DE2753230A1 - Verfahren zur herstellung aromatischer polyester - Google Patents
Verfahren zur herstellung aromatischer polyesterInfo
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Description
275323Q
Zentralbereich Patent«, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen. Bayerwerk G/AB
28. Nov. 1977
Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyester
Aromatische Polyester aus Diphenolen und aromatischen Dicarbonsäuren, insbesondere aus Bisphenol A (2,2-Bis-4-hydroxyphenyl)-propan,und
Gemischen von Terephthalsäure und Isophthalsäure besitzen sehr gute mechanische, thermische
und dielektrische Eigenschaften, sind beständig und klar transparent. Von besonderem Wert ist ihre thermische
Beständigkeit und hohe Einfriertemperatur. In diesen Eigenschaften wird sogar das Polycarbonat des Bisphenol A
übertroffen.
Diese aromatischen Polyester sind Konstruktionswerkstoffe
z.B. für Maschinenteile, Automobilteile, Gehäuse, Gefäße und Teile elektrischer Geräte. Sie können durch thermoplastische
Formgebung wie Spritzgießen, Extrusion und Pressen verarbeitet werden. Folien können aus Lösungen in Chlorkohlenwasserstoffen,
z.B. Methylenchlorid, nach dem Gießverfahren hergestellt werden.
Ein bevorzugtes Verfahren für die Herstellung dieser Polyester ist die Schmelzumesterung. Aus der GB-PS 924 607 ist
bekannt, Dicarbonsäurediarylester mit Diphenolen in Gegenwart von ümesterungskatalysatoren durch Zusammenschmelzen
und Abdestillieren von Phenol zu hochmolekularen PoIy-
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kondensaten umzuestern. Dabei wird im Verlauf der Reaktion
der Druck stark vermindert,bis zuletzt auf weniger als
0,1 Torr. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 150 35O°C,
vorzugsweise 2OO-32O°C. Als Umesterungskatalysatoren
sind u.a. n-Butyl-o-titanat, Antimontrioxid, Bleioxid,
Zinkoxid und Hydroxide, Hydride und Phenolate der Alkali- und Erdalkalimetalle geeignet.
Aromatische Polyester haben außerordentlich hohe Schmelzviskositäten.
In den üblichen Rührautoklaven können deshalb die für gute mechanische Eigenschaften erforderlichen
Polykondensationsgrade nur mühsam und schlecht reproduzierbar erzielt werden.
Zur Herabsetzung der Schmelzviskosität wurde in der belgischen Patentschrift 607 557 vorgeschlagen, ein
Gemisch von aliphatischen Dicarbonsäuren und aliphatischen Dihydroxyverbindungen zuzusetzen. Damit werden aber auch die
Erweichungspunkte der Polyester herabgesetzt. Die Reaktivität der aliphatischen Dicarbonsäuren ist für einen quantitativen
Einbau in dem Polyester zu gering, durch das freigesetzte Reaktionsweasser wird die Polykondensation vorzeitig abgebrochen.
Auch durch den Vorschlag der DT-AS 17 45 695, während der Schmelzumesterung dem Reaktionsgemisch 15 - 120 Gew.-%
eines Polyesters aus Terephthalsäure- und/oder Isophthalsäure-Einheiten sowie diprimären Dialkoholen (z.B. Polyäthylenterephthalat)
zuzusetzen, wird die Schmelzviskosität der erhaltenen Polyester erniedrigt, aber gleichzeitig auch die
Einfriertemperaturen. Die Polyester sind opak und damit ihre Anwendungsmöglichkeiten erheblich eingeschränkt.
