DE2552842A1 - Tonerpulver fuer die entwicklung elektrostatischer bilder - Google Patents

Tonerpulver fuer die entwicklung elektrostatischer bilder

Info

Publication number
DE2552842A1
DE2552842A1 DE19752552842 DE2552842A DE2552842A1 DE 2552842 A1 DE2552842 A1 DE 2552842A1 DE 19752552842 DE19752552842 DE 19752552842 DE 2552842 A DE2552842 A DE 2552842A DE 2552842 A1 DE2552842 A1 DE 2552842A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
epoxy resin
weight
toner powder
toner
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752552842
Other languages
English (en)
Other versions
DE2552842B2 (de
DE2552842C3 (de
Inventor
Martinus Theodorus Joha Peters
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Production Printing Holding BV
Original Assignee
Oce Van der Grinten NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oce Van der Grinten NV filed Critical Oce Van der Grinten NV
Publication of DE2552842A1 publication Critical patent/DE2552842A1/de
Publication of DE2552842B2 publication Critical patent/DE2552842B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2552842C3 publication Critical patent/DE2552842C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds
    • G03G9/0975—Organic compounds anionic
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08753—Epoxyresins
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds
    • G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/001—Electric or magnetic imagery, e.g., xerography, electrography, magnetography, etc. Process, composition, or product
    • Y10S430/105—Polymer in developer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Tonerpulver, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen oder mehrere organische Farbstoffe umfaßt, welche selbst von sich unlöslich in dem Ep7 oxyharz sind.
Sog. Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, welche feine gefärbte oder schwarze Tonerteilchen und verhältnismäßig grobe Trägerteilchen umfassen, werden in weitem Umfang für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern eingesetzt, wel-
609822/0966
Own IMAL INSPECTED
ehe bei den elektrophotographischen Abbildungsverfahren, wozu auch die Elektrophotographie gehört, auf einer isolierenden oder photoieitenden isolierenden Oberfläche ausgebildet werden. Die Tonerteilchen in diesen Pulverentwicklern sind triboelektrisch gegenüber den Trägerteilchen geladen und infolgedessen haften sie elektrostatisch an den Trägerteilchen-an. Die Zusammensetzung von Toner- und Trägerteilchen wird so gewählt, daß die Tonerteilchen bei dem triboelektrischen Kontakt mit den Trägerteilchen eine elektrostatische Ladung von entgegengesetzter Polarität zu derjenigen des zu entwickelnden elektrostatischen Bildes annehmen. Wenn der Pulverentwickler in Kontakt mit dem elektrostatischen Bild gebracht wird, werden die Tonerteilchen von den Trägerteilchen durch die elektrostatische Ladung des Bildes freigegeben und werden auf dem elektrostatischen Bild abgeschieden. Das dabei erhaltene Pulverbild wird fixiert oder zunächst auf eine Aufnahmeoberfläche übertragen und dann fixiert.
Die Trägerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulverentwickler können gepulverte Materialien von stark variierender Zusammensetzung enthalten. Sie können unter anderem aus Metall, beispielsweise Eisen oder Nickel, Metalloxiden, beispielsweise Chromoxid oder Aluminiumoxid, Glas, Sand oder Quarz bestehen.
Metallträgerteilchen, insbesondere Eisenteilchen, werden häufig in der Praxis eingesetzt. Insbesondere bei Pulverentwicklern für die sog. Magnetbürstenentwicklung, bei welchem Verfahren der Entwickler durch magnetische Transporteinrichtungen zu dem zu entwickelnden elektrostatischen Bild gefördert wird, werden sie häufig verwendet.
609822/0966
Die Tonerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulvereritwickler bestehen hauptsächlich aus einem isolierenden thermoplastischen Harz oder aus einem Gemisch derartiger Harze und einem oder mehreren gefärbten Materialien. Als thermoplastische Harze werden die bekannten natürlichen und synthetischen Polymeren verwendet. Beispiele für thermoplastische Harze, welche ausgedehnte Anwendung finden, sind Polystyrol, Copolymere von Styrol mit einem Acrylat und/oder Methacrylat, Phenolformaldehydharze, modifizierte Phenolformaldehydharze, Polyamide, Polyesterharze und Epoxyharze. Meistens wird Ruß als färbendes Material in schwarzen Tonerpulvern verwendet, während in gefärbten Tonerpulvern, beispielsweise für elektrographische Mehrfarb-Wiedergabeverfahren, organische Farbstoffe, die sich in dem thermoplastischen Harz lösen, angewandt werden.
