DE2531279A1 - N-(3-trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- n'-benzoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

N-(3-trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- n'-benzoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2531279A1 DE19752531279 DE2531279A DE2531279A1 DE 2531279 A1 DE2531279 A1 DE 2531279A1 DE 19752531279 DE19752531279 DE 19752531279 DE 2531279 A DE2531279 A DE 2531279A DE 2531279 A1 DE2531279 A1 DE 2531279A1
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    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)-N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.123.236).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der Formel (I)
^R
(/ A-CO-NH-CO-NH-(Z \)-R" (l)
in welcher
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R für Chlor oder Fluor und R1 für Chlor, Fluor und Wasserstoff und R" für Fluor, Chlor und Brom stehen, starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) 3-Trifluormethyl-4-halogen-aniline der Formel
Rlf-\7-NH2
mit Benzoylisocyanaten der Formel (III)
R
^"A-CO-NCO ■ (III)
in welcher
R1 und R" die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder das
b) 3-Trifluormethyl-4-halogen-phenylisocyanat der Formel (IV) Le A 16 542 - 2 -
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(IV)
mit Benzamiden der Formel (V)
(V)
in welcher
R, R1 und Rw die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen neuen N-Phenyl-NLbenzoyl-harnstoffe eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Dieses ist um so überraschender, da nach dem Stand der Technik eine 4-Trifluormethyl-Substitution die beste insektizide Wirkung bei phenylhaltigen Wirkstoffen hervorruft und die Einführung eines weiteren Substituenten nur einen Wirkungsabfall zur Folge hat /~s. j.Agr.Food Chem., Vol. 21, No. 3 (1973) Seite 351, Beispiele 37, 38, 39, und Seite 354, Beispiel 8_7. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-Chlor-3-trifluormethylanilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 4-Chlor-3-trifluormethyl-phenylisocyanat und 2,6-Difluor-
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benzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
.-{/ \VnCO + H2N-C
Cl-// A-NH-CO-NH-C(K/
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2—Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzoylisocyanate, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden [vergleiche A.J.Speziale u.a. J.0rg.Chem.3o (12), S.43o6-43o7 (1965)J .
Das 2,6-Difluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vergleiche Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9, Seite 336). Die 4-Halogen-3-trifluormethylanillne (II) können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden. So kann z.B. das 4-Brom-3-trifluormethylanilin nach P. Tarrant und H.R. Lilyquist, Am. Soc. 75, Seite 3o34 (1953) hergestellt werden. Die 'Aminogruppe kann nach allgemein.üblichen Verfahren in die Isocyanatgruppe umgewandelt werden, z.B. durch Umsetzung mit Phosgen,wodurch die Isocyanate der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Le A 16 542
609884/1 1d4
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Benzoylisocyanate (III) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluorbenzoylisocyanat, ferner
2-Chlor-, 2-Fluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluorbenzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsund Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen ο und 12o°C, vorzugsweise bei 4obis 850C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzenden 4-Halogen-3-trifluormethyl-aniline (IV) können als solche, oder ohne sie zwischenzeitlich zu isolieren, in Form ihrer Reaktionsmischung, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird,eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel, z.B. mit 2,6-Di-
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fluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünsch ten Bedinguniaren durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe bei günstiger Warmblütertoxizität sowie guter Pflanzenverträglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzenschädlinge sowie auf dem veterinär-medizinischen Sektor gegen Ektoparasiten.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz und auf dem veterinär-medizinischen Sektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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SO 988 Λ/1
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphididse) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoflfellaus (Macrosiphura solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma' frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Epheetia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zahlen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa deceralineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestea frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatte orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)«,
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als-Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beisien oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %,
