Die erste Theorie bezieht sich auf eine besondere Form von Schießscharten. In manche Burgmauern wurden hölzerne Kugeln eingesetzt, die in der Mitte ein Loch hatten. Durch dieses konnte gespäht, oder eine Waffe hindurch gesteckt werden. Der Schütze konnte durch das kleine loch nicht getroffen werden.
Dafür aber die Kugel sowohl zum spähen, als auch zum schießen wie ein Kugelgelenk bewegen. Die Wache am Holzauge hatte wachsam zu sein, um Feinde frühzeitig zu entdecken.
Die zweite Theorie entstammt dem Schreinerhandwerk. Schon seit hunderten von Jahren werden zur Bearbeitung von Holz Hobel benutzt. Mit einer geraden Klinge wird die oberste Schicht des Holzes hauchdünn abgeschnitten. So wird die Oberfläche angenehm glatt.
Doch beim Hobeln muss man aufpassen: Äste, oder auch "Holzaugen", also die Stellen im Holz, an denen einmal ein Ast aus dem Stamm gewachsen ist, sind deutlich härter als das restliche Holz. Die Klinge des Hobels kann an ihnen stumpf werden oder sogar aus dem Hobel herausbrechen.
Aus dem Warnruf "Ein Holzauge! Sei wachsam!", mit der der Meister den Lehrling auf die tückischen Äste hinwies, entwickelte sich mit der Zeit die heutige Redewendung "Holzauge, sei wachsam!".
Unter Sprachwissenschaftlern ist diese zweite Theorie allgemein anerkannter und wird deshalb häufiger als Erklärung gewählt. Was beide Theorien gemeinsam haben ist der heutiger Anwendugszweck des Ausdrucks als Warnruf, jemand möge gut aufpassen.