Außer dem thermoplastischen Harz und einem oder mehreren färbenden Materialien enthalten die Tonerpulver häufig sog. Polaritätssteuerungsmittel, die verursachen, daß die Tonerteilchen eine Ladung der gewünschten Polarität bei dem triboelektrischen Kontakt mit den Trägerteilchen annehmen. Besonders bei in Kombination mit Metallträgerteilchen, beispielsweise Eisen- oder Nickelteilchen, zur Entwicklung von negativen elektrostatischen Bildern angewandten Tonerpulvern ist die Anwendung eines PolaritätsSteuerungsmittels notwendig, da in diesem Fall die Tonerteilchen positiv geladen werden müssen und der triboelektrische Kontakt mit den Metallträgerteilchen üblicherweise die Annahme einer negativen Ladung, falls kein Polaritatssteuerungsmittel eingesetzt wird, bei den üblicherweise in den Tonerteilchen angewandten thermoplastischen Harzen verursacht. Organische Farbstoffe, insbesondere basische Farbstoffe und deren Salze, beispielsweise
609822/0 96 6
Hydrochloride, erwiesen sich als Polaritätssteuerungsmittel wirksam. Beispiele für Polaritätssteuerungsfarbstoffe umfassen Nigrosinbase, Nigrosin-hydrochlorid, Safranin T, Neutralrot, Janusblau, Nilblau, Viktoriablau und Kristallviolett. Besonders Nigrosinbase und Nigrosin-hydrochlorid werden häufig als Polaritätssteuerungsmittel eingesetzt.
Um eine einheitliche Ladung der Tonerteilchen zu erhalten, muß das Polaritätssteuerungsmittel so homogen wie möglich über der Oberfläche der Tonerteilchen verteilt sein. Deshalb werden Polaritätssteuerungsmittel, die sich im thermoplastischen Harz, woraus die Tonerteilchen gebildet sind, lösen, bevorzugt verwendet. Ein Nachteil einer großen Anzahl der zur Anwendung als Polaritätssteuerungsmittel und/oder Färbungsmaterialien in Tonerpulvern bewährten organischen Farbstoffe besteht in ihrer Unlöslichkeit im thermoplastischen Harz.
Zur Verbesserung der Löslichkeit der basischen Farbstoffe in den häufig in Tonerpulvern verwendeten thermoplastischen Harzen ist in der deutschen Patentschrift 1 929 851 und der belgischen Patentschrift 806 408 die Anwendung der Farbstoffe in Form ihrer Salze mit einer Säure mit einer schweren Kohlenwasserstoffgruppe, beispielsweise' Stearinsäure, PaI-mitinsäure, Dioctylsulf©bernsteinsäure, Dodecylhydrogensulfat, 2,4-Di-tert.-pentylphenoxyessigsäure und Nony!naphthalinsulfonsäure f vorgeschlagen.
Bei der Herstellung der Tonerpulver verursacht jedoch die Herstellung dieser Farbstoffsalze eine zusätzliche Verfahrensstufe. Weiterhin zeigte eine Anzahl der vorgeschlagenen Farbstoffsalze eine niedrige thermische Stabilität, so daß infolgedessen ihre Anwendung in Tonerpulvern, welche gewöhnlich aus Harzschmelzen von 90 bis 1300C hergestellt werden
609822/096G
und in Entwicklungsapparaturen, worin die Temperatur bis zu 450C oder höher ansteigen kann, eingesetzt werden, nicht besonders anziehend ist.
Die Erfindung betrifft Tonerpulver, die den organischen Farbstoff im gelösten Zustand enthalten, wovon die Einzelteilchen ein Epoxyharz, einen organischen, von sich aus im Epoxyharz unlöslichen Farbstoff und eine Substanz, welche die Auflösung des Farbstoffes im Epoxyharz fördert, umfassen, wobei diese Substanz aus der Gruppe von vollständigen Estern und Alkyl- und Arylamiden der o- und m-Phthalsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure und Benzolsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukten von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von Benzolsulfonsäuren gewählt wird. Unter einem von sich aus im Epoxyharz unlöslichen organischen Farbstoff wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein organischer Farbstoff verstanden, von dem sich weniger als 1 Gew.% innerhalb 30 min in einer Schmelze des Epoxyharzes von 12(K; auflöst.
