DE4431158A1 - Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolether - Google Patents
Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder AlkenylpolyglycoletherInfo
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Description
Die Erfindung betrifft methyl-endgruppenverschlossene Alkyl-
und/oder Alkenylpolyglycolether, ein Verfahren zur ihrer
Herstellung durch Methylierung von Anlagerungsprodukten von
Ethylenoxid und Propylenoxid an primäre Alkohole, Mittel, die
diese Stoffe enthalten sowie die Verwendung der Stoffe zur
Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Für eine Vielzahl technischer Prozesse ist die Anwesenheit
von Schaum äußerst unerwünscht. So kommt es z. B. sowohl bei
der maschinellen Reinigung von Bier- oder Milchflaschen als
auch der Spritzreinigung von Automobilblechen nicht nur auf
die reinigende bzw. entfettende Wirkung der eingesetzten
oberflächenaktiven Mittel an, die Vermeidung von Schaum, der
die Anlagenfunktionen stark beeinträchtigen kann, ist von
gleich großer Bedeutung. Dies gilt um so mehr, als in vielen
Fällen hochaktive, jedoch auch starkschäumende anionische
Tenside eingesetzt werden.
Das Problem der Schaumregulierung ist freilich seit langer
Zeit bekannt und dementsprechend sind aus dem Stand der
Technik eine Vielzahl von mehr oder weniger überzeugenden
Problemlösungen bekannt, die in zwei Gruppen eingeteilt wer
den können:
Bei der einen handelt es sich um Verfahren unter Zugabe von
Entschäumern, bei denen es sich vielfach um paraffinische
Kohlenwasserstoffe oder Siliconverbindungen handelt. Für die
beschriebenen Anwendungen ist dies jedoch in den meisten Fäl
len unerwünscht. Bei der zweiten Gruppe von Verfahren handelt
es sich um den Einsatz von oberflächenaktiven Mitteln, die
selbst schaumarm sind und gegebenenfalls zusätzlich noch über
entschäumende Eigenschaften verfügen. In der Regel handelt es
sich hierbei um nichtionische Tenside oder tensidähnliche
Systeme, wie beispielsweise Fettalkoholpropylenglycolether
oder Blockpolymere von Ethylen- und Propylenglycol, die al
lerdings keine ausreichende biologische Abbaubarkeit aufwei
sen.
Als besonders effektive schaumarme Tenside haben sich end
gruppenverschlossene Fettalkoholpolyglycolether, sogenannte
"Mischether" am Markt etabliert, die beispielsweise von R.
Piorr in Fat.Sci.Technol. 89, 106 (1987) beschrieben werden.
Bei diesen Produkten handelt es sich in der Regel um butyl
endgruppenverschlossene Niotenside, wie sie beispielsweise
aus den Schriften EP-A 0124815, EP-B 0303928, EP-B 0324340,
EP-A 0420802, DE-A 39 28 600 und DE-C 42 43 643 bekannt sind.
Eine Sonderstellung nehmen Methylmischether ein, die einen
Methyl-Endgruppenverschluß aufweisen und üblicherweise durch
Umsetzung der entsprechenden Fettalkoholpolyglycolether mit
Methylhalogeniden [US 4587365, BASF] oder Dimethylsulfat
[EP-B 0302487, BASF] hergestellt werden.
So ist beispielsweise aus der EP-A 0161537 (BASF) die Ver
wendung u. a. von methyl-endgruppenverschlossenen Mischethern
für die maschinelle Flaschenreinigung bekannt. In der EP-B
0180081 (BASF) werden die gleichen Stoffe als Entschäumer für
die Zucker- und Hefeindustrie vorgeschlagen. Gegenstand der
EP-B 0202638 (BASF) sind schließlich flüssige Tensidkonzen
trate für stark alkalische Reinigungsmittel, enthaltend Me
thylmischether, Alkylpolyglucoside, Anlagerungsprodukte von
Maleinsäureanhydrid an ungesättigte Fettsäuren sowie ver
zweigte Fettsäuren.
Die bislang bekannten Methylmischether haben bezüglich des
Schaumvermögens und insbesondere Entschäumungsverhalten ge
genüber den weit verbreiteten Butylmischethern stets deutlich
schlechter abgeschnitten. Infolge der limitierten Verfügbar
keit von Butylchlorid als geeignetem Reagenz für den C₄-End
gruppenverschluß von Alkylpolyglycolethern hat das Marktbe
dürfnis nach Methylmischethern mit verbesserten anwendungs
technischen Eigenschaften, die einfach und preiswert herzu
stellen sind, in den letzten Jahren jedoch stark zugenommen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue
methyl-endgruppenverschlossene Alkylpolyglycolether zur Ver
fügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen
sind und hinsichtlich Schaum, Entschäumung, Reinigungsvermö
gen und biologischer Abbaubarkeit butyl-endgruppenverschlos
senen Handelsprodukten zumindest ebenbürtig sind.
