DE60009584T2 - Fungizide Mischungen - Google Patents

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Henry Van Tuyl Cotter
Gunter Reichert
Ewald Sieverding
Petrus Martinus Franciscus Emanuel Jegerings
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung, enthaltend einen fungizid unbedenklichen Träger und/oder ein fungizid unbedenkliches oberflächenaktives Mittel zusammen mit synergistisch wirksamen Mengen
    einer fungiziden Zusammensetzung, enthaltend einen fungizid unbedenklichen Träger und/oder ein fungizid unbedenkliches Tensid zusammen mit synergistisch wirksamen Mengen
    • (a) eines Benzophenons der Formel I
      Figure 00010001
    • (b) wenigstens eines fungiziden Wirkstoffs, ausgewählt aus den folgenden Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E):
    • (A) ein Inhibitor der Ergosterolbiosynthese,
    • (B) ein Strobilurinderivat,
    • (C) ein Inhibitor der Melaninbiosynthese,
    • (D) eine aus der aus Acibenzolar, Benomyl, Captan, Carboxin, Chlorothalonil, Kupfer, Cyprodinil, Dinocap, Dithianon, Dimethomorph, Dodin, Ethirimol, Famoxadon, Fenpiclonil, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrifenox, Schwefel und Vinclozolin bestehenden Gruppe ausgewählte Verbindung und
    • (E) ein Azolopyrimidin der Formel IIA
      Figure 00020001
      wobei R8 für eine C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C3-8-Cycloalkyloder C1-8-Halogenalkylgruppe steht und R9 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkylgruppe steht; oder R8 und R9 zusammen eine gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe substituierte Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bilden, wobei eine CH2-Gruppe durch O, S oder NH ersetzt sein kann, L1, L2 und L3 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C1-4-Alkoxygruppe stehen, wobei wenigstens einer der Reste für ein Halogenatom steht.
  • Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendende fungizide Verbindung der Formel I ist aus EP-A 897 904 bekannt. Die fungizide Wirksamkeit von strukturell ähnlichen Benzophenonen ist aus US 5,773,663 und EP-A 727 141 bekannt.
  • Die Verbindungen der Klassen (A), (B) und (D) sind aus The Pesticide Manual, 11. Auflage, 1997, Herausgeber Clive Tomlin, bekannt.
  • Bei der Klasse der Melaninbiosyntheseinhibitoren (MBI) (C) handelt es sich um chemische Verbindungen, die dazu in der Lage sind, die in-vivo-Synthese von Melanin durch Inhibierung der Reduktase- und/oder Dehydrataseenzyme, die für die Umwandlung von Tetrahydroxynaphthalin in Dihydroxynaphthalin verantwortlich sind, zu reduzieren. Zu dieser Klasse von Verbindungen gehören die folgenden bekannten Verbindungen: Carproamid, Chlobenthiazion, Dicyclocymet, Pyroquilon, Phthalid, Tricyclazol und gewisse Phenoxyamide, die beispielsweise aus EP 0 262 393 , insbesondere AC 382042 und der japanischen Patentanmeldung JP 5-9165-A bekannt sind.
  • Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden fungiziden Verbindungen der Formel II sind beispielsweise aus dem US-Patent US 5,593,996 und aus den internationalen Patentanmeldungen WO 98/46607 und WO 98/46608 bekannt.
  • US 5,773,663 und EP-A 727141 legen nahe, fungizide Benzophenonderivate mit anderen Fungiziden wie 4,6-Dinitro-o-kresol, Benalaxyl, Benomyl, Captafol, Captan, Carbendazim, Chlorthalonil, Kupfer, Cymoxanil, Dichlofluanid, Dichlon, Difenoconazol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Dithianon, Fenpiclonil, Fenpropiomorph, Hymaxazol, Imazalil, Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Mancozeb, Mepronil, Quecksilberoxid, Oxadixyl, Oxolinsäure, Penconazol, Propineb, Pyrifenox, Thiabendazol, Thiram, Tolclofosmethyl, Triadimefon, Triflumizol, Triforin, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb und Ziram zu kombinieren.
  • Es gibt jedoch keinen Hinweis darauf, daß solche Mischungen synergistische Wirkung zeigen und sich vorteilhaft zur Bekämpfung von Krankheiten wie dem Echten Mehltau des Weizens, dem Braunrost des Weizens und der durch Septoria verursachten Blattfleckenkrankheit des Weizens, Botrytis-Krankheiten und anderen verwenden.
  • Überraschenderweise wurde eine starke Synergie zwischen den Verbindungen der Formel I und den aus den wie oben beschriebenen Klassen (A), (B), (C), (D) und (E) ausgewählten fungiziden Wirkstoffen in Gewächshaus- und Freilandversuchen gefunden, wenn man diese beiden Verbindungen als Tankmix verwendete und die Aktivität dieser Mischungen mit der Einzelaktivität des jeweiligen Wirkstoffs verglich.
  • Eine Fungizidmischung zeigt synergistische Wirkung, wenn die fungizide Wirkung der Mischung größer ist als die Summe der Wirkungen der getrennt angewendeten Verbindungen. Die erwartete fungizide Wirkung einer gegebenen Mischung zweier Fungizide läßt sich auch wie folgt berechnen (siehe Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, S. 20–22 (1967): EE = x + y – x·y/100wobei
    x für die Wirksamkeit in %, verglichen mit einer unbehandelten Kontrolle, bei Behandlung mit einem fungiziden Wirkstoff A bei einer Dosisrate a steht;
    y für die Wirksamkeit in %, verglichen mit einer unbehandelten Kontrolle, bei Behandlung mit einem fungiziden Wirkstoff B bei einer Dosisrate b steht;
    EE für die erwartete Wirksamkeit bei einer Kombination der fungiziden Wirkstoffe A und B bei einer Dosis von a bzw. b steht.