Unter einem Epoxyharz wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein thermoplastisches, nichtvernetztes Kondensationsprodukt eines Polyphenols, insbesondere eines Bisphenols, mit Epichlorhydrin verstanden. Somit umfaßt neben den Kondensationsprodukten von niedrigem Molekulargewicht der vorstehend aufgeführten Verbindungen, die allgemein als Epoxyharze bezeichnet werden, der Ausdruck Epoxyharz hier auch thermoplastische hochmolekulare Kondensationsprodukte, die häufig als Phenoxyharz bezeichnet werden und durch Kondensation von Epichlorhydrin mit einem molaren Überschuß an Polyphenol hergestellt werden.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß organische Farbstoffe, die von sich aus im Epoxyharz unlöslich sind, darin zu
609822/0966
einem Ausmaß von 5 bis 10 Gew.% oder sogar mehr mit Hilfe der vorstehend aufgeführten Substanzen gelöst werden können. Dieser Effekt ist um so überraschender, als die erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen sich als unwirksam in Kombination mit anderen thermoplastischen, häufig in Tonerpulvern angewandten Harzen erwiesen, beispielsweise Polystyrol und Copolymere von Styrol mit einem Acrylat oder Methacrylat.
Um homogene Tonerpulver zu erhalten, müssen die gemäß der Erfindung zur Begünstigung der Auflösung der Farbstoffe verwendeten Substanzen vollständig bei sämtlichen Mengenverhältnissen, womit sie angewandt werden, mit dem Epoxyharz mischbar sein.
Der Gehalt, der die Auflösung des Farbstoffes in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung begünstigenden Substanzen kann so hoch sein als sie vollständig mit dem Epoxyharz mischbar ist. Vorzugsweise überschreitet jedoch der Gehalt dieser Substanz einen Wert von 15 Gew.% nicht. In den meisten Fällen erwiesen sich Gehalte bis zu 7 Gew.% als vollständig ausreichend zur vollständigen Auflösung von Mengen des organischen Farbstoffes von etwa 2 bis 5 Gew.%, wie sie üblicherweise in Tonerpulvern angewandt werden, im Epoxyharz. Eine Anzahl der bisher angegebenen Substanzen zur Begünstigung der Auflösung des Farbstoffes erwiesen sich als bereits wirksam bei Gehalten von etwa 1 Gew.%. Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes begünstigen und welche mit dem Epoxyharz schon in Mengen von 15 Gew.% oder mehr mischbar sind, umfassen Diphenyl-o-phthalat, Diphenyl-m-phthalat, Dicyclohexyl-o-phthalat, Dicyclohexyl-m-phthalat, Diäthyl-o-phthalat, Dirnethyl-m-phthalat, Dibutyl-m-phthalat, Triphenylphösphat, Tricresylphosphat, Diphenylcarbonat, Phenylbenzoat, Phenylp-toluolsulfonat, N,N·-Diäthyl-N,N'-diphenylhamstoff,
^098 2 2/0 966
N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid, N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamid, N,N-Diäthyl-p-toluolsulfonamid sowie die Kondensationsprodukte dieser Sulfonamide mit Formaldehyd. Die Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylgruppen in den erfindungsgemäß eingesetzten Estern oder Amiden können gewünschtenfalls weitere Substituenten tragen.
Aus der vorstehend abgehandelten Gruppe von Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes im Epoxyharz fördern, werden solche Substanzen mit einem Schmelzpunkt zwischen 50 und 12D3C bevorzugt, da unter den praktischen Bedingungen der Anwendung der Tonerpulver, wobei die Pulver in der Entwicklung sapparatur Temperaturen von 450C oder höher unterliegen können, sie in niedrigerem Ausmaß wandern als Substanzen mit einem Schmelzpunkt unterhalb 5O0C. Substanzen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 12O3C sind weniger günstig, da die Herstellung der Tonerpulver aus einer Schmelze dieser Substanzen dann zu hohe Temperaturen erforderlich macht.
