DE3918463A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Azoverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid mit Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrische Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrische Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrische Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbindungskapazität verwendet. Sie umfassen einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237) enthält, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als einen Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Azoverbindungen und Perylenverbindungen und ähnliches werden für Photoleiter ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der oben erwähnten, vorteilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer organischer Materialien, die bisher nicht als ladungserzeugende Substanzen in der photoempfindlichen Schicht verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
Erfindungsgemäß umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I), (II), (III) und/oder (IV) als ladungserzeugende Substanz enthält:
wobei Cp jeweils eine Kupplungsrestgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁, Ym₂ bedeuten ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
Die Kupplungsrestgruppe kann eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) dargestellten Strukturen aufweisen:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder einen aromatischen heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, deren jede substituiert oder unsubstituiert sein kann); X₂ und X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; X₃ und X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können.
Der Photoleiter kann dabei eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, die aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV) ausgewählt ist, und einer Ladungstransportsubstanz umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV), umfassen.
Der erfindungsgemäße Photoleiter enthält mindestens eine der Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV):
wobei Cp jeweils ein Kupplungsrestgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten jedoch nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁ und Ym₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
Die Kupplungsrestgruppe Cp in den allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) hat bevorzugt eine der in den folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) dargestellten Strukturen:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder einen aromatischen heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können), X₂ und X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₃ und X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können. Die Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) oder (IV) können durch eine Kupplungsreaktion des korrespondierenden Diazoniumsalzes mit dem Kuppler in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethylformamid (DMF) in Gegenwart einer Base, hergestellt werden.
Die durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln dargestellten Azoverbindungen sind bisher nicht in photoempfindlichen Schichten verwendet worden. Im Verlauf intensiver Studien verschiedener organischer Materialien, die zur Lösung der oben angegebenen Aufgabe durchgeführt worden sind, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung eine Vielzahl von Experimenten mit diesen Azoverbindungen durchgeführt und als Ergebnis festgestellt, daß die Verwendung dieser spezifischen Azoverbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als ladungserzeugender Substanzen bei der Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam ist. Auf der Grundlage dieser Ergebnisse werden Photoleiter mit hoher Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei der wiederholten Verwendung erhalten.
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die oben angegebene Weise hergestellt werden, umfassen:
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (II) umfassen:
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (III) umfassen:
Spezielle Beispiele der Azoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) umfassen:
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der eine Azoverbindung der oben dargestellten allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV) in seiner photoempfindlichen Schicht enthält, kann irgendeine der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Azoverbindung darauf aufweisen.
Figurenbeschreibung
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttypphotoleiters. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt die oben erwähnte Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates ist eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3 und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine Ladungstransportsubstanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen Photoleiter eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine Ladungstransportschicht 6 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3 ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von Laminattypphotoleitern vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und anschließendes Trocknen des resultierenden Überzugfilmes hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 2 gezeigten Art kann durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen, hergestellt werden.
Ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, und durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als ein Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben, und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azoverbindung als einer ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz und weiteren zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6, die durch Auftragen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, Pyrazolinverbindung, Styrylverbindung, Triphenylaminverbindung, Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel gebildet wird, hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende Schicht zu dienen, um eine elektrische Ladung des Photoleiters zurückzuhalten, sowie die Funktion, eine aus der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elekrische Ladung zu transportieren. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200, Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl-5-(p-diethylaminophenyl)- 2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiele 2-4
Die Photoleiter der Beispiele 2-4 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 anstelle der in Beispiel 1 verwendeten Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Beispiel 5
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250, Teÿin Chemicals Co., Ltd.) in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich gleicher Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I-1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gewichtsteile PMMA wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die Ladungstransportschicht unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten Struktur entsprechenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht wurde nicht bereitgestellt, weil diese nicht im direkten Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht.
Beispiele 6-8
Die Photoleiter der Beispiele 6-8 wurden im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 als ladungserzeugende Substanzen verwendet wurden.
Beispiel 9
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 gebildet, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, verwendet wurde, um ABPH als Ladungstransportsubstanz zu ersetzen. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiele 10-12
Die Photoleiter der Beispiele 10, 11 und 12 wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanz anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Beispiel 13
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, eine Triphenylaminverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiele 14-16
Die Photoleiter der Beispiele 14, 15 und 16 wurden in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanz anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Beispiel 17
Eine Ladungstransportschicht wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 gebildet, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, eine Oxadiazolverbindung, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Eine ladungserzeugende Schicht wurde dann auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiele 18-20
Die Photoleiter der Beispiele 18, 19 und 20 wurden in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1, III-1 und IV-1 als ladungserzeugende Substanzen anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der zwanzig so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit (in Sekunden) wurde gemessen und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt) gemessen.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die Photoleiter der Beispiele 1 bis 20 gute Eigenschaften bezüglich des Oberflächenpotentials V s , der Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2 und des Restpotentials V r auf.
Beispiel 21
100 Gewichtsteile jeder der Azoverbindungen Nr. I-2 bis I-35, II-2 bis II-25, III-2 bis III-35 und IV-2 bis IV-25 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgetragen. Weiter wurde die Überzugsflüssigkeit in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ASPP anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet und auf die jeweiligen ladungserzeugenden Schichten mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen wurde und so Photoleiter hergestellt wurden.
Die elektrophotographischen Merkmale der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung SP-428 gemessen. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Erfindungsgemäß zeigt ein Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er an entweder einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht eine Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet wird.
Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters zur Verbesserung von dessen Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.

Claims (4)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat und
eine auf dem Substrat gebildete photoempfindliche Schicht, die mindestens eine Azoverbindung der allgemeine Formel (I), (II), (III) und/oder (IV), als ladungserzeugende Substanz enthält: wobei Cp jeweils eine Kupplungsrestgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (I) bedeutet R₁ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe; in der allgemeinen Formel (III) bedeutet Ar₁ eine Thienylengruppe oder eine Thiazolylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, Ar₂ bedeutet eine Phenylengruppe oder eine Thienylengruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können (Ar₁ und Ar₂ bedeuten nicht gleichzeitig eine Thienylengruppe); in der allgemeinen Formel (IV) bedeutet R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein können, Yn₁, Yn₂, Ym₁, Ym₂ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; n und m bedeuten jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungsrestgruppe die durch eine der allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) dargestellte Struktur aufweist: wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder einen aromatischen heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁ bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können), X₂ und X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können; X₃ und X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe, X₄ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₇ und X₈ bedeuten ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine der folgenden Gruppen: eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe, die beide jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe und X₁₀ bedeutet eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV), und einer Ladungstransportsubstanz umfaßt.
4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die im wesentlichen aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, die eine aus den Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV) ausgewählte Verbindung enthält, umfaßt.
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