WO1997003171A1 - Composition detergente - Google Patents

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WO1997003171A1
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fatty acid
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Shinkichi Honda
Mikio Tsuboi
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Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to a detergent composition containing an N-long-chain acylamino acid or a salt thereof, which is excellent in foaming, foam removal and feeling upon use.
  • Inorganic or organic salts of N-long chain acylamino acids have a bactericidal action in addition to a surface-active action, and a detergent containing these has a mild action on the skin and an excellent detergency. It is widely used as a main component of detergent compositions (Japanese Patent Publication No. 54-38604, Japanese Patent Publication No. 5-833538, Japanese Patent Publication No. 60-27772) Public announcement).
  • N-long chain amino acid salts used as detergents are excellent in water solubility, but have poor foam removal and are slimy. It is known that secondary amide-type N-long chain amino acid salts have poor foaming properties and are inferior to use. To solve these problems, N-long chain There is known a method of blending N-long-chain acetyl dipeptide with luminic acid (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 5-76893).
  • N-acyl glumin has both a hair-growth effect (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-32726) and an effect of inhibiting melanin production (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-157284). However, its use as a cleaning agent is not known.
  • a cleaning composition comprising one or more compounds [hereinafter, referred to as compound (I)] can be provided.
  • the saturated hydrocarbon group having 5 to 23 carbon atoms straight-chain or branched, for example, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, Represents pendecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, hepdecyldecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl, tricosyl, etc., and is an unsaturated hydrocarbon group having 5 to 23 carbon atoms. May be linear or branched, for example, pentenyl, 3-methyl-
  • the saturated hydrocarbon group is preferably a straight-chain or molecule having 11 to L7 carbon atoms, for example, pendecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pendudecyl, hexadecyl, hepdecyldecyl and the like.
  • the hydrogen group include straight-chain or molecular carbon atoms of 11 to L7 such as pendecenyl, dodecenyl, tridecenyl, and tetradecenyl.
  • Pentadecenyl hexadecenyl, heptadecenyl, 1,3-pentadenyl, 8,11-heptadecadienyl, 8,11,14-heptadecatrienyl and the like.
  • Salts of compound (I) include alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium, alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium, ammonium salts, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, and triisopropane.
  • alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium
  • alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium
  • ammonium salts monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, and triisopropane.
  • Examples include addition salts of amines such as lopanolamine and addition salts of basic amino acids such as arginine and lysine.
  • Compound (I) is obtained by converting a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 24 carbon atoms (hereinafter referred to as a long-chain fatty acid) into a chloride, using a halogenating agent such as thionyl chloride or phosgene. After being converted to a halide such as promide, it is condensed with an amino acid selected from glutamine and asparagine (hereinafter simply referred to as amino acid), or converted from long-chain fatty acid to acid anhydride and then reacted with amino acid It can be manufactured by a halogenating agent such as thionyl chloride or phosgene. After being converted to a halide such as promide, it is condensed with an amino acid selected from glutamine and asparagine (hereinafter simply referred to as amino acid), or converted from long-chain fatty acid to acid anhydride and then reacted with amino acid It can be manufactured by
  • Long chain fatty acids include, for example, cabronic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, pendecinoleic acid, lauric acid, tridecylic acid, myristic acid, pendudecinoleic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid , Nonadecanoic acid, arachinic acid, behenic acid, lignoceric acid, oleic acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, etc. Fatty acids and the like.
  • a method for producing the compound (I) via an acid halide is exemplified below.
  • Long-chain fatty acids are dispersed in a solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, xylene, n-hexane, etc., and 1 to 5 equivalents of a halogenating agent is added and reacted.
  • a solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, xylene, n-hexane, etc.
  • 1 to 5 equivalents of a halogenating agent is added and reacted.
  • the amino acids are dissolved or dispersed in a solvent, and the resulting solution is kept at 5 to 70 ° C., and the above-mentioned long-chain fatty acid halide is 0.3 to 1.0 times the amount of the amino acids.
  • compound (I) can be produced.
