DE3215123A1 - Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern - Google Patents

Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern

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DE3215123A1
DE3215123A1 DE19823215123 DE3215123A DE3215123A1 DE 3215123 A1 DE3215123 A1 DE 3215123A1 DE 19823215123 DE19823215123 DE 19823215123 DE 3215123 A DE3215123 A DE 3215123A DE 3215123 A1 DE3215123 A1 DE 3215123A1
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ococh
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cooch
polyester fibers
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Kiyoshi Yokohama Kanagawa Himeno
Seiichi Kawasaki Kanagawa Imahori
Junji Sagamihara Kanagawa Yoshihara
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Mitsubishi Chemical Industries Ltd Tokyo
Mitsubishi Kasei Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes

Description

Die Erfindung betrifft einen Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern.
Der Farbstoff gemäss der Erfindung versieht Polyesterfasern mit einer Farbe im Bereich von marineblau bis grün.Er ist auch in-der Lage allein Polyesterfasern schwarz zu färben. Der Farbstoff besitzt eine grosse Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimination und Wasser, sowie eins hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen währen des Färbens.
DiessDis-azo-Farbstoffe für Polyesterfasern gemäss der Erfindung habes die Formel (I)
λ s Tf V^y/^w
15 -D N=N^S \ —/ R
worin D eine substituierte oder nicht-substituierte Phenylgruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte Pyridylgruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Thiazolylgruppe darstellt; X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Acetylgruppe bedeutet; Y ein Wasserstoff atom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Methylgruppe oder eine Acylaminogruppe darstellt; Z ein Wasserstoffatom,
» · ι·κ«
ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine
1 2
Ethoxygruppe darstellt; R und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten.
Spezifische Beispiele für D in der Formel (I) sind die folgenden: eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Phenylazogruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Methylsulfonylgruppe, einer Ethylsulfonylgruppe, einer Allylsulfonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyethoxycarbonylgruppe, einer Allyloxyethoxycarbonylgruppe, einer Mono-niedrig-alkylaminocarbonylgruppe, einer Di-niedrigalkylaminocarbonylgruppe, einer Diallylaminocarbonylgruppe, einer Mono-allylaminocarbonylgruppe, einer Dimethylaminosulfonylgruppe, einer Diethylaminosulfonylgruppe, einer Monomethylaminosulfonylgruppe, einer Monoethylaminosulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder einer Phenylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die durch eine Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe, eine Methylsulfonylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert ist; eine Thiazolylgruppe; und eine Thiazolylgruppe, die durch eine Methylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe, eine Ethoxyethoxycarbonylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Methylsulfonylgruppe substituiert ist.
Beispiele für die Acylaminogruppe, die durch Y dargestellt wird, umfassen: eine Acetylaminogruppe, eine Chloroacetylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe, eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Chloropropionylaminogruppe, eine Ethoxycarbonylaminogruppe und eine Ethylaminocarbonylaminogruppe. Beispiele
1 "? der nicht-substituierten Alkylgruppe, wie sie durch R und R
dargestellt werden,umfassen eine Methylgruppe, Ethylgruppe, geradkettige oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- und Octylgruppen. Beispiele der substituierten Alkyl-
1 2
gruppe, wie sie durch R und R dargestellt wird, umfassen:
eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, wie eine Methoxyethylgruppe, Ethoxycthylgruppe oder Butoxyethy!gruppe; eine Niedrigalkoxyalkoxyalky!gruppe, wie eine Methoxyethoxyethylgruppe oder Ethoxyethoxyethylgruppe; eine Phenoxyalkylgruppe, wie eine Phenoxyethylgruppe; eine Aralkyloxy-niedrig-alkylgruppe, welche substituiert sein kann, wie z.B. eine Benzyloxyethylgruppe oder Chlorobenzyloxyethylgruppe; eine Hydroxyalkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z.B. eine Hydroxyethylgruppe, Hydroxypropylgruppe, Hydroxybuty!gruppe, Hydroxyhexylgruppe, oder 2-Hydroxy-3-methoxypropylgruppe; eine Cyano-niedrig-alkylgruppe, wie eine Cyanomethylgruppe oder Cyanoethylgruppe; eine Acyloxy-niedrig-alkylgruppe, die sub-.stituiert sein kann, wie z.B. eine Acetyloxyethylgruppe, Chloroacetyloxyethylgruppe, Chloropropionyloxyethylgruppe oder Benzoyloxyethylgruppe; eine Alkoxycarbonyloxy-niedrigalkylgruppe, wie z.B. eine Methoxycarbonyloxyethylgruppe oder Methoxyethoxycarbonyloxyethylgruppe; eine Carbamoylniedrig-alkylgruppe, wie z.B. eine Carbamoylmethylgruppe oder Carbamoylethylgruppe; eine Alkoxycarbonyl-niedrig-Alkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z.B. eine Methoxycarbonylmethylgruppe, Ethoxycarbonylmethylgruppe, Methoxyethoxycarbonylmethylgruppe oder Benzyloxycarbonylmethylgruppe; eine Aralkylgruppe, die substituiert sein kann, wie z.B. eine Benzylgruppe, Phenethylgruppe oder Chlorobenzylgruppe; eine Allyloxycarbonyl-niedrig-alkylgruppe, wie z.B.
