DE2918047A1

DE2918047A1 - Biologisch abbaubare und schwachschaeumende tenside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in reinigungsmitteln

Info

Publication number: DE2918047A1
Application number: DE19792918047
Authority: DE
Inventors: Kurt Dr Kosswig; Ekkehard Dr Wienhoefer
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1979-05-04
Filing date: 1979-05-04
Publication date: 1980-12-11
Also published as: US4303544A; EP0018482A1

Description

CHEMISCHE WERKE HÜLS AG - i - O.Z. 3529

Biologisch abbaubare und schwachschäumende Tenside, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Reinigungsmitteln

Schwachschäumende Tenside, die gute Netz- und Reinigungswirkung zeigen, werden in Haushaltsgeschirrspülmaschinen, aber auch für einen entsprechenden Einsatz im gewerblichen Bereich benötigt. So enthalten z. B. feste pulverförmige Reinigungsmittel für Spülmaschinen neben üblichen Bestandteilen wie Pentanatriumtripho sphat, Natritimsilikat, -carbonat und -aluminat, chlorabspaltenden Verbindungen und Riechstoffen oft 1 bis 3 Gewichtsprozent solcher Tenside. In flüssigen Kompositionen für die maschinelle Reinigung sowie in Zusätzen für die Klar- und Glanzspülung können sogar 15 bis 25 Gewichtsprozent enthalten sein.

Tenside, welche die obengenannten Voraussetzungen erfüllen, sind beispielsweise Propylenoxid-Ethylenoxid-Polymerisate, die unter dem Handelsnamen "PLURONICS®" bekannt geworden sind (US-PS 2 674 619). In ihnen kommt den aus dem Propylenoxid stammenden Molekülgerüstteilen der Iipophile Charakter zu, während die vom Ethylenoxid gebildeten Segmente als hydrophil anzusehen sind.

Die nach diesem Prinzip aufgebauten T_enside haben allerdings den großen Nachteil, nur sehr schwer biologisch abbaubar zu sein. In einer Zeit, .da dem Schutz der Umwelt in allen Bereichen steigende Bedeutung zuerkannt wird,

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muß diese. Eigenschaft zu starken Beschränkungen in der Anwejhdbarloeit der genannten Tenside führen. So wird z. B. in der Bundesrepublik Deutschland gemäß dem "Gesetz über die Umweltverträglichkeit von Wasch- und Reinigungsmitteln" vom 20.08.1975 ("Waschmittelgesetz") und der dazu erlassenen "Verordnung über die Abbaubarkeit anionischer und nichtionischer grenzflächenaktiver Stoffe in Wasch- und Reinigungsmitteln" vom 30.01.1977 eine biologische Abbaubarkeit von mindestens 80 $ gefordert. Als Kriterium gilt der sogenannte OECD-Confirmatory-Test, durch den der Restgehalt einer Probelösung an nichtionischen, grenzflächenaktiven Stoffen anhand der Wismutaktivität nach Wickbold bestimmt wird. Obwohl die Ethylenoxid-Propylenoxid-Block-"und Mischpolymerisate diese Anforderung nicht erfüllen, wurde ihre Verwendung zunächst für drei weitere Jahre genehmigt, in denen nach einem Ersatz gesucht werden soll.

• Neben diesen Polymerisaten, die nur Ethylenoxid und Propylenoxid oder gegebenenfalls Diamine enthalten, findet eine weitere Stoffklasse Anwendung als schaumarme Tenside für die obengenannten Gebiete, die als einseitig blockierte Oligomere aus Ethylenoxid-Propylenoxid-Einheiten angesehen werden können; (DE-OS I5 93 0^3). Man gelangt zu diesen Verbindungen durch Addition der Alkylenoxide an geeignete Starter mit aktiven Wasserstoffatomen wie Fettalkohole oder Alkylphenole. Auch hier läßt sich durch Wahl von Block- oder Mischaddition der Charakter des erhaltenen Tensids in Grenzen variieren. Der Vorteil dieser grenzflächenaktiven Stoffe liegt in ihrer gegenüber den "PLURONIG"-Typen verbesserten biologischen Angreifbarkeit. Sie erfüllen die Forderungen des OECD-Confirmatοry-Tests; bei einer Prüfung des Grades der völligen Remineralisierung zeigen sie sich jedoch verbesserungswürdig.

