DE60124702T2 - Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen - Google Patents
Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen Download PDFInfo
- Publication number
- DE60124702T2 DE60124702T2 DE60124702T DE60124702T DE60124702T2 DE 60124702 T2 DE60124702 T2 DE 60124702T2 DE 60124702 T DE60124702 T DE 60124702T DE 60124702 T DE60124702 T DE 60124702T DE 60124702 T2 DE60124702 T2 DE 60124702T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- emitting
- polymer
- chromophore
- film
- polymer blend
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 title claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 title 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 claims description 30
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000005524 hole trap Effects 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 16
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 15
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 12
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 8
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 poly (p-phenylene-vinylene) Polymers 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- BXDRJQMVQHXQJS-UHFFFAOYSA-N 292827-46-4 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 BXDRJQMVQHXQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000010849 ion bombardment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/1336—Illuminating devices
- G02F1/133602—Direct backlight
- G02F1/133603—Direct backlight with LEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/868—Arrangements for polarized light emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft orientiertes emittierendes Polymer, einen Film und eine Vorrichtung, die darauf basieren.
- In jüngeren Jahren wurde viel Aufmerksamkeit der polarisierten, auf Polymeren basierenden Emission sowohl für Elektrolumineszenz (EL)-Anwendungen als auch für polarisierende emittierende Filter in flüssigkristallinen Anzeigen (LCD) gewidmet. Im Falle von EL sind polarisierte Hintergrundlichter („polarised backlights") für LCDs, Lichtquellen für integrierten Optiken und Laserdioden die Gegenstände von Interesse. Die Verwendung von polarisierten lichtemittierenden Dioden (LEDs) als Hintergrundlichter für herkömmliche LCDs könnten den Polarisator als einen Hauptbestandteil ihrer Struktur mit den damit verbundenen Kosten, Gewicht und leistungsineffizientem Absorptionsverlust überflüssig machen.
- Die direkte Verwendung eines polarisierten Hintergrundlichts ohne einen Polarisator „zum Säubern" („clean-up polariser") erfordert hohe Polarisationsverhältnisse – zwischen 12 und 200, abhängig von der Anwendung.
- Ein Ansatz für eine solche LED basiert auf organischen kleinen Molekülen, wie z.B. offenbart in M. Era, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1995, Bd. 67, Nr. 17, 2436, oder H. Tokuhisa, M. Era, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 1998. Bd. 72, Nr. 21, 236, oder auf konjugierten Polymeren mit anisotropen optischen Eigenschaften, die in eine bestimmte Richtung orientiert werden können. Ein hoher Grad an molekularer Orientierung in diesen aktiven LED-Schichten, die polarisiertes Licht emittieren, ist eine Vorbedingung für ihre hohen Polarisationsverhältnisse. Im Falle von konjugierten Polymeren gibt es eine Vielzahl von Methoden, die verwendet werden können, um ihr Moleküle zu orientieren – Langmuir-Blodgett-Auftragung, wie offenbart in V. Cimrova, M. Remmers, D. Neher, G. Wegner, Adv. Mater. 1996, Bd. 8, 146, mechanische Orientierung mittels direktem Reiben, wie z.B. offenbart in P. Dyreklev, M. Berggren, O. Inganäs, M. R. Andersson, O. Wennerström, T. Hjertberg, Adv. Mater. 1995, Bd. 7, Nr. 1,43 und M. Jandke, P. Strohriegel, J. Gmeiner, W. Brütting, M. Schwoerer, Adv. Mater. 11, 1518 (1999) und, sofern LC-Polymere verwendet werden, mittels Auftragung von spezifischen Orientierungsschichten („alignment layers") (mit Oberflächenanisotropie) und Selbst-Organisation, siehe z.B. M. Grell, W. Knoll, D. Lupo, A. Meisel, T. Miteva, D. Neher, H.G. Nothofer, U. Scherf, H. Yasuda, Adv. Mater. 11, 671 (1999), oder T. Miteva, A. Meisel, HG Nothofer, U Scherf, W. Knoll, D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth. Met. 2000, 111-112, 173, K. S. Whitehead, M. Grell, D. D. C. Bradley, M Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett. 2000, Vol. 76, No. 20, 2946.
- Am häufigsten ist das Reiben von Polyimid oder anderen Polymerschichten das gegenwärtige Verfahren der Wahl bei der Erzeugung einer Oberflächenanisotropie, um eine LC-Orientierung zu induzieren. Einige attraktive Alternativen sind die photochemischen Modifizierungen von geeigneten Materialschichten, was ebenfalls eine starke Verankerung mit langfristiger Stabilität ergibt, wie offenbart in A. E. A. Contoret, S. R. Farrar, P.O. Jackson, S. M. Khan, L. May, M. O Neill, J. E. Nicholls, S. M. Kelly, G. J. Richards Adv. Mater. 12, 971 (2000).
