Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine einen spezifischen Inhibitor umfassende lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung. The present invention relates to a specific inhibitor comprehensive dental photopolymerizable composition. Darüber hinaus bezieht sich die vor liegende Erfindung auch auf die Verwendung spezifischer Fulleren-Verbindungen in einer Dentalzusammensetzung. In addition, the front lying invention also relates to the use of specific fullerene compounds in a dental composition.

Lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzungen umfassen ein polymerisierbares Monomer, einen lichtempfindlichen Po lymerisations-Initiator und gegebenenfalls weitere Kompo nenten, wie einen organischen oder anorganischen Füllstoff oder ein organisches oder anorganisches Pigment. Light-polymerizable dental compositions include a polymerizable monomer, a photosensitive Po lymerisations initiator and optionally further compo nents, such as an organic or inorganic filler or an organic or inorganic pigment. Es ist be kannt, einen Stabilisator einzusetzen, um eine polymeri sierbare Acrylate und/oder Methacrylate enthaltende Zusam mensetzung an einer spontanen Polymerisation zu hindern. It is known to be to use a stabilizer, a polymerized sierbare acrylates and / or methacrylates containing co composition to prevent it from spontaneous polymerization. 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol (BHT), Hydrochinon oder Hydro chinonmonomethylether (HQME) sind als freie Radikale abfan gende Stoffe für Dentalzusammensetzungen bekannt. 2,6-di-tert-butyl-4-cresol (BHT), hydroquinone or chinonmonomethylether (HQME) are as free radicals abfan ing materials for dental compositions known.

Lichthärtende polymerisierbare Dentalzusammensetzungen werden üblicherweise in Gegenwart beträchtlicher Bestrah lung aus der Umgebung, insbesondere durch Betreiben von Lampen erzeugte Strahlung, aufgebracht. Light-curing polymerizable dental compositions are usually ment in the presence of significant Bestrah from the environment, in particular by operating lamps generated radiation is applied. Um ausreichend lan ge Verarbeitungszeiten sicherzustellen, erfordern interna tionale Standards, dass ein Dentalverbundstoff unter einer Bestrahlung von 10.000 Lux 60 Sekunden lang (ISO 4049) sta bil bleibt. To ensure sufficient lan ge processing times, interna tional standards require that a dental composite material under irradiation of 10,000 lux for 60 seconds (ISO 4049) sta bil remains. Dentale Dichtungsmittel für Löchelchen und Ris se müssen unter einer Bestrahlung von 8.000 Lux 25 Sekunden lang (ISO 6874) stabil bleiben und lichtaktivierte Zemente auf Wassergrundlage müssen unter einer Bestrahlung von 8.000 Lux 30 Sekunden lang (ISO 99917-2) stabil bleiben. Dental sealants for Löchelchen and Ris se need (ISO 6874) remain stable under irradiation of 8,000 lux for 25 seconds and light-activated water-based cements have under irradiation of 8,000 lux for 30 seconds (ISO 99917-2) remain stable.

Aus der SU 3,34845 ist bekannt, dass 2,2,6,6-Tetrame thylpiperidinyl-1-oxid (TEMPO) zum Inhibieren der Polymeri sation von Acrylat eingesetzt werden kann. From SU 3.34845 is known that 2,2,6,6-Tetrame thylpiperidinyl-1-oxide (TEMPO) can be used to inhibit the polymerization of acrylate Polymeri. Darüber hinaus ist es bekannt, Galvinoxylradikale, Hydroxy-TEMPO- und 2,2- Diphenyl-1-picrylhydrazyl-Radikale als anaerobe Polymerisa tions-Inhibitoren (US 5,468,789) einzusetzen. In addition, it is known Galvinoxylradikale, hydroxy-TEMPO, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radicals as anaerobic polymerization-tion inhibitors (US 5,468,789) use.