eine Allyloxycarbonylethylgruppe oder Allyloxycarbonylmethylgruppe; eine Tetrahydrofurfurylgruppe; eine Succinimidniedrig-alkylgruppe, wie z.B. eine Succinimidethylgruppe; eine Phthalylimid-niedrig-alkylgruppe, wie z.B. eine Phthalimidethylgruppe; eine Cyanoalkoxy-niedrig-alkylgruppe, wie z.B. eine Cyanoethoxyethy!gruppe oder Cyanomethoxyethylgruppe";
und eine Halogeno-niedrig-alkylgruppe, wie z.B. eine Chloro-
1 ethylgruppe. Beispiele der Arylgruppe, wie sie durch R und
2
R dargestellt werden, umfassen eine Phenylgruppe, Chlorophenylgruppe und Methylphenylgruppe.
Der Dis-azo-Farbstoff der Formel (I) kann hergestellt werden durch Diazotierung eines Amins der Formel (II):
D-NH.
(II)
worin D die vorstehend angegebenen Bedeutungen hat, Kuppeln des diazotierten Amins mit einem 2-Amino-4-thienylthiazol der Formel (III):
-NH.
CHI)
worin X die vorstehend genannten Bedeutungen hat, Diazotieren der erhaltenen mono-Azoverbindung der Formel (IV)
D-N=N^
-NH.
(IV)
woring D und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
und
Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Anilin der
Formel (V):
R1
• ♦ «
1 2
worin Y, Z, R und R jeweils die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Beispiele für die Aminverbindung gemäss Formel (II) umfassen die folgenden: ein Benzolamin, wie Anilin, o-, m- oder p-Fluoroanilin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin, 2,4-Dichloroanilin, 2,3-Dichloroanilin, 2-Chloro-4-bromoanilin, 2,4-Difluoroanilin, 2,4,6-Trichloroanilin, ο-, m-, oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Ethylanilin, o-, m- oder p-Anisidin, m-Trifluoromethylanilin, 4-Phenylazoanilin, o- oder p-Cyanoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2-Chloro-4-nitroanilin, 2-Bromo-4-nitroanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin, 2-Chloro-4-methoxyanilin, o-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Ethylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Methoxycarbonylanilin, o-, m- oder p-Ethoxycarbonylanilin, p-Butoxycarbonylanilin, p-Allyloxycarbonylanilin, p-Allyloxyethoxycarbonylanilin, o-, m- oder p-Methoxyethoxycarbonylanilin, p-N,N-Dimethylaminocarbonylanilin, p-N-Ethylaminocarbonylanilin, p-N-Allylaminocarbonylanilin, 2-Chloro-4-methoxyca-rbony!anilin, p-N,N-Dimethylaminosulfonylanilin, m-N,N-Diethylaminosulfonylanilin, p-N-Ethylaminosulfonylanilin und p-Phenylanilin; ein Pyridinamin, wie z.B, 3-Aminopyridin, 3-Amino-6-bromopyridin, 3-Amino-5-bromopyridin, 3-Amino-6-chloropyridin, 4,G-Dichloro-S-aminopyridin, 3-Amino-6-nitropyridin, 3-Amino-4-Cyanopyridin, 3-Amino-5-methylpyridin, 3-Amino-6-methylsulfonylpyridin, 3-Amino-4-chloro-6-nitropyridin und 3-Amino-5-methyl-6-bromopyridin; ein Thiazolamin, wie z.B. 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-ethoxycarbonylthiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-bromothiazol, 2-Amino-5-chlorothiazol, 2-Amino-4-trif3.uoromethylthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-methoxyethoxycarbonylthiazol und 2-Amino-4-methyl-5-bromothiazol.