- Eine Klasse von Verbindungen, von denen gefunden worden ist, daß sie potentiell bei polarisierten lichtemittierenden Dioden nützlich sind und die ebenfalls für polarisierte Emissionsfilter nützlich sein könnten, sind die Polyfluorene (PF) als konjugierte thermotrope (LC)-Polymere. Verschiedene Gründe sprechen für die Verwendung von Polyfluorenen: als erstes zeigen Polyfluorene beeindruckende Blau-Emissionseigenschaften, und deswegen erhielten sie beträchtliche Aufmerksamkeit im Hinblick auf ihr Potential zum Einbau in Emissionsschichten von LEDs. Eine zweite wichtige Eigenschaft von Polyfluorenen, insbesondere Polyfluoren-Homopolymeren, ist ihr thermotropes flüssigkristallines Verhalten, was es ermöglicht, diese Polymere auf Orientierungsschichten zu orientieren. Unter Verwendung von Polyfluoren-Emissionsschichten, die mittels einer Orientierungsschicht eines geriebenen Polyimids, dotiert mit lochtransportierenden Molekülen, oder geriebenen PPV-Schichten orientiert worden sind, sind Polarisationsverhältnisse von mehr als 20 und einer Helligkeit von mehr als 100 cd/m2 erzeugt worden, wie offenbart z.B. in Grell, W. Knoll, D. Lupo, A. Meisel, T. Miteva, D. Neher, H. G. Nothofer, U. Scherf, H. Yasuda, Adv. Mater. 11, 671 (1999), oder T Miteva, A Meisel, HG Nothofer, U. Scherf, W. Knoll, D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth. Met. 2000, 111-112, 173, oder KS Whitehead, M. Grell, D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegel, Appl. Phys. Lett. 2000, Bd. 76, Nr. 20, 2946.
- Wie aus dem Stand der Technik zusammen mit dem hohen Grad an molekularer Orientierung in der Emissionsschicht der LEDs deutlich wird, sind die Effizienz, Farbkontrolle und Stabilität extrem wichtig für das Erzielen einer Struktur, die polarisiertes Licht emittiert.
- Die im Stand der Technik erwähnten lichtemittierenden Strukturen, basierend auf Polyfluoren-Homopolymeren, obwohl stark polarisiert, hatten eine Effizienz von ungefähr 0,12-0, 13 cd/A, was für praktische Anwendungen viel zu niedrig war. Mehrere Versuche sind unternommen worden, um Polyfluorene chemisch zu modifizieren, um die Effizienz dieser Strukturen zu erhöhen – Beispiele sind Fluoren-Triarylamin-Copolymere, wie offenbart in M. Redecker, D.D.C. Bradley, M. Inbasekaran, W. W. Wu, E.P. Woo, Adv. Mater., 11(3), 241 (1999), und quervernetzbare Polyfluorene, wie offenbart in J. P. Chen, G. Klaerner, Jl Lee, D. Markiewitz, V. Y. Lee, R. D. Miller, Synth. Met. 1999, 107, 129. Ein Farbtuning wurde absichtlich mittels Einbau von Benzothiadiazol, Perylen oder Anthracen-Gruppen in die Polyfluoren-Hauptkette erzielt, sieh z.B. G. Klaerner, M.H. Davey, W. D. Chen, J. C. Scott, R. D. Miller, Adv. Mater. 10,993 (1998), oder M. Kreyenschmidt, G. Klärner, T. Fuhrer, J. Ashenhurst, S. Karg, W.D. Chen, V. Y. Lee, J.C. Scott, R.D. Miller, Macromolecules 31, 1099 (1998), oder Y. He, S. Gong, R. Hattori, J. Kanicki, Appl. Phys. Lett. 74, 2265 (1999).
- Das Problem mit dem Einbau einer solchen chemischen Gruppe in die Polyfluoren-Hauptkette ist jedoch die unvermeidbare Modifizierung von wesentlichen Eigenschaften der Hauptkette, wie etwa Steifheit und geometrische Form, wodurch der Charakter des Polyfluorens, z.B. sein flüssigkristalliner Charakter, verändert wird, sofern ein solcher vor der Modifikation vorhanden war.
