DE2740271A1 - Gemischte allyl-acryl-monomere, ihre herstellung und davon abgeleitete polymere - Google Patents

Gemischte allyl-acryl-monomere, ihre herstellung und davon abgeleitete polymere

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DE2740271A1 DE19772740271 DE2740271A DE2740271A1 DE 2740271 A1 DE2740271 A1 DE 2740271A1 DE 19772740271 DE19772740271 DE 19772740271 DE 2740271 A DE2740271 A DE 2740271A DE 2740271 A1 DE2740271 A1 DE 2740271A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate

Description

Gemischte Allyl-Acryl-Monomere, ihre Herstellung und davon abgeleitete Polymere
ti κ Die Erfindung betrifft gemischte Monomere, die
gleichzeitig eine Allylfunktion sowie eine Acryl- oder Methacrylfunktion aufweisen, und ihr Herstellungsverfahren.
Die Erfindung betrifft ferner durch Polymerisation dieser Monomeren erhaltene transparente Polymere, die insbesondere zur Herstellung transparenter bzw. durchscheinender Produkte wie Platten Scheiben, Schutzscheiben, Windschutzscheiben, Schutzdächer u. dgl. verwendbar sind.
550-(B6O8)-FSSl
809811/0843
Wie aus der Monographie von C.E. Schildknecht ("Allyl compounds and their polymers", High polymers, Vol. 28, S. 6l8, Wiley-Interscience 1973) hervorgeht, kann die Polymerisation gemischter Allyl-Acryl-Monomerer in zwei Stufen vorgenommen werden, wobei die erste Stufe (Acrylpolymerisation) zu löslichen und formbaren Produkten und die zweite Stufe (Allylpolymerisation) zu vernetzten Produkten führt.
Der bekannteste Vertreter dieser Reihe von Monomeren ist das Sthylenglycol-aLlylcarbonat-methacrylat der Formel
= CH-CH0 OCO(CHj0OC - C = 2 μ 2 2 υ
0 0
0 = CH-CH0 OCO(CHj0 2 2 μ 2 2
das in den US-PS'en 2 384 II5, 2 384 124 und 2 399 285 beschrieben ist.
Ungesättigte Monomere mit Carbamat- und Carbonatfunktionen sind bei der Herstellung transparenter Materialien von großem Interesse. So führt beispielsweise die Verbindung der Formel
CH2 = CH-CH2 OCKTi(CH2 J2OCO(CH2) 2 NHCOCH2 - CH = CH2
0 0 0
(Handelsbezeichnung Allymer CR. 149, Pittsburgh Plate Glass Co.), die in der US-PS 2 397 631 beschrieben ist, zu organischen Gläsern, die gute Härte- und Biegefestigkeitseigenschaften sowie gute Abriebfestigkeit besitzen.
809811/0843
s 27A0271
Der Erfindung liegt die Auffindung neuer Monomerer zugrunde, die eine Allylfunktion sowie eine Acryl- oder Methacrylfunktion aufweisen und mit denen insbesondere transparente Polymere mit gegenüber aus den oben genannten herkömmlichen Monomeren hergestellten Polymeren verbesserten mechanischen Eigenschaften zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen Monomeren entsprechen der Formel
= CH-CH2OCNH — R — OCO(CH2J2 OG-C = 0 0 0
in der R eine C,- bis C^-Alkylengruppe und
R, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
Am linken Ende der obigen Formel befindet sich eine Allylfunktion, am rechten Ende eine Acrylfunktion (wenn R1 = H ist) oder eine Methacrylfunktion (wenn R. = CH, ist), wobei rechts von der Allylfunktion eine Carbamatfunktion -OCNH- vorliegt.
0
Das erfindungsgemäß bevorzugte Monomer besitzt die Formel
CH = CH-CH2 OCNH (CH2)2 OCO(CH3J2 OC-C = CH3 .
Diese Verbindung liegt als farbloses öl vor und ist durch IR- und NMR-Spektrometrie leicht identifizierbar.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monomeren.
