DE3534777A1 - Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen - Google Patents

Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen

Info

Publication number
DE3534777A1
DE3534777A1 DE19853534777 DE3534777A DE3534777A1 DE 3534777 A1 DE3534777 A1 DE 3534777A1 DE 19853534777 DE19853534777 DE 19853534777 DE 3534777 A DE3534777 A DE 3534777A DE 3534777 A1 DE3534777 A1 DE 3534777A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
chiral
crystal phase
inversion
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853534777
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Prof Dr Heppke
Feodor Dr Oestreicher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19853534777 priority Critical patent/DE3534777A1/de
Priority to DE8686112902T priority patent/DE3675139D1/de
Priority to EP86112902A priority patent/EP0218132B1/de
Priority to JP61228515A priority patent/JPS6281484A/ja
Publication of DE3534777A1 publication Critical patent/DE3534777A1/de
Priority to US07/303,029 priority patent/US4988458A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants

Description

Die Kennlinien der in Flüssigkristall-Displays verwendeten elektro-optischen Effekte verändern sich im allgemeinen mit der Temperatur. Insbesondere bei einer Ansteuerung im Multiplexbetrieb ergeben sich daraus Schwierigkeiten, die zu einer unerwünschten Einschränkung des Arbeitstemperaturbereiches führen können. Bei verschiedenen elektrooptischen Effekten kann durch Zusatz chiraler Verbindungen zum nematischen Flüssigkristall über die Temperaturfunktion der Ganghöhe der dadurch induzierten cholesterischen Helixstruktur die Temperaturabhängigkeit der elektrooptischen Kennlinien vorteilhaft beeinflußt werden, so beim cholesterisch-nematischen Phasenumwandlungseffekt, der TN ("twisted nematic")-Zelle und dem künstlich vorgestellten SBE ("supertwisted birefringence effect"). Die meisten der bekannten chiralen Dotierstoffe induzieren in nematischen Phasen eine mit zunehmender Temperatur ansteigende Ganghöhe, während für die gewünschte Temperaturkompensation eine mehr oder weniger starke Abnahme der Ganghöhe gefordert wird.
Aus der DE-C 28 27 471 (= US-A 42 64 148) ist der Zusatz von zwei unterschiedlichen chiralen Dotierstoffen zu nematischen Trägersubstanzen bekannt; dabei erzeugt der eine chirale Dotierstoff in der nematischen Trägersubstanz eine rechtshändige Verdrillung der andere eine linkshändige Verdrillung. Mit einer solchen Dotierung wird zwar bereits eine Abnahme der Ganghöhe erreicht, aber es sind zur Erreichung dieses Effekts relativ hohe Gesamtkonzentrationen erforderlich, die zu einer negativen Beeinflussung der anderen Materialparameter führen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, eine solche Dotierung von Flüssigkristallen zu erreichen, die einerseits die Optimierung der Temperaturkompensation vereinfacht, andererseits aber auch eine geringere Gesamteinwaage der Dotierstoffe erfordert.
Die Erfindung geht aus von einer bekannten verdrillbaren Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens zwei chiralen Verbindungen. Die erfindungsgemäße Flüssigkristall- Phase ist dann dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung mit Helixinversion und mindestens eine weitere chirale Verbindung mit hohem Verdrillungsvermögen enthält.
Unter dem Begriff "verdrillbare Flüssigkristall-Phase" sind nematische, cholesterische, geneigte ("tilted")- smektische, insbesondere smektisch C (Sc oder SmC), Phasen zu verstehen. Die Verbindungen mit "Helixinversion" zeichnen sich dadurch aus, daß sich bei einer bestimmten Inversionstemperatur die Händigkeit der Verdrillung verändert, wobei im vorliegenden Fall diese Inversionstemperatur zwischen dem Erstarrungspunkt und dem Klärpunkt der jeweiligen Flüssigkristallphase liegt; bei Verwendung handelsüblicher Flüssigkristallphasen bedeutet dies einen Temperaturbereich von insbesondere -40°C bis +200°C, bevorzugt -20°C bis +140°C.