Falls in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung ein Epoxyharz, welches reaktionsfähige endständige Epoxidgruppen trägt, verwendet wird, wird, damit die Vernetzung des Epoxyharzes verhindert wird, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe der Substanzen, welche die Auflösung des Farbstoffes begünstigen, eine Substanz gewählt, welche höchstens eine und vorzugsweise keine Gruppe enthält, die mit den Epoxidgruppen unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des Gebrauches der Tonerpulver reaktionsfähig ist. Beispielsweise werden in Kombination mit Epoxyharzen, die Epoxidgruppen enthalten, keine Substanzen, welche im Molekül eine reaktionsfähige freie Aminogruppe oder mehr als eine reaktionsfähige Gruppe -OH, -SH oder sekundäre Aminogruppe tragen, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe gewählt.
Jedoch können die Epoxidgruppen im Epoxyharz auch in Übli-
609822/0966
eher Weise ohne Vernetzung des Harzes inaktiv gemacht werden, beispielsweise durch Reaktion mit einem monofunktionellen Reagenz, wie einer einbasischen Carbonsäure, einem einwertigen Alkohol, einer Thiol- oder Phenolverbindung oder mit einer starken anorganischen Säure, wie Salzsäure. In Kombination mit derartigen inaktivierten Epoxyharzen kann selbstverständlich zur Begünstigung der Auflösung des eingesetzten Farbstoffes Gebrauch von Substanzen aus der vorstehend aufgeführten Gruppe gemacht werden, welche mehr als eine Gruppe, die bezüglich einer Epoxidgruppe reaktionsfähig ist, tragen.
Besonders günstige Substanzen gemäß der Erfindung zur Förderung der Auflösung des Farbstoffes im Epoxyharz sind die Bisester der vorstehend aufgeführten Phthalsäuren, sowie die Benzolsulfonamide, deren Aminogruppe durch eine oder zwei Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe substituiert ist. Als besonders hervorzuhebende Substanzen seien aufgeführt: Diphenyl-o-phthalat, Diphenyl-m-phthalat, Dimethyl-o-phthalat, Dimethyl-m-phthalat, N-Methyl-N-cyclohexyl-p-toluolsulfonamid, N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamid und N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid.
Gemäß der Erfindung können die häufig in Tonerpulvern angewandten üblichen organischen Farbstoffe im Epoxyharz gelöst werden. Selbstverständlich muß bei der Wahl der organischen Farbstoffe die Maßgabe beachtet werden, daß Epoxyharze, die endständige Epoxygruppen tragen, nicht mit Farbstoffen kombiniert werden können, die eine Vernetzung des Epoxyharzes unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des Gebrauchs der Tonerpulver verursachen. Falls organische basische Farbstoffe verwendet werden, sind die die Auflösung der Farb-
609822/0966
stoffe begünstigenden Substanzen am stärksten wirksam, wenn die Farbstoffe als freie Basen angewandt werden. Wenn jedoch die die Auflösung des Farbstoffes begünstigende Substanz in geeigneter Weise gewählt wird, ist es auch möglich, Salze von basischen Farbstoffen, beispielsweise die Chloride zu verwenden. Beispiele für Farbstoffe, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, sind: Nigrosin (CI. 50 420), Janusblau (CI. 12 211), Nilblau (CI. 51 180), Pyronine G (CI. 45 005), Kristallviolett (CI. 42 555), Safranin T (CI. 50 240), Neutralrot (CI. 50 040), Astrazongelb 5G (CI. 48 065), Astrazonorange G (CI. 48 035), Methylviolett (CI. 42 535) und Methylenblau (CI. 52 015).
Gemische der organischen Farbstoffe können selbstverständlich ebenfalls in Tonerpulvern gemäß der Erfindung eingesetzt werden. Gewünschtenfalls können die organischen Farbstoffe vor ihrer Anwendung in Tonerpulvern gemäß der Erfindung gereinigt werden. Zusätzlich zu den Farbstoffen können die Tonerpulver selbstverständlich eines oder mehrere Pigmente, beispielsweise Ruß f enthalten.