  • Examples of the solvent used for the acylation reaction include water, methanol, ethanol, isopropanol, isobutanol, acetone, toluene, tetrahydrofuran, ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and the like. These may be used alone or as a mixture.
  • 0.8 to 2.0 equivalents of an amino acid substance such as sodium hydroxide and 7j acid oxidizing rim are dissolved or dissolved in the solvent as necessary. They may be dispersed.
  • compound (I) when it is desired to obtain a salt of compound (I), if compound (I) is obtained in the form of a salt, it can be purified as it is, and if it can be obtained in the free form, it can be dissolved or suspended in an appropriate solvent. , A base may be added to form a salt.
  • the compounding amount of the compound (I) in the cleaning composition of the present invention is usually 1 to 90% by weight, preferably 3 to 80% by weight.
  • the cleaning composition of the present invention may contain, if necessary, an auxiliary agent such as a dye, a fragrance, a solubilizing agent, or a builder, or an anion surfactant mi.
  • an auxiliary agent such as a dye, a fragrance, a solubilizing agent, or a builder, or an anion surfactant mi.
  • Surfactants such as surfactant images, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants may be added.
  • Interfacial activities include fatty acid stones, higher alcohol sulfate esters, polyoxyethylene higher alcohol sulfates, higher alcohol phosphates, polyoxyethylene higher fatty acid phosphates, and sulfonated higher fatty acid salts.
  • the detergent composition of the present invention can be used for applications such as shampoos, facial cleansers, body cleaners, and kitchen cleaners.
  • the following shows test examples in which the cleaning composition of the present invention was evaluated for foaming, foam removal, and feeling of use.
  • comparative product 1 N-coconut oil fatty acid-1 N-methyl-monoalanine sodium (hereinafter referred to as comparative product 2) and N-coconut oil fatty acid potassium glycylglycine
  • aqueous solution was prepared for each of the components (hereinafter referred to as comparative product 3) so as to have a component concentration of 1.2% by weight.
  • comparative product 3 An aqueous solution was prepared for each of the components (hereinafter referred to as comparative product 3) so as to have a component concentration of 1.2% by weight.
  • a stirring blade was set in the above solution, and stirring was performed for 1 minute at a rotation speed of the stirring blade of 1500 rpm. After the completion of the stirring, the volume (m 1) of the generated foam was measured and defined as the foaming amount. Two minutes after the completion of the stirring, the volume of the foam was measured, and the result was regarded as the remaining amount of foam.
  • the skin and the skin were washed with 10 men and women as panelists, respectively, and the sensory evaluation was performed.
  • the average was calculated based on the following criteria. The average value of 4.5 or more is very good ( ⁇ ), 3.5-4.4 is good ( ⁇ ), and 2.5-3.4 is normal ( ⁇ :), 2.4 or less were judged as defective (X).
  • the cleaning composition of the present invention was excellent in foaming, foam removal and feeling upon use.
  • the reaction mixture was depressurized to remove methylene chloride, methylene chloride, and the sulfur dioxide and hydrogen chloride produced by IJ, and then distilled under a reduced pressure of 5 mmHg to give a boiling point fraction of 105 to 200 ° C. 8 g of coconut oil fatty acid salt was obtained.
  • Glutamine 50 g was added to a solution of potassium hydroxide (19.5 g) dissolved in water (75 ml) and dispersed. The obtained solution was kept at 35 to 40 ° C and pH 8.5 to 9.5, and a solution prepared by dissolving 82.2 g of the salted coconut oil fatty acid obtained in (1) in 45 ml of tetrahydrofuran was added. 73 g of an aqueous solution of potassium hydroxide was added dropwise with stirring over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at the same temperature for 4 hours, 6N hydrochloric acid was added with stirring until the pH of the reaction solution became 1.0, and the reaction was further stirred for 1 hour. After the reaction was completed, the precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 104.9 g of crystals. The obtained crystals were subjected to measurement of an infrared absorption spectrum and elemental analysis.
  • the salted coconut oil fatty acid obtained in (1) was decomposed using water, the constituent fatty acids of the coconut oil fatty acid were analyzed by gas chromatography, and the average molecular weight was calculated from the composition ratio of the constituent fatty acids. 234.58.