Die zweite Gruppe von chiralen Verbindungen weist eine hohes Verdrillungsvermögen auf, d. h. das Verdrillungsvermögen - ausgedrückt durch das Produkt p·c (p= Ganghöhe der induzierten Helixstruktur in µm, c= Konzentration des chiralen Dotierstoffes in Gew.-%), normiert auf 1 Gew.-% des chiralen Dotierstoffes und eine bestimmte Meßtemperatur (z. B. bei 25°C) - ist kleiner als 8, insbesondere liegt es zwischen 0,5 und 6. In einer bevorzugten Ausführungsform weist diese zweite Gruppe von chiralen Verbindungen auch noch eine bei Temperaturveränderung im wesentlichen unabhängige Ganghöhe auf, d. h. die im allgemeinen im Bereich von 1% bis 1‰ pro K liegende Zunahme der Ganghöhe liegt bei diesen Verbindungen insbesondere bei weniger als 3‰.
Mit Hilfe der speziellen erfindungsgemäßen Kombination von chiralen Dotierstoffen gelingt es, ein Verdrillungsvermögen bei vergleichbarer Temperaturfunktion der Ganghöhe zu erzielen, das (siehe auch Beispiele und Vergleichsbeispiel weiter unten) etwa - verglichen mit einer Standarddotierung aus dem Stand der Technik - um mindestens den Faktor 3 bis 4 größer ist. Durch diese mengenmäßig geringere Dotierung kann erreicht werden, daß die sonstigen Parameter (Materialeigenschaften) der zugrundeliegenden verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen weniger stark beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäßen verdrillbaren Flüssigkristallphasen bestehen aus 3 bis 20, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens je eine der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Dotierstoffe. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt - smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe der chiralen Dotierstoffe als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristall- Phase zeigt [= mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur ≦λτ Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur ≦ωτ Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Zu den chiralen Dotierstoffen mit Helixinversion zählen insbesondere die Diester von mesogenen Carbonsäuren und dem chiralen Butandiol-(2,3) oder dem chiralen Propandiol- (2,3), wobei die chiralen Zentren an den C-Atomen 2 und 3 gegebenenfalls auch durch eine Alkylengruppe (insbesondere von C1 bis C4) unterbrochen sein können (siehe beispielsweise DE-A 33 33 677). Beispiele für geeignete Verbindungen mit Helixinversion sind:
2,3-Bis-(p-trans-4-n-pentylcyclohexylbenzoyloxy)-butan,
2,3-Bis-(p-trans-4-n-heptylcyclohexylbenzoyloxy)-butan,
2,3-Bis-(p-(p′-hexyloxybenzoyloxy)-benzoyloxy)-butan
2,3-Bis-(p-trans-4-n-pentylcyclohexyl-phenylbenzoyloxy)- butan,
2,3-Bis-(trans,trans-4-n-pentyl-cyclohexyl-cyclohexyl-4′- carbonyloxy)-butan
2,3-Bis-(p-(p′-hexoxybenzoyloxy-benzoyloxy)-propan
2,3-Bis-(p-trans-4-n-heptylcyclohexyl-benzoyloxy)-propan
2,3-Bis-(trans,trans-4-n-pentyl-cyclohexyl-cyclohexyl-4′- carbonyloxy)-propan
In den chiralen Verbindungen mit hohem Verdrillungsvermögen zählen neben den bereits bekannten chiralen Dotierstoffen wie 4,4′-Biphenyldicarbonsäuredioctylester, Alkoxybenzoyloxybenzoesäureoctylester oder Diester mesogener Carbonsäuren und 1-Phenylethandiol-(1,2) insbesondere die in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Chirale Ester mesogener Carbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen" (interne Bezeichnung HOE 85/F210) beschriebenen Ester von mesogenen Mono- oder Dicarbonsäuren und chiralen 1-aryl-, -cycloalkyl- oder -heteroaryl- substituierten und 1-alkylsubstituierten Methanolen. Beispiele für diese letztgenannten Verbindungen sind:
