DE602005000247T2 - Farmbittelzusammensetzung, die mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridone und mindestens einen anderen synthetischen Farbstoff entählt, Verfahren zum Färben von Keratinfasern - Google Patents

Farmbittelzusammensetzung, die mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridone und mindestens einen anderen synthetischen Farbstoff entählt, Verfahren zum Färben von Keratinfasern Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Farbmittelzusammensetzung, die als Direktfarbstoff mindestens einen Farbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridinone und mindestens einen, von dem ersten Farbstoff verschiedenen, synthetischen Farbstoff enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, unter Verwendung dieser Zusammensetzung.
  • Es gibt im Wesentlichen zwei Arten, Keratinfasern zu färben, die so genannte Direktfärbung und die so genannte semipermanente Färbung.
  • Die erste Art, die auch als oxidative Färbung bezeichnet wird, besteht darin, Farbstoffvorprodukte von so genannten "Oxidations"farbstoffen zu verwenden, die farblose oder kaum gefärbte Verbindungen sind. Diese Vorprodukte führen über eine oxidative Kondensation zu farbigen und färbenden Verbindungen, wenn sie bei der Anwendung mit oxidierenden Produkten vermischt werden. Man erhält so sehr beständige und kräftige Färbungen.
  • Im Allgemeinen werden Verbindungen verwendet, die als Oxidationsbasen bezeichnet werden, wie beispielsweise p-Phenylendiamine oder p-Aminophenole, etc., die gegebenenfalls mit mindestens einer weiteren Verbindung kombiniert werden können, die als Kuppler bezeichnet wird, um so die erhaltenen Farbnuancen zu variieren.
  • Durch die große Zahl von möglichen Kombinationen Basen/Kuppler kann zwar eine große Farbpalette erzeugt werden, gelegentlich können jedoch von einer Verbindung zur anderen hinsichtlich der Be ständigkeit und Selektivität Probleme auftreten, die zu einer Farbabweichung führen und denen nur schwer abgeholfen werden kann.
  • Die oxidative Färbung ist schließlich nicht vollständig zufrieden stellend, wenn dunkle, insbesondere graue oder schwarze Farbschattierungen, gebildet werden sollen.
  • Die zweite Art zu färben, die auch als Direktfärbung bezeichnet wird, stellt eine interessante Alternative zur oxidativen Färbung dar. Es ist nämlich im Gegensatz zur oxidativen Färbung nicht erforderlich, ein Oxidationsmittel in einem alkalischen Medium einzusetzen, was dazu beiträgt, dass diese Färbemethode für die behandelte Faser weniger aggressiv ist als der erste Färbeweg, und diese weniger geschädigt wird.
  • Die Direktfärbung besteht darin, die Haare zu färben, indem ein farbiges Molekül, das eine relativ kleine Größe behält, durch Diffusion ins Innere der Haare eindringen kann. Diese Verbindungen können in sehr chromatischen Farben aufziehen.
  • Ein Nachteil der Direktfärbung besteht jedoch darin, dass sie als zu selektiv angesehen werden kann. Ferner ist die Färbung nicht sehr beständig, insbesondere gegenüber Haarwaschmitteln.
  • Die Aufgabe der Erfindung besteht daher darin, die oben genannten Probleme zu lösen und eine Farbmittelzusammensetzung anzugeben, die Direktfarbstoffe enthält, die unabhängig von dem Grad der Sensibilisierung der Fasern in zufrieden stellender Weise auf Keratinfasern aufziehen können, und die zu Färbungen führen, die unterschiedlich dunkle, sehr kräftige, natürliche und wenig selektive Nuancen aufweisen und die sehr beständig sind und bei denen sich im Laufe der Zeit die Farbe nicht verändert.
  • Es können insbesondere sehr leistungsfähige schwarze und graue Farbschattierungen gebildet werden.