Fasern, die mit dem Dis-azo-Farbstoff gemäss der Erfindung gefärbt werden können, umfassen Polyesterfasern, hergestellt
aus Polyethylenterephthalat oder Polykondensat von Terephthalsäure und 1,4-bis(Hydroxymethyl)cyclohexan, oder gemischtes Garn oder Gewebe solcher Polyesterfasern und natürlicher Fasern, wie Baumwolle, Seide und Wolle. 5
Der Faserstoff der Formel (I) ist wasserunlöslich oder wenig löslich in Wasser-; auf diese Weise können Polyesterfasern durch erschöpfendes Färben (exhaustion dyeing) oder Drucken mit einem Farbbad oder einer Druckpaste gefärbt werden, welehe diesen Farbstoff in einem wässrigen Medium in Gegenwart eines Dispergierungsmittels, wie z.B. eines Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensats, Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols oder höheren Alkylbenzolsulfonatsalzes, enthalten. Konventionelle Methoden zum Tauchfärben stellen z.B. das Hochtemperaturfärben, das Trägerfärben und das Thermosolfärben dar, die eingesetzt werden können, um Polyesterfasern oder deren Gemische mit natürlichen Fasern zu färben; die auf diese Weise gefärbten Fasern besitzen zufriedenstellende Echtheitseigenschaften. Bessere Ergebnisse werden erzielt durch Inkorporieren einer sauren Substanz, wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat im Farbbad. Die Farbstoffe der Formel (I) können in Kombination mit denselben oder anderen Farbstofftypen verwendet werden. Die Kombination von Farbstoffen der Formel (I) mit eben solchen ergibt bessere Ergebnisse in bezug auf die Färbeeigenschaften (Substantivität)..
Die vorliegende !Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert, wobei dieselben die Erfindung nicht beschränken sollen.
ο Z : ο IZj
Beispiel 1
Ein Farbbad wurde durch Dispergieren von 0/5 g eines Farbstoffes der folgenden Formel:
5
2H4OCOCH3
in 3 1 Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthielt, hergestellt. 100 g Polyesterfasern wurden in das Bad bei 13O0C 60 Minuten lang eingetaucht, geseift, gespült und getrocknet. Die gefärbte Faser wies eine marineblaue Farbe auf und zeichnete sich durch grosse Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimination und Wasser aus. Die Farbe besass eine hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen wäh-
20 rend des Färbens.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 9,3 g Anilin wurden in 150 ml 4 %iger Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wurde auf 2°C gekühlt und mit 50 ml 2 N Natriumnitrit vermischt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur des Gemisches 5°C nicht überstieg. Die erhaltene Lösung von Anilin im Diazoniumsalz wurde zu einer Lösung von 2-Amino-4-thienylthiazol (18,2g) in Methanol (200 ml) bei 20C zugegeben und das Gemisch 2 h bei 20C gerührt.
Die ausfallende mono-Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die mono-Azoverbindung oder 2-Amino-4-thienyl-5-phenylazothiazol (14,3g) wurde zu einem Gemisch aus Essigsäure (143 ml) und Phosphorsäure (143 ml) zugegeben. Zu diesem Gemisch wurde Nitrosylschwefelsäure
- 10 -
(hergestellt durch Auflösen von 3,5 Natriumnitrat in 20 g 97 %iger Schwefelsäure) langsam bei 0 bis 5°C zugegeben; das Gemisch wurde 30 Minuten lang bei 0 bis 1O0C gerührt unter Bildung einer Diazolösung der mono-Azoverbindung. Eine Lösung von N-(Ethyl)-N-(ß-acetoxyethyl)anilin (10,5 g) in 200 ml Methanol wurde zu einem Gemisch aus Eis (200 g) und Wasser (100 ml) zugegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die vorher hergestellte Diazolösung zugegeben und das Gemisch 2 h lang bei 0 bis 5°C gerührt. Der ausfallende Dis-azo-Farbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Dis-azo-Farbstoff wies ein Lambda max (in Aceton) bei 609 nm auf.