809811/08^3
Nach einer bevorzugten Ausführungsweise des Verfahrens wird ein Chlorformiat der Formel
CH0 = CH - CH0OCKI - R - OCCl. 2 2 H .η
0 0 mit einer Verbindung der Formel
CH2 = C - CO -(CII2) 2 - OH Ο
mit R und R. wie oben in Gegenwart von Pyridin und Dichlormethan kondensiert.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß bevorzugten Verbindung wird ein Chlorformiat der Formel I
CH0 = CH - CH0OCIiH(CII,), OCCl (i) 2 2 ti 2 2 it
0 0 mit 2-Hydroxyäthyl-nethacrylat der Formel
?3
CH0 = C - CO (CH0)., OH 2 Ii 2 2
kondensiert.
Das Chlorformiat (l) kann nach einem in der US-PS 2 397 6^1 beschriebenen Verfahren gemäß den folgenden Reaktionsschritten (a) und (b) hergestellt werden:
a)-CHp =, CH-CH2OCCl + H3 Ν(0Ηο)ο0Π— ^CH0=CH-CiI2 OCIIH(CiI2 J3OH (a)
0 überschüssiger Äther
b) (A) + COCl2 ■« CH2=CH-CH2OCKh(CH2)2 OCCl (I)
-HCl 0 0
Β0981Ί/08Α8
-S-
Die zum erfindungsgemäß bevorzugten Monomeren führen de Kondensation geschieht auf folgendem Weg:
c) (I) + CH = C-CO(CH ) OH >CHp=CH-CH90Cliii(CH0)_0C0(CH„)o0C-C=CHn
*' Il 2 2 Il 22II
ο pyridin' ο
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung des bevorzugten Monomeren der Formel
CH2 = CH-CH2 OCNH (CH2)2 OCO(CHg)2 OC - C = CH2 0 0 0
wird im folgenden anhand eines Beispiels näher erläutert; die Erfindung ist jedoch nicht auf die angegebene Durchführungsweise beschränkt.
Beispiel
a) Kondensation von Allylchlorformiat mit Monoäthanolamln
In ein mit Rührer, Thermometer, eintauchende Einleitungsrohr und Tropftrichter versehenes Reaktionsgefäß werden 73,2 g (1,2 Mol) Monoäthanolamin und 200 ml wasser freier Diäthylather eingebracht. Nach Abkühlen auf 0 0C werden langsam unter Rühren 60,25 g (0,5 Mol) Allylchlorformiat zugesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches darf dabei + 5 0C nicht überschreiten; Dauer der Zugabe: 2 h .
Nach 1 h Rühren wird das Reaktionssystem bis zum Aufhören der Absorption mit einem trockenen Chlorwasser stoff strom behandelt.
809811/0848
Das gebildete Monoäthanolamin-chlorhydrat wird anschließend filtriert und das Lösungsmittel durch Verdampfen unter vermindertem Druck abgetrennt.
Auf diese Weise werden 53 g (Ausbeute 73 % bezogen auf Allylchlorformiat) eines gelben Öls (Verbindung A) erhalten.
Analyse;
NMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,, Standard Tetramethylsilan):
CH2 *= CH-CH2-O-C-NH-CH2-Ch2OH
0
(d) (f)(c) (a)
(a) Triplett mit Zentrum bei 3,26 ppm
(b) Triplett mit Zentrum bei 3,64 ppm
(c) Dublett, jeder Peak aufgespalten ,Zentrum bei 4,51 ppm
(d) und (f) charakteristische Massivbanden
(e) in DpO austauschbares Singulettbel 5,24 ppm
OH-Gehalt: 6,3 äq/kg
b) Phosgenierung der Verbindung A:
In ein mit einem bei - 40 0C betriebenen Rückflußkühler, Rührer, Tropftrichter und Thermometer ausgerüstetes Reaktionsgefäß werden 50 g flüssiges Phosgen eingebracht. Danach werden langsam unter Rühren 43,5 g (0,3 Mol) der oben erhaltenen Verbindung A zugegeben.
Die Temperatur des Reaktionsgemisches muß dabei während der Dauer der Zugabe zwischen - 15 und - 10 0C liegen.
80981 1/0848
Das Chlorformiat wird anschließend durch Hindurchleiten von Stickstoff unter Rühren von überschüssigem Phosgen und gelöster Chlorwasserstoffsäure befreit.
