DE4011044C2 - - Google Patents

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DE4011044C2
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Klaus Dipl.-Chem. Dr. 8710 Kitzingen De Rose
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/58—Metal-containing linkages

Description

Handelsübliche Silane mit reaktiven Doppelbindungen stellen im allgemeinen monofunktionelle Verbindungen mit einer C=C-Doppelbindung dar, z. B. (Meth)acryloxysilane des folgenden Typs:
wobei R Wasserstoff oder Methyl bedeutet und X z. B. Halogen oder Alkoxy ist.
Silane dieses Typs stellen in der Regel niedermolekulare und somit vor der Si-X-Hydrolyse und Kondensation relativ flüchtige Verbindungen dar, die aufgrund der vorhandenen Acrylgruppe toxikologisch bedenklich sind. Bei der Weiterverarbeitung durch Polymerisation oder modifizierende Funktionalisierung haben diese Silane außerdem den Nachteil, daß aufgrund der Anwesenheit nur einer aktiven C=C-Doppelbindung lediglich Kettenpolymere erhältlich sind und bei vorheriger Funktionalisierung diese für die organische Polymerisation notwendige C=C- Doppelbindung meist verlorengeht. Ferner befindet sich zwischen der Doppelbindung und dem zur Bildung eines anorganischen Netzwerks befähigten Silicium in der Regel nur eine kurze Kette, so daß die mechanischen Eigenschaften (Flexibilität etc.) über die organischen Gruppen nur in engen Grenzen variierbar sind.
Aufgabe der Erfindung war es daher, neue organische modifizierte Silane bereitzustellen, bei denen der Abstand zwischen Silicium und der reaktiven Doppelbindung beliebig einstellbar ist und die mehrere reaktive Doppelbindungen mit der Möglichkeit einer dreidimensionalen Vernetzung sowie andere funktionelle Gruppen enthalten können, welche eine gezielte Anpassung an das gewünschte Anwendungsgebiet gestatten.
Gegenstand der Erfindung sind Silane der allgemeinen Formel (I):
{XaRbSi[R′(A)c](4-a-b)}xB (I)
in der die Reste folgende Bedeutung haben:
X: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl oder -NR′′₂;
R: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl;
R′: Alkylen, Arylen oder Alkylenarylen;
R′′: Wasserstoff, Alkyl oder Aryl;
A: O, S, PR′′, POR′′ oder NHC(O)O;
B: geradkettiger oder verzweigter organischer Rest, abgeleitet von einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen und 5 bis 50 Kohlenstoffatomen;
a: 1, 2 oder 3;
b: 0, 1 oder 2;
c: 0 oder 1;
x: ganze Zahl, deren Maximalwert der Anzahl von Doppel­ bindungen in der Verbindung B′ minus 1 entspricht;
wobei die obigen Alkyl- bzw. Alkenylreste gegebenenfalls substituierte geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bzw. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind,
Aryl für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl steht und sich die obigen Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Arylen-, Alkylen- und Alkylenarylenreste von den oben definierten Alkyl- und Arylresten ableiten.
Definitionen
Die Alkylreste sind geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugs­ weise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, 2- Ethylhexyl, Dodecyl und Octadecyl.
Die Alkenylreste sind geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkenylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl, Allyl und 2-Butenyl.
Die Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl­ carbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Arylalkyl-, Alkylaryl-, Alkylen-, Arylen- und Alkylenarylenreste leiten sich vor­ zugsweise von den oben genannten Alkyl- und Arylresten ab. Spezielle Beispiele sind Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, sek- und tert-Butoxy, Monomethylamino, Monoethyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Ethylanilino, Acetyl­ oxy, Propionyloxy, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzyl, 2-Phenylethyl und Tolyl.
Die genannten Reste können gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten tragen, z. B. Halogen, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Trialkylammonium, Amido, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Epoxy, SO₃H oder PO₄H₂.
Unter den Halogenen sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt.
