DE2824781A1 - N-alkyl-piperidinderivate - Google Patents

N-alkyl-piperidinderivate

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DE2824781A1 DE19782824781 DE2824781A DE2824781A1 DE 2824781 A1 DE2824781 A1 DE 2824781A1 DE 19782824781 DE19782824781 DE 19782824781 DE 2824781 A DE2824781 A DE 2824781A DE 2824781 A1 DE2824781 A1 DE 2824781A1
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    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis

Description

N-Alky!-piperidinderivate
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-piperidinderivate der allgemeinen Formel
(I)
in der R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Säureadditionssalze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der vorstehenden Formel (I) sind neue Stoffe, die bislang in der Literatur nicht genannt sind. Erfindungsgemäß wurde nach gründlichen Forschungen festgestellt, daß diese Stoffe sehr nützliche Arzneimittel, namentlich bei der Unterdrückung der Blutzuckerspiegelerhöhung bei zuckerbeladenen Tieren, darstellen.
Wenn auch eine Reihe von Verfahren zur Verfügung steht, um die erfindungsgemäßen Verbindungen zu synthetisieren, so ist doch das geeignetste die Alkylierung der entsprechenden N-nor-Verbindung (II) (R1 - H)
(H)
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Diese Alkylierung kann wiederum auf verschiedene alternative Weisen erfolgen, beispielsweise durch Umsetzen von (II) mit Alkylhalogenid, durch N-Acylierung von (II) und anschließendes Reduzieren des N-Acyl-Derivates zu der N-Alkylverbindung und durch reduktives Alkylieren unter Verwendung einer Carbonylverbindung. Es ist auch vorteilhaft, von einer Verbindung (II) auszugehen, die geeignet geschützte Hydroxylgruppen (R' = Benzyl, Benzoyl, Acetyl usw.) aufweist. In diesem Fall erfolgt nach der N-Alkylierung eine Entfernung der Schutzgruppen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen im einzelnen erläutert, die jedoch keinerlei Einschränkung des Erfindungsbereiches bedeuten.
Beispiel 1
Synthese des N-Methylderivats (erste Methode)
In einem Gemisch von 7 ml wässrigem Formalin und 15 ml Ameisensäure wurde die Verbindung (II) (R1 = H, Fp. 204-205° C, ^24 +45o (J1 o) 1,5 g) erhitzt und 20 Stunden am Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt, der Rückstand mit Wasser aufgenommen und unlösliche Substanzen entfernt. Das so erhaltene Filtrat wurde durch eine Ionenaustauschersäule (Dowex 50 W χ 4) geschickt, und nach Spülen der Säule mit Wasser wurde das absorbierte Material mit 0,28 %igem wässrigem Ammoniak eluiert. Das Eluat wurde unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt und der kristalline Rückstand aus Äthanol umkristallisiert, wodurch die beabsichtigte Verbindung (Fp. 142-143° C, [V^ +15,5° (H2O), Ausbeute 1,2 g) erhalten wurde. Die Behandlung mit einer äquimolaren Menge p-Toluolsulfonsäure ergab das entsprechende p-Toluolsulfonat, das wiederum aus Methanol umkristallisiert wurde. Fp. 198-199° C,^]^4 +12,2° (Methanol).
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Beispiel 2
Synthese des N-Methylderivate (zweite Methode)
In 10 ml Dimethylformamid wurden 5>λ) mg der Verbindung (II) (R1 ~ Yl) gelöst, wonach 1,0 g wasserhaltiges Kaliumcarbonat und 3 ml Methyljodid zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde unter Rühren bei Raumtemperatur 24 Stunden lang umgesetzt. Dann wurde das Heaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und durch eine Ionenaustauschersäule (üowex 50 W χ 4) geschickt. Nach Spülen der Säule mit V/asser wurde das absorbierte Material mit 0,215 '/{,igem wässrigem Ammoniak eluiert. Das Eluat wurde unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt, mit heißem Methanol extrahiert und nach Abfiltrieren der unlöslichen Substanzen mit p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Fp. 190-199° C, Ausbeute 0,24 g).
Beispiel 3
Synthese des N-Propylderivats
In on ml Dimethylformamid wurden 1,0 g der Verbindung (II) (R* = Benzyl, Fp. 44-47 C) gelöst, wonach 3,0 g wasserhaltiges Kaliumcarbonat und 2,0 g Propylbromid zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde unter Erhitzen bei 60 - 3 C 12 Stunden lang gerührt, wonach mit Wasser verdünnt und mit Benzol extrahiert wurde. Der Extrakt als solcher wurde in einem Gemisch von IJ ml 47 Voiger Bromwasserstoff säure und 7 ml Essigsäure gelöst, wonach 1 Stunde lang auf 100 C erhitzt wurde. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit IuO ml Methanol versetzt, und die Lösung wurde über 300 mg Palladium(5 %)-Kohle hydriert. Nach Beendigung dieser katalytischen Reduktion wurde der Katalysator abfiltriert und das FiItrat unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und die Lösung durch eine Ionenaustauschersäule (Dowex 50 W χ 4) geschickt. Der Durchlauf wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei 205 mg der beabsichtigten
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Verbindung als farbloses Öl erhalten wurden. Dieses Produkt wurde in das p-Toluolsulfonat umgewandelt, welches wiederum aus Isopropanol umkristallisiert wurde (Fp. 208-211° C, Wß4 +ü»4° (Methanol).
Beispiel 4
Synthese des N-Isobutylderivats
In 20 ml Pyridin wurden 1,0 g des Hydrochloride der Verbindung (II) (R' = Benzyl, Fp. 185-189° C) gelöst. Nach Zusetzen von 1,1 g Isobutyrylchlorid wurde die Lösung bei Raumtemperatur 24 Stunden lang umgesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt, der Rückstand mit Äther extrahiert und die ätherische Schicht mit verdünntem Alkali und Säure gewaschen. Nach Abdestillieren des Äthers wurden 1,L g des N-Isobutyrylderivats als farbloses Öl gewonnen.
IR-Spektrum: \) ^*χ = 1670 cm" . Dieses Isobutyrylderivate wurde ohne weitere Reinigung in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 500 mg LiAlII. unter Erhitzen und Rühren für 2 Stunden und Behandeln des Reaktionsgemisches auf übliche Weise reduziert. Das erhaltene farblose Öl wurde in einem Gemisch von 10 ml 47 %iger Bromwasserstoff säux-e und 10 ml Essigsäure gelöst und 1 Stunde lang auf 100 C erhitzt. Dann wurde das Gemisch mit 100 ml Methanol verdünnt, wonach katalytisch über 300 mg Palladium(5 %)-Kohle reduziert wurde.
Schließlich wurde das ueaktionsgemisch auf die in Beispiel 3 angegebene Weise behandelt und das erhaltene Öl in das entsprechende p-Toluolsulfonat umgewandelt, welches wiederum aus Isopropanol umkristallisiert wurde. Fp. 192-194 C, -ü,3° (Methanol), Ausbeute 0,46 g.
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Claims (1)

  1. Nippon Shinyaku Co., Ltd. Kyoto (Japan)
    Patentanspruch :
    N-Alkyl-piperidinderivate der allgemeinen Formel
    _0H HO.
    (D
    CH2OH
    in der Ii eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Säureadditionssalze.
    809881/0771
DE2824781A 1977-06-25 1978-06-06 l-Alkyl^-hydroxymethyl-SAStrihydroxy-piperidinderivate Expired DE2824781C3 (de)

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