Will man nämlich vermeiden, daß durch Entstehen von Metaboliten, die ihrerseits einem weiteren Abbau schwer zugänglich oder sogar toxisch sind, eine Gefährdung auftreten kann, so muß der Einsatz von möglichst weitgehend re-

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mineralisierbaren Stoffen bevorzugt werden. Remineralisierung bedeutet, daß z. B. eine aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaute Verbindung, wie sie etwa die meisten nichtionisehen Tenside darstellen, in Kohlendioxid und Wasser umgewandelt wird. Die Forderung nach zufriedenstellender Remineralisierung wird dann erfüllt, wenn im biologischen Abbautest, welcher auf den Grad der völligen Remineralisierung abzielt, Werte von 50 Ί⁰ und mehr erreicht werden. Dieser Zustand wird aber von Propylenoxid- und noch ausgeprägter von Butylenoxidaddukten nur in äußerst langsamer Reaktion erreicht, wie Untersuchungen von Fischer (VI. Int. Kongr. grenzf1.akt. Stoffe, Zürich 1972 Band 3, Seite 745 ff, insbesondere Seite 7^7) zeigend Die bisher als schaumarme Tenside eingesetzten Abie; kömmlinge dieser Epoxide stellen also von der Ökologie her keine befriedigende Lösung des Problems dar. Es bestand daher die Aufgabe, schwachschäumende und für den Einsatz in gewerblichen und Haushalts-Spülmaschinen geeignete Tenside zur Verfügung zu stellen, deren Abbaubarkeit, berechnet als Grad der völligen Remineralisierung, zufriedenstellend ist.

Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen beschriebene Stoffklasse urid das Verfahren zu ihrer Herstellung gelöst. Es muß dabei als besonders überraschend angesehen werden, daß eine wesentliche Vergrößerung des Alkylrestes im addierten 1.2-Epoxialkan zu guter bis sehr guter Remineralisierbarkeit der neuen Tenside führt, obwohl aus der o. a. Literaturstelle Fischer bekannt war, daß Butylenoxidaddukte eine geringere Abbaubarkeit zeigen als Propylenoxidaddukte. Bei der Entwicklung des Gegenstandes der vorliegenden Erfindung bedurfte es daher zur Überwindung des bestehenden Vorurteils eines ansehnlichen erfinderischen Aufwandes.

Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Verbindungen· R(OH)₁ _ sind z. B. geradkettige und verzweigte, gegebenenfalls substituierte primäre und sekundäre Alkohole mit 8

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bis 22 C-Atomen wie 1-Octanol, 2-Octanol, 1-Decanol, 1-Unde'canol, 2-XJndecanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecanol, 2-Tridecanol, 1-Tetradecanol, 1-Hexadecanol, 1-Octadecanol, 1-Eicosanol, 1-Docosanol, 2-Ethylhexanol; Gemische von Alkoholen nativen Ursprungs; Alkohole aus der Aufbaureaktion nach Ziegler und anschließender Oxidation oder deren Gemische sowie die Produkte der Hydroformylierung oder Hydrocarboxymethylierung von end- und innenständigen Öle-, finen und nachfolgender Hydrierung; 1,2-, 1,3- und <χ,0-Alkandiole mit 2 bis 22 C-Atomen wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2 Decandiol, 1,2-Dodecandiol, 1,2-Tetradecandiol, 1,2-Hexadecandiol, 1,2-Octadecandiol, 1,2 Eicosandiol, 1,2-Docosandiol.

Als Katalysatoren zur Anlagerung der Epoxide R¹-CH-CH-R"

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und des Ethylenoxids werden bevorzugt basische Verbindungen wie Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid oder entsprechende Alkoholate mit 1 bis k C-Atomen wie Natriummethylat, Natriumethylat oder Kalium-tert.-butanolat. Es lassen sich aber auch saure Katalysatoren wie Bortrifluorid oder komplexe Oxonium- oder Carbeniumsalze, beispielsweise Triethyloxonium-tetrafluoroborat einsetzen.

