with hydrophobe bunches |
US4604216A (en) * | 1982-10-19 | 1986-08-05 | Phillips Petroleum Company | Drilling fluids |
US4509949A (en) * | 1983-06-13 | 1985-04-09 | The B. F. Goodrich Company | Water thickening agents consisting of copolymers of crosslinked acrylic acids and esters |
DE3572829D1 (en) * | 1984-04-04 | 1989-10-12 | Hoechst Ag | Reaction product of olefinically unsaturated compounds with active hydrogen compounds, process for their preparation and 2-component coating systems based thereon |
US4911736A (en) * | 1985-09-18 | 1990-03-27 | The Standard Oil Company | Emulsifier and stabilizer for water base emulsions and dispersions of hydrocarbonaceous materials |
US4709767A (en) * | 1986-01-06 | 1987-12-01 | American Colloid Company | Production process for manufacturing low molecular weight water soluble acrylic polymers as drilling fluid additives |
JPH0643462B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1994-06-08 | 出光石油化学株式会社 | プロピレン単独重合体およびその製造方法 |
JPH062826B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1994-01-12 | 出光石油化学株式会社 | ポリプロピレン樹脂成形体の製造方法 |
KR880005918A (ko) * | 1986-11-10 | 1988-07-21 | 원본미기재 | 안정하며 빨리 분해되는 국소피부조성물 |
US4758641A (en) * | 1987-02-24 | 1988-07-19 | The B F Goodrich Company | Polycarboxylic acids with small amount of residual monomer |
DE3887681T2 (de) * | 1987-11-27 | 1994-05-11 | Battelle Memorial Institute | Überkritische mizellentrennung in der flüssig-umkehrphase. |
US4933404A (en) * | 1987-11-27 | 1990-06-12 | Battelle Memorial Institute | Processes for microemulsion polymerization employing novel microemulsion systems |
US4888367A (en) * | 1987-12-01 | 1989-12-19 | The Standard Oil Company | Process for neutralizing crosslinked poly (acrylic acid) |
US4996274A (en) * | 1988-02-19 | 1991-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Polycarboxylic acids with higher thickening capacity and better clarity |
GB8813966D0 (en) * | 1988-06-13 | 1988-07-20 | Nat Starch Chem Corp | Process for manufacture of polymers |
CA1339231C (en) * | 1989-03-30 | 1997-08-05 | Ratana Kanluen | Polyfunctional polymers as deinking agents |
US5053448A (en) * | 1989-07-21 | 1991-10-01 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Polymeric thickener and methods of producing the same |
US5011681A (en) * | 1989-10-11 | 1991-04-30 | Richardson-Vicks, Inc. | Facial cleansing compositions |
EP0427411B1 (de) * | 1989-10-27 | 1994-09-28 | Richardson Vicks, Inc. | Lichtschutzmittel mit verbesserter Aktivität |
DE69003231T2 (de) * | 1990-01-11 | 1994-06-09 | Rheox Int | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend vernetzte carboxylische Copolymerisate als Verdicker. |
US5066749A (en) * | 1990-09-11 | 1991-11-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrophobically-modified polycarboxylates and process for their preparation |
EP0482417A1 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | The B.F. Goodrich Company | Emulsionszusammensetzung, ein anionisches Emulgiermittel mit hohem Molekulargewicht enthaltend und ein kationisches Tensid mit niederem Molekulargewicht und entsprechendes Verfahren |
US5308530A (en) * | 1990-11-21 | 1994-05-03 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Detergent compositions containing polycarboxylates and calcium-sensitive enzymes |
US5571907A (en) * | 1990-12-07 | 1996-11-05 | Hawaiian Sugar Planters' Association | Epoxy monomers from sucrose |
US5789469A (en) * | 1990-12-07 | 1998-08-04 | Hawaii Agriculture Research Center | Polymers having enhanced thermal stabilities and methods for their preparation using stabilization agents 1,6,6,-trimethacryloyl 2,3,3,4,4,-penta-o-methylsucrose 1,2,3,3,4,4,6,6,-octa-o-allylsucrose 1,2,3,3,4,4,6,6,-octo-o-crotylsucrose |
US5470931A (en) * | 1990-12-07 | 1995-11-28 | Hawaiian Sugar Planters' Association | Thermostable polymers from 1',2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-allylsucrose |
GB9114095D0 (en) | 1991-06-29 | 1991-08-14 | Allstate Limited | Improvements in water-soluble polymers |
US5391624A (en) * | 1992-02-10 | 1995-02-21 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thermosettable compositions |
US5739378A (en) * | 1992-05-29 | 1998-04-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Complex hydrophobe-containing oligomers |
US5292828A (en) * | 1992-05-29 | 1994-03-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polymers containing complex hydrophobic groups |
US5292843A (en) * | 1992-05-29 | 1994-03-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polymers containing macromonomers |
WO1993024545A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Aqueous latexes containing macromonomeres |
US5461100A (en) * | 1992-05-29 | 1995-10-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Aircraft anti-icing fluids |
US5426182A (en) * | 1992-05-29 | 1995-06-20 | Union Carbide Chemical & Plastics Technology Corporation | Polysaccharides containing complex hydrophobic groups |
US5488180A (en) * | 1992-05-29 | 1996-01-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Complex hydrophobe compounds |
US5663123A (en) * | 1992-07-15 | 1997-09-02 | Kb Technologies Ltd. | Polymeric earth support fluid compositions and method for their use |
EP0658191A1 (de) * | 1992-09-01 | 1995-06-21 | The Procter & Gamble Company | Flüssiges oder gelförmiges geschirrspülmittel, enthaltend alkylethoxycarboxylat, zweiwertige ionen und alkylpolyethoxypolycarboxylat |
US5393452A (en) * | 1992-11-09 | 1995-02-28 | General Electric Company | 2 in 1 shampoo system and conditioner comprising a silicon-polyether copolymer |
US5364894A (en) * | 1993-03-31 | 1994-11-15 | Tremco, Inc. | Emulsification of asphalt and modified asphalt with primary emulsifier polymers comprised of acrylic acid type monomers |
US5338345A (en) * | 1993-05-05 | 1994-08-16 | Eastman Kodak Company | Water-based water repellent coating compositions |
US5399618A (en) * | 1993-06-28 | 1995-03-21 | Union Carbide Chemical & Plastics Technology Corporation | Processes for preparing aqueous polymer emulsions |
US5362789A (en) * | 1993-12-21 | 1994-11-08 | Isp Investments Inc. | Crosslinked terpolymers of high salt tolerance |
US5425939A (en) * | 1994-05-27 | 1995-06-20 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Thickened cosmetic compositions |
US6107429A (en) * | 1994-10-24 | 2000-08-22 | Amcol International Corporation | Process for producing an oil and water adsorbent polymer capable of entrapping solid particles and liquids and the product thereof |
US5830967A (en) * | 1994-10-24 | 1998-11-03 | Amcol International Corporation | Process for producing an oil and water adsorbent polymer capable of entrapping solid particles and liquids and the product thereof |
US5837790A (en) * | 1994-10-24 | 1998-11-17 | Amcol International Corporation | Precipitation polymerization process for producing an oil adsorbent polymer capable of entrapping solid particles and liquids and the product thereof |
US5618877A (en) | 1994-10-24 | 1997-04-08 | Amcol International Corporation | Process for polymerization of water-soluble and water-insoluble carboxylic acid polymers and copolymers in a silicone oil solvent |
US5608005A (en) * | 1994-10-24 | 1997-03-04 | Amcol International Corporation | Process for viscosifying water with carboxylic acid monomers polymerized in silicone solvents |
US5708068A (en) * | 1995-01-16 | 1998-01-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Aircraft deicing/anti-icing fluids thickened by associative polymers |