- Es ist vor kurzem offenbart worden, daß die einfache physische Zugabe einer geringen Menge an lochtransportierenden (HT) Molekülen zu einer signifikanten Verbesserung hinsichtlich der Struktureffizienz von auf isotropem Polyfluoren-basierenden LEDs führt, siehe D. Sainova, T. Miteva, H.G. Nothofer, U. Scherf, H. Fujikawa, I. Glowacki, J. Ulanski, D. Neher; Appl. Phys. Lett. 76, 1810 (2000). Darüberhinaus ist gefunden worden, daß das Versehen mit einer Endkappengruppe der Hauptkette des Polyfluoren-Homopolymers mit HT-Gruppen einen Weg für blaue LEDs mit hoher Effizienz und exzellenter Farbstabilität eröffnet, siehe T. Miteva, A. Meisel, W. Knoll, HG Nothofer, U. Scherf, DC Muller, K. Meerholz, A. Yasuda, D. Neher, Adv. Mater. 13, 565 (2001). Diese End-Kappenstrukturgruppen verändern nicht die elektronischen und LC-Eigenschaften der konjugierten Polymerkette und ermöglichen daher auch die Herstellung von LEDs mit Polarisationsverhältnissen von 22 und eine sehr gute Effizienz.
- Jedoch ist sogar mit den Strukturen, die auf mit End-Kappengruppen versehenen Polyfluoren-Homopolymeren basieren, die Effizienz immer noch zu niedrig für Anwendungen, obwohl sie die höchste bislang bekannte ist (0,25 cd/A).
- Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Stands der Technik zu überwinden, insbesondere orientierte emittierende Polymermischungen bereitzustellen, die zum Einbau in Vorrichtungen mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur nützlich sind, was zu einem erhöhten Polarisationsverhältnis und einer höheren Effizienz führt, im Vergleich mit den Strukturen, die auf dem Gebiet bekannt sind. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Filme bereitzustellen, insbesondere Emissionsschichten, basierend auf orientierten, emittierenden Polymeren, die zum Einbau in solche Strukturen nützlich sind. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, orientierte emittierende Polymere, insbesondere Polyfluorene bereitzustellen, die die Herstellung von Vorrichtungen mit polarisierter lichtemittierender Struktur mit höherer Effizienz ermöglichen.
- All diese Aufgaben werden gelöst durch ein orientiertes emittierendes Polymer, gemischt mit wenigstens einem Chromophor mit Molekülstruktur des starren Stabtyps („rigid-rod-type") oder mit diskotischer asymmetrischer Molekülstruktur.
- In einer Ausführungsform wird bevorzugt, daß der Chromophor ein emittierender Chromophor mit anisotroper elektronischer Struktur ist, um polarisierte Emission zu ergeben.
- Es wird eine Polymermischung bevorzugt, wobei der Chromophor elektronische Eigenschaften hat, um als Elektronen- oder Lochfalle in einer Polymermatrix aktiv zu sein.
-
- Es wird bevorzugt, daß der Chromophor in der Polymermischung in einer Menge im Bereich von ungefähr 0,005 Gew.% bis ungefähr 10 Gew.%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.% bis 1 Gew.% vorliegt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Polymer ein flüssigkristallines emittierendes Polymer.
- Es wird bevorzugt, daß das Polymer Polyfluoren ist, bevorzugt Polyfluoren-Homopolymer, wie z.B. das Material PF26am4, das später beschrieben wird.
- Darüberhinaus wird eine Polymermischung bevorzugt, wobei Polyfluoren als Polymer mit wenigstens einer ladungstransportierenden Gruppe als Endkappengruppe versehen ist.
- Eine Polymermischung wird sogar noch stärker bevorzugt, wobei das Polymer ein mit End-Kappengruppen versehenes Polyfluoren ist, und die ladungstransportierende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend elektronentransportierende Gruppen, lochtransportierende Gruppen und ionentransportierende Gruppen.
- Die Aufgaben der Erfindung werden ebenfalls durch einen Film gelöst, der eine orientierte emittierende Polymermischung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.
- In einer Ausführungsform wird bevorzugt, daß der Film auf einer Orientierungsschicht („alignment layer") aufgetragen ist.
- Es wird weiter bevorzugt, daß der Film eine Dicke im Bereich von 10 nm bis 2 μm hat.
- Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden ebenfalls durch eine Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur gelöst, die eine erfindungsgemäße Polymermischung enthält.
- Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden ebenfalls durch eine Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur gelöst, die einen Film gemäß der Erfindung enthält.
- Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden ebenfalls durch die Verwendung einer Polymermischung gemäß der vorliegenden Erfindung in einem Film gelöst.
- Gemäß der Erfindung wird die Verwendung eines Films gemäß der Erfindung bevorzugt, wobei der Film eine Emissionsschicht ist.
- Die Verwendungen einer erfinderischen Polymermischung und eines erfinderischen Films werden in einer Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur bevorzugt, wie etwa polarisierten lichtemittierenden Dioden oder polarisierten Emissionsfiltern.
- Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden ebenfalls durch die Verwendung einer Vorrichtung gemäß der Erfindung in Elektrolumineszenzanwendungen oder in polarisierten Emissionsfiltern gelöst.
- Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden ebenfalls durch die Verwendung einer Vorrichtung gemäß der Erfindung in Kombination mit einer Flüssigkristallanzeige (LCD) gelöst.
- Es wurde überraschend gefunden, daß das Dotieren von Polymeren mit einem spezifischen Chromophor verbesserte Effizienzen für polarisierte lichtemittierende Strukturen ergibt, z.B. können Effizienzen von bis zu 0,50 cd/A und eine Helligkeit von ungefähr 800 cd/m2 erhalten werden. Darüberhinaus zeigen Vorrichtungen mit einer erfinderischen polarisierten lichtemittierenden Struktur bessere Vorrichtungsstabilität und können in zuverlässigerer Weise betrieben werden. Darüberhinaus können unter Verwendung der erfinderischen Polymermischungen Polarisationsverhältnisse von bis zu 28 in den erfinderischen Vorrichtungen erhalten werden. Darüberhinaus stört das Dotieren bei der vorliegenden Erfindung nicht die Phaseneigenschaften des Polyfluoren-Polymers und beeinflußt nicht ihre Orientationsfähigkeiten.
- Die Begriffe, wie hierin verwendet, werden wie folgt definiert:
Der Begriff „anisotrop" ist eine Definition, die eine Substanz beschreibt, die verschiedene Eigenschaften entlang verschiedener Achsen aufweist. Gemäß dieser Definition ist Anisotropie im allgemeinen eine Beschreibung sowohl für die Molekülstruktur des starren Stabtyps oder für die diskotische asymmetrische Molekülstruktur – sie haben anisotrope Eigenschaften aufgrund der Asymmetrie ihrer Molekülstruktur. - Der Begriff „ladungstranportierende Gruppe" soll jegliche chemische Gruppe bezeichnen, die in der Lage ist, den Transport von Elektronen, Löchern (z.B. Ladungsleerstellen, insbesondere Elektronenleerstellen) und Ionen zu erleichtern. Der Begriff umfaßt darüberhinaus auch diejenigen Gruppen, die zu elektronentransportierenden Gruppen, lochtransportierenden Gruppen oder ionentransportierenden Gruppen umgewandelt werden können, z.B. mittels Protonierung, Spaltung, Spaltung, Proteolyse, Photolyse etc.
- Ein „Film" ist eine Schicht mit einer Dicke, ausgewählt aus dem Bereich 10 nm-2 μm, bevorzugt ausgewählt aus 50-300 nm. Ein solcher Film kann z.B. eine Emissionschicht einer optoelektronischen Vorrichtung, z.B. einer LED, sein. Der Film kann orientiert oder nicht-orientiert sein und z.B. mit Gießen aus Lösung, Spin-Casting, Doctor-Blading, Offset-Druck, Tintenstrahldruck etc. hergestellt werden. Die Orientierung wird bevorzugt durch Tempern durch Erhitzten oberhalb oder in der Nähe der Übergangstemperatur zur flüssigkristallinen Phase erzielt, aber andere Verfahren und Wege zum Tempern und Orientieren sind möglich, z.B. durch Aussetzen gegenüber Lösungsmitteldampf. Der Film kann auf einer spezifischen Orientierungsschicht für Orientierungszwecke der Moleküle in dem Film abgelegt werden, oder er kann direkt mit Techniken orientiert werden, wie Dehnen, Reiben etc. Bevorzugte Materialien für eine Orientierungsschicht sind ausgewählt aus der Gruppe, umfassend Polyimid, Nylon, PVA, Poly(p-phenylen-vinylen), Polyamid, Teflon (heiß-gerieben) und Glas, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Orientierungsschicht („alignment layer") kann ihre Eigenschaften durch Reiben, Beleuchtung mit polarisiertem Licht, Ionenbombardierung, Oberflächenstrukturinduktion durch Reiben etc. induziert haben. In einer Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Film gemäß der vorliegenden Erfindung zusammen mit wenigstens einer anderen Schicht verwendet werden, z.B. einer anderen Emissionsschicht oder mehreren anderen Emissionsschichten, abhängig von den Erfordernissen der Anwendung (zusätzlich zu den anderen Schichten, deren Anwesenheit für das richtige Funktionieren der Vorrichtung inhärent essentiell sind).
- Der Begriff „in Kombination mit einer Flüssigkristallanzeige" soll jegliche Anordnung bezeichnen, in der ein Film und/oder eine Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung in physikalischer Nähe zu einer Flüssigkristallanzeige (LCD) ist und/oder funktionell daran gekoppelt ist, z.B. die Verwendung einer LED, bevorzugt einer LED, die polarisiertes Licht emittiert, als ein Hintergrundslicht für eine Flüssigkristallanzeige.