Als erfindungsgemäß geeignete Epoxidkomponenten der Formel R'-CH-CH-R" sind 1,2-Epoxide mit 10 bis 22 Kohlen-

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stoffatomen, mittelständige Epoxide der gleichen Kohlenstoffzahl sowie Gemische daraus und die Epoxidationsprodukte 2-alkylsubstituierter «-Olefine, wie sie bei der aluminiumorganisch katalysierten Dimerisation kurzkettiger «-Olefine entstehen, anzusehen. Besonders geeignet sind Epoxide mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen. '·

Es lassen sich somit z. B. einsetzen 1,2-Epoxidecan, 1,2--Epoxidodecan, 1,2-Epoxitetradecan, 1,2-Epoxihexadecan, 1,2-Epoxi-dodecan/-tetradecan/-hexadecan als Gemisch, 1,2-

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■ ·

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Epoxioctadecan, 1,2-Epoxieicosan, 5»6-Epoxidodecan, 7>8-Epoxihexadecan, 7»8-Epoxioctadecan, 1,2-Epoxi-2-butyloctan, 1,2-Epoxi-2-hexyldecan, 1,2-Epoxi-2-ethyldodecan sowie das Produkt der Umsetzung eines Gemisches von mittelständigen Olefinen mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen mit einer geeigneten Percarbonsäure.

Die Mengenverhältnisse von Hydroxikohlenwasserstoff, Epoxid und Ethylenoxid untereinander sollten so beschaffen sein, daß 20 bis 80, bevorzugt 30 bis 70 und besonders bevorzugt 40 bis 6o Gewichtsprozent des Moleküls Iipophil, der Rest dagegen hydrophil ist. Lipophil sind die aus dem als Starter eingesetzten Hydroxikohlenwasserstoff und aus dem Epoxid R¹-CH-CH-R" stammenden Teile des MoIe-

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küls; die aus dem Ethylenoxid stammenden Segmente dagegen sind hydrophil. Ein aus 1-Dodecanol, 3 Mol 1,2-Epoxitetradecan und 30 Mol Ethylenoxid zusammengesetztes Tensid hat somit ein entsprechendes Verhältnis von 38 $> zu 62 $,

20 liegt also im bevorzugten Bereich.

Bei Verwendung der bevorzugten primären Alkohole aus dem Fettalkylbereich (^CQ-^C ₂p) ^als Starter und der aus dem C-Zahl-Bereich (^Cin"^C22^ stammenden 1,2-Epoxialkane sowie bei Beachtung des bevorzugten Verhältnisses zwischen Iipophilem und hydrophilem Anteil im gewünschten Endprodukt liegen die Molekulargewichte der so erzeugten Tenside -zwischen 800 und 2 5OO. Werden für besondere Zwecke spezielle Alkohole oder Epoxide benötigt, können die MoIekulargewichte natürlich deutlich außerhalb des genannten Bereichs liegen.

Die Addition der Alkylenoxidkomponenten an den Starter R(OH)_{1 2} kann so gelenkt werden, daß entweder Block- oder Mischaddukte entstehen. Während die zum Blockaddukt führende primäre Umsetzung des Starters mit einem 1,2-Epoxialkan mit nachfolgender Ethylenoxidaddition in der ersten Stufe Temperaturen von 210 bis 230 C, in der zweiten da-

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gegen nur solche von I50 bis I70 C benötigt, um in einer befriedigenden Zeit die gewünschte Reaktion durchzuführen,' genügt für die" das Mischaddukt ergebende gleichzeitige Umsetzung des Starters mit Epoxid und Ethylenoxid eine Temperatur von 180 bis 200 C, da die Reaktion des Epoxids R¹-CH-CH-R" von der Anwesenheit des sehr reakti-

ven Ethylenoxids profitiert. Die Umsetzung kann bei Normaldruck ablaufen, jedoch kann vorteilhaft ein Überdruck von 0,5 bis 3 at angewendet werden.

Die Blockaddukte erweisen sich als etwas besser wasserlöslich; die Fähigkeit, die Oberflächenspannung von Yasser zu 'senken, ist aber für beide Stoffgruppen gleich ausgeprägt und erreicht für 2 $ige Lösungen in vollentsalztem Yasser Yerte von 30 bis 35 mN/m, wie sie auch bei schon bekannten Tensiden üblich sind.

