DE3124594A1 - Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid - Google Patents

Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid

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DE3124594A1 DE19813124594 DE3124594A DE3124594A1 DE 3124594 A1 DE3124594 A1 DE 3124594A1 DE 19813124594 DE19813124594 DE 19813124594 DE 3124594 A DE3124594 A DE 3124594A DE 3124594 A1 DE3124594 A1 DE 3124594A1
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Description

BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 2446
Mittel und Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid
Die Erfindung betrifft Mittel und Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid durch oxidative Kupplung von Chromogenen in Gegenwart von Peroxidase
Die analytische Bestimmung von Wasserstoffperoxid hat für die medizinische Diagnostik eine erhebliche Bedeutung, da bei einer großen Anzahl von wichtigen Nachweisverfahren Wasserstoffperoxid als .Zwischenprodukt gebildet wird, welches danach durch Umsetzung mit geeigneten chromogenen Substanzen, überwiegend in Gegenwart einer Peroxidase (POD) als Katalysator, in eine optisch erfaßbare Substanz überführt wird. Das Ausmaß der Bildung des optisch erfaßbaren Produktes dient als Maß für die Menge des Wasserstoffperoxids h;:w. ;i 1 s Maß für die Moni'.o des Wassers to ffperoxid-b i Id en de η SuI) s Lr a tes .
Für diese Reaktion sind zahlreiche Chromogene bzw. Indikatorsysteme vorgeschlagen worden. Eines der am häufigsten angewandten Indikatorsysteme ist das von Trinder (Biochem. 6 (1969) 24-27), bei dem Phenol mit 4-Aminoantipyrin in Gegenwart von POD unter Einwirkung von H2O2 oxidativ zu einem Farbstoff gekuppelt wird. Anstelle des Phenols können auch Phenolderivate, Anilinderivate, Naphthol, Naphtholderivate, Naphthylamin,
Niiphthylamindcrivate oder ähnlich reagierende Substanzen eingesetzt werden. Anstelle des 4-Aminoantipyrins können auch andere Aminoantipyrinderivate, Vanillindiaminsulfonsäure, Methylbenzothiazolonhydrazon (MBTH) , sulfoniertes Mc t hy 1 benzol h iazo 1 onhydrazon (S-MBTIl) und ähnlich reagierende'Verbindungen eingesetzt werden.
Als besonders empfindliches Nachweissystem wird gemäß DE-AS 28 33 612 die Kondensation von 4-Aminoantipyrin mittels Ν,Ν-Dialkyl- bzw. N-Hydroxyalkylsubstituiertem 3-Alkylanilin beschrieben. Die entstehenden Kupplungsprodukte weisen einen hohen molaren Extinktionskoeffizienten auf, so daß sie für den Nachweis geringer Mengen von Wasserstoffperoxid bzw. entsprechenden Wasserstoffperoxidbildenden Verbindungen gut geeignet sind. Wie in der vorstehenden Anmeldung gezeigt wurde, sind die durch.Kupplung mit 4-Aminoantipyrin erzeugten Farbstoffe innerhalb normaler Meßzeiten stabil, jedoch zeigt sich, daß die Anilinderivate selbst, insbesondere das bevorzugte N-Ethyl-N-hydroxyethyl-5-methylanilin (EHT) nicht genügend lagerstabil sind und sich, insbesondere bei Imprägnierung auf Teststreifen, innerhalb einiger Wochen zersetzen. Darüberhinaus sind diese Verbindungen bei Raumtemperatur flüssig, so daß sie für Imprägnierungen auL" Reagens trägern ebenfalls nicht sehr günstig sind. Da es sich um schwache Basen handelt, kann man ihre kristallinen Salze mit Mineralsäuren bei pH-Werten von unter 6 einsetzen, nicht jedoch in dem für diagnostische Zwecke besonders interessanten Gebiet zwischen pH 6 und 8.
Die Kupplung der N-Alkyl-N-hydroxyalkylaniline mit Benzothiazolinonhydrazonen, insbesondere 2-Hydrazono-2,S-dihydro-S-methylbenzothiazol-sulfonsäure-ö (S-MBTH) ergibt Farbstoffe mit einer besonders hohen Extinktion, so daß S-MBTII für den Nachweis geringer Mengen H-O^ an sich noch vorteilhafter eingesetzt werden könnte als 4-Aminoantipyrin. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die mit EHT gewonnenen' Farbstoffe instabil sind. Insbesondere treten Über-Oxidationen und andere Nebenwirkungen ein, die zu einer Veränderung des Absorptionsspektrums führen.