  • Diese und weitere Aufgaben werden gemäß der Erfindung gelöst, deren ersten Gegenstand eine Farbmittelzusammensetzung ist, die in einem zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern geeigneten Medium enthält:
    • a) mindestens einen Farbstoff der folgenden Formel (I):
      Figure 00030001
      worin bedeuten: – R1 und R2 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor, oder C1-3-Alkyl ausgewählt sind; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkoxygruppe; – eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, ein Halogen oder eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkoxygruppe; – R3 und R4 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe und vorzugsweise Methyl; – eine Carboxygruppe in Form der Säure oder als Salz, eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Carboxyalkylgruppe; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkoxygruppe; – R5 bedeutet: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkenylgruppe, die mit der Gruppe (R6R7N-)n substituiert ist, wobei n 0 oder 1 bedeutet und wobei, wenn n = 1, R6 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor, oder C1-3-Alkyl ausgewählt sind; – R8 bedeutet: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe und vorzugsweise Methyl oder Ethyl; – L bedeutet eine zweiwertige Gruppe der folgenden Formeln L1 oder L2:
      Figure 00040001
      worin bedeuten: – n 0 oder 1; – R9, R10, R11 oder R12 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, wobei diese Gruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom und Fluor, oder einer geradkettigen oder verzweigten C1-3-Alkoxygruppe ausgewählt sind; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkoxygruppe; – eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, ein Halogen oder eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkoxygruppe; – eine Sulfonsäuregruppe; – Y eine zweiwertige Gruppe, und
    • b) mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist.
  • Sie bezieht sich ferner auf ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern und besonders Haaren, bei dem die genannte Farbmittelzusammensetzung verwendet wird, und eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen für die Durchführung des Verfahrens.
  • Weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen noch besser aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
  • Zunächst wird die Verbindung der Formel (I), die als Bestandteil in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung enthalten ist, im Folgenden beschrieben.
  • Wie oben angegeben wurde, wird diese Verbindung durch die Formel (I) dargestellt.
  • In dieser Formel bedeutet die Gruppe Y insbesondere eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls an jedem Ende mit einer Carbonylgruppe oder einer Gruppe -CO-NH- oder -NH-CO- substituiert sein kann; eine Gruppe -CO-NH- oder -NH-CO-; eine Carbonylgruppe oder eine Azogruppe.
  • In der Formel (I) bedeutet n vorzugsweise 1 und Y -(CH2)p-, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung entspricht die Verbindung der Formel (I) einer Verbindung der folgenden Formel:
    Figure 00060001
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung enthält insbesondere 0,001 bis 10 Gew.-% der Verbindung der Formel (I) und vorzugsweise 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung.
  • Wie oben angegeben wurde, enthält die Farbmittelzusammensetzung neben der eben beschriebenen Verbindung mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von den Farbstoffen der Formel (I) verschieden ist.
  • Unter dem Ausdruck verschieden wird ein Farbstoff verstanden, der aus einer Gruppe stammt, die von der Gruppe der Verbindungen der Formel (I) verschieden ist.
  • Nach einer ersten Ausführungsform der Erfindung ist der der synthetische Farbstoff unter den nichtionischen, kationischen, anionischen, amphoteren oder zwitterionischen direktziehenden Farbstoffen oder deren Gemischen ausgewählt.
  • Von den ergänzenden synthetischen Direktfarbstoffen können genannt werden: Acridin-Farbstoffe, Acridon-Farbstoffe, Anthranthron-Farbstoffe, Anthrapyrimidin-Farbstoffe, Anthrachinon-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Azofarbstoffe, Azomethin-Farbstoffe, Benzanthron-Farbstoffe, Benzimidazol-Farbstoffe, Benzimidazolon-Farbstoffe, Benzindol-Farbstoffe, Benzoxazol-Farbstoffe, Benzopyran-Farbstoffe, Benzothiazol-Farbstoffe, Benzochinon-Farbstoffe, Bisazin-Farbstoffe, Bisisoindolin-Farbstoffe, Carboxanilid-Farbstoffe, Coumarine, Cyanine (Azacarbocyanine, Diazacarbocyanine, Diazahemicyanine, Hemicyanine, Tetraazacarbocyanine), Diazin-Farbstoffe, Diketopyrrolopyrrol-Farbstoffe, Dioxazin-Farbstoffe, Diphenylamin-Farbstoffe, Dithiazin-Farbstoffe, Flavanthron-Farbstoffe, Flavon-Farbstoffe, Fluorindin-Farbstoffe, Formazan-Farbstoffe, Hydrazon-Farbstoffe, Hydroxyketon-Farbstoffe, Indamin-Farbstoffe, Indanthron-Farbstoffe, Indigoiden, Indophenol-Farbstoffe, Indoanilin-Farbstoffe, Isoindolin-Farbstoffe, Isoindolinon-Farbstoffe, Isoviolanthron-Farbstoffe, Lacton-Farbstoffe, Methin-Farbstoffe, Naphthalimid-Farbstoffe, Naphthanilid-Farbstoffe, Naphtholactam-Farbstoffe, Naphthochinon-Farbstoffe, Nitro-Farbstoffe, Oxadiazol-Farbstoffe, Oxazin-Farbstoffe, Perilon-Farbstoffe, Perinon-Farbstoffe, Perylen-Farbstoffe, Phenazin-Farbstoffe, Phenothiazin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Farbstoffe, Polyen/Carotinoid-Farbstoffe, Porphyrin-Farbstoffe, Pyranthron-Farbstoffe, Pyrazolanthron-Farbstoffe, Pyrazolon-Farbstoffe, Pyrimidinoanthron-Farbstoffe, Pyronin-Farbstoffe, Chinacridon-Farbstoffe, Chinolin-Farbstoffe, Chinonaphtholon-Farbstoffe, Squaran-Farbstoffe, Stilbenen, Styril-Farbstoffe, Tetrazolium-Farbstoffe, Thiazin-Farbstoffe, Thioindigo, Thiopyronin-Farbstoffe und Xanthen-Farbstoffe.