p(4-trans-Heptyl-cyclohexyl)-benzoesäureester des 1- Phenylethanols-(1)
(p′-Hexoxybenzoyloxy)-p-benzoesäureester des 1-Phenylethanols- (1)
(p′-Pentyl-phenyl)-p-benzoesäureester des 1-Phenylethanols- (1)
p(4-trans-Heptyl-cyclohexyl)-benzoesäureester des 1-(9′- Anthryl)-2,2,2-trifluorethanols-(1)
(p′-Pentyl-phenyl)-p-benzoesäureester des 1-(9′-Anthryl)- 2,2,2-trifluorethanols-(1)
4,4′-Biphenyldicarbonsäurediester des 1-(9′-Anthryl)- 2,2,2-trifluorethanols-(1)
p(4-trans-Heptyl-cyclohexyl)-benzoesäureester des 1-Phenyl- 2,2,2-trifluorethanols-(1).
Ebenso geeignet für diese zweite Art von chiralen Dotierstoffen sind die in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Chirale Ester mesogener Carbonsäuren und zweiwertiger Alkohole, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall- Phasen" (interne Bezeichnung HOE 85/F211) beschriebenen Ester von mesogenen Carbonsäuren und dem 1,2- Diphenyl-ethandiol-(1,2) wie 1,2-Bis-(p-(4-trans-heptyl- cyclohexyl)-benzoyloxy)-1,2-diphenyl-ethan oder 1,2- Bis(p-pentylphenyl-p′-benzoyloxy)-1,2-diphenyl-ethan oder auch die in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen" " (interne Bezeichnung HOE 85/F 212) beschriebenen Phenolester von 1,1′-Bi-2-naphthol und mesogenen Carbonsäuren wie 1,1′-Bi- 2-naphtholdiester der p-(4-trans-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure oder der p-Pentylphenyl-p′-benzoesäure.
Von den beiden Arten der erfindungsgemäß zugesetzten chiralen Dotierstoffe enthalten die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%. Das Gewichtsverhältnis der Verbindung(en) mit Helixinversion zu der (denen) mit hohem Verdrillungsvermögen liegt zweckmäßig bei 10:1 bis 1:50, insbesondere bei 7:1 bis 1:30.
Beispiele und Vergleichsbeispiel
Zu einer handelsüblichen nematischen Weitbereichsmischung - "RO-TN 404" der Hoffmann-La Roche Aktiengesellschaft (Basel/Schweiz) - mit einem Klärpunkt von 104°C wird ein Gemisch der folgenden beiden chiralen Substanzen zugegeben:
Von der Substanz (I), einer chiralen Verbindung mit Helixinversion bei einer Inversionstemperatur von 62°C, sind 0,6 Gew.-% und von der Substanz (II), einer chiralen Verbindung mit hohem Verdrillungsvermögen (p·c= 3,69 µm·Gew.-%) und mit bei Temperaturveränderung im wesentlichen unabhängiger Ganghöhe (≦ωτ 1‰ pro K), 0,4 Gew.-% in der dotierten Flüssigkristall-Phase vorhanden. Die dotierte Flüssigkristall- Phase weist über den gesamten Arbeitsbereich (zwischen Erstarrungspunkt und Klärpunkt) ein p·c Produkt von 15,5 µm · Gew.-% (jeweils bei 25°C) und eine Abnahme der Ganghöhe von -0,38% pro K auf. Wird anstelle der Substanzen (I) und (II) ein aus der DE-C 28 27 471 (siehe Einleitung) bekanntes Gemisch aus 0,52 Gew.-% der chiralen Verbindung (III) und 0,48 Gew.-% der chiralen Verbindung (IV): zugesetzt, so betragen das p·c Produkt 50,0 µm·Gew.-% und die Abnahme der Ganghöhe -0,35% pro K. Zur Erzeugung einer Verdrillung von 2 µm (typisch für den cholesterisch-nematischen Phasenumwandlungseffekt) in einer geeigneten Flüssigkristall- Phase werden von der erfindungsgemäßen Dotier- Mischung 7,8 Gew.-%, von der Dotier-Mischung aus dem Stand der Technik 25 Gew.-% benötigt.