  • Liegt die tatsächliche Wirksamkeit (E) über der erwarteten (berechneten) (EE), so zeigt die Mischung eine synergistische Wirkung.
    • (b) die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung, enthaltend einen unbedenklichen Träger und/oder ein unbedenkliches Tensid zusammen mit synergistisch wirksamen Mengen wenigstens einer Verbindung der Formel I und wenigstens eines fungiziden Wirkstoffs, ausgewählt aus den folgenden Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E):
    • (A) ein Inhibitor der Ergosterolbiosynthese,
    • (B) ein Strobilurinderivat,
    • (C) ein Inhibitor der Melaninbiosynthese,
    • (D) eine aus der aus Acibenzolar (BION), Benomyl, Captan, Carboxin, Chlorothalonil, Kupfer, Cyprodinil, Dinocap, Dithianon, Dimethomorph, Dodin, Ethirimol, Famoxadon, Fenpiclonil, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrifenox, Schwefel und Vinclozolin bestehenden Gruppe ausgewählte Verbindung und
    • (E) ein Azolopyrimidin der Formel IIA.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von pflanzenschädigenden Pilzen an einer Stelle, bei dem man die Stelle mit synergistisch wirksamen Mengen wenigstens eines Benzophenons der Formel I und wenigstens eines fungiziden Wirkstoffes, ausgewählt aus den folgenden, wie oben definierten Klassen (A), (B), (C), (D) und (E) behandelt.
  • Der chemische Name von Benzophen I lautet 5-Brom-2',6-dimethyl-2,4',5',6'-tetramethoxybenzophenon, das mit dem Code BP-4 bezeichnet wird.
  • Bevorzugte Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese aus Gruppe (A) sind aus der aus Fenarimol, Fenpropimorph, Fenpropidin, Spiroxamin und Triforin bestehenden Gruppe ausgewählt.
  • Eine weitere Gruppe von Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese sind Azolderivate der Formeln III A und
    Figure 00060001
    wobei E für eine Verbindungsgruppe, ausgewählt aus den Gruppen (a), (b), (c), (d) und (e):
    Figure 00060002
    steht, wobei
    X1 für eine Alkyl- oder Phenylgruppe steht;
    X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen;
    X4 für eine Alkyl- oder Cyclopropylalkylgruppe steht;
    X5 für eine Hydroxyl- oder Cyanogruppe steht;
    X6 für eine Phenylgruppe steht; X7 für ein Halogenatom steht;
    q für 1, 2 oder 3 steht; und
    r für 0 oder 2 steht;
    Figure 00070001
    wobei X7 und q die für Formel IIIA angegebene Bedeutung haben und E für eine Gruppe der Formel -N(X8)-(CH2)s-O- steht, wobei X8 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht und s für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht.
  • Besonders bevorzugte Azolderivate der Gruppe (A) sind aus der aus Cyproconazol, Epoxiconazol, Flusilazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Prochloraz, Propiconazol, Tebuconazol, Triadimefon und Tridimenol bestehenden Gruppe ausgewählt. Am meisten bevorzugt sind Epoxiconazol, Metconazol, Myclobutanil und Prochloraz.
  • Bevorzugte Strobilurinderivate der Gruppe (B) sind die Verbindungen der Formel IV,
    Figure 00070002
    wobei
    W für N oder CH steht;
    B für eine -O-, -OCH2-, eine -CH2O-, eine Pyrimid-4,6-dioxydiylgruppe oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00080001
    steht;
    R12 für eine C1-4-Alkylgruppe steht;
    R13 für eine C1-6-Alkoxy- oder eine C1-6-Alkylaminogruppe steht;
    R14 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyano-, eine C1-4-Alkyl- oder eine C1-4-Halogenalkylgruppe steht; und
    s für 0, 1 oder 2 steht;
    insbesondere Azoxystrobin, Kresoxim-methyl, Trifloxystrobin oder SSF126, am meisten bevorzugt Azoxystrobin und Kresoxim-methyl.
  • Bevorzugte Melanininhibitoren der Gruppe (C) sind aus der aus Capropamid, Chlobenthiazon, Diclocymet, Pyroquilon, Phthalid, Tricyclazol und einem Phenoxamid mit dem Codenamen AC 382042 bestehenden Gruppe ausgewählt; am meisten bevorzugt ist AC 382042.
  • Bevorzugte Verbindungen der Guppe (D) sind aus der aus Acibenzolar (BION), Cyprodinil, Dodin, Ethirimol, Famoxadon, Fenpiclonil, Fluazinam, Mancozeb und Metalaxyl bestehenden Gruppe ausgewählt.