  • Man verwendet insbesondere einen oder mehrere synthetische Direktfarbstoff, die unter den neutralen, sauren oder kationischen nitrierten direktziehenden Benzol-Farbstoffen, neutralen, sauren oder kationischen direktziehenden Azofarbstoffen, direktziehenden Chinon-Farbstoffen und insbesondere neutralen, sauren oder kationi schen Anthrachinon-Farbstoffen, direktziehenden Azin-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen, Indoamin-Farbstoffen, Methin-Farbstoffen, Styril-Farbstoffen, Porphyrin-Farbstoffen, Metalloporphyrin-Farbstoffen, Phthalocyanin-Farbstoffen, Methincyanin-Farbstoffen und fluoreszierenden Molekülen ausgewählt sind.
  • Von den verwendbaren Nitrofarbstoffen kommen die folgenden Farbstoffe in Betracht, wobei die Aufzählung nicht einschränkend zu verstehen ist:
    – 1,4-Diamino-2-nitrobenzol,
    – 1-Amino-2-nitro-4-(β-hydroxyethylamino)-benzol,
    – 1-Amino-2-nitro-4-bis(β-hydroxyethyl)aminobenzol,
    – 1,4-Bis(β-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis(β-hydroxyethylamino)benzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-2-nitro-4(ethyl)(β-hydroxyethyl)aminobenzol,
    – 1-Amino-3-methyl-4-β-hydroxyethylamino-6-nitrobenzol,
    – 1-Amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylamino-5-chlorbenzol,
    – 1,2-Diamino-4-nitrobenzol,
    – 1-Amino-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzol,
    – 1,2-Bis(β-hydroxyethylamino)-4-nitrobenzol,
    – 1-Amino-2-tris(hydroxymethyl)-methylamino-5-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzol,
    – 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethyloxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzol,
    – 1-Methoxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzol,
    – 1-β,γ-Dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzol,
    – 1-β,γ-Dihydroxypropylamino-4-trifluormethyl-2-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-4-trifluormethyl-2-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzol,
    – 1-β-Aminoethylamino-5-methoxy-2-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-2-chlor-6-ethylamino-4-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-2-chlor-6-amino-4-nitrobenzol,
    – 1-Hydroxy-6-bis(β-hydroxyethyl)amino-3-nitrobenzol,
    – 1-β-Hydroxyethylamino-2-nitrobenzol und
    – 1-Hydroxy-4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzol.
  • Von den verwendbaren Azofarbstoffen können die kationischen Azofarbstoffe angegeben werden, die in den Patentanmeldungen WO 95/15144, WO 95/01772 und EP 714 954 beschrieben sind.
  • Von den Azofarbstoffen können auch die folgenden Farbstoffe angegeben werden, die in COLOR INDEX INTERNATIONAL 3. Ausgabe beschrieben wurden: Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Yellow 57, Basic Brown 16, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Basic Brown 17, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, und Disperse Black 9.
  • Es können auch 1-(4'-Diaminodiphenylazo)-2-methyl-4-bis(β-hydroxyethyl)aminobenzol und 4-Hydroxy-3-(2-methoxyphenylazo)-1-naphthalinsulfonsäure angegeben werden.
  • Von den Chinonfarbstoffen kommen die folgenden Farbstoffe in Betracht: Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11, Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, sowie die folgenden Verbindungen:
    – 1-N-Methylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthrachinon,
    – 1-Aminopropylamino-4-methylaminoanthrachinon,
    – 1-Aminopropylaminoanthrachinon,
    – 5-β-Hydroxyethyl-1,4-diaminoanthrachinon,
    – 2-Aminoethylaminoanthrachinon und
    – 1,4-Bis(β,γ-dihydroxypropylamino)anthrachinon.
