DE3129867A1 - "ungesaettigte arylketone als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel" - Google Patents

"ungesaettigte arylketone als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel"

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Description

Henkels tr. 67 Ji . "HENKELKGaA
ZR-FE/Patente 4000 Düsseldorf, den .21.07-."81- Ba/Ag
Patentanmeldung D 6388
"Ungesättigte Arylketone als antiseborrhoische Zu- · sätze. für kosmetische Mittel" .
Gegenstand der Erfindung sind topische, kosmetische Zubereitungen zur Verbesserung des fettigen und unästhetischen Aussehens der Haare und der Haut, insbesondere zur Behandlung von stark fettendem Haar.
Die übermäßig starke Absonderung der Talgdrüsen der Kopfhaut verleiht dem Haar ein fettiges Aussehen,das im allgemeinen als wenig ästhetisch angesehen wird. Es ist daher vielfach versucht worden, durch geeignete Mittel die Sekretion der Talgdrüsen zu normalisieren, um dem Haar wieder sein gesundes Aussehen zu geben. Zur Therapie der Seborrhoe wurden in der DE-OS 16 67 902 peroral verabreichbare Zubereitungen, welche Cysteamin-Derivate enthalten, vorgeschlagen. Es wurden zur Bekämpfung-der Seborrhoe des behaarten Kopfes Shampoos mit Schwefel, Quecksilber oder Teerzusatz verwendet. Dabei hat sich gezeigt, daß diese bekannten Mittel bei längerer Anwendung häufig zu Nebenwirkungen führen, ohne daß wirklich befriedigende Ergebnisse im Hinblick auf Wirksamkeit oder anwendungstechnische Eigenschaften erzielt werden konnten. In der DE-OS 19 06 665 wurde schließlich zur Behandlung der durch Seborrhoe verursachten Schuppenbildung Ν,Ν-Diethyl-m-toluamid als Wirkstoff vorgeschlagen.
S<1230 3. 08.80
Anlage zum Schreiben vom 24.0.9.81, __ (Jj 6388) 3
Patentanmeidung D 6388.:.". ~~-'' ' S' "Γ * :..: .:. HENKELKGaA
„ ZR-FE/Patonte
In der US-PS 3 755 6θ4 werden Phenylpenfcadlensüuren als Mittel zur Verhinderung der Sebumproduktion vorgeschlagen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß weder Ν,Ν-Diethyl-m-toluamid noch Phenylpentadiensäure .zufriedenstellende antiseborrhoische Wirkungen ' iseigt.
Es wurde nun gefunden, daß topische, kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel:
0
Ar tf (I)
in der Ar für einen Phenylrest, der durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppen oder Halogene substituiert sein kann, einen Naphthylrest oder einen heteroaromatischen Rest wie Thienyl- oder Puryl- und R für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkanoyl-Gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aryl- oder Arylcarbonyl-Gruppe, wobei Aryl die gleiche Bedeutung wie Ar zukommt, stehen, eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Behandlung seborrhoischer Haut und stark fettendem Haar aufweisen.
Die der Erfindung zugrunde liegenden Ary!ketone
sind literaturbekannt und zum Teil im Handel erhältlich. Für die Herstellung der ungesättigten Arylketone kann der Carbonylalkenyl-Rest in den Aromaten durch Friedel-Crafts-Synthese mit einem entsprechenden Säurehalogenid eingeführt werden. Eine
Patentanmeldung D 6388 HENKELKGaA
■au _ U< ZR-FE/Patente
weitere Möglichkeit der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die. Aldolkondensation von Acetylaromaten entsprechenden Aldehyden. Die Doppelbindung kann auch durch Dehydrohalogenierung bzw. Dehalogenierung der entsprechenden gesättigten Halogenverbindungen eingeführt werden.