  • Azolopyrimidine der Gruppe (E) sind die Verbindungen der Formel IIA,
    Figure 00090001
    wobei
    R8 C1-8-Alkyl-, C1-4-Alkenyl-, C3-8-Cycloalkyl- oder C1-8-Halogenalkylgruppe, insbesondere eine geradkettige oder verzweigte C3-6-Alkyl-, C2-6-Alkenyl-, C5-6-Cycloalkyl- oder C2-6-Fluoralkylgruppe, am meisten bevorzugt eine Isopropyl-, 2-Butyl-, Cyclopentyl-, Methallyl-, 2,2,2-Trifluorethyl- oder 1,1,1-Trifluorprop-2-ylgruppe, steht; und
    R9 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkylgruppe, am meisten bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ethylgruppe, steht; oder
    R8 und R9 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, wobei eine CH2-Gruppe durch O, S oder NH ersetzt sein kann, insbesondere eine gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe substituierte Piperid-1-ylgruppe, am meisten bevorzugt eine 4-Methylpiperid-1-ylgruppe, bilden;
    L1, L2 und L3 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C1-4-Alkoxygruppe stehen, wobei wenigstens einer der Reste für ein Halogenatom steht, wobei L1 insbesondere für ein Fluoratom, L2 für ein Wasserstoff- oder Fluoratom oder eine Methoxygruppe und L3 für ein Fluor- oder Chloratom steht; und
    Hal für ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, steht.
  • Besonders bevorzugt werden die Azolopyrimidine der Formel II aus der aus 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(cyclopropylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit dem Codenamen AP-1, 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperid-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit dem Codenamen AP-2, 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(2,2,2-trifluorethylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit dem Codenamen AP-3 und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-[2-(1,1,1-trifluor)propylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin mit dem Codenamen AP-4 bestehenden Gruppe ausgewählt; am meisten bevorzugt ist AP-4.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen von drei Wirkstoffen, die eine Verbindung der Formel I und zwei verschiedene, aus den Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E) ausgewählte Verbindungen, vorzugsweise eine aus der Gruppe (B) ausgewählte Strobilurinverbindung und einen Inhibitor der Ergosterolbiosynthese aus Gruppe (A), insbesondere Kresoxim-methyl und Epoxiconazol oder Kresoxim-methyl und Fenpropimorph, enthalten.
  • Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind Zusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel I und zwei verschiedene Verbindungen aus Gruppe (D), insbesondere Dimethomorph und Mancozeb, enthalten.
  • Bevorzugt sind Koformulierungen, die die folgenden Bestandteile enthalten:
    • – einen Träger;
    • – wenigstens ein Benzophenon der Formel I,
    • – wenigstens eine aus den wie oben definierten Klassen (A) bis (E) ausgewählte Verbindung;
    • – gegebenenfalls ein aus der aus polyalkoxylierten Alkoholen, Triglyceriden und Aminen, bestehenden Gruppe ausgewähltes Adjuvans, insbesondere Synperonic 91-6, das im Handel von Uniqema, früher ICI Surfactants, erhältlich ist;
    • – gegebenenfalls ein schaumbremsendes Mittel.
  • Die Verbindung der Formel I und die aus den wie oben definierten Klassen (A) bis (E) definierte Verbindung werden zusammen angewendet, in synergistisch wirksamen Mengen. Diese synergistischen Mischungen zeigen eine außerordentliche Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenschädigenden Pilzen, insbesondere gegen Pilze aus den Klassen der Ascomyceten, Basidiomyceten, Oomyceten und Deuteromyceten. Sie können daher vorteilhaft gegen eine breites Spektrum von Krankheiten in verschiedenen Nutzpflanzen angewendet werden. Sie lassen sich als Blattfungizide, Stengelfungizide, Wurzelfungizide, in Wasser verabreichte Fungizide, als Fungizide für die Saatgutbeizung, als Fungizide für die Anwendung in Pflanzkästen oder als Bodenfungizide anwenden.
  • Die erfindungsgemäße Mischung wird vorzugsweise zur Bekämpfung pflanzenschädigender Pilze der Gattungen: Achlya, Alternaria, Balansia, Bipolaris, Blumeria, Botrytis, Cercospora, Cochliobolus, Curvularia, Cylindrocladium, Drechslera, Entyloma, Erysiphe, Fusarium, Gaeumannomyces, Gerlachia, Gibberella, Guignardia, Leptosphaeria, Magnaporthe, Mucor, Mycosphaerella, Myrothecium, Nigrospora, Peronospora, Phoma, Pseudoperonospora, Pseudocercosporella, Phytophthora, Puccinia, Pyrenophora, Pyricularia, Pythium, Rhizoctonia, Rhizopus, Rhynchosporium, Sarocladium, Sclerophthora, Sclerotium, Septoria, Tilletia, Uncinula, Ustilago, Ustilaginoidea und Venturia, insbesondere der Spezies Blumeria graminis f. sp. tritici, Cercospora beticola, Septoria tritici, Erysiphe Cichoracearum, Puccinia recondita und Pyrenophora teres, eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen werden insbesondere zur Bekämpfung der obigen pflanzenschädigenden Pilze auf einkeimblättrigen Pflanzen wie Gerste und Weizen, Reis und Rasengräsern, oder auf Fruchtkulturen wie Kernfrüchten, Steinfrüchten und Reben, sowie allen möglichen Gemüsearten und Zierpflanzen angewendet.
  • Erfindungsgemäß liegt die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I gewöhnlich im Bereich von 1 bis 2000 Gramm Wirkstoff (g a.i.; active ingredient) pro Hektar, wobei man mit Aufwandmengen zwischen 20–500 g a.i./ha häufig einen zufriedenstellenden Bekämpfungserfolg erzielt. Die optimale Aufwandmenge für eine bestimmte Anwendung hängt von der angebauten Kultur/den angebauten Kulturen sowie der vorherrschenden Art des befallenden Pilzes ab und läßt sich leicht durch dem Fachmann vertraute biologische Standardtests bestimmen.