Es werden 52 g (Ausbeute 84 %) eines leicht gelben Öls erhalten (Verbindung I).
Das IR-Spektrum steht mit der unterstellten Struktur des Produkts in Einklang. Der gefundene Chlorgehalt beträgt 16,7 % (berechnet: 17,1 %).
c) Kondensation des Chlorformiats (I) mit 2-Hydroxyäthylmethacrylat
In ein wie oben ausgerüstetes Reaktionsgefäß werden
26g (0,2 Mol) mit 100 ppm Hydrochinon stabilisiertes
2-Hydroxyäthyl-methacrylat, 18,9 g (0,24 Mol) Pyridin und
60 ml wasserfreies Dichlormethan
eingebracht.
Nach Abkühlen auf + 5 °C werden unter Rühren in etwa 2 h 41,5 g (0.2 Mol) der Verbindung I zugesetzt, wobei die Temperatur zwischen + 5 und + 10 °C gehalten wird.
Nach 1 h Rühren bei +5 0C werden 100 ml destilliertes Wasser zugegeben.
Nach dem Abdekantieren der organischen Phase wird diese mit 100 ml einer 2N Salzsäurelösung und anschließend mit reinem Wasser bis zur Neutralität der Waschwasser gewaschen.
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Nach Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck (Temperatur höchstens 30 °C) werden 55 g (Ausbeute 91 %) eines farblosen Öls erhalten, das dem erfindungsgemäß bevorzugten Monomeren entspricht.
Eigenschaften des erhaltenen Monomeren:
(f) (h) (e) · (b) (c) CH2 = CH - CH2 - 0 - C NH CH2 CH3 -
(i)H C=O
NC = C - C - 0 - CH2 CH2-O
CH 5 ° U) (d) (a)
NMR-Spektrum (Lösungsmittel CDCl,, Standard Tetramethylsilan):
(a) Multipiett bei 1,93 PP™
(b) Triplett bei 3,5 ppm
(c) Triplett bei 4,22 ppm
(d) Singulett bei 4,6 ppm
(e) Dublett mit Zentrum bei 4,56 ppm, jeder Iteak aufgespaüh
(f) Massivbanden
(g) Massivbanden mit Zentrum bei 5,6 ppm
(h) sehr schmales Massiv, teilweise maskiert mit H(g)
und H(i)
(i) Massiv bei 6,15 ppm
IR-Sp_ektrum (Lösungsmittel CCl^):
1755 cm~ : C = 0-Bande der Carbonatgruppe I725 cm" : C = 0-Bande von Carbamat- und Estergruppe
(breite Bande).
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Die Erfindung betrifft ferner die durch in an sich bekannter Weise vorzunehmende Polymerisation der erfindungsgemäßen Allyl- und Methacryl- bzw.-Acryl-f-'onomeren erhältlichen transparenten Polymeren.
Die Polymerisation wird vorzugsweise in zwei Stufen durchgeführt, wobei nacheinander die Polymerisation zwischen den Acryl- oder Methacrylgruppen und anschließend die Polymerisation der Allylgruppen erfolgt.
Auf diese Weise wird in der ersten Stufe ein vollkommen thermoplastisches lineares Polymer erhalten, das durch Öffnung der Doppelbindungen der Acryl- bzw. Methacrylgruppen entsteht.
In der zweiten Stufe wird das obige lineare Polymer durch Öffnung der Allyl-Doppelbindungen in ein dreidimensional vernetztes Polymer umgewandelt.
In der Praxis wird die erste Stufe in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Dimethylformamid, fithylacetat, Chloroform, Ketonen oder aromatischen Lösungsmitteln sowie einer geringen Menge eines radikalischen Initiators durchgeführt.
Die Konzentration des Monomeren hängt unter anderem von der Art des Lösungsmittels ab. Sie kann beispielsweise zwischen 10 und 50 % betragen.