Es stellte sich deshalb die Aufgabe, eine Kupplungskomponente für eine oxidative Kupplung zu finden, die auch bei längerer Lagerung in fein verteiltem Zustand, beispielsweise bei Imprägnierung auf einem Reagensträger und in der Reagenslösung, stabil ist, bei Raumtemperatur in einem pH-Bereich von 6-8 fest.ist, bei der oxidativen Kupplung Farbstoffe mit hoher molarer Extinktion ergibt, die zumindest für einen BeobachtungsZeitraum von 1 Stunde farbstabil sind, so daß die Farbtiefe als Maß für die Menge des nachzuweisenden Wasserstoffperoxids dienen kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als kupplungsfähiges Substrat eine Verbindung der allgemeinen Formel I
(I), CCII7)-Y-R9
in der
η und m eine ganze Zahl von 1-4, X und Y einen Valenzstrich oder einen Phenylenrest, R, und R2 eine Carboxyl-, oder Sulfonsäuregruppe darstellen, wobei eine der beiden Gruppen auch Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe sein kann und
R, und R. Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-6, vorzugsweise 1-2 C-Atomen darstellt, sowie ihre Salze
einsetzt.
Die Erfindung ist durch die Ansprüche näher gekennzeichnet.
Als oxidationsfähige.Komponente werden 4-Aminoantipyrin (4-AAP), 2-Hydrazono-2,3-dihydro-3-methylbenzthiazol (MBTH) und insbesondere die 2-Hydrazono-2,3-dihydro-3-methylbenzthiazol-sulfonsäure-6 (S-MBTH) bevorzugt, jedoch können auch andere für ihre oxidative Kupplungsfähigkeit bekannte Substanzen in gleicher Weise eingesetzt \\rerden.
Die erfindungsgemäßen Anilinderivate enthalten eine saure und eine basische Gruppe und liegen deshalb normalerweise als innere Salze vor. Ihre Löslichkeit und Handhabbarkeit läßt sich jedoch noch weiter verbessern, wenn man sie in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkali- oder Ammoniumsalze einsetzt. Aufgrund der erhöhten Extinktion sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, die in der 3-Stellung zum Aminstickstoff eine Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe enthalten.
Diese Anilinderivate sind zum Teil bekannte Verbindungen (vgl. J .Am. Ch cm. So c . 78, 5827 NDSh)) oder können in analoger Weise zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
5
Wie bereits vorstehend gesagt, dient das erfindungsgemäße System zum Nachweis von Wasserstoffperoxid bzw. Wasserstoffperoxid-produzierenden Systemen. Unter Wasserstoffperoxid-produzierenden Systemen sind insbesondere die in der klinischen Diagnostik wichtigen Substrat-/Substratoxidasepaare zu verstehen, bei denen das Substrat in Gegenwart von Luftsauerstoff oxidiert und H-CL· produziert wird. Je nachdem, welche der beiden Komponenten dem Reagens zugesetzt wird, kann entweder das Substrat oder die Substratoxidase nachgewiesen werden. Beispiele sind die Systeme Glukos'e/Glukoseoxidase, Cholesterin/Cholesterinoxidase. Harnsäure/Uricase
Die erfindungsgemäßen Reag*enskombinationen bestehen demgemäß aus dem Substrat bzw. der Substratoxidase, Peroxidase, dem oxidations fähigen Chromogen sowie einer der erfindungsgemäßen Substanzen der Eormel I sowie gegebenenfalls Puffern, Netzmitteln, Stabilisierungsmitteln, Aktivatoren e.tc. entweder in Lösung oder in einem geeigneten festen -Träger, vorzugsweise einem saugfähigen Papier. Mengen und Zusammensetzung können vom' Fachmann aufgrund der bekannten ähnlichen Teste ohne weiteres bestimmt werden, wobei die folgenden Beispiele als Anhalt dienen können, ohne daß die Erfindung darauf beschränkt ist.·
- fir-
Beispiel 1
Io
Reagenzlösungen Lösung A