Für TN-Zellen im Multiplexbetrieb werden bei vergleichbaren Eigenschaften von dem erfindungsgemäßen Dotier-Gemisch 0,8 Gew.-% benötigt und von einer bekannten Mischung aus dem Stand der Technik [Verbindung (III) und Cholesterylchlorid] 4 Gew.-%. Zu vergleichbaren Ergebnissen kommt man auch, wenn man anstelle der Verbindung (I) eines der folgenden Butan- oder Propanderivate einsetzt (in Klammern jeweils die Inversionstemperatur in °C): oder anstelle der Verbindung (II) die Verbindung (IV) oder eine der folgenden Verbindungen (in Klammern jeweils das p·c Produkt in µm·Gew.-% und die Temperaturveränderung der Ganghöhe in ‰):

Claims (8)

1. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens zwei chiralen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung mit Helixinversion und mindestens eine weitere chirale Verbindung mit hohem Verdrillungsvermögen enthält.
2. Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als chirale Verbindung mit Helixinversion Ester von mesogenen Carbonsäuren und dem chiralen Butandiol-(2,3) und/oder Propandiol-(2,3) enthält, wobei die chiralen Zentren an den C-Atomen 2 und 3 gegebenenfalls auch durch eine Alkylengruppe unterbrochen sein können.
3. Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Verbindung ein Verdrillungsvermögen, ausgedrückt durch das Produkt p·c von kleiner als 8 µm·Gew.-% aufweist.
4. Flüssigkristall-Phase nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 70 Gew.-% an den chiralen Verbindungen enthält.
5. Flüssigkristall-Phase nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung(en) mit Helixinversion zu der (denen) mit hohem Verdrillungsvermögen bei 10:1 bis 1:50 liegt.
6. Flüssigkristall-Anzeigeelemente enthaltend eine Flüssigkristall- Phase nach Anspruch 1.
7. Verwendung einer Kombination von mindestens zwei chiralen Verbindungen, wobei eine Helixinversion und eine ein hohes Verdrillungsvermögen aufweist, zur Temperaturkompensation in Flüssigkristall-Phasen.
8. Verfahren zur Temperaturkompensation in Flüssigkristall- Anzeigeelementen, die eine Flüssigkristall-Phase enthalten, durch Zusatz von mindestens zwei chiralen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man der Flüssigkristall- Phase 0,01 bis 70 Gew.-% in einer Kombination aus mindestens einer Verbindung mit Helixinversion und mindestens einer mit hohem Verdrillungsvermögen zusetzt.
DE19853534777 1985-09-30 1985-09-30 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen Withdrawn DE3534777A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853534777 DE3534777A1 (de) 1985-09-30 1985-09-30 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen
DE8686112902T DE3675139D1 (de) 1985-09-30 1986-09-18 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen.
