Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polysiloxanverbindung umfassend spezifische Siloxaneinheiten, härtbare Dentalmaterialien umfassend eine oder mehr als eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung, gehärtete Dentalmaterialien erhältlich aus den erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterialien, ein Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer Polysiloxanverbindungen, ein Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer härtbarer Dentalmaterialien und ein Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer gehärteter Dentalmaterialien. The present invention relates to a polysiloxane comprising specific siloxane curable dental materials comprising one or more than one polysiloxane according to the invention, cured dental materials obtainable from the inventive curable dental materials, a process for producing inventive polysiloxane, a method for producing inventive curable dental materials and a process for producing inventive Hardened dental materials. Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung und deren bevorzugte Ausgestaltungen ergeben sich aus der folgenden Beschreibung, den Ausführungsbeispielen und den Ansprüchen. Other aspects of the present invention and its preferred embodiments will be apparent from the following description, the embodiments and the claims.

Polysiloxanverbindungen im Sinne des vorliegenden Textes besitzen mindestens eine oder mehrere Ketten, die alternierend angeordnete und miteinander verbundene Siliziumatome und Sauerstoffatome besitzen, wobei an den Siliziumatomen organische Gruppen (organische Seitenketten) gebunden sind. Polysiloxane within the meaning of the present text have at least one or more chains that have alternately arranged and interconnected silicon atoms and oxygen atoms, wherein (organic side chains) are bonded to the silicon atoms are organic groups. Diese organischen Gruppen können sehr unterschiedlich sein und dadurch zu einer Vielzahl von Polysiloxanverbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften führen. These organic groups can vary greatly, thereby resulting in a plurality of polysiloxane having different properties. Häufig besitzen diese organischen Gruppen eine oder mehrere organisch polymerisierbare Gruppen (dh reaktive Gruppen), die sich mit zB einer oder mehreren organisch polymerisierbaren Gruppen einer anderen Polysiloxanverbindung umsetzen können und dadurch vernetzte/polymerisierte Polysiloxanverbindungen bilden. Often, these organic groups have one or more organically polymerizable groups (ie reactive groups) that can be reacted with, for example, one or more organic polymerisable groups of another polysiloxane, thereby forming crosslinked / polymerized polysiloxane.

Polysiloxanverbindungen sind seit langem bekannt und zB erhältlich durch Hydrolyse und Kondensation von Silanen mit hydrolysierbaren Gruppen (siehe zB Polysiloxane compounds have long been known and available, for example by hydrolysis and condensation of silanes having hydrolyzable groups (see, for example DE 27 58 414 A1 DE 27 58 414 A1 ) oder durch Hydrolysierung von Allyl- oder Vinylverbindungen mit SiH-haltigen Verbindungen. ) Or by hydrolyzing allyl or vinyl compounds with SiH-containing compounds. Polysiloxanverbindungen können zu einer Vielzahl von Produkten weiterverarbeitet werden, wie zB Überzüge, Beschichtungen, Membranen oder Bulkmaterialien. Polysiloxane compounds can be further processed into a variety of products such as coatings, coatings, membranes, or bulk materials. Diese Weiterverarbeitung beruht dabei häufig auf einer Vernetzungsreaktion organisch polymerisierbarer Gruppen in den Polysiloxanverbindungen (zB (Meth)acrylatgruppen) und der daraus resultierenden Bildung vernetzter Polysiloxanverbindungen. This further processing often is based on a cross-linking reaction of polymerizable organic groups in the polysiloxane (eg, (meth) acrylate) and the resulting formation of crosslinked polysiloxane.

Eine spezifische Gruppe von Polysiloxanverbindungen enthält in den organischen Gruppen (Seitenketten) neben einer organisch polymerisierbaren Gruppe zusätzliche freie polare funktionelle Gruppen wie zB Hydroxy- oder Carboxygruppen. A specific group of polysiloxane contains the organic groups (side chains) in addition to an organic polymerizable group additional free polar functional groups such as hydroxyl or carboxyl groups.

So betrifft So concerns DE 44 16 857 C1 DE 44 16 857 C1 hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäure(hetero)polykondensaten und (Hetero)Polymerisaten. hydrolyzable and polymerizable silanes, methods for their preparation and their use for the production of silicic acid (hetero) polycondensates and (hetero) polymers. Hydrolysierbare, organisch modifizierte Silane finden eine breite Anwendung bei der Herstellung kratzfester Beschichtungen für die unterschiedlichsten Substrate, für die Herstellung von Füllstoffen, von Klebe- und Dichtungsmassen oder von Formkörpern. Hydrolyzable, organically modified silanes are widely used in the production of scratch-resistant coatings for a variety of substrates, for the manufacture of fillers, of adhesives and sealants or shaped articles.

Unter Berücksichtigung der Lehre in Considering the teaching in DE 44 16 857 C1 DE 44 16 857 C1 wurde bei der Vorbereitung eigener Untersuchungen der Gedankenansatz berücksichtigt, dass die in the thought approach was considered in the preparation of its own investigations, that in DE 44 16 857 C1 DE 44 16 857 C1 offenbarten Kieselsäure(hetero)polykondensaten (Polysiloxanverbindungen) außerdem in härtbaren Dentalmaterialien eingesetzt werden können. disclosed silicic acid (hetero) polycondensates (polysiloxane) also in curable dental materials can be used. Es wurde berücksichtigt, dass diese Polysiloxanverbindungen freie polare funktionelle Gruppen (zB Carboxy- oder Hydroxygruppen) umfassen, die in der Lage sind, geeignete Metallionen/Übergangsmetallionen zu komplexieren (zB Ionen des Titans, Zirkoniums oder Zinns). It was considered that these polysiloxane include free polar functional groups (eg carboxyl or hydroxyl group) that are capable of suitable metal ion / transition metal ions to complex (eg ions of titanium, zirconium or tin). In härtbaren Dentalmaterialien kann sich dies positiv auf die Röntgenopazität, die Kontakttoxizität und auf den Brechungsindex eines entsprechenden härtbaren bzw. gehärteten Dentalmaterials auswirken. In curable dental materials may be affected positively to the X-ray opacity, the contact toxicity and on the refractive index of a corresponding curable or cured dental material.

DE 198 60 364 C2 DE 198 60 364 C2 betrifft polymerisierbare Dentalmassen auf der Basis von zur Aushärtung befähigten Siloxanverbindungen, deren Verwendung und Herstellung. relates to polymerizable dental materials based on capable of curing siloxane compounds, their use and manufacture. Bei der Vorbereitung eigener Untersuchungen wurde berücksichtigt, dass in In preparing its own investigations it was considered that in DE 198 60 364 C2 DE 198 60 364 C2 die Herstellung von cyclischen Polysiloxanen und deren Verwendung als Basis für polymerisisierbare Dentalmassen beschrieben wird, Sie sollen trotz hoher Dichte an zur Polymerisation befähigten Gruppen eine niedrige Viskosität aufweisen, die eine hohe Füllstoffaufnahme ermöglicht welche zu Massen mit geringen Polymerisationsschrumpf führen. the production of cyclic polysiloxanes and their use is described as a base for polymerisisierbare dental compositions, They are, despite the high density of groups capable of polymerization have a low viscosity, which enables a high filler acceptance which lead to compounds with low polymerization shrinkage. Auch hier befinden sich in den organischen Seitenketten der beschriebenen Polysiloxane neben den polymerisierbaren Einheiten, freie polare Funktionen. Again located in the organic side chains of the polysiloxanes described in addition to the polymerizable units, free polar functions.

Die freien polaren funktionellen Gruppen, zB in den vorstehend genannten Polysiloxanverbindungen führen jedoch regelmäßig auch zu unerwünschten Eigenschaften. The free polar functional groups, for example, in the above-mentioned polysiloxane lead but also regularly to undesirable properties. So haben jetzt eigene Untersuchungen ergeben, dass die durch die (freien) polaren funktionellen Gruppen hervorgerufene Hydrophilie der Polysiloxanverbindungen zu einer erhöhten Wasseraufnahme in Gegenwart von Feuchtigkeit führt, wodurch die Nassfestigkeit des härtbaren Dentalmaterials in nachteiliger Weise verringert wird. So now our own studies have shown that the polar by the (free) functional groups caused the hydrophilic polysiloxane leads to increased water absorption in the presence of moisture, whereby the wet strength of the curable dental material is reduced disadvantageously. Vermutlich durch Aufbau interner Wasserstoffbrückenbindungen kommt es zu einer Erhöhung der Viskosität. Probably by building internal hydrogen bonds leads to an increase in viscosity. Dies wirkt sich dann negativ auf die Handhabbarkeit bei der Herstellung der härtbaren Dentalmassen aus. This has a negative effect on the workability in the preparation of curable dental materials.

Es besteht ein beträchtliches Bedürfnis seitens Dentalmedizinern und der Dentalindustrie, Polysiloxanverbindungen weiter an die Anforderungen an ein modernes (härtbares bzw. gehärtetes) Dentalmaterial anzupassen und die vorstehend genannten Nachteile zu minimieren. There is a significant need on the part of dental practitioners and the dental industry, polysiloxane further adapt to the requirements of a modern (curable or cured) dental materials and to minimize the aforementioned disadvantages. Derart angepasste Polysiloxanverbindungen sollen dabei dentalmedizinisch verbesserte physikalische Eigenschaften besitzen (bzw. zu dentalmedizinisch verbesserten physikalischen Eigenschaften entsprechender härtbarer/gehärteter Dentalmaterialien führen), zB einen geringeren Polymerisationsschrumpf beim Polymerisieren/Vernetzen der Polysiloxanverbindungen (dh beim Aushärten), eine erhöhte Festigkeit und/oder eine begrenzte Wasseraufnahme bei gleichzeitig komfortabler Konsistenz des härtbaren Dentalmaterials. Such customized polysiloxane are doing dental medicine improved physical properties (or result in dental medicine improved physical properties corresponding curable / cured dental materials), eg less shrinkage when polymerizing / crosslinking of the polysiloxane (ie during curing), increased strength and / or a limited Water absorption at the same time comfortable consistency of the curable dental material.

Erste Erfolge bei der Verbesserung der Polysiloxane konnten durch Addition bzw. Substitution unterschiedlicher Substrate an die freien polaren Funktionalitäten der oben beschrieben speziellen Polysiloxane erreicht werden. Initial successes in improving the polysiloxanes could be achieved by addition or substitution of different substrates on the free polar functionalities described above specific polysiloxanes.

EP 1 874 847 B1 EP B1 1874847 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Silanen mit zwei, drei oder sogar mehr Struktureinheiten, die über eine urethan-, säureamid- und/oder carbonsäureestergruppenhaltige Brücke miteinander verknüpft sind und von denen jede mindestens einen organisch polymerisierbaren Rest und mindestens einen Silylrest enthält. relates to a process for preparing silanes with two, three or even more structural units which are connected via a urethane, acid amide and / or carboxylic acid ester group-containing bridge linked to one another and each of which contains at least one organically polymerisable radical and at least one silyl group. Diese Silane sollen sich insbesondere zur Modifizierung der Eigenschaften von Kieselsäure(hetero)polykondensaten und silylgruppenhaltigen, organischen Polymeren (ORMOCER ^® en) eignen. These silanes are particularly suitable for modifying the properties of silicic acid (hetero) polycondensates and silyl groups, organic polymers (ORMOCER ^® s) are suitable. Das offenbarte Verfahren soll sich auch zur Verbrückung bereits vorkondensierter Kieselsäure(hetero)polykondensate eignen. The disclosed method is also suitable for bridging already precondensed silica (hetero) polycondensates are suitable.

Unter Berücksichtigung der Lehre in Considering the teaching in EP 1 874 847 B1 EP B1 1874847 wurde bei der Vorbereitung eigener Untersuchungen der Gedankenansatz berücksichtigt, dass die in the thought approach was considered in the preparation of its own investigations, that in EP 1 874 847 B1 EP B1 1874847 offenbarten Kieselsäure(hetero)polykondensate (Polysiloxanverbindungen) eine freie Hydroxygruppe (dh eine freie polare funktionelle Gruppe) besitzen. disclosed silicic acid (hetero) polycondensates (polysiloxane) one free hydroxyl group (ie, a free polar functional group) possess. Diese freien Hydroxygruppen können mit einem Dicarbonsäurederivat oder Diisocyanat so reagieren, dass Hydroxylgruppen mit einem Dicarbonsäurederivat bzw. Diisocyanat eine Verknüpfung (Verbrückung) bilden (vgl. das nachfolgende exemplarische Schema (a)). These free hydroxy groups can react with a dicarboxylic acid or diisocyanate so that the hydroxyl groups with a dicarboxylic acid or diisocyanate linking (bridging) form (see. The following exemplary scheme (a)). Solche verknüpften Polysiloxanverbindungen (Verbindung (101) im exemplarischen Schema (a)) besitzen ein deutlich höheres Molekulargewicht, ohne dabei die Doppelbindungsdichte (bedingt durch die organisch polymerisierbaren (Meth)acrylatgruppen) wesentlich zu verringern. Such linked polysiloxane compounds (Compound (101) in exemplary Scheme (a)) have a significantly higher molecular weight, without thereby substantially reduce the double bond density (acrylate groups due to the polymerizable organic (meth)). Unter Doppelbindungsdichte versteht der Fachmann den Quotienten aus der Anzahl der polymerisierbaren Doppelbindungen in einer Verbindung und dem Molekulargewicht dieser Verbindung. Under double bond density of the skilled in the art understands the quotient of the number of the polymerizable double bonds in a compound and the molecular weight of this compound. Das höhere Molekulargewicht wirkt sich positiv auf die Biokompatibilität und den Polymerisationsschrumpf beim Vernetzen der verknüpften Polysiloxanverbindungen aus. The higher molecular weight has a positive effect on the biocompatibility and the polymerization shrinkage during crosslinking of the linked polysiloxane. Gleichzeitig konnte die Hydrophobizität der Polysiloxanverbindungen gesteigert werden. Simultaneously, the hydrophobicity of the polysiloxane could be increased. Es hat sich in eigenen Untersuchungen jedoch gezeigt, dass sich das höhere Molekulargewicht nachteilig auf die Viskosität der verknüpften Polysiloxanverbindungen (und damit auf die Verarbeitbarkeit bei der Herstellung des härtbaren Dentalmaterials) auswirkt. It has been found in our own investigations, however, that the higher molecular weight (and thus the workability in the preparation of curable dental material) has an adverse effect on the viscosity of the linked polysiloxane. Die Viskosität steigt mit dem Grad der Verknüpfung, dh mit dem Molekulargewicht deutlich an, so dass eine tolerierbare Verarbeitbarkeit bei der Herstellung eines entsprechenden härtbaren Dentalmaterials, das solche verknüpften Polysiloxanverbindungen umfasst, schon bei recht geringem Verknüpfungsgrad nicht mehr zufriedenstellend gegeben ist. The viscosity increases with the degree of linkage, ie, the molecular weight significantly, so that a tolerable workability in the manufacture of a corresponding curable dental material comprising such linked polysiloxane, even at quite low degree of linkage is no longer satisfactory.

EP 1 685 182 B1 EP B1 1685182 betrifft Silane und daraus gebildete Kieselsäurepolykondensate und -teilkondensate, in denen ein an einem Silicium gebundener, organischer Rest vorhanden ist, der verzweigt ist und and jedem der beiden Zweige mindestens eine eigenständig organisch polymerisierbare Gruppe trägt oder an einem der beiden Zweige eine solche Gruppe, am anderen einen Rest mit einem weiteren Siliziumatom aufweist. relates to silanes and silicic acid formed therefrom and -teilkondensate in which a bound to a silicon organic radical is present, which is branched and each of the two branches and carrying at least one organically polymerisable group or independently one of the two branches of such a group at the another has a residue with another silicon atom.

Auch die in The in EP 1 685 182 B1 EP B1 1685182 offenbarten Polysiloxanverbindungen umfassen freie polare funktionelle Gruppen in Form von Hydroxygruppen. disclosed polysiloxane include free polar functional groups in the form of hydroxyl groups. Unter Berücksichtigung der Lehre in Considering the teaching in EP 1 685 182 B1 EP B1 1685182 wurde bei der Vorbereitung eigener Untersuchungen der Gedankenansatz berücksichtigt, dass durch Reaktion Carbonsäure- oder Isocyanatderivate, die ihrerseits ebenfalls polymerisierbare Doppelbindungen in Form organisch polymerisierbare Gruppen umfassen (zB (Meth)acrylatgruppen), an freie polare funktionelle Gruppen geknüpft werden können (vgl. das nachfolgende exemplarische Schema (b)). the thought approach has been considered in the preparation of its own investigations that by reacting carboxylic acid or isocyanate derivatives, in turn, also polymerizable double bonds in the form of organically polymerizable groups include (for example, (meth) acrylate), may be attached to free polar functional groups (see. the following exemplary Scheme (b)). Die Reaktionsprodukte (vgl. Verbindung (102) im exemplarischen Schema (b)) besitzen regelmäßig eine erhöhte Festigkeit bei gleichzeitig gesteigerter Hydrophobizität und verbesserter Biokompatibilität durch das erhöhte Molekulargewicht. The reaction products (cf. Compound (102) in exemplary Scheme (b)) have regularly increased strength as well as increased hydrophobicity and biocompatibility improved by the increased molecular weight.

Die eigenen Untersuchungen haben jedoch auch gezeigt, dass das Einführen zusätzlicher polymerisierbarer Doppelbindungen in Form organisch polymerisierbarer Gruppen zu einem erhöhten Polymerisationsschrumpf beim Vernetzen der Polysiloxanverbindungen führt, da sich die Doppelbindungsdichte deutlich erhöht, die Erhöhung des Molekulargewichtes aber nur vergleichsweise gering ist. The own studies have also shown that the introduction of additional polymerizable double bonds organically polymerisable groups results in the form of an increased polymerization shrinkage during crosslinking of the polysiloxane, as the double bond density is increased significantly, the increase of the molecular weight but is only comparatively small.

WO 2013/041723 A1 WO 2013/041723 A1 offenbart hydrolysierbare und polymerisierbare Silane (einschließlich Kieselsäurepolykondensate, dh Siloxane) mit einstellbarer räumlicher Verteilung der funktionellen Gruppen sowie deren Verwendung. discloses hydrolyzable and polymerizable silanes (including silicic acid, ie siloxanes) with adjustable spatial distribution of the functional groups and the use thereof. Die in In the WO 2013/041723 A1 WO 2013/041723 A1 offenbarte Lehre betrifft ein Verfahren zur Kettenverlängerung von über Kohlenstoff an Silizium gebundenen Resten in Silanen oder Siloxanen. revealed doctrine relates to a process for the chain extension of the silicon-bonded via carbon residues in silanes or siloxanes.

WO 2013/053693 A1 WO 2013/053693 A1 offenbart Kieselsäurepolykondensate (Siloxane) mit cyclischen olefinhaltigen Strukturen und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung. discloses silicic acid (siloxanes) having cyclic olefin structures and processes for their preparation and their use. WO 2013/053693 A1 WO 2013/053693 A1 offenbart, dass sich Polymerwerkstoffe mit in weiten Grenzen einstellbaren E-Moduli bei hoher elastischer Dehnung (dh ohne Sprödverhalten) und damit einer hohen Bruchzähigkeit aus Kieselsäure(hetero)polykondensaten mit cyclischen olefinhaltigen Strukturen herstellen lassen. discloses that can be produced polymeric materials with adjustable within wide limits moduli at high elastic extension (ie without brittle behavior) and thus a high fracture toughness of silicic acid (hetero) polycondensates having cyclic olefin structures.

Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Polysiloxanverbindung bereitzustellen, die die vorstehend genannten Nachteile nicht oder zumindest nur noch abgeschwächt aufweist. It was the object of the present invention to provide a polysiloxane having no or at least only weakened the aforementioned drawbacks. Vorzugsweise sollte die bereitzustellende Polysiloxanverbindung zu einer, mehreren oder besonders bevorzugt zu sämtlichen der nachstehend genannten Eigenschaften führen, insbesondere bei Einsatz in einem härtbaren bzw. gehärteten Dentalmaterial (und insbesondere im Vergleich mit Polysiloxanverbindungen nach Art der in den Schemata (a) und (b) als Edukt gezeigten und eine freie polare funktionelle Gruppe tragenden Polysiloxanverbindung): Preferably, the to be provided polysiloxane compound should result in one, several or most preferably to all of the following properties, particularly when used in a curable or cured dental material (and especially in comparison with polysiloxane compounds on the type of in schemes (a) and (b) shown as a reactant and a free polar functional group-bearing polysiloxane):

• – eine gute Viskosität der Polysiloxanverbindungen (die Viskosität sollte 50 Pa·s oder weniger betragen bei einer Temperatur von 25°C) und eine damit einhergehende hervorragende Verarbeitbarkeit bei der Herstellung eines die Polysiloxanverbindungen enthaltenden härtbaren Dentalmaterials, - A good viscosity of the polysiloxane (viscosity should be 50 Pa.s or less at a temperature of 25 ° C) and a concomitant excellent processability in the production of the polysiloxane-containing curable dental material,
• – eine gute Hydrophobizität, - A good hydrophobicity,
• – eine gute Festigkeit, insbesondere eine gute Biegefestigkeit, - Good strength, especially a good bending strength,
• – einen sehr geringen Polymerisationsschrumpf beim Vernetzen der Polysiloxanverbindungen, dh beim Aushärten des härtbaren Dentalmaterials, - A very low polymerization shrinkage during crosslinking of the polysiloxane, ie, upon curing the curable dental material
• – eine gute Biokompatibilität, - Good biocompatibility,
• – einen Brechungsindex besitzen, der nahezu identisch ist mit dem Brechungsindex üblicher dentaler Gläser (vorzugsweise sogar nahezu identisch ist mit dem Brechungsindex besonders röntgenopaker Barium- bzw. Zirkoniumgläser) - Have a refractive index which is almost identical to the refractive index of conventional dental glasses (preferably even is nearly identical to the refractive index especially radiopaque barium or Zirkoniumgläser)

Die vorstehend genannte Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine Polysiloxanverbindung umfassend The above object is achieved by a polysiloxane comprising

• (A) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) (A) one, two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (I)
  
  wobei für die Struktureinheiten A, Q, X und R in jeder der strukturell identischen ersten Siloxaneinheiten unabhängig voneinander gilt: A bedeutet H oder CH ₃ , Q bedeutet eine den Substituenten X tragende Verknüpfungsgruppe, R ¹ bedeutet einen Alkylrest mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist und Z-(CO)-R ² , wobei hierin für die Struktureinheiten Z und R ² unabhängig voneinander und unabhängig von der Bedeutung der Struktureinheiten A, Q und R ¹ gilt: Z bedeutet O, S oder NH, vorzugsweise O und R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist, wobei b 0, 1 oder 2 bedeutet und a 3-b bedeutet. wherein independently of one another is true for the structural units A, Q, X and R in each of the structurally identical first siloxane units: A is H or _CH 3, Q is a substituent X-supporting linking group, R ¹ is an alkyl radical with a total of 1 to 4 carbon atoms and X is selected from the group consisting of branched, saturated, unsubstituted alkyl group having a total of 7 to 18 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group having a total of 7 to 18 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group having a total of 10 to 18 carbon atoms, wherein the alkyl substituent in the alkyl aryl branched and is saturated or unbranched, and saturated and Z- (CO) -R ^{2, wherein} herein for the structural units Z and ^R 2 independently of one another and independently of the meaning of the structural units A, Q and R ¹ where: Z is O, S or NH, preferably O and R ² is selected from the group consisting of branched, saturated, unsubstituted alkyl group having a total of 6 to 18 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group having a total of 6 to 18 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group having a total of 9 to 18 carbon atoms, wherein the alkyl substituent is branched in the alkyl-substituted aryl radical is saturated and unbranched and saturated or wherein b is 0, 1 or 2 and a means 3-b.

Die erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung ist ein Dimer, Oligomer oder Polymer, das eine erste Siloxaneinheit der allgemeinen Formel (I) umfasst oder zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) umfasst. The polysiloxane compound according to the invention is a dimer, oligomer or polymer which comprises a first siloxane unit of the general formula (I) or two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units of the general formula (I). In vorstehender Strukturformel (sowie in allen entsprechenden nachfolgenden Strukturformeln) bedeutet O _1/2 die Sauerstoffverknüpfung zum nächsten Siliziumatom in einer erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung. In the above structural formula (as well as in all subsequent relevant structural formulas) O represents _1/2 oxygen linkage to the next silicon atom in a polysiloxane according to the invention.

R ¹ bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. R ¹ is preferably methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl or tert-butyl.

In der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung kann ein „Alkylrest“ (bei ausreichender Zahl von Kohlenstoffatomen) ein Cycloalkylrest sein oder einen Cycloalkylrest umfassen. In the polysiloxane compound of the invention may (if there is sufficient number of carbon atoms) be a cycloalkyl group include a cycloalkyl group or an "alkyl". Dh, ein „Alkylrest“ einer erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung That is, a "radical" a polysiloxane according to the invention

• – umfasst oder umfasst nicht einen Cycloalkylrest oder - Includes or excludes a cycloalkyl or
• – ist oder ist nicht ein Cycloalkylrest. - Is or is not a cycloalkyl.

Ein Kohlenstoffatom des Alkylrests (wie oben definiert) kann mit anderen Worten mit einem anderen Kohlenstoffatom dieses Alkylrests unter Bildung eines Ringes verknüpft sein. A carbon atom of the alkyl group (as defined above) may be linked to another carbon atom of this alkyl group to form a ring with other words.

Die eine erste Siloxaneinheit bzw. die mehreren strukturell jeweils identischen ersten Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) besitzen jeweils eine organisch polymerisierbare Gruppe in Form einer (Meth)acrylatgruppe (A bedeutet H oder CH ₃ ). A first siloxane unit or a plurality of structurally identical respective first siloxane units of the general formula (I) each have an organic polymerizable group in the form of a (meth) acrylate (A is H or _CH 3). Die Doppelbindungen dieser (Meth)acrylatgruppen erlauben eine Vernetzung/Polymerisation mit entsprechenden weiteren organisch polymerisierbaren Gruppen (bzw. deren Doppelbindungen). The double bonds of these (meth) acrylate groups allow cross-linking / polymerization with corresponding further organically polymerizable groups (or the double bonds). Vorzugsweise ist die Doppelbindungsdichte in der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung ausschließlich durch die (Meth)acrylatgruppen in den jeweiligen Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) bestimmt. Preferably, the double bond density in the polysiloxane compound of the invention exclusively by the (meth) acrylate is determined in the respective siloxane units of the general formula (I). Das bedeutet, dass der Substituent X (wie vorstehend definiert) vorzugsweise keine zusätzlichen organisch polymerisierbaren Doppelbindungen (in Form organisch polymerisierbarer Gruppen) enthält (wie sie zB in zusätzlichen (Meth)acrylatgruppen enthalten wären). That is, the substituent X (as defined above), preferably no additional organically polymerisable double bonds (polymerizable organic groups in the form) contains (as they would contain, for example acrylate groups in additional (meth)). Die Substituenten X sind vielmehr vorzugsweise so ausgewählt, dass sie keine organisch polymerisierbaren Doppelbindungen enthalten, aber das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung deutlich erhöhen bei gleichzeitiger Steigerung der Hydrophobizität. The substituents X are rather preferably selected so that they do not contain organically polymerizable double bonds, but the molecular weight of the polysiloxane compound of the invention significantly increase with a simultaneous increase of hydrophobicity. Angestrebte Eigenschaften werden so (besser) erreicht. Expected characteristics (better) achieved that.

Die Doppelbindungsdichte in den erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen ist wegen der Anwesenheit der Substituenten X vergleichsweise reduziert (zB verglichen mit einer nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, deren Siloxaneinheiten anstelle des Substituenten X jeweils eine Hydroxygruppe umfassen, vgl. lediglich beispielhaft die nicht erfindungsgemäße Verbindung (100) im exemplarischen Schema (a)). The double bond density in the polysiloxane compounds according to the invention is due to the presence of substituents X comparatively reduced (for example, compared to a non-inventive polysiloxane compound, the siloxane units, instead of the substituents X each comprise a hydroxy group, cf. Example only, the compound is not according to the invention (100) in exemplary Scheme ( a)). Wegen der Anwesenheit der Substituenten X besitzt die erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung ein vergleichsweise höheres Molekulargewicht. Due to the presence of substituents X, the polysiloxane compound of the invention has a relatively higher molecular weight.

Es war daher zu erwarten, dass die vergleichsweise reduzierte Doppelbindungsdichte zu einer vergleichsweise schlechteren Vernetzung/Polymerisation führt (zB verglichen mit einer nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, deren Siloxaneinheiten anstelle des Substituenten X jeweils eine Hydroxygruppe umfassen, vgl. lediglich beispielhaft Verbindung (100) im exemplarischen Schema (a)) und damit zu einer vergleichsweise niedrigeren Festigkeit eines entsprechenden gehärteten Dentalmaterials. It was therefore to be expected that the comparatively reduced double bond density leads to a comparatively worse crosslinking / polymerization (for example, compared to a non-inventive polysiloxane broader siloxane units, instead of the substituents X are each a hydroxy group. See merely exemplary compound (100) in the exemplary Scheme (a)) and thus to a relatively lower strength of a corresponding hardened dental material. Es war zudem zu erwarten, dass das vergleichsweise höhere Molekulargewicht durch die Anwesenheit des Substituenten X nachteilige Auswirkungen auf die Materialeigenschaften wie beispielsweise die Viskosität der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung hat (zB eine vergleichsweise Erhöhung der Viskosität) (erneut zB verglichen mit einer nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, deren Siloxaneinheiten anstelle des Substituenten X jeweils eine Hydroxygruppe umfassen, vgl. erneut lediglich beispielhaft Verbindung (100) im exemplarischen Schema (a)) und damit eine gute Verarbeitbarkeit bei der Herstellung eines entsprechenden härtbaren Dentalmaterials nicht mehr gewährleistet ist. It was also to be expected that the relatively higher molecular weight by the presence of substituents X adverse effects on the material properties such as the viscosity of the polysiloxane compound of the invention has (for example, a comparatively increase in the viscosity) (again, for example, compared to a non-inventive polysiloxane compound, the siloxane units include, instead of the substituents X are each a hydroxy group. See again merely exemplary compound (100) in exemplary Scheme (a)) and thus a good workability is no longer ensured in the preparation of a corresponding curable dental material.

Entgegen diesen Erwartungen hat sich in eigenen Untersuchungen jedoch überraschend gezeigt, dass Contrary to these expectations, however, has surprisingly been found in our own investigations that

• – sich die Festigkeit, insbesondere die Biegefestigkeit des entsprechenden gehärteten Dentalmaterials (und damit die Vernetzung/Polymerisation der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung) auf einem sehr guten Niveau verbleibt und in vielen Fällen sogar erhöht ist, - The strength, particularly the flexural strength of the corresponding cured dental material (and thus the crosslinking / polymerization of the polysiloxane according to the invention) remains at a very good level and in many cases even increased,
• – die Viskosität der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung im Vergleich nicht nachteilig verändert ist (nämlich allenfalls unwesentlich erhöht ist) und damit - The viscosity of the polysiloxane according to the invention is not adversely affected in comparison (ie is at best marginally increased) and thus
• – deren Verarbeitbarkeit bei Herstellung der entsprechenden härtbaren Dentalmaterialien noch immer gewährleistet ist. - Whose processability is still guaranteed when preparing the corresponding curable dental materials.

Die überraschenden Ergebnisse lassen sich derzeit noch nicht komplett erklären. The surprising results can not yet be fully explained. Aus den eigenen Untersuchungen resultieren jedoch eine Reihe von Vermutungen und Erklärungsansätzen: From their own studies but results in a series of assumptions and explanatory approaches:
Es ist zu vermuten, dass die oben definierten Substituenten X zu einer intramolekularen räumlichen Aufweitung innerhalb der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung führen. It can be assumed that the above-defined substituents X result in an intramolecular spatial expansion within the polysiloxane according to the invention. Dies könnte wiederum zur Folge haben, dass die Zugänglichkeit/Reaktivität der organisch polymerisierbaren Doppelbindungen in den (Meth)acrylatgruppen erhöht wird, so dass eine größere Anzahl dieser (Meth)acrylatgruppen für eine Vernetzungs-/Polymerisationsreaktionen mit anderen organisch polymerisierbaren Doppelbindungen zur Verfügung steht. This in turn could have the result that the accessibility / reactivity of the organic polymerisable double bonds is increased acrylate in the (meth), so that a greater number of these (meth) acrylate for crosslinking / polymerization reactions with other organic polymerisable double bonds is available. Dies könnte erklären, warum trotz vergleichsweise reduzierter Doppelbindungsdichte die Festigkeit, insbesondere die Biegefestigkeit des entsprechenden gehärteten Dentalmaterials auf einem sehr guten Niveau verbleibt und in vielen Fällen sogar erhöht ist. This could explain why, despite comparatively reduced double bond density, the strength, particularly the flexural strength of the corresponding cured dental material remains on a very good level and has even increased in many cases.

Es ist außerdem zu vermuten, dass die Viskosität der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung nur deshalb allenfalls unwesentlich erhöht ist (gegenüber einer nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, deren Siloxaneinheiten anstelle des Substituenten X jeweils eine Hydroxygruppe umfassen, vgl. erneut lediglich beispielhaft Verbindung (100) im exemplarischen Schema (a)), weil eine freie polare Hydroxygruppe aufgrund intermolekularer polarer Wechselwirkungen (zB in Form von Wasserstoffbrückenbindungen), zusätzlich zum Molekulargewicht einen besonderen Beitrag zur Viskosität dieser Polysiloxanverbindung leistet. It is likely also that the viscosity of the polysiloxane according to the invention is therefore most increase slightly (compared to a non-inventive polysiloxane whose siloxane instead of the substituents X each include a hydroxy group, see. Again merely exemplary compound (100) in the exemplary Scheme (a )), because a free polar hydroxyl group (for example in the form of hydrogen bonds), in addition to the molecular weight a special contribution to the viscosity of this polysiloxane makes due intermolecular polar interactions. Eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung, die eine erste oder zwei, drei oder mehr als drei identische erste Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) umfasst, besitzt in diesen Siloxaneinheiten keine freie polare Hydroxygruppe, so dass der Beitrag zur Viskosität durch intermolekulare polare Wechselwirkungen vermutlich eliminiert ist. A polysiloxane compound of the invention which includes a first, or two, three or more than three identical first siloxane units of the general formula (I), has in these siloxane units no free polar hydroxyl group, so that the contribution to the viscosity by intermolecular polar interactions is believed to be eliminated. Der Beitrag zur Viskosität durch das erhöhte Molekulargewicht wird somit vermutlich durch den Wegfall intermolekularer polarer Wechselwirkungen (bzw. deren Beitrag zur Viskosität) teilweise kompensiert, so dass allenfalls ein geringer Beitrag zur Viskosität durch das erhöhte Molekulargewicht verbleibt. The contribution to the viscosity due to the increased molecular weight is thus probably by eliminating intermolecular polar interactions (or their contribution to viscosity) partially compensated for, so that, at most, there remains a small contribution to the viscosity due to the increased molecular weight.

Es wird zudem derzeit vermutet, dass die vorstehend genannten, in Verbindung mit X getroffenen Vermutungen zumindest teilweise auch gelten, wenn X gleich Z-(CO)-R ² bedeutet (insbesondere wenn Z Sauerstoff ist). It is also currently believed that the above-mentioned, taken in conjunction with X presumptions also apply, at least partially, when X is Z (CO) -R ² (particularly when Z is oxygen). Für R ² gilt das vorstehend Gesagte entsprechend. For R ² the above shall apply correspondingly.

Erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen besitzen einen Brechungsindex. Inventive polysiloxane have a refractive index. In eigenen Untersuchungen hat sich insoweit gezeigt, dass der Brechungsindex der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen betraglich besonders hoch ist, wenn X bzw. R ² ein Arylrest (wie oben definiert, vorzugsweise ein wie vor- oder nachstehend als bevorzugt bezeichneter Arylrest) ist. Our own research has so far shown that the refractive index of the polysiloxane according to the invention is particularly high on amount, if X or R ² is an aryl group (as defined above, preferably a forward or as referred to as preferred aryl specified) is. Solche erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen sind besonders bevorzugt. Such polysiloxane compounds according to the invention are particularly preferred. Vorzugsweise besitzen diese bevorzugten erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen einen Brechungsindex im Bereich von 1,48 bis 1,54. Preferably, these preferred polysiloxane compounds of the invention have a refractive index ranging from 1.48 to 1.54. Es war insbesondere überraschend, dass (neben diesem bevorzugten Brechungsindexbereich) gleichzeitig die gute Viskosität der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung erhalten bleibt und zusätzlich die Festigkeit, insbesondere die Biegefestigkeit eines entsprechenden gehärteten Dentalmaterials auf einem sehr guten Niveau verbleibt. It was particularly surprising that (in addition to this preferred refractive index range) at the same time the good viscosity of the polysiloxane according to the invention is maintained and in addition, the strength, particularly the flexural strength of a corresponding hardened dental material remains at a very good level.

Die Bereitstellung geeigneter Polysiloxanverbindungen mit spezifischen Brechungsindizes ist für dentale Anwendungen generell von großer Bedeutung. The provision of suitable polysiloxane with specific refractive indices is generally for dental applications is very important. Härtbare Dentalmaterialien umfassen regelmäßig eine oder mehrere vernetzbare Verbindungen sowie Füllstoffe, insbesondere Füllstoffe in Form dentaler Gläser. A curable dental materials frequently include one or more crosslinkable compounds and fillers, in particular in the form of dental fillers glasses. Solche dentalen Gläser besitzen einen Brechungsindex. Such dental glasses have a refractive index. Weicht der Brechungsindex der dentalen Gläser vom Brechungsindex der vernetzbaren Verbindung(en) signifikant ab, wird das aushärtbare Dentalmaterial bei Lichthärtung nur unzureichend vom Licht durchdrungen, da eine unzureichende Transluzenz vorliegt (weitere Ausführungen zur Aushärtung unten im Text). Should the refractive index of the dental glasses on the refractive index of the curable compound (s) significantly decreased, the curable dental material with light curing is insufficiently penetrated by light, because an insufficient translucency exists (other versions for curing in the text below). Liegen der Brechungsindex der dentalen Gläser und der Brechungsindex der vernetzbaren Verbindung(en) hingegen eng beieinander, erhöht sich die Transluzenz des aushärtbaren Dentalmaterials, sodass eine hervorragende Lichthärtung erfolgen kann. Are the refractive index of the dental glasses and the refractive index of the crosslinkable compound (s), however, close to each other, increasing the translucency of the curable dental material, so that an excellent light curing can be effected. Die vorliegende Erfindung stellt erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen bereit, die einen für ein Dentalglas passenden Brechungsindex besitzen. The present invention provides inventive polysiloxane prepared that have a matching for a dental glass refractive index. Die vorliegende Erfindung ermöglicht es, dentale Gläser mit hohem Brechungsindex als Füllstoff einzusetzen, die in härtbaren Dentalmaterialien bisher nicht sinnvoll eingesetzt werden konnten; The present invention makes it possible to use dental glasses with a high refractive index as a filler, which could not be usefully employed in curable dental materials; denn erst jetzt stehen erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen mit einem entsprechend hohen Brechungsindex zur Verfügung. because only now are polysiloxane compounds according to the invention with a suitably high refractive index. Dies betrifft speziell röntgenopake Barium- und/oder Zirkoniumgläser. This applies especially radiopaque barium and / or Zirkoniumgläser.

Es hat sich außerdem in eigenen Untersuchungen gezeigt, dass eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung, für die gilt: X bzw. R ² ist ein wie oben beschriebener Arylrest (vorzugsweise ein wie vor- oder nachstehend als bevorzugt definierter Arylrest) in einem entsprechenden gehärteten Dentalmaterial (wie nachfolgend definiert) regelmäßig zu einer erhöhten Biegefestigkeit und einem erhöhten Elastizitätsmodul führt, verglichen mit einer nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung umfassend eine freie polare funktionelle Gruppe (vgl. erneut und lediglich beispielhaft die Verbindung (100) gemäß der exemplarischen Schemata (a) bzw. (b)). It has also shown in our own investigations that a polysiloxane according to the invention, in which: X and ^R 2 is (preferably as a pre-defined or referred to as preferred aryl) an aryl group as described above in an appropriate hardened dental material (as hereinafter defined) regularly to an increased bending strength and an increased modulus results, compared with a polysiloxane comprising a free polar functional group is not the invention (see FIG. again and example only, the compound (100) in accordance with the exemplary schemes (a) or (b)) ,

Eigene Untersuchungen haben zusätzlich gezeigt, dass die Viskosität einer erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung bzw. eines entsprechenden härtbaren Dentalmaterials vergleichsweise niedrig ist, wenn X bzw. R ² ein oben definierter Alkyrest (vorzugsweise ein wie vor- oder nachstehend als bevorzugt bezeichneter Alkylrest) ist (verglichen mit einer erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, in der X bzw. R ² ein Arylrest ist). Our own studies have also shown that the viscosity of a polysiloxane according to the invention or a corresponding curable dental material is comparatively low when X or ^R 2 is an alkyl radical defined above (preferably a forward or as referred to as preferred designated alkyl) is (compared to a polysiloxane compound of the invention in which X is or ^R 2 is an aryl group). In diesem Fall (erniedrigte Viskosität) ist das Fließverhalten dieser erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung bzw. eines solchen härtbaren Dentalmaterials entsprechend vergleichsweise hoch. In this case (reduced viscosity) is the flow behavior of the polysiloxane compound of the invention or of such a curable dental material according to comparatively high.

Die eigenen Untersuchungen haben ebenfalls gezeigt, dass erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen im Vergleich mit nicht erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, die eine freie polare funktionelle Gruppe tragen (vgl. erneut lediglich beispielhaft Verbindung (100) gemäß der exemplarischen Schemata (a) bzw. (b)) bei Verwendung in einem gehärteten Dentalmaterial regelmäßig zu einem verringerten Polymerisationsschrumpf beim Aushärten des entsprechenden härtbaren Dentalmaterials führen. The own studies have also shown that polysiloxane according to the invention in comparison with non-inventive polysiloxane, which carry a free polar functional group (see. Again merely exemplary compound (100) in accordance with the exemplary schemes (a) or (b)) when used in a hardened dental material regularly lead to a reduced polymerization shrinkage during curing of the corresponding curable dental material.

Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend beschrieben), weiter umfassend Preferred is a polysiloxane compound (as described above) according to the invention, further comprising

• (B) ein, zwei, drei oder mehr als drei zweite, strukturell jeweils identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind. (B) one, two, three or more than three second, respectively structurally identical siloxane units which are structurally different from the first siloxane unit.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), wobei gilt: Particularly preferably, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred), where:
X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X is selected from the group consisting of
verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 11 bis 18, vorzugsweise 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 11 to 18, preferably 11 to 14 carbon atoms,
unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 11 bis 18, vorzugsweise 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 11 to 18, preferably 11 to 14 carbon atoms,
unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 11 bis 18, vorzugsweise 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest unsubstituted or alkyl-substituted aryl group having a total of 11 to 18, preferably 11 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent in the alkyl-substituted aryl radical
verzweigt und gesättigt branched and saturated
oder or
unverzweigt und gesättigt ist is unbranched and saturated
und and
Z-(CO)-R ² , wobei hierin für die Struktureinheiten Z und R ² unabhängig voneinander und unabhängig von der Bedeutung der Struktureinheiten A, Q und R ¹ gilt: Z- (CO) -R ^{2, wherein} the structural units herein for Z and ^R 2 is independent from each other and independently of the meaning of the structural units A, Q and R ^1:
Z bedeutet O, S oder NH, vorzugsweise O Z represents O, S or NH, preferably O
und and
R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R ² is selected from the group consisting of
verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 10 bis 18, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 10 to 18, preferably 10 to 14 carbon atoms,
unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 10 bis 18, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 10 to 18, preferably 10 to 14 carbon atoms,
unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 10 bis 18, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest unsubstituted or alkyl-substituted aryl group having a total of 10 to 18, preferably 10 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent in the alkyl-substituted aryl radical
verzweigt und gesättigt branched and saturated
oder or
unverzweigt und gesättigt ist. unbranched and saturated.

Eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung kann eine Vielzahl chemischer Strukturen und insbesondere Konfigurationen und Konstitutionen besitzen. A polysiloxane according to the invention may have a variety of chemical structures and in particular configurations and Constitutions. Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), wobei die Polysiloxanverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: lineares Polysiloxan, verzweigtes Polysiloxan, monocyclisches Polysiloxan, polycyclisches Polysiloxan, chemisch vernetztes Polysiloxan und Mischtypen davon, wobei das polycyclische Polysiloxan eine Käfigverbindung ist oder keine Käfigverbindung ist. Preferably, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as described above as preferably defined), wherein the polysiloxane is selected from the group consisting of: linear polysiloxane, branched polysiloxane monocyclic polysiloxane polycyclic polysiloxane chemically crosslinked polysiloxane and mixed types thereof, wherein the polycyclic polysiloxane is a cage compound or no cage connection.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus lineares Polysiloxan und monocyclisches Polysiloxan. Particularly preferred is a polysiloxane according to the invention is selected from the group consisting of linear polysiloxane and monocyclic polysiloxane.

Für viele Anwendungen bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), umfassend als strukturelle Einheit (B) oder als weitere strukturelle Einheit Preferred for many applications, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred) comprising a structural unit (B) or as further structural unit
ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind, aber gleichermaßen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) wie vor- oder nachstehend definiert (vorzugsweise wie vor- oder nachstehend als bevorzugt definiert) one, two, three or more than three structurally identical siloxane units which are structurally different from the first siloxane, but are equally selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (I) as defined below or upstream (preferably as upstream or hereinafter referred to as preferably defined)
oder or
ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind und die nicht ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) wie vor- oder nachstehend definiert (vorzugsweise wie vor- oder nachstehend als bevorzugt definiert). one, two, three or more than three structurally identical siloxane units which are structurally different from the first and siloxane which are not selected is defined from the group consisting of siloxane units of the general formula (I) as upstream or below (preferably as upstream or hereinafter referred to as preferably defined).

Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), wobei Preferably, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred), where

• – die den Substituenten X tragende Verknüpfungsgruppe Q eine das an Q gebundene Sauerstoffatom mit dem an Q gebundenen Siliziumatom verknüpfende Kohlenstoffkette umfasst, wobei die Kohlenstoffkette ununterbrochen oder durch ein, zwei oder mehr als zwei Heteroatome unterbrochen ist, wobei - The X-supporting linking group Q is a comprises the substituent bound to Q oxygen atom to the bound to Q silicon atom linking carbon chain wherein said carbon chain is uninterrupted or interrupted by one, two or more than two hetero atoms,
• – die ein, zwei oder mehr als zwei Heteroatome unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus O, S und N, vorzugsweise O - Which are one, two or more than two heteroatoms independently selected from the group consisting of O, S and N, preferably O

und/oder and or

• – der Substituent X unmittelbar an ein Kohlenstoffatom der kürzesten Kette gebunden ist, die das an Q gebundene Sauerstoffatom mit dem an Q gebundenen Siliziumatom verknüpft. - The substituent X is bonded directly to a carbon atom of the shortest chain that links the oxygen atom bonded to Q with the silicon atom bonded to Q.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Polysiloxanverbindung (vorzugsweise wie vorstehend definiert, besonders bevorzugt wie vorstehend als bevorzugt definiert), umfassend The present invention also relates to a polysiloxane compound (preferably as defined above, particularly preferably as defined above as being preferred) comprising

• (A) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (Ia) (A) one, two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (Ia)
  
  wobei für die Struktureinheiten A, X und R ¹ in jeder der strukturell identischen ersten Siloxaneinheiten unabhängig voneinander gilt: A bedeutet H oder CH ₃ , R ¹ bedeutet einen Alkylrest mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 11 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 11 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 11 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist und Z-(CO)-R ² , wobei hierin für die Struktureinheiten Z und R ² unabhängig voneinander und unabhängig von der Bedeutung der Struktureinheiten A und R ¹ gilt: Z bedeutet O, S oder NH, vorzugsweise O und R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist, wobei b 0, 1 oder 2 bedeutet und a 3-b bedeutet und which independently applies to the structural units of A, X and R ¹ in each of the structurally identical first siloxane units: A is H or CH _3, R ¹ is an alkyl group with a total of 1 to 4 carbon atoms and X is selected from the group consisting of branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 7 to 18 carbon atoms, preferably 11 to 18 carbon atoms, more preferably 11 to 14 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 7 to 18 carbon atoms, preferably 11 to 18 carbon atoms, more preferably 11 to 14 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group with a total of 10 to 18 carbon atoms, preferably 11 to 18 carbon atoms, more preferably 11 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent is branched in the alkyl-substituted aryl group, and is saturated or unbranched, and saturated and Z- (CO) -R ^{2, wherein} herein independently for the structural units Z and ^R 2 of each other and independently of the meaning of the structural units A and R ¹ where: Z is O, S or NH, preferably O, and ^R 2 is selected from the group consisting of branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group having a total of 9 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent is branched in the alkyl-substituted aryl group, and is saturated or unbranched, and saturated, wherein b is 0, 1 or 2 and a 3-b means and
• (B) ein, zwei, drei oder mehr als drei zweite, strukturell jeweils identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind. (B) one, two, three or more than three second, respectively structurally identical siloxane units which are structurally different from the first siloxane unit.

Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem eine Polysiloxanverbindung (vorzugsweise wie vorstehend definiert, besonders bevorzugt wie vorstehend als bevorzugt definiert), umfassend The present invention also relates to a polysiloxane compound (preferably as defined above, particularly preferably as defined above as being preferred) comprising

• (A) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (Ib) (A) one, two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (Ib)
  
  wobei für die Struktureinheiten A, Z, R und R in jeder der strukturell identischen ersten Siloxaneinheiten unabhängig voneinander gilt: A bedeutet H oder CH ₃ , R ¹ bedeutet einen Alkylrest mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z bedeutet O, S oder NH, vorzugsweise O und R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist, wobei b 0, 1 oder 2 bedeutet und a 3-b bedeutet und wherein independently of one another is true for the structural units A, Z, R and R in each of the structurally identical first siloxane units: A is H or CH _{3, R} ¹ is an alkyl radical with a total of 1 to 4 carbon atoms, Z represents O, S or NH, preferably O and ^R 2 is selected from the group consisting of branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group with a total of 9 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent is branched in the alkyl-substituted aryl group and saturated or unbranched and saturated , where b is 0, 1 or 2 and a means 3-b and
• (B) ein, zwei, drei oder mehr als drei zweite, strukturell jeweils identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind. (B) one, two, three or more than three second, respectively structurally identical siloxane units which are structurally different from the first siloxane unit.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), umfassend Particularly preferably, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred) comprising

• (A) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (Ic) (A) one, two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (Ic)
  
  wobei für die Struktureinheiten A, R ¹ und R ² in jeder der strukturell identischen ersten Siloxaneinheiten unabhängig voneinander gilt: A bedeutet H oder CH ₃ , R ¹ bedeutet einen Alkylrest mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus verzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unverzweigter, gesättigter, unsubstituierter Alkylrest mit insgesamt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, unsubstituierter oder alkylsubstituierter Arylrest mit insgesamt 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylsubstituent im alkylsubstituierten Arylrest verzweigt und gesättigt oder unverzweigt und gesättigt ist, wobei b 0, 1 oder 2 bedeutet und a 3-b bedeutet und wherein independently of one another is true for the structural units A, R ^{1 and} R ^{2 in} each of the structurally identical first siloxane units: A is H or CH _{3, R} ¹ is an alkyl radical with a total of 1 to 4 carbon atoms, and ^R 2 is selected from the group consisting from branched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unbranched, saturated, unsubstituted alkyl group with a total of 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted aryl group with a total of 9 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 14 carbon atoms, wherein the alkyl substituent is branched in the alkyl-substituted aryl group, and is saturated or unbranched, and saturated, wherein b is 0, 1 or 2; and a 3-b means and
• (B) ein, zwei, drei oder mehr als drei zweite, strukturell jeweils identische Siloxaneinheiten, die von der ersten Siloxaneinheit strukturell verschieden sind. (B) one, two, three or more than three second, respectively structurally identical siloxane units which are structurally different from the first siloxane unit.

Ganz besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), wobei R ² ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Very particularly preferably, a polysiloxane compound of the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred), wherein R ² is selected from the group consisting of

Die in den vorstehend abgebildeten Strukturformeln gezeichneten Schlängellinien kennzeichnen jeweils die R ² mit dem benachbarten Kohlenstoffatom der Gruppe Z-(CO)-R ² der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung verknüpfende chemische Bindung. The drawn in the structural formulas depicted above Schlängellinien characterize each R ² with the adjacent carbon atom of the group Z (CO) -R ² of the polysiloxane according to the invention linking chemical bond.

Der Begriff n-Undecanyl bedeutet ein Alkylradikal (abgeleitet von dem Alkan n-Undekan) mit der Formel CH ₃ (CH ₂ ) ₉ CH ₂ -, wobei der Bindestrich in der Formel die verknüpfende chemische Bindung bedeutet. The term n-undecanyl means an alkyl radical (derived from the n-alkane undecane) with the formula CH ₃ (CH _{2) 9} CH ₂ -, with the hyphen in the formula linking the chemical bond. Im vorliegenden Text ist der Begriff n-Undecanyl gleichbedeutend mit dem Begriff n-Undecyl. As used herein the term n-undecanyl is synonymous with the term n-undecyl.

Insbesondere bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), umfassend (A) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Particularly preferably a polysiloxane compound according to the invention is (as defined above, preferably as defined above as being preferred) comprising (A) one, two, three or more than three structurally respectively identical first siloxane units selected from the group consisting of: wobei in which
b 0, 1 oder 2 bedeutet und b is 0, 1 or 2 and
a 3-b bedeutet. a 3-b means.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch Mischungen umfassend zwei, drei oder mehr als drei unterschiedliche erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert). The present invention also relates to mixtures comprising two, three or more than three different polysiloxane compounds according to the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred). Besonders bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung Mischungen umfassend zwei, drei oder mehr als drei unterschiedliche erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) zur Anwendung in einem therapeutischen Verfahren, vorzugsweise als polymerisierbarer Bestandteil eines härtbaren Dentalmaterials. Particularly preferably the present invention relates to mixtures comprising two, three or more than three different polysiloxane compounds according to the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred) to use in a therapeutic method, preferably as a polymerizable component of a curable dental material. Ganz besonders bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung Mischungen umfassend zwei, drei oder mehr als drei unterschiedliche erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) zur spezifischen Anwendung in einem therapeutischen Verfahren zum temporären oder permanenten Füllen einer dentalen Kavität Most preferably, the present invention relates to mixtures comprising two, three or more than three different polysiloxane compounds according to the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred) to the specific use in a therapeutic method for temporary or permanent filling a dental cavity
oder or
in einem therapeutischen Verfahren als in a therapeutic method as
dentales Füllungsmaterial, dental filling material,
dentales Unterfüllungsmaterial, dental underfill material,
dentales Adhäsiv (Bonding), dental adhesive (bonding)
als fliessfähiges Kompositmaterial (Flow-Material), as flowable composite (Flow-material)
als Fissurenversiegler, as fissure sealants,
als Kronenmaterial, as the crown material
als Inlay und/oder Onlay, as inlay and / or onlay,
als Brückenmaterial as a bridge material
und/oder als Stumpfaufbaumaterial. and / or as core build-up material.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein härtbares Dentalmaterial umfassend eine oder mehr als eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert). The present invention also relates to a curable dental material comprising one or more than one polysiloxane compound of the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred). Das in Verbindung mit erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen Gesagte gilt für das erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterial entsprechend. This applies mutatis mutandis to the inventive curable dental material in connection with the invention has been said polysiloxane.

In bevorzugten Fällen umfasst das erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterial eine erfindungsgemäße Mischung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) umfassend zwei, drei oder mehr als drei unterschiedliche erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert). In preferred cases, the inventive curable dental material comprising a mixture of the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred) comprising two, three or more than three different polysiloxane compounds according to the invention (as defined above, preferably as defined above as being preferred).

Bevorzugt ist ein härtbares Dentalmaterial (wie vorstehend beschrieben), weiter umfassend ein, zwei, mehr als zwei oder sämtliche Substanzen aus der Gruppe bestehend aus: Preferred is a curable dental material (as described above), further comprising one, two, more than two or all of the substances from the group consisting of:

• – dentale organische Füllstoffpartikel, die vorzugsweise röntgenopak und/oder nanoskalig sind, - Dental organic filler particles, which are preferably radiopaque and / or nanoscale,
• – dentale anorganische Füllstoffpartikel, die vorzugsweise röntgenopak und/oder nanoskalig sind, - Dental inorganic filler particles, which are preferably radiopaque and / or nanoscale,
• – dentale organisch oberflächenmodifizierte anorganische Füllstoffpartikel, die vorzugsweise röntgenopak und/oder nanoskalig sind, - Dental organically surface-modified inorganic filler particles, which are preferably radiopaque and / or nanoscale,
• – rheologische Hilfsmittel, - Rheological aids,
• – Polymerisationsinitiatoren, vorzugsweise Photoinitiatoren, - Polymerization initiators, preferably photoinitiators,
• – chemische Verbindungen als Katalysatoren bzw. Bestandteile von Katalysatorsystemen, - Chemical compounds as catalysts or components of catalyst systems,
• – Farbmittel, vorzugsweise Farbpigmente, - Colorants, preferably colored pigments,
• – Stabilisatoren, insbesondere Tageslichtstabilisatoren, - Stabilizers, especially day light stabilizers,
• – Inhibitoren, - Inhibitors,
• – Aktivatoren, - Activators
• – Molekulargewichtsregler, - Molecular weight regulator,
• – Konservierungsmittel, - Preservatives,
• – grenzflächenaktive Substanzen, - Surface-active substances,
• – Mikrobizide, vorzugsweise Bakterizide, - Microbicides, preferably bactericides,
• – organische, vorzugsweise radikalisch polymerisierbare Monomere, die keine erfindungsgemäßen Polysiloxane sind, vorzugsweise zur Umsetzung mit der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung, - Organic, preferably free-radically polymerizable monomers which are not polysiloxanes of the invention, preferably for reaction with the polysiloxane compound according to the invention,
• – organische Polymere und Oligomere und Verbindungen mit hohen Molekulargewichten, vorzugsweise Weichmacher, - Organic polymers and oligomers, and compounds having high molecular weights, preferably plasticizers,
• – Verdickungsmittel und - Thickener and
• – dentale Arzneimittel. - Dental medications.

Bevorzugte dentale Füllstoffpartikel für eine erfindungsgemäße härtbare Dentalmischung sind organische Füllstoffpartikel oder anorganische Füllstoffpartikel oder Mischungen aus organischen und anorganischen Füllstoffpartikeln. Preferred dental filler according to the invention for a dental curable mixture are organic filler or inorganic filler or a mixture of organic and inorganic filler particles. Besonders bevorzugt sind anorganische Füllstoffpartikel, vorzugsweise röntgenopake Füllstoffpartikel. Particularly preferred inorganic filler, preferably radiopaque filler.

Die dentalen anorganischen Füllstoffpartikel können sämtlich chemisch identisch sein oder als Mischungen chemisch verschiedener dentaler anorganischer Füllstoffpartikel eingesetzt werden. The dental inorganic filler may all be chemically identical or chemically different mixtures are used as dental inorganic filler particles.

Die dentalen anorganischen Füllstoffpartikel sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mischoxiden aus SiO ₂ , ZrO ₂ und/oder TiO ₂ , pyrogene Kieselsäure, Fällungskieselsäure, Bariumsilikatgläser, Bariumfluorsilikatgläser, Strontiumsilikatgläser, Strontiumborsilikatgläser, Li/Al-Silikatgläser, Bariumgläser, Calciumsilikate, Natriumaluminiumsilikate, Fluoraluminiumsilikatgläser, Oxide von Aluminium oder Silicium, Zeolithe, Apatit, Zirkonsilikate und schwerlösliche Metallsalze wie Bariumsulfat oder Calciumfluorid. The dental inorganic filler particles are preferably selected from the group consisting of mixed oxides of SiO _{2, ZrO 2 and / or TiO} 2, pyrogenic silica, precipitated silica, Bariumsilikatgläser, Bariumfluorsilikatgläser, strontium silicate glasses, Strontiumborsilikatgläser, Li / Al-silicate glasses, Bariumgläser, calcium silicates, sodium aluminum silicates, fluoroaluminosilicate glasses, oxides of aluminum or silicon, zeolites, apatite, zirconium silicates and sparingly soluble metal salts such as barium sulfate or calcium fluoride. Bevorzugt eingesetzte röntgenopake Füllstoffpartikel sind regelmäßig anorganische Füllstoffpartikel und sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluoriden der Selten-Erdmetalle (wie Ytterbiumfluorid und Yttriumtrifluorid) und Strontiumhexafluorozirkonat. Preferably used radiopaque filler particles are inorganic filler regularly and are preferably selected from the group consisting of fluorides of the rare earth metals (such as ytterbium and yttrium trifluoride) and strontium hexafluorozirconate. Ein besonders bevorzugter röntgenopaker anorganischer Füllstoff ist Ytterbiumfluorid. A particularly preferred filler is ytterbium fluoride radiopaque inorganic. Für bestimmte Anwendungen ist eine Mischung aus röntgenopaken Füllstoffpartikeln (vorzugsweise wie vorstehend beschrieben) und anorganischen Füllstoffpartikeln, die selbst nicht zu einer Röntgenopazität beitragen, bevorzugt. For certain applications, a mixture of radiopaque filler particles is (preferably as described above) and inorganic filler particles, which do not themselves contribute to an X-ray opacity, is preferred. Besonders bevorzugt sind hier Bariumsilikatgläser und/oder Bariumfluoridsilikatgläser. Particularly preferred here are Bariumsilikatgläser and / or Bariumfluoridsilikatgläser.