Beispiel 2 15 Wie in Beispiel 1 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle , angegebenen Verbindungen gefärbt; die jeweiligen Gewebe nahmen die ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführten Farben an.
Tabelle 1
v /—<
>N=N-</ \Vn
.R
-D
-H
-Z
-H
-R
Farbnuance
(auf Poly- (Aceton)
esterfasern)
-C2H4CN
-C2H4COOCH3 -C2H4OCOOCH3 -C2H4COOCH2CH=CH2 -C2H4OCH3 -C2H5
-C4H9(n)
-CH2-/' \N
-H
-CH2COOCH3
marineblau 600 •
• *
• ·
• ι:
Il 610 * ·
It 608 • « * ·
ι · · ·
·· t ·
Il 610
M 617
Il 621 • * ·
• · *
• · S
• ♦
π
Il		 623
614		 • · ·
Il 591
3215'
NJ
CO
592
Fortsetzung Tabelle
-D
•-Y
-H
-Z
-H
-R1 -R2 Farbnuance
(auf Poly
esterfasern?		 λ max
(Aceton)
rna
-C2H5 marineblau · 615
ti -C2H4OCOCH2Ci, Il 607
Il -C „Η. COOC, H„tt") Il 610
14 15 16 17 18 19 20 21 22 -C2H4OCOCH3
-C2H4OCH3
H Ό'
-C2H4OCOCH3
-C2H4OCOOCH3 . -C2H4GCOOCH3
-C2H4OCH3
-C2H4OCH2-CH=CH2 -C2H4OCH2-CH=CH2 -C2H4COOCH3
-C2H4COOCH3
-CH2COOCH3
-CH,
-C2H4COOCH3
-H
-CH2COOCH3
-CH,
618 • *
• ·* ♦
• · · S
602 • · ·
« · φ
ft * C
B β B
598 ft * «
* ca
615
613
603 cn
586 NJ
582
614
Fortsetzung Tabelle
Nr. -D
23 24 25 26 27 28 29 30 31
-H
-Z
-H
-R1 -R2 Farbnuance
(auf Poly
esterfasern)		 λ max
(Aceton)
nm
-CH3 -C2H4COOCH3 marineblau 607
-CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 Il 616
Il -CACS Il 597
Il -C2H4COOCH3 Il 608
* *
Il -C2H4OCOCH3 Il • · w
606 '. ",
• I ·
• m 9
. Il -CH2COOCH3 Il 596 CM J^
-C3H7(η) -C2H4CN ti • ·
602 *;"·
Il -C3H7(n) Il 624 a.\t
• · ·
• · ♦
Il -C„Η.OH Il 622 ?·. *·
2H4
—Ptl ■r^n'^ _ΓΒ y^^ryy^
" -C2H4OCOC2H4Ci,
-C2H5
-C2H4OCOC2H4CiL
-C2H4CN
620
600
-^ NJ GJ
Fortsetzung Tabelle
-D
39 40 41 42 43 44 45 46
-X
-H
-Y
-CH
-NHCOCH3 "
-R1 -R2 Farbnuance
(auf Poly
esterfasern)		 λ max
(Aceton)
nm
-C2H5 -C2H4OCOCH3 marineblau 622
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 ti 614
-C2H4COOCH3 -C2H4COOCH3 Il 615
-H
-C2H5
" -C2H4OCOCH3
-C2H4CN
-C2H4OCH3
-C2H4COOC2H5
-C2H5
-OCH3 -C2H4COOCH3
-C2H4OH
-C2H5
-C2H4OCOCH3
-C2H4OCH3
C2H4COOC2H5
-H
grün
marineblau
603
634 630 615 613 623 617 615 609
Fortsetzung Tabelle
-D
-CA
-Br
-Y
-R
-R'
-H -NHCOCH3 -OCH3 ·· -CÄ. -H
-H
-CH, -C2H5
-C2H4CN
-C2H5
Farbnuance
(auf Polyesterfasern)
grün
marineblau
Il -CH2-CH=CH2 -CH2COOCH3
Il TC2H5 -CH2COOCH2-CH=Ch2
Il -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
Il -C2H4OCOOC2H5 -C2H4OCOOC2H5
CH3 -C2H5 -C2H4COOCH3
-CA 11 -C2H4CN
-H Il -C2H4OCOCH3