  • Von den Azinfarbstoffen sind Basic Blue 17 und Basic Red 2 zu nennen.
  • Von den verwendbaren Indoaminfarbstoffen können die folgenden Verbindungen angegeben werden:
    – 2-β-Hydroxyethylamino-5-[bis(β-4'-hydroxyethyl)amino]-anilino-1,4-benzochinon,
    – 2-β-Hydroxyethylamino-5-(2'-methoxy-4'-amino)-anilino-1,4-benzochinon,
    – 3-N-(2'-Chlor-4'-hydroxy)-phenyl-acetylamino-6-methoxy-1,4-benzochinon-imin,
    – 3-N-(3'-Chlor-4'-methylamino)-phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzochinon-imin,
    – 3-[4'-N-(Ethyl-carbamoylmethyl)amino]-phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzochinin-imin.
  • Es können auch die Farbstoffe angegeben werden, die in den Druckschriften US 5,888,252 , EP 1 133 975 , WO 03/029359, EP 860 636 , WO 95/01772, WO 95/ 15144, EP 714 954 beschrieben wurden. Es sind ferner die Farbstoffe zu nennen, die in der Enzyklopädie "The chemistry of synthetic dye" von K. VENKATARAMAN, 1952, Academic Press Band 1 bis 7, in der Enzyklopädie "Kirk Othmer" "Chemical Technology", Kapitel "Dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, und in verschiedenen Kapiteln der Enzyklopädie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial Chemistry", 7. Ausgabe, Wiley and sons beschrieben sind.
  • Nach dieser Ausführungsform der Erfindung liegt der Mengenanteil des oder der synthetischen direktziehenden Farbstoffels), die von den Verbindungen der Formel (I) verschieden sind, im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform ist der synthetische Farbstoff unter den Oxidationsbasen gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem Kuppler ausgewählt.
  • Beispiele für Oxidationsbasen sind insbesondere p-Phenylendiamine, Doppelbasen, p-Aminophenole, o-Aminophenole und heterocyclische Oxidationsbasen, die einzeln oder im Gemisch verwendet werden, sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den p-Phenylendiaminen, die verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00110001
    worin bedeuten:
    – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
    – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4) oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
    – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetyl aminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
    – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (II) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Die Doppelbasen sind Verbindungen, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind und die über eine Verbindungsgruppe verbunden sind.
  • Von den Doppelbasen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen als Oxidationsbasen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00130001
    worin bedeuten:
    – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein können,
    – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
    – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
    – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl,
    mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (III) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (III) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (III) können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-di aminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diamino-phenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (IV) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00140001
    worin bedeuten:
    – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), C1-4-Aminoalkyl oder Hydroxyalkyl(C1-4)aminoalky(C1-4),
    – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4),
    mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  • Von den p-Aminophenolen können auch 4-Amino-6-[(5'-amino-2'-hydroxy-3'-methylphenyl)methyl]-2-methylphenol und Bis(5-amino-2'-hydroxyphenylmethan) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (IV) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-chlor-phenol, 4-Amino-2- chlorphenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den verwendbaren o-Aminophenolen können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate, die Pyrazolo-pyrimidinderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten kommen insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-333 495 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrazolo-pyrmidinderivaten können insbesondere die Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine der folgenden Formel (V), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren genannt werden:
    Figure 00160001
    worin bedeuten:
    – R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
    – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
    – i 0, 1, 2 oder 3; p 0 oder 1: q 0 oder 1; n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass die Summe p + q von Null verschieden ist;
    – n Null bedeutet und die Gruppen NR15R16 und NR17R18 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
    – n 1 bedeutet und die Gruppe NR15R16 (oder NR17R18) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist.
  • Von den Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen der Formel (V) können insbesondere angegeben werden: Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol, 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol, 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin und 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
  • Wenn die Farbmittelzusammensetzung eine oder mehrere Oxidationsbasen enthält, machen sie gewöhnlich 0,0005 bis 12 Gew.-% und vorzugsweise 0,005 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, aus.
  • Die Farbmittelzusammensetzung kann ferner mindestens einen Kuppler in Kombination mit einer oder mehreren Oxidationsbasen enthalten.