Gegenstand der Erfindung sind methyl-endgruppenverschlossene
Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolether der Formel (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder
Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von
4 bis 15 und m für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Methylmischether, die
eine Abfolge von durchschnittlich 4 bis 15 Mol Ethylenoxid
und 1 bis 2 Mol Propylenoxid in der Polyalkylenoxidkette
aufweisen, gegenüber bekannten Methyl- und z. T. auch Butyl
mischethern verbesserte schaumdrückende Eigenschaften auf
weisen. Sie zeichnen sich ferner durch ein sehr geringes ei
genes Schaumvermögen, gute Reinigungsleistung und zufrieden
stellende biologische Abbaubarkeit aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von methyl-endgruppenverschlossenen Alkyl-
und/oder Alkenylpolyglycolethern der Formel (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder
Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von
4 bis 15 und m für Zahlen von 1 bis 10 steht, bei dem man an
primäre Alkohole der Formel (II)
R¹OH (II)
in an sich bekannter Weise zunächst durchschnittlich n Mol
Ethylenoxid und anschließend m Mol Propylenoxid anlagert -
wobei R¹, n und m die oben genannten Bedeutungen aufweisen -
und die resultierenden Polyglycolether anschließend mit einem
Methylierungsmittel umsetzt.
Als primäre Alkohole können beispielsweise Fettalkohole der
Formel (II) eingesetzt, in der R¹ für einen Alkyl- und/oder
Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-
Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecyl
alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol,
Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko
hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol,
Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behe
nylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technische Mi
schungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von techni
schen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Alde
hyden aus der Roelen′schen Oxosynthese sowie als Monomerfrak
tion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen
anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis
18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palm
kern- oder Talgfettalkohol.
Als primäre Alkohole kommen ferner Guerbetalkohole der Formel
(II) in Frage, in der R¹ für einen in 2-Stellung verzweigten
Alkylrest mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen steht.
Guerbetalkohole werden üblicherweise durch basische Konden
sation von Fettalkoholen hergestellt. Eine Übersicht zu die
sem Thema ist von O′Lenick und Bibo in Soap, Cosm.Chem.Spec.
April 52 (1987) erschienen. Typische Beispiele sind 2-
Hexyldodecanol und 2-Octyltetradecanol sowie deren Mischungen
auf Basis von technischen C₈-C₁₀-Fettalkoholen. Die letztge
nannten Produkte zeichnen sich durch ein besonders hohes
Reinigungsvermögen und sehr gute biologische Abbaubarkeit
aus.
Die Ethoxylierung und Propoxylierung der genannten Alkohole
kann in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von 120 bis
180°C in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie beispiels
weise Natriummethylat oder calciniertem Hydrotalcit durchge
führt werden. Demzufolge können die Alkoxylate sowohl eine
konventionelle als auch eine eingeengte Homologenverteilung
aufweisen. Es sei noch einmal ausdrücklich darauf hingewie
sen, daß die Abfolge von Ethoxylierung und Propoxylierung
kritisch für die anwendungstechnischen Eigenschaften der Pro
dukte ist. Methyl-endgruppenverschlossene Mischether, die im
Sinne der Erfindung Verwendung finden sollen, werden
ausschließlich auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenylpolygly
colethern erhalten, die zunächst einen Block von Ethylenoxid
einheiten und dann einen geringen Anteil von Propylenoxid-
Einheiten aufweisen. Besonders bevorzugt sind hierbei Misch
ether auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolethern
mit durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylenoxid und 0,5 bis 1,5
Mol Propylenoxid.