- Die Erfindung wird jetzt vollständiger in der folgenden speziellen Beschreibung und den folgenden Figuren beschrieben, wobei
-
1 polarisierte EL-Spektren von LEDs mit der Struktur ITO/ST1163/PI + 15% ST1163/PF26am4 + x% Chromophor/LiF/Ca/Al zeigt, wobei die Zahlen an den Kurven dem Chromophorgehalt entsprechen; -
2 Leuchtdichte-Spannungskurven für LEDs mit einer Struktur ITO/ST1163/PI + 15% ST1163/PF26am4 + x% Chromophor/LiF/Ca/Al zeigt; und -
3 Strom-Spannungskurven für LEDs mit einer Struktur ITO/ST1163/PI + 15% ST1163/PF26am4 + x% Chromophor/LiF/Ca/Al zeigt. - Innerhalb dieser detaillierten Beschreibung werden die folgenden Abkürzugen verwendet, wie folgt:
- ITO:
- Indium-dotiertes Zinnoxid
- S71163:
- N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(4'-(N,N-bis(naphth-1-yl)-amino)-biphenyl-4-yl)benzidin (käuflich erworben von Syntec-Synthon GmbH)
- PI:
- Polyimid
- PF26am4:
- Poly(9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2,7-diyl), das mit 4% Bis(4-methylphenyl)phenylamin als End-Kappengrupe versehen ist, dargestellt durch die folgende Formel:
- S2_3:
- Thiophen-basierender Farbstoff mit der folgenden Struktur:
- LiF:
- Lithiumfluorid
- Ca:
- Calcium
- Al:
- Aluminium
- Das folgende nicht-beschränkende Beispiel beschreibt die vorliegende Erfindung vollständiger und in einer detaillierteren Weise, ohne daß es die vorliegende Erfindung beschränken soll.
- BEISPIEL
- Polarisierte lichtemittierende Strukturen mit einer aktiven Schicht Polyfluoren, dotiert mit emittierenden anisotropen kleinen Molekülen.
- Strukturherstellung:
- Glassubstrate, die mit 100 nm ITO-Elektroden (Balzers) gemustert sind, wurden nacheinander in Ultraschallbädern von Aceton, wässriger Lösung eines ionischen Detergens, reinem Wasser, (MiliQ-Gerät von Waters) und Isopropanol gereinigt. Nach der Trocknung wurde eine Dünnschicht von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(4'-(N,N-bis(naphth-1-yl)-amino)-biphenyl-4-yl) (ST1163), aus Liquicoat (Merck-ZLI 2650 Kit-Lösungsmittel)-Lösung mit einer Konzentration von 15 g/L bei 2300 UpM mittels Spin-Coating aufgetragen. Dann wurde die lochtransportierende Orientierungsschicht mittels Spin-Coating einer Mischung von Polyimid (PI)-Precursor (Merck-ZLI 2650 Kit-Harz) und ST1163 mit verschiedenen Konzentrationen und einem Gesamtfeststoffgehalt von 30 g/L in Liquicoat bei 1900 UpM für 50 Sekunden aufgetragen. Nach einem 15-minütigen Softbake bei 80°C wurde der PI-Precursor bei 270°C für 1 Stunde unter Rotationspumpenvakuum in PI umgewandelt. Danach wurde die dotierte PI-Schicht in einer Richtung unter Verwendung einer Reibemaschine von E.H.C. Co. Ltd. Japan gerieben. Der Rotationszylinder war mit einem Reyon-Tuch bedeckt und wurde mit 1400 UpM rotiert. Die Proben wurden zwei Mal unter dem Zylinder bei einer Translationsgeschwindigkeit von 2,2 mm/s laufen gelassen. Die Tiefe des Eindrucks des Reibetuchs auf das Substrat war näherungsweise 0,8 mm. Die Filme von Polyfluoren (PF26am4), gemischt mit 0,1, 0,3, 0,5 und 1 Gew.% an anisotropem Thiophen-basierendem Farbstoff (S2_3) wurden aus einer 10 g/l-Toluollösung auf die geriebenen PI-Orientierungsschichten gedreht („spun"). Die Filmdicke der PF-Mischungen war 80 nm. Um eine Monodomänen-Orientierung zu induzieren, wurden Proben in einem spezifischen Aufbau in einer 0,1-Bar Ar-Atmosphäre bei 120°C für 20 Minuten getempert und dann auf Zimmertemperatur mit einer Rate von näherungsweise 5°C/Min abgekühlt. Die obere Elektrode wurde mittels thermischer Verdampfung bei einem Druck von ungefähr 3 × 10–6 mbar bei einer Geschwindigkeit von l Å/s für das LiF (ungefähr 1 nm), 7 Å/s für Ca (20 nm) und 5 Å/s für die Ca-schützende 100 nm dicke Al-Elektrode abgelegt. Die Überlappung zwischen den beiden Elektroden führte zu Vorrichtungsflächen von 5 mm2.