Der Rest B leitet sich ab von einer substituierten oder unsubstituierten Verbindung mit mindestens zwei C=C-Doppel­ bindungen, z. B. Vinyl-, Allyl-, Acryl- und/oder Methacryl­ gruppen, und 5 bis 50, vorzugsweise 6 bis 30 Kohlenstoff­ atomen. Vorzugsweise leitet sich B ab von einer substitu­ ierten oder unsubstituierten Verbindung mit zwei oder meh­ reren Acrylat- oder Methacrylatgruppen (derartige Verbin­ dungen werden im folgenden als (Meth)acrylate bezeichnet).
Falls die Verbindung B sustituiert ist, können die Substituenten unter den oben genannten Substituenten ausgewählt sein.
Zur Herstellung von Mono(meth)acryloxysilanen werden Verbindungen B mit zwei C=C-Doppelbindungen, zur Herstellung von Multi(meth)acryloxysilanen solche mit mindestens drei C=C-Doppelbindungen eingesetzt. Spezielle Beispiele für derartige Verbindungen sind die folgenden (Meth)acrylate:
Bevorzugte Acrylate sind z. B. die folgenden:
und solche der Formel
in der R eine organische Gruppe ist, wie sie z. B. bei den oben genannten speziellen Verbindungen dargestellt ist.
Die Silane der vorliegenden Erfindung können z. B. dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) ein Silan der allgemeinen Formel (II): XaRbSiR′Y (II)in der X, R, R′ a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben, (a+b)=3 und Y die Gruppe SH, PR′′H oder POR′′H bedeutet,
    einer Additionsreaktion mit einer Verbindung B mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • b) ein Silan der allgemeinen Formel (III): XaRbSiR′NCO (III)in der X, R, R′, a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Kondensationsreaktion mit einer hydroxyl­ substituierten Verbindung B mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • c) ein Silan der allgemeinen Formel (IV): XaRbSiH (IV)in der X, R, R′, a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Hydrosilylierungsreaktion mit einer Verbindung B mit mindestens zwei C=C- Doppelbindungen unterwirft.
Bei der Verfahrensvariante (a) erfolgt die Silanisierung über eine der C=C-Doppelbindungen des Restes B, wobei die Mercaptogruppe eines entsprechenden Silans im Sinne einer basisch katalysierten Michael-Reaktion unter Bildung einer Thioether-Einheit addiert wird:
Die Phosphinaddition erfolgt in analoger Weise.
Bei der Verfahrensvariante (b) entsteht durch Silanisierung der hydroxyl-substituierten Ausgangsverbindung B mit einem Isocyanatosilan eine Urethan-Struktur:
Bei der Verfahrensvariante (c) erfolgt die Hydrosilylierung schematisch nach folgender Reaktionsgleichung:
Die in dem entstehenden Silan enthaltenen Alkoxygruppen stehen zum Aufbau eines anorganischen Netzwerkes (Si-O-Si- Einheiten) zur Verfügung, während die im Rest B enthaltenen Doppelbindungen unter Aufbau eines organischen Netzwerkes polymerisiert werden können.
Zum Aufbau des anorganischen Netzwerkes werden die erfindungsgemäßen Silane gegebenenfalls unter Zusatz anderer cokondensierbarer Komponenten hydrolysiert und polykondensiert. Die Polykondensation erfolgt vorzugsweise nach dem Sol-Gel-Verfahren, wie es z. B. in den DE-A1 27 58 414, 27 58 415, 30 11 761, 38 26 715 und 38 35 968 beschrieben ist.
Zum Aufbau des organischen Netzwerkes werden die erfindungsgemäßen Silane gegebenenfalls unter Zusatz anderer copolymerisierbarer Komponenten, z. B. der silanfreien Verbindungen B, polymerisiert. Die Polymerisation kann z. B. thermisch oder photochemisch unter Einsatz von Methoden erfolgen, wie sie in den DE-A1 31 43 820, 38 26 715 und 38 35 968 beschrieben sind.
Der Verlauf der anorganischen Vernetzung kann z. B. mittels Karl-Fischer-Titration (Bestimmung des Wasserverbrauchs bei der Hydrolyse), der Ablauf der photochemischen Härtung IR-spektroskopisch untersucht werden (Intensität und Relation der C=C- und C=O-Banden).