Ihren besonderen Vorzug beweisen die neuen Tenside im biologischen Abbautest. Während sie einerseits wie alle oberflächenaktiven Stoffe, die eine n-Alkyl-Kette mit einer C-Zahl etwa des Fettalkylbereichs besitzen, den OECD-Confirmatory-Test mit einer Rate von > 90 fo Schwund an Yismutaktiver Substanz sehr gut bestehen, weisen sie auch einen überraschend hohen Grad an Remineralisierbarkeit auf. Nach der "dissolved organic carbon" (DOC)-Methode im Ablauf einer Modellkläranlage im sogenannten "coupled units"-Test gemessen, finden sich Yerte zwischen 50 und 80 'fo, wovon der obere Bereich von den Blockaddukten, der untere von den Mischaddukten gebildet wird. Im deutlichen Gegensatz dazu stehen die Befunde, die in der Literatur (Υ. Κ. Fischer, s. o.) über die Remineralisierbarkeit von Addukten des Propylen- und Butylenoxids an Fettalkohole und -alkoholoxethylate zugänglich sind. Im Vergleich mit den nach dem Stand der Technik "bevorzugt als schaumarme Tenside eingesetzten Propylenoxidderivaten müssen die erfindungs- · gemäßen Produkte also von der Ökologie her als deutlich

überlegen angesehen werden.

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Die folgenden Beispiele erläutern die Methoden zur Darstellung und die ¥irkung der neuen Tenside.

Beispiel 1

22,6 g (0,121 Mol) 1-Dodecanol werden mit 1,0 g pulverisiertem Natriumhydroxid versetzt und auf i6o C erwärmt. Nachdem eine klare Lösung entstanden ist, werden 77 »4 g (0,365 Mol) 1,2-Tetradecanepoxid zugetropft. Die Lösung wird dann 12 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, bis der Epoxidgehalt unter 5 Ί° gesunken ist. Innerhalb einer Stunde werden anschließend 1θ6,5 g (2,420 Mol) Ethylenoxid bei 170 °C eingegast, die in exothermer Reaktion aufgenommen werden. Es resultiert ein pastöses gelbliches Produkt, das gegebenenfalls mit 1 bis 3 $ Wasserstoffperoxid unter Zusatz einer Mineralsäure gebleicht werden kann. Ein Gehalt an Restalkohol ist nicht festzustellen; der Polydiolanteil im Produkt beträgt 4,6 $.

Im DOC-Test zeigt sich, daß das Produkt zu 79,4 + 4,8 $ remineralisiert wird, während im OECD-Confirmatory-Test eine Abbaubarkeit von > JO ^o gefunden wird.

Beispiel 2

67»8 g (0,366 Mol) 1-Dodecanol werden in Gegenwart von 1,4g pulverisiertem Natriumhydroxid mit 232,2 g (1,094 Mol) 1,2-Tetradecanepoxid bei 200 °C umgesetzt. Nach 2,5 Stunden ist der Epoxidgehalt der Lösung auf 2,6 ^o gesunken. Die weitere Addition vorx 372,0 g (8,454 Mol) Ethylenoxid bei 180 bis 200 °C ergibt ein Produkt mit 7,2 ^ PoIydiolgehalt.

Beispiel 3

72,5 g (0,25 Mol) eines Fettalkoholgemisches mit der mittleren Molmasse 290 werden mit 0,9 g Natriumhydroxid bei 220 C gerührt, bis eine klare Lösung"vorliegt. Bei 200 C

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wird mit der Zugabe von Ethylenoxid als Gas begonnen; nach Anspringen der Oxethylierung werden innerhalb von Stunden 78,1 g (θ,5Ο Mol) 1,2-Epoxidecan und 330,0 g (7»50 Mol) Ethylenoxid gleichzeitig zugegeben, die letzten 5 ml des Epoxids allerdings erst nach beendeter Ethylenoxidzufuhr. Dann wird bei 210 C noch 1 Stunde nachgerührt. Es werden ein Restalkoholwert von <0,1 $ und ein Polydio!anteil von 1,0 fo gefunden. Im DOC-Abbau-Test zeigt sich, daß das Produkt zu 5^,2 ± 6,1 fo remineralisiert wird, während im OECD-Confirmatory-Test eine Abbaubarkeit von >90 $> gefunden wird.