Im Prinzip sind erfindungsgemäß alle radikalischen Initiatoren verwendbar, beispielsweise Isopropylpercarbonat, Laurylperoxid, Benzoylperoxid, Diamylperoxid, t-Butylhydroperoxid, Methyläthylketonperoxid, Di-t-butylperoxid, Cumolhydroperoxid, Azobisisobutyronitril, Cyclohexylpercarbonat und analoge Verbindungen.
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Die Polymerisationsbedingungen (Initiatorgehalt, Temperatur, Reaktionsdauer) hängen von der Art des verwendeten Initiators, der Monomerkonzentration im Lösungsmittel sowie dem nach der ersten Stufe angestrebten Umsatz ab. £s ist daher durch entsprechende Wahl der Verfahrensparameter möglich, einen weiten Bereich von Produkten verschiedener Eigenschaften durch Einstellung des Molekulargewichts des im Verlauf der ersten Stufe erhaltenen linearen Polymeren zu erzielen.
So kann beispielsweise bei 35 0C die verwendbare Menge an Cyclohexylpercarbonat zwischen 0,2 und 0,65 %, bezogen auf das Monomer, liegen, wenn eine Polymerisationsdauer von 2 bis 2k h angesetzt wird.
Bei 55 C und einer Polymerisationsaduer von 2 bis 2h h kann die verwendbare Menge an Cyclohexylpercarbonat wiederum zwischen 0,1 und 0,40 $>, bezogen auf das Monomer, liegen.
Es können natürlich auch geringere oder höhere Initiatormengen eingesetzt werden, wobei dann die Polymerisationsdauer bzw. die Polymerisationstemperaturen entsprechend erhöht oder verringert werden.
Die Polymer^JLösung wird anschließend in einem Nichtlösungsmittel ausgefällt, worauf das Produkt abfiltriert und getrocknet wird. Bei genauer Einstellung der Polymerisationsbedingungen ist das erhaltene Produkt ein weißes, thermoplastisches Pulver. Dieses Polymer enthält noch sämtliche ungesättigten Allylgruppen sowie einen Teil der ungesättigten Acrylgruppen, die noch nicht umgesetzt wurden.
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-M-
Der zur Polymerisation dieser ungesättigten Gruppen erforderliche Initiator wird anschließend zugesetzt und mit dem trockenen Polymer vermischt, das im Anschluß daran einem thermischen Zyklus unterworfen wird.
Im Prinzip sind auch hierbei sämtliche radikalischen Initiatoren verwendbar; es ist allerdings bevorzugt, Initiatoren mit höherer Zersetzungstemperatur auszuwählen, um so zu Umwandlungsbedingungen zu gelangen, die zur Initiierungsreaktion passen (beispielsweise Verwendung von 1.^-Bis-t-butylperoxyisopropylbenzol).
Die Polymerisationsbedingungen dieser zweiten Stufe hängen im wesentlichen von Art und Menge des Initiators, der Polymerisationstemperatur sowie der Polymerisationsdauer ab.
Es können beispielsweise folgende Reaktionsbedingungen angewandt werden:
Gehalt an 1.3-Bis-t-butylperoxyisopropylbenzol: 2 % Temperatur: l6O 0C
Reaktionsdauer: 4 min.
Nach Beendigung dieser Reaktionsstufe ist es wünschenswert, 1 h bei 110 °C nachzuerhitzen. Durch Anwendung eines Zyklus mit Temperaturanstieg ist es möglich, die Vernetzungsdauer erheblich zu verringern. Es ist ferner möglich, gemischte Acryl-Allyl-Monomere in einem einstufigen Verfahren durch Gießformen zu verarbeiten.
Unter diesen Bedingungen wird das Monomer mit einem radikalischen Initiator wie oben angegeben katalytisch zur Reaktion gebracht und anschließend in eine Form gegossen. Die Einheit wird danach in einen Heizofen oder ein
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Wasserbad gebracht. Nach Durchführung des Polymerisationszyklus wird das Material aus der Form entnommen und anschließend nacherhitzt.
Dabei können beispielsweise folgende Polymerisationsbedingungen angewandt werden:
Polymerisationsreaktion:
Gehalt an Cyclohexylpercarbonat: 0,5 bis 4 % Temperatur: 35 bis 55 °C Reaktionsdauer: 6 bis 24 h
Nacherhitzen:
Temperatur: 90 bis 110 0C Reaktionsdauer: 30 min bis 2 h.