  • Im allgemeinen liegt die bevorzugte Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I im Bereich von 10 bis 500 g a.i./ha, vorzugsweise 20–300 g a.i./ha.
  • Die optimale Aufwandmenge für die Verbindung aus Gruppe (B), die die Klassen (A) bis (E) einschließt, hängt jedoch von der angebauten Kultur/den angebauten Kulturen und dem Befallsdruck durch den Pilz ab und läßt sich leicht durch biologische Standardtests bestimmen.
  • Das (Gewichts-)verhältnis der Verbindung der Formel I zu dem fungiziden Wirkstoff aus den oben definierten Klassen (A) bis (E) beträgt im allgemeinen von 100 : 1 bis 1 : 100. Das bevorzugte Verhältnis von Formel I: (A) bis (E) kann schwanken, z. B. von etwa 10 : 1 bis etwa 1 : 10, insbesondere von etwa 5 : 1 bis etwa 1 : 5, am meisten bevorzugt von 2 : 1 bis 1 : 2.
  • In den Drei-Komponenten-Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung, d. h. den Zusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel I und zwei verschiedene, aus den Klassen (A) bis (E) ausgewählte Verbindung enthalten, sind die bevorzugten relativen (Gewichts-)verhältnisse wie folgt:
    Verbindung der Formel I: 200 bis 1, vorzugsweise 20 bis 1
    1. Verbindung aus (A) bis (E): 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 10
    2. Verbindung aus (A) bis (E): 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 10.
  • Die Wirkstoffe können gemeinsam in einem geeigneten Verhältnis gemäß der vorliegenden Erfindung formuliert werden, zusammen mit herkömmlichen, im Stand der Technik bekannten Trägern bzw. Verdünnungsmitteln und/oder Zusatzstoffen.
  • Die Erfindung stellt somit weiterhin eine fungizide Zusammensetzung bereit, die einen Träger und, als Wirkstoff, wenigstens eine wie oben definierte Verbindung der Formel I und wenigstens einen aus den wie oben definierten Klassen (A) bis (E) definierten fungiziden Wirkstoff enthält.
  • Ebenfalls bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Zusammensetzung, bei dem man die Verbindung der Formel I und den aus den wie oben definierten Klassen (A) bis (E) ausgewählten fungiziden Wirkstoff mit wenigstens einem Träger zusammenbringt. Ebenfalls vorgesehen ist, daß verschiedene Isomere oder Mischungen von Isomeren der Formel I und/oder des aus den Klassen (A) bis (E) ausgewählten fungiziden Wirkstoffs unterschiedliche Wirksamkeiten oder unterschiedliche Wirkspektren aufweisen können und Zusammensetzungen daher einzelne Isomere oder Mischungen von Isomeren enthalten können.
  • Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 80 Gew.-%, Wirkstoffe.
  • Ein Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ein beliebiges Material, mit dem der Wirkstoff formuliert wird, um die Ausbringung auf den zu behandelnden Ort, bei dem es sich beispielsweise um eine Pflanze, um Saatgut, um Blattwerk, um den Boden, oder um das Wasser, in dem eine Pflanze wächst, oder um die Wurzeln handeln kann, zu erleichtern, oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichern. Bei einem Träger kann es sich um einen Feststoff oder eine Flüssigkeit handeln, einschließlich Material, das normalerweise als Gas vorliegt, jedoch unter Bildung einer Flüssigkeit komprimiert worden ist.
  • Die Zubereitungen können nach gut bekannten Verfahren z. B. zu Emulsionskonzentraten, Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Suspensionskonzentraten, Stäuben, Granulaten, wasserdispergierbaren Granulaten, Tabletten, Mikrokapseln, Gelen und anderen Formulierungstypen verarbeitet werden. Diese Arbeitsschritte schließen das intensive Mixen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit anderen Substanzen wie Füllstoffen, Lösungsmitteln, festen Trägern, oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden) und gegebenenfalls festen und/oder flüssigen Hilfsstoffen und/oder Adjuvantien ein. Die Anwendungsform, wie z. B. Spritzen, Sprühen, Dispergieren oder Gießen sowie die Zusammensetzungen können den gewünschten Zielen und den vorherrschenden Umständen entsprechend ausgewählt werden.
  • Bei den Lösungsmitteln kann es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Solvesso®200, substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Phthalsäuredibutylester oder -dioctylester, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, z. B. Ethanol, Ethylenglykolmono- und -dimethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, oder γ-Butyrolacton, höhere N-Alkylpyrrolidone, z. B. N-Octylpyrrolidon oder N-Cyclohexylpyrrolidon, epoxidierte Pflanzenölester, z. B. methylierte Kokos- oder Sojaölester, sowie um Wasser handeln. Häufig eignen sich Mischungen verschiedener Flüssigkeiten.
  • Bei den festen Trägern, die für Stäube, Spritzpulver, wasserdispergierbare Granulate oder Granulate verwendet werden können, kann es sich um mineralische Füllstoffe wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit handeln. Die physikalischen Eigenschaften lassen sich durch Zugabe von feinteiligem Kieselgel oder Polymeren verbessern. Bei den Granulatträgern kann es sich um poröses Material, z. B. Bimsstein, Kaolin, Sepiolit, Bentonit, handeln; nicht-absorptionsfähige Träger sind beispielsweise Calcit, Sand und andere. Darüber hinaus können verschiedenste vorgranulierte anorganische oder organische Materialien verwendet werden, beispielsweise Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände.