EP86112902A EP0218132B1 (de) 1985-09-30 1986-09-18 Flüssigkristall-Phase mit eine Temperaturkompensation bewirkenden Dotierstoffen
JP61228515A JPS6281484A (ja) 1985-09-30 1986-09-29 温度補整効果のあるド−ピング剤を含有する液晶相およびその用途
US07/303,029 US4988458A (en) 1985-09-30 1989-01-26 Liquid crystal phase containing admixtures which effect temperature compensation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853534777 DE3534777A1 (de) 1985-09-30 1985-09-30 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3534777A1 true DE3534777A1 (de) 1987-04-02

Family

ID=6282313

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19853534777 Withdrawn DE3534777A1 (de) 1985-09-30 1985-09-30 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen
DE8686112902T Expired - Fee Related DE3675139D1 (de) 1985-09-30 1986-09-18 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8686112902T Expired - Fee Related DE3675139D1 (de) 1985-09-30 1986-09-18 Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4988458A (de)
EP (1) EP0218132B1 (de)
JP (1) JPS6281484A (de)
DE (2) DE3534777A1 (de)

Cited By (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4753752A (en) * 1985-08-19 1988-06-28 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices
US4780240A (en) * 1985-08-02 1988-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition
EP0322862A2 (de) * 1987-12-24 1989-07-05 Hitachi, Ltd. Optisch aktive Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Zusammensetzungen und flüssigkristalline optische Modulatoren
US4921632A (en) * 1987-08-26 1990-05-01 Nec Corporation Liquid crystal compounds and compositions
EP0381149A2 (de) * 1989-01-31 1990-08-08 Sharp Kabushiki Kaisha Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür
US4965018A (en) * 1988-04-06 1990-10-23 Chisso Corporation Optically active pyridylethanol derivative
US5093027A (en) * 1989-09-01 1992-03-03 Hoffmann-La Roche Inc. Chiral dopants for liquid crystalline mixtures
US5167863A (en) * 1987-12-24 1992-12-01 Hitachi, Ltd. Optically active compound, liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition
US5264152A (en) * 1989-01-31 1993-11-23 Sharp Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same
US5269965A (en) * 1988-12-28 1993-12-14 Takeda Chemical Industries Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions
US5370821A (en) * 1988-12-28 1994-12-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions
DE112005000732T5 (de) 2004-03-25 2008-09-04 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
EP2098584A1 (de) 2008-03-05 2009-09-09 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige mit verdrehtem Garn
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
EP2380945A1 (de) 2010-04-26 2011-10-26 Merck Patent GmbH Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
EP2399972A2 (de) 2010-06-25 2011-12-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige mit hoher Verdrehung
DE102012009631A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
WO2012163470A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2013017197A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
EP2568032A2 (de) 2011-09-06 2013-03-13 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
WO2013034219A1 (en) 2011-09-06 2013-03-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2013156113A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
EP2708587A1 (de) 2012-09-18 2014-03-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
WO2014053204A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2014082699A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Lens element
WO2014169985A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Merck Patent Gmbh Mesogenic compound, liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2015101405A1 (en) 2013-12-30 2015-07-09 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2016008568A1 (en) 2014-07-18 2016-01-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2016107670A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2016107671A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
EP3124573A1 (de) 2015-07-31 2017-02-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium und flüssigkristallanzeige
WO2017137145A1 (en) 2016-02-08 2017-08-17 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2018036989A1 (en) 2016-08-24 2018-03-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
WO2019110459A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
WO2019110458A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
EP3502210A1 (de) 2017-12-20 2019-06-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3543313A1 (de) 2018-03-23 2019-09-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3543314A1 (de) 2018-03-23 2019-09-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102019008592A1 (de) 2018-12-12 2020-06-18 Merck Patent Gmbh Komponenten für die Hochfrequenztechnik und Flüssigkristallmedium
