DE3918463A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents
Photoleiter fuer die elektrophotographieInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter
für die Elektrophotographie, insbesondere einen
Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue
Azoverbindung in seiner auf einem elektrisch
leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen
Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in
Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet
worden sind, umfassen anorganische photoleitende
Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen,
Dispersionen aus anorganischen photoleitenden
Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid
mit Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende
Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und
Polyvinylanthracen, organische photoleitende
Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen
und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser
organischen polymeren photoleitenden Substanzen in
Harzbindemitteln.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der
Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung
aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei
Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei
Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen
von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten
Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten
Photoleiter vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine
einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten
Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell
unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine
hauptsächlich zur Erzeugung der elektrische Ladung
beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der
elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und
zum elektrische Ladungstransport bei Lichtempfang
beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren
unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend
genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche
System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung
nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der
Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um
den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen
Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage
einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise
Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten
elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das
gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner
entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen
Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird,
um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der
Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer
Entfernung der elektrische Ladung, einer Entfernung
des verbleibenden Toners (Reinigung), einer
Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht
(Löschung) usw. unterworfen, um so für eine
Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen
organische Materialien verwendet werden, werden seit
einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften
bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität
und/oder Filmbindungskapazität verwendet. Sie umfassen
einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und
2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS
34 84 237) enthält, einen Photoleiter, der ein
organisches Pigment als einen Hauptbestandteil
verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und
einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus
einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten
eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS
10 785/1972). Eine Anzahl neuer Azoverbindungen
und Perylenverbindungen und ähnliches werden für
Photoleiter ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der oben erwähnten,
vorteilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen
Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher
kein organisches Material mit völlig
zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material
zur Verwendung in Photoleitern für die
Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden.
Insbesondere treten bei organischen Materialien
Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den
Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter
Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen
Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung
zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern
verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer
organischer Materialien, die bisher nicht als
ladungserzeugende Substanzen in der photoempfindlichen
Schicht verwendet wurden, eine hohe
Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften
bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
Erfindungsgemäß umfaßt ein Photoleiter für die
Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I), (II), (III) und/oder (IV) als ladungserzeugende Substanz enthält:
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I), (II), (III) und/oder (IV) als ladungserzeugende Substanz enthält:
wobei Cp jeweils eine Kupplungsrestgruppe bedeutet; in
der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein
Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine
niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der
allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine
Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die
jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können,
Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine
Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten nicht
gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen
Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine
niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die
jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können,
Yn₁, Yn₂, Ym₁, Ym₂ bedeuten ein Wasserstoffatom, eine
niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder
eine der folgenden Gruppen: eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert
oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten
jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
Die Kupplungsrestgruppe kann eine der durch die
folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und
(VIII) dargestellten Strukturen aufweisen:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder einen
aromatischen heterocyclischen Ring durch Kondensation
mit einem Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅
(R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, deren jede substituiert oder
unsubstituiert sein kann); X₂ und X₅ bedeuten jeweils
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können; X₃ und X₆ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine
Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe
oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine
Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe
oder eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und
eine Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine
Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder
eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils
substituiert oder unsubstituiert sein können.
Der Photoleiter kann dabei eine Schicht einschließlich
einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz,
die aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I),
(II), (III) und/oder (IV) ausgewählt ist, und einer
Ladungstransportsubstanz umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus
einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus
einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und
einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer
Verbindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der
allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV),
umfassen.
Der erfindungsgemäße Photoleiter enthält mindestens
eine der Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I),
(II), (III) und/oder (IV):
wobei Cp jeweils ein Kupplungsrestgruppe bedeutet; in
der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein
Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine
niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der
allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine
Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die
jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können;
Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine
Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten jedoch
nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der
allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein
Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine
Phenylgruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁ und Ym₂
bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige
Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der
folgenden Gruppen: eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert
oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten
jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
Die Kupplungsrestgruppe Cp in den allgemeinen Formeln
(I), (II), (III) und (IV) hat bevorzugt eine der in den
folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und
(VIII) dargestellten Strukturen:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder einen
aromatischen heterocyclischen Ring durch Kondensation
mit einem Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅
(R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können), X₂ und X₅ bedeuten jeweils
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₃ und X₆ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine
Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe
oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine
Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder
eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und eine
Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine
Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder
eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils
substituiert oder unsubstituiert sein können. Die
Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II),
(III) oder (IV) können durch eine Kupplungsreaktion des
korrespondierenden Diazoniumsalzes mit dem Kuppler in
einem geeigneten organischen Lösungsmittel,
beispielsweise N,N-Dimethylformamid (DMF) in Gegenwart
einer Base, hergestellt werden.