Beispiel h

Die nach den Beispielen 1 bis 3 hergestellten Produkte werden in die nachfolgend genannten Formulierungen von für Geschirrspülautomaten geeigneten Spülmitteln gebracht und im Normalspülgang eines herkömmlichen Fabrikats mit zwei im Handel befindlichen Spülmitteln verglichen (eingesetzte Menge an Spülmittel: 15 g; Arbeitstemperatur 60 C) ,

Formulierung I:

Tensid nach Beispiel 1 3 Gew.-^

Pentanatriumtriphosphat 50 Gew.-^ -

25 Natriummetasilikat 20 Gew.-^

Natriumperborat 25 Gew.-$

Natriumaluminat 2 Gew.-^

Formulierung II;

30 Tensid nach Beispiel 2 3 Gew.-$

Pentanatriumtriphosphat 70 Gew.-$

Natriummetasilikat 23 Gew.-^

Natriumaluminat 2 Gew.-^

Natriumdichlorisocyanurat 2 Gew.-$

Formulierung III.:

Tensid nach Beispiel 3 3 Gew.-^

Natriumcarbonat calc. 20 Gew.-^

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Pentanatriumtripho sphat Natr'iummetasilikat Natriumaluminat Natriumdichlorisocyanurat

50 Gew. 23 Gew.

2 Gew.

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Tabelle 1 zeigt die an Gegenständen des täglichen Gebrauchs eines 4-Personen-Haushalts erzielten Reinigungswerte als Gegenüberstellung zwischen zufriedenstellend gereinigten und insgesamt behandelten Teilen. Die Schaumhöhe in der Maschine wurde jeweils 20 min nach Beginn des ¥aschgangs festgestellt und betrug einheitlich 4 bis 5 cm über der Spülflotte.

Tabelle 1
Reinigungswirkung von Test- und Verglexchsspülmitteln

■	Eßtel	Tassen	Unter	Messer
	ler		tassen
Formulierung I	18/18	14/16"	16/16	11/13
Formulierung II	18/19	16/16	14/14	10/12
Formulierung III	18/18	15/16	15/16	11/12
Käufe, Spülmittel A	17/17	14/14	14/14	12/14
Käufe, Spülmittel B	17/18	13/15	15/15	12/12

Fortsetzung Tabelle 1

	Gabel	Löffel	Wasser
			gläser
Formulierung I	12/i4	IS/12	7/7
Formulierung II	14/15	8/8	8/8
Formulierung III	12/12	13/15	6/7
Käufe, Spülmittel A	14/14	10/12	7/7
Käufe, Spülmittel B	14/15	IQ/12	7/8

Beispiel 5

In Tabelle 2 sind die ¥erte der. Oberflächenspannung von 2 $igen Lösungen erfindungsgemäßer Tenside gegenüber Luft

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wiedergegeben. Bei allen Produkten handelt es sich um Addukte aus 1-Dodecanol, 1,2-Epoxitetradecan und Ethylenoxid, die nach dem Verfahren aus Beispiel 1 erhalten -wurden. Zum Vergleich ist der Wert eines handelsüblichen Nonylpheno!derivates mit Propylen- und Ethylenglykolethergruppen mit angegeben.

Tabelle 2

Oberflächenspannung einer 2 ser

oigen Tensidlösung in VE-Was-

Nr.	Anteil	EO	Oberflächenspannung
	Epoxid	19	(mN/m)
1	2	22 ^:	35,5
2	2	25	36,5
3	2	18	39,5
	3	25 ·	34
5	3	29	38,5
6	3	9	37
Vergleich	10 PO	3h

Beispiel 6

In Tabelle 3 sind die Trübungspunkte erfindungsgemäßer 'Tenside sowie die Schaumhöhen 2 $iger Lösungen in VE-Wasser bei 20 ⁰C nach 0, 5 und 10 Min. angegeben. Dazu wurdte zunächst in einem Schliffstopfen-verschlossenen Meßzylinder von 50 ml Inhalt die Probelösung zehnmal geschüttelt und dann die Höhe des so erzeugten Schaumes in Abhängigkeit von der Zeit gemessen. Zum Vergleich sind die Meßwerte eines schaumarmen Nonylphenol-EO-PO-Adduktes mit aufgeführt. Die Addukttypen sind mit I (Blockaddukt; Beispiel 1) und II (Mischaddukt; Beispiel 3) gekennzeichnet. Tabelle 3 siehe Seite 11.