US5516865A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Waterborne (meth) acrylic latex polymers for release |
US5648083A (en) * | 1995-02-10 | 1997-07-15 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions and wipe products containing the compositions |
US5712358A (en) * | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Amcol International Corporation | Process for producing an oil sorbent copolymer and the product thereof |
DE19600324A1 (de) | 1996-01-08 | 1997-07-10 | Basf Ag | Granulate für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen |
US7056346B1 (en) | 1996-05-23 | 2006-06-06 | L'oreal S.A. | Direct dye composition for the hair, comprising a crosslinked polymer containing acrylic units and C10-C30 alkyl acrylate units |
FR2748932B1 (fr) * | 1996-05-23 | 1998-07-03 | Oreal | Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'akyles en c10-c30 |
FR2753094B1 (fr) * | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
US5849273A (en) * | 1996-11-21 | 1998-12-15 | The C. P. Hall Company | Skin care and sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, e.g., parsol® 1789, and C12, C16, C18 branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16 branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
WO1998034994A1 (en) | 1997-02-12 | 1998-08-13 | Kb Technologies, Ltd. | Composition and method for a dual-function soil-grouting excavating or boring fluid |
US6897186B2 (en) * | 1997-02-12 | 2005-05-24 | Kg International, Llc | Composition and method for dual function soil grouting excavating or boring fluid |
US5804624A (en) * | 1997-04-30 | 1998-09-08 | Wang; Jianming | Water-based silicone resin compositions |
DE69811293T2 (de) | 1997-06-20 | 2003-10-23 | Rohm & Haas | Polymerzusammensetzungen |
US5997764A (en) * | 1997-12-04 | 1999-12-07 | The B.F. Goodrich Company | Thickened bleach compositions |
DE19811919A1 (de) | 1998-03-18 | 1999-09-23 | Basf Ag | Verwendung von Copolymerisaten monoethylenisch ungesättigter Carbonsäuren als Solubilisatoren |
FR2780883B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-04-06 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780881B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780880B1 (fr) | 1998-07-09 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
US6492488B1 (en) | 1998-08-02 | 2002-12-10 | Pmd Holdings Corp. | Controlled release polyacrylic acid granules and a process for preparing the same |
DE19836808A1 (de) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verdickungsmittel für tensidhaltige Zusammensetzungen |
US6211296B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-04-03 | The B. F. Goodrich Company | Hydrogels containing substances |
FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
GB9903140D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Basf Ag | Interpolymers |
US6297337B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-10-02 | Pmd Holdings Corp. | Bioadhesive polymer compositions |
FR2799956B1 (fr) * | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vintldimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant associatif et leurs utilisations |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2803198B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-09-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6623756B1 (en) * | 2000-04-27 | 2003-09-23 | Noveon Ip Holdings Corp. | Directly compressed solid dosage articles |
PT1309635E (pt) * | 2000-08-03 | 2005-09-30 | Ici Plc | Composicoes aquosas de agente espessante de copolimero |
FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
US6433061B1 (en) | 2000-10-24 | 2002-08-13 | Noveon Ip Holdings Corp. | Rheology modifying copolymer composition |
FR2817467B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
FR2817466B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2820312B1 (fr) * | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
US6562770B2 (en) | 2001-03-27 | 2003-05-13 | Colgate-Palmolive Co. | Fragrance-containing gel for delivering fragrance from structured liquid detergent compositions |
FR2822697B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-07-25 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2824734B1 (fr) * | 2001-05-16 | 2003-06-27 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
US6623754B2 (en) * | 2001-05-21 | 2003-09-23 | Noveon Ip Holdings Corp. | Dosage form of N-acetyl cysteine |
FR2825624B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
US20040176476A1 (en) * | 2001-06-22 | 2004-09-09 | Gyurik Robert J. | Pharmaceutical composition |
US8481043B2 (en) * | 2001-06-22 | 2013-07-09 | Cpex Pharmaceuticals, Inc. | Nasal immunization |
US7244703B2 (en) | 2001-06-22 | 2007-07-17 | Bentley Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for peptide treatment |
EP1414920B1 (de) | 2001-07-25 | 2016-11-16 | Sherwin-Williams Luxembourg Investment Management Company S.à r.l. | Wässrige wasserabweisende beschichtungszusammensetzung |
FR2827761B1 (fr) * | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
FR2830189B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
AU2002301803B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
US6964836B2 (en) | 2002-03-15 | 2005-11-15 | Eastman Kodak Company | Photosensitive microcapsules containing a synthetic viscosity modifier in the continuous phase |
JP3940009B2 (ja) | 2002-03-18 | 2007-07-04 | 住友精化株式会社 | カルボキシル基含有水溶性重合体の製造方法 |
US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
US6923835B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
MXPA03008714A (es) | 2002-09-26 | 2004-09-10 | Oreal | Polimeros secuenciados y composiciones cosmeticas que comprenden tales polimeros. |
WO2004028494A2 (fr) * | 2002-09-26 | 2004-04-08 | L'oreal | Composition de vernis à ongles comprenant un polymère séquencé |
GB2393908A (en) * | 2002-10-12 | 2004-04-14 | Reckitt Benckiser Inc | Thickened, abrasive containing, liquid disinfectant |
KR20050095579A (ko) * | 2002-11-07 | 2005-09-29 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 가교결합된 중합체 분말을 포함하는 증점제 |
US7329287B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
US7326256B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-05 | L'ORéAL S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid |
US7993632B2 (en) * | 2002-12-20 | 2011-08-09 | L'oreal S.A. | Composition for coating keratin fibres having a threading nature |
US7169194B2 (en) * | 2002-12-23 | 2007-01-30 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
US7186276B2 (en) * | 2002-12-23 | 2007-03-06 | L'oreal | Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices |
US7261744B2 (en) | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
US7217298B2 (en) * | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US7226486B2 (en) * | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US20050039270A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-02-24 | L'oreal S.A. | Use of polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents in oxidizing compositions for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
FR2852832B1 (fr) * | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
US20050011017A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-01-20 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition comprising hydroxycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
US7303588B2 (en) * | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
US7150764B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof |
US7303589B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same |