Die durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln
dargestellten Azoverbindungen sind bisher nicht in
photoempfindlichen Schichten verwendet worden. Im
Verlauf intensiver Studien verschiedener organischer
Materialien, die zur Lösung der oben angegebenen
Aufgabe durchgeführt worden sind, haben die Erfinder
der vorliegenden Erfindung eine Vielzahl von
Experimenten mit diesen Azoverbindungen durchgeführt
und als Ergebnis festgestellt, daß die Verwendung
dieser spezifischen Azoverbindungen der oben
angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als
ladungserzeugender Substanzen bei der Verbesserung der
elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam ist.
Auf der Grundlage dieser Ergebnisse werden Photoleiter
mit hoher Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei
der wiederholten Verwendung erhalten.
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen
Formel (I), die auf die oben angegebene Weise
hergestellt werden, umfassen:
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen
Formel (II) umfassen:
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen
Formel (III) umfassen:
Spezielle Beispiele der Azoverbindungen der allgemeinen
Formel (IV) umfassen:
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der eine
Azoverbindung der oben dargestellten allgemeinen
Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV) in seiner
photoempfindlichen Schicht enthält, kann irgendeine der
in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen in
Abhängigkeit von der Art der Auftragung der
Azoverbindung darauf aufweisen.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische
Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen
des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines
Einschichttypphotoleiters. Eine photoempfindliche
Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat
1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt
die oben erwähnte Azoverbindung als ladungserzeugende
Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die
beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind,
so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter
wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine
laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem
elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere
Schicht des Laminates ist eine ladungserzeugende
Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten
Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3 und
eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6,
die eine Ladungstransportsubstanz 5 als wesentlichen
Bestandteil enthält, so daß die photoempfindliche
Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter
wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus
verwendet.
Fig. 3 zeigt einen Photoleiter eines anderen
Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2
umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte
photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch
leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere
Schicht des Laminates eine Ladungstransportschicht 6
und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4
einschließlich der oben erwähnten Azoverbindung als
ladungserzeugender Substanz 3 ist. Die
photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als
Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise
gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem
Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7
vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4
zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im
Fall von Laminattypphotoleitern vorgesehen sind. Der
Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines
im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters
mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt
keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind,
die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden
können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein
Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus
verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3
gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann
durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in
einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und
einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden
Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und
anschließendes Trocknen des resultierenden
Überzugfilmes hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch
Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer
korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem
Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein
elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen
einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und
einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen,
hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch
Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer
Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel
auf ein elektrisch leitendes Substrat, und durch
Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer
korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem
Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die
entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung
einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine
Elektrode des Photoleiters und als ein Träger für die
darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch
leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer
Platte oder eines Filmes haben, und es kann aus einem
metallischen Material, beispielsweise Aluminium,
rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen
Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht
worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten
Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen
einer Dispersion aus einer Azoverbindung als
einer ladungserzeugenden Substanz 3 in einem
Harzbindemittel gebildet und diese Schicht erzeugt bei
Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig,
daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer
Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer
Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die
Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu
injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß
diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen
Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern
niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine
ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer
ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in
einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz und
weiteren zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht
verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze,
Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von
Methacrylsäureestern, die entweder allein oder in
geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6, die durch Auftragen
einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung,
Pyrazolinverbindung, Styrylverbindung,
Triphenylaminverbindung, Oxazolverbindung oder
Oxadiazolverbindung als organische
Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel
gebildet wird, hat die Funktion, im Dunkeln als
isolierende Schicht zu dienen, um eine elektrische
Ladung des Photoleiters zurückzuhalten, sowie die
Funktion, eine aus der ladungserzeugenden Schicht bei
Lichtempfang injizierte elekrische Ladung zu
transportieren. In der Ladungstransportschicht
verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze,
Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von
Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch
Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung
zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit,
Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende
Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die
Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht
überträgt und ermöglicht, daß das Licht die
ladungserzeugende Schicht erreicht und dann die
Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht
erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die
elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu
löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien
schließen organische isolierende filmbildende
Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide,
ein. Solche organischen Materialien können auch in
Mischung mit einem anorganischen Material,
beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den
elektrischen Widerstand erniedrigendem Material,
beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid,
verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren
Materialien sind nicht auf organische isolierende
Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin
anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle
und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein
geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung
und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden
können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden
Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht
verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem
die ladungserzeugende Substanz ihre maximale
Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich
ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder
dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie solange
willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen
Effekte einschließlich einer Erhöhung des
Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem
Gebrauch auftritt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. I-1, 100
Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200, Toyobo
Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile
1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl-5-(p-diethylaminophenyl)-
2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran
(THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden
lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit
geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit
Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als
elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der
Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen
Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht.
Auf diese Weise wurde ein Photoleiter der in Fig. 1
gezeigten Struktur hergestellt.
Die Photoleiter der Beispiele 2-4 wurden im
wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr.