Die erfindungsgemäßen Silane stellen hochreaktive Systeme dar, die z. B. bei UV-Bestrahlung innerhalb von Sekundenbruchteilen zu mechanisch stabilen Überzügen bzw. Formkörpern aushärten.
Sie sind über einfach Additionsreaktionen herstellbar und können durch geeignete Auswahl der Ausgangsverbindungen eine variierbare Anzahl reaktiver Gruppen unterschiedlicher Funktionalität aufweisen. Bei Anwesenheit von zwei oder mehr C=C-Doppelbindungen ist die Ausbildung eines dreidimensionalen organischen Netzwerkes möglich. Ferner ist die Einführung anderer funktioneller Gruppen an vorhandenen C=C-Doppelbindungen denkbar, wobei die übrigen Doppelbindungen für eine organische Polymerisation zur Verfügung stehen.
Über den Abstand zwischen Silicium und funktioneller organischer Gruppe, d. h. über die Kettenlänge, und über die Anwesenheit weiterer funktioneller Gruppen in dieser Kette können die mechanischen (z. B. Flexibilität) und physikalisch-chemischen Eigenschaften (Adsorption, Brechzahl, Haftung etc.) der Produkte beeinflußt werden.
Durch die Ausbildung eines anorganischen Netzwerkes können je nach Art und Anzahl der hydrolysierbaren Gruppen (z. B. Alkoxygruppen) silicon- oder glasartige Eigenschaften eingestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Silane besitzen ein relativ hohes Molekulargewicht und dementsprechend verminderte Flüchtigkeit gegenüber reinen Acrylat-Monomeren, so daß die toxische Gefährdung während der Verarbeitung und Applikation geringer ist. Bei der anorganischen und/oder organischen Vernetzung bilden sich Polysiloxane mit nochmals erniedrigter Flüchtigkeit, die damit das Toxizitätsproblem der Acrylatkomponenten völlig beheben.
Die Silane der vorliegenden Erfindung können entweder als solche verwendet werden oder in Zusammensetzungen, die zusätzlich an den Verwendungszweck angepaßte Additive enthalten, z. B. übliche Lackadditive, Lösungsmittel, Füllstoffe, Photoinitiatoren, thermische Initiatoren, Verlaufmittel und Pigmente.
Die Silane oder die silanhaltigen Zusammensetzungen eignen sich z. B. zur Verwendung als Beschichtungs-, Füllstoff- oder Bulkmaterialien, Klebstoffe und Spritzgießmassen. Aufgrund ihres relativ hohen Molekulargewichts erfahren sie bei der Aufhärtung nur eine geringe Schrumpfung. Beschichtungen und Formkörper aus den erfindungsgemäßen Silanen haben den Vorteil, daß sie photochemisch strukturierbar sind. Spezielle Anwendungsgebiete sind z. B. die Beschichtung von Substraten aus Metall, Kunststoff, Papier, Keramik etc. durch Tauchen, Gießen, Streichen, Spritzen, elektrostatisches Spritzen, Elektrotauchlackierung etc. und der Einsatz für optische, optoelektrische oder elektronische Komponenten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung der Verbindung
0,1 mol (29,5 g, 26,6 ml) Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) werden in 100 ml Lösungsmittel (z. B. Ethanol, Benzol, Cyclohexan, Diethylether, Methyl-tert-butylether) mit 0,1 mol (16,5 g, 18,8 ml) HSi(OC₂H₅) versetzt. Zu dieser Lösung gibt man 0,3 mmol (930 mg) des Katalysators [Rh(CO)Cl(PPh₂CH₂CH₂SiO1,5]. 40 SiO₂ (BET-Oberfläche 723,5 m², mittlerer Porenradius 1,94 nm, mittleres Porenvolumen 0,70 cm³/g) und rührt unter Lichtausschluß bei 40°C. Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator abgefrittet und das Lösungsmittel am Vakuum entfernt.
Ausbeute 43,5 g (94%), Sdp. 202°C (Zers.), C₂₁H₃₆O₉Si (MG 460,60). Die Identifizierung erfolgt über IR, ¹H-NMR, ¹³C- NMR, ²⁹Si-NMR und Elementaranalysen.
Beispiel 2 Herstellung der Verbindung
0,15 mol (44,45 g) TMPTA werden unter Kühlung in einem Wasserbad auf 20°C unter Stickstoffschutz vorgelegt und schnell mit 0,15 mol (27,05 g) HSC₃H₆Si(CH₃) (OCH₃)₂ sowie 0,0015 mol (0,0842 g) KOH in 6 g Ethanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Minuten gerührt (Jod-Mercaptan- Test), dann in 200 ml Diethylether aufgenommen und mit 20 ml H₂O so oft ausgeschüttelt und gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagiert. Die Etherphase wird z. B. über Na₂SO₄ oder mit einem hydrophoben Filter getrocknet und im Wasserstrahlvakuum bei 35-40°C eingeengt. Anschließend trocknet man den Rückstand ca. 1 Stunde am Hochvakuum bei 35-40°C.
Beispiel 3 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 2 unter Verwendung einer äquimolaren Menge HSC₃H₆Si(OCH₃)₃ anstelle von HSC₃H₆Si(CH₃) (OCH₃)₂.
Beispiel 4 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 1 unter Verwendung einer äquimolaren Menge Dipentaerythritpentacrylat anstelle von TMPTA.
Beispiel 5 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 3 unter Verwendung einer äquimolaren Menge Dipentaerythritpentacrylat anstelle von TMPTA.
Beispiel 6 Herstellung von lösungsmittelfreien verarbeitbaren Harzen
Die Diethylether-Reaktionslösung der hergestellten Acryloxysilane wird mit 1,5 mol Wasser (eingesetzt als 0,1 n HCl) pro mol Silan hydrolysiert. Anschließend wäscht man die Etherlösung mit kleinen Protionen Wasser bis zum Neutralpunkt. Nach Trocknen über Na₂SO₄ oder Filtration mit einem hydrophoben Filter wird der Diethylether bei 35-40°C abgezogen und der verbleibende viskose Rückstand im Hochvakuum bei 35-40°C getrocknet.

Claims (7)

1. Silane der allgemeinen Formel (I): {XaRbSi[R′(A)c](4-a-b)}xB (I)in der die Reste folgende Bedeutung haben:X: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder -NR′′₂;
R: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl;
R′: Alkylen, Arylen oder Alkylenarylen;
R′′: Wasserstoff, Alkyl oder Aryl;
A: O, S, PR′′, POR′′ oder NHC(O)O;
B: geradkettiger oder verzweigter organischer Rest, der sich von einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen und 5 bis 50 Kohlenstoff­ atomen ableitet;
a: 1, 2 oder 3;
b: 0, 1 oder 2;
c: 0 oder 1;
x: ganze Zahl, deren Maximalwert der Anzahl von Doppel­ bindungen in der Verbindung B′ minus 1 entspricht;wobei die obigen Alkyl- bzw. Alkenylreste gegebenenfalls substituierte geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bzw. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind,
Aryl für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl steht und sich die obigen Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Arylen-, Alkylen- und Alkylenarylreste von den oben definierten Alkyl- und Arylresten ableiten.
2. Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung B′ mindestens drei C=C-Doppelbindungen enthält.
3. Silane nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sich B von einer substituierten oder unsub­ stituierten Verbindung B′ mit zwei oder mehreren Acrylat- oder Methacrylatgruppen ableitet.
4. Silane nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sich B von Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittriacrylat oder Dipentaerythritpentacrylat ableitet.
5. Silane nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß x den Wert 1 oder 2 hat.
6. Verfahren zur Herstellung der Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) ein Silan der allgemeinen Formel (II): XaRbSiR′Y (II)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, (a+b)=3 und Y die Gruppe SH, PR′′H oder POR′′H bedeutet,
    einer Additionsreaktion mit einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • b) ein Silan der allgemeinen Formel (III): XaRbSiR′NCO (III)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Kondensationsreaktion mit einer hydroxyl­ substituierten Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • c) ein Silan der allgemeinen Formel (IV): XaRbSiH (IV)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Hydrosilylierungsreaktion mit einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft.
7. Verwendung der Silane nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Homo- oder Copolymerisaten und Homo- oder Copolykondensaten.
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