US7250064B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-07-31 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof |
US7195650B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye |
US7208018B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-24 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof |
US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
US7195651B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor |
US7204860B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
US7186278B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor |
US7198650B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-03 | L'oreal S.A. | Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor |
US7192454B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-20 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof |
US7147673B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof |
US7276087B2 (en) * | 2003-04-29 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer |
US7300470B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer |
US7306630B2 (en) * | 2003-04-29 | 2007-12-11 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain |
US7377946B2 (en) * | 2003-07-09 | 2008-05-27 | L'oréal | Composition comprising at least one substituted 2-[2-(4-amino phenyl)ethenyl]-1-pyridinium derivative, process for treating keratin fibres using it, device and use thereof |
FR2860143B1 (fr) | 2003-09-26 | 2008-06-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile siliconee non volatile |
FR2863884B1 (fr) * | 2003-12-19 | 2007-06-29 | Oreal | Composition coiffante comprenant, dans un milieu majoritairement aqueux, un polyurethane cationique elastique, procedes la mettant en oeuvre et utilisations |
US7294152B2 (en) * | 2004-01-07 | 2007-11-13 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound |
US20050204485A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-22 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition |
US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
US8728451B2 (en) | 2004-03-25 | 2014-05-20 | L'oreal | Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof |
US20050220723A1 (en) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Katarina Benabdillah | Aerosol device comprising a propellant and a styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer and an additional fixing polymer; processes therefor and uses thereof |
US20060078507A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Charles Gringore | Aerosol device containing a composition comprising at least one propellant, at least one acrylic associative polymer, and at least one fixative polymer |
FR2875132B1 (fr) | 2004-09-13 | 2007-07-13 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre, dispositif et utilisation |
US7425221B2 (en) * | 2004-09-13 | 2008-09-16 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one substituted derivative of carbocyanine, method for treating keratin fibers using it, device and use |
US7427301B2 (en) * | 2004-09-13 | 2008-09-23 | L'ORéAL S.A. | Composition comprising at least one substituted carbocyanin derivative, process for treating keratin fibers using it, device therefor and use thereof |
FR2875131B1 (fr) | 2004-09-13 | 2007-09-28 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre, dispositif et utilisation |
FR2875130B1 (fr) | 2004-09-13 | 2006-12-15 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre, dispositif et utilisation |
US7419511B2 (en) * | 2004-09-13 | 2008-09-02 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one substituted carbocyanin derivative, processes for treating keratin fibers using them, device therefor and uses thereof |
JP4808393B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2011-11-02 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
US20060140898A1 (en) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Claude Dubief | Use of a combination of at least one associated polymer and at least one amphiphilic diblock copolymer for thickening cosmetic compositions |
US7429275B2 (en) * | 2004-12-23 | 2008-09-30 | L'oreal S.A. | Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor |
KR20070099038A (ko) * | 2005-01-28 | 2007-10-08 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 화장품 제제를 위한 증점제 형태의 수-중-수 에멀젼중합체의 용도 |
FR2882517B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-25 | Oreal | Composition cosmetique contenant un compose tribochrome, procede mettant en oeuvre cette composition et utilisations |
US20060286049A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-12-21 | Chrystel Grethen-Pourille | Cosmetic composition comprising a tribochromic compound, process using this composition and uses |
FR2884140B1 (fr) | 2005-04-07 | 2011-01-07 | Oreal | Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes |
US7374581B2 (en) * | 2005-04-29 | 2008-05-20 | L'oreal, S.A. | Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
US7799092B2 (en) * | 2005-06-29 | 2010-09-21 | L'oreal S.A. | Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one anionic or nonionic direct dye and at least one associative polymer |
US7736395B2 (en) * | 2005-06-29 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one dye chosen from anionic and nonionic dyes and at least one inert organic liquid |
ES2405615T3 (es) * | 2005-07-22 | 2013-05-31 | Basf Se | Uso de copolímeros anfolíticos aniónicos y catiónicos |
DE102005034412A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer, dessen Herstellung und Verwendung |
DE102005034906A1 (de) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | Basf Ag | Silicongruppen-haltiges Copolymer, dessen Herstellung und Verwendung |
US7838610B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-11-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Ion-sensitive super-absorbent polymer |
US20070104669A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-10 | Rainer Muller | Cosmetic composition comprising at least one ester, at least one acrylic polymer, at least one cyclodextrin and at least one surfactant, and uses thereof |
EP1780764A1 (de) | 2005-11-01 | 2007-05-02 | FEI Company | Bühnenanordnung, teilchenoptische Vorrichtung mit einer derartigen Anordnung und Verfahren zur Behandlung einer Probe in einer derartigen Vorrichtung |
WO2007055354A1 (ja) | 2005-11-14 | 2007-05-18 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | アルキル変性カルボキシル基含有水溶性共重合体 |
EP1953176B1 (de) * | 2005-11-21 | 2011-07-06 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Wasserlösliches copolymer mit alkylmodifizierter carboxylgruppe |
US7531008B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-05-12 | L'oreal S.A. | Use of at least one cationic cyanin derivative for dyeing the hair, composition containing it, process for treating keratin fibers using the composition, and device therefor |
US20070184001A1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | Sabine Vrignaud | Cosmetic composition comprising a nonionic fixing polymer and a specific ester of polyethylene glycol and of fatty acid, and a method for fixing the hairstyle |
JP5073210B2 (ja) * | 2006-01-20 | 2012-11-14 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
US20070184002A1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | Sabine Vrignaud | Non-washing cosmetic composition comprising at least one ionic fixing polymer and at least one ester of polyethylene glycol and of fatty acid, and method for fixing a hairstyle |
US20090010865A1 (en) * | 2006-01-23 | 2009-01-08 | Basf Se | Process for Preparing Polymers in Aqueous Solvents |