Als Ausgangsprodukt geeignete Verbindungen sind zum Beispiel:
U-Benzal-acetophenon, l-Phenyl-prop-2-en-l-on, l-Phenyl-but-2-en-l-on, l-Phenyl-pent-2-en-l-on, l-Phenyl-4,^-dimethyl-pent-2-en-l-on, U-(p-Chlor-, p-Pluor-, p-Methoxy-, p-Methyl-benzaD-acetophenon, u-(p-Chlor-benzal)-p-chlor-acetophenon, -2,4-dichlor-acetophenon, ω-Benzal-p-chlor-, -p-fluor-, -p-methoxy-, -p-hydroxy-, -2,4-dimethyl-acetophenon, eis-, trans-l,2-Dibenzoyl-ethen, trans-l,2-Di-(p-chlor-, -Di-(p-tert.butyl-, -Di-(p-methoxy-, -Di-(2,^-dimethyl-, -Di-(2,5-dimethyl-, -Di-(3,^- dimethy1-, -Di-(2,4-dihydroxy-benzoy1)-ethen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel stellen Lösungen der einzusetzenden wirksamen Verbindungen der Formel (I) in Wasser, in Alkohol, in wäßrigalkoholischen !Mischungen, in öl, Suspensionen, Gelen, Emulsionen, Salben, Pasten oder Aerosolen dar· Die antiseborrhoischen Arencarbonsäureester können in fast alle zur Behandlung von Haut und Haaren üblichen kosmetischen Mitteln eingearbeitet werden, wie zum Beispiel in Haarwässern, Haarshampoos, Haarkuren, HaarSpülungen, oder auch in Hautlotionen und Schüttelmixturen. Neben den
Sd230 3. 08SO
Patentanmeldung p 6388 HEMKELKGaA
^ ZR-FE/Patente
Verbindungen der Formel (I) enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen bekannte Träger und Hilfsstoffe wie Wasser, organische Lösungsmittel, oberflächenaktive Verbindungen, öle und Fette9 Wachse, Parfümöle, Farbstoffe, Konservierungsmittel und dergleichen. Eine vorteilhafte Anwendungsform zur Behandlung von stark fettendem Haar ist das Shampoo. Derartige Shampoos können neben dem sebosuppressiven Wirkstoff anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Tenside, Farbstoffe, Duftstoffe, Verdickungsmittel oder Konditionierungsmittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen enthalten die ungesättigten Arylketone in einer Menge von 0,01 - 20 Gew.-%, vzw. 0,1 - 1,0 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zubereitung. Die erfindungsgemäßen Mittel können täglich angewendet werden; es werden jedoch bereits bei einmaliger wöchentlicher Anwendung zufriedenstellende Ergebnisse erzielt. Die individuelle Dosis, die bei jeder Behandlung angewendet werden sollte, ist nicht kritisch. Nachteilige Nebeneffekte wurden nicht beobachtet. Das fettige Aussehen des Haares wird vermindert und das Nachfetten· verzögert, wodurch die Möglichkeit einer normalen Haarpflege gegeben ist. Bei Einsatz der erfindungsgeraäßen Mittel in Form von Hautcremes oder Milchpräparaten oder Schüttelmixturen gelingt es, durch regelmäßige Anwendung auf der Haut deren Aussehen dauerhaft zu verbessern.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Patentanmeldung D 6388 HENKELKGaA
^ C ZR-FE/Patente
Beispiele
Zunächst wird die Herstellung der ungesättigten Arylketone anhand eines Herstellungsbeispiels erläutert.
A) trans-1,2-Bis-(p-chlor-benzoyl)-ethen
Zu der gerührten Suspension von 31 g (0,23 Mol) Aluminiumtrichlorid in 230 ml Chlorbenzol wurden bei Raumtemperatur 18 g (0,12 Mol) Pumarylchlorid langsam getropft; die Mischung wurde 1,3 Stunden bei Raumtemperatur und 1,3 Stunden bei 45 0C weitergerührt. Nach Eintragen in Eis/Wasser, Ansäuern mit konz. HCl wurde mit 1,5 1 Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Verdampfen des Methylenchlorids wurde der Rückstand mit ca. 200 ml Ethanol gewaschen und aus Aceton umkristallisiert. Es wurden 27 g (75 % d. Th) trans-l,2-Bis-(p-chlor-benzoyl)-ethen vom Fp. 174 176°C erhalten.