Außer den organischen Farbstoffen können auch andere Substanzen, die von sich aus unlöslich in Epoxyharzen sind, beispielsweise Polaritätssteuerungsmittel, die keine Farbstoffe sind, häufig im Epoxyharz durch Anwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen gelöst werden.
Das Epoxyharz in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung kann unter den für die Herstellung von Tonerpulvern bekannten Epoxyharzen gewählt werden. Diese Harze sind allgemein Produkte von niedrigem Molekulargewicht, besitzen vorzugsweise einen Erweichungspunkt zwischen 80 und 1200C und leiten sich von einem Bisphenol, beispielsweise Bisphenol A, und
609822/0966
Epichlorhydrin ab. Jedoch können auch Epoxyharze von hohem Molekulargewicht, die einen Erweichungspunkt oberhalb 120°C besitzen, verwendet werden. Der Erweichungspunkt wird durch Zusatz der die Auflösung des Farbstoffes fördernden Substanz erniedrigt, so daß, wenn diese Substanz und/oder ihre angewandte Menge in geeigneter ¥eise gewählt wird, es immer möglich ist, Tonerpulver zu erhalten, die bei einer annehmbaren Höhe der Temperatur unterhalb der Versengungstemperatur des Papieres geschmolzen werden können.
Die Tonerpulver gemäß der Erfindung können in einfacher Weise durch Auflösung des organischen Farbstoffes in der gewünschten Konzentration in der oder den Substanzen, die die Auflösung fördern, oder in einer Schmelze dieser Substanz, Vermischung dieser Lösung mit einer Schmelze des Epoxyharzes, Homogenisierung des geschmolzenen Gemisches, anschließende Verfestigung desselben durch Abkühlung und schließlich Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Größe hergestellt werden. Das Tonerpulver kann auch durch Zusatz des organischen Farbstoffes zu einer Schmelze des Epoxyharzes und der oder den, die Auflösung des Farbstoffes begünstigenden Substanzen, Vermischen der Schmelze, bis der Farbstoff vollständig gelöst ist, Abkühlung der Lösung und Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Größe hergestellt werden. Gemäß einem weiteren Herstellungsverfahren wird der Farbstoff in einer Schmelze des oder der die Auflösung begünstigenden Substanzen gelöst, worauf die Schmelze durch Abkühlung verfestigt wird und die feste Masse zu einem feinen Pulver gemahlen wird. Dieses Pulver wird dann mit dem Epoxyharzpulver, beispielsweise in einem PuI-vermischer, vermischt und aus dem auf diese Weise erhaltenen Pulvergemisch wird beispielsweise in einem Extruder eine homogene Schmelze hergestellt, welche zu einem Tonerpulver verarbeitet wird, wie vorstehend beschrieben.
609822/0966
Beispiel 1
In einer Laboratoriumsknetmaschine wurden 900 g eines Epoxyharzes (Epikote 1007 der Shell Chem. Co.) bei einer Temperatur zwischen 100 und 1100C mit einer Lösung von 25 g Nigrosinbase in 50 g geschmolzenem Diphenyl-o-phthalat vermischt.
Nach einer Mischzeit von etwa 20 min, während der eine homogene Schmelze erhalten wurde, wurden 25 g Ruß zugesetzt und der Mischarbeitsgang während etwa 30 min fortgesetzt. Die Schmelze wurde dann aus der Knetmaschine abgenommen und zur festen Masse abgekühlt. Schließlich wurde die feste Masse zu Teilchen mit einer Größe zwischen 5 und 30 μπι gemahlen.
40 g des dabei erhaltenen schwarzen Tonerpulvers wurden in einen Pulvermischer mit 960 g Eisenteilchen mit einer Größe zwischen 40 und 300 μπι vermischt.
Der auf diese Weise erhaltene Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, worin das Tonerpulver eine positive Ladung hatte, wurde in einem elektrophtographischen Kopiergerät, wie in der niederländischen Patentanmeldung 72 05 491 beschrieben, angewandt. Es wurden Kopien von sehr guter Qualität erhalten. Falls kein Diphenyl-o-phthalat verwendet wurde, löste sich lediglich eine sehr geringe Menge der Nigrosinbase im Epoxyharz.