  • Pestizidzusammensetzungen werden häufig in konzentrierter Form, die anschließend vor der Anwendung vom Anwender verdünnt wird, formuliert und transportiert. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, bei dem es sich um ein Tensid handelt, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang. So ist vorzugsweise mindestens ein Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein Tensid. Die Zusammensetzung kann z. B. zwei oder mehr Träger enthalten, von denen mindestens einer ein Tensid ist.
  • Bei den Tensiden kann es sich um nichtionische, anionische, kationische oder zwitterionische Substanzen mit guten Dispergier-, Emulgier- und Netzeigenschaften handeln, je nach der Art der Verbindung der allgemeinen Formel I, die formuliert werden soll. Unter Tensiden können auch Mischungen einzelner Tenside verstanden werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise als Spritzpulver, wasserdispergierbare Granulate, Stäube, Granulate, Lösungen, Emulsionskonzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Spritzpulver enthalten üblicherweise 5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff und enthalten üblicherweise außerdem festen inerten Träger, 3 bis 10 Gew.-% Dispergier- und Netzmittel und, falls erforderlich, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusatzstoffe wie Penetrationsförderer und Haftmittel. Stäube werden üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie derjenigen eines Spritzpulvers, jedoch ohne Dispergiermittel, formuliert, und können vor Ort mit einem weiteren festen Träger verstreckt werden, wodurch man eine Zusammensetzung erhält, die üblicherweise 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält. Wasserdispergierbare Granulate und Granulate werden gewöhnlich in einer Größe zwischen 0,15 mm und 2,0 mm zubereitet und können durch verschiedene Verfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate dieses Typs 0,5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 20 Gew.-% Zusatzstoffe wie z. B. Stabilisatoren, Tenside, Retardierungsmittel und Bindemittel. Die sogenannten „dry flowables" bestehen aus einem relativ kleinen Granulat mit einer relativ hohen Wirkstoffkonzentration. Emulsionskonzentrate enthalten im allgemeinen zusätzlich zu einem Lösungsmittel bzw. einem Lösungsmittelgemisch 1 bis 80% (w/v) Wirkstoff, 2 bis 20% (w/v) Emulgatoren und 0 bis 20% (w/v) anderer Zusatzstoffe wie z. B. Stabilisatoren, Penetrationsförderer und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentrate werden üblicherweise zu einem stabilen, fließfähigen Produkt, das nicht sedimentiert, vermahlen und enthalten üblicherweise 5 bis 75% (w/v) Wirkstoff, 0,5 bis 15% (w/v) Dispergiermittel, 0,1 bis 10% (w/v) Suspendiermittel wie Schutzkolloide und Thixotropierungsmittel, 0 bis 10% (w/v) anderer Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsförderer und Haftmittel, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in der Formulierung im gelösten Zustand vorliegen, um eine Verhinderung des Absetzens und der Kristallisation zu unterstützen oder um als Gefrierschutzmittel für das Wasser zu dienen.
  • Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnen des formulierten erfindungsgemäßen Produkts mit Wasser erhalten werden, fallen ebenfalls in den Schutzbereich der Erfindung.
  • Von besonderem Interesse bei der Verbesserung der Dauer der Schutzwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die Verwendung eines Trägers, der für eine langsame Freisetzung der pestiziden Verbindungen in die Umwelt einer zu schützenden Pflanze sorgt.
  • Die biologische Wirksamkeit des Wirkstoffs läßt sich auch dadurch erhöhen, daß man der Formulierung bzw. Spritzbrühe ein Adjuvans zusetzt. Ein Adjuvans ist hier als eine Substanz definiert, die die biologische Wirkung eines Wirkstoffs erhöhen kann, jedoch selbst keine wesentliche biologische Wirkung aufweist. Das Adjuvans kann entweder als Formulierungsbestandteil oder Träger in die Formulierung eingearbeitet werden oder zusammen mit der wirkstoffhaltigen Formulierung in den Spritztank gegeben werden.
  • Als Handelsware können die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vorliegen, während der Endverbraucher im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen verwendet. Die Zusammensetzungen lassen sich auf eine Konzentration bis zu 0,001 Wirkstoff verdünnen. Die Dosierungen liegen üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 10 kg a.i./ha.
  • Beispiele für erfindungsgemäß anwendbare Formulierungen sind die folgenden:
  • Figure 00190001
  • SC-I 2
    Figure 00190002
  • SC-A-E
    Figure 00190003
  • SC-I + A-E
    Figure 00200001
  • DC-I 1
    Figure 00200002
  • Die Formulierung SC-A-E, die eine Verbindung ausgewählt aus den Klassen (A) bis (E) enthält, wird mit einer beliebigen der anderen, die Verbindung der Formel I enthaltenden Formulierungen SC-I 1, SC-I 2, SC-I 3 bzw. DC-I im Tankmischverfahren gemischt.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform werden die Wirkstoffe der Tankmischung zusammen, jeweils als Einzelformulierung, zugesetzt.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch ein Kit zur Herstellung einer Spritzbrühe, die aus zwei separaten Einheiten besteht, nämlich:
    • (i) einer Einheit, die ein Benzophenon der Formel I enthält,
    • (ii) einer Einheit, die wenigstens einen aus den Klassen (A) bis (E) ausgewählten Wirkstoff enthält.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besteht das Kit aus zwei Flaschen mit Dispensern, mit denen die Wirkstoffe (a) und (b) der Tankmischung leicht und korrekt zugesetzt werden.