WO2020120586A1 (en) 2018-12-13 2020-06-18 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2020127141A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
WO2020152206A1 (en) 2019-01-25 2020-07-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3733816A1 (de) 2019-04-30 2020-11-04 Merck Patent GmbH Isothiocyanato-tolane
EP3739020A1 (de) 2019-05-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2020229434A1 (en) 2019-05-15 2020-11-19 Merck Patent Gmbh Method for preparing a liquid crystal-based switching element
WO2020254219A1 (en) 2019-06-17 2020-12-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal-based light valve
WO2021037962A1 (en) 2019-08-28 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2021069535A1 (en) 2019-10-10 2021-04-15 Merck Patent Gmbh Fluorinated aromatic compounds
WO2021116080A1 (en) 2019-12-10 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
EP3839008A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2021233797A1 (en) 2020-05-18 2021-11-25 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3933009A1 (de) 2020-07-03 2022-01-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022002997A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2022003001A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2022008474A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Optical component
EP3940040A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2022043376A1 (en) 2020-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
EP3981858A1 (de) 2020-10-07 2022-04-13 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022090099A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2022128845A1 (en) 2020-12-16 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic isothiocyanates
WO2022129018A1 (en) 2020-12-17 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic isothiocyanates
EP4050084A1 (de) 2021-02-26 2022-08-31 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022207584A2 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2022229124A1 (en) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2023012202A1 (en) 2021-08-06 2023-02-09 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a window element
WO2023036746A1 (en) 2021-09-08 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4306615A1 (de) 2022-07-11 2024-01-17 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0260275A1 (de) * 1986-02-17 1988-03-23 MERCK PATENT GmbH Optisch aktive verbindungen
JP2562606B2 (ja) * 1986-09-08 1996-12-11 ダイセル化学工業株式会社 光学活性化合物
JPH0248555A (ja) * 1988-08-08 1990-02-19 Chisso Corp １−フエニル−１−プロパノール誘導体
JPH035722A (ja) * 1989-06-01 1991-01-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶電気光学装置
US5309265A (en) * 1989-11-01 1994-05-03 Hoffmann-La Roche Inc. Short pitch LC layer with a temperature independent λ0 and containing a nematic LC doped with plural chiral additives having the same twist sense
KR100203549B1 (ko) * 1989-11-01 1999-06-15 샤트 마르틴, 부헥커 리하르트 액정 파라미터의 온도 보정
GB9522361D0 (en) * 1995-11-01 1996-01-03 Secr Defence Liquid crystal polymers
WO1997029167A1 (fr) * 1996-02-09 1997-08-14 Chisso Corporation Composition de cristaux liquides et element d'affichage associe
US6034752A (en) * 1997-03-22 2000-03-07 Kent Displays Incorporated Display device reflecting visible and infrared radiation
DE19834162A1 (de) 1997-08-13 1999-02-18 Merck Patent Gmbh Chirale Verbindungen
US6669999B2 (en) * 2001-05-30 2003-12-30 Industrial Technology Research Institute Method for broadening bandwidth of cholesteric liquid crystal
US6852375B2 (en) 2002-03-27 2005-02-08 Minolta Co., Ltd. Preparation method of chiral nematic liquid crystal composition and liquid crystal display
US6699532B2 (en) * 2002-06-25 2004-03-02 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound
ATE314446T1 (de) * 2002-10-08 2006-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
EP1408098B1 (de) * 2002-10-08 2005-12-28 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
TWI273130B (en) * 2002-10-09 2007-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1477547B1 (de) * 2003-05-09 2006-06-14 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2827471C2 (de) * 1978-06-22 1982-09-02 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Flüssigkristallzelle mit einer induzierten cholesterischen Phase
US4296631A (en) * 1979-09-21 1981-10-27 Becton, Dickinson And Company Liquid crystal compositions and devices
JPS5714822A (en) * 1980-07-02 1982-01-26 Asahi Glass Co Ltd Liquid crystal display device
DE3137058A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-31 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Temperaturkompensierte fluessigkristallanzeige
DE3333677A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristall-phase
JPS6090290A (ja) * 1983-10-05 1985-05-21 Chisso Corp カイラルスメクチツク液晶組成物
JPS6143A (ja) * 1984-06-11 1986-01-06 Chisso Corp 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物
DE3580406D1 (de) * 1984-07-11 1990-12-13 Merck Patent Gmbh Fluessigkristall-phase.