US7481847B2 (en) * | 2006-03-28 | 2009-01-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices |
US8084561B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-12-27 | Basf Se | Process for preparing acrylate copolymers |
CA2651094A1 (en) * | 2006-05-04 | 2007-11-15 | Basf Se | Neutralized acid group-containing polymers and the use thereof |
EP2028217B1 (de) * | 2006-05-12 | 2017-07-12 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung von gekörntem teilchen aus carboxyliertem polymer und gekörntem teilchen aus carboxyliertem polymer |
FR2903001B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2008-09-26 | Oreal | Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un polymere associatif |
FR2904320B1 (fr) | 2006-07-27 | 2008-09-05 | Oreal | Polymeres sequences, et leur procede de preparation |
FR2911277A1 (fr) * | 2007-01-12 | 2008-07-18 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique et un polymere anionique a chaine hydrophobe |
EP2126042A4 (de) * | 2007-01-12 | 2010-08-04 | Univ Colorado Regents | Zusammensetzungen und verfahren zur erhöhung der toleranz für die herstellung durch mikroorganismen produzierter organischer chemikalien |
BRPI0812513B1 (pt) | 2007-06-19 | 2019-01-15 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | método para a produção de partícula granulada de polímero contendo grupo carboxila |
FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
EP2011474A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-07 | L'Oréal | Anhydrous composition comprising at least one oxidative dye and at least one complex of hydrogen peroxide with a specific polymer, and dye process using said composition |
FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
US8048624B1 (en) | 2007-12-04 | 2011-11-01 | Opx Biotechnologies, Inc. | Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass |
JP5528118B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2014-06-25 | 住友精化株式会社 | (メタ)アクリル酸/(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体および、それを配合した化粧料 |
FR2926986B1 (fr) | 2008-01-31 | 2012-12-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformanide/vinylformanine et un polymere epaississant |
WO2009095392A2 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Basf Se | Lineares fällungspolymerisat |
DE102008011767B4 (de) * | 2008-02-28 | 2012-07-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen durch oxidative Dehydrierung von Alkoholen |
FR2932070B1 (fr) | 2008-06-10 | 2012-08-17 | Oreal | Ensemble de maquillage et/ou de soin des cils |
KR20110073492A (ko) * | 2008-09-04 | 2011-06-29 | 바스프 에스이 | 글리세린 모노스테아레이트의 존재 하의 침전 중합 |
US8623977B2 (en) * | 2008-11-21 | 2014-01-07 | Hercules Incorporated | Non-hydrocarbyl hydrophobically modified polycarboxylic polymers |
US9089491B2 (en) * | 2008-11-26 | 2015-07-28 | L'oréal | Cosmetic compositions with a spongy texture |
FR2939033B1 (fr) | 2008-12-02 | 2012-08-31 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage |
FR2939657B1 (fr) | 2008-12-15 | 2011-02-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines |
FR2940102B1 (fr) | 2008-12-19 | 2016-03-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation |
WO2010075327A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Serenity Pharmaceuticals Corporation | Desmopressin composition |
US20110274966A1 (en) * | 2009-01-19 | 2011-11-10 | Nec Energy Devices Ltd | Nonaqueous electrolytic solution secondary battery and method for producing the same |
GB2473755B (en) | 2009-09-27 | 2011-09-07 | Opx Biotechnologies Inc | Method for producing 3-hydroxypropionic acid and other products |
US8809027B1 (en) | 2009-09-27 | 2014-08-19 | Opx Biotechnologies, Inc. | Genetically modified organisms for increased microbial production of 3-hydroxypropionic acid involving an oxaloacetate alpha-decarboxylase |
RU2012126264A (ru) | 2009-11-26 | 2014-01-20 | Басф Се | Применение высокоразветвленных поликарбонатов в косметических и дерматологических композициях |
US20110123473A1 (en) * | 2009-11-26 | 2011-05-26 | Basf Se | Use of highly-branched polycarbonates in cosmetic and dermatological formulations |
WO2011064153A1 (de) | 2009-11-26 | 2011-06-03 | Basf Se | Verwendung von hochverzweigten polyestern in kosmetischen und dermatologischen formulierungen |
EP2353582A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-08-10 | L'Oréal | Kosmetische Zusammensetzung für Wimpern |
FR2954093B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-02-24 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion |
CN102770111A (zh) | 2010-03-02 | 2012-11-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 嵌段共聚物及其用途 |
US20110218295A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
US8673275B2 (en) | 2010-03-02 | 2014-03-18 | Basf Se | Block copolymers and their use |
EP2579835B1 (de) | 2010-06-11 | 2020-06-24 | The Procter and Gamble Company | Zusammensetzungen zur hautbehandlung |
FR2961815B1 (fr) | 2010-06-25 | 2013-05-10 | Coatex Sas | Emulsions acryliques alkali gonflables a l'acide acrylique, leur utilisation dans des formulations aqueuses et formulations les contenant. |
FR2961816B1 (fr) | 2010-06-25 | 2012-07-06 | Coatex Sas | Emulsions acryliques alkali gonflables sans tensio-actif, leur utilisation dans des formulations aqueuses et formulations les contenant. |
FR2964317B1 (fr) | 2010-09-06 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un epaississant particulier et utilisations en coiffage |
FR2964565B1 (fr) | 2010-09-14 | 2012-09-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un agent antipelliculaire |
PT2618811E (pt) | 2010-09-20 | 2015-04-13 | Oreal | Composição cosmética aquosa compreendendo alquilcelulose |
PL2618803T3 (pl) | 2010-09-20 | 2016-08-31 | Oreal | Wodne kompozycje kosmetyczne zawierające alkilocelulozę |
FR2965728B1 (fr) * | 2010-10-12 | 2012-10-26 | Oreal | Composition comprenant un derive silicie et un polymere epaississant particuliers et son utilisation en cosmetique |
WO2012049145A1 (en) | 2010-10-12 | 2012-04-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
FR2966729B1 (fr) | 2010-11-02 | 2014-03-21 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif |
FR2967350B1 (fr) | 2010-11-15 | 2015-05-01 | Oreal | Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte |
FR2967351B1 (fr) | 2010-11-15 | 2016-06-10 | Oreal | Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte |
WO2012069599A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Process for stripping keratin fibres using a composition comprising a sulfinic acid derivative and an acidic aqueous composition |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
MX345094B (es) | 2011-02-25 | 2017-01-17 | Oreal | Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor. |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2972370B1 (fr) | 2011-03-07 | 2013-03-01 | Coatex Sas | Procede d'epaississement d'une formulation cosmetique a partir d'une emulsion alkali gonflable d'un polymere a l'amps et riche en acide acrylique. |
EP2689020B1 (de) | 2011-03-22 | 2018-05-16 | OPX Biotechnologies Inc. | Mikrobielle herstellung chemischer produkte und zusammensetzungen daraus sowie verfahren und systeme dafür |
FR2975290B1 (fr) | 2011-05-20 | 2013-08-09 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques sous forme de tablette avec persulfate et un polymere particulier |
EP2709583A2 (de) | 2011-05-20 | 2014-03-26 | L'Oréal | Verfahren zum bleichen von keratinfasern mittels anwendung einer zusammensetzung in komprimierter form |