Bestimmung von H2O2 in Lösungen
Lösung B
0,2 imol MBTHSVl 1 mraol Substrat/1 200 ü Peroxidase/1 0,1 rool Phosphatpuffer/l (pH 7,0)
0,5 % Detergenz (Fettalkohol-
polyglykolether")
0,2 irmol 4-Aminoantipyrin/l 1 mmol Substrat/l 200 U Peroxidase/1 0,1 mol Phosphatpuffer/l
(pH 7,0)
0,5 % Detergenz
* o~
2-Hydrazino-2, 3-dihydix>-3-irethylbenzthiazol-6-sulfosäure
Je 2 ml dieser Lösungen werden mit 0,05 ml einer 2 m molaren H2O2-5 Lösung versetzt nach ca. 60 Sekunden gut gemischt und die Extinktion in 1 cm Küvetten in einem Photometer nach 5-15 Minuten gemessen.
Folgende Extinktionen wurden ermittelt:
2o-
25
55
Substrat E
λ 		MBTHS on in mE
15 min		 4-Aminoantipyrin ctinktic
5 min		 η in mS
15 min		 :
I
N,N-Di-(hydroxyethyl)-m.
toluidin		 585 xtinkti
5 min		 650 E> — —
N-Ethyl-N-hydroxyethyl-m.
toluidin		 580 780 560 — — —
N,X-Di-(carboxylatoethyl-
dinatriumsalz)-m. toluidin		 585 660 755 — 424 419
N-I-thyl-N-sulfoethyl-m.
toluidin		 590 753 873 550 ■ 487 483
N-Ethyl-N-sulfophenylenmethyl
-m. toluidin		 600 874 758 550 432 425
N-litliyL-N-carhoxyiatophenylen
-iiiorliyl-m. tolitidin-natriLun-
sn I -r. 		600 760 735
■		 550 ' 463 455
N-Uthyl-N-sulfophenylenmethyl
"anilin		 6oo 738 747 550
i
75o
I 		I "
Beispiel 2 Bestimmung von Harnsäure im Serum
In einem geeigneten Glasgefäß, in welchem 80 ml einer 1 Jahr bei 2o°C stabilen 0,1 molaren Kaliumphosphat-Pufferlösung pH 7,0, welche zusätzlich 0,5 % Detergenz und 1 mmol/1 N-Ethyl-N-(2-sulfo-ethyl)-mtoluidin (EST) enthält, vorgelegt ist, wird ein Reagenzstreifen von ca. 120 mm Länge und 10 mm Breite eingestellt, der in 3 Bezirken je 2 übereinandergelegte Reagenzträger der Fläche 10 χ 15 mm in eingenetzter Form enthält. Die beiden am unteren Ende des Reagenzstreifens angeklemmten Bezirke enthalten pro Reagenzträger 2,5 mg-Methylbenzthiazolonhydrazon-6-Sulfosäure (MBTHS) zusammen mit je 1,7 mg K. [Fe(CN) Λ
und darüberliegend je 1 Reagenzträger mit 6 Einheiten Uricase. Der dritte Reagenzbezirk enthält 2 Reagenzträger mit je 6 Einheiten Uricase, 3 mg Tris/Citratpuffer pH 7 und 20 Einheiten Peroxidase (POD).
Der Reagenzstreifen wird 10 Sekunden intensiv bewegt, anschließend wird 5 Minuten stehen gelassen, nochmals 10 Sekunden bewegt und der eluierte Reagenzträger verworfen.
Es entsteht eine Reaktionslösung mit folgender Zusammensetzung:
Kalxumphosphat-Puffer
pH 7,0		 0,1 mol/1
EST 1 mmol/1
Detergenz(Fettalkohol-polygly-
MBTHS talether)		 0,5 %
0,2 mmol/1
K4[Fe(CN)6] 20 mg/1
Uricase 255 U/l
POD 470 U/l
Der Harnsäuregehalt im Serum wird ermittelt, indem zu 2 ml dieser Reaktionslösung 0,050 ml Probe hinzugegeben und nach 20 Minuten Inkubation bei 20 - 25° C die Extinktion bei Hg 578 nm oder an einem Spektralphotometer bei 590 nm gegen einen Standard ermittelt wird.
Beispiel
,Lagerstabilität von Substraten
1 mnolare Lösungen der Substrate N^I^yl-N-ß-hydroxiethyl-in-toluidin (EHT) und N-Ethyl-N-ß-sulfoethyl-m-toluidin (EST) in Phosphatpuffer pH 7,0 wurden .3 Wochen lang bei verschiedenen Temperaturen belastet und die Konzentration per HPLC bestimmt
Substrat Wochen
Belastung ~		 Wiede
35° C		 rfindung i)
50° C		 ί % bei
60° C
EHT 1 : - - -87 % 78 %
2 - 86 % 76 %
3 89 % 83 % 68 %
EST 1 99 % 100 %
2 · - 100 % • t9 %
-3 " ■ 99 % 101.% 100 %
Beispiel 4 Nachweis von glucose im Urin
Filterpapier (Whatman Nr. 6) wird mit einer Lösung folgender Zusammen-Setzung imprägniert und bei 40 - 60° C-getrocknet:
Glucoseoxidase 200 mg
Peroxidase 20 mg
torpholino-äthänsulf onat^
(1 molar, pH 6)		 65 ml
EST ' 200 mg
MBTHS 200 mg
Polyvinylpyrrolidon 300 mg
Äthanol 30 ml*
Wasser dest. ad 100 ml
Das Testpapier reagiert mit Urinen die von 10 - 100 mg/dl Glucose enthalten mit hellrosa-violett bis-dunkelblau-violetten Farbtönen.