Beispiel 2
Tonerpulver, die die nachfolgend aufgeführten Bestandteile enthielten, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt:
609822/0966
(A) 6 Gew.% N,N'-Diäthyl-N,N'-diphenylharnstpff
3 Gew.% Nigrosinbase
4 Gew.% Ruß
87 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1007)
(B) 10 Gew.% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
2 * Gevf.% Nigrosin-hydrochlorid
4 Gew.% Ruß
84 Gew.% Epoxyharz (EKR 2003 der Union Carbide)
(C) 4 Gew.% des Kondensationsproduktes eines Arylsulfon-
amids mit Formaldehyd (Santolite MHP der Monsanto Chemical Co.)
2 Gev,% Nigrosinbase
5 Gew.% Ruß
89 Gew.% Epoxyharz (Loopox 100 der CdF-Chimie)
(D) 5 Gew.% Triphenylphosphat
2,5 Gew.% Nigrosinbase
3 Gev.% Ruß
89,5 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1006)
(E) Wie (D), Jedoch jetzt mit 5 GeW.% Diphenyl-mphthalat anstelle von 5 Gew.% Triphenylphosphat
(F) Wie (D), jedoch jetzt mit 5 Gew.% Dicyclohexyl-ophthalat anstelle von 5 Gew.% Triphenylphosphat.
Mit den Tonerpulvern, die sämtliche den Farbstoff im gelösten Zustand enthielten, wurden Zwei-Komponenten-Pulverentwickler mit einem Gehalt von 4 Gew.% Tonerpulver und 96 Gew.% Eisenträgerteilchen hergestellt. Diese Pulverentwickler wurden für die Magnetbürstenentwicklung von elektrostatischen, in einer photoleitenden Zinkoxid-Binder-Schicht
609822/0966
-13- 25528A2
gebildeten Bildern angewandt. Die Pulverbilder wurden durch Erhitzen fixiert.
Falls keine Substanz entsprechend der Erfindung in den vorstehenden Ansätzen angewandt wurde, löste sich lediglich eine geringe Menge der Nigrosinbase in dem Epoxyharz.
Beispiel 3
Tonerpulver, die die nachfolgend aufgeführten Bestandteile enthielten, wurden in der in Beispiel 1 angegebenen Weise hergestellt:
(G) 6 Gew.% Diphenylcarbonat
2 Gev.% Nigrosinbase
4 Gew.% Ruß
88 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1006)
(H) 7 Gew.% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
5 Gew.% Astrazongelb 5G
88 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1006)
(I) Wie (H), jedoch Jetzt mit 5 Gew.% Astrazonorange G anstelle von 5 Gew.% Astrazongelb 5G
(J) Wie (H), jedoch jetzt mit 7 Gew.% Dimethyl-o-phthalat anstelle von 7 Gew.% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
(K) 10 Gew.% N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamid
6 Gew.% Methylenblau
84 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1006)
609822/0966
(L) Wie (K), jedoch jetzt mit 6 Gew.% Nilblau anstelle von 6 Gew.% Methylenblau
(M) 12 Gew.% Dimethyl-m-phthalat
3 Gew.% Nigrosinbase
2 Gew.% Ruß
83 Gew.% eines Epoxyharzes von hohem Molekulargewicht (Rütapox 07-17 von Rütgerswerke AG Frankfurt/Main)
(N) 6 Gew.% Ν,Ν-Diäthyl-p-toluolsulfonamid
3 Gew.% Nigrosin-hydrochlorid
2 Gew.% Ruß
89 Gevr.% Epoxyharz von hohem Molekulargewicht (Rütapox 07-17) · .
(0) 5 Gew.% Phenyl-p-toluolsulfonat
2 Gew.% Nigrosinbase
3 Gew.% Ruß
90 Gew.% Epoxyharz (Epikote 1006)
In sämtlichen Fällen wurden die organischen Farbstoffe vollständig im Epoxyharz gelöst, während ohne Anwendung einer die Auflösung des Farbstoffes fördernden- Substanz sich der Farbstoff nicht in dem Epoxyharz löste oder nur spärlich.