FR2975291B1 (fr) | 2011-05-20 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques sous forme de tablette avec persulfate et un sel d'ammonium |
EP2713997B1 (de) | 2011-06-01 | 2021-05-05 | L'oreal | Verfahren zur behandlung von geglätteten keratinfasern |
BR112014002351A2 (pt) | 2011-08-03 | 2018-02-06 | Air Prod & Chem | copolíreo combinado, produto de higiene pessoal, e composição de higiene pessoal |
FR2982159B1 (fr) | 2011-11-03 | 2013-11-29 | Oreal | Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte |
WO2013069166A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069168A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069167A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069165A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
US9243142B2 (en) | 2011-11-16 | 2016-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Association product of amino functional hydrophobic polymers with hydrophilic polymers containing acid groups, methods of preparation, and applications for employing the same |
FR2984137B1 (fr) | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR2984136B1 (fr) | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR2984135B1 (fr) | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR2985175B1 (fr) | 2012-01-02 | 2015-11-06 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un tensioactif gemine |
FR2985176B1 (fr) | 2012-01-02 | 2015-05-29 | Oreal | Composition cosmetique liquide aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles et au moins un tensioactif |
FR2985180B1 (fr) | 2012-01-02 | 2020-06-19 | L'oreal | Emulsion eau dans huile comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, et au moins un tensioactif |
FR2985174B1 (fr) | 2012-01-02 | 2014-03-07 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un gelifiant hydrophile particulier |
FR2985178B1 (fr) | 2012-01-02 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, une cire particuliere et un agent tensioactif |
CA2861433C (en) | 2012-01-30 | 2019-09-03 | Reckitt Benckiser Llc | Stable, viscous, peroxide containing lavatory treatment compositions |
JP2015506906A (ja) | 2012-02-14 | 2015-03-05 | ロレアル | ヒトケラチン繊維を処理するための化粧料組成物及び方法 |
WO2013144243A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol and a cellulose polymer or carboxylic anionic polymer in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device |
JP2015512367A (ja) | 2012-04-04 | 2015-04-27 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
WO2013153677A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-17 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2989578A1 (fr) | 2012-04-24 | 2013-10-25 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
WO2013160257A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a liquid fatty, alcohol and surfactants. |
US9855198B2 (en) | 2012-04-24 | 2018-01-02 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor |
WO2013160258A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a glycerolated surfactant, and device therefor |
US9662290B2 (en) | 2012-04-24 | 2017-05-30 | L'oreal | Dyeing process using a mixture comprising a thickening polymer, obtained from an aerosol device, and device therefor |
FR2994088B1 (fr) | 2012-08-02 | 2019-07-05 | L'oreal | Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie |
EP2879649B2 (de) | 2012-08-02 | 2022-08-24 | L'oreal | Färbezusammensetzungen mit mindestens einer fettigen substanz, mindestens einem oxidationsmittel und mindestens einem nichtionischen, anionischen und amphoteren tensid |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
CN109199922A (zh) | 2012-08-02 | 2019-01-15 | 莱雅公司 | 染色组合物、染色方法和合适的装置 |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
KR20150040359A (ko) | 2012-08-10 | 2015-04-14 | 오피엑스 바이오테크놀로지스, 인크. | 지방산 및 지방산 유도된 산물의 생산을 위한 미생물 및 방법 |
FR2994648B1 (fr) | 2012-08-23 | 2014-08-29 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques sous forme comprimee comprenant deux couches |
US9707162B2 (en) | 2012-11-30 | 2017-07-18 | Reckitt & Colman (Overseas) Limited | Microbicidal personal care compositions comprising metal ions |
FR2999423B1 (fr) | 2012-12-14 | 2015-03-13 | Oreal | Composition cosmetique sous forme de poudre comprenant un polymere epaississant (meth)acrylique, un polymere fixant, des particules insolubles dans l'eau |
WO2014097258A2 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | L'oreal | Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose |
JP6356382B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-07-11 | ロレアル | 化粧品組成物 |
WO2014098264A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | L'oreal | Cosmetic composition |
FR3002123B1 (fr) | 2013-02-21 | 2018-03-09 | L'oreal | Dispositif de distribution comprenant une composition aqueuse sous forme de gel ou de creme epaisse |
FR3002449B1 (fr) | 2013-02-25 | 2015-04-03 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
FR3002448B1 (fr) | 2013-02-25 | 2015-04-03 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
US20150057465A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-26 | Opx Biotechnologies, Inc. | Control of growth-induction-production phases |
CN105189758A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-23 | 嘉吉公司 | 生长-诱导-生产阶段的控制 |
EP2976141A4 (de) | 2013-03-15 | 2016-10-05 | Cargill Inc | Blitzverdampfung für produktionsreinigung und rückgewinnung |
FR3003464B1 (fr) | 2013-03-19 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules creuses ou poreuses, un monoalcool et un polymere epaississant, procedes de traitement cosmetique et utilisations |
FR3003465B1 (fr) | 2013-03-25 | 2016-07-29 | Oreal | Composition de rouge a levres sous forme d'une emulsion comprenant un polymere filmogene particulier et procede de traitement la mettant en oeuvre |
FR3004343B1 (fr) | 2013-04-12 | 2015-06-19 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
EP2988830B1 (de) | 2013-04-25 | 2021-03-17 | L'Oréal | Zusammensetzung zur glättung keratinhaltiger fasern enthaltend harnstoff und/oder harnstoffderivate und ein nicht-ionisches, kationisches, amphoterisches oder anionisches assoziatives verdickendes polymer, verfahren and verwendung dessen |
US20160120771A1 (en) | 2013-05-24 | 2016-05-05 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an aqueous phase and a fatty phase that are visually distinct |
US20160338937A1 (en) | 2013-05-30 | 2016-11-24 | L'oreal | Cosmetic composition |
US9884002B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9789050B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9795555B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-24 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9839600B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-12-12 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9801804B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-31 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9795556B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-24 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884004B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9788627B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9789051B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884003B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
CN106795483A (zh) | 2013-07-19 | 2017-05-31 | 嘉吉公司 | 用于生产脂肪酸和脂肪酸衍生产物的微生物及方法 |
US11408013B2 (en) | 2013-07-19 | 2022-08-09 | Cargill, Incorporated | Microorganisms and methods for the production of fatty acids and fatty acid derived products |