- Die Emissionsspektren der polarisierten LEDs mit aktiven Schichten aus orientiertem reinem PF26am4 und PF26am4, das mit verschiedenen Konzentrationen des anisotropen Thiophenfarbstoffs S2_3 gemischt war, werden in
1 gezeigt. Die Emission von den Vorrichtungen mit einer aktiven Schicht an reinem orientiertem PF26am4 zeigt ein niedriges Maximum bei 450 nm und nimmt mit wachsendem Gehalt des Farbstoffs von 0,1 bis 1 Gew.% zu. Am wichtigsten, das Polarisationsverhältnis wuchs bei 450 nm von 15 für die Vorrichtungen mit reinem PF26am4 auf bis zu 23 für Vorrichtungen mit PF26am4 an, das mit 0,3 Gew.% Chromophor gemischt war (siehe Tabelle 1 unten). Das integrierte Polarisationsverhältnis wuchs von 20 für die Vorrichtungen mit reinem PF26am4 auf bis zu 28 für die Vorrichtungen mit PF26am4 an, das mit 0,3 Gew.% Chromophor gemischt war (siehe Tabelle 1 unten). Dies sind nach unsrem Wissen die höchsten Werte, über die für Polarisationsverhältnisse bei Elektrolumineszenz berichtet worden ist. - Die Ergebnisse (Polarisationsverhältnis bei 450 nm, integriertes Polarisationsverhältnis und Vorrichtungseffizienz) für die polarisierten LEDs mit aktiven Schichten aus reinem PF26am4 und PF26am4, das mit anisotropem Thiophenfarbstoff mit verschiedenen Konzentrationen gemischt worden ist, werden in Tabelle 1 unten zusammengefaßt: Tabelle 1
- Das Mischen des Thiophen-Farbstoffs in das Polyfluoren bei einer Konzentration von 0,1 Gew.% führte zu zwei Mal höheren Vorrichtungseffizienzen im Vergleich mit den Vorrichtungen mit einer aktiven Schicht reines orientiertes PF26am4 bei vergleichbarer Helligkeit. Das integrierte Polarisationsverhältnis wuchs von 20 (für reines PF26am4) auf 26 (0,1 Gew.% Farbstoff) und 28 (für 0,3 Gew.% Farbstoff) an.
- Die Leuchtdichte-Spannungskurven für die polarisierten LEDs mit aktiven Schichten aus reinem orientiertem PF26am4 und PF26am4, das mit verschiedenen Konzentrationen des anisotropen Thiophenfarstoffs S2_3 gemischt ist, werden in
2 gezeigt, und die Strom-Spannungskurven für dieselben Vorrichtungen werden in3 gezeigt. Die Gesamthelligkeit der Vorrichtungen nimmt mit wachsender Konzentration des zugemischten Farbstoffs sehr geringfügig ab (2 ). Aber die Stromdichte bei einer bestimmten Helligkeit nimmt im allgemeinen stark bei Zugabe von 0.1 Gew.% des Farbstoffs ab, nimmt dann geringfügig zu, wenn die Konzentration auf 0,3 Gew.% anwuchs, und nimmt dann weiter ab, wenn die Farbstoffkonzentrationen auf 1 Gew.% zunimmt (3 ). Dies führt zu den wichtigsten Ergebnissen (siehe auch Tabelle 1): Die Vorrichtungseffizienz für die Vorrichtungen mit orientiertem PF26am4, das mit anisotropem Farbstoff gemischt ist, ist zwei Mal so hoch (0,5 cd/A), wie diejenigen der Vorrichtungen, basierend auf einer orientierten Schicht reines PF26am4 (0,25 cd/A)(siehe auch Tabelle 1). - Die in der vorhergehenden Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten Merkmale können sowohl einzeln als auch in jeglicher Kombination davon für die Verwirklichung der Erfindung in verschiedenen Formen davon wesentlich sein.
Claims (21)
- Orientiertes emittierendes Polymer, gemischt mit wenigstens einem Chromophor mit Molekülstruktur des starren Stabtyps („rigid-rod-type") oder mit diskotischer asymmetrischer Molekülstruktur.
- Orientierte emittierende Polymermischung nach Anspruch 1, wobei der Chromophor ein emittierendes Chromophor mit anisotroper elektronischer Struktur ist.
- Polymermischung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Chromophor elektronische Eigenschaften hat, um als Elektronen- oder Loch-Falle in einer Polymermatrix aktiv zu sein.
- Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Chromophor ein Thiophenfarbstoff mit niedrigem Molekulargewicht ist.
- Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Chromophor in der Mischung in einer Menge im Bereich von ungefähr 0,005 Gew.% bis ungefähr 10 Gew.%, bevorzugt ungefähr 0,1 Gew.% bis 1 Gew.% vorliegt.
- Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei der das orientierte Polymer ein flüssigkristallines emittierendes Polymer umfaßt.
- Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei der das orientierte emittierende Polymer Polyfluoren umfaßt.
- Polymermischung nach Anspruch 7, wobei das Polyfluoren ein flüssigkristallines Polyfluoren-Homopolymer ist.
- Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche 7 oder 8, wobei das Polyfluoren mit wenigstens einer ladungstransportierenden Gruppe als Endkappengruppe versehen ist.
- Polymermischung nach Anspruch 9, wobei die ladungstransportierende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend elektronentransportierende Gruppen, lochtransportierende Gruppen und ionentransportierende Gruppen.
- Film, der eine orientierte emittierende Polymermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche enthält.
- Film nach Anspruch 11, aufgetragen auf einer Orientierungsschicht („alignment layer").
- Film nach einem der Ansprüche 11-12 mit einer Dicke im Bereich von 10 nm bis 2 μm.
- Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur, die eine Polymermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 enthält.
- Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur, die einen Film nach einem der Ansprüche 11 bis 13 enthält.
- Verwendung einer Polymermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in einem Film.
- Verwendung eines Films nach einem der Ansprüche 11 bis 13, wobei der Film eine Emissionsschicht ist.
- Verwendung einer Polymermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in einer Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur, wie etwa polarisierten lichtemittierenden Dioden oder polarisierten Emissionsfiltern.
- Verwendung eines Films nach einem der Ansprüche 11 bis 13 in einer Vorrichtung mit einer polarisierten lichtemittierenden Struktur, wie etwa polarisierten lichtemittierenden Dioden oder polarisierten Emissionsfiltern.
- Verwendung einer Vorrichtung nach Anspruch 14 oder 15 in Elektrolumineszenzanwendungen oder in polarisierten Emissionsfiltern.
- Verwendung einer Vorrichtung nach Anspruch 14 oder 15 in Kombination mit einer Flüssigkristallanzeige (LCD).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01121177A EP1289342B1 (de) | 2001-09-04 | 2001-09-04 | Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE60124702D1 DE60124702D1 (de) | 2007-01-04 |
DE60124702T2 true DE60124702T2 (de) | 2007-12-06 |
Family
ID=8178539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE60124702T Expired - Lifetime DE60124702T2 (de) | 2001-09-04 | 2001-09-04 | Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7232593B2 (de) |
EP (1) | EP1289342B1 (de) |
JP (1) | JP4286507B2 (de) |
KR (1) | KR100964806B1 (de) |
CN (1) | CN1249142C (de) |
DE (1) | DE60124702T2 (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE112004000838T5 (de) * | 2003-05-21 | 2006-03-30 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Mischung von Viskositätsmodifzierungsmittel und lumineszenter Verbindung |
JP2006351823A (ja) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Kuraray Co Ltd | 偏光の発光特性を有する有機エレクトロルミネセンス素子およびその製造方法 |
CN101416227B (zh) * | 2005-12-06 | 2011-02-23 | 杜比实验室特许公司 | 模块化电子显示器 |
JP2008052152A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 色素の配向方法 |
US8298686B2 (en) * | 2008-02-18 | 2012-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and organic photoelectric converter using the same |
JP5718023B2 (ja) * | 2010-11-08 | 2015-05-13 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
CN105969336B (zh) * | 2016-05-13 | 2018-01-30 | 中国科学院理化技术研究所 | 基于树枝形聚合物结构的三重态‑三重态湮灭上转换发光材料 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
WO1991003142A1 (fr) * | 1989-08-18 | 1991-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
EP0705306A1 (de) * | 1992-05-20 | 1996-04-10 | Neste Oy | Elektrisch leitende flüssigkristalline polymermischungen und verfahren zu ihrer herstellung |
US5663573A (en) * | 1995-03-17 | 1997-09-02 | The Ohio State University | Bipolar electroluminescent device |
JP3865406B2 (ja) * | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | 2,7−アリール−9−置換フルオレン及び9−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
JP2000506914A (ja) * | 1996-03-06 | 2000-06-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換ポリチオフェン、その製造及びその用途 |
KR0176331B1 (ko) * | 1996-05-16 | 1999-04-01 | 박원훈 | 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자 |
US5747183A (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-05 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent light emitting material and device using same |
US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