609822/0966

Claims (7)

  1. 7552842
    - Iy -
    Patentansprüche
    Tonerpulver für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der von sich aus in dem Epoxyharz unlöslich ist, umfassen, dadur.ch gekennze ichnet, daß die Teilchen weiterhin eine oder mehrere, die Auflösung des Farbstoffe im Epoxyharz fördernde Substanzen enthalten, wobei die Substanzen aus der Gruppe von vollständigen Estern, Alkyl- und Arylamiden von o- und m-Fhthalsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure und Benzolsulfonsäure und Kondensationsprodukten von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von Benzolsulfonsäuren gewählt werden.
  2. 2. Tonerpulver nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Tonerteilchen bis zu 15 Gew.% der die Auflösung des Farbstoffes fördernden Substanz enthalten.
  3. 3. Tonerpulver nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die die Auflösung des Farbstoffes fördernde Substanz einen Schmelzpunkt zwischen 50 und 1200C besitzt.
  4. 4. Tonerpulver nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet , daß die die Auflösung des Farbstoffes fördernde Substanz aus einem Bisester der o- oder m-Phthalsäure besteht.
  5. 5. Tonerpulver nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die die Auflösung des Farbstoffes fördernde Substanz aus Diphenyl-ο-phthalat oder Di-
    609822/0966
    - ΊΟ -
    phenyl-m-phthalat besteht.
  6. 6. Tonerpulver nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die die Auflösung des Farbstoffes fördernde Substanz aus Dimethyl-o-phthalat oder Dimethyl-m-phthalat besteht.
  7. 7. Tonerpulver nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß die die Auflösung des Farbstoffes fördernde Substanz aus einem Behzolsulfonamid besteht, dessen Aminogruppe durch eine oder zwei Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe substituiert ist.
    609822/0966
DE2552842A 1974-11-25 1975-11-25 Toner für elektrostatographisehe Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten Expired DE2552842C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7415325A NL7415325A (nl) 1974-11-25 1974-11-25 Tonerpoeder voor het ontwikkelen van elektro- statische beelden.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2552842A1 true DE2552842A1 (de) 1976-05-26
DE2552842B2 DE2552842B2 (de) 1980-01-31
DE2552842C3 DE2552842C3 (de) 1980-10-09

Family

ID=19822528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2552842A Expired DE2552842C3 (de) 1974-11-25 1975-11-25 Toner für elektrostatographisehe Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4073739A (de)
JP (1) JPS598820B2 (de)
AU (1) AU502560B2 (de)
BE (1) BE835908A (de)
BR (1) BR7507754A (de)
CA (1) CA1049182A (de)
DE (1) DE2552842C3 (de)
FR (1) FR2292263A1 (de)
GB (1) GB1496558A (de)
IT (1) IT1051274B (de)
NL (1) NL7415325A (de)
SE (1) SE414431B (de)
SU (1) SU581880A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2849986A1 (de) * 1977-11-18 1979-05-23 Oce Van Der Grinten Nv Tonerpulver fuer die entwicklung von elektrostatischen bildern

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5391746A (en) * 1977-01-24 1978-08-11 Hitachi Metals Ltd Developing powder for use in developing electric charge image
DK418578A (da) * 1977-09-22 1979-03-23 Hitachi Metals Ltd Magnetisk toner
JPS54148539A (en) * 1978-05-15 1979-11-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrostatic image developing powder
JPS598825B2 (ja) * 1979-08-22 1984-02-27 富士通株式会社 フラッシュ定着方法
US4410617A (en) * 1982-04-12 1983-10-18 Xerox Corporation Colored toner and developer composition
US4411974A (en) * 1982-04-12 1983-10-25 Xerox Corporation Ortho-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives
US4411975A (en) * 1982-04-12 1983-10-25 Xerox Corporation Para-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives
US4442189A (en) * 1983-01-26 1984-04-10 Xerox Corporation Toner compositions containing polyanhydride resins
US5175109A (en) * 1986-09-10 1992-12-29 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Reagent for classifying leukocytes by flow cytometry