Il Il -C2H4COOC2H5
λ max (Aceton)
ntn
638 588
586
583 586 589 587 615 593
606 co KJ
618 <-n
Fortsetzung Tabelle
-D
—X
-Z
-R -R
Farbnuance ) (auf Poly- (Aceton) esterfasern) mn
CH,
-Br -CH -H -C2H4COOCH3 -C2H-COOCH3 marineblau
611
Br-//
-COCH3 -H , "
" -NHCOCH3 "
-H
-CA
-H
-CA
-H -NHCOCH,,
-COCH -H
-H -CH,
-C2H5 -CH2COOCH3
Il -C2H4CN
-C2H4OCH3 -C2H4OCH3
■ -C2H4CN -C2H5
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
-C2H5 -H
-C2H4OCOCH3 .-C2H4OCOCH3
-C2H5 -C2H5
.-C2H4COOCH3 -H
-C2H5 -C2H4CN
615 •
c ·
* ·
• *
592 I • *
t ·
I · ■
621 ! •
• ■ β «■
« * « «
«
I * β «
•
•
• · ·
608
610		 • · ♦
I ·
(β ·
> · ·
1 · ■
602
602
637 O
589 c
r		 622 cn
ro
co
Fortsetzung Tabelle
-D
CA
Ci
-H
—Η
-ζ
-H
-H
-CH,
-CA, -CH,
—Η
-CH,
" -NHCOCH,
-R1
-C2H4OCOCH3
~C2H5
-H
-H
-R2
C2H4OCOCH3
-H
-C2H4CN
-C0H.OCOCH-
-C2H4CN
Farbnuance
(auf Polyesterfasern)
marineblau
grün
λ max
(Aceton) nm
620
610
613
601 <·"·*·
• · · ι • · t ·
624 601 628 639
641 co hü
655
ro
OJ
Fortsetzung Tabelle
-D
-X
-Y -Z
-R
Farbnuance
(auf Polyesterfasern)
λ max (Aceton)
nm
H3COC
-H
-H -H
-C2H4CN marineblau 619
80 CH2=CHCH2NC-// \
11 -CÄ " -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
612
81 CH2=CHCH2OH4C2OC-//
11 -CH3
-C2H4CN
603
-H grün
645
CÄ 11 -H -C2H4OCOCH3 -H
C2H4CN
marineblau
615 623
-CH,
grün
635
CN
-H 625
Fortsetzung Tabelle
Nr.
-D
CA
-X -Y -Z -R1 -R2 Farbnuance
(auf Poly
esterfasern)		 λ max
(Aceton)
ητη
-H -NHCOCH3 -H -C2H5 -C2H5 gr.ün 645
-H " -C2H4OCOCH3
11 " -CH2-CH=CH2
-C2H5
11 " -C2H4OCOC2H5
-C2H4COOCH3
-C2H4OCOCH
-C2H4CN
-C2H4OCOC2H5
■marineblau 615
622
625 '····
621
NN=/
"C2H5
-C2H4OC2H5
-C2H4CN
-C2H4OC2H5
612 625
CO NJ
Cl
-C2H5
-C2H4OCOC2H4CA
grün
642
cn
CO
Fortsetzung Tabelle 1
-D -X -Y -Z -R1 -R2 Farbnuance
(auf Poly
esterfasern)		 λ max
(Aceton)
nm
95 JO -H -H —Η -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 grün
96 CsV Il Il Il -C2H4CN -C2H4COOCH3 marineblau 631
97 H3CO2S ! 11 Il Il -CH2-CH=CH2 -C2H4CN Il 623
• *
98 F3Cvrf\ Il -CH3 ■· -C2H5 -C2H4OCH3 Il 617 .
99 Il -H Il Il -C2H4CN Il » · ·
* * ·
a ·
'••V
©...<·
627 :···
• « c ·
•
•
>- 624 [
*« *
» · ·
•« «
• ·
y
>-
H3CO-//
" -C2H4OCOOCH3 -C2H4OCOOCH3
597
-Ci, -NHCOCH3 "
-C2H5
629
Fortsetzung Tabelle Nr. _D
-X -Y
-R
Farbnuance λ max (auf Poly- (Aceton) esterfasern)
nm
C SL
-H
-H -H
-C2H5 -C2H-COOCH3
marineblau 617
C£
ti ι· -C2H4OCOOCH3
621
104 H3C0C"\ —
·' " " -C2H4OCH3 -C2H4OCH3
638
fsft.
11 ti
-C2H5 -C2H4OH
645
» » " -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
marineblau
Il -CH3 Il -C2H5 -C2H4CN
Il -H !I Il -C2H4OCOCH3
grün
640
637
Fortsetzung Tabelle
-D
-X -Y -Z -R1 -R2 Farbmiance
(auf Poly- .
esterfasern)		 λ max
(Aceton)
nm
-H -CH3 -H -C2H5 -C2H4OCOCH3 grün 654
ο-
Br
11 -C2, " -C2H4OCOCH3
-CH3
C2H4CN
marineblau 605
623
CO
cn ro
Beispiel 3
Ein Farbbad wurde hergestellt durch Dispergieren von 4,0 g eines Farbstoffes der Formel:
in 3 1 Wasser, welches 1 g Naphthalensulfonsäure-Formaldehydkondensat und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthielt. 100 g Polyestergewebe wurde 60 Minuten lang bei 1300C in das Farbbad eingetaucht, geseift, gespült und getrocknet. Das gefärbte Gewebe wies eine schwarze Farbe auf und besass eine hohe Farbechtheit gegenüber Licht, Sublimination und Wasser. Das Farbbad besass eine hohe Stabilität gegenüber Temperatur- und pH-Änderungen während des Färbens.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 hergestellt und wies ein Lambda-max (in Aceton) bei 6 00 nm auf.
Beispiel 4 25
Wie in Beispiel 3 wurden Polyestergewebe mit den in Tabelle angegebenen Verbindungen gefärbt; sämtliche Gewebe wurden schwarz gefärbt.
Tabelle
■Ν.
-D
-Y
-Z
-R
-R
Farbnuance (auf
Polyesterfasern)
λ max '(Aceton)
nm
-H
-H -H -C4H9(η)
schwarz
605
11 " -C-H, COOCH.
3d i
-CH.
-C2H5
-C2H4OCOCH3 -C2H4CN
-C2H5 622 592 612
-H 627
" -NHCOCH3 "
-H
-C2H5
-C2H4OCOCH3
-C2H4OCH3
-C2H5 .
" -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
635 637 658
628
Fortsetzung Tabelle
10 N02~\_-
CN
-X
-H
-Y «Ζ
-H -H
ti it
Il Il
-R1 -R2 Farbnuance (auf
Polyesterfasern)		 λ max
(Ace ton')
ητη
-C2H5 -C2H4CN schwarz 648
Il -C2H4OCH3 Il 659
• Il -C2H4COOCH3 Il 613
Ci
ο-
N-/
" " -C2H4COOCH3 615
Il Il
638
" " " " -C2H4OCH3 -C2H4OCH3
640

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    worin D eine substituierte oder nicht-substituierte Pheny.lgruppe, eine substituierte oder nicht~ substituierte .10 Pyridylgruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Thiazoly!gruppe darstellt; X ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom oder eine Acety!gruppe bedeutet; Y ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine Methylgruppe oder eine Acylaminogruppe darstellt; Z ein WaE-serstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine
    1 2 Methoxygruppe oder Ethoxygruppe bedeutet; R und R
    jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen. 20
  2. 2. Dis-azo-Farbstoff für Polyesterfasern geraäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass D eine substituierte oder nicht-substituierte Phenylgruppe darstellt.
    5
DE19823215123 1981-04-24 1982-04-23 Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern Granted DE3215123A1 (de)

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GB2101623A (en) 1983-01-19
DE3215123C2 (de) 1990-03-08
GB2101623B (en) 1984-08-22
JPH0134266B2 (de) 1989-07-18
US4841036A (en) 1989-06-20

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