  • the theoretically calculated values of the elemental analysis calculated based on the average molecular weight of N-coconut fatty acid acetyl glutamine and the measured values of the elemental analysis of the compound obtained in (2) are as follows.
  • X represents an acyl group derived from a coconut oil fatty acid
  • a detergent composition which is useful for shampoos, facial cleansers, body cleansing agents, kitchen detergents, etc., and which is excellent in foaming, foam removal and feeling upon use.

Description

明 細 書
洗浄剤組成物
技 術 分 野
本発明は、 泡立ち、 泡切れおよび使用感に優れる N—長鎖ァシルアミノ酸また はその塩類を含有してなる洗浄剤組成物に関する。
背 景 技 術
N—長鎖ァシルァミノ酸の無機塩または有機塩は、 界面活性作用に加え殺菌作 用を有し、 これらを含有する洗浄剤は皮膚に対し緩和な作用と優れた洗浄力を有 することから、 洗浄剤組成物の主成分として広く用いられている （特公昭 5 4— 3 8 6 0 4号公報、 特公平 5— 8 3 5 3 8号公報、 特公昭 6 0 - 2 7 7 2 0号公 報） 。
し力、し、 洗浄剤として用いられる N—長鎖ァシルアミノ酸塩のうち、第 3級ァ ミ ド型 N—長鎖ァシルアミノ酸塩は、 水溶性に優れる反面、 泡切れが悪く、 ぬる つきを生じること、 第 2級アミ ド型 N—長鎖ァシルアミノ酸塩は、 泡持が悪く、 使用感に劣ることが知られ、 これらの問題を解決する方法として、 N—長鎖ァシ ルァミノ酸に N—長鎖ァシルジぺプチドを配合する方法 （特開平 5— 7 8 6 9 3 号公報） が知られている。
N—ァシルグル夕ミンについては、 育毛作用 （特開平 6 - 3 2 7 2 6号公報） およびメラニン生成を阻害する作用 （特開平 6— 1 5 7 2 8 4号公報） を有する ことは知られているが、洗浄剤としての用途は知られていない。
発 明 の 開 示
本発明によれば、 式 （I ) H ( H2)" (I)
R— C一 N— CH— COOH
II
o
(式中、 nは 1または 2を表し、 Rは炭素数 5〜 2 3の飽和または不飽和の炭ィ匕 水素基を表す） で表される N—長鎖ァシルァミノ酸およびその塩から選ばれる化 合物 〔以下、 化合物 ( I ) という〕 を 1以上配合してなる洗浄剤組成物を提供す ることができる。
ィ匕合物 ( I ) の定義において、 炭素数 5〜2 3の飽和炭化水素基としては、 直 鎖または分岐状の、 例えばペンチル、 イソペンチル、 へキシル、 ヘプチル、 ォク チル、 ノニル、 デシル、 ゥンデシル、 ドデシル、 トリデシル、 テトラデシル、 ぺ ン夕デシル、 へキサデシル、 ヘプ夕デシル、 ォクタデシル、 ノナデシル、 エイコ シル、 へンエイコシル、 ドコシル、 トリコシル等を表し、 炭素数 5〜 2 3の不飽 和炭化水素基としては、 直鎖または分岐状の、 例えばペンテニル、 3—メチル—
I—ブテニル、 へキセニル、 ヘプテニル、 ォクテニル、 ノネニル、 デセニル、 ゥ ンデセニル、 ドデセニル、 トリデセニル、 テトラデセニル、 ペン夕デセニル、 へ キサデセニル、 ヘプタデセニル、 ォク夕デセニル、 ノナデセニル、 ェコセニル、 ヘンエイコセニル、 ドコセニル、 トリコセニノレ、 1， 3—ペンタジェニル、 8，