Auch der Methyl-Endgruppenverschluß kann in an sich bekannter
Weise, d. h. unter Einsatz von Methylchlorid bzw. Dimethyl
sulfat analog der Schriften US 4587365 bzw. EP-B 0302487 er
folgen. Zur Durchführung der Reaktion empfiehlt es sich, eine
Temperatur im Bereich von 60 bis 120 und vorzugsweise 80 bis
100°C einzuhalten. Der Endgruppenverschluß stellt eine Wil
liamson′sche Ethersynthese dar, die nur in Gegenwart minde
stens stöchiometrischer Mengen einer starken Base, wie bei
spielsweise Natriumhydroxid oder insbesondere Kaliumhydroxid
gelingt. Es hat sich weiterhin als vorteilhaft erwiesen, Al
kyl- und/oder Alkenylpolyglycolether, Base und Methylierungs
mittel im molaren Verhältnis von 1 : (1,5-2,0) : (1,5-2,0)
einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Methylmischether sind besonders schaum
arm und zeichnen sich durch sehr gute entschäumende Eigen
schaften, hohe Reinigungsleistung sowie gute ökotoxikologi
sche Verträglichkeit aus.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind daher exemplarisch auf
folgende oberflächenaktive Mittel gerichtet:
- - Mittel für die maschinelle Flaschenreinigung, insbeson dere für die Reinigung von Bier- und Milchflaschen, ent haltend methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/ oder Alkenylpolyglycolether der Formel (I).
- - Mittel für die Reinigung harter Oberflächen, insbeson dere für das "Cleaning-in-place (CIP)", enthaltend me thyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpo lyglycolether der Formel (I).
- - Mittel für die Entschäumung von Zwischenprodukten bei der Zucker- und Hefeherstellung, enthaltend methyl-end gruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycol ether der Formel (I).
Unter Reinigungsmitteln werden im Zusammenhang mit der Erfin
dung einmal die zur direkten Anwendung auf die zu reinigenden
Substrate bestimmten wäßrigen Lösungen verstanden, daneben
umfaßt der Begriff aber auch die zur Herstellung der Anwen
dungslösungen bestimmten Konzentrate und gegebenenfalls
festen Mischungen. Die gebrauchsfertigen Lösungen können
sauer bis stark alkalisch eingestellt sein und werden in der
Regel bei Temperaturen von etwa 20 bis 90°C eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können weitere Hilfs- und Zu
satzstoffe und insbesondere weitere anionische, nichtioni
sche, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische
Tenside enthalten.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol
sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul
fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul
fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce
rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid-
(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dial
kylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfo
triglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze,
Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride,
Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäure
kondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Sojabasis)
und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside
Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventio
nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei
lung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko
holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepo
lyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpoly
glycolether, alkoxylierte Triglyceride, Butylmischether,
Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Pro
teinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Soja
basis) Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und
Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycol
etherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vor
zugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufwei
sen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am
moniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte
Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside
sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino
glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um
bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung
dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei
spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro
ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S.54-124 oder J.Falbe
(ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme
Verlag, Stuttgart, 1978, S.123-217 verwiesen.
An Buildern und Komplexbildnern kommen können die Mittel vor
allem Alkalimetallorthophosphate, -polymerphosphate, -silica
te, -borate, -carbonate, -polyacrylate und -gluconate, sowie
Zeolithe, Schichtsilicate, Citronensäure, Nitrilotriessigsäu
re, Ethylendiamintetraessigsäure, 1-Hydroxyalkan-1,1-diphos
phonsäuren, Ethylendiamintetra-(methylenphosphonsäure) sowie
Phosphonoalkanpolycarbonsäuren wie z. B. Phosphonobutantricar
bonsäure bzw. Alkalimetallsalze dieser Säuren enthalten.
Hochalkalische Reinigungsmittel, insbesondere für die Fla
schenreinigung, können ferner beträchtliche Mengen Ätzalkali
in Form von Natrium - und/oder Kaliumhydroxid aufweisen. Wenn
besondere Reinigungseffekte gewünscht werden, können die
Mittel zudem organische Lösungsmittel, beispielsweise Alko
hole, Benzinfraktionen sowie freie Alkanolamine enthalten.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die
Verwendung von methyl-endgruppenverschlossenen Alkyl- und/
oder Alkenylpolyglycolethern der Formel (I) zur Herstellung
von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere schaumarmen
Reinigungsmitteln sowie Entschäumern für die Zucker- und He
feindustrie, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugs
weise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten
sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
In einen Dreihalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer und
Rückflußkühler werden jeweils 5,5 Mol des entsprechenden Al
kyl-EO/PO-Adduktes und 770 g (11,25 mol) 82 Gew.-%iges,
schuppenförmiges Kaliumhydroxid vorgelegt. Der Kolben wird
zweimal evakuiert und mit Stickstoff gespült. Nach Zugabe von
11,25 Mol Methylchlorid bzw. Butylchlorid wird das Gemisch
unter Rühren auf 80°C erwärmt und 8 h bei dieser Temperatur
belassen. Danach wird überschüssiges Alkylierungsmittel bei
einem Druck von 1 bar und einer maximalen Sumpftemperatur von
200°C abdestilliert, wobei Stickstoff als Treibgas eingesetzt
wird.