JPH0610170B2 (ja) * 1984-12-26 1994-02-09 チッソ株式会社 新規光学活性化合物及び液晶組成物
JPH0717904B2 (ja) * 1985-01-29 1995-03-01 旭硝子株式会社 強誘電性液晶組成物
US4615586A (en) * 1985-04-26 1986-10-07 At&T Bell Laboratories Liquid crystal devices
US4780240A (en) * 1985-08-02 1988-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition
EP0217239B1 (de) * 1985-09-30 1990-10-24 Hoechst Aktiengesellschaft Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristal-Phasen

Cited By (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780240A (en) * 1985-08-02 1988-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition
US4753752A (en) * 1985-08-19 1988-06-28 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices
US4921632A (en) * 1987-08-26 1990-05-01 Nec Corporation Liquid crystal compounds and compositions
EP0322862A2 (de) * 1987-12-24 1989-07-05 Hitachi, Ltd. Optisch aktive Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Zusammensetzungen und flüssigkristalline optische Modulatoren
EP0322862A3 (de) * 1987-12-24 1990-08-22 Hitachi, Ltd. Optisch aktive Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Zusammensetzungen und flüssigkristalline optische Modulatoren
US5167863A (en) * 1987-12-24 1992-12-01 Hitachi, Ltd. Optically active compound, liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition
US4965018A (en) * 1988-04-06 1990-10-23 Chisso Corporation Optically active pyridylethanol derivative
US5370821A (en) * 1988-12-28 1994-12-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions
US5269965A (en) * 1988-12-28 1993-12-14 Takeda Chemical Industries Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions
EP0381149A2 (de) * 1989-01-31 1990-08-08 Sharp Kabushiki Kaisha Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür
EP0381149A3 (de) * 1989-01-31 1992-01-22 Sharp Kabushiki Kaisha Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür
US5264152A (en) * 1989-01-31 1993-11-23 Sharp Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same
US5093027A (en) * 1989-09-01 1992-03-03 Hoffmann-La Roche Inc. Chiral dopants for liquid crystalline mixtures
US5411676A (en) * 1989-09-01 1995-05-02 Hoffmann-La Roche Inc. Chiral dopants for liquid crystalline mixtures
DE112005000732T5 (de) 2004-03-25 2008-09-04 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
EP2098584A1 (de) 2008-03-05 2009-09-09 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige mit verdrehtem Garn
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
WO2011110287A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
EP2380945A1 (de) 2010-04-26 2011-10-26 Merck Patent GmbH Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
DE102011015546A1 (de) 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
EP2399972A2 (de) 2010-06-25 2011-12-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige mit hoher Verdrehung
DE102012009631A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
WO2012163478A1 (de) 2011-05-27 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
WO2012163470A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2013017197A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
EP2568032A2 (de) 2011-09-06 2013-03-13 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
WO2013034219A1 (en) 2011-09-06 2013-03-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2013156113A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
EP2708587A1 (de) 2012-09-18 2014-03-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
WO2014053204A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2014082699A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Lens element
WO2014169985A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Merck Patent Gmbh Mesogenic compound, liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2015101405A1 (en) 2013-12-30 2015-07-09 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
WO2016008568A1 (en) 2014-07-18 2016-01-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2016107670A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2016107671A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
EP3124573A1 (de) 2015-07-31 2017-02-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium und flüssigkristallanzeige
WO2017137145A1 (en) 2016-02-08 2017-08-17 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
WO2018036989A1 (en) 2016-08-24 2018-03-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
WO2019110459A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
WO2019110458A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium for use in a switching element
EP3502210A1 (de) 2017-12-20 2019-06-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US11781069B2 (en) 2017-12-20 2023-10-10 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP3543313A1 (de) 2018-03-23 2019-09-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3543314A1 (de) 2018-03-23 2019-09-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102019008592A1 (de) 2018-12-12 2020-06-18 Merck Patent Gmbh Komponenten für die Hochfrequenztechnik und Flüssigkristallmedium