II-1, III-1 und IV-1 anstelle der in Beispiel 1
verwendeten Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen
p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) in
700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer
Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite
L-1250, Teÿin Chemicals Co., Ltd.) in 700
Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels
einschließlich gleicher Teile THF und Dichlormethan zur
Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die
Überzugsflüssigkeit wurde auf ein
aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter
Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer
Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm
aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr.
I-1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200)
und 50 Gewichtsteile PMMA wurden mit THF als
Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur
Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die
dann auf die Ladungstransportschicht unter Verwendung
der Drahtstabtechnik zur Bildung einer
ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von
0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein
Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur
entsprechenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht
wurde nicht bereitgestellt, weil diese nicht im
direkten Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung
steht.
Die Photoleiter der Beispiele 6-8 wurden im
wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr.
II-1, III-1 und IV-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1
als ladungserzeugende Substanzen verwendet wurden.
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen
der gleichen Weise wie in Beispiel 5 gebildet, mit der
Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das
eine Styrylverbindung ist, verwendet wurde, um ABPH als
Ladungstransportsubstanz zu ersetzen. Dann wurde eine
ladungserzeugende Schicht auf der
Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter
hergestellt.
Die Photoleiter der Beispiele 10, 11 und 12 wurden im
wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 9
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr.
II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanz
anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen
der gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit
der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, eine
Triphenylaminverbindung, anstelle von ABPH als
Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungserzeugende Schicht auf der
Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter
hergestellt.
Die Photoleiter der Beispiele 14, 15 und 16 wurden in
im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 13
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr.
II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanz
anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen
der gleichen Weise wie in Beispiel 5 gebildet, mit der
Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
eine Oxadiazolverbindung, anstelle von ABPH
als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Eine
ladungserzeugende Schicht wurde dann auf der
Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter
hergestellt.
Die Photoleiter der Beispiele 18, 19 und 20 wurden in
im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 17
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr.
II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanzen
anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der zwanzig
so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung
einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung
(Kawaguchi Denki Model SP-428)
gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters
ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen
wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln
durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden
positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung
wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln
stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d
(Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend
wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht
bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die
für die Erniedrigung des Oberflächenpotentials des
Photoleiters auf die Hälfte von V d erforderliche
Bestrahlungszeit (in Sekunden) wurde gemessen und aus
der Zeit und der Belichtungsstärke die
Halbwertbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet. Auf
die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des
Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit
weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als
Restpotential V r (Volt) gemessen.
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die
Photoleiter der Beispiele 1 bis 20 gute
Eigenschaften bezüglich des Oberflächenpotentials V s ,
der Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2 und des
Restpotentials V r auf.
100 Gewichtsteile jeder der Azoverbindungen Nr. I-2 bis
I-35, II-2 bis II-25, III-2 bis III-35 und IV-2 bis
IV-25 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes
(Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem
Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer
Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen
Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate zur
Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer
Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgetragen. Weiter
wurde die Überzugsflüssigkeit in im wesentlichen der
gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der
Ausnahme, daß ASPP anstelle von ABPH als
Ladungstransportsubstanz verwendet und auf die
jeweiligen ladungserzeugenden Schichten mit einer Dicke
von ungefähr 15 µm aufgetragen wurde und so Photoleiter
hergestellt wurden.
Die elektrophotographischen Merkmale der so
hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer
elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung
SP-428 gemessen. Die Ergebnisse der Messungen sind in
Tabelle 2 gezeigt.
Erfindungsgemäß zeigt ein Photoleiter eine hohe
Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei
wiederholter Verwendung, wenn er an entweder einen
positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus
adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitenden
Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht eine
Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz
verwendet wird.
Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der
Oberfläche des Photoleiters zur Verbesserung von dessen
Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.
Claims (4)
1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeine Formel (I), (II), (III) und/oder (IV), als ladungserzeugende Substanz enthält: wobei Cp jeweils eine Kupplungsrestgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁, Ym₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeine Formel (I), (II), (III) und/oder (IV), als ladungserzeugende Substanz enthält: wobei Cp jeweils eine Kupplungsrestgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁, Ym₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
2. Photoleiter nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Kupplungsrestgruppe die durch eine der
allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII)
dargestellte Struktur aufweist:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder einen aromatischen
heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem
Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (R₃, R₄
und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können), X₂ und X₅ bedeuten jeweils
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können; X₃ und X₆ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine
Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe
oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine
Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder
eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und eine
Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine
Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder
eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils
substituiert oder unsubstituiert sein können.
3. Photoleiter nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß er eine Schicht einschließlich einer Dispersion
einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus
Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III)
und/oder (IV), und einer Ladungstransportsubstanz
umfaßt.
4. Photoleiter nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Photoleiter ein Laminat aus einer
Ladungstransportschicht, die im wesentlichen aus einer
Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer
ladungserzeugenden Schicht, die eine aus den
Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III)
und/oder (IV) ausgewählte Verbindung enthält, umfaßt.
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