  • Die Kuppler sind vorteilhaft unter den Verbindungen ausgewählt, die herkömmlich in den Zusammensetzungen zum oxidativen Färben verwendet werden können, d.h. m-Phenylendiaminen, m-Amino-phenolen, m-Dihydroxybenzolen, heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen mit einer Säure.
  • Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,6-Dimethyl-pyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazol, 2,6-Dimethyl-pyrazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol, 6-Methyl-pyrazolo[1,5-a]benzimidazol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
  • Wenn Kuppler in der Farbmittelzusammensetzung vorliegen, machen sie im Allgemeinen 0,0001 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere, anorganische Verdickungsmittel, verdickende Polymere, die gegebenenfalls assoziativ sind, Antioxidantien, Maskierungsmittel, Penetrationsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Kationen, flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, kationische amphiphile Polymere, Filmbildner, Ceramide, Vitamine oder Provitamine, Konservierungsmittel, Stabilisatoren, Trübungsmittel oder Mattierungsmittel, wie Titandioxid, anorganische Füllstoffe, wie Tone, Kieselsäuren und insbesondere pyrogene Kieselsäuren mit hydrophilem oder hydrophobem Charakter, polymere Bindemittel, wie Vinylpyrrolidon, Sonnenschutzfilter und dergleichen.
  • Die genannten Zusatzstoffe sind im Allgemeinen in einem Mengenanteil von jeweils 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, enthalten.
  • Das Medium der Farbmittelzusammensetzung ist ein kosmetisch akzeptables Medium. Es besteht vorteilhaft aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln.
  • Von den organischen Lösungsmittel kommen in Betracht: geradkettige oder verzweigte und vorzugsweise gesättigte Monoalkohole, die 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie Ethanol, Isopropanol; aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol und Phenylethylalkohol; Polyole oder Polyolether, beispielsweise Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether und Ethylenglycolmonobutylether, Propylenglycol oder seine Ether, wie beispielsweise Propylenglycolmonomethylether, Butylenglycol, Dipropylenglycol, Hexylenglycol (2-Methyl-2,4-pentandiol), Neopentylglycol, 3-Methyl-1,5-pentandiol; sowie die Alkylether von Diethylenglycol, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Diethylenglycolmonoethylether oder Diethylenglycolmonobutylether oder deren Gemische.
  • Wenn die oben beschriebenen organischen Lösungsmittel enthalten sind, machen sie gewöhnlich 1 bis 40 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, aus.
  • Es wird darauf hingewiesen, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung in unterschiedlichen galenischen Formen vorliegen kann, beispielsweise als Lotion, Creme oder Gel oder beliebigen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern geeignet sind. Sie kann insbesondere unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels in einem Pumpflakon oder Aerosolbehälter konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
  • Die im Rahmen der Erfindung verwendete Farbmittelzusammensetzung kann gegebenenfalls mindestens ein Oxidationsmittel enthalten.
  • Das Oxidationsmittel ist gewöhnlich unter Wasserstoffperoxid, Peroxiden von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natrium, Kalium oder Magnesium; Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten oder -ferricyaniden, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natrium, Kalium oder Magnesium, ausgewählt, wobei diese Verbindungen einzeln oder im Gemisch verwendet werden. Das Oxidationsmittel kann auch unter den Enzymen ausgewählt werden, wie Peroxidasen und Oxidoreduktasen (2 oder 4 Elektronen). Vorzugsweise ist das Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid.
  • Wenn ein Oxidationsmittel enthalten ist, liegt sein Mengenanteil im Bereich von 0,001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung.
  • Wenn die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Zusammensetzung ein Oxidationsmittel enthält, wird diese Zusammensetzung, die auch als gebrauchsfertige Zusammensetzung bezeichnet wird, insbesondere durch Mischen der oben beschriebenen Zusammensetzung, die kein Oxidationsmittel enthält, mit einer Zusammensetzung gebildet, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält (diese Zusammensetzung wird dann insbesondere als oxidierende Zusammensetzung bezeichnet). In diesem Fall erfolgt das Mischen vor dem Auftragen der gebrauchsfertigen Zusammensetzung auf die zu behandelnden Fasern.
  • Das Medium der genannten oxidierenden Zusammensetzung besteht vorteilhaft aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel.
  • Die oxidierende Zusammensetzung kann schließlich auch übliche Zusatzstoffe enthalten, wie grenzflächenaktive Stoffe, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Parfums, Dispergiermittel, Konditioniermittel, Maskierungsmittel, Konservierungsmittel, etc..