Die folgenden Verbindungen wurden in .analoger Weise erhalten:
B) trans-l,2-Dibenzoyl-ethen
Fp. Ill 0C
C) trans-1,2-Bis-(2,4-dimethy1-benzoy1)-ethen Fp. 128 - 130 0C
D) trans-1,2-Bis-(2,5-dimethyl-benzoyl)-ethen Fp. 106 - 108 0C
Sd 230 3. 08.80
pc.ivc« KGaA
Patentanmeldung ρ 6388 ZR^F -fate
E) trans-1,2-Bis-(3,4-dimethyl-benzoyl)-ethen Pp. 142 - 143 °C
F) trans-1,2-Bis-(p-methoxy-benzoyl)-ethen Fp. 162 - 164 0C
G) (J-Benzal-acetophenon
Fp. 56 - 57 °C
Die antiseborrhoische Wirkung der in den erfin-'dungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen eingesetzten Verbindungen wurde durch nachfolgend beschriebene Tierversuche näher untersucht. Als Versuchtiere dienten männliche Wistar-Ratten von 220··- 230 g Körpergewicht. Beurteilt wurde visuell der Bräunungsgrad auf dem Rücken der dort geschorenen Ratten. Die Bräunung wird durch das braune Hautoberflächen-
^5 lipid der Ratten hervorgerufen. Dieser Test geht von der Beobachtung aus, daß junge weibliche Ratten sowie männliche Ratten nach dem Waschen mit Tensidlösung bezeihungsweise einem Lipidlösungsmittel und auch männliche Ratten, die systemisch mit östrogen behandelt wurden, nur die normale helle, rosafarbene Haut nach dem Scheren aufweisen; parallel dazu sind aus den abgeschnittenen Haaren nur noch vergleichsweise sehr geringe Lipidmengen zu extrahieren.
Zur Beurteilung der sebosuppressiven Wirksamkeit wurden die Prüfsubstanzen
in Form einer 1 iigen Lösung in Ethanol'oder Ethanol/ Aceton (1:1) jeweils 6 Ratten halbseitig auf das Rückenfell gepinselt. Die andere Seite wurde nur mit ■ ^-Ji dem Lösungsmittel ohne Wirksubstanz behandelt (Kontrollseite).
Anlage zürn Schreiben voi» IjS. 11.198t
Patentanmeldung ρ 63 88 "* - 7^-g "'■ "" HENKELKGaA
S ' ZR-FE/Patcnte
Während der Versuchsdauer von 1Ί Tagen wurde an ins ' gesamt 9 Tagen einmal appliziert. Zur weiteren Kontrolle diente eine Gruppe von 6 Ratten, die völlig unbehandelt blieben. Am Ende des Versuchs - wurden die Tiere, .am Rücken und an den Flanken geschoren und von einem Beurteilerpanel (6 Personen) unabhängig unter Doppelbiindbedingungen visuell abgemustert.
Als 1. Kriterium wurde bewertet, ob die Mehrheit der Beurteiler richtig die behandelte Seite erkannt haben, wobei wie folgt differenziert wurde:
Zeichen Anteil der Beurteiler, die eine Wirkung erkannten
++ 100 %
+ ^50 ?,<100 %
0 <50 %
Als 2. Kriterium wurde der Unterschied zwischen rechter und linker. Seite gewertet, wobei pro Beurteiler und Tier jeweils 1 Punkt zu vergeben wars und zwar in der Weise, daß die dunklere Seite mit 1 und die hellere mit 0 und bei Gleichheit beide Seiten mit 0,5 benotet wurden.