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen aromatischen Polyestern mit Einfriertemperaturen
über 17O°C, durch Umesterung und Polykondensation von Bisphenolen mit Diarylterephthalaten und/oder
Diarylisophthalaten in Gegenwart von Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man vor oder während der
Reaktion 10-25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polykondensate, eines aromatischen Polycarbonates mit
einem mittleren Molekulargewicht M von ca. 600 bis 15 000 zusetzt. Das aromatische Polycarbonat kann vor Beginn der Polykondensation
zugefügt werden oder während der Polykondensation bis zu dem Zeitpunkt, zu dem 90 % der für rückständigen
Umsatz berechneten Menge des Phenols abgespalten ist. Bevorzugt wählt man für die Zugabe einen Zeitpunkt
zwischen der Abspaltung von 50 % der berechneten Phenolmenge und 90 % der berechneten Phenolmenge.
Bevorzugte erfindungsgemäß erhaltene aromatische Polyester
besitzen Einfriertemperaturen von 180 bis 240 C.
Die Reaktanten werden bevorzugt in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können reproduzierbar
hochmolekulare Polyester hergestellt werden, die sich durch gute Verarbeitbarkeit, hohe Einfriertemperatur, mechanische
Festigkeit und klare Transparenz auszeichnen.
Als Biphenole werden bevorzugt verwendet: Bisphenol A (2,2-Bis-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-propan,
Tetramethylbisphenol A, 1 ,1 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-isobutan,
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid,
4,4'-Dihydroxydiphenyl sowie deren di- und tetrahaloge-
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nierten Derivate. Besonders bevorzugt ist Bisphenol A. Als Diarylterephthalate und Isophthalate sind bevorzugt
die Phenyl-, Kresyl- und Naphthylester; insbesondere die Phenylester. Besonders bevorzugt sind Gemische aus 30-70 Mol-%
Isophthalsäure- und 70-30 Mol-% Terephthalsäure-Estern.
Die aromatischen Polycarbonate können prinzipiell aus beliebigen Bisphenolen aufgebaut sein. Es ist jedoch zweckmäßig,
Polycarbonate zu verwenden, deren Einfriertemperaturen zwischen 130 und 25O°C liegen. Besonders geeignet
sind Homo- und Copolycarbonate aus den oben aufgeführten 3isphenolen; besonders bevorzugt ist Bisphenol A Polycarbonat.
Das mittlere Molekulargewicht M (Zahlenmittel) der einzusetzenden Polycarbonate ist 600 bis 15000 . Bei höheren
Molekulargewichten ist die Erniedrigung der Schmelzviskosität zu gering, um von praktischem Nutzen zu sein.
Die Menge der zuzusetzenden Polycarbonate ist 10 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polykondensate
(aromatischer Polyester + aromatisches Polycarbonat).
Den Schmelzen können zu beliebigen Zeitpunkten Stabilisatoren, wie z.B. Phosphite, UV-Absorber, Antioxydantien, Entformungshilfsmittel
oder andere Additive, sofern sie mit den Polymermassen verträglich sind, zugesetzt werden.
Nach beendeter Polykondensation können die Produkte durch Schmelzextrusion und anschließendes Granulieren zu einem
einheitlichen Granulat verarbeitet werden. Sie können aber auch direkt durch Spritzgießen zu Formkörpern verarbeitet
werden. Sie sind ferner geeignet zur Herstellung von Folien und überzügen.
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Die relative Lösungsviskosität wird durch Messung an einer 0,5 %igen Lösung in CH2Cl2 bei 25°C bestimmt; die
Schmelzviskositäten in einem Hochdruckkapillarviskosimeter bei 300°C und 10 Umdrehungen/sec. Die Einfriertemperatur
wird im Differentialthermoanalysator bei einer Heizrate von 20 K/min, bestimmt.
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In einem 500 ml-Rundkolben mit Rührer und absteigendem Luftkühler wurden 114,15 g (0,5 Mol) Bisphenol A, 79,5 g (0,25
Mol)Diphenylterephthalat und 79,5 g (0,25 Mol) Diphenylisophthalat
mit 5 mg Dinatriumbisphenolat unter Stickstoff bei 180C aufgeschmolzen. Sodann wurde ein Vakuum von 100 Torr
angelegt und 60 min. bei 220° und 30 min. bei 25O°C umgeestert. Der Druck wurde auf 20 Torr vermindert, und weitere
60 min. wurde bei 25O°C umgeestert. Zu diesem Zeitpunkt waren
84 % der berechneten Phenolmenge abdestilliert. Durch Einleiten von Stickstoff in die Apparatur wurde das Vakuum
aufgehoben. Es wurden 20 g (= 10 Gew.-%) Granulat Bisphenol A-Polycarbonat mit einem mittleren Molekulargewicht
M von 12000 eingetragen. Nach erneutem Anlegen des Vakuums wurde 60 min. bei 28O°C und 20 Torr und 60 min.