Claims (7)

Patentansprüche
1. Mittel zum Nachweis von Wasserstoffperoxid beziehungsweise Wasserstoffperoxid bildenden Substraten, bestehend aus einem kupplungsfähigen Substrat und einer für' die' Trinder-Reaktion bekannten oxidationsfähigen Substanz, einer Peroxidase sowie gegebenenfalls anderen, für die Trinder-Reaktion bekannten Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß als kupplungsfähiges Substrat eine Verbindung der allgemeinen Formel I 1o
.(CH9I-X-R1 "h '■
(CH2)-Y-R2
in der
η und m eine ganze Zahl von I-4, . ■ X und Y einen Valenzstrich oder -einen Phenylenrest, R1 und R9 eine Carboxyl-, oder''Sulfonsäuregruppe darstellen, wobei eine der beiden Gruppen auch Wasserstoff oder eine niedere Alkylg-ruppe s sein kann und
R und R4 Wasserstoff ©der eine Alkylgruppe mit „ 1-6, vorzugsweise 1-2 C-Atomen darstellt sowie ihre Salze
enthalten sind. .
-vo-
2. Mittel ßcmüß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet.·, daß als ox i da t ions ΠΠι i j',0 Substanz 4-Ami.noantipyrin (4-AAPJ, 2-llydrazono-2,5-dihydro-o-inethyLbenzthiazol (MBTHJ und insbesondere die 2-Hydrazono-. 2,5-dihydro-5-methylbenzthiazol-sulfosäure-6 (S-MBTHJ enthalten ist.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Reagentien, insbesondere eine Substratoxidase enthalten sind, die mit dem Substrat Wasserstoffperoxid bilden.
■1. Mittel jjemiHJ Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reagentien auf einen saugfähigen Träger imprägniert sind. 15
5. Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid beziehungsweise Wasserstoffperoxid bildenden Substraten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 mit der Probe zusammenbringt und die erhaltene Verfärbung visuell oder mit einem Photometer auswertet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel nach Anspruch 4 kurz in die Probe eintaucht und die Verfärbung in bekannter Weise bestimmt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel nach Anspruch 4 solange in die
Probe eintaucht, bis die Reagentien eluiert sind und die Verfärbung gegebenenfalls nach Verdünnen oder Durchleiten von Sauerstoff mit einem Photometer bestimmt.
35
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JP57104041A JPS5813398A (ja) 1981-06-23 1982-06-18 過酸化水素もしくは過酸化水素を形成する基質またはペルオキシダ−ゼもしくはペルオキシダ−ゼのように作用する物質を検出するための剤および方法
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19813979A1 (de) * 1998-03-28 1999-09-30 Univ Schiller Jena Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidasen und Oxidasen bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen
DE19781511B4 (de) * 1997-07-07 2005-10-20 Amira Medical Scotts Valley Vorrichtungen und Verfahren zum Testen des Vorhandenseins oder der Konzentration eines Analyten in einer Fluidprobe