GB2328212B (en) * | 1997-08-12 | 2000-11-29 | Samsung Display Devices Co Ltd | Organic electroluminescent polymer for light emitting diode |
US6127693A (en) * | 1998-07-02 | 2000-10-03 | National Science Council Of Republic Of China | Light emitting diode with blue light and red light emitting polymers |
DE69841627D1 (de) * | 1998-12-15 | 2010-06-02 | Max Planck Inst Fuer Polymerfo | Funktionelles Material enthaltende Polyimid-Schicht, Vorrichtung die sie verwendet und Verfahren zur Herstellung dieser Vorrichtung |
ATE410791T1 (de) * | 1999-04-06 | 2008-10-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Verfahren zur dotierung von polymeren |
TW484341B (en) * | 1999-08-03 | 2002-04-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
EP1149827B1 (de) * | 2000-04-26 | 2003-12-10 | Sony International (Europe) GmbH | Polyfluore mit Endgruppen, Filme und darauf beruhende Anordnungen |
US6485884B2 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning oriented materials for organic electronic displays and devices |
US6621099B2 (en) * | 2002-01-11 | 2003-09-16 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
-
2001
- 2001-09-04 DE DE60124702T patent/DE60124702T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-04 EP EP01121177A patent/EP1289342B1/de not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-08-30 US US10/231,935 patent/US7232593B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 KR KR1020020053107A patent/KR100964806B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-04 CN CNB021322902A patent/CN1249142C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 JP JP2002259238A patent/JP4286507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100964806B1 (ko) | 2010-06-23 |
EP1289342B1 (de) | 2006-11-22 |
EP1289342A1 (de) | 2003-03-05 |
DE60124702D1 (de) | 2007-01-04 |
JP4286507B2 (ja) | 2009-07-01 |
US20030064174A1 (en) | 2003-04-03 |
US7232593B2 (en) | 2007-06-19 |
KR20030021139A (ko) | 2003-03-12 |
CN1249142C (zh) | 2006-04-05 |
CN1403495A (zh) | 2003-03-19 |
JP2003176420A (ja) | 2003-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60007080T2 (de) | Polyfluore mit Endgruppen, Filme und darauf beruhende Anordnungen | |
Grell et al. | Polarized luminescence from oriented molecular materials | |
DE60130762T2 (de) | Elektrolumineszierende materialien und gegenstände aus einer polymermatrix | |
DE60107093T2 (de) | Formulierung zur ablagerung einer konjugierten polymerschicht | |
EP1232225B1 (de) | Substituierte poly(arylenvinylene), verfahren zur herstellung und deren verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen | |
DE4436773A1 (de) | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien | |
US20060194000A1 (en) | Liquid crystal orientation layer | |
DE10249723A1 (de) | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung | |
DE10343606A1 (de) | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung | |
DE19841803A1 (de) | Hilfsschichten für elektrolumineszierende Anordnungen | |
US5357357A (en) | Liquid crystal display devices with organic thin film formed by compressing molecules on liquid surface and transferring to substrate by horizontal lifting | |
DE602004007772T2 (de) | Elektrolumineszenz-vorrichtung sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE60124702T2 (de) | Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen | |
DE102011084639A1 (de) | Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs | |
JP6000977B2 (ja) | 高分子網状構造 | |
DE112006002267T5 (de) | Transistor, Verfahren zu seiner Herstellung und Halbleiterbauelement mit einem solchen Transistor | |
DE69915258T2 (de) | Effiziente photolumineszente polarisatoren, verfahren zu deren herstellung, und ihre anwendung bei anzeigevorrichtungen | |
EP0815181B1 (de) | Elektrolumineszenzvorrichtung mit emission polarisierten lichtes | |
JP2001244080A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP0502964A1 (de) | Verwendung von komplexliganden für ionen in ferroelektrischen flüssigkristallmischungen. | |
DE69732548T2 (de) | Elektrolumineszierende Anordnung | |
DE10228938A1 (de) | Elektrolumineszierende Vorrichtung mit Farbfilter | |
US20180094192A1 (en) | Polymer networks | |
Endo et al. | Preparation and optical properties of aligned β-phase polyfluorene thin films | |
JPH11111459A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8381 | Inventor (new situation) |
Inventor name: MITEVA, TZENKA, ..., ZZ Inventor name: NELLES, GABRIELE, ..., ZZ Inventor name: YASUDA, AKIO, ..., ZZ Inventor name: MEISEL, ANDREAS, 55128 MAINZ, DE Inventor name: NEHER, DIETER, 55128 MAINZ, DE |
|
8381 | Inventor (new situation) |
Inventor name: MITEVA, TZENKA, 70327 STUTTGART, DE Inventor name: NELLES, GABRIELE, 70327 STUTTGART, DE Inventor name: YASUDA, AKIO, 70327 STUTTGART, DE Inventor name: MEISEL, ANDREAS, 55128 MAINZ, DE Inventor name: NEHER, DIETER, 55128 MAINZ, DE |
|
8364 | No opposition during term of opposition |