Die Wirkung von TEMPO als Polymerisations-Inhibitor in polymerisierbaren Dentalzusammensetzungen und sein Einfluss auf die Härtungstiefe ist für lichthärtende restaurative Materialien aus WD Cook, PM Standish, Austr. Dent. The effect of TEMPO as a polymerization inhibitor in polymerizable dental compositions and his influence on the depth of cure is for light-curing restorative materials from WD Cook, PM Standish, Austr. Dent. J., 28 (1983) 307 bekannt. J., 28 (1983) 307 known. Darüber hinaus offenbart die US 5,847,025 die Verwendung von TEMPO und anderer stabiler Ra dikale, wie 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazylradikale, Galvino xylradikale und Triphenylmethylradikale, zum Verringern der Lichtempfindlichkeit eines lichthärtenden dentalen Verbund materials. In addition, US 5,847,025 discloses the use of TEMPO and other stable Ra cals, such as 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradikale, Galvino xylradikale and Triphenylmethylradikale, to reduce the light sensitivity of a light-cured dental composite materials.

Obwohl viele Versuche unternommen wurden, die Verar beitungszeiten unter den Bedingungen der dentalen Praxis zu verlängern, indem man eine Kombination eines Initiators und eines Inhibitors auswählte, werden ohne Verlängerung der Verarbeitungszeiten nur untergeordnete Verringerungen der Lichtempfindlichkeit erhalten. Although many attempts have been made, the proces machining times under the conditions of the dental practice to extend by chose a combination of an initiator and an inhibitor of only minor reductions in the light sensitivity can be obtained without prolongation of the processing times.

Es ist daher das Problem der vorliegenden Erfindung, eine Dentalzusammensetzung zu schaffen, die eine genügend lange Verarbeitungszeit aufweist, während sie noch eine ak zeptable Lichtempfindlichkeit der Zusammensetzung hat und wodurch die mechanischen Eigenschaften und der Farbton des Dentalmaterials nicht beeinträchtigt werden. It is therefore the problem of the present invention to provide a dental composition which has a sufficiently long pot life while still has a ak ceptable photosensitivity of the composition, and whereby the mechanical properties and the color of the dental material are not impaired.

Dieses Problem wird gemäß Anspruch 1 durch eine licht polymerisierbare Dentalzusammensetzung gelöst, umfassend: This problem is solved according to claim 1 by a light-polymerizable dental composition comprising:

• a) eine polymerisierbare Monomer-Komponente a) a polymerizable monomer component
• b) einen lichtempfindlichen Polymerisations- Initiator, b) a light-sensitive polymerization initiator,
• c) einen Inhibitor, c) an inhibitor,
• d) gegebenenfalls einen Füllstoff und/oder ein Pigment und d) optionally a filler and / or pigment, and
• e) gegebenenfalls ein Lösungsmittel, e) optionally a solvent,

wobei der Inhibitor eine substituierte Fulleren-Ver bindung ist, die in einer zum Verbessern der Licht stabilität der Dentalzusammensetzung geeigneten Menge vorhanden ist. wherein the inhibitor is a substituted fullerene Ver bond that is present in an of improving the light stability of the dental composition suitable amount.