  • Die im Rahmen der Beschreibung der Farbmittelzusammensetzung angegebenen Aufzählungen von Lösungsmitteln und Additiven sind auch hier gültig und es wird darauf verwiesen.
  • Der pH-Wert der in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 12, insbesondere im Bereich von 5 bis 11 und vorzugsweise im Bereich von 6 bis 8,5.
  • Er kann mit Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Ansäuerungsmittel sind gewöhnlich beispielsweise anorganische oder organische Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure und Essigsäure.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (A) angegeben werden:
    Figure 00220001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengrupp ist; und die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, bei dem die trockenen oder feuchten Keratinfasern mit einer erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitdauer in Kontakt gebracht werden, die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung zu bilden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht insbesondere darin, die folgenden Schritte durchzuführen:
    • a) die trockenen oder feuchten Keratinfasern werden mit der beschriebenen Zusammensetzung während einer Zeitdauer in Kontakt gebracht, die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung zu bilden,
    • b) die Fasern werden gegebenenfalls gespült,
    • c) die Fasern werden gegebenenfalls gewaschen und gespült,
    • d) die Fasern werden getrocknet oder trocknen gelassen.
  • Nach einer ersten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung, die auf die Fasern aufgetragen wird, kein Oxidationsmittel.
  • Diese Variante ist besonders geeignet, wenn die Zusammensetzung nur die Verbindung(en) der Formel (I) und mindestens einen synthetischen Farbstoff enthält, der unter den Direktfarbstoffen ausgewählt ist.
  • Im Rahmen dieser Ausführungsform ist es möglich, die behandelten Fasern weder zu spülen noch sie mit Haarwaschmittel zu waschen. Vorzugsweise wird jedoch gespült und die Fasern werden gegebenenfalls insbesondere mit einem Haarwaschmittel gewaschen.
  • Nach einer zweiten Variante enthält die auf die Fasern aufgetragene Zusammensetzung mindestens ein Oxidationsmittel.
  • Diese Variante des Verfahrens ist für alle Arten von Farbmittelzusammensetzungen geeignet, unabhängig davon, ob sie als synthetische Farbstoffe eine oder mehrere Oxidationsbasen gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem Kuppler enthalten.
  • Nach dieser zweiten Variante besteht eine erste Ausführungsform darin, die Zusammensetzung, die auf die Fasern aufgetragen werden soll, d.h. die gebrauchsfertige Zusammensetzung, bedarfsgemäß vor der Anwendung durch Mischen einer oder mehrerer Farbmittelzusammensetzungen, die kein Oxidationsmittel enthalten, wobei mindestens eine Zusammensetzung mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens eine andere Zusammensetzung mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält (diese beiden Zusammensetzungen können auch identisch sein), mit einer Zusammensetzung, die ein Oxidationsmittel enthält, herzustellen.
  • Es ist beispielsweise möglich, eine Farbmittelzusammensetzung einzusetzen, die gleichzeitig die Verbindung der Formel (I) und den synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält, oder zwei oder mehr Farbmittelzusammensetzungen, wobei mindestens eine Zusammensetzung die Verbindung der Formel (I) und mindestens eine andere Zusammensetzung den oder die synthetischen Farbstoffe, die von der Verbindung der Formel (I) verschieden sind, enthält.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, dass der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufgetragenen Zusammensetzung nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er kann mit Mit teln zum Alkalischmachen oder Ansäuern oder Puffern, die üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendet werden, beispielsweise den oben angegebenen, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Gemäß dieser Ausführungsform kann es vorteilhaft sein, einerseits die Farbmittelzusammensetzung(en), die kein Oxidationsmittel enthalten, und andererseits die oxidierende Zusammensetzung getrennt voneinander aufzubewahren.
  • Nach dieser zweiten Variante des Verfahrens können in einer beliebigen Reihenfolge die Farbmittelzusammensetzung(en) und die Zusammensetzung, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält, auch mit oder ohne zwischenzeitliches Spülen aufgetragen werden, oder diese beiden Zusammensetzungen können gleichzeitig aufgebracht werden.
  • Die für die Bildung der Färbung erforderliche Zeitdauer liegt üblicherweise in der Größenordnung von 1 bis 60 min, vorzugsweise 5 bis 45 min und noch vorteilhafter 10 bis 20 min.
  • Im Übrigen wird der Schritt a) des Verfahrens in herkömmlicher Weise bei einer Temperatur durchgeführt, die im Bereich von Raumtemperatur (etwa 15 bis 25 °C) bis 80 °C und vorzugsweise 25 bis 55 °C liegt.