  • Die BP-4 und einen aus den wie oben definierten Klassen (A) bis (E) ausgewählten fungiziden Wirkstoff enthaltende Formulierung SC-I + A-E kann direkt zur Herstellung der Tankmischung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% Wirkstoffe.
  • Als Handelsware liegen die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vor, während der Endanwender im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen anwendet. Die Zusammensetzungen können bis auf eine Konzentration von 0,0001 Wirkstoffe verdünnt werden.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können mit anderen Wirkstoffen auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebracht werden, und zwar zu gleich oder der Reihe nach. Bei diesen anderen Wirkstoffen kann es sich entweder um Düngemittel, Mittel, die Spurenelemente bereitstellen, oder um andere Präparate, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, handeln. Es kann sich jedoch dabei auch um andere Fungizide, selektive Herbizide, Insektizide, Bakterizide, Nematizide, Algizide, Molluskizide, Rodentizide, Viruzide, Verbindungen, die Resistenz in Pflanzen induzieren, biologische Schädlingsbekämpfungsmittel wie Viren, Bakterien, Nematoden, Pilze und andere Mikroorganismen, Repellents für Vögel und Tiere, sowie Pflanzenwachstumsregulatoren, sowie um Mischungen mehrerer solcher Präparate handeln, gegebenenfalls gemeinsam mit anderen üblicherweise in der Formulierungstechnik verwendeten Trägersubstanzen, mit Tensiden oder mit Ausbringungshilfsmitteln.
  • Zu den insektiziden Verbindungen zählen z. B. alpha-Cypermethrin, Benfuracarb, BPMC, Buprofezin, Carbosulfan, Cartap, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifosmethyl, Cycloprothrin, Cypermethrin, Esfenvalerat, Ethofenprox, Fenpropathrin, Flucythrinat, Flufenoxuron, Hydramethylnon, Imidacloprid, Isoxathion, MEP, MPP, Nitenpyram, PAP, Permethrin, Propaphos, Pymetrozin, Silafluofen, Tebufenozid, Teflubenzuron, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos und Triazamat.
  • Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel sind z. B.: Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas chlorororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis und Trichoderma harzianum.
  • Chemikalien, die die systemische erworbene Resistenz in Pflanzen induzieren, sind z. B. Isonicotinsäure oder deren Derivate, 2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropylcarbonsäure.
  • Die vorliegende Erfindung findet im Schutz von Kulturpflanzen, Bäumen, Hauspflanzen und Zierpflanzen gegen Pilzbefall breite Verwendung. Bevorzugte Kulturpflanzen sind Getreide wie Weizen und Gerste, Reis, Reben und Äpfel. Die Schutzdauer hängt üblicherweise von der jeweiligen gewählten Verbindung sowie verschiedensten äußerlichen Faktoren wie dem Klima ab, deren Einfluß normalerweise durch Verwendung einer geeigneten Formulierung verringert werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele genauer erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die Erfindung nicht nur auf die einzelnen unten angeführten Beispiele beschränkt ist.
  • BEISPIELE
  • Allgemeine Methoden
  • Die Versuche werden unter Gewächshausbedingungen (Beispiele 1 bis 18) oder Feldbedingungen (Beispiel 19) mit Residualausbringung oder kurativer Ausbringung durchgeführt. Die Fungizide werden in Form von Einzelbehandlungen oder als Kombination enthaltend ein Benzophenon der Formel I und eine Verbindung aus den wie oben definierten Gruppen (A) bis (E) ausgebracht. Die Verbindungen werden in Form einer wäßrigen Spritzbrühe, die aus einer konzentrierten Formulierung oder dem technischen Material erhalten wurde, ausgebracht.
  • I. Getreide und zweikeimblättrige Pflanzen – Gewächshaus
    • 1. Saatgut wird in Plastiktöpfe mit einem Durchmesser von 6 cm ausgepflanzt und im Gewächshaus herangezogen.
    • 2. Wenn bei Getreiden das Primärblatt voll entfaltet ist bzw. bei zweikeimblättrigen Pflanzen mehrere Blätter vorhanden sind, werden die Pflanzen mit den formulierten Testverbindungen mittels eines mit drei Düsen ausgestatteten Spritzgeräts von oben bis zum Beginn des Abtropfens besprüht. Als Alternative wird ein Eindüsen-Track-Sprayer für die Ausbringung der Verbindungen von oben auf Getreide mit einer Aufwandmenge von 200 l/ha verwendet. Anschließend werden die Pflanzen an der Luft trocknen gelassen.
    • 3. Bei den kurativen Auswertungen findet die Inokulation vor der Behandlung und bei den Residualauswertungen nach der Behandlung statt. Für die Inokulation mit der Echten Mehltaukrankheit werden die Pflanzen auf Gewächshausgestelle mit Matten, die der Bewässerung von unten dienen, gestellt und durch Bestäuben mit Konidien von infizierten Pflanzen inokuliert. Zwischen der Inokulation und der Behandlung (bei den kurativen Auswertungen) und zwischen der Behandlung und der Inokulation (bei den Residualauswertungen) werden die Pflanzen im Gewächshaus herangezogen und von unten bewässert. Für die Inokulation mit Krankheiten, bei denen es sich nicht um den Echten Mehltau handelt, wird eine wäßrige Sporensuspension des Krankheitserregers auf die Pflanze ausgebracht, und die Pflanzen werden 1–2 Tage in einer feuchten Infektionskammer gehalten, bevor sie wieder zurück ins Gewächshaus gestellt werden, wo sie mit Bewässerung von unten herangezogen werden.