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Tabelle

Trübungspunkte und Schaumhöhen erfindungsgemäßer Tenside

<a cn ο

Nr.	Alkoholkomponente	C	10/1 2	1,2-Tetradecandiol	oc -Epoxid/Anzahl	2	EO	-Addukt-	Trüb.-	Schaumhöhen (	5 min	cm) nach
		C	10/12	1,4-Butandiol		2		typ	Pkt. >	0 min	4,0
1	1-Dodecanol	C	10/12	Nony!phenol	^C14^H28°/	2	16	I	88	6,1	3,6
2	1-Dodecanol	C	10/12		^C14^H28°/	3	26	II	61	7,5	5,0
3	Alkoho lmi s chung'	C	16/20			2	23	II	6O₁	7,5	4,8
k"	Alkoholmischung	C	16/20		C₁₄H₂₈O/	3	30	II	58	7,8	^,5
■ 5 ■	Alkoholmischung			^C10^H20°/	2	23	II	61	7,8	6,5
6	Alkoholmi s chung		^C10^H20°/	2	28	II	53	9,5	. 2,7
7	Alkoholmi s chung		^C10^H20°/	3	20	I	trübe	■ ⁶,5	2,0
8	Alkoholmi s chung	^C10^H20°/	4	30	II	63	7,0	5,0
9		^C14^H28°/	10	34	II	53	10,0	5,3
10		^C14^H28°/	24	II	40	6,5	1,2
Vergleich		C₃H₆O/	9	I	-	7,0
	10 min
3,8
2,9
4,0
4,1
2,2
3,0
2,4
1,3
3,2
^;4,7
0,6

aus 10 %lger Lösung des Tensids in 25 $>iges Butyldiglykol/VE-¥asser

K)

CD

00 O

Claims

Patentansprüche:

daß R einen 8 bis 22 C-Atome in der Alkylkette enthaltenden Alkyl- oder einen 2 bis 22 C-Atome enthaltenden Hydroxialkylrest und R¹, R" ¥asserstoff oder einen C₁-Cp -Alkylrest bedeuten, wobei R¹ und R" nicht gleichzeitig Wasserstoff sind und R¹ und R" insgesamt 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, daß in I χ einen ¥ert von 0,5 t>is 5 und y einen Wert von 5 bis 50 hat und daß in II ζ frei wählbar ist mit der Maßgabe, daß die Summe aller x(z) einen Wert von 0,5 bis 5 und die Summe aller y(z) einen Wert von 5 bis 50 hat.

2. Biologisch abbaubare und schwachschäumende Tenside nach Anspruch 1,

dadurch gekennzeichnet, ι

daß in I χ einen Wert von 2 bis 3 und y einen Wert von 20 bis 30 hat.

3. Biologisch abbaubare und schwachschäumende Tenside nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,

daß in II die Summe aller x(z) einen Wert von 2 bis 3 und die Summe aller y(z) einen Wert -von 20 bis 30 hat,

h. Verfahren zur Herstellung von Tensiden gemäß Anspruch

dadurch, gekennzeichnet,

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daß man eine Verbindung R(OH)₁ „ mit aktivem ¥asserstoff vorlegt, einen üblichen sauren oder basischen Oxalkylierungskatalysator zufügt und bei einer geeigneten Temperatur mit einem Epoxid R'-CH-CH-R" und

Ethylenoxid umsetzt.

5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,

10 daß man zur Herstellung von I die vorgelegte Lösung von Alkohol und Katalysator zunächst nur mit dem Epoxid R¹-CH-CH-R" und anschließend mit Ethylenoxid

0
umsetzt.

6. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,

daß man zur Herstellung von II die vorgelegte Lösung von Alkohol und Katalysator gleichzeitig mit dem

Epoxid R'-CH-CH-R" und Ethylenoxid umsetzt.

\ S 0

7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis k, dadurch gekennzeichnet,

25 daß als Alkoholkomponente Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen oder Gemische davon oder 1,2-Alkandiole der gleichen C-Kettenlänge eingesetzt werden.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5» dadurch gekennzeichnet,

daß als Epoxidkomponente R'-CH-CH-R" 1,2-Alkanepoxide

mit 12 bis Ί6 C-Atomen oder Gemische davon verwendet werden.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet,

daß die Umsetzung bei 1f>Ö bis 230 ^s C und unter Nor-

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maldruck oder Überdruck durchgeführt wird.

10. Verwendung der Tenside nach Anspruch 1 in festen und

flüssigen Reinigungsmitteln für maschinelles Spülen 5 in Haushalt und Industrie.

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