Als 3· Kriterium wurden außerdem noch die Intensitätsunterschiede der Brauntöne nach folgender Skala bewertet:
3 Punkte stark braun 2 Punkte mittel braun
1 Punkt schwach braun
' 0 Punkte keine Braunfärbung
Patentanmeldung D 63 88 - S"*"- 9 HENKEL KGaA
^ '" ZR-sE/Patente
Signifikante Differenzen zwischen unbehandelter und behandelter Seite nach der zweiten Bewertungsmethode zeigen die lokale Wirksamkeit einer Substanz an. Nach der dritten Bewertungsmethode werden die · Punktsummendifferenzen zwischen den unbehandelten Kontrolltieren und jeweils den behandelten und unbehandelten Seiten der Versuchstiergruppe gebildet, wobei wiederum signifikante Differenzen zwischen Kontrolltieren und der behandelten Seite der Versuchstiere die Wirkung einer Substanz deut-• lieh machen.
Parallel dazu ist in der Regel auch ein deutlicher Unterschied zwischen der unbehandelten und der behandelten Seite der Versuchstiergruppen zu se-.
hen. Dieser ist aber nicht immer so deutlich wie der zwischen Kontrolltieren und behandelter Seite, wofür es verschiedene Gründe geben kann, wie zum Beispiel mechanische Substanzübertragung von einer auf die andere Seite oder Lösungsmitteleinfluß.
Zur Differenzierung der Effekte gemäß Beurteilungsmethode 2 und 3 wurde das folgende Schema verwendet.
Zeichen Punktdifferenz
++ sehr groß ( *99j9 % Wahrscheinlichkeit) + signifikant (j>95 % Wahrscheinlichkeit)
(+) deutlich aber <95 % Wahrscheinlichkeit)
Patentanmeldung jj 6388
- Ao.
-HEWKELKGaA ZR-FE/Patente
Die nachfolgende Tabelle zeigt die Bewertungsergebnisse nach dem vorgenannten Schema für die Verbindungen B, C und G.
Bewertung der sebosuppressiven Effekte
Substanz CO2H 1 Bewertungsmethode
755 604 ++ 2 3
B + ++ ++
C ++ (+) (+)
G 0 ++ +
0 +
US-PS 3
Nachfolgend werden Beispiele für erfindungsgemäße topische Mittel zur Behandlung von stark fettendem Haar und seborrhoischer Haut angegeben.
15 Hautcreme
Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono/ Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren mit Kaliumstearat^ Dehydag Cetylstearylalkohol mit ca. 12 Mol Ethylenoxid
2-Octyldodecanol
Isopropylmyristat
Glycerin
Verbindung A
Wasser
16,0 Gew.-T.
1,0 Il
6,0 ti
4,0 It
6,0 ti
0,7 ti
62,3 Il
Sd 230 3. 08.80
Patentanmeldung D 6388 - lO"^/^ HENKEL KGaA
' ZR-FE/Patente
Shampoo für fettendes Haar
Ammoniumlaurylsulfat mit 33 - 35 % 40,0 Gew.-T.
Waschaktivsubstanz 3,0 ti
Kokosfettsäurediethanolamid 2,0 I!
Natriumchlorid 2,0 t>
Natriumsulfat 0,6 St
Verbindung B 0,1 ti
Parfümöl 52,3 ti
Wasser

Claims (3)

Patentanmeldung D 6388 ^- HENKELKGaA ~ ^A ~ ZR-FE/iVente Patentansprüche
1. Topische, kosmetische Zubereitungen, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Ar- /
in der Ar für einen Phenylrest, der durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppen oder Halogene substituiert sein kann, einen Naphthylrest oder einen heteroaromatischen Rest wie Thienyl- oder Furyl- und R für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkanoyl-Gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aryl- oder Arylcarbonyl-Gruppe, wobei Aryl die gleiche Bedeutung wie Ar zukommt, stehen, als antiseborrhoischen Wirkstoff neben üblichen Träger- und Hilfsstoffen.
2. Topische, kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie trans-l,2-Dibenzoylethen enthalten.
3. Topische, kosmetische Zubereitungen nach Anspruch bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-?, vzw. 0,1 - 1,0 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung enthalten.
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