Das Reaktionsgemisch wird danach auf 60°C abgekühlt und mit
2N-Schwefelsäure neutralisiert. Anschließend wird das Rohpro
dukt mit einer seinem Volumen entsprechenden Menge Wasser
versetzt und bei 50°C belassen bis Phasentrennung eintritt.
Durch Abtrennen der wäßrigen Phase wird das Reinprodukt er
halten.
Die nach dieser Vorschrift hergestellten Mischether M1 bis M3
sind erfindungsgemäß, die Mischether M4 bis M8 dienen dem
Vergleich. Die Einzelheiten können Tabelle 1 entnommen wer
den.
Methode. In einem doppelwandigen 2-l-Meßzylinder werden 300
ml einer 1 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung auf 20 bzw. 65°C
temperiert. Anschließend wird der jeweils ausgewählte schaum
drückende Zusatzstoff in den nachfolgend angegebenen Mengen
zugesetzt. Mit Hilfe einer Laborschlauchpumpe wird die Flüs
sigkeit mit einer Umwälzgeschwindigkeit von 4 l/min umge
pumpt. Dabei wird die Prüflösung ca. 5 mm über dem Boden des
Meßzylinders mit Hilfe eines Glasrohres, das mit einer Pumpe
verbunden ist, angesaugt und über ein zweites Glasrohr, das
an der 2000-ml-Marke angebracht ist, in freiem Fall zurückge
führt.
Nach 30 s dosiert man zunächst 1 ml einer 1 Gew.-%igen wäßri
gen Lösung von Tetrapropylenbenzolsulfonat-Triethanolammo
nium-Salz (nachfolgend als "Testschäumer TS" bezeichnet) in
die Flotte und bestimmt nach weiteren 30 s das entstandene
Volumen, das durch Flüssigkeit und Schaum gebildet wird. In
Zeitabständen von jeweils 1 min wird nachfolgend weiterer
Testschäumer zudosiert und das nach 30 s entstandene Schaum/
Flüssigkeits-Volumen bestimmt. Diesen stufenförmigen Zyklus
von Zudosierung des Testschäumers und Schaummessung setzt man
solange fort, bis die Tensidlösung im Meßzylinder auf 2000 ml
aufgeschäumt ist.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 zusammengefaßt.
Claims (10)
1. Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenyl
polyglycolether der Formel (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl-
und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n
für Zahlen von 4 bis 15 und m für Zahlen von 1 bis 10
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von methyl-endgruppenver
schlossenen Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolethern der
Formel (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl-
und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n
für Zahlen von 4 bis 15 und m für Zahlen von 1 bis 10
steht, dadurch gekennzeichnet, daß man an primäre Al
kohole der Formel (II)R¹OH (II)in an sich bekannter Weise zunächst durchschnittlich n
Mol Ethylenoxid und anschließend m Mol Propylenoxid an
lagert - wobei R¹, n und m die oben genannten Bedeu
tungen aufweisen - und die resultierenden Polyglycol
ether anschließend mit einem Methylierungsmittel um
setzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Fettalkohole der Formel (II) einsetzt, in der R¹ für
einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlen
stoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Guerbetalkohole der Formel (II) einsetzt, in der R¹
für einen in 2-Stellung verzweigten Alkylrest mit 16 bis
20 Kohlenstoffatomen steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylen
oxid und 0,5 bis 1,5 Mol Propylenoxid einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Methylierungsmittel Methylchlorid
oder Dimethylsulfat einsetzt.
7. Mittel für die maschinelle Flaschenreinigung, enthaltend
methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenyl
polyglycolether der Formel (I).
8. Mittel für die Reinigung harter Oberflächen, enthaltend
methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenyl
polyglycolether der Formel (I).
9. Mittel für die Entschäumung von Zwischenprodukten bei
der Zucker- und Hefeherstellung, enthaltend methyl-end
gruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycol
ether der Formel (I).
10. Verwendung von methyl-endgruppenverschlossenen Alkyl-
und/oder Alkenylpolyglycolethern der Formel (I) zur
Herstellung von schaumarmen Reinigungsmitteln sowie
Entschäumern für die Zucker- und Hefeindustrie.
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