US5039613A (en) * 1986-11-27 1991-08-13 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Reagents used in a method of classifying leukocytes by flow cytometry
US5179026A (en) * 1986-11-27 1993-01-12 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Method of classifying leukocytes by flow cytometry and reagents used in the method
US5176977A (en) * 1991-07-01 1993-01-05 Eastman Kodak Company Nonpolymeric amorphous developer compositions and developing processes
RU2051936C1 (ru) * 1994-12-07 1996-01-10 Акционерное общество закрытого типа "Созидатель-Т" Способ получения пигментов

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1157077A (en) * 1966-09-13 1969-07-02 Molins Machine Co Ltd Particulate Ink Systems
US3577345A (en) * 1967-06-05 1971-05-04 Xerox Corp Solid xerographic developer
US3609082A (en) * 1967-06-05 1971-09-28 Xerox Corp Electrostatic developer particles containing resin, colorant, metal salt and phthalate
JPS4934157B1 (de) * 1970-08-15 1974-09-12
US3740334A (en) * 1970-08-28 1973-06-19 Xerox Corp Process of preparing solid developer for electrostatic latent images
US3687879A (en) * 1970-12-16 1972-08-29 Du Pont Coating composition of an epoxy resin,an aromatic sulfonamide,a silicone resin and a cross-linking catalyst
GB1343698A (en) * 1971-05-21 1974-01-16 Agfa Gevaert Development of electrostatic images
US3893934A (en) * 1973-02-26 1975-07-08 Xerox Corp Solid developer for electrostatic latent images

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2849986A1 (de) * 1977-11-18 1979-05-23 Oce Van Der Grinten Nv Tonerpulver fuer die entwicklung von elektrostatischen bildern

Also Published As

Publication number Publication date
DE2552842B2 (de) 1980-01-31
SE414431B (sv) 1980-07-28
IT1051274B (it) 1981-04-21
CA1049182A (en) 1979-02-20
SE7512974L (sv) 1976-05-26
JPS5177337A (de) 1976-07-05
GB1496558A (en) 1977-12-30
US4073739A (en) 1978-02-14
FR2292263A1 (fr) 1976-06-18
NL7415325A (nl) 1976-05-28
JPS598820B2 (ja) 1984-02-27
SU581880A3 (ru) 1977-11-25
AU502560B2 (en) 1979-08-02
BE835908A (nl) 1976-05-25
FR2292263B1 (de) 1984-04-06
DE2552842C3 (de) 1980-10-09
BR7507754A (pt) 1976-08-10
AU8626675A (en) 1977-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2552842A1 (de) Tonerpulver fuer die entwicklung elektrostatischer bilder
DE2557491C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines elektrographischen Trockenentwicklers
DE2121762C3 (de) Toner für einen festen elektrophotographischen Entwickler
US3985664A (en) Toner composition for use in electrophotography comprising novel polyester binder resin
DE3213615A1 (de) Toner und entwickler fuer die durchfuehrung elektrophotographischer entwicklungsverfahren
DE2630564A1 (de) Tonerpulver fuer die entwicklung von elektrostatischen bildern
DE2327371A1 (de) Tonerpulver fuer die entwicklung elektrostatischer ladungsbilder
DE3131776A1 (de) Toner fuer die entwicklung eines elektrostatischen ladungsbildes
DE2919148A1 (de) Polyester
DE3738024A1 (de) Elektrophotographische tonerzusammensetzung mit ausgezeichneten fixiereigenschaften bei tiefer temperatur
DE3707303A1 (de) Verfahren zum steuern der aufladung von toner-partikeln sowie entwickler
DE1206306B (de) Entwickler fuer elektrophotographische Zwecke
DE1158832B (de) Entwickler fuer die elektrostatische Herstellung von Bildern und Verfahren zur Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder
DE2720436C3 (de) Elektrostatographischer bindemittelhaltiger Toner
DE2461644C2 (de) Toner für elektrostatographische Entwickler
DE2450203C3 (de) Toner für elektrostatographische Trockenentwickler
DE2461807C3 (de) Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler
DE1929851A1 (de) Toner fuer die trockene Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder
DE2722974C2 (de) Positiv ladungsfähiges Tonpulver, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung
DE2846306C2 (de)
DE2212495A1 (de) Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Fluessigentwicklern
DE2942114C2 (de)
DE3018692C2 (de)
DE2849986C2 (de)
DE2318608A1 (de) Verbesserte elektrophotographische entwicklerzusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)