WO2015059084A1 (de) | 2013-10-21 | 2015-04-30 | Basf Se | Fällungspolymerisation in gegenwart eines tertiären amins und eines anhydrids |
JP2015129095A (ja) | 2013-12-19 | 2015-07-16 | ロレアル | 組成物 |
FR3015271B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-01 | Oreal | Composition comprenant un copolymere acrylique particulier et un polymere epaississant |
EP2907828A1 (de) | 2014-02-14 | 2015-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von kationogen-ampholytischen VP/VI-Copolymeren |
US20150265525A1 (en) | 2014-03-21 | 2015-09-24 | L'oreal | Composition for altering the color of keratin fibers |
US9517188B2 (en) | 2014-03-21 | 2016-12-13 | L'oreal | Water-based gel cosmetic compositions containing emulsifier |
US9364399B2 (en) | 2014-03-21 | 2016-06-14 | L'oreal | Water-based gel cosmetic compositions without film formers |
CA2947748A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Homogenous film compositions |
FR3021533B1 (fr) | 2014-05-28 | 2017-09-15 | Oreal | Composition cosmetique de type gel |
ES2860763T3 (es) | 2014-07-09 | 2021-10-05 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Composiciones de hidrogel |
FR3025098B1 (fr) | 2014-08-28 | 2018-03-09 | Oreal | Composition cosmetique de type gel facilement demaquillable |
FR3025075A1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-03-04 | Oreal | Nouveau dispositif de soin et/ou maquillage comprenant une composition d’architecture gel/gel |
FR3025100B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-09 | Oreal | Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree |
FR3025099B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-16 | Oreal | Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree et non collante |
EP2993228B1 (de) | 2014-09-02 | 2019-10-09 | Cargill, Incorporated | Herstellung von fettsäureestern |
WO2016071878A1 (en) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | L'oreal | Vanishing cream compositions and uses thereof |
US10966916B2 (en) | 2014-11-10 | 2021-04-06 | The Procter And Gamble Company | Personal care compositions |
CN107106429B (zh) | 2014-11-10 | 2021-06-29 | 宝洁公司 | 具有两种有益相的个人护理组合物 |
MX2017006149A (es) | 2014-11-10 | 2017-07-27 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado personal con dos fases beneficas. |
WO2016077329A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-19 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions |
US20160136085A1 (en) | 2014-11-13 | 2016-05-19 | L'oreal | Water-based liquid cosmetic compositions |
JP2016098221A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | 油に富む組成物 |
JP2016098220A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | シリコーン油に富む組成物 |
FR3029406B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polymere epaississant anionique |
FR3029407B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant direct et/ou naturel, un sel de titane, un polysaccharide cellulosique et eventuellement un solvant organique particulier |
FR3029409B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel organique de titane, et un polysaccharide non cellulosique |
FR3029405B1 (fr) | 2014-12-08 | 2019-08-02 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un silicate insoluble |
US9801808B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-10-31 | Loreal | Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions |
US9814668B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair styling compositions comprising latex polymers |
US9750678B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-09-05 | L'oreal | Hair coloring compositions comprising latex polymers |
US9814669B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound |
US10195122B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-02-05 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
FR3030231B1 (fr) | 2014-12-23 | 2018-08-24 | L'oreal | Utilisation d'un ester d'acide gras pour matifier la peau et composition comprenant cet ester |
US10813853B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-10-27 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
KR102296836B1 (ko) | 2015-04-16 | 2021-09-01 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 고내열성 고점도 수용성 폴리머 및 이를 포함하는 고점도 수용액의 제조방법 |
EP3291793A1 (de) | 2015-05-07 | 2018-03-14 | L'Oréal | Reinigende peelingzusammensetzung |
JP6687341B2 (ja) | 2015-07-29 | 2020-04-22 | ロレアル | ケラチン物質のための組成物 |
US10172776B2 (en) | 2015-07-30 | 2019-01-08 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
US10111816B2 (en) | 2015-08-05 | 2018-10-30 | L'oreal | Composition for altering the color of keratin fibers |
ES2875150T3 (es) | 2015-08-18 | 2021-11-08 | Oreal | Composición de emulsión de aceite en agua |
CN108473652A (zh) | 2015-11-05 | 2018-08-31 | 路博润先进材料公司 | 可热成型的双网络水凝胶组合物 |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
EP3389604B1 (de) | 2015-12-14 | 2020-04-08 | L'Oréal | Zusammensetzung mit einer kombination aus speziellen alkoxysilanen und einer fettigen substanz |
US11395794B2 (en) | 2015-12-14 | 2022-07-26 | L'oreal | Process for treating keratin fibres using an aqueous composition comprising a combination of particular alkoxysilanes |
JP6772269B2 (ja) | 2015-12-17 | 2020-10-21 | ロレアル | 疎水性コーティングされた顔料および液体脂肪酸および/またはグリコール化合物をベースとするゲル/ゲル型の組成物 |
FR3045326B1 (fr) | 2015-12-18 | 2018-01-12 | L'oreal | Composition a base d'une phase aqueuse contenant une dispersion d'un materiau composite anhydre |
FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
US10792477B2 (en) | 2016-02-08 | 2020-10-06 | Orbusneich Medical Pte. Ltd. | Drug eluting balloon |
CN110201242A (zh) | 2016-02-08 | 2019-09-06 | 祥丰医疗私人有限公司 | 一种医疗装置 |
WO2017148973A1 (en) | 2016-03-04 | 2017-09-08 | L'oreal | Composition comprising a thickening polymer, a derivative of menthol and a particular non-ionic surfactant |
US20190142727A1 (en) | 2016-03-31 | 2019-05-16 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Gel composition, cosmetic and manufacturing method for gel composition |
EP3437631B1 (de) | 2016-03-31 | 2022-01-19 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Gelzusammensetzung, kosmetikum und verfahren zur herstellung einer gelzusammensetzung |
FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
JP6903426B2 (ja) | 2016-12-15 | 2021-07-14 | ロレアル | 発泡性組成物 |
FR3060307B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-01-25 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant des corps gras solides et un polymere gelifiant |
FR3060363B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-05-08 | L'oreal | Composition a forte teneur en eau thermale et/ou minerale |
FR3060985B1 (fr) | 2016-12-22 | 2020-02-14 | L'oreal | Procede de coloration directe des fibres keratiniques comprenant l'application de deux compositions particulieres |
FR3060986B1 (fr) | 2016-12-22 | 2020-02-14 | L'oreal | Composition cosmetique de coloration directe comprenant une phase aqueuse et une phase grasse visuellement distinctes l'une de l'autre |
JP2020506702A (ja) | 2017-02-02 | 2020-03-05 | カーギル インコーポレイテッド | C6−c10脂肪酸誘導体を生成する遺伝子組み換え細胞 |
EP3600244A1 (de) | 2017-03-23 | 2020-02-05 | Particle Sciences, Inc. | Implantierbare und entfernbare arzneimittelabgabevorrichtung |
EP3600219A1 (de) | 2017-03-23 | 2020-02-05 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Verbesserte zahnprothesenhaftmittel |
BR112019022896A2 (pt) | 2017-05-02 | 2020-05-19 | Lubrizol Advanced Mat Inc | composição, e, métodos para produzir um comprimido de liberação modificada e para administrar uma quantidade terapeuticamente eficaz de um fármaco |