    • 4. Der Befall auf dem Blattwerk wird ungefähr 7 Tage nach der Inokulation als Prozent Blattfläche mit Befallssymptomen/-anzeichen ausgewertet. Beim Weizen werden die Blattspitzen und Blattbasis nicht in die Auswertung mit einbezogen.
  • Figure 00250001
  • FORMULIERUNG, BEZUGSVERBINDUNGEN UND KONTROLLEN:
    • 1. Die technischen Verbindungen werden in einem Lösungsmittel-Tensid-System, das aus 5% Aceton und 0,05% Tween 20 in entionisiertem Wasser besteht, formuliert. Vor der Zugabe des Wassers werden die Verbindungen in Aceton gelöst; das Tween 20 kann entweder mit dem Aceton oder mit dem Wasser zugegeben werden. Verdünnungen werden mit dem Lösungsmittel-Tensid-System angefertigt. Die formulierten Verbindungen werden mit entionisiertem Wasser hergestellt.
    • 2. Es werden zwei Arten von Kontrollen mitverwendet: Pflanzen, die mit der Lösungsmittel-Tensid-Lösung behandelt und dann inokuliert wurden (Lösungsmittel-Blindkontrolle).
  • Unbehandelte Pflanzen, die inokuliert werden (inokulierte Kontrolle). Für die Freilandprüfung wurden formuliertes Benzophenon BP-4 sowie formulierte Verbindungen der Klassen (A) bis (E) verwendet.
  • Befallsauswertung:
  • Der Befall wurde an dem angebebenen Tag nach Ausbringung der Verbindungen beurteilt. Es wurde die infizierte Blattoberfläche in Prozent ausgewertet. Die Wirksamkeit der Verbindungen/Verbindungsmischungen bei der Befallsbekämpfung wurde mit der oben unter 4 angegebenen Formel berechnet.
  • II. Botrytis an Apfelfrüchten
    • 1. Äpfel (Malus X domestica Borkh.) der Sorte „Golden Delicious" werden durch kurzes Waschen in 70% Ethanol desinfiziert. Nach dem Trocknen werden die Äpfel mit vier kurzen Linien in gleichen Abständen, die die zu verwundenden Stellen angeben, markiert.
    • 2. Entsprechend den Markierungen werden entlang des Äquators des Apfels mit Pipettenspitze vier Löcher gebohrt. In jedes Loch werden 10 μl der Behandlungslösung pipettiert.
    • 3. Drei Stunden nach der Behandlung werden 10 μl einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea in jedes Loch pipettiert. Zur Inkubation werden die behandelten/inokulierten Äpfel fünf Tage lang stehen gelassen.
    • 4. Der Befall äußert sich als faulendes Apfelgewebe um die inokulierten Wunden. Der Durchmesser der Fäulniszone um jede Wunde wird gemessen.
  • FORMULIERUNG, BEZUGSVERBINDUNGEN UND KONTROLLEN
    • 1. Die technischen Verbindungen werden in einem Lösungsmittelsystem, das aus 5% Aceton und 0,05 Tween 20 in entionisiertem Wasser besteht, formuliert. Vor der Verdünnung mit Wasser werden die Verbindungen in Aceton gelöst. Die formulierten Verbindungen werden mit entionisiertem Wasser hergestellt.
    • 2. Drei Arten von Kontrollen werden mit einbezogen: Mit der Lösungsmittellösung behandelte sowie inokulierte Äpfel (Lösungsmittel-Blindkontrolle). Unbehandelte, jedoch inokulierte Äpfel (inokulierte Kontrolle). Unbehandelte, nicht inokulierte Äpfel (nicht inokulierte Kontrolle).
  • Befallsauswertung:
  • Der Befall wurde an dem angegebenen Tag nach Ausbringung der Verbindungen beurteilt. Es wurde die infizierte Blattoberfläche in Prozent ausgewertet. Die Wirksamkeit der Verbindungen/Verbindungsmischungen bei der Befallsbekämpfung wurde mit der Formel berechnet.
  • Figure 00270001
  • Bestimmung des Synergismus:
  • Der Synergismus wurde mit den %-Werten der Befallskontrolle der spezifischen Behandlungen für die beiden oben angeführten COLBY-Formeln berechnet.
  • III. Freilandprüfungen
  • Die Verbindungen werden nach guter landwirtschaftlicher Praxis in Form einer wäßrigen Spritzbrühe, die mit einer konzentrierten Formulierung oder dem technischen Material erhalten wurde, in einer Aufwandmenge von 400 l/ha ausgebracht. Die Befallsbekämpfung wird gemäß der für die Gewächshausprüfungen angegebenen Formel ausgewertet.