I I —ヘプタデカジエニル、 8， 1 1， 1 4 —ヘプ夕デカトリェニル、 4 , 7， 1 0， 1 3 —ノナデカテトラエ二ル等を表す。
飽和炭化水素基としては、 直鎖または分子の炭素数 1 1〜： L 7の、 例えばゥン デシル、 ドデシル、 トリデシル、 テトラデシル、 ペン夕デシル、 へキサデシル、 ヘプ夕デシル等が好ましく、不飽和炭化水素基としては、 直鎖または分子の炭素 数 1 1〜： L 7の例えばゥンデセニル、 ドデセニル、 トリデセニル、 テトラデセニ
2 ル、 ペン夕デセニル、 へキサデセニル、 ヘプタデセニル、 1， 3—ペンタジェ二 ル、 8， 1 1一へプタデカジエニル、 8， 1 1 , 1 4 —ヘプタデカトリェニル等 力 <好ましい。
化合物 ( I ) の塩としては、 ナトリウム、 カリウム、 リチウム等のアルカリ金 属塩、 カルシウム、 マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、 アンモニゥム塩、 モ ノエタノ一ルァミン、 ジエタノールァミン、 トリエタノールァミン、 トリイソプ ロパノ一ルァミンなどのァミンの付加塩およびアルギニン、 リジン等の塩基性ァ ミノ酸の付加塩などがあげられる。
化合物 ( I ) は、 直鎖または分岐鎖の炭素数 6〜2 4の飽和または不飽和の脂 肪酸 （以下、長鎖脂肪酸という） を塩化チォニル、 ホスゲン等のハロゲン化剤を 用いてクロライド、 プロマイド等のハロゲン化物に変換した後、 グルタミンおよ びァスパラギンから選ばれるアミノ酸 （以下、単にアミノ酸という） と縮合させ るか、 または長鎖脂肪酸を酸無水物に変換した後、 アミノ酸と反応させることに より製造することができる。
長鎖脂肪酸としては、 例えばカブロン酸、 ェナント酸、 力プリル酸、 ペラルゴ ン酸、 力プリン酸、 ゥンデシノレ酸、 ラウリン酸、 トリデシル酸、 ミリスチン酸、 ペン夕デシノレ酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 イソステアリン酸、 ノナデカン 酸、 ァラキン酸、 ベヘン酸、 リグノセリン酸、 ォレイン酸、 ソルビン酸、 リノ一 ル酸、 リノレン酸、 ァラキドン酸等の単 且成の脂肪酸、 ヤシ油脂肪酸、 パーム 核油脂肪酸等の混合組成の脂肪酸などがあげられる。
酸ハロゲン化物を経由する化合物 ( I ) の製 ^法を、 以下に例示する。
長鎖脂肪酸を塩化メチレン、 クロ口ホルム、四塩化炭素、ベンゼン、 トルエン、 キシレン、 n—へキサン等の溶媒中に分散し、 これに 1〜 5倍当量のハロゲン化 剤を添加して反応させ、長鎖脂肪酸ハライドを得る。 次に、 アミノ酸を溶媒に溶 解または分散させ、 得られた溶液を 5〜 7 0 °Cに保ちながら、上記の長鎖脂肪酸 ハライドをアミノ酸に対して 0. 3〜： I . 0倍当 fi¾え、 ァシル化反応を行うこ とにより化合物 ( I ) を製造することができる。
アシノレ化反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ィソ プロパノール、 イソブタノ一ル、 アセトン、 トルエン、 テトラヒドロフラン、 酢酸ェチル、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルスルホキシド等があげら れ、 これらは単独あるいは混合して用いてもよい。 アミノ酸を溶媒に溶解または 分散する際、 アミノ酸に対して 0. 8〜2 . 0倍当量の水酸ィ匕ナトリウム、 7j酸 化力リゥム等のアル力リ物質を必要に応じて溶媒に溶解または分散させてもよい。 化合物 ( I ) の塩を取得したいとき、 化合物 ( I ) が塩の形で得られる場合に は、 そのまま精製すればよく、 遊離の形で得られる場合には、 適当な溶媒に溶解 または懸濁し、塩基を加えて塩を形成させればよい。