  • Wenn der Schritt a) abgeschlossen ist, können die Fasern gegebenenfalls gespült (Schritt b) und gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen und dann gespült werden. Vorzugsweise werden die Fasern gespült und mit Haarwaschmittel gewaschen.
  • Schließlich werden die Fasern beispielsweise bei 20 bis 220 °C getrocknet oder trocknen gelassen.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich schließlich auch auf eine Vorrichtungen mit mehreren Abteilungen zur Durchführung des beschriebenen Verfahrens unter Verwendung einer oxidierenden Zusammensetzung.
  • Genauer weist diese Vorrichtung eine Abteilung mit einer Farbmittelzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) und gegebenenfalls mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält; gegebenenfalls mindestens eine zweite Abteilung mit einer Farbmittelzusammensetzung, die mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält, und mindestens eine dritte Abteilung mit einer Zusammensetzung auf, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält.

Claims (20)

  1. Farbmittelzusammensetzung, die in einem zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern geeigneten Medium enthält: a) mindestens einen Farbstoff der folgenden Formel (I):
    Figure 00270001
    worin bedeuten: – R1 und R2 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor, oder C1-3-Alkyl ausgewählt sind; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkoxygruppe; – eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, ein Halogen oder eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkoxygruppe; – R3 und R4 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe und vorzugsweise Methyl; – eine Carboxygruppe in Form der Säure oder als Salz, eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Carboxyalkylgruppe; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkoxygruppe; – R5 bedeutet: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkenylgruppe, die mit der Gruppe (R6R7N-)n substituiert ist, wobei n 0 oder 1 bedeutet und wobei, wenn n = 1, R6 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor, oder C1-3-Alkyl ausgewählt sind; – R8 bedeutet: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe und vorzugsweise Methyl oder Ethyl; – L bedeutet eine zweiwertige Gruppe der folgenden Formeln L1 oder L2:
    Figure 00280001
    worin bedeuten: – n 0 oder 1; – R9, R10, R11 oder R12 unabhängig voneinander: – ein Wasserstoffatom; – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, wobei diese Gruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, die unter den Gruppen Hydroxy, Amino, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom und Fluor, oder einer geradkettigen oder verzweigten C1-3-Alkoxygruppe ausgewählt sind; – eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkoxygruppe; – eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, ein Halogen oder eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkoxygruppe; – eine Sulfonsäuregruppe; – Y eine zweiwertige Gruppe, und b) mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist.
  2. Farbmittelzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) die Gruppe Y eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls an jedem Ende mit einer Carbonylgruppe oder einer Gruppe -CO-NH- oder -NH-CO- substituiert sein kann; eine Gruppe -CO-NH- oder -NH-CO-; eine Carbonylgruppe oder eine Azogruppe bedeutet.
  3. Farbmittelzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass n 1 bedeutet und Y -(CH2)p- bedeutet, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
  4. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) einer Verbindung der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00300001
  5. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Mengenanteil der Verbindung der Formel (I) im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, liegt.
  6. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der synthetische Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, unter den nichtionischen, kationischen, anionischen, amphoteren oder zwitterionischen direktziehenden Farbstoffen oder deren Gemischen ausgewählt ist.