Es wurde festgestellt, dass bei Zugabe eines substitu ierten Fullerens, wie 1,2-(Dimethoxymethano)-fulleren, zu einer Dentalzusammensetzung die Stabilität der Zusammenset zung unter einer Bestrahlung mit 10.000 Lux etwa 90 Sekun den beträgt. It has been found that when adding a substitution ated fullerene, such as 1,2- (Dimethoxymethano) fullerene, to a dental composition, the stability of the composi tion under an irradiation of 10,000 lux is about 90 seconds to. Dies ist mehr als das Doppelte der Stabilität, die mit einer vergleichbaren Zusammensetzung beobachtet wird, die nur BHT als Stabilisator umfasst und eine Stabi lität unter einer Bestrahlung mit 10.000 Lux von nur 40 Se kunden zeigt. This is more than double the stability which is observed with a comparable composition comprising only BHT as a stabilizer and a stabilizer quality under an irradiation of 10,000 lux of only 40 customers shows Se. Gleichzeitig bleiben die mechanischen Eigen schaften und die Lagerstabilität der Dentalzusammensetzung in Gegenwart des Inhibitors der vorliegenden Erfindung aus gezeichnet. At the same time, the mechanical properties, the storage stability of the dental composition in the presence of the inhibitor of the present invention from companies and remain subscribed.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst einen Inhibitor, der eine substituierte Fulleren- Verbindung ist. The dental composition of the present invention comprises an inhibitor which is a substituted fullerene compound. Der Inhibitor kann ein oder mehrere substi tuierte Fulleren-Verbindungen enthalten. The inhibitor may comprise one or more substitu--substituted fullerene compounds. Die substituierte Fulleren-Verbindung ist vorzugsweise löslich in der Zusam mensetzung, insbesondere im polymerisierbaren Monomer. The substituted fullerene compound is preferably soluble in the co composition, particularly in the polymerizable monomer. Vor zugsweise ist der Inhibitor ausgewählt aus der Gruppe sub stituierter C ₆₀ -, C ₇₀ -, C ₇₂ -, C ₇₆ -, C ₇₈ - oder C ₈₄ -Fullere ne. Before the inhibitor is preferably selected from the group sub stituted C ₆₀ -, C ₇₀ -, C ₇₂ -, C ₇₆ -, C ₇₈ - or C ₈₄ -Fullere ne. Eine substituierte Fulleren-Verbindung gemäß der Erfin dung ist abgeleitet von einer unsubstituierten Fulleren- Verbindung durch Zugabe oder Einfügung von Substituenten zum Fulleren-Käfig. A substituted fullerene compound according to the inven tion is derived from an unsubstituted fullerene compound by the addition or insertion of substituents to the fullerene cage. Die zum Fulleren-Käfig hinzugegebenen oder eingeführten Substituenten können weiter modifiziert werden, um die in den Dentalzusammensetzungen der Erfindung benutzte erwünschte substituierte Fulleren-Verbindung zu schaffen. The fullerene cage for added is introduced or substituents may be further modified to provide the terms used in the dental compositions of the invention desired substituted fullerene compound. Die Substituenten sind vorzugsweise in der Lage, die Fulleren-Verbindung löslich in der Zusammensetzung zu machen, insbesondere im polymerisierbaren Monomer. The substituents are preferably able to make the fullerene compound soluble in the composition, particularly in the polymerizable monomer. Darüber hinaus tragen die Substituenten vorzugsweise zu den elektronischen Eigenschaften des Inhibitors als eines Radikale abfangenden Mittels bei. In addition, the substituents preferably contribute to the electronic properties of the inhibitor as a free radical scavenging agent. Schließlich sind die Substituenten vorzugsweise in der Lage, den Fulleren-Käfig derart zu mo difizieren, dass irgendwelche Chromphoren, die im Bereich sichtbaren Lichtes absorbieren, zerstört werden. Finally, the substituents preferably being in a position to the fullerene cage to such mo difizieren that any chromophores which absorb visible light range are destroyed.

Ein oder mehrere Substituenten können auf dem Fulle ren-Käfig vorhanden sein, wobei es bevorzugt ist, dass min destens zwei Substituenten vorhanden sind. One or more substituents may be present on the abundance ren-cage, and it is preferred that there are at least two-substituents. Im Falle von mindestens zwei am Fulleren-Käfig vorhandenen Substituenten können die Substituenten gleich oder verschieden sein. In the case of at least two existing on the fullerene cage substituents the substituents can be identical or different. Die Substituenten der substituierten Fullerene sind vorzugswei se ausgewählt aus der Gruppe substituierter oder unsubsti tuierter C _1-20 -Alkylgruppen, C _1-20 -Alkoxygruppen, C _1-20 -Al- kyl-C _1-20 -alkoxygruppen, C _1-20 -Alkylthiogruppen, C _1-20 -Al- kylthio-C _1-20 -alkylgruppen, C _1-20 -Alkylaminogruppen, C _1-20 - Alkoxy-poly-C _1-6 -alkylenoxygruppen oder C _1-20 -Arylgruppen. The substituent of the substituted fullerenes are vorzugswei se selected from the group consisting of substituted or unsubsti stituted C _1-20 alkyl, C _1-20 alkoxy, C _1-20 -alkyl -Al--C _1-20 -alkoxy, C _1-20 alkylthio, C _1-20 -Al- kylthio-C _1-20 -alkyl, C _1-20 alkylamino, C _1-20 - alkoxypoly _1-6 alkyleneoxy or C _1-20 aryl groups. Im Falle substituierter Substituenten des Fulleren-Käfigs können solche Substituenten ausgewählt sein aus der Gruppe von Substituenten, die als Substituenten für den Fulleren- Käfig angegeben sind. In the case of substituents of the substituted fullerene cage such substituents may be selected from the group of substituents that are specified as substituents for the fullerene cage. Darüber hinaus können solche Substi tuenten ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Hydro xylgruppen, Aminogruppen, Thiolgruppen. Moreover, such substitu- can be substituents selected from the group consisting of hydro xylgruppen, amino groups, thiol groups. In einer spezifi schen Ausführungsform sind ein oder mehrere Substituenten des Fulleren-Käfigs mit einer polymerisierbaren Gruppe sub stituiert. In a specifi c embodiment, one or more substituents of the fullerene cage having a polymerizable group are sub stituted. Die polymerisierbare Gruppe kann ausgewählt sein aus Acryloyl, C _1-20 -Alkylacryloyl oder C _1-20 -Alkenylgrup pen. The polymerizable group may be selected from acryloyl, C _1-20 -Alkylacryloyl or C _1-20 -Alkenylgrup pen.