本発明の洗浄剤組成物における化合物 ( I )の配合量は、通常 1〜 9 0重量％、 好ましくは 3〜 8 0重量％である。
本発明の洗浄剤組成物には、 必要に応じて色素、 香料、 可溶化剤、 ビルダー等 の補助剤を添加してもよいし、 泡立ちや洗浄性を調整するためにァニォン界面活 mi. カチオン界面活画、両性界面活'圆、非イオン性界面活翻等の界面活 を添カロしてもよい。
界面活翻としては、 例えば脂肪酸石鹼、 高級アルコール硫酸ヱステル塩、 ポ リオキシエチレン高級アルコール硫酸エステル塩、 高級アルコールリン酸エステ ル塩、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、 スルホン化高級脂肪酸 塩、 スルホン化高級脂肪酸アルコールエステル塩、 イセチオン酸高級脂肪酸エス テル塩、 な一スルホ高級脂肪酸エステル塩、 高級アルキルジメチルペンジルアン モニゥム塩、 高級アルキルァミン、 高級アルキルトリメチルアンモニゥム塩、 高 級脂肪酸ジエタノールアミ ドおよびそのエチレンォキサイドもしくはプロピレン ォキサイド付加物、 高級脂肪酸モノエタノールアミ ドおよびそのエチレンォキサ ィドもしくはプロピレンォキサイド付加物、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸モノ エタノールアミ ドリン酸エステル、 N—長鎖ァシル酸性アミノ酸塩、 N—長鎖ァ シルザルコシン塩、 N—長鎖ァシルー —ァラニン塩等の N—長鎖ァシルァミノ 酸塩、ラウリルアミノプロピオン酸塩などの高級アルキルァミノプロピオン酸塩、 ラウリルイミノジ酔酸塩などの高級アルキルィミノジ酢酸塩、 高級アルキルジメ チルべ夕イン、 高級アルキルジヒドロキシェチルベタイン、 N—アルカノィルー N， - ( 2—ヒドロキシェチル） 一 N， 一カルボキシメチルエチレンジァミン塩、 N—アルカノィル— N— （2—ヒドロキシェチル） — N， ， N， —ビスカルボキ シメチルエチレンジアミン等のアミンアミ ド化合物などがあげられる。
本発明の洗浄剤組成物は、 シャンプー、 洗顔料、 身体洗浄剤、 台所用洗浄剤等 の用途に用いることができる。
以下に、 本発明の洗浄剤組成物について、 泡立ち、 泡切れおよび使用感に関す る評価を行った試験例を示す。
試験例 1
参考例 1で得られる N—ラウロイルグル夕ミンナトリウムおよび参考例 2で得 られる N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタミンナトリウムをそれぞれ 3 0重量％含有 する水溶液 （以下、 それぞれ発明品 1および発明品 2という） を作成した。 発明 品 1及び発明品 2並びに N—ャシ油脂肪酸ァシル— L—グルタミン酸ナトリウム
(以下、 比較品 1という） 、 N—ヤシ油脂肪酸一 N—メチルー 一ァラニンナト リウム （以下、比較品 2という） 及び N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシンカリウム
(以下、 比較品 3という） について、 それぞれ成分濃度が 1. 2重量％になるよ うに水溶液を調製し、 得られた水溶液 1 0 O m l (液温 3 0 °C) を目盛り付シリ ンダ一に注入した。 次いで、 攪拌羽根を上記溶液中に設置し、 攪拌羽根の回転数 1 5 0 0 r p mで 1分間攪拌を行った。 攪拌終了後、 生じた泡の体積 （m 1 ) を 測定し、 泡立ち量とした。 また、 攪拌終了 2分後、泡の体積を測定し、 泡立ち残 存量とした。
結果を第 1表に示す。 第 1 表
試験例 2
試験例 1で調製した 1 . 2重量％水溶液について、 それぞれ男女各 1 0名をパ ネラーとして、 皮膚および の洗浄を実施し、 その際の官能評価を行った。 評 価は下記基準による平均値を算出し、 平均値が 4. 5以上を非常に良好 （◎) 、 3. 5〜4. 4を良好 （〇） 、 2. 5〜3 . 4を普通 （△：) 、 2. 4以下を不良 ( X ) と判定した。
A) 時のぬるつき、 および E ) 乾燥時のきしみ感
5 ：ほとんどない
4 ：少しある
3 ：普通
2 ：かなりある
1 ：非常にある
B) すすぎ時の泡切れ
5 ：泡切れが良い
4 ：泡切れがやや良い
3 ：普通
2 ：泡切れがやや悪い
1 ：泡切れが悪い C) すすぎ時の滑り、 D) すすぎ後の滑りおよび F ) 乾燥後の滑り
5 ：滑りが良い
4 ：滑りがやや良い
3 ：普通
2 ：滑りがやや悪い
1 ：滑りが悪い
結果を第 2表に示す。
第 2 表
第 1および 2表から明らかなように、 本発明の洗浄剤組成物は、 泡立ち、 泡切 れおよび使用感に優れるものであった。
以下に、本発明の実施例を示す。
発明を実施するための最良の形態
実施例 1 洗顔クリーム
以下の処方からなる洗顔クリームを製造した。 第 3 表
(調製法）
第 3表に示される成分のうち、 ⑧〜⑩および⑫を 8 0〜9 0°Cで加温溶解した 後、すみやかに①〜⑦を 8 0〜9 0°Cで加温溶解したものを攪拌しながら徐々に 加え、 さらに 6 0°Cで⑪を加えて攪拌混合しながら室温まで冷却し、 本製品を得 し。
実施例 2 シャンプー （液状） 第 4 表
(調製法:）
第 4表に示される成分のうち、 ①〜④および⑥を 8 0〜9 0 °Cで加温溶解した 後、徐々に冷却し、 6 0 °Cで⑤を加えて攪拌混合しながら室温まで冷却し、 本製 品を得た。
実施例 3 ボディシャンプー
第 5 表
(調製法）
第 5表に示される成分のうち、 ①〜⑧および⑩を 80 90 °Cで加温溶解した 後、徐々に冷却し、 60°Cで⑨を加えて攪拌混合しながら室温まで冷却し、 本製 品を得た
参考例 1 N ラウロイルグルタミンの製造
(1) ハロゲン化反応
塩化メチレン 3 00 m lにラウリン酸 100 gを分散して 20°Cに保ち、塩化 チォニル 35. 5 gを攪拌しながら 30分間かけて添加し、 さらに 3時間攪拌し ながら反応を行った。 反応終了後、 反応液の赤外吸収スぺクトルを測定したとこ ろ、 カルボン酸 （― COOH) に由来する 1695 cm一1のピークが消失し、酸 塩ィ匕物（一 COC 1) に由来する 1 785 cm一1のピーク力生成していることか ら塩ィ匕ラゥロイルが生成していることを確認した。 この反応液に窒素ガスを通じ ながら、減圧下で塩化メチレン、塩ィ匕チォニルおよび塩ィ匕水素を留去した後、 2 2mHg減圧下に、 1 50°C沸点の留分として 96 gの塩ィ匕ラウロイルを得た。 (2) ァシル化反応
水 7 5 m 1に水酸化力リウム 1 9. 5 を溶解させた溶液に、 グル夕ミン 50 gを添加して分散させた。 得られた溶液を 20°Cに保ち、 テトラヒドロフラン 1 45m 1に （1) で得られた塩ィ匕ラウロイル 72 gを溶解した溶液および 2 5% 水酸化力リゥ厶水溶液 73. 9 gを攪拌しながら 1時間かけて滴下した。 滴下終 了後、 同じ温度で 4時間攪拌を行った後、 攪拌しながら反応液の pHが 1. 0に なるまで 6N塩酸を添加し、 さらに 1時間攪拌して反応を行った。 反応終了後、 析出した結晶を濾過により回収して乾燥させ、 10 1. 4 gの結晶を得た。 得ら れた結晶について、 赤外吸収スぺクトルの測定および元素分析を行った。
赤外吸収スペクトル （KB r錠剤） (cm-') ：
1 735、 1650、 1 565
元素分析値 (%) ： C17H3204 N2
理論値： C 62.17， H 9.82, N 8.53
実則値： C 62.42, H 9.69， N 8.43
