WO1996034591A1 - Composition pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diaminopyrazoles et leur procede de preparation - Google Patents

Composition pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diaminopyrazoles et leur procede de preparation Download PDF

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WO1996034591A1
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pyrazole
methyl
diamino
amino
radical
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Laurent Vidal
Agnès Burande
Gérard Malle
Michel Hocquaux
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L'oreal
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms

Definitions

  • the subject of the invention is new compositions for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one 4,5-diamino pyrazole 3-substituted 'as oxidation base, the dyeing process using this composition, new 3-substituted 4,5-diamino pyrazoles and their process of preparation.
  • oxidation dye precursors in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, called generally oxidation bases.
  • oxidation dye precursors in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, called generally oxidation bases.
  • the precursors of oxidation dyes, or oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored and coloring compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols and certain heterocyclic compounds.
  • Para-aminophenol is usually used, alone or in admixture with other bases, and in combination with suitable couplers, and para-phenylenediamines are generally used to obtain blue shades.
  • the first object of the invention is therefore a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, in a medium suitable for dyeing, at least a substituted substituted 4,5-diamino pyrazole of formula (I) below as oxidation base and / or at least one of its addition salts with an acid: in which: i. R 2 . R 3 . R and R 5 .
  • a hydrogen atom a linear or branched CC 6 alkyl radical; a C 2 -C 4 hydroxyalkyl radical; a C 2 -C aminoalkyl radical; a phenyl radical; a phenyl radical substituted by a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical, CC alkoxy, nitro, trifluoromethyl, amino or CC alkylamino; a benzyl radical; a benzyl radical substituted by a halogen atom or by a CC alkyl, C r C 4 alkoxy, methylenedioxy or amino radical; or a radical
  • Y in which m and n are integers, identical or different, between 1 and 3 inclusive, X represents an oxygen atom or else the NH group, Y represents a hydrogen atom or a methyl radical, and Z represents a methyl radical, an OR or NRR 'group in which R and R', which may be identical or different, denote a hydrogen atom, a methyl radical or an ethyl radical, it being understood that when R 2 represents a d atom hydrogen, then R 3 may also represent an amino or C 1 -C 4 alkylamino radical, - R 6 represents a linear or branched C 1 -C 6 alkyl radical; a C r C hydroxyalkyl radical; a C r C 4 aminoalkyl radical; an alkyl radical (CC 4 ) -aminoalkyl CC 4 ; a dialkyl radical (C 1 -C 4) aminoalkyl, C r C 4; a hydroxyalkyl (C r C 4
  • a benzyl radical a benzyl radical substituted by a halogen atom or by a C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, trifluoromethyl, amino or C 1 -C 4 alkylamino radical; a heterocycle chosen from thiophene, furan and pyridine, or also a radical - (CH 2 ) p -0- (CH 2 ) q -OR ", in which p and q are whole numbers, identical or different, inclusive between 1 and 3 inclusive and R "represents a hydrogen atom or a methyl radical, it being understood that in formula (I) above:
  • At least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted phenyl radical, or a benzyl radical or a radical
  • R 1 can form, with R 2 and R 3 , a hexahydropyrimidi ⁇ ique or tetrahydroimidazole heterocycle optionally substituted by a C r C 4 or 1,2,4 alkyl radical -tetrazolic,
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom or an alkyl radical in or R 6 can also represent a heterocyclic residue 2, 3
  • the colorings obtained with the oxidation dye composition according to the invention are powerful and make it possible to achieve shades ranging from red to blue.
  • One of the essential characteristics of the oxidation bases in accordance with the invention in particular compared to those described in the document EP-A-375 977 cited above, resides in the presence of a substituent radical R 6 on the pyrazole ring .
  • addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from the hydrochlorides, hydrobromides, sulfates and tartrates, lactates and acetates.
  • the 3-substituted 4,5-diamino pyrazole (s) of formula (I) above preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight about that weight.
  • the medium suitable for dyeing (or support) generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • the lower C 1 -C 4 alkanols such as ethanol and isopropanol
  • glycerol glycols and glycol ethers
  • glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (II) below:
  • R 9 R ⁇ in which W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or an alkyl radical in C ! -C 4 ;
  • R 8 , R 9 , R 10 and R 11 t which are identical or different, represent a hydrogen atom, a CC 4 alkyl or CC hydroxyalkyl radical.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the dyes defined above, at least one additional oxidation base which can be chosen from the oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing and among which are may in particular include paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases other than the 4,5-diamino pyrazoles 3-substituted used in accordance with the invention.
  • at least one additional oxidation base which can be chosen from the oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing and among which are may in particular include paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases other than the 4,5-diamino pyrazoles 3-substituted used in accordance with the invention.
  • paraphenylenediamines mention may more particularly be made, for example, of paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-n-propyl paraphenylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine , N- ( ⁇ -hydroxypropyl) paraphenylenediamine, NN-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-amino N- ( ⁇ -methoxyethyl) aniline, the paraphenylenediamines described in French patent application FR 2 630 438, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol mention may more particularly be made, for example, of para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols mention may more particularly be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol , and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned more particularly by way of example, the pyridine derivatives, the pyrimidine derivatives, the pyrazole derivatives other than the 3-substituted 4,5-diamino pyrazoles used in accordance with the invention, and their salts addition with an acid.
  • these additional oxidation bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the oxidation dye compositions in accordance with the invention may also contain at least one coupler and / or at least one direct dye, in particular for modifying the nuances or enriching them with reflections.
  • the couplers which can be used in the oxidation dye compositions in accordance with the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indolinic derivatives, pyridine derivatives and pyrazolones, and their addition salts with an acid.
  • these couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • the dye composition according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic polymers or mixtures thereof, inorganic or organic thickeners, agents antioxidants, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, silicones, film-forming agents, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic polymers or mixtures thereof, inorganic or organic thickeners, agents antioxidants, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the subject of the invention is also a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the dye composition as defined above.
  • At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration, either in air or using an oxidizing agent.
  • the coloring of the fibers can be carried out without the addition of an oxidizing agent, only in contact with the oxygen in the air.
  • the dye composition may then optionally contain oxidation catalysts, in order to accelerate the oxidation process.
  • metal salts such as manganese, cobalt, copper, iron, silver and zinc salts.
  • metal salts such as manganese, cobalt, copper, iron, silver and zinc salts.
  • Examples of such compounds are manganese diacetate tetrahydrate, manganese dichloride and its hydrates, manganese dihydrogen carbonate, manganese acetylacetonate, manganese triacetate and its hydrates, manganese trichloride, zinc dichloride, zinc diacetate dihydrate, zinc carbonate, zinc dinitrate, zinc sulfate, iron dichloride, iron sulfate, iron diacetate, cobalt diacetate tetrahydrate, cobalt carbonate, cobalt dichloride , cobalt dinitrate, cobalt sulfate heptahydrate, cup
  • Manganese salts are particularly preferred.
  • these metal salts are generally used in proportions varying between 0.001 and 4% by weight of metal equivalent relative to the total weight of the dye composition and preferably between 0.005 and 2% by weight of metal equivalent relative to the total weight of the dye composition.
  • At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, the color being revealed at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent which is added just at the time of use to the dye composition or which is present in an oxidizing composition applied simultaneously or sequentially separately.
  • the dye composition described above is preferably mixed with an oxidizing composition containing, in a medium suitable for dyeing, at the time of use, at least one oxidizing agent present in an amount sufficient to develop coloring.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers and left to stand for 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to 30 minutes approximately, after which it is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.
  • the oxidizing agent present in the oxidizing composition as defined above can be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide, peroxide of urea, alkali metal bromates, parsley such as perborates and persulfates. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent as defined above is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and again more preferably between 5 and 11. It is adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • the oxidizing composition as defined above may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments, a first compartment of which contains the dye composition as defined above and a second compartment of which contains the oxidizing composition. as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • R ' h R' 2l R ' 3l R' 4 have the same meanings as those indicated above for the radicals R 1 f R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in formula (I), with the following reservations:
  • R ' 6 is different from a hydroxymethyl, isobutyloxymethyl, methoxyethyloxymethyl, cyclohexyl, thiophene, pyridine, phenyl or phenyl radical substituted by a methyl radical or by a trifluoromethyl radical or by a chlorine atom;
  • R '. represents an unsubstituted phenyl radical
  • R' 6 represents a methyl radical
  • R' 4 and R ' 5 simultaneously represent a hydrogen atom, then R' 3 is different from a hydrogen atom, an unsubstituted methyl or phenyl radical
  • R ' 2 , R' 3 , R ' 4 and R' 5 simultaneously represent a hydrogen atom, and when R ' 6 represents a methyl radical, then R is different from a radical phenyl substituted by a chlorine atom, by a trifluoroethyl, nitro or pyridyl radical;
  • R ′ 3 is different from a hydrogen atom, from a C 1 -C 4 alkyl radical or unsubstituted phenyl;
  • R ' 6 when R represents a ⁇ -hydroxyethyl radical, and when R ' 2 , R' 3 , R ' 4 and R' 5 simultaneously represent a hydrogen atom, then R ' 6 is different from a methyl or phenyl radical unsubstituted;
  • R ′ 6 is different from an unsubstituted phenyl radical or from a phenyl radical substituted by a methyl, ethyl, methoxy radical or by a chlorine atom;
  • R ' 6 when R represents a ter-butyl radical, and that R ' 2 , R' 3 , R 'and R' 5 simultaneously represent a hydrogen atom, then R ' 6 is different from a methyl radical;
  • R ' 6 when R represents a pyridyl radical, and that R ' 2 , R' 4 and R ' 5 simultaneously represent a hydrogen atom and that R' 3 represents a hydrogen atom or a methyl radical, then R ' 6 is different from an unsubstituted methyl or phenyl radical;
  • R ′ 6 when R represents a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl radical, and that R ' 2 , R' 4 and R ' 5 simultaneously represent a hydrogen atom and that R' 3 represents a benzyl radical or a radical phenyl substituted by a methyl radical or by a chlorine atom, then R ′ 6 is different from an unsubstituted methyl or phenyl radical.
  • a subject of the invention is also the processes for preparing the new compounds of formula (I ′).
  • R ′ 6 represents a methyl radical and R is other than a hydrogen atom
  • method A preferably corresponding to the following synthetic scheme is preferably used:
  • n-propanol 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl 1 -butanol, 3-methyl 1 -butanol, 2-methyl 1- propanol, n-pentanol, 2-pentanol, 3-methyl 3-pentanol, 4-methyl 2- pentanol or even 2-ethyl 1 -butanol.
  • mineral nitrites it is possible, for example, to use sodium or potassium nitrite, in an aqueous acetic acid medium, at a temperature preferably between 0 and 5 ° C.
  • organic nitrites it is possible, for example, to use isoamyl nitrite, by carrying out the reaction at room temperature, in a lower alcohol in the presence of an acid such as hydrochloric acid or acetic acid.
  • the catalytic hydrogenation of the compounds ® is preferably carried out in a lower alcohol, in the presence of a catalyst such as palladium on carbon, at a temperature generally between 20 and 100 ° C.
  • R ′ 6 represents a radical with a large steric hindrance (compounds of formula (C) below), method C preferably corresponding to the following synthetic scheme is used:
  • a 5-aminopyrazole ⁇ consisting in reacting, in a first step, a ⁇ -ketoacetonitrile ⁇ with a monosubstituted hydrazine ⁇ to obtain a 5-aminopyrazole ⁇ according to the operating conditions mentioned for process B described above.
  • the 5-aminopyrazole ⁇ is then acetylated in position 5, in a second step, to lead to a 5-acetylamino pyrazole ® which is itself then nitrated in position 4 and deacetylated in position 5, in a third step, to give a 5-amino 4-nitro pyrazole ®, preferably by fuming nitric acid in concentrated sulfuric medium, at a temperature preferably between 0 and 5 ° C.
  • the 5-amino 4-nitro pyrazole ⁇ is then hydrogenated, in a fourth step, according to the operating conditions mentioned in method A above, to yield the 4,5-diamino pyrazoles of formula
  • a ⁇ -ketoester (10) with a hydrazine ⁇ to obtain a 5-hydroxypyrazole (11), which is in equilibrium with its tautomeric pyrazol-5-one form, as described by example in Org. Synth., Edward C. TAYLOR, (1976), 55, 73-7.
  • the 5-hydroxypyrazole (11) is then nitrated in position 4, in a second step, then chlorinated in position 5, in a third step, according to the method as described for example in US Pat. No. 4,025,530.
  • 5-chloro 4-nitro pyrazole (13) then leads, in a fourth step, in the presence of a primary amine H 2 N-R ' 3 , to a 5-amino 4-nitro pyrazole (14), then in a fifth step, by catalytic hydrogenation , according to the method described above for method A, with 4,5-diamino pyrazoles of formula (l'D).
  • a suspension of 8.6 g (0.05 mole) of 1, 3-dimethyl 5-hydrazino 4-nitro pyrazole and 1.5 g of palladium on carbon at 5% by weight containing 50% water in 200 cm 3 of ethanol was placed in a hydrogenator. After stirring under a hydrogen pressure of 10 bar, at a temperature of 75 ° C for 3 hours, the reaction medium was poured into a solution of 60 cm 3 ethanol and 20 cm 3 of 12 N hydrochloric acid cooled to 0 ° C. The solution was clarified by filtration on sintered glass, then evaporated to dryness under reduced pressure. The brown solid obtained was taken up at reflux of 50 cm 3 of 5N hydrochloric ethanol and 14 cm 3 of water, then it was cooled to room temperature.
  • the suspension was placed in a hydrogenator, under a pressure of 20 bars of hydrogen, at room temperature, for 3 hours, with vigorous stirring.
  • the contents of the hydrogenator were removed and filtered through sintered glass.
  • the filtrate was then poured into 100 cm 3 of a 3.5 M hydrochloric ethanol solution. This solution was concentrated in vacuo. A thick oil was obtained, which crystallized by adding 50 cm 3 of acetone. A solid was obtained which was wrung on sintered glass.
  • the solid formed was drained on sintered glass and then washed with 20 cm 3 of isopropyl ether and purified by recrystallization from a mixture of 33 cm 3 of absolute ethanol and 16 cm 3 of 6M hydrochloric acid.
  • the crystallized solid was was drained on sintered glass washed with 50 cm 3 of isopropyl ether and dried under vacuum at room temperature.
  • 5 g of 4-amino 5- (2'-aminoethyl) amino 1,3-dimethyl pyrazole dihydrochloride were obtained in the form of a white solid, the melting point of which was between 238 and 240 ° C.
  • each dye composition 9 to 17 was mixed with an equal amount by weight of an oxidizing composition consisting of a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes (6% by weight).
  • Each resulting composition was applied for 30 minutes to locks of natural gray hair containing 90% white hairs.
  • the locks of hair were then rinsed, washed with a standard shampoo and then dried.
  • each dye composition was mixed with an equal amount by weight of an oxidizing composition consisting of a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes (6% by weight), the pH of which had been adjusted between 1 and 1, 5 per 2.5 g of orthophosphoric acid per 100 g of hydrogen peroxide.
  • Each resulting composition was applied for 30 minutes to locks of natural gray hair containing 90% white hairs.
  • the locks of hair were then rinsed, washed with a standard shampoo and then dried.
  • This composition was applied for 30 minutes to locks of natural gray hair containing 90% white hairs. After rinsing and drying, the locks were dyed in a purplish ash shade.

Abstract

L'invention a pour objet de nouvelles compositions pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant au moins un dérivé de diaminopyrazole particulier, le procédé de teinture mettant en ÷uvre cette composition, de nouveaux dérivés de diaminopyrazole ainsi que leur procédé de préparation.

Description

COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES
CONTENANT DES DIAMINO PYRAZOLES, PROCEDE DE TEINTURE,
NOUVEAUX DIAMINO PYRAZOLES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
L'invention a pour objet de nouvelles compositions pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant au moins un 4,5-diamino pyrazole 3-substitué' à titre de base d'oxydation, le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition, de nouveaux 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués ainsi que leur procédé de préparation.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques tels que des dérivés de diaminopyrazole, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs
(lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements). Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Pour obtenir des nuances rouges, on utilise habituellement, seul ou en mélange avec d'autres bases, et en association avec des coupleurs appropriés, du para- aminophénol, et pour obtenir des nuances bleues, on fait généralement appel à des paraphénylènediamines.
Il a déjà été proposé, notamment dans la demande de brevet EP-A-375 977, d'utiliser certains dérivés de diamino pyrazoles, à savoir plus précisément des 3,4- ou des 4,5-diamino pyrazoles, pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques dans des nuances rouges. Toutefois, l'utilisation des diamino pyrazoles décrits dans cette demande de brevet ne permet pas d'obtenir une riche palette de couleurs et, de plus, le procédé de préparation de ces composés est long et coûteux.
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, que l'utilisation de certains 4,5-diamino pyrazoles 3- substitués de formule (I) définie ci-après, pour partie nouveaux en soi, non seulement convient pour une utilisation comme précurseurs de colorant d'oxydation, mais en outre qu'ils permettent d'obtenir des compositions tinctoriales conduisant à des colorations puissantes, dans des nuances allant du rouge jusqu'au bleu. Enfin, ces composés s'avèrent être aisément synthétisables.
Ces découvertes sont à la base de la présente invention.
L'invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 4,5-diamino pyrazole 3- substitué de formule (I) ci-dessous à titre de base d'oxydation et/ou au moins un de ses sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle : i. R2. R3. R et R5. identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C6 linéaire ou ramifié ; un radical hydroxyalkyle en C2-C4 ; un radical aminoalkyle en C2-C ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou un radical alkyle en C C.,, alcoxy en C C , nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en C C ; un radical benzyle ; un radical benzyle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C C , alcoxy en CrC4, méthylènedioxy ou amino ; ou un radical
~ (CH2) -X — (CH)n— z
Y dans lequel m et n sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 1 et 3 inclusivement, X représente un atome d'oxygène ou bien le groupement NH, Y représente un atome d'hydrogène ou bien un radical méthyle, et Z représente un radical méthyle, un groupement OR ou NRR' dans lesquels R et R', qui peuvent être identiques ou différent, désignent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle, étant entendu que lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, alors R3 peut également représenter un radical amino ou alkylamino en CrC4, - R6 représente un radical alkyle en C^Ce, linéaire ou ramifié ; un radical hydroxyalkyle en CrC ; un radical aminoalkyle en CrC4 ; un radical alkyle (C C4)-aminoalkyle en C C4 ; un radical dialkyle (C1-C4)-aminoalkyle en CrC4 ; un radical hydroxyalkyle (CrC4)-amino alkyle en C C ; un radical alcoxy (C^C^) méthyle ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C-|-C4, alcoxy en C^C.,, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en CrC4 ; un radical benzyle ; un radical benzyle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en C^C^ ; un hétérocycle choisi parmi le thiophène, le furane et la pyridine, ou encore un radical -(CH2)p-0-(CH2)q-OR", dans lequel p et q sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 1 et 3 inclusivement et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que dans la formule (I) ci-dessus :
- au moins un des radicaux R2, R3, R4 et R5 représente un atome d'hydrogène,
- lorsque que R2, respectivement R4, représente un radical phényle substitué ou non, ou un radical benzyle ou un radical
Figure imgf000006_0001
alors R3) respectivement R5, ne peut représenter aucun de ces trois radicaux,
- lorsque R4 et R5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R1 peut former, avec R2 et R3, un hétérocycle hexahydropyrimidiπique ou tétrahydroimidazolique éventuellement substitué par un radical alkyle en CrC4 ou 1 ,2,4-tétrazolique,
- lorsque R2, R3, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en
Figure imgf000006_0002
ou R6 peut également représenter un reste hétérocyclique 2, 3
.ou 4-pyridyle, 2 ou 3-thiényle, 2 ou 3-furyle éventuellement substitué par un radical méthyle ou bien encore un radical cyclohexyle.
Comme indiqué précédemment, les colorations obtenues avec la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention sont puissantes et permettent d'atteindre des nuances allant du rouge au bleu. L'une des caractéristiques essentielles des bases d'oxydation conformes à l'invention, en particulier par rapport à celles décrites dans le document EP-A-375 977 précité, réside dans la présence d'un radical substituant R6 sur le cycle pyrazole.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
Parmi les 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I), utilisables à titre de base d'oxydation dans les compositions conformes à l'invention, on peut notamment citer :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthylρhényl) pyrazole, - le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(3'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-(4'-méthoxyphényl) 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-ter-butyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-éthyl pyrazole, le 3-amiπométhyl 4,5-diamino 1-isopropyl pyrazole, le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-ter-butyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-diméthyiaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamiπo 3-méthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthylaminométhyl pyrazole, le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole, le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole, le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-isopropyl 3-méthyl pyrazole, le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-ter-butyl 3-méthyl pyrazole, - le 4-am no 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-phényl 3-méthyl pyrazole, le 4-am no 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(2-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, le 4-am no 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(3-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, le 4-am no 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(4-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole, le 4-am no 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole, le 4-am no 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4-am no 1-ter-butyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4,5-d amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-d amino 3-tert.butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-d amino 1-tert.butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-d amino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4,5-d amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-d amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-phényl pyrazole, le 4,5-d amino 1-méthyl 3-(2'-chlorophényl) pyrazole, le 4,5-d amino 1-méthyl 3-(4'-chlorophényl) pyrazole, le 4,5-d amino 1-méthyl 3-(3'-tπ'fluorométhylphényl) pyrazole, le 4,5-d amino 1 ,3-diphényl pyrazole, le 4,5-d amino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4-am no 1 ,3-diméthyl 5-phénylamino pyrazole, le 4-am no 1-éthyl 3-méthyl 5-phénylamino pyrazole, le 4-am no 1 ,3-diméthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4-am no 3-méthyl 1-isopropyl 5-méthyiamino pyrazole, le 4-am no 3-isobutoxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4-am no 3-méthoxyéthoxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4-amι no 3-hydroxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole, le 4-am no 1 ,3-diphényl 5-phénylamino pyrazole, le 4-am no 3-méthyl 5-méthylamino 1-phényl pyrazole, le 4-am' no 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 5-am no 3-méthyl 4-méthylamino 1-phényl pyrazole, le 5-am no 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-(4'-chlorophényl) pyrazole, le 5-amι no 3-éthyl 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole, le 5-am no 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-phényl pyrazole, le 5-am no 3-éthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole, le 5-ami no 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-phényl pyrazole, le 5-amι no 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-(4'-méthylphényl) pyrazole, le 5-am no 3-(4'-chlorophényl) 4-(N,N-méthylphényl)amiπo pyrazole, le 5-amι no 3-(4'-méthoxyphényl) 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole, le 4-amι no 5-méthylamino 3-phényl pyrazole, - le 4-amino 5-éthylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 5-éthylamino 3-(4'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4-amino 3-phényl 5-propylamino pyrazole,
- le 4-amino 5-butylamino 3-phényl pyrazole, - le 4-amino 3-phényl 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-amino 5-benzylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 5-(4'-chlorophényl)amino 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 3-(4'-chlorophényl) 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-amino 3-(4'-méthoxyphényl) 5-phénylamino pyrazole, - le 1-(4'-chlorobenzyl) 4,5-diamino 3-méthyi pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi ces 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués, on préfère plus particulièrement
- le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole,
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I) ci-dessus représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus preférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C-1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus preférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
R8 \ N-W-N / R10 ° (II)
/ \
R9 R,ι dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C!-C4 ; R8, R9, R10 et R11 t identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 ou hydroxyalkyle en C C . La composition tinctoriale conforme à l'invention peut encore contenir, en plus des colorants définis ci-dessus, au moins une base d'oxydation additionnelle qui peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphenylenediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et des bases hétérocycliques différentes des 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués utilisés conformément à l'invention.
Parmi les paraphenylenediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-n-propyl paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N.N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-amino N-(β-méthoxyéthyl) aniline, les paraphenylenediamines décrites dans la demande de brevet français FR 2 630 438, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophéπyl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4- méthylaminophényl) tétraméthylènediamine, la N.N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4- amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, citer le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques différents des 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués utilisés conformément à l'invention, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'elles sont utilisées, ces bases d'oxydation additionnelles représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus preférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un coupleur et/ou au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
Les coupleurs utilisables dans les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés pyridiniques et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3- dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4- diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6- dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus preférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
La composition tinctoriale selon l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en oeuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, soit à l'air, soit à l'aide d'un agent oxydant.
Selon une première forme de mise en oeuvre du procédé de l'invention, la coloration des fibres peut être effectuée sans addition d'un agent oxydant, au seul contact de l'oxygène de l'air. Dans ce cas, la composition tinctoriale peut alors éventuellement contenir des catalyseurs d'oxydation, afin d'accélérer le processus d'oxydation.
A titre de catalyseurs d'oxydation, on peut plus particulièrement citer les sels métalliques tels que les sels de manganèse, de cobalt, de cuivre, de fer, d'argent et de zinc. De tels composés sont par exemple le diacétate de manganèse tétrahydrate, le dichlorure de manganèse et ses hydrates, le dihydrogénocarbonate de manganèse, l'acétylacétonate de manganèse, le triacétate de manganèse et ses hydrates, le trichlorure de manganèse, le dichlorure de zinc, le diacétate de zinc dihydrate, le carbonate de zinc, le dinitrate de zinc, le sulfate de zinc, le dichlorure de fer, le sulfate de fer, le diacétate de fer, le diacétate de cobalt tétrahydrate, le carbonate de cobalt, le dichlorure de cobalt, le dinitrate de cobalt, le sulfate de cobalt heptahydrate, le chlorure cuivrique, le nitrate d'argent ammoniacal.
Les sels de manganèse sont particulièrement préférés.
Lorsqu'ils sont utilisés, ces sels métalliques sont généralement mis en oeuvre dans des proportions variant entre 0,001 et 4 % en poids d'équivalent métal par rapport au poids total de la composition tinctoriale et de préférence entre 0,005 et 2 % en poids d'équivalent métal par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Selon une deuxième forme de mise en oeuvre du procédé de l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
Selon cette deuxième forme de mise en oeuvre du procédé de teinture de l'invention, on mélange de préférence, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
L'agent oxydant présent dans la composition oxydante telle que définie ci-dessus peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus preférentiellement entre 5 et 11. Il est ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition oxydante telle que définie ci-dessus peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition tinctoriale telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition oxydante telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Certains composés de formule (I), utilisés à titre de base d'oxydation dans le cadre de la présente invention, sont nouveaux et, à ce titre, constituent un autre objet de l'invention.
Ces nouveaux 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués et leurs sels d'addition avec un acide répondent à la formule (!') suivante :
Figure imgf000016_0001
dans laquelle R'h R'2l R'3l R'4) R'5 et R'6 ont les mêmes significations que celles indiquées précédemment pour les radicaux R1 f R2, R3, R4, R5 et R6 dans la formule (I), avec néanmoins les réserves suivantes :
(i) lorsque R représente un radical méthyle, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical hydroxyméthyle, isobutyloxyméthyle, méthoxyéthyloxyméthyle, cyclohexyle, thiophène, pyridine, phényle ou phényle substitué par un radical méthyle ou par un radical trifluorométhyle ou par un atome de chlore ;
(ii) lorsque R représente un radical phényle non substitué, et que R'2l R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical phényle non substitué ;
(iii) lorsque R'., représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(iv) lorsque R', représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R' et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'2 représente un radical méthyle ou éthyle, alors R'3 est différent d'un radical phényle non substitué ;
(v) lorsque R représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R'2, R'3 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'4 est différent d'un radical méthyle ;
(vi) lorsque R'2, R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que R'6 représente un radical méthyle, alors R est différent d'un radical phényle substitué par un atome de chlore, par un radical trifluoroéthyle, nitro ou pyridyle ;
(vii) lorsque R représente un atome d'hydrogène, et que R'6 représente un radical phényle ou un radical phényle substitué par un atome de chlore, par un radical méthyle ou méthoxy et que R'2l R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, d'un radical alkyle en C1-C4 ou phényle non substitué ;
(viii) lorsque R , R'2l R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(ix) lorsque R représente un radical β-hydroxyéthyle, et que R'2, R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(x) lorsque R'4 représente un radical méthyle, et que R'5 représente un radical phényle non substitué et que R'2 et R'3 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R', représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical phényle non substitué ou d'un radical phényle substitué par un radical méthyle, éthyle, méthoxy ou par un atome de chlore ;
(xi) lorsque R représente un radical ter-butyle, et que R'2, R'3, R' et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(xii) lorsque R représente un radical pyridyle, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(xiii) lorsque R'-, représente un radical méthyle, éthyle ou 4-aminophényle, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle non substitué alors R'6 est différent d'un radical méthyle ; (xiv) lorsque R représente un radical isopropyle, et que R'2l R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors au moins un des radicaux R'3 et R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(xv) lorsque R représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle non substitué, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un radical benzyle ou un radical phényle substitué par un radical méthyle ou par un atome de chlore, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué.
Parmi les nouveaux composés de formule (I'), on peut notamment citer :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, - le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(3'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-(4'-méthoxyphényl) 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-ter-butyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-phényl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-éthyl pyrazole, - le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-isopropyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-[(β-hydroxyéthyl)amiπométhyl] pyrazole,
- le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-isopropyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-ter-butyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amiπo 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-phényl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(2'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(3'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(4'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-amiπo 1-ter-butyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 1-(4'-chlorobenzyl) 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les nouveaux composés de formule (I'), on préfère plus particulièrement :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
L'invention a également pour objet les procédés de préparation des composés nouveaux de formule (I').
Lorsque R'6 représente un radical méthyle et que R est différent d'un atome d'hydrogène, (composés de formule (l'A) ci-dessous), on utilise de préférence le procédé A répondant au schéma de synthèse suivant :
Figure imgf000020_0001
consistant à faire réagir, dans une première étape, un 3-aminocrotononitrile Φ avec une hydrazine monosubstituee ©, à une température généralement supérieure à 90°C, et de préférence comprise entre 95 et 150°C, dans un solvant alcoolique, puis, dans une deuxième étape, à nitroser le 5-aminopyrazole © en position 4, par réaction avec un nitrite minéral ou organique pour donner le 5- amino 4-nitrosopyrazole © qui conduit, dans une troisième étape, par hydrogénation catalytique aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (l'A).
Pour un bon contrôle de la température lors de la première étape, on préfère généralement opérer au reflux du solvant utilisé. Parmi les alcools utilisés à titre de solvant réactionnel, on peut plus particulièrement citer le n-propanol, le 1 - butanol, le 2-butanol, le 2-méthyl 1 -butanol, le 3-méthyl 1 -butanol, le 2-méthyl 1- propanol, le n-pentanol, le 2-pentanol, le 3-méthyl 3-pentanol, le 4-méthyl 2- pentanol ou encore le 2-éthyl 1 -butanol. Parmi les nitrites minéraux, on peut par exemple utiliser le nitrite de sodium ou de potassium, en milieu acide acétique aqueux, à une température comprise de préférence entre 0 et 5°C.
Parmi les nitrites organiques, on peut par exemple utiliser le nitrite d'isoamyle, en conduisant la réaction à température ambiante, dans un alcool inférieur en présence d'un acide tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide acétique.
L'hydrogénation catalytique des composés ® est de préférence effectuée dans un alcool inférieur, en présence d'un catalyseur tel que le palladium sur charbon, à un température généralement comprise entre 20 et 100°C.
Lorsque R'6 est différent d'un radical méthyle et lorsque R1 ! est différent d'un atome d'hydrogène, (composés de formule (l'B) ci-dessous), on utilise de préférence le procédé B répondant au schéma de synthèse suivant :
Figure imgf000021_0001
consistant à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoacétonitrile © avec une hydrazine monosubstituee ©, à une température généralement comprise entre 20 et 150°C, dans un solvant alcoolique, pour obtenir le 5-aminopyrazole © qui est ensuite nitrosé en position 4, dans une deuxième étape, pour donner un
4-nitro 5-amino pyrazole ® qui est ensuite lui-même hydrogéné, dans une troisième étape, pour conduire aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (l'B).
Les solvants utilisés selon ce procédé B sont les mêmes que ceux cités pour le procédé A décrit précédemment. Les réactions de nitrosation et d'hydrogénation sont réalisées selon les conditions décrites pour le procédé A décrit précédemment.
Lorsque R'6 représente un radical à fort encombrement stérique, (composés de formule (l'C) ci-dessous), on utilise de préférence le procédé C répondant au schéma de synthèse suivant :
Figure imgf000022_0001
AczO
Figure imgf000022_0002
consistant à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoacétonitrile © avec une hydrazine monosubstituee © pour obtenir un 5-aminopyrazole © selon les conditions opératoires mentionnées pour le procédé B décrit précédemment. Le 5-aminopyrazole © est ensuite acétylé en position 5, dans une deuxième étape, pour conduire à un 5-acétylamino pyrazole ® qui est lui-même ensuite nitré en position 4 et désacétylé en position 5, dans une troisième étape, pour donner un 5-amino 4-nitro pyrazole ®, de préférence par l'acide nitrique fumant en milieu sulfurique concentré, à une température de préférence comprise entre 0 et 5°C. Le 5-amino 4-nitro pyrazole © est ensuite hydrogéné, dans une quatrième étape, selon les conditions opératoires mentionnées dans le procédé A ci-dessus, pour conduire aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (l'C).
Lorsque l'un des radicaux R'2 ou R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, (composés de formule (l'D) ci-dessous), on utilise de préférence le procédé D répondant au schéma de synthèse suivant : R •'
Figure imgf000023_0001
POCI3
Figure imgf000023_0002
consistant à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoester (10) avec une hydrazine ©, pour obtenir un 5-hydroxypyrazole (11 ), qui est en équilibre avec sa forme tautomère pyrazol-5-one, tel que décrit par exemple dans Org. Synth., Edward C. TAYLOR, (1976), 55, 73-7. Le 5-hydroxypyrazole (11 ) est ensuite nitré en position 4, dans une deuxième étape, puis chloré en position 5, dans une troisième étape, selon la méthode telle que décrite par exemple dans le brevet US 4 025 530. Le 5-chloro 4-nitro pyrazole (13) conduit ensuite, dans une quatrième étape, en présence d'une aminé primaire H2N-R'3, à un 5-amino 4-nitro pyrazole (14), puis dans une cinquième étape, par hydrogénation catalytique, selon la méthode décrite ci-dessus pour le procédé A, aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (l'D).
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES DE PREPARATION
EXEMPLE DE PREPARATION 1 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole
Figure imgf000024_0001
a) Préparation du 5-amino 1 ,3-diméthyl pyrazole
A une solution de 16,5 g (0,2 mole) de 3-aminocrotononitrile dans 40 cm3 de n-pentanol, on a ajouté 12,9 g (0,28 mole) de méthylhydrazine. La solution a été portée au reflux pendant 3 heures. Le pentanol, ainsi que l'excès de méthylhydrazine, ont ensuite été distillés sous pression réduite. Le précipité beige obtenu a été repris par 150 cm3 d'heptane, essoré sur verre fritte puis séché sous vide à une température de 40°C. On a obtenu 13,5 g de 5-amino 1 ,3-diméthyl pyrazole sous forme d'un solide beige dont le point de fusion était compris entre 80 et 81 °C.
b) Préparation du 5-amino 1 ,3-diméthyl 4-nitroso pyrazole
A une solution de 11 ,1 g (0,1 mole) de 5-amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 125 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 1 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N, puis 13,5 cm3 de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures. Le milieu réactionnel a alors été filtré sur verre fritte et le précipité obtenu a été lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 7,5 g de 5-amino 1 ,3-diméthyl 4-nitroso pyrazole sous forme d'un solide orangé dont le point de fusion était compris entre 169 et 171 °C. c) Préparation du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole
A une solution de 7 g (0,05 mole) de 5-amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 d'éthanol, on a ajouté 1 ,2 g de palladium sur charbon à 5 % en poids et contenant 50 % d'eau. La suspension a été placée dans un hydrogénateur sous une pression d'hydrogène de 10 bars, à une température de 75°C, pendant 3 heures, sous vive agitation. Le milieu réactionnel a été versé dans une solution de 50 cm3 d'éthanol et de 17 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N refroidie à 0°C. Cette solution a ensuite été clarifiée par filtration sur verre fritte, puis évaporée à sec sous pression réduite. Le solide brun obtenu a été repris au reflux de 45 cm3 d'éthanol chlorhydrique 5 N et de 13 cm3 d'eau, puis on a refroidi à température ambiante. Le précipité blanc obtenu a été essoré sur verre fritte, puis séché sous vide à température ambiante. On a obtenu 5,7 g de dichlorhydrate de 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, sous forme de cristaux blancs dont le point de décomposition était compris entre 210 et 212 °C. L'analyse élémentaire calculée pour C5H10N4, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 30,17 6,08 28,14 35,62
Trouvé 30,15 6,08 28,07 35,77
EXEMPLE DE PREPARATION 2 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole
Figure imgf000025_0001
a) Préparation du 5-amino 3-méthyl 4-nitroso 1-phényl pyrazole
A une solution de 17,3 g (0,1 mole) de 5-amino 3-méthyl 1-phényl pyrazole dans 200 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N puis 13,5 cm3 de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures. Un solide orange a cristallisé. Ce solide a été essoré sur verre fritte et lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 17 g de 5-amino 3-méthyl 4-nitroso 1-phényl pyrazole sous forme d'un solide orange dont le point de fusion était compris entre 202 et 204 °C.
b) Préparation du dichlorhydrate de 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole
A une solution de 10 g (0,05 mole) de 5-amino 3-méthyl 4-nitroso 1-phényl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 80 cm3 d'éthanol absolu et 20 cm3 d'acide chlorhydrique 2 N, on a ajouté 1 ,2 g de palladium sur charbon à 5% en poids contenant 50 % d'eau. La suspension a été placée dans un hydrogénateur, sous une pression d'hydrogène de 10 bars, à une température de 75CC, sous vive agitation, pendant 3 heures. Le contenu de l'hydrogénateur a ensuite été récupéré et filtré sur verre fritte. Le filtrat a été coulé dans une solution à 0°C de 70 cm3 d'éthanol absolu et de 30 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N puis évaporé à sec. Le résidu a été repris par 100 cm3 d'éther isopropylique : un solide beige a cristallisé. Ce solide a été essoré sur verre fritte puis lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique et purifié par recristallisation dans un mélange de 100 cm3 d'eau et de 50 cm3 d'une solution éthanolique d'acide chlorhydrique 3,5 M. Le solide cristallisé a été essoré sur verre fritte, lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique et séché sous vide à température ambiante. On a obtenu 8 g de dichlorhydrate de 4,5-diamiπo 3-méthyl 1-phényl pyrazole sous forme d'un solide blanc, dont le point de fusion était compris entre 208 et 210 °C. L'analyse élémentaire calculée pour C10H12N4, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 45,99 5,40 21 ,45 27,15
Trouvé 46,17 5,40 21 ,32 27,10 EXEMPLE DE PREPARATION 3 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole
Figure imgf000027_0001
a) Préparation du 5-amino 1-méthyl 3-phényl pyrazole
A une solution de 29 g (0,2 mole) de benzoylacétonitrile dans 100 cm .3 de n-pentanol, on a ajouté 14,7 cm3 (0,28 mole) de méthylhydrazine et on a chauffé au reflux pendant 2 heures. On a ensuite distillé le n-pentanol ainsi que l'excès de méthylhydrazine sous pression réduite. On a obtenu un solide beige qui a été repris par 100 cm3 d'heptane à température ambiante et essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à une température de 40 °C, on a obtenu 27 g de 5- amino 1-méthyl 3-phényl pyrazole sous forme d'un solide beige dont le point de fusion était compris entre 104 et 106 °C.
b) Préparation du 5-amino 1-méthyl 4-nitroso 3-phényl pyrazole
A une solution de 17,3 g (0,1 mole) de 5-amino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N puis 13,5 cm3 de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures. Un solide orange a cristallisé. Il a été essoré sur verre fritte et lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 17 g de 5-amino 1-méthyl 4-nitroso 3-phényl pyrazole sous forme d'un solide orange dont le point de fusion était compris entre 224 et 226 °C. 26
c) Préparation du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole
A une solution de 10 g (0,05 mole) de 5-amino 1-méthyl 4-nitroso 3-phényl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 80 cm3 d'éthanol absolu et 20 cm3 d'une solution d'acide chlorhydrique 2 N, on a ajouté 1 ,2 g de palladium sur charbon à 5 % en poids contenant 50 % d'eau. La suspension a été placée dans un hydrogenateur, sous une pression d'hydrogène de 10 bars, à une température de 75 °C, pendant 3 heures sous vive agitation. Le contenu de l'hydrogénateur a été récupéré et filtré sur verre fritte. Le filtrat a été coulé dans une solution de 70 cm3 d'éthanol absolu et de 30 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N refroidie à 0°C. Un solide blanc a précipité. Ce précipité a été essoré sur verre fritte puis lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 10 g de dichlorhydrate de 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole qui ont été purifiés par recristallisation dans un mélange de 30 cm3 d'eau et de 50 cm3 d'une solution éthanolique d'acide chlorhydrique 3,5 M. Le solide recristallisé a été essoré sur verre fritte, lavé par 100 cm3 d'éther isopropylique et séché sous vide à température ambiante. On a obtenu 8 g de dichlorhydrate de 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, sous la forme d'un solide blanc, dont le point de fusion était compris entre 218 et 220 °C, l'analyse élémentaire calculée pour C10H12N4, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 45,99 5,40 21 ,45 27,15
Trouvé 46,27 5,60 21 ,32 27,10
EXEMPLE DE PREPARATION 4 : Synthèse du dichlorhydrate du 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole
Figure imgf000028_0001
Une suspension de 8,6 g (0,05 mole) de 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino 4-nitro pyrazole et de 1 ,5 g de palladium sur charbon à 5 % en poids contenant 50 % d'eau dans 200 cm3 d'éthanol a été placée dans un hydrogenateur. Après agitation sous une pression d'hydrogène de 10 bars, à une température de 75°C pendant 3 heures, le milieu réactionnel a été versé dans une solution de 60 cm3 d'éthanol et de 20 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N refroidie à 0°C. La solution a été clarifiée par filtration sur verre fritte, puis évaporée à sec sous pression réduite. Le solide brun obtenu a été repris au reflux de 50 cm3 d 'éthanol chlorhydrique 5 N et de 14 cm3 d'eau, puis on a refroidi à température ambiante. Le précipité blanc obtenu a été essoré sur verre fritte, puis séché sous vide à température ambiante. On a obtenu 9,5 g de dichlorhydrate de 4-amino 1 ,3- diméthyl 5-hydrazino pyrazole sous forme de cristaux blancs dont le point de fusion était compris entre 202 et 204°C. L'analyse élémentaire calculée pour CsHuNg, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 28,05 6,12 32,71 33,12 Trouvé 28,52 6,20 32,96 32,88
EXEMPLE DE PREPARATION 5 : Synthèse du dichlorhydrate du 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole
Figure imgf000029_0001
a) Préparation du 5-amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole
A une solution de 16,4 g (0,2 mole) de 3-amino crotononitrile dans 100 cm3 de n-pentanol, on a ajouté 26,9 g (0,22 mole) de benzyihydrazine puis on a chauffé au reflux pendant 12 heures. Le n-pentanol a ensuite été distillé sous pression réduite, on a obtenue une huile épaisse qui a été purifiée par chromatographie sur gel de silice. On a obtenu un solide jaune pâle qui a cristallisé dans l'éther isopropylique et qui a été essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à 40°C, on a obtenu 17 g du produit attendu sous forme d'un solide jaune pâle dont le point de fusion était compris entre 76 et 78°C.
b) Préparation du 5-amino 1-benzyl 3-méthyl 4-nitroso pyrazole A une solution de 18,7 g (0,1 mole) de 5-amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N, puis 13,5 cm3 de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures. Un solide orange a cristallisé. Il a été essoré sur verre fritte et lavé par 100 cm3 d'éthanol puis par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 13 g du produit attendu sous la forme d'un solide orange dont le point de fusion était compris entre 178 et 180°C.
c) Préparation du dichlorhydrate du 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole
A une solution de 5 g (0,02 mole) de 5-amino 1-benzyl 3-méthyl 5-nitroso pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 de méthanol, on a ajouté 0,9 g de palladium sur charbon à 5 % en poids et contenant 50 % d'humidité.
La suspension a été placée dans un hydrogenateur, sous une pression de 20 bars d'hydrogène, à température ambiante, pendant 3 heures, sous vive agitation. Le contenu de l'hydrogénateur a été prélevé et filtré sur verre fritte. Le filtrat a ensuite été coulé dans 100 cm3 d'une solution d'éthanol chlorhydrique 3,5 M. Cette solution a été concentrée sous vide. On a obtenu une huile épaisse, qui a cristallisé par ajout de 50 cm3 d'acétone. On a obtenu un solide qui a été essoré sur verre fritte.
Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 6 g de dichlorhydrate du 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole sous forme d'un solide blanc dont le point de fusion était compris entre 190 et 192°C. L'analyse élémentaire calculée pour
Figure imgf000030_0001
2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 48,01 5,86 20,36 25,77
Trouvé 48,03 5,90 20,40 25,75 EXEMPLE DE PREPARATION 6 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole
Figure imgf000031_0001
a) Préparation du 5-amino 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole
A une solution de 12,5 g (0,1 mole) de 4,4-diméthyl 3-oxo pentanitrile dans 50 cm3 de n-propanol, on a ajouté, à température ambiante, 4,6 g (0,1 mole) de méthylhydrazine. La milieu réactionnel a été porté au reflux pendant 1 heure, puis refroidi à température ambiante. Le solide blanc obtenu a été essoré sur verre fritte puis lavé à l'éther isopropylique. Après séchage sous vide à 40°C, on a obtenu 10 g du produit attendu sous forme d'un solide beige dont le point de fusion était de 157°C.
b) Préparation du 5-acétamido 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole
A une solution de 10 g (0,065 mole) de 5-amino 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 25 cm3 d'acide acétique, on a ajouté, à température ambiante, 13,5 cm3 (0,13 mole) d'anhydride acétique. Après 1 heure d'agitation, le milieu réactionnel a été versé sur 100 cm3 de glace. On a extrait la solution par trois fois 100 cm3 de dichlorométhane, séché la phase organique sur sulfate de sodium, puis distillé celle-ci sous vide à l'évaporateur rotatif. Le solide obtenu a été repris par 100 cm3 d'éther isopropylique, essoré sur verre fritte, puis séché sous vide à 40°C. On a obtenu 12 g du produit attendu sous forme d'un solide beige que l'on a recristallisé dans 30 cm3 d'acétate d'éthyle pour isoler 8,5 g du produit attendu sous forme de cristaux blancs dont le point de fusion était de 138°C. c) Préparation du 5-amino 1-méthyl 4-nitro 3-ter-butyl pyrazole
A 30 cm3 d'acide sulfurique concentré, on a ajouté 8,5 g (0,044 mole) de 5-acétamido 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole à 5°C sous vive agitation, puis 2,5 cm3 (0,066 mole) d'acide nitrique fumant. Après 2 heures d'agitation, le mélange réactionnel a été versé sur 100 g de glace et agité pendant 30 minutes. Le solide obtenu a été essoré sur verre fritte, lavé par 20 cm3 d'eau, puis séché sous vide à 40°C. On a obtenu 8,5 g du produit attendu sous forme d'un solide jaune dont le point de fusion était de 124°C.
d) Préparation du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1-méthyl 3-ter-butyl pyrazole
Une suspension de 8,5 g (0,035 mole) de 5-amino 1-méthyl 4-nitro 3-ter-butyl pyrazole et de 1 ,5 g de palladium sur charbon à 5% en poids et contenant 50 % d'eau dans 200 cm3 d'éthanol a été placée dans un hydrogenateur. Après agitation pendant 3 heures, sous une pression d'hydrogène de 10 bars, à une température de 75°C, le milieu réactionnel a été versé dans une solution, préalablement refroidie à 0°C, de 60 cm3 d'éthanol et de 20 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N. La solution a été clarifiée par filtration sur verre fritte, puis évaporée à sec sous pression réduite. Le solide brun obtenu a été repris au reflux de 35 cm3 d'éthanol chlorhydrique 5 N et de 11 cm3 d'eau, puis refroidi à température ambiante. Les cristaux blancs obtenus ont été essorés sur verre fritte puis séchés sous vide à température ambiante. On a obtenu 4,9 g du produit attendu sous forme de cristaux blancs dont le point de fusion était de
260°C. L'analyse élémentaire pour C8H16N4, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 39,84 7,52 23,23 29,40
Trouvé 39,73 7,63 23,16 29,20 EXEMPLE DE PREPARATION 7 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 3-méthyl 1-ter-butyl pyrazole
Figure imgf000033_0001
a) Préparation du 5-amino 3-méthyl 1-ter-butyl pyrazole
A une solution de 16,4 g (0,2 mole) de 3-aminocrotononitrile dans 100 cm3 de n-pentanol, on a ajouté 19,4 g (0,22 mole) de ter-butylhydrazine. Cette solution a été chauffée au reflux pendant 20 heures. Le n-pentanol a ensuite été distillé sous pression réduite. On a obtenu un solide jaune pâle qui a été repris par 100 cm3 d'éther isopropylique à température ambiante et essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à 40°C, on a obtenu 18 g du produit attendu sous forme d'un solide jaune pâle dont le point de fusion était compris entre 172 et 175°C.
b) Préparation du 5-amino 3-méthyl 4-nitroso 1-ter-butyl pyrazole
A une solution de 15,3 g (0,1 mole) de 5-amino 3-méthyl 1-ter-butyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N, puis 13,5 cm3 (0,1 mole) de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures.
L'éthaπol a été évaporé sous pression de 175 m-bars, à 40°C. Un solide orange a cristallisé dans l'heptane à 0°C, puis a été essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à température ambiante, on a°obtenu 11 g du produit attendu, sous forme d'un solide orange dont le point de fusion était de 120°C. c) Préparation du dichlorhydrate du 4,5-diamino 3-méthyl 1-ter-butyl pyrazole
A une solution de 9 g (0,05 mole) de 5-amino 3-méthyl 4-nitroso 1-ter-butyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 600 cm3 d'éthanol absolu, on a
5 ajouté 2 g de palladium sur charbon à 5 % en poids et contenant 50 % d'eau. La suspension a été placée dans un hydrogenateur, sous une pression de 20 bars d'hydrogène, à température ambiante, pendant 4 heures, sous vive agitation. Le contenu de l'hydrogénateur a été prélevé et filtré sur verre fritte. Le filtrat a ensuite été coulé dans 100 cm3 d'une solution d'éthanol chlorhydrique 3,5 M.
10 Cette solution a été concentrée sous vive jusqu'à début de cristallisation. Les cristaux ont ensuit été lavés avec une solution d'éthanol chlorhydrique 3,5 M, puis essoré sur verre fritte. On a obtenu un solide blanc qui a été recristallisé dans un mélange de 40 cm3 d'éthanol chlorhydrique 3,5 M et de 12 cm3 d'eau distillée. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 8 g du produit
15 attendu sous forme de cristaux blancs dont le point de fusion était compris entre 252 et 255°C. L'analyse élémentaire pour C8H16N4, 2 HCI était :
% C H N Cl
Calculé 39,84 7,52 23,23 29,40
Trouvé 39,70 7,49 23,37 29,44
20 EXEMPLE DE PREPARATION 8 : Synthèse du dichlorhydrate du 4,5-diamino 1-β-hydroxyéthyI 3-méthyl pyrazole
Figure imgf000034_0001
•-_. a) Préparation du 5-amino 1-(β-hydroxyéthy0 3-méthyl pyrazole
A une solution de 16,4 g (0,2 mole) de 3-aminocrotononitrile dans 100 cm3 de n-pentanol, on a ajouté 16,7 g (0,22 mole) de β-hydroxyéthylhydrazine, puis on a chauffé au reflux pendant 12 heures. Le n-pentanol a ensuite été distillé sous 30 pression réduite. On a obtenu une huile épaisse qui cristallise par ajout de 150 cm3 d'éther isopropylique. On a obtenu un solide beige qui a été essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à 40°C, on a obtenu 18 g du produit attendu sous forme d'un solide beige dont le point de fusion était compris entre 66 et 68°C.
b) Préparation du 5-amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl 4-nitroso pyrazole
A une solution de 14,1 g (0,1 mole) de 5-amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 200 cm3 d'éthanol absolu, on a ajouté goutte à goutte 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique 12 N, puis 13,5 cm3 de nitrite d'isoamyle à 0°C. La solution a ensuite été ramenée et laissée à température ambiante pendant 4 heures. Un solide rouge a cristallisé et a été essoré sur verre fritte puis lavé par 100 cm3 d'éthanol puis par 100 cm3 d'éther isopropylique. Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 10,5 g du produit attendu sous la forme de cristaux rouges dont le point de fusion était compris entre 170 et 175°C.
c) Préparation du dichlorhydrate du 4,5-diamino l-(β-hvdroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole
A une solution de 8,5 g (0,05 mole) du produit obtenu à l'étape précédente, dans 800 cm3 de méthanol, on a ajouté 2 g de palladium sur charbon à 5 % en poids et contenant 50 % d'humidité. La suspension a été placée dans un hydrogenateur, sous une pression de 20 bars d'hydrogène, à 30°C, pendant 4 heures sous vive agitation. Le contenu de l'hydrogénateur a ensuite été prélevé et filtré sur verre fritte dans 100 cm3 d'une solution d'éthanol chlorhydrique 6 M. Cette solution a été concentrée sous vide. On a obtenu une huile épaisse qui a cristallisé par ajout de 50 cm3 d'éther isopropylique. On a obtenu un solide blanc qui a été recristallisé dans un mélange de 45 cm3 d'éthanol chlorhydrique 6 M et 3,5 cm3 d'eau distillée.
Après séchage sous vide à température ambiante, on a obtenu 7,5 g du produit attendu, sous forme de cristaux blanc dont le point de fusion était compris entre 190 et 193°C. L'analyse élémentaire calculée pour C6H12N40, 2 HCI était :
% C H N O Cl
Calculé 31 ,46 6,16 24,45 6,98 30,95
Trouvé 31 ,44 6,21 24,10 7,07 30,98
EXEMPLE DE PREPARATION 9 : Synthèse du dichlorhydrate du 4-amino 5- (2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole
a) Préparation du chlorhydrate du 5-f(2'-aminoéthyl)amino1 1 ,3-diméthyl 4-nitro pyrazole
A une solution de 17,5 g (0,1 mole) de 5-chloro 1 ,3-diméthyl pyrazole dans 200 cm3 de n-propanol, on a ajouté 7,3 cm3 (0,11 mole) d'éthylènediamine. Cette solution a été chauffée au reflux pendant 4 heures. La solution a été ensuite ramenée et laissée à température ambiante pendant 15 heures. Un solide jaune vif a cristallisé, puis a été essoré sur verre fritte. Après séchage sous vide à 40°C, on a obtenu 19 g du produit attendu, sous forme d'un solide jaune dont le point de fusion était 235°C. b) Préparation du dichlorhydrate du 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3- diméthyl pyrazole
A une solution de 10 g (0,04 mole) de chlorhydrate du 5-[(2'-aminoéthyl)amino] 1 ,3-diméthyl 4-nitro pyrazole, obtenu à l'étape précédente, dans 20 cm3 de méthanol, on a ajouté 2 g de palladium sur charbon à 5 % en poids et contenant 50 % d'eau. La suspension a été placée dans un hydrogenateur sous une pression de 10 bars d'hydrogène à 40°C pendant 3 heures sous vive agitation. Le contenu de l'hydrogénateur a été prélevé et filtré sur verre fritte dans 100 cm3 d'une solution d'éthanol chlorhydrique 3,5 M. Cette solution a été concentrée sous vide. On a obtenu une huile épaisse qui a cristallisée par ajout de 50 cm3 d'éther isopropylique. Le solide formé a été essoré sur verre fritte puis lavé par 20 cm3 d'éther isopropylique et purifié par recristallisation dans un mélange de 33 cm3 d'éthanol absolu et de 16 cm3 d'acide chlorhydrique 6 M. Le solide cristallisé a été essoré sur verre fritte lavé par 50 cm3 d'éther isopropylique et séché sous vide à température ambiante. On a obtenu 5 g du dichlorhydrate du 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole sous forme de solide blanc dont le point de fusion était compris entre 238 et 240°C.
L'analyse élémentaire pour C7H15N5, 2 HCI était :
% C H N C1
Calculé 34,72 7,08 28,92 29,28
Trouvé 34,70 7,05 28,89 29,50
EXEMPLES D'APPLICATION
EXEMPLES 10 A 18 DE TEINTURE EN MILIEU ALCALIN
On a préparé les compositions tinctoriales, conformes à l'invention, suivantes (teneurs en grammes) : COMPOSITION 9 10 11 12 13 14 15 16 17
4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, dichlorhydrate 0,597 0,597 0,597 0,597 B
4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, dichlorhydrate 0,642 0,642 A
4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, dichlorhydrate 0,783 S
4,5-diamino 3-méthyl 1-tert-butyl pyrazole, dichlorhydrate 0,724 E
4,5-diamino 1-méthyl 3-tert-butyl pyrazole, dichlorhydrate 0,724 S
3-amino phénol 0,327 0,501 C
5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol O
2,4-diamino 1 -β-hydroxyéthyloxy benzène, dichlorhydrate 0,723 u
2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, dichlorhydrate, monohydrate 0,539 P
2-méthyl 5-amino phénol 0,369 L
6-hydroxy indoline, chlorhydrate 0,515 E
4-hydroxy indole 0,399 U
4-hydroxy N-méthyl indole 0,442 R S
Support de teinture commun n n (*) π (*) n (*) n (*)
Eau déminéralisée q.s.p. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0002
(*) support de teinture commun :
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,0 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol, à 78 % de matières actives (M.A.) 5,69 g
M.A.
- Acide oléique 3,0 g
- Aminé oléique à 2 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination commerciale ETHOMEEN 012 par la société AKZO 7,0 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium, à 55 % de M.A. 3,0 g M.A.
- Alcool oléique 5,0 g - Diéthanolamide d'acide oléique 12,0 g
- Propylèneglycol 3,5 g
- Alcool éthylique 7,0 g
- Dipropylèneglycol 0,5 g
- Monométhyléther de propylèneglycol 9,0 g - Métabisulfite de sodium en solution aqueuse, à 35 % de M.A. 0,455 g
M.A.
- Acétate d'ammonium 0,8 g
- Antioxydant, séquestrant q.s.
- Parfum, conservateur q.s. - Ammoniaque à 20 % de NH3 10 g
Au moment de l'emploi, on a mélangé chaque composition tinctoriale 9 à 17 avec une quantité égale en poids d'une composition oxydante constituée par une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6 % en poids).
Chaque composition résultante a été appliquée pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs. Les mèches de cheveux ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard puis séchées.
Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-dessous: pH DU NUANCE SUR CHEVEUX
EXEMPLE MELANGE NATURELS
10 9,8 Irisé
11 9,9 Doré cuivré
12 9,9 Blond légèrement irisé
13 9,9 Violet
14 10,0 Irisé
15 9,8 Bleu violacé
16 9,8 Vioiine
17 9,7 Irisé
18 9,9 Bleu
EXEMPLES 19 ET 20 DE TEINTURE EN MILIEU ACIDE
On a préparé les compositions tinctoriales, conformes à l'invention, suivantes (teneurs en grammes) :
COMPOSITION 18 19
4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, dichlorhydrate 0,597
4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, dichlorhydrate 0,642
2,4-diamino 1 -β-hydroxyéthyloxy benzène, dichlorhydrate 0,723
2-méthyl 5-amino phénol 0,369
Figure imgf000040_0001
Support de teinture commun n n
Eau déminéraiisée q.s.p. 100 g 100 g (**) Support de teinture commun :
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,0 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol, à 78 % de matières actives (M.A.) 5,69 g
M.A.
- Acide oléique 3,0 g
- Aminé oléique à 2 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination commerciale ETHOMEEN 012 par la société AKZO 7,0 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium, à 55 % de M.A. 3,0 g M.A.
- Alcool oléique 5,0 g - Diéthanolamide d'acide oléique 12,0 g
- Propylèneglycol 3,5 g
- Alcool éthylique 7,0 g
- Dipropylèneglycol 0,5 g
- Monométhyléther de propylèneglycol 9,0 g - Métabisulfite de sodium en solution aqueuse, à 35 % de M.A. 0,455 g
M.A.
- Acétate d'ammonium 0,8 g
- Antioxydant, séquestrant q.s.
- Parfum, conservateur q.s. - Monoéthanolamine q.s.p. pH 9,8
Au moment de l'emploi, on a mélangé chaque composition tinctoriale avec une quantité égale en poids d'une composition oxydante constituée par une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6 % en poids), et dont le pH avait été ajusté entre 1 et 1 ,5 par 2,5 g d'acide orthophosphorique pour 100 g d'eau oxygénée.
Chaque composition résultante a été appliquée pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs. Les mèches de cheveux ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard puis séchées.
Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-dessous : pH DU NUANCE SUR CHEVEUX
EXEMPLE MELANGE NATURELS
19 6,9 Bleu violacé
20 6,8 Irisé
EXEMPLE 21 DE TEINTURE A L'AIR
On a préparé la composition tinctoriale, conforme à l'invention, suivante :
- Dichlorhydrate de 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole 0,398 g
- Dichlorhydrate de 2, 4-diamino 1 -β-hydroxyéthyloxy benzène 0,482 g - Alcool éthylique 10 g
- Monoéthanolamine 2 g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition a été appliquée pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs. Après rinçage et séchage, les mèches ont été teintes dans une nuance cendrée violacée.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un
4,5-diamino pyrazole 3-substitué de formule (I) suivante à titre de base d'oxydation et/ou au moins un de ses sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000043_0001
dans laquelle :
- R1 ( R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en CrC6 linéaire ou ramifié ; un radical hydroxyalkyle en C2-C ; un radical aminoalkyle en C2-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou un radical alkyle en C C4l alcoxy en C C4, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en CrC4 ; un radical benzyle ; un radical benzyle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C C4, alcoxy en C C4, méthylènedioxy ou amino ; ou un radical
Figure imgf000043_0002
dans lequel m et n sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 1 et 3 inclusivement, X représente un atome d'oxygène ou bien le groupement NH, Y représente un atome d'hydrogène ou bien un radical méthyle, et Z représente un radical méthyle, un groupement OR ou NRR' dans lesquels R et R', qui peuvent être identiques ou différent, désignent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle, étant entendu que lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, alors R3 peut également représenter un radical amino ou alkylamino en C^C-,,
- R6 représente un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié ; un radical hydroxyalkyle en Cι-C4 ; un radical aminoalkyle en CrC4 ; un radical alkyle (Cr C4)-aminoalkyle en CrC4 ; un radical dialkyle (C C )-aminoalkyle en C C4 ; un radical hydroxyalkyle (C C- -amino alkyle en C C4 ; un radical alcoxy (C C4) méthyle ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C^C^ alcoxy en C,-C4, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en CrC4 ; un radical benzyle ; un radical benzyle substitué par un atome d'halogène ou par un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en CrC4, nitro, trifluorométhyle, amino ou alkylamino en C C4 ; un hétérocycle choisi parmi le thiophène, le furane et la pyridine, ou encore un 5 radical -(CH2)p-0-(CH2)q-OR", dans lequel p et q sont des nombres entiers, identiques ou différents, compris entre 1 et 3 inclusivement et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
étant entendu que dans la formule (I) ci-dessus : 0 - au moins un des radicaux R2, R3, R4 et R5 représente un atome d'hydrogène,
- lorsque que R2, respectivement R4, représente un radical phényle substitué ou non, ou un radical benzyle ou un radical
Figure imgf000044_0001
alors R3, respectivement R5, ne peut représenter aucun de ces trois radicaux, 5 - lorsque R4 et R5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R., peut former, avec R2 et R3, un hétérocycle hexahydropyrimidinique ou tétrahydroimidazolique éventuellement substitué par un radical alkyle en CrC4 ou 1,2,4-tétrazolique,
- lorsque R2, R3, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle 0 en Ci-Ce, alors R^ ou R6 peut également représenter un reste hétérocyclique 2, 3 ou 4-pyridyle, 2 ou 3-thiényle, 2 ou 3-furyle éventuellement substitué par un radical méthyle ou bien encore un radical cyclohexyle.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que les 4,5-diamino 5 pyrazoles 3-substitués de formule (I) sont choisis parmi :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthylphényl) pyrazole, 0 - le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(3'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-(4'-méthoxyphényl) 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamiπo 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, 5 - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-phényl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-éthyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-isopropyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-éthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole,
- le 1-ter-butyl 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-isopropyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-ter-butyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-phényl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(2-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(3-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-(4-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(β-hydroxyéthyl)amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole, - le 4-am no 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamiπo pyrazole,
- le 4-am no 1-ter-butyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4,5-dι amino 1 ,3-diméthyl pyrazole,
- le 4,5-dι amino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-méthyl 3-phényl pyrazole,
- le 4,5-di amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-di amino l-(β-hydroxyéthyl) 3-phényl pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-méthyl 3-(2'-chlorophényl) pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-méthyl 3-(4'-chlorophényl) pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-méthyl 3-(3'-trifluorométhylphényl) pyrazole,
- le 4,5-di amino 1 ,3-diphényl pyrazole,
- le 4,5-di amino 3-méthyl 1-phényl pyrazole,
- le 4-ami no 1 ,3-diméthyl 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-ami no 1-éthyl 3-méthyl 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-ami no 1 ,3-diméthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-ami no 3-méthyl 1-isopropyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-ami no 3-isobutoxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-ami no 3-méthoxyéthoxyméthyl 1-méthyl 5-méthyiamino pyrazole,
- le 4-ami no 3-hydroxyméthyl 1-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-ami no 1 ,3-diphényl 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-ami no 3-méthyl 5-méthylamino 1-phényl pyrazole,
- le 4-ami no 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole,
- le 5-ami no 3-méthyl 4-méthylamino 1-phényl pyrazole,
- le 5-ami no 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-(4'-chlorophényl) pyrazole,
- le 5-ami no 3-éthyl 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole,
- le 5-ami no 1-méthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-phényl pyrazole,
- le 5-ami no 3-éthyl 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole,
- le 5-ami no 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-phényl pyrazole,
- le 5-ami no 4-(N,N-méthylphényl)amino 3-(4'-méthylphényl) pyrazole,
- le 5-ami no 3-(4'-chlorophényl) 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole,
- le 5-ami no 3-(4'-méthoxyphényi) 4-(N,N-méthylphényl)amino pyrazole,
- le 4-ami no 5-méthylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-ami no 5-éthylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-ami no 5-éthylamino 3-(4'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4-ami no 3-phényl 5-proρylamino pyrazole,
- le 4-ami no 5-butylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-ami no 3-phényl 5-phénylamino pyrazole, - le 4-amino 5-benzylamino 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 5-(4'-chlorophényl)amino 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 3-(4'-chlorophényl) 5-phénylamino pyrazole,
- le 4-amino 3-(4'-méthoxyphényl) 5-phénylamino pyrazole,
- le 1-(4'-chlorobenzyl) 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que les 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I) sont choisis parmi :
- le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole,
- le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole,
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I) représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le ou les 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I) représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture (ou support) est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique choisi parmi les alcanols inférieurs en C-1-C4, le glycérol, les glycols et éthers de glycols, les alcools aromatiques, les produits analogues et leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 3 et 12.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins une base d'oxydation additionnelle choisie parmi les paraphenylenediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et des bases hétérocycliques différentes des 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués de formule (I).