WO2020120586A1 (en) 2018-12-13 2020-06-18 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2020127141A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
WO2020152206A1 (en) 2019-01-25 2020-07-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3733816A1 (de) 2019-04-30 2020-11-04 Merck Patent GmbH Isothiocyanato-tolane
EP3739020A1 (de) 2019-05-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2020229434A1 (en) 2019-05-15 2020-11-19 Merck Patent Gmbh Method for preparing a liquid crystal-based switching element
WO2020254219A1 (en) 2019-06-17 2020-12-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal-based light valve
WO2021037962A1 (en) 2019-08-28 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2021069535A1 (en) 2019-10-10 2021-04-15 Merck Patent Gmbh Fluorinated aromatic compounds
WO2021116080A1 (en) 2019-12-10 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
US11834599B2 (en) 2019-12-10 2023-12-05 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
EP3839008A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2021233797A1 (en) 2020-05-18 2021-11-25 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3933009A1 (de) 2020-07-03 2022-01-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022003001A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2022002997A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2022008474A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Optical component
EP3940040A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2022043376A1 (en) 2020-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
EP3981858A1 (de) 2020-10-07 2022-04-13 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022090099A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2022128845A1 (en) 2020-12-16 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic isothiocyanates
WO2022129018A1 (en) 2020-12-17 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic isothiocyanates
EP4050084A1 (de) 2021-02-26 2022-08-31 Merck Patent GmbH Flüssigkristallmedium
WO2022207584A2 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Merck Patent Gmbh Aromatic isothiocyanates
WO2022229124A1 (en) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2023012202A1 (en) 2021-08-06 2023-02-09 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a window element
WO2023036746A1 (en) 2021-09-08 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4306615A1 (de) 2022-07-11 2024-01-17 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium

Also Published As

Publication number Publication date
EP0218132B1 (de) 1990-10-24
JPS6281484A (ja) 1987-04-14
EP0218132A1 (de) 1987-04-15
US4988458A (en) 1991-01-29
DE3675139D1 (de) 1990-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0218132B1 (de) Flüssigkristall-Phase mit eine Temperaturkompensation bewirkenden Dotierstoffen
EP0217240B1 (de) Chirale Ester mesogener Carbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen
DE3534780A1 (de) Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
EP1146104B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP0207975B1 (de) Flüssigkristalline phase
EP1724324B1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE2939782A1 (de) Aromatische verbindungen mit negativer dk-anisotropie
DE3037303C2 (de)
EP0307880B1 (de) Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen
EP1673418A1 (de) Flüssigkristallines medium enthaltend fluorierte indanverbindung
EP0355561B1 (de) Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester
EP0233602B1 (de) Chirale Umsetzungsprodukte aus mesogenen Molekülbausteinen und bifunktionell reaktionsfähigen Butantetraolderivaten und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen
DE3822121A1 (de) Chirale substituierte weinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-mischungen
DE3604898A1 (de) Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen weinsaeurederivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
EP0217239B1 (de) Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristal-Phasen
EP0288813B1 (de) Verwendung von optisch aktiven 1,3-Dioxolan-4-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive 1,3-Dioxolan-4-carbonsäureester
EP0520292A1 (de) Chirale Azetidinon-Derivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen
CH669188A5 (de) In 4-stellung substituierte phenylcrotylether-derivate.
DE3617826A1 (de) Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE4223059A1 (de) Flüssigkristallanzeige
EP0286043B1 (de) Verwendung von Verbindungen mit chiralem, polarem Molekülteil als Komponenten in Flüssigkristall-Mischungen für die Ausnutzung des elektroklinen Effektes
DE10340535A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP0464072B1 (de) Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline mischungen
EP0234436B1 (de) Chirale Umsetzungsprodukte aus mesogenen Molekülbausteinen und bifunktionell reaktionsfähigen Alkandiolderivaten und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen
WO1990011335A1 (de) Ferroelektrische flüssigkristalline mischungen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal