DE3601742A1 - Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Organosiliciumverbindungen

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DE3601742A1
DE3601742A1 DE19863601742 DE3601742A DE3601742A1 DE 3601742 A1 DE3601742 A1 DE 3601742A1 DE 19863601742 DE19863601742 DE 19863601742 DE 3601742 A DE3601742 A DE 3601742A DE 3601742 A1 DE3601742 A1 DE 3601742A1
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Detlev Dr Pauluth
Klaus Dr Bofinger
Michael Dipl Ing Dr Roemer
Georg Weber
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Merck Patent GmbH
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Description

In der Hauptanmellung sind Organosiliciumverbindungen der Formel I beschrieben,
R1-A1-A2-O-C n H2n -SiX a Y b Z c (I)
in denen die Substituenten X, Y und Z jeweils H, F, Cl, Br, I, CN, NC, OCN, NCO, SCN, NCS oder N3,
R1 H, eine Alkylgruppe mit 1-10 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, F, Cl, Br oder CN,
A1 und A2 jeweils 1,4-Phenylen- oder 1,4-Cyclohexylengruppen, eine der Gruppen A1 und A2 auch eine Einfachbindung,
a, b und c 0, 1, 2 oder 3 und
n 2, 3, 4, 5 oder 6
bedeuten, mit der Maßgabe das a + b + c = 3 und mindestens einer der Substituenten X, Y, Z von H verschieden ist.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich in ausgezeichneter Weise zur homöotropen Ausrichtung flüssigkristalliner Phasen auf Oberflächen, z. B. Glasplatten, die auch beschichtet sein können, wie sie bei der Herstellung elektrooptischer Anzeigeelemente verwendet werden.
Es wurde nun zusätzlich gefunden, daß entsprechende Organosiliciumverbindungen der Formel I, bei denen X, Y, und Z jeweils eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, und R1, A1, A2, n, a, b, und c die in der Hauptanmeldung angegebene Bedeutung besitzen, ebenfalls zur Erzeugung einer homöotropen Orientierung flüssigkristalliner Phasen auf Oberflächen verwendet werden können. Insbesondere sind sie geeignet zur Anwendung in stark polaren, mit den Verbindungen der Hauptanmeldung reagierenden Lösungsmitteln und damit zum drucktechnischen Einsatz bei der Herstellung flüssigkristalliner Dielektrika.
Gegenstand der Erfindung sind somit Organosiliciumverbindungen entsprechend der Formel I der Hauptanmeldung, worin aber X, Y und Z jeweils eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen bedeuten, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man eine ungesättigte Verbindung der Formel II,
R1-A1-A2-O-C n H2n-1 (II)
mit einem Silan H-SiX a Y b Z c , worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt,
oder daß man ein Halogenid der Formel III,
R1-A1-A2-O-C n H2n -Hal (III)
mit einem Silan H-SiX a Y b Z c , worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und Hal Cl, Br oder I bedeutet, umsetzt,
oder daß man ein Halogensilan der Formel I,
worin mindestens einer der Reste X, Y, Z Cl, Br und/oder I bedeutet, R1, A1, A2, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Hydroxygruppen enthaltenden Verbindung umsetzt.
Bevorzugte Organosiliciumverbindungen der Formel I sind diejenigen, deren Substituenten X, Y und Z gleich sind (a = b = c ≠≠ H).
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen X, Y, Z Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy oder 1-Methyl-3-oxobut-1-enyloxy bedeuten.
Für die Organosiliciumverbindungen der Formel 1 haben R1, A1, A2, a, b, c und n die allgemeinen oder bevorzugten Bedeutungen, die schon in der Hauptanmeldung für die dort beschriebenen Verbindungen genannt worden sind.
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R1 vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy (insbesondere wenn dieser Rest an einer Phe-Gruppe steht) oder eine andere Oxaalkylgruppe.
Der Parameter n hat vorzugsweise den Wert 3. Der Rest C n H2n ist vorzugsweise geradkettig und steht dementsprechend insbesondere für -(CH2)3-, ferner insbesondere für -(CH2)2)-, -(CH2)4-, -(CH2)5- oder -(CH2)6-.
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln können die Alkylreste geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl. R1 kann auch eine Alkylgruppe bedeuten, worin eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder 2 ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, bevorzugt Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 3-Methoxyethyl), 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl.
R1 kann ferner beispielsweise bedeuten Octyl, Nonyl, Decyl, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5 oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6 Dioxaheptyl. Bevorzugte Bedeutungen des Restes R1 sind ferner F, Cl, Br oder CN.
Verbindungen der Formel I sowie Ia bis Id mit verzweigtem Rest R1 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, ferner auch als Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R1 sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1 Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl); R1 kann ferner bedeuten 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Ethylhexoxy, 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl.
Falls die Gruppen A1 und/oder A2 in 1- und 4-Stellung disubstituierte Cyclohexylengruppen bedeuten, so können die Substituenten in cis- oder trans-Stellung stehen. Die Verbindungen mit trans-Konfiguration sind bevorzugt.
Verbindungen der Formel I mit optisch-aktiven C-Atomen umschließen sowohl die Racemate als auch die entsprechenden optisch-aktiven Enantiomeren sowie deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standard-Werken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. XIII, 5, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Sie können beispielsweise hergestellt werden, indem man einen ungesättigten Ether der Formel II,
R1-A1-A2-O-C n H2n-1 (II)
mit einem Silan H-SiX a Y b Z c , worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die Silane der Formel H-SiX a Y b Z c sind bekannt, oder können nach bekannten Methoden wie sie beispielsweise in der voranstehenden Literatur beschrieben sind, hergestellt werden.
Die Ether der Formel II können ihrerseits durch Alkenylierung von Hydroxyverbindungen der Formel IV
R1-A1-A2-OH (IV)
mit einem entsprechenden Alkenylhalogenid der Formel C n H2n-1Cl oder C n H2n-1Br oder einem Alkenylsulfonat der Formel Alkyl-SO2-C n H2n - oder Aryl-SO2-C n H2n-1 hergestellt werden.
Die Addition der Silane H-SiX a Y b Z c an die ungesättigten Ether der Formel II gelingt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines halogenierten Kohlenwasserstoffs wie Dichlormethan bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 100°, zweckmäßig bei Siedetemperatur. Das Silan wird vorteilhaft im Überschuß eingesetzt. Der Zusatz eines Edelmetallkatalysators, beispielsweise einer Lösung von H2PtCl6 in Isopropanol, ist dabei vorteilhaft. Auch durch Zusatz von Peroxiden wie Diacetylperoxid und/oder Bestrahlung mit Licht läßt sich die Umsetzung beschleunigen.
Weiterhin können Silane der Formel H-SiX a Y b Z c auch mit eine Halogenid der Formel IV,
R1-A1-A2-O-C n H2n -Hal (IV)
worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Ansprurch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal Cl, Br oder I bedeutet, umgesetzt werden. Die Reaktion der Silane mit den Halogeniden der Formel IV erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie beispielsweise einem Ether oder einem Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol. Vorzugsweise setzt man dem Reaktionsgemisch eine Base, z. B. in Form eines organischen Amins wie Pyridin, Triethylamin oder Butylamin, zur Entfernung des entstehenden Halogenwasserstoffs zu. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa 0° und etwa 150°, zweckmäßigerweise bei Siedetemperatur.
Des weiteren können Siliciumverbindungen der Formel I nach Anspruch 1 aus Halogensilanen der Formel I, worin mindestens einer der Reste X, Y, Z Cl, Br oder I bedeutet und R1, A1, A2, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung mit einer Hydroxygruppen enthaltenden Verbindung hergestellt werden. So können die Hydroxyverbindungen an sich oder in Form ihrer Salze wie z. B. den Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen in die Reaktion mit den Halogensilanen eingesetzt werden. Außer primären, sekundären und tertiären Alkoholen eignen sich auch beispielsweise enolisierbare 1,3-Diketone oder deren Salze und reaktive Abkömmlinge zur Umsetzung mit Halogensilanen zu den erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen.
Die Reaktionen der Halogensilane der Formel I mit den Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie beispielsweise einem Ether oder einem Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol. Vorzugsweise setzt man dem Reaktionsgemisch eine Base, z. B. in Form eines organischen Amins wie Pyridin, Triethylamin oder Butylamin, zur Entfernung des entstehenden Halogenwasserstoffs zu. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa -20° und 120°, zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur.
Zur Verwendung in Bedruckungsverfahren, bei denen der Einsatz polarer Lösungsmittel geboten ist, kann die Umsetzung der Halogensilane der Formel I in einem Überschuß des betreffenden Alkohols erfolgen. Die erhaltenen Lösungen von Organosiliciumverbindungen der Formel I können dann, gegebenenfalls nach Entfernen des während der Umsetzung gebildeten Salzes der zugesetzten organischen Base, direkt zur Oberflächenbeschichtung verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können ebenso wie die in der Hauptanmeldung genannten unmittelbar zur Beschichtung der zu behandelnden Oberflächen verwendet werden. Zur Beschichtung eignen sich insbesondere oxidische Oberflächen, z. B. solche von Metall-, Halbmetall- oder Nichtmetalloxiden, vor allem aber Glasoberflächen. Die Beschichtung kann auf die in der Hauptanmeldung beschriebenen Art und Weise erfolgen. Aufgrund ihrer Stabilität in reaktiven Lösungsmitteln wie beispielsweise Alkoholen sind die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen besonders für die drucktechnische Verarbeitung geeignet. Bei dieser Anwendungsweise ist der Einsatz der in der Hauptanmeldung angegebenen Organosilanlösungen nicht möglich.
Man beschichtet zweckmäßig, indem man die vorher gereinigten Oberflächen mit einer etwa 0,1 bis 1%igen Lösung einer Verbindungen der Formel I in einem Alkohol wie beispielsweise Methanol, Ethanol oder Isopropanol bedruckt. Anschließend wird das Lösungsmittel verdampft und die beschichtete Oberfläche wird zur Erhöhung der Stabilität der Orientierungsschicht einer wasserdampfhaltigen Atmosphäre ausgesetzt. Es entsteht ein gleichmäßiger, hochmolekularer Film, der flüssigkristalline Phasen homöotrop zu orientieren vermag. Zur Erleichterung der Handhabung von Verbindungen der Formel I können diese unmittelbar nach ihrer Herstellung und nach destillativer Entfernung flüchtiger Reaktionskomponenten in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. Ethanol oder Isopropanol gelöst und in einer mit einem Septum verschlossenen Flasche aufbewahrt werden. Mit einer Spritze wird nur die jeweils benötigte Menge aus der Vorratsflasche entnommen, so daß die restliche Lösung vor Hydrolyse durch Luftfeuchtigkeit geschützt bleibt.
Mit den Verbindungen der Formel I steht somit ein wirkungsvolles Mittel zur Erzeugung einer homöotropen Orientierung flüssigkristalliner Phasen auf Oberflächen zur Verfügung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
Man gibt zu einer Lösung von 10 g 3-(p-trans-4-Propylcyclohexylphenoxy)- propan in 10 ml Dichlormethan 9,6 g Triethoxysilan und 0,4 ml einer 0,01 molaren Lösung von H2PtCl6 in Isopropanol. Man rührt 2 Tage bei 35°C und destilliert dann das Lösungsmittel und das überschüssige Triethoxysilan ab. so erhaltenes rohes 1-Triethoxysilyl- 3-(p-trans-4-propyl-cyclohexylphenoxy)-propan wird in einer 0,1gen Lösung in Ethanol zur Oberflächenbehandlung eingesetzt.
200 MHz 1H-NMR (CDCl3): 0,60-2,40 (30H, aliphatische H), 3,72 (q, 6H, Si[OCH 2CH3]3), 3,77 (t, 2H, OCH 2CH2), 6,64-7,07 (AA′BB′, 4H, aromatische H).
Analog werden enthalten:
1-Triethoxysilyl-3-p-cyclohexylphenoxy-propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-methylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-isobutylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-4-(p-trans-4-sek.-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-hexylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-octylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-nonylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-decylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-p-biphenyloxy-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-methyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-ethyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-propyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-butyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-pentyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-hexyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-heptyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-octyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-nonyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-decyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-methoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-ethoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-propoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-butoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-pentoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-hexoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-heptoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-methoxymethyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-methoxymethoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-fluor-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-chlor-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-brom-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(4′-cyan-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-phenylcyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-tolylcyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-ethylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyly-3-(trans-4-p-propylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-butylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-pentylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-hexylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-heptylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-methoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-ethoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-propoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-butoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-pentoxphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-fluorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-chlorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-bromphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-p-cyanphenylcyclohexoxy)- propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Triethoxysilyl-4-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- butan
1-Triethoxysilyl-5-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- pentan
1-Triethoxysilyl-6-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- hexan
1-Triethoxysilyl-2-methyl-3-(p-trans-4-propylcyclohexyl- phenoxy)-propan.
Beispiel 2
0,1 Mol 1-Chlor-3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- propan (hergestellt aus 1-Brom-3-chlorpropan und p-trans- 4-Propylcyclohexylphenol) werden in 250 ml Dichlormethan gelöst und nach Zusatz von 10 ml Triethylamin und 0,2 Mol Trimethoxysilan 24 Stdn. zum Rückfluß erhitzt. Man läßt erkalten und befreit durch Filtration von ausgeschiedenem Triethylammoniumchlorid. Nach Destillation der überschüssigen Lösungsmittel unter vermindertem Druck wird 1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- propan erhalten, das in einer 0,1 bis 1%igen Lösung in Methanol zur Oberflächenbehandlung eingesetzt wird.
Analog werden enthalten:
1-Trimethoxysilyl-3-p-cyclohexylphenoxy-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-methylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-isobutylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-sek.-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-hexylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-octylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-nonylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(p-trans-4-decylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-p-biphenyloxy-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-methyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-ethyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-propyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-butyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-pentyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-hexyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-heptyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-octyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-nonyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-decyl-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-methoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-ethoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-propoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-butoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-pentoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-hexoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-heptoxy-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-methoxymethyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-methoxymethoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-fluor-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-chlor-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-brom-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(4′-cyan-biphenylyl-4-oxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-phenylcyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-tolylcyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-ethylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-propylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-butylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-pentylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-hexylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-heptylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-methoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-ethoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-propoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-butoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-pentoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-fluorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-chlorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-bromphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-p-cyanphenylcyclohexoxy)- propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Trimethoxysilyl-4-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- butan
1-Trimethoxysilyl-5-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- pentan
1-Trimethoxysilyl-6-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- hexan
1-Trimethoxysilyl-2-methyl-3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- propan.
Beispiel 3
Zu der Suspension von 0,25 Moläquivalenten eines stark basischen Anionenaustauschers in 200 ml Isopropanol tropft man bei Raumtemperatur langsam 0,1 Mol 1-Dichlorsilyl- 3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)-propan (erhalten analog der in der Hauptanmeldung beschriebenen Herstellung der entsprechenden Trichlormethylverbindung). Anschließend wird über Nacht weitergerührt. Man entfernt den Austauscher durch Filtration und erhält so eine Lösung von 1-Diisopropyloxy-3-(p-trans-4-propyl-cyclohexylphenoxy)- propan, die zur Verwendung bei der Oberflächenbehandlung mittels Druckverfahren geeignet ist.
Analog werden enthalten:
1-Diisopropyloxysilyl-3-p-cyclohexylphenoxy-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-methylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-4-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-isobutylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-sek.-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-hexylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-octylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-nonylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(p-trans-4-decylcyclohexylphenoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-p-biphenyloxy-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-methyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-ethyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-propyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-butyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-pentyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-hexyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-heptyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-octyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-nonyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-decyl-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-methoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-ethoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-propoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-butoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-pentoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-hexoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-heptoxy-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-methoxymethyl-biphenylyl-4- oxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-methoxymethoxy-biphenylyl-4- oxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-fluor-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-chlor-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-brom-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(4′-cyan-biphenylyl-4-oxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-phenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-tolylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-ethylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-propylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-butylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-pentylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-hexylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-heptylphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-methoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-ethoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-propoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-butoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-pentoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-fluorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-chlorphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-bromphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-p-cyanphenylcyclohexoxy)- propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)- cyclohexoxy)-propan
1-Diisopropyloxysilyl-4-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- butan
1-Diisopropyloxysilyl-5-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- pentan
1-Diisopropyloxysilyl-6-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- hexan
1-Diisopropyloxysilyl-2-methyl-3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- propan.
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 10 g 1-Trichlorsilyl-3-(p-trans-4- propylcyclohexylphenoxy)-propan in 100 ml Dichlormethan werden 10,3 ml Pyridin und 13,2 ml Acetylaceton gegeben. Es wird 5 Std. bei Raumtemperatur gerührt und dann unter Stickstoff von Pyridiniumhydrochlorid abfiltriert. Die so erhaltene klare Lösung wird eingeengt. Das rohe 1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl)-3-(p-trans-4- propylcyclohexylphenoxy)-propan wird als 0,1%ige Lösung zur Oberflächenbehandlung eingesetzt.
Analog werden enthalten:
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl)-3-p-cyclohexylphenoxy- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-methylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-butylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-isobutylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-sek.- butylcyclohexylphenoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-hexylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-octylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-nonylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(p-trans-4-decylcyclohexylphenoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-p-biphenyloxy- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-methyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-ethyl- biphenylyl-3-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-propyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-butyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-pentyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-hexyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-heptyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-octyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-nonyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-decyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-methoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-ethoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-propoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-butoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-pentoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-hexoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-heptoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-methoxymethyl- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-methoxymethoxy- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-fluor- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-chlor- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-brom- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(4′-cyan- biphenylyl-4-oxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-phenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-- tolylcyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p- ethylphenylcyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p- propylphenylcyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p- butylphenylcyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-pentylphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-hexylphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-heptylphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-methoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-ethoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-propoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-butoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-pentoxyphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-fluorphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-chlorphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-bromphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-p-cyanphenylcyclohexoxy)- propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4- propylcyclohexyl)-cyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4- butylcyclohexyl)-cyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4- pentylcyclohexyl)-cyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4- hexylcyclohexyl)-cyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-3-(trans-4-(trans-4- heptylcyclohexyl)-cyclohexoxy)-propan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-4-(p-trans-4-propyl- cyclohexylphenoxy)-butan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-5-(p-trans-4-propyl- cyclohexylphenoxy)-pentan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-6-(p-trans-4-propyl- cyclohexylphenoxy)-hexan
1-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyloxysilyl-2-methyl-3-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenoxy)-propan.
Formulierungsbeispiel
Ein Gemisch aus
50,2% Buttersäure (p-trans-4-propylcyclohexyl-phenylester)
25,3% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzoesäure-(trans- 4-propylcyclohexylester)
24,3% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzoesäure-(trans- 4-propylcyclohexylester) und
 0,2% 1-Triethoxysilyl-3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)- propan
eignet sich als flüssigkristallines Dielektrikum.
Anwendungbeispiel: Beschichtung von Glasoberflächen
Die in 1,1,1-Trichlorethan-Dampf sorgfältig gereinigten Gläser werden mit einer 0,5%igen Lösung von 1-Triethoxysilyl- 3-(p-trans-4-propylcyclohexylphenoxy)-propan in Isopropanol bedruckt und das Lösungsmittel an der Luft verdampft. Kurzzeitiges Einbringen der bedruckten Gläser in eine wasserdampfhaltige Atmosphäre erhöht die Stabilität der Orientierungsschicht.
Die anderen Organosiliciumverbindungen der Formel I nach Anspruch 1 eignen sich in gleich guter Weise zur Beschichtung von Oberflächen zur Erzeugung einer homöotropen Orientierung flüssigkristalliner Phasen.

Claims (8)

1. Organosiliciumverbindungen der Formel I R1-A1-A2-O-C n H2n -SiX a Y b Z c ,6(I)nach DBP . . . (deutsche Patentanmeldung P 35 21 201.2), dadurch gekennzeichnet, daß hier
X, Y und Z H, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
und
R1 H, eine Alkylgruppe mit 1-10 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, F, Cl, Br oder CN,
A1 und A2 jeweils 1,4-Phenylen- oder 1,4-Cyclohexylengruppen, eine der Gruppen A1 und A2 auch eine Einfachbindung,
a, b und c 0, 1, 2 oder 3 und
n 2, 3, 4, 5 oder 6
bedeuten, mit der Maßgabe das a + b + c = 3 und mindestens einer der Substituenten X, Y, Z von H verschieden ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine ungesättigte Verbindung der Formel II, R1-A1-A2-O-C n H2n-1,6(II)mit einem Silan H-SiX a Y b Z c , worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt,
oder daß man ein Halogenid der Formel III,R1-A1-A2-O-C n H2n -Hal,6(III)mit einem Silan H-SiX a Y b Z c , worin R1, A1, A2, X, Y, Z, a, b, c und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal, Cl, Br oder I bedeutet, umsetzt,
oder daß man ein Halogensilan der Formel I, worin mindestens einer der Reste X, Y, Z Cl, Br und/oder I bedeutet, mit einer Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen umsetzt.
3. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für elektrooptische Anzeigeelemente.
4. Flüssigkeitskristallines Dielektrikum für elektrooptische Anzeigeelemente mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 ist.
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dielektrikum nach Anspruch 4 enthält.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Erzeugung einer homöotropen Orientierung flüssigkristalliner Phasen auf Oberflächen.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 in Druckverfahren zur Erzeugung einer homöotropen Orientierung flüssigkristalliner Phasen auf Oberflächen.
8. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es Oberflächen enthält, welche mit einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 behandelt worden sind.
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