DE3221339A1 - Verfahren zur elektrochemischen hydrierung von nicotinamidadenin-dinucleotid - Google Patents

Verfahren zur elektrochemischen hydrierung von nicotinamidadenin-dinucleotid

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DE3221339A1
DE3221339A1 DE19823221339 DE3221339A DE3221339A1 DE 3221339 A1 DE3221339 A1 DE 3221339A1 DE 19823221339 DE19823221339 DE 19823221339 DE 3221339 A DE3221339 A DE 3221339A DE 3221339 A1 DE3221339 A1 DE 3221339A1
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    • C07H19/04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16Purine radicals
    • C07H19/20Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • C07H19/207Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids the phosphoric or polyphosphoric acids being esterified by a further hydroxylic compound, e.g. flavine adenine dinucleotide or nicotinamide-adenine dinucleotide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C25ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25BELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20Processes
    • C25B3/25Reduction

Description

BASF AMiengeMUsdwft ' ί< 0.2- 0050/35957
Verfahren zur elektrochemischen Hydrierung von Nlcotinaraldadenln-dlnucleotld
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur elektrochemischen Hydrierung von Nicotinamidadenin-dinucleotid (NAD®).
ca
NAD spielt bekanntlich Im Organismus bei vielen unter Dehydrierungen und Hydrierungen verlaufenden enzymatischen Prozessen die Rolle des WasserstoffÜberträgers. Bei Redox-
reaktionen reagiert das Coenzym NAD /NADH dabei in folgender Weise:
NAD® + 2H = ζ -NADH + Η®.
IS Zahlreiche Enzyme und Mikroorganismen sind in der Lage, in Gegenwart von NADH die Reduktion ungesättigter Verbindungen zu bewirken. Diese Reduktionen, bei denen NADH wie beschrieben als Coenzym wirkt, haben bei einer großen Substratbreite den Vorteil einer hohen Stereospezifität. Es ist deshalb wünschenswert, diese vorteilhafte Wirkungswelse für eine gewerblich anwendbare Reduktion ungesättigter Verbindungen, insbesondere zur Herstellung chlraler Moleküle heranzuziehen. Eine derartige Möglichkeit läßt sich Jedoch nur dann wirtschaftlich realisieren, wenn das bei der Reduktion entstandene NAD auf einfache Weise zu NADH regeneriert werden kann.
(B
Reduziert man NAD elektrochemisch zu NADH, so werden bei
-1,1 Volt, bezogen auf die Kalomelelektrode, im wesent- -"Q liehen enzyminaktive Dimere gebildet. Da auch bei einem sehr negativen Potential von -1,8 Volt, bezogen auf die Kalomelelektrode, das NADH neben unwirksamen Dlmeren und
SASF Aktiengesellschaft - <βΓ - O. Z. OQi-O/^-j it
Isoraeren nur In 50 #iger Ausbeute gebildet wird, kommt die direkte elektrochemische Reduktion für die Regenerierung von NAD praktisch nicht in Betracht.
ffl Man hat deshalb schon vorgeschlagen, das NAD durch eine indirekte elektrochemische Reduktion zu regenerieren, bei der man die Elektrolyse In Gegenwart eines Elektronenüberträgers und eines zusätzlichen Enzyms, das die Elektronenübertragung auf das Coenzym NAD® katalysiert, durchführt.
So werden In Angew. Chem. 98 (1981) 897., in J. Org. Chem. 46 (198I) 4622 sowie in J. Org. Chem. 46 (1981) 4100 Verfahren beschrieben, bei denen man als Elektronenüberträger Methylvlologen oder trans-4,5-Dihydroxy-l,2-dIthlan verwendet. Diese Methoden haben jedoch den Nachteil, daß die zur Katalyse der Elektronenübertragung notwendigen Enzyme empfindlich, schwer zu reinigen und nur mit aufwendigen Methoden zu Isolieren sind.
Es wurde nun gefunden, daß man die elektrochemische Hydrierung von NIcotinamidadenin-dlnucleotld (NAD ) zu NADH in wäßriger Lösung und in Gegenwart eines Elektronenüberträgers erheblich vorteilhafter durchführen kann, wenn man als Elektronenüberträger Metallkomplexverbindungen verwen-
25 det.
Besonders geeignet sind Metallkomplexverbindungen mit einem Reduktionspotential nicht negativer als -1,3 Volt, vorzugsweise nicht negativer als -0,9 Volt, bezogen auf die ·& Ag/AgCl-Elektrode. Metallkomplexverbindungen der genannten Art enthalten als Zentralatom z.B. Rh1, Rh111, Ru1, Ru111, Ir1, Ir111, Pe11, Pe0, Ni11, Ni0,-Co111, Co1 und als Liganden z.B. 2,2I-Blpyridin, 4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridin, 1,10-Phenanthrolln, 2,2',6',2"-Terpyridln, Tetraazamakrocyclen, ein Porphyrin, ein Phthalocyanin oder NO.
SASFAkiienGe^Us^fi - «Γ - O. Z. ΟΟ5Ο/55957
' H-
rVon diesen Metallkomplexverbindungen, von denen solche mit organischen Liganden bevorzugt sind, seien im einzelnen folgende Verbindungen genannt: Aquocobalamin.
5 [Rh(bipy)3]3® X®, [Rh(blpy)2]3® X®, [Rh(bipy)2(H2O)2]3® Xy [Ni(PPh3)2]2® Χ®,
[Rh(bipy)2(H2O)]® Χθ, [Ru(bipy)3]3® X®, [Rh(bipy)«(OH)9]® Χθ, [Fe(NO)pCl]p, [Rh(bipy)(H2O)]® Χθ, [Co(NO)2Br]2,
'5 in-denen X ein Anion, z.B. Cl bedeutet.
Das neue elektrochemische Verfahren wird vorzugsweise in einer geteilten Zelle bei Temperaturen bis zu 70 C, zweckmäßig bei 10 bis 500C und einem pH von 5 bis 10 durchgeführt. Als Elektroden wird ein für Elektrosynthesen übliches Elektrodenmaterial verwendet. So sind z.B. Kathoden aus Metallen, wie Blei, Kupfer, Eisen und Nickel oder Graphit und Anoden aus Platin oder Graphit geeignet. Die Stromdich-
p
ten betragen z.B. 1 bis 100 mA/cm . Das Kathodenpotential beträgt z.B. bis zu -1,3 Volt und liegt vorzugsweise zwischen -0,5 bis -0,9 Volt, bezogen auf die Ag/AgCl Elektrode.
Die Elektrolyse wird in wäßriger Lösung durchgeführt, wobei die Lösungen, z.B. auch Lösungsvermittler, das sind mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. Alkohole, wie Methanol und Ethanol oder Ether, wie Dioxan oder Dirnethoxyethan enthalten können.
Beispielswelse wird die Umsetzung in einer wäßrigen Lösung j5 von Tris-HCl-Puffer durchgeführt, das sind Lösungen von
BASF Aktiengesellschaft -J*-- O. Z. OCLO/Jo^T
"TrIs-(hydroxyraethyl)-aminomethan, die durch Zugabe von Salzsäure auf den gewünschten pH-Wert eingestellt werden.
Man führt die elektrochemische Hydrierung von NAD mit 5 Hilfe der genannten Elektronenüberträger zweckmäßig In
Gegenwart der ungesättigten Verbindung, die durch das regenerierte NADH reduziert werden soll, sowie in Gegenwart solcher Enzyme durch, welche die Reduktion der ungesättigten Verbindungen durch NADH katalysieren. 10
Geeignete ungesättigte Verbindungen sind z.B. Ketone, wie Cyclohexanon, Methyl- oder Ethylcyclohexanon, 2-Norbornanon, Bicyclo[3.2.l]-2-octanon oder Acetophenon, sowie Aldehyde, Ketocarbonsäuren oder Verbindungen mit -C=C-Doppelbindungen.
Geeignete Enzyme sind z.B. alle bekannten NADH- und NADPH (Nicotinamldadenin-dinucleotidphosphat)-abhängigen Oxldo-Reduktasen, das sind Alkoholdehydrogenasen, wie HLADH (Horse- -liver-alkohol-dehydrogenase), oder Aminosäuredehydrogenasen
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich die elektro-
ffl
chemische Hydrierung von NAD zu NADH besonders vorteilhaft durchführen. So wird z.B. die Bildung von Dinieren des ^5 NAD weitgehend verhindert. Außerdem kann man das Verfahren auch in Abwesenheit von Enzymen durchführen, die man bei den bisher bekannten Methoden zugesetzt hat, um die Elektronenübertragung auf das NAD zu katalysleren.
^ In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemäße Verfahren am Beispiel der indirekten elektrochemischen Reduktion von NAD® zu NADH mit Hilfe von Rh(bipy)2® als Elektronenüberträger veranschaulicht, wobei als zu reduzierende Verbindung Cyclohexanon verwendet wird, das In Gegenwart des Enzyms HLADH (Horse-liver-alkohol-dehydro-
BASF Aktiengesellschaft
0.2. OO5O/35957
6.
"genäse) in Cyclohexanol übergeführt wird. Die dabei im Kathodenraum stattfindenden Reaktionen sind aus dem folgenden Schema' ersichtlich:
[Rh(bipy)3]3® [Rh(blpy)2]3e
.[Rh(bipy)2] Kathode ^ bipy
Der Elektronenüberträger Tris[2,2'-bipyridyl]-rhodium-trichlorid geht dabei entsprechend der folgenden Gleichung durch Aufnahme von Elektronen an der Kathode in das Bis-[2,2'-blpyridyl]-rhodlum-chlorid über
2 e9 + [Rh(bipy),]3® CL9
[Rh(blpy)2]
Beispiele
Die Elektrolyse wurde In einer geteilten Elektrolysezelle
ο mit einer Graphit-Kathode der Oberfläche 6 cm , einer
Platin-Anode und einer Glasfritte als Diphragma bei Raumtemperatur, einem pH von 9 und einem Potential von -950 mV, bezogen auf eine Ag/AgCl-Elektrode durchgeführt. Als Referenz-Elektrode diente eine Ag/AgCl-Elektrode in em wäßrigen Kaliumchlorid.
Als Anolyt wurde eine 0,1 molare Lösung von TrIs-HCl- -PuiTer In Wasser verwendet, die mit konzentrierter Salz-
1 «■ * Ιί β fr '
Λ 1> (> Ί
:"; y 3 2213 31)
BASF Aktiengesellschaft -^- C. Z. CCdO/^.Oim'
'"säure auf einen pH-Wert von 9 eingestellt wurde. Der Katholyt enthielt als Stammlösung die gleiche Lösung wie der Anolyt sowie die in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen an Rh(bipy)-,C1,,. NAD , Cyclohexanon und HLADH.
Die Elektrolyseapparatur wurde vor Zugabe des Cyclohexanone mit Argon gespült und während der Elektrolyse unter einer Argonatmosphäre belassen. Die Stromstärke betrug anfänglich 10 bis 20 mA.
10
Bei den Beispielen 1 und 2 wurde diskontinuierlich gearbeitet, d.h. es wurde erst nach der Indirekten elektro-
ffl
chemischen Hydrierung des NAD zu NADH das Enzym HLADH und Cyclohexanon zum Katholyten gegeben und anschließend das Cyclohexanol bestimmt. Bei der kontinuierlichen Arbeitswelse gemäß den Beispielen 3, 4 und 5 wurde die Elektrolyse in Gegenwart von HLADH und von Cyclohexanon durchgeführt und das Cyclohexanol gaschromatographlsch bestimmt.
Die Einsatzzahlen und Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Ol
OO
Tabelle
Belspiel
3
(mraol)
NAD Cyclohexanon
mg (ramol) mg (mmol)
HLADH Cyclohexanol rag (ramol) mg (mmol)
Anzahl der Cyclen
NAD /NADH Rh3+ZRh+
■a
(0,5)
230 (0,3
(0,15)
(O,
(0,25)
(0,5) 59 (0,6)
(0,6) 73,5 (0,75)
(0,15) 96 (0,98)
(0,2) 171 (1,71)
66,5 (0,1) 110 (1,12)
2,0
2,0
1,1
3,9
(11,6x10-5) 2,0 (2,4x10-5)
25 (O ,25) 0 ,5 0,5
29 (0 ,29) 0 ,5 0,5
33 (0 ,33) 2 ,2 2,2
12 (0 ,12) 2 ,1 1,0
29 (0 ,29) 2 ,9 1,1
(Ein Cyelu3 1st jeweils abgeschlossen, wenn das eingesetzte NAD einmal zum NADH regeneriert wurde)
O O
UI VO Ui

Claims (4)

  1. '"Patentansprüche
    Verfahren zur elektrochemischen Hydrierung von Nicotinamid-adenin-dinucleotid (NAD®) zu NADH in wäßriger Lösung und in Gegenwart eines Elektronenüberträgers, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elektronenüberträger Metallkomplexverbindungen verwendet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Metallkomplexverbindungen mit einem Reduktionspotential nicht negativer als -1,3 Volt, bezogen auf die Äg/AgCl-Elektrode, verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Metallkomplexverbindungen mit organischen Liganden
    verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Metallkomplexverbindungen verwendet, die
    als Zentralatom Rh1, Rh111, Ru1, Ru111, Ir1, Ir111,
    Fe11, Fe0, Ni11, Ni0, Co111, Co und als Ligariden 2,2'- -Blpyridin, 4,4'-Diraethyl-2,2'-bipyridin, 1,10-Phenanthrolin, 2,2T,6',2"-Terpyrldln, Tetraazamakrocyclen,
    ein Porphyrin, ein Phthalocyanin oder NO enthalten. ■■"■'.
    251/82 Hee/ro CK.06.l9c2 35
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