  • Beispiel 6
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle VI angegeben:
  • Tabelle VI:
    Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Beispiel 7
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle VII angegeben:
  • Tabelle VII:
    Figure 00310002
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Beispiel 8
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Leptosphaeria nodorum an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle VIII angegeben:
  • Tabelle VIII:
    Figure 00340002
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Beispiel 9
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle IX angegeben:
  • Tabelle IX:
    Figure 00360002
  • Figure 00370001
  • Beispiel 10
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Leptosphaeria nodorum an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle X angegeben:
  • Tabelle X:
    Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Beispiel 11
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XI angegeben:
  • Tabelle XI:
    Figure 00390002
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Beispiel 12
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + Myclobutanil (4-Tage-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden aus technischem BP-4 und Myclobutanil erhalten. Die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XII angegeben:
  • Tabelle XII:
    Figure 00420002
  • Figure 00430001
  • Beispiel 13
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Pyrenophora teres an Gerste
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XIII angegeben:
  • Tabelle XIII:
    Figure 00430002
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Beispiel 14
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XIV angegeben:
  • Tabelle XIV:
    Figure 00450002
  • Figure 00460001
  • Figure 00470001
  • Figure 00480001
  • Beispiel 15
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Puccinia recondita an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XV angegeben:
  • Tabelle XV:
    Figure 00480002
  • Figure 00490001
  • Figure 00500001
  • Beispiel 16
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + anderen Fungiziden (4-Tage-Residualwirkung) gegen Pyrenophora teres an Gerste
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem BP-4 und verschiedenen Formulierungen verschiedener Wirkstoffe erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XVI angegeben:
  • Tabelle XVI:
    Figure 00510001
  • Figure 00520001
  • Beispiel 17
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von verschiedenen Benzophenonen + Metconazol (kuravite 2-Tage-Wirkung) gegen Blumeria Graminis F. sp. tritici an Weizen
  • Die Tankmischungen wurden mit technischem Benzophenon BP-4 und Metconazol erhalten. Die Benzophenone, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei unterschiedlichen Aufwandmengen sind in Tabelle XVII angegeben:
  • Tabelle XVII:
    Figure 00530001
  • Beispiel 18
  • Fungizide Wirksamkeit der Mischung von BP-4 + AP-4 (1-Tag-Residualwirkung) gegen Uncinula necator an Reben.
  • Die Tankmischungen wurden aus technischem BP-4 und AP-4 erhalten. Die Wirkstoffe, die Formulierungstypen und die beobachteten und erwarteten Wirksamkeiten bei verschiedenen Aufwandmengen sind in Tabelle XVIII angegeben:
  • Tabelle XVIII:
    Figure 00540001

Claims (11)

  1. Fungizide Zusammensetzung, enthaltend einen fungizid unbedenklichen Träger und/oder ein fungizid unbedenkliches Tensid zusammen mit synergistisch wirksamen Mengen (a) eines Benzophenons der Formel I
    Figure 00550001
    (b) wenigstens eines fungiziden Wirkstoffs, ausgewählt aus den folgenden Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E): (A) ein Inhibitor der Ergosterolbiosynthese, (B) ein Strobilurinderivat, (C) ein Inhibitor der Melaninbiosynthese, (D) eine aus der aus Acibenzolar, Benomyl, Captan, Carboxin, Chlorothalonil, Kupfer, Cyprodinil, Dinocap, Dithianon, Dimethomorph, Dodin, Ethirimol, Famoxadon, Fenpiclonil, Fluazinam, Mancozeb, Metalaxyl, Pyrifenox, Schwefel und Vinclozolin bestehenden Gruppe ausgewählte Verbindung und (E) ein Azolopyrimidin der Formel IIA
    Figure 00550002
    wobei R8 für eine C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C3-8-Cycloalkyl- oder C1-8-Halogenalkylgruppe steht und R9 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkylgruppe steht; oder R8 und R9 zusammen eine gegebenenfalls durch eine C1-6-Alkylgruppe substituierte Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette bilden, wobei eine CH2-Gruppe durch O, S oder NH ersetzt sein kann, L1, L2 und L3 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C1-4-Alkoxygruppe stehen, wobei wenigstens einer der Reste für ein Halogenatom steht.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Inhibitor der Ergosterolbiosynthese aus Gruppe (A) unter Fenarimol, Fenpropimorph, Fenpropidin, Spiroxamin, Triforin, Cyproconazol, Epoxiconazol, Flusilazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Prochloraz, Propiconazol, Tebuconazol, Triadimefon und Tridimenol ausgewählt ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Inhibitor der Ergosterolbiosynthese aus Gruppe (A) um Metconazol handelt.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Strobilurinderivat aus Gruppe (B) unter Azoxystrobin, Kresoxim-methyl und Trifloxystrobin ausgewählt ist.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I, eine aus Gruppe (B) ausgewählte Strobilurinverbindung und einen Inhibitor der Ergosterolbiosynthese aus Gruppe (A), oder eine Verbindung der Formel I und zwei verschiedene Verbindungen aus Gruppe (D).
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Inhibitor der Melaninbiosynthese aus Gruppe (C) unter Capropamid, Chlobenthiazon, Diclocymet, Pyroquilon, Phthalid, Tricyclazol und AC 382042 ausgewählt ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Azolopyrimidin der Formel IIA aus der aus 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(cyclopropylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperid-1-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(2,2,2-trifluorethylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-[2-(1,1,1-trifluor)propylamino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzophenon der Formel I zur aus den Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E) ausgewählten fungiziden Verbindung von 10 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzophenon der Formel I zur aus den Gruppen (A), (B), (C), (D) und (E) ausgewählten fungiziden Verbindung von 5 : 1 bis 1 : 5 beträgt.
  10. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Pilzen an einem Ort, bei dem man eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 an dem Ort ausbringt.
  11. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Echtem Mehltau an einem Ort, bei dem man eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 an dem Ort ausbringt.
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