FR3067934B1 (fr) | 2017-06-27 | 2019-08-09 | L'oreal | Composition gelifiee comprenant une dispersion d'agregats solides. |
FR3067937B1 (fr) | 2017-06-27 | 2019-12-20 | L'oreal | Composition gel-gel comprenant une cire a l'etat cristallin. |
JP7063556B2 (ja) | 2017-07-04 | 2022-05-09 | ロレアル | 起泡性クレンザー |
CN111032711B (zh) | 2017-08-30 | 2022-04-29 | 住友精化株式会社 | 烷基改性含羧基共聚物、包含该共聚物的增粘剂、及该共聚物的制造方法 |
WO2019079409A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | The Procter & Gamble Company | CLEANER FOR AEROSOL MOUSSE FOAM |
WO2019079405A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | The Procter & Gamble Company | AEROSOL FOAMING CLEANSER FOR THE SKIN |
FR3073410B1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-10-11 | L'oreal | Emulsion comprenant un copolymere acrylique anionique et un polymere lipophile |
CN111432892B (zh) | 2017-12-08 | 2023-08-29 | 宝洁公司 | 筛选温和洁肤剂的方法 |
FR3075053B1 (fr) | 2017-12-15 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre |
FR3075613B1 (fr) | 2017-12-21 | 2022-06-10 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct triarylmethane halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide |
FR3075611B1 (fr) | 2017-12-21 | 2021-11-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct fluoresceine halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide |
FR3075616B1 (fr) | 2017-12-21 | 2022-06-10 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct oxazone ou phenazine halochrome, un revelateur puis un effaceur |
FR3075640B1 (fr) | 2017-12-22 | 2020-02-28 | L'oreal | Procede de coloration capillaire comprenant une etape de coloration avec du henne et/ou de l’indigo et une etape de traitement comprenant l’application comprenant un systeme tampon. |
FR3075612B1 (fr) | 2017-12-22 | 2020-03-06 | L'oreal | Composition aqueuse comprenant un colorant direct, un systeme tampon, un solvant hydrotrope et un alcool inferieur. |
FR3080037B1 (fr) * | 2018-04-16 | 2020-04-24 | L'oreal | Composition cosmetique pour fibres keratiniques |
JP2019196311A (ja) | 2018-04-16 | 2019-11-14 | ロレアル | O/w型の形態の組成物 |
FR3080038B1 (fr) | 2018-04-16 | 2020-10-09 | Oreal | Composition cosmetique pour fibres keratiniques |
FR3083098B1 (fr) | 2018-06-28 | 2021-10-29 | Oreal | Procede de bouclage des fibres keratiniques comprenant l'application sur les fibres d'une composition contenant de l'acide thiolactique |
WO2020112486A1 (en) | 2018-11-29 | 2020-06-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for screening personal care products |
FR3089813B1 (fr) | 2018-12-12 | 2021-03-05 | Oreal | Gelée de parfum |
FR3103700B1 (fr) | 2019-12-03 | 2024-01-19 | Oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant |
JP7372330B2 (ja) | 2018-12-20 | 2023-10-31 | ロレアル | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び4-ヒドロキシアセトフェノンを含有する抗微生物混合物並びにそれを含有する組成物 |
FR3090325B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-01-01 | Oreal | Composition du type gel/gel comprenant des particules de nitrure de bore et au moins un pigment encapsule |
EP3903762A4 (de) | 2018-12-28 | 2022-10-26 | Shiseido Company, Ltd. | Retinolhaltiges emulgiertes kosmetisches material vom öl-in-wasser-typ |
JP7399620B2 (ja) | 2019-03-08 | 2023-12-18 | ロレアル | ケラチン繊維を処置するための組成物 |
CN113795435B (zh) | 2019-04-30 | 2023-04-25 | 莱雅公司 | 预先量取的粉状毛发漂白剂的可溶性包装 |
US20220356476A1 (en) | 2019-07-03 | 2022-11-10 | Aim Immunotech Inc. | Compositions and methods useful for ebola virus infection |
US11026874B2 (en) | 2019-07-31 | 2021-06-08 | L'oreal | Systems and methods for changing the color of hair |
FR3102358B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-05-27 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation |
FR3102361B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation |
FR3102360B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline |
FR3102359B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-11-26 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation |
FR3102363B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-12-03 | Oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques au moyen d’une composition contenant de l’arginine et d’une composition oxydante |
FR3103678B1 (fr) | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
FR3104978B1 (fr) | 2019-12-18 | 2023-11-03 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition prête à l’emploi obtenue par mélange de deux compositions |
JP2021095374A (ja) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | ロレアル | 特定の成分の組み合わせを含む安定な組成物 |
EP4076675A1 (de) | 2019-12-20 | 2022-10-26 | L'Oréal | Mehrkammer-vorrichtung, die mindestens eine innere zerbrechliche versiegelung umfasst, die eine färbezusammensetzung für keratinfasern enthält |
FR3104997B1 (fr) | 2019-12-20 | 2021-11-26 | Oreal | Procédé de Préparation d’une Composition pour Colorer les Cheveux à partir d’une Composition Sous Forme de Poudre et d’une Composition Aqueuse |
AU2021211012A1 (en) | 2020-01-24 | 2022-08-25 | Aim Immunotech Inc. | Methods, compositions, and vaccines for treating a virus infection |
FR3111899A1 (fr) * | 2020-06-25 | 2021-12-31 | Snf Sa | Copolymère réticulé, procédé de préparation et pâte d’impression comprenant ledit copolymère |
FR3113599A1 (fr) | 2020-08-25 | 2022-03-04 | L'oreal | Utilisation pour le traitement de la barbe d’une composition incluant une huile volatile sans silicone, une huile non volatile sans silicone, et de la silicone |
US11839673B2 (en) | 2020-08-28 | 2023-12-12 | L'oreal | Compositions, kits, and methods for altering the color of keratinous fibers |
FR3115206B1 (fr) | 2020-10-16 | 2023-12-15 | Oreal | Composition pour modifier la couleur de fibres keratiniques |
PL3971248T3 (pl) | 2020-09-22 | 2024-03-18 | CHT Germany GmbH | Bezformaldehydowa farba drukarska do druku na tkaninach |
FR3115987B1 (fr) | 2020-11-06 | 2023-05-19 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
FR3116199B1 (fr) | 2020-11-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
WO2022075204A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
WO2022075203A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
EP4240311A1 (de) | 2020-11-06 | 2023-09-13 | L'oreal | Zusammensetzung für keratinfasern |
WO2022124385A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | L'oreal | Oil-in-water emulsion composition |
FR3118702B1 (fr) | 2021-01-12 | 2024-03-08 | Oreal | Composition d’émulsion huile-dans-eau |
FR3117032B1 (fr) | 2020-12-08 | 2023-10-27 | Oreal | Composition gélifiée comprenant de l’aérogel de silice et de l’éthylguar comme agents épaississants |
FR3117814B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras. |
FR3118401B1 (fr) | 2020-12-30 | 2023-11-24 | Oreal | Dispositif avec applicateur amovible comprenant une composition contenant au moins un agent antichute, au moins un pigment et au moins un solvant |
FR3118420B1 (fr) | 2020-12-30 | 2023-11-24 | Oreal | Composition comprenant au moins un agent antichute, au moins un pigment, au moins un polymère filmogène hydrophobe, au moins un agent épaississant de phase aqueuse et au moins un solvant organique et de l’eau |
FR3119542B1 (fr) | 2021-02-08 | 2024-03-01 | Oreal | Procédé de traitement de fibres kératineuses comprenant l’application sur lesdites fibres kératineuses d’un substrat imprégné avec une composition particulière |
EP4301806A1 (de) | 2021-03-05 | 2024-01-10 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Verfahren zum benetzen und dispergieren von acrylsäurepolymeren |