  7. Farbmittelzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der synthetische Direktfarbstoff unter den folgenden Farbstoffen ausgewählt ist: Acridin-Farbstoffen, Acridon-Farbstoffen, Anthranthron-Farbstoffen, Anthrapyrimidin-Farbstoffen, Anthrachinon-Farbstoffen, Azin-Farbstoffen, Azofarbstoffen, Azomethin-Farbstoffen, Benzanthron-Farbstoffen, Benzimidazol-Farbstoffen, Benzimidazolon-Farbstoffen, Benzindol-Farbstoffen, Benzoxazol-Farbstoffen, Benzopyran-Farbstoffen, Benzothiazol-Farbstoffen, Benzochinon-Farbstoffen, Bisazin-Farbstoffen, Bisisoindolin-Farbstoffen, Carboxanilid-Farbstoffen, Coumarinen, Cyaninen (Azacarbocyanin, Diazacarbocyanin, Diazahemicyanin, Hemicyanin, Tetraazacarbocyanin), Diazin-Farbstoffen, Diketopyrrolopyrrol-Farbstoffen, Dioxazin-Farbstoffen, Diphenylamin-Farbstoffen, Dithiazin-Farbstoffen, Flavanthron-Farbstoffen, Flavon-Farbstoffen, Fluorindin-Farbstoffen, Formazan-Farbstoffen, Hydrazon-Farbstoffen, Hydroxyketon-Farbstoffen, Indamin-Farbstoffen, Indanthron-Farbstoffen, Indigoiden, Indophenol-Farbstoffen, Indoanilin-Farbstoffen, Isoindolin-Farbstoffen, Isoindolinon-Farbstoffen, Isoviolanthron-Farbstoffen, Lacton-Farbstoffen, Methin-Farbstoffen, Naphthalimid-Farbstoffen, Naphthanilid-Farbstoffen, Naphtholactam-Farbstoffen, Naphthochinon-Farbstoffen, Nitro-Farbstoffen, Oxadiazol-Farbstoffen, Oxazin-Farbstoffen, Perilon-Farbstoffen, Perinon-Farbstoffen, Perylen-Farbstoffen, Phenazin-Farbstoffen, Phenothiazin-Farbstoffen, Phthalocyanin-Farbstoffen, Polyen/Carotinoid-Farbstoffen, Porphyrin-Farbstoffen, Pyranthron-Farbstoffen, Pyrazolanthron-Farbstoffen, Pyrazolon-Farbstoffen, Pyrimidinoanthron-Farbstoffen, Pyronin-Farbstoffen, Chinacridon-Farbstoffen, Chinolin-Farbstoffen, Chinonaphtholon-Farbstoffen, Squaran-Farbstoffen, Stilbenen, Styril-Farbstoffen, Tetrazolium-Farbstoffen, Thiazin-Farbstoffen, Thioindigo, Thiopyronin-Farbstoffen und Xanthen-Farbstoffen.
  8. Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass der synthetische Direktfarbstoff unter den neutralen, sauren oder kationischen nitrierten direktziehenden Benzol-Farbstoffen, neutralen, sauren oder kationischen direktziehenden Azofarbstoffen, direktziehenden Chinon-Farbstoffen und insbesondere neutralen, sauren oder kationischen Anthrachinon-Farbstoffen, direktziehenden Azin-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen, Indoamin-Farbstoffen, Methin-Farbstoffen, Styril-Farbstoffen, Porphyrin-Farbstoffen, Metalloporphyrin-Farbstoffen, Phthalocyanin-Farbstoffen, Methincyanin-Farbstoffen und fluoreszierenden Molekülen ausgewählt ist.
  9. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Mengenanteil des synthetischen direktziehenden Farbstoffes, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, liegt.
  10. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der synthetische Farbstoff unter den Oxidationsbasen gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem Kuppler ausgewählt ist.
  11. Farbmittelzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Oxidationsbasen, einzeln oder in Form von Gemischen, sowie deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist.
  12. Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Mengenanteil der Oxidationsbase im Bereich von 0,0005 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und vorzugsweise 0,005 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, liegt.
  13. Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Kuppler unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen, heterocyclischen Kupplern, einzeln oder in Form von Gemischen, sowie deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist.
  14. Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens ein Oxidationsmittel enthält.
  15. Farbmittelzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten oder Alkalimetallferricyaniden, Salzen von Persäuren, Redoxenzymen, wie Laccasen, Peroxidasen und Oxidoreduktasen (2 Elektronen) gegebenenfalls in Gegenwart ihres jeweiligen Donors ausgewählt ist.
  16. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass die trockenen oder feuchten Keratinfasern mit einer Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 während einer Zeitdauer in Kontakt gebracht werden, die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung zu bilden.
  17. Verfahren zum Färben nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung bedarfsgemäß vor der Anwendung durch Mischen einer Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält, mit einer Zusammensetzung, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält, hergestellt wird.
  18. Verfahren zum Färben nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung vor der Anwendung bedarfsgemäß durch Mischen einer Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, einer Zusammensetzung, die mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält, und einer Zusammensetzung, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält, hergestellt wird.
  19. Verfahren nach einem der Ansprüche 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass in beliebiger Reihenfolge die Farbmittelzusammensetzung(en) und die Zusammensetzung, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält, aufgetragen werden.
  20. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Abteilung mit einer Farbmittelzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) und gegebenenfalls mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält; gegebenenfalls mindestens eine zweite Abteilung mit einer Farbmittelzusammensetzung, die mindestens einen synthetischen Farbstoff, der von der Verbindung der Formel (I) verschieden ist, enthält, und mindestens eine dritte Abteilung mit einer Zusammensetzung aufweist, die mindestens ein Oxidationsmittel enthält.
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