Die nachstehenden Beispiele beziehen sich auf die Durchführung der Polymerisation in zwei Stufen.
Beispiel 1
Stufe l:
135 g des erfindungsgemäß bevorzugten Polymeren werden mit 765 g Chloroform vermischt. Das Gemisch wird auf 50 0C erwärmt, worauf 0,1844 g Benzoylperoxid darin gelöst werden. Die Polymerisation erfolgt in einem Reaktionsgefäß unter Stickstoff, wobei die Lösung gut gerührt wird. Nach 10 h wird das Polymer mit Äthanol ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Der Umsatz des Monomeren zum Polymeren beträgt 30 %.
Das erhaltene Polymere besitzt folgende Eigenschaften:
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Molekulargewicht: I50 000
Polydispersltät: 3
Glasübergangstemperatur: - 23 0C Ausformungsbedingungen:
Temperatur: I80 °C
Druck: 100 Bar
Dauer: 5 min
Das Produkt besitzt gute Transparenz.
Stufe 2:
Dem nach Stufe 1 erhaltenen Polymer werden 2 % 1.3-Bist-butylperoxypropylbenzol zugesetzt. Das Produkt wird anschließend 5 min bei I70 0C druckvergossen und danach 2 h bei 110 °C nacherhitzt.
Die so erhaltene Platte ist transparent. Ihre Härte beträgt 44 Barcol-Punkte. Dichte 1,354 g/ml.
Beispiel 2 Stufe l;
150 g Monomer werden mit 750 g Chloroform gemischt; das Gemisch wird auf 50 C erwärmt, wonach 0,1844 g Benzoylperoxid darin gelöst werden. Nach einer Polymerisationsdauer von 24 h werden 75 g des Polymeren in Äthanol umgefällt (Umsatz 50 %).
Das Molekulargewicht des erhaltenen Polymeren liegt sehr hoch (oberhalb 5OO 000).
Glasübergangstemperatur: - 21 C.
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Stufe 2:
Nach Zusatz von 2 % 1.3-Bis-t-butylperoxyisopropylbenzol wird das Produkt 5 min bei l80 C ausgeformt.
Danach wird die Polymerisation durch 2 h Nacherhitzen bei 110 C vervollständigt, worauf ein transparentes und hartes Produkt (25 Barcol-Punkte) erhalten wird; Dichte 1,350 g/ml.
Die beiden folgenden Beispiele beziehen sich auf die einstufige Durchführung der Polymerisation.
Beispiel 3
0*5 S Cyclohexylpercarbonat werden in 100 g Monomer gelöst.
Die Lösung wird anschließend in eine aus zwei mit einer Kunststoffdichtung von 3mm Dicke getrennten Platten bestehende Form eingegossen. Die Form wird anschließend in ein Wasserbad eingetaucht und folgendem Temperaturzyklus unterworfen:
48 h bei 40 °C
1 h bei 50 0C
1 h bei 60 0C 1,5 h bei 80 °C
2 h bei 90 0C
3 h bei II5 0C.
Das nach dem Entformen erhaltene Material besitzt folgende Eigenschaften:
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gute Transparenz Härte: 44 Barcol-Punkte Dichte: 1,354 g/ml Zugfestigkeit: 3,30 hbar Young-Modul: 121 hbar
Beispiel 4:
1 g Cyclohexylpercarbonat wird mit 100 g Monomer gemischt.
Diese Lösung wird anschließend in eine aus zwei mit einer 3 mm dicken Kunststoffdichtuhg voneinander getrennten Glasplatten bestehende Form eingegossen. Die Form wird anschließend in ein Wasserbad eingetaucht und folgendem Temperaturzyklus unterworfen:
15 h bei 40 0C 1 h bei 50 0C
1 h bei 60 0C 1,5 h bei 80 0C
2 h bei 90 °C
3 h bei 115 °C.