In einem erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterial werden besonders bevorzugt dentale Füllstoffpartikel eingesetzt, die einen Brechungsindex im Bereich von 1,46 bis 1,56 besitzen, vorzugsweise im Bereich von 1,48 bis 1,54 In a curable dental material according to the invention dental filler particles are particularly preferably used which have a refractive index ranging from 1.46 to 1.56, preferably in the range from 1.48 to 1.54
und/oder für die gilt: and / or in which:
der Betrag der Differenz des Brechungsindexes aus the magnitude of the difference in the refractive index from

• – Brechungsindex der Gesamtheit der dentalen Füllstoffpartikel und Brechungsindex der Gesamtheit an der oder den erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen - Refractive index of the whole of the dental filler and refractive index of the totality of the invention or the polysiloxane

liegt im Bereich von 0,01 bis 0,04. is in the range of 0.01 to 0.04.

Besitzt beispielsweise die Gesamtheit an der oder den erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen einen Brechungsindex von 1,50 und die Gesamtheit der dentalen Füllstoffpartikel einen Brechungsindex von 1,51, beträgt die Differenz 0,01. For example, has the total of the polysiloxane or the invention have a refractive index of 1.50 and all of the dental filler has a refractive index of 1.51 is the difference 0.01.

Bevorzugt ist der Einsatz oberflächenmodifizierter anorganischer Füllstoffpartikel. The use of surface-modified inorganic filler is preferred. Bevorzugt einzusetzende oberflächenmodifizierte anorganische Füllstoffpartikel werden durch Oberflächenmodifizierung mit einem Silan wie Methacryloxypropyltrimethoxysilan erhalten. Preferably to be surface-modified inorganic filler particles are obtained by surface modification with a silane such as methacryloxypropyltrimethoxysilane.

Organische Füllstoffpartikel umfassen oder bestehen aus beispielsweise ein oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylacetat und Copolymere des Polyvinylacetats mit einer oder mehreren polymerisierbaren Verbindungen, Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Wachse wie Polyethylenwachs, Polybutylen, Polybutadien, Copolymere des Butadiens und des Styrols, Polyacrylnitril, Harze wie Kolophoniumharz oder Kohlenwasserstoffharze, Poly(meth)acrylatester, dh Umsetzungsprodukte von Poly(meth)acrylsäure mit linearen oder verzweigten aliphatischen, aromatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, den isomeren Butanolen und höheren Homologen der genannten Alkohole mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, Cyclohexanol, Benzylalkohol und dergleichen, Polydialkylmaleinate wie Dibutylmaleinat und deren Copolymere und Silylgruppen-haltige Polymere wie Polyvinylsilane oder Copolymere von Vinylsilan mit einem oder mehreren der genannten Monomeren. Organic filler particles comprise or consist of for example one or more compounds selected from the group consisting of polyvinyl acetate and copolymers of polyvinyl acetate with one or more polymerizable compounds, polystyrene, polyethylene, polypropylene, waxes such as polyethylene wax, polybutylene, polybutadiene, copolymers of butadiene and styrene, polyacrylonitrile, resins, such as rosin or hydrocarbon resins, poly (meth) acrylate, ie reaction products of poly (meth) acrylic acid with linear or branched aliphatic, aromatic or cycloaliphatic alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, the isomeric butanols and higher homologs of said alcohols having up to 22 carbon atoms, cyclohexanol, benzyl alcohol and the like, such as dibutyl maleate Polydialkylmaleinate and their copolymers and silyl group-containing polymers such as copolymers of vinyl silane polyvinylsilanes or with one or more of said monomers.

Bevorzugte erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) sind lichthärtbar (photohärtbar). Preferred inventive curable dental materials (as defined above, preferably as defined above as being preferred) are light-curable (photocurable). Die Vernetzung/Polymerisation der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung in solchen erfindungsgemäßen Dentalmaterialien erfolgt dann regelmäßig durch Einwirkung von Licht bestimmter Wellenlängen und in Gegenwart von Photoinitiatoren. Networking / polymerization of the polysiloxane according to the invention in such dental materials according to the invention is then carried out regularly by the action of light of specific wavelengths and in the presence of photoinitiators. Beispiele für einen Photoinitiator schließen Verbindungen ein, die nur photosensibilisierend wirken, sowie Kombinationen aus Sensibilisator und Beschleuniger. Examples of a photo-initiator include compounds which act solely a photo, as well as combinations of sensitizer and accelerators.

Beispiele für Photosensibilisatoren sind alpha-Diketone, Benzoinalkylether, Thioxanthone, Benzophenone, Acylphosphinoxide, Acetophenone, Ketale, Titanocene, sensibilisierende Farbstoffe, etc. Die Sensibilisatoren können alleine oder in Kombination angewendet werden. Examples of photosensitizers are alpha-diketones, benzoin, thioxanthones, benzophenones, acylphosphine oxides, acetophenones, ketals, titanocenes, sensitizing dyes, etc. The sensitizers may be used alone or in combination. Konkrete Beispiele der unterschiedlichen Klassen finden sich beispielsweise in Concrete examples of the different classes are found for example in DE 10 2006 019 092 A1 DE 10 2006 019 092 A1 und and DE 39 41 629 C2 DE 39 41 629 C2 , welche im Wege der Verweisung Bestandteil der vorliegenden Anmeldung sind. Which are part of the present application by way of reference.

Beispiele für Beschleuniger, die zusammen mit Sensibilisatoren eingesetzt werden, sind tertiäre Amine, sekundäre Amine, Barbitursäuren, Zinnverbindungen, Aldehyde und Schwefelverbindungen. Examples of accelerators which are used together with sensitisers, are tertiary amines, secondary amines, barbituric acids, tin compounds, aldehydes and sulfur compounds. Konkrete Beispiele der unterschiedlichen Klassen finden sich in Concrete examples of the different classes can be found in DE 10 2006 019 092 DE 10 2006 019 092 und and DE 39 41 629 C2 DE 39 41 629 C2 , welche im Wege der Verweisung Bestandteil der vorliegenden Anmeldung sind. Which are part of the present application by way of reference.

Weitere geeignete Initiatoren sowie Initiatorkombinationen sind in Further suitable initiators and initiator combinations are in DE 601 16 142 T2 DE 601 16 142 T2 beschrieben, welche im Wege der Verweisung Bestandteil der vorliegenden Anmeldung ist. describes what is in the present application by way of reference.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendeten Photoinitiatoren sind dadurch charakterisiert, dass sie durch Absorption von Licht im Wellenlängenbereich von 300 nm bis 700 nm, bevorzugt von 350 nm bis 600 nm und besonders bevorzugt von 380 nm bis 500 nm, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren Coinitiatoren, die Aushärtung (Vernetzung/Polymerisation) eines erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß anzuwendenden bzw. einzusetzenden härtbaren Dentalmaterials bewirken können. In the present invention, photoinitiators are preferably used are characterized in that they are one by absorption of light in the wavelength range of 300 nm to 700 nm, preferably from 350 nm to 600 nm and particularly preferably from 380 nm to 500 nm, optionally in combination with, or several co-initiators, curing (cross-linking / polymerization) can cause a curable dental material inventive or inventively applied or employed.

Weitere bevorzugte erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) sind durch chemische Aushärtung härtbar. More preferred inventive curable dental materials (as defined above, preferably as defined above as being preferred) are curable by chemical curing. Hierzu sind dem Fachmann diverse Initiatoren für eine chemische Aushärtung bekannt. To this end, those skilled in the various initiators for chemical curing are known. Es sei insoweit exemplarisch auf die Offenbarung in It is vitiated by way of example to the disclosure in EP 1 720 506 A1 EP A1 1720506 verwiesen. referenced.

In vielen Fällen ist ein erfindungsgemäßes härtbares Dentalmaterial bevorzugt, welches sowohl lichthärtbar ist als auch chemisch härtbar ist. In many cases, an inventive curable dental material is preferred, which is both photocurable as is chemically curable. Diese bevorzugten dualhärtenden Dentalmaterialien umfassen eine Kombination aus Photoinitiatoren und Initiatoren zur chemischen Aushärtung. These preferred dual-curing dental materials comprise a combination of photoinitiators and initiators for chemical curing. Die vorstehenden Ausführungen zu bevorzugten Initiatoren gelten entsprechend. The foregoing shall apply mutatis mutandis to preferred initiators.

Bevorzugte erfindungsgemäße lichthärtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert, einschließlich der dualhärtenden erfindungsgemäßen Dentalmaterialien), enthalten vorzugsweise einen oder mehrere Inhibitoren (auch Stabilisatoren genannt). Preferred inventive curable dental materials (as defined above, preferably as defined above as being preferred, including the dual-curing dental materials according to the invention), preferably containing one or more inhibitors (also called stabilizers). Diese werden üblicherweise zugesetzt, um eine Spontanpolymerisation zu vermeiden. These are usually added in order to avoid spontaneous polymerization. Sie reagieren mit vorzeitig entstehenden Radikalen, die abgefangen werden, so dass eine vorzeitige Polymerisation verhindert wird. They react with prematurely forming radicals, which are intercepted so that premature polymerization is prevented. Das erhöht die Lagerstabilität der bevorzugten lichthärtbaren Dentalmaterialen (bzw. der dualhärtenden Dentalmaterialien). This increases the shelf life of the preferred light-curable dental materials (or the dual-curing dental materials). Bevorzugt einzusetzende Inhibitoren sind Phenolderivate wie Hydrochinonmonomethylether (HQME) oder 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol (BHT). Inhibitors are preferably used phenol derivatives such as hydroquinone monomethyl (HQME) or 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT). Weitere bevorzugt einzusetzende Inhibitoren wie tert.-Butylhydroxyanisol (BHA), 2,2 Diphenyl-1-picrylhydrazyl-, Galvinoxyl-, Triphenylmethyl-Radikale, 2,3,6,6,-Tetramethylpiperidinyl-1-oxylradikale (TEMPO) sowie Derivate von TEMPO oder Phenothiazin sowie Derivate dieser Verbindung werden in More preferably used inhibitors such as tert-butylhydroxyanisole (BHA), 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl-, galvinoxyl, triphenylmethyl radicals, 2,3,6,6, 1-oxyl radicals -Tetramethylpiperidinyl-(TEMPO) and derivatives of TEMPO or phenothiazine and derivatives of this compound are in EP 0 783 880 B1 EP B1 0783880 beschrieben, welche im Wege der Verweisung Bestandteil der vorliegenden Anmeldung ist. describes what is in the present application by way of reference. Alternative bevorzugte Inhibitoren sind in Alternative preferred inhibitors are in DE 101 19 831 A1 DE 101 19 831 A1 und in and in EP 1 563 821 A1 EP A1 1563821 angegeben, welche im Wege der Verweisung Bestandteil der vorliegenden Anmeldung sind. indicated that they are part of the present application by way of reference.

Bevorzugte erfindungsgemäße lichthärtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert, einschließlich der dualhärtenden erfindungsgemäßen Dentalmaterialien), enthalten vorzugsweise einen oder mehrere organische, vorzugsweise radikalisch polymerisierbare Monomere, insbesondere monofunktionelle und/oder polyfunktionelle Methacrylate, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Preferred inventive photocurable dental materials (as defined above, preferably as described above as preferably defined, including the dual-curing according to the invention dental materials), preferably contain one or more organic, preferably free-radically polymerizable monomers, especially monofunctional and / or polyfunctional methacrylates, used alone or in mixtures be able. Beispiele für diese Verbindungen sind Alkylmethacrylate wie beispielsweise Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, etc., Alkylenglykoldimethacrylate und Polyethylenglykoldimethacrylate wie beispielsweise Tetraethylenglycoldimethacrylat, Triethylenglycoldimethacrylat, Diethylenglycoldimethacrylat, Ethylenglycoldimethacrylat, Butandioldimethacrylat, Hexandioldimethacrylat, Decandioldimethacrylat, Dodecandioldimethacrylat, die Mono-, Di,- Tri-, Tetra- oder Pentamethacrylate mehrwertiger Alkohole wie beispielsweise Trimethylolpropandimethacrylat, Dipentaerythritolpentamethacrylat, Dimethylolpropantrimethacrylat, Neopentylglykolmethacrylat, die Methacrylate von alkoxyliertem, (ethoxyliertem, propoxyliertem, etc.) Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Dimethylolpropan, etc. sowie deren technische Gemische, Bisphenol-A-dimethacrylat, 2,2-Bis-4(3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy)-phenylpropan (Bis-GMA) sowie die Reaktionsprodukte aus Isocyanaten, insbesondere Di- und/oder Triisocyanaten und OH-gruppenhaltigen Methacrylaten sowie die Methacrylate der radikalisch polymerisierbaren TCD-(Tricyclodecan)-derivate wie TCD-di-HEMA und/oder TCD di-HEA sowie polymerisierbare Verbindungen, wie sie aus der Examples of these compounds are alkyl methacrylates such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl, butyl, etc., alkylene glycol and polyethylene glycol such as tetraethylene, triethyleneglycol, diethylene glycol, ethylene glycol, butanediol, hexanediol, decanediol, dodecanediol, the mono-, di-, - tri-, tetra- or Pentamethacrylate polyhydric alcohols such as trimethylolpropane, Dipentaerythritolpentamethacrylat, Dimethylolpropantrimethacrylat, Neopentylglykolmethacrylat, the methacrylates of alkoxylated (ethoxylated, propoxylated, etc.) glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, dimethylolpropane, etc. and technical mixtures thereof, bisphenol A dimethacrylate; 2,2-bis-4 (3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy) -phenylpropane (Bis-GMA) and the reaction products of isocyanates, in particular di- and / or triisocyanates and OH-group-containing methacrylates and methacrylates of the radical polymerizable TCD - (tricyclodecane) derivatives such as TCD-di-HEMA and / or TCD di-HEA and polymerizable compounds, as from the EP 2 436 668 B1 EP B1 2436668 bekannt sind. are known.

Bevorzugte erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) besitzen charakteristische Farben, vorzugsweise eine Zahnfarbe, die von der “VITA classical A1–D4 Farbskala" umfasst ist; solche Farben werden bezeichnet mit A1–A4 (Rötlichbräunlich), B1–B4 (Rötlich-gelblich), C1–C4 (Grautöne), D2–D4 (Rötlich-grau). Bevorzugte Farben können mittels Farbmitteln, vorzugsweise Farbpigmenten, eingestellt werden. Preferred inventive curable dental materials (as defined above, preferably above as preferably defined) have characteristic colors, preferably a tooth color, which is covered by the "VITA classical A1-D4 shade"; those colors are designated A1-A4 (reddish brownish) B1-B4 (reddish-yellow), C1-C4 (grays), D2-D4 (reddish-gray). Preferred colors using colorants, preferably color pigments, can be adjusted.