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation additionnelles représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un coupleur et/ou au moins un colorant direct.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
12. Composition selon la revendication 10 ou 11 , caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
14. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres
5 kératiniques humaines telles que les cheveux caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, soit à l'air, soit à l'aide d'un agent oxydant.
10 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que la coloration est révélée au seul contact de l'oxygène de l'air.
16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé par le fait que la coloration est révélée au seul contact de l'oxygène de l'air, en présence de catalyseurs
15 d'oxydation.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que les catalyseurs d'oxydation sont des sels métalliques.
20 18. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
25
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates.
30 20. Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13 et un second compartiment renferme une composition oxydante.
35 21. Nouveaux 4,5-diamino pyrazoles 3-substitués et leurs sels d'addition avec un acide, ayant pour formule :
Figure imgf000050_0001
dans laquelle R'1 ( R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 ont les mêmes significations que celles indiquées précédemment pour les radicaux R^ R2, R3, R4, R5 et R6 dans la formule (I), avec les réserves suivantes :
(i) lorsque R représente un radical méthyle, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical hydroxyméthyle, isobutyloxyméthyle, méthoxyéthyloxyméthyle, cyclohexyle, thiophène, pyridine, phényle ou phényle substitué par un radical méthyle ou par un radical trifluorométhyle ou par un atome de chlore ;
(ii) lorsque R représente un radical phényle non substitué, et que R'2, R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical phényle non substitué ;
(iii) lorsque R'., représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(iv) lorsque R représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'2 représente un radical méthyle ou éthyle, alors R'3 est différent d'un radical phényle non substitué ;
(v) lorsque R représente un radical phényle non substitué, et que R'6 représente un radical méthyle et que R'2, R'3 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'4 est différent d'un radical méthyle ;
(vi) lorsque R'2, R'3, R' et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que R'6 représente un radical méthyle, alors R'^ est différent d'un radical phényle substitué par un atome de chlore, par un radical trifluoroéthyle, nitro ou pyridyle ;
(vii) lorsque R représente un atome d'hydrogène, et que R'6 représente un radical phényle ou un radical phényle substitué par un atome de chlore, par un radical méthyle ou méthoxy et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, d'un radical alkyle en C1-C4 ou phényle non substitué ;
(viii) lorsque R'^ R'2, R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(ix) lorsque R représente un radical β-hydroxyéthyle, et que R'2) R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(x) lorsque R'4 représente un radical méthyle, et que R'5 représente un radical phényle non substitué et que R'2 et R'3 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R1 ! représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical phényle non substitué ou d'un radical phényle substitué par un radical méthyle, éthyle, méthoxy ou par un atome de chlore ;
(xi) lorsque R représente un radical ter-butyle, et que R'2, R'3, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(xii) lorsque R représente un radical pyridyle, et que R'2, R' et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué ;
(xiii) lorsque R'., représente un radical méthyle, éthyle ou 4-aminophényle, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle non substitué alors R'6 est différent d'un radical méthyle ; (xiv) lorsque R représente un radical isopropyle, et que R'2) R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène, alors au moins un des radicaux R'3 et R'6 est différent d'un radical méthyle ;
(xv) lorsque R représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle non substitué, et que R'2, R'4 et R'5 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R'3 représente un radical benzyle ou un radical phényle substitué par un radical méthyle ou par un atome de chlore, alors R'6 est différent d'un radical méthyle ou phényle non substitué.
22. Composés selon la revendication 21 , caractérisés par le fait qu'ils sont choisis parmi :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, - le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-(4'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 1 -(β-hydroxyéthyl) 3-(3'-méthylphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-(4'-méthoxyphényl) 1-isopropyl pyrazole, - le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, - le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-phényl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, - le 1-benzyl 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(2'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(3'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-(4'-méthoxyphényl) pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, - ie 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-éthyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-isopropyl pyrazole,
- le 3-aminométhyl 4,5-diamino 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-diméthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole, - le 4,5-d amino 3-diméthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-diméthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-diméthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-éthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-éthylaminométhyl 1-éthyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-éthyiaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-éthylaminométhyl 1-ter-butyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-méthylaminométhyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-d amino 3-méthylaminométhyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-di amino 1-éthyl 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 1 -ter- butyl 4,5-diamino 3-méthylaminométhyl pyrazole,
- le 4,5-d; amino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-d; amino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] 1-isopropyl pyrazole, - le 4,5-di amino 1-éthyl 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole,
- le 1-ter- butyl 4,5-diamino 3-[(β-hydroxyéthyl)aminométhyl] pyrazole,
- le 4-am no 5- (' β-hydroxyéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole,
- le 4-am no 5- (< β-hydroxyéthyl)amino 1-isopropyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5 (β-hydroxyéthyl)amino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5 (β-hydroxyéthyl)amino 1-ter-butyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5 (β-hydroxyéthyl)amino 1-phényl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5-1 (β-hydroxyéthyl)amino 1-(2'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5-ι (β-hydroxyéthyl)amino 1-(3'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5-' (β-hydroxyéthyl)amino 1-(4'-méthoxyphényl) 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 5-' (β-hydroxyéthyl)amino 1-benzyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4-am no 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-am no 1-ter-butyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole, - le 1-(4'-ι chlorobenzyl) 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, - le 4,5-d amino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4-am no 1-éthyl 3-méthyl 5-méthylamino pyrazole,
- le 4-am no 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
23. Composés selon la revendication 22, caractérisés par le fait qu'ils sont choisis parmi :
- le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole - le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole,
- le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole,
5 - le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
24. Procédé de préparation d'un composé de formule (I1) selon l'une quelconque des revendications 21 à 23, dans lequel R'6 représente un radical méthyle et R',
10 est différent d'un atome d'hydrogène, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir, dans une première étape, un 3-aminocrotononitrile avec une hydrazine monosubstituee, à une température supérieure à 90°C dans un solvant alcoolique puis, dans une deuxième étape, à nitroser le 5-aminopyrazole en position 4, par réaction avec un nitrite minéral ou organique pour donner un 5-
15 amino 4-nitrosopyrazole, qui conduit, dans une troisième étape, par hydrogénation catalytique aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (I') dans lesquels R'6 représente un radical méthyle et R est différent d'un atome d'hydrogène.
25. Procédé de préparation d'un composé de formule (!') selon l'une quelconque 20 des revendications 21 à 23, dans lequel R'6 est différent d'un radical méthyle et
R est différent d'un atome d'hydrogène, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoacétonitrile avec une hydrazine monosubstituee, à une température comprise entre 20 et 150°C, dans un solvant alcoolique, pour obtenir un 5-aminopyrazole qui est ensuite nitrosé en position 4, 25 dans une deuxième étape, pour donner un 4-nitro 5-amino pyrazole qui est ensuite lui-même hydrogéné, dans une troisième étape, pour conduire aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (I1) dans lesquels R'6 est différent d'un radical méthyle et R est différent d'un atome d'hydrogène.
30 26. Procédé de préparation d'un composé de formule (Y) selon l'une quelconque des revendications 21 à 23, dans lequel R'6 représente un radical à fort encombrement stérique, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoacétonitrile avec une hydrazine monosubstituee pour obtenir un 5-aminopyrazole qui est ensuite acétylé en position 5, dans une
35 deuxième étape, pour conduire à un 5-acétylamino pyrazole qui est lui-même ensuite nitré en position 4 et désacétylé en position 5, dans une troisième étape, pour donner un 5-amino 4-nitro pyrazole qui est ensuite hydrogéné, dans une quatrième étape, pour conduire aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (I') dans lesquels R'6 représente un radical à fort encombrement stérique.
27. Procédé de préparation d'un composé de formule (I1) selon l'une quelconque des revendications 21 à 23, dans lequel un des radicaux R'2 ou R'3 est différent d'un atome d'hydrogène, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir, dans une première étape, un β-cétoester avec une hydrazine, pour obtenir un 5-hydroxypyrazole en équilibre avec sa forme tautomère pyrazol-5-one, qui est ensuite nitré en position 4, dans une deuxième étape, puis chloré en position 5, dans une troisième étape, pour obtenir un 5-chloro 4-nitro pyrazole, qui conduit ensuite, dans une quatrième étape, en présence d'une aminé primaire H2N-R'3 à un 5-amino 4-nitro pyrazole, puis dans une cinquième étape, par hydrogénation catalytique, aux 4,5-diamino pyrazoles de formule (Y) dans lesquels un des radicaux R'2 ou R'3 est différent d'un atome d'hydrogène.
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