Das nach dem Entformen erhaltene Material besitzt folgende Eigenschaften:
gute Transparenz Härte: 54 Barcol-Punkte Dichte: 1,351 g/ml
Aus den angeführten Beispielen geht hervor, daß aus den erfindungsgemaßen Monomeren transparente Polymere zugänglich sind, die außerordentlich günstige mechanische Eigenschaften sowie unter anderem bemerkenswerte Härte aufweisen, wodurch sie für zahlreiche verschiedene Verwendungszwecke geeignet sind.
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- ιέ -
Die interessanten mechanischen Eigenschaften werden der Anwesenheit einer Carbamatgruppe zwischen den Allyl- und Acryl- bzw. Methacrylfunktionen in den erfindungsgemäßen Monomeren zugeschrieben.
Die aus den erfindungsgemäßen Monomeren erhältlichen Polymeren sind aufgrund ihrer bemerkenswerten mechanischen Eigenschaften zur Herstellung zahlreicher transparenter, schlagfester Produkte verwendbarer, die insbesondere gegenüber dem Eindrücken bzw. Einkratzen von Staub- oder Sandkörnern widerstandsfähig sind. Die aus den erfindungsgemäßen Monomeren zugänglichen Polymeren sind so bevorzugt zur Herstellung transparenter Platten, Scheiben Schutzscheiben bzw. Windschutzscheiben oder Heckscheiben von Kraftfahrzeugen, transparenter Schutzdächer u. dgl. verwendbar.
Zusammengefaßt betrifft die Erfindung Monomere mit Allyl- und Acryl- oder Methacrylfunktion der Formel
?1 CH2 = CH-CH2 OCNH — R — OCO (CH2)2 OC - C = CH
O 0 0
in der R eine Cj- bis C1^-Alkyl engruppe und
R. ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Monomeren werden durch Kondensa tion eines Allylchlorformiats der Formel
CHn = CH - CH0 0 CKH — R — OC Cl 2 2D H
0 0
mit einer Verbindung der Formel
809811/0848
ft
CH2 = C - CO - R _ 0H O
mit R und R wie oben in Gegenwart von Pyridin und Dichlormethan hergestellt.
Die erfindungsgemaßen Monomeren lassen sich zu Polymeren verarbeiten, die hohe Transparenz und Härte aufweisen.
809811 /0848

Claims (6)

  1. - fs -
    Ansprüche
    (Ty'Monomere mit Allyl- und Acryl- oder Methacrylfunktion der Formel
    CH2 -CH-CH2 OCNH — R — OCO (CH2)2 OC - C = 0 Ö 0
    in der R eine C1- bis C^-Alkylengruppe und
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
  2. 2. Monomer nach Anspruch 1 der Formel
    CH-,
    CH9 = CH-CH9 OCNH (CH„)O OCO (CHj0 OC - C = CH, 2 2 j, 2 2 „ 2 2 tl
    0.0 0
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Monomeren nach Anspruch oder 2, gekennzeichnet durch Kondensation eines Allylchlorformiats der Formel
    CH2 = CH - CH2 OCNH — R — OC Cl
    ο ο
    mit einer Verbindung der Formel
    CH2 = C - CO - (CH2)2 - OH 0
    mit R und R1 wie in Anspruch 1 in Gegenwart von Pyridin und Dichlormethan.
    809811/0848
    ORIGINAL
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Allylchlorformiat der Formel
    CH0 = CH - CH0 0 CNH (CHO)O OC Cl 2 2 ρ 2 2 ti
    0
    mit 2-Hydroxyäthyl-methacrylat der Formel
    CH„ = C - CO (CH„)„ OH
    kondensiert wird.
    Transparente
  5. 5. Polymere, die in an sich bekannter Weise durch Polymerisation des Allyl- und Acryl- oder Methacryl-Monomeren nach Anspruch 1 oder 2 erhalten sind.
  6. 6. Transparente Polymere nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch eine Dichte von etwa 1,35 s/ml und elne Härte über Barcol-Punkte .
    809811/08Ad
DE2740271A 1976-09-07 1977-09-07 Allylester von N-[2-(2-Acryloyloxyäthyl-oxycarbonyloxy)-alkyl]-carbaminsäuren und der N-[2-(2-Methacryloyloxyäthyl-oxycarbonyloxy)-alkyl]-carbaminsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2740271C2 (de)

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