bei 32O°C und 0,1-1 Torr (ölpumpenvakuum) weitergerührt
und die Polykondensation zu Ende geführt.
Das erhaltene Produkt war außerordentlich hart, klar transparent und schwach gelblich gefärbt. Die Lösungsviskosität
·'/', betrug 1,31, die Scnmelzviskosität 6800 Pascalsekunden
und die Einfriertemperatur 191 C.
Vergleichsversuch la
Vergleichsversuch la
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, aber kein Polycarbonat
zugesetzt. Hierbei wickelte sich die Schmelze auf den Rührer auf und wurde nicht mehr ausreichend durchmischt. Das Endprodukt
besaß eine Einfriertemperatur von 192°C, hatte jedoch nur eine)1 rel von 1,24 und konnte durch Hammerschläge zerkleinert
werden.
Le A 18 544 - 6 -
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Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, aber anstelle des
Polycarbonats die gleiche Gewichtsmenge Polyäthylenterephthalat
mit einer Lösungsviskosität von 1,35 (gemessen als 1 %ige Lösung Ln Phenol/Tetrachloräthan 50:50 bei 25°C) eingetragen.
Das erhaltene Produkt war opak; seine Lösungsviskosität betrug 1,28; die Schmelzviskosität 5900 Pas und die Einfriertemperatur
165 C.
Es wurde verfahren wie im Beispiel 1, aber 45 g (= 20 Gew.-%)
des Polycarbonates zugesetzt. Das erhaltene Endprodukt war hart, klar transparent, besaß eine Lösungsviskosität
von 0] , = 1,29, eine Schmelzviskosität von 5680 Pas und
eine Einfriertemperatur von 184°C.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 2, aber ein Bisphenol A-Polycarbonat
mit einem mittleren Molekulargewicht M von 6200 zugeführt. Das erhaltene Produkt war hart, klar transparent,
besaß eine Lösungsviskosität von 1,32, eine Schmelzviskosität von 3200 Pas und eine Einfriertemperatur von 187°C.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, aber ein Gemisch aus
111,3 g (0,35 Mol) Diphenylterephthalat und 47,7 g (0,15 Mol) Diphenylisophthalat eingesetzt und ein Copolycarbonat aus
Bisphenol A und 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid (im Molverhältnis
60:40) mit dem mittleren Molekulargewicht Mn 12600
verwendet. Das erhaltene Produkt war hart, klar transparent,
Le A 18 544 - 7 -
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besaß eine Lösungsviskosität von 1,30,eine Schmelzviskosität von 2700 Pas ,und eine Einfriertemperatur von 183°C.
Le A 18 544 - 8 -
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Claims (5)
- Patentansprüchej\\ Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen aromatischen Polyestern mit Einfriertemperatüren über 17O°C durch Umesterung und Polykondensation von Bisphenolen mit Diarylterephthalaten und/oder Diarylisophthalaten in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man vor oder während der Reaktion 10 - 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polykondensate, eines aromatischen Polycarbonates mit einem mittleren Molekulargewicht von 6OO bis 15000 zusetzt.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polycarbonat das Polycarbonat des Bisphenol A verwendet.
- 3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Polykondensation Bisphenol A einsetzt.
- 4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Umesterung ein Gemisch aus Diarylisophthalat und Diarylterephthalat im Molverhältnis 30 : 70 bis 70 : einsetzt.
- 5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenylisophthalat und/oder Diphenylterephthalat einsetzt.Le A 18 544 - 9 -909823/0123ORIGINAL INSPECTED
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