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4556640A (en) * 1983-06-29 1985-12-03 Miles Laboratories, Inc. Stabilized test composition, device and method for the determination of peroxidatively active substances
DE3411997A1 (de) * 1984-03-31 1985-10-17 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue redox-indikatoren
US4810633A (en) * 1984-06-04 1989-03-07 Miles Inc. Enzymatic ethanol test
DE3433946A1 (de) * 1984-09-15 1986-03-27 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid
JPS61124393A (ja) * 1984-11-20 1986-06-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 過酸化水素検出用分析素子
US4672029A (en) * 1984-12-06 1987-06-09 Eastman Kodak Company Color-forming couplers and their use in the analytical determination of hydrogen peroxide or other analytes
US4780281A (en) * 1985-06-14 1988-10-25 Wayne State University Method for assay of peroxidase enzyme or reducing substrate activity
US4737457A (en) * 1986-02-26 1988-04-12 Eastman Kodak Company Analytical composition, element and method for the determination of hydrogen peroxide
EP0267247A1 (de) * 1986-04-28 1988-05-18 Roche Diagnostics GmbH Verfahren und reagenz zum nachweis von schädigungen bzw. erkrankungen des herzens
DE3618752A1 (de) * 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 4,6-dinitrobenzthiazolonhydrazone(2)
JPH0714357B2 (ja) * 1988-05-20 1995-02-22 クリスタル・ダイアグノステイツクス・インコーポレーテツド パーオキシド中間体および光分散性結晶を利用し、機器を使用しないで問題となる被検物質を検出する方法
US5432285A (en) * 1988-11-03 1995-07-11 Theodoropulos; Spyros Chromogenic substrate to peroxidase enzymes
WO1990006372A1 (en) * 1988-12-01 1990-06-14 Microprobe Corporation Substrates for peroxidase assaying
US5532138A (en) * 1990-04-26 1996-07-02 Behringwerke Ag Method and kits for determining peroxidatively active catalysts
US5518891A (en) * 1993-03-25 1996-05-21 Actimed Laboratories, Inc. Dye forming composition and detection of hydrogen peroxide therewith
US5710012A (en) * 1993-08-25 1998-01-20 Actimed Laboratories, Inc. Salt of 6-carboxy-3-methylbenzothiazolone hydrazone hydrate in colorimetric determination of hydrogen peroxide
AU5878896A (en) * 1995-05-25 1996-12-11 Actimed Laboratories, Inc. Use of a salt of 6-carboxy-3-methylbenzothiazolone hydrazone hydrate in colorimetric determination of hydrogen peroxide
US5989845A (en) * 1996-04-05 1999-11-23 Mercury Diagnostics, Inc. Diagnostic compositions and devices utilizing same
US6040151A (en) 1998-03-10 2000-03-21 Mercury Diagnostics, Inc. Diagnostic compositions and devices utilizing same
WO2005075661A2 (en) * 2004-02-09 2005-08-18 Novozymes A/S Method for testing or screening for an enzyme of interest
US20080166792A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-10 Attar Amir J Detection of analytes in materials liquids using capillary colorimetric detection
JP7011906B2 (ja) * 2017-08-25 2022-01-27 国立大学法人 筑波大学 クレアチニンセンサ

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460903C3 (de) * 1974-12-21 1981-12-24 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue 3,3',5,5'-Tetraalkylbenzidine
DD140175A1 (de) * 1976-08-23 1980-02-13 Barbara Neumann Teststreifen zur glukosebestimmung
JPS5425892A (en) * 1977-07-29 1979-02-27 Wako Pure Chem Ind Ltd Quantitative determination of hydrogen peroxide
JPS5520471A (en) * 1978-08-01 1980-02-13 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Hydrogen peroxide quantifying method
US4247631A (en) * 1979-01-31 1981-01-27 Millipore Corporation Reagent and method for the analytic determination of hydrogen peroxide
US4247297A (en) * 1979-02-23 1981-01-27 Miles Laboratories, Inc. Test means and method for interference resistant determination of oxidizing substances
JPS5637556A (en) * 1979-09-04 1981-04-11 Eiken Kagaku Kk Quantitative determination method of hydrogen peroxide
US4278439A (en) * 1979-12-17 1981-07-14 Miles Laboratories, Inc. Sensitizers for peroxidative activity tests
JPS56133660A (en) * 1980-03-25 1981-10-19 Doujin Kagaku Kenkyusho:Kk Composition and method for determination of peroxide substance
DE3037342A1 (de) * 1980-01-09 1981-07-16 Dojindo Laboratories, Kumamotoshi N-sulfoalkylanilinderivate und ihre verwendung
JPS56117798A (en) * 1980-02-21 1981-09-16 Toyo Jozo Co Ltd Kit for measuring lipoid peroxide

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19781511B4 (de) * 1997-07-07 2005-10-20 Amira Medical Scotts Valley Vorrichtungen und Verfahren zum Testen des Vorhandenseins oder der Konzentration eines Analyten in einer Fluidprobe
DE19813979A1 (de) * 1998-03-28 1999-09-30 Univ Schiller Jena Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidasen und Oxidasen bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen
DE19813979C2 (de) * 1998-03-28 2003-04-03 Jenlab Gmbh Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidasen und Oxidasen bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen

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