Wie bereits oben beschrieben, kann das erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterial gehärtet werden. As described above, the inventive curable dental material may be cured. Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch ein gehärtetes Dentalmaterial, erhältlich aus einem erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterial (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) mittels Polymerisation der im Dentalmaterial enthaltenen Polysiloxanverbindung sowie gegebenenfalls weiterer im Dentalmaterial enthaltener polymerisierbarer Bestandteile. The present invention thus also relates to a cured dental material obtainable from a curable dental material according to the invention (as defined above, preferably a curable dental material as above as preferably defined) by means of polymerization of the polysiloxane compound contained in the dental material and optionally further contained in the dental material of polymerizable ingredients. Die Polymerisation bzw. Vernetzung erfolgt mittels der in den (Meth)acrylatgruppen enthaltenen organisch polymerisierbaren Doppelbindungen. The polymerization or cross-linking takes place by means of the contained in the (meth) acrylate organically polymerizable double bonds.

Das zu bevorzugten Ausführungsformen erfindungsgemäßer Polysiloxanverbindungen und erfindungsgemäßer härtbarer Dentalmaterialien Gesagte gilt für die erfindungsgemäßen gehärteten Dentalmaterialien entsprechend. The invention to preferred embodiments of polysiloxane and inventive curable dental materials has been said applies to the cured dental materials of the invention.

Ein wesentlicher Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise eine Polysiloxanverbindung wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. ein erfindungsgemäßes härtbares Dentalmaterial (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. ein erfindungsgemäßes gehärtetes Dentalmaterial (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein gehärtetes Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) zur Anwendung in einem therapeutischen Verfahren, wobei eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung vorzugsweise als polymerisierbarer Bestandteil eines härtbaren Dentalmaterials eingesetzt wird. An essential aspect of the present invention relates to a polysiloxane compound of the invention (as defined above, preferably a polysiloxane compound as described above as preferably defined) or an inventive curable dental material (as defined above, preferably a curable dental material as above as preferably defined) or an inventive hardened Dental material (as defined above, preferably a hardened dental material as defined above as being preferred) to use in a therapeutic method in which a polysiloxane according to the invention is preferably used as the polymerizable component of a curable dental material.

Besonders bevorzugt ist insoweit die spezifische Anwendung der erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung (Polysiloxanverbindungen wie vorstehend definiert, vorzugsweise Polysiloxanverbindungen wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. des erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials (härtbare Dentalmaterialen wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialen wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. des erfindungsgemäßen gehärteten Dentalmaterials (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein gehärtetes Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) in einem therapeutischen Verfahren zum temporären oder permanenten Füllen einer dentalen Kavität Inasmuch as the specific application of the polysiloxane compound of the invention is (polysiloxane compounds as defined above, preferably polysiloxane compounds such as above as preferably defined) particularly preferred and the curable dental material according to the invention (curable dental materials as defined above, preferably curable dental materials as described above as preferably defined) or of the invention hardened dental material (as defined above, preferably a hardened dental material as defined above as being preferred) in a therapeutic method for the temporary or permanent filling a dental cavity
oder or
in einem therapeutischen Verfahren als in a therapeutic method as
dentales Füllungsmaterial, dental filling material,
dentales Unterfüllungsmaterial, dental underfill material,
dentales Adhäsiv (Bonding), dental adhesive (bonding)
als fliessfähiges Kompositmaterial (Flow-Material), as flowable composite (Flow-material)
als Fissurenversiegler, as fissure sealants,
als Kronenmaterial, as the crown material
als Inlay und/oder Onlay, as inlay and / or onlay,
als Brückenmaterial as a bridge material
und/oder als Stumpfaufbaumaterial. and / or as core build-up material.

In einigen bevorzugten therapeutischen Verfahren wird das erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterial als Fissurenversiegler und/oder zum Versiegeln kariöser Läsionen angewendet. In some preferred therapeutic method of the invention curable dental material is applied as a fissure sealant and / or for sealing carious lesions. In diesen und anderen Fällen umfasst das erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterial vorzugsweise eine oder mehrere fluoridabgebende Substanzen, vorzugsweise Substanzen, die Natriumfluorid und/oder Aminfluoride abgeben. In these and other cases, the inventive curable dental material preferably comprises one or more fluoride-releasing substances, preferably emit substances that sodium fluoride and / or amine fluorides.

Eigene Untersuchungen haben gezeigt, dass die erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen (wie vorstehend definiert, vorzugsweise Polysiloxanverbindungen wie vorstehend als bevorzugt definiert) und die erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialien wie vorstehend als bevorzugt definiert) zu hervorragenden Ergebnissen bei den vorstehend genannten spezifischen Anwendungen führen. Our own studies have shown that the polysiloxane compounds according to the invention (as defined above, preferably polysiloxane compounds such as above as preferably defined) and hardenable dental materials of the invention (as defined above, preferably curable dental materials as described above as preferably defined) to excellent results in the above-mentioned specific applications lead.

Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung einer Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise Polysiloxanverbindungen wie vorstehend als bevorzugt definiert), mit den folgenden Schritten: The present invention also relates to a process for producing a polysiloxane compound (as defined above, preferably polysiloxane compounds as defined above as being preferred), with the following steps:

• – Herstellen oder Bereitstellen einer intermediären Polysiloxanverbindung umfassend – (A _P ) ein, zwei, drei oder mehr als drei strukturell jeweils identische erste intermediäre Siloxaneinheiten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I _P ) - Preparing or providing an intermediate polysiloxane comprising - (A _P) one, two, three or more than three structurally identical each first intermediate siloxane units selected from the group consisting of siloxane units of the general formula (I _P)
  
  wobei für die Struktureinheiten A, Q, X _P und R ¹ in jeder der strukturell identischen ersten Siloxaneinheiten unabhängig voneinander gilt: A bedeutet H oder CH ₃ , Q bedeutet eine den Substituenten X _P tragende Verknüpfungsgruppe, R bedeutet einen Alkylrest mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X _P eine reaktive Gruppe wobei b 0, 1 oder 2 bedeutet und a 3-b bedeutet, wherein independently of one another is true for the structural units A, Q, X _P and R ^{1 in} each of the structurally identical first siloxane units: A is H or _CH 3, Q is a substituent X _P carrying linking group, R is an alkyl radical with a total of 1 to 4 carbon atoms, and X _P is a reactive group wherein b is 0, 1 or 2 and a means 3-b,
• – Umsetzen der intermediären Polysiloxanverbindung in ein oder mehr Schritten unter Reaktion der reaktiven Gruppe X _P , so dass die erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung gebildet wird (eine Polysiloxanverbindung wie vorstehend definiert, vorzugsweise eine Polysiloxanverbindung wie vorstehend als bevorzugt definiert). - Reacting the intermediate polysiloxane in one or more steps by reaction of the reactive group X _P, so that the polysiloxane compound of the invention is (a polysiloxane compound as defined above, preferably a polysiloxane compound as defined above as being preferred) is formed.

Verfahren zur Herstellung einer intermediären Polysiloxanverbindung sind dem Fachmann bekannt. A process for producing a polysiloxane intermediate are known in the art. Insbesondere erfolgt die Herstellung über Kondensationsreaktionen vorhandener bzw. vormals synthetisierter Silane (siehe zB In particular, the preparation by condensation reactions of existing or previously synthesized silanes (see, eg, carried out DE 4 416 857 C1 DE 416 857 C1 4 .) Dabei wird in einem ersten Schritt zunächst die monomere Silaneinheit hergestellt (vgl. das exemplarische Schema (c), wobei A CH ₃ oder H bedeutet, Edukt 1: (Meth)acrylsäure, Edukt 2: 3-Glycidyloxypropylmethyldiethoxysilan, Reaktionsprodukt: monomere Silaneinheit). .) In this case, in a first step, the monomeric silane prepared, wherein A is CH ₃ or H, the starting material 1 (see the exemplary Scheme (c.): (Meth) acrylic acid, a starting material 2: 3-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, reaction product: monomeric silane ). Die reaktive Gruppe in der monomeren Silaneinheit ist häufig eine Hydroxygruppe. The reactive group in the monomeric silane is often a hydroxyl group.

Die hergestellten monomeren Silaneinheiten werden anschließend kondensiert, um eine intermediäre Polysiloxanverbindung zu erhalten (vgl. das schematische und exemplarische Schema (d)), wobei A CH ₃ oder H bedeutet und O _1/2 für die Sauerstoffverknüpfung zum nächsten Siliziumatom in der intermediären Polysiloxanverbindung steht). The monomeric silane units prepared are then condensed, to obtain an intermediate polysiloxane compound (see. The schematic and exemplary Scheme (d)), where A is CH ₃ or H and _O 1/2 stands for the oxygen linkage to another silicon atom in the intermediate polysiloxane compound ).

Gemäß dem exemplarischen Schema (c) hergestellte monomere Silaneinheiten können auch mit weiteren, strukturell verschieden monomeren Silaneinheiten umgesetzt (cokondensiert) werden. Monomeric silane prepared in accordance with the exemplary Scheme (c) can also be reacted with other, structurally different silane monomers (co-condensed) are.

Ein gemäß dem exemplarischen Schema (d) gebildetes Reaktionsprodukt ist eine intermediäre Polysiloxanverbindung im Sinne des vorliegenden Textes und besitzt eine oder mehrere freie polare Hydroxygruppen (reaktive Hydroxygruppen) als exemplarische reaktive Gruppe. A accordance with the exemplary Scheme (d) reaction product formed is an intermediate polysiloxane within the meaning of the present text and has one or more free polar hydroxyl (reactive hydroxyl groups) as exemplary reactive group. Diese reaktiven Hydroxygruppen werden in einem anschließenden Reaktionsschritt zB mit Carbonsäurederivate umgesetzt, so dass erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen erhalten werden (vgl. die nachfolgenden exemplarischen Schemata (f), (g) und (h), wobei jeweils A CH ₃ oder H bedeutet und O _1/2 für die Sauerstoffverknüpfung zum nächsten Siliziumatom in den erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen steht). These reactive hydroxyl groups are reacted in a subsequent reaction step, for example, with carboxylic acid derivatives, so that the polysiloxane compounds according to the invention can be obtained (see. The following exemplary schemes (f), (g) and (h), wherein each A is CH ₃ or H and O _{1 / 2} represents the oxygen link to the next silicon atom in the polysiloxane compounds of the invention). In den Schemata (f), (g) und (h) ist exemplarisch die Umsetzung eines Reaktionsprodukts (intermediäre Polysiloxanverbindung) gemäß exemplarischem Schema (d) mit verschiedenen Säurechloridverbindungen gezeigt. In the schemes (f), (g) and (h) is an example the implementation of a reaction product (intermediate polysiloxane compound) according exemplarischem scheme (d) with various acid chloride compounds.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Kit, umfassend The present invention also relates to a kit comprising

• – ein, zwei oder mehr als zwei erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialien wie vorstehend als bevorzugt definiert) und/oder - One, two or more than two inventive curable dental materials (as defined above, preferably curable dental materials such as preferably defined above) and / or
• – eine, zwei oder mehr als zwei Basispasten und eine, zwei oder mehr als zwei Katalysatorpasten, wobei die eine Basispaste oder die zwei oder mehr als zwei Basispasten jeweils und unabhängig voneinander eine oder mehr als eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) umfasst bzw. umfassen. - One, two or more than two base paste and one, two or more than two catalyst paste, wherein a base paste or the two or more than two base pastes, respectively and independently from each other, defining one or more than one polysiloxane compound of the invention (as described above, preferably above as preferably defined) includes or include.

Das zu den erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindungen bzw. härtbaren Dentalmaterialien Gesagte gilt für das erfindungsgemäße Kit entsprechend. The polysiloxane compounds of the invention or the curable dental materials above applies mutatis mutandis to the kit of the invention.

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Kit (wie vorstehend definiert), wobei Preferably, a kit of the invention (as defined above), wherein

• – das eine oder die zwei oder mehr als zwei erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialien wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. - The one or two or more than two hardenable dental materials of the invention (as defined above, preferably curable dental materials such as preferably defined above) or
• – die eine oder die zwei oder mehr als zwei Basispasten - One or the two or more than two base pastes

eine Farbe besitzt bzw. besitzen, die von der “VITA classical A1–D4 Farbskala“ umfasst ist. a color possesses or possess, which is covered by the "VITA classical A1-D4 shade."

Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Kit (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt beschrieben) umfassend Particularly preferred is a kit of the invention is (as defined above, preferably as described above as being preferred) comprising

• – zwei oder mehr als zwei erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialien wie vorstehend als bevorzugt definiert) - Two or more than two inventive curable dental materials (as defined above, preferably curable dental materials such as preferably defined above)

und/oder and or

• – zwei oder mehr als zwei Basispasten und eine, zwei oder mehr als zwei Katalysatorpasten, wobei die zwei oder mehr als zwei Basispasten jeweils und unabhängig voneinander eine oder mehr als eine erfindungsgemäße Polysiloxanverbindung (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert) umfasst bzw. umfassen, wobei - Two or more than two base paste and one, two or more than two catalyst pastes, wherein the two or more than two base pastes comprising in each case and independently of one another one or more than one polysiloxane compound of the invention (as defined above, preferably as described above as preferably defined) or include., where
• – die zwei oder mehr als zwei erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterialien (wie vorstehend definiert, vorzugsweise härtbare Dentalmaterialien wie vorstehend als bevorzugt definiert) bzw. - The two or more than two hardenable dental materials of the invention (as defined above, preferably curable dental materials such as preferably defined above) or
• – die zwei oder mehr als zwei Basispasten - The two or more than two base pastes

jeweils eine Farbe besitzen, die von der "VITA classical A1–D4 Farbskala" umfasst ist, wobei die jeweiligen Farben vorzugsweise unterschiedlich sind. each have one color which is included in the "VITA classical A1-D4 color scale", wherein the respective colors are preferably different.

Vorzugsweise umfasst das erfindungsgemäße Kit (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorsehend als bevorzugt beschrieben) zusätzlich einen, mehr als einen oder sämtliche der Gegenstände ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Preferably, the kit of the invention comprises (as defined above, preferably as described provident as being preferred), in addition one, more than one or all of the items selected from the group consisting of:

• – ein, zwei oder mehr als zwei Bondings, - One, two or more than two bonding,
• – ein, zwei oder mehr als zwei Ätzgele, - One, two or more than two etching gels,
• – eine oder mehr als eine Farbskala, - One or more than one color gamut,
• – einen oder mehr als einen Pinsel, - One or more than one brush,
• – ein oder mehr als ein Material mit einer Viskosität, die von der/den Viskosität(en) des/der erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials bzw. Dentalmaterialien und/oder von der/den Viskosität(en) der Basispaste(n) bzw. der Katalysatorpaste(n) verschieden ist, vorzugsweise ein oder mehr als ein Flow-material. - One or more than one material with a viscosity of the / viscosity (s) of the / of the curable dental material according to the invention or dental materials and / or of the / viscosity (s) of the base paste (s) or the catalyst paste ( n) is different, preferably one or more than one flow material.

Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials (ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) mit den Schritten: The present invention further relates to a method for producing a curable dental material according to the invention (a curable dental material as defined above, preferably a curable dental material as defined above as being preferred) comprising the steps:

• – Bereitstellen oder Herstellen einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Polysiloxanverbindungen (Polysiloxanverbindungen wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt definiert), - Providing or producing one or more polysiloxane compounds according to the invention (polysiloxane compounds as defined above, preferably as defined above as being preferred),
• – Bereitstellen oder Herstellen einer, mehrerer oder sämtlicher Substanzen wie vorstehend als Substanzen definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugte Substanzen definiert, - Providing or producing of one, several or all of the substances as defined above as the substances, preferably as defined above as preferred substances,
• – Herstellen eines einkomponentigen oder mehrkomponentigen Systems umfassend die bereitgestellten bzw. hergestellten erfindungsgemäße(n) Polysiloxanverbindung(en) sowie die bereitgestellten bzw. hergestellten Substanz(en) sowie optional, zusätzliche Substanzen, wobei vorzugsweise in mehrkomponentigen Systemen die eine Polymerisation auslösenden Substanzen so auf separate Komponenten verteilt sind, dass eine Polymerisation der Polysiloxanverbindungen durch Vermischen der besagten Komponenten ausgelöst wird. - Establishing a one-component or multicomponent system comprising the provided or produced according to the invention (s) polysiloxane (s) and provided or manufactured substance (s) and, optionally, additional substances, preferably in multicomponent systems, a polymerization-causing substances so to separate components are distributed that polymerization of the polysiloxane compounds is initiated by mixing the said components.

In erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung härtbarer Dentalmaterialien, in denen ein härtbares Dentalmaterial hergestellt wird, das mittels Lichthärtung härtbar ist, ist die Herstellung eines einkomponentigen Systems bevorzugt. In the invention process for the preparation of curable dental materials, in which a curable dental material is prepared, which is curable by means of light-curing, one-component system, the production is preferred. In diesem Fall enthält das härtbare Dentalmaterial in der einzelnen Komponente insbesondere sämtliche für die Lichthärtung erforderlichen Bestandteile und eine Polymerisation wird durch Bestrahlen mit Licht einer definierten Wellenlänge initiiert (zur Lichthärtung härtbarer Dentalmaterialien siehe weiter oben im Text). In this case, the curable dental material in the individual component in particular, all necessary for the light curing components and contains a polymerization is by irradiation with light of a defined wavelength initiated (for light-curing of curable dental materials see above in the text). Vorzugsweise wird das einkomponentige System als Bestandteil eines erfindungsgemäßen Kits (wie oben im Text definiert) eingesetzt. Preferably, the one-component system as a component of a kit according to the invention (as defined above in the text) is used.

In erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung härtbarer Dentalmaterialien, in denen ein härtbares Dentalmaterial hergestellt wird, das (a) mittels Lichthärtung und mittels chemischer Härtung härtbar ist (dualhärtend) oder (b) nur durch chemische Härtung härtbar ist, ist die Herstellung eines mehrkomponentigen Systems bevorzugt. Curable in the inventive process for the preparation of curable dental materials, in which a curable dental material is prepared, which (a) by means of light-curing and means of chemical curing is (dual-cure) or (b) only by chemical curing is curable, the production of a multi-component system is preferred. Härtbare Dentalmaterialien, die mittels chemischer Härtung härtbar sind, werden vorzugsweise als zweikomponentiges System hergestellt, so dass die eine Polymerisation auslösenden Substanzen (zB Polymerisationsinitiatoren, Katalysatoren für die chemische Härtung oder Bestandteile von Katalysatoren für die chemische Härtung, usw.) und die polymerisierbaren Verbindungen in separaten Komponenten vorliegen und erst durch Vermischen der separaten Komponenten eine Polymerisation erfolgt. A curable dental materials which are curable by chemical curing, are preferably prepared as a two-component system, so that a polymerization-causing substances (for example, polymerization initiators, catalysts for chemical hardening or components of catalysts for the chemical curing, etc.), and the polymerizable compounds in separate components are present and a polymerization is carried out only by mixing the separate components. Dualhärtende Dentalmaterialien werden vorzugsweise ebenfalls als zweikomponentige Systeme hergestellt. Dual-curing dental materials are also preferably prepared as two-component systems. Dabei werden vorzugsweise die Substanzen, die eine Polymerisation durch chemische Härtung auslösen, in mindestens einer separaten Komponente des mehrkomponentigen Systems vorgelegt. Preference is given here to the substances that trigger a polymerization by chemical hardening, submitted in at least one separate component of the multicomponent system. Vorzugsweise wird das mehrkomponentige System (vorzugsweise das zweikomponentige System) als Bestandteil eines erfindungsgemäßen Kits eingesetzt (wie oben im Text definiert). Preferably, the multicomponent system (preferably the two-component system) used as part of a kit of the invention (as defined above in the text) is. In diesem Fall befinden sich vorzugsweise die polymerisierbaren Verbindungen, vorzugsweise die erfindungsgemäßen polymerisierbaren Verbindungen in der oder den Basispaste(n); In this case, there are preferably the polymerizable compounds, preferably the polymerizable compounds of the invention in the base paste or (n); die Substanzen, die eine chemische Härtung auslösen, in der oder den Katalysatorpaste(n). The substances that trigger a chemical cure in or the catalyst paste (s).

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Dentalmaterials (ein gehärtetes Dentalmaterial wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein gehärtetes Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert), mit folgenden Schritten: The present invention also relates to a method of producing a hardened dental material (defined a cured dental material as mentioned above, preferably a hardened dental material as defined above as being preferred), with the following steps:

• – Bereitstellen oder Herstellen eines erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert), - Providing or producing a curable dental material according to the invention (as defined above, preferably a curable dental material as defined above as being preferred),
• – Polymerisation der im erfindungsgemäßen Dentalmaterial enthaltenen Polysiloxanverbindung sowie gegebenenfalls weiterer im Dentalmaterial enthaltener polymerisierbarer Bestandteile. - Polymerization of the polysiloxane contained in the dental material according to the invention and optionally further contained in the dental material polymerizable constituents.

Die Polymerisation bzw. Vernetzung der Polysiloxanverbindung (vorzugsweise einer erfindungsgemäßen Polysiloxanverbindung wie oben definiert, vorzugsweise wie oben als bevorzugt bezeichnet) erfolgt mittels der in den (Meth)acrylatgruppen enthaltenen organisch polymerisierbaren Doppelbindungen der entsprechenden Polysiloxanverbindung. The polymerization or crosslinking of the polysiloxane compound (preferably as defined above, preferably as above described as preferably a polysiloxane compound of the invention) is effected by means of acrylate groups in the (meth) contained polymerizable double bonds of the corresponding organic polysiloxane compound. Vorzugsweise wird in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Dentalmaterials die Polymerisation der im erfindungsgemäßen Dentalmaterial enthaltenen Polysiloxanverbindung sowie gegebenenfalls weiterer im Dentalmaterial enthaltener polymerisierbarer Bestandteile so durchgeführt, dass ein für eine Weiterverarbeitung geeignetes Werkstück erhalten wird, vorzugsweise ein Fräsblock (Fräsrohling) oder ein Blank. Preferably, in a method according to the invention the polymerization of the polysiloxane compound contained in the dental material of the invention and optionally further contained in the dental material polymerizable constituents for the preparation of a hardened dental material so carried out that a suitable for further processing workpiece is obtained, preferably a milling block (mill blank) or a blank. Besonders bevorzugt werden schneidfähige Fräsrohlinge erhalten. Particular preference cuttable milling blanks are obtained. Schneidfähige Fräsrohlinge eigenen sich insbesondere zur Herstellung passgenauer dentaler Bauteile auf dem Gebiet der Medizin und insbesondere auf dem Gebiet der Zahnmedizin. Cuttable milling blanks are particularly suitable for the production of precisely fitting dental components in the field of medicine and in particular in the field of dentistry. Bevorzugte dentale Bauteile sind Ersatzmaterialien für Zähne und Knochenstrukturen, Besonders bevorzugte dentale Bauteile sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Restaurationen, Ersatzteile, Inlays, Onlays, Verblendungen, Vollkronen, Teilkronen, Brücken, Implantate, künstliche Zähne, Zahnschienen, Zahnspangen, Zahnklammern und Stifte. Preferred dental components are substitutes for teeth and bone structures, Particularly preferred dental components are selected from the group consisting of restorations, spare parts, inlays, onlays, veneers, full crowns, partial crowns, bridges, implants, artificial teeth, dental splints, braces, teeth braces and pins. Die für eine Weiterverarbeitung geeigneten Werkstücke, vorzugsweise die Fräsblöcke (Fräsrohlinge), Blanks und schneidfähigen Fräsrohlinge, liegen vorzugsweise in jeder gewünschten Form und/oder Größe vor, besonders bevorzugt in der Form eines Zylinders, Barrens, Würfels, Polyeders, Ovoids oder als Platte. The suitable for further processing workpieces, preferably the milling blocks (milling blanks), blanks and cuttable milling blanks, are preferably present in any desired shape and / or size in front, particularly preferably in the form of a cylinder, bar, cube, polyhedron, ovoids or plate. Die dreidimensionale Form der vorstehend genannten und für eine Weiterverarbeitung geeigneten Werkstücke wird vorzugsweise so gewählt, dass für eine Weiterverarbeitung geeignete Werkstücke erhalten werden, die der Form/Gestalt der daraus herzustellenden dentalen Bauteile angenähert oder angepasst sind. The three-dimensional shape of the features mentioned above and suitable for further processing workpieces is preferably selected so that a suitable further processing workpieces are obtained which are of the form / shape of the components to be produced therefrom dental approximated or adapted.

Es ist bevorzugt, dass in einem zusätzlichen Schritt das erfindungsgemäße gehärtete Dentalmaterial, das vorzugsweise als geeignetes Werkstück, besonders bevorzugt als Fräsblock oder Blank vorliegt, in einem zusätzlichen Schritten weiterverarbeitet wird. It is preferred that in an additional step according to the invention cured dental material, which is preferably present as a suitable workpiece, particularly preferred as the milling block, or blank, is further processed in an additional step. Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Dentalmaterials (wie vorstehend definiert) mit dem zusätzlichen Schritt: Preferred is an inventive method of producing a hardened dental material (as defined above) with the additional step of:

• – Verarbeiten des durch Polymerisation der im erfindungsgemäßen Dentalmaterial enthaltenen Polysiloxanverbindung sowie gegebenenfalls weiterer im Dentalmaterial enthaltener polymerisierbarer Bestandteile erhaltenen gehärteten Dentalmaterials, vorzugsweise des Fräsblocks oder des Blanks, so dass ein dentales Bauteil oder eine Vorstufe eines dentalen Bauteils erhalten wird, wobei das Verarbeiten vorzugsweise ein spannendes Bearbeitungsverfahren ist, wobei das spanende Bearbeitungsverfahren vorzugsweise eines oder mehrere Verfahren umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Drehen, Fräsen, Bohren, Sägen, Feilen, Schneiden und Schleifen. - Processing the obtained by polymerization of the polysiloxane compound contained in the dental material of the invention and optionally further contained in the dental material polymerizable components cured dental material, preferably of the milling block or of the blank, so that a dental component or a precursor of a dental component is obtained, wherein the processing preferably an exciting processing method, said Machining preferably comprises one or more methods selected from the group consisting of turning, milling, drilling, sawing, filing, cutting and grinding.

Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Dentalmaterials (wie vorstehend definiert, vorzugsweise wie vorstehend als bevorzugt bezeichnet), wobei das Verarbeiten, vorzugsweise das spanende Bearbeitungsverfahren (vorzugsweise die als besonders bevorzugt bezeichneten spanenden Bearbeitungsverfahren) eine computergestützte Formgebung (computer-aided design, CAD) und/oder eine computergestützte Fertigung (computeraided manufacturing, CAM) umfasst. Particularly preferably an inventive method of producing a hardened dental material is (as defined above, preferably as described above as being preferred hereinafter), wherein the processing, preferably the machining method (preferably the particularly preferable designated machining process) a computer-aided design (computer-aided design CAD) and / or a computer-aided manufacturing (computeraided manufacturing, CAM) includes. Nach Durchführung des Verarbeitens liegt das gehärtete Dentalmaterial geformt als dentales Bauteil oder als eine Vorstufe eines dentalen Bauteils vor. After completion of processing the hardened dental material is shaped before as a dental component or as a precursor of a dental component. Bevorzugte dentale Bauteile sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Restaurationen, Ersatzteile, Inlays, Onlays, Verblendungen, Vollkronen, Teilkronen, Brücken, Implantate, künstliche Zähne, Zahnschienen, Zahnspangen, Zahnklammern und Stifte. Preferred dental components are selected from the group consisting of restorations, spare parts, inlays, onlays, veneers, full crowns, partial crowns, bridges, implants, artificial teeth, dental splints, braces, teeth braces and pins.

Es hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemäßen, gehärteten Dentalmaterialien in manchen Anwendungen besonders gut für CAD/CAM-unterstützte spanende Bearbeitungsverfahren geeignet sind. It has been shown that dental materials according to the invention, cured in some applications / are particularly well suited for CAD CAM-assisted Machining suitable. Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen gehärteten Dentalmaterials (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein gehärtetes Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt beschrieben, vorzugsweise ein Fräsblock bzw. Blank) zur Herstellung dentaler Bauteile oder Vorstufen dentaler Bauteile, vorzugsweise zur Herstellung dentaler Bauteile oder Vorstufen dentaler Bauteile mittels computergestützter Formgebung (computer-aided design, CAD) und/oder computergestützter Fertigung (computer-aided manufacturing, CAM). The present invention therefore also relates to the use of a hardened dental material according to the invention (as defined above, preferably a hardened dental material as above described as preferred, preferably a milling block or Blank) for the production of dental components or precursors of dental components, preferably for the production of dental components or precursors dental components using computer-aided design (computer-aided design, CAD) and / or computer-aided manufacturing (computer-aided manufacturing, CAM).

Die vorliegende Erfindung betrifft schließlich auch ein dentales Therapieverfahren mit folgendem Schritt: The present invention finally also relates to a dental treatment method comprising the step of:
Applizieren eines erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials (wie vorstehend definiert, vorzugsweise ein härtbares Dentalmaterial wie vorstehend als bevorzugt definiert) Applying a hardenable dental material of the invention (as defined above, preferably a curable dental material as defined above as being preferred)

• – auf der Zahnsubstanz oder dem dentalen Gewebe eines Patienten oder - On the tooth or the dental tissue of a patient or
• – auf einer Dentalrestauration. - On a dental restoration.

Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. The following examples serve to illustrate the invention.

A) Herstellung und Eigenschaften von Polysiloxanverbindungen: A) Preparation and properties of polysiloxane:

	Polysiloxan A (Referenz) Polysiloxane A (reference)	Polysiloxan B Polysiloxane B	Polysiloxan C Polysiloxane C	Polysiloxan D Polysiloxane D
Biegefestigkeit* Bending strength *	32 32	43 43	39 39	35 35
Schrumpfung* Shrinkage*	4,8 4.8	3,6 3.6	3,4 3.4	3,7 3.7
Viskosität viscosity	4,5 4.5	17,5 17.5	13,5 13.5	1,5 1.5
Brechungsindex Refractive index	1,47 1.47	1,52 1.52	1,49 1.49	1.48 1:48

Tabelle 2: Physikalische Eigenschaften erfindungsgemäßer Polysiloxanverbindungen (B, C und D) im Vergleich mit dem nicht erfindungsgemäßen Polysiloxan A. *Die Eigenschaften „Biegefestigkeit” und „Schrumpfung” wurden im ausgehärteten Zustand bestimmt (vgl. hierzu nachfolgend die Punkte C-3 und C-4). Table 2: Physical properties of inventive polysiloxane (B, C and D) compared with the polysiloxane A. noninventive * The properties "flexural strength" and "shrinkage" were in the cured state is determined (see this below the points C-3 and C. -4).

Die Viskosität erfindungsgemäßer Polysiloxane (Polysiloxan B, C und D) ist gegenüber der Viskosität nicht erfindungsgemäßer Polysiloxane (Polysiloxan A) nicht nachteilig verändert (allenfalls im Falle von Polysiloxan B und C unwesentlich erhöht). The viscosity of inventive polysiloxanes (polysiloxane B, C and D) is compared to the viscosity Noninventive polysiloxanes (polysiloxane A) not adversely affected (possibly in the case of polysiloxane B and C increased insignificantly).