FR3120527A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques capillaires comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et d’une composition comprenant au moins un polymère associatif et un composé particulier |
FR3120530B1 (fr) | 2021-03-10 | 2023-03-24 | Oreal | Procédé de coloration capillaire comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et d’une composition comprenant au moins un polymère associatif et un composé particulier |
FR3120529A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un composé comprenant au moins une fonction hydroxy |
FR3120528A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées |
FR3120532A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un agent épaississant anionique non carboxylique |
FR3120533A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires ayant été préalablement colorées par une composition de coloration capillaire spécifique |
FR3122335B1 (fr) | 2021-04-29 | 2024-04-19 | Loreal | Processus de traitement cosmétique des cheveux tressés avec une composition comprenant un polymère épaississant, un dérivé du menthol et un tensioactif non ionique particulier |
EP4313319A1 (de) | 2021-04-01 | 2024-02-07 | L'oreal | Verfahren zur kosmetischen behandlung von geflochtenem haar mit einer zusammensetzung mit einem verdickungspolymer, einem mentholderivat und einem nichtionischen tensid |
FR3122088A1 (fr) | 2021-04-21 | 2022-10-28 | L'oreal | Composition changeant de couleur sous forme de gel aqueux |
FR3122814A1 (fr) | 2021-05-12 | 2022-11-18 | L'oreal | Dispositif pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques |
FR3125225A1 (fr) | 2021-07-19 | 2023-01-20 | L'oreal | Composition comprenant une association particulière de tensioactifs et un polymère cationique |
US11707420B2 (en) | 2021-08-31 | 2023-07-25 | L'oreal | Compositions, kits, and methods for altering the color of hair |
FR3128120A1 (fr) | 2021-10-19 | 2023-04-21 | L'oreal | compositions, nécessaires et procédés pour modifier la couleur de fibres kératineuses |
FR3131848A1 (fr) | 2022-01-19 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition lisse stable non collante |
WO2023113004A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | L'oreal | Non-sticky smooth stable composition |
FR3131843A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition de coloration d’oxydation comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere choisi parmi une betaïne et un catalyseur metallique |
FR3137277A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur ou égal à 85°C et au moins 10% de corps gras. |
FR3137280A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un polymère associatif, un polysaccharide non associatif et un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C. |
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FR3137295A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique et d’un pigment ayant une granulométrie particulière |
FR3137293A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique et d’un agent colorant |
FR3137285A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées |
FR3137283A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Utilisation d’une composition comprenant un carbonate d’alkyle ou d’alkylène pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires préalablement colorées sans endommager les fibres kératiniques capillaires |
FR3137287A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé comprenant au moins une fonction carboxylique, et d’un agent colorant comprenant de l’aluminium |
FR3138309A1 (fr) | 2022-07-27 | 2024-02-02 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et au moins 0,5% en poids de composé hydroxylé particulier |
FR3138314A1 (fr) | 2022-07-27 | 2024-02-02 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et un extrait d’écorce d’Eperua falcata |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1520826A1 (de) * | 1962-08-30 | 1969-06-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von in Kohlenwasserstoffen loeslichen Mischpolymerisaten |
DE1770371A1 (de) * | 1968-05-10 | 1971-10-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aethylenisch ungesaettigter Carbonsaeuren |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2533376A (en) * | 1946-06-14 | 1950-12-12 | Libbey Owens Ford Glass Co | Copolymerization of maleic anhydride and allyl esters of long chain monocarboxylic acids |
US2798053A (en) * | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US2965617A (en) * | 1955-12-29 | 1960-12-20 | Shawinigan Resins Corp | Interpolymers of vinyl esters with long chain alkyl esters of maleic acid |
BE637124A (de) * | 1962-09-07 | |||
US3427382A (en) * | 1965-06-07 | 1969-02-11 | Procter & Gamble | Gel hairdressing composition |
US3697618A (en) * | 1967-03-16 | 1972-10-10 | Nat Starch Chem Corp | Pressure-sensitive adhesive |
US3677991A (en) * | 1968-08-14 | 1972-07-18 | Dow Chemical Co | Anionic acrylate latexes that possess sensitivity to alkalinity |
US3551391A (en) * | 1968-12-09 | 1970-12-29 | Johnson & Johnson | Modified acrylate adhesive product |
US3788995A (en) * | 1971-06-03 | 1974-01-29 | Eastman Kodak Co | Liquid electrographic developers |
-
1974
- 1974-07-02 US US485125A patent/US3915921A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-02 CH CH657475A patent/CH606154A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-04-14 CA CA224,546A patent/CA1037643A/en not_active Expired
- 1975-04-18 ZA ZA00752489A patent/ZA752489B/xx unknown
- 1975-04-28 ES ES437098A patent/ES437098A1/es not_active Expired
- 1975-05-23 GB GB22450/75A patent/GB1514494A/en not_active Expired
- 1975-05-23 NL NLAANVRAGE7506067,A patent/NL180675C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-28 FR FR7516724A patent/FR2277109A1/fr active Granted
- 1975-05-30 JP JP50064442A patent/JPS6012361B2/ja not_active Expired
- 1975-06-19 NO NO752185A patent/NO752185L/no unknown
- 1975-06-25 DE DE19752528202 patent/DE2528202A1/de active Granted
- 1975-06-26 BE BE157703A patent/BE830668A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-27 SE SE7507402A patent/SE413773B/xx unknown
- 1975-07-01 DK DK298375A patent/DK298375A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-07-01 IT IT68695/75A patent/IT1036409B/it active
- 1975-07-01 BR BR5298/75A patent/BR7504140A/pt unknown
- 1975-07-02 AT AT509275A patent/AT342007B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1520826A1 (de) * | 1962-08-30 | 1969-06-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von in Kohlenwasserstoffen loeslichen Mischpolymerisaten |
DE1770371A1 (de) * | 1968-05-10 | 1971-10-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aethylenisch ungesaettigter Carbonsaeuren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7504140A (pt) | 1976-06-29 |
NL7506067A (nl) | 1976-01-06 |
SE413773B (sv) | 1980-06-23 |
SE7507402L (sv) | 1976-01-05 |
DK298375A (da) | 1976-01-03 |
ATA509275A (de) | 1977-07-15 |
AT342007B (de) | 1978-03-10 |
JPS516190A (de) | 1976-01-19 |
NL180675B (nl) | 1986-11-03 |
GB1514494A (en) | 1978-06-14 |
JPS6012361B2 (ja) | 1985-04-01 |
DE2528202C2 (de) | 1989-09-14 |
NO752185L (de) | 1976-01-05 |
FR2277109A1 (fr) | 1976-01-30 |
ES437098A1 (es) | 1977-01-16 |
BE830668A (fr) | 1975-10-16 |
IT1036409B (it) | 1979-10-30 |
AU8022775A (en) | 1976-10-21 |
NL180675C (nl) | 1987-04-01 |
CH606154A5 (de) | 1978-11-15 |
US3915921A (en) | 1975-10-28 |
FR2277109B1 (de) | 1980-05-30 |
CA1037643A (en) | 1978-08-29 |
ZA752489B (en) | 1976-03-31 |
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---|---|---|
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