Die substituierten Fullerene werden zu der Dentalzu sammensetzung in einer Menge im Bereich von 0,001 bis 3,0 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-% und am bevorzugtesten in einer Menge von 0,01 bis 0,2 Gew.- %, hinzugegeben. The substituted fullerenes are added to the Dentalzu composition in an amount in the range of 0.001 to 3.0 wt .-%, preferably in an amount of 0.01 to 1.0 wt .-% and most preferably in an amount of 0.01 to 0.2% by weight, was added.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst eine lichtpolymerisierbare Monomer-Komponente. The dental composition of the present invention comprises a photopolymerizable monomer component. Die lichtpolymerisierbare Monomer-Komponente enthält ein oder mehrere Monomer-Verbindungen. The photopolymerizable monomer component comprises one or more monomer compounds. Enthält die Monomer-Komponen te zwei oder mehr Monomer-Verbindungen, dann können sich die Monomer-Verbindungen hinsichtlich des Molekulargewichtes und/oder der Anzahl der polymerisierbaren Gruppen un terscheiden. Contains the monomer Components te two or more monomer compounds, then the monomer compounds in the molecular weight and / or the number of polymerizable groups un can differ. In einer bevorzugten Ausführungsform werden ein Makromonomer und ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in der polymerisierbaren Monomer-Komponente benutzt. In a preferred embodiment, a macromonomer and a reactive diluent may be used in the polymerizable monomer component.

Die in der Monomer-Komponente der Dentalzusammenset zung der vorliegenden Erfindung einzusetzende Monomer-Ver bindung hat vorzugsweise mindestens eine polymerisierbare Gruppe und ist ein mono- oder poly-funktionelles (Meth)- acrylat oder ein Makromonomer. Tion in which the monomer component of the present invention to be used Dentalzusammenset monomer Ver bond preferably has at least one polymerizable group and is a mono- or poly-functional (meth) - acrylate or a macromonomer. Bevorzugte Monomeren sind 2,2-Bis-[p-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)-phenyl]- propan, 7,7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diaza hexadecan-1,16-diolmethacrylat, Dipentaerythritpentameth acrylatmonophosphat, α,ω-Methacryloyl-Endgruppen aufwei sende Epoxidamin-Makromonomere, α,ω-Methacryloyl-Endgrup pen aufweisende Epoxidcarbonsäure-Makromonomere, α,ω-Meth acryloyl-Endgruppen aufweisende Epoxidphenol-Makromonomere. Preferred monomers are 2,2-bis- [p- (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) -phenyl] - propane, 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12 -diaza hexadecane-1,16-diolmethacrylat, Dipentaerythritpentameth acrylatmonophosphat, α, ω-methacryloyl-terminated aufwei send epoxyamine macromonomers, α, ω-methacryloyl groups having Endgrup Epoxidcarbonsäure macromonomers, α, ω-meth acryloyl-terminated Epoxidphenol- macromonomers. Spezifisch wird Bezug genommen auf die in der US-Patentan meldung Serial Nr. 08/359,217, eingereicht am 19. Dezember 1994, offenbarten Makromonomeren. Specific reference is made to the in US patent application Serial message. No. 08 / 359.217, filed December 19, 1994, disclosed macromonomers.

Reaktionsfähige Verdünnungsmittel sind Mono(meth)acry late und polyfunktionelle (Meth)acrylate, wie Polyalkylen oxid-di(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, Urethan di(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, Vinyl-, Vinylen- oder Vinyliden-, acrylat- oder methacrylat-substituierte Spiroorthoester, Spiroorthocarbonate oder Bicycloortho ester. Reactive diluents are mono (meth) acry late, and polyfunctional (meth) acrylates such as polyalkylene oxide di (meth) acrylates or poly (meth) acrylates, urethane di (meth) acrylates or poly (meth) acrylates, vinyl, vinylene or vinylidene, acrylate or methacrylate substituted spiroorthoesters, spiroorthocarbonates or Bicycloortho ester. Bevorzugte reaktionsfähige Verdünnungsmittel sind Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimeth acrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyloxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, Glycerintrimethacrylat und Furfu rylmethacrylat. Preferred reactive diluents are diethylene glycol dimethacrylate, Triethylenglykoldimeth acrylate, 3, (4), 8, (9) -Dimethacryloyloxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, glycerol trimethacrylate and Furfu rylmethacrylat.

Die polymerisierbare Monomer-Komponente kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 60 Gew.-%, vorhanden sein. The polymerizable monomer component can be used in the dental composition of the present invention in an amount of 1 to 99 wt .-%, preferably in an amount of 10 to 60 wt .-%, may be present.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst einen lichtempfindlichen Polymerisations-Initiator. The dental composition of the present invention comprises a photosensitive polymerization initiator. Geeignete Initiatoren sind Benzophenon, Benzoin oder deren Derivate. Suitable initiators are benzophenone, benzoin and their derivatives. Bevorzugte Initiatoren sind α-Diketone, wie 9,10- Phenantrenchinon, Diacetyl, Furyl, Anisyl, 4,4'-Dichlor benzil oder 4,4'-Dialkoxybenzil. Preferred initiators are α-diketones such as 9,10-Phenantrenchinon, diacetyl, furyl, anisyl, 4,4-dichloro benzil or 4,4'-dialkoxybenzil. Besonders bevorzugt ist Kampferchinon. Particularly preferred is camphorquinone. Die Initiatoren können in Kombination mit einem Amin als Aktivator eingesetzt werden. The initiators can be used in combination with an amine as an activator. Beispiele für solche Aktivatoren sind N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Dihy droxyethyl-p-toluidin und N-(2-Cyanethyl)-N-methylanilin. Examples of such activators are N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-Dihy droxyethyl-p-toluidine, and N- (2-cyanoethyl) -N-methylaniline.

Der Initiator kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,001 bis 2 Gew.- %, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 1 Gew.-%, vor handen sein. The initiator can be used in the dental composition of the present invention in an amount of 0.001 to 2% by weight, preferably in an amount of 0.5 to 1 wt .-%, be present present.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise einen Füllstoff. The dental composition of the present invention optionally includes a filler. Der Füllstoff kann ein anorganischer Füllstoff sein, wie La ₂ O ₃ , ZrO ₂ , BiPO ₄ , CaWO ₄ , BaWO ₄ , SrF ₂ , Bi ₂ O ₃ , Gläser. The filler may be an inorganic filler such as La ₂ O _3, ZrO _2, BiPO _4, CaWO _4, BaWO _4, SrF _2, Bi ₂ O _3, glasses. Der Füllstoff kann auch ein organischer Füllstoff sein, wie ein Polymergranulat. The filler may also be an organic filler such as polymer granulate. Darüber hinaus kann der Füllstoff eine Kombination organi scher und anorganischer Füllstoffe sein. In addition, the filler can be a combination of shear organic and inorganic fillers. Der Füllstoff kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 20 bis 85 Gew.-% vorhanden sein. The filler may be present in the dental composition of the present invention in an amount of 20 to 85 wt .-%. Vorzugs weise, im Falle eines Verbundmaterials, ist der Füllstoff in einer Menge von 50 bis 85 Gew.-% vorhanden und im Falle eines Dichtungsmittels ist der Füllstoff vorzugsweise in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% vorhanden. Preferential example, in the case of a composite material, the filler is in an amount of 50 to 85 wt .-% and yet in the case of a sealant, the filler is preferably present in an amount of 20 to 50 wt .-% exists.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise ein Pigment. The dental composition of the present invention optionally comprises a pigment. Beispiele von Pigmenten, die in eine Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung einge arbeitet werden können, sind Titanoxide und Eisenoxide. Examples of pigments which may be incorporated in a working composition of the present invention, are titanium oxides and iron oxides.

Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise ein Lösungsmittel. The dental composition of the present invention optionally includes a solvent. Geeignete Lösungsmit tel zur Verwendung in einer Dentalzusammensetzung gemäß der Erfindung sind Aceton, Methylethylketon und Ethanol. Suitable complementary and tel for use in a dental composition according to the invention are acetone, methyl ethyl ketone and ethanol.

Eine bevorzugte Dentalzusammensetzung gemäß der Erfin dung ist ein Verbundmaterial, umfassend von A preferred dental composition according to the inven tion is a composite material comprising of
15 bis 50 Gew.-% einer polymerisierbaren Monomer-Komponen te, 15 to 50 wt .-% of a polymerizable monomer Components Te,
0,1 bis 3,0 Gew.-% eines lichtempfindlichen Polymerisati ons-Initiators, 0.1 to 3.0, wt .-% of a photosensitive initiator Polymerisati ons
0,01 bis 1 Gew.-% eines Inhibitors und 0.01 to 1 wt .-% of an inhibitor, and
50 bis 85 Gew.-% eines Füllstoffes und/oder Pigments. 50 to 85 wt .-% of a filler and / or pigment.

Eine bevorzugte Dentalzusammensetzung gemäß der Erfin dung ist ein Dichtungsmaterial, umfassend von A preferred dental composition according to the inven tion is a sealing material, comprising of
50 bis 80 Gew.-% einer polymerisierbaren Monomer-Komponen te, 50 to 80 wt .-% of a polymerizable monomer Components Te,
0,1 bis 3,0 Gew.-% eines lichtempfindlichen Polymerisati ons-Initiators, 0.1 to 3.0, wt .-% of a photosensitive initiator Polymerisati ons
0,01 bis 1,0 Gew.-% eines Inhibitors, 0.01 to 1.0 wt .-% of an inhibitor,
gegebenenfalls 20 bis 50 Gew.-% eines Füllstoffes und/oder Pigments und optionally 20 to 50 wt .-% of a filler and / or pigment and
gegebenenfalls 0 bis 10 Gew.-% eines Lösungsmittels. optionally 0 to 10 wt .-% of a solvent.

Die Dentalzusammensetzung gemäß der vorliegenden Er findung kann hergestellt werden durch Vermischen der Kompo nenten der Zusammensetzung. The dental composition according to the present invention can be prepared by mixing the com ponents of the composition.

Die Erfindung wird nun weiter durch die folgenden Bei spiele und Vergleichsbeispiele veranschaulicht. The invention will now be further illustrated by the following case of games and comparative examples.

19.814 g Urethandimethacrylat, 1,239 g Trimethylolpro pandimethacrylat, 3,715 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,075 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe säureethylester, 0,025 g (0,113 mmol) BHT und 0,025 g (0,031 mmol) 1,2-(Dimethoxymethano)-fulleren (Fluka) wurden homogen vermischt. 19,814 g Urethane, 1.239 g of trimethylolpropane pandimethacrylat, 3.715 g of diethylene glycol, 0.075 g of camphorquinone, 0.087 g Dimethylaminoethylbenzoe acetate, 0.025 g (0.113 mmol) of BHT and 0.025 g (0.031 mmol) of 1,2 (Dimethoxymethano) fullerene (Fluka) were homogeneously mixed. Zu dieser Harzmischung gab man 75,020 g eines Strontiumalumofluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen, um eine Dentalzusammensetzung zu schaffen. To this resin mixture were added, 75.020 g of a Strontiumalumofluorsilicatglases and mixed homogeneously to provide a dental composition. Die Ei genschaften der Dentalzusammensetzung wurden gemessen und die Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengefasst. The egg properties of the dental composition were measured, and the properties are summarized in Table 1. Die Lichtempfindlichkeit für Umgebungslicht wurde auch gemes sen. The sensitivity for ambient light was also mea sen. Die Ergebnisse sind in Fig. 1 gezeigt. The results are shown in Fig. 1.

19,854 g Urethandimethacrylat, 1,241 g Trimethylolpro pandimethacrylat, 3,723 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,075 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe säureethylester und 0,020 g (0,025 mmol) 1,2-(Dimethoxyme thano)-fulleren (Fluka) wurden homogen vermischt. 19.854 g Urethane, 1.241 g of trimethylolpropane pandimethacrylat, 3,723 g of diethylene glycol, 0.075 g of camphorquinone, 0.087 g Dimethylaminoethylbenzoe acetate and 0.020 g (0.025 mmol) of 1,2 (Dimethoxyme Thano) fullerene (Fluka) were mixed homogeneously. Zu dieser Harzmischung gab man 75,000 g eines Strontiumalumofluor silicatglases hinzu und vermischte homogen. To this resin mixture was added, 75,000 g of a Strontiumalumofluor silicate glass and mixed homogeneously. Die Empfindlichkeit dieses Verbundmaterials gegen Umgebungslicht be trug 110 Sekunden. The sensitivity of this composite material against ambient light region amounted to 110 seconds.

19,056 g Urethandimethacrylat, 1,191 g Trimethylolpro pandimethacrylat, 3,573 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,072 g Kampferchinon, 0,084 g Dimethylaminoethylbenzoe säureethylester, 0,024 g BHT wurden homogen vermischt. 19.056 g Urethane, 1.191 g of trimethylolpropane pandimethacrylat, 3.573 g of diethylene glycol, 0.072 g of camphorquinone, 0.084 g Dimethylaminoethylbenzoe acetate, 0.024 g BHT were mixed homogeneously. Zu dieser Harzmischung gab man 76,000 g eines Strontiumalumo fluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen. To this resin mixture was added, 76,000 g of a Strontiumalumo fluorsilicatglases and mixed homogeneously. Die Eigen schaften der Dentalzusammensetzung wurden gemessen und die Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengefasst. The inherent properties of the dental composition were measured, and the properties are summarized in Table 1. Die Licht empfindlichkeit für Umgebungslicht wurde auch gemessen. The light sensitivity for ambient light was also measured. Die Ergebnisse sind in Fig. 1 gezeigt. The results are shown in Fig. 1.

19,711 g Urethandimethacrylat, 1,232 g Trimethylolpro pandimethacrylat, 3,696 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,074 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe säureethylester, 0,025 g (0,113 mmol) BHT und 0,025 g (0,035 mmol) Buckminster-fulleren-C ₆₀ (Fluka) wurden homo gen vermischt. 19.711 g Urethane, 1.232 g of trimethylolpropane pandimethacrylat, 3.696 g of diethylene glycol, 0.074 g of camphorquinone, 0.087 g Dimethylaminoethylbenzoe acetate, 0.025 g (0.113 mmol) of BHT and 0.025 g (0.035 mmol) of Buckminster fullerene-C ₆₀ (Fluka) were homo conditions mixed. Zu dieser Harzmischung gab man 75,150 g ei nes Strontiumalumofluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen. To this resin mixture was added, 75.150 g egg nes Strontiumalumofluorsilicatglases and mixed homogeneously. Es wurde festgestellt, dass die Stabilität der Zu sammensetzung etwa die gleiche war, wie die Stabilität der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1. It has been found that the stability of the composition was to approximately the same as the stability of the composition of Comparative Example 1st

Tabelle 1 Table 1

Eigenschaften der Dentalverbundstoffe von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 Properties of dental composites of Example 1 and Comparative Example 1

Fig. 1 Empfindlichkeit von BHT oder 1,2-(Dimethoxymetha no)-fulleren und BHT umfassenden Verbundmaterialien gegen über Umgebungslicht in Abhängigkeit von der Lagerzeit bei 23°C (w = Wochen) Fig. 1 Sensitivity of BHT or 1,2- (Dimethoxymetha no) and BHT comprehensive fullerene composites to ambient light as a function of storage time at 23 ° C (w = weeks)