Erfindungsgemäße Polysiloxanverbindungen besitzen einen Brechungsindex in dem bevorzugten Bereich von 1,48 bis 1,54 und damit einen höheren Brechungsindex, verglichen mit dem Brechungsindex von 1,47 des nicht erfindungsgemäßen Polysiloxans A. Polysiloxane compounds according to the invention have a refractive index in the preferred range from 1.48 to 1.54, and thus a higher refractive index compared with the refractive index of 1.47 of the non-polysiloxane of the invention A.

B) Herstellung und Eigenschaften härtbarer Dentalmaterialien (Komposite A bis E): B) Production and properties of curable dental materials (composites A to E):

In einem 100 ml Laborkneter werden die jeweiligen Polysiloxanverbindungen (Polysiloxan A, B, C und D) sowie zusätzliche Verbindungen/Substanzen gemäß Tabelle 3 in den dort angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermengt, so dass homogene, pastöse Formulierungen resultieren (Vorstufe eines nicht-erfindungsgemäßen Komposits A sowie Vorstufen erfindungsgemäßer Komposite B bis E). In a 100 ml laboratory kneader the respective polysiloxane (polysiloxane A, B, C and D) as well as additional compounds / substances in accordance with Table 3 in the proportions specified therein are mixed together so that homogeneous, pasty formulations result (precursor of a composite non-inventive A as well as precursors of inventive composites B to E). Nach Entlüften der pastösen Formulierungen unter Vakuum (bei einem Druck von 0,9 bar) werden die entlüfteten, pastösen Formulierungen (Komposite A bis E) hinsichtlich ihrer Biegefestigkeit und ihres Polymerisationsschrumpfes („Schrumpfung“) charakterisiert. After venting the pasty formulations under vacuum (at a pressure of 0.9 bar), the deflated, pasty formulations (Composites A to E) in terms of their flexural strength and their polymerization shrinkage ("shrinkage") are characterized. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 vergleichend gegenübergestellt. The results are compared with comparison in Table 4 below.

Alle Angaben in Tabelle 3 sind Gewichtsprozentangaben, bezogen auf das Gesamtgewicht des jeweiligen Komposits. All figures in Table 3 are percentages by weight, based on the total weight of each composite.

Bestandteile Ingredients	Komposit A (Referenz) A composite (reference)	Komposit B Composite B	Komposit C Composite C	Komposit D Composite D	Komposit E Composite E
Polysiloxan A A polysiloxane	20 20	0 0	0 0	0 0	0 0
Polysiloxan B Polysiloxane B	0 0	20 20	0 0	0 0	10 10
Polysiloxan C Polysiloxane C	0 0	0 0	20 20	0 0	0 0
Polysiloxan D Polysiloxane D	0 0	0 0	0 0	20 20	0 0
BisGMA/TEGDMA im Massenverhältnis 1:1 BisGMA / TEGDMA in the mass ratio 1: 1	0 0	0 0	0 0	0 0	10 10
Bariumsilikat-Glas (0,7 µm) silanisiert Silanized barium silicate glass (0.7 micron)	15,8 15.8	15,8 15.8	15,8 15.8	15,8 15.8	15,8 15.8
Bariumsilikat-Glas (1,5 µm) silanisiert Silanized barium silicate glass (1.5 microns)	63.1 63.1	63,1 63.1	63,1 63.1	63,1 63.1	63,1 63.1
Initiatoren/Inhibitoren Initiators / inhibitors	1,1 1.1	1,1 1.1	1,1 1.1	1,1 1.1	1,1 1.1

Tabelle 3: Zusammensetzungen härtbarer Dentalmaterialen auf Basis erfindungsgemäßer Polysiloxanverbindungen (Polysiloxan B, C und D (eingesetzt in den Kompositen B bis E)) bzw. auf Basis des nicht-erfindungsgemäßen Polysiloxans A (eingesetzt in Komposit A). Table 3: compositions of curable dental materials based on polysiloxane compounds according to the invention (polysiloxane B, C and D (used in the composites B to E)), or on the basis of the non-inventive polysiloxane A (used in composite A). Alle härtbaren Dentalmaterialien (Komposite) enthalten als Initiatoren/Inhibitoren gleiche Mengen an Campherchinon (0,4 Gew.-%) und Dimethylaminoparabenzoesäure (0,6 Gew.-%) zur Initiierung sowie gleiche Mengen an Butylhydroxytoluol (0,1 Gew.-%) zur Inhibierung. All curable dental materials (composites) contain as initiators / inhibitors equal amounts of camphorquinone (0.4 wt .-%) and Dimethylaminoparabenzoesäure (0.6 wt .-%) for initiating and equal amounts of butylhydroxytoluene (wt .-% 0.1 ) for inhibition.

	Komposit A A composite	Komposit B Composite B	Komposit C Composite C	Komposit D Composite D	Komposit E Composite E
Biegefestigkeit Flexural strength	110 110	125 125	127 127	120 120	155 155
Schrumpfung shrinkage	1,5 1.5	1,2 1.2	1,1 1.1	1,3 1.3	1,9 1.9

Tabelle 4: Physikalische Eigenschaften und die dazugehörigen Werte der Komposite A, B, C, D und E. Die Eigenschaften „Biegefestigkeit” und „Schrumpfung” wurden im ausgehärteten Zustand bestimmt (vgl. hierzu nachfolgend die Punkte C-3 und C-4). Table 4: Physical properties and the associated values ​​of the composites A, B, C, D and E. The properties "flexural strength" and "shrinkage" were in the cured state is determined (see this below the points C-3 and C-4.) ,

Die erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterialien (Komposite B bis E) besitzen im ausgehärteten Zustand eine höhere Biegefestigkeit verglichen mit der Biegefestigkeit eines nicht erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterials (Komposit A) umfassend ein nicht erfindungsgemäßes Polysiloxan A (wie oben beschrieben). The curable dental materials according to the invention (Composite B to E) have in the cured state a higher bending strength compared to the flexural strength of a curable dental material not according to the invention (composite A) comprising a non-inventive polysiloxane A (as described above).

Erfindungsgemäße härtbare Dentalmaterialien (Komposite B bis D) sind außerdem dadurch gekennzeichnet, dass sie eine geringere Schrumpfung beim Aushärten erfahren, verglichen mit einem nicht erfindungsgemäßen härtbaren Dentalmaterial (Komposit A) umfassend ein nicht erfindungsgemäßes Polysiloxan A (wie oben beschrieben). Inventive curable dental materials (composites B to D) are also characterized in that they experience less shrinkage during curing, as compared to a non-inventive curable dental material (composite A) comprising a non-inventive polysiloxane A (as described above).

C) Bestimmungsmethoden zur Bestimmung der physikalischen Eigenschaften der Polysiloxanverbindungen bzw. der härtbaren Dentalmaterialien (Komposite): C) determination methods for determining the physical properties of the polysiloxane or the curable dental materials (composites):

C-1) Bestimmung der Viskosität: C-1) Determination of the viscosity:

Die Bestimmung der Viskosität erfolgt mittels eines Rheometers (Physica MCR 301) der Firma Anton Paar. The viscosity is determined using a rheometer (Physica MCR 301) from Anton Paar. Hierfür werden jeweils 4 g des nicht polymerisierten Polysiloxans (Polysiloxan A, B, C bzw. D) auf einer 50 mm Rheometherplatte gleichmäßig verteilt. For this purpose, 4 g each of the non-polymerized polysiloxane (polysiloxane A, B, C or D) evenly spaced on a 50 mm Rheometherplatte. Anschließend erfolgt die Scherung des Materials bei 25°C mittels rotierender Bewegung (die Schergeschwindigkeit (Scherrate) ý wurde so gewählt, dass sie einen Bereich von 0,5 bis 10 s ^–1 durchläuft). Subsequently, the shearing of the material is carried out at 25 ° C by means of rotating movement (the shear rate (shear rate) y has been chosen so that it passes through a range of 0.5 to 10 s ^-1). Die Viskosität des Materials wurde an 20 Messpunkten ermittelt die jeweils in einem 10s-Abstand aufgenommen wurden. The viscosity of the material was at 20 measuring points determines which were received in a 10s-distance. Der letzte Messpunkt spiegelt die Viskosität bei maximaler Scherung wieder. The last point reflects the viscosity measurement at maximum shear again. Die Viskosität ist in der obigen Tabelle 2 in Pa·s angegeben. S is the viscosity indicated in the above Table 2 in Pa ·.

C-2) Bestimmung des Brechungsindexes: C-2) determination of the refractive index:

Die Bestimmung des Brechungsindexes erfolgt mittels eines Refraktometers (RE40) der Firma Mettler Toledo an jeweils 1 g des nicht polymerisierten Polysiloxans (Polysiloxan A, B, C bzw. D). The determination of the refractive index is effected by means of a refractometer (RE40) from Mettler Toledo to each 1 g of the non-polymerized polysiloxane (polysiloxane A, B, C or D). Der Brechungsindex ist eine dimensionslose physikalische Größe. The refractive index is a dimensionless physical quantity.

C-3) Bestimmung der Biegefestigkeit: C-3) Determination of flexural strength:

Die Bestimmung der Biegefestigkeit der Polysiloxane (Polysiloxan A, B, C bzw. D, vgl. Tabelle 2, „Biegefestigkeit”) bzw. der härtbaren Dentalmaterialien (Komposite A bis E, vgl. Tabelle 4, „Biegefestigkeit“) erfolgte in Anlehnung an FprEN ISO 4049 an jeweils 5 entsprechend ausgehärteten Materialien (Probekörpern) (vgl. hierzu FprEN ISO 4049, Punkte 7.11.3 und 7.11.4 ). The determination of the flexural strength of the polysiloxanes (polysiloxane A, B, C or D, see. Table 2, "flexural strength") or the curable dental materials (composites A to E, cf. Table 4, "flexural strength") was based on FprEN ISO 4049 at 5 each corresponding to the cured materials (specimens) (see. this FprEN ISO 4049, points 7.11.3 and 7.11.4). Die Biegefestigkeit ist in den vorstehenden Tabellen 2 und 4 in Megapascal (MPa) angegeben. The flexural strength is given in the above tables 2 and 4 in Mega Pascal (MPa).

Für die Untersuchungen an den jeweiligen Polysiloxanen A bis D wurden diese durch Zugabe von jeweils 3 g/kg Campherchinon und 4.5 g/kg Dimethylaminoparabenzoesäure für die Härtung aktiviert. For the investigations, at the respective polysiloxanes A to D These were activated by the addition of each of 3 g / kg of camphorquinone and 4.5 g / kg Dimethylaminoparabenzoesäure for curing. Die so erhaltenen aktivierten Polysiloxane wurden anschließend jeweils in eine Teflonform (2 mm·2 mm·50 mm) überführt und die Oberseite der Teflonform mit einer Ethylacetatfolie abgedeckt. The thus obtained activated polysiloxanes were then converted respectively into a Teflon mold (2 mm x 2 mm x 50 mm) and cover the top of the Teflon mold having a Ethylacetatfolie. Anschließend wurden die so erhaltenen Proben mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 400 bis 500 nm in einem Lichtkasten für einen Zeitraum von 60 Minuten belichtet, so dass ausgehärtete Probekörper erhalten wurden. The samples thus obtained were exposed with light of a wavelength in the range of 400 to 500 nm in a light box for a period of 60 minutes, so that the cured specimens were obtained. Diese ausgehärteten Probekörper wurden anschließend aus der Teflonform gelöst und für die Dauer von 24 Stunden in einem Wasserbad mit einer Wassertemperatur von 37°C gelagert. This cured specimens were then released from the Teflon mold and stored for a period of 24 hours in a water bath with a water temperature of 37 ° C. Die Messung der Biegefestigkeit wurde danach mittels eines Kraftmessgerätes der Firma Zwick Roell Z005 KAS-TC (Baujahr 2007) bei einer Kraftzunahme von 50±16 N/min durchgeführt. The measurement of the bending strength was then carried out by means of a force gauge from Zwick Roell Z005 KAS-TC (built in 2007) with a power increase of 50 ± 16 N / min.

Die Untersuchungen an den jeweiligen Kompositen (Komposite A bis E, vgl. die jeweiligen Zusammensetzungen gemäß Tabelle 3) wurden unter gleichen Bedingungen und mit den gleichen Methoden (aber ohne erneutem Zusatz von Initiatoren wie Campherchinon und Dimethylaminoparabenzoesäure) durchgeführt, wie sie vorstehend für die Untersuchungen an den Polysiloxanen angegeben sind. The investigations on the respective composites (Composites A to E, cf. The respective compositions shown in Table 3) (but without renewed addition of initiators such as camphorquinone and Dimethylaminoparabenzoesäure) is carried out under the same conditions and with the same methods as described above for the investigation are given to the polysiloxanes.

C-4) Bestimmung des Polymerisationsschrumpfes: C-4) Determination of polymerization shrinkage:

Die Bestimmung des Polymerisationsschrumpfes der Polysiloxane (Polysiloxan A, B, C bzw. D, vgl. Tabelle 2, „Schrumpfung”) bzw. der härtbaren Dentalmaterialien (vgl. Tabelle 4, „Schrumpfung”) erfolgt nach der Methode von „Watts” The determination of polymerization shrinkage of the polysiloxanes (polysiloxane A, B, C or D, see. Table 2, "shrinkage") or the curable dental materials (see. Table 4, "shrinkage") by the method of "Watts" * *

* *

Methode nach Watts DC, Cash AJ: Determination of polymerization shrinkage kinetics in visible light cured materials: methods development, Dental Materials 1991; Method according to Watts DC, Cash AJ: Determination of polymerization shrinkage kinetics in visible light cured material: Methods Development, Dental Materials, 1991; 7; 7; 281 281

an entsprechend gehärteten Dentalmaterialien. accordingly cured dental materials. Der Polymerisationsschrumpf („Schrumpfung”) ist in den obigen Tabellen 2 und 4 in Volumenprozent (Vol-%) angegeben, bezogen auf das Volumen des Probekörpers vor der Aushärtung. The polymerization shrinkage ("shrinkage") is in the above Tables 2 and 4 in volume percent (vol%) indicated, based on the volume of the sample body prior to curing. Die in den Tabellen 2 und 4 angegebenen Werte bedeuten eine Volumenverringerung in Prozent nach Aushärtung. The values ​​shown in Tables 2 and 4 represent a reduction in volume in percent after curing.

Für die Untersuchungen an den jeweiligen Polysiloxanen wurden diese mit 3 g/kg Campherchinon und 4.5 g/kg Dimethylaminoparabenzoesäure für die Härtung aktiviert. For the investigations, at the respective polysiloxanes these were activated with 3 g / kg of camphorquinone and 4.5 g / kg Dimethylaminoparabenzoesäure for curing. Die Schrumpfungsuntersuchung erfolgte im Rahmen einer photoinduzierten radikalischen Polymerisation mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 400 bis 500 nm nach der Methode von „Watts”. The shrinkage study was carried out as part of a photo-induced radical polymerization with light having a wavelength in the range of 400 to 500 nm by the method of "Watts".

Die Untersuchungen an den jeweiligen Kompositen (Komposite A bis E, vgl. die jeweiligen Zusammensetzungen gemäß Tabelle 3) wurden analog zu den Untersuchungen an den Polysiloxanen durchgeführt, aber ohne erneuten Zusatz von Initiatoren wie Campherchinon und Dimethylaminoparabenzoesäure. The investigations on the respective composites (Composites A to E, cf. The respective compositions shown in Table 3) were carried out similarly to the studies of the polysiloxanes, but without any further addition of initiators such as camphorquinone and Dimethylaminoparabenzoesäure.

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