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 #-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßige α Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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Tabelle 1
(Phaedon-Larven-Test) —/ -^ Cl Wirkstoff
konzentration
in % 		Abtötungsgrad
in % nach
5 Tagen
Wirkstoff -Cl o,1 1oo
Cl
/ \ ί/ 		o,o1 15
<' y— CO-NH-CO-NH-^ 3 - CF3
Cl
(bekannt)		 -Br o,1 1oo
o,o1 1oo
ζ y— CO-NH-CO-NH -Γ
.Cl
CO-NH-CO-NH
o,o1
1oo 1oo
CF, CO-NH-CO-NH^ ^)-Br
o,o1
1oo 1oo
CO-NH-CO-NH
o,o1
1oo 1oo
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Beispiel B Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle2 hervor:
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Tabelle
(RLutella-Test) Wirkstoff
konzentration
in % 		Abtötungsgrad
in % nach
8 Tagen
Wirkstoff :1 o,o1 65
0
(/ V- CO-NH-CO-NH -€ V-C
(bekannt)
Cl
(bekannt)
o,o1 o,oo1
1oo
1oo
15
Cl
V V-CO-NH-CO-NH
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
V-CO-NH-CO-NH -i
O-NH-CO-NH
o,1 1oo
o,o1 1oo
o,oo1 1oo
ο 1 1oo
o,o1 1oo
o,oo1 1oo
0-NH-CO-NH
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- 14 -
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
609884/1
Tabelle
(Plutella-Test)
Wirkstoff
(Fortsetzung) Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad
in % nach
Tagen
CO-NH-CO-NH
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
O-NH-CO-NH
0,1
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
CO-NH-CO-NH
CF,
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
Le A 16
- 15 -
60 98 84/ί
Beispiel C
Laphygma-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
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6 0 9 8 8 U I 1 1 9 A
Tabelle 3 Wirkstoff
konzentration
in % 		Abtötungsgrad
in % nach
8 Ta^en
(Laphygma-Τθst) o,oo1 1oo
Wirkstoff o,ooo1 5o
ο,οοοοΐ 0
/ y—CO-NH-CO-NH-/ y
s Cl
-Cl
(bekannt)
o,oo1 1oo
o,ooo1 1oo
ο,οοοοΐ 1oo
O-NH-CO-NH
CF
o,oo1 1oo
o,ooo1 1oo
0,00001 1oo
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- 17 -
609884/1194
Beispiel p
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cnr Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoff zubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %,daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
609884/1194
Tabelle k Lucilia-cuprina resistent Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in ppm
Wirkung in % Lucilia
cuprina res.
,Cl
CO-NH-CO-NH
(bekannt)
100
0-NH-CO-NH
1oo 1oo
3o 1oo
1o 0
Le A 16 542
- 19 -
6 0 9 H B /+ / 1 1 9 A
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
Zu 19,5 g (o,l Mol) 4-Chlor-3-trifluormethylanilin in 2oo ecm Toluol tropft man bei 4o°C eine Lösung von 18,2 g (o,l Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 5o ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 4o°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, und zuerst mit Toluol und dann mit Petrojäther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 21,ο g (55 % der Theorie) an analysenreinem N-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-N'-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff mit dem Schmelzpunkt von 164°C.
/CF3 Beispiel 2: ^)-CO-NH-CO-NH-^)-Cl
Zu einer Lösung von 9,8 g (o,o5 Mol) 4-Chlor-3-trifluormethylanilin in loo ecm Toluol tropft man bei 4o°C eine Lösung von 9,2 g (o,o5 Mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 5o ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 4o°C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 2o C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 18,ο g (95 % der Theorie) an N- (4-Chlor-4-trifluormethylphenyl^N1-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff mit dem Schmelzpunkt von 22o°C.
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man die folgenden Verbindungen:
Le A 16 542 - 20 -
60988 A/1104
Beispiel
Nr. Konstitution
Physikal. Ausbeute Daten ^ H (Schmelzpunkt ^* aer ) Theorie)
Cl
/CF3
3 (^A-CO-NH-CO-NH-^) -Cl 154
Cl
- NH-CO-NH-(^) -Br
-F
Cl
47
76
/CF3
6 A NVCO-NH-CO-NH-^M -Br 222
82
Le A 16 542
- 21 -
609884/ 1 1 94

Claims (6)

  1. Patentansprüchev
    iJ N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der Formel (I)
    CO-NH-CO-NH
    in welcher
    R für Chlor oder Fluor,
    Rf für Chlor, Fluor und Wasserstoff
    und
    R" für Fluor, Chlor und Brom stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 3-Trifluormethyl-4-halogen-aniline der Formel (II)
    -fV-
    (Π)
    CF,
    mit Benzoy!isocyanaten der Formel (III)
    (III)
    in welchen Formeln
    R, R1 und R" die in Anspruch 1 angegebene
    Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt,
    oder
    b) das 3-Trifluormethyl-4-halogen-phenylisocyanat der Formel (IV)
    Le A 16 542 - 22 -
    609884/1194
    R"_/ V-NCO (IV)
    CF,
    3 mit Benzamiden der Formel (V)
    )-NH2 (V)
    in welchen Formeln
    R, R1 und Rn die in Anspruch 1 angegebene
    Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoff gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe gemäß Anspruch 1 auf Insekten oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 16 542 - 23 -
    609884/1194
    OBlQtNAU INSPEOTlD
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