以上の結果より、 N—ラウロイルグルタミンであることを確認した。
参考例 2 N—ャシ油脂肪酸ァシルグルタミンの製造
(1) ハロゲン化反応
塩ィ匕メチレン 300m lにヤシ油脂肪酸 100 gを分散して 20°Cに保ち、塩 化チォニル 3 0. 2 gを攪拌しながら 30分間かけて添加し、 さらに 3時間攪拌 しながら反応を行った。 反応終了後、 反応液の赤外吸収スぺクトルを測定したと ころ、 カルボン酸 （一 COOH) に由来する 1 695 cm一1のピークが消失し、 酸塩化物 （一 COC 1) に由来する 1 785 cm一1のピークが生成していること から塩ィ匕ラウロイルカ生成していることを確認した。 この反応液を減圧し、 塩ィ匕 メチレン、塩ィ匕チォニルならびに畐 IJ生した二酸化イオウおよび塩化水素を留去し た後、 5mmHg減圧下に、 1 05〜200 °C沸点の留分として 92. 8 gの塩 化ヤシ油脂肪酸を得た。
(2) ァシル化反応
水 7 5mlに水酸ィ匕カリウム 1 9. 5 gを溶解させた溶液に、 グルタミン 50 gを添加して分散させた。 得られた溶液を 35〜40°C、 pH8. 5〜9. 5に 保ち、テトラヒドロフラン 1 45m 1に（1)で得られた塩ィ匕ヤシ油脂肪酸 82. 2 gを溶解した溶液および 2 5 %7酸ィ匕カリウム水溶液 73 gを攪拌しながら 1 時間かけて滴下した。 滴下終了後、 同じ温度で 4時間攪拌を行った後、 攪拌しな がら反応液の p Hが 1. 0になるまで 6 N塩酸を添加し、 さらに 1時間攪拌して 反応を行った。 反応終了後、 析出した結晶を濾過により回収して乾燥させ、 10 4. 9 gの結晶を得た。 得られた結晶について、 赤外吸収スぺクトルの測定およ び元素分析を行った。
赤外吸収スペクトル （KB r錠剤） （cm— ：
1740、 1640、 1550
元素分析：
(1) で得られた塩ィ匕ヤシ油脂肪酸を水を用いて分解し、 ヤシ油脂肪酸の構成 脂肪酸をガスクロマトグラフィーにより分析し、構成脂肪酸の組成比より平均分 子量を算出したところ、 234. 58であった。 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグルタ ミンの平均分子量に基づいて算出された元素分析の理論計算値および （2) で得 られた化合物の元素分析の実測値は、 以下のとおりであつた。
理論計算値: C 63.91， H 10.73， N 7.72
実測値 ： C 64.02， H 10.70， N 7.59 以上の結果より、 得られた化合物が式 (II) CONH2
H ((rH2>2 (II)
X— — CH— COOH
(式中、 Xはヤシ油脂肪酸由来のァシル基を表す） で表される N—ヤシ油脂肪酸 ァシルグルタミンであることを確認した。
産 の利用可能性
本発明によれば、 シャンプー、 洗顔料、身体洗浄剤、 台所用洗剤等に有用な、 泡立ち、 泡切れおよび使用感に優れた洗浄剤組成物を提供することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
(1) 式 （I)
ccl
CONH
(式中、 nは 1または 2を表し、 Rは炭素数 5〜23の飽和または不飽和の炭ィ匕 水素基を表す） で表される N—長鎖ァシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化 合物を 1以上配合してなる洗浄剤組成物。
(2) N—長鎖ァシルアミノ酸のアミノ酸が、 グル夕ミンまたはァスパラギン である請求の範囲 （1)記載の洗浄剤組成物。
(3) N—長鎖ァシルアミノ酸か'、 N—ラウロイルグルタミンまたは N—ヤシ 油脂肪酸ァシルグルタミンである請求の範